JP7428693B2 - エーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 - Google Patents

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Description

本特許出願は、日本国特許出願２０１９－０２８２０１号（２０１９年２月２０日出願）に基づくパリ条約上の優先権及び利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明はエーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献１にはある種の化合物が有害生物防除効果を有することが記載されている。
国際公開第２０１３／０５９６４８号
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物などが有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕 式（Ｉ）
Figure 0007428693000001
 ［式中、
Ａ1及びＡ2の組合せは、
Ａ1が窒素原子又はＣＲ1bであり、Ａ2がＣＲ1cである組合せ；又は、
Ａ1がＣＲ1bであり、Ａ2が窒素原子である組合せを表し、
Ｒ1a、Ｒ1b及びＲ1cは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
ｎは、０、１又は２を表し、
ｑは、０、１、２又は３を表し、
Ｒ3は各々、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３－７員非芳香族複素環基、ＯＲ8、ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ7ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ7ＯＲ9、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ＝ＣＨＮＲ7Ｒ9、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ7Ｒ8、ＣＲ7＝ＮＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ12、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
ｐは０、１又は２を表し、
Ｑは、酸素原子又はＮＲ4を表し、ｎが２である場合、２つのＱは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ4は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基又は水素原子を表し、
Ｔは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、ＯＲ6、Ｓ（Ｏ）mＲ6、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、式Ｔ１で示される基、式Ｔ２で示される基又は式Ｔ３で示される基を表し、
Figure 0007428693000002
 Ｂ1、Ｂ2及びＢ3の組合せは、
Ｂ1がＣＲ5aであり、Ｂ2が窒素原子又はＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；
Ｂ1が窒素原子であり、Ｂ2がＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；又は
Ｂ1及びＢ2が窒素原子であり、Ｂ3がＣＲ5cである組合せを表し、
Ｂ4は、窒素原子又はＣＲ5dを表し、
Ｂ5は、窒素原子又はＣＲ5eを表し、
Ｂ6は、窒素原子又はＣＲ5fを表し、
Ｂ7は、窒素原子又はＣＲ5gを表し、
Ｒ5a、Ｒ5b、Ｒ5c、Ｒ5d、Ｒ5e、Ｒ5f及びＲ5gは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ6aは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ12、Ｓ（Ｏ）mＲ12又はハロゲン原子を表し、
ｍは、０、１又は２を表し、
Ｒ12は、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ6は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基；又はシアノ基、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ7及びＲ9は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ8は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基又は水素原子を表し、
Ｒ10は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基又は水素原子を表し、
Ｒ11は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表す。
群Ａ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、５若しくは６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５若しくは６員芳香族複素環基は各々、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物（以下、本発明化合物Ｎと記す）又はそのＮオキシド（以下、式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシドを本発明化合物と記す）。
〔２〕 Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ａ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、〔１〕に記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔３〕 Ａ1及びＡ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、〔１〕に記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔４〕 ＴがＯＲ6である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔５〕 Ｒ6が１以上のハロゲン原子で置換されているＣ２－Ｃ５アルキル基である、〔４〕に記載の化合物又はそのＮオキシド。
〔６〕 〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
〔７〕 群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する組成物（以下、本発明組成物と記す）：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：忌避成分。
〔８〕 〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量、又は〔７〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する、有害節足動物の防除方法。
〔９〕 〔１〕～〔５〕のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量又は〔７〕に記載の組成物の有効量を保持している、種子又は栄養生殖器官。
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、ノネニル基、デセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、７－オクチニル基、ノニニル基、デシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルケニルオキシ基としては、例えば、２－プロぺニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、及び５－ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
アルキニルオキシ基としては、例えば、２－プロピニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、及び５－ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、及びヘキシルアミノ基が挙げられる。
ジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、及びブチルメチルアミノ基が挙げられる。
アルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、及びヘプタノイル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、及びヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、及びアルキルスルホニル基とは、Ｓ（Ｏ）ｚで示される部分を有するアルキル基を表す。
ｚが０であるアルキルスルファニル基とは、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
ｚが１であるアルキルスルフィニル基とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
ｚが２であるアルキルスルホニル基とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
３－７員非芳香族複素環基とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば以下に示す基が挙げられる。
Figure 0007428693000003
５若しくは６員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の５員芳香族複素環基；及び、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基の６員芳香族複素環基が挙げられる。
１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基とは、例えば、シクロプロピルメチル基、（２－フルオロシクロプロピル）メチル基、シクロプロピル（フルオロ）メチル基、及び（２－フルオロシクロプロピル）（フルオロ）メチル基が挙げられる。
本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本発明化合物には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
本発明化合物は、酸付加塩を形成することがある。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、及び酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。酸付加塩は、本発明化合物と酸とを混合することにより得られる。
本発明化合物Ｎの実施態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ3が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はハロゲン原子であり、ｑが０又は１である化合物。
〔態様２〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ3が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基｛Ｃ１－Ｃ６アルキル基及びＣ３－Ｃ７シクロアルキル基は、シアノ及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、又はハロゲン原子であり、ｑが０又は１である化合物。
〔態様３〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｔが、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基又はＯＲ6であり、Ｒ6が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基；又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｔが、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基又はＯＲ6であり、Ｒ6が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基；又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様５〕態様２において、Ｔが、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基又はＯＲ6であり、Ｒ6が、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ６アルキル基；又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様６〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様７〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様８〕態様１において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様９〕態様２において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１０〕態様３において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１１〕態様４において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１２〕態様５において、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮである化合物。
〔態様１３〕態様１において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１４〕態様２において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１５〕態様３において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１６〕態様４において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１７〕態様５において、Ｑが各々酸素原子であり、ｎが２である化合物。
〔態様１８〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様１９〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様２０〕態様１において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２１〕態様２において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２２〕態様３において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２３〕態様４において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２４〕態様５において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２５〕態様６において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２６〕態様７において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２７〕態様８において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２８〕態様９において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２９〕態様１０において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３０〕態様１１において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３１〕態様１２において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３２〕態様１３において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３３〕態様１４において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３４〕態様１５において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３５〕態様１６において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３６〕態様１７において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３７〕態様１において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様３８〕態様２において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様３９〕態様３において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４０〕態様４において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４１〕態様５において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４２〕態様６において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４３〕態様７において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４４〕態様８において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４５〕態様９において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４６〕態様１０において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４７〕態様１１において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４８〕態様１２において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様４９〕態様１３において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５０〕態様１４において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５１〕態様１５において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５２〕態様１６において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５３〕態様１７において、Ｒ2がエチル基である化合物。
〔態様５４〕態様１～態様５３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ａ2がＣＨである化合物。
〔態様５５〕態様１～態様５３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ａ1及びＡ2がＣＨである化合物。
〔態様５６〕態様１～態様５３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2がＣＨである化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法１
式（Ｉ－ｎ１ＱＯ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）と記す）又は式（Ｉ－ｎ２ＱＯ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）と記す）は、式（Ｉ－ｎ０）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ０）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000004
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、化合物（Ｉ－ｎ０）から化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；アセトニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；酢酸；水；及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す）及び過酸化水素が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常０．８～１．２モルの割合で用いられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。触媒としては、例えば、タングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基又は触媒を用いる場合、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）を得ることができる。
次に、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）から化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば、ｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）１モルに対して、酸化剤が通常０．８～２モルの割合で用いられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基又は触媒を用いる場合、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）を得ることができる。
また、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）は、化合物（Ｉ－ｎ０）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、酸化剤を通常２～５モルの割合で用い、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）から化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
化合物（Ｉ－ｎ０）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000005
 ［式中、Ｘaはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素（以下、芳香族炭化水素類と記す）；ニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）；及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－ｎ０）を得ることができる。
化合物（Ｒ－１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法３
本発明化合物Ｎは、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す）と、式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000006
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｍ－２）が通常０．８～１．２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を得ることができる。
化合物（Ｍ－２）は、公知であるか、あるいはJournal of Organic Chemistry, 68(12), 4918, 2003.、又は国際公開第2013/086397号等に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ－３）は、公知であるか、あるいは国際公開第2005/018557号、国際公開第2009/149188号、国際公開第2010/104818号、又は国際公開第2015/153304号等に記載の方法に準じて製造することができる。
ことができる。
製造法４
本発明化合物Ｎは、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す）と、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す）とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000007
 ［式中、Ｘbは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
金属触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）ベンゼン錯体、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスファート、２－チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）等の銅触媒；及びビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒が挙げられる。
反応には必要に応じて、配位子、塩基又は無機ハロゲン化物を用いてもよい。
配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；アルカリ金属水素化物類；及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物；及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｍ－４）が通常０．８～１．２モルの割合、金属触媒が通常０．０１～２モルの割合で用いられる。反応に配位子、塩基又は無機ハロゲン化物を用いる場合、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は、通常０．１～２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
化合物（Ｍ－４）は、公知であるか、あるいはSynthesis, 45(11), 1489, 2013.、又は国際公開第2012/122011号等に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法５
式（Ｉ－Ｔａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｔａ）と記す）は、式（Ｍ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－５）と記す）と、式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000008
 ［式中、Ｔaは、ＯＲ6、ＳＲ6、ＮＲ6Ｒ7、又は式Ｔ３で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常０．８～１．２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｔａ）を得ることができる。
化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法６
式（Ｉ－Ｔｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｔｂ）と記す）は、式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す）と、式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す）とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000009
 ［式中、Ｔbは、式Ｔ１で示される基又は式Ｔ２で示される基を表し、Ｍは９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン－９－イル基、ボロノ基、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基、トリブチルスタンニル基、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒；ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒；及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
反応には必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物；及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ－６）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ－Ｔｂ）を得ることができる。
化合物（Ｒ－３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法７
式（Ｉ－ＴＯＲ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ＴＯＲ６）と記す）は、式（Ｍ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７）と記す）と、式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000010
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｒ－２）に代えて化合物（Ｍ－７）、化合物（Ｍ－５）に代えて化合物（Ｒ－４）を用い、製造法５に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ－４）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法８
式（Ｉ－ｎ１ＱＮ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＮ）と記す）及び式（Ｉ－ｎ２ＱＯＮ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯＮ）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 0007428693000011
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｉ－ｎ１ＱＮ）は、化合物（Ｉ－ｎ０）を用い、Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯＮ）は、化合物（Ｉ－ｎ１ＱＮ）を用い、製造法１に記載の化合物（Ｉ－ｎ０）から化合物（Ｉ－ｎ１ＱＯ）を製造する方法を用いて製造することができる。
製造法９
式（Ｉ－ｎ２ＱＯ－ＮＯ）で示される化合物は、化合物（Ｉ－ｎ２ＱＯ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000012
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、例えば、製造法１、米国特許出願公開第2018/0009778号明細書又は国際公開第2016/121970号に記載の方法に準じて実施することができる。
以下に製造中間体の製造法について記載する。
参考製造法１
化合物（Ｍ－１）は、化合物（Ｍ－３）と式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000013
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ－２）の代わりに化合物（Ｍ－８）を用い、製造法３に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ－８）は、公知であるか、あるいは国際公開第2015/187845号等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法２
式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１０）と記す）は、式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す）と化合物（Ｍ－４）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000014
 ［式中、Ｘcはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ－３）の代わりに化合物（Ｍ－９）を用い、製造法３に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ－９）は、公知であるか、あるいはSynlett, 27(1), 67, 2016.等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法３
化合物（Ｍ－７）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 0007428693000015
 ［式中、Ｒ51は、メチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す）は、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す）及び式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す）を用い、製造法５に準じて製造することができる。
式（Ｍ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１３）と記す）は、化合物（Ｍ－１２）と化合物（Ｍ－２）と用い、製造法３に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ－７）は、化合物（Ｍ－１３）と酸とをさせることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第2016/052455号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ－１１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法４
式（Ｍ－１５）で示される化合物及び式（Ｍ－１６）で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 0007428693000016
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
これらの反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）の代わりに式（Ｍ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１４）と記す）を用い、製造法８に準じて実施することができる。
参考製造法５
化合物（Ｍ－１４）は、式（Ｍ－１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１７）と記す）と化合物（Ｒ－１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000017
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ－１）の代わりに化合物（Ｍ－１７）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
参考製造法６
式（Ｍ－１８）で示される化合物又は式（Ｍ－１９）で示される化合物は、化合物（Ｍ－１４）を酸化することにより製造することができる。
Figure 0007428693000018
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
これらの反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）の代わりに化合物（Ｍ－１４）を用い、製造法１に準じて実施することができる。
参考製造法７
式（Ｍ－２１）で示される化合物は、式（Ｍ－２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０）と記す）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す）とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000019
 ［式中、Ｒ52は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ－６）の代わりに化合物（Ｍ－２０）を用い、化合物（Ｒ－３）の代わりに化合物（Ｒ－６）を用い、製造法６に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ－６）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法８
式（Ｍ－２３）で示される化合物は、式（Ｍ－２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２２）と記す）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007428693000020
 ［式中、Ｒ53はＯＲ8、ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ7ＮＲ8Ｒ9又はＮＲ7ＯＲ9を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ－５）の代わりに化合物（Ｍ－２２）を用い、化合物（Ｒ－２）の代わりに化合物（Ｒ－７）を用い、製造法５に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ－７）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物を含有する（以下、組成物Ａと記す）である。
群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、及びその他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。
群（ｄ）は、忌避成分の群である。
以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1～SX80から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
上記群（ａ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンＡ(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン－S－メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX,
フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルＯ－(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX,
パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-(3,3,3-trifluoropropanesulfinyl)propanamide (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{ethyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-[ethyl(4-cyanobenzoyl)amino]-2-methoxybenzamide (1609007-65-9) + SX, N-[2-bromo-6-(difluoromethoxy)-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{methyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1630969-78-6) + SX, 1-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]phenyl}-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (885026-50-6) + SX,
BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX,
Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.7216 + SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, 2-chloro-4-fluoro-5-{[5-(trifluoromethylthio)pentyl]oxy}phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1472050-04-6) + SX, 4-chloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632218-00-8) + SX, 4-fluoro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632217-98-1) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (1Z)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethenyl 2,2-dimethylpropanoate (1253429-01-4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide (1644251-74-0) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX。
上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンＢ(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) +SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX,
イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX,
N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX, N'-[5-choro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9), N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX。
上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
１－メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, １，３－ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, ２，３，５－トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, ５－アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, ６－ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン－１－オール(decan-1-ol) + SX, ジクロプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンＡ(Gibberellin A) + SX, ジベレリンＡ３(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, １－ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, ２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, ［４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸+ SX, ５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン－２－カルボン酸メチル+ SX, ３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］－１－プロパノール+ SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１、２０：１、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：２０、１：５０等が挙げられる。
本発明化合物は、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物に対して効力を有する。有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）；ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）、ベネズエラサシガメ（Rhodonius prolixus）等のサシガメ科（Reduviidae）、トリアトマ属（Triatoma spp.）。
鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis））、スジマダラメイガ（Cadra cautella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）；アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、チカイエカ（Culex pipiens f. molestus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、トビイロイエカ（Culex pipiens pipiens）、ニセシロハシイエカ（Culex vishnui）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi）、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科（Culicidae）；キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）；ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）；イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）；クロバエ科（Calliphoridae）；ニクバエ科（Sarcophagidae）；オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）、ヒメイエバエ科（Fannidae）。
鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ガイマイゴミムシダマシ（Alphitobius diaperinus）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）；ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）等のカツオブシムシ科（Dermestidae）；タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）；アカチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrigineus）等のチビヒラタムシ科（Laemophloeidae）；ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）等のホソヒラタムシ科（Silvanidae）。
直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）；オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）；モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）；アリガタバチ科（Bethylidae）。
ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
ノミ目害虫（Siphonaptera）:ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex属、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla属、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga属、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus属。
咀顎目害虫（Psocodae）：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus属；ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus属；ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus属；ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia属；ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus属；ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes属；ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon属；トリメノポン属（Trimenopon spp.）；トリノトン属（Trinoton spp.）；イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes属；ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola属；ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola属；ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus属；ウェルネッキエラ属（Werneckiella spp.）；レピケントロン属（Lepikentron spp.）；ウスグロチャタテ（Liposcelis subfuscas）、ヒラタチャタテ（Liposcelis bostrychophilus）、ソウメンチャタテ（Liposcelis simulans）、コナチャタテ（Liposcelis divinatorius）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）等のコナチャタテ科（Liposcelididae）。
シミ目害虫（Thysanura）:ヤマトシミ（Ctenoepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等のシミ科（Lepismatidae）。
ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；マダニ科（Ixodidae）、例えば、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis属、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor属、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes属、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma属、オウシマダニ（Rhipicephalus (Boophilus) microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus属、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus属；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のPsoroptes属、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes属、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ属（Chorioptes spp.）、ヒカダニ属（Hypodectes spp.）、プテロリクス属（Pterolichus spp.）、サイトジテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus属、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa属、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex属、ミオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula属。
クモ目害虫（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）。
オビヤスデ目害虫（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）。
等脚目害虫（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）。
唇脚綱害虫（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）。
腹足綱害虫（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）。
有害線虫類（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤成分を含む組成物の使用が望ましい。
本発明の有害節足動物防除方法としては、本発明化合物又は組成物Ａの有効量を、有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物の防除方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
本発明化合物又は組成物Ａは、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物又は組成物Ａが重量比で通常０．０００１～９５含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根（tuberous root）、横走根（creeping root）、鱗茎（bulb）、球茎（corm又はsolid bulb）、塊茎（tuber）、根茎（rhizome）、匍匐枝（stolon）、担根体（rhizophore）、茎断片（cane cuttings）、むかご（propagule）及びつる（vine cutting）が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー（runner）と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽（broad bud）、鱗芽（bulbil）に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条（葉及び茎の総称、shoot）を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
本発明化合物又は組成物Ａの有効量を土壌に施用して有害節足動物を防除する方法としては、例えば、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を施用する方法、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を施用する方法、及び根部等から植物体内部に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法が挙げられる。より具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、及びその他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。
本発明における本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本発明化合物又は組成物Ａが付着している状態のものを意味する。また、表面に付着した本発明化合物又は組成物Ａが、表面から内部に浸透していてもよい。
また、組成物Ａが種子又は栄養生殖器官の表面に付着している場合、単一の有効成分の層が複数重なり合っていてもよく、複数の有効成分が混ざり合った単一の層になっていてもよく、単一の有効成分の層と複数の有効成分の層が複数重なり合っていてもよく、複数の有効成分の層が複数重なり合っていてもよい。
種子処理に用いられる種子又は栄養生殖器官は、本発明化合物又は組成物Ａを処理する前後に、本発明化合物又は組成物Ａ以外の資材が付着していてもよい。
種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明化合物又は組成物Ａの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本発明化合物又は組成物Ａの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物又は組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本発明化合物又は組成物Ａの薬液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本発明化合物又は組成物Ａを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法（フィルムコート処理、ペレットコート処理等）が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Ａを１つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法；及び、有効成分として本発明化合物及び本成分を含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法が挙げられる。
本発明化合物又は組成物Ａを農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物の量で通常１～１００００ｇである。種子又は栄養生殖器官に処理する場合は、種子又は栄養生殖器官１Ｋｇに対して、本発明化合物の量が、通常０．００１～１００ｇの範囲で施用される。本発明化合物又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明化合物又は組成物Ａを家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物の量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物の量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明化合物又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明化合物又は組成物Ａをウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物の量は、通常、動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
また、本発明化合物又は組成物Ａは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類。
上記植物は、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD（４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS（アセト乳酸合成酵素）阻害剤、EPSP（５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸合成酵素）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO（プロトポルフィリノーゲン酸化酵素）阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物；有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング（RNAi；RNA interference）を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は２－ピリジル基を表し、Py3は３－ピリジル基を表し、Py4は４－ピリジル基を表し、Bnはベンジル基を表す。c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、1-CN-c-Prは１－シアノシクロプロピル基を表し、3,4-F2-Phは３，４－ジフルオロフェニル基を表し、4-CF3-Py2は４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル基を表し、5-OCH2CF2CF3-Py2は５－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－２－ピリジル基を表す。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン－２－オール０．２４ｇ、５－ブロモ－３－（エタンスルホニル）－２－フルオロピリジン０．２７ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇ及びトルエン３ｍＬの混合物を、１００℃で４．５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物１を０．２３ｇ得た。
Figure 0007428693000021
 本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.21 (1H, d), 6.84 (1H, dd), 6.72 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.48 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例１Ａ
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１）：
Figure 0007428693000022
 で示される化合物において、Ｔ、Ａ1、Ｒ3及びｎの組合せが［表Ａ１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
［表Ａ１］
Figure 0007428693000023
本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65-8.64 (2H, m), 8.26 (1H, d), 6.90 (1H, dd), 6.77 (1H, d), 4.52 (2H, dd), 3.53 (2H, q), 1.38 (3H, dd).
本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.24 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 6.84 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.50 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15-8.09 (2H, m), 7.68 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 6.71 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 4.48 (2H, td), 2.97 (2H, q), 1.34 (3H, t).
本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, dd), 8.28 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 6.80 (1H, dd), 6.67 (1H, d), 4.53-4.47 (2H, m), 3.22 (1H, dt), 2.96 (1H, dt), 1.28 (3H, t).
本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.85 (1H, d), 8.60 (1H, s), 6.76 (1H, s), 4.97 (2H, t), 3.49 (2H, q), 3.24 (2H, q), 1.38-1.36 (6H, m).
本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75-8.74 (1H, m), 8.67-8.67 (1H, m), 8.58 (1H, d), 6.73 (1H, d), 4.97-4.94 (2H, m), 3.48 (2H, q), 1.37 (3H, t).
本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.45-8.44 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.43 (1H, s), 7.35 (1H, dd), 3.50 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (2H, s), 8.55 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.46 (1H, s), 3.54 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45-8.43 (3H, m), 8.11-8.10 (1H, m), 7.63 (1H, dd), 7.57 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 3.52 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.41 (1H, d), 6.64 (1H, d), 4.95-4.91 (2H, m), 3.42 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.53 (1H, d), 6.64 (1H, d), 4.95-4.91 (2H, m), 3.42 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d), 8.34 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.58 (1H, d), 4.93-4.89 (2H, m), 3.40 (2H, q), 2.05-1.98 (1H, m), 1.32 (3H, t), 1.17-1.12 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.53 (1H, dd), 8.32 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 6.56 (1H, t), 4.97-4.93 (2H, m), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.22 (1H, d), 8.18 (1H, d), 6.84 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.49 (2H, q), 1.86-1.85 (2H, m), 1.49-1.47 (2H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.53 (1H, s), 8.19 (1H, d), 6.65 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.43 (2H, q), 1.91-1.89 (2H, m), 1.54-1.52 (2H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.24 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.51 (2H, q), 2.57-2.56 (2H, m), 2.10-1.99 (6H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.24 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 4.50 (2H, t), 3.51 (2H, q), 2.20 (2H, d), 2.01-1.77(8H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.44 (1H, d), 6.67 (1H, d), 4.94 (2H, t), 3.45 (2H, q), 2.95-2.91 (2H, m), 2.71-2.66 (2H, m), 2.56-2.52 (1H, m), 2.20-2.16 (1H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, d), 8.55 (1H, s), 8.41 (1H, d), 6.67 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.45 (2H, q), 2.60-2.58 (2H, m), 2.11-2.01 (6H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物２３：1H-NMR (C6D6) δ: 8.71 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.44 (1H, d), 6.67 (1H, d), 4.94 (2H, t), 3.45 (2H, q), 2.23 (2H, d), 1.95-1.83 (8H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, s), 8.33 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.54 (1H, s), 4.35 (2H, s), 3.40 (2H, q), 2.01-1.99 (1H, m), 1.47 (6H, s), 1.32-1.30 (2H, m), 1.25 (3H, t), 1.15-1.13 (2H, m).
本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, dd), 8.50 (1H, s), 8.45 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 6.61 (1H, s), 4.42 (2H, s), 3.45 (2H, q), 1.43-1.41 (2H, m), 1.33 (3H, t), 1.17-1.15 (2H, m).
本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.54 (1H, d), 8.19 (1H, d), 6.63 (1H, d), 5.98 (1H, tt), 4.85 (2H, t), 3.43 (2H, q), 1.91-1.89 (2H, m), 1.54-1.52 (2H, m), 1.35 (3H, t).
製造例３－１
４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン－２－オールの代わりに４－ヨードピリジン－２－オールを用い、製造例１に準じて次式で示される中間体１を得た。
Figure 0007428693000024
 中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38-8.42 (2H, m), 8.01 (1H, d), 7.56-7.58 (2H, m), 7.28-7.31 (1H, m), 3.46 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例３－２
窒素雰囲気下で、０．３０ｇの中間体１、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸０．１６ｇ、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．０５ｇ、炭酸カリウム０．３２ｇ、１，２－ジメトキシエタン５ｍＬ及び水１ｍＬの混合物を、還流下で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物１１を０．１７ｇ得た。
Figure 0007428693000025
 本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45-8.42 (3H, m), 7.90 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.46 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 3.55 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例４
０．１９ｇの本発明化合物５、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド６７ｍｇ、シアナミド２５ｍｇ及びメタノール５ｍＬの混合物に、氷冷下でＮ－ブロモスクシンイミド０．１４ｇを加え、氷冷下で２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、次式で示される本発明化合物１３を０．２７ｇ得た。
Figure 0007428693000026
 本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.85 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 4.52 (2H, t), 3.48-3.45 (1H, m), 3.28-3.25 (1H, m), 1.46 (3H, t).
製造例５
０．２７ｇの本発明化合物１３、クロロホルム２ｍＬ及びアセトニトリル２ｍＬの混合物に、氷冷下で塩化ルテニウム（ＩＩＩ）１０ｍｇを加え、次に過ヨウ素酸ナトリウム０．２ｇ及び水３ｍＬの溶液を加えた。得られた混合物を室温で２４時間激しく撹拌した後、２－プロパノール２ｍＬを加え、セライト（登録商標）でろ過した。得られたろ液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物１４を０．１１ｇ得た。
Figure 0007428693000027
 本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 8.26 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 6.90 (1H, dd), 6.86 (1H, d), 4.51 (2H, t), 3.85-3.75 (2H, m), 1.45 (3H, t).
製造例６
中間体１の代わりに本発明化合物１を用い、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸の代わりに４－シアノフェニルボロン酸を用い、製造例３－２に準じて次式で示される本発明化合物２５を得た。
Figure 0007428693000028
 本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.81 (2H, d), 7.70 (2H, d), 6.86 (1H, dd), 6.78 (1H, d), 4.52 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例７
０．３０ｇの中間体１、１－ヨード－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン３．０ｇ、銅粉末０．５０ｇ及びＮＭＰ５ｍＬの混合物を、１２０℃で６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物２７を０．０４ｇ得た。
Figure 0007428693000029
 本発明化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, d), 8.45-8.42 (2H, m), 7.42-7.40 (2H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 3.50 (2H, q), 1.36 (3H, t).
次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。
式（Ｌ－１）
Figure 0007428693000030
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure 0007428693000031
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1がＮ－ＣＮであり、Ｑ2が存在せず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ2がＮ－ＣＮであり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｑ1及びＱ2が酸素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
式（Ｌ－２）
Figure 0007428693000032
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔがトリフルオロメチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
Figure 0007428693000033
Figure 0007428693000034
Figure 0007428693000035
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔがペルフルオロブチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２－シアノ－２－メチルプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが（１－シアノシクロプロピル）メトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが３－（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔがトリフルオロメチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔがペルフルオロブチル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２－シアノ－２－メチルプロポキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが（１－シアノシクロプロピル）メトキシ基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが３－（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｒ3が、［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
式（Ｌ－３）
Figure 0007428693000036
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが０であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが１であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが０であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが１であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが０であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｔが２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２であり、ｙが１であり、Ｒ3が、水素原子、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基、及び［表Ｌ４］～［表Ｌ１２］に記載の置換基のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される中間体の例を以下に示す。
式（Ｌ－４）
Figure 0007428693000037
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物）。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaがフッ素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3がシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が１－シアノシクロプロピル基であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｘaが塩素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｔが、［表Ｌ１］～［表Ｌ３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Ｓは、化合物群SX1～SX80に記載の化合物を表す。
製剤例１
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物Ｓのいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え、混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例４
本発明化合物Ｓのいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部及び、ベンジルアルコール１８部とDMSO９部との混合物を混合し、そこに６．３部のGERONOL（登録商標）TE250、Ethylan（商標） NS-500LQ２．７部、及びソルベントナフサ５４部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例７
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。
製剤例８
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
製剤例９
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．６部、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び１部のレオドール（登録商標）ＭＯ－６０を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてＬＰＧ４０部を充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１１
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
製剤例１２
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％）９５部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１４
本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物Ｓのいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１６
本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Veegum（登録商標）K１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１７
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を、乳化剤５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１８
分留ヤシ油５７部及び３部のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５部を分散させる。これに本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２５％水溶液）４０部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン５部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド５部、カルボキシビニルポリマー０．５部、及び精製水４９．４部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る。
製剤例２３
本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１５部、動物飼料９５部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２４
本発明化合物Ｓのいずれか１種７．２ｇ、及び９２．８ｇのホスコ（登録商標）Ｓ－５５を１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。
試験法１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例１
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：４、５、７、１２、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２４及び２８
試験法２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例２
所定濃度を５００ｐｐｍとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法２に従って試験を行うと、効果が確認できる。
試験法３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたトマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させる。この苗を８日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理直前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理直前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例３
所定濃度を５００ｐｐｍとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法３に従って試験を行うと、効果が確認できる。
試験法４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
試験例４
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法４に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：２、４、５、７、１０、１２、１５、１８、２１、２４及び２８
試験法５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第３～４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭を放す。６日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１－生存虫数／１０）×１００
試験例５
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法５に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：５及び１９
試験法６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの状態を調査し、苦死虫率を求める。苦死虫率は下式により計算する。
苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００
試験例６
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法６に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１４
試験法７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にアカイエカ幼虫の状態を調査し、苦死虫率を求める。苦死虫率は下式により計算する。
苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００
試験例７
所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は苦死虫率９１％以上を示した。
本発明化合物：２、１５、１７及び１８
試験法８
供試化合物を１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ（Zea mays）の若い実生を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、該実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００
試験例８
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：２及び１７
試験法９
本発明化合物１ｍｇを、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解し、展着剤を０．０２容量％含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Ａを調製する。
本成分１ｍｇを、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解し、展着剤を０．０２容量％含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Ｂを調製する。
希釈液Ａと希釈液Ｂとを混合し、希釈液Ｃを得る。
キュウリ子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫２匹及び幼虫８匹を放し、１ウェルあたり２０μＬの希釈液Ｃを散布する。これを処理区とする。
なお、希釈液Ｃの代わりに展着剤０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布するウェルを無処理区とする。
希釈液Ｃが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。５日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
防除価を次式より算出する。
防除価（％）＝｛１－（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
試験法９にて、効果を確認することができる具体的な希釈液Ｃについて、下記１）～５）に示す。
１）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍであり、本成分の濃度が２０００ｐｐｍである希釈液Ｃ。なお、リストＡにおいて、Comp Xは、本発明化合物１～２８から選ばれるいずれか１つの化合物を意味する。
リストＡ：
Comp X + クロチアニジン；Comp X + チアメトキサム；Comp X + イミダクロプリド；Comp X + チアクロプリド；Comp X + フルピラジフロン；Comp X + スルホキサフロル；Comp X + トリフルメゾピリム；Comp X + ジクロロメゾチアズ；Comp X + ベータシフルトリン；Comp X + テフルトリン；Comp X + フィプロニル；Comp X + クロラントラニリプロール；Comp X + シアントラニリプロール；Comp X + テトラニリプロール；Comp X + チオジカルブ；Comp X + カルボフラン；Comp X + フルキサメタミド；Comp X + アフォキソラネル；Comp X + フルララネル；Comp X + ブロフラニリド；Comp X + アバメクチン；Comp X + フルオピラム；Comp X + フルエンスルホン；Comp X + フルアザインドリジン；Comp X + チオキサザフェン；Comp X + フルピリミン；Comp X + 菌根菌；Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムＴＡ－１１株；Comp X + バチルス・フィルムス；Comp X + バチルス・フィルムスＩ－１５８２株；Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス；Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスＦＺＢ４２株；Comp X + パスツーリア・ニシザワエ；Comp X + パスツーリア・ニシザワエＰｎ１株；Comp X + パスツーリア・ペネトランス；Comp X + テブコナゾール；Comp X + プロチオコナゾール；Comp X + メトコナゾール；Comp X + イプコナゾール；Comp X + トリチコナゾール；Comp X + ジフェノコナゾール；Comp X + イマザリル；Comp X + トリアジメノール；Comp X + テトラコナゾール；Comp X + フルトリアホール；Comp X + マンデストロビン；Comp X + アゾキシストロビン；Comp X + ピラクロストロビン；Comp X + トリフロキシストロビン；Comp X + フルオキサストロビン；Comp X + ピコキシストロビン；Comp X + フェナミドン；Comp X + メタラキシル；Comp X + メタラキシルＭ；Comp X + フルジオキソニル；Comp X + セダキサン；Comp X + ペンフルフェン；Comp X + フルキサピロキサド；Comp X + ベンゾビンジフルピル；Comp X + ボスカリド；Comp X + カルボキシン；Comp X + ペンチオピラド；Comp X + フルトラニル；Comp X + キャプタン；Comp X + チウラム；Comp X + トルクロホスメチル；Comp X + チアベンダゾール；Comp X + エタボキサム；Comp X + マンコゼブ；Comp X + ピカルブトラゾクス；Comp X + オキサチアピプロリン；Comp X + シルチオファム； Comp X + インピルフルキサム。
２）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍであり、本成分の濃度が２００ｐｐｍである希釈液Ｃ。
３）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍであり、本成分の濃度が５０ｐｐｍである希釈液Ｃ。
４）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍであり、本成分の濃度が５ｐｐｍである希釈液Ｃ。
５）リストＡに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍであり、本成分の濃度が０．５ｐｐｍである希釈液Ｃ。
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0007428693000038
     ［式中、
    Ａ1及びＡ2の組合せは、
    Ａ1が窒素原子又はＣＲ1bであり、Ａ2がＣＲ1cである組合せ；又は、
    Ａ1がＣＲ1bであり、Ａ2が窒素原子である組合せを表し、
    Ｒ1a、Ｒ1b及びＲ1cは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
    ｎは、０、１又は２を表し、
    ｑは、０、１、２又は３を表し、
    Ｒ3は各々、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３－７員非芳香族複素環基、ＯＲ8、ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ7ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ7ＯＲ9、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ＝ＣＨＮＲ7Ｒ9、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ7Ｒ8、ＣＲ7＝ＮＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ12、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
    ｐは０、１又は２を表し、
    Ｑは、酸素原子又はＮＲ4を表し、ｎが２である場合、２つのＱは同一でも異なっていてもよく、
    Ｒ4は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基又は水素原子を表し、
    Ｔは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、ＯＲ6、Ｓ（Ｏ）mＲ6、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、式Ｔ１で示される基、式Ｔ２で示される基又は式Ｔ３で示される基を表し、
    Figure 0007428693000039
     Ｂ1、Ｂ2及びＢ3の組合せは、
    Ｂ1がＣＲ5aであり、Ｂ2が窒素原子又はＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；
    Ｂ1が窒素原子であり、Ｂ2がＣＲ5bであり、Ｂ3が窒素原子又はＣＲ5cである組合せ；又は
    Ｂ1及びＢ2が窒素原子であり、Ｂ3がＣＲ5cである組合せを表し、
    Ｂ4は、窒素原子又はＣＲ5dを表し、
    Ｂ5は、窒素原子又はＣＲ5eを表し、
    Ｂ6は、窒素原子又はＣＲ5fを表し、
    Ｂ7は、窒素原子又はＣＲ5gを表し、
    Ｒ5a、Ｒ5b、Ｒ5c、Ｒ5d、Ｒ5e、Ｒ5f及びＲ5gは各々、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ6aは、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ12、Ｓ（Ｏ）mＲ12又はハロゲン原子を表し、
    ｍは、０、１又は２を表し、
    Ｒ12は、１以上のハロゲン原子で置換されているＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    Ｒ6は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されているＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基；又はシアノ基、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ7及びＲ9は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    Ｒ8は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基又は水素原子を表し、
    Ｒ10は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基又は水素原子を表し、
    Ｒ11は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表す。
    群Ａ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、５若しくは６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５若しくは６員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｂ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
    群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、スルファニル基及びハロゲン原子からなる群。］
    で示される化合物又はそのＮオキシド。
  2. Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ａ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、請求項１に記載の化合物又はそのＮオキシド。
  3. Ａ1及びＡ2がＣＨであり、Ｑが酸素原子である、請求項１に記載の化合物又はそのＮオキシド。
  4. ＴがＯＲ6である、請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物又はそのＮオキシド。
  5. Ｒ6が１以上のハロゲン原子で置換されているＣ２－Ｃ５アルキル基である、請求項４に記載の化合物又はそのＮオキシド。
  6. 請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
  7. 群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物又はそのＮオキシドを含有する組成物：
    群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
    群（ｂ）：殺菌活性成分；
    群（ｃ）：植物成長調整成分；
    群（ｄ）：忌避成分。
  8. 請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量、又は請求項７に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する、有害節足動物の防除方法。
  9. 請求項１～請求項５のいずれか一つに記載の化合物若しくはそのＮオキシドの有効量又は請求項７に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000071536A1 (en) 1999-05-20 2000-11-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryloxypyrimidine insecticides and acaricides
WO2013158422A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests
JP2014125441A (ja) 2012-12-26 2014-07-07 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2018101424A1 (ja) 2016-12-01 2018-06-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2019016066A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL1026826C2 (nl) 2003-08-13 2007-01-04 Pharmacia Corp Gesubstitueerde pyridinonen.
JP5627574B2 (ja) 2008-06-03 2014-11-19 インターミューン， インコーポレイテッド 炎症性および線維性疾患を治療するための化合物および方法
US8278316B2 (en) 2009-03-09 2012-10-02 Bristol-Myers Squibb Company Aza pyridone analogs useful as melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
CN103857288B (zh) 2011-03-04 2016-09-21 葛兰素史密斯克莱知识产权发展有限公司 作为激酶抑制剂的氨基-喹啉
WO2013059648A1 (en) 2011-10-21 2013-04-25 Neurotherapeutics Pharma, Inc. 2,3,5 trisubstituted aryl and heteroaryl amino derivatives, compositions, and methods of use
TW201329067A (zh) 2011-12-08 2013-07-16 Amgen Inc 作為ｇｋａ活化劑之脲化合物
US10004740B2 (en) 2014-04-01 2018-06-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Prodrugs of HIV reverse transcriptase inhibitors
AU2015271719A1 (en) 2014-06-04 2016-12-01 Rugen Holdings (Cayman) Limited Difluoroethylpyridine derivatives as NR2B NMDA receptor antagonists
WO2016052455A1 (ja) 2014-10-03 2016-04-07 住友化学株式会社 ピリダジン化合物
KR102201097B1 (ko) 2015-01-20 2021-01-11 에스에프씨주식회사 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201643154A (zh) * 2015-01-30 2016-12-16 住友化學股份有限公司 聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途
AR103546A1 (es) 2015-01-30 2017-05-17 Sumitomo Chemical Co Compuestos de bipiridina y su uso para controlar artrópodos dañinos
JP2019028201A (ja) 2017-07-28 2019-02-21 日本電産サンキョー株式会社 広角レンズ

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000071536A1 (en) 1999-05-20 2000-11-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryloxypyrimidine insecticides and acaricides
WO2013158422A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests
JP2014125441A (ja) 2012-12-26 2014-07-07 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2018101424A1 (ja) 2016-12-01 2018-06-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2019016066A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

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