JP7082978B2 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents
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Description
本発明はある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1参照)。
すなわち、本発明は、以下のとおりである。
[1] 式(I):
A1は、CH又は窒素原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R5は、CF3、C2F5又はS(O)mCF3を表し、
Qは、NR2C(O)OR3又はN=CR4R6を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
R4は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR7R8を表し、
R4及びR6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3-C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
R7、R8、R9及びR10は、同一又は相異なり、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR9R10及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物(以下、「本発明化合物」とも記す)。
[2] R1がメチル基であり、A1が窒素原子である[1]記載の化合物。
[3] [1]又は[2]に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[4] [1]又は[2]に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
[5] 式(II):
A1は、CH又は窒素原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R5は、CF3、C2F5又はS(O)mCF3を表し、
Qは、NR2C(O)OR3又はN=CR4R6を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
R4は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR7R8を表し、
R4及びR6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3-C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
R7、R8、R9及びR10は、同一又は相異なり、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR9R10及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物(以下、「本発明中間体」とも記す)。
[6] 式(M1):
Xはハロゲン原子を表し、
A1は、CH又は窒素原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R5は、CF3、C2F5又はS(O)mCF3を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物と、
式(M2):
Qは、NR2C(O)OR3又はN=CR4R6を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
R4は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR7R8を表し、
R4及びR6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3-C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
R7、R8、R9及びR10は、同一又は相異なり、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR9R10及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる工程を含む、[1]に記載の式(I)で示される化合物の製造方法。
[7] [5]に記載の式(II)で示される化合物を酸の存在下で反応させる工程を含む、[1]に記載の式(I)で示される化合物の製造方法。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。
「シクロアルキリデン基」とは、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロペンチリデン基、およびシクロオクチリデン基を挙げられる。
「アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基」としては、例えばペルフルオロアルキルオキシ基、具体的には、トリフルオロメチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基等を挙げられる。
「群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、およびトリフルオロメチルフェニル基等を挙げられ、具体的には、4-メトキシフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-シアノフェニル基、および4-トリフルオロメチルフェニル基等を挙げられる。
「群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、フェニル基、メトキシベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、およびトリフルオロメチルベンジル基等を挙げられ、具体的には、4-メトキシベンジルル基、4-ニトロベンジル基、4-クロロベンジル基、4-ニトロベンジル基、4-シアノベンジル基、および4-トリフルオロメチルベンジル基等を挙げられる。
〔態様2〕態様1において、R2が、C1-C6アルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R6が、C1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又はNR7R8であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、各々独立して、C1-C6アルキル基である化合物。
〔態様3〕態様1において、R2が、C1-C6アルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6が群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様4〕態様1において、R2が、C1-C6アルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6がNR7R8であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、各々独立して、C1-C6アルキル基である化合物。
〔態様5〕態様1において、R2が水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6が群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様6〕態様1において、R2が水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6がNR7R8であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、各々独立して、C1-C6アルキル基である化合物。
〔態様7〕態様1において、R1がメチル基である化合物。
〔態様8〕態様2において、R1がメチル基である化合物。
〔態様9〕態様3において、R1がメチル基である化合物。
〔態様10〕態様4において、R1がメチル基である化合物。
〔態様11〕態様5において、R1がメチル基である化合物。
〔態様12〕態様6において、R1がメチル基である化合物。
〔態様13〕態様1~12のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子である化合物。
〔態様14〕態様1~12のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3である化合物。
〔態様15〕態様1~12のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、m及びnが2である化合物。
〔態様16〕態様1~12のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、nが2である化合物。
〔態様22〕態様21において、R2が、C1-C6アルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R6が、C1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又はNR7R8であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、各々独立して、C1-C6アルキル基である化合物。
〔態様23〕態様21において、R2が、C1-C6アルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6が群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様24〕態様21において、R2が、C1-C6アルキル基、C(O)OR3又は水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6がNR7R8であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、各々独立して、C1-C6アルキル基である化合物。
〔態様25〕態様21において、R2が水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6が群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様26〕態様21において、R2が水素原子であり、R3が、C1-C6アルキル基であり、R4が水素原子であり、R6がNR7R8であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、各々独立して、C1-C6アルキル基である化合物。
〔態様27〕態様21において、R1がメチル基である化合物。
〔態様28〕態様22において、R1がメチル基である化合物。
〔態様29〕態様23において、R1がメチル基である化合物。
〔態様30〕態様24において、R1がメチル基である化合物。
〔態様31〕態様25において、R1がメチル基である化合物。
〔態様32〕態様26において、R1がメチル基である化合物。
〔態様33〕態様21~32のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子である化合物。
〔態様34〕態様21~32のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3である化合物。
〔態様35〕態様21~32のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、m及びnが2である化合物。
〔態様36〕態様21~32のいずれか1つにおいて、A1が窒素原子であり、R5がCF3であり、nが2である化合物。
式(I)で示される化合物(以下、化合物(I)とも記す)は、式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);N,N-ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒類と記す);クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す)及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(M1)1モルに対して、化合物(M2)が通常0.5~2モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、-20~120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I)を単離することができる。
化合物(M1)及び化合物(M2)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(Ib)で示される化合物(以下、化合物(Ib)と記す)又は式(Ic)で示される化合物(以下、化合物(Ic)と記す)は、式(Ia)で示される化合物(以下、化合物(Ia)と記す)を酸化することにより製造することができる。
まず、化合物(Ia)から化合物(Ib)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類;ニトリル類;メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ia)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合、炭酸ナトリウムが通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ib)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合、塩基が通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ic)を得ることができる。
反応は、酸化剤を化合物(Ia)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
式(Id)で示される化合物(以下、化合物(Id)と記す)は、式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す)と、式(M6)で示される化合物(以下、化合物(M6)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩基を用いることができる。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M5)1モルに対して、化合物(M4)が通常1~1.5モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0~120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(Id)を単離することができる。
化合物(M5)は、国際公開第2015/133603号に記載の方法に準じて製造することができる。化合物(M6)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(Ie)で示される化合物(以下、化合物(Ie)と記す)は、式(M7)で示される化合物(以下、化合物(M7)と記す)と、化合物(M6)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法3に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M7)は、国際公開第2015/133603号に記載の方法に準じて製造することができる。
式(If)で示される化合物(以下、化合物(If)と記す)は、化合物(Id)と、化合物(M6)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(Id)1モルに対して、化合物(M6)が通常1~5モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0~120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(If)を単離することができる。
化合物(If)は、化合物(M5)と化合物(M6)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M5)1モルに対して、化合物(M6)が通常1.5~5モルの割合、塩基が通常2~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0~120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(If)を単離することができる。
式(Ij)で表される化合物(以下、化合物(Ij)と記す)は、化合物(M5)と、式(M10)で示される化合物(以下、化合物(M10)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。また、化合物(M10)を溶媒として用いることもできる。
反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、塩化水素、硫酸等の鉱酸類;パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。
反応には、化合物(M5)1モルに対して、化合物(M10)が通常1~5モルの割合、酸が通常0.1~2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(Ij)を単離することができる。
化合物(M10)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(II)で示される化合物(以下、化合物(II)とも記す)は、式(M13)で示される化合物(以下、化合物(M13)と記す)と化合物(M2)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M13)は、国際公開第2012/086848号又は国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(I)は、化合物(II)を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸、乳酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
反応には、化合物(II)1モルに対して、酸が通常0.1モル~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、0~200℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I)を単離することができる。
化合物(II)は、下記のスキームに従って製造することができる。
まず、式(M14)で示される化合物(以下、化合物(M14)と記す)から式(M15)で示される化合物(以下、化合物(M15)と記す)を製造する第1工程を説明する。
反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
次に、化合物(M15)から化合物(II)を製造する第2工程を説明する。
化合物(II)は、化合物(M15)と、式(M16)で示される化合物(以下、化合物(M16)と記す)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、EDCI塩酸塩と記す)、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
反応には、必要に応じて触媒を加えてもよい。反応に用いられる触媒としては、例えば1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(以下、HOBtと記す)が挙げられる。
反応には、化合物(M15)1モルに対して、化合物(M16)が通常1~5モルの割合、縮合剤が通常1~5モルの割合、触媒が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0~120℃の範囲である。反応時間は、通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II)を単離することができる。
化合物(M14)及び化合物(M16)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、s-Buはsec-ブチル基を表し、t-Buはtert-ブチル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表し、Bocはtert-ブトキシカルボニル基を表す。Ph及びBnが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Phは4-(トリフルオロメチル)フェニル基を表し、2,4-(NO2)2-Phは、2,4-ジニトロフェニル基を表し、2,4,6-Me3-Phは、2,4,6-トリメチルフェニル基を表し、4-OMe-Bnは4-メトキシベンジル基を表す。
化合物(L-1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L-1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(L-1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(L-1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L-2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L-2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(L-2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(L-2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(P-1)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(P-1)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(P-1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(P-1)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(P-1)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R2及びR3が、[表1]又は[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(P-2)において、A1がCHであり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(P-2)において、A1がCHであり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(P-2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(P-2)において、A1が窒素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(P-2)において、A1が窒素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1がメチル基であり、R4及びR6が、[表3]又は[表4]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
なお、SXの略号は、化合物群SX1~SX12から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
アバメクチン(abamectin)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、べータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、カルタップ(cartap)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、フルピリミン(flupyrimin)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ-二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ-一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラ
ゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、2-[3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-5-(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX 、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 (Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種A396株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui A396)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種(Bacillus thuringiensis var. san diego)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、バークフォルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、グクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、ダクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツリア・トイネイ(Pesteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX。
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、塩基性塩化銅(basic copper chloride)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、キャプタン(captan)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、ホルペット(folpet)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソフルシプラム(isoflucypram)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チウラム(thiram)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(
929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール(1472649-01-6)+SX、α-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペント-3-イン-2-オール(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン(847749-37-5)+SX、
アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスPTA-4838株(Bacillus amyloliquefaciens PTA-4838)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717株)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリス AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリス AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリス D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリス DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリス GB03株(Bacillus subtilis GB03株)+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリス MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリス QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリス QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24株等)+SX、バチルス・スブチリス Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バークフォルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、エルビニア・カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090株)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス PF-A22UL(Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL)+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス ロデシアHAT-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 (Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 (Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 (Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムEVII 206039株(Trichoderma polysporum EVII 206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビリデGL-21株(Trichoderma viride GL-21)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン-1-オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブフォス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+SX、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+SX、グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8-オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX。
1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chloro
phenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)+SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX。
オビヤスデ目害虫(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)等。
等脚目害虫(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)等。
腹足綱害虫(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)等。
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle cirus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス等(Tulip mosaic virus)等。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ-ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
まず、化合物の製造例を示す。
3-アミノ-1,2,4-トリアゾール21.0g、二炭酸ジ-tert-ブチル60.0g、テトラメチルエチレンジアミン1.45g及びヘキサン500mLの混合物を室温で12時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体(1)15.6g及び中間体(2)1.06gを得た。
3-アミノ-1,2,4-トリアゾール20.02g、4-メトキシベンズアルデヒド35.27g、DMF30.11g及びトルエン30.09gの混合物を還流下5.5時間撹拌した。その間、ディーン・スターク装置を使って水を除去した。得られた混合物を室温まで冷却した後、析出した固体をろ過した。得られた固体を減圧下で乾燥することにより、次式で示される中間体(3)を46.01g得た。
3-アミノ-1,2,4-トリアゾール2.00g、トルエン4.00g、及びN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール4.21gの混合物を、50℃で5時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、析出した固体をろ過し、得られた固体を減圧下で乾燥し、次式で示される中間体(4)を2.56g得た。
3-アミノ-1,2,4-トリアゾール8.00g及びDMF32.65gの混合物に、室温でクロロギ酸メチル10.09gを加え、40℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、水を加え、析出した固体を濾取することで、次式で示される中間体(5)を5.67g得た。
2-[6-クロロ-3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(以下、中間体(8)と記す)8.10g、3-アミノ-1,2,4-トリアゾール2.52g、炭酸セシウム13.0g及びDMF80mLの混合物を0℃で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体(9)4.38gを得た。
中間体(8)0.50g、中間体(1)0.28g、炭酸カリウム0.34g及びDMF2.00gの混合物を70℃で16時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物A3を0.49g得た。
化合物A4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.81 (1H, s), 8.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.35 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.21-8.13 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.88 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.3 Hz).
化合物A8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, s), 8.79 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.62 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.55 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.91 (3H, s), 3.76 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.16 (3H, s), 3.14 (3H, s), 1.37 (3H, t, J = 7.4 Hz).
化合物A9: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.32 (1H, s), 9.10 (1H, s), 8.82-8.79 (1H, m), 8.71 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.36-8.34 (2H, m), 8.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.94 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.80 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).
中間体(9)0.45g、ピリジン0.24g及びクロロホルム4mLの混合物に、クロロギ酸エチル0.11gを加えて室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物A1を0.15g得た。
中間体(9)0.45g、ピリジン0.24g及びクロロホルム4mLの混合物に、クロロギ酸エチル0.18gを加えて室温で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物A7を0.030g得た。
製造例10に記載の方法に準じて製造した化合物A5と、その物性値を以下に示す。
中間体(9)0.45g及びN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール5mLの混合物を90℃で2時間撹拌した。この混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される化合物A8を0.30g得た。
6-クロロ-3-(エチルスルホニル)-N-[2-(メチルアミノ)-5-(トリフルオルメチル)ピリジン-3-イル]ピリジン-2-カルボキサミド0.42g、中間体(3)0.20g、炭酸カリウム0.28g及びTHF4mLの混合物を60℃で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物C1を0.28g得た。
化合物C3:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.67 (1H, s), 10.43 (1H, s), 9.65 (1H, s), 8.67 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.38 - 8.36 (1H, m), 8.06 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.91 (1H, d, J = 2.2Hz), 6.66 - 6.62 (1H, m), 3.74 - 3.67 (5H, m), 2.95 (3H, d, J = 4.8Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.5Hz).
0.20gの化合物C3、プロピレングリコール1.01g及び乳酸0.17gを、135℃で14時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を水20.06gに加え、析出した固体を濾取し、減圧下で乾燥させた後、高速液体クロマトグラフィーで分析し、化合物A4が得られたことを確認した。
化合物A1~A9のいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に化合物A1~A9のいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、化合物A1~A9のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
化合物A1~A9のいずれか1種0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO-60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
化合物A1~A9のいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum(登録商標) K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
化合物A1~A9のいずれか1種5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに化合物A1~A9のいずれか1種10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
化合物A1~A9のいずれか1種0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil(登録商標)、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
化合物A1~A9のいずれか1種7.2g、及びホスコ(登録商標)S-55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
化合物:A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,A8,A9
化合物:A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,A8,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
化合物:A1,A3,A4,A5,A6,A7,A8,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
化合物:A1,A3,A4,A5,A6,A7,A8,A9
化合物:A4,A5,A7,A8,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容する。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
化合物:A1,A2,A3,A4,A5,A7,A8,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
化合物:A1,A4,A5,A6,A7,A8,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
化合物:A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,A8,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1-生存虫数/10)×100
化合物:A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,A8,A9
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
化合物:A1,A4,A7,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物番号:A1,A4,A5,A6,A7,A8,A9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物番号:A1,A4,A5,A6,A7,A8,A9
Claims (7)
- 式(I):
A1は、CH又は窒素原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R5は、CF3、C2F5又はS(O)mCF3を表し、
Qは、NR2C(O)OR3又はN=CR4R6を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
R4は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR7R8を表し、
R4及びR6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3-C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
R7、R8、R9及びR10は、同一又は相異なり、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR9R10及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物。 - R1がメチル基であり、A1が窒素原子である請求項1記載の化合物。
- 請求項1又は請求項2に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
- 式(II):
A1は、CH又は窒素原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R5は、CF3、C2F5又はS(O)mCF3を表し、
Qは、NR2C(O)OR3又はN=CR4R6を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
R4は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR7R8を表し、
R4及びR6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3-C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
R7、R8、R9及びR10は、同一又は相異なり、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR9R10及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物。 - 式(M1):
Xはハロゲン原子を表し、
A1は、CH又は窒素原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R5は、CF3、C2F5又はS(O)mCF3を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物と、
式(M2):
Qは、NR2C(O)OR3又はN=CR4R6を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、C(O)OR3又は水素原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
R4は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はNR7R8を表し、
R4及びR6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、C3-C8シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
R7、R8、R9及びR10は、同一又は相異なり、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、NR9R10及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる工程を含む、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の製造方法。 - 請求項5に記載の式(II)で示される化合物を酸の存在下で反応させる工程を含む、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の製造方法。
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