WO2018052119A1 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Definitions
- the present invention relates to a heterocyclic compound and a harmful arthropod control agent thereof.
- This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2016-182085 filed in Japan on September 16, 2016 and Japanese Patent Application No. 2017-111705 filed on Japan on January 25, 2017. , The contents of which are incorporated herein.
- An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
- Q represents a group represented by the formula Q1, a group represented by the formula Q2, or a group represented by the formula Q3.
- n 0, 1 or 2;
- G 1 represents a nitrogen atom or CR 3a
- G 2 represents a nitrogen atom or CR 3b
- G 3 represents a nitrogen atom or CR 3c
- G 4 represents a nitrogen atom or CR 3d
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, and selected from group E
- a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group H, and one or more substituents selected from group H 5 or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have, OR 12x , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , NR 29 OR 11 , NR 11 C (O) R 13 , NR 29 NR 11 C (O) R 13
- X 1 represents a nitrogen atom or CR 1a
- X 2 represents a nitrogen atom or CR 1b
- X 3 represents a nitrogen atom or CR 1c
- X 4 represents a nitrogen atom or CR 1d
- X 5 represents a nitrogen atom or CR 1e
- R 1x is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 1 R 29 , NR 8 S (O) 2 R 7 , a C1-C5 chain formula having one or more halogen atoms Represents a hydrocarbon group or a halogen atom
- R 1a , R 1b , R 1c , R 1d and R 1e are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens Represents a C3-C6 cycloalkyl group optionally having an atom, or a hal
- R 26 , R 27 , and R 28 each independently have a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
- R 1y is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 8 S (O) 2 R 7 , cyano group, C1-C5 chain hydrocarbon having one or more halogen atoms
- R 1ay and R 7 each independently represents a C1-C6 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
- R 8 represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
- m represents 0, 1, or 2
- R 1 is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1-C5 Alkylsulfany
- R 12x is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group having one substituent selected from Group F, and one or more selected from Group J
- R 23 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a phenyl group which may have one or more substituents selected from Group D; R 11a and R 12a together with the nitrogen atom to which they
- the optionally substituted (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group or the phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group has one or more substituents selected from group D; You may do it.
- R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 15x represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
- R 16x is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group F
- C3-C7 which may have one or more substituents selected from group J. Represents a cycloalkyl group or a hydrogen atom.
- Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
- a group consisting of a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C.
- Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
- Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 10 , NR 9 R 10 , C (O) R 10 , C (O) NR 9 R 10 , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR 10 C (O) R 9 , NR 10 C (O) OR 9 , and C (O) group consisting of OR 10.
- Group J a group consisting of a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, and a cyano group.
- R 9 represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms
- R 10 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms.
- the compound represented by the formula (I) is referred to as the present compound).
- Q is a group represented by formula Q1, a group represented by formula Q2, or a group represented by formula Q3;
- n 0, 1 or 2;
- G 1 is a nitrogen atom or CR 3a
- G 2 is a nitrogen atom or CR 3b
- G 3 is a nitrogen atom or CR 3c
- G 4 is a nitrogen atom or CR 3d
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, selected from group E
- a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group H, and one or more substituents selected from group H 5 or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , NR 29 OR 11 , NR 11 C (O) R 13 , NR 29 NR 11 C (O) R 13 ,
- X 1 is a nitrogen atom or CR 1a
- X 2 is a nitrogen atom or CR 1b
- X 3 is a nitrogen atom or CR 1c
- X 4 is a nitrogen atom or CR 1d
- X 5 is a nitrogen atom or CR 1e
- R 1x is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 1 R 29 , NR 8 S (O) 2 R 7 , C1-C5 chain formula having one or more halogen atoms
- a hydrocarbon group or a halogen atom, R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , and R 1e are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens A C3-C6 cycloalkyl group which may have an atom, or a halogen atom
- R 26 , R 27 , and R 28 each independently have a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
- R 1y is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 8 S (O) 2 R 7 , cyano group, C1-C5 chain hydrocarbon having one or more halogen atoms
- a group or a halogen atom, R 1ay and R 7 are each independently a C1-C6 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
- R 8 is a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
- m is 0, 1, or 2
- R 1 is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1-C5 Alkylsulfanyl) C
- R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
- Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
- a group consisting of a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C.
- Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
- Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 10 , NR 9 R 10 , C (O) R 10 , C (O) NR 9 R 10 , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR 10 C (O) R 9 , NR 10 C (O) OR 9 , and C (O) group consisting of OR 10.
- R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 10 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms.
- G 1 and G 4 are CH, G 2 is CR 3b , G 3 is CR 3c , and R 3b and R 3c each independently have one or more halogen atoms.
- the compound according to any one of [1] to [8], which is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, and R 4a and R 4c are hydrogen atoms.
- R 4a and R 4c are hydrogen atoms.
- a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [11] and an inert carrier.
- a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [11] to harmful arthropods or a habitat of harmful arthropods.
- One or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c) and group (d), and a compound according to any one of [1] to [11] A composition containing Group (a): Group consisting of insecticidal active ingredient, acaricidal active ingredient and nematicidal active ingredient Group (b): Bactericidal active ingredient Group (c): Plant growth regulating ingredient Group (d): Chemical damage reducing ingredient
- harmful arthropods can be controlled.
- Halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
- “It may have a substituent” means having or not having a substituent. When it has two or more substituents, these substituents may be the same as or different from each other.
- the phrase “may have a halogen atom” means having or not having a halogen atom. In the case of having two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
- the upper limit of the number of substituents can be determined by the number of chemically replaceable hydrogen atoms.
- the upper limit of the number of halogen atoms can be determined by the number of chemically substitutable hydrogen atoms.
- CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
- C1-C4 means 1 to 4 carbon atoms.
- the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group. When the “chain hydrocarbon group” is an alkenyl group or an alkynyl group, the number of carbon atoms means 2 or more.
- alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, sec-butyl group, Examples thereof include a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and an octyl group, and are exemplified according to the range of the number of carbon atoms.
- alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include a 1-ethyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group, a 4-pentenyl group, a 5-hexenyl group, and a 7-octenyl group, and are exemplified depending on the range of the number of carbon atoms.
- alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group and 7-octynyl group, and are exemplified depending on the range of the number of carbon atoms.
- a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms means a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C2-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, or A C2-C10 alkynyl group having one or more halogen atoms is represented, and a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms is particularly preferable.
- C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms examples include a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2-bromo-1,1,2,2 -Tetrafluoroethyl group, perfluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, 2,2,3,3,4, 4,4-heptafluorobutyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, perfluorobutyl group, perfluoro A pentyl group and a perfluorohexyl group are mentioned.
- C1-C6 haloalkyl group examples include trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3. , 3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group and perfluorohexyl group.
- cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group, and are exemplified according to the range of the number of carbon atoms.
- Examples of the “cycloalkenyl group” include a 1-cyclopropenyl group, 2-cyclopropenyl group, 1-cyclobutenyl group, 2-cyclobutenyl group, 1-cyclopentenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclopentenyl group, 1 -Cyclohexenyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 1-cycloheptenyl group, 2-cycloheptenyl group, 3-cycloheptenyl group and 4-cycloheptenyl group, and examples according to the range of the number of carbon atoms Is done.
- alkoxy group refers to an alkoxy group having the above alkyl group.
- alkylsulfanyl group means an alkylsulfanyl group having the above alkyl group, for example, methylsulfanyl group, ethylsulfanyl group, propylsulfanyl group, isopropylsulfanyl group, 1,1-dimethylpropylsulfanyl group, 1,2-dimethyl group.
- Alkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having the above alkyl group, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, 1,1-dimethylpropylsulfinyl group, 1,2-dimethyl group.
- Alkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group having the above alkyl group, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, 1,1-dimethylpropylsulfonyl group, 1,2-dimethyl group.
- propylsulfonyl group a 1-ethylpropylsulfonyl group, and a butylsulfonyl group.
- “3-7 membered non-aromatic heterocyclic group” means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, dihydropyridine ring, tetrahydropyridine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, Piperazine ring, azepane ring, oxazolidine ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1 Examples of the 3- to 7-membered non-aromatic heterocyclic group which represents a group containing a 1,4-thiazepan ring and may have one or more substituents selected from group
- “(C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” represents a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms, For example, 2- (trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro-3-methoxypropyl, 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, and 3- (2 -Chloroethoxy) propyl group.
- (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms means a group in which (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
- a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group means a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
- 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
- the “(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” is a group in which (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms. Examples thereof include 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group.
- (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C6 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more halogens Represents a group which may have an atom, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2- (2, 2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group.
- (C3-C7 cycloalkyl) C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C6 alkyl) is one or more halogens Represents a group which may have an atom, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2- (2,2 -Difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group and 2- (2,2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoropropyl group.
- (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more groups Represents a group having one or more substituents selected from G, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, [1- (trifluoromethyl) cyclopropyl] methyl group, [2- (trifluoromethyl) ) Cyclopropyl] methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-cyclopropyl-3,3,3-trifluoropropyl group, and 1,1,2,2- An example is a tetrafluoro-2- [2- (trifluoromethyl) cyclopropyl] ethyl group.
- C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G examples include a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group, And 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group.
- Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ includes, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
- the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” means a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group, and the 5-membered aromatic heterocyclic group means a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, It represents a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
- the 5-membered aromatic heterocyclic group a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, that is, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3 -A triazolyl group or a tetrazolyl group is preferred.
- the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, or a pyrazinyl group.
- the leftmost atom has a bond as a rule, and the valence is determined according to the bonded atom.
- a group represented by OR 12 represents a monovalent group in which the leftmost oxygen atom has a bond
- a group represented by NR 11 R 12 represents a group in which the leftmost nitrogen atom has a bond.
- the group represented by NR 5 represents a divalent group in which the leftmost nitrogen atom has a bond.
- Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d each independently have a hydrogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group H From 1-membered 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group H), or from group W.
- a compound which is one 5-membered aromatic heterocyclic group selected (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group H);
- Group V :
- R 3x represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
- a compound of the present invention wherein A 2 is CR 4a and A 4 is CR 4c .
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ the phenyl group, the 6
- the 5-membered aromatic heterocyclic group and the 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , NR A compound which is 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the Each triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom; A compound in which 4a and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently one or more halogens C1-C6 alkyl group optionally having an atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are Each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R 4a and R 4 A compound in which 4c is a hydrogen atom.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c.
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
- the compound which is OR ⁇ 14 >, a hydrogen atom, or a halogen atom, and R ⁇ 4a> and R ⁇ 4c> are hydrogen atoms.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c.
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
- R 4a and R 4c are hydrogen atoms.
- Q is a group represented by formula Q2
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the Each triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom; A compound in which 4a and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q2
- R 2 is an ethyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently one or more halogens C1-C6 alkyl group optionally having an atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are Each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R 4a and R 4 A compound in which 4c is a hydrogen atom.
- a compound of the present invention wherein A 2 is CR 4a , A 3 is CR 4b , and A 4 is CR 4c .
- Q is a group represented by the formula Q1
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ the phenyl group, the 6
- the 5-membered aromatic heterocyclic group and the 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , NR A compound which is 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom.
- Q is a group represented by the formula Q1
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the Each triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom; A compound wherein 4a , R 4b and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently one or more halogens C1-C6 alkyl group optionally having an atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are Each independently has one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R 4a , R A compound wherein 4b and R4c are a hydrogen atom;
- Q is a group represented by the formula Q1
- R 2 is an ethyl group, G 1 and G
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
- the compound which is OR ⁇ 14 >, a hydrogen atom, or a halogen atom, and R ⁇ 4a> , R ⁇ 4b> , and R ⁇ 4c> are hydrogen atoms.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
- R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms
- Q is a group represented by Formula Q2
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the Each triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom; A compound wherein 4a , R 4b and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q2
- R 2 is an ethyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently one or more halogens C1-C6 alkyl group optionally having an atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are Each independently has one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R 4a , R A compound wherein 4b and R4c are a hydrogen atom;
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the Each triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom;
- a compound in which 4b and R 4c are a hydrogen atom or a hal
- Q is a group of the formula Q1, R 2 is an ethyl group, a G 1 and G 4 are CH, G 2 is CR 3b, G 3 is CR 3c R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
- the compound which is OR ⁇ 14 >, a hydrogen atom, or a halogen atom, and R ⁇ 4b> and R ⁇ 4c> are hydrogen atoms.
- Q is a group of the formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- a G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
- R 4b and R 4c are hydrogen atoms.
- Q is a group represented by formula Q2
- R 2 is an ethyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently one or more halogens C1-C6 alkyl group optionally having an atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are Each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R 4b and R A compound in which 4c is a hydrogen atom.
- a compound of the present invention wherein A 2 is CR 4a , A 3 is a nitrogen atom, and A 4 is CR 4c .
- Q is a group represented by the formula Q1
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ the phenyl group, the 6
- the 5-membered aromatic heterocyclic group and the 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , NR A compound which is 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the Each triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom; A compound in which 4a and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently one or more halogens C1-C6 alkyl group optionally having an atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are Each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R 4a and R 4 A compound in which 4c is a hydrogen atom.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c.
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
- the compound which is OR ⁇ 14 >, a hydrogen atom, or a halogen atom, and R ⁇ 4a> and R ⁇ 4c> are hydrogen atoms.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c.
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
- R 4a and R 4c are hydrogen atoms.
- Q is a group represented by the formula Q2
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the Each triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom; A compound in which 4a and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
- Q is a group represented by formula Q2
- R 2 is an ethyl group
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently one or more halogens C1-C6 alkyl group optionally having an atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are Each independently may have one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R 4a and R 4 A compound in which 4c is a hydrogen atom.
- a compound of the present invention wherein A 2 is CR 4a , A 3 is CR 4b , and A 4 is a nitrogen atom.
- a compound according to Aspect 35 wherein Q is a group represented by formula Q1 or a group represented by formula Q2.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c.
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
- the compound which is OR ⁇ 14 >, a hydrogen atom, or a halogen atom, and R ⁇ 4a> and R ⁇ 4b> are hydrogen atoms.
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c.
- R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
- R 4a and R 4b are hydrogen atoms.
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogens (C1-C5 alkylsulfanyl) having an atom (C1-C5 alkylsulfanyl), C1-C5 alkylsulfinyl (C1-C5 alkylsulfinyl) having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfonyl) having one or more halogen atoms
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogens (C1-C5 alkylsulfanyl) having an atom (C1-C5 alkylsulfanyl), C1-C5 alkylsulfinyl (C1-C5 alkylsulfinyl) having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfonyl) having one or more halogen atoms
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogens (C1-C5 alkylsulfanyl) having an atom (C1-C5 alkylsulfanyl), C1-C5 alkylsulfinyl (C1-C5 alkylsulfinyl) having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfonyl) having one or more halogen atoms
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogens (C1-C5 alkylsulfanyl) having an atom (C1-C5 alkylsulfanyl), C1-C5 alkylsulfinyl (C1-C5 alkylsulfinyl) having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfonyl) having one or more halogen atoms
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogens (C1-C5 alkylsulfanyl) having an atom (C1-C5 alkylsulfanyl), C1-C5 alkylsulfinyl (C1-C5 alkylsulfinyl) having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfonyl) having one or more halogen atoms
- T is a group represented by the formula T-1, a group represented by the formula T-2, a group represented by the formula T-3, a group represented by the formula T-4, a formula T- A group represented by formula 5, a group represented by formula T-6, a group represented by formula T-7, or a group represented by formula T-8, wherein R 1x and R 1y each independently represents 3 or more A C1-C5 alkyl group having a fluorine atom.
- R 1x and R 1y each independently represents 3 or more A C1-C5 alkyl group having a fluorine atom.
- a compound of the present invention wherein T is OR 1 and R 1 is a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms.
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 A cycloalkyl group, OR 1 , S (O) m R 1 , OS (O) 2 R 1 or NR 1 R 29
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 A cycloalkyl group, OR 1 , S (O) m R 1 , OS (O) 2 R 1 or NR 1
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 A compound which is a cycloalkyl group, OR 1 , S (O) m R 1 , OS (O) 2 R 1 or
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 A cycloalkyl group, OR 1 , S (O) m R 1 , OS (O) 2 R 1 or NR 1 R 29
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 A cycloalkyl group, OR 1
- T is a group represented by the formula T-1, a group represented by the formula T-2, a group represented by the formula T-3, or a group represented by the formula T-4.
- T is OR 1 .
- Aspect 56 The compound according to any one of aspects 1 to 38, wherein T is OR 1 and R 1 is a C1-C5 alkyl group having 3 or more fluorine atoms.
- Q is a group represented by the formula Q1
- G 1 is CR 3a
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- G 4 is a nitrogen atom or CR 3d
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms
- R 2 is 1 A C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, wherein A 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is a nitrogen atom
- a compound in which the balance is CH and T is a group selected from group K.
- Group K Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, perfluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group
- a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms such as Trifluoromethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, perfluoroethoxy group, 1-methyl-2,2,2 -Trifluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group, perfluoropropoxy group, 2,2,3,4,4,4- Hexafluorobutoxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, per
- Q is a group represented by the formula Q1
- G 1 is CR 3a
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- G 4 is a nitrogen atom or CR 3d
- R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently a hydrogen atom or a group selected from Group L
- R 2 has one or more halogen atoms A C1-C6 alkyl group in which A 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is a nitrogen atom, the remainder is CH
- T is a group A compound which is a group selected from K-1.
- Group K-1 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy group, 2,2,3 , 3, 4, 4, 4-heptafluorobutoxy group, 4-trifluoromethyl-2-pyridyl group, 5-trifluoromethyl-3-pyridyl group, and 4-trifluoromethyl-1-pyrazolyl group .
- Group L A C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from the group B such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, trifluoromethyl group;
- a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from the group E such as cyclopropyl group, 1-cyanocyclopropyl group; Phenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 3 , 4,5-trifluorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 3,5-dichloro-4-fluorophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanopheny
- An optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group Groups represented by OR 12x such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 2-pyridyloxy group, 3- pyridyloxy group;
- a group represented by NR 11 R 12 such as an amino group;
- a group represented by NR 11a R 12a such as a 2,2,2-trifluoroethylamino group;
- a group represented by NR 11 C (O) R 13 such as cyclopropylcarbonylamino group, N-methyl-cyclopropylcarbonylamino group;
- a group represented by C (O) OR 17 such as an ethoxycarbonyl group;
- Q is a group represented by the formula Q2, G 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, and R 2 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, A 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is A compound in which a nitrogen atom, the balance is CH, and T is a group selected from group K.
- Q is a group represented by the formula Q3, G 1 is CR 3a , G 2 is CR 3b , G 3 is CR 3c , G 4 is CR 3d , and R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently , A hydrogen atom, or a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and A 1 is NR 5 , or A sulfur atom, R 5 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, A 2 , A 3 and A 4 are CH, or A 2 , A 3 and A A compound in which any one of 4 is a nitrogen atom, the remainder is CH, and T is a group selected from Group K. [Aspect 62] A compound in which the C1-C10 alkyl group
- a 2 is CR 4a
- a 3 is CR 4b
- a 4 is CR 4c
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group.
- G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- one of R 3b and R 3c is a hydrogen atom
- the other is one or more halogens
- R 4a , R 4b, and R 4c are hydrogen atoms
- T may have one or more halogen atoms A compound that is a good C1-C6 alkyl group.
- Q is a group represented by the formula Q1, G 1 is a nitrogen atom, G 2 is CR 3b , G 3 is CR 3c , and G 4 is CR 3d .
- R 3b , R 3c , and R 3d are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, and R 2 has one or more halogen atoms.
- An optionally substituted C1-C6 alkyl group wherein A 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is a nitrogen atom and the remainder is CH; A compound in which T is a group selected from Group K.
- Q is a group represented by the formula Q1, G 1 is a nitrogen atom, G 2 is CR 3b , G 3 is CR 3c , and G 4 is CR 3d .
- Each of R 3b , R 3c , and R 3d independently represents a hydrogen atom or a group selected from Group L, and R 2 may have one or more halogen atoms.
- a group, A 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is a nitrogen atom, the remainder is CH, and T is selected from group K-1 A compound that is a group.
- a compound according to Aspect 65 wherein any one of R 3b and R 3c is a group selected from Group L, and the remainder is a hydrogen atom.
- a 2 is CR 4a
- a 3 is CR 4b
- a 4 is CR 4c
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group.
- G 1 is a nitrogen atom
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- G 4 is CH
- one of R 3b and R 3c is a hydrogen atom
- the other is one or more A C1-C6 alkyl group optionally having a halogen atom, a hydrogen atom, or a halogen atom
- R 4a , R 4b, and R 4c are hydrogen atoms
- T has one or more halogen atoms
- a 2 is CR 4a
- a 3 is CR 4b
- a 4 is a nitrogen atom
- Q is a group represented by the formula Q1
- R 2 is an ethyl group.
- G 1 is a nitrogen atom
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- G 4 is CH
- one of R 3b and R 3c is a hydrogen atom
- the other is one or more A C1-C6 alkyl group optionally having a halogen atom, a hydrogen atom, or a halogen atom
- R 4a and R 4b are hydrogen atoms
- T may have one or more halogen atoms A compound which is a C1-C6 alkyl group.
- a 2 is a nitrogen atom
- a 3 is CR 4b
- a 4 is CR 4c
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group.
- G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- one of R 3b and R 3c is a hydrogen atom
- the other is one or more halogens
- R 4b and R 4c are hydrogen atoms
- T may have a halogen atom of 1 or more.
- a compound which is a C6 alkyl group is CR 4a
- a 3 is CR 4b
- a 4 is a nitrogen atom
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group.
- G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- one of R 3b and R 3c is a hydrogen atom
- the other is one or more halogens
- R 4a and R 4b are a hydrogen atom
- T may have a halogen atom of 1 or more.
- a 2 is CR 4a
- a 3 is a nitrogen atom
- a 4 is CR 4c
- Q is a group represented by formula Q1
- R 2 is an ethyl group
- G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
- G 2 is CR 3b
- G 3 is CR 3c
- one of R 3b and R 3c is a hydrogen atom, and the other is one or more halogens
- a C1-C6 alkyl group that may have an atom, a hydrogen atom, or a halogen atom
- R 4a and R 4c are hydrogen atoms
- T 1 may have a halogen atom of 1 or more.
- a compound represented by formula (II-1-b) (hereinafter referred to as compound (II-1-b)) or a compound represented by formula (II-1-c) (hereinafter referred to as compound (II)
- compound (II) Can be prepared by oxidizing a compound represented by the formula (II-1-a) (hereinafter referred to as compound (II-1-a)).
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles), methanol, and ethanol. And the like (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
- the oxidizing agent used in the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
- a base or a catalyst may be added as necessary.
- the base used for the reaction include sodium carbonate.
- the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
- the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 1.2 mol
- the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol. Used in a proportion of 0.5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
- the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
- hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added as necessary.
- the base used for the reaction include sodium carbonate.
- the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
- the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 mol
- the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0. Used in a proportion of 5 moles.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary. Wash.
- Compound (II-1-c) can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
- Compound (II-1-c) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting compound (II-1-a) with an oxidizing agent.
- a compound (II-1-c) is produced from the compound (II-1-b) by using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 moles relative to 1 mole of the compound (II-1-a). It can implement according to.
- the compound represented by the formula (II-2-b) and the compound represented by the formula (II-2-c) are produced by oxidizing the compound represented by the formula (II-2-a). can do.
- the compound represented by the formula (II-3-b) and the compound represented by the formula (II-3-c) are produced by oxidizing the compound represented by the formula (II-3-a). can do.
- Manufacturing method 4 Compound (II-1-a) can be produced according to the following scheme.
- Compound (M-2) includes a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)). It can be manufactured by reacting. The reaction is usually performed in a solvent.
- ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether (hereinafter referred to as DME), and methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE).
- THF tetrahydrofuran
- DME ethylene glycol dimethyl ether
- MTBE methyl tert-butyl ether
- ethers aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone and the like, dimethyl sulfoxide (
- aprotic polar solvents hereinafter referred to as DMSO
- DMSO aprotic polar solvents
- alcohols nitriles, water, and mixtures thereof may be mentioned.
- a base can be used as necessary.
- Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as “organic bases”). , Described as alkali metal carbonates).
- organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine
- organic bases alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
- organic bases Described as alkali metal carbonates.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 48 hours.
- compound (M-2) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (R-1) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
- Compound (M-3) can be produced by reacting compound (M-2) with a halogenating agent.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, water, and mixtures thereof.
- the halogenating agent include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, and the like.
- the halogenating agent is generally used in a proportion of 1 to 20 mol per 1 mol of the compound (M-2).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
- compound (M-3) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (II-1-a) is obtained by reacting compound (M-2) with a compound represented by formula (R-2) (hereinafter referred to as compound (R-2)) and a halogenating agent. Can be manufactured.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, water, and mixtures thereof.
- halogenating agent examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, and the like.
- compound (R-2) is generally used at a ratio of 1 to 20 mol per 1 mol of compound (M-2).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
- compound (II-1-a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (R-2) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
- Compound (II-1-a) can also be produced by reacting compound (M-3) with compound (R-2) in the presence of a metal catalyst and a base.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
- metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride Can be mentioned.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides), alkali metal carbonates, and organic bases.
- a ligand can also be used for reaction.
- Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
- compound (R-2) is usually in a proportion of 1 to 20 mol
- metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
- the ligand is Usually, the base is used in a proportion of 0.01 to 1 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
- compound (II-1-a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (II-1-a) can be produced by reacting compound (R-1) with a compound represented by formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)).
- reaction can be carried out according to the method for producing compound (M-2) from compound (M-1) in Production Method 4.
- a compound represented by the formula (II-2-a) (hereinafter referred to as the compound (II-2-a)) can be produced according to the following scheme.
- the compound represented by formula (M-5) (hereinafter referred to as compound (M-5)) is composed of compound (M-1) and compound represented by formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (R-4)). It can be manufactured by reacting.
- Compound (II-2-a) can be produced by reacting compound (M-5) with compound (R-2) and a halogenating agent.
- a compound represented by formula (M-6) (hereinafter referred to as compound (M-6)) can be produced by reacting compound (M-5) with a halogenating agent.
- Compound (II-2-a) can also be produced by reacting compound (M-6) with compound (R-2) in the presence of a metal catalyst and a base. These reactions can be carried out according to the method described in Production Method 4.
- Compound (R-4) may be a commercially available product, or can be produced by a known production method.
- Manufacturing method 7 Compound (II-2-a) can be produced by reacting compound (R-4) with compound (M-4).
- reaction can be carried out according to the method for producing compound (M-2) from compound (M-1) in Production Method 4.
- a compound represented by the formula (II-3-a) (hereinafter referred to as the compound (II-3-a)) can be produced according to the following scheme.
- M is a 9-borabicyclo [3.3.1] nonane-9-yl group, a borono group, a 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group, It represents a tributylstannyl group, ZnCl, MgCl, or MgBr, and other symbols have the same meaning as described above.
- M-10 a method for producing a compound represented by the formula (M-10) (hereinafter referred to as compound (M-10)) will be described.
- Compound (M-10) includes a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) and a compound represented by formula (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-9)). And) in the presence of a metal catalyst.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
- metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride Can be mentioned.
- a ligand, a base, or an inorganic halide may be added as necessary.
- Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
- examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
- compound (M-8) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
- metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
- the ligand is Usually, 0.01 to 1 mol
- base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol
- inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-10) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M-11) can be produced by reacting compound (M-10) with a halogenating agent. The reaction can be carried out according to the method for producing compound (M-3) from compound (M-2) in Production Method 4.
- Compound (II-3-a) can be produced by reacting compound (M-10) with compound (R-2) and a halogenating agent. The reaction can be carried out according to the method for producing compound (II-1-a) from compound (M-2) in Production Method 4.
- Compound (II-3-a) can also be produced by reacting compound (M-11) with compound (R-2) in the presence of a metal catalyst and a base. The reaction can also be performed according to the method for producing compound (II-1-a) from compound (M-3) in Production Method 4.
- Compound (M-8) may be a commercially available compound, or can be produced according to a known production method or the method described in Reference Production Methods 12-21.
- the compound (M-9) is a commercially available compound or known.
- Reference manufacturing method 1 Compounds (M-1) and (M-4) can be produced according to the following scheme.
- R a represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above.
- a compound represented by formula (M-14) (hereinafter referred to as compound (M-14)) is produced from a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)). Can do.
- the reaction can be performed, for example, according to the method described in Journal of Medicinal Chemistry, 56, 3980 (2013).
- a compound represented by formula (M-15) (hereinafter referred to as compound (M-15)) can be produced by reacting compound (M-14) with methylmagnesium chloride.
- the reaction can be carried out according to, for example, the method described in International Publication No. 2008/116665.
- Compound (M-1) can be produced by reacting compound (M-15) with a halogenating agent.
- the reaction can be carried out according to the method described in International Publication No. 2013/191113.
- a compound represented by formula (M-16) (hereinafter referred to as compound (M-16)) is produced by reacting compound (M-1) and compound (R-2) in the presence of a base. be able to. The reaction can be carried out according to the method described in Tetrahedron Letters, 64, 7419 (2008).
- Compound (M-4) can be produced by reacting compound (M-16) with a halogenating agent.
- the reaction can be carried out according to the method described in International Publication No. 2013/191113.
- a compound represented by formula (M-12a) (hereinafter referred to as compound (M-12a)) is a compound represented by formula (M-18a) (hereinafter referred to as compound (M-18a)) and a compound represented by formula (M-18a) It can be produced by reacting a compound represented by R-5) (hereinafter referred to as compound (R-5)) in the presence of a base.
- X a represents a fluorine atom or a chlorine atom
- T 2 represents OR 1 , NR 1 R 29 , a group represented by formula T-5, a group represented by formula T-6, or a formula T-7 Or other groups have the same meanings as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
- compound (R-5) is usually used at a ratio of 1 to 2 mol, and base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- compound (M-12a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (R-5) and compound (M-18a) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
- the compound represented by formula (M-12b) includes a compound represented by formula (M-18b) (hereinafter referred to as compound (M-18b)) and a compound represented by formula (R-6) (hereinafter referred to as compound). (Denoted as (R-6)).
- T 3 is a group represented by formula T-1, a group represented by formula T-2, a group represented by formula T-3, a group represented by formula T-4, and a group represented by formula T-9.
- the reaction can be carried out according to the method for producing compound (M-10) described in production method 8.
- Compound (R-6) and compound (M-18b) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
- the compound represented by formula (M-12c) includes a compound represented by formula (M-18c) (hereinafter referred to as compound (M-18c)) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound). (Denoted as (R-7)).
- reaction can be carried out according to the method described in International Publication No. 2016/121969.
- Compound (R-7) and compound (M-18c) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
- the compound represented by the formula (M-12d) (hereinafter referred to as the compound (M-12d)) is composed of the compound (M-18b) and the compound represented by the formula (R-8) (hereinafter referred to as the compound (R-8)). Can be made to react in the presence of copper.
- T 4 has a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms ( (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl Group, a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G, or a C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G;
- the symbol represents the same meaning as described above.
- Compound (R-8) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- compound (R-8) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- copper is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of 40 ° C to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-12d) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- a compound represented by formula (M-12e) (hereinafter referred to as compound (M-12e)) is a compound represented by formula (M-18d) (hereinafter referred to as compound (M-18d)) and a formula. It can be produced by reacting a compound represented by (R-9) (hereinafter referred to as compound (R-9)).
- Compound (M-18d) and compound (R-9) are commercially available compounds, or can be produced according to known methods.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- a base may be added to the reaction as necessary, and examples of the base include organic bases.
- compound (M-18d) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol, and base is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- compound (M-12e) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- the compound represented by the formula (M-12f) (hereinafter referred to as the compound (M-12f)) is composed of the compound (M-18b) and the compound represented by the formula (R-10) (hereinafter referred to as the compound (R-10)). Can be prepared by reacting in the presence of a base.
- R 40 represents a methoxy group, an ethoxy group, a phenoxy group, or N (CH 3 ) OCH 3 , and other symbols represent the same meaning as described above.
- Compound (R-10) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers and aromatic hydrocarbons.
- the base used for the reaction include butyl lithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethylpiperidide, lithium bis (trimethylsilyl) amide and the like.
- compound (M-18b) In the reaction, with respect to 1 mol of compound (M-18b), compound (R-10) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol, and base is usually used at a ratio of 1.0 to 2.0 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 100 ° C. to 60 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-12f) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- a compound represented by the formula (M-12g) (hereinafter referred to as the compound (M-12g)) is a compound represented by the formula (M-18e) (hereinafter referred to as the compound (M-18e)) and a formula. It can be produced by reacting a compound represented by (R-11) (hereinafter referred to as compound (R-11)) in the presence of a condensing agent.
- Compound (R-11) and compound (M-18e) are commercially available compounds, or can be produced according to a known method.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- the condensing agent used in the reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride.
- a base may be added to the reaction as necessary, and examples of the base include organic bases.
- compound (M-18e) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
- condensing agent is usually in a proportion of 1 to 5 mol
- base is usually in a proportion of 0.1 to 10 mol. Used in molar proportions.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-12 g) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- a compound represented by formula (M-12h) (hereinafter referred to as compound (M-12h)) is a compound represented by formula (M-18f) (hereinafter referred to as compound (M-18f)) and a formula. It can be produced by reacting a compound represented by (R-12) (hereinafter referred to as compound (R-12)).
- Compound (R-12) and compound (M-18f) are commercially available compounds, or can be produced according to known methods.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- An acid may be added to the reaction as necessary. Examples of the acid include p-toluenesulfonic acid and camphorsulfonic acid.
- compound (R-12) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 180 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-12h) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- a compound represented by formula (M-12i) (hereinafter referred to as compound (M-12i)) is a compound represented by formula (M-18g) (hereinafter referred to as compound (M-18g)) and a formula. It can be produced by reacting a compound represented by (R-13) (hereinafter referred to as compound (R-13)) in the presence of a base.
- Compound (R-13) and compound (M-18g) are commercially available compounds, or can be produced according to known methods.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- the base used in the reaction include organic bases, alkali metal hydrides, and alkali metal carbonates.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- compound (M-12i) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Reference production method 11 A compound represented by formula (M-12j) (hereinafter referred to as compound (M-12j)) and a compound represented by formula (M-12j-1) (hereinafter referred to as compound (M-12j-1)). ) And a compound represented by the formula (M-12j-2) (hereinafter referred to as compound (M-12j-2)) can be produced according to the following method.
- Compound (M-20) can be produced by reacting compound (M-18b) with thiobenzoic acid in the presence of a copper catalyst and a base.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
- the copper catalyst used in the reaction include copper chloride, copper bromide, and copper iodide.
- the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
- a ligand may be added to the reaction as necessary.
- the ligand used in the reaction include 2,2′-bipyridine, 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline, and the like.
- thiobenzoic acid is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
- copper catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol, based on 1 mol of compound (M-18b).
- the ligand is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- compound (M-20) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- compound (M-21) a compound represented by formula (M-21) (hereinafter referred to as compound (M-21))
- compound (M-21) can be produced, for example, according to the method described in International Publication No. 2011/068171 or the method described in Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (6), 1190-1192.
- Compound (M-12j) can be produced according to the method described in Reference Production Method 10, using compound (M-21) in place of compound (M-18g).
- Compound (M-12j-1) can be produced according to the method described in production method 1, using compound (M-12j) in place of compound (II-1-a).
- Compound (M-12j-2) can be produced according to the method described in production method 1 using compound (M-12j-1) in place of compound (II-1-b).
- a compound represented by formula (M-8a) (hereinafter referred to as compound (M-8a)) is a compound represented by formula (M-19a) (hereinafter referred to as compound (M-19a)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-5).
- reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 2.
- Compound (M-19a) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
- the compound represented by the formula (M-8b) can be produced by reacting the compound represented by the formula (M-19b) (hereinafter referred to as the compound (M-19b)) with the compound (R-6). .
- Reference production method 14 A compound represented by formula (M-8c) (hereinafter referred to as compound (M-8c)) is a compound represented by formula (M-19c) (hereinafter referred to as compound (M-19c)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-7).
- reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 4.
- Compound (M-19c) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
- Reference production method 15 A compound represented by the formula (M-8d) (hereinafter referred to as compound (M-8d)) can be produced by reacting compound (M-19b) with compound (R-8).
- a compound represented by formula (M-8e) (hereinafter referred to as compound (M-8e)) is a compound represented by formula (M-19d) (hereinafter referred to as compound (M-19d)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-9).
- reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 6.
- Compound (M-19d) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
- Reference production method 17 A compound represented by the formula (M-8f) (hereinafter referred to as compound (M-8f)) can be produced by reacting compound (M-19b) with compound (R-10).
- a compound represented by formula (M-8g) (hereinafter referred to as compound (M-8g)) is a compound represented by formula (M-19e) (hereinafter referred to as compound (M-19e)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-11).
- reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 8.
- Compound (M-19e) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
- Reference production method 19 A compound represented by formula (M-8h) (hereinafter referred to as compound (M-8h)) is a compound represented by formula (M-19f) (hereinafter referred to as compound (M-19f)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-12).
- a compound represented by formula (M-8i) (hereinafter referred to as compound (M-8i)) is a compound represented by formula (M-19g) (hereinafter referred to as compound (M-19g)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-13).
- reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 10.
- Compound (M-19g) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
- Reference manufacturing method 21 A compound represented by formula (M-8j) (hereinafter referred to as compound (M-8j)) and a compound represented by formula (M-8j-1) (hereinafter referred to as compound (M-8j-1)). ) And a compound represented by the formula (M-8j-2) (hereinafter referred to as compound (M-8j-2)) can be produced according to the following method.
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Pr represents a propyl group
- i-Pr represents an isopropyl group
- c-Pr represents a cyclopropyl group
- 1-CN-c-Pr Represents a 1-cyanocyclopropyl group
- Ph represents a phenyl group
- Py2 represents a 2-pyridyl group
- Py3 represents a 3-pyridyl group
- Py4 represents a 4-pyridyl group.
- 4-CF 3 -Py2 represents a 4- (trifluoromethyl) -2-pyridyl group
- 3,5- (CF 3 ) 2 -Ph represents a 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group.
- R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]. (Hereinafter referred to as compound group SX1).
- compound (L-1) a compound in which R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX2).
- compound (L-1) a compound wherein R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX4).
- R 3b and R 3c are hydrogen atoms
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]. (Hereinafter referred to as compound group SX6).
- compound (L-2) a compound in which R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX7).
- compound (L-2) a compound in which R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX8).
- compound (L-2) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX9).
- compound (L-2) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX10).
- R 3b and R 3c are hydrogen atoms
- T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]. (Hereinafter referred to as compound group SX11).
- compound (L-3) a compound wherein R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX12).
- compound (L-3) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX14).
- compound (L-3) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX15).
- R 3b and R 3c are hydrogen atoms
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX16).
- compound (L-4) a compound wherein R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX17).
- compound (L-4) a compound wherein R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX19).
- R 3b and R 3c are hydrogen atoms
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-5)). (Hereinafter referred to as compound group SX21).
- compound a compound wherein R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX22).
- compound a compound wherein R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX24).
- compound (L-5) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX25).
- R 3b and R 3c are a hydrogen atom
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-6)).
- compound (L-6) is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-6)).
- compound (L-6) is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-6)).
- compound (L-6) a compound wherein R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX27).
- compound (L-6) a compound in which R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX28).
- compound (L-6) a compound wherein R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX29).
- compound (L-6) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX30).
- R 3b and R 3c are hydrogen atoms
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-7)).
- compound (L-7) is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-7)).
- compound (L-7) is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-7)).
- compound (L-7) a compound wherein R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX32).
- compound (L-7) a compound wherein R 3b is a trifluoromethyl group, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX33).
- compound (L-7) a compound wherein R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX34).
- compound (L-7) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a trifluoromethyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX35).
- R 3b and R 3c are hydrogen atoms
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-8)).
- compound (L-8) is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-8)).
- compound (L-8) is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] in the compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (L-8)).
- compound (L-8) a compound wherein R 3b is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX37).
- compound (L-8) a compound in which R 3b is a hydrogen atom, R 3c is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX39).
- G 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- T is any of those described in [Table 1] to [Table 6].
- a compound which is such a substituent hereinafter referred to as compound group SX41).
- compound a compound wherein G 1 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX43).
- G 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- T is any of those described in [Table 1] to [Table 6].
- a compound as a substituent hereinafter referred to as compound group SX45).
- compound a compound in which G 1 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX47).
- G 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- T is any of those described in [Table 1] to [Table 6].
- a compound as a substituent hereinafter referred to as compound group SX49).
- compound a compound in which G 1 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX51).
- compound (L-11) a compound in which G 1 is a nitrogen atom, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX52).
- G 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- T is any of those described in [Table 1] to [Table 6].
- a compound as a substituent hereinafter referred to as compound group SX53).
- compound a compound in which G 1 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX55).
- compound (L-12) a compound wherein G 1 is a nitrogen atom, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] ( Hereinafter referred to as compound group SX56).
- a 1 is N—CH 3
- T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX57).
- compound (L-13) compounds wherein A 1 is a sulfur atom and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX58).
- a 1 is N—CH 3
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX59).
- compound (L-14) compounds wherein A 1 is a sulfur atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX60).
- a 1 is N—CH 3
- T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX61).
- compound (L-15) compounds wherein A 1 is a sulfur atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX62).
- a 1 is N—CH 3
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX63).
- compound (L-16) compounds wherein A 1 is a sulfur atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX64).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX65).
- compound In the compound (L-17), compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX66).
- compound wherein G 4 is a nitrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as “compound”) And compound group SX67).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX69).
- compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX70).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX73).
- compound In the compound (L-19), compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX74).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is any of those described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX77).
- compound a compound in which G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX78).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX81).
- compound a compound in which G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX82).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX85).
- compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX86).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX89).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX90).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX93).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX94).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX97).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX98).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is any of those described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX101).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX102).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX105).
- compound a compound in which G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX106).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX109).
- compound a compound in which G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX110).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is any of those described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX113).
- compound a compound in which G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX114).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is any of those described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX117).
- compound In the compound (L-30), compounds wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX118).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX121).
- compound a compound in which G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX122).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX125).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX126).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is any of those described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX129).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX130).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX133).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX134).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX137).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX141).
- compound In the compound (L-36), compounds wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX142).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX145).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX146).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX149).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX153).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX154).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is any of those described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX157).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX158).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX161).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX162).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX165).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX166).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX169).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX170).
- G 4 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is described in [Table 7] to [Table 15].
- a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX173).
- compound a compound wherein G 4 is CH, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX174).
- the compound of the present invention may be used in combination or in combination with one or more components selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d) (hereinafter referred to as this component). it can.
- mixed or combined means that the compound of the present invention and the present component are used simultaneously, separately or at intervals.
- this invention compound and this component may be contained in the respectively separate formulation, and may be contained in one formulation.
- One aspect of the present invention contains one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c) and group (d) (ie, the present component), and the compound of the present invention. Composition.
- Group (a) is a group of insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients and nematicidal active ingredients, comprising the following subgroups a-1 to a-10.
- Subgroup a-1 Carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
- Subgroup a-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
- Subgroup a-3 GABAergic chloride channel blocker subgroup a-4: GABAergic chloride channel allosteric modulator subgroup a-5: sodium channel modulator subgroup a-6: nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator subgroup a-7: ryanodine receptor modulator subgroup a-8: Microbial material subgroup a-9: nematicidal active ingredient subgroup a-10: other insecticidal active ingredient / acaricidal active ingredient
- Group (b) is a group of bactericidal active ingredients consisting of the following subgroups b-1 to b-18.
- Subgroup b-1 PA fungicide (phenylamide)
- Subgroup b-2 MBC fungicide (methylbenzimidazole carbamate)
- Subgroup b-3 Thiazolecarboxamide subgroup b-4: SDHI (succinate dehydrogenase inhibitor)
- Subgroup b-5 QoI fungicide (Qo inhibitor)
- Subgroup b-6 QiI fungicide (Qi inhibitor)
- Subgroup b-7 Thiophenecarboxamide subgroup b-8: AP fungicide (anilinopyrimidine)
- Subgroup b-9 PP fungicide (phenylpyrrole)
- Subgroup b-10 AH fungicide (aromatic hydrocarbon)
- Subgroup b-11 DMI-bactericides (demethylation inhibitors)
- Subgroup b-12 CCA fungicide (carboxylic amide)
- Group (c) is a group of plant growth regulating components consisting of the following subgroup c-1, subgroup c-2 and subgroup c-3.
- Subgroup c-1 Plant growth regulating component
- Subgroup c-2 Mycorrhizal subgroup c-3: Rhizobium
- Group (d) is a group of safeners.
- the composition containing the present component and the present compound exhibits the effect of the composition depending on the content or content of the present component or the present compound in the composition. Therefore, the use of the composition can be determined according to the effect expressed by the composition.
- the composition may have one or more uses.
- One aspect of the composition is an agrochemical composition.
- Another aspect of the composition is a harmful arthropod control composition.
- Another aspect of the composition is an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition.
- Another aspect of the composition is a bactericidal composition.
- Another aspect of the composition is a plant growth regulating composition.
- Yet another aspect of the composition is a safener composition.
- alanycarb + SX means a combination of alanicarb and SX.
- the abbreviation SX means “any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX176”.
- all of the components described below are known components, and can be obtained from commercially available preparations or produced by known methods. If this component is a microorganism, it can also be obtained from a fungus depository.
- the numbers in parentheses represent CAS registration numbers.
- Aizawai AM65-52 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis Starch subsp. BMP123 strain (Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
- Kurstaki EG234 strain Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123) subsp. Kurstaki EG7841
- SX Bacillus thuringiensis sub-species EVB113-19 (Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19) + SX
- Bacillus thuringiensis sub-species F810 Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)
- SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
- SX Bacillus thuringiensis dermisstadiensis variant 24-91 strain (Bacillus thuringiensis var. Darmstadiensis 24-91) + SX, Bacillus thuringiensis dendrolimus variant (Bacillus thuringiensis var. dendrolimus) + SX, Bacillus thuringiensis galeria Species (Bacillus thuringiensis var. Galleriae) + SX, Bacillus thuringiensis israelensis variant BMP144 strain (Bacillus thuringiensis var.
- Burkholderia cepacia + SX Burkholderia cepacia Wisconsin type J82 (Burkholderia cepacia t ype Wisconsin J82) + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin M54 + SX, Candida oleophila O + SX, Candida saitoana + SX , Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans CGMCC8325 (Coniothyrium minitans CGMCC8325) + SX, Coniocilium minitans CON / M / 91-8 (Coniothyrium minis) / M / 91-8) + SX, Cryptococcus albidus + SX, Fusarium oxysporum Fo47 + SX, Glyocladium catenulatum J1446 + G, Paenibacillus ⁇ Polymixer AC-1 strain (Paenibacillus polymyxa AC-
- the compound of the present invention is used in combination or in combination with one or more components selected from the group consisting of the following group (e), group (f), group (g) and group (h) (hereinafter referred to as this component). You can also.
- One aspect of the present invention contains one or more components selected from the group consisting of group (e), group (f), group (g) and group (h) (ie, the present component), and the compound of the present invention. Composition. Below, the example of the combination of this component and this invention compound is described.
- harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
- Hemiptera Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucella), colofinosi (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalisoa, Emp ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), White Leafhopper (Cofana spectra), etc.
- Adelgidae Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, ysoris , White stink bugs (Eysarcoris ventralis), spotted stink bugs (Eysarcoris annamita), blue stink bugs (Halyomorpha halys), southern stink bugs (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus bands) , Dichelops melacanthus, etc. (Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea), etc.
- Alydidae such as Cletus punctiger, Leptoglossus australis, Coreidae, Caverelius saccharyorus hemipterus) Lygaeidae (Blissus leucopterus) and other species (Lygaeidae); Trigonotylus caelestialium, Stenotus vitrubrovittatus, Luna calculus (Stenode) Miridae; Onitsuna lice (Trialeurodes vaporariorum), Tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Citrus elegans (Aleurocanthus spiniferus), Chalge eleanthus ), Etc .; Aleyrodidae; Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Daspidiotus perniciosus, Scots Diaspididae such as Pseudaulacaspis pentag
- Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
- Noctuidae dimorpha
- Leguminivora glycinivorella Azusa moth moth (Matsumuraeses azukivora), Apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), Adachiphyes honmai, Chipona magnumco (Cydia pomonella), Tetramoera schistaceana, Bean Sp Borer (Epinotia aporema), Citrus fruit borer (Ecdytolopha aurantiana), etc.
- Tricidae Tricidae
- goniella Gramillariidae
- peach sink moth Carposina sasakii
- other species Carposinidae
- Coffee Leaf miner Leucoptera coffeela
- Lymantriidae such as Lymantria dispar
- Lymantriidae such as Euproctis spp.
- Euproctis ppp Such as Euproctis ppp; Conakaceae such as Plutella xylostella; Plutellidae; Anarsia lineatella; Helcystogramma triannulella; ; Giant Sugarcane Castniidae such as borer (Telchin licus); Coss insularis, etc .; Cossidae; Ascotis selenaria, etc .; Geometridae; Limacodidae; Staphmopodidae such as Stahmopoda Stammssa; Sphingidae such as Acherontia lachesis; Nokona feralis; Synanthedui ), Etc .; Sesiidae; Parsaraceae (Parnara guttata), etc., Hesperiidae, Tiiga translucens, Koiiga (Tineola bisselliella), etc.
- Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
- Diptera Drosophila (Delia platura), Onionfly (Delia antiqua), sugar beetle (Pegomya cunicularia), etc.
- Agromyza oryzae Tomato leaffly (Liriomyza sativae), Bumblebee (Liriomyza trifolii), Chromatomyia horticola, etc.
- Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit tle Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle (Oulema melanopus), potato beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta bb Cabe black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inedro beetle (Oulema oryzae), Grape colaspi
- Cerambycidae Agriotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp. spp.), etc .; Elateridae; Paederus fuscipes, etc. (Lasioderma serricorne), Stenobium panicaneum, etc. (Anobidae).
- Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), grasshopper (Patanga succincta), etc. rididae); Gryllotalpida
- Hymenoptera horned bee (Tenthredinidae) such as Athalia rosae, Japanese bee (Athalia japonica); soliopsis Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara) and other genus Atta spp.
- humile humile
- black ants Formica fusca japonica
- red ants Pristomyrmex punctutus
- giant ants Pheidole noda
- cicada ants Pheidole megacephala
- black ants Camponotus japonicus
- red ants Camponotus Ants such as ants (Pogonomyrmex occidentalis) Pogonomyrmex, Wasmania auropunctata, and other species (Wasmania), Anoplolepis gracilipes, etc.
- Vespa analis Fabriciusi) Vespa velutina
- Polistes jokahamae etc.
- Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
- Flea eye pests (Siphonaptera): Cat fleas (Ctenocephalidae felis), Dog fleas (Ctenocephalides canis), Flea fleas (Pulex irritans), Keops mud mines (Xenopsylla cheopis), Sun fleas (Tunga penetrans), Chidnaceae Mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus) and the like.
- Lice pests pig lice (Haematopinus suis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), dog lice (Linognathus seypsus), human lice (Pediculus humanis), Pedicuori human pubis).
- ⁇ Lepidoptera Mallophagida: Cow lice (Dalmalinia bovis), chickens such as the chicken lice (Lipeurus caponis), lice, sheep lice (Dalmalinia ovis), dog lice (Trichodectes canis)
- Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Aedes spp. (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), Tomato rustic mite (Aculops lycopersici), Chinese rustic mite (Calacarusinacarinatus), Chinese prickly tick (Acaphylla theavagrans), Green moth tick (Eriophyes chile) Eriophyidae such as Aceria diospyri, Aceria tosichella, Shevtchenkella sp .; Dust mite such as Polyphagotarsonemus ⁇ ⁇ latus; Tarsonemidae; Brevipalpus phoenicis and other species, Tenuipalpidae, Tuckerellidae, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor ta
- the harmful arthropod control composition of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
- the harmful arthropod control composition of the present invention is usually prepared by mixing the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc.
- the harmful arthropod control composition of the present invention may be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides or synergists.
- the harmful arthropod control composition of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention relative to the total weight of the harmful arthropod control composition.
- solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
- Activated carbon calcium carbonate, etc.
- fine powder and granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphoric acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, etc.)
- Polyester resins nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
- liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
- gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
- surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
- adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and BHA (2-tert-butyl-4-methoxy) A mixture of phenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
- fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid phosphate
- the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
- the resin preparation is obtained by kneading the compound of the present invention in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, further steps such as molding and cutting are performed. After that, it can be processed into a resin preparation such as plate, film, tape, net, or string.
- These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting laces, and horticultural supports.
- the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
- antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
- preservatives such as dehydroacetic acid.
- Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, cheese flavoring, onion flavoring, pest-attracting flavoring such as peanut oil and the like are added.
- an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.) Is done. It can also be processed into seeds.
- the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control composition of the present invention.
- the application amount is usually 1 to 10,000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
- the amount of the compound of the present invention is usually applied in the range of 0.001 to 100 g per 1 kg of seeds.
- the arthropod pest control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable preparation, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10,000 ppm.
- the granules, powders, etc. are usually applied as they are.
- These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
- it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
- the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface.
- the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of treatment space is usually 0.01 to 500 mg when treated in a space.
- the harmful arthropod control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oil, aerosol, smoke, poison bait, etc. as they are.
- the harmful arthropod control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc. It can be used for animals by known methods.
- systemic suppression for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
- an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
- the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
- the compound of the present invention can be used as a control agent for harmful arthropods in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
- the compound of the present invention can control harmful arthropods in the cultivated land in cultivated lands where the following plants are cultivated.
- Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc .
- Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, coral rabi, Chinese cabbage) , Cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, USA) Bowfish, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberries, sweet potatoes, y
- the above plants include genetically modified crops.
- LC-MS analysis condition Measurement condition A LCMS: Column- Zorbax Extend C18 (50 x 4.6 mm, 5u, 80A), (mobile phase: from 90% [10 mM NH 4 OAc in water] and 10% [CH 3 CN] to 70% [10 mM NH 4 OAc in water] and 30% [CH 3 CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH 4 OAc in water] and 90% [CH 3 CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min) .
- Flow 1.2ml / min Measurement condition B
- Column- X-Bridge C18 50 x 4.6 mm, 5u)
- mobile phase from 90% [10 mM NH 4 OAc in
- Reference production example 13 2-Bromo-5- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) pyridine 0.77 g, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride 0.2 g, phosphorus
- Reference production example 14 A mixture of 3.0 g of intermediate 19, 10 ml of 1,4-dioxane, 1.3 g of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), 1.7 g of xanthophos, 3.7 ml of diisopropylethylamine and 0.81 ml of ethanethiol, Stir for 90 minutes under reflux. Water was added to the mixture and extracted with MTBE. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.85 g of intermediate 20 represented by the following formula.
- Reference production example 15 A mixture of 0.85 g of intermediate 20 and 12 mL of 12N hydrochloric acid was stirred at 80 ° C. for 1 hour. The mixture was allowed to cool to room temperature, made saturated with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 1.28 g of a crude product of intermediate 21 represented by the following formula.
- Reference Production Example 16 A mixture of 1.28 g of the intermediate product 21 obtained in Reference Production Example 15, 5 mL of phosphorus oxychloride, and 10 mL of toluene was stirred at 100 ° C. for 2 hours. The resulting mixture was allowed to cool to room temperature and concentrated under reduced pressure. Water was added to the resulting residue, and the mixture was extracted with chloroform. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 0.74 g of intermediate 22 represented by the following formula.
- Reference Production Example 20 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 19 and their physical properties are shown below.
- the compound represented by the formula (A-1) a compound in which the combination of T, G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any combination described in [Table 18].
- Reference Production Example 24 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 23 and their physical properties are shown below.
- the compound represented by the formula (A-9) a compound in which the combination of T, G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any combination described in [Table 21].
- Reference Production Example 26 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 25 and their physical properties are shown below.
- the compound represented by the formula (A-9) a compound in which the combination of T, G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any combination described in [Table 22].
- Compound 40 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.40 (3H, t), 3.70 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.37-7.39 (1H, m), 7.62 (1H, d ), 7.96 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.50 (1H, d).
- Compound 42 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.41 (3H, z), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.32 (1H, d ), 8.46-8.47 (1H, m), 8.92 (1H, s), 9.95 (1H, s).
- Production Example 9 The compounds produced according to the method described in Production Example 8 and their physical properties are shown below.
- the compound represented by the formula (A-6) a compound in which the combination of R 2 , G 1 , R 3b , R 3c and G 4 is a combination described in [Table 27].
- Formula (A-6) a compound in which the combination of R 2 , G 1 , R 3b , R 3c and G 4 is a combination described in [Table 27].
- Production Example 13 The compounds produced according to the method described in Production Example 12 and their physical properties are shown below.
- the compound represented by the formula (A-4) a compound in which the combination of T, R 2 , G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any combination described in [Table 29].
- Production Example 16 The compounds produced according to the method described in Production Example 3 and their physical properties are shown below.
- Formula (A-12) is shown below.
- Compound 46 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.47 (3H, t), 4.07 (2H, q), 7.49-7.56 (3H, m), 7.62-7.67 (3H, m), 7.96 (1H , d), 9.13 (2H, s), 9.69 (1H, s).
- Compound 48 of the present invention 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.36 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.95-8.00 (3H, m), 8.12 (1H, d), 8.77 (2H , d), 9.41 (1H, s), 9.49 (2H, s).
- a part represents a weight part.
- Formulation Example 1 10 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added thereto and mixed. Thus, each preparation is obtained.
- Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention are added and mixed. To obtain a formulation.
- Formulation Example 4 One part of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added. Mix well, and evaporate and remove acetone to obtain each preparation.
- Formulation Example 5 A mixture of 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 20 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, and 45 parts of water, Get.
- Formulation Example 6 0.1 part of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each preparation.
- Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
- animal solid feed powder termed breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.
- Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled. Shake and attach an actuator to obtain an oil aerosol.
- neothiozole manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.
- Formulation Example 9 Any one of compounds 1 to 70 of the present invention 0.6 parts, 0.01 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and an emulsifier ⁇ Rheidol MO- 60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ A mixture of 1 part and 50 parts of distilled water are filled into an aerosol container, and after a valve is mounted, 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve. An aqueous aerosol is obtained.
- LPG propellant
- Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 2 ml of propylene glycol, impregnated in a 4.0 cm ⁇ 4.0 cm, 1.2 cm thick ceramic plate, and a heating smoke is added. obtain.
- Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 70 of the present invention and an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate to the total weight of the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) ) 95 parts are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extruder through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
- ACRIFT registered trademark
- WD301 manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.
- Formulation Example 12 5 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is passed from an extrusion molding machine through a molding die. To obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
- Formulation Example 13 Any one of the compounds 1 to 70 of the present invention 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate Mix 2.5 mg and compress the resulting mixture to an appropriate size to obtain tablets.
- Formulation Example 14 Any one of the compounds 1 to 70 of the present invention 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule To obtain capsules.
- Formulation Example 15 Any one of the present compounds 1 to 70 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, flavoring To 35 mg and 500 mg of coloring agent, distilled water is added and mixed to a final volume of 100 ml to obtain a suspension for oral administration.
- distilled water is added and mixed to a final volume of 100 ml to obtain a suspension for oral administration.
- Formulation Example 16 5% by weight of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to 6.5. After adding a phosphate buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
- Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
- Formulation Example 18 5% by weight of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 95% by weight of limestone powder to obtain granules for oral administration using a wet granulation method.
- Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
- Formulation Example 20 10 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with this to obtain a pour-on solution.
- Formulation Example 22 Any one of compounds 1 to 70 of the present invention 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture comprising dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain animal feed premix.
- Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention and 92.8 g of Phosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository form, and cooled and solidified To obtain a suppository.
- Phosco registered trademark
- S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
- test examples the efficacy of the compound of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
- the test was performed to prevent insect escape and the temperature was 25 ° C.
- Test example 1 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. Inoculate approximately 30 cotton aphids (all stages) on cucumber (Cucumis sativus) seedlings (2nd true leaf development stage) planted in a container. One day later, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
- Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
- the character in a formula represents the following meaning.
- Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
- Test example 4 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
- the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.
Abstract
Description
本願は、2016年9月16日に、日本に出願された特願2016-182085号、及び2017年1月25日に、日本に出願された特願2017-11705号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1及び特許文献2参照)。
〔1〕 式(I)
G1は、窒素原子又はCR3aを表し、
G2は、窒素原子又はCR3bを表し、
G3は、窒素原子又はCR3cを表し、
G4は、窒素原子又はCR3dを表し、
R3a、R3b、R3c、及びR3dは、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12x、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、C(O)R13、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子を表し、
xは、0又は1を表し、
A1は、NR5、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、式T-9で示される基、式T-10で示される基、式T-11で示される基、又は式T-12で示される基を表し、
X2は、窒素原子又はCR1bを表し、
X3は、窒素原子又はCR1cを表し、
X4は、窒素原子又はCR1dを表し、
X5は、窒素原子又はCR1eを表し、
R1xは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR1R29、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Y1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y2は、窒素原子、又はCR26を表し、
Y3は、窒素原子、又はCR27を表し、
Y4は、窒素原子、又はCR28を表し、
R5及びR25は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C7シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R1yは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
mは、0、1、又は2を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR31、NR32R33、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR31は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R32、及びR33は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基を表し、
R12xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該6員芳香族複素環基は、各々独立して、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、S(O)2R23、又は水素原子を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群。
群J:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物を本発明化合物と記す)。
〔2〕 式(I)
G1が、窒素原子又はCR3aであり、
G2が、窒素原子又はCR3bであり、
G3が、窒素原子又はCR3cであり、
G4が、窒素原子又はCR3dであり、
R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子であり、
xが、0又は1であり、
A1が、NR5、酸素原子又は硫黄原子であり、
A2が、窒素原子又はCR4aであり、
A3が、窒素原子又はCR4bであり、
A4が、窒素原子又はCR4cであり、
R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、式T-9で示される基、式T-10で示される基、式T-11で示される基、又は式T-12で示される基であり、
X2が、窒素原子又はCR1bであり、
X3が、窒素原子又はCR1cであり、
X4が、窒素原子又はCR1dであり、
X5が、窒素原子又はCR1eであり、
R1xが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR1R29、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
Y1が、NR25、酸素原子又は硫黄原子であり、
Y2が、窒素原子、又はCR26であり、
Y3が、窒素原子、又はCR27であり、
Y4が、窒素原子、又はCR28であり、
R5及びR25が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C7シクロアルキル)C1-C6アルキル基であり、
R26、R27、及びR28が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
R1yが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
R1ay及びR7が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R8が、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
mが、0、1、又は2であり、
R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基であり、
R2が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、
R11、R17、R19、R24、及びR29が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R30が、水素原子、ハロゲン原子、OR31、NR32R33、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R18及びR31が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R32、及びR33が、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R12が、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基であり、
R23が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R11a及びR12aがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基であり、
R13が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基であり、
R14が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}であり、
R15及びR16が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群。
R9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、
R10が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。]で示される〔1〕に記載の化合物。
〔3〕Qが式Q1で示される基である〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔4〕A2がCR4aであり、A4がCR4cである〔1〕~〔3〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔5〕A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである〔1〕~〔3〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔6〕A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cである〔1〕~〔3〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔7〕Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1又はNR1R29である〔1〕~〔6〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔8〕TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である〔1〕~〔6〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔9〕R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である〔1〕~〔8〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔10〕G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R4a及びR4cが水素原子である〔1〕~〔8〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔11〕R2が、エチル基である〔1〕~〔10〕のいずれか1つに記載の化合物。
〔12〕〔1〕~〔11〕のいずれか1つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔13〕〔1〕~〔11〕のいずれか1つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔14〕群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに〔1〕~〔11〕のいずれか1つに記載の化合物を含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
「置換基を有していてもよい」とは、置換基を有しているか、又は有していないことを意味する。2以上の置換基を有している場合、それらの置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、ハロゲン原子を有しているか、又は有していないことを意味する。2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「1以上の置換基を有する」とき、その置換基数の上限は、化学的に置換可能な水素原子の数によって決定することができる。
「1以上のハロゲン原子を有する」とき、そのハロゲン原子の数の上限は、化学的に置換可能な水素原子の数によって決定することができる。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C4」との表記は、炭素原子数が1乃至4であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。「鎖式炭化水素基」がアルケニル基又はアルキニル基の場合、炭素原子数は2以上を意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びオクチル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、5-ヘキセニル基、及び7-オクテニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、5-ヘキシニル基及び7-オクチニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
したがって、例えば、「1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基」とは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC2-C10アルケニル基又は1以上のハロゲン原子を有するC2-C10アルキニル基を表し、中でも1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基が好ましい。
「1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基」としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1-メチル-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「C1-C6ハロアルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、1-メチル-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えば1-シクロプロペニル基、2-シクロプロペニル基、1-シクロブテニル基、2-シクロブテニル基、1-シクロペンテニル基、2-シクロペンテニル基、3-シクロペンテニル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基、1-シクロヘプテニル基、2-シクロヘプテニル基、3-シクロヘプテニル基及び4-シクロヘプテニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
「アルコキシ基」とは、前記アルキル基を有するアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、1,1-ジメチルプロポキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基が挙げられる。
「アルキルスルファニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルファニル基を表し、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、1,1-ジメチルプロピルスルファニル基、1,2-ジメチルプロピルスルファニル基、1-エチルプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基が挙げられる。
「アルキルスルフィニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルフィニル基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル基、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル基、1-エチルプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基が挙げられる。
「アルキルスルホニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、1,1-ジメチルプロピルスルホニル基、1,2-ジメチルプロピルスルホニル基、1-エチルプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルファニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルフィニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルホニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基」とは、(C3-C6シクロアルキル)及び/又は(C1-C3アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、及び2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C7シクロアルキル)C1-C6アルキル基」とは、(C3-C7シクロアルキル)及び/又は(C1-C6アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、及び2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)-1,1,2,2-テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基」とは、(C3-C7シクロアルキル)及び/又は(C1-C3アルキル)が1以上の群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-シクロプロピル-3,3,3-トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2-テトラフルオロ-2-[2-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基」としては、例えば、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、1-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「フェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}」としては、例えばベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、4-(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
「5若しくは6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。5員芳香族複素環基としては、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基、1,2,3-トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。6員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表す。
本明細書において、テキスト中に化学式で記載した基は、原則として左端の原子が結合手を有し、その価数は被結合原子に応じて決定される。したがって、例えば、OR12で表される基は、左端の酸素原子が結合手を有する1価の基を表し、NR11R12で表される基は、左端の窒素原子が結合手を有する1価の基を表す。また、例えば、NR5で表される基は、左端の窒素原子が結合手を有する2価の基を表す。
群V:
〔態様3〕態様2において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様4〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR11R12、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様5〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様7〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様9〕態様2において、Qが式Q2で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様10〕態様2において、Qが式Q2で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様12〕態様11において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様13〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR11R12、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様14〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様16〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様17〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様19〕態様11において、Qが式Q2で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様20〕本発明化合物において、A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物。
〔態様22〕態様20において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様23〕態様20において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様24〕態様20において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R4b及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様25〕態様20において、Qが式Q2で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様27〕態様26において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様28〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR11R12、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様29〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様31〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様33〕態様26において、Qが式Q2で示される基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様35〕本発明化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4が窒素原子である化合物。
〔態様36〕態様35において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様37〕態様35において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4bが水素原子である化合物。
〔態様41〕本発明化合物において、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1又はNR1R29である化合物。
〔態様43〕本発明化合物において、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物。
〔態様45〕本発明化合物において、TがOR1である化合物。
〔態様46〕本発明化合物において、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様47〕本発明化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物。
〔態様49〕態様1~38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1又はNR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基であり、R1、R1x及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物。
〔態様51〕態様1~38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様52〕態様1~38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物。
〔態様54〕態様1~38のいずれかにおいて、TがOR1である化合物。
〔態様56〕態様1~38のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物。
群K:
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基等の1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基;
トリフルオロメトキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、1-メチル-2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブトキシ基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブトキシ基、ペルフルオロブトキシ基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルオキシ基等のOR1で示される基;
トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル基、ペルフルオロエチルスルファニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルファニル基、ペルフルオロプロピルスルファニル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルスルファニル基、ペルフルオロブチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、ペルフルオロエチルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ペルフルオロプロピルスルフィニル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルスルフィニル基、ペルフルオロブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、ペルフルオロエチルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ペルフルオロプロピルスルホニル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルスルホニル基、ペルフルオロブチルスルホニル基等のS(O)mR1で示される基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、ペルフルオロエチルスルホニルオキシ基、ペルフルオロプロピルスルホニルオキシ基等のOS(O)2R1で示される基;
トリフルオロメトキシメチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル基、ペルフルオロエトキシメチル基等のCH2OR1で示される基;
2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルアミノ基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルアミノ基、N-メチル-2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、N-メチル-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルアミノ基、N-メチル-2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルアミノ基、N-エチル-2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、N-エチル-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルアミノ基、N-エチル-2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルアミノ基等のNR1R29で示される基;
トリフルオロメチルカルボニル基、ペルフルオロエチルカルボニル基、ペルフルオロプロピルカルボニル基等のC(O)R1で示される基;
N-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)カルバモイル基等のC(O)NR1R29で示される基;
N-メチル-トリフルオロメチルカルボニルアミノ基等のNR29C(O)R1で示される基;
1-エチル-3,3,3-トリフルオロプロピリデンアミノ基等のN=CR1R30で示される基;
3-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、3-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル基、3-(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル基、3-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル基、4-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、4-(トリフルオロメチルスルファニル)-2-ピリジル基、4-(トリフルオロメチルスルフィニル)-2-ピリジル基、4-(トリフルオロメチルスルホニル)-2-ピリジル基、5-トリフルオロメチル-3-ピリジル基、5-(トリフルオロメチルスルファニル)-3-ピリジル基、5-(トリフルオロメチルスルフィニル)-3-ピリジル基、5-(トリフルオロメチルスルホニル)-3-ピリジル基等の式T-1で示される基;
4-トリフルオロメチルフェニル基、4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル基、4-(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル基、4-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル基、5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、5-(トリフルオロメチルスルファニル)-2-ピリジル基、5-(トリフルオロメチルスルフィニル)-2-ピリジル基、5-(トリフルオロメチルスルホニル)-2-ピリジル基、6-トリフルオロメチル-3-ピリジル基、6-(トリフルオロメチルスルファニル)-3-ピリジル基、6-(トリフルオロメチルスルフィニル)-3-ピリジル基、6-(トリフルオロメチルスルホニル)-3-ピリジル基、5-(N-メチル-2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-2-ピリジル基、6-(N-メチル-2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-3-ピリジル基等の式T-2で示される基;
2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル基等の式T-3で示される基;
2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル基等の式T-4で示される基;
2-オキソ-4-(トリフルオロメチルスルファニル)-1(2H)-ピリジル基、2-オキソ-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)-1(2H)-ピリジル基、2-オキソ-4-(トリフルオロメチルスルホニル)-1(2H)-ピリジル基等の式T-6で示される基;及び
4-トリフルオロメチル-1-イミダゾリル基、3-トリフルオロメチル-1-ピラゾリル基、4-トリフルオロメチル-1-ピラゾリル基、3-トリフルオロメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基等の式T-8で示される基からなる群。
群K-1:
2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブトキシ基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブトキシ基、4-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、5-トリフルオロメチル-3-ピリジル基、及び4-トリフルオロメチル-1-ピラゾリル基からなる群。
群L:
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等の群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基;
シクロプロピル基、1-シアノシクロプロピル基等の群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基;
フェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-ジメチルアミノフェニル基、4-ジメチルアミノフェニル基、4-(ジメチルカルバモイル)フェニル基、4-(アセチルアミノ)フェニル基、4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル基等の群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基;
1-ピロリル基、3-フルオロ-1-ピロリル基、3-クロロ-1-ピロリル基、3-ブロモ-1-ピロリル基、3-ニトロ-1-ピロリル基、3-アミノ-1-ピロリル基、3-メチル-1-ピロリル基、3-トリフルオロメチル-1-ピロリル基、3-メトキシ-1-ピロリル基、1-イミダゾリル基、4-フルオロ-1-イミダゾリル基、4-クロロ-1-イミダゾリル基、4-ブロモ-1-イミダゾリル基、4-ニトロ-1-イミダゾリル基、4-アミノ-1-イミダゾリル基、4-メチル-1-イミダゾリル基、4-トリフルオロメチル-1-イミダゾリル基、4-メトキシ-1-イミダゾリル基、1-ピラゾリル基、4-フルオロ-1-ピラゾリル基、4-クロロ-1-ピラゾリル基、4-ブロモ-1-ピラゾリル基、4-ニトロ-1-ピラゾリル基、3-メチル-1-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、3-トリフルオロメチル-1-ピラゾリル基、4-トリフルオロメチル-1-ピラゾリル基、4-メトキシ-1-ピラゾリル基、1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-フルオロ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-クロロ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-ブロモ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-ニトロ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-トリフルオロメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-メトキシ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、4-フルオロ-2-ピリジル基、3,5-ジフルオロ-2-ピリジル基、5-フルオロ-2-ピリジル基、4-クロロ-2-ピリジル基、5-クロロ-2-ピリジル基、6-フルオロ-3-ピリジル基、6-クロロ-3-ピリジル基、5-シアノ-2-ピリジル基、4-シアノ-2-オキソ-1(2H)-ピリジル基、5-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、4-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ-2-ピリジル基、5-トリフルオロメチル-3-ピリジル基、6-トリフルオロメチル-3-ピリジル基、4-トリフルオロメチル-2-オキソ-1(2H)-ピリジル基、2-オキソ-1(2H)-ピリジル基、2-ピリミジニル基、5-ピリミジニル基、5-フルオロ-2-ピリミジニル基、5-クロロ-2-ピリミジニル基、5-シアノ-2-ピリミジニル基、4-トリフルオロメチル-2-ピリミジニル基、5-トリフルオロメチル-2-ピリミジニル基、5-メトキシ-2-ピリミジニル基、2-ピラジニル基、4-ピリダジニル基等の群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基、2-フルオロフェノキシ基、2-ピリジルオキシ基、3-ピリジルオキシ基等のOR12xで示される基;
アミノ基等のNR11R12で示される基;
2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基等のNR11aR12aで示される基;
シクロプロピルカルボニルアミノ基、N-メチル-シクロプロピルカルボニルアミノ基等のNR11C(O)R13で示される基;
エトキシカルボニル基等のC(O)OR17で示される基;
(ヒドロキシイミノ)メチル基、(メトキシイミノ)メチル基、(エトキシイミノ)メチル基、(2,2,2-トリフルオロエトキシイミノ)メチル基、1-(ヒドロキシイミノ)エチル基、1-(メトキシイミノ)エチル基、1-(エトキシイミノ)エチル基、1-(2,2,2-トリフルオロエトキシイミノ)エチル基、アミノ(2,2,2-トリフルオロエトキシイミノ)メチル基等のCR30=NOR17で示される基;シアノ基、水素原子;及び
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子からなる群。
〔態様60〕本発明化合物において、Qが式Q2で示される基であり、G1がCHであり、R3bが水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群Kより選ばれる基である化合物。
〔態様61〕本発明化合物において、Qが式Q3で示される基であり、
G1がCR3aであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCR3dであり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、A1がNR5、又は硫黄原子であり、R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群Kより選ばれる基である化合物。
〔態様62〕態様57、60及び61において、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基がトリフルオロメチル基である化合物。
〔態様64〕本発明化合物において、Qが式Q1で示される基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCR3dであり、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群Kより選ばれる基である化合物。
〔態様65〕本発明化合物において、Qが式Q1で示される基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCR3dであり、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、又は群Lより選ばれる基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群K-1より選ばれる基である化合物。
〔態様66〕態様65において、R3b及びR3cのいずれか一つが群Lより選ばれる基であり、残余が水素原子である化合物。
〔態様67〕態様64において、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10アルキル基がトリフルオロメチル基である化合物。
〔態様68〕本発明化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b及びR4cが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様69〕本発明化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4が窒素原子であり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4bが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様70〕本発明化合物において、A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様71〕本発明化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4が窒素原子であり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4bが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様71〕本発明化合物において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
本発明化合物において、式(II-1-b)で示される化合物(以下、化合物(II-1-b)と記す)又は式(II-1-c)で示される化合物(以下、化合物(II-1-c)と記す)は、式(II-1-a)で示される化合物(以下、化合物(II-1-a)と記す)を酸化することにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(II-1-a)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合、塩基が通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(II-1-b)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(II-1-b)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合、塩基が通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(II-1-c)を得ることができる。
反応は、酸化剤を化合物(II-1-a)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(II-1-b)から化合物(II-1-c)を製造する方法に準じて実施することができる。
本発明化合物において、式(II-2-b)で示される化合物及び式(II-2-c)で示される化合物は、式(II-2-a)で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
本発明化合物において、式(II-3-b)で示される化合物及び式(II-3-c)で示される化合物は、式(II-3-a)で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
化合物(II-1-a)は、下記のスキームに従って製造することができる。
はじめに、式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す)の製造法について記す。
化合物(M-2)は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと記す)、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル類(以下、エーテル類と記す)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン等、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す)、アルコール類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、必要に応じて塩基を使用することができる。反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等有機塩基類(以下、有機塩基類と記す)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常0.1から5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-2)を得ることができる。
化合物(R-1)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
化合物(M-3)は、化合物(M-2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
反応には、化合物(M-2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-3)を得ることができる。
化合物(II-1-a)は、化合物(M-2)と、式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す。)及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
反応には、化合物(M-2)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II-1-a)を得ることができる。
化合物(R-2)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
化合物(II-1-a)は、化合物(M-3)と化合物(R-2)とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、配位子を使用することもできる。反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、及び1,10-フェナントロリン等が挙げられる。
反応には、化合物(M-3)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1~20モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、配位子が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II-1-a)を得ることができる。
化合物(II-1-a)は化合物(R-1)と式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す。)を反応させることで製造することができる。
式(II-2-a)で示される化合物(以下、化合物(II-2-a)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す)は、化合物(M-1)と式(R-4)で示される化合物(以下、化合物(R-4)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(II-2-a)は、化合物(M-5)と、化合物(R-2)及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
式(M-6)で示される化合物(以下、化合物(M-6)と記す)は、化合物(M-5)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
化合物(II-2-a)は、化合物(M-6)と化合物(R-2)とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
これらの反応は、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-4)は、市販品を用いるか、公知の製法により製造することができる。
化合物(II-2-a)は、化合物(R-4)と化合物(M-4)とを反応させることにより製造することができる。
式(II-3-a)で示される化合物(以下、化合物(II-3-a)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
はじめに、式(M-10)で示される化合物(以下、化合物(M-10)と記す)の製造法について記す。
化合物(M-10)は、式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す。)と式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、及び1,10-フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M-8)1モルに対して、化合物(M-9)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、配位子が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-10)を得ることができる。
化合物(M-11)は、化合物(M-10)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法4の化合物(M-2)から化合物(M-3)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(II-3-a)は、化合物(M-10)と、化合物(R-2)及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法4の化合物(M-2)から化合物(II-1-a)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(M-8)は市販の化合物を用いるか、又は公知の製造方法、若しくは参考製造法12~21に記載する方法に従って製造することができる。化合物(M-9)は市販の化合物か、公知である。
化合物(M-1)及び(M-4)は、下記のスキームに従って製造することができる。
式(M-14)で示される化合物(以下、化合物(M-14)と記す)は、式(M-12)で示される化合物(以下、化合物(M-12)と記す)から製造することができる。反応は、例えばJournal of Medicinal Chemistry, 56, 3980 (2013)に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M-12a)で示される化合物(以下、化合物(M-12a)と記す。)は、式(M-18a)で示される化合物(以下、化合物(M-18a)と記す)と式(R-5)で示される化合物(以下、化合物(R-5)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造できる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-18a)1モルに対して、化合物(R-5)が通常1~2モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12a)を得ることができる。
化合物(R-5)及び化合物(M-18a)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-12b)で示される化合物は、式(M-18b)で示される化合物(以下、化合物(M-18b)と記す)と、式(R-6)で示される化合物(以下、化合物(R-6)と記す)を反応させることにより製造できる。
反応は、製造法8に記載の化合物(M-10)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(R-6)及び化合物(M-18b)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-12c)で示される化合物は、式(M-18c)で示される化合物(以下、化合物(M-18c)と記す)と、式(R-7)で示される化合物(以下、化合物(R-7)と記す)を反応させることにより製造できる。
反応は、国際公開第2016/121969号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-7)及び化合物(M-18c)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-12d)で示される化合物(以下、化合物(M-12d)と記す)は、化合物(M-18b)と式(R-8)で示される化合物(以下、化合物(R-8)と記す)とを、銅の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(R-8)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M-18b)1モルに対して、化合物(R-8)が通常1~10モルの割合、銅が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常40℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12d)を得ることができる。
式(M-12e)で示される化合物(以下、化合物(M-12e)と記す。)は、式(M-18d)で示される化合物(以下、化合物(M-18d)と記す。)と式(R-9)で示される化合物(以下、化合物(R-9)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(M-18d)及び化合物(R-9)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-18d)1モルに対して、化合物(R-9)が通常1~10モルの割合、塩基が通常0.1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12e)を得ることができる。
式(M-12f)で示される化合物(以下、化合物(M-12f)と記す。)は、化合物(M-18b)と式(R-10)で示される化合物(以下、化合物(R-10)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(R-10)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等が挙げられる。
反応には、化合物(M-18b)1モルに対して、化合物(R-10)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1.0~2.0モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-100℃~60℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12f)を得ることができる。
式(M-12g)で示される化合物(以下、化合物(M-12g)と記す。)は、式(M-18e)で示される化合物(以下、化合物(M-18e)と記す。)と式(R-11)で示される化合物(以下、化合物(R-11)と記す。)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(R-11)及び化合物(M-18e)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-18e)1モルに対して、化合物(R-11)が通常1~10モルの割合、縮合剤が通常1~5モルの割合、塩基が通常0.1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12g)を得ることができる。
式(M-12h)で示される化合物(以下、化合物(M-12h)と記す。)は、式(M-18f)で示される化合物(以下、化合物(M-18f)と記す。)と式(R-12)で示される化合物(以下、化合物(R-12)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(R-12)及び化合物(M-18f)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて酸を加えてもよく、酸としてはp-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。
反応には、化合物(M-18f)1モルに対して、化合物(R-12)が通常1~10モルの割合、酸が通常0.1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~180℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12h)を得ることができる。
式(M-12i)で示される化合物(以下、化合物(M-12i)と記す。)は、式(M-18g)で示される化合物(以下、化合物(M-18g)と記す。)と式(R-13)で示される化合物(以下、化合物(R-13)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(R-13)及び化合物(M-18g)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M-18g)1モルに対して、化合物(R-13)が通常1~10モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12i)を得ることができる。
式(M-12j)で示される化合物(以下、化合物(M-12j)と記す。)、式(M-12j-1)で示される化合物(以下、化合物(M-12j-1)と記す。)、及び式(M-12j-2)で示される化合物(以下、化合物(M-12j-2)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
はじめに、式(M-20)で示される化合物(以下、化合物(M-20)と記す。)の製造法について記す。
化合物(M-20)は、化合物(M-18b)とチオ安息香酸とを銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる銅触媒としては、塩化銅、臭化銅、及びヨウ化銅等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には必要に応じて、配位子を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、及び1,10-フェナントロリン等が挙げられる。
反応には、化合物(M-18b)1モルに対して、チオ安息香酸が通常1~10モルの割合で用いられ、銅触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられ、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられ、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-20)を得ることができる。
化合物(M-21)は、例えば国際公開第2011/068171号記載の方法、又はJournal of Organic Chemistry, 1978, 43(6), 1190-1192に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-12j)は、化合物(M-18g)に代えて化合物(M-21)を用い、参考製造法10に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-12j-1)は、化合物(II-1-a)に代えて化合物(M-12j)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-12j-2)は、化合物(II-1-b)に代えて化合物(M-12j-1)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M-8a)で示される化合物(以下、化合物(M-8a)と記す。)は、式(M-19a)で示される化合物(以下、化合物(M-19a)と記す。)と化合物(R-5)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8b)で示される化合物は、式(M-19b)で示される化合物(以下、化合物(M-19b)と記す。)と化合物(R-6)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8c)で示される化合物(以下、化合物(M-8c)と記す。)は、式(M-19c)で示される化合物(以下、化合物(M-19c)と記す。)と化合物(R-7)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8d)で示される化合物(以下、化合物(M-8d)と記す。)は、化合物(M-19b)と化合物(R-8)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8e)で示される化合物(以下、化合物(M-8e)と記す。)は、式(M-19d)で示される化合物(以下、化合物(M-19d)と記す。)と化合物(R-9)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8f)で示される化合物(以下、化合物(M-8f)と記す。)は、化合物(M-19b)と化合物(R-10)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8g)で示される化合物(以下、化合物(M-8g)と記す。)は、式(M-19e)で示される化合物(以下、化合物(M-19e)と記す。)と化合物(R-11)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8h)で示される化合物(以下、化合物(M-8h)と記す。)は、式(M-19f)で示される化合物(以下、化合物(M-19f)と記す。)と化合物(R-12)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8i)で示される化合物(以下、化合物(M-8i)と記す。)は、式(M-19g)で示される化合物(以下、化合物(M-19g)と記す。)と化合物(R-13)とを反応させることにより製造できる。
式(M-8j)で示される化合物(以下、化合物(M-8j)と記す。)、式(M-8j-1)で示される化合物(以下、化合物(M-8j-1)と記す。)、及び式(M-8j-2)で示される化合物(以下、化合物(M-8j-2)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、1-CN-c-Prは1-シアノシクロプロピル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2-ピリジル基を表し、Py3は3-ピリジル基を表し、Py4は4-ピリジル基を表す。c-Pr、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Py2は4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基を表す。
本明細書において、混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
亜群a-1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a-4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a-5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a-6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a-7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a-8:微生物資材
亜群a-9:殺線虫活性成分
亜群a-10:その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
亜群b-1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b-2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b-3:チアゾールカルボキサミド
亜群b-4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b-5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b-6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b-7:チオフェンカルボキサミド
亜群b-8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b-9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b-10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b-11:DMI-殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b-12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b-13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b-14:テトラゾリルオキシム
亜群b-15:ジチオカーバメート
亜群b-16:フタルイミド
亜群b-17:微生物殺菌剤
亜群b-18:その他の殺菌剤
亜群c-1:植物成長調整成分
亜群c-2:菌根菌
亜群c-3:根粒菌
前記組成物の1つの側面は農薬組成物である。
前記組成物の別の側面は有害節足動物防除組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺菌組成物である。
前記組成物のまた別の側面は植物成長調整組成物である。
前記組成物の更にまた別の側面は薬害軽減組成物である。
なお、SXの略号は「化合物群SX1~SX176から選ばれるいずれか1つの本発明化合物」を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX。
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、サロラネル(sarolaner)、ロチラネル(lotilaner)。
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX。
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、下記式
ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 (Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株(Bacillus thuringiensis var. san diego M-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、グクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種(Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツーリア・トイネイ(Pesteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX。
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin Oxim)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、スピロピジオン(spiropidion) +SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ-2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ-1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477919-37-7)+SX、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[4-(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピリミジン(1449021-97-9)+SX、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシ(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d-カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ジエチルトルアミド(diethyltoluamide)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate)+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2-(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)。
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
シルチオファム(silthiofam)+SX。
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスDB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスDB102株(Bacillus amyloliquefaciens DB102)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスGB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス分離株B246株(Bacillus amyloliquefaciens isolate B246)+SX、バチルス・リケニホルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニホルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリスAQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリスQST713株+SX、バチルス・スブチリスHAI0404株+SX、バチルス・スブチリスY1336株+SX、バチルス・スブチリスAQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリスD747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリスDB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリスGB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリス MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリスQST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24)+SX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フェレビオプシス・ギガンテアVRA1992株(phlebiopsis gigantea VRA1992))+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 (Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 (Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、エルビニア・カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株(Pseudomonas fluorescens G7090株)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス PF-A22UL(Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL)+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス ロデシアHAT-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 (Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムEVII 206039株(Trichoderma polysporum EVII 206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビリデGL-21株(Trichoderma viride GL-21)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール(1472649-01-6)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、コレトクロリンB(Colletochlorin B)+SX。
エテホン(ethephon)+SX、クロルメコート(chlormequat)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコート(mepiquat)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、ベンジルアデニン(benzyladenine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX。
グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX。
ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、フルクソフェニム(fluxofenim)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX。
本発明の1つの側面は、群(e)、群(f)、群(g)及び群(h)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。
1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX。
アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d-カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate)+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2-(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX。
ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX。
(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ-マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ-ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド-ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ-ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプセジエノール(ipsedienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク-コール(trunc-call)+SX、(E)-バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)-バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を、有害節足動物防除組成物の総重量に対して、通常0.01~95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
野菜:ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ-ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等;
花卉;観葉植物;
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等;
果樹以外の樹:チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
LC-MS分析条件
測定条件A
LCMS: Column- Zorbax Extend C18 (50 x 4.6 mm, 5u, 80A), (mobile phase: from 90% [10 mM NH4OAc in water] and 10% [CH3CN] to 70% [10 mM NH4OAc in water] and 30% [CH3CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH4OAc in water] and 90% [CH3CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.2ml/min
測定条件B
Column- X-Bridge C18 (50 x 4.6 mm, 5u), (mobile phase: from 90% [10 mM NH4OAc in water] and 10% [CH3CN] to 70% [10 mM NH4OAc in water] and 30% [CH3CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH4OAc in water] and 90% [CH3CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.2ml/min
測定条件C
L-Column2 ODS (35 x 4.6 mm), (mobile phase: from 90% [0.1% HCOOH in water] and 10% [0.1% HCOOH in CH3CN] to 100% [0.1% HCOOH in CH3CN] in 2.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.0 ml/min
測定条件D
LCMS: Column- YMC-TRIART C18 (33 x 2.1 mm, 3u), (mobile phase: 98% [0.05% HCOOH in water] and 2% [CH3CN] held for 0.75 min, then to 90% [0.05% HCOOH in water] and 10% [CH3CN] in 1.0 min, further to 2% [0.05% HCOOH in water] and 98% [CH3CN] in 2.0 min, held this mobile phase composition up to 2.25 min and finally back to initial condition in 3.0 min). Flow =1.0ml/min.
2-シアノ-5-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン20g及びTHF200mLの混合物に、氷冷下メチルマグネシウムブロミド87mLを滴下し、30分間撹拌した。この混合物に1N塩酸50mL加え1時間撹拌した。この混合物をMTBEで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体2を20g得た。
17.5gの中間体2及び酢酸50mLの混合物に、室温で25%臭化水素の酢酸溶液3mLを加え、次に臭素3.6mLを加えた。この混合物を100℃で1時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、次式で示される中間体3を14g得た。
2.2gの中間体3及びアセトニトリル5mLの混合物に、室温で5-(トリフルオロメチル)-2-アミノピリジン0.9gを加え、3時間還流した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4を0.43g得た。
参考製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-1)
中間体8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 8.17 (3H, dt), 7.63 (1H, d), 7.36 (1H, td), 7.20 (1H, t), 6.81 (1H, t), 4.52 (2H, t).
中間体24:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.32-7.39 (2H, m), 8.08-8.19 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.64 (1H, s).
中間体25:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.37-7.39 (1H, m), 8.26 (1H, s), 8.33 (1H, d), 8.38 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.99 (1H, s).
中間体26:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.21 (1H, s), 7.39 (1H, d), 8.31-8.38 (3H, m), 8.63 (1H, d).
中間体27:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.50 (2H, t), 6.90 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.79 (1H, s), 8.00 (1H, d), 8.11-8.13 (2H, m), 8.36 (1H, s).
中間体62:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.43-4.79 (2H, m), 7.20-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.48-7.52 (1H, m), 8.12 (2H, t), 8.29 (1H, s), 8.36 (1H, d).
中間体63:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.51 (2H, t), 6.90 (1H, d), 7.36 (1H, d), 8.11 (1H, s), 8.26-8.28 (1H, m), 8.36-8.40 (2H, m).
0.79gの中間体4及びDMF7mLの混合物に、氷冷下でN-ヨードスクシンイミド0.52gを加え、室温下12時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体6を0.94g得た。
参考製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-2)
中間体9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.31 (1H, dd), 8.23 (1H, d), 7.62 (1H, t), 7.39 (1H, dd), 7.29 (1H, ddd), 6.96 (1H, td, J = 6.8), 4.54 (2H, dd).
中間体31:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.55 (2H, t), 7.39-7.42 (2H, m), 8.08 (1H, d), 8.28 (1H, d), 8.54 (1H, d).
中間体32:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.54 (2H, t), 7.40 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.50 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.88 (1H, s).
中間体33:1H-NMR (CDCl3) δ: 5.07 (2H, t), 7.57 (1H, d), 7.73 (1H, d), 8.24 (1H, d), 8.59 (1H, s), 9.14 (1H, d).
中間体34:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.53 (2H, t), 7.02 (1H, d), 7.35-7.38 (1H, m), 7.79 (1H, s), 8.15-8.20 (2H, m), 8.48 (1H, s).
中間体35: LCMS(測定条件B): RT = 3.39 min (260 nm), MS found: 548.3 [M+H].中間体36:LCMS(測定条件A): RT = 3.76 min (260 nm), MS found: 483.8 [M+H].
中間体37:LCMS(測定条件B): RT = 3.93 min (260 nm) MS found: 509.6 [M+H].
中間体64:LCMS(測定条件A): RT = 3.50 min (260 nm), MS found: 500.8 [M+H].
次式で示される中間体18
次式で示される中間体19
11.4gの中間体3、炭酸カリウム15g及びTHF130mLの混合物に、室温下エタンチオール3.2mLを滴下し、4.5時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体10を9.57g得た。
参考製造例7に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体11
9.57gの中間体10、トリエチルアミン4.5mL及びクロロホルム150mLの混合物に、-20℃に冷やしたトリメチルシリルトリフラート5.5mLを滴下し、室温で30分間撹拌した。この混合物を-20℃にし、トリメチルフェニルトリブロマイド11.5gを加え、室温下2時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、次式で示される中間体12を14g得た。
参考製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体13
参考製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体14
次式で示される中間体15
0.8gの中間体14及びクロロホルム8mLの混合物に、氷冷下70%mCPBA1.03gを加え、室温で6時間撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体16を0.56g得た。
2-ブロモ-5-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン0.77g、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド0.2g、リン酸三カリウム1.6g、ベンゾ[b]チオフェン-2-イルボロン酸0.67g、水0.5mL及びDME5mLの混合物を、窒素雰囲気下85℃で3時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体17を0.586g得た。
3.0gの中間体19、1,4-ジオキサン10mL、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)1.3g、キサントホス1.7g、ジイソプロピルエチルアミン3.7mL及びエタンチオール0.81mLの混合物を、還流下90分間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体20を0.85g得た。
0.85gの中間体20及び12N塩酸20mLの混合物を、80℃で1時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体21の粗生成物を1.28g得た。
参考製造例15で得られた1.28gの中間体21の粗生成物、オキシ塩化リン5mL、及びトルエン10mLの混合物を、100℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することで、次式で示される中間体22を0.74g得た。
中間体14の代わりに中間体22を用い、参考製造例12に記載の方法に準じて、次式で示される中間体23を得た。
窒素雰囲気下、509mgの中間体16、ビス(ピナコラト)ジボロン400mg、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド100mg、酢酸カリウム340mg及びジオキサン5mLの混合物を、80℃で1時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトン5mL及び水2mLを加え、氷冷下でオキソン1.44gを加えた。得られた混合物を室温で3時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下式で示される中間体38を0.5g得た。
1.0gの中間体62、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム274mg、タンサンナトリウム753mg、ピリミジン-5-イルボロン酸437mg、水4mL、及び1,4-ジオキサン16mLの混合物を、窒素雰囲気下100℃で16時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をアルミナカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体28を700mg得た。
参考製造例19に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-1)で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表18]に記載のいずれかの組合せである化合物。
中間体30:LCMS(測定条件B): RT = 3.57 min (260 nm), MS found: 383.7 [M+H].
参考製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-8)
中間体40:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36 (1H, d), 7.80 (1H, d), 8.45 (1H, s), 8.53 (1H, s), 8.87 (2H, s).
中間体66:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, d), 8.19 (1H, d), 8.82 (1H, s), 8.91 (2H, s).
参考製造例19に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-9)
中間体42:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.40 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 8.53-8.56 (2H, m), 8.77 (2H, d), 9.09 (2H, s).
中間体43:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.38 (1H, dd), 7.65-7.69 (1H, m), 7.72-7.74 (1H, m), 7.76-7.89 (3H, m), 8.52 (1H, s), 8.56 (1H, s), 9.05 (2H, s).
中間体44:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, m), 7.54-7.59 (1H, m), 7.83 (1H, d), 8.15 (1H, s), 8.54-8.57 (2H, m), 8.99 (1H, s), 9.08 (2H, s).
900mgの中間体39、3-(トリフルオロメチル)イミダゾール883mg及びDMF10mLの混合物に炭酸セシウム3.2g、trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.1mL及びヨウ化銅0.125gを順次加え、140℃で24時間撹拌した。該混合物を室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をアルミナクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:2)に付し、下式で示される中間体45を700mg得た。
参考製造例23に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-9)で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表21]に記載のいずれかの組合せである化合物。
2.5gの中間体40、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノール10.9mL、ヨウ化銅692mg、1,10-フェナントロリン1.3g、炭酸セシウム11.8g及びキシレン50mLの混合物を、110℃で16時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体47を1.2g得た。
参考製造例25に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-9)で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表22]に記載のいずれかの組合せである化合物。
参考製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-10)
中間体50:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.67 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.98 (2H, d), 8.74-8.79 (3H, m), 9.45 (2H, s).
中間体51:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.45 (1H, d), 7.68-7.70 (1H, m), 7.73 (1H, s), 7.84 (2H, s), 7.89 (1H, s), 8.72 (1H, s), 9.15 (2H, s).
中間体52:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.46-7.48 (1H, m), 7.83 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.72 (1H, m), 9.01 (1H, s), 9.12 (1H, s), 9.17 (1H, s).
中間体53:1H-NMR (CDCl3)δ: 6.81-6.84 (1H, m), 6.99 (1H, t), 7.32 (1H, t), 7.72 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.35 (1H, d), 9.29 (2H, s).
中間体54:1H-NMR (CDCl3)δ: 6.85 (1H, s), 7.45-7.50 (1H, m), 7.82 (1H, d), 8.09 (1H, s), 8.71 (1H, s), 9.28-9.33 (2H, s).
中間体55:1H-NMR (CDCl3)δ: 4.60 (2H, t), 7.43 (1H, d), 7.79 (1H, d), 8.67-8.68 (3H, m).
中間体56:1H-NMR (CDCl3)δ: 4.61 (2H, t), 7.43 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.67 (2H, s).
中間体3の代わりに6-メトキシピリダジン-3-アミンを用い、参考製造例3に記載の方法に準じて、次式で示される中間体57を得た。
中間体4の代わりに中間体57を用い、参考製造例5に記載の方法に準じて、次式で示される中間体58を得た。
中間体19の代わりに中間体58を用い、参考製造例14に記載の方法に準じて、次式で示される中間体59を得た。
中間体14の代わりに中間体60を用い、参考製造例12に記載の方法に準じて、次式で示される中間体61を得た。
参考製造例33
0.50gの中間体63、及びメタノール5mLの混合物に、氷冷下、ナトリウムメトキシド(25%メタノール溶液)0.3mLを滴下し、室温で16時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体65を0.38g得た。
0.84gの中間体4及び1,4-ジオキサン6mLの混合物に、室温下でトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.29g、キサントホス0.36g、ジイソプロピルエチルアミン0.8mL及びエタンチオール0.2mLを加え、90分間還流した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、次式で示される本発明化合物1を0.54g得た。
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-3)
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, dq), 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dt), 7.38 (1H, dd), 7.30 (1H, ddd), 6.94 (1H, td), 4.54 (2H, td), 2.84 (2H, q), 1.14 (3H, t).
本発明化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, ddd), 8.37 (1H, dd), 7.66 (1H, ddd), 7.38 (1H, dd), 7.24-7.19 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.86 (2H, q), 1.15 (3H, t).
本発明化合物27:LC-MS(測定条件A):RT = 3.72 min (260 nm), MS found: 417.8 [M+H].
本発明化合物30:LC-MS(測定条件B):RT = 3.41 min (260 nm), MS found: 482.0 [M+H].
本発明化合物32:LC-MS(測定条件B):RT = 2.17 min (260 nm), MS found: 484.1 [M+2H].
本発明化合物34:LC-MS(測定条件B):RT = 3.97 min (260 nm), MS found: 443.8 [M+H].
本発明化合物39:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t), 3.00-3.06 (2H, m), 4.55 (2H, t), 7.38-7.43 (2H, m), 8.16 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.56 (1H, d).
本発明化合物41:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.51 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.42 (1H, m), 8.54 (1H, m), 8.77(1H, s), 9.15 (1H, s).
本発明化合物43:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (3H, t), 3.03-3.05 (2H, m), 4.54 (2H, t), 7.29-7.31 (1H, m), 7.40 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.53 (1H, s), 9.04 (1H, d).
本発明化合物68:LC-MS(測定条件A):RT = 3.52 min (260 nm), MS found: 434.7 [M+H].
次式で示される本発明化合物17
0.54gの本発明化合物1及びクロロホルム6mLの混合物に、氷冷下70%mCPBA0.6gを加え、室温で6時間撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物3を0.47g得た。
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-4)
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 7.50-7.45 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 7.05 (1H, td), 4.54 (2H, t), 3.92 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, dd), 8.44 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.54 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.95 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, dd), 8.44 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.40 (2H, dq), 4.54 (2H, dd), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物28:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 2.40 (3H, s), 3.87 (2H, q), 4.52 (2H, t), 7.30 (1H, d), 7.35-7.38 (1H, m), 7.63 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.42 (1H, d), 9.00 (1H, s).
本発明化合物31:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t), 3.99 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.90 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.45 (1H, s), 9.01 (2H, s), 9.30 (1H, s), 9.53 (1H, s).
本発明化合物33:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (3H, t), 3.93 (2H, q), 4.53 (2H, t), 7.12 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.91 (1H, s), 8.05 (1H, d), 8.43 (1H, s), 9.12 (1H, d).
本発明化合物35:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (2H, t), 1.12-1.14 (2H, m), 1.34 (3H, t),1.98-2.03 (1H, m), 3.84-3.90 (2H, m), 4.52 (2H, t), 6.70 (1H, d), 7.36-7.37 (2H, m), 8.03 (1H, d), 8.41 (1H, d), 9.06 (1H, d).
本発明化合物40:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.70 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.37-7.39 (1H, m), 7.62 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.50 (1H, d).
本発明化合物42:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, z), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.46-8.47 (1H, m), 8.92 (1H, s), 9.95 (1H, s).
本発明化合物44:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.39-7.44 (2H, m), 8.32 (1H, d), 8.46 (1H, d), 9.82 (1H, d).
本発明化合物69:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31-1.38 (3H, m), 3.98-4.03 (2H, m), 4.11 (3H, s), 4.52 (2H, z), 6.58 (1H, d), 7.33-7.54 (1H, m), 8.22 (1H, d), 8.41 (1H, d), 9.28 (1H, d).
次式で示される本発明化合物18
0.26gの中間体16、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド0.05g、リン酸三カリウム0.38g、4-フルオロフェニルボロン酸0.38g、水0.3mL、及びDME3mLの混合物を、窒素雰囲気下85℃で3時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=6:1)に付し、次式で示される本発明化合物7を0.20g得た。
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-5)
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.72 (1H, s), 8.97 (1H, t), 8.25 (1H, d), 8.08 (1H, dd), 7.91-7.81 (3H, m), 7.72 (1H, t), 7.65 (2H, q), 4.10 (2H, q), 1.45 (3H, t).
本発明化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, d), 8.99 (1H, dd), 8.29 (1H, dd), 8.12 (1H, s), 8.11 (2H, t), 7.96 (1H, s), 7.90 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
本発明化合物11:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.98 (1H, dd), 8.30 (2H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.86 (2H, dd), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
本発明化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, s), 9.12 (1H, d), 8.98 (2H, dt), 8.30 (1H, dd), 8.20-8.19 (1H, m), 8.11 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
中間体3の代わりに中間体12を用い、5-(トリフルオロメチル)-2-アミノピリジンの代わりに5-ブロモ-2-アミノピリジン7.2gを用い、参考製造例3に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物13を得た。
中間体16の代わりに本発明化合物14を用い、製造例5に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物15を得た。
製造例8に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-6)で示される化合物において、R2、G1、R3b、R3c及びG4の組合せが[表27]に記載の組合せである化合物。
式(A-6)
本発明化合物37:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 3.93-3.95 (2H, m), 4.53 (2H, t), 7.19-7.24 (3H, m),7.38- 7.40 (1H, m), 7.65 (2H, s), 7.86 (1H, s), 8.08-8.10 (1H, m), 8.44 (1H, s), 9.25 (1H, d).
本発明化合物38:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.95-4.01 (2H, m), 4.54 (2H, t), 7.25 (1H, s), 7.40-7.41 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.10 (1H, d), 8.46 (1H, s), 9.07 (2H, s), 9.31 (1H, s), 9.40 (1H, d).
200mgの中間体23、炭酸セシウム480mg、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール210mg、及びN-メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)4mLの混合物を、70℃で2時間撹拌した。得られた混合物を、室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本発明化合物19を200mg得た。
製造例10に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-7)
0.50gの中間体38、炭酸セシウム0.42g及びDMF5mLの混合物に、氷冷下、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル=トリフルオロメタンスルホナート0.34gを滴下し、室温で3時間撹拌した。この混合物に水を加えてMTBEで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式で示される本発明化合物21を0.39g得た。
製造例12に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-4)で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表29]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本発明化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, s), 8.45 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 5.29-5.10 (1H, m), 4.58-4.39 (2H, m), 4.04-3.97 (2H, m), 1.42 (3H, t).
本発明化合物26:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.74-7.70 (1H, m), 7.39 (2H, ddd), 6.08 (1H, tt), 4.48 (2H, td), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
式(A-4)で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表30]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本発明化合物36:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 3.97 (2H, q), 4.54 (2H, t), 6.82 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 7.62 (1H, dd), 7.93-7.94 (1H, m), 8.08-8.11 (2H, m), 8.45 (1H, d), 9.36 (1H, d).
製造例2に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-11)
本発明化合物47:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.09 (3H, t), 3.04-3.09 (2H, m), 7.71 (1H, d), 7.94-7.99 (3H, m), 8.76 (2H, d), 9.04 (1H, s), 9.47 (2H, s).
本発明化合物49:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t), 3.00 (2H, q), 6.83-6.84 (1H, m), 6.97- 6.99 (1H, m), 7.33 (1H, t), 7.75 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.63 (1H, d), 9.31 (2H, s).
本発明化合物51:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.60 (2H, t), 7.43 (1H, d), 7.81 (1H, d), 8.67 (2H, s), 8.97 (1H, s).
本発明化合物53:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19-1.24 (3H, m), 3.05 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.46 (1H, d), 7.85 (1H, d), 8.09 (1H, s), 9.00 (1H, s), 9.33 (2H, s).
本発明化合物55:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t), 3.10 (2H, t), 7.45 (1H, d), 7.68-7.74 (1H, m), 7.82-7.89 (3H, m), 8.54 (1H, d),9.01-9.05 (1H, m), 9.17 (2H, s).
本発明化合物57:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.28 (3H, m), 3.06-3.11 (2H, m), 7.33-7.50 (1H, m), 7.84 (1H, t), 8.15-8.18 (1H, m), 8.54-8.59 (1H, m), 8.99-9.01 (1H, m), 9.08-9.11 (2H, s), 9.19 (1H, s).
本発明化合物59:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t), 3.13 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.42 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.69 (2H, s).
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-12)
本発明化合物48:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.95-8.00 (3H, m), 8.12 (1H, d), 8.77 (2H, d), 9.41(1H, s), 9.49 (2H, s).
本発明化合物50:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (3H, t), 3.95 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.09-7.11 (1H, m), 7.49-7.53 (1H, d), 7.86 (1H, d), 8.10 (1H, s), 9.23-9.31 (3H, m).
本発明化合物52:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (3H, t), 3.96 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.62 (1H, d), 7.93 (1H, d), 8.65 (2H, s), 9.63 (1H, s).
本発明化合物54:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t), 4.00 (2H, q), 6.87 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 8.12 (1H, d), 9.33 (2H, s), 9.65 (1H, s).
本発明化合物56:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.63-7.71 (2H, m), 7.76-7.77 (1H, m), 7.85 (1H, d), 7.90 (1H, s), 7.97 (1H, d), 9.15 (2H, s), 9.68 (1H, s).
本発明化合物58:1H-NMR (CDCl3) δ:1.47 (3H, t), 4.04 (2H, q), 7.65 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.19 (1H, s), 9.03 (1H, s), 9.12 (1H, s), 9.18 (2H, s), 9.67 (1H, s).
本発明化合物60:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 3.73 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.63 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.64 (2H, s).
製造例10に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-13)
本発明化合物62:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.17 (2H, t), 6.60-6.89 (1H, m), 7.58 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 8.23 (1H, d), 9.44 (1H, s).
本発明化合物63:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.14-5.18 (2H, m), 6.23-6.24 (1H, m), 7.58 (1H, d), 7.94 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.25 (1H, d), 9.45 (1H, s).
本発明化合物64:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.43 (2H, t), 7.63 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.14 (1H, d, ), 8.25 (1H, d), 9.44 (1H, s).
製造例18
参考製造例15に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体20の代わりに本発明化合物69を用い、参考製造例15に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物70を得た。
製造例19
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-13)で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表34]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本発明化合物66:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37 (3H, t), 4.09-4.11 (2H, m), 7.89 (1H, d), 8.17 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.73 (1H, d), 9.00 (1H, s), 9.19 (1H, s), 9.47 (1H, s), 9.73 (1H, s).
本発明化合物67:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 4.04 (2H, q), 6.82 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 8.40 (2H, qz), 8.90 (1H, d), 9.67 (1H, s).
本発明化合物1~70のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~70のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の製剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の製剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1~70のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の製剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO-60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1~70のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1~70のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S-55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物:3、4、6、10、14、15、16、18、19、20、21~29、31、33、35、37、40、44、50、52、60、66、及び67
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
本発明化合物:10、16、19及び21
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に、7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
本発明化合物:3、4、6、7、11、14、15、16、19、20、21~23、25、26、28、29、31、33、35~37、及び40、44、50、52、54、58、60~64
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
本発明化合物:3、4、6、7、8、10、11、12、14、15、16、18、19、20~26、28、29、31、33、35、37、40、42~44、50、52、56、58及び60~64
供試化合物1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)の種子を播種する。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、15、16、19、20~26、28、33、38、44、52、及び60~64
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に直径5.5cmのろ紙を敷き、ろ紙上にショ糖30mgを入れ、次に該希釈液0.7mlを滴下する。該容器にイエバエ雌成虫10頭を放す。24時間後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
本発明化合物:3、4、21、22、24、33、35、40、52、61及び62
Claims (14)
- 式(I)
Qは、式Q1で示される基、式Q2で示される基、又は式Q3で示される基を表し、
G1は、窒素原子又はCR3aを表し、
G2は、窒素原子又はCR3bを表し、
G3は、窒素原子又はCR3cを表し、
G4は、窒素原子又はCR3dを表し、
R3a、R3b、R3c、及びR3dは、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12x、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)R15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、C(O)R13、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子を表し、
xは、0又は1を表し、
A1は、NR5、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、式T-9で示される基、式T-10で示される基、式T-11で示される基、又は式T-12で示される基を表し、
X2は、窒素原子又はCR1bを表し、
X3は、窒素原子又はCR1cを表し、
X4は、窒素原子又はCR1dを表し、
X5は、窒素原子又はCR1eを表し、
R1xは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR1R29、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Y1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y2は、窒素原子、又はCR26を表し、
Y3は、窒素原子、又はCR27を表し、
Y4は、窒素原子、又はCR28を表し、
R5及びR25は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C7シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R1yは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
mは、0、1、又は2を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR31、NR32R33、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR31は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R32、及びR33は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基を表し、
R12xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該6員芳香族複素環基は、各々独立して、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、S(O)2R23、又は水素原子を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群。
群J:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。]で示される化合物。 - 式(I)
Qが、式Q1で示される基、式Q2で示される基、又は式Q3で示される基であり、
G1が、窒素原子又はCR3aであり、
G2が、窒素原子又はCR3bであり、
G3が、窒素原子又はCR3cであり、
G4が、窒素原子又はCR3dであり、
R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子であり、
xが、0又は1であり、
A1が、NR5、酸素原子又は硫黄原子であり、
A2が、窒素原子又はCR4aであり、
A3が、窒素原子又はCR4bであり、
A4が、窒素原子又はCR4cであり、
R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、式T-9で示される基、式T-10で示される基、式T-11で示される基、又は式T-12で示される基であり、
X2が、窒素原子又はCR1bであり、
X3が、窒素原子又はCR1cであり、
X4が、窒素原子又はCR1dであり、
X5が、窒素原子又はCR1eであり、
R1xが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR1R29、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
Y1が、NR25、酸素原子又は硫黄原子であり、
Y2が、窒素原子、又はCR26であり、
Y3が、窒素原子、又はCR27であり、
Y4が、窒素原子、又はCR28であり、
R5及びR25が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C7シクロアルキル)C1-C6アルキル基であり、
R26、R27、及びR28が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
R1yが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
R1ay及びR7が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R8が、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
mが、0、1、又は2であり、
R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基であり、
R2が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、
R11、R17、R19、R24、及びR29が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R30が、水素原子、ハロゲン原子、OR31、NR32R33、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R18及びR31が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R32、及びR33が、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R12が、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基であり、
R23が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R11a及びR12aがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基であり、
R13が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基であり、
R14が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}であり、
R15及びR16が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群。
R9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、
R10が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。]で示される請求項1記載の化合物。 - Qが式Q1で示される基である請求項1又は2記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A4がCR4cである請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cである請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1又はNR1R29である請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。
- G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R4a及びR4cが水素原子である請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、エチル基である請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
- 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分、並びに請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019065570A1 (ja) * | 2017-09-26 | 2019-04-04 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 |
US10544163B2 (en) | 2016-03-10 | 2020-01-28 | Nissan Chemical Corporation | Condensed heterocyclic compounds and pesticides |
WO2022210999A1 (ja) | 2021-04-02 | 2022-10-06 | クミアイ化学工業株式会社 | 複素環化合物及びその用途 |
JP7377513B2 (ja) | 2019-07-12 | 2023-11-10 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | アルゼンチンアリ防除用毒餌剤 |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05262726A (ja) * | 1991-12-04 | 1993-10-12 | American Cyanamid Co | ハロアルキルチオ、−スルフイニルおよび−スルホニルアリールピロール殺昆虫剤および殺ダニ剤 |
JPH08193067A (ja) * | 1994-02-14 | 1996-07-30 | Nippon Soda Co Ltd | ピラゾール化合物、製法、農園芸用殺菌剤および殺虫・殺ダニ剤 |
JPH09165375A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-06-24 | Otsuka Chem Co Ltd | ピラゾール誘導体および該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤組成物 |
JPH09506876A (ja) * | 1993-12-21 | 1997-07-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | N−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類 |
WO2008116665A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-02 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) Ag | Substituted imidazopyridine derivatives as melanocortin-4 receptor antagonists |
WO2010117932A1 (en) | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Schering Corporation | Indole derivatives and methods for antiviral treatment |
WO2010117939A1 (en) | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Schering Corporation | Hcv inhibitor and therapeutic agent combinations |
WO2011068171A1 (ja) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | 第一三共株式会社 | 二環性含窒素飽和へテロ環誘導体 |
WO2013191113A1 (ja) | 2012-06-18 | 2013-12-27 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
JP2015003906A (ja) * | 2013-05-24 | 2015-01-08 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2015087458A1 (ja) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
WO2015091945A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
WO2016121969A1 (ja) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | 住友化学株式会社 | ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 |
JP2016528189A (ja) * | 2013-07-02 | 2016-09-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式または三環式複素環 |
JP2016182085A (ja) | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 株式会社クボタ | コンバイン |
JP2017011705A (ja) | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 日本通信株式会社 | フィードバックに基づくパケット制御システム |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5739083A (en) | 1995-10-13 | 1998-04-14 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Pyrazole derivatives and insecticidal compositions containing the derivative as active component |
US20130059850A1 (en) * | 2010-05-06 | 2013-03-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Aza-indole derivatives useful as modulators of faah |
JP6217629B2 (ja) * | 2012-05-31 | 2017-10-25 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
EP2865672A4 (en) * | 2012-06-22 | 2015-12-16 | Sumitomo Chemical Co | FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND |
BR112015018220B1 (pt) * | 2013-02-06 | 2020-07-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composto heterocíclico fundido, agente e método para controlar pestes |
JP6350528B2 (ja) * | 2013-07-01 | 2018-07-04 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
EP3194394B1 (en) * | 2014-09-16 | 2019-01-09 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulphur containing substituents |
EP3214939B1 (en) * | 2014-11-07 | 2020-02-19 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents |
EP3240788B1 (en) * | 2014-12-29 | 2018-09-26 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents |
BR112017019371A2 (pt) | 2015-03-12 | 2018-07-03 | Syngenta Participations Ag | derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre |
CN108290858B (zh) * | 2015-12-01 | 2021-07-06 | 日本农药株式会社 | 3h-吡咯并吡啶化合物或其n-氧化物、或它们的盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法 |
JP2018024672A (ja) * | 2016-08-09 | 2018-02-15 | 日産化学工業株式会社 | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 |
-
2017
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2019
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- 2019-03-12 ZA ZA2019/01543A patent/ZA201901543B/en unknown
- 2019-03-13 PH PH12019500541A patent/PH12019500541A1/en unknown
Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05262726A (ja) * | 1991-12-04 | 1993-10-12 | American Cyanamid Co | ハロアルキルチオ、−スルフイニルおよび−スルホニルアリールピロール殺昆虫剤および殺ダニ剤 |
JPH09506876A (ja) * | 1993-12-21 | 1997-07-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | N−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類 |
JPH08193067A (ja) * | 1994-02-14 | 1996-07-30 | Nippon Soda Co Ltd | ピラゾール化合物、製法、農園芸用殺菌剤および殺虫・殺ダニ剤 |
JPH09165375A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-06-24 | Otsuka Chem Co Ltd | ピラゾール誘導体および該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤組成物 |
WO2008116665A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-02 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) Ag | Substituted imidazopyridine derivatives as melanocortin-4 receptor antagonists |
WO2010117932A1 (en) | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Schering Corporation | Indole derivatives and methods for antiviral treatment |
WO2010117939A1 (en) | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Schering Corporation | Hcv inhibitor and therapeutic agent combinations |
WO2011068171A1 (ja) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | 第一三共株式会社 | 二環性含窒素飽和へテロ環誘導体 |
WO2013191113A1 (ja) | 2012-06-18 | 2013-12-27 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
JP2015003906A (ja) * | 2013-05-24 | 2015-01-08 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
JP2016528189A (ja) * | 2013-07-02 | 2016-09-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式または三環式複素環 |
WO2015087458A1 (ja) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
WO2015091945A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
WO2016121969A1 (ja) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | 住友化学株式会社 | ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 |
JP2016182085A (ja) | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 株式会社クボタ | コンバイン |
JP2017011705A (ja) | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 日本通信株式会社 | フィードバックに基づくパケット制御システム |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 56, 2013, pages 3980 |
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 43, no. 6, 1978, pages 1190 - 1192 |
See also references of EP3514155A4 |
TETRAHEDRON LETTERS, vol. 64, 2008, pages 7419 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10544163B2 (en) | 2016-03-10 | 2020-01-28 | Nissan Chemical Corporation | Condensed heterocyclic compounds and pesticides |
US10640518B2 (en) | 2016-03-10 | 2020-05-05 | Nissan Chemical Corporation | Condensed heterocyclic compounds and pesticides |
US10759815B2 (en) | 2016-03-10 | 2020-09-01 | Nissan Chemical Corporation | Condensed heterocyclic compounds and pesticides |
WO2019065570A1 (ja) * | 2017-09-26 | 2019-04-04 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 |
US11084815B2 (en) | 2017-09-26 | 2021-08-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same |
JP7377513B2 (ja) | 2019-07-12 | 2023-11-10 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | アルゼンチンアリ防除用毒餌剤 |
WO2022210999A1 (ja) | 2021-04-02 | 2022-10-06 | クミアイ化学工業株式会社 | 複素環化合物及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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