CN110914264A - 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供针对有害节肢动物具有优良防治效果的式(I)所示的化合物、该化合物的中间体以及该化合物的制造方法。[式中，A1表示CH或氮原子，R1表示任选具有1个以上卤素原子的C1‑C6烷基，R5表示CF3、C2F5或S(O)mCF3，Q表示NR2C(O)OR3或N＝CR4R6，R2表示氢原子等，R3表示任选具有1个以上卤素原子的C1‑C6烷基等，R4表示氢原子等，R6表示任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基等，n、m各自独立地表示0、1或2。组D：由任选具有1个以上卤素原子的C1‑C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1‑C6烷氧基等组成的组。]

Description

杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
技术领域
本专利申请要求基于日本专利申请2017-136943号(2017年7月13日申请)的巴黎公约的优先权及利益，并通过在此引用上述专利申请，从而将上述申请中记载的内容全部加入本说明书中。
本发明涉及某种杂环化合物及其有害节肢动物防治剂。
背景技术
迄今为止，出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究，并供于实用。
另外，已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2017/025419号
发明内容
发明要解决的课题
本发明的课题在于：提供对有害节肢动物具有优良防治效力的化合物。
用于解决课题的方法
本发明人为了找出对有害节肢动物具有优良防治效力的化合物而进行了研究，结果发现：下述式(I)所示的化合物对有害节肢动物具有优异的防治效力。
即，本发明如下所示。
[1]一种式(I)所示的化合物(以下也记作“本发明化合物”)。
[化1]
Figure BDA0002361039550000021
[式中，
A1表示CH或氮原子，
R1表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
R5表示CF3、C2F5或S(O)mCF3，
Q表示NR2C(O)OR3或N＝CR4R6，
R2表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、C(O)OR3或氢原子，
R3表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苄基，
R4表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子，
R6表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，
R4及R6任选与它们所键合的碳原子一起形成C3-C8亚环烷基，
R7、R8、R9及R10相同或不同，各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
n表示0、1或2，
m表示0、1或2。
组D：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、硝基、氰基、NR9R10及卤素原子组成的组。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，R1为甲基，A1为氮原子。
[3]一种有害节肢动物防治组合物，其含有[1]或[2]所述的化合物和惰性载体。
[4]一种有害节肢动物的防治方法，其中，将有效量的[1]或[2]所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
[5]一种式(II)所示的化合物(以下也记作“本发明中间体”)。
[化2]
Figure BDA0002361039550000031
[式中，
A1表示CH或氮原子，
R1表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
R5表示CF3、C2F5或S(O)mCF3，
Q表示NR2C(O)OR3或N＝CR4R6，
R2表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、C(O)OR3或氢原子，
R3表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苄基，
R4表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子，
R6表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，
R4及R6任选与它们所键合的碳原子一起形成C3-C8亚环烷基，
R7、R8、R9及R10相同或不同，各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
n表示0、1或2，
m表示0、1或2。
组D：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、硝基、氰基、NR9R10及卤素原子组成的组。]
[6]一种[1]所述的式(I)所示化合物的制造方法，其包括使式(M1)所示的化合物与式(M2)所示的化合物在碱的存在下进行反应的工序。
[化3]
Figure BDA0002361039550000041
[式中，
X表示卤素原子，
A1表示CH或氮原子，
R1表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
R5表示CF3、C2F5或S(O)mCF3，
n表示0、1或2，
m表示0、1或2。]
[化4]
Figure BDA0002361039550000042
[式中，
Q表示NR2C(O)OR3或N＝CR4R6，
R2表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、C(O)OR3或氢原子，
R3表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苄基，
R4表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子，
R6表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，
R4及R6任选与它们所键合的碳原子一起形成C3-C8亚环烷基，
R7、R8、R9及R10相同或不同，各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。
组D：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、硝基、氰基、NR9R10及卤素原子组成的组。]
[7]一种[1]所述的式(I)所示化合物的制造方法，其包括使[5]所述的式(II)所示化合物在酸的存在下进行反应的工序。
发明的效果
根据本发明，能够防治有害节肢动物。另外，能够制造式(I)所示的化合物。
具体实施方式
对本发明的取代基进行说明。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在取代基具有2个以上卤素原子的情况下，表示这些卤素原子任选各自相同或不同。
本说明书中的“CX-CY”这一表述是指碳原子数为X至Y。例如，“C1-C6”这一表述是指碳原子数为1至6。
作为“烷基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及己基。
“环烷基”表示环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
“亚环烷基”可列举亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环戊基及亚环辛基。
作为“烷氧基”，可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基。
作为“烷基磺酰基”，表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基及异丙基磺酰基等。
作为“任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基”，可列举例如全氟烷基，具体可列举三氟甲基、五氟乙基等。
作为“任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基”，可列举例如全氟烷氧基，具体可列举三氟甲氧基、五氟乙氧基等。
作为“任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基”，可列举全氟烷基磺酰基，具体可列举三氟甲基磺酰基及五氟乙基磺酰基等。
作为“任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基”，可列举例如苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、氯苯基、硝基苯基、氰基苯基及三氟甲基苯基等，具体可列举4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基及4-三氟甲基苯基等。
作为“任选具有选自组D中的1个以上取代基的苄基”，可列举例如苄基、苯基、甲氧基苄基、硝基苄基、氯苄基、硝基苄基、氰基苄基及三氟甲基苄基等，具体可列举4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、4-氯苄基、4-硝基苄基、4-氰基苄基及4-三氟甲基苄基等。
作为本发明化合物的实施形态，可列举以下的化合物。
〔形态1〕一种化合物，在本发明化合物中，R1为C1-C6烷基。
〔形态2〕一种化合物，在形态1中，R2为C1-C6烷基、C(O)OR3或氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为C1-C6烷基或氢原子，R6为C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，R7及R8相同或不同、各自独立地为C1-C6烷基。
〔形态3〕一种化合物，在形态1中，R2为C1-C6烷基、C(O)OR3或氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基。
〔形态4〕一种化合物，在形态1中，R2为C1-C6烷基、C(O)OR3或氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为NR7R8，R7及R8相同或不同、各自独立地为C1-C6烷基。
〔形态5〕一种化合物，在形态1中，R2为氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基。
〔形态6〕一种化合物，在形态1中，R2为氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为NR7R8，R7及R8相同或不同、各自独立地为C1-C6烷基。
〔形态7〕一种化合物，在形态1中，R1为甲基。
〔形态8〕一种化合物，在形态2中，R1为甲基。
〔形态9〕一种化合物，在形态3中，R1为甲基。
〔形态10〕一种化合物，在形态4中，R1为甲基。
〔形态11〕一种化合物，在形态5中，R1为甲基。
〔形态12〕一种化合物，在形态6中，R1为甲基。
〔形态13〕一种化合物，在形态1～12中的任一形态中，A1为氮原子。
〔形态14〕一种化合物，在形态1～12中的任一形态中，A1为氮原子，R5为CF3。
〔形态15〕一种化合物，在形态1～12中的任一形态中，A1为氮原子、m及n为2。
(形态16〕一种化合物，在形态1～12中的任一形态中，A1为氮原子，R5为CF3，n为2。
接下来，作为本发明中间体的实施形态，可列举以下的化合物。
〔形态21〕一种化合物，在本发明化合物中，R1为C1-C6烷基。
〔形态22〕一种化合物，在形态21中，R2为C1-C6烷基、C(O)OR3或氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为C1-C6烷基或氢原子，R6为C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，R7及R8相同或不同、各自独立地为C1-C6烷基。
〔形态23〕一种化合物，在形态21中，R2为C1-C6烷基、C(O)OR3或氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基。
〔形态24〕一种化合物，在形态21中，R2为C1-C6烷基、C(O)OR3或氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为NR7R8，R7及R8相同或不同、各自独立地为C1-C6烷基。
〔形态25〕一种化合物，在形态21中，R2为氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基。
〔形态26〕一种化合物，在形态21中，R2为氢原子，R3为C1-C6烷基，R4为氢原子，R6为NR7R8，R7及R8相同或不同、各自独立地为C1-C6烷基。
〔形态27〕一种化合物，在形态21中，R1为甲基。
〔形态28〕一种化合物，在形态22中，R1为甲基。
〔形态29〕一种化合物，在形态23中，R1为甲基。
〔形态30〕一种化合物，在形态24中，R1为甲基。
〔形态31〕一种化合物，在形态25中，R1为甲基。
〔形态32〕一种化合物，在形态26中，R1为甲基。
〔形态33〕一种化合物，在形态21～32中的任一形态中，A1为氮原子。
〔形态34〕一种化合物，在形态21～32中的任一形态中，A1为氮原子，R5为CF3。
〔形态35〕一种化合物，在形态21～32中的任一形态中，A1为氮原子，m及n为2。
〔形态36〕一种化合物，在形态21～32中的任一形态中，A1为氮原子，R5为CF3，n为2。
接下来，对本发明化合物的制造方法进行说明。
制造方法1
式(I)所示的化合物(以下也记作化合物(I))可以通过使式(M1)所示的化合物(以下记作化合物(M1))与式(M2)所示的化合物(以下记作化合物(M2))在碱的存在下发生反应来制造。
[化5]
Figure BDA0002361039550000081
[式中，各符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂的存在下进行。作为反应中使用的溶剂，例如可列举：四氢呋喃(以下记作THF)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚(以下记作MTBE)等醚(以下记作醚类)；己烷、甲苯、二甲苯等烃(以下记作烃类)；N，N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下记作NMP)、二甲基亚砜(以下记作DMSO)等非质子性极性溶剂(以下记作非质子性极性溶剂类)；氯仿等卤代烃(以下记作卤代烃类)；乙腈等腈(以下记作腈类)及它们的混合物。
作为反应中使用的碱，例如可列举：三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱(以下记作有机碱类)；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐(以下记作碱金属碳酸盐类)及氢化钠等碱金属氢化物(以下记作碱金属氢化物类)。
反应中，相对于化合物(M1)1摩尔，化合物(M2)通常以0.5～2摩尔的比例使用，碱通常以1～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～120℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以将化合物(I)分离。
化合物(M1)及化合物(M2)是公知的或者可以按照公知的方法来制造。
制造方法2
式(Ib)所示的化合物(以下记作化合物(Ib))或式(Ic)所示的化合物(以下记作化合物(Ic))可以通过将式(Ia)所示的化合物(以下记作化合物(Ia))氧化来制造。
[化6]
Figure BDA0002361039550000091
[式中，各符号表示与上述相同的含义。]
首先，对由化合物(Ia)制造化合物(Ib)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，可列举例如：卤代烃类；腈类；甲醇、乙醇等醇(以下记作醇类)；乙酸；水及它们的混合物。
作为反应中使用的氧化剂，可列举例如过碘酸钠、间氯过苯甲酸(以下记作mCPBA)及过氧化氢。
在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下，可以根据需要来加入碳酸钠或催化剂。
作为反应中使用的催化剂，可列举例如钨酸及钨酸钠。
反应中，相对于化合物(Ia)1摩尔，氧化剂通常以1～1.2摩尔的比例来使用，碳酸钠通常以0.01～1摩尔的比例来使用，催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例来使用。
反应温度通常为-20～80℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。通过将有机层干燥、浓缩，从而可以得到化合物(Ib)。
接下来，对由化合物(Ib)制造化合物(Ic)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，可列举例如卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。
作为反应中使用的氧化剂，例如可列举mCPBA及过氧化氢。
在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下，可以根据需要来加入碱或催化剂。
作为反应中使用的碱，可列举碳酸钠。
作为反应中使用的催化剂，可列举例如钨酸钠。
反应中，相对于化合物(Ib)1摩尔，氧化剂通常以1～2摩尔的比例来使用，碱通常以0.01～1摩尔的比例来使用，催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例来使用。
反应温度通常为-20～120℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。通过将该有机层干燥、浓缩，从而可以得到化合物(Ic)。
另外，化合物(Ic)可以通过使化合物(Ia)与氧化剂反应而以一阶段反应(onepot)来制造。
反应可以按照如下方法来实施：相对于化合物(Ia)1摩尔而通常以2～5摩尔的比例使用氧化剂，由化合物(Ib)制造化合物(Ic)。
制造方法3
式(Id)所示的化合物(以下记作化合物(Id))可以通过使式(M5)所示的化合物(以下记作化合物(M5))与式(M6)所示的化合物(以下记作化合物(M6))发生反应来制造。
[化7]
Figure BDA0002361039550000111
[式中，X2表示氯原子或OC(O)OR3，各符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂的存在下进行。作为反应中使用的溶剂，例如可列举醚类、烃类、卤代烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
反应中，可以根据需要来使用碱。作为反应中使用的碱，可列举例如有机碱类及碱金属碳酸盐类。
反应中，相对于化合物(M5)1摩尔，化合物(M4)通常以1～1.5摩尔的比例使用，碱通常以1～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为0～120℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以将化合物(Id)分离。
化合物(M5)可以按照国际公开第2015/133603号中记载的方法来制造。化合物(M6)是公知的或者可以按照公知的方法来制造。
制造方法4
式(Ie)所示的化合物(以下记作化合物(Ie))可以通过使式(M7)所示的化合物(以下记作化合物(M7))与化合物(M6)发生反应来制造。
[化8]
Figure BDA0002361039550000121
[式中，R2x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基，其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应可以按照制造方法3中记载的方法来实施。
化合物(M7)可以按照国际公开第2015/133603号中记载的方法来制造。
制造方法5
式(If)所示的化合物(以下记作化合物(If))可以通过使化合物(Id)与化合物(M6)在碱的存在下发生反应来制造。
[化9]
Figure BDA0002361039550000131
[式中，各符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂的存在下进行。作为反应中使用的溶剂，例如可列举醚类、烃类、卤代烃类、腈类、非质子性极性溶剂类及它们的混合物。
作为反应中使用的碱，可列举例如有机碱类及碱金属碳酸盐类。
反应中，相对于化合物(Id)1摩尔，化合物(M6)通常以1～5摩尔的比例来使用，碱通常以1～5摩尔的比例来使用。
反应温度通常为0～120℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以将化合物(If)分离。
制造方法6
化合物(If)可以通过使化合物(M5)与化合物(M6)在碱的存在下发生反应来制造。
[化10]
Figure BDA0002361039550000132
[式中，各符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂的存在下进行。作为反应中使用的溶剂，例如可列举醚类、烃类、卤代烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为反应中使用的碱，可列举例如有机碱类及碱金属碳酸盐类。
反应中，相对于化合物(M5)1摩尔，化合物(M6)通常以1.5～5摩尔的比例使用，碱通常以2～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为0～120℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离化合物(If)。
制造方法7
式(Ij)所示的化合物(以下记作化合物(Ij))可以通过使化合物(M5)与式(M10)所示的化合物(以下记作化合物(M10))发生反应来制造。
[化11]
Figure BDA0002361039550000141
[式中，R6x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基，其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂的存在下进行。作为反应中使用的溶剂，例如可列举醚类、烃类、卤代烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。另外，也可以将化合物(M10)作为溶剂来使用。
反应也可以根据需要加入酸来进行。
作为反应中使用的酸，可列举：氯化氢、硫酸等无机酸类；对甲苯磺酸等磺酸类。
反应中，相对于化合物(M5)1摩尔，化合物(M10)通常以1～5摩尔的比例来使用，酸通常以0.1～2摩尔的比例来使用。
反应温度通常为0～150℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以将化合物(Ij)分离。
化合物(M10)是公知的或者可以按照公知的方法来制造。
制造方法8
式(II)所示的化合物(以下也记作化合物(II))可以通过使式(M13)所示的化合物(以下记作化合物(M13))与化合物(M2)在碱的存在下发生反应来制造。
[化12]
Figure BDA0002361039550000151
[式中，符号表示与上述相同的含义。]
反应可以按照制造方法1中记载的方法来实施。
化合物(M13)可以按照国际公开第2012/086848号或国际公开第2013/018928号中记载的方法来制造。
制造方法9
化合物(I)可以通过使化合物(II)在酸的存在下发生反应来制造。
[化13]
Figure BDA0002361039550000152
[式中，各符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂的存在下进行。作为反应中使用的溶剂，可列举醚类、卤代烃类、烃类、非质子性极性溶剂类、及它们的混合物。
作为反应中使用的酸，可列举例如对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸、乳酸等羧酸类、以及聚磷酸。
反应中，相对于化合物(II)1摩尔，酸通常以0.1摩尔～5摩尔的比例来使用。
反应温度通常为0～200℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以将化合物(I)分离。
制造方法10
化合物(II)可以按照下述的路径来制造。
[化14]
Figure BDA0002361039550000161
[式中，M表示氢原子、钠原子或钾原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]
首先，对由式(M14)所示的化合物(以下记作化合物(M14))制造式(M15)所示的化合物(以下记作化合物(M15))的第1工序进行说明。
反应可以按照制造方法1中记载的方法来实施。
接下来，对由化合物(M15)制造化合物(II)的第2工序进行说明。
化合物(II)可以通过使化合物(M15)与式(M16)所示的化合物(以下记作化合物(M16))在缩合剂的存在下发生反应来制造。
反应通常在溶剂的存在下进行。作为反应中使用的溶剂，例如可列举醚类、腈类、非质子性极性溶剂类及它们的混合物。
作为反应中使用的缩合剂，可列举例如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下记作EDCI盐酸盐)、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。
反应中，可以根据需要来加入催化剂。作为反应中使用的催化剂，可列举例如1-羟基苯并三唑(以下记作HOBt)。
反应中，相对于化合物(M15)1摩尔，化合物(M16)通常以1～5摩尔的比例来使用，缩合剂通常以1～5摩尔的比例来使用，催化剂通常以0.01～1摩尔的比例来使用。
反应温度通常为0～120℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，在反应混合物中加入水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以将化合物(II)分离。
化合物(M14)及化合物(M16)是公知的或者可以按照公知的方法来制造。
接下来，以下示出本发明化合物的具体例。
本说明书中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，i-Pr表示异丙基，Bu表示丁基，i-Bu表示异丁基，s-Bu表示仲丁基，t-Bu表示叔丁基，c-Pr表示环丙基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，Boc表示叔丁氧基羰基。在Ph及Bn具有取代基的情况下，将取代基与取代位置一起记载在符号前。例如，4-CF3-Ph表示4-(三氟甲基)苯基，2，4-(NO2)2-Ph表示2，4-二硝基苯基，2，4，6-Me3-Ph表示2，4，6-三甲基苯基，4-OMe-Bn表示4-甲氧基苄基。
式(L-1)所示的化合物(以下记作化合物(L-1))中，A1为CH，R5为三氟甲基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1)。
[化15]
Figure BDA0002361039550000171
[表1]
[表1]
R<sup>2</sup> R<sup>3</sup>
H Me
H Et
H Pr
H i-Pr
H Bu
H i-Bu
H s-Bu
H t-Bu
H Ph
H Bn
H 4-OMe-Bn
H 4-NO<sub>2</sub>-Bn
Me Me
Me Et
Me Pr
Me i-Pr
Me Bu
Me i-Bu
Me s-Bu
Me t-Bu
Me Ph
Me Bn
Me 4-OMe-Bn
Me 4-NO<sub>2</sub>-Bn
[表2]
[表2]
R<sup>2</sup> R<sup>3</sup>
c-Pr Me
c-Pr Et
c-Pr Pr
c-Pr i-Pr
c-Pr Bu
c-Pr i-Bu
c-Pr s-Bu
c-Pr t-Bu
c-Pr Ph
c-Pr Bn
c-Pr 4-OMe-Bn
c-Pr 4-NO<sub>2</sub>-Bn
C(O)OMe Me
C(O)OEt Et
C(O)OPr Pr
C(O)Oi-Pr i-Pr
C(O)OBu Bu
C(O)Oi-Bu i-Bu
C(O)Os-Bu s-Bu
C(O)Ot-Bu t-Bu
C(O)OPh Ph
C(O)OBn Bn
C(O)O(4-OMe-Bn) 4-OMe-Bn
C(O)O(4-NO<sub>2</sub>-Bn) 4-NO<sub>2</sub>-Bn
化合物(L-1)中，A1为CH，R5为五氟乙基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX2)。
化合物(L-1)中，A1为CH，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX3)。
化合物(L-1)中，A1为氮原子，R5为三氟甲基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX4)。
化合物(L-1)中，A1为氮原子，R5为五氟乙基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX5)。
化合物(L-1)中，A1为氮原子，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX6)。
式(L-2)所示的化合物(以下记作化合物(L-2))中，A1为CH，R5为三氟甲基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX7)。
[化16]
Figure BDA0002361039550000201
[表3]
[表3]
R<sup>4</sup> R<sup>6</sup>
Me Me
Et Et
Pr Pr
Ph Ph
H Et
H Pr
H Ph
H 4-OMe-Ph
H 4-NO<sub>2</sub>-Ph
H 4-CF<sub>3</sub>-Ph
H 4-CN-Ph
H 4-Cl-Ph
H NMe<sub>2</sub>
H NMeEt
H NMePr
[表4]
[表4]
Figure BDA0002361039550000211
化合物(L-2)中，A1为CH，R5为五氟乙基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX8)。
化合物(L-2)中，A1为CH，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX9)。
化合物(L-2)中，A1为氮原子，R5为三氟甲基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX10)。
化合物(L-2)中，A1为氮原子，R5为五氟乙基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX11)。
化合物(L-2)中，A1为氮原子，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX12)。
接下来，以下示出本发明中间体的具体例。
式(P-1)所示的化合物(以下记作化合物(P-1))中，A1为CH，R5为三氟甲基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX13)。
[化17]
Figure BDA0002361039550000221
化合物(P-1)中，A1为CH，R5为五氟乙基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX14)。
化合物(P-1)中，A1为CH，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX15)。
化合物(P-1)中，A1为氮原子，R5为三氟甲基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX16)。
化合物(P-1)中，A1为氮原子，R5为五氟乙基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX17)。
化合物(P-1)中，A1为氮原子，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R2及R3为[表1]或[表2]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX18)。
式(P-2)所示的化合物(以下记作化合物(P-2))中，A1为CH，R5为三氟甲基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX19)。
[化18]
Figure BDA0002361039550000222
化合物(P-2)中，A1为CH，R5为五氟乙基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX20)。
化合物(P-2)中，A1为CH，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX21)。
化合物(P-2)中，A1为氮原子，R5为三氟甲基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX22)。
化合物(P-2)中，A1为氮原子，R5为五氟乙基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX23)。
化合物(P-2)中，A1为氮原子，R5为三氟甲磺酰基，R1为甲基，R4及R6为[表3]或[表4]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX24)。
本发明化合物可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分(以下记作本成分)混用或并用。
上述混用或并用是指将本发明化合物和本成分同时、分别或隔开时间间隔地使用。
在将本发明化合物和本成分同时使用的情况下，本发明化合物及本成分可以分别包含于不同的制剂中，也可以包含于1个制剂中。
本发明的一个方面为一种组合物，其含有选自组(a)及组(b)中的一种以上成分、以及本发明化合物。
组(a)是由乙酰胆碱酯酶抑制剂(例如氨基甲酸酯类杀虫剂、有机磷类杀虫剂)、GABA作动性氯离子通道拮抗剂(例如苯基吡唑类杀虫剂)、钠通道调节物(例如拟除虫菊酯类杀虫剂)、烟碱性乙酰胆碱受体竞争性调节物(例如新烟碱类杀虫剂)、烟碱性乙酰胆碱受体变构调节物、谷氨酸作动性氯离子通道变构调节物(例如大环内酯类杀虫剂)、仿生的保幼激素、多位点抑制剂、弦音器官TRPV通道调节物、螨类生长抑制剂、线粒体ATP生物合成酶抑制剂、氧化的磷酸化脱共轭剂、烟碱性乙酰胆碱受体通道阻断剂(例如沙蚕毒素类杀虫剂)、甲壳质合成抑制剂、去皮抑制剂、蜕皮激素受体激动剂、真蛸胺受体激动剂、线粒体电子传递系复合物I、II、III和IV的抑制剂、电位依赖性钠通道阻断剂、乙酰CoA羧化酶抑制剂、莱诺啶受体调节物(例如二酰胺系杀虫剂)、弦音器官调节物、微生物杀虫剂和其他杀虫/杀螨/杀线虫活性成分组成的组。它们记载在基于IRAC作用机理的分类中。
组(b)是由核酸合成抑制剂(例如苯基酰胺系杀菌剂、酰基氨基酸系杀菌剂)、细胞分裂和细胞骨架抑制剂(例如MBC杀菌剂)、呼吸抑制剂(例如QoI杀菌剂、Qil杀菌剂)、氨基酸合成和蛋白质合成抑制剂(例如苯胺基吡啶系杀菌剂)、信号传导抑制剂、脂质合成和膜合成抑制剂、甾醇生物合成抑制剂(例如三唑系等DMI杀菌剂)、细胞壁合成抑制剂、黑色素合成抑制剂、植物防御诱导剂、其它作用点接触活性杀菌剂、微生物杀菌剂和其它杀菌活性成分组成的组。它们记载在基于FRAC作用机理的分类中。
组(c)是由植物生长调节成分、菌根真菌及根瘤菌组成的植物生长调节成分的组。
组(d)是与其他药剂混合使用时减轻对于作物的药害的药害减轻成分的组。
组(e)是与其他药剂混合使用时增强其效力的增效剂的组。
以下记载本成分与本发明化合物的组合的例子。例如，棉铃威(alanycarb)+SX表示棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
需要说明的是，SX的缩写是指选自化合物组SX1～SX12中的任一种本发明化合物。另外，以下记载的本成分均为公知的成分，可以由市售的制剂得到，或者通过公知的方法来制造。在该成分是微生物的情况下，也可以从细菌保藏机构获得。需要说明的是，括弧内的数字表示CAS RN(注册商标)。
上述组(a)的本成分与本发明化合物的组合：
阿巴美丁(abamectin)+SX、高灭磷(acephate)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、啶虫脒(acetamiprid)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、acynonapyr+SX、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)+SX、阿福拉纳(afoxolaner)+SX、棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、甲基吡恶磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、四氟菊酯(benfluthrin)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、benzpyrimoxan+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、反丙烯除虫菊(bioallethrin)+SX、除虫菊酯(bioresmethrin)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、氰化钙(calcium cyanide)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、甲萘威(carbaryl)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、库马磷(coumaphos)+SX、冰晶石(cryolite)+SX、杀螟腈(cyanophos)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4，6-dinitrophenol)+SX、多拉克丁(doramectin)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl)phenylphosphonothioate，O-乙基-O-(4-硝基苯基)苯基硫代膦酸酯)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metonuthrin)+SX、(epsilon-momfluorothrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、乙硫磷(ethion)+SX、乙虫腈(ethiprole)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)+SX、杀螟松(fenitrothion)+SX、仲丁威(fenobucarb)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、倍硫磷(fenthion)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、(flometoquin)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、氟嘧啶(flupyrimin)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、(heptafluthrin)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、灭扑威(isoprocarb)+SX、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、双氢除虫菌素(ivermectin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、K-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、λ-氯氟氰菊酯(1ambda-cyhalothrin)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、机油(machine oil)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、威百亩(metam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、烯虫酯(methoprene)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、米尔贝肟(milbemycin oxime)+SX、(momfluorothrin)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、莫昔克丁(moxidectin)+SX、二溴磷(naled)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、稻丰散(phenthoate)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、膦(phosphine)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、氰化钾(potassiumcyanide)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、炔螨特(propargite)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、残杀威(propoxur)+SX、丙硫磷(promiofos)+SX、(pyflubumide)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、氟虫吡喹(pyrinuquinazone)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、吡啶氟虫腈(pyriprole)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、司拉克丁(selamectin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、氰化钠(sodium cyanide)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀菌素(spinosad)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、(spiropidion)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、硫(sulfur)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartaremetic)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、(tioxazafen)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、tyclopyrazoflor+SX、蚜灭磷(vamidothion)+SX、XMC(3，5-dimethylphenyl N-methylcarbamate，3，5-二甲基苯基-N-甲基氨基甲酸酯)+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、3-溴-N-[2，4-二氯-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(1104384-14-6)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3，3，3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX、2-[3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲烷磺酰基)苯并噁唑(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代噻丁烷-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX、3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}茚满-1-基)丙酰胺(1118626-57-5)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+SX、N-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+SX、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2，2，2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑-5-胺(885026-50-6)+SX、BT作物的蛋白质Cry1 Ab(BT crop protein Cry1 Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Fa(BT crop proteinCry1Fa)+SX、BT作物的蛋白质Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物的蛋白质Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物的蛋白质Vip3A(BT crop proteinVip3A)+SX、BT作物的蛋白质mCry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物的蛋白质Cry34Ab1/Cry35Abl(BT crop proteinCry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、茶小卷叶蛾颗粒体病毒(Adoxophyes orana granulosis virus)+SX、大豆夜蛾mNPV(Anticarsiagemmatalis mNPV)+SX、苜蓿银纹夜蛾mNPV FV#11(Autographa califomica mNPV FV#11)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V15(Cydia pomonella GV V15)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V22(Cydia pomonella GV V22)+SX、伪苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、马尾松毛虫质型多角体病毒(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、棉铃虫核型多角体病毒BV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、棉铃虫核型多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)+SX、吉卜赛飞蛾核型多角体病毒(Lymantria dispar NPV)+SX、甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)+SX、蓓带夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)+SX、冷杉锯角叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion abietisNPV)+SX、松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion lecontei NPV)+SX、欧洲松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)+SX、蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)+SX、枞树毒蛾核型多角体病毒(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、菜粉蝶颗粒体病毒(Pieris rapae GV)+SX、印度谷螟颗粒体病毒(Plodia interpunctella GV)+SX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exigua mNPV)+SX、皮肤病症核型多角体病毒(Spodoptera littoralismNPV)+SX、斜纹夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera litura NPV)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillusmegaterium)+SX、芽孢杆菌AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、芽孢杆菌AQ177株(Bacillussp.AQ177)+SX、芽孢杆菌AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、圆形芽胞杆菌2362(Bacillussphaericus 2362)+SX、圆形芽胞杆菌ABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1 743)+SX、圆形芽胞杆菌Serotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、苏云金芽孢杆菌AQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、苏云金芽孢杆菌BD#32株(Bacillusthuringiensis BD#32)+SX、苏云金芽孢杆菌CR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种ABTS-1857(Bacillus thuringiensis subsp.AizawaiABTS-1857)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种AM65-52株(Bacillus thuringiensissubsp.Aizawai AM65-52)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种GC-91(Bacillus thuringiensissubsp.Aizawai GC-91)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种Serotype H-7(Bacillusthuringiensis subsp.Aizawai Serotype H-7)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki ABTS351)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki BMP123)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG234株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EG234)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp.KurstakiEG7841)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EVB113-19株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki EVB113-19)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种F810株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki F810)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki HD-1)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种PB54株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki PB54)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-11)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-12)+SX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种NB176株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebriosis NB176)+SX、苏云金芽孢杆菌苏云金亚种MPPL002株(Bacillus thuringiensissubsp.Thuringiensis MPPL002)+SX、苏云金芽孢杆菌莫里逊亚种(Bacillusthuringiensis subsp.morrisoni)+SX、苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillusthuringiensis var.colmeri)+SX、苏云金芽孢杆菌达姆斯塔特变种24-91株(Bacillusthuringiensis var.darmstadiensis 24-91)+SX、苏云金芽孢杆菌松蠋变种(Bacillusthuringiensis var.dendrolimus)+SX、苏云金芽孢杆菌蜡螟变种(Bacillusthuringiensis var.galleriae)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种BMP144株(Bacillusthuringiensis var.israelensis BMP144)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种serotypeH-14(Bacillus thuringiensis var.israelensis serotype H-14)+SX、苏云金芽孢杆菌日本变种A396株(Bacillus thuringiensis var.japonensis buibui A396)+SX、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种(Bacillus thuringiensis var.san diego)+SX、苏云金芽孢杆菌·7216变种(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、苏云金芽孢杆菌埃及变种(Bacillusthuringiensis var.aegypti)+SX、苏云金芽孢杆菌T36变种(Bacillus thuringiensisvar.T36)+SX、球孢白僵菌ANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、球孢白僵菌ATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、球孢白僵菌GHA株(Beauveriabassiana GHA)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、(Burkholderiarinojensis A396)+SX、活性紫色细菌PRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、梭形小指孢霉(Dactyllela ellipsospora)+SX、(Dectylaria thaumasia)+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutellarhossiliensis)+SX、汤氏多毛菌(Hirsutella thompsonii)+SX、大链壶菌(Lagenidiumgiganteum)+SX、蜡蚧轮枝菌KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、绿僵菌F52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、黄绿绿僵菌(Metarhizium flavoviride)+SX、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatopagus)+SX、玫烟色拟青霉Apopka97株(Paecilomycesfumosoroseus Apopka97)+SX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、淡紫色拟青霉251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)+SX、细脚拟青霉T1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、日本甲虫类芽孢杆菌(Paenibacillus popilliae)+SX、巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pesteuria penetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、(Pasteuria thoynei)+SX、嗜虫沙雷菌(Serratia entomophila)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticilliumchlamydosporium)+SX、蜡蚧轮枝菌NCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX。
上述组(b)的本成分与本发明化合物的组合：
阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、(aldimorph)+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、(aminopyrifen)+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、阿扎康唑(azaconazole)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、碱式氯化铜(basic copper chloride)+SX、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)+SX、苯霜灵(benalaxyl)+SX、苯霜灵M(benalaxyl-M)+SX、麦锈灵(benodanil)+SX、苯菌灵(benomyl)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、联苯(biphenyl)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、克菌丹(captan)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、(colletochlorin B)+SX、氢氧化铜(II)(copper(II)hydroxide)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、氰霜唑(cyazofamid)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、(dichlobentiazox)+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、敌派美创(dipymetitrone)+SX、二噻农(dithianon)+SX、十二烷基苯磺酸二乙二胺铜(II)络合盐(dodecyl benzenesulphonicacid bisethylenediamine copper(II)salt)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、多果定(dodine)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、烯肟菌酯(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、拌种咯(fenpiclonil)+SX、(fenpicoxamid)+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、氯化三苯基锡(fentin chloride)+SX、氢氧化三苯基锡(fentinhydroxide)+SX、福美铁(ferbam)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、(fluindapyr)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、粉唑醇((flutriafol)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、(fosetyl)+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、恶霉灵(hymexazole)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、(ipfentrifluconazole)+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、(isoflucypram)+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、(mandestrobin)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX、代森锰(maneb)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、代森联(metiram)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、奈替芬(naftifine)+SX、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、恶霜灵(oxadixyl)+SX、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX、奥索利酸(oxolinic acid)+SX、恶咪唑(oxpoconazole)+SX、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazole fumarate)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、苯酞(phthalide)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、丙森锌(propineb)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、(pyraziflumid)+SX、吡菌磷(pyrazophos)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、(quinofumelin)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)+SX、硅噻菌胺(simeconazole)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、硫(sulfur)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、(tebufloquin)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX、秋兰姆(thiram)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、(tolprocarb)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、噻唑锌+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2，4，6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-羧酰胺(1639015-48-7)+SX、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2，4，6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-羧酰胺(1639015-49-8)+SX、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺(141573-94-6)+SX、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1，1，3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-羧酰胺(1352994-67-2)+SX、3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1，1，3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-羧酰胺(1513466-73-3)+SX、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2，6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1，2，4-噻二唑-5-基}氧基)-2，5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基}-3-氯苯基＝甲烷磺酸盐(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2，2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2，3-二氢苯并[f][1，4]氧杂氮杂环庚烷(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3，4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2，5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4，5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2，5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6)+SX、α-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-89-8)+SX、5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-11-4)+SX、(1R，2S，5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-06-2)+SX、(1S，2R，5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-07-3)+SX、(1R，2R，5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-53-8)+SX、(1S，2S，5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-54-9)+SX、(1R，2R，5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-55-0)+SX、(1S，2S，5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-56-1)+SX、(1R，2S，5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-57-2)+SX、(1S，2R，5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-58-3)+SX、甲基＝3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯(1791398-02-1)+SX、甲基＝(1R，2S，3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基＝(1S，2R，3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基＝(1R，2R，3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基＝(1S，2S，3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基＝(1R，2R，3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基＝(1S，2S，3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基＝(1R，2S，3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基＝(1S，2R，3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-13-6)+SX、(1R，2S，5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-08-4)+SX、(1S，2R，5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-09-5)+SX、(1R，2R，5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑111基甲基)环戊醇(1638898-08-4)+SX、(1S，2S，5S)121氯甲基151(4-氟苄基)-2-甲基-11(1H11，2，41三唑111基甲基)环戊醇(1638898-10-8)+SX、(1R，2R，5S)121氯甲基151(41氟苄基)121甲基111(1H11，2，41三唑111基甲基)环戊醇(1638898-13-1)+SX、(1S，2S，5R)-21氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-16-4)+SX、(1R，2S，5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-20-0)+SX、(1S，2R，5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)121甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1，2，4-三唑-1-基)戊-3-炔-2-醇(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1，2，4-三唑-1-基)丙-2-醇(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-环丙基-2-(1，2，4-三唑-1-基)乙醇(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-氯苯氧基)121(三氟甲基)苯基]-31甲基111(1，2，41三唑111基)丁12-醇(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1，2-噁唑烷-3-基]吡啶(847749-37-5)+SX、放射形土壤杆菌K1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、放射形土壤杆菌K84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332株(Bacillusamyloliquefaciens AT332)+SX、解淀粉芽孢杆菌B3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、解淀粉芽孢杆菌D747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24株(Bacillusamyloliquefaciens FZB24)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB42株(Bacillusamyloliquefaciens FZB42)+SX、解淀粉芽孢杆菌IN937a株(Bacillus amyloliquefaciensIN937a)+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、PTA-4838株(Bacillus amyloliquefaciens PTA-4838)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、地衣芽孢杆菌HB-2株(Bacilluslicheniformis HB-2)+SX、地衣芽孢杆菌SB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、短小芽孢杆菌AQ717株(Bacillus pumilus AQ717株)+SX、短小芽孢杆菌BUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、短小芽孢杆菌GB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、短小芽孢杆菌QST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、短小芽孢杆菌CGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、枯草芽孢杆菌AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、枯草芽孢杆菌AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、枯草芽孢杆菌D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、枯草芽孢杆菌DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、枯草芽孢杆菌GB03株(Bacillus subtilis GB03株)+SX、枯草芽孢杆菌HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、枯草芽孢杆菌IAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BSO3)+SX、枯草芽孢杆菌MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、枯草芽孢杆菌QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、枯草芽孢杆菌QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、枯草芽孢杆菌QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、枯草芽孢杆菌QST714株(Bacillus subtilisQST714)+SX、解淀粉枯草芽孢杆菌变种(Bacillus subtilis var.AmyloliquefaciensFZB24株等)+SX、枯草芽孢杆菌Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)+SX、橄榄假丝酵母O株(Candida oleophila O)+SX、水解假丝酵母(Candida saitoana)+SX、角毛壳菌(Chaetomium cupreum)+SX、粉红螺旋聚孢霉(Clonostachys rosea)+SX、盾壳霉CGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、盾壳霉CON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、浅白隐球菌(cryptococcus albidus)+SX、胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、尖孢镰刀菌Fo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、链孢粘帚霉J1446株(Gliocladiumcatenulatum J1446)+SX、多粘类芽孢杆菌AC-1株(Paenibacillus polymyxaAC-1)+SX、多粘类芽孢杆菌BS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、成团泛菌E325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)+SX、致金色假单胞菌TX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、绿针假单胞菌63-28株(Pseudomonaschlororaphis 63-28)+SX、绿针假单胞菌MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、荧光假单胞菌1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、荧光假单胞菌A506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、荧光假单胞菌CL145A株(Pseudomonasfluorescens CL145A)+SX、荧光假单胞菌G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090株)+SX、荧光假单胞菌PF-A22UL(Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL)+SX、丁香假单胞菌742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、丁香假单胞菌MA14株(Pseudomonassyringae MA14)+SX、(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、罗氏假单胞菌HAI10804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、寡雄腐霉DV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、灰绿链霉菌K61株(Streptomyces griseoviridis K61)+SX、利迪链霉菌WYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、利迪链霉菌WYEC108株(Streptomyces lydicusWYEC108)+SX、黄蓝状菌SAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、黄蓝状菌SAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、棘孢木霉ICC012株(Trichodermaasperellum ICC012)+SX、棘孢木霉T34株(Trichoderma asperellum T34)+SX、深绿木霉CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、深绿木霉SCl株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、深绿木霉SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、哈茨木霉21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、哈茨木霉DB104株(Trichodermaharzianum DB104)+SX、哈茨木霉DSM14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、哈茨木霉ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、哈茨木霉ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、哈茨木霉IIHR-Th-2株(Trichodermaharzianum IIHR-Th-2)+SX、哈茨木霉kd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、哈茨木霉MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、哈茨木霉SF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、哈茨木霉T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、多孢木霉EVII 206039株(Trichodermapolysporum EVII 206039)+SX、子座木霉(trichoderma stromaticum)+SX、(Trichodermaviride GL-21)+SX、争论贪噬菌CGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX。
上述组(c)的本成分与本发明化合物的组合：
1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+SX、2，3，5-三碘代苯甲酸(2，3，5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-吲哚-3-基)乙酸)+SX、IBA(4-(1H-吲哚-3-基)丁酸)+SX、MCPA(2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸)+SX、MCPB(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸)+SX、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸)+SX、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acidhydrochloride)+SX、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+SX、脱落酸(abscisicacid)+SX、AVG(氨基乙氧基乙烯基甘氨酸)+SX、嘧啶醇(ancymidol)+SX、地乐胺(butralin)+SX、碳酸钙(calcium carbonate)+SX、氯化钙(calcium chloride)+SX、甲酸钙(calciumformate)+SX、过氧化钙(calcium peroxide)+SX、多硫化钙(calcium polysulfide)+SX、硫酸钙(calcium sulfate)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、氯苯胺灵(chlorpropham)+SX、氯化胆碱(choline chloride)+SX、调果酸(cloprop)+SX、氰胺(cyanamide)+SX、环丙酸酰胺(cyclanilide)+SX、丁酰肼(daminozide)+SX、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+SX、滴丙酸(dichlorprop)+SX、调呋酸(dikegulac)+SX、噻节因(dimethipin)+SX、敌草快(diquat)+SX、乙烯利(ethephon)+SX、吲熟酯(ethychlozate)+SX、氟节胺(flumetralin)+SX、调嘧醇(flurprimidol)+SX、吡效隆(forchlorfenuron)+SX、赤霉素A(Gibberellin A)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、抗倒胺(inabenfide)+SX、细胞分裂素(Kinetin)+SX、马来酰肼(maleic hydrazide)+SX、氟磺酰草胺(mefluidide)+SX、缩节胺(mepiquat-chloride)+SX、氧化型谷胱甘肽(oxidized glutathione)+SX、多效唑(pacrobutrazol)+SX、二甲戊灵(pendimethalin)+SX、(prohexandione-calcium)+SX、素馨酮(prohydrojasmon)+SX、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+SX、杀雄啉(sintofen)+SX、1-萘乙酸钠(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、氰酸钠(sodiumcyanate)+SX、链霉素(streptmycin)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、抑芽唑(triapenthenol)+SX、脱叶磷(Tribufos)+SX、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+SX、烯效唑P(uniconazole-P)+SX、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+SX、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯+SX、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]-1-丙醇+SX、球囊霉属菌(Glomus spp.)+SX、根内球囊霉(Glomus intraradices)+SX、摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、幼套球囊菌(Glomusetunicatum)+SX、埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobiumleguminosarum bv.viciae，)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、根瘤菌属菌(Rhizobium spp.)+SX。
上述组(d)的本成分与本发明化合物的组合：
草毒死(allidochlor)+SX、解草嗪(benoxacor)+SX、(cloquintocet)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、解草胺腈(cyometrinil)+SX、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、(dicyclonone)+SX、哌草丹(dimepiperate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、杀草隆(dymron)+SX、解草唑(fenchlorazole)+SX、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草啶(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草恶唑(furilazole)+SX、肟草安(fluxofenim)+SX、(Hexim)+SX、(isoxadifen)+SX、双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX、甲氯丙酸(mecoprop)+SX、吡唑解草酸(mefenpyr)+SX、吡唑解草酸乙酯(mefenpyr-ethyl)+SX、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)+SX、(mephenate)+SX、(metcamifen)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、1，8-萘二甲酸酐(1，8-naphthalicanhydride)+SX、1，8-八亚甲基二胺(1，8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)+SX、CL-304415(4-羧基-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)+SX、CSB(1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯)+SX、DKA-24(2，2-二氯-N-[2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基]-N-(2-丙烯基)乙酰胺)+SX、MG191(2-(二氯甲基)-2-甲基-1，3-二氧戊环)+SX、MG-838(2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-甲酰连二硫酸盐)+SX、PPG-1292(2，2-二氯-N-(1，3-二氧杂环己烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺)+SX、R-28725(3-(二氯乙酰基)-2，2-二甲基-1，3-噁唑烷)+SX、R-29148(3-(二氯乙酰基)-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷)+SX、TI-35(1-(二氯乙酰基)氮杂环庚烷)+SX。
上述组(e)的本成分与本发明化合物的组合：
1-十二烷基-1H-咪唑(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺(N-(2-ethylhexyl)-8，9，10-trinorborn-5-ene-2，3-dicarboximide)+SX、增效特(bucarpolate)+SX、N，N-二丁基-4-氯苯磺酰胺(N，N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、增效磷(dietholate)+SX、马来酸二乙酯(diethylmaleate)+SX、增效醚(piperonyl butoxide)+SX、增效环(piperonyl cyclonene)+SX、增效醛(piprotal)+SX、增效酯(propyl isome)+SX、增效散(safroxan)+SX、增效菊(sesamex)+SX、芝麻林素(sesamolin)+SX、亚砜(sulfoxide)+SX、增效炔醚(Verbutin)+SX、DMC(1，1-bis(4-chlorophenyl)ethanol，1，1-双(4-氯苯基)乙醇)+SX、FDMC(1，1-bis(4-chlorophenyl)-2，2，2-trifluoroethanol，1，1-双(4-氯苯基)-2，2，2-三氟乙醇)+SX、ETN(1，2-epoxy-1，2，3，4-tetrahydronaphthalene，1，2-环氧基-1，2，3，4-四氢萘)+SX、ETP(1，1，1-trichloro-2，3-expoxypropane，1，1，1-三氯-2，3-环氧丙烷)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S，S，S-tributylphosphorotrithioate，S，S，S-三硫代磷酸三丁酯)SX、TPP(triphenyl phosphate，磷酸三苯酯)+SX。
本发明化合物与本成分之比没有特别限制，以重量比(本发明化合物：本成分)计可列举1000∶1～1∶1000、500∶1～1∶500、100∶1～1∶100、50∶1～1∶50、20∶1～1∶20、10∶1～1∶10、3∶1～1∶3、1∶1～1∶500、1∶1～1∶100、1∶1～1∶50、1∶1～1∶20、1∶1～1∶10等。
作为本发明化合物具有效力的有害节肢动物，例如可列举有害昆虫类、有害螨类等有害节肢动物，具体而言，例如可列举以下的有害节肢动物，但并不限定于此。
半翅目害虫(Hemiptera)：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)、古北飞虱(Javesella pellucida)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、Tagosodes orizicolus等飞虱科(Delphacidae)；黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofanaspectra)等叶蝉科(Cicadellidae)；吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarvafimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae)；甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzuspersicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxoptera citricida)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacunalanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae)；葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae)；铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae)；稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcorisventralis)、拟二星蝽(Eysarcoris annamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistus heros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelops melacanthus)等蝽科(Pentatomidae)；Burrowerbrown bug(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae)；点蜂缘蝽(Riptortuspedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae)；稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘蝽(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae)；甘蔗长蝽(Cavererius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togohemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae)；赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae)；温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthuscamelliae)、(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae)；茶长本圆蚧(Abgrallaspiscyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus pemiciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspiscitri)、等盾蚧科(Diaspididae)；红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等蚧科(Coccidae)；吹绵蚧(Icerya purchasi)、银毛吹绵蚧(Icerya seychellarum)等绵蚧科(Margarodidae)；石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccus solenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus comstocki)、橘臀纹粉蚧[(Planococcus citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi)等粉蚧科(Pseudococcidae)；柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Trioza erytreae)、中国梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)等木虱科(Psyllidae)；悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythucha marmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科(Tingidae)；温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫科(Cimicidae)以及Giant Cicada(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae)。
鳞翅目害虫(Lepidoptera)：二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilopolychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Marasmia exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosalis)、蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae)；小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodiainterpunctella)等螟蛾科(Pyralidae)；斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothis spp.)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、棉叶虫(Alabama argillacea棉叶波纹夜蛾)、Hop vine borer(Hydraeciaimmanis)等夜蛾科(Noctuidae)；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae)；梨小食心虫(Grapholita molesta)、沙果小食心虫(Grapholita dimorpha)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruitborer(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae)；茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等细蛾科(Gracillariidae)；桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae)；咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae)；舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属(Lymantria spp.)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae)；小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Plutellidae)；桃枝麦蛾(Anarsialineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae)；美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae)；甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae)；(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae)；大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科(Geometridae)；丽绿刺蛾(Parasa lepida)等刺蛾科(Limacodidae)；柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae)鬼脸天蛾(Acherontia lachesis)等天蛾科(Sphingidae)；Nokona feralis等透翅蛾科(Sesiidae)；直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae)。
缨翅目害虫(Thysanoptera)：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae)；稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera)：灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae)；甜菜斑蝇(Tetanops myopaeformes)等小金蝇科(Ulidiidae)；日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae)；稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae)；瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactroceraoleae)、昆士兰实蝇(Bactrocera tryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科(Tephritidae)；稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrelliaphilippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)等水蝇科(Ephydridae)；斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科(Drosophilidae)；东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等蚤蝇科(Phoridae)；毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科(Psychodidae)；食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysia difformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae)；黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae)；Diopsis macrophthalma等突眼蝇科(Diopsidae)；稻大蚊(Tipulaaino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera)：西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、甘蓝跳甲(Phyllotreta cruciferae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、油菜蚤跳甲(Psylliodes chrysocephala)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、玉米跳甲(Chaetocnemapulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae)；Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae)；古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogusmajalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichia spp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)等、阿根廷兜虫等Diloboderus属(Diloboderus spp.)等金龟子科(Scarabaeidae)；咖啡豆象(Araeceruscoffeae)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象(Echinocnemussquameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdosceluslineatocollis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)、大豆茎象鼻虫(Steruechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sugarcane weevil)(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticus griseus)、Scepticus uniformis、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等老鼠簕属(Aracanthus spp.)、棉根螟(Eutinobothrus brasiliensis)等象虫科(Curculionidae)；赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae)；茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae)；褐粉蠹(Lyctus brunneus)等长蠹科(Bostrychidae)；蛛甲科(Ptinidae)；星天牛(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等天牛科(Cerambycidae)；筛胸梳爪叩甲(Melanotus okinawensis)、细胸叩头虫(Agriotesfuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)、独叶叩甲属(Anchastus spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.)、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等叩头虫科(Elateridae)；毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera)：飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridiummelanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplusdifferentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplus femurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae)；非洲蝼蛄(Gryllotalpaorientalis)等蝼蛄科(Gryllotalpidae)；家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae)；摩门蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera)：菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂科(Tenthredinidae)；火蚁(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cuttingant(Atta capiguara)等蚁科(Formicidae)等。
蜚蠊目害虫(Blattodea)：德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae)；黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplaneta brumea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae)；栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、Reticulitermes amamianus、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、Reticulitermes kanmonensis、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
蜱螨目害虫(Acari)：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae)；橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceriatosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkella spp.)等瘿螨科(Eriophyidae)；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae)；紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)等蜱科(Ixodidae)；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae)；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae)；普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae)；耳螨(Otodectes cynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae)；犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae)；牦螨科(Listrophoridae)；禽刺螨科(Haplochthoniidae)；热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae)；鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae)；红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)等。
蜘蛛目害虫(Araneae)：日本红螯蛛(Cheiracanthium japonicum)等蛛形科(Eutichuridae)；赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等球腹蛛科(Theridiidae)等。
条马陆目害虫(Polydesmida)：温室马陆(Oxidus gracilis)、胖枝带马陆(Nedyopus tambanus)等奇马陆科(Paradoxosomatidae)等。
等足目害虫(Isopoda)：鼠妇(Armadillidium ulgare)等球鼠妇科(Armadillidiidae)等。
唇足纲害虫(Chilopoda)：家蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)等蚰蜒科(Scutigeridae)；越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等蜈蚣科(Scolopendridae)；糙背石蜈蚣(Bothropolys rugosus)等石蜈蚣科(Ethopolidae)等。
腹足纲害虫(Gastropoda)：(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limaxflavus)等蛞蝓科(Limacidae)；双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等嗜粘液蛞蝓科(Philomycidae)；福寿螺(Pomacea canaliculata)等瓶螺科(Ampullariidae)；小锥实螺(Austropeplea ollula)等椎实螺科(Lymnaeidae)等。
线虫类(Nematoda)：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)等滑刃科(Aphelenchoididae)；咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、短尾根腐线虫(Pratylenchus brachyurus)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)等短体科(Pratylenchidae)；爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、马铃薯金线虫(Globodera pallida)等异皮科(Heteroderidae)普通肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)等纽带科(Hoplolaimidae)；草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、鳞球茎线虫(Ditylenchus dipsaci)等粒科(Anguinidae)；柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)等小垫刃科(Tylenchulidae)；剑线虫(Xiphinema index)等长针科(Longidoridae)；毛刺科(Trichodoridae)；松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等寄生滑刃科(Parasitaphelenchidae)等。
作为对象的有害昆虫类和有害螨类也可以是对杀虫/杀螨剂的药剂敏感性降低或者药剂抵抗性发达的昆虫和螨类。然而，当药剂敏感性显著降低或药剂抵抗性显著发达时，期望使用包含成为其对象的杀虫/杀螨剂之外的杀虫/杀螨剂的本发明的有害节肢动物防治组合物。
本发明化合物也可以用于保护植物免受昆虫媒介性病毒或昆虫媒介性细菌所引起的植物病害的影响。
作为该昆虫媒介性病毒，可列举例如以下的病毒。
东格鲁病(Rice tungro spherical virus)、东格鲁病(Rice tungrobacilliform virus)、稻草矮缩病(Rice grassy stunt virus)、稻齿叶矮缩病(Riceragged stunt virus)、稻条叶枯病(Rice stripe virus)、黑条矮缩病(Rice blackstreaked dwarf virus)、稻南方黑条矮缩病(Southern rice black-streaked dwarfvirus)、稻瘤矮病(Rice gall dwarfvirus)、稻叶枯病(Rice hoja blanca virus)、稻黄叶病(Rice yellow stunt virus)、稻黄斑病(Rice yellow mottle virus)、(Ricedwarfvirus)、北方禾谷花叶病(Northern cereal mosaic virus)、大麦黄矮病(Barleyyellow dwarf virus)、(Barley mild mosaic virus)、(Barley yellow dwarf virus-PAV)、麦类黄萎RPS病(Cereal yellow dwarf virus-RPS)、小麦黄叶病(Wheat yellowleaf virus)、燕麦不孕矮缩病(Oat sterile dwarf virus)、小麦线条花叶病(Wheatstreak mosaicvirus)、玉米矮花叶病(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripevirus、玉米褪绿斑驳病(Maize chlorotic mottle virus)、玉米褪绿矮缩病(Maizechlorotic dwarfvirus)、玉米雷亚多非纳病(Maize rayado fino virus)、甘蔗花叶病(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virus、大豆轻花叶病(Soybean mild mosaic virus)、苏铁坏死萎缩病(Cycas necrotic stunt)、大豆矮缩病(Soybean dwarfvirus)、紫云英矮缩病(Milk vetch dwarf virus)、大豆花叶病毒(Soybean mosaic virus)、花叶病(Alfalfa mosaic virus)、菜豆黄花叶病(Beanyellow mosaic virus)、菜豆普通花叶病(Bean common mosaic virus)、南豆花叶病(Southem bean mosaic virus)、花生矮化病(Peanut stunt virus)、大豆病毒病1(Broadbean wilt virus 1)、大豆病毒病2(Broad bean wilt virus 2)、蚕豆坏死病(Broad beannecrosis virus)、蚕豆黄脉病(Broad bean yellow vein virus)、三叶草黄叶脉病(Clover yellowvein virus)、花生斑驳病(Peanut mottle virus)、烟草线条病(Tobaccostreak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung beanyellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、番茄黄化病(Tomato chlorosisvirus)、番茄黄斑病(Tomato spotted wilt virus)、番茄黄化叶卷病(Tomato yellowleaf curl virus)、番茄无子病毒(Tomato aspermy virus)、番茄侵染性褪绿病(Tomatoinfectious chlorosis virus)、马铃薯卷叶病(Potato leafroll virus)、马铃薯Y病毒(Potato virus Y)、甜瓜黄斑病(Melon yellow spot virus)、甜瓜坏死斑病(Melonnecrotic spot virus)、南瓜花叶病(Watermelon mosaic virus)、黄瓜花叶病毒(Cucumber mosaic virus)、小西葫芦黄花叶病(Zucchini yellow mosaic virus)、芜菁花叶病毒(Turnip mosaic virus)、芜菁黄花叶病毒(Turnip yellow mosaic virus)、花椰菜花叶病毒(Cauliflower mosaic virus)、莴苣花叶病毒(Lettuce mosaic virus)、芹菜花叶病(Celery mosaic virus)、甜菜花叶病毒(Beet mosaic virus)、瓜类退绿黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、褪绿斑纹病(Capsicum chlorosis virus)、甜菜伪黄化病(Beet pseudo yellows virus)、漏黄条病(Leak yellow stripe virus)、洋葱黄矮病(Onion yellow dwarfvirus)、甘薯羽状斑驳病(Sweet potato feathery mottlevirus)、地瓜萎缩花叶病(Sweet potatoshukuyo mosaic virus)、草莓斑驳病(Strawberrymottle virus)、草莓淡黄色边缘病(Strawberry mild yellow edge virus)、草莓伪淡黄色边缘病(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、草莓皱缩病(Strawberrycrinkle virus)、草莓镶脉病(Strawberry vein banding virus)、李痘病(plum poxvirus)、菊花茎坏死病(Chrysanthemum stem necrosis virus)、凤仙花坏死斑病(Impatiens necrotic spot virus)、鸢尾黄斑病(Iris yellow spot virus)、百合斑驳病(Lily mottle cirus)、百合无症病(Lilly symptomless virus)、郁金香花叶病等(Tulipmosaic virus)等。
作为昆虫媒介性细菌，可列举例如下述细菌。
米氏念珠菌植原体(Candidatus Phytoplasma oryzae)、CandidatusPhytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、中国柑橘黄龙病菌(CandidatusLiberbacter asiaticus)、非洲型柑橘黄龙病菌(Candidatus Liberbacter africanus)、美洲型柑橘黄龙病菌(Candidatus Liberbacter americanus)等。
本发明的有害节肢动物防治组合物(以下也记作“本发明组合物”)含有本发明化合物物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治组合物通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合，并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、悬浮剂、干悬浮剂、微囊剂、气溶胶剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂、喷滴剂、经口处理剂后再使用。本发明的有害节肢动物防治组合物通常含有0.01～95重量％的本发明化合物。
作为在制剂化时所使用的固体载体，可列举例如：粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等；以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂；尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂；聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体，可列举例如：水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1，4-二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、N，N-二甲基乙酰胺等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气态载体，可列举例如碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。
作为表面活性剂，可列举例如：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂；以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他的制剂用辅助剂，可列举固定剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言，可列举例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸式磷酸异丙酯、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材，可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼化合物后，利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到，并且，根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标、片材制剂、引导线、园艺用支柱。
作为毒饵的基材，可列举例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害节肢动物的防治方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。另外，也可以对种子进行处理。在本发明的有害节肢动物的防治方法中，通常以本发明的有害节肢动物防治组合物的形态加以使用。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治农业领域的有害生物的情况下，其施用量以每10000m2的本发明化合物量计通常为1～10000g。在对种子进行处理的情况下，相对于种子1Kg，通常以0.001～100g的范围的量施用本发明化合物。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.01～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。
这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理，另外，为了防治在耕种地的土壤中生存的有害生物，也可以对该土壤进行处理。
另外，也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治在房屋内生存的有害生物的情况下，就其施用量而言，当在平面上进行处理时，以每1m2处理面积的本发明化合物量计通常为0.01～1000mg，当在空间内进行处理时，以每1m3处理空间的本发明化合物量计通常为0.01～500mg。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.1～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下，可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法，在以全身抑制为目的的情况下，例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给药，在以非全身抑制为目的的情况下，例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg，给药至动物体时的本发明化合物的量通常为0.1～1000mg的范围。
另外，本发明化合物可以作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的有害节肢动物的防治剂来使用。本发明化合物可以在栽培以下列举的植物等的农耕地等中防治该农耕地的有害节肢动物。
农作物：玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等；
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香芹、芹菜、欧州防风等)、藜科蔬菜(菠菜、叶甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、番薯、日本薯蓣、芋头等；花卉、观叶植物；
果树：仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等；
除果树以外的树：茶树、桑树、花树、林荫树(梣树、桦木、株木、桉树、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松、松、云杉、红豆杉)等。
上述植物也包括基因重组作物。
实施例
以下，利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进一步进行详细说明，但本发明并不仅限于这些例子。
首先，示出化合物的制造例。
制造例1
将3-氨基-1，2，4-三唑21.0g、二碳酸二叔丁酯60.0g、四甲基乙二胺1.45g及己烷500mL的混合物在室温下搅拌12小时。在所得的混合物中加入水，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥，在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到下式所示的中间体(1)15.6g及中间体(2)1.06g。
[化19]
Figure BDA0002361039550000591
中间体(1)：1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H，s)，6.21(1H，br s)，1.65(9H，s).
[化20]
Figure BDA0002361039550000601
中间体(2)：1H-NMR(CDCl3)δ：8.56(1H，s)，1.65(18H，s).
制造例2
将3-氨基-1，2，4-三唑20.02g、4-甲氧基苯甲醛35.27g、DMF30.11g及甲苯30.09g的混合物在回流下搅拌5.5小时。期间，使用Dean-Stark装置除去水。将所得的混合物冷却至室温后，过滤所析出的固体。将所得的固体在减压下进行干燥，由此得到下式所示的中间体(3)46.01g。
[化21]
Figure BDA0002361039550000602
中间体(3)：1H-NMR(CDCl3)δ：11.17-10.90(1H，m)，9.25(1H，s)，8.00-7.90(3H，m)，7.00(2H，d，J＝8.9Hz)，3.89(3H，s).
制造例3
将3-氨基-1，2，4-三唑2.00g、甲苯4.00g及N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛4.21g的混合物在50℃下搅拌5小时。将所得的混合物冷却至室温后，过滤所析出的固体，将所得的固体在减压下进行干燥，得到下式所示的中间体(4)2.56g。
[化22]
Figure BDA0002361039550000603
中间体(4)：1H-NMR(DMSO-d6)δ：12.83(1H，s)，8.38(1H，s)，7.57(1H，s)，3.09(3H，s)，2.93(3H，s).
制造例4
在室温下向3-氨基-1，2，4-三唑8.00g及DMF 32.65g的混合物中加入氯甲酸甲酯10.09g，在40℃下搅拌2小时。将所得的混合物冷却至室温后，加入水，滤取所析出的固体，由此得到下式所示的中间体(5)5.67g。
[化23]
Figure BDA0002361039550000611
中间体(5)：1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.56(1H，s)，7.36(1H，s)，3.93(3H，s).
制造例5
将2-[6-氯-3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(以下记作中间体(8))8.10g、3-氨基-1，2，4-三唑2.52g、碳酸铯13.0g及DMF 80mL的混合物在0℃下搅拌8小时。在所得的混合物中加入水，用氯仿萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥，在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到下式所示的中间体(9)4.38g。
[化24]
Figure BDA0002361039550000612
中间体(9)：1H-NMR(DMSO-d6)δ：9.08(1H，s)，8.89(1H，d，J＝1.4Hz)，8.68(1H，d，J＝1.4Hz)，8.62(1H，d，J＝8.6Hz)，7.94(1H，d，J＝8.6Hz)，6.17(2H，br s)，3.85-3.83(5H，m)，1.21(3H，t，J＝7.5Hz).
制造例6
将中间体(8)0.50g、中间体(1)0.28g、碳酸钾0.34g及DMF 2.00g的混合物在70℃下搅拌16小时。将所得的混合物放冷至室温后，加入水，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥，在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到下式所示的化合物A30.49g。
[化25]
Figure BDA0002361039550000621
化合物A3：1H-NMR(CDCl3)δ：8.95(1H，s)，8.80(1H，d，J＝1.4Hz)，8.65(1H，d，J＝8.7Hz)，8.34(1H，d，J＝1.4Hz)，8.28(1H，d，J＝8.7Hz)，7.54(1H，s)，3.90(3H，s)，3.78(2H，q，J＝7.4Hz)，1.57(9H，s)，1.38(3H，t，J＝7.4Hz).
制造例7
以下示出按照制造例6中记载的方法而制造的化合物及其物性值。
式(I-B)所示的化合物中，R103为[表5]中记载的任一者的化合物。
[化26]
Figure BDA0002361039550000622
[表5]
[表5]
Figure BDA0002361039550000623
化合物A2：1H-NMR(CDCl3)δ：9.10(1H，s)，8.81(1H，d，J＝1.4Hz)，8.71(1H，d，J＝8.6Hz)，8.35(1H，d，J＝1.6Hz)，8.25(1H，d，J＝8.6Hz)，3.93(3H，s)，3.81(2H，q，J＝7.5Hz)，1.50(18H，s)，1.39(3H，t，J＝7.4Hz).
化合物A4：1H-NMR(CDCl3)δ：8.98(1H，s)，8.81(1H，s)，8.68(1H，d，J＝8.6Hz)，8.35(1H，s)，8.28(1H，d，J＝8.6Hz)，8.21-8.13(1H，m)，3.91(3H，s)，3.88(3H，s)，3.78(2H，q，J＝7.3Hz)，1.38(3H，t，J＝7.3Hz).
化合物A8：1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，s)，8.79(1H，d，J＝1.6Hz)，8.62(1H，d，J＝8.8Hz)，8.55(1H，s)，8.33(1H，d，J＝1.6Hz)，8.23(1H，d，J＝8.8Hz)，3.91(3H，s)，3.76(2H，q，J＝7.4Hz)，3.16(3H，s)，3.14(3H，s)，1.37(3H，t，J＝7.4Hz).
化合物A9：1H-NMR(CDCl3)δ：9.32(1H，s)，9.10(1H，s)，8.82-8.79(1H，m)，8.71(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36-8.34(2H，m)，8.03(2H，d，J＝8.8Hz)，7.02(2H，d，J＝8.8Hz)，3.94(3H，s)，3.90(3H，s)，3.80(2H，q，J＝7.4Hz)，1.39(3H，t，J＝7.4Hz).
制造例8
在中间体(9)0.45g、吡啶0.24g及氯仿4mL的混合物中加入氯甲酸乙酯0.11g，并在室温下搅拌4小时。在所得的混合物中加入水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥，在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到下式所示的化合物A10.15g。
[化27]
Figure BDA0002361039550000631
化合物A1：1H-NMR(CDCl3)δ：8.97(1H，s)，8.80(1H，d，J＝1.6Hz)，8.67(1H，d，J＝8.7Hz)，8.35(1H，d，J＝1.6Hz)，8.28(1H，d，J＝8.7Hz)，8.09(1H，s)，4.33(2H，q，J＝7.1Hz)，3.91(3H，s)，3.78(2H，q，J＝7.5Hz)，1.41-1.33(6H，m).
制造例9
以下示出按照制造例8中记载的方法而制造的化合物及其物性值。
式(I-A)所示的化合物中，R100及R101为[表6]中记载的任意组合的化合物。
[化28]
Figure BDA0002361039550000641
[表6]
[表6]
化合物 R<sup>100</sup> R<sup>101</sup>
A4 C(O)OMe H
A6 C(O)OPr H
化合物A6：1H-NMR(CDCl3)δ：8.97(1H，s)，8.80(1H，s)，8.66(1H，d，J＝8.7Hz)，8.35(1H，s)，8.27(1H，d，J＝8.7Hz)，4.22(2H，t，J＝6.6Hz)，3.90(3H，s)，3.78(2H，q，J＝7.4Hz)，1.79-1.69(2H，m)，1.37(3H，t，J＝7.4Hz)，0.98(3H，t，J＝7.4Hz).
制造例10
在中间体(9)0.45g、吡啶0.24g及氯仿4mL的混合物中加入氯甲酸乙酯0.18g，并在室温下搅拌2小时。在所得的混合物中加入水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥，在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到下式所示的化合物A70.030g。
[化29]
Figure BDA0002361039550000651
化合物A7：1H-NMR(CDCl3)δ：9.13(1H，s)，8.80(1H，s)，8.72(1H，d，J＝8.6Hz)，8.35(1H，s)，8.24(1H，d，J＝8.6Hz)，4.31(4H，q，J＝7.0Hz)，3.94(3H，s)，3.81(2H，q，J＝7.5Hz)，1.38(3H，t，J＝7.5Hz)，1.28(6H，t，J＝7.0Hz).
制造例11
以下示出按照制造例10中记载的方法而制造的化合物A5及其物性值。
[化30]
Figure BDA0002361039550000652
化合物A5：1H-NMR(CDCl3)δ：9.14(1H，s)，8.81(1H，d，J＝1.4Hz)，8.73(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝1.4Hz)，8.24(1H，d，J＝8.5Hz)，4.23(4H，t，J＝6.6Hz)，3.95(3H，s)，3.82(2H，q，J＝7.4Hz)，1.73-1.63(4H，m)，1.39(3H，t，J＝7.4Hz)，0.91(6H，t，J＝7.4Hz).
制造例12
将中间体(9)0.45g及N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛5mL的混合物在90℃下搅拌2小时。在该混合物中加入水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥，在减压下进行浓缩，得到下式所示的化合物A8 0.30g。
[化31]
Figure BDA0002361039550000661
制造例13
将6-氯-3-(乙基磺酰基)-N-[2-(甲基氨基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]吡啶-2-羧酰胺0.42g、中间体(3)0.20g、碳酸钾0.28g及THF 4mL的混合物在60℃下搅拌4小时。在所得的混合物中加入水，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥，在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到下式所示的化合物C1 0.28g。
[化32]
Figure BDA0002361039550000662
化合物C1：1H-NMR(CDCl3)δ：9.29(1H，s)，9.16(1H，s)，8.51(1H，d，J＝8.6Hz)，8.41(1H，d，J＝0.9Hz)，8.22(1H，d，J＝8.6Hz)，8.14(1H，d，J＝0.9Hz)，8.01(2H，d，J＝8.8Hz)，7.75-7.73(1H，m)，7.02(2H，d，J＝8.8Hz)，5.93-5.87(1H，m)，3.91(3H，s)，3.73(2H，q，J＝7.5Hz)，3.04(3H，d，J＝4.5Hz)，1.37(3H，t，J＝7.5Hz).
制造例14
以下示出按照制造例13中记载的方法而制造的化合物及其物性值。
式(I-C)所示的化合物中，R100及R101为[表7]中记载的任意组合的化合物。
[化33]
Figure BDA0002361039550000671
[表7]
[表7]
化合物 R<sup>100</sup> R<sup>101</sup>
C2 H C(O)Ot-Bu
C3 H C(O)OMe
化合物C2：1H-NMR(DMSO-d6)δ：10.43(1H，s)，10.32(1H，s)，9.62(1H，s)，8.66(1H，d，J＝8.8Hz)，8.37(1H，d，J＝1.1Hz)，8.06(1H，d，J＝8.4Hz)，7.92(1H，dd，J＝5.7，3.5Hz)，6.65(1H，d，J＝4.8Hz)，3.70(2H，q，J＝7.4Hz)，2.95(3H，d，J＝4.4Hz)，1.49(9H，s)，1.22(3H，t，J＝7.5Hz).
化合物C3：1H-NMR(DMSO-d6)δ：10.67(1H，s)，10.43(1H，s)，9.65(1H，s)，8.67(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38-8.36(1H，m)，8.06(1H，d，J＝8.4Hz)，7.91(1H，d，J＝2.2Hz)，6.66-6.62(1H，m)，3.74-3.67(5H，m)，2.95(3H，d，J＝4.8Hz)，1.22(3H，t，J＝7.5Hz).
制造例15
将0.20g的化合物C3、丙二醇1.01g及乳酸0.17g在135℃下加热搅拌14小时。将所得的反应混合物加入到水20.06g中，滤取所析出的固体，在减压下使其干燥后，用高效液相色谱进行分析，确认得到化合物A4。
接下来，示出化合物的制剂例。需要说明的是，份表示重量份。
制剂例1
将化合物A1～A9中的任1种化合物10份混合到二甲苯35份和DMF35份的混合物中，向其中加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，进行混合而得到制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、湿式二氧化硅20份及硅藻土54份混合，进一步加入化合物A1～A9中的任1种化合物20份，进行混合而得到制剂。
制剂例3
在化合物A1～A9中的任1种化合物2份中加入湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份并进行混合。接下来，在该混合物中加入适当量的水，进一步进行搅拌，用造粒机进行造粒，进行通风干燥而得到制剂。
制剂例4
将化合物A1～A9中的任1种化合物1份混合到适当量的丙酮中，在其中加入湿式二氧化硅5份、酸式磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份，充分搅拌混合，将丙酮蒸发除去而得到制剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵及湿式二氧化硅的混合物(重量比1∶1)35份、化合物A1～A9中的任1种化合物20份和水45份充分混合，得到制剂。
制剂例6
将化合物A1～A9中的任1种化合物0.1份混合到二甲苯5份及三氯乙烷5份的混合物中，将其混合到煤油89.9份中而得到制剂。
制剂例7
将化合物A1～A9中的任1种化合物10mg混合到丙酮0.5mL中，将该溶液滴加到动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g中，均匀地进行混合。接下来，使丙酮蒸发干燥而得到毒饵剂。
制剂例8
将化合物A1～A9中的任1种化合物0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中，安装气溶胶阀后，填充二甲醚25份、LPG25份并施加振荡，安装促动器，由此得到油剂气溶胶。
制剂例9
将化合物A1～A9中的任1种化合物0.6份、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO-60(花王株式会社制)}1份混合，并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中，安装阀后，通过该阀而加压填充喷射剂(LPG)40份，从而得到水性气溶胶。
制剂例10
将化合物A1～A9中的任1种化合物0.1g混合到丙二醇2mL中，使其浸渗于4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板，得到加热式熏烟剂。
制剂例11
将化合物A1～A9中的任1种化合物5份及乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯相对于共聚物总重量的比例：10重量％、ACRYFT(注册商标)WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具进行挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将化合物A1～A9中的任1种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，并将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具进行挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将化合物A1～A9中的任1种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，并将所得的混合物压缩成适当大小，得到片剂。
制剂例14
将化合物A1～A9中的任1种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5％羟丙甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。
制剂例15
向化合物A1～A9中的任1种化合物100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、Veegum(注册商标)K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg及着色料500mg中加入蒸馏水，使其最终容量达到100ml，进行混合，得到经口给药用混悬剂。
制剂例16
将化合物A1～A9中的任1种化合物5重量％混合到乳化剂5重量％、苄醇3重量％及丙二醇30重量％中，按照使该溶液的pH达到6.0～6.5的方式加入磷酸盐缓冲液后，作为余量而加入水，得到经口给药用液体制剂。
制剂例17
向分馏椰子油57重量％及聚山梨酯853重量％中加入二硬脂酸铝5重量％，通过加热使其分散。将其冷却至室温，在该油状载体中分散25重量％的糖精。向其中分配化合物A1～A9中的任1种化合物10重量％，得到经口给药用糊状制剂。
制剂例18
将化合物A1～A9中的任1种化合物5重量％与石灰石粉95重量％混合，使用湿润颗粒形成法而得到经口给药用粒剂。
制剂例19
将化合物A1～A9中的任1种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中，向其中混合碳酸亚丙酯15份，得到喷滴液剂。
制剂例20
将化合物A1～A9中的任1种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中，向其中混合2-辛基十二醇20份，得到浇淋液剂。
制剂例21
向化合物A1～A9中的任1种化合物0.5份中添加NIKKOL(注册商标)TEALS-42(日光Chemicals公司·月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份及丙二醇20份，充分搅拌混合至成为均匀溶液后，加入水19.5份并进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的香波制剂。
制剂例22
将化合物A1～A9中的任1种化合物0.15重量％、动物饲料95重量％以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil(注册商标)及碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85重量％充分搅拌混合，得到动物用饲料预混物。
制剂例23
将化合物A1～A9中的任1种化合物7.2g及VOSCO(注册商标)S-55(丸石制药株式会社制)92.8g在100℃下混合，注入到栓剂模具中，进行冷却固化，得到栓剂。
接下来，通过试验例而示出化合物对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中，试验在25℃下进行。
试验例1
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期)。1天后，对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的供试虫数
Cai：无处理区的调查时的存活虫数
Tb：处理区的供试虫数
Tai：处理区的调查时的存活虫数
在此，无处理区是指：除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为500ppm，使用下述化合物作为供试化合物并按照试验例1进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出90％以上的防治值。
化合物：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9
将规定浓度设为200ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例1进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出90％以上的防治值。
化合物：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9
试验例2
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例自植株根部灌注该稀释液。7天后，对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的供试虫数
Cai：无处理区的调查时的存活虫数
Tb：处理区的供试虫数
Tai：处理区的调查时的存活虫数
在此，无处理区是指：除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为1000ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例2进行试验，结果是下述记载的化合物显示出90％以上的防治值。
化合物：A1、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9
试验例3
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的稻(Oryza sativa)苗(第2片叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后，投放20只稻褐飞虱3龄幼虫。6天后，对存活虫数进行调查，并且按照以下的式子求出死虫率。
死虫率(％)＝{1-存活虫数/20}×100
将规定浓度设为500ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例3进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出90％以上的防治值。
化合物：A1、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9
将规定浓度设为200ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例3进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出90％以上的防治值。
化合物：A4、A5、A7、A8、A9
试验例4
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
向容器中加入该稀释液5mL，在其中收容种植于底面开孔的容器中的稻苗(第2片叶展开期)。7天后，投放20只稻褐飞虱3龄幼虫。进一步在6天后对存活虫数进行调查，并且按照以下的式子求出死虫率。
死虫率(％)＝{1-存活虫数/20}×100
将规定浓度设为1000ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例4进行试验，结果是下述记载的化合物显示出90％以上的防治值。
化合物：A1、A2、A3、A4、A5、A7、A8、A9
试验例5
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在容器中放置7.7g的人工饲料(Insecta LF、日本农产工业)，向其中灌注该稀释液2mL。在该人工饲料上投放5只斜纹夜蛾4龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例5进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出80％以上的死虫率。
化合物：A1、A4、A5、A6、A7、A8、A9
试验例6
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2～3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后，切取该苗的茎叶部，放入铺设有滤纸的容器内。对其投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。
死虫率％＝(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例6进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出80％以上的死虫率。
化合物：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9
试验例7
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的卷心菜苗(第3～4片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后，投放10只小菜蛾3龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并且根据下式求出死虫率。
死虫率％＝(1-存活虫数/10)×100
将规定浓度设为200ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例7进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出90％以上的死虫率。
化合物：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9
试验例8
使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯：丙酮＝5∶95(容量比)的混合溶液50μL中。向其中加入含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
将玉米(Zea mays)的未成熟的实生株在该稀释液中浸渍30秒。之后，将2个该实生株放入浅底盘(90mm直径)中，对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后，数出死亡虫数，并且根据下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/10)×100
将规定浓度设为500ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例8进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出80％以上的死虫率。
化合物：A1、A4、A7、A9
试验例9
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在直径5.5cm的杯的内侧底部铺设相同大小的滤纸，在滤纸上滴加该稀释液0.7mL，并作为饵而向该杯中均匀地放入蔗糖30mg。向该杯中投放10只家蝇雌成虫，盖上盖子。24小时后，调查家蝇的死活而求出死虫率。死虫率通过下式来计算。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
将规定浓度设为500ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例9进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出100％的死虫率。
化合物编号：A1、A4、A5、A6、A7、A8、A9
试验例10
将供试化合物按照制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中加入水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在直径5.5cm的杯的内侧底部铺设相同大小的滤纸，在滤纸上滴加该稀释液0.7mL，作为饵而向该杯中均匀地放入蔗糖30mg。向该杯中投放德国小蠊雄成虫2只，盖上盖子。6天后，调查德国小蠊的生死而数出死亡虫数，利用下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
将规定浓度设为500ppm，使用下述的化合物作为供试化合物并按照试验例10进行试验，结果是下述记载的化合物均显示出100％的死虫率。
化合物编号：A1、A4、A5、A6、A7、A8、A9
比较试验例1
将规定浓度设为500ppm，使用下式所示的国际公开第2017/025419号中记载的化合物(以下记作比较化合物1)作为供试化合物，并按照试验例9进行试验，结果是比较化合物1显示出39％以下的死虫率。
[化34]
Figure BDA0002361039550000761
比较化合物1
产业上的可利用性
本发明化合物针对有害节肢动物显示出优良的防治效果。

Claims (7)

1.一种式(I)所示的化合物，
Figure FDA0002361039540000011
式(I)中，
A1表示CH或氮原子，
R1表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
R5表示CF3、C2F5或S(O)mCF3，
Q表示NR2C(O)OR3或N＝CR4R6，
R2表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、C(O)OR3或氢原子，
R3表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苄基，
R4表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子，
R6表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，
R4及R6任选与它们所键合的碳原子一起形成C3-C8亚环烷基，
R7、R8、R9及R10相同或不同，各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
n表示0、1或2，
m表示0、1或2，
组D：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、硝基、氰基、NR9R10及卤素原子组成的组。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1为甲基，A1为氮原子。
3.一种有害节肢动物防治组合物，其含有权利要求1或权利要求2所述的化合物和惰性载体。
4.一种有害节肢动物的防治方法，其中，将有效量的权利要求1或权利要求2所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
5.一种式(II)所示的化合物，
Figure FDA0002361039540000021
式(II)中，
A1表示CH或氮原子，
R1表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
R5表示CF3、C2F5或S(O)mCF3，
Q表示NR2C(O)OR3或N＝CR4R6，
R2表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、C(O)OR3或氢原子，
R3表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苄基，
R4表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子，
R6表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，
R4及R6任选与它们所键合的碳原子一起形成C3-C8亚环烷基，
R7、R8、R9及R10相同或不同，各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
n表示0、1或2，
m表示0、1或2，
组D：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、硝基、氰基、NR9R10及卤素原子组成的组。
6.一种权利要求1所述的式(I)所示化合物的制造方法，其包括使式(M1)所示的化合物与式(M2)所示的化合物在碱的存在下进行反应的工序，
Figure FDA0002361039540000031
式(M1)中，
X表示卤素原子，
A1表示CH或氮原子，
R1表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
R5表示CF3、C2F5或S(O)mCF3，
n表示0、1或2，
m表示0、1或2，
Figure FDA0002361039540000032
式(M2)中，
Q表示NR2C(O)OR3或N＝CR4R6，
R2表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、C(O)OR3或氢原子，
R3表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苄基，
R4表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子，
R6表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或NR7R8，
R4及R6任选与它们所键合的碳原子一起形成C3-C8亚环烷基，
R7、R8、R9及R10相同或不同，各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
组D：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、硝基、氰基、NR9R10及卤素原子组成的组。
7.一种权利要求1所述的式(I)所示化合物的制造方法，其包括使权利要求5所述的式(II)所示化合物在酸的存在下进行反应的工序。
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