JP7196097B2 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents
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Description
本発明は複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。
[1] 式(I)
Qは、Q1で示される基、又はQ2で示される基を表し、
A1は、窒素原子又はCR5を表し、
R5は、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
A2及びA3の組み合わせは、
A2がCR4aであり、A3が窒素原子又はCR4bである組合せ;又は、
A2が窒素原子であり、A3がCR4bである組合せを表し、
B1、B2及びB3の組み合わせは、
B1がCR1であり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;
B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせを表し、
R1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基、-SR8、-S(O)R8、-S(O)2R8、-OR8、又は-OS(O)2R8を表し、
R8は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基を表し、
R4a、R4b、R6a、R6b及びR6cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、-NR9R10、-C(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR19R20、-NR9C(O)R18、-NR9C(O)OR18、-NR9C(O)NR19R20、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R9及びR19は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R10は、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又は-S(O)2R21を表し、
R21は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R7、R18、及びR20は、同一又は相異なり、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
nは、0、1又は2を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11aR12a、-NR24NR11R12、-NR24OR11、-NR11C(O)R13、-NR24NR11C(O)R13、-NR11C(O)OR14、-NR24NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-NR24NR11C(O)NR15aR16a、-N=CR24NR15aR16a、-N=S(O)xR15R16、-C(O)R13、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、-C(O)NR11S(O)2R23、-CR24=NOR17、-NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する2つの炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
R17は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、
R11、R15a、及びR24は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R12は、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又は-S(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は(群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル)C1-C3アルキル基を表し、
R15及びR16は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R16aは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、及びハロゲン原子からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群J:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物(以下、式(I)で示される化合物又はそのNオキシド化合物を本発明化合物Xと記す)。
〔2〕 〔1〕に記載の式(I)で示される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔3〕 A1がCHである〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔4〕 A1が窒素原子である〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔5〕 QがQ1で示される基である〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物。
〔6〕 QがQ2で示される基である〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物。
〔7〕 R1が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有しているC1-C6アルキル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は-OS(O)2R8である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の化合物。
〔8〕 R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい窒素原子を1~4個含む5員芳香族複素環基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の化合物。
〔9〕 R2が、エチル基である〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の化合物。
〔10〕 Zが、酸素原子である〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の化合物。
〔11〕 〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔12〕 〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔13〕 群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の化合物を含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分。
〔14〕 〔13〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔15〕 〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の化合物の有効量又は〔13〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
置換基が特定の群(例えばシアノ基及びハロゲン原子からなる群)より選ばれる2以上の置換基を有している場合、それらの置換基は各々同一であっても異なっていてもよい。
本明細書における「群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい」(XはB、D、E、F、H、及びJのいずれか1つを意味する)との表記は、群Xより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
C1-C2ペルフルオロアルキル基は、トリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表す。
C1-C3アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はイソプロポキシ基を表す。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基及びシクロヘプテニル基が挙げられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基とは、(C2-C6アルコキシカルボニル)部分及び/又は(C1-C6アルキル)部分に1以上のハロゲン原子を有していてもよいことを意味し、例えば、(2-フルオロエトキシカルボニル)(メチル)アミノ基、(メトキシカルボニル)(2-フルオロエチル)アミノ基、及び(2-フルオロエトキシカルボニル)(2-フルオロエチル)アミノ基が挙げられる。
〔態様2〕本発明化合物において、Zが酸素原子であり、R2がエチル基であり、A1が、窒素原子又はCHであり、R4a及びR4bが水素原子である化合物。
〔態様3〕態様2において、nが2である化合物。
〔態様4〕本発明化合物において、Zが酸素原子であり、R2がエチル基であり、A1が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、nが2であり、qが0又は1である化合物。
〔態様5〕態様4において、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様6〕態様4において、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、シアノ基を有していてもよいシクロプロピル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様7〕態様4において、R3が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、シアノ基を有していてもよいシクロプロピル基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様8〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、
R6a、R6b及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様9〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様10〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が、窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、
R6a、R6b及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様11〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様12〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3がCHである組み合わせ;又は
B2がCHであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様13〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様14〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3がCHである組み合わせ;又は
B2がCHであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様15〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、
R6a、R6b及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様16〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様17〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が、窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、
R6a、R6b及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様18〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様19〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3がCHである組み合わせ;又は
B2がCHであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様20〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様21〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3がCHである組み合わせ;又は
B2がCHであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様22〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、
R6a、R6b及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様23〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様24〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が、窒素原子又はCR6aであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、
R6a、R6b及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様25〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様26〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3がCHである組み合わせ;又は
B2がCHであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様27〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3が窒素原子である組み合わせ;又は
B2が窒素原子であり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様28〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2及びB3の組み合わせが、
B2がCR1であり、B3がCHである組み合わせ;又は
B2がCHであり、B3がCR1である組み合わせであり、
R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様29〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cであり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様30〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様31〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3がCR6cであり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様32〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様33〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様34〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3がCR6cであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様35〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様36〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様37〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様38〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様39〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cであり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様40〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様41〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3がCR6cであり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様42〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が、窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様43〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が、窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様44〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3がCR6cであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様45〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様46〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様47〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様48〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様49〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cであり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様50〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様51〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3がR6cであり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様52〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様53〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様54〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3がCR6cであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様55〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様56〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様57〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様58〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様59〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様60〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様61〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様62〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様63〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様64〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様65〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様66〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2がCHであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様67〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様68〕態様1~態様7のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2がCHであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様69〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様70〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様71〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様72〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様73〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様74〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様75〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様76〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCHであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様77〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様78〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2がCHであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様79〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様80〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様81〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C3ペルフルオロアルキル基、1-シアノシクロプロピル基、又は1-シアノ-1-メチルエチル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様82〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様83〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様84〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR6bであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基であり、R6a及びR6bが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様85〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様86〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCHであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様87〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2が窒素原子であり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様88〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2がCHであり、B3がCR1であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様89〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ1で示される基である化合物。
〔態様90〕態様1~態様7のいずれかにおいて、QがQ2で示される基である化合物。
〔態様92〕本発明化合物Xにおいて、Zが酸素原子であり、R2がエチル基であり、A1が、窒素原子又はCHであり、R4a及びR4bが水素原子である化合物。
〔態様93〕態様92において、nが2である化合物。
〔態様94〕本発明化合物Xにおいて、Zが酸素原子であり、R2がエチル基であり、A1が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、nが2であり、qが0又は1である化合物。
〔態様95〕態様94において、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様96〕態様94において、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、シアノ基を有していてもよいシクロプロピル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様97〕態様94において、R3が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、シアノ基を有していてもよいシクロプロピル基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様98〕態様94において、R3が、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様99〕態様91~態様98のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様100〕態様91~態様98のいずれかにおいて、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様101〕態様91~態様98のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様102〕態様91~態様98のいずれかにおいて、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様103〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様104〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様105〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様106〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ1で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様107〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様108〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1が窒素原子であり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様109〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子であり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
〔態様110〕態様91~態様98のいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、B1がCHであり、B2がCR1であり、B3がCHであり、R1が、C1-C2ペルフルオロアルキル基である化合物。
式(I-n1)で示される化合物(以下、化合物(I-n1)と記す)又は式(I-n2)で示される化合物(以下、化合物(I-n2)と記す)は、式(I-n0)で示される化合物(以下、化合物(I-n0)と記す)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。化合物(I-n2)は、化合物(I-n1)と酸化剤とを反応させることにより製造することもできる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。
塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。塩基を用いる場合、化合物(I-n0)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。触媒を用いる場合、化合物(I-n0)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(I-n0)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-n1)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。
塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。塩基を用いる場合、化合物(I-n1)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。触媒を用いる場合、化合物(I-n1)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(I-n1)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-n2)を得ることができる。
反応は、酸化剤を化合物(I-n0)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(I-n1)から化合物(I-n2)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(I-n0)は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,2-ジメトキシエタン(以下、DMEと記す)、メチルtert-ブチルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す);トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素類と記す);ニトリル類;ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す);水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す);トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-n0)を得ることができる。
化合物(R-1)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(P2)で示される化合物(以下、化合物(P2)と記す)は、式(P1)で示される化合物(以下、化合物(P1)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、溶媒中又は溶媒非存在下で行われる。溶媒としては、例えばエーテル類;ハロゲン化炭化水素類;芳香族炭化水素類;ニトリル類;ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類;及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬(2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド)等が挙げられる。
反応には、化合物(P1)1モルに対して、硫化剤が通常1モル~3モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃~200℃の範囲であり、反応時間は通常1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(P2)を得ることができる。
式(P4)で示される化合物(以下、化合物(P4)と記す)は、式(P3)で示される化合物(以下、化合物(P3)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法3に準じて実施することができる。
化合物(P1)は、式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す)と式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応は、必要に応じて金属触媒を用いて行うこともできる。金属触媒としては、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(I)ベンゼンコンプレックス、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスファート、及び2-チオフェンカルボン酸銅(I)等の銅触媒;ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒;酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(II)等のパラジウム触媒が挙げられる。反応に金属触媒を用いる場合、化合物(M-2)1モルに対して、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応は、必要に応じて配位子を用いて行うこともできる。配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン、trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、及びN,N’-ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物(M-2)1モルに対して、配位子が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(M-2)1モルに対して、化合物(M-3)が通常0.8~1.2モルの割合、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(P1)を得ることができる。
化合物(P3)は、式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す)と化合物(M-3)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法5に準じて実施することができる。
式(P5)で示される化合物(以下、化合物(P5)と記す)は、式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す)と式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、溶媒中又は溶媒非存在下で行われる。溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す)、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、必要に応じて塩基を用いて行うこともできる。塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(M-5)1モルに対して、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(M-5)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常20~200℃の範囲である。反応時間は、通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(P5)を得ることができる。
化合物(R-2)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(P6)で示される化合物(以下、化合物(P6)と記す)は、式(M-6)で示される化合物(以下、化合物(M-6)と記す)と式(R-3)で示される化合物(以下、化合物(R-3)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、溶媒中又は溶媒非存在下で行われる。溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M-6)1モルに対して、化合物(R-3)が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常20~200℃の範囲である。反応時間は、通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(P6)を得ることができる。
化合物(R-3)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(P7)で示される化合物(以下、化合物(P7)と記す)は、式(M-7)で示される化合物(以下、化合物(M-7)と記す)と式(R-4)で示される化合物(以下、化合物(R-4)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M-5)に代えて化合物(M-7)を用い、化合物(R-2)に代えて化合物(R-4)を用い、製造法7に準じて実施することができる。
化合物(R-4)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(I)で示される化合物のNオキシド化合物は、式(I)で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば製造法1、米国特許出願公開第2018/0009778号明細書又は国際公開第2016/121970号に記載の方法に準じて実施することができる。
式(I-n2-NO)で示される化合物は、式(I-n2-N)で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法1又は製造法10に準じて実施することができる。
式(M-1-Q1)で示される化合物(以下、化合物(M-1-Q1)と記す)は、化合物(M-2)と式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法5に準じて実施することができる。
化合物(M-8)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-1-Q2)で示される化合物(以下、化合物(M-1-Q2)と記す)は、化合物(M-4)と化合物(M-8)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法5に準じて実施することができる。
式(M-3-n0)で示される化合物(以下、化合物(M-3-n0)と記す)は、式(M-8-1)で示される化合物(以下、化合物(M-8-1)と記す)と化合物(R-1)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法2に準じて実施することができる。
式(M-3-n1)で示される化合物(以下、化合物(M-3-n1)と記す)又は式(M-3-n2)で示される化合物(以下、化合物(M-3-n2)と記す)は、化合物(M-3-n0)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。化合物(M-3-n2)は、化合物(M-3-n1)と酸化剤とを反応させることにより製造することもできる。
これらの反応は、製造法1に準じて実施することができる。
式(M-2-1)で示される化合物(以下、化合物(M-2-1)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
また、化合物(M-13)は、化合物(M-1)に代えて化合物(M-12)を用い、化合物(R-1)に代えて式(R-5)で示される化合物(以下、化合物(R-5)と記す)を用い、製造法2に準じて製造することもできる。
化合物(R-5)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
反応は、通常1~100気圧の水素雰囲気下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、エステル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム(II)、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
反応には、化合物(M-13-1)1モルに対して、触媒が通常0.001~0.5モルの割合で用いられる。
反応は、必要に応じて酸、塩基等を用いて行うこともできる。
酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、塩基としては、トリエチルアミン等の第3級アミン類等が挙げられる。反応に酸を用いる場合、化合物(M-13-1)1モルに対して、酸が通常0.001~0.5モルの割合で用いられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(M-13-1)1モルに対して、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-2-1)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
反応には、化合物(M-13)1モルに対して、酸が通常1~100モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常50~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-2-1)を得ることができる。
酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
反応には、化合物(M-12)1モルに対して、酸が通常1~100モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常50~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-2-1)を得ることができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
反応には、化合物(M-12)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常50~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えて酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-2-1)を得ることができる。
化合物(M-9)、化合物(M-10)及び化合物(M-11)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
また、化合物(M-18)は、化合物(M-1)に代えて化合物(M-17)を用い、化合物(R-1)に代えて化合物(R-5)を用い、製造法2に準じて製造することもできる。
また、化合物(M-2-2)は、化合物(M-13)に代えて化合物(M-18)を用い、参考製造法5の化合物(M-13)から化合物(M-2-1)を製造する方法に準じて製造することもできる。
また、化合物(M-2-2)は、化合物(M-12)に代えて化合物(M-17)を用い、参考製造法5の化合物(M-12)から化合物(M-2-1)を製造する方法に準じて製造することもできる。
化合物(M-14)、化合物(M-15)及び化合物(M-16)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
また、化合物(M-23)は、化合物(M-1)に代えて化合物(M-22)を用い、化合物(R-1)に代えて化合物(R-5)を用い、製造法2に準じて製造することもできる。
また、化合物(M-4-1)は、化合物(M-13)に代えて化合物(M-23)を用い、参考製造法5の化合物(M-13)から化合物(M-2-1)を製造する方法に準じて製造することもできる。
また、化合物(M-4-1)は、化合物(M-12)に代えて化合物(M-22)を用い、参考製造法5の化合物(M-12)から化合物(M-2-1)を製造する方法に準じて製造することもできる。
化合物(M-19)、化合物(M-20)及び化合物(M-21)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-28)で示される化合物(以下、化合物(M-28)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン等が挙げられる。
反応には、化合物(M-26)1モルに対して、塩素化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-27)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、必要に応じて塩基を用いて行うこともできる。塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(M-27)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(M-27)1モルに対して、アンモニア又はヒドラジンが通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-28)を得ることができる。
化合物(M-24)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
化合物(M-29)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物又は本発明化合物Xと本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物又は本発明化合物Xと本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物又は本発明化合物X及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
本発明の1つの側面は、群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物Xを含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX110から選ばれるいずれか1つの本発明化合物Xを意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
アバメクチン(abamectin)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、カルタップ(cartap)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、
エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium)+SX、Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans)+SX、クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea)+SX、ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale)+SX、アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)+SX、タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica)+SX、ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、フルピリミン(flupyrimin)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)+SX、カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニーム油(neem oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、
アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、リアノジン(ryanodine)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides、Brand name:Terpenoid blend QRD 460)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、
3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus BV-0001)+SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15(Cydia pomonella GV V15)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22(Cydia pomonella GV V22)+SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV)+SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV)+SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV)+SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV)+SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV)+SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae)+SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV)+SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV)+SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV)+SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス sp.AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotype H-14(Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype H-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株(Bacillus thuringiensis var. san diego M-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニKV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM198499株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM216596株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種(Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツーリア・トイネイ(Pasteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、レノレマイシン(lenoremycin)+SX、コンカナマイシンA(concanamycin A)+SX、アセトプロール(acetoprole)+SX、ロチラネル(lotilaner)+SX、サロラネル(sarolaner)+SX、イソシクロセラム(isocycloseram)+SX、Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX、Lecanicillium muscarium Ve6 + SX、N-ethyl-5-methyl-1-(3-methylbutan-2-yl)-N-(pyridazin-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (1403615-77-9) + SX、イミダクロチズ(imidaclothiz)+SX。
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ボルドー液(Bordeaux mixture)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ブロモタロニル(bromothalonil)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、キャプタン(captan)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、キチン(chitin)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、酢酸銅(II)(copper(II) acetate)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、硫酸銅(II)(copper(II) sulfate)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis)+SX、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD”))+SX、ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum)+SX、スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense)+SX、キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルオピモミド(fluopimomide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、ホルペット(folpet)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、
イマザリル(imazalil)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、インピルフルキサム(inpyrfluxam)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソフルシプラム(isoflucypram)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、メチルテトラプロール(metyltetraprole)+SX、マシン油(mineral oils)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、亜リン酸(phosphorous acid)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate)+SX、亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、プロパミジン(propamidine)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラプロポイン(pyrapropoyne)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract)+SX、キンコナゾール(quinconazole)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チウラム(thiram)+SX、チモール(thymol)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、マスタードパウダー(yellow mustard powder)+SX、zinc thiazole+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、
3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、α-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-90-2)+SX、メチル=(1S,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-91-3)+SX、メチル=(1R,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-92-4)+SX、メチル=(1S,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-93-5)+SX、メチル=(1R,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-94-6)+SX、メチル=(1S,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-95-7)+SX、メチル=(1R,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-22-3)+SX、メチル=(1S,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-23-4)+SX、2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペント-3-イン-2-オール(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン(847749-37-5)+SX、
アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB102株(Bacillus amyloliquefaciens DB102)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスGB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス分離株B246株(Bacillus amyloliquefaciens isolate B246)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスF727株(Bacillus amyloliquefaciens F727)+SX、バチルス・リケニホルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニホルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリスAQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリスAQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリスBU1814株(Bacillus subtilis BU1814)+SX、バチルス・スブチリスD747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリスDB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリスFZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、バチルス・スブチリスGB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、バチルス・スブチリスHAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリスMBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリスQST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリスQST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリスQST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリスQST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・スブチリスY1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フレビオプシス・ギガンテアVRA1992株(Phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィスMA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスCL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、シュードモナスsp.CAB-02株(Pseudomonas sp. CAB-02)+SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス・ロデシアHAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株(Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスV117b株(Talaromyces flavus V117b)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株(Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデCNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデLC52株(Trichoderma atroviride LC52)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株(Trichoderma gamsii ICC080)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDSM14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムIIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムMO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT22株(Trichoderma harzianum T22)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI206039株(Trichoderma polysporum IMI206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、トリコデルマ・ビレンスGL-21株(Trichoderma virens GL-21)+SX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX、Trichoderma harzianum ITEM908 + SX、Trichoderma harzianum T78 + SX、methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX、Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum D747 + SX、Pythium oligandrum M1 + SX、Trichoderma asperellum T25 + SX、Trichoderma asperellum TV1 + SX、Trichoderma atroviride IMI 206040 + SX、Trichoderma atroviride T11 + SX、Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX。
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン-1-オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブホス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+SX、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+SX、ホルモノネチン(formononetin)+SX、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロムス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロムス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロムス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリホリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム・フレディ(Rhizobium fredii)+SX、リゾビウム・ロチ(Rhizobium loti)+SX、リゾビウム・トリホリ(Rhizobium trifolii)+SX、リゾビウム・トロピシ(Rhizobium tropici)+SX、1,3-diphenylurea +SX、Azorhizobium caulinodans +SX、Azospirillum amazonense +SX、Azospirillum brasilense XOH +SX、Azospirillum brasilense Ab-V5 +SX、Azospirillum brasilense Ab-V6 +SX、Azospirillum caulinodans +SX、Azospirillum halopraeferens +SX、Azospirillum irakense +SX、Azospirillum lipoferum +SX、Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 +SX、Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 +SX、Bradyrhizobium japonicum TA-11 +SX、Bradyrhizobium japonicum USDA 110 +SX、Bradyrhizobium liaoningense +SX、Delftia acidovorans RAY209 +SX、Gigaspora margarita +SX、Gigaspora rosea +SX、Glomus deserticola +SX、Glomus monosporum +SX、Mesorhizobium ciceri +SX、Mesorhizobium huakii +SX、Rhizophagus clarus +SX、Rhizobium etli +SX、Rhizobium galegae +SX、Rhizophagus irregularis DAOM 197198 +SX、Paraglomus brasillianum +SX、Claroideoglomus claroideum +SX、lipochitooligosaccharide SP104 +SX、Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8-オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX。
1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)+SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX。
アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d-カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate)+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、コハク酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2-(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX。
ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX。
(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ-マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ-ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド-ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ-ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプスジエノール(ipsdienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク-コール(trunc-call)+SX、(E)-バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)-バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virus、ダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle virus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス(Tulip mosaic virus)等。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物等、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ等)等。
まず、本発明化合物Xの製造例を示す。
4-アミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリミジン2.0g、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロ-2-プロパノン1.9mL、及びメタノール20mLの混合物をバイアルに加えて蓋をし、マイクロ波中で120℃で3時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体A-1を0.5g得た。
1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロ-2-プロパノンに代えて1-ブロモ-3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブタノンを用い、参考製造例1に準じて下記の中間体A-13を得た。
3-クロロ-2-アミノピラジン1.0g、及び1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロ-2-プロパノン4.0mLの混合物を密閉容器内で、100℃で10時間半撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、ろ過した。得られた固体をヘキサンで洗浄して、次式で示される中間体A-2を2.45g得た。
2.16gの中間体A-2及びプロピオニトリル10mLの混合物を、還流下2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、2N塩酸を加えて弱酸性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、次式で示される中間体A-3を1.32g得た。
1.32gの中間体A-3、濃塩酸3mL、及び水1mLの混合物を、100℃で4時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、析出した固体をろ取し、水及びクロロホルムで順次洗浄して、次式で示される中間体A-4を0.92g得た。
窒素雰囲気下、0.20gの2-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-4(5H)-オン(WO2006/023750に記載の方法に準じて製造した)及びDMF5mLの混合物に、室温でN-クロロスクシンイミド0.15gを加えて室温で2時間半撹拌した後、80℃で1時間半撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される中間体A-5を0.18g得た。
参考製造例13に準じて下記の中間体A-6を得た。
窒素雰囲気下、3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチルエステル0.58g及びDMF10mLの混合物に、N-ブロモスクシンイミド0.59gを加え、60℃で一日間撹拌した。得られた混合物に、1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される中間体A-7を0.53g得た。
窒素雰囲気下、4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチルエステル0.53g、THF2mL、水2mL及びメタノール2mLの混合物に、室温で水酸化リチウム一水和物0.21gを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に水酸化ナトリウム0.21gを加え、室温で一日間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた水層に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体A-9を0.37g得た。
国際公開第2006/023750号に記載の方法に準じて下記の化合物を合成した。
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン17.5mL及びTHF150mLの混合物に、-78℃で1.6Mブチルリチウムヘキサン溶液64.4mLを滴下した。得られた混合物に-78℃で2-フルオロピリジン10gを滴下した後、30分撹拌した。-78℃でさらにジエチルジスルフィド12.7mLを滴下した後、1時間撹拌した。得られた混合物に、氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、室温に戻した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体B-1を14.23g得た。
水素化ナトリウム(油状、60%)0.3g、2,3-ジクロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン0.5mL、及びDMF5mLの混合物に、氷冷下でエタンチオール0.54mLを滴下した後、40℃で12時間撹拌した。得られた混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体B-3を0.61g得た。
参考製造例4に準じて、5-ブロモ-2-クロロ-3-フルオロピリジンを用いて、下記の中間体B-5を得た。
5.0gの中間体B-5、(トリメチルシリル)アセトニトリル5.4mL、フッ化亜鉛1.2g、4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン1.14g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.9g、及びDMF10mLの混合物を100℃で5時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体B-9を2.63g得た。
3.27gの中間体B-9、1,2-ジブロモエタン1.6mL、水素化ナトリウム(油状、60%)1.29g、及びTHF30mLの混合物を室温で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体B-10を2.17g得た。
8.9gの中間体B-1及びクロロホルム100mLの混合物に、氷冷下で70%mCPBA28.0gを加え、室温で12時間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体B-2を11.99g得た。
参考製造例8に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-1)
中間体B-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.56 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体B-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.18 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.94-1.93 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.33 (3H, t).
1.09gの中間体B-11、フッ化セシウム1.2g、及びDMSO10mLの混合物を70℃で11時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体B-12を0.85g得た。
参考製造例10に準じて、次式で示される中間体B-7を得た。
1.0gの中間体B-7、シクロプロピルボロン酸0.96g、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド0.13g、リン酸三カリウム2.3g、水0.5mL、及びDME5mLの混合物を80℃で4時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体B-8を0.27g得た。
参考製造例1~16に記載の方法に準じて製造できる中間体を以下に示す。
式(C-7)
中間体B-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, d), 7.42 (1H, d), 3.18 (2H, q), 2.96 (2H, q), 1.37-1.35 (6H, m).
中間体B-20:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.60 (1H, d), 3.78 (2H, q), 3.64 (2H, q), 1.42 (3H, t), 1.37 (3H, t).
中間体B-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.42 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.34 (3H, t).
中間体B-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, d), 7.87 (1H, d), 3.48 (2H, q), 1.32 (3H, t).中間体B-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, s), 7.19-7.14 (1H, m), 1.95-1.88 (1H, m), 1.07-1.04 (2H, m), 0.71-0.68 (2H, m).
中間体B-31:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, dd), 8.35 (1H, m), 3.40 (2H, q), 1.36 (3H, t).
225mgの本発明化合物9、ビス(ピナコラート)ジボロン253mg、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)18mg、酢酸カリウム147mg、及びトルエン1.7mLの混合物を、80℃で1時間撹拌した。得られた混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、粗生成物として中間体D-1を得た。
窒素雰囲気下、0.2gの中間体A-1、水素化ナトリウム(60%油性)0.05g、及びDMF3mLの混合物に、氷冷下、0.22gの中間体B-2を加え、90℃で5時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=10:1)に付し、次式で示される本発明化合物4を0.2g得た。
製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(C-1)
本発明化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.87 (1H, d), 3.43 (2H, q), 2.08-2.07 (1H, m), 1.34 (3H, t), 1.28-1.23 (2H, m), 0.94-0.88 (2H, m).
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, dd), 8.67 (1H, d), 7.82 (1H, s), 7.32 (1H, d), 6.96 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 8.69 (1H, d), 8.09 (1H, s), 7.25 (1H, d), 6.85 (1H, d), 3.52-3.46 (2H, m), 1.43 (3H, t).
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.07 (1H, s), 7.19 (1H, d), 6.81 (1H, d), 3.42 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.12 (1H, s), 7.77 (1H, dd), 7.23 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.44-3.39 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.12 (1H, s), 7.22 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.43 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.10 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.18 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.35 (2H, q), 2.13-2.08 (1H, m), 1.36 (3H, t), 1.31-1.24 (2H, m), 0.98-0.89 (2H, m).
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.38 (1H, s), 6.85 (1H, d), 3.36 (2H, q), 2.10 (1H, m), 1.34 (3H, t), 1.26 (2H, m), 0.93 (2H, m).
本発明化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.52 (1H, s), 7.07 (1H, s), 3.37 (2H, q), 2.10 (1H, m), 1.35 (3H, t), 1.27 (2H, m), 0.92 (2H, m).
本発明化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.49 (1H, s), 7.00 (1H, s), 3.37 (2H, q), 2.09 (1H, m), 1.35 (3H, t), 1.27 (2H, m), 0.92 (2H, m).
本発明化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.51 (1H, d), 6.85 (1H, d), 3.39 (2H, m), 2.09 (1H, m), 1.36 (3H, t), 1.26 (2H, m), 0.92 (2H, m).
本発明化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.47 (1H, d), 6.83 (1H, d), 3.39 (2H, m), 2.09 (1H, m), 1.36 (3H, t), 1.26 (2H, m), 0.92 (2H, m).
0.3gの本発明化合物9、4-フルオロフェニルボロン酸186mg、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド51.3mg、リン酸三カリウム423mg、水0.3mL、及びDME3.3mLの混合物を80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物10を0.14g得た。
参考製造例18で得られた中間体D-1の粗生成物に、水1.6mL、THF0.4mL、及び酢酸ナトリウム307mgを加え、氷冷下で過酸化水素(35%水溶液)を滴下した。得られた混合物を氷冷下で2時間撹拌し、1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、本発明化合物26を得た。
製造例3で得られた本発明化合物26にDMF1.7mL、炭酸セシウム244mg、ヨードエタン0.06mLを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に水及び飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3)に付し、次式で示される本発明化合物11を0.1g得た。
製造例4に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
製造例1~4に記載の方法に準じて製造できる化合物を以下に示す。
式(C-4)
化合物(L-1)において、QがQ13で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ14で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ15で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ16で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ17で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ18で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ19で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ20で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(L-1)において、QがQ21で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ32で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ32で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ33で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ33で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ34で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ34で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ35で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ35で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ36で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ36で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ37で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ37で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ38で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ38で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ39で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ39で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ40で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ40で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ41で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ41で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ42で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ42で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ43で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ43で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ44で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ44で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ45で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ45で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ46で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ46で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ47で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ47で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ48で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ48で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ49で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ49で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ50で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ50で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ51で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ51で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ52で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(L-2)において、QがQ52で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ12で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ13で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ14で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ15で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ16で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ17で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ18で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ19で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ20で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
化合物(L-3)において、QがQ21で示される基であり、R1が[表A1]又は[表A2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ31で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ32で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ32で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ33で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ33で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ34で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ34で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ35で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ35で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ36で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ36で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ37で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ37で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ38で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ38で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ39で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ39で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ40で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ40で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ41で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ41で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ42で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ42で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ43で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ43で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ44で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ44で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ45で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ45で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ46で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ46で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ47で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ47で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ48で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ48で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ49で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ49で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ50で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ50で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ51で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ51で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ52で示される基であり、R3bが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基であり、R3cが水素原子である化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(L-4)において、QがQ52で示される基であり、R3bが水素原子であり、R3cが[表A3]~[表A11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
本発明化合物Sのいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物Sのいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性リン酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Sのいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び1部のレオドール(登録商標)MO-60を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてLPG40部を充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%)95部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum(登録商標)K100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mLとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部を、乳化剤5部、ベンジルアルコール3部、及びプロピレングリコール30部に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57部及び3部のポリソルベート85中にジステアリン酸アルミニウム5部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25部を分散させる。これに本発明化合物Sのいずれか1種10部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部を石灰石粉95部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム(25%水溶液)40部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン5部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド5部、カルボキシビニルポリマー0.5部、及び精製水49.4部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.15部、動物飼料95部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil(登録商標)、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種7.2g、及び92.8gのホスコ(登録商標)S-55を100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、22、23及び25
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、21、22、23、24及び25
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を1000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、21及び24
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:2、4、5、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、22、23及び25
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物:4、5、6、8、9、10、11、12、13、15、17、21、22、23、24及び25
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにハスモンヨトウ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:5、7、9、10、11、12、13、14、15、16及び17
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法6に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:4、5、8、9、10、14、15、16、17、21、23及び25
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し、死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法7に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物:10、11、12及び17
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し、死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法8に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率100%を示した。
本発明化合物:12
本発明化合物1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Aを調製する。
本成分1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Bを調製する。
希釈液Aと希釈液Bとを混合し、希釈液Cを得る。
キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり20μLの希釈液Cを散布する。これを処理区とする。
なお、希釈液Cの代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布するウェルを無処理区とする。
希釈液Cが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。5日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
防除価を次式より算出する。
防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
リストA:
Comp X + クロチアニジン;Comp X + チアメトキサム;Comp X + イミダクロプリド;Comp X + チアクロプリド;Comp X + フルピラジフロン;Comp X + スルホキサフロル;Comp X + トリフルメゾピリム;Comp X + ジクロロメゾチアズ;Comp X + ベータシフルトリン;Comp X + テフルトリン;Comp X + フィプロニル;Comp X + クロラントラニリプロール;Comp X + シアントラニリプロール;Comp X + テトラニリプロール;Comp X + チオジカルブ;Comp X + カルボフラン;Comp X + フルキサメタミド;Comp X + アフォキソラネル;Comp X + フルララネル;Comp X + ブロフラニリド;Comp X + アバメクチン;Comp X + フルオピラム;Comp X + フルエンスルホン;Comp X + フルアザインドリジン;Comp X + チオキサザフェン;Comp X + フルピリミン;Comp X + 菌根菌;Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムTA-11株;Comp X + バチルス・フィルムス;Comp X + バチルス・フィルムスI-1582株;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株;Comp X + パスツーリア・ニシザワエ;Comp X + パスツーリア・ニシザワエPn1株;Comp X + パスツーリア・ペネトランス;Comp X + テブコナゾール;Comp X + プロチオコナゾール;Comp X + メトコナゾール;Comp X + イプコナゾール;Comp X + トリチコナゾール;Comp X + ジフェノコナゾール;Comp X + イマザリル;Comp X + トリアジメノール;Comp X + テトラコナゾール;Comp X + フルトリアホール;Comp X + マンデストロビン;Comp X + アゾキシストロビン;Comp X + ピラクロストロビン;Comp X + トリフロキシストロビン;Comp X + フルオキサストロビン;Comp X + ピコキシストロビン;Comp X + フェナミドン;Comp X + メタラキシル;Comp X + メタラキシルM;Comp X + フルジオキソニル;Comp X + セダキサン;Comp X + ペンフルフェン;Comp X + フルキサピロキサド;Comp X + ベンゾビンジフルピル;Comp X + ボスカリド;Comp X + カルボキシン;Comp X + ペンチオピラド;Comp X + フルトラニル;Comp X + キャプタン;Comp X + チウラム;Comp X + トルクロホスメチル;Comp X + チアベンダゾール;Comp X + エタボキサム;Comp X + マンコゼブ;Comp X + ピカルブトラゾクス;Comp X + オキサチアピプロリン;Comp X + シルチオファム; Comp X + インピルフルキサム。
Claims (16)
- 式(I)
Qは、Q1で示される基、又はQ2で示される基を表し、
A1は、窒素原子又はCR5を表し、
R5は、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
A2及びA3の組み合わせは、
A2がCR4aであり、A3が窒素原子又はCR4bである組合せ;又は、
A2が窒素原子であり、A3がCR4bである組合せを表し、
B1、B2及びB3の組み合わせは、
B1がCR1であり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;
B1が窒素原子又はCR6aであり、B2がCR1であり、B3が窒素原子又はCR6cである組み合わせ;又は
B1が窒素原子又はCR6aであり、B2が窒素原子又はCR6bであり、B3がCR1である組み合わせを表し、
R1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基、-SR8、-S(O)R8、-S(O)2R8、-OR8、又は-OS(O)2R8を表し、
R8は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基を表し、
R4a、R4b、R6a、R6b及びR6cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、-NR9R10、-C(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR19R20、-NR9C(O)R18、-NR9C(O)OR18、-NR9C(O)NR19R20、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R9及びR19は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R10は、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又は-S(O)2R21を表し、
R21は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R7、R18、及びR20は、同一又は相異なり、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
nは、0、1又は2を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11aR12a、-NR24NR11R12、-NR24OR11、-NR11C(O)R13、-NR24NR11C(O)R13、-NR11C(O)OR14、-NR24NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-NR24NR11C(O)NR15aR16a、-N=CR24NR15aR16a、-N=S(O)xR15R16、-C(O)R13、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、-C(O)NR11S(O)2R23、-CR24=NOR17、-NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する2つの炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
R17は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、
R11、R15a、及びR24は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R12は、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又は-S(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は(群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル)C1-C3アルキル基を表し、
R15及びR16は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R16aは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、及びハロゲン原子からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ)カルボニル基、(1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル)アミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C2-C6アルコキシカルボニル)(C1-C6アルキル)アミノ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群J:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物。 - 請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
- A1がCHである請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- A1が窒素原子である請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- QがQ1で示される基である請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物。
- QがQ2で示される基である請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物。
- R1が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有しているC1-C6アルキル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は-OS(O)2R8である請求項1~請求項6のいずれかに記載の化合物。
- R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい窒素原子を1~4個含む5員芳香族複素環基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族複素環基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である請求項1~請求項7のいずれかに記載の化合物。
- R2が、エチル基である請求項1~請求項8のいずれかに記載の化合物。
- Zが、酸素原子である請求項1~請求項9のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1~請求項10のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1~請求項10のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
- 群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1~請求項10のいずれかに記載の化合物を含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分。 - 請求項13に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1~請求項10のいずれかに記載の化合物の有効量又は請求項13に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
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