WO2020171129A1 - エーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 - Google Patents

エーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 Download PDF

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綾香 田中
吉彦 野倉
中嶋　祐二
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住友化学株式会社
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to an ether compound and a harmful arthropod control composition containing the ether compound.
  • Patent Document 1 describes that certain compounds have a pest control effect.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent controlling effect on harmful arthropods.
  • the present inventors have shown that a compound represented by the following formula (I) has an excellent controlling effect on harmful arthropods. Found to have. That is, the present invention is as follows.
  • a 1 and A 2 is A combination in which A 1 is a nitrogen atom or CR 1b and A 2 is CR 1c ; or A 1 is CR 1b and A 2 is a nitrogen atom, R 1a , R 1b and R 1c are the same or different and each is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, and C1-C6 alkoxy optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • B 1 , B 2 and B 3 is A combination wherein B 1 is CR 5a , B 2 is a nitrogen atom or CR 5b , and B 3 is a nitrogen atom or CR 5c ; B 1 is a nitrogen atom, B 2 is CR 5b , B 3 is a nitrogen atom or CR 5c ; or B 1 and B 2 are nitrogen atoms and B 3 is CR 5c.
  • B 4 represents a nitrogen atom or CR 5d
  • B 5 represents a nitrogen atom or CR 5e
  • B 6 represents a nitrogen atom or CR 5f
  • B 7 represents a nitrogen atom or CR 5g
  • R 5a , R 5b , R 5c , R 5d , R 5e , R 5f and R 5g are the same or different and each is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms
  • 1 represents a C3-C6 cycloalkyl group which may be substituted with the above halogen atom, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 6a represents a C1-C5 chain hydrocarbon group substituted with one or more halogen atoms
  • OR 12 OS(O) 2 R 12 , S(O) m R 12 or a halogen atom
  • m represents 0, 1 or 2
  • R 12 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group
  • R 7 and R 9 are the same or different and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group or hydrogen atom which may be substituted with one or more halogen atoms
  • R 8 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group A
  • C3-C7 which may be substituted with one or more substituents selected from group B.
  • Cycloalkyl group phenyl group optionally substituted with one or more substituents selected from group C, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more substituents selected from group C Represents a C1-C6 alkylsulfonyl group optionally substituted by one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 10 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group which may be substituted, phenyl group which may be substituted with one or more substituents selected from group C, and one or more substituents selected from group C Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted with or a hydrogen atom
  • Group A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, substituted with one or more halogen atoms
  • Group B a group consisting of a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, a halogen atom and a cyano group.
  • Group C C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, optionally substituted with one or more halogen atoms Good C3-C6 alkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkylsulfanyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, one or more halogen C1-C6 alkylsulfinyl group optionally substituted with atoms, C1-C6 alkylsulfonyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms Amino group, di(C1-C4 alkyl)amino group optionally substituted with one or more halogen atoms, C2-C7
  • the present compound N or its N oxide (hereinafter, referred to as a compound represented by the formula (I) or its N oxide is referred to as the present compound).
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • a 2 is CH
  • Q is an oxygen atom.
  • a 1 and A 2 are CH and Q is an oxygen atom.
  • T is OR 6 .
  • compositions containing a compound or its N oxide (hereinafter referred to as the composition of the present invention): Group (a): a group consisting of an insecticidal active ingredient, an acaricidal active ingredient and a nematicidal active ingredient; Group (b): bactericidal active ingredient; Group (c): plant growth regulator; Group (d): Repellent component.
  • harmful arthropods can be controlled.
  • the substituents in the present invention will be described.
  • the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • substituent When the substituent is substituted with two or more halogen atoms or substituents, those halogen atoms or substituents may be the same or different.
  • CX-CY in the present specification means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means that the number of carbon atoms is 1 to 6.
  • the chain hydrocarbon group represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, sec-butyl group, tert. -Butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, nonyl group, and decyl group.
  • alkenyl group examples include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 1 Examples include -ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, 7-octenyl group, nonenyl group and decenyl group.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 2 Examples include-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group, 7-octynyl group, nonynyl group and decynyl group.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the alkenyloxy group include a 2-propenyloxy group, a 2-butenyloxy group, and a 5-hexenyloxy group.
  • Examples of the alkynyloxy group include a 2-propynyloxy group, a 2-butynyloxy group, and a 5-hexynyloxy group.
  • Examples of the alkylamino group include a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, and a hexylamino group.
  • Examples of the di(C1-C4 alkyl)amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibutylamino group, and a butylmethylamino group.
  • Examples of the alkylcarbonyl group include an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, and a heptanoyl group.
  • alkoxycarbonyl group examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, and a hexyloxycarbonyl group.
  • haloalkyl group examples include trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoro group
  • Examples include a propyl group, a 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, and a perfluorohexyl group.
  • the alkylsulfanyl group, the alkylsulfinyl group, and the alkylsulfonyl group represent an alkyl group having a portion represented by S(O) z .
  • Examples of the alkylsulfanyl group in which z is 0 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
  • Examples of the alkylsulfinyl group in which z is 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • Examples of the alkylsulfonyl group in which z is 2 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a cyclopentenyl group and a cyclohexenyl group.
  • the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, an imidazoline ring, an imidazolidine ring, a piperidine ring, a tetrahydropyrimidine ring, a hexahydropyrimidine ring, a piperazine ring, an azepane ring, an oxazolidine ring, It represents an isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring.
  • Examples of the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more substituents selected from Group B include the groups shown below.
  • Examples of the 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group include pyrrolyl group, furanyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group and thiadiazolyl group.
  • 5-membered aromatic heterocyclic groups such as groups; and 6-membered aromatic heterocyclic groups such as pyridyl groups, pyridazinyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazinyl groups, triazinyl groups and tetrazinyl groups.
  • the (C3-C6 cycloalkyl)C1-C3 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms includes, for example, cyclopropylmethyl group, (2-fluorocyclopropyl)methyl group, cyclopropyl(fluoro)methyl And a (2-fluorocyclopropyl)(fluoro)methyl group.
  • the compound of the present invention may have one or more stereoisomers.
  • Stereoisomers include enantiomers, diastereomers and geometric isomers.
  • the compound of the present invention includes each stereoisomer and a mixture of stereoisomers in any ratio.
  • the compound of the present invention may form an acid addition salt.
  • the acid forming the acid addition salt include inorganic acids such as hydrogen chloride, phosphoric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • the acid addition salt can be obtained by mixing the compound of the present invention and an acid.
  • Embodiments of the compound N of the present invention include the following compounds.
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group A, and one or more substituents selected from group B
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group ⁇ C1-C6 alkyl group and C3-C7 cycloalkyl group are selected from the group consisting of cyano and halogen atoms. Which may be substituted with one or more substituents), or a halogen atom, and q is 0 or 1.
  • T is a C1-C6 alkyl group substituted with one or more halogen atoms or OR 6
  • R 6 is selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom.
  • T is a C1-C6 alkyl group substituted with one or more halogen atoms or OR 6 , and R 6 is one or more selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom.
  • a compound according to Aspect 1 wherein Q is an oxygen atom or N—CN.
  • Aspect 9 A compound according to Aspect 2, wherein Q is an oxygen atom or N—CN.
  • Aspect 10 A compound according to Aspect 3, wherein Q is an oxygen atom or N—CN.
  • Aspect 11 A compound according to Aspect 4, wherein Q is an oxygen atom or N—CN.
  • Aspect 12 A compound according to Aspect 5, wherein Q is an oxygen atom or N—CN.
  • Aspect 13 A compound according to Aspect 1, wherein each Q is an oxygen atom and n is 2.
  • Aspect 14 A compound according to Aspect 2, wherein Q is an oxygen atom and n is 2.
  • Aspect 15 A compound according to Aspect 3, wherein each Q is an oxygen atom and n is 2.
  • Aspect 16 A compound according to Aspect 4, wherein Q is an oxygen atom and n is 2.
  • a compound according to Aspect 5 wherein each Q is an oxygen atom and n is 2.
  • a compound of the present invention N wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • a compound of the present invention Compound N wherein R 2 is an ethyl group.
  • a compound according to Aspect 1 wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • a compound according to Aspect 2 wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 22 A compound according to Aspect 3, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 23 A compound according to aspect 4, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 24 A compound according to Aspect 5, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 25 A compound according to aspect 6, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 26 A compound according to Aspect 7, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 27 A compound according to Aspect 8, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 28 A compound according to Aspect 9, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 29 A compound according to Aspect 10, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 30 A compound according to Aspect 11, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 31 A compound according to Aspect 12, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 32 A compound according to Aspect 13, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 33 A compound according to aspect 14, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 34 A compound according to Aspect 15, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 35 A compound according to aspect 16, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 36 A compound according to Aspect 17, wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group.
  • Aspect 37 A compound according to aspect 1, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 38 A compound according to aspect 2, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 39 A compound according to Aspect 3, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 40 A compound according to Aspect 4, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 41 A compound according to Aspect 5, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 42 A compound according to Aspect 6, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 43 A compound according to aspect 7, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 44 A compound according to Aspect 8, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 45 A compound according to Aspect 9, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 46 A compound according to Aspect 10, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 47 A compound according to Aspect 11, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 48 A compound according to Aspect 12, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 49 A compound according to Aspect 13, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 50 A compound according to Aspect 14, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 51 A compound according to Aspect 15, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 52 A compound according to aspect 16, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 53 A compound according to aspect 17, wherein R 2 is an ethyl group.
  • Aspect 54 A compound according to any one of Aspects 1 to 53 or the compound N of the present invention, wherein A 1 is a nitrogen atom or CH and A 2 is CH.
  • the compound represented by the formula (In1QO) (hereinafter referred to as the compound (In1QO)) or the compound represented by the formula (In2QO) (hereinafter referred to as the compound (In2QO)) is represented by the formula (I It can be produced by reacting a compound represented by -n0) (hereinafter referred to as compound (I-n0)) with an oxidizing agent.
  • a compound represented by -n0 hereinafter referred to as compound (I-n0)
  • an oxidizing agent [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons); nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles); alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter alcohols). ); acetic acid; water; and mixtures of two or more thereof.
  • the oxidizing agent include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • the oxidizing agent is usually used in the proportion of 0.8 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (In-0).
  • a base or a catalyst may be used if necessary.
  • the base include sodium carbonate.
  • the catalyst include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the base is usually used in the proportion of 0.01 to 1 mol, and the catalyst is usually used in the proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (In-0).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 80°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound (In1QO) can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
  • a reducing agent eg, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base eg, sodium hydrogen carbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and a mixture of two or more thereof.
  • the oxidant include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • the oxidizing agent is usually used in the proportion of 0.8 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (In1QO).
  • a base or a catalyst may be used if necessary.
  • the base include sodium carbonate.
  • the catalyst include sodium tungstate.
  • the base is usually used in the proportion of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually used in the proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (In1QO).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 120°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and the mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is optionally mixed with an aqueous solution of a reducing agent (eg sodium sulfite, sodium thiosulfate) and a base (eg sodium hydrogen carbonate).
  • a reducing agent eg sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base eg sodium hydrogen carbonate
  • compound (I-n2QO) can be produced by a one-step reaction (one pot) by reacting compound (I-n0) with an oxidizing agent.
  • the reaction is carried out according to a method for producing compound (In2QO) from compound (In1QO), usually using an oxidizing agent in a ratio of 2 to 5 mol per 1 mol of compound (In0). be able to.
  • the compound (In-0) is a compound represented by the formula (M-1) (hereinafter referred to as the compound (M-1)) and a compound represented by the formula (R-1) (hereinafter, the compound (R-1)). And) are reacted in the presence of a base.
  • M-1 a compound represented by the formula (M-1)
  • R-1 a compound represented by the formula (R-1)
  • X a represents a fluorine atom or a chlorine atom, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • ethers such as tetrahydrofuran and methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as ethers); aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons); nitriles; N,
  • An aprotic polar solvent such as N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP), dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO) (hereinafter referred to as aprotic polar solvent) ); and mixtures of two or more thereof.
  • DMF N-dimethylformamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • the base examples include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates); and alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides). Can be mentioned.
  • the compound (R-1) is usually used in the proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually used in the proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-1).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 150°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (In0) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-1) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound N of the present invention includes a compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as compound (M-3)) and a compound represented by the formula (M-2) (hereinafter referred to as compound (M-2)). It can be produced by reacting with the following) in the presence of a base.
  • a base In the formula, symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, and a mixture of two or more thereof. Examples of the base include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • the compound (M-2) is usually used in a ratio of 0.8 to 1.2 mol, and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-3).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 150°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (M-2) is known or can be produced according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 68(12), 4918, 2003., or International Publication No. 2013/086397. ..
  • the compound (M-3) is known or described in WO 2005/018557, WO 2009/149188, WO 2010/104818, or WO 2015/153304. It can be manufactured according to the method. be able to.
  • the compound N of the present invention includes a compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as compound (M-3)) and a compound represented by the formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)). It can be produced by reacting with the above) in the presence of a metal catalyst and a base.
  • a metal catalyst and a base In the formula, X b represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and a mixture of two or more thereof.
  • the metal catalyst examples include copper(I) iodide, copper(I) bromide, copper(I) chloride, copper(I) oxide, copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene complex, and tetrakis(acetonitrile)copper(I).
  • copper catalysts such as hexafluorophosphate and copper(I) 2-thiophenecarboxylate; and nickel catalysts such as bis(cyclooctadiene)nickel(0) and nickel(II) chloride.
  • a ligand, a base or an inorganic halide may be used for the reaction, if necessary.
  • Examples of the ligand include triphenylphosphine, xantphos, 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino- 2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 2,2'-bipyridine, 2-amino Examples thereof include ethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline, trans-1,2-cyclohexanediamine, trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and N,N'-dimethylethylenediamine.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, and 4-(dimethylamino)pyridine (hereinafter referred to as organic bases); alkali metal hydrides; and alkali metal carbonates.
  • Examples of the inorganic halide include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride; and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • the compound (M-4) is usually used in a proportion of 0.8 to 1.2 mol
  • the metal catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (M-3). ..
  • the ratio of the ligand is usually 0.01 to 1 mol and the base is usually 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-3).
  • the inorganic halide is used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (M-4) is publicly known, or can be produced according to the method described in Synthesis, 45(11), 1489, 2013., or International Publication No. 2012/122011.
  • the compound represented by the formula (I-Ta) (hereinafter referred to as the compound (I-Ta)) is the compound represented by the formula (M-5) (hereinafter referred to as the compound (M-5)) It can be produced by reacting a compound represented by R-2) (hereinafter referred to as compound (R-2)) in the presence of a base.
  • R-2 a compound represented by R-2
  • T a represents OR 6 , SR 6 , NR 6 R 7 , or a group represented by the formula T3, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures of two or more thereof.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • the compound (R-2) is usually used in a ratio of 0.8 to 1.2 mol, and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 150°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (I-Ta) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-2) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (ITb) (hereinafter referred to as the compound (ITb)) is the compound represented by the formula (M-6) (hereinafter referred to as the compound (M-6)) It can be produced by reacting a compound represented by R-3) (hereinafter referred to as compound (R-3)) in the presence of a metal catalyst.
  • T b represents a group represented by the formula T1 or a group represented by the formula T2, and M represents a 9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl group, a borono group, 4,4, It represents a 5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group, a tributylstannyl group, ZnCl, MgCl, or MgBr, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and a mixture of two or more thereof.
  • Examples of the ligand include triphenylphosphine, xantphos, 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino- 2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 2,2'-bipyridine, 2-amino Examples thereof include ethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • Examples of the base include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates and organic bases.
  • Examples of the inorganic halide include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride; and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • the compound (R-3) is usually used in the proportion of 1 to 10 mol
  • the metal catalyst is usually used in the proportion of 0.01 to 0.5 mol
  • the ligand is used, relative to 1 mol of the compound (M-6).
  • 0.01 to 1 mol is used
  • the base is usually used in 0.1 to 5 mol
  • the inorganic halide is usually used in 0.1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 200°C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (ITb) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-3) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (I-TOR6) (hereinafter referred to as the compound (I-TOR6)) is the compound represented by the formula (M-7) (hereinafter referred to as the compound (M-7)) It can be produced by reacting a compound represented by R-4) (hereinafter referred to as compound (R-4)) in the presence of a base.
  • R-4 a compound represented by R-4
  • the reaction can be carried out according to the production method 5 using the compound (M-7) in place of the compound (R-2) and the compound (R-4) in place of the compound (M-5).
  • Compound (R-4) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (In1QN) (hereinafter referred to as the compound (In1QN)) and the compound represented by the formula (In2QON) (hereinafter referred to as the compound (In2QON)) have the following schemes. Can be manufactured according to. [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ]
  • the compound (I-n1QN) can be produced using the compound (I-n0) according to the method described in Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.
  • Compound (I-n2QON) can be produced by using compound (I-n1QN) and the method for producing compound (I-n1QO) from compound (I-n0) described in production method 1.
  • the compound represented by the formula (In2QO-NO) can be produced by reacting the compound (In2QO) with an oxidizing agent.
  • an oxidizing agent In the formula, symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction can be carried out, for example, according to the method described in Production Method 1, US Patent Application Publication No. 2018/0009778 or International Publication No. 2016/121970.
  • Reference manufacturing method 1 Compound (M-1) is produced by reacting compound (M-3) with a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) in the presence of a base.
  • M-8 a compound represented by formula (M-8)
  • the reaction can be carried out according to the production method 3 using the compound (M-8) instead of the compound (M-2).
  • Compound (M-8) is publicly known, or can be produced according to the method described in WO 2015/187845 and the like.
  • the compound represented by the formula (M-10) (hereinafter referred to as the compound (M-10)) is a compound represented by the formula (M-9) (hereinafter referred to as the compound (M-9)) and a compound (M It can be produced by reacting -4) with a base in the presence of a base.
  • X c represents a halogen atom, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction can be carried out according to the production method 3 using the compound (M-9) instead of the compound (M-3).
  • the compound (M-9) is publicly known, or can be produced according to the method described in Synlett, 27(1), 67, 2016.
  • Compound (M-7) can be produced according to the following scheme.
  • R 51 represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the formula (M-12) (hereinafter referred to as the compound (M-12)) is a compound represented by the formula (M-11) (hereinafter referred to as the compound (M-11)) and a compound represented by the formula (R It can be produced according to the production method 5 using a compound represented by -5) (hereinafter referred to as compound (R-5)).
  • the compound represented by the formula (M-13) (hereinafter referred to as the compound (M-13)) can be produced according to the production method 3 using the compound (M-12) and the compound (M-2). it can.
  • Compound (M-7) can be produced by reacting compound (M-13) with an acid. The reaction can be carried out, for example, according to the method described in WO 2016/052455.
  • Compound (M-11) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • Reference manufacturing method 5 Compound (M-14) is produced by reacting a compound represented by Formula (M-17) (hereinafter referred to as compound (M-17)) with compound (R-1) in the presence of a base.
  • compound (M-17) a compound represented by Formula (M-17)
  • R-1 compound represented by Formula (M-17)
  • Reference manufacturing method 6 The compound represented by the formula (M-18) or the compound represented by the formula (M-19) can be produced by oxidizing the compound (M-14). [In the formula, symbols have the same meanings as described above. ] These reactions can be carried out according to the production method 1 using the compound (M-14) instead of the compound (In-0).
  • the compound represented by the formula (M-21) is a compound represented by the formula (M-20) (hereinafter referred to as compound (M-20)) and a compound represented by the formula (R-6) (hereinafter, referred to as compound ( It can be produced by reacting R-6) in the presence of a metal catalyst.
  • R 52 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group A, or R 52 may be substituted with one or more substituents selected from group B]
  • the reaction can be carried out according to the production method 6 using the compound (M-20) instead of the compound (M-6) and the compound (R-6) instead of the compound (R-3). ..
  • Compound (R-6) can be a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (M-23) is the compound represented by the formula (M-22) (hereinafter referred to as the compound (M-22)) and the compound represented by the formula (R-7) (hereinafter referred to as the compound ( It can be produced by reacting with R-7) in the presence of a base.
  • R 53 represents OR 8 , NR 7 R 8 , NR 7 NR 8 R 9, or NR 7 OR 9 , and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction can be carried out according to the production method 5 using the compound (M-22) instead of the compound (M-5) and the compound (R-7) instead of the compound (R-2). .
  • Compound (R-7) is a commercially available compound, or can be produced by a known method.
  • the compound of the present invention is mixed or used in combination with one or more components selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d) (hereinafter referred to as this component).
  • This component a component selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d)
  • You can The above mixture or combination means that the compound of the present invention and this component are used simultaneously, separately or at intervals.
  • the compound of the present invention and this component may be contained in separate formulations, or may be contained in one formulation.
  • One aspect of the present invention comprises one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c), and group (d), and a compound of the present invention (hereinafter, referred to as composition It is referred to as item A).
  • Group (a) is an acetylcholinesterase inhibitor (eg, carbamate insecticide, organophosphorus insecticide), GABAergic chloride ion channel antagonist (eg, phenylpyrazole insecticide), sodium channel modulator (eg, pyrethroid insecticide).
  • acetylcholinesterase inhibitor eg, carbamate insecticide, organophosphorus insecticide
  • GABAergic chloride ion channel antagonist eg, phenylpyrazole insecticide
  • sodium channel modulator eg, pyrethroid insecticide
  • nicotinic acetylcholine receptor antagonist modulators eg, neonicotinoid insecticides
  • nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators glutamatergic chloride ion channel allosteric modulators (eg, macrolide insecticides), juvenile hormone mimics , Multisite inhibitors, string organ TRPV channel modulators, mite growth inhibitors, mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors, oxidative phosphorylation uncoupling agents, nicotinic acetylcholine receptor channel blockers (eg, nereistoxin insecticides) ), chitin synthesis inhibitor, molting inhibitor, ecdysone receptor agonist, octopamine receptor agonist, inhibitor of mitochondrial electron transport complex I, II, III and IV, voltage-gated sodium channel blocker, acetyl-CoA carboxylase inhibitor , A ryanodine receptor modulator (for example, a diamide insect
  • Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (eg, phenylamide fungicides, acylamino acid fungicides), cell division and cytoskeleton inhibitors (eg MBC fungicides), respiratory inhibitors (eg QoI fungicides). , QiI bactericides), amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors (eg, anilinopyridine bactericides), signal transduction inhibitors, lipid synthesis and membrane synthesis inhibitors, sterol biosynthesis inhibitors (eg, triazole DMIs). (Bactericide), cell wall synthesis inhibitor, melanin synthesis inhibitor, plant defense inducer, multi-point contact active bactericide, microbial bactericide, and other bactericidal active ingredients. These are described in the classification based on the mechanism of action of FRAC.
  • nucleic acid synthesis inhibitors eg, phenylamide fungicides, acylamino acid fungicides), cell division and cytoskeleton inhibitors (e
  • Group (c) is a group of plant growth regulators (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
  • Group (d) is a group of repellent components.
  • alanycarb + SX means a combination of alanycarb and SX.
  • the abbreviation SX means any one compound of the present invention selected from the compound group SX1 to SX80 described in the examples.
  • all of the present components described below are known components and can be obtained from a commercially available formulation or can be produced by a known method. When this component is a microorganism, it can be obtained from a fungal depository institution.
  • the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
  • Kurstaki strain ABTS351 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strai n EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Kurstaki strain SA-11 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringieneris var. thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var.
  • Bacillus subtilis strain HB-2 + SX Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus puluus pu, pumilus strain strain strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain Bacil + Dila + strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IBI/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/SX Bac
  • Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Bur kholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum +SX, Clonostachys rosea +CC8325, Conio strain SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain + SX, Paenibacillus polymyxa
  • the ratio of the compound of the present invention to this component is not particularly limited, but the weight ratio (the compound of the present invention: this component) is 1000:1 to 1:1000, 500:1 to 1:500, 100:1. ⁇ 1:100, 50:1, 20:1, 10:1, 9:1, 8:1, 7:1, 6:1, 5:1, 4:1, 3:1, 2:1, 1 1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9, 1:10, 1:20, 1:50 and the like. ..
  • the compound of the present invention has efficacy against harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, harmful nematodes, and harmful molluscs.
  • harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, harmful nematodes, and harmful molluscs.
  • pest arthropods, nematodes, and pests include the following.
  • Hemiptera pests Lavadelphax striatellus, Black-tailed planthopper (Nilaparvata lugens), White-tailed planthopper (Sogatella furcifera), Corn planthopper (Peregrinus maidis), Black-tailed planthopper (Javesella pellucida), (Delphacidae); Black-necked leafhopper (Nephotettix cincticeps), White-necked leafhopper (Nephotettix virescens), Black-backed leafhopper (Nephotettix nigropictus), Leafy-spotted leafhopper (Recilia dorsalis), Leafy-spotted leafhopper (Epicidae) ), corn leaf hoppers (Dalbulus maidis), leafhoppers (Cofana spectra) and other leafhoppers (Cicadellidae); Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata and other leafhoppers (Cer
  • Lepidoptera Nikameiga (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itten Omeiga (Scirpophaga incertulas), Rupela alcis, Rubela albina, Coupa Ha Casino maiga (Marasmia exigua), Watano maiga (Notarcha derogata), Awano maiga (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Heimabiano maiga (Hellula undali), Monki Kurono maiga (Hellula undali), Hercula pupa Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcaneborer (Diatraea saccharalis) and other cetaceans (Crambidae); sorghum moth (Elasmopalpus lignosellus), nosimamadarame
  • Thysanoptera Frankliniella occidentalis, Thrips palena, Thriptis aurina (Thrips a nea thramis), Thriptis aura (Thrips a nea thramis), Thrips a nea thramis (Thrips a nea thramis) ), and thrips family (Thripidae), such as thrips thrips (Echinothrips americanus); and Phylaeothripidae (Phlaeothripidae), such as rice thrips (Haplothrips aculeatus).
  • Diptera Anthomyiidae; Sugar beet root maggot (Tetanops myopaeformis), etc. (Tetanops myopaeformis), etc. (Ditanera: Delia platura), Onion fly (Delia antiqua), Sugar beet fly (Pegomya cunicularia), etc. ); Rice leaf fly (Agromyza oryzae), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), chrysanthemum flyae (Chromatomyia horticola), etc.
  • Culex pipiens pallens Culex tritaeniorhynchus, Culex pipiens f. molestus, Culex quinquefasciatus, Black tiger mosquito, Culex pipiens, Culex pipiens, Culex pipiens, Niseka squid Aedes aegypti), Sinahamadara (Anopheles sinensis), Gambier Ankara (Anopheles gambiae), Stephens Amaranth (Anopheles elephos, Anopheles, Anopheles, Anopheles albi, Usophanes, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anopheles, Anophele
  • Coleoptera Western corn rootworms (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworms (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworms (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworms (Diabrotica virgifera cuba beet, Lebanese beetle) Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Kubekakubihokuto beetle (Oulema melanopus), urushi beetle (Aulacophora fleetaferue fleetle), (Phyllotreah ale), beer leaf beetle (Phyllotrea taylor bee).
  • Aracanthus genus (Aracanthus spp.), cottonroot rooter (Eutinobothrus brasiliensis) and other weevil family (Curculionidae); Kokunustomodoki (Tribolium castaneum), hiradako confused (Triracium cast castumum) Tenebrionidae, such as G.
  • beetle (Alphitobius diaperinus); Coccinellidae; Bohi (Rhinctus brunneus), Rhictus (brunneus), R., higashi (Bacteridae); Leopard beetle (Ptinidae); scorpion beetle (Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus and other beetles (Cerambycidae); Elateridae of the genus Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp.
  • Orthoptera Orthoptera: Locusta migratoria, Morocco locusts, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacrisorustana, Brown, Locustana, Locusta Italian Locust (Calliptamus italicus), Differentialgrasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplushaearer), gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), cobainago (Oxya yezoensis), hemlock locust (Oxya japonica), taiwantsuchinago (Patanga succincta), etc.
  • Orientalis (Gryllotalpidae); European cricket (Acheta domestica), Emma cricket (Teleogryllus emma) and other crickets (Gryllidae);
  • American cricket Anabrus simplex
  • other grasshoppers Tettigoniidae
  • Hymenoptera Hymenoptera: Athalia rosae, Japanese bee (Athalia japonica) and other wasps (Tenthredinidae); Fire ants (Solenopsis invicta), Red ants (Solenopsis geminata), etc.
  • Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara) and other leaf genus (Atta spp.), Himeki Riari (Acromyrmex spp.), Sashihariari (Paraponera clavata), Luriari (Ochetellus glaber), Yerehime Ali (Monomoriumtheparionis) humile), Black ant (Formica fusca japonica), Black-necked ant (Pristomyrmex punctutus), Greater ant (Pheidole noda), Greater giant ant (Pheidole megacephala), Black ant (Camponotus japonicus), Muneakao ant (Campipenotus), Camponos Ants (Pogonomyrmex occidentalis) and other genus (Pogonomyrmex), cocaine ants (Wasmania auropunctata) and other genus (Wasmania), ant family (Anoplolepis
  • Blattodea Blattella cockroaches (Blattella germanica) and other German cockroaches (Blattellidae); Black cockroaches (Periplaneta fuliginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Torpedo cockroaches (Periplaneta blatnea) (Periplaneta brunnea) Family (Blattidae); Yamato termites (Reticulitermes speratus), Japanese termites (Coptotermes formosanus), American Kansai termites (Incisitermes minor), Daikoku termites (Cryptotermes domesticus, Numerous termites), Odontotermes nunseutermeos, domesticus terminology (Glyptotermes satsumensis), Nakajima termites (Glyptotermes nakajimai), Catan termites (Glyptotermes fuscus), White termites (Hodotermopsis sjostedt
  • Flea-order pests (Siphonaptera): genus of Pulex such as human flea (Pulex irritans), cat flea (Ctenocephalides felis), genus Ctenocephalides such as canine (Ctenocephalides canis), genus Xenopsylla cheopis (Xenopsylla cheopis), Xenopsylla ) Etc., the genus Tunga, the genus Echidnophaga such as chicken flea (Echidnophaga gallinacea) and the genus Nosopsyllus such as the European flesh (Nosopsyllus fasciatus).
  • Pulex such as human flea (Pulex irritans), cat flea (Ctenocephalides felis), genus Ctenocephalides such as canine (Ctenocephalides canis), genus Xenopsylla cheopis (Xenopsylla cheopis), X
  • Pesticides Pieris: genus Pediculus such as head lice (Pediculus humanus capitis); genus Phtirus such as lice (Pthirus pubis); genus Haematopinus evissterin) and genus Haematopinus suisus; , Damalinia genus such as Damalinia bovis; Linognathus vituli), Linognathus genus such as sheep trunk trunk parasites (Linognathus ovillus); Solenopotes capillapot larva (Solenopotes capillatus) etc.
  • genus Pediculus such as head lice (Pediculus humanus capitis); genus Phtirus such as lice (Pthirus pubis); genus Haematopinus evissterin) and genus Haematopinus suisus
  • Damalinia genus such as Damalinia bovis
  • Linognathus vituli Linognathus
  • Thysanura Lepismatidae, such as Yamatoshimi (Ctenoepisma villosa) and Western blemishes (Lepisma saccharina).
  • Pest mites (Tetranychus urticae), kanzawa mites (Tetranychus kanzawai), citrus spider mites (Tetranychus evansi), citrus mites (Panonychus citri), apple spider mites (Panonychus ulmis), oligonicus spp.
  • Tetranychidae citrus rust mite (Aculops pelekassi), Ryukyu citrus rust mite (Phyllocoptruta citri), tomato rust (Aculops lycopersici), tea mite (Calacarus carinatus), tea mite mite (Acaphylla snail, mite mites, aceraria) (Aculus Westendali), Dermatophagoides mite (Aceria diospyri), Aceria tosichella, Persian mite (Shevtchenkella sp.) and other mites (Eriophyidae); Dust mites (Polyphagotarsonemus latus) and other mites (Tarsonemidaepus); Family (Tenuipalpidae); Family Physcomitidae (Tuckerellidae); Family Ixodidae, for example, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis varialis (Haem
  • Pyroglyphidae such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus; Cheyletus eruditus Clylet claws (Cheyletus eruitus) Craylet claws (Cheyletus clayus), Craylet claws (Cheyletus clayus), Cheyletus maltius (Cyletus cyrus) );Argas genus such as Nagasima persianus, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, etc.
  • Ornithodorus genus Sheepopteras such as Ornithodorus turicata, Psoroptes ovis) Genus, Knemidocoptes mutans, etc., Knemidocoptes genus, Nepheus genus Notoedres cati, Notoedres muris, etc., Notoedres genus, Sarcoptes genus Sarcoptes, Sarcoptes scabi D (Octodectes cynotis) and other genus Otodectes, Rabbit woodpecker mite (Listrophorus gibbus) and other Listrophorus, genus Helicopter genus (Chorioptes spp.), genus Hypodectes spp., genus Pterolichus spt.
  • genus Laminosioptes spp. Dermanyssus genus such as black spider (Dermanyssus gallinae), Ornithonyssus genus Ornithonyssus such as house dust mite (Ornithonyssus bacoti), and honey bee Vanioa var.
  • Cheyletiella genus such as the dog tick mite (Cheyletiella yasguri) and the cat tick mite (Cheyletiella blakei), the genus Ornithocheyletia spp., the genus Demodex (Demodex cati), and the genus Demodex (Demodex cati).
  • Psorergates spp. Trombicula akamushi, Trombicula pallida, and Trombicula scutellaris.
  • Pests of the arachnid (Araneae): the spider family Spider (Eutichuridae) such as the yellow-spotted spider (Cheiracanthium japonicum); Pests of the order of the Polygonidae (Polydesmida): Family of the millipede (Paradoxosomatidae) such as the millipede (Oxidus gracilis) and the red millipede (Nedyopus tambanus).
  • Isopoda pests (Isopoda): vulgare (Armadillidiidae) such as vulgare (Armadillidium vulgare).
  • Chiropoda Pests Scutigeridae, such as Gege (Thereuonema hilgendorfi); Scolopendridae, such as Scolopendra subspinipes; Gastropoda pests: Limmargatus, Limax marginatus, Limax flavus, Limacidae; Meghimatium bilineatum, etc., Phylomycidaaliata; And the like (Ampullariidae); and the mussel (Lymnaeidae) such as the black mussel (Austropeplea ollula).
  • Nematoda Aphelenchoididae (Phelylenchusida coffeae), Pratylenchus brachyurus, Prasylenchus (Pratylenchus), Pratylylenchus (Pratylenchus) Pratylenchidae such as Radopholus similis; Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Meloidogyne, ines, Jaines, Heterodera, Glycerus, Heterodera.
  • Heteroderidae such as potato white cyst nematodes (Globodera pallida); Hoplolaimidae such as Rotylenchulus reniformis; Hoplolaimidae; Strawberry messengers (Nothotylenchus acris); Ditylenchus anguidae (Ditylenchus annuidae) etc.
  • -Tylenchulusidae such as Tylenchulus semipenetrans; Longidoridae such as Xiphinema index; Trichodoridae; Burstaphelenchus parasites such as Bursaphelenchus parasita.
  • Cass family Parasita phelenchidae).
  • Harmful insects, harmful mites and other harmful arthropods, pest molluscs and nematodes have decreased drug sensitivity to pesticides, acaricides, molluscicides and nematicides, or have drug resistance. It may be a developed harmful insect, harmful arthropod pests such as mites, harmful molluscs and harmful nematodes. However, if the drug sensitivity is significantly reduced or the drug resistance is significantly developed, the target insecticide, acaricide, molluscicide and insecticide other than nematicide, acaricide It is desirable to use a composition comprising a molluscicide and a nematicide component.
  • an effective amount of the compound or composition A of the present invention is directly applied to the harmful arthropods and/or the habitat of the harmful arthropods (plants, soil, indoors, It is carried out by applying to animals).
  • Examples of the method for controlling harmful arthropods of the present invention include foliage treatment, soil treatment, root treatment, shower treatment, smoke treatment, water surface treatment and seed treatment.
  • the compound or composition A of the present invention is usually mixed with an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other formulation auxiliary agents are added to the emulsion, Oils, powders, granules, wettable powders, wettable granules, flowables, dry flowables, microcapsules, aerosols, bait agents, resin preparations, shampoos, pasty preparations, foams, carbon dioxide preparations, It is used after being formulated into tablets.
  • an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc.
  • a surfactant and other formulation auxiliary agents are added to the emulsion, Oils, powders, granules, wettable powders, wettable granules, flowables, dry flowables, microcapsules, aerosols, bait agents, resin preparations, shampoos, pasty preparations, foam
  • These preparations may be used after being processed into mosquito coils, electric mosquito catching mats, liquid mosquito catching preparations, fumigants, fumigants, sheet preparations, spot-on preparations and oral treatment preparations.
  • These formulations usually contain the compound of the present invention or the composition A in a weight ratio of 0.0001 to 95.
  • solid carriers used for formulation examples include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, acid clay, etc.), dry silica, wet silica, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic carbonization.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • Hydrogens toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.
  • aliphatic hydrocarbons hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.
  • esters ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate
  • nitriles acetonitrile, isobutyronitrile, etc.
  • ethers diisopropyl ether, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxy
  • Ethane diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anionic surfactants such as alkyl sulfonate, alkylbenzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • anionic surfactants such as alkyl sulfonate, alkylbenzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • An ionic surfactant is mentioned.
  • auxiliaries for formulation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, specifically, casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymer (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acid, etc.), acidic isopropyl phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, specifically, casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymer (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acid,
  • base materials for resin formulations include vinyl chloride polymers, polyurethanes, and the like. If necessary, these base materials include phthalates (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipates. Plasticizers such as compounds and stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using an ordinary kneading device, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, or the like, if necessary, after further steps such as molding and cutting, It can be processed into resin formulations such as plate, film, tape, net, and string.
  • These resin preparations are processed into, for example, animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, and horticultural supports.
  • the base material of the poison bait include grain flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and further, if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, dehydroacetic acid and the like.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, dehydroacetic acid and the like.
  • Preservatives, ingestion preventives for children and pets such as capsicum powder, cheese flavors, onion flavors, and pest-inducing flavors such as peanut oil are added.
  • examples of plants include whole plants, foliage, flowers, ears, fruits, trunks, branches, crowns, seeds, vegetative organs and seedlings.
  • Vegetative and reproductive organs means the roots, stems, leaves, etc. of plants that have the ability to grow when they are placed in the soil separated from the body.
  • vegetative reproductive organs include tuberous root, creeping root, bulb, corm or solid bulb, tuber, rhizome, stolon. , Rhizophore, stalk fragments (cane cuttings), baskets (propagules) and vines (vine cutting).
  • the sword branch is sometimes called a runner, and the basket is also called a bud, and is divided into a granule (broadbud) and a bud (bulbil).
  • vine means shoots (collective term for leaves and stems, shoot) of sweet potatoes, yams and the like.
  • a bulb, a corm, a tuber, a rhizome, a stem fragment, a rhizome or a tuber is also generically called a bulb. Cultivation of potatoes begins with planting tubers in the soil, but the tubers used are commonly referred to as potatoes.
  • Examples of the method for controlling a harmful arthropod by applying an effective amount of the compound or composition A of the present invention to soil include, for example, the compound of the present invention or the composition A of the present invention in soil before or after planting a plant.
  • a method of applying an effective amount a method of applying an effective amount of the compound or composition A of the present invention to the rhizosphere of a crop to be protected from damage such as feeding by a harmful arthropod, and from the roots to the inside of the plant.
  • a method for controlling harmful arthropods that feed on plants by osmotically transferring an effective amount of the compound or composition A of the present invention can be mentioned.
  • planting treatment planting plant spraying, planting plant soil mixing
  • stock yuan processing stock planting spray, stock soil mixing, stock irrigation, seedling late second half stock processing
  • planting groove Treatment planting ditching, plant soil mixing
  • row treatment line spreading, row soil mixing, growing season row spraying
  • seeding row treatment seeding row treatment (sowing row seeding, seed row soil mixing)
  • whole treatment entire soil spraying, whole soil mixing
  • side strip treatment water surface treatment (water surface application, water application after flooding), other soil application treatment (growth granule foliar application, under tree canopy or main trunk application)
  • irrigation treatments asil irrigation, nursery stage irrigation, chemical solution injection processing, surface area irrigation, chemical solution drip irrigation, chemiation
  • Seedling box treatment Seedling box spraying, Seedling box irrigation, Seedling box drug solution flooding
  • Seedling tray processing Seedling tray spraying, Seedling tray irrigation, Seedling tray drug
  • the seed or vegetative reproductive organ retaining the compound or composition A of the present invention in the present invention means a state in which the compound or composition A of the present invention is attached to the surface of the seed or vegetative reproductive organ. .. Further, the compound of the present invention or composition A attached to the surface may penetrate from the surface to the inside. Further, when the composition A is attached to the surface of the seed or the vegetative reproductive organ, a plurality of layers of a single active ingredient may be overlapped, and a single layer in which a plurality of active ingredients are mixed is formed. Alternatively, a single active ingredient layer and a plurality of active ingredient layers may overlap with each other, or a plurality of active ingredient layers may overlap with each other. A material other than the compound of the present invention or the composition A may be attached to the seed or vegetative organ used for seed treatment before and after the treatment of the compound of the present invention or the composition A.
  • the seed treatment includes, for example, treatment of seeds or vegetative reproductive organs with the compound or composition A of the present invention.
  • a suspension of the compound or composition A of the present invention is atomized to form a seed surface.
  • a spray treatment of spraying the surface of the vegetative and genital organs a coating treatment of applying the compound or composition A of the present invention to the seed or the vegetative reproductive organ, and a dipping treatment of immersing the seeds in the drug solution of the compound or composition A of the present invention for a certain time
  • a method of coating a seed or a vegetative reproductive organ with a carrier containing the compound or composition A of the present invention film coating treatment, pellet coating treatment, etc.
  • the above-mentioned vegetative reproductive organs include, in particular, seed potatoes.
  • the composition A When the composition A is applied to seeds or vegetative reproductive organs, the composition A can be applied to the seeds or vegetative reproductive organs as one preparation, or the composition A is divided into a plurality of different preparations and divided into a plurality of seeds. Alternatively, it can be processed into vegetative reproductive organs.
  • a method of treating the composition A as a plurality of different preparations in a plurality of times for example, a preparation containing only the compound of the present invention as an active ingredient is treated, and seeds or vegetative reproductive organs are air-dried.
  • the application rate is usually 1 to 10000 g per 10,000 m 2 of the compound of the present invention.
  • the amount of the compound of the present invention is usually 0.001 to 100 g based on 1 Kg of seeds or vegetative reproductive organs.
  • the compound or composition A of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient is 0.01 to 10000 ppm, and then applied.
  • the agents, powders and the like are usually applied as they are.
  • the resin formulation processed into a sheet or string can be wrapped around the crop, spread around the crop, or laid on the soil at the root of the crop.
  • the application rate is usually the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of treated area when treated on a surface,
  • the amount of the compound of the present invention is 0.01 to 1000 mg, and when treated in a space, the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treated space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the compound or composition A of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient is 0.1 to 10000 ppm, and applied. , Aerosols, smoke agents, poison baits, etc. are applied as they are.
  • the compound or composition A of the present invention is used for controlling ectoparasites of livestock such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, etc., and small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc.
  • livestock such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, etc.
  • small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc.
  • systemic suppression for example, tablets, feed mixture, suppositories, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) are administered, and non-systemic suppression is aimed at.
  • an oil solution or an aqueous solution is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is applied to the animal as a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg of the body weight of the animal.
  • the compound or composition A of the present invention can be used as a pest control agent for harmful arthropods in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns and orchards.
  • agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns and orchards.
  • plants include the following.
  • the above plants also include plants that can be produced by natural crossing, plants that can occur by mutation, F1 hybrid plants, and genetically modified crops.
  • genetically modified crops include HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme) inhibitors such as isoxaflutol, ALS (acetolactate synthase) inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP (5 -Enolpyruvyl shikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, plants to which resistance to herbicides such as bromoxynil or dicamba is imparted Plants capable of synthesizing selective toxins known in the genus Bacillus such as Bacillus thuringiensis; gene fragments partially matching endogenous genes derived from harmful insects Plants that can be synthesized to give a specific insecticidal activity by inducing gene si
  • the above plant is not particularly limited as long as it is a commonly cultivated variety.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • c-Bu represents cyclobutyl
  • c-Pen represents a cyclopentyl group
  • c-Hex represents a cyclohexyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Py2 represents a 2-pyridyl group
  • Py3 represents a 3-pyridyl group
  • Py4 represents 4 -Represents a pyridyl group
  • Bn represents a benzyl group.
  • 1-CN-c-Pr represents a 1-cyanocyclopropyl group
  • 3,4-F 2 -Ph represents a 3,4-difluorophenyl group
  • 4-CF 3 -Py 2 represents 4-(trifluoro).
  • 5-OCH 2 CF 2 CF 3 -Py 2 represents 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-2-pyridyl group.
  • Production example 1 4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-2-ol 0.24 g, 5-bromo-3-(ethanesulfonyl)-2-fluoropyridine 0.27 g, cesium carbonate 0.39 g
  • a mixture of 3 mL of toluene and 3 mL of toluene was stirred at 100° C. for 4.5 hours.
  • the obtained mixture was allowed to cool to room temperature, saturated brine was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 1A The compounds produced according to the method described in Production Example 1 and the physical properties thereof are shown below.
  • Formula (A-1) The compound represented by, wherein the combination of T, A 1 , R 3 and n is any combination described in [Table A1].
  • Inventive compound 2 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.65-8.64 (2H, m), 8.26 (1H, d), 6.90 (1H, dd), 6.77 (1H, d), 4.52 (2H, dd ), 3.53 (2H, q), 1.38 (3H, dd).
  • Inventive compound 3 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.44 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.24 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 6.84 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.50 (2H, q), 1.35 (3H, t).
  • Inventive compound 6 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.92 (1H, d), 8.85 (1H, d), 8.60 (1H, s), 6.76 (1H, s), 4.97 (2H, t), 3.49 (2H, q), 3.24 (2H, q), 1.38-1.36 (6H, m).
  • Inventive Compound 7 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.75-8.74 (1H, m), 8.67-8.67 (1H, m), 8.58 (1H, d), 6.73 (1H, d), 4.97-4.94 (2H, m), 3.48 (2H, q), 1.37 (3H, t).
  • Inventive Compound 8 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.52 (1H, d), 8.45-8.44 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.43 (1H, s), 7.35 (1H, dd ), 3.50 (2H, q), 1.36 (3H, t).
  • Inventive Compound 9 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.66 (2H, s), 8.55 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.46 (1H, s), 3.54 (2H, q), 1.40 (3H, t).
  • Inventive Compound 10 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.45-8.43 (3H, m), 8.11-8.10 (1H, m), 7.63 (1H, dd), 7.57 (1H, d), 7.34 (1H , dd), 6.80 (1H, d), 3.52 (2H, q), 1.36 (3H, t).
  • Inventive Compound 11 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.54 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.41 (1H, d), 6.64 (1H, d), 4.95-4.91 (2H, m ), 3.42 (2H, q), 1.35 (3H, t).
  • Inventive compound 12 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.57 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.53 (1H, d), 6.64 (1H, d), 4.95-4.91 (2H, m ), 3.42 (2H, q), 1.35 (3H, t).
  • Inventive compound 15 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.51 (1H, d), 8.34 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.58 (1H, d), 4.93-4.89 (2H, m ), 3.40 (2H, q), 2.05-1.98 (1H, m), 1.32 (3H, t), 1.17-1.12 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
  • Inventive compound 20 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.62 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.24 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.51 (2H, q), 2.20 (2H, d), 2.01-1.77(8H, m), 1.37 (3H, t).
  • Inventive compound 24 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.48 (1H, s), 8.33 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.54 (1H, s), 4.35 (2H, s), 3.40 (2H, q), 2.01-1.99 (1H, m), 1.47 (6H, s), 1.32-1.30 (2H, m), 1.25 (3H, t), 1.15-1.13 (2H, m).
  • Inventive Compound 28 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.60 (1H, d), 8.54 (1H, d), 8.19 (1H, d), 6.63 (1H, d), 5.98 (1H, tt), 4.85 (2H, t), 3.43 (2H, q), 1.91-1.89 (2H, m), 1.54-1.52 (2H, m), 1.35 (3H, t).
  • Formula (L-1) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-1)), A 1 is CH, Q 1 and Q 2 are not present, R 3 is a hydrogen atom, and T is [Table L1]. To compounds having any one of the substituents described in [Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX1).
  • a 1 is CH, Q 1 and Q 2 are absent, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is described in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound that is one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • a 1 is CH, Q 1 and Q 2 are not present, R 3 is a cyclopropyl group, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX3).
  • a 1 is CH, Q 1 and Q 2 are absent, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound that is any of the substituents described hereinafter referred to as compound group SX4.
  • a 1 is CH, Q 1 and Q 2 are not present, R 3 is a chlorine atom, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • Compounds that are substituents of hereinafter referred to as compound group SX5).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is absent, R 3 is a hydrogen atom, and T is from [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents described in 1 above hereinafter referred to as compound group SX6).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is absent, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is from [Table L1] to [Table L1] L3], which is any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX7).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is absent, R 3 is a cyclopropyl group, and T is from [Table L1] to [Table L3]. ]
  • the compound which is any one of the substituents described in the following (hereinafter referred to as compound group SX8).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is absent, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is from [Table L1] to A compound which is any of the substituents described in [Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • a compound which is any one of the substituents described in 1 above (hereinafter referred to as compound group SX10).
  • compound group SX11 A compound which is any one of the substituents described in (hereinafter, referred to as compound group SX11).
  • a 1 is CH, Q 1 is N—CN, Q 2 is absent, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is from [Table L1] to [Table L1]
  • Compounds that are any of the substituents described in Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX12).
  • a 1 is CH, Q 1 is N—CN, Q 2 is absent, R 3 is a cyclopropyl group, and T is from [Table L1] to [Table L1].
  • L3 which is any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX13).
  • a 1 is CH, Q 1 is N—CN, Q 2 is absent, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is [Table L1].
  • compound group SX14 a compound which is any one of the substituents described in [Table L3]
  • a 1 is CH, Q 1 is N—CN, Q 2 is absent, R 3 is a chlorine atom, and T is from [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents described in the following hereinafter referred to as compound group SX15).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is N—CN, R 3 is a hydrogen atom, and T is from [Table L1] to [Table L1].
  • L3 which is any one of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX16).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is N—CN, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is from [Table L1] to A compound which is any of the substituents described in [Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX17).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is N—CN, R 3 is a cyclopropyl group, and T is from [Table L1] to [Table L1] Compounds that are any of the substituents described in Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX18).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is N—CN, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is [Table L1. ] To [Table L3], which is any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX19).
  • a 1 is CH, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is N—CN, R 3 is a chlorine atom, and T is from [Table L1] to [Table L1].
  • L3 which is any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX20).
  • a 1 is CH, Q 1 and Q 2 are oxygen atoms, R 3 is a hydrogen atom, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX21).
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • a compound which is any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX23).
  • a 1 is CH, Q 1 and Q 2 are oxygen atoms, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents described in 1 above hereinafter referred to as compound group SX24).
  • a 1 is CH, Q 1 and Q 2 are oxygen atoms, R 3 is a chlorine atom, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX25).
  • a 1 is a nitrogen atom, Q 1 and Q 2 are absent, R 3 is a hydrogen atom, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • Compounds that are the substituents hereinafter referred to as compound group SX26).
  • a 1 is a nitrogen atom, Q 1 and Q 2 are absent, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is described in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX27).
  • a 1 is a nitrogen atom, Q 1 and Q 2 are absent, R 3 is a cyclopropyl group, and T is described in [Table L1] to [Table L3].
  • Compounds that are any substituents hereinafter referred to as compound group SX28).
  • a 1 is a nitrogen atom, Q 1 and Q 2 are absent, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents described in 1 above hereinafter referred to as compound group SX29).
  • a 1 is a nitrogen atom, Q 1 and Q 2 are not present, R 3 is a chlorine atom, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX30).
  • a 1 is a nitrogen atom, Q 1 is an oxygen atom, Q 2 is absent, R 3 is a hydrogen atom, and T is from [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents described in the following hereinafter referred to as compound group SX31).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a trifluoromethyl group
  • T is [Table L1] to [Table L1] to Compounds that are any of the substituents described in Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX32).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a cyclopropyl group
  • T is from [Table L1] to [Table L1] L3], which is any of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX33).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group
  • T is [Table L1].
  • SX34 Compounds which are any of the substituents described in [Table L3]
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a chlorine atom
  • T is from [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents described in the following hereinafter referred to as compound group SX35).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is N—CN
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a hydrogen atom
  • T is from [Table L1] to [Table L1].
  • L3 which is any one of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX36).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is N—CN
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a trifluoromethyl group
  • T is from [Table L1] to A compound which is any of the substituents described in [Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX37).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is N—CN
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a cyclopropyl group
  • T is [Table L1] to [Table L1] to Compounds that are any of the substituents described in Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX38).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is N—CN
  • Q 2 is absent
  • R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group
  • T is [Table L1 ] To [Table L3], which is any of the substituents (hereinafter referred to as Compound Group SX39).
  • L3] is a compound which is any one of the substituents (hereinafter, referred to as compound group SX40).
  • compound group SX40 A 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is N—CN
  • R 3 is a hydrogen atom
  • T is from [Table L1] to [Table L1]
  • Compounds that are any of the substituents described in Table L3] hereinafter referred to as compound group SX41).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is N—CN
  • R 3 is a trifluoromethyl group
  • T is [Table L1].
  • SX42 Compounds which are any of the substituents described in [Table L3]
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is N—CN
  • R 3 is a cyclopropyl group
  • T is from [Table L1] to A compound which is any of the substituents described in [Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX43).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is N—CN
  • R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group
  • T is [Table L1] to compounds represented by [Table L3] (hereinafter referred to as compound group SX44).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 is an oxygen atom
  • Q 2 is N—CN
  • R 3 is a chlorine atom
  • T is from [Table L1] to [Table L1]
  • Compounds that are any of the substituents described in Table L3] hereinafter referred to as compound group SX45).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 and Q 2 are oxygen atoms
  • R 3 is a hydrogen atom
  • T is described in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX46).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 and Q 2 are oxygen atoms
  • R 3 is a trifluoromethyl group
  • T is in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound that is any of the substituents described hereinafter, referred to as compound group SX47).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 and Q 2 are oxygen atoms
  • R 3 is a cyclopropyl group
  • T is described in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX48).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 and Q 2 are oxygen atoms
  • R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group
  • T is from [Table L1] to [Table L3].
  • the compound which is any one of the substituents described in the following hereinafter referred to as compound group SX49).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Q 1 and Q 2 are oxygen atoms
  • R 3 is a chlorine atom
  • T is described in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound that is any substituent hereinafter referred to as compound group SX50).
  • Formula (L-2) In the compound represented by the following (hereinafter referred to as compound (L-2)), A 1 is CH, T is a trifluoromethyl group, and R 3 is as described in [Table L4] to [Table L12]. A compound which is any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX51).
  • a compound (L-2) in which A 1 is CH, T is a perfluorobutyl group, and R 3 is any substituent described in [Table L4] to [Table L12] (hereinafter, Compound group SX52).
  • a 1 is CH
  • T is a 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group
  • R 3 is any of those described in [Table L4] to [Table L12].
  • Compounds that are substituents of hereinafter referred to as compound group SX53).
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 3 is as described in [Table L4] to [Table L12].
  • a compound which is any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX54).
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy group
  • R 3 is from [Table L4] to [Table L12].
  • a compound that is any of the substituents described (hereinafter referred to as compound group SX55).
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group
  • R 3 is [Table L4] to [Table L12].
  • the compound which is any one of the substituents described in the following (hereinafter referred to as compound group SX56).
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group
  • R 3 is [Table L4 ] To [Table L12], which is any of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX57).
  • a 1 is CH
  • T is a 2-cyano-2-methylpropoxy group
  • R 3 is any of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a 1 is CH
  • T is a (1-cyanocyclopropyl)methoxy group
  • R 3 is any of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • compound group SX59 In the compound (L-2), A 1 is CH, T is a 3-(trifluoromethyl)phenyl group, and R 3 is any substituent described in [Table L4] to [Table L12].
  • compound group SX60 In the compound (L-2), A 1 is CH, T is a 3-(trifluoromethyl)phenyl group, and R 3 is any substituent described in [Table L4] to [Table L12].
  • a compound (L-2) in which A 1 is a nitrogen atom, T is a trifluoromethyl group, and R 3 is any of the substituents described in [Table L4] to [Table L12] ( Hereinafter referred to as compound group SX61).
  • a compound (L-2) in which A 1 is a nitrogen atom, T is a perfluorobutyl group, and R 3 is any of the substituents described in [Table L4] to [Table L12] hereinafter , Compound group SX62).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group
  • R 3 is any of those described in [Table L4] to [Table L12].
  • compound group SX63 Compounds that are the substituents (hereinafter referred to as compound group SX63).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 3 is described in [Table L4] to [Table L12].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX64).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy group
  • R 3 is [Table L4] to [Table L12].
  • a compound which is any one of the substituents described in 1 above hereinafter referred to as compound group SX65).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group
  • R 3 is from [Table L4] to [Table L4] L12], which is any one of the substituents described in the above (hereinafter referred to as compound group SX66).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group
  • R 3 is [Table L4] to compounds which are any of the substituents described in [Table L12] (hereinafter referred to as compound group SX67).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2-cyano-2-methylpropoxy group
  • R 3 is any of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a compound that is a group (hereinafter referred to as compound group SX68).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a (1-cyanocyclopropyl)methoxy group
  • R 3 is any of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a compound that is a group hereinafter referred to as compound group SX69).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 3-(trifluoromethyl)phenyl group
  • R 3 is any of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a compound that is a group (hereinafter referred to as compound group SX70).
  • Formula (L-3) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-3)), A 1 is CH, T is 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group, and R 2 is a methyl group. And n is 0, y is 0, R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, and [Table L4] to [Table L12] A compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX71).
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is a methyl group
  • n is 1
  • y is
  • R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is a methyl group
  • n is 2
  • y is
  • R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • Compound hereinafter referred to as compound group SX73).
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is a methyl group
  • n is 2
  • y is 1
  • R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a 1 is CH
  • T is 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is ethyl group
  • n is 2
  • y is 1
  • R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is a methyl group
  • n is 0,
  • y Is 0 and R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is a methyl group
  • n is 1
  • y Is 0 and R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX77).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is a methyl group
  • n is 2
  • y Is 0 and R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is a methyl group
  • n is 2
  • y Is 1 and R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • a 1 is a nitrogen atom
  • T is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group
  • R 2 is an ethyl group
  • n is 2
  • y Is 1 and R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a 1-cyanocyclopropyl group, or any one of the substituents described in [Table L4] to [Table L12].
  • Formula (L-4) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-4)), A 1 is CH, X a is a fluorine atom, R 3 is a hydrogen atom, and T is from [Table L1] to [Table L1] A compound which is any one of the substituents described in Table L3]. In the compound (L-4), A 1 is CH, X a is a fluorine atom, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is any one of [Table L1] to [Table L3]. A compound which is a substituent of).
  • a 1 is CH, X a is a fluorine atom, R 3 is a cyclopropyl group, and T is any of those described in [Table L1] to [Table L3].
  • a 1 is CH, X a is a fluorine atom, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is described in [Table L1] to [Table L3].
  • a 1 is CH, X a is a chlorine atom, R 3 is a hydrogen atom, and T is any of the substituents described in [Table L1] to [Table L3].
  • a 1 is CH, X a is a chlorine atom, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • a compound that is a substituent In the compound (L-4), A 1 is CH, X a is a chlorine atom, R 3 is a 1-cyanocyclopropyl group, and T is described in [Table L1] to [Table L3]. A compound which is any substituent. In the compound (L-4), A 1 is CH, X a is a chlorine atom, R 3 is a chlorine atom, and T is any of the substituents described in [Table L1] to [Table L3]. A compound that is a group. In the compound (L-4), A 1 is a nitrogen atom, X a is a fluorine atom, R 3 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table L1] to [Table L3].
  • a compound that is a substituent In the compound (L-4), A 1 is a nitrogen atom, X a is a fluorine atom, R 3 is a trifluoromethyl group, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • a 1 is a nitrogen atom
  • X a is a chlorine atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • T is any of those described in [Table L1] to [Table L3].
  • a 1 is a nitrogen atom
  • X a is a chlorine atom
  • R 3 is a trifluoromethyl group
  • T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • a compound which is a substituent of In the compound (L-4), A 1 is a nitrogen atom, X a is a chlorine atom, R 3 is a cyclopropyl group, and T is any one of [Table L1] to [Table L3].
  • the compound S of the present invention represents the compounds described in the compound groups SX1 to SX80.
  • Formulation example 1 10 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added thereto and mixed. Obtain the formulation.
  • Formulation example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of wet silica and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds S of the present invention are added and mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 3 1 part of wet silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are added to 2 parts of any one of the compounds S of the present invention and mixed. Then, an appropriate amount of water is added to this mixture, the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain a preparation.
  • Formulation example 4 1 part of any one of the compounds S of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, 5 parts of wet silica, 0.3 part of acidic isopropyl phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto, and the mixture is thoroughly stirred and mixed, Acetone is removed by evaporation to obtain a formulation.
  • Formulation example 5 A mixture is sufficiently mixed with 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and wet silica (weight ratio 1:1), 20 parts of any one of the compounds S of the present invention, and 45 parts of water to obtain a preparation. ..
  • Formulation example 6 10 parts of any one of the compound S of the present invention and a mixture of 18 parts of benzyl alcohol and 9 parts of DMSO are mixed, and 6.3 parts of GERONOL (registered trademark) TE250 and Ethylan (trademark) NS-500LQ2.7 are mixed therein. Parts and solvent naphtha 54 parts are added and mixed to obtain a preparation.
  • Formulation Example 7 0.1 part of any one of the compound S of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain a preparation.
  • Formulation Example 8 10 mg of any one of the compound S of the present invention was mixed with 0.5 mL of acetone, and this solution was added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder for breeding CE-2, a product of CLEA Japan, Inc.), Mix evenly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain a poison bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder for breeding CE-2, a product of CLEA Japan, Inc.
  • Formulation Example 9 0.1 part of any one of the compound S of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) were placed in an aerosol can, and after installing an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG were filled and shaken. And an actuator is attached to obtain an oil-based aerosol.
  • Formulation Example 10 0.6 part of any one of the compounds S of the present invention, 0.01 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and 1 part of rheodol (registered trademark ) A mixture of MO-60 and 50 parts of distilled water are filled in an aerosol container, a valve is attached, and then 40 parts of LPG is filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
  • Formulation Example 11 0.1 g of any one of the compound S of the present invention is mixed with 2 mL of propylene glycol and impregnated into a ceramic plate having a size of 4.0 cm ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heating type smoke agent.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of the compound S of the present invention and 95 parts of an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate to the total weight of the copolymer: 10% by weight) are melt-kneaded to obtain a kneaded product.
  • the product is extruded from an extrusion molding machine to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 13 5 parts of any one of the compound S of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded, and the obtained kneaded product is extruded from an extrusion molding machine to obtain a rod-shaped molded product having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 14 100 mg of any one of the present compound S, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate 2. 5 mg are mixed and the resulting mixture is compressed to suitable size to give tablets.
  • Formulation Example 15 25 mg of any one of the compound S of the present invention, 60 mg of lactose, 25 mg of corn starch, 6 mg of carmellose calcium, and an appropriate amount of 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed, and the obtained mixture is filled in a hard shell gelatin capsule or a hydroxypropylmethylcellulose capsule. To obtain a capsule.
  • Formulation Example 16 100 mg of any one of the compound S of the present invention, 500 mg of fumaric acid, 2000 mg of sodium chloride, 150 mg of methylparaben, 50 mg of propylparaben, 25000 mg of granulated sugar, 13000 mg of sorbitol (70% solution), 100 mg of Veegum (registered trademark) K, 35 mg of fragrance, and coloring. Distilled water was added to 500 mg of the material so that the final volume was 100 mL, and the mixture was mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Distilled water was added to 500 mg of the material so that the final volume was 100 mL, and the mixture was mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 17 5 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 5 parts of an emulsifier, 3 parts of benzyl alcohol, and 30 parts of propylene glycol, and a phosphate is added so that the pH of the solution becomes 6.0 to 6.5. After adding the buffer solution, water is added as the rest to obtain a liquid preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5 parts of aluminum distearate is added to 57 parts of fractionated coconut oil and 3 parts of polysorbate 85, and dispersed by heating. It is cooled to room temperature and 25 parts of saccharin are dispersed in the oily vehicle. To this, 10 parts of any one of the compound S of the present invention is distributed to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 95 parts of limestone powder, and a granule for oral administration is obtained by using a wet granule forming method.
  • Formulation Example 20 5 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed with this to obtain a spot-on liquid preparation.
  • Formulation Example 21 10 parts of any one of the compound S of the present invention is mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with this to obtain a pour-on liquid preparation.
  • Formulation Example 22 0.1 part of any one of the compounds S of the present invention, 40 parts of sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (25% aqueous solution), 5 parts of lauric acid amide propyl betaine, 5 parts of coconut oil fatty acid ethanolamide, carboxyvinyl polymer 5 parts and 49.4 parts of purified water are added and mixed well to obtain a shampoo agent.
  • Formulation Example 23 0.15 parts of any one kind of the compound S of the present invention, 95 parts of animal feed, and 4.85 parts of a mixture of calcium hydrogen phosphate, diatomaceous earth, Aerosil (registered trademark), and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain animal feed premix.
  • Formulation Example 24 7.2 g of any one of the compound S of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 are mixed at 100° C., poured into a suppository form, and cooled and solidified to obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • test examples the efficacy of the compounds of the present invention against harmful arthropods will be shown by test examples.
  • the test was performed at 25°C.
  • Test method 1 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. Approximately 30 cotton aphids (all stages) are inoculated into the cucumber (Cucumis sativus) seedlings (second true leaf development stage) planted in a container. After 1 day, the seedlings are sprayed with the diluted solution at a rate of 10 mL/seedling. After 5 days, the number of surviving insects is examined and the control value is calculated by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1-(Cb ⁇ Tai)/(Cai ⁇ Tb) ⁇ 100
  • Cb Number of test insects in untreated section
  • Cai Number of surviving insects in untreated section
  • Tb Number of sample insects in treated section
  • Tai Number of surviving insects in survey in treated section
  • the untreated section is It means a group in which the same operation as the treated section is performed except that the test compound is not used.
  • Test example 1 As a result of a test according to Test Method 1 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more.
  • Compounds of the present invention 4, 5, 7, 12, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24 and 28
  • Test example 2 The effect can be confirmed by conducting a test according to Test Method 2 using the compound of the present invention as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm.
  • Test method 3 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • Tomato (Lycopersicon esculentum) seedlings planted in a container are allowed to lay eggs for about 24 hours by releasing adult whitefly white taboo. The seedlings are stored for 8 days, and larvae are hatched from the laid eggs. The diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL/seedling. After 7 days, the number of surviving insects is investigated and the control value is calculated by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1-(Cb ⁇ Tai)/(Cai ⁇ Tb) ⁇ 100
  • Cb Number of insects immediately before treatment in untreated plot
  • Cai Number of surviving insects in survey of untreated plot
  • Tb Number of insects just before treatment in treated plot
  • Tai Number of surviving insects in survey of treated plot Means a group in which the same operation as the treatment group is performed except that the test compound is not used.
  • Test example 3 The effect can be confirmed by conducting a test according to Test method 3 using the compound of the present invention as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm.
  • Test method 4 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • Test example 4 As a result of a test according to Test Method 4 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • Compounds of the present invention 2, 4, 5, 7, 10, 12, 15, 18, 21, 24 and 28
  • Test example 5 As a result of conducting a test according to Test method 5 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • Test method 6 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water is added to this to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • a filter paper of the same size is laid on the inner bottom of a cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 mL of the diluted solution is dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose is uniformly added to the cup as a bait.
  • Ten adult houseflies are released into the cup and the lid is closed. After 24 hours, the state of the housefly is investigated and the rate of bitter insects is calculated.
  • Test example 6 As a result of conducting a test according to Test Method 6 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a rate of 80% or more of bitter insects.
  • Test method 7 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water is added to this to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. 30 last-instar larvae of Culex pipiens are released in the diluted solution, and one day later, the state of the Culex pipiens larvae is investigated to determine the rate of bitter mortality.
  • Test Example 7 As a result of conducting a test in accordance with Test Method 7 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 3.5 ppm, the following compounds of the present invention showed a rate of mortality of 91% or more.
  • Test Example 8 As a result of conducting a test according to Test Method 8 using the following compounds of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 500 ppm, the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
  • the diluent A and the diluent B are mixed to obtain a diluent C.
  • Cucumber cotyledon leaf pieces (length: 1.5 cm) were housed in each well of a 24-well microplate, 2 aphid adults and 8 larvae of the cotton aphid were released per well, and 20 ⁇ L of diluted solution C was sprayed per well. To do. This is a processing area.
  • the well in which 20 ⁇ L of water containing 0.02% by volume of the spreading agent is sprayed instead of the diluent C is used as an untreated section. After the diluted solution C has dried, the top of the microplate is covered with a film sheet.
  • Control value (%) ⁇ 1-(Tai)/(Cai) ⁇ 100
  • the symbols in the formulas have the following meanings.
  • Test Method 9 The specific dilution liquid C for which the effect can be confirmed in Test Method 9 is shown in 1) to 5) below.
  • Comp X means any one compound selected from the compounds 1 to 28 of the present invention.
  • Diluent C wherein the concentration of the compound of the present invention is 500 ppm and the concentration of this component is 0.5 ppm in the combination described in List A.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent controlling effect on harmful arthropods.

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Abstract

本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を有する、式（Ｉ）［式中、Ａ1は、ＣＲ1b等を表し、Ａ2は、ＣＲ1c等を表し、Ｔは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基等を表し、Ｑは、酸素原子等を表し、Ｒ1a、Ｒ1b及びＲ1cは、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ2は、Ｃ１－Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ3は、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｎは、０、１又は２を表し、そしてｑは、０、１、２又は３を表す。］ で示される化合物、並びに当該化合物を含有する有害節足動物防除組成物、及び当該化合物を施用する有害節足動物の防除方法、を提供する。

Description

エーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
　本特許出願は、日本国特許出願２０１９－０２８２０１号（２０１９年２月２０日出願）に基づくパリ条約上の優先権及び利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明はエーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献１にはある種の化合物が有害生物防除効果を有することが記載されている。
国際公開第２０１３／０５９６４８号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明者らは、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物などが有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、
　Ａ1及びＡ2の組合せは、
　　Ａ1が窒素原子又はＣＲ1bであり、Ａ2がＣＲ1cである組合せ；又は、
　　Ａ1がＣＲ1bであり、Ａ2が窒素原子である組合せを表し、
　Ｒ1a、Ｒ1b及びＲ1cは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
　ｎは、０、１又は２を表し、
　ｑは、０、１、２又は３を表し、
　Ｒ3は各々、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３－７員非芳香族複素環基、ＯＲ8、ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ7ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ7ＯＲ9、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ＝ＣＨＮＲ7Ｒ9、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ7Ｒ8、ＣＲ7＝ＮＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ12、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
　ｐは０、１又は２を表し、
　Ｑは、酸素原子又はＮＲ4を表し、ｎが２である場合、２つのＱは同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基又は水素原子を表し、
　Ｔは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、ＯＲ6、Ｓ（Ｏ）mＲ6、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、式Ｔ１で示される基、式Ｔ２で示される基又は式Ｔ３で示される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　Ｂ1、Ｂ2及びＢ3の組合せは、
　　Ｂ1がＣＲ5aであり、Ｂ2が窒素原子又はＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；
　　Ｂ1が窒素原子であり、Ｂ2がＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；又は
　　Ｂ1及びＢ2が窒素原子であり、Ｂ3がＣＲ5cである組合せを表し、
　Ｂ4は、窒素原子又はＣＲ5dを表し、
　Ｂ5は、窒素原子又はＣＲ5eを表し、
　Ｂ6は、窒素原子又はＣＲ5fを表し、
　Ｂ7は、窒素原子又はＣＲ5gを表し、
　Ｒ5a、Ｒ5b、Ｒ5c、Ｒ5d、Ｒ5e、Ｒ5f及びＲ5gは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
　Ｒ6aは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ12、Ｓ（Ｏ）mＲ12又はハロゲン原子を表し、
　ｍは、０、１又は２を表し、
　Ｒ12は、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ6は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基；又はシアノ基、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　Ｒ7及びＲ9は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
　Ｒ8は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基又は水素原子を表し、
　Ｒ10は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基又は水素原子を表し、
　Ｒ11は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表す。
　群Ａ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、５若しくは６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５若しくは６員芳香族複素環基は各々、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物（以下、本発明化合物Ｎと記す）又はそのＮオキシド（以下、式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシドを本発明化合物と記す）。
〔２〕　Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ａ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、〔１〕に記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔３〕　Ａ1及びＡ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、〔１〕に記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔４〕　ＴがＯＲ6である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔５〕　Ｒ6が１以上のハロゲン原子で置換されているＣ２－Ｃ５アルキル基である、〔４〕に記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔６〕　〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
〔７〕　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する組成物（以下、本発明組成物と記す）：
　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
　群（ｂ）：殺菌活性成分；
　群（ｃ）：植物成長調整成分；
　群（ｄ）：忌避成分。
〔８〕　〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量、又は〔７〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する、有害節足動物の防除方法。
〔９〕　〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量又は〔７〕に記載の組成物の有効量を保持している、種子又は栄養生殖器官。
　本発明により、有害節足動物を防除することができる。
　本発明における置換基について説明する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
　置換基が２以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
　アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、ノネニル基、デセニル基が挙げられる。
　アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、７－オクチニル基、ノニニル基、デシニル基が挙げられる。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
　アルケニルオキシ基としては、例えば、２－プロぺニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、及び５－ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
　アルキニルオキシ基としては、例えば、２－プロピニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、及び５－ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
　アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、及びヘキシルアミノ基が挙げられる。
　ジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、及びブチルメチルアミノ基が挙げられる。
　アルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、及びヘプタノイル基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、及びヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
　ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
　アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、及びアルキルスルホニル基とは、Ｓ（Ｏ）ｚで示される部分を有するアルキル基を表す。
　ｚが０であるアルキルスルファニル基とは、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
　ｚが１であるアルキルスルフィニル基とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
　ｚが２であるアルキルスルホニル基とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
　３－７員非芳香族複素環基とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　５若しくは６員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の５員芳香族複素環基；及び、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基の６員芳香族複素環基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基とは、例えば、シクロプロピルメチル基、（２－フルオロシクロプロピル）メチル基、シクロプロピル（フルオロ）メチル基、及び（２－フルオロシクロプロピル）（フルオロ）メチル基が挙げられる。
　本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本発明化合物には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
　本発明化合物は、酸付加塩を形成することがある。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、及び酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。酸付加塩は、本発明化合物と酸とを混合することにより得られる。
　本発明化合物Ｎの実施態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ3が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はハロゲン原子であり、ｑが０又は１である化合物。
〔態様２〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ3が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基｛Ｃ１－Ｃ６アルキル基及びＣ３－Ｃ７シクロアルキル基は、シアノ及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、又はハロゲン原子であり、ｑが０又は１である化合物。
〔態様３〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｔが、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基又はＯＲ6であり、Ｒ6が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基；又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｔが、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基又はＯＲ6であり、Ｒ6が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基；又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様５〕態様２において、Ｔが、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基又はＯＲ6であり、Ｒ6が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基；又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様６〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様７〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様８〕態様１において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様９〕態様２において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１０〕態様３において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１１〕態様４において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１２〕態様５において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１３〕態様１において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１４〕態様２において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１５〕態様３において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１６〕態様４において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１７〕態様５において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１８〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様１９〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様２０〕態様１において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２１〕態様２において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２２〕態様３において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２３〕態様４において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２４〕態様５において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２５〕態様６において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２６〕態様７において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２７〕態様８において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２８〕態様９において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２９〕態様１０において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３０〕態様１１において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３１〕態様１２において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３２〕態様１３において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３３〕態様１４において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３４〕態様１５において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３５〕態様１６において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３６〕態様１７において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３７〕態様１において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様３８〕態様２において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様３９〕態様３において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４０〕態様４において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４１〕態様５において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４２〕態様６において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４３〕態様７において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４４〕態様８において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４５〕態様９において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４６〕態様１０において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４７〕態様１１において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４８〕態様１２において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４９〕態様１３において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５０〕態様１４において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５１〕態様１５において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５２〕態様１６において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５３〕態様１７において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５４〕態様１～態様５３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ａ2がＣＨである化合物。
〔態様５５〕態様１～態様５３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ａ1及びＡ2がＣＨである化合物。
〔態様５６〕態様１～態様５３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2がＣＨである化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法１
　式（Ｉ－ｎ１ＱＯ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）と記す）又は式（Ｉ－ｎ２ＱＯ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）と記す）は、式（Ｉ－ｎ０）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ０）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、化合物（Ｉ－ｎ０）から化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；アセトニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；酢酸；水；及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す）及び過酸化水素が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常０．８～１．２モルの割合で用いられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。触媒としては、例えば、タングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基又は触媒を用いる場合、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）を得ることができる。
　次に、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）から化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば、ｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）１モルに対して、酸化剤が通常０．８～２モルの割合で用いられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基又は触媒を用いる場合、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）を得ることができる。
　また、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）は、化合物（Ｉ－ｎ０）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、酸化剤を通常２～５モルの割合で用い、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）から化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　化合物（Ｉ－ｎ０）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｘaはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素（以下、芳香族炭化水素類と記す）；ニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）；及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－ｎ０）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法３
　本発明化合物Ｎは、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す）と、式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｍ－２）が通常０．８～１．２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を得ることができる。
　化合物（Ｍ－２）は、公知であるか、あるいはJournal of Organic Chemistry, 68(12), 4918, 2003.、又は国際公開第2013/086397号等に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－３）は、公知であるか、あるいは国際公開第2005/018557号、国際公開第2009/149188号、国際公開第2010/104818号、又は国際公開第2015/153304号等に記載の方法に準じて製造することができる。
ことができる。
製造法４
　本発明化合物Ｎは、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す）と、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す）とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、Ｘbは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　金属触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）ベンゼン錯体、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスファート、２－チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）等の銅触媒；及びビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒が挙げられる。
　反応には必要に応じて、配位子、塩基又は無機ハロゲン化物を用いてもよい。
　配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。
　塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；アルカリ金属水素化物類；及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物；及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｍ－４）が通常０．８～１．２モルの割合、金属触媒が通常０．０１～２モルの割合で用いられる。反応に配位子、塩基又は無機ハロゲン化物を用いる場合、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は、通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
　化合物（Ｍ－４）は、公知であるか、あるいはSynthesis, 45(11), 1489, 2013.、又は国際公開第2012/122011号等に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法５
　式（Ｉ－Ｔａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｔａ）と記す）は、式（Ｍ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－５）と記す）と、式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｔaは、ＯＲ6、ＳＲ6、ＮＲ6Ｒ7、又は式Ｔ３で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常０．８～１．２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｔａ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法６
　式（Ｉ－Ｔｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｔｂ）と記す）は、式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す）と、式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す）とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、Ｔbは、式Ｔ１で示される基又は式Ｔ２で示される基を表し、Ｍは９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン－９－イル基、ボロノ基、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基、トリブチルスタンニル基、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒；ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒；及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　反応には必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
　配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
　無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物；及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－６）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ－Ｔｂ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法７
　式（Ｉ－ＴＯＲ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ＴＯＲ６）と記す）は、式（Ｍ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７）と記す）と、式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｒ－２）に代えて化合物（Ｍ－７）、化合物（Ｍ－５）に代えて化合物（Ｒ－４）を用い、製造法５に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－４）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法８
　式（Ｉ－ｎ１ＱＮ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＮ）と記す）及び式（Ｉ－ｎ２ＱＯＮ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯＮ）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｉ－ｎ１ＱＮ）は、化合物（Ｉ－ｎ０）を用い、Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯＮ）は、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＮ）を用い、製造法１に記載の化合物（Ｉ－ｎ０）から化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）を製造する方法を用いて製造することができる。
製造法９
　式（Ｉ－ｎ２ＱＯ－ＮＯ）で示される化合物は、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、例えば、製造法１、米国特許出願公開第2018/0009778号明細書又は国際公開第2016/121970号に記載の方法に準じて実施することができる。
　以下に製造中間体の製造法について記載する。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－１）は、化合物（Ｍ－３）と式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ－２）の代わりに化合物（Ｍ－８）を用い、製造法３に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－８）は、公知であるか、あるいは国際公開第2015/187845号等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法２
　式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１０）と記す）は、式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す）と化合物（Ｍ－４）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Ｘcはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ－３）の代わりに化合物（Ｍ－９）を用い、製造法３に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－９）は、公知であるか、あるいはSynlett, 27(1), 67, 2016.等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－７）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、Ｒ51は、メチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す）は、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す）及び式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す）を用い、製造法５に準じて製造することができる。
　式（Ｍ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１３）と記す）は、化合物（Ｍ－１２）と化合物（Ｍ－２）と用い、製造法３に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－７）は、化合物（Ｍ－１３）と酸とをさせることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第2016/052455号に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法４
　式（Ｍ－１５）で示される化合物及び式（Ｍ－１６）で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　これらの反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）の代わりに式（Ｍ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１４）と記す）を用い、製造法８に準じて実施することができる。
参考製造法５
　化合物（Ｍ－１４）は、式（Ｍ－１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１７）と記す）と化合物（Ｒ－１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ－１）の代わりに化合物（Ｍ－１７）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
参考製造法６
　式（Ｍ－１８）で示される化合物又は式（Ｍ－１９）で示される化合物は、化合物（Ｍ－１４）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　これらの反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）の代わりに化合物（Ｍ－１４）を用い、製造法１に準じて実施することができる。
参考製造法７
　式（Ｍ－２１）で示される化合物は、式（Ｍ－２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０）と記す）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す）とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、Ｒ52は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ－６）の代わりに化合物（Ｍ－２０）を用い、化合物（Ｒ－３）の代わりに化合物（Ｒ－６）を用い、製造法６に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－６）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法８
　式（Ｍ－２３）で示される化合物は、式（Ｍ－２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２２）と記す）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｒ53はＯＲ8、ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ7ＮＲ8Ｒ9又はＮＲ7ＯＲ9を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ－５）の代わりに化合物（Ｍ－２２）を用い、化合物（Ｒ－２）の代わりに化合物（Ｒ－７）を用い、製造法５に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－７）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
　本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
　前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
　本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物を含有する（以下、組成物Ａと記す）である。
　群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、及びその他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
　群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
　群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。
　群（ｄ）は、忌避成分の群である。
　以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1～SX80から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
上記群（ａ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンＡ(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン－S－メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria　ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, 
フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルＯ－(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, 
パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-(3,3,3-trifluoropropanesulfinyl)propanamide (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{ethyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-[ethyl(4-cyanobenzoyl)amino]-2-methoxybenzamide (1609007-65-9) + SX, N-[2-bromo-6-(difluoromethoxy)-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{methyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1630969-78-6) + SX, 1-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]phenyl}-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (885026-50-6) + SX, 
BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, 
Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.7216 + SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX,  Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus  strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, 2-chloro-4-fluoro-5-{[5-(trifluoromethylthio)pentyl]oxy}phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1472050-04-6) + SX, 4-chloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632218-00-8) + SX, 4-fluoro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632217-98-1) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (1Z)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethenyl 2,2-dimethylpropanoate (1253429-01-4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide (1644251-74-0) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX。
上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンＢ(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine　copper(II)  salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) +SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, 
イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, 
N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX, N'-[5-choro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9), N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX。
上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　１－メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, １，３－ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, ２，３，５－トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, ５－アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, ６－ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン－１－オール(decan-1-ol) + SX, ジクロプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンＡ(Gibberellin A) + SX, ジベレリンＡ３(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, １－ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, ２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, ［４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸+ SX, ５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン－２－カルボン酸メチル+ SX, ３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］－１－プロパノール+ SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
　本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１、２０：１、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：２０、１：５０等が挙げられる。
　本発明化合物は、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物に対して効力を有する。有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）；ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）、ベネズエラサシガメ（Rhodonius prolixus）等のサシガメ科（Reduviidae）、トリアトマ属（Triatoma spp.）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis））、スジマダラメイガ（Cadra cautella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）；アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、チカイエカ（Culex pipiens f. molestus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、トビイロイエカ（Culex pipiens pipiens）、ニセシロハシイエカ（Culex vishnui）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi）、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科（Culicidae）；キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）；ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）；イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）；クロバエ科（Calliphoridae）；ニクバエ科（Sarcophagidae）；オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）、ヒメイエバエ科（Fannidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ガイマイゴミムシダマシ（Alphitobius diaperinus）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）；ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）等のカツオブシムシ科（Dermestidae）；タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）；アカチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrigineus）等のチビヒラタムシ科（Laemophloeidae）；ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）等のホソヒラタムシ科（Silvanidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）；オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）；モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）；アリガタバチ科（Bethylidae）。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
　ノミ目害虫（Siphonaptera）:ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex属、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla属、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga属、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus属。
　咀顎目害虫（Psocodae）：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus属；ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus属；ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus属；ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia属；ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus属；ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes属；ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon属；トリメノポン属（Trimenopon spp.）；トリノトン属（Trinoton spp.）；イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes属；ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola属；ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola属；ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus属；ウェルネッキエラ属（Werneckiella spp.）；レピケントロン属（Lepikentron spp.）；ウスグロチャタテ（Liposcelis subfuscas）、ヒラタチャタテ（Liposcelis bostrychophilus）、ソウメンチャタテ（Liposcelis simulans）、コナチャタテ（Liposcelis divinatorius）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）等のコナチャタテ科（Liposcelididae）。
　シミ目害虫（Thysanura）:ヤマトシミ（Ctenoepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等のシミ科（Lepismatidae）。
　ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；マダニ科（Ixodidae）、例えば、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis属、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor属、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes属、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma属、オウシマダニ（Rhipicephalus (Boophilus) microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus属、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus属；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のPsoroptes属、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes属、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ属（Chorioptes spp.）、ヒカダニ属（Hypodectes spp.）、プテロリクス属（Pterolichus spp.）、サイトジテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus属、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa属、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex属、ミオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula属。
　クモ目害虫（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）。
　オビヤスデ目害虫（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）。
　等脚目害虫（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）。
　唇脚綱害虫（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）。
　腹足綱害虫（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）。
　有害線虫類（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
　有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤成分を含む組成物の使用が望ましい。
　本発明の有害節足動物防除方法としては、本発明化合物又は組成物Ａの有効量を、有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物の防除方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
　本発明化合物又は組成物Ａは、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物又は組成物Ａが重量比で通常０．０００１～９５含有される。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌剤の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
　栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根（tuberous root）、横走根（creeping root）、鱗茎（bulb）、球茎（corm又はsolid bulb）、塊茎（tuber）、根茎（rhizome）、匍匐枝（stolon）、担根体（rhizophore）、茎断片（cane cuttings）、むかご（propagule）及びつる（vine cutting）が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー（runner）と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽（broad bud）、鱗芽（bulbil）に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条（葉及び茎の総称、shoot）を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
　本発明化合物又は組成物Ａの有効量を土壌に施用して有害節足動物を防除する方法としては、例えば、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を施用する方法、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を施用する方法、及び根部等から植物体内部に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法が挙げられる。より具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、及びその他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。
　本発明における本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本発明化合物又は組成物Ａが付着している状態のものを意味する。また、表面に付着した本発明化合物又は組成物Ａが、表面から内部に浸透していてもよい。
　また、組成物Ａが種子又は栄養生殖器官の表面に付着している場合、単一の有効成分の層が複数重なり合っていてもよく、複数の有効成分が混ざり合った単一の層になっていてもよく、単一の有効成分の層と複数の有効成分の層が複数重なり合っていてもよく、複数の有効成分の層が複数重なり合っていてもよい。
　種子処理に用いられる種子又は栄養生殖器官は、本発明化合物又は組成物Ａを処理する前後に、本発明化合物又は組成物Ａ以外の資材が付着していてもよい。
　種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明化合物又は組成物Ａの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本発明化合物又は組成物Ａの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物又は組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本発明化合物又は組成物Ａの薬液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本発明化合物又は組成物Ａを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法（フィルムコート処理、ペレットコート処理等）が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
　組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Ａを１つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法；及び、有効成分として本発明化合物及び本成分を含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法が挙げられる。
　本発明化合物又は組成物Ａを農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物の量で通常１～１００００ｇである。種子又は栄養生殖器官に処理する場合は、種子又は栄養生殖器官１Ｋｇに対して、本発明化合物の量が、通常０．００１～１００ｇの範囲で施用される。本発明化合物又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明化合物又は組成物Ａを家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物の量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物の量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明化合物又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明化合物又は組成物Ａをウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物の量は、通常、動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　また、本発明化合物又は組成物Ａは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
　トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類。
　上記植物は、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD（４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS（アセト乳酸合成酵素）阻害剤、EPSP（５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸合成酵素）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO（プロトポルフィリノーゲン酸化酵素）阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物；有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング（RNAi；RNA interference）を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
　上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は２－ピリジル基を表し、Py3は３－ピリジル基を表し、Py4は４－ピリジル基を表し、Bnはベンジル基を表す。c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、1-CN-c-Prは１－シアノシクロプロピル基を表し、3,4-F2-Phは３，４－ジフルオロフェニル基を表し、4-CF3-Py2は４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル基を表し、5-OCH2CF2CF3-Py2は５－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－２－ピリジル基を表す。
　まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
　４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン－２－オール０．２４ｇ、５－ブロモ－３－（エタンスルホニル）－２－フルオロピリジン０．２７ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇ及びトルエン３ｍＬの混合物を、１００℃で４．５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物１を０．２３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.21 (1H, d), 6.84 (1H, dd), 6.72 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.48 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例１Ａ
　製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
　式（Ａ－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 で示される化合物において、Ｔ、Ａ1、Ｒ3及びｎの組合せが［表Ａ１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
［表Ａ１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65-8.64 (2H, m), 8.26 (1H, d), 6.90 (1H, dd), 6.77 (1H, d), 4.52 (2H, dd), 3.53 (2H, q), 1.38 (3H, dd).
　本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.24 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 6.84 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.50 (2H, q), 1.35 (3H, t).
　本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15-8.09 (2H, m), 7.68 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 6.71 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 4.48 (2H, td), 2.97 (2H, q), 1.34 (3H, t).
　本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, dd), 8.28 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 6.80 (1H, dd), 6.67 (1H, d), 4.53-4.47 (2H, m), 3.22 (1H, dt), 2.96 (1H, dt), 1.28 (3H, t).
　本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.85 (1H, d), 8.60 (1H, s), 6.76 (1H, s), 4.97 (2H, t), 3.49 (2H, q), 3.24 (2H, q), 1.38-1.36 (6H, m).
　本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75-8.74 (1H, m), 8.67-8.67 (1H, m), 8.58 (1H, d), 6.73 (1H, d), 4.97-4.94 (2H, m), 3.48 (2H, q), 1.37 (3H, t).
　本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.45-8.44 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.43 (1H, s), 7.35 (1H, dd), 3.50 (2H, q), 1.36 (3H, t).
　本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (2H, s), 8.55 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.46 (1H, s), 3.54 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45-8.43 (3H, m), 8.11-8.10 (1H, m), 7.63 (1H, dd), 7.57 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 3.52 (2H, q), 1.36 (3H, t).
　本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.41 (1H, d), 6.64 (1H, d), 4.95-4.91 (2H, m), 3.42 (2H, q), 1.35 (3H, t).
　本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.53 (1H, d), 6.64 (1H, d), 4.95-4.91 (2H, m), 3.42 (2H, q), 1.35 (3H, t).
　本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d), 8.34 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.58 (1H, d), 4.93-4.89 (2H, m), 3.40 (2H, q), 2.05-1.98 (1H, m), 1.32 (3H, t), 1.17-1.12 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
　本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.53 (1H, dd), 8.32 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 6.56 (1H, t), 4.97-4.93 (2H, m), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
　本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.22 (1H, d), 8.18 (1H, d), 6.84 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.49 (2H, q), 1.86-1.85 (2H, m), 1.49-1.47 (2H, m), 1.36 (3H, t).
　本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.53 (1H, s), 8.19 (1H, d), 6.65 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.43 (2H, q), 1.91-1.89 (2H, m), 1.54-1.52 (2H, m), 1.35 (3H, t).
　本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.24 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.51 (2H, q), 2.57-2.56 (2H, m), 2.10-1.99 (6H, m), 1.37 (3H, t).
　本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.24 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.51 (2H, q), 2.20 (2H, d), 2.01-1.77(8H, m), 1.37 (3H, t).
　本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.44 (1H, d), 6.67 (1H, d), 4.94 (2H, t), 3.45 (2H, q), 2.95-2.91 (2H, m), 2.71-2.66 (2H, m), 2.56-2.52 (1H, m), 2.20-2.16 (1H, m), 1.37 (3H, t).
　本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, d), 8.55 (1H, s), 8.41 (1H, d), 6.67 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.45 (2H, q), 2.60-2.58 (2H, m), 2.11-2.01 (6H, m), 1.36 (3H, t).
　本発明化合物２３：1H-NMR (C6D6) δ: 8.71 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.44 (1H, d), 6.67 (1H, d), 4.94 (2H, t), 3.45 (2H, q), 2.23 (2H, d), 1.95-1.83 (8H, m), 1.35 (3H, t).
　本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, s), 8.33 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.54 (1H, s), 4.35 (2H, s), 3.40 (2H, q), 2.01-1.99 (1H, m), 1.47 (6H, s), 1.32-1.30 (2H, m), 1.25 (3H, t), 1.15-1.13 (2H, m).
　本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, dd), 8.50 (1H, s), 8.45 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 6.61 (1H, s), 4.42 (2H, s), 3.45 (2H, q), 1.43-1.41 (2H, m), 1.33 (3H, t), 1.17-1.15 (2H, m).
　本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.54 (1H, d), 8.19 (1H, d), 6.63 (1H, d), 5.98 (1H, tt), 4.85 (2H, t), 3.43 (2H, q), 1.91-1.89 (2H, m), 1.54-1.52 (2H, m), 1.35 (3H, t).
製造例３－１
　４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン－２－オールの代わりに４－ヨードピリジン－２－オールを用い、製造例１に準じて次式で示される中間体１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38-8.42 (2H, m), 8.01 (1H, d), 7.56-7.58 (2H, m), 7.28-7.31 (1H, m), 3.46 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例３－２
　窒素雰囲気下で、０．３０ｇの中間体１、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸０．１６ｇ、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．０５ｇ、炭酸カリウム０．３２ｇ、１，２－ジメトキシエタン５ｍＬ及び水１ｍＬの混合物を、還流下で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物１１を０．１７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45-8.42 (3H, m), 7.90 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.46 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 3.55 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例４
　０．１９ｇの本発明化合物５、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド６７ｍｇ、シアナミド２５ｍｇ及びメタノール５ｍＬの混合物に、氷冷下でＮ－ブロモスクシンイミド０．１４ｇを加え、氷冷下で２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、次式で示される本発明化合物１３を０．２７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.85 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 4.52 (2H, t), 3.48-3.45 (1H, m), 3.28-3.25 (1H, m), 1.46 (3H, t).
製造例５
　０．２７ｇの本発明化合物１３、クロロホルム２ｍＬ及びアセトニトリル２ｍＬの混合物に、氷冷下で塩化ルテニウム（ＩＩＩ）１０ｍｇを加え、次に過ヨウ素酸ナトリウム０．２ｇ及び水３ｍＬの溶液を加えた。得られた混合物を室温で２４時間激しく撹拌した後、２－プロパノール２ｍＬを加え、セライト（登録商標）でろ過した。得られたろ液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物１４を０．１１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 8.26 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 6.90 (1H, dd), 6.86 (1H, d), 4.51 (2H, t), 3.85-3.75 (2H, m), 1.45 (3H, t).
製造例６
　中間体１の代わりに本発明化合物１を用い、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸の代わりに４－シアノフェニルボロン酸を用い、製造例３－２に準じて次式で示される本発明化合物２５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.81 (2H, d), 7.70 (2H, d), 6.86 (1H, dd), 6.78 (1H, d), 4.52 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例７
　０．３０ｇの中間体１、１－ヨード－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン３．０ｇ、銅粉末０．５０ｇ及びＮＭＰ５ｍＬの混合物を、１２０℃で６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物２７を０．０４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 本発明化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, d), 8.45-8.42 (2H, m), 7.42-7.40 (2H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 3.50 (2H, q), 1.36 (3H, t).
　次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。
　式（Ｌ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
　式（Ｌ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔがトリフルオロメチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔがペルフルオロブチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２－シアノ－２－メチルプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが（１－シアノシクロプロピル）メトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが３－（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔがトリフルオロメチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔがペルフルオロブチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２－シアノ－２－メチルプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが（１－シアノシクロプロピル）メトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが３－（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
　式（Ｌ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが０であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが１であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが０であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが１であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
　次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される中間体の例を以下に示す。
　式（Ｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Ｓは、化合物群SX1～SX80に記載の化合物を表す。
製剤例１
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物Ｓのいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え、混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部及び、ベンジルアルコール１８部とDMSO９部との混合物を混合し、そこに６．３部のGERONOL（登録商標）TE250、Ethylan（商標） NS-500LQ２．７部、及びソルベントナフサ５４部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
製剤例９
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．６部、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び１部のレオドール（登録商標）ＭＯ－６０を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてＬＰＧ４０部を充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１１
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
製剤例１２
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％）９５部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１４
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物Ｓのいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１６
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Veegum（登録商標）K１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１７
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を、乳化剤５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１８
　分留ヤシ油５７部及び３部のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５部を分散させる。これに本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２５％水溶液）４０部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン５部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド５部、カルボキシビニルポリマー０．５部、及び精製水４９．４部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る。
製剤例２３
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１５部、動物飼料９５部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２４
　本発明化合物Ｓのいずれか１種７．２ｇ、及び９２．８ｇのホスコ（登録商標）Ｓ－５５を１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。
試験法１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例１
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：４、５、７、１２、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２４及び２８
試験法２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例２
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法２に従って試験を行うと、効果が確認できる。
試験法３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたトマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させる。この苗を８日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理直前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理直前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例３
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法３に従って試験を行うと、効果が確認できる。
試験法４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
試験例４
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法４に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：２、４、５、７、１０、１２、１５、１８、２１、２４及び２８
試験法５
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第３～４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭を放す。６日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／１０）×１００
試験例５
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法５に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：５及び１９
試験法６
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの状態を調査し、苦死虫率を求める。苦死虫率は下式により計算する。
　　　苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００
試験例６
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法６に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１４
試験法７
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にアカイエカ幼虫の状態を調査し、苦死虫率を求める。苦死虫率は下式により計算する。
　　　苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００
試験例７
　所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は苦死虫率９１％以上を示した。
本発明化合物：２、１５、１７及び１８
試験法８
　供試化合物を１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　トウモロコシ（Zea mays）の若い実生を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、該実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００
試験例８
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：２及び１７
試験法９
　本発明化合物１ｍｇを、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解し、展着剤を０．０２容量％含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Ａを調製する。
　本成分１ｍｇを、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解し、展着剤を０．０２容量％含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Ｂを調製する。
　希釈液Ａと希釈液Ｂとを混合し、希釈液Ｃを得る。
　キュウリ子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫２匹及び幼虫８匹を放し、１ウェルあたり２０μＬの希釈液Ｃを散布する。これを処理区とする。
　なお、希釈液Ｃの代わりに展着剤０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布するウェルを無処理区とする。
　希釈液Ｃが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。５日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
　防除価を次式より算出する。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　試験法９にて、効果を確認することができる具体的な希釈液Ｃについて、下記１）～５）に示す。
１）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍであり、本成分の濃度が２０００ｐｐｍである希釈液Ｃ。なお、リストＡにおいて、Comp Xは、本発明化合物１～２８から選ばれるいずれか１つの化合物を意味する。
リストＡ：
Comp X + クロチアニジン；Comp X + チアメトキサム；Comp X + イミダクロプリド；Comp X + チアクロプリド；Comp X + フルピラジフロン；Comp X + スルホキサフロル；Comp X + トリフルメゾピリム；Comp X + ジクロロメゾチアズ；Comp X + ベータシフルトリン；Comp X + テフルトリン；Comp X + フィプロニル；Comp X + クロラントラニリプロール；Comp X + シアントラニリプロール；Comp X + テトラニリプロール；Comp X + チオジカルブ；Comp X + カルボフラン；Comp X + フルキサメタミド；Comp X + アフォキソラネル；Comp X + フルララネル；Comp X + ブロフラニリド；Comp X + アバメクチン；Comp X + フルオピラム；Comp X + フルエンスルホン；Comp X + フルアザインドリジン；Comp X + チオキサザフェン；Comp X + フルピリミン；Comp X + 菌根菌；Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムＴＡ－１１株；Comp X + バチルス・フィルムス；Comp X + バチルス・フィルムスＩ－１５８２株；Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス；Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスＦＺＢ４２株；Comp X + パスツーリア・ニシザワエ；Comp X + パスツーリア・ニシザワエＰｎ１株；Comp X + パスツーリア・ペネトランス；Comp X + テブコナゾール；Comp X + プロチオコナゾール；Comp X + メトコナゾール；Comp X + イプコナゾール；Comp X + トリチコナゾール；Comp X + ジフェノコナゾール；Comp X + イマザリル；Comp X + トリアジメノール；Comp X + テトラコナゾール；Comp X + フルトリアホール；Comp X + マンデストロビン；Comp X + アゾキシストロビン；Comp X + ピラクロストロビン；Comp X + トリフロキシストロビン；Comp X + フルオキサストロビン；Comp X + ピコキシストロビン；Comp X + フェナミドン；Comp X + メタラキシル；Comp X + メタラキシルＭ；Comp X + フルジオキソニル；Comp X + セダキサン；Comp X + ペンフルフェン；Comp X + フルキサピロキサド；Comp X + ベンゾビンジフルピル；Comp X + ボスカリド；Comp X + カルボキシン；Comp X + ペンチオピラド；Comp X + フルトラニル；Comp X + キャプタン；Comp X + チウラム；Comp X + トルクロホスメチル；Comp X + チアベンダゾール；Comp X + エタボキサム；Comp X + マンコゼブ；Comp X + ピカルブトラゾクス；Comp X + オキサチアピプロリン；Comp X + シルチオファム； Comp X + インピルフルキサム。
２）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍであり、本成分の濃度が２００ｐｐｍである希釈液Ｃ。
３）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍであり、本成分の濃度が５０ｐｐｍである希釈液Ｃ。
４）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍであり、本成分の濃度が５ｐｐｍである希釈液Ｃ。
５）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍであり、本成分の濃度が０．５ｐｐｍである希釈液Ｃ。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (9)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ａ1及びＡ2の組合せは、
    　　Ａ1が窒素原子又はＣＲ1bであり、Ａ2がＣＲ1cである組合せ；又は、
    　　Ａ1がＣＲ1bであり、Ａ2が窒素原子である組合せを表し、
    　Ｒ1a、Ｒ1b及びＲ1cは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
    　ｎは、０、１又は２を表し、
    　ｑは、０、１、２又は３を表し、
    　Ｒ3は各々、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３－７員非芳香族複素環基、ＯＲ8、ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ7ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ7ＯＲ9、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ＝ＣＨＮＲ7Ｒ9、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ7Ｒ8、ＣＲ7＝ＮＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ12、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
    　ｐは０、１又は２を表し、
    　Ｑは、酸素原子又はＮＲ4を表し、ｎが２である場合、２つのＱは同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基又は水素原子を表し、
    　Ｔは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、ＯＲ6、Ｓ（Ｏ）mＲ6、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、式Ｔ１で示される基、式Ｔ２で示される基又は式Ｔ３で示される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｂ1、Ｂ2及びＢ3の組合せは、
    　　Ｂ1がＣＲ5aであり、Ｂ2が窒素原子又はＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；
    　　Ｂ1が窒素原子であり、Ｂ2がＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；又は
    　　Ｂ1及びＢ2が窒素原子であり、Ｂ3がＣＲ5cである組合せを表し、
    　Ｂ4は、窒素原子又はＣＲ5dを表し、
    　Ｂ5は、窒素原子又はＣＲ5eを表し、
    　Ｂ6は、窒素原子又はＣＲ5fを表し、
    　Ｂ7は、窒素原子又はＣＲ5gを表し、
    　Ｒ5a、Ｒ5b、Ｒ5c、Ｒ5d、Ｒ5e、Ｒ5f及びＲ5gは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    　Ｒ6aは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ12、Ｓ（Ｏ）mＲ12又はハロゲン原子を表し、
    　ｍは、０、１又は２を表し、
    　Ｒ12は、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ6は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基；又はシアノ基、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    　Ｒ7及びＲ9は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    　Ｒ8は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基又は水素原子を表し、
    　Ｒ10は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基又は水素原子を表し、
    　Ｒ11は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表す。
    　群Ａ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、５若しくは６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５若しくは６員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。］
    で示される化合物又はそのＮオキシド。
  2. 　Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ａ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、請求項１に記載の化合物又はそのＮオキシド。
  3. 　Ａ1及びＡ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、請求項１に記載の化合物又はそのＮオキシド。
  4. 　ＴがＯＲ6である、請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物又はそのＮオキシド。
  5. 　Ｒ6が１以上のハロゲン原子で置換されているＣ２－Ｃ５アルキル基である、請求項４に記載の化合物又はそのＮオキシド。
  6. 　請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
  7. 　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する組成物：
    　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
    　群（ｂ）：殺菌活性成分；
    　群（ｃ）：植物成長調整成分；
    　群（ｄ）：忌避成分。
  8. 　請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量、又は請求項７に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する、有害節足動物の防除方法。
  9. 　請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量又は請求項７に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
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