JP2019019116A - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents

複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2019019116A
JP2019019116A JP2018048954A JP2018048954A JP2019019116A JP 2019019116 A JP2019019116 A JP 2019019116A JP 2018048954 A JP2018048954 A JP 2018048954A JP 2018048954 A JP2018048954 A JP 2018048954A JP 2019019116 A JP2019019116 A JP 2019019116A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
substituents selected
hereinafter referred
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2018048954A
Other languages
English (en)
Inventor
隆之 塩田
Takayuki Shioda
隆之 塩田
大平 大輔
Daisuke Ohira
大輔 大平
かおり 井狩
Kaori Ikari
かおり 井狩
翔 平栗
Sho Hirakuri
翔 平栗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of JP2019019116A publication Critical patent/JP2019019116A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

【課題】有害節足動物に対する優れた防除効果を有する化合物の提供。
【解決手段】式(I)
Figure 2019019116

[式中、A1は、CH又は窒素原子を表し、R5は、CF3等を表し、R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基等を表し、R10は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基等を表し、Tは、群Aより選ばれる1以上の置換基を有しているトリアゾリル基(ここで、該トリアゾリル基はトリアゾリル基の窒素原子がA1を含む環と結合している)であり、nは0、1又は2を表す。群A:NR11C(O)R12等からなる群。R11は、C1−C6アルキル基等を表し、R12は、C2−C6アルキル基等を表す。]で示される化合物は有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。
【選択図】なし

Description

本発明はある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1及び2参照)。
国際公開第2017/025419号 国際公開第2015/133603号
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明は、以下のとおりである。
[1] 式(I)
Figure 2019019116
[式中、
1は、CH又は窒素原子を表し、
5は、CF3、C25又はS(O)mCF3を表し、
9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
10は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
Tは、群Aより選ばれる1以上の置換基を有しているトリアゾリル基(ここで、該トリアゾリル基はトリアゾリル基の窒素原子がA1を含む環と結合している)を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。
群A:NR20C(O)OR21、N=CR2223、NR11C(O)R12、NR17C(O)CH3、NR19C(S)R18、NR1314及びNR15S(O)216からなる群。
20は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)OR30又は水素原子を表し、
21及びR30は、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
13、R15及びR22は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
23は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
22及びR23はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3−C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
25及びR26は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
11は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)R31、又は水素原子を表し、
12及びR31は、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有するメチル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
14は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、フェニル基、C7−C10アラルキル基、5−10員複素環基{該フェニル基、該C7−C10アラルキル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ヒドロキシ基、CH224、又はトリ(C1−C4アルキル)シリル基を表し、
24は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルケニル基又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキニル基を表し、
16は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
17は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はC(O)R18を表し、
18は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
19は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(S)R18、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R27、C(O)OR27、NR2829、NR28C(O)R27、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)p27、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R32、C(O)OR32、NR3334、NR33C(O)R32、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)q32、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
27及びR32は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
28、R29、R33及びR34は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
pは、0、1又は2を表し、
qは、0、1又は2を表す。
但し、
9が、エチル基であり、
10が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
Tが式(II)
Figure 2019019116
(式中、#はA1を含む環との結合位置を表す。)
で示される基であり、
2が、NR2C(O)OR3又はN=CR46であり、
2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、
3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基であり、
4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、
6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR78であり、
4及びR6がそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3−C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
7、R8、R41及びR42が、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である場合を除く。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR4142及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物(以下、本化合物と記す)。
[2] R10がメチル基であり、A1が窒素原子である[1]記載の化合物。
[3] R9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
Tが、式(V)
Figure 2019019116
(式中、#はA1を含む環との結合位置を表す。)
で示される基であり、
3が、NR11C(O)R12であり、
11が、C(O)R31、又は水素原子であり、
12及びR31が、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基である[1]又は[2]に記載の化合物。
[4] R5がCF3であり、R9がエチル基であり、nが2である[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
[6] [1]〜[4]のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
[7] 式(III)
Figure 2019019116
[式中、
1は、CH又は窒素原子を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
5は、CF3、C25又はS(O)mCF3を表し、
Qは、NR11xC(O)R12x、NR19C(S)R18、NR1314又はNR15S(O)216を表し、
13及びR15は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
11xは、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)R31x、又は水素原子を表し、
12x及びR31xは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有するメチル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
25及びR26は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
14は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、フェニル基、C7−C10アラルキル基、5−10員複素環基{該フェニル基、該C7−C10アラルキル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ヒドロキシ基、CH224、又はトリ(C1−C4アルキル)シリル基を表し、
24は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルケニル基又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキニル基を表し、
16は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
18は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
19は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(S)R18、又は水素原子を表し、
nは、0、1又は2を表し、
mは、0、1又は2を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R27、C(O)OR27、NR2829、NR28C(O)R27、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)p27、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R32、C(O)OR32、NR3334、NR33C(O)R32、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)q32、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
27及びR32は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
28、R29、R33及びR34は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
pは、0、1又は2を表し、
qは、0、1又は2を表す。]
で示される化合物。
[8] A1が、窒素原子であり、
1が、メチル基であり、
5が、CF3であり、
nが2であり、
Qが、NR11xC(O)R12xであり、
11xが、C(O)R31x、又は水素原子であり、
12x及びR31xが、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基である[7]に記載の化合物。
[9] 式(M1)
Figure 2019019116
[式中、
Xはハロゲン原子を表し、
1は、CH又は窒素原子を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
5は、CF3、C25又はS(O)mCF3を表し、
nは、0、1又は2を表し、
mは、0、1又は2を表す。]
で示される化合物と
式(M2)
Figure 2019019116
[式中、
Qは、NR11xC(O)R12x、NR19C(S)R18、NR1314又はNR15S(O)216を表し、
13及びR15は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
11xは、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)R31x、又は水素原子を表し、
12x及びR31xは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有するメチル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
25及びR26は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
14は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、フェニル基、C7−C10アラルキル基、5−10員複素環基{該フェニル基、該C7−C10アラルキル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ヒドロキシ基、CH224、又はトリ(C1−C4アルキル)シリル基を表し、
24は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルケニル基又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキニル基を表し、
16は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
18は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
19は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(S)R18、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R27、C(O)OR27、NR2829、NR28C(O)R27、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)p27、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R32、C(O)OR32、NR3334、NR33C(O)R32、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)q32、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
27及びR32は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
28、R29、R33及びR34は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
pは、0、1又は2を表し、
qは、0、1又は2を表す。]
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる工程を含む、式(IV)
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物の製造方法。
[10] A1が、窒素原子であり、
1が、メチル基であり、
5が、CF3であり、
nが、2であり、
Qが、NR11xC(O)R12xであり、
11xが、C(O)R31x、又は水素原子であり、
12x及びR31xが、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基である請求項9に記載の化合物の製造方法。
[11] [7]に記載の式(III)で示される化合物と酸とを反応させる工程を含む、[9]に記載の式(IV)で示される化合物の製造方法。
本発明により、有害節足動物を防除することができる。また、式(IV)で示される化合物を製造することができる。
本発明における置換基について説明する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基、及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。
「複素環基」とは、芳香族複素環基又は非芳香族複素環基を表す。
「芳香族複素環基」としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基及びキナゾリニル基が挙げられる。
「非芳香族複素環基」としては、例えば、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、及び1,4−チアゼパン環が挙げられる。
「シクロアルキリデン基」としては、例えば、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基及びシクロオクチリデン基が挙げられる。
「C7−C10アラルキル基」とは、フェニル基を有しているC1−C4アルキル基であり、「群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC7−C10アラルキル基」とは、(C1−C4アルキル基)及び/又は(フェニル基)が群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい基を表し、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、フルオロ(フェニル)メチル基、(4−フルオロフェニル)メチル基、フルオロ(4−フルオロフェニル)メチル基、及び1−フルオロ−2−(4−メチルフェニル)エチル基が挙げられる。
本化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本化合物において、Tが、式(X−1)
Figure 2019019116
[式中、Q1は、NR11C(O)R12、NR17C(O)CH3、NR19C(S)R18、NR1314又はNR15S(O)216を表し、#はA1を含む芳香環との結合位置を表す。]で示される基である化合物。
〔態様2〕態様1において、R10がC1−C6アルキル基であり、Q1がNR11C(O)R12又はNR1314である化合物。
〔態様3〕態様2において、R11が、C1−C6アルキル基、C(O)R31又は水素原子であり、R12及びR31が、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基であり、R13が、C1−C6アルキル基又は水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様4〕態様2において、R11が、C(O)R31又は水素原子であり、R12及びR31が、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基であり、R13が、C1−C6アルキル基又は水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様5〕態様2において、R11が水素原子であり、R12が、C2−C6アルキル基であり、R13が水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様6〕態様1において、R10がメチル基である化合物。
〔態様7〕態様2において、R10がメチル基である化合物。
〔態様8〕態様3において、R10がメチル基である化合物。
〔態様9〕態様4において、R10がメチル基である化合物。
〔態様10〕態様5において、R10がメチル基である化合物。
〔態様11〕態様1において、R10がC1−C6アルキル基であり、Q1がNR11C(O)R12である化合物。
〔態様12〕態様11において、R11が、C1−C6アルキル基、C(O)R31又は水素原子であり、R12及びR31が、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基である化合物。
〔態様13〕態様11において、R11が、C(O)R31又は水素原子であり、R12及びR31が、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基である化合物。
〔態様14〕態様11において、R11が水素原子であり、R12が、C2−C6アルキル基である化合物。
〔態様15〕態様11において、R10がメチル基である化合物。
〔態様16〕態様12において、R10がメチル基である化合物。
〔態様17〕態様13において、R10がメチル基である化合物。
〔態様18〕態様14において、R10がメチル基である化合物。
〔態様19〕態様1において、R10がC1−C6アルキル基であり、QがNR1314である化合物。
〔態様20〕態様19において、R13が、C1−C6アルキル基又は水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様21〕態様19において、R13が水素原子であり、R14がC7−C10アラルキル基である化合物。
〔態様22〕態様19において、R10がメチル基である化合物。
〔態様23〕態様20において、R10がメチル基である化合物。
〔態様24〕態様21において、R10がメチル基である化合物。
〔態様25〕態様1〜24のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子である化合物。
〔態様26〕態様1〜24のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様27〕態様1〜24のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がエチル基である化合物。
〔態様28〕態様1〜24のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、m及びnが2である化合物。
〔態様29〕態様1〜24のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がC1−C6アルキル基であり、nが2である化合物。
〔態様30〕態様1〜24のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様31〕態様1において、Q1がNR11C(O)R12であり、R11が、C(O)R31又は水素原子であり、R12及びR31が、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基であり、R9が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R10がメチル基であり、A1が窒素原子である化合物。
〔態様32〕態様1において、Q1がNR11C(O)R12であり、R11が、C(O)R31又は水素原子であり、R12及びR31が、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はシクロプロピル基であり、R9が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R10がメチル基であり、A1が窒素原子である化合物。
〔態様33〕態様31または態様32において、R5がCF3であり、R9がエチル基であり、nが2である化合物。
次に、本化合物の製造中間体の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様51〕式(X−2)
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物。
〔態様52〕態様51において、R10がC1−C6アルキル基であり、QがNR11xC(O)R12x、又はNR1314である化合物。
〔態様53〕態様52において、R11xが、C1−C6アルキル基、C(O)R31x又は水素原子であり、R12x及びR31xが、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基であり、R13が、C1−C6アルキル基又は水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様54〕態様52において、R11xが、C1−C6アルキル基、C(O)R31x又は水素原子であり、R12x及びR31xが、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基であり、R13が、C1−C6アルキル基又は水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様55〕態様52において、R11xが、C(O)R31x又は水素原子であり、R12x及びR31xが、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基であり、R13が、C1−C6アルキル基又は水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様56〕態様52において、R11xが水素原子であり、R12xが、C2−C6アルキル基であり、R13が水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様57〕態様51において、R10がメチル基である化合物。
〔態様58〕態様52において、R10がメチル基である化合物。
〔態様59〕態様53において、R10がメチル基である化合物。
〔態様60〕態様54において、R10がメチル基である化合物。
〔態様61〕態様55において、R10がメチル基である化合物。
〔態様62〕態様56において、R10がメチル基である化合物。
〔態様63〕態様51において、R10がC1−C6アルキル基であり、QがNR11xC(O)R12xである化合物。
〔態様64〕態様63において、R11xが、C1−C6アルキル基、C(O)R31x又は水素原子であり、R12x及びR31xが、同一又は相異なり、トリフルオロメチル基又はC2−C6アルキル基である化合物。
〔態様65〕態様63において、R11xが、C1−C6アルキル基、C(O)R31x又は水素原子であり、R12x及びR31xが、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基である化合物。
〔態様66〕態様63において、R11xが、C(O)R31x又は水素原子であり、R12x及びR31xが、同一又は相異なり、C2−C6アルキル基である化合物。
〔態様67〕態様63において、R11xが水素原子であり、R12xが、C2−C6アルキル基である化合物。
〔態様68〕態様63において、R10がメチル基である化合物。
〔態様69〕態様64において、R10がメチル基である化合物。
〔態様70〕態様65において、R10がメチル基である化合物。
〔態様71〕態様66において、R10がメチル基である化合物。
〔態様72〕態様67において、R10がメチル基である化合物。
〔態様73〕態様51において、R10がC1−C6アルキル基であり、QがNR1314である化合物。
〔態様74〕態様73において、R13が、C1−C6アルキル基又は水素原子であり、R14が、C7−C10アラルキル基又はCH224である化合物。
〔態様75〕態様73において、R13が水素原子であり、R14がC7−C10アラルキル基である化合物。
〔態様76〕態様73において、R10がメチル基である化合物。
〔態様77〕態様74において、R10がメチル基である化合物。
〔態様78〕態様75において、R10がメチル基である化合物。
〔態様79〕態様51〜78のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子である化合物。
〔態様80〕態様51〜78のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様81〕態様51〜78のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がエチル基である化合物。
〔態様82〕態様51〜78のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、m及びnが2である化合物。
〔態様83〕態様51〜78のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がC1−C6アルキル基であり、nが2である化合物。
〔態様84〕態様51〜78のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、R9がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様85〕態様51において、A1が窒素原子であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R5がCF3であり、nが2であり、Q1がNR11xC(O)R12xであり、R11xがC(O)R31x、又は水素原子であり、R12x及びR31xが、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基である化合物。
次に、本化合物の製造法について説明する。
製造法1
式(I)で示される化合物(以下、化合物(I)と記す)は、式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、X1はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。但し、R9が、エチル基であり、R10が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Tが式(II)で示される基であり、Q2が、NR2C(O)OR3又はN=CR46であり、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基であり、R4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR78であり、R4及びR6がそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3−C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、R7、R8、R41及びR42が、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である場合を除く。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR4142及びハロゲン原子からなる群。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す);クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す)及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(M3)1モルに対して、化合物(M4)が通常0.5〜2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、−20〜120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I)を単離することができる。
化合物(M3)及び化合物(M4)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法2
式(Ib)で示される化合物(以下、化合物(Ib)と記す)又は式(Ic)で示される化合物(以下、化合物(Ic)と記す)は、式(Ia)で示される化合物(以下、化合物(Ia)と記す)を酸化することにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
まず、化合物(Ia)から化合物(Ib)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類;ニトリル類;メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ia)1モルに対して、酸化剤が通常1〜1.2モルの割合、炭酸ナトリウムが通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ib)を得ることができる。
つぎに、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ic)を得ることができる。
また、化合物(Ic)は、化合物(Ia)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応は、酸化剤を化合物(Ia)1モルに対して通常2〜5モルの割合で用い、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法3
式(Ig)で示される化合物(以下、化合物(Ig)と記す)は、式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す)と、式(M8)で示される化合物(以下、化合物(M8)と記す)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、EDCI塩酸塩と記す)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
反応には、必要に応じて触媒を加えてもよい。反応に用いられる触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(以下、HOBtと記す)が挙げられる。
反応には、化合物(M5)1モルに対して、化合物(M8)が通常1〜5モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(Ig)を単離することができる。
化合物(M5)は、国際公開第2015/133603号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M8)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法4
式(Ih)で示される化合物(以下、化合物(Ih)と記す)は、式(M7)で示される化合物(以下、化合物(M7)と記す)と、化合物(M8)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、R11zは、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法3に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M7)は、国際公開第2015/133603号に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法5
化合物(Ig)は、化合物(M5)と、式(M9)で示される化合物(以下、化合物(M9)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、X3は塩素原子又はOC(O)R12xを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩基を用いることができる。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M5)1モルに対して、化合物(M9)が通常1〜1.5モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0〜120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(Ig)を単離することができる。
化合物(M9)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法6
化合物(Ih)は、化合物(M7)と、化合物(M9)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法7
式(Ii)で示される化合物(以下、化合物(Ii)と記す)は、化合物(Ig)と、化合物(M9)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(Ig)1モルに対して、化合物(M9)が通常1〜5モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0〜120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(Ii)を単離することができる。
製造法8
化合物(Ii)は、化合物(M5)と、化合物(M9)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M5)1モルに対して、化合物(M9)が通常1.5〜5モルの割合、塩基が通常2〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0〜120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(If)を単離することができる。
製造法9
式(Ik)で表される化合物(以下、化合物(Ik)と記す)は、式(M11)で示される化合物(以下、化合物(M11)と記す)と、式(M12)で示される化合物(以下、化合物(M12)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、X4は塩素原子、臭素原子、メシルオキシ基等の脱離基を表し、R40は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC7−C10アラルキル基を表し、その他記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物が挙げられる。
反応には、化合物(M11)1モルに対して、化合物(M12)が通常0.5〜2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(Ik)を単離することができる。
化合物(M11)は、国際公開第2015/133603号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M12)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法10
式(M19)で示される化合物(以下、化合物(M19)と記す)は、式(M13)で示される化合物(以下、化合物(M13)と記す)と式(M18)で示される化合物(以下、化合物(M18)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M13)は、国際公開第2012/086848号又は国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M18)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法11
化合物(IV)は、化合物(III)と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸、乳酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
反応には、化合物(III)1モルに対して、酸が通常0.1モル〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0〜200℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(IV)を単離することができる。
製造法12
化合物(III)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2019019116
[式中、Mは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。]
まず、式(M14)で示される化合物(以下、化合物(M14)と記す)から式(M15)で示される化合物(以下、化合物(M15)と記す)を製造する第1工程を説明する。
反応は、化合物(M3)に代えて化合物(M14)を用い、化合物(M4)に代えて式(M17)で示される化合物を用いて製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
次に、化合物(M15)から化合物(III)を製造する第2工程を説明する。
反応は、製造法3に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M14)、化合物(M16)及び化合物(M17)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法13
式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより、式(IV)で示される化合物を製造することができる。
反応は、化合物(M3)に代えて化合物(M1)を用い、化合物(M4)に代えて化合物(M2)を用いて製造法1と同様に実施することができる。
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、s-Buはsec−ブチル基を表し、t-Buはtert−ブチル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表し、Bocはtert−ブトキシカルボニル基を表す。Ph及びBnが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Phは4−(トリフルオロメチル)フェニル基を表し、2,4-(NO2)2-Phは、2,4−ジニトロフェニル基を表し、2,4,6-Me3-Phは、2,4,6−トリメチルフェニル基を表し、4-OMe-Bnは4−メトキシベンジル基を表す。
式(L−1)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−1)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
[表1]
Figure 2019019116
[表2]
Figure 2019019116
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
[表A]
Figure 2019019116
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
式(L−2)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−2)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
式(L−3)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−3)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
式(L−4)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−4)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
[表3]
Figure 2019019116
[表4]
Figure 2019019116
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
[表B]
Figure 2019019116
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
式(L−5)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−5)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
式(L−6)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−6)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
式(L−7)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−7)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX145と記す)。
[表5]
Figure 2019019116
[表6]
Figure 2019019116
[表7]
Figure 2019019116
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX161と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
式(L−8)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−8)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX177と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX181と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX185と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX189と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
式(L−9)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−9)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX193と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX196と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX197と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX201と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX208と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX211と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX212と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX213と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX214と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX215と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX216と記す)。
式(L−10)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−10)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX217と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX218と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX219と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX220と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX221と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX222と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX223と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX224と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX225と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX226と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX227と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX228と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX229と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX230と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX231と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX232と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX233と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX234と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX235と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX236と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX237と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX238と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX239と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX240と記す)。
式(L−11)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−11)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX241と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX242と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX243と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX244と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX245と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX246と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX247と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX248と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX249と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX250と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX251と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX252と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX253と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX254と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX255と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX256と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX257と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX258と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX259と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX260と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX261と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX262と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX263と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX264と記す)。
式(L−12)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−12)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX265と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX266と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX267と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX268と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX269と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX270と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX271と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX272と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX273と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX274と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX275と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX276と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX277と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX278と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX279と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX280と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX281と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX282と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX283と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX284と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX285と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX286と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX287と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX288と記す)。
式(L−13)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−13)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX289と記す)。
[表8]
Figure 2019019116
[表9]
Figure 2019019116
[表10]
Figure 2019019116
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX290と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX291と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX292と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX293と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX294と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX295と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX296と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX297と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX298と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX299と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX300と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX301と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX302と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX303と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX304と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX305と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX306と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX307と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX308と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX309と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX310と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX311と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX312と記す)。
式(L−14)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(L−14)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX313と記す)。
[表11]
Figure 2019019116
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX314と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX315と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX316と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX317と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX318と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX319と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX320と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX321と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX322と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX323と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX324と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX325と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX326と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX327と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX328と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX329と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX330と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX331と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX332と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX333と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX334と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX335と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX336と記す)。
次に、本化合物の製造中間体の具体例を以下に示す。
式(P−1)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(P−1)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX337と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX338と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX339と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX340と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX341と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX342と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX343と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX344と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX345と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX346と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX347と記す)。
化合物(P−1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX348と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX349と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX350と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX351と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX352と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX353と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX354と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX355と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX356と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX357と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX358と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R20及びR21が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX359と記す)。
化合物(P−1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R20及びR21が、[表A]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX360と記す)。
式(P−2)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(P−2)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX361と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX362と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX363と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX364と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX365と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX366と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX367と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX368と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX369と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX370と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX371と記す)。
化合物(P−2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX372と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX373と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX374と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX375と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX376と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX377と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX378と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX379と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX380と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX381と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX382と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R22及びR23が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX383と記す)。
化合物(P−2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R22及びR23が、[表B]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX384と記す)。
式(P−3)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(P−3)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX385と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX386と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX387と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX388と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX389と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX390と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX391と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX392と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX393と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX394と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX395と記す)。
化合物(P−3)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX396と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX397と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX398と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX399と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX400と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX401と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX402と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX403と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX404と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX405と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX406と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX407と記す)。
化合物(P−3)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R11及びR12が、[表5]〜[表7]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX408と記す)。
式(P−4)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(P−4)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX409と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX410と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX411と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX412と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX413と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX414と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX415と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX416と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX417と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX418と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX419と記す)。
化合物(P−4)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX420と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX421と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX422と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX423と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX424と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX425と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX426と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX427と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX428と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX429と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX430と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX431と記す)。
化合物(P−4)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R15及びR16が、[表8]〜[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX432と記す)。
式(P−5)
Figure 2019019116
で示される化合物(以下、化合物(P−5)と記す)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX433と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX434と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX435と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX436と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX437と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX438と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX439と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX440と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX441と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX442と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX443と記す)。
化合物(P−5)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX444と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX445と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX446と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX447と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX448と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX449と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX450と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX451と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX452と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX453と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX454と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10が水素原子であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX455と記す)。
化合物(P−5)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がエチル基であり、R10がメチル基であり、R13及びR14が、[表11]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX456と記す)。
本化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本化合物と本成分とを同時に使用する場合、本化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本化合物を含有する組成物である。
群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、Qil殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、他作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群(c)は、植物成長調整成分、菌根菌、及び根粒菌からなる、植物成長調整成分の群である。
群(d)は、他の薬剤と混合して用いた場合に、作物に対する薬害を軽減する薬害軽減成分の群である。
群(e)は、他の薬剤と混合して用いた場合に、その効力を増強する共力剤の群である。
以下に、本成分と本化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb)+SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、化合物群SX1〜SX336から選ばれるいずれか1つの本化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
上記群(a)の本成分と本化合物との組合せ:
アバメクチン(abamectin)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、べータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、カルタップ(cartap)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロン−メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、フルピリミン(flupyrimin)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマ−シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ−二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ−一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、
チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、3−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3−メトキシ−N−(5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}インダン−1−イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{エチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−[エチル(4−シアノベンゾイル)アミノ]−2−メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N−[2−ブロモ−6−ジフルオロメトキシ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{メチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX 、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 (Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株(Bacillus thuringiensis var. san diego M-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、バークフォルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツリア・トイネイ(Pasteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX。
上記群(b)の本成分と本化合物との組合せ:
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、塩基性塩化銅(basic copper chloride)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、キャプタン(captan)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole−M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、ホルペット(folpet)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソフルシプラム(isoflucypram)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チウラム(thiram)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル=メタンスルホナ−ト(1360819-11-9)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、2,2−ジメチル−9−フルオロ−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1616664-98-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、
N’−{4−[(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル]−N−エチル−6−メトキシ−3−ニトロピリジン−2−アミン(1446247-98-8)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール(1472649-01-6)+SX、α−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1342260-19-8)+SX、2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-70-7)+SX、2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-71-8)+SX、2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-72-9)+SX、2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-73-0)+SX、1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2S,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペント−3−イン−2−オール(1801919-59-4)+SX、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール(1616236-94-2)+SX、(R)−1−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−シクロプロピル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール(1801919-61-8)+SX、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン(847749-37-5)+SX、
アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリス AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリス AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリス D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリス DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリス GB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリス MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリス QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリス QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・スブチリス Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バークフォルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090株)+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス ロデシアHAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 (Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 (Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 (Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI206039株(Trichoderma polysporum IMI206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
上記群(c)の本成分と本化合物との組合せ:
1−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5−トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5−アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6−ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン−1−オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1−ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブフォス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2−(ナフタレン−1−イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル+SX、3−[(6−クロロ−4−フェニルキナゾリン−2−イル)アミノ]−1−プロパノール+SX、グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
上記群(d)の本成分と本化合物との組合せ:
アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8−オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX。
上記群(e)の本成分と本化合物との組合せ:
1−ドデシル-1H−イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N−ジブチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX。
本化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本化合物:本成分)で1000:1〜1:1000、500:1〜1:500、100:1〜1:100、50:1〜1:50、20:1〜1:20、10:1〜1:10、3:1〜1:3、1:1〜1:500、1:1〜1:100、1:1〜1:50、1:1〜1:20、1:1〜1:10等が挙げられる。
本化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
半翅目(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
鱗翅目(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。
総翅目(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)、コガタアカイエカ(Culex quinquefasciatus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のカ科(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae);クロバエ科(Calliphoridae);ニクバエ科(Sarcophagidae);オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae)、ヒメイエバエ科(Fannidae)。
鞘翅目(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。
直翅目(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia japonica)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis Fabriciusi)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae)、アリガタバチ科(Bethylidae)。
ノミ目(Siphonaptera):ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒ卜ノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、スナノミ(Tunga penetrans)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)。
シラミ目(Anoplura):ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ(Linognathus seypsus)、ヒトジラミ(Pediculus humanis)、コロモジラミ(Pediculuc humanus corporis)、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ (Phthirus pubis)。
ハジラミ目(Mallophagida):ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)等のボビコーラ属(Bovicola spp.)イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等のフェリコラ属(Felocpla spp)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のペウルス属(Lipeurus spp.)、トリメノポン属(Trimenopon spp)、メノポン属(Menopon spp.)等のトリハジラミ科(Menoponidae)。
ゴキブリ目(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
ダニ目(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)等。
クモ目(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)等。
オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)等。
等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)等。
唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)等。
腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)等。
線虫(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)等。
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本化合物は、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
イネ矮化ウイルス(Rice tungro spherical virus)、イネツングロ桿菌状ウイルス(Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタントウイルス(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタントウイルス(Rice ragged stunt virus)、イネ縞葉枯ウイルス(Rice stripe virus)、黒条萎縮ウイルス(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス(Southern rice black-streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮ウイルス(Rice gall dwarf virus)、イネ白葉病(Rice hoja blanca virus)、イネ黄葉ウイルス(Rice yellow stunt virus)、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス(Rice dwarf virus)、ムギ北地モザイクウイルス(Northern cereal mosaic virus)オオムギ黄萎ウイルス(Barley yellow dwarf virus)、オオムギ微斑ウイルス(Barley mild mosaic virus)、オオムギ黄萎PAVウイルス(Barley yellow dwarf virus-PAV)、ムギ類黄萎RPSウイルス(Cereal yellow dwarf virus-RPS)、コムギ黄葉ウイルス(Wheat yellow leaf virus)、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle cirus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス等(Tulip mosaic virus)等。
昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
イネ黄萎病ファイトプラズマ(Candidatus Phytoplasma oryzae)、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型(Candidatus Liberbacter asiaticus)、カンキツグリーニング病菌アフリカ型(Candidatus Liberbacter africanus)、カンキツグリーニング病菌アメリカ型(Candidatus Liberbacter americanus)等。
本発明の有害節足動物防除組成物は、本化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明の有害節足動物防除組成物は、本化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、アミド類(DMF、N,N−ジメチルアセトアミド等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害節足動物の防除方法は、本化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物体等)に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。本発明の有害節足動物の防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、10000m2あたりの本化合物量で通常1〜10000gである。種子に処理する場合は、種子1Kgに対して、本化合物の量が、通常0.001〜100gの範囲で施用される。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mgの範囲である。
また、本化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地等の有害節足動物を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、化合物の製造例を示す。
製造例1
3−アミノ−1,2,4−トリアゾール20.02g、4−メトキシベンズアルデヒド35.27g、DMF30.11g及びトルエン30.09gの混合物を還流下5.5時間撹拌した。その間、ディーン・スターク装置を使って水を除去した。得られた混合物を室温まで冷却した後、析出した固体をろ過した。得られた固体を減圧下で乾燥することにより、次式で示される中間体(3)を46.01g得た。
Figure 2019019116
中間体(3):1H-NMR (CDCl3) δ: 11.17-10.90 (1H, m), 9.25 (1H, s), 8.00-7.90 (3H, m), 7.00 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.89 (3H, s).
製造例2
3−アミノ−1,2,4−トリアゾール10.00g及び無水酢酸61.95gの混合物を、還流下4時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水106gを加え、室温で15.5時間撹拌した。析出した固体を濾取し、減圧下で乾燥させることにより、次式で示される中間体(6)を11.25g得た。
Figure 2019019116
中間体(6):1H-NMR (DMSO-d6) δ: 13.35 (1H, s), 11.40 (1H, s), 7.77 (1H, s), 2.08 (3H, s).
製造例3
室温下、中間体(3)3.02g及びエタノール12.02gの混合物に、0℃で水素化ホウ素ナトリウム0.72g及びエタノール9.00gの混合液を滴下した後、室温まで昇温し、4.5時間撹拌した。得られた混合液に、飽和塩化アンモニウム水溶液1.43g及び水10.00gを加えた。析出した固体を濾取し、減圧下で乾燥させることにより、次式で示される中間体(7)を2.75g得た。
Figure 2019019116
中間体(7):1H-NMR (DMSO-d6) δ: 7.54 (1H, s), 7.24 (2H, d, J = 8.4Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.7Hz), 6.73 (1H, s), 4.34 (2H, d, J = 6.3Hz), 3.72 (3H, s).
製造例4
2−[6−クロロ−3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、中間体(8)と記す)8.10g、3−アミノ−1,2,4−トリアゾール2.52g、炭酸セシウム13.0g及びDMF80mLの混合物を0℃で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体(9)4.38gを得た。
Figure 2019019116
中間体(9):1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.08 (1H, s), 8.89 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.68 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.62 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.17 (2H, br s), 3.85-3.83 (5H, m), 1.21 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例5
中間体(8)2.02g、3−ニトロ−1,2,4−トリアゾール0.57g及びDMF10mLの混合物に、0℃で水素化ナトリウム(60%、油性)0.22gを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体(10)0.45gを得た。
Figure 2019019116
中間体(10):1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, s), 8.86-8.81 (2H, m), 8.43 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.37 (1H, d, J = 1.6 Hz), 3.94 (3H, s), 3.82 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例6
中間体(9)0.45g、トリエチルアミン0.61g及びクロロホルム4mLの混合物に、塩化アセチル0.16gを加え60℃で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物B1を0.38g得た。
Figure 2019019116
化合物B1:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 8.82 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.75 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.36 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.95 (3H, s), 3.83 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.40 (6H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例7
製造例6に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 2019019116
で示される化合物において、R100及びR101が[表12]に記載のいずれかの組合せである化合物。
[表12]
Figure 2019019116
化合物B8:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.22 (1H, s), 8.82 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.36 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.95 (3H, s), 3.83 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.70 (3H, q, J = 7.3 Hz), 1.39 (4H, t, J = 7.4 Hz), 1.17 (6H, t, J = 7.3 Hz).
化合物B9:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.18 (1H, s), 8.82-8.78 (1H, m), 8.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.37-8.33 (1H, m), 8.23 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.93 (3H, s), 3.81 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.07-3.00 (2H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.22 (12H, d, J = 6.6 Hz).
化合物B11:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.21 (1H, s), 8.82 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.36 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.93 (3H, s), 3.82 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.15-2.08 (2H, m), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.28-1.23 (4H, m), 1.02-0.97 (4H, m).
製造例8
中間体(8)0.51g、中間体(7)0.34g、炭酸カリウム0.27g及びDMF2.00mLの混合物を45℃で23時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水21mLを加え、析出した固体を濾取し、減圧下乾燥させることにより、次式で示される化合物B19を0.42g得た。
Figure 2019019116
化合物B19:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.15 (1H, s), 8.92 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.64 (1H, d, J = 15.3Hz), 8.00 (1H, d, J = 9.3Hz), 7.32 (2H, d, J = 6.6Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.7Hz), 4.37 (2H, d, J = 6.6Hz), 3.88-3.84 (5H, m), 3.71 (3H, s), 1.23 (3H, t, J = 8.4Hz).
製造例9
中間体(9)0.45g、トリエチルアミン0.30g及びクロロホルム4mLの混合物に、プロパノイルクロリド0.093gを加えて室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物B5を0.28g得た。
Figure 2019019116
化合物B5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, s), 8.84-8.77 (2H, m), 8.69 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.35 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.29 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.91 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.76-2.50 (2H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.32-1.27 (3H, m).
製造例10
製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 2019019116
で示される化合物において、R100及びR101が[表13]に記載のいずれかの組合せである化合物。
[表13]
Figure 2019019116
化合物B3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.95 (1H, s), 8.79 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.67 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.26 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.89 (1H, s), 7.44-7.36 (5H, m), 3.91-3.87 (5H, m), 3.77 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.4 Hz).
化合物B4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.66 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.51 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.90 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.73-3.67 (1H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.24-1.21 (2H, m), 1.01-0.96 (2H, m).
化合物B7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.82-8.79 (1H, m), 8.68 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.36-8.33 (1H, m), 8.30-8.24 (1H, m), 7.87 (1H, s), 3.91 (3H, s), 3.79 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.87-1.77 (2H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.4 Hz).
化合物B10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, s), 8.81-8.79 (1H, m), 8.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.36-8.33 (1H, m), 8.27 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.99-7.95 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.69-2.45 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.50-1.43 (2H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz).
化合物B12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.81 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.69 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.90-7.86 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.79 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.65-2.49 (2H, m), 1.84-1.75 (2H, m), 1.44-1.35 (7H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.0 Hz).
化合物B13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, s), 8.84-8.76 (2H, m), 8.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.30 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.90 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.63-2.47 (2H, m), 1.81-1.73 (2H, m), 1.44-1.26 (9H, m), 0.89 (3H, t, J = 6.8 Hz).
化合物B15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.22-8.17 (1H, m), 3.90 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.66-2.47 (2H, m), 1.82-1.73 (2H, m), 1.44-1.22 (17H, m), 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz).
化合物B16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.81 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.68 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.35 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.30-8.24 (1H, m), 8.10-7.97 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.79 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.67-2.47 (2H, m), 1.82-1.74 (2H, m), 1.42-1.28 (13H, m), 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz).
化合物B18:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, s), 8.82-8.80 (1H, m), 8.71 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.37-8.35 (2H, m), 8.24 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.91 (3H, s), 3.85-3.69 (4H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例11
中間体(9)0.30g、ベンジルブロミド0.11g、炭酸セシウム0.43g及びDMF4mLの混合物を80℃で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物B2を0.13g得た。
Figure 2019019116
化合物B2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83-8.77 (2H, m), 8.59 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.45-7.28 (5H, m), 4.92 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.60 (2H, d, J = 6.0 Hz), 3.90 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例12
中間体(10)0.96g、10%パラジウム/炭素60mg及びエタノール40mLの混合物を、水素雰囲気下40℃で8時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物B6を0.16g得た。
Figure 2019019116
化合物B6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 8.83-8.80 (1H, m), 8.66 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.37-8.34 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.36 (1H, s), 3.92 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例13
中間体(9)0.45g、トリエチルアミン0.30g及びクロロホルム4mLの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物0.21gを加えて室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物B14を0.30g得た。
Figure 2019019116
化合物B14:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, s), 8.81 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.73 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.38-8.33 (2H, m), 3.91 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例14
0.59gの化合物B9、50%ジメチルアミン水溶液0.45g及びDMF4mLの混合物を室温で1時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物B17を0.20g得た。
Figure 2019019116
化合物B17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.80 (1H, s), 8.68 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.34 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.07 (1H, s), 3.91 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.98-2.92 (1H, m), 1.38 (4H, t, J = 7.4 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.9 Hz).
製造例15
6−クロロ−3−(エチルスルホニル)−N−[2−(メチルアミノ)−5−(トリフルオルメチル)ピリジン−3−イル]ピリジン−2−カルボキサミド0.50g、中間体(6)0.26g、炭酸カリウム0.33g及びDMF4mLの混合物を70℃で25時間撹拌した。得られた混合物を水23mLに加え、析出した固体を濾取し、減圧下乾燥させることにより、次式で示される化合物C4を0.46g得た。
Figure 2019019116
化合物C4:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.9 (1H, s), 10.4 (1H, s), 9.67 (1H, s), 8.67 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.37 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.91 (1H, s), 6.64 - 6.63 (1H, m), 3.72 - 3.69 (2H, m), 2.95 (3H, d, J = 5.1Hz), 2.12 (3H, s), 1.22 (3H, t, J = 7.8Hz).
製造例16
製造例15に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(I−C)
Figure 2019019116
で示される化合物において、R100及びR101が[表14]に記載のいずれかの組合せである化合物。
[表14]
Figure 2019019116
化合物C5:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.38 (1H, s), 9.40 (1H, s), 8.54 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.36 (1H, s), 7.93 - 7.33 (2H, m), 7.34 - 7.25 (3H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.4Hz), 6.62 (1H, d, J = 4.5Hz), 4.37 (2H, d, J = 7.8Hz), 3.72 - 3.63 (5H, m), 2.95 (3H, d, J = 4.8Hz), 1.21 (3H, t, J = 5.7Hz).
製造例16
0.50gの化合物C5、プロピレングリコール1.01g及び乳酸0.16gを、135℃で13時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を水20mLに加え、析出した固体を濾取し、減圧下乾燥させた後、高速液体クロマトグラフィーで分析し、化合物B19が得られたことを確認した。
次に化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
化合物B1〜B19のいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例2
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に化合物B1〜B19のいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例3
化合物B1〜B19のいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例4
化合物B1〜B19のいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性リン酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例5
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、化合物B1〜B19のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例6
化合物B1〜B19のいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
製剤例7
化合物B1〜B19のいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
製剤例8
化合物B1〜B19のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例9
化合物B1〜B19のいずれか1種0.6部、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例10
化合物B1〜B19のいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例11
化合物B1〜B19のいずれか1種5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例12
化合物B1〜B19のいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例13
化合物B1〜B19のいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例14
化合物B1〜B19のいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例15
化合物B1〜B19のいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum(登録商標) K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例16
化合物B1〜B19のいずれか1種5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例17
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに化合物B1〜B19のいずれか1種10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例18
化合物B1〜B19のいずれか1種5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例19
化合物B1〜B19のいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例20
化合物B1〜B19のいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例21
化合物B1〜B19のいずれか1種0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例22
化合物B1〜B19のいずれか1種0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil(登録商標)、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例23
化合物B1〜B19のいずれか1種7.2g、及びホスコ(登録商標)S−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は25℃で行った。
試験例1
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例1に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
化合物:B2,B3,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B16,B17,B18
所定濃度を200ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例1に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
化合物:B1,B2,B3,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B16,B17,B18
試験例2
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を1000ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例2に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物は防除価90%以上を示した。
化合物:B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B16,B17,B18
試験例3
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
所定濃度を500ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例3に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
化合物:B2,B4,B5,B6,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B16,B17,B18
所定濃度を200ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例3に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
化合物:B1,B4,B5,B6,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B16
試験例4
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容する。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
所定濃度を1000ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例4に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物は防除価90%以上を示した。
化合物:B1,B4,B5,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B17,B18
試験例5
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1−生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例5に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
化合物:B2,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B16,B17,B18
試験例6
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2〜3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例6に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
化合物:B2,B3,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B15,B16,B17,B18
試験例7
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗(第3〜4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例7に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
化合物:B1,B2,B3,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B16,B17,B18
試験例8
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例8に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
化合物:B4,B5,B14
試験例9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例9に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率100%を示した。
化合物:B2,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B15,B16,B17,B18
試験例10
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例10に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率100%を示した。
化合物番号:B2,B4,B5,B6,B8,B9,B10,B12,B13,B14,B16,B17,B18
比較試験例1
所定濃度を500ppmとし、下式で示される、国際公開第2017/025419号に記載の化合物(以下、比較化合物1と記す)を供試化合物として用いて試験例9に従って試験を行った結果、比較化合物1は死虫率30%以下を示した。
Figure 2019019116
比較化合物1
本化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (11)

  1. 式(I)
    Figure 2019019116
    [式中、
    1は、CH又は窒素原子を表し、
    5は、CF3、C25又はS(O)mCF3を表し、
    9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
    10は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
    Tは、群Aより選ばれる1以上の置換基を有しているトリアゾリル基(ここで、該トリアゾリル基はトリアゾリル基の窒素原子がA1を含む環と結合している)を表し、
    nは0、1又は2を表し、
    mは0、1又は2を表す。
    群A:NR20C(O)OR21、N=CR2223、NR11C(O)R12、NR17C(O)CH3、NR19C(S)R18、NR1314及びNR15S(O)216からなる群。
    20は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)OR30又は水素原子を表し、
    21及びR30は、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
    13、R15及びR22は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
    23は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
    22及びR23はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3−C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
    25及びR26は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
    11は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)R31、又は水素原子を表し、
    12及びR31は、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有するメチル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
    14は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、フェニル基、C7−C10アラルキル基、5−10員複素環基{該フェニル基、該C7−C10アラルキル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ヒドロキシ基、CH224、又はトリ(C1−C4アルキル)シリル基を表し、
    24は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルケニル基又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキニル基を表し、
    16は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
    17は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はC(O)R18を表し、
    18は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
    19は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(S)R18、又は水素原子を表す。
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R27、C(O)OR27、NR2829、NR28C(O)R27、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)p27、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R32、C(O)OR32、NR3334、NR33C(O)R32、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)q32、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    27及びR32は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    28、R29、R33及びR34は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
    pは、0、1又は2を表し、
    qは、0、1又は2を表す。
    但し、
    9が、エチル基であり、
    10が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
    Tが式(II)
    Figure 2019019116
    (式中、#はA1を含む環との結合位置を表す。)
    で示される基であり、
    2が、NR2C(O)OR3又はN=CR46であり、
    2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、
    3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基であり、
    4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、
    6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR78であり、
    4及びR6がそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3−C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
    7、R8、R41及びR42が、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である場合を除く。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR4142及びハロゲン原子からなる群。]
    で示される化合物。
  2. 10がメチル基であり、A1が窒素原子である請求項1記載の化合物。
  3. 9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
    Tが、式(V)
    Figure 2019019116
    (式中、#はA1を含む環との結合位置を表す。)
    で示される基であり、
    3が、NR11C(O)R12であり、
    11が、C(O)R31、又は水素原子であり、
    12及びR31が、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基である請求項1又は請求項2に記載の化合物。
  4. 5がCF3であり、R9がエチル基であり、nが2である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  5. 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
  6. 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
  7. 式(III)
    Figure 2019019116
    [式中、
    1は、CH又は窒素原子を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    5は、CF3、C25又はS(O)mCF3を表し、
    Qは、NR11xC(O)R12x、NR19C(S)R18、NR1314又はNR15S(O)216を表し、
    13及びR15は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
    11xは、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)R31x、又は水素原子を表し、
    12x及びR31xは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有するメチル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
    25及びR26は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
    14は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、フェニル基、C7−C10アラルキル基、5−10員複素環基{該フェニル基、該C7−C10アラルキル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ヒドロキシ基、CH224、又はトリ(C1−C4アルキル)シリル基を表し、
    24は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルケニル基又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキニル基を表し、
    16は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
    18は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
    19は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(S)R18、又は水素原子を表し、
    nは、0、1又は2を表し、
    mは、0、1又は2を表す。
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R27、C(O)OR27、NR2829、NR28C(O)R27、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)p27、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R32、C(O)OR32、NR3334、NR33C(O)R32、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)q32、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    27及びR32は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    28、R29、R33及びR34は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
    pは、0、1又は2を表し、
    qは、0、1又は2を表す。]
    で示される化合物。
  8. 1が、窒素原子であり、
    1が、メチル基であり、
    5が、CF3であり、
    nが2であり、
    Qが、NR11xC(O)R12xであり、
    11xが、C(O)R31x、又は水素原子であり、
    12x及びR31xが、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基である請求項7に記載の化合物。
  9. 式(M1)
    Figure 2019019116
    [式中、
    Xはハロゲン原子を表し、
    1は、CH又は窒素原子を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    5は、CF3、C25又はS(O)mCF3を表し、
    nは、0、1又は2を表し、
    mは、0、1又は2を表す。]
    で示される化合物と
    式(M2)
    Figure 2019019116
    [式中、
    Qは、NR11xC(O)R12x、NR19C(S)R18、NR1314又はNR15S(O)216を表し、
    13及びR15は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
    11xは、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C(O)R31x、又は水素原子を表し、
    12x及びR31xは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有するメチル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
    25及びR26は、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
    14は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、フェニル基、C7−C10アラルキル基、5−10員複素環基{該フェニル基、該C7−C10アラルキル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ヒドロキシ基、CH224、又はトリ(C1−C4アルキル)シリル基を表し、
    24は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルケニル基又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキニル基を表し、
    16は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はNR2526を表し、
    18は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、又は5−10員複素環基{該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該5−10員複素環基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
    19は、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基{該C1−C6アルキル基及び該C1−C6アルコキシ基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(S)R18、又は水素原子を表す。
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R27、C(O)OR27、NR2829、NR28C(O)R27、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)p27、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R32、C(O)OR32、NR3334、NR33C(O)R32、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい5−10員複素環基、S(O)q32、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    27及びR32は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    28、R29、R33及びR34は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
    pは、0、1又は2を表し、
    qは、0、1又は2を表す。]
    で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる工程を含む、式(IV)
    Figure 2019019116
    [式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
    で示される化合物の製造方法。
  10. 1が、窒素原子であり、
    1が、メチル基であり、
    5が、CF3であり、
    nが、2であり、
    Qが、NR11xC(O)R12xであり、
    11xが、C(O)R31x、又は水素原子であり、
    12x及びR31xが、同一又は相異なり、1以上のハロゲンを有するメチル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基である請求項9に記載の化合物の製造方法。
  11. 請求項7に記載の式(III)で示される化合物と酸とを反応させる工程を含む、請求項9に記載の式(IV)で示される化合物の製造方法。
JP2018048954A 2017-07-13 2018-03-16 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 Pending JP2019019116A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017136944 2017-07-13
JP2017136944 2017-07-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2019019116A true JP2019019116A (ja) 2019-02-07

Family

ID=65352708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018048954A Pending JP2019019116A (ja) 2017-07-13 2018-03-16 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2019019116A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021049595A1 (ja) * 2019-09-12 2021-03-18
JPWO2021049596A1 (ja) * 2019-09-12 2021-03-18
RU2797278C1 (ru) * 2019-09-12 2023-06-01 Нихон Нохияку Ко., Лтд. Сельскохозяйственный или садовый инсектицид или средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, каждое из которых включает конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в качестве активного ингредиента, и способ применения указанного инсектицида или средства для борьбы

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021049595A1 (ja) * 2019-09-12 2021-03-18
JPWO2021049596A1 (ja) * 2019-09-12 2021-03-18
WO2021049595A1 (ja) * 2019-09-12 2021-03-18 日本農薬株式会社 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法
CN114641475A (zh) * 2019-09-12 2022-06-17 日本农药株式会社 以具有取代环丙烷噁二唑基的缩合杂环化合物或其盐类为有效成分的农业园艺用杀虫剂或者动物用的外部或内部寄生虫防除剂、及其使用方法
RU2797278C1 (ru) * 2019-09-12 2023-06-01 Нихон Нохияку Ко., Лтд. Сельскохозяйственный или садовый инсектицид или средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, каждое из которых включает конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в качестве активного ингредиента, и способ применения указанного инсектицида или средства для борьбы
JP7344971B2 (ja) 2019-09-12 2023-09-14 日本農薬株式会社 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法
JP7365420B2 (ja) 2019-09-12 2023-10-19 日本農薬株式会社 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7274424B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP7196097B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP7253498B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2020158889A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2019065568A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP7050752B2 (ja) 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
JP7082978B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP2019019116A (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP7219717B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2020171129A1 (ja) エーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
JPWO2019083007A1 (ja) ピリジン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2019208598A1 (ja) ピリミジン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2019208599A1 (ja) ピリミジン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
JP2021006508A (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤