KR20180061370A - 피라진 화합물 및 그 유해 절지동물 방제제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 식 (I):
[식 중, A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고; R4는 수소 원자 등을 나타내고; R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기 등을 나타내고; R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 등을 나타내고; q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고; R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 가질 수도 있는 C1-C6 사슬 탄화수소기 등을 나타내고; p는 0, 1, 또는 2를 나타내고; R6은 1개 이상의 할로겐 원자를 가질 수도 있는 C1-C6 알킬기 등을 나타내고; n은 0, 1, 또는 2를 나타낸다]로 나타내어지는 화합물 또는 그 N 옥시드 화합물; 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물 등 및 불활성 담체를 함유하고, 유해 절지동물에 대한 뛰어난 방제 효과를 나타내는 유해 절지동물 방제제를 제공한다.
[식 중, A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고; R4는 수소 원자 등을 나타내고; R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기 등을 나타내고; R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 등을 나타내고; q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고; R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 가질 수도 있는 C1-C6 사슬 탄화수소기 등을 나타내고; p는 0, 1, 또는 2를 나타내고; R6은 1개 이상의 할로겐 원자를 가질 수도 있는 C1-C6 알킬기 등을 나타내고; n은 0, 1, 또는 2를 나타낸다]로 나타내어지는 화합물 또는 그 N 옥시드 화합물; 및 식 (I)로 나타내어지는 화합물 등 및 불활성 담체를 함유하고, 유해 절지동물에 대한 뛰어난 방제 효과를 나타내는 유해 절지동물 방제제를 제공한다.
Description
본 출원은 2015년 10월 16일에 출원된 일본 특허 출원 제 2015-204376호, 2015년 10월 23일에 출원된 일본 특허 출원 제 2015-208639호 및 2016년 7월 29일에 출원된 일본 특허 출원 제 2016-149448호에 대한 우선권 및 그 이익을 주장하며, 그 전체 내용이 참조에 의해 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 특정 종류의 피라진 화합물 및 그 유해 절지동물 방제 용도에 관한 것이다.
지금까지, 유해 절지동물을 방제하기 위한 다양한 화합물이 개발되고 있고, 실용화되고 있다. 또한, 특정 종류의 화합물이 유해 생물을 방제하는데 효과적이라는 것이 알려져 있다 (특허문헌 1 참조).
본 발명의 목적은 유해 절지동물을 방제하는데 우수한 효과를 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 예를 들어, 하기의 실시형태를 제공한다.
[1] 식 (I):
[식 중
A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고;
R4는 수소 원자, OR27, NR27R28, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 (chain) 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 동일하거나 상이할 수 있고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고,
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있고;
R11, R17, R18, R19, R24 및 R29는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기를 나타내고;
R12는 수소 원자, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 F로부터 선택되는 1개의 치환기를 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 S(O)2R23을 나타내고;
R23은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기를 나타내고;
R11a 및 R12a는 그들이 부착된 질소 원자와 함께 결합하여, 그룹 E로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 3원 내지 7원 비방향족 복소환기 {상기 3원 내지 7원 비방향족 복소환기는 아지리딘, 아제티딘, 피롤리딘, 이미다졸린, 이미다졸리딘, 피페리딘, 테트라히드로피리미딘, 헥사히드로피리미딘, 피페라진, 아제판, 옥사졸리딘, 이소옥사졸리딘, 1,3-옥사지난, 모르폴린, 1,4-옥사제판, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 1,3-티아지난, 티오모르폴린, 또는 1,4-티아제판을 나타낸다}를 형성하고;
R13은 수소 원자, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C7 시클로알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 또는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기를 나타내고;
R14는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C7 시클로알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기 {상기 페닐C1-C3 알킬기 중의 페닐 부분 (moiety)은 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다}를 나타내고;
R15 및 R16은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고;
R27 및 R28은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고;
n 및 y는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2를 나타내고;
x는 0 또는 1을 나타낸다;
그룹 B: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술파닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술피닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술포닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 구성되는 군;
그룹 C: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 구성되는 군;
그룹 D: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 히드록시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 술파닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술파닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술피닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 구성되는 군 {R21 및 R22는 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타낸다};
그룹 E: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 구성되는 군;
그룹 F: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C7 시클로알킬기, 및 그룹 C로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 3원 내지 7원 비방향족 복소환기로 구성되는 군;
그룹 G: 할로겐 원자, 및 C1-C6 할로알킬기로 구성되는 군]
로 나타내어지는 화합물 또는 그 N 옥시드 화합물.
[2] [1]에 있어서, R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기{상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다}, 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기{상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다}, OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
[3] [1]에 있어서, R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 알킬기, OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C3 알킬기를 나타내는, 화합물.
[4] [1]에 있어서, q는 0인, 화합물.
[5] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, p는 0 또는 1이고, R6은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
[6] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, p는 0인, 화합물.
[7] [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 있어서, R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내는, 화합물.
[8] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, R1은 C2-C10 플루오로알킬기를 나타내는, 화합물.
[9] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기를 나타내는, 화합물.
[10] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, R1은 4개 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기를 나타내는, 화합물.
[11] [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 있어서, R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
[12] [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 있어서, R2는 에틸기를 나타내는, 화합물.
[13] [1]에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0 또는 1이며, R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
p는 0 또는 1이며, R6은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
[14] [1]에 있어서,
R1은 4개 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0이고;
p는 0인, 화합물.
[15] [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 화합물 및 그룹 (a), 그룹 (b), 그룹 (c) 및 그룹 (d)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 함유하는 조성물:
그룹 (a) : 살충활성 성분, 살진드기활성 성분, 및 살선충활성 성분으로 구성되는 군;
그룹 (b) : 살균활성 성분;
그룹 (c) : 식물 성장 조정 성분; 및
그룹 (d) : 약해 (phytotoxicity)-경감 성분.
[16] [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 화합물의 유효량 또는 [15]에 기재된 조성물의 유효량을, 유해 절지동물 또는 유해 절지동물이 서식하는 서식 장소에 시용(施用)하는(applying) 공정을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법.
[17] [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 화합물의 유효량 또는 [15]에 기재된 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법.
[18] [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 화합물의 유효량 또는 [15]에 기재된 조성물의 유효량을, 종자 (seed) 또는 구근 (bulb)에 시용하는 공정을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법.
[19] [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 화합물의 유효량 또는 [15]에 기재된 조성물의 유효량을 보유하고 있는 (carrying) 종자 또는 구근.
[20] [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 [15]에 기재된 조성물, 및 불활성 담체를 함유하는 유해 절지동물 방제제.
[21] 식 (M-3):
[식 중
A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고;
R4는 수소 원자, OR27, NR27R28, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 동일하거나 상이할 수 있고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
으로 나타내어지는 화합물.
[22] 식 (M-4):
[식 중
V는 할로겐 원자를 나타내고;
A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고;
R4는 수소 원자, OR27, NR27R28, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 동일하거나 상이할 수 있고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
로 나타내어지는 화합물.
[23] 식 (M-30):
[식 중
R40은 할로겐 원자, C1-C4 알콕시기, 또는 OR1을 나타내고;
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
으로 나타내어지는 화합물.
[24] 식 (M-31):
[식 중
R40은 할로겐 원자, C1-C4 알콕시기, 또는 OR1을 나타내고;
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
로 나타내어지는 화합물.
본 발명 화합물은 유해 절지동물에 대해서 뛰어난 방제 효능을 가지고, 따라서 유해 절지동물의 방제제의 유효 성분으로서 유용하다. 또한, 본 발명 화합물 및 그룹 (a), 그룹 (b), 그룹 (c) 및 그룹 (d)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 함유하는 조성물(이하, "본 발명 조성물"이라 칭한다)은, 유해 절지동물에 대해서 뛰어난 방제 효과를 나타낸다.
본원 명세서의 치환기(들)에 대해 설명한다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는"이란 2개 이상의 할로겐 원자들이 있는 경우, 이러한 할로겐 원자들은 서로 동일하거나 상이할 수도 있는 것을 나타낸다.
본원 명세서에서 "CX-CY"라는 표기는 탄소 원자의 수가 X 내지 Y인 것을 나타낸다. 예를 들어, "C1-C6"의 표기는 탄소 원자의 수가 1 내지 6인 것을 나타낸다.
용어 "할로겐 원자"는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 나타낸다.
용어 "사슬 탄화수소기"는 알킬기, 알케닐기, 또는 알키닐기를 나타낸다.
용어 "알킬기"로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 부틸기, 3차-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 및 데실기를 들 수 있다.
용어 "알케닐기"로는, 예를 들면 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸-1-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 1,2-디메틸-1-프로페닐기, 1,1-디메틸-2-프로페닐기, 1-에틸-1-프로페닐기, 1-에틸-2-프로페닐기, 3-부테닐기, 4-펜테닐기, 5-헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 및 데세닐기를 들 수 있다.
용어 "알키닐기"로는, 예를 들면 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 1,1-디메틸-2-프로피닐기, 1-에틸-2-프로피닐기, 2-부티닐기, 4-펜티닐기, 5-헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 노니닐기, 및 데시닐기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기"는 각각 1개 이상의 할로겐을 가지는, C2-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기를 나타낸다.
용어 "C2-C10 할로알킬기"란 C2-C10 알킬기 중의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 나타내고, 예를 들면, C2-C10 플루오로알킬기를 들 수 있다. 용어 "C2-C10 할로알킬기"로는 예를 들면 클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 1-메틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 퍼플루오로헥실기, 및 퍼플루오로데실기를 들 수 있다.
용어 "C2-C10 플루오로알킬기"로는, 예를 들면 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 1-메틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 퍼플루오로헥실기, 및 퍼플루오로데실기를 들 수 있다.
용어 "2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기"로는, 예를 들면 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 1-메틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 퍼플루오로헥실기, 및 퍼플루오로데실기를 들 수 있다.
용어 "4개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기"로는, 예를 들면 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 1-메틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 퍼플루오로헥실기, 및 퍼플루오로데실기를 들 수 있다.
용어 "C2-C10 할로알케닐기"란 C2-C10 알케닐기 중의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 나타내고, 예를 들면, C2-C10 플루오로알케닐기를 들 수 있다. "C2-C10 플루오로알케닐기"로서는 예를 들면 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 및 2,4,4,4-테트라플루오로-2-부테닐기를 들 수 있다.
용어 "C2-C10 할로알키닐기"란 C2-C10 알키닐기 중의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 나타내고, 예를 들면, C2-C10 플루오로알키닐기를 들 수 있다. "C2-C10 플루오로알키닐기"로서는 예를 들면 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기"란 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 및 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로프로필기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기"란 각각 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 알킬기, C1-C6 알케닐기, 또는 C1-C6 알키닐기를 나타낸다. 용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 알킬기"란 상기-언급된 용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기" 및 상기-언급된 용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기"를 포함한다. 용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 알케닐기" 및 용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 알키닐기"는 상기-언급된 용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기"에 포함된다.
용어 "시클로알킬기"란 예를 들면, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 및 시클로헵틸기를 들 수 있다.
용어 "알콕시기"란 상기-언급된 "알킬기"가 산소 원자와 결합한 1가의 기를 나타내고, C1-C6 알콕시기로는 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, t-부톡시, s-부톡시, 및 3-메틸부톡시를 들 수 있다.
용어 "3원 내지 7원 비방향족 복소환기"란 예를 들면, 아지리딘, 아제티딘, 피롤리딘, 이미다졸린, 이미다졸리딘, 피페리딘, 테트라히드로피리미딘, 헥사히드로피리미딘, 피페라진, 아제판, 옥사졸리딘, 이소옥사졸리딘, 1,3-옥사지난, 모르폴린, 1,4-옥사제판, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 1,3-티아지난, 티오모르폴린, 및 1,4-티아제판을 들 수 있다. 그룹 E로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 3원 내지 7원 비방향족 복소환기란 예를 들면 하기를 들 수 있다:
용어 "페닐C1-C3 알킬기 {상기 페닐C1-C3 알킬기 중의 페닐 부분은 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다}"란 예를 들면, 벤질기, 2-플루오로벤질기, 4-클로로벤질기, 4-(트리플루오로메틸)벤질기, 및 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기"란 (C1-C5 알콕시) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2-(트리플루오로메톡시)에틸기, 2,2-디플루오로-3-메톡시프로필기, 2,2-디플루오로-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)프로필기, 및 3-(2-클로로에톡시)프로필기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기"란 (C1-C5 알킬술파닐) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2,2-디플루오로-2-(트리플루오로메틸티오)에틸기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기"란 (C1-C5 알킬술피닐) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2,2-디플루오로-2-(트리플루오로메탄술피닐)에틸기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐) C2-C5 알킬기"란 (C1-C5 알킬술포닐) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2,2-디플루오로-2-(트리플루오로메탄술포닐)에틸기를 들 수 있다.
용어 "1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기"란 (C3-C6 시클로알킬) 및/또는 (C1-C3 알킬)이 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, (2,2-디플루오로시클로프로필)메틸기, 2-시클로프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 및 2-(2,2-디플루오로시클로프로필)-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기를 들 수 있다.
용어 "그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기"란 (C3-C7 시클로알킬) 및/또는 (C1-C3 알킬)이 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, (2,2-디플루오로시클로프로필)메틸기, [1-(트리플루오로메틸)시클로프로필]메틸기, [2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]메틸기, 2-시클로프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 2-시클로프로필-3,3,3-트리플루오로프로필기, 및 1,1,2,2-테트라플루오로-2-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]에틸기를 들 수 있다.
용어 "그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기"란 예를 들면, 2,2-디플루오로시클로프로필기, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸)시클로프로필기, 및 4-트리플루오로메틸)시클로헥실기를 들 수 있다.
용어 "5원 또는 6원 방향족 복소환기"란 5원 방향족 복소환기 또는 6원 방향족 복소환기를 나타낸다. 5원 방향족 복소환기란 예를 들면, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 및 티아디아졸릴기를 들 수 있다. 6원 방향족 복소환기란 예를 들면, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기 및 피라지닐기를 들 수 있다.
용어 "1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기"란 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기 및 피라지닐기를 나타낸다.
용어 "1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기"란 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,2,3-트리아졸릴기, 및 테트라졸릴기를 나타낸다.
용어 "알킬술파닐", "알킬술피닐", 및 "알킬술포닐"이란 각각 S(O)z 부분을 포함하는 알킬기를 나타낸다.
예를 들면, z가 0인 "알킬술파닐"의 예로서는 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 프로필술파닐기, 및 이소프로필술파닐기를 들 수 있다.
예를 들면, z가 1인 "알킬술피닐"의 예로서는 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 프로필술피닐기, 및 이소프로필술피닐기를 들 수 있다.
예를 들면, z가 2인 "알킬술포닐"의 예로서는 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 및 이소프로필술포닐기를 들 수 있다.
"N 옥시드 화합물"이란, 예를 들어 식 (I-N1)로 나타내어지는 화합물, 식 (I-N2)로 나타내어지는 화합물, 식 (I-N3)로 나타내어지는 화합물, 및 식 (I-N4)로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
본 발명 화합물의 예로서는, 하기의 화합물들을 들 수 있다.
본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CR4를 나타내고, R4가 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R1이 C2-C10 할로알킬기 또는 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R1이 C2-C10 할로알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R1이 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R1이 4개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C6 알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R2가 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R2가 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R2가 메틸기 또는 에틸기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R2가 에틸기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R3이 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 R 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 그룹 Q 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, S(O)yR15, C(O)OR17 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물,
그룹 R:
본 발명 화합물에 있어서, q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Q 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물,
그룹 Q:
{상기 식들 중, R26은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}
본 발명 화합물에 있어서, q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R4가 수소 원자, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다), NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R4가 수소 원자, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-9 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-7 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R4가 수소 원자, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, OR12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R11 및 R12가 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C3 알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, q가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R6이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, p가 0 또는 1을 나타내고, R6이 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR12, NR18R19, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, p가 0 또는 1을 나타내고, R6이 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, p가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R4가 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, R4가 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, R1이 C2-C10 할로알킬기를 나타내고, R2가 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C2-C6 알킬기를 나타내고, q가 0, 1 또는 2를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고,
R1이 C2-C10 할로알킬기를 나타내고,
R2가 에틸기를 나타내고,
q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고,
R1이 C2-C10 할로알킬기를 나타내고,
R2가 에틸기를 나타내고,
q가 0, 1 또는 2를 나타내고,
R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, S(O)yR15, 또는 수소 원자를 나타내고,
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고;
R1이 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2가 에틸기를 나타내고;
q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-10 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-15 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, S(O)yR15, 또는 수소 원자를 나타내고,
R6이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고;
R1이 2개 이상의 불소 원자를 포함하는 C2-C10 알킬기를 나타내고;
R2가 에틸기를 나타내고;
q가 0 또는 1을 나타내고, R3이 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
p가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고;
R1이 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 알킬기를 나타내고,
R2가 에틸기를 나타내고;
q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 그룹 Q 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR11aR12a 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고;
R1이 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 알킬기를 나타내고;
R2가 에틸기를 나타내고;
q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, S(O)yR15 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고;
R1이 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 알킬기를 나타내고;
R2가 에틸기를 나타내고;
q가 0, 1 또는 2를 나타내고, R3이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-10 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-15 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6이 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
A1이 질소 원자 또는 CH를 나타내고;
R1이 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 할로알킬기를 나타내고;
R2가 에틸기를 나타내고;
q가 0을 나타내고;
p가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서,
R1이 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2가 C1-C6 알킬기를 나타내고, q가 0 또는 1을 나타내고; R3이 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; p가 0을 나타내는, 화합물.
식 (I-A)로 나타내어지는 화합물:
(이하 본 발명 화합물 (I-A)이라 칭한다)
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다]
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-9 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-7 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고, p가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-9 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-7 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-9 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기(상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고, R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; p가 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고,
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; p가 0을 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, S(O)yR15, 할로겐 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0, 1 또는 2를 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0, 1 또는 2를 나타내고, R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-10 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-15 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기를 나타내고,
R2는 에틸기를 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
p는 0을 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 그룹 Q 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR11aR12a, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-A)에 있어서,
R1은 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 할로알킬기를 나타내고, R2는 에틸기를 나타내고; q는 0을 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물에 있어서, A1은 CR4를 나타내고; R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물에 있어서, A1은 CH를 나타내는, 화합물;
식 (I-B)로 나타내어지는 화합물:
(이하 본 발명 화합물 (I-B)이라 칭한다)
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-9 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-7 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 C1-C6 알킬기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-9 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물;
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C3-C10 알케닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기를 나타내고; R2는 C1-C6 알킬기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0, 1 또는 2를 나타내고, R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29R11R12, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 수소 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0, 1 또는 2를 나타내고, R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 상기-언급된 R-1 내지 R-10 중 어느 하나로부터 선택되는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), 상기-언급된 Q-1 내지 Q-15 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR29R11R12, S(O)yR15, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자를 나타내고;
R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
p는 0을 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R4는 수소 원자를 나타내고;
R1은 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 그룹 Q 중 어느 하나로부터 선택되는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다), OR12, NR11R12, NR11aR12a, 또는 수소 원자를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 수소 원자를 나타내는, 화합물.
본 발명 화합물 (I-B)에 있어서,
R1은 4개 이상의 불소 원자를 포함하는 C3-C6 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 1을 나타내고, R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고;
p는 0을 나타내는, 화합물.
이어서, 본 발명 화합물의 제조 공정을 설명한다.
본 발명 화합물은, 예를 들면 하기 공정에 따라 제조할 수 있다.
공정 1
식 (Ib)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ib)라 칭한다) 및 식 (Ic)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ic)라 칭한다)은 식 (Ia)로 나타내어지는 화합물(이하, 본 발명 화합물 (Ia)이라 칭한다)을 산화제와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다]
우선, 본 발명 화합물 (Ia)로부터 본 발명 화합물 (Ib)를 제조하기 위한 공정을 기재한다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 디클로로메탄 및 클로로포름 등의 지방족 할로겐화 탄화수소류 (이하, 집합적으로 지방족 할로겐화 탄화수소류로 칭한다); 아세토니트릴 등의 니트릴류 (이하, 집합적으로 니트릴류로 칭한다); 아세트산에틸 등의 에스테르류 (이하, 집합적으로 에스테르류로 칭한다); 메탄올 및 에탄올 등의 알코올류 (이하, 집합적으로 알코올류로 칭한다); 아세트산; 물; 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 산화제의 예로는 과요오드산 나트륨, m-클로로퍼옥시벤조산 (이하, mCPBA로 칭한다), 및 과산화수소를 들 수 있다.
산화제로서 과산화수소를 이용하면, 필요에 따라서 탄산나트륨 또는 촉매를 첨가할 수도 있다.
반응에 이용되는 촉매의 예로는 텅스텐산 및 텅스텐산 나트륨을 들 수 있다.
반응에서, 본 발명 화합물 (Ia)의 1몰에 대해, 산화제는 일반적으로 1 내지 1.2 몰비의 범위 내에서 이용되고, 탄산나트륨은 일반적으로 0.01 내지 1 몰비의 범위 내에서 이용되고, 촉매는 일반적으로 0.01 내지 0.5 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응의 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 80℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 12시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 그 후 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하여, 필요에 따라서 유기층을 환원제(예컨대, 아황산 나트륨, 및 티오황산 나트륨)의 수용액 및 염기(예컨대, 탄산 수소나트륨)의 수용액으로 순차적으로 세정한다. 얻어진 유기층을 건조시키고, 농축시켜 본 발명 화합물 (Ib)를 수득한다.
이어서, 본 발명 화합물 (Ib)로부터 본 발명 화합물 (Ic)를 제조하기 위한 공정을 기재한다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 지방족 할로겐화 탄화수소류, 니트릴류, 알코올류, 아세트산, 물, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 산화제의 예로는 mCPBA 및 과산화수소를 들 수 있다. 산화제로서 과산화수소를 이용하면, 필요에 따라서 염기 또는 촉매를 첨가할 수도 있다.
이용되는 염기의 예로는 탄산나트륨을 들 수 있다.
이용되는 촉매의 예로는 텅스텐산 나트륨을 들 수 있다.
반응에서, 본 발명 화합물 (Ib)의 1몰에 대해, 산화제는 일반적으로 1 내지 2 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 0.01 내지 1 몰비의 범위 내에서 이용되고, 촉매는 일반적으로 0.01 내지 0.5 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응의 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 120℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 12시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 그 후 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하여, 유기층을 환원제(예컨대, 아황산 나트륨, 및 티오황산 나트륨)의 수용액 및 염기(예컨대, 탄산 수소나트륨)의 수용액으로 순차적으로 세정한다. 얻어진 유기층을 건조시키고, 농축시켜 본 발명 화합물 (Ic)를 수득한다.
또한, 본 발명 화합물 (Ic)는 본 발명 화합물 (Ia)를 산화제와 반응시킴으로써 일단계 반응(원-포트)으로 제조할 수도 있다.
반응은, 본 발명 화합물 (Ib)로부터 본 발명 화합물 (Ic)를 제조하는 방법에 따라, 본 발명 화합물 (Ia)의 1몰에 대해, 산화제를 일반적으로 2.0 내지 2.4 몰비의 범위 내에서 이용함으로써 수행할 수도 있다.
공정 2
식 (I)로 나타내어지는 본 발명 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (I)이라 칭한다)은 식 (M-3)으로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-3)이라 칭한다)과 식 (R-3)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (R-3)이라 칭한다)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, V1은 할로겐 원자, 트리플루오로메탄술포닐옥시기, 노나플루오로부탄술포닐옥시기, 또는 토실옥시기를 나타내고, 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 테트라히드로푸란 (이하, THF로 칭한다), 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 메틸 3차-부틸 에테르, 및 1,4-디옥산 등의 에테르류 (이하, 집합적으로 에테르류로 칭한다); 지방족 할로겐화 탄화수소류; 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류 (이하, 집합적으로 방향족 탄화수소류로 칭한다); 디메틸포름아미드 (이하, DMF이라 칭한다), N-메틸 피롤리돈 (이하, NMP이라 칭한다), 디메틸 술폭시드 (이하, DMSO이라 칭한다) 등의 비프로톤성 극성 용매 (이하, 집합적으로 비프로톤성 극성 용매로 칭한다); 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기의 예로는 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 유기 염기류 (이하, 집합적으로 유기 염기류로 칭한다); 수소화나트륨 등의 알칼리 금속의 수소화물류 (이하, 집합적으로 알칼리 금속의 수소화물류로 칭한다); 및 탄산나트륨 및 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염류 (이하, 알칼리 금속 탄산염류이라 칭한다)를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-3)에 대해, 화합물 (R-3)은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 0.1 내지 5 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 150℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 그 후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 얻어진 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (I)을 수득한다.
공정 3
본 발명 화합물 (Ia)는 식 (M-1)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-1)이라 칭한다)과 식 (R-1)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (R-1)이라 칭한다)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, V2는 할로겐 원자를 나타내고, 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기의 예로는 알칼리 금속 탄산염류 및 알칼리 금속의 수소화물류를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-1)에 대해, 화합물 (R-1)은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 150℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 얻어진 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (Ia)를 수득한다.
V2는 불소 원자 또는 염소 원자인 것이 바람직하다.
공정 4
본 발명 화합물 (I)은 식 (M-4)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-4)라 칭한다)과 식 (R-4)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (R-4)이라 칭한다)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기의 예로는 알칼리 금속 탄산염류 및 알칼리 금속의 수소화물류를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-4)에 대해, 화합물 (R-4)는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 150℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 그 후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 얻어진 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (I)을 수득한다.
V는 불소 원자인 것이 바람직하다.
공정 5
식 (Ig)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ig)라 칭한다)은 하기의 기재된 방법에 따라 제조할 수도 있다.
[식 중, R37은 C1-C6 알킬기를 나타내고, R35는 수소 원자, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 또는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기를 나타내고, 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다]
우선, 제1 단계를 설명한다.
제1 단계에서, 식 (M-7)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-7)이라 칭한다) 및 식 (R-7)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (R-7)이라 칭한다)을 반응시킨다.
화합물 (R-7)은 국제 공개 번호 제 2009/054742호에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 알코올류, 에스테르류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 피리딘 및 2,6-루티딘 등의 질소-함유 방향족 화합물류 (이하, 집합적으로 질소-함유 방향족 화합물류로 칭한다), 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
염기는 반응에 첨가될 수도 있고, 염기의 예로는 유기 염기류를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-7)에 대해, 화합물 (R-7)은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -50 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물을 농축시켜 잔사를 얻고, 이는 제2 단계에서 그대로 사용된다. 그 대신에, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 그 후 상기 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 잔사를 얻고, 이는 제2 단계에서 사용된다.
다음으로, 제2 단계를 설명한다.
제2 단계에서, 제1 단계에서 얻은 잔사와 암모니아를 반응시켜서 본 발명 화합물 (Ig)을 수득한다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다.
반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 니트릴류, 알코올류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 암모니아의 예로는 암모니아 수용액 및 메탄올 중 암모니아 용액을 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-7)에 대해, 암모니아는 일반적으로 1 내지 100 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 100℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (Ig)을 수득한다.
공정 6
식 (Id)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Id)라 칭한다), 식 (Ie)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ie)라 칭한다), 식 (If)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (If)라 칭한다) 및 식 (Im)으로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Im)이라 칭한다)은 본 발명 화합물 (Ic)를 산화제와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 지방족 할로겐화 탄화수소류; 니트릴류; 아세트산에틸 등의 에스테르류; 알코올류; 아세트산; 물; 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 산화제의 예로는 mCPBA 및 과산화수소를 들 수 있다.
산화제로서 과산화수소를 이용하면, 필요에 따라서 산, 염기 또는 촉매를 첨가할 수도 있다.
반응에 이용되는 산의 예로는 아세트산, 황산, 및 트리플루오로아세트산을 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기의 예로는 탄산나트륨을 들 수 있다.
이용되는 촉매의 예로는 텅스텐산 및 텅스텐산 나트륨을 들 수 있다
반응에서, 본 발명 화합물 (Ic)의 1몰에 대해, 산화제는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 산은 일반적으로 0.01 내지 1 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 0.01 내지 1 몰비의 범위 내에서 이용되고, 촉매는 일반적으로 0.01 내지 0.5 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응의 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 80℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 그 후 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하여, 유기층을 환원제(예컨대, 아황산 나트륨, 및 티오황산 나트륨)의 수용액 및 염기(예컨대, 탄산 수소나트륨)의 수용액으로 세정한다. 얻어진 유기층을 건조시키고, 농축시켜 잔사를 수득하고, 얻어진 잔사를 처리하여 (예컨대 크로마토그래피 또는 재결정), 본 발명 화합물 (Id), 본 발명 화합물 (Ie) 및 본 발명 화합물 (If), 또는 본 발명 화합물 (Im)을 각각 단리(isolate)한다.
공정 7
본 발명 화합물 (Ia)는 식 (M-2)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-2)라 칭한다)과 식 (R-2)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (R-2)라 칭한다)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 및 비프로톤성 극성 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기의 예로는 알칼리 금속 탄산염류 및 알칼리 금속의 수소화물류를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-2)에 대해, 화합물 (R-2)는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다. 바람직하게는, 1몰의 화합물 (M-2)에 대해, 화합물 (R-2)는 일반적으로 1.0 내지 1.1 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 1 내지 2 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 150℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 그 후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 얻어진 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (Ia)를 수득한다.
공정 8
식 (Ik)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ik)라 칭한다)은 하기의 기재된 방법에 따라 제조할 수도 있다.
[식 중, R34 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 또는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기를 나타내고; Ry는 수소 원자, 또는 C1-C4 알킬기를 나타내고; 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다]
우선, 제1 단계를 설명한다.
제1 단계에서, 식 (M-20)으로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-20)이라 칭한다) 및 식 (R-5)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (R-5)라 칭한다)을 반응시켜 식 (M-22a)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-22a)라 칭한다) 및 식 (M-22b)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-22b)라 칭한다)을 수득한다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 알코올류, 에스테르류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
필요에 따라 반응에 산 또는 염기가 첨가될 수 있다. 반응에 이용되는 산의 예로는 아세트산 등의 카르본산류; 메탄술폰산 및 p-톨루엔술폰산 등의 술폰산류를 들 수 있고, 반응에 이용되는 염기의 예로는 알칼리 금속 탄산염류, 알칼리 금속의 수소화물류, 및 유기 염기류를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-20)에 대해, 화합물 (R-5)는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 0.1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 반응 혼합물을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (M-22a), 본 발명 화합물 (M-22b), 또는 그 혼합물을 수득한다.
다음으로, 제2 단계를 설명한다.
제2 단계에서, 화합물 (M-22a), 화합물 (M-22b) 또는 그 혼합물과 산화제를 반응시켜서 본 발명 화합물 (Ik)를 수득한다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 산화제의 예로는 이산화망간을 들 수 있다.
산화제를 이용하는 대신에, 화합물 (M-22a), 화합물 (M-22b) 또는 그 혼합물을 염화메탄술포닐 및 트리에틸아민과 순차적으로, 또는 염화메탄술포닐 및 트리에틸아민의 혼합물과 반응시킬 수 있다.
산화제를 이용하는 대신에, 화합물 (M-22a), 화합물 (M-22b) 또는 그 혼합물을 Pd-C 및 아세트산 비닐 등의 올레핀류와 순차적으로, 또는 Pd-C 및 아세트산 비닐의 혼합물과 반응시킬 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-22a) 또는 화합물 (M-22b)에 대해, 산화제는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응에서, 산화제 대신에 염화메탄술포닐 및 트리에틸아민을 이용하는 경우, 1몰의 화합물 (M-22a) 또는 화합물 (M-22b)에 대해, 염화메탄술포닐은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 트리에틸아민은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응에서, 산화제 대신에 Pd-C 및 아세트산 비닐 등의 올레핀류를 이용하는 경우, 1몰의 화합물 (M-22a) 또는 화합물 (M-22b)에 대해, Pd-C는 일반적으로 0.001 내지 1 몰비의 범위 내에서 이용되고, 올레핀류는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (Ik)를 단리한다.
공정 9
식 (Ii)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ii)라 칭한다)은 하기의 기재된 방법에 따라 제조할 수도 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
우선, 화합물 (M-20)으로부터 식 (M-21)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-21)이라 칭한다)를 제조하는 방법을 기재한다.
화합물 (M-21)은 화합물 (M-20)과 식 (R-6)으로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (R-6)이라 칭한다)을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-20)에 대해, 화합물 (R-6)은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 얻어진 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-21)을 단리한다.
다음으로, 화합물 (M-21)로부터 본 발명 화합물 (Ii)를 제조하는 방법을 기재한다.
본 발명 화합물 (Ii)는 화합물 (M-21)과 할로겐화제를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 할로겐화제의 예로는 N-브로모숙신이미드, N-클로로숙신이미드, 염화술푸릴, 및 브롬을 들 수 있다.
필요에 따라 반응에 촉매가 첨가될 수 있다. 반응에 이용되는 촉매의 예로는 과산화벤조일을 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-21)에 대해, 할로겐화제는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 이용되고, 촉매는 일반적으로 0.1 내지 0.5 몰비의 범위 내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 얻어진 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (Ii)를 단리한다.
공정 10
식 (Ij)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ij)라 칭한다)은 화합물 (M-20)과 식 (R-8)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (R-8)이라 칭한다)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 니트릴류, 알코올류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-20)에 대해, 화합물 (R-8)은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 얻어진 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 본 발명 화합물 (Ij)를 단리한다.
공정 11
식 (Ik)로 나타내어지는 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (Ik)라 칭한다)은 하기의 기재된 방법에 따라 제조할 수도 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
우선, 제1 단계를 설명한다.
제1 단계에서, 식 (M-7)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 식 (M-7)이라 칭한다) 및 식 (R-5)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (R-5)라 칭한다)을 반응시켜 식 (M-23)으로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-23)이라 칭한다)을 수득한다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 알코올류, 에스테르류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-7)에 대해, 화합물 (R-5)는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-23)을 단리한다. 그 대신에, 반응이 종료되면, 얻어진 화합물 (M-23)을 단리하지 않고 이를 제2 단계에서 그대로 사용하거나, 또는 상기 반응 혼합물을 농축하여 잔사를 얻고, 이는 제2 단계에서 그대로 사용된다.
다음으로, 제2 단계를 설명한다.
제2 단계에서, 화합물 (M-23)과 암모니아를 반응시켜서 화합물 (M-22a) 및 화합물 (M-22b)를 수득한다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 지방족 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 지방족 할로겐화 탄화수소류, 알코올류, 에스테르류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 암모니아의 예로는 암모니아 수용액 및 메탄올 중 암모니아 용액을 들 수 있다.
반응에 이용되는 암모니아는 가스의 형태일 수 있거나, 또는 수용액 또는 알코올 용액의 형태일 수 있다. 그 대신에, 아세트산암모늄 등의 카르본산암모늄염류; 인산이수소암모늄 등의 인산암모늄염류; 탄산암모늄; 염화암모늄 등의 할로겐화암모늄염류를 사용할 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-7)에 대해, 암모니아는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-22a), 화합물 (M-22b) 또는 그 혼합물을 수득한다. 그 대신에, 반응이 종료되면, 얻어진 화합물 (M-22a), 얻어진 화합물 (M-22b) 또는 그 얻어진 혼합물을 단리하지 않고 이를 제3 단계에서 그대로 사용하거나, 또는 상기 반응 혼합물을 농축하여 잔사를 얻고, 이는 제3 단계에서 그대로 사용된다.
다음으로, 제3 단계를 설명한다.
제3 단계에서는, 공정 8의 단계 2에 기재된 방법에 따라, 화합물 (M-22a), 화합물 (M-22b) 또는 이들의 혼합물을 산화제와 반응시켜 본 발명 화합물 (Ik)를 제조할 수 있다.
이하, 각 중간체 화합물의 제조 공정에 대해 기재한다.
참조 공정 1
화합물 (M-1)은 식 (M-8)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-8)이라 칭한다)과 식 (M-9)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-9)라 칭한다)을 금속 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, V3은 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타내고; M은 9-보라비시클로[3.3.1]노나-9-일기, -B(OH)2, 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일기, Sn(n-C4H9)3, ZnCl, MgI, 또는 MgBr를 나타내고; 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
화합물 (M-9)는 국제 공개 제03/024961호 또는 『Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200』에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조될 수 있다.
화합물 (M-8)은 국제 공개 제 2010/016005호에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조될 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 비프로톤성 극성 용매, 물, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 금속 촉매의 예로는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 팔라듐(II) 디클로라이드, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 및 팔라듐(II) 아세테이트 등의 팔라듐 촉매; 비스(시클로옥타디엔)니켈(0) 및 염화니켈(II) 등의 니켈 촉매; 및 요오드화구리(I) 및 염화구리(I) 등의 구리 촉매를 들 수 있다.
필요에 따라 반응에 리간드, 염기 및/또는 무기 할로겐화 화합물을 첨가할 수도 있다.
반응에 이용되는 리간드의 예로는 트리페닐포스핀, 잔트포스 (Xantphos), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, 2-(디시클로헥실포스피노)-2',4',6'-트리이소프로필-1,1'-비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐, 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, 2,2'-비피리딘, 2-아미노에탄올, 8-하이드로퀴놀린, 및 1,10-페난트롤린을 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기의 예로는 알칼리 금속의 수소화물류, 알칼리 금속 탄산염류, 및 유기 염기류를 들 수 있다.
무기 할로겐화 화합물의 예로는 불화칼륨, 및 불화나트륨 등의 알칼리 금속 불화물; 및 염화리튬, 및 염화나트륨 등의 알칼리 금속 염화물을 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-8)에 대해, 화합물 (M-9)는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용되고, 금속 촉매는 일반적으로 0.01 내지 0.5 몰비의 범위내에서 이용되고, 리간드는 일반적으로 0.01 내지 1 몰비의 범위내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 0.1 내지 5 몰비의 범위내에서 이용되고, 무기 할로겐화 화합물은 일반적으로 0.1 내지 5 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-1)을 수득한다.
참조 공정 2
화합물 (M-3)은 식 (M-11)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-11)이라 칭한다)을 산과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, Rx는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고; 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 지방족 할로겐화 탄화수소류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 알코올류, 아세트산, 물, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 산의 예로는 염산 등의 무기산류; 삼염화붕소 및 삼브롬화붕소 등의 할로겐화붕소류; 염화티탄, 및 염화알루미늄 등의 염화금속류를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-11)에 대해, 산은 일반적으로 0.1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다. 상기 반응에서, 무기산류를 산으로서 이용하는 경우, 무기산류를 또한 용매로서 이용할 수도 있다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 150℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-3)을 수득한다.
참조 공정 3
n이 0인 화합물 (M-11) (이하, 화합물 (M-11a)이라 칭한다), n이 1인 화합물 (M-11) (이하, 화합물 (M-11b)이라 칭한다), 및 n이 2인 화합물 (M-11) (이하, 화합물 (M-11c)이라 칭한다)은 하기에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
식 (M-13)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-13)이라 칭한다)은 화합물 (M-8)을 대신하여 식 (M-12)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-12)이라 칭한다)을 이용함으로써 참조 공정 1에서 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
화합물 (M-12)는 시판의 화합물이거나, 또는 공지의 방법과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
화합물 (M-11a)는 화합물 (M-1)을 대신하여 화합물 (M-13)을 이용함으로써 공정 3에서 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화합물 (M-11b) 및 화합물 (M-11c)는 화합물 (Ia)를 대신하여 화합물 (M-11a)를 이용함으로써 공정 1에서 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
참조 공정 4
식 (M-17)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-17)이라 칭한다)은 식 (M-16)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-16)이라 칭한다)과 화합물 (R-12)를 반응시킨 후에, 이어서 상기 반응 혼합물을 암모니아와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, R38는 할로겐 원자, 또는 C1-C4 알콕시기를 나타내고, 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 화합물 (M-7)을 대신하여 화합물 (M-16)을 이용함으로써 공정 5에서 기재된 것과 유사한 방법에 따라 실행할 수 있다.
참조 공정 5
화합물 (M-16)은 식 (M-15)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-15)라 칭한다)을 식 (R-16)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (R-16)이라 칭한다)과 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, Ry은 메틸기, 또는 에틸기를 나타내고, 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
화합물 (M-15)는 시판의 화합물이거나, 또는 국제 공개 번호 제 2014/204730호에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
화합물 (R-16)은 시판의 화합물이거나, 또는 『Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, 341 (1-2), 57-62』에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 알코올류, 에테르류, 방향족 탄화수소류, 비프로톤성 극성 용매, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기의 예로는 n-부틸 리튬, s-부틸 리튬, t-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드, 칼륨 비스(트리메틸실릴)아미드, 칼륨 t-부톡시드, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 및 알칼리 금속의 수소화물류를 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-15)에 대해, 화합물 (R-16)은 일반적으로 1 내지 5 몰비의 범위내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 1 내지 5 몰비의 범위내에서 이용된다. 바람직하게는, 1몰의 화합물 (M-15)에 대해, 화합물 (R-16)은 일반적으로 1 내지 1.1 몰비의 범위내에서 이용되고, 염기는 일반적으로 1 내지 2 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -78 내지 100℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 12 시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-16)을 수득한다.
화합물 (M-15) 및 화합물 (M-16)은 시판의 화합물이거나, 또는 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다.
참조 공정 6
식 (M-4a)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-4a)라 칭한다) 및 식 (M-4b)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-4b)라 칭한다)은 하기에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
[식 중, V4는 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, V5 는 불소 원자 또는 요오드 원자를 나타내고, 그 이외의 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
우선, 화합물 (M-3)으로부터 화합물 (M-4a)를 제조하는 방법을 기재한다.
화합물 (M-4a)는 화합물 (M-3)을 염화포스포릴 또는 브롬화포스포릴과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 방향족 탄화수소류를 들 수 있다.
염화포스포릴을 이용하는 경우, 염화포스포릴을 또한 용매로서 이용할 수도 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-3)에 대해, 염화포스포릴 또는 브롬화포스포릴은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 150℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-4a)를 수득한다.
다음으로, 화합물 (M-4a)로부터 화합물 (M-4b)를 제조하는 방법을 기재한다.
화합물 (4-b)는 화합물 (M-4a)를 무기 불화물 또는 무기 요오드화물과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 질소-함유 방향족 화합물류, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 무기 불화물의 예로는 불화칼륨, 불화나트륨 및 불화세슘을 들 수 있다.
반응에 이용되는 무기 요오드화물의 예로는 요오드화칼륨 및 요오드화나트륨을 들 수 있다.
V5가 불소 원자를 나타내는 화합물 (M-4b)를 제조하는 경우, 1몰의 화합물 (M-4a)에 대해, 무기 불화물은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다.
V5가 요오드 원자를 나타내는 화합물 (M-4b)를 제조하는 경우, 1몰의 화합물 (M-4a)에 대해, 무기 요오드화물은 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 250℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-4b)를 수득한다.
참조 공정 7
식 (M-19)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-19)라 칭한다)은 하기에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 화합물 (M-20)을 대신하여 식 (M-14)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-14)라 칭한다)을 이용함으로써 공정 8에서 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
참조 공정 8
화합물 (M-19)는 하기에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 화합물 (M-7)을 대신하여 식 (M-16)으로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-16)이라 칭한다)을 이용함으로써 공정 11에서 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
참조 공정 9
식 (M-28)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-28)이라 칭한다)은 식 (M-16)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (M-16)이라 칭한다)과 화합물 (R-12)를 반응시킨 후에, 이어서 상기 반응 혼합물을 암모니아와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 화합물 (M-7)을 대신하여 화합물 (M-16)을 이용함으로써 공정 5에서 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
참조 공정 10
식 (M-29)로 나타내어지는 화합물 (이하, 화합물 (M-29)라 칭한다)은 화합물 (M-14)와 화합물 (R-8)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 화합물 (M-20)을 대신하여 화합물 (M-14)를 이용함으로써 공정 10에서 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제조할 수 있다.
참조 공정 11
화합물 (M-31)은 화합물 (M-30)과 암모니아를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 알코올류, 비프로톤성 극성 용매, 물, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 암모니아는 가스의 형태일 수 있거나, 또는 수용액 또는 알코올 용액의 형태일 수 있다. 그 대신에, 아세트산암모늄 등의 카르본산암모늄염류; 인산이수소암모늄 등의 인산암모늄염류; 탄산암모늄; 염화암모늄 등의 할로겐화암모늄염류를 사용할 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-30)에 대해, 암모니아는 일반적으로 0.1 내지 100 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-31)을 수득한다.
참조 공정 12
화합물 (M-2)는 화합물 (M-1)과 황화제를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[식 중, 기호는 상기 정의된 바와 동일하다.]
상기 반응은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매의 예로는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 및 그 혼합 용매를 들 수 있다.
반응에 이용되는 황화제의 예로는 황화나트륨 및 황화수소나트륨을 들 수 있다.
상기 반응에서, 1몰의 화합물 (M-1)에 대해, 황화제는 일반적으로 1 내지 10 몰비의 범위내에서 이용된다.
상기 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 150℃의 범위내이다. 상기 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위내이다.
반응이 종료되면, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 이후 반응 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 상기 유기 층을 처리하여 (예를 들어, 건조 및 농축) 화합물 (M-2)를 수득한다.
상기 반응에서, V는 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이다.
화합물 (M-1)의 예로는 이하의 화합물들을 들 수 있다.
화합물 (M-1)에 있어서, R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR29NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-1)에 있어서, R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기(상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-1)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; V2는 불소 원자, 또는 염소 원자를 나타내고; R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-1)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; V2는 불소 원자, 또는 염소 원자를 나타내고; R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 할로알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-1)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; V2는 불소 원자, 또는 염소 원자를 나타내고; R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 할로알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-1)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; V2는 불소 원자, 또는 염소 원자를 나타내고; R1은 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필기, 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에틸기, 또는 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 트리플루오로메틸기를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-2)의 예로는 이하의 화합물들을 들 수 있다.
화합물 (M-2)에 있어서, R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR29NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-2)에 있어서, R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기 (상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), OR12, NR11R12, NR29NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-2)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; R1은 C2-C10 할로알킬기 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 할로겐 원자를 나타내고; R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-2)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-2)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; R1은 C2-C10 알킬기를 나타내고; q는 0을 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-2)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 할로알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-2)에 있어서, A1은 질소 원자 또는 CH를 나타내고; R1은 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필기, 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에틸기, 또는 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸기를 나타내고; q는 0 또는 1을 나타내고; R3은 트리플루오로메틸기를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-3)의 예로는 이하의 화합물들을 들 수 있다.
화합물 (M-3)에 있어서, R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR29NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-3)에 있어서, R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기(상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기(상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-3)에 있어서, A1은 질소 원자, 또는 CH를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR29NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-3)에 있어서, A1은 질소 원자, 또는 CH를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고; R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-4)의 예로는 이하의 화합물들을 들 수 있다.
화합물 (M-4)에 있어서, R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR29NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-4)에 있어서, R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기 (상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기(상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수 있다), OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-4)에 있어서, A1은 질소 원자, 또는 CH를 나타내고; V는 불소 원자, 염소 원자, 또는 요오드 원자를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; R3은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고; R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)의 예로는 이하의 화합물들을 들 수 있다.
화합물 (M-30)에 있어서, R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 할로겐 원자, 또는 OR1을 나타내고; R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 할로겐 원자, 또는 OR1을 나타내고; R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 할로겐 원자, 또는 OR1을 나타내고; R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 할로겐 원자를 나타내고; R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-23)에 있어서, R40은 OR1을 나타내고; R1은 C2-C10 할로알킬기 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-23)에 있어서, R40은 OR1을 나타내고; R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 할로알킬기 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 OR1을 나타내고; R1은 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필기, 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에틸기, 또는 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 C1-C4 알콕시기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; p는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고; R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, NR18R19, C(O)OR25, OC(O)OR20, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-30)에 있어서, R40은 C1-C3 알콕시기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)의 예로는 이하의 화합물들을 들 수 있다.
화합물 (M-31)에 있어서, R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)에 있어서, R40은 할로겐 원자를 나타내고; R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)에 있어서, R40은 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)에 있어서, R40은 OR1을 나타내고; R1은 C2-C10 할로알킬기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R2 는 에틸기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)에 있어서, R40은 OR1을 나타내고; R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 할로알킬기 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)에 있어서, R40은 OR1을 나타내고; R1은 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필기, 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에틸기, 또는 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)에 있어서, R40은 C1-C4 알콕시기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내는, 화합물.
화합물 (M-31)에 있어서, R40은 C1-C3 알콕시기를 나타내고; R2는 에틸기를 나타내고; n은 2를 나타내고; p는 0을 나타내는, 화합물.
다음에, 본 발명 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다.
식 (I-C)로 나타내어지는 화합물에 있어서, n은 2를 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물 (이하, 화합물 그룹 SX1이라 칭한다).
표 1
[표 1]
표 2
[표 2]
표 3
[표 3]
표 4
[표 4]
표 5
[표 5]
식 (I-C)로 나타내어지는 화합물에 있어서, n은 1을 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물 (이하, 화합물 그룹 SX2이라 칭한다).
식 (I-C)로 나타내어지는 화합물에 있어서, n은 0을 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물 (이하, 화합물 그룹 SX3이라 칭한다).
식 (I-C)로 나타내어지는 화합물에 있어서, n은 2를 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b는 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물 (이하, 화합물 그룹 SX4이라 칭한다).
식 (I-C)로 나타내어지는 화합물에 있어서, n은 1을 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b는 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물 (이하, 화합물 그룹 SX5이라 칭한다).
식 (I-C)로 나타내어지는 화합물에 있어서, n은 0을 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b는 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물 (이하, 화합물 그룹 SX6이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 수소 원자를 나타내고; n은 2를 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX7이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 수소 원자를 나타내고; n은 1을 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX8이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 수소 원자를 나타내고; n은 0을 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX9이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 수소 원자를 나타내고; n은 2를 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b는 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX10이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 수소 원자를 나타내고; n은 1을 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b는 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX11이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 수소 원자를 나타내고; n은 0을 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b는 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX12이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 불소 원자를 나타내고; n은 2를 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX13이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 불소 원자를 나타내고; n은 1을 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX14이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 불소 원자를 나타내고; n은 0을 나타내고; R3a, R3b, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX15이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 불소 원자를 나타내고; n은 0을 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b은 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX16이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 불소 원자를 나타내고; n은 1을 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b은 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX17이라 칭한다).
식 (I-D)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R4는 불소 원자를 나타내고; n은 0을 나타내고; R3a, R3c, R6a, 및 R6b는 수소 원자를 나타내고; R3b은 트리플루오로메틸기를 나타내고; R1 및 R2는 표 1 내지 표 5에 기재된 임의의 조합을 나타내는, 본 발명의 화합물(이하, 화합물 그룹 SX18이라 칭한다).
본 발명의 화합물은, 하기 그룹 (a), 그룹 (b), 그룹 (c), 및 그룹 (d)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분 (이하, 본 활성 성분이라 칭한다)과 혼용 또는 병용할 수 있다. 바람직하게는, 본 활성 성분은 서브 그룹 a-1, 서브 그룹 a-2, 서브 그룹 a-3, 서브 그룹 a-4, 서브 그룹 a-5, 서브 그룹 a-6, 서브 그룹 a-7, 서브 그룹 a-8, 서브 그룹 a-9, 서브 그룹 b-1, 서브 그룹 b-2, 서브 그룹 b-3, 서브 그룹 b-4, 서브 그룹 b-5, 서브 그룹 b-6, 서브 그룹 b-7, 서브 그룹 b-8, 서브 그룹 b-9, 서브 그룹 b-10, 서브 그룹 b-11, 서브 그룹 b-12, 서브 그룹 b-13, 서브 그룹 b-14, 서브 그룹 b-15, 서브 그룹 b-16, 서브 그룹 c-1, 서브 그룹 c-2, 및 그룹 (d)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 들 수 있다. 특히 바람직하게는, 본 활성 성분은 서브 그룹 a-6, 서브 그룹 a-9, 서브 그룹 b-1, 서브 그룹 b-3, 서브 그룹 b-4, 서브 그룹 b-5, 서브 그룹 b-9, 서브 그룹 b-11, 및 서브 그룹 b-13으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 들 수 있다.
그룹 (a)는 하기 서브 그룹 a-1 내지 a-10으로 구성되는 군으로부터 선택되는 살충활성 성분, 살진드기활성 성분, 및 살선충활성 성분의 1종 이상의 군을 나타낸다. 괄호 내의 숫자는 CAS 등록 번호를 나타낸다.
서브 그룹 a-1:
알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴: NAC, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브: BPMC, 포메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브: MIPC, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르: PHC, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC, 및 크실릴카르브로 구성되는 군으로부터 선택되는, 카르바메이트계 아세틸콜린에스테라아제 (AChE) 저해제의 군.
서브 그룹 a-2:
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스: CYAP, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스: DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜퍼 (famphur), 페나미포스, 페니트로티온: MEP, 펜티온: MPP, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필-O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온: DMTP, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드: BRP, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트: PAP, 포레이트, 포살론, 포스메트: PMP, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰: DEP, 및 바미도티온으로 구성되는 군으로부터 선택되는, 유기 인계 아세틸콜린에스테라아제 (AChE) 저해제의 군.
서브 그룹 a-3:
에티프롤, 피프로닐, 플루피프롤, 클로르단, 엔도설판, 및 알파-엔도설판으로 구성되는 군으로부터 선택되는, GABA-작동성 클로라이드 채널 차단제의 군.
서브 그룹 a-4:
아폭솔라너, 플루랄나너, 브로플라닐라이드, 및 플룩사메타미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 GABA-작동성 클로라이드 채널 알로스테릭 조절제의 군.
서브 그룹 a-5:
아크리나트린, 알레트린, 비펜트린, 카파-비펜트린, 비오알레트린, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 헵타플루트린, 이미프로트린, 카데트린, 메페르플루트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 피레트린, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 카파- 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 벤플루트린, 플루페노프록스, 플루메트린, 시그마-시페르메트린, 푸라메트린, 메토플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루오로트린, 및 메톡시클로르로 구성되는 군으로부터 선택되는 나트륨 채널 조절제의 군.
서브 그룹 a-6:
아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 설폭사플로르, 플루피라디푸론, 트리플루메조피림, 디클로로메조티아즈, 시클록사프리드, 및 하기 화학식으로 나타내어지는 화합물:
(1363400-41-2, 이하, 살충 화합물 α1이라 칭한다)로 구성되는 군으로부터 선택되는 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조절제의 군.
서브 그룹 a-7:
클로르안트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클로닐리프롤, 플루벤디아미드, 테트라닐리프롤, 시할로디아미드, 및 하기 화학식으로 나타내어지는 화합물:
(1104384-14-6, 이하, 살충 화합물 α2이라 칭한다)로 구성되는 군으로부터 선택되는 리아노딘 수용체 조절제의 군.
서브 그룹 a-8:
브베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), 브베리아 바시아나 균주 GHA, 브베리아 브롱니아티 (Beauveria brongniartii), 패실로마이세스 푸모소로세 (Paecilomyces fumosoroseus), 패실로마이세스 리라시너스 (Paecilomyces lilacinus), 패실로마이세스 테누이프스 (Paecilomyces tenuipes), 버티실리움 레카니(Verticillium lecani), 아르스로보트리스 다크틸로이데스(Arthrobotrys dactyloides), 바실루스 튜링겐시스(Bacillus thuringiensis), 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 바실루스 피르무스 균주 CNCM I-1582, 바실루스 메가테리움(Bacillus megaterium), 허슈텔라 로실리엔시스(Hirsutella rhossiliensis), 허슈텔라 미네소텐시스(Hirsutella minnesotensis), 모나크로스포리움 피마토파구스(Monacrosporium phymatopagus), 파스토리아 니시자와(Pasteuria nishizawae), 파스토리아 페네트란스(Pasteuria penetrans), 파스토리아 우스가에(Pasteuria usgae), 및 버티실리움 클라미도스포리움(Verticillium chlamydosporium)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 미생물 자재의 군.
서브 그룹 a-9:
아바멕틴, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루오피람, 및 티옥사자펜으로 구성되는 군으로부터 선택되는 살선충활성 성분의 군.
서브 그룹 a-10:
스피네토람, 스피노사드, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카르브, 피리프록시펜, 메틸브로마이드, 클로로피크린, 술푸릴 플루오리드, 나트륨 알루미늄 플루오리드 또는 치올라이트, 붕사, 붕산, 8붕산 2나트륨, 붕산나트륨, 메타붕산나트륨, 토주석, 다조멧, 메탐, 피메트로진, 피리플루퀴나존, 클로펜테진, 헥시티아족스, 디플로비다진, 에톡사졸, 디아펜티우론, 아조시클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴옥시드, 프로파자이트, 테트라디폰, 클로르페나피르, DNOC, 술플루라미드, 벤술탑, 카르탑, 카르탑 하이드로클로라이드, 티오시클람, 티오술탑-디나트륨, 티오술탑-모노나트륨, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 시로마진, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아미트라즈, 히드라메틸론, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 비페나제이트, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리다벤, 피리미디펜, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 로테논, 인독사카르브, 메타플루미존, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷, 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀, 아연 포스파이드, 칼슘 시아나이드, 칼륨 시아나이드, 나트륨 시아나이드, 시에노피라펜, 시플루메토펜, 피플루부마이드, 플로닉아미드, 아자디라크틴, 벤즈옥시메이트, 브로모프로필레이트, 치노메티오네이트, 디코폴, 피리달릴, 석회유황합제 (lime sulfur), 유황(sulfur), 기계유, 니코틴, 니코틴-술페이트, 아피도피로펜, 플로메토퀸, 메톡사디아존, 피리미노스트로빈,
하기 화학식으로 나타내어지는 화합물:
(1477919-27-9, 이하, 살균 화합물 α3이라 칭한다),
하기 화학식으로 나타내어지는 화합물:
(1477923-37-7, 이하, 살균 화합물 α4라 칭한다), 및
하기 화학식으로 나타내어지는 화합물:
(1449021-97-9, 이하, 살균 화합물 α5라 칭한다)로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살충제 및 살진드기제의 군.
그룹 (b)는 하기 서브 그룹 b-1 내지 서브 그룹 b-18로 구성되는 군으로부터 선택되는 살균활성 성분의 군을 나타낸다.
서브 그룹 b-1
베날락실, 베날락실-M, 푸랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M, 옥사딕실, 및 오푸라스로 구성되는 군으로부터 선택되는 PA 살균제 (페닐 아미드)의 군.
서브 그룹 b-2
베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트, 및 티오파네이트-메틸로 구성되는 군으로부터 선택되는 MBC 살균제 (메틸 벤즈이미다졸 카르바메이트)의 군.
서브 그룹 b-3
에타복삼으로 구성되는 군으로부터 선택되는 티아졸 카르복사미드의 군.
서브 그룹 b-4
베노다닐, 플루톨라닐, 메프로닐, 이소페타미드, 펜푸람, 카르복신, 옥시카르복신, 티플루자미드, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 피디플루메토펜, 보스칼리드, 피라지플루미드, 3-디플루오로메틸-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단)-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (141573-94-6, 이하, 살균 화합물 β1이라 칭한다), 3-디플루오로메틸-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 (1352994-67-2, 이하, 살균 화합물 β2라 칭한다), 3-디플루오로메틸-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1-메틸피라졸-4-카르복사미드 (1383809-87-7, 이하, 살균 화합물 β3이라 칭한다), 3-디플루오로메틸-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1-메틸피라졸-4-카르복사미드 (1513466-73-3, 이하, 살균 화합물 β4이라 칭한다), 및 N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (1255734-28-1, 이하, 살균 화합물 β5이라 칭한다)로 구성되는 군으로부터 선택되는 SDHI (숙신산 탈수소효소 저해제)의 군.
서브 그룹 b-5
아족시스트로빈, 코움옥시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈, 만데스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트리클로피리카르브, 크레속심-메틸, 트리플록시스트로빈, 디목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리자스트로빈, 파목사돈, 플루옥사스트로빈, 페나미돈, 및 피리벤카르브로 구성되는 군으로부터 선택되는 QoI 살균제 (Qo 저해제)의 군.
서브 그룹 b-6
시아조파미드, 아미술브롬, 비나파크릴, 멥틸디노캅, 디노캅, 및 플루아지남으로 구성되는 군으로부터 선택되는 QiI 살균제 (Qi 저해제)의 군.
서브 그룹 b-7
실티오팜으로 구성되는 군으로부터 선택되는 티오파네이트 카르복사미드의 군.
서브 그룹 b-8
시프로디닐, 메파니피림, 및 피리메타닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 AP 살균제 (아닐리노피리미딘)의 군.
서브 그룹 b-9
펜피클로닐 및 플루디옥소닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 PP 살균제 (페닐피롤)의 군.
서브 그룹 b-10
비페닐, 클로로네브 (chloroneb), 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 및 톨클로포스-메틸로 구성되는 군으로부터 선택되는 AH 살균제 (방향족 탄화수소)의 군.
서브 그룹 b-11
아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 이프펜트리플루코나졸, 메펜트리플루코나졸, 메토코나졸, 마이클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 프로티오코나졸, 트리포린, 피리페녹스, 피리속사졸, 페나리몰, 누아리몰, 이마잘릴, 옥스포코나졸, 옥스포코나졸 푸마레이트, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 및 트리플루미졸로 구성되는 군으로부터 선택되는 DMI 살균제 (탈메틸화 저해제)군.
서브 그룹 b-12
디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 이프로발리카르브, 발리페날레이트, 및 만디프로파미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 CCA 살균제 (카복실산 아미드) 군.
서브 그룹 b-13
옥사티아피프롤린으로 구성되는 군으로부터 선택되는 피페리디닐 티아졸 이소옥사졸린의 군.
서브 그룹 b-14
피카르부트라족스로 구성되는 군으로부터 선택되는 테트라졸릴 옥심의 군.
서브 그룹 b-15
페르밤, 만코젭, 만넵, 메티람, 프로피넵, 티람, 지넵, 및 지람으로 구성되는 군으로부터 선택되는 디티오카르바메이트의 군.
서브 그룹 b-16
캅탄, 카프타폴, 및 폴페트로 구성되는 군으로부터 선택되는 프탈이미드의 군.
서브 그룹 b-17
아그로박테리움 라디오박터 (Agrobacterium radiobactor), 바실루스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 QST713, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB24, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 MBI600, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 D747, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 AT-332, 바실루스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 바실루스 푸밀루스 균주 GB34, 바실루스 푸밀루스 균주 QST2808, 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis), 에르위니아 카로토보라 (Erwinia carotovora)(CGE234M403 균주 등), 슈도모나스 플루오레스센스 (Pseudomonas fluorescens)(G7090 균주 등), 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus)(SAY-Y-94-01 균주 등), 트리코데르마 아트로비리데(Trichoderma atroviride)(SKT-1 균주 등), 트리코데르마 하르지아눔(Trichoderma harzianum), 및 하핀(Harpin) 단백질로 구성되는 군으로부터 선택되는 미생물 살균제의 군.
서브 그룹 b-18
부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰, 히멕사졸, 옥틸리논, 옥솔린산, 디에토펜카르브, 족사미드, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 페나마크릴, 디플루메토림, 톨펜피라드, 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드, 아메톡트라딘, 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 퀴녹시펜, 프로퀴나지드, 클로졸리네이트, 디메타클론, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란, 에트리디아졸, 요오도카르브, 프로파모카르브, 프로티오카르브, 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 피페랄린, 스피록사민, 트리데모르프, 펜헥사미드, 펜피라자민, 피리뷰티캅, 나프티핀, 테르비나핀, 폴리옥신, 프탈라이드, 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐, 톨프로카르브, 아시벤졸라-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 이소티아닐, 라미나린, 시목사닐, 포세틸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루설파미드, 디클로메진, 메타술포카르브, 시플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 도딘, 플루티아닐, 페림존, 테부플로퀸, 발리다마이신, 염기성 염화구리, 수산화구리(II), 염기성 황산구리, 도데실벤젠술폰산 비스에틸렌디아민 구리 [II] 염 (DBEDC), 유기구리, 유황, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 구아자틴, 이민옥타딘, 아닐라진, 디티아논, 치노메티오네이트, 플루오로이미드, 디피메티트론, 퀴노프멜린, 디클로벤티아족스,
3-클로로-5-페닐-6-메틸-4-(2,6-디플루오로페닐)피리다진 (1358061-55-8; 이하, 살균 화합물 β6이라 칭한다),
하기 화학식으로 나타내어지는 화합물:
(517875-34-2; 이하, 살균 화합물 β7이라 칭한다),
N'-[4-({3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아디아졸-5-일}옥시)-2,5-디메틸페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미다미드 (1202781-91-6; 이하, 살균 화합물 β8이라 칭한다),
4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민 (1362477-26-6; 이하, 살균 화합물 β9라 칭한다),
2,2-디메틸-9-플루오로-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디하이드로벤조[f][1,4]옥사제핀 (1207749-50-5; 이하, 살균 화합물 β10이라 칭한다),
2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-4-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린 (1257056-97-5; 이하, 살균 화합물 β11이라 칭한다),
5-플루오로-2-[(4-메틸페닐)메톡시]-4-피리미딘아민 (1174376-25-0; 이하, 살균 화합물 β12이라 칭한다),
5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-토실-3,4-디하이드로피리미딘-2(1H)-온 (1616664-98-2; 이하, 살균 화합물 β13이라 칭한다),
N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드 (1052688-31-9; 이하, 살균 화합물 β14이라 칭한다),
N'-{4-[(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드 (929908-57-6; 이하, 살균 화합물 β15이라 칭한다),
에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트 (39491-78-6; 이하, 살균 화합물 β16이라 칭한다),
N-[(2-클로로티아졸-5-일)메틸]-N-에틸-6-메톡시-3-니트로피리딘-2-아민 (1446247-98-8; 이하, 살균 화합물 β17이라 칭한다), 및
1-[2-({[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}메틸)-3-메틸페닐]-4-메틸-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-테트라졸 (1472649-01-6, 이하, 살균 화합물 β18이라 칭한다)로 구성되는 군으로부터 선택되는 기타 살균제의 군.
그룹 (c)는 하기 서브 그룹 c-1, 서브 그룹 c-2 및 서브 그룹 c-3으로 구성되는 군으로부터 선택되는 식물 성장 조정 성분의 군을 나타낸다.
서브 그룹 c-1:
에테폰, 클로르메쿼트, 클로르메쿼트-클로라이드, 메피쿼트, 메피쿼트-클로라이드, 지베렐린 A3, 아브시스산, 키네틴, 벤질아데닌, 포르클로르페누론, 및 티디아주론으로 구성되는 군으로부터 선택되는 식물 성장 조정 성분의 군.
서브 그룹 c-2:
글로무스 속 (Glomus spp.), 글로무스 인트라라디세스(Glomus intraradices), 글로무스 모세에(Glomus mosseae), 글로무스 아그레가툼(Glomus aggregatum), 및 글로무스 에투니카툼(Glomus etunicatum)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 균근균의 군.
서브 그룹 c-3:
브레디라이조비움 엘카니 (Bradyrhizobium elkani), 브레디라이조비움 자포 니쿰(Bradyrhizobium japonicum), 브레디라이조비움 루피니(Bradyrhizobium lupini), 리조비움 레구미노사룸 bv. 트리폴리이(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii), 리조비움 레구미노사룸 bv. 파세올리(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli), 리조비움 레구미노사룸 bv. 비시아에(Rhizobium leguminosarum bv. viciae), 시노리조비움 멜리로티(Sinorhizobium meliloti), 및 리조비움 속(Rhizobium spp.)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 근류균의 군.
그룹 (d):
베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 시오메트리닐, 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 푸릴라졸, 메펜피르-디에틸, MG191 (2-(디클로로메틸)-2-메틸-1,3-디옥솔란), 옥사베트리닐, 알리도클로르 (allidochlor), 이속사디펜-에틸, 싸이프로술파미드 (cyprosulfamide), 플룩소페님, 1,8-나프탈산 무수물, 및 AD-67 (4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로 [4.5] 데칸)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 약해-경감 성분의 군.
본 발명 조성물 중의 본 활성 성분 및 본 발명 화합물의 조합의 예를 하기에 기재한다. 기호 "SX"는 화합물 그룹 SX1 내지 화합물 그룹 SX18로부터 선택되는 본 발명 화합물 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, 하기-언급된 본 활성 성분은 모두 공지의 활성 성분이며, 시판되며, 공지의 방법으로 제조되거나, 또는 균기탁 기관(bacterial authority depository)으로부터 입수할 수 있다.
알라니카르브 + SX, 알디카르브 + SX, 벤디오카르브 + SX 벤푸라카르브 + SX, 부토카르복심 + SX, 부톡시카르복심 + SX, 카르바릴: NAC + SX, 카르보푸란 + SX, 카르보술판 + SX, 에티오펜카르브 + SX, 페노부카르브: BPMC + SX, 포메타네이트 + SX, 푸라티오카르브 + SX, 이소프로카르브: MIPC + SX, 메티오카르브 + SX, 메토밀 + SX, 메톨카르브 + SX, 옥사밀 + SX, 피리미카르브 + SX, 프로폭수르: PHC + SX, 티오디카르브 + SX, 티오파녹스 + SX, 트리아자메이트 + SX, 트리메타카르브 + SX, XMC + SX, 크실릴카르브 + SX;
아세페이트 + SX, 아자메티포스 + SX, 아진포스-에틸 + SX, 아진포스-메틸 + SX, 카두사포스 + SX, 클로르에톡시포스 + SX, 클로르펜빈포스 + SX, 클로르메포스 + SX, 클로르피리포스 + SX, 클로르피리포스-메틸 + SX, 쿠마포스 + SX, 시아노포스: CYAP + SX, 데메톤-S-메틸 + SX, 디아지논 + SX, 디클로르보스: DDVP + SX, 디크로토포스 + SX, 디메토에이트 + SX, 디메틸빈포스 + SX, 디술포톤 + SX, EPN + SX, 에티온 + SX, 에토프로포스 + SX, 팜퍼 + SX, 페나미포스 + SX, 페니트로티온: MEP + SX, 펜티온: MPP + SX, 포스티아제이트 + SX, 헵테노포스 + SX, 이미시아포스 + SX, 이소펜포스 + SX, 이소프로필-O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트 + SX, 이속사티온 + SX, 말라티온 + SX, 메카르밤 + SX, 메타미도포스 + SX, 메티다티온: DMTP + SX, 메빈포스 + SX, 모노크로토포스 + SX, 날레드: BRP + SX, 오메토에이트 + SX, 옥시데메톤-메틸 + SX, 파라티온 + SX, 파라티온-메틸 + SX, 펜토에이트: PAP + SX, 포레이트 + SX, 포살론 + SX, 포스메트: PMP + SX, 포스파미돈 + SX, 폭심 + SX, 피리미포스-메틸 + SX, 프로페노포스 + SX, 프로페탐포스 + SX, 프로티오포스 + SX, 피라클로포스 + SX, 피리다펜티온 + SX, 퀴날포스 + SX, 설포텝 + SX, 테부피림포스 + SX, 테메포스 + SX, 테르부포스 + SX, 테트라클로르빈포스 + SX, 티오메톤 + SX, 트리아조포스 + SX, 트리클로르폰: DEP + SX, 바미도티온 + SX;
에티프롤 + SX, 피프로닐 + SX, 플루피프롤 + SX, 클로르단 + SX, 엔도설판 + SX, 알파-엔도설판 + SX;
아폭솔라너 + SX, 플루랄나너 + SX, 브로플라닐라이드 + SX, 플룩사메타미드 + SX;
아크리나트린 + SX, 알레트린 + SX, 비펜트린 + SX, 카파-비펜트린 + SX, 비오알레트린 + SX, 비오레스메트린 + SX, 시클로프로트린 + SX, 시플루트린 + SX, 베타-시플루트린 + SX, 시할로트린 + SX, 감마-시할로트린 + SX, 람다-시할로트린 + SX, 시페르메트린 + SX, 알파-시페르메트린 + SX, 베타-시페르메트린 + SX, 세타-시페르메트린 + SX, 제타-시페르메트린 + SX, 시페노트린 + SX, 델타메트린 + SX, 엠펜트린 + SX, 에스펜발레레이트 + SX, 에토펜프록스 + SX, 펜프로파트린 + SX, 펜발레레이트 + SX, 플루시트리네이트 + SX, 플루메트린 + SX, 플루발리네이트 + SX, 타우-플루발리네이트 + SX, 할펜프록스 + SX, 헵타플루트린 + SX, 이미프로트린 + SX, 카데트린 + SX, 메페르플루트린 + SX, 몸플루오로트린 + SX, 페르메트린 + SX, 페노트린 + SX, 프랄레트린 + SX, 피레트린 + SX, 레스메트린 + SX, 실라플루오펜 + SX, 테플루트린 + SX, 카파-테플루트린 + SX, 테트라메트린 + SX, 테트라메틸플루트린 + SX, 트랄로메트린 + SX, 트랜스플루트린 + SX, 벤플루트린 + SX, 플루페노프록스 + SX, 플루메트린 + SX, 시그마-시페르메트린 + SX, 푸라메트린 + SX, 메토플루트린 + SX, 프로플루트린 + SX, 디메플루트린 + SX, 엡실론-메토플루트린 + SX, 엡실론-몸플루오로트린 + SX, 메톡시클로르 + SX;
아세타미프리드 + SX, 클로티아니딘 + SX, 디노테푸란 + SX, 이미다클로프리드 + SX, 니텐피람 + SX, 티아클로프리드 + SX, 티아메톡삼 + SX, 술폭사플로르 + SX, 플루피라디푸론 + SX, 트리플루메조피림 + SX, 디클로로메조티아즈 + SX, 시클록사프리드 + SX, 살충 화합물 α1 + SX;
클로르안트라닐리프롤 + SX, 시안트라닐리프롤 + SX, 시클로닐리프롤 + SX, 플루벤디아미드 + SX, 테트라닐리프롤 + SX, 시할로디아미드 + SX, 살충 화합물 α2 + SX;
브베리아 바시아나 + SX, 브베리아 바시아나 균주 GHA + SX, 브베리아 브롱 니아티 + SX, 패실로마이세스 푸모소로세 + SX, 패실로마이세스 리라시너스 + SX, 패실로마이세스 테누이프스 + SX, 버티실리움 레카니 + SX, 아르스로보트리스 다크 틸로이데스 + SX, 바실루스 튜링겐시스 + SX, 바실루스 피르무스 + SX, 바실루스 피르무스 균주 CNCM I-1582 + SX, 바실루스 메가테리움 + SX, 허슈텔라 로실리엔시 스 + SX, 허슈텔라 미네소텐시스 + SX, 모나크로스포리움 피마토파구스 + SX, 파스 토리아 니시자와 + SX, 파스토리아 페네트란스 + SX, 파스토리아 우스가에 + SX, 버티실리움 클라미도스포리움 + SX;
아바멕틴 + SX, 플루아자인돌리진 + SX, 플루엔술폰 + SX, 플루오피람 + SX, 티옥사자펜 + SX;
스피네토람 + SX, 스피노사드 + SX, 에마멕틴-벤조에이트 + SX, 레피멕틴 + SX, 밀베멕틴 + SX, 히드로프렌 + SX, 키노프렌 + SX, 메토프렌 + SX, 페녹시카르브 + SX, 피리프록시펜 + SX, 메틸브로마이드 + SX, 클로로피크린 + SX, 술푸릴 플루오리드 + SX, 나트륨 알루미늄 플루오리드 또는 치올라이트 + SX, 붕사 + SX, 붕산 + SX, 8붕산 2나트륨 + SX, 붕산나트륨 + SX, 메타붕산나트륨 + SX, 토주석 + SX, 다조멧 + SX, 메탐 + SX, 피메트로진 + SX, 피리플루퀴나존 + SX, 클로펜테진 + SX, 헥시티아족스 + SX, 디플로비다진 + SX, 에톡사졸 + SX, 디아펜티우론 + SX, 아조시클로틴 + SX, 사이헥사틴 + SX, 펜부타틴옥시드 + SX, 프로파자이트 + SX, 테트라디폰 + SX, 클로르페나피르 + SX, DNOC + SX, 술플루라미드 + SX, 벤술탑 + SX, 카르탑 + SX, 카르탑 하이드로클로라이드 + SX, 티오시클람 + SX, 티오술탑-디나트륨 + SX, 티오술탑-모노나트륨 + SX, 비스트리플루론 + SX, 클로르플루아주론 + SX, 디플루벤주론 + SX, 플루아주론 + SX, 플루시클록수론 + SX, 플루페녹수론 + SX, 헥사플루무론 + SX, 루페누론 + SX, 노발루론 + SX, 노비플루무론 + SX, 테플루벤주론 + SX, 트리플루무론 + SX, 부프로페진 + SX, 시로마진 + SX, 크로마페노지드 + SX, 할로페노지드 + SX, 메톡시페노지드 + SX, 테부페노지드 + SX, 아미트라즈 + SX, 히드라메틸론 + SX, 아세퀴노실 + SX, 플루아크리피림 + SX, 비페나제이트 + SX, 페나자퀸 + SX, 펜피록시메이트 + SX, 피리다벤 + SX, 피리미디펜 + SX, 테부펜피라드 + SX, 톨펜피라드 + SX, 로테논 + SX, 인독사카르브 + SX, 메타플루미존 + SX, 스피로디클로펜 + SX, 스피로메시펜 + SX, 스피로테트라맷 + SX, 알루미늄 포스파이드 + SX, 칼슘 포스파이드 + SX, 포스핀 + SX, 아연 포스파이드 + SX, 칼슘 시아나이드 + SX, 칼륨 시아나이드 + SX, 나트륨 시아나이드 + SX, 시에노피라펜 + SX, 시플루메토펜 + SX, 피플루부마이드 + SX, 플로닉아미드 + SX, 아자디라크틴 + SX, 벤즈옥시메이트 + SX, 브로모프로필레이트 + SX, 치노메티오네이트 + SX, 디코폴 + SX, 피리달릴 + SX, 석회황합제 + SX, 유황 + SX, 기계유 + SX, 니코틴 + SX, 니코틴-술페이트 + SX, 아피도피로펜 + SX, 플로메토퀸 + SX, 메톡사디아존 + SX, 피리미노스트로빈 + SX, 살충 화합물 α3 + SX, 살충 화합물 α4 + SX, 살충 화합물 α5 + SX;
베날락실 + SX, 베날락실-M + SX, 푸랄락실 + SX, 메탈락실 + SX, 메탈락실-M + SX, 옥사딕실 + SX, 오푸라스 + SX;
베노밀 + SX, 카르벤다짐 + SX, 푸베리다졸 + SX, 티아벤다졸 + SX, 티오파네이트 + SX, 티오파네이트-메틸 + SX;
에타복삼 + SX;
베노다닐 + SX, 플루톨라닐 + SX, 메프로닐 + SX, 이소페타미드 + SX, 펜푸람 + SX, 카르복신 + SX, 옥시카르복신 + SX, 티플루자미드 + SX, 벤조빈디플루피르 + SX, 빅사펜 + SX, 플룩사피록사드 + SX, 푸라메트피르 + SX, 이소피라잠 + SX, 펜플루펜 + SX, 펜티오피라드 + SX, 세닥산 + SX, 피디플루메토펜 + SX, 보스칼리드 + SX, 피라지플루미드 + SX, 살균 화합물 β1 + SX, 살균 화합물 β2 + SX, 살균 화합물 β3 + SX, 살균 화합물 β4 + SX, 살균 화합물 β5 + SX;
아족시스트로빈 + SX, 코움옥시스트로빈 + SX, 에녹사스트로빈 + SX, 플루페녹시스트로빈 + SX, 피콕시스트로빈 + SX, 피라옥시스트로빈 + SX, 만데스트로빈 + SX, 피라클로스트로빈 + SX, 피라메토스트로빈 + SX, 트리클로피리카르브 + SX, 크레속심-메틸 + SX, 트리플록시스트로빈 + SX, 디목시스트로빈 + SX, 페나민스트로빈 + SX, 메토미노스트로빈 + SX, 오리자스트로빈 + SX, 파목사돈 + SX, 플루옥사스트로빈 + SX, 페나미돈 + SX, 피리벤카르브 + SX;
시아조파미드 + SX, 아미술브롬 + SX, 비나파크릴 + SX, 멥틸디노캅 + SX, 디노캅 + SX, 플루아지남 + SX;
실티오팜 + SX;
시프로디닐 + SX, 메파니피림 + SX, 피리메타닐 + SX;
펜피클로닐 + SX, 플루디옥소닐 + SX;
비페닐 + SX, 클로로네브 + SX, 디클로란 + SX, 퀸토젠 + SX, 테크나젠 + SX, 톨클로포스-메틸 + SX;
아자코나졸 + SX, 비테르타놀 + SX, 브로무코나졸 + SX, 시프로코나졸 + SX, 디페노코나졸 + SX, 디니코나졸 + SX, 디니코나졸-M + SX, 에폭시코나졸 + SX, 에타코나졸 + SX, 펜부코나졸 + SX, 플루퀸코나졸 + SX, 플루실라졸 + SX, 플루트리아폴 + SX, 헥사코나졸 + SX, 이미벤코나졸 + SX, 이프코나졸 + SX, 이프펜트리플루코나졸 + SX, 메펜트리플루코나졸 + SX, 메토코나졸 + SX, 마이클로부타닐 + SX, 펜코나졸 + SX, 프로피코나졸 + SX, 시메코나졸 + SX, 테부코나졸 + SX, 테트라코나졸 + SX, 트리아디메폰 + SX, 트리아디메놀 + SX, 트리티코나졸 + SX, 프로티오코나졸 + SX, 트리포린 + SX, 피리페녹스 + SX, 피리속사졸 + SX, 페나리몰 + SX, 누아리몰 + SX, 이마잘릴 + SX, 옥스포코나졸 + SX, 옥스포코나졸 푸마레이트 + SX, 페푸라조에이트 + SX, 프로클로라즈 + SX, 트리플루미졸 + SX;
디메토모르프 + SX, 플루모르프 + SX, 피리모르프 + SX, 벤티아발리카르브 + SX, 벤티아발리카르브-이소프로필 + SX, 이프로발리카르브 + SX, 발리페날레이트 + SX, 만디프로파미드 + SX;
옥사티아피프롤린 + SX;
피카르부트라족스 + SX;
페르밤 + SX, 만코젭 + SX, 만넵 + SX, 메티람 + SX, 프로피넵 + SX, 티람 + SX, 지넵 + SX, 지람 + SX;
캅탄 + SX, 카프타폴 + SX, 폴페트 + SX;
아그로박테리움 라디오박터 + SX, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 + SX, 바실 루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 QST713 + SX, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB24 + SX, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 MBI600 + SX, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 D747 + SX, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 AT-332 + SX, 바실루스 푸밀루스 + SX, 바실루스 푸밀루스 균주 GB34 + SX, 바실루스 푸밀루스 균주 QST2808 + SX, 바실루스 서브틸리스 + SX, 에르위니아 카로토보라 (CGE234M403 균주 등) + SX, 슈도모나스 플루오레스센스 (G7090 균주 등) + SX, 탈라로마이세스 플라부스 (SAY-Y-94-01 균주 등) + SX, 트리코데르마 아트로비리데 (SKT-1 균주 등) + SX, 트리코데르마 하르지아눔 + SX, 하핀 단백질 + SX;
부피리메이트 + SX, 디메티리몰 + SX, 에티리몰 + SX, 히멕사졸 + SX, 옥틸리논 + SX, 옥솔린산 + SX, 디에토펜카르브 + SX, 족사미드 + SX, 펜시쿠론 + SX, 플루오피콜리드 + SX, 페나마크릴 + SX, 디플루메토림 + SX, 톨펜피라드 + SX, 펜틴 아세테이트 + SX, 펜틴 클로라이드 + SX, 펜틴 히드록시드 + SX, 아메톡트라딘 + SX, 블라스티시딘-S + SX, 카수가마이신 + SX, 스트렙토마이신 + SX, 옥시테트라시클린 + SX, 퀴녹시펜 + SX, 프로퀴나지드 + SX, 클로졸리네이트 + SX, 디메타클론 + SX, 이프로디온 + SX, 프로시미돈 + SX, 빈클로졸린 + SX, 에디펜포스 + SX, 이프로벤포스 + SX, 피라조포스 + SX, 이소프로티올란 + SX, 에트리디아졸 + SX, 요오도카르브 + SX, 프로파모카르브 + SX, 프로티오카르브 + SX, 알디모르프 + SX, 도데모르프 + SX, 펜프로피딘 + SX, 펜프로피모르프 + SX, 피페랄린 + SX, 스피록사민 + SX, 트리데모르프 + SX, 펜헥사미드 + SX, 펜피라자민 + SX, 피리뷰티캅 + SX, 나프티핀 + SX, 테르비나핀 + SX, 폴리옥신 + SX, 프탈라이드 + SX, 피로퀼론 + SX, 트리시클라졸 + SX, 카르프로파미드 + SX, 디시클로메트 + SX, 페녹사닐 + SX, 톨프로카르브 + SX, 아시벤졸라-S-메틸 + SX, 프로베나졸 + SX, 티아디닐 + SX, 이소티아닐 + SX, 라미나린 + SX, 시목사닐 + SX, 포세틸 + SX, 테클로프탈람 + SX, 트리아족시드 + SX, 플루설파미드 + SX, 디클로메진 + SX, 메타술포카르브 + SX, 시플루페나미드 + SX, 메트라페논 + SX, 피리오페논 + SX, 도딘 + SX, 플루티아닐 + SX, 페림존 + SX, 테부플로퀸 + SX, 발리다마이신 + SX, 염기성 염화구리 + SX, 수산화구리(II) + SX, 염기성 황산구리 + SX, 도데실벤젠술폰산 비스에틸렌디아민 구리 [II] 염 (DBEDC) + SX, 유기구리 + SX, 유황 + SX, 클로로탈로닐 + SX, 디클로플루아니드 + SX, 톨릴플루아니드 + SX, 구아자틴 + SX, 이민옥타딘 + SX, 아닐라진 + SX, 디티아논 + SX, 치노메티오네이트 + SX, 플루오로이미드 + SX, 디피메티트론 + SX, 퀴노프멜린 + SX, 디클로벤티아족스 + SX, 살균 화합물 β6 + SX, 살균 화합물 β7 + SX, 살균 화합물 β8 + SX, 살균 화합물 β9 + SX, 살균 화합물 β10 + SX, 살균 화합물 β11 + SX, 살균 화합물 β12 + SX, 살균 화합물 β13 + SX, 살균 화합물 β14 + SX, 살균 화합물 β15 + SX, 살균 화합물 β16 + SX, 살균 화합물 β17 + SX, 살균 화합물 β18 + SX;
에테폰 + SX, 클로르메쿼트 + SX, 클로르메쿼트-클로라이드 + SX, 메피쿼트 + SX, 메피쿼트-클로라이드 + SX, 지베렐린 A3 + SX, 아브시스산 + SX, 키네틴 + SX, 벤질아데닌 + SX, 포르클로르페누론 + SX, 티디아주론 + SX;
글로무스 속 + SX, 글로무스 인트라라디세스 + SX, 글로무스 모세에 + SX, 글로무스 아그레가툼 + SX, 글로무스 에투니카툼 + SX;
브레디라이조비움 엘카니 + SX, 브레디라이조비움 자포니쿰 + SX, 브레디라 이조비움 루피니 + SX, 리조비움 레구미노사룸 bv. 트리폴리이 + SX, 리조비움 레 구미노사룸 bv. 파세올리 + SX, 리조비움 레구미노사룸 bv. 비시아에 + SX, 시노리 조비움 멜리로티 + SX, 리조비움 속 + SX;
베녹사코르 + SX, 클로퀸토세트-멕실 + SX, 시오메트리닐 + SX, 디클로르미드 + SX, 펜클로라졸-에틸 + SX, 펜클로림 + SX, 플루라졸 + SX, 푸릴라졸 + SX, 메펜피르-디에틸 + SX, MG191 (2-(디클로로메틸)-2-메틸-1,3-디옥솔란) + SX, 옥사베트리닐 + SX, 알리도클로르 + SX, 이속사디펜-에틸 + SX, 싸이프로술파미드 + SX, 플룩소페님 + SX, 1,8-나프탈산 무수물 + SX, AD-67 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로 [4.5] 데칸) + SX.
본 발명의 조성물에서, 본 활성 성분에 대한 본 발명 화합물의 중량비는, 본 활성 성분이 상기-언급된 그룹 (a), 그룹 (c) 또는 그룹 (d)로부터 선택되는 경우는, 예를 들면, 일반적으로 100:1 내지 1:100의 범위 내, 바람직하게는 10:1 내지 1:10의 범위 내를 포함한다. 본 활성 성분이 상기-언급된 그룹 (b)로부터 선택되는 경우는, 본 활성 성분에 대한 본 발명 화합물의 중량비는 예를 들면, 일반적으로 10,000:1 내지 1:100의 범위 내, 바람직하게는 1,000:1 내지 1:10의 범위 내를 포함한다.
본 발명의 화합물 및 본 발명의 조성물은, 유해 절지동물을 방제하기 위해서 이용될 수 있다. 유해 절지동물의 예는 이하와 같다.
반시류 해충 (Hemiptera pests):
멸구과 (Delphacidae) (예를 들면, 애멸구 (Laodelphax striatellus ), 벼멸구(Nilaparvata lugens ), 흰등멸구 (Sogatella furcifera), 또는 옥수수 멸구(Peregrinus maidis)),
매미충 (Deltocephalidae) (예를 들면, 끝동 매미충(Nephotettix cincticeps), 두점끝동 매미충(Nephotettix virescens ), 벼 매미충(Nephotettix nigropictus) (끝동 매미충), 번개 매미충(Recilia dorsalis ), 오누키애 매미충(Empoasca onukii ), 감자애 매미충(Empoasca fabae ), 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis ), 마하나르바 포스티카타 (Mahanarva posticata ) (사탕수수 거품벌레), 마하나르바 핌브리올로타 (Mahanarva fimbriolota ) (사탕수수 근 거품벌레), 코파나 스펙트라 (Cofana spectra), 또는 네포테틱스 니그로피크투스 (Nephotettix nigropictus), 번개 매미충 (Recilia dorsalis)),
진디과 (Aphididae) (예를 들면, 목화 진딧물 (Aphis gossypii ), 복숭아혹 진딧물 (Myzus persicae), 배추 진딧물 (Brevicoryne brassicae ), 조팝나무 진딧물(Aphis spiraecola ), 감자수염 진딧물(Macrosiphum euphorbiae ), 싸리수염 진딧물(Aulacorthum solani ), 기장테두리 진딧물(Rhopalosiphum padi ), 귤소리 진딧물(Toxoptera citricidus ), 복숭아가루 진딧물 (Hyalopterus pruni ), 콩 진딧물(Aphis glycines Matsumura ), 옥수수테두리 진딧물(Rhopalosiphum maidis ), 검은배네줄면충(tetraneura nigriabdominalis ), 포도 뿌리혹벌레 (Viteus vitifoliae ), 포도 뿌리혹벌레 ( Daktulosphaira vitifoliae ) (포도 뿌리혹벌레: Grape Phylloxera), 필록세라 데바스타릭스 (Phylloxera devastatrix ) Pergande (피칸 필록세라: Pecan phylloxera), 필록세라 노타빌리스 (Phylloxera notabilis ) pergande (피칸 잎 필록세라: Pecan leaf phylloxera), 또는 필록세라 러셀라우(Phylloxera russellae ) Stoetzel (서던 피칸 잎 필록세라: Southern pecan leaf phylloxera)),
노린재과 (Pentatomidae) (예를 들면, 먹 노린재(Scotinophara lurida ), 말라야먹노린재(Scotinophara coarctata ) (말레이언 라이스 블랙 버그: Malayan rice black bug), 풀색 노린재(Nezara antennata ), 가시점둥글 노린재 (Eysarcoris parvus), 썩등나무 노린재 (Halyomorpha mista ), 남쪽풀색 노린재 (Nezara viridula), 유스키스투스 헤로스 (Euschistus heros ) (갈색 노린재: Brown stink bug), 남쪽풀색 노린재 (Nezara viridula ) (남쪽풀색 노린재: Southern green stink bug), 붉은줄무늬 노린재 (Piezodorus guildinii ) (붉은줄무늬 노린재: Red banded stink bug), 스캅토코리스 카스타네아 (Scaptocoris castanea ) (잠입성 갈색 벌레: Burrower brown bug), 쌀 노린재 (Oebalus pugnax ), 또는 디켈롭스 멜라칸투스(Dichelops melacanthus)),
호리허리 노린재과(Alydidae) (예를 들면, 톱다리개미허리 노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리 노린재 (Leptocorisa chinensis), 렙토코리사 아큐타(Leptocorisa acuta ), 또는 렙토코리사 속 (Leptocorisa spp.)),
장님 노린재과 (Miridae) (예를 들면, 빨간촉각장님 노린재 (Trigonotylus caelestialium), 홍색얼룩장님 노린재(Stenotus rubrovittatus ), 녹슬은장님노린재(Lygus lineolaris ), 또는 긴 노린재 (Blissus leucopterus leucopterus ) 친치 버그 (Chinchi bug)),
가루이과 (Aleyrodidae) (예를 들면, 온실 가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배 가루이(Bemisia tabaci ), 귤 가루이 (Dialeurodes citri ), 또는 귤가시 가루이(Aleurocanthus spiniferus)),
깍지벌레상과 (Coccoidea) (예를 들면, 캘리포니아 붉은 깍지벌레(Aonidiella aurantii ), 샌호제 깍지벌레(Comstockaspis perniciosa ), 화살 깍지벌레 (Unaspis citri ), 루비 깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 이세리아 깍지벌레(Icerya purchasi ), 온실가루 깍지벌레(Planococcus Kraunhiae ), 긴꼬리가루 깍지벌레(Pseudococcus longispinis ), 뽕나무 깍지벌레 (Pseudaulacaspis Pentagona), 또는 거북 깍지벌레(Brevennia rehi)),
나무이과 (Psyllidae) (예를 들면, 귤나무 이(Diaphorina citri ), 배나무이(Psylla pyrisuga ), 박테리세르카 콕케렐리 (Bactericerca cockerelli)),
방패벌레과 (Tingidae) (예를 들면, 스테파니티스 나시 (Stephanitis nasi)),
빈대상과 (Cimicoidea) (예를 들면, 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius)),
퀘사다 기가스 (Quesada gigas) (자이언트 시카다: Giant Cicada);
및 기타.
나비목 해충 (Lepidoptera pests):
명나방과 (Pyralidae) (예를 들면, 이화명나방(Chilo suppressalis ), 칠로 폴리크리서스 (Chilo polychrysus) (다크헤디드 스템 보어: Darkheaded stm borer), 누런 볏대벌레(Tryporyza incertulas ), 칠로 폴리크리서스 (Chilo polychrysus), 시르포파가 이노타타 (Scirpophaga innotata), 시르포파가 인세르툴라스 (Scirpophaga incertulas ) (옐로우 스템 보어: Yellow stem borer), 벼밤나방 (Sesamia inferens ) (핑크 보어: Pink borer), 루펠라 알비넬라(Rupela albinella ), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis ), 마라스미아 파트날리스(Marasmia patnalis ), 마라스미아 엑시구아 (Marasmia exigna ), 목화명나방(Notarcha derogata ), 화랑곡나방(Plodia interpunctella ), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 배추순나방(Hellula undalis ), 잔디포충나방 (Pediasia teterrellus), 님풀라 데푼크탈리스 (Nymphula depunctalis ), 마라스미아 속(Mrarasmia spp.), 하이드라아이시아 임마니스 (Hydraecia immanis ) (홉 바인 보어: Hop vine borer), 조명 나방 (Ostrinia nubilalis ) (유럽 옥수수 보어: European corn borer), 명충 나방 (Elasmopalpus lignosellus ) (레저 콘스탁 보어: Lesser cornstalk borer), 에피노티아 아포레마(Epinotia aporema ) (빈 슛 보어: Bean Shoot Borer), 디아트라에아 사카랄리스 (Diatraea saccharalis ) (수가르카네 보어: Sugarcane borer), 텔친 리쿠스 (Telchin licus ) (자이언트 수가르카네 보어: Giant Sugarcane borer)),
밤나방과 (Noctuidae) (예를 들면, 담배거세미나방(Spodoptera litura ), 파밤나방(Spodoptera exigua ), 멸강나방 (Pseudaletia separata ), 도둑나방 (Mamestra brassicae ), 벼밤나방 (Sesamia inferens ), 열대거세미나방 (Spodoptera mauritia), 도둑나방 (Spodoptera frugiperda ), 아프리카 거염벌레 (Spodoptera exempta), 검거세미밤나방 (Agrotis ipsilon ), 검은 은무늬밤나방 (Plusia nigrisigna), 콩밤나방 애벌레 (Pseudoplusia includens ) (콩 루퍼: Soybean looper), 트리코플루시아속(Trichoplusia spp.), 헬리오티스속 (Heliothis spp.) (예를 들면, 담배나방 (Heliothis virescens)), 헬리코베르파속 (Helicoverpa spp.) (예를 들면, 왕담배나방(Helicoverpa armigera)), 벨벳콩 나방 (Anticarsia gammatalis) (벨벳빈 캐터필러: Velvetbean caterpillar), 또는 담배거세미나방(Alabama argillacea) (코튼 리프웜: Cotton leafworm)),
흰나비과 (Pieridae) (예를 들면, 배추흰나비 (Pieris rapae)),
아도키소피에스속 (Adokisofiesu genus),
잎말이나방과 (Tortricidae) (예를 들면, 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella ), 팥나방 (Matsumuraeses azukivora), 사과 애모무늬 잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata ), 차애모무늬 잎말이나방 (Adoxophyes honmai ), 차잎말이나방 (Homona magnanima ), 검모무늬 잎말이나방 (Archips fuscocupreanus), 또는 코드린나방 (Cydia pomonella)),
가는나방과 (Gracillariidae) (예를 들면, 동백가는나방 (Caloptilia theivora), 또는 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoneella)),
심식나방과 (Carposinidae) (예를 들면, 복숭아심식나방 (Carposina niponensis), 에크디톨로파 아우란티아나 (Ecdytolopha aurantiana ) (시트러스 프루트 보어: Citrus fruit borer)),
굴나방과 (Lyonetiidae) (예를 들면, 레우코프테라 코페라(Leucoptera coffeela) (커피 잎 굴나방: Coffee Leaf miner), 또는 리오네티아속(Lyonetia spp.)),
독나방과 (Lymantriidae) (예를 들면, 리만트리아속 (Lymantria spp.), 또는 유프록티스속 (Euproctis spp.)),
집나방과 (Yponomeutidae) (예를 들면, 배추좀나방 (Plutella xylostella)),
뿔나방과 (Gelechiidae) (예를 들면, 분홍솜벌레 (Pectinophora gossypiella), 또는 감자뿔나방 (Phthorimaea operculella)),
불나방과 (Arctiidae) (예를 들면, 미국흰불나방 (Hyphantria cunea));
및 기타.
총채벌레목 해충(Thysanoptera pests):
총채벌레과 (Thysanopterae) (예를 들면, 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips parmi ), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (Thrips tabaci ), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa ), 꽃노랑총채벌레 ( Frankliniella occidentalis ), 벼관총채벌레 (Haplothrips aculeatus), 벼총채벌레 (Stenchaetothrips biformis));
및 기타.
파리목 해충 (Diptera pests):
파리목 (Diptera):
집모기류 (House mosquitoes) (집모기속: Culex spp.) (예를 들면, 빨간집모기(Culex pipiens pallens ), 작은 빨간집모기 (Culex tritaeniorhynchus ), 또는 열대집모기(Culex quinquefasciatus)),
숲모기속 (Aedes spp.) (예를 들면, 이집트숲모기(Aedes aegypti ), 또는 흰줄숲모기(Aedes albopictus)),
학질모기속 (Anopheles spp.) (예를 들면, 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis)),
깔따구과 (Chironomidae),
집파리과 (Muscidae) (예를 들면, 집파리(Musca domestica), 또는 큰집파리(Muscina stabulans)),
꽃파리과(Anthomyiidae) (예를 들면, 씨고자리파리(Delia platura ), 고자리파리(Delia antiqua), 또는 테타놉스 미오파에포르미스(Tetanops myopaeformis)),
굴파리과(Agromyzidae) (예를 들면, 벼잎굴파리(Agromyza oryzae ), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola ), 토마토잎굴파리(Liriomyza sativae ), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 또는 국화잎굴파리(Chromatomyia horticola)),
노랑굴파리과(Chloropidae) (예를 들면, 벼줄기굴파리(Chlorops oryzae)),
과실파리과 (Tephritidae) (예를 들면, 멜론과파리(Dacus cucurbitae ), 또는 지중해 과실파리(Ceratitis capitata)),
물파리과(Ephydridae) (예를 들면, 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 또는 히드렐리아 사사키이 (Hydrellia sasakii)),
초파리과 (Drosophilidae),
벼룩파리과 (Phoridae) (예를 들면, 메가셀리아 스피라쿨라리스(Megaselia spiracularis)),
나방파리과(Psychodidae) (예를 들면, 클로미아 알비펑타타(Clogmia albipunctata)),
검정날개 버섯파리과(Sciaridae),
혹파리과(Cecidomyiidae) (예를 들면, 헤시안파리 (Mayetiola destructor), 또는 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae)),
대눈파리과(Diopsidae) (예를 들면, 디옵시스 마크로프탈마 (Diopsis macrophthalma)),
각다귀과 (Tipulidae) (예를 들면, 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea ) (커먼 크레인플라이: Common cranefly), 또는 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa ) (유럽피안 크레인플라이: European cranefly));
및 기타.
딱정벌레목 해충(Coleoptera pests):
잎벌레과 (Chrysomelidae) (예를 들면, 웨스턴 콘루트웜(Diabrotica virgifera virgifera ), 서던 콘루트웜(Diabrotica undecimpunctata howardi ), 디아브로티카 바르베리 ( Diabrotica barberi ), 디아브로티카 비르기페라 제아에 (Diabrotica virgifera zeae), 디아브로티카 발테아타 르콘테(Diabrotica balteata LeConte), 디아브로티카 스페시오사 (Diabrotica speciosa), 디아브로티카 스페시오사 (Diabrotica speciosa ) (오이잎벌레: Cucurbit Beetle), 콩잎벌레(Cerotoma trifurcata), 노랑다리긴가슴잎벌레 (Oulema melanopus ), 해충오이잎벌레 (Aulacophora femoralis ), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata ), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata ), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 꼽추잎벌레(Colaspis brunnea), 카에톡네마 풀리카리아 (Chaetocnema pulicaria ), 에피트릭스 쿠쿠메리스(Epitrix cucumeris ), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera ), 스테노로포스 레콘테이( Sptenolophus lecontei ) (씨드콘 비틀: Seedcorn beetle), 또는 클리비니아 임프레시프론스 ( Clivinia impressifrons ) (슬렌더 씨드콘 비틀: Slender seedcorn beetle)),
풍뎅이과 (Scarabaeidae) (예를 들면, 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea ), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 리조트로구스 마잘리스 (Rhizotrogus majalis ) (유럽 풍뎅이: European Chafer), 보티누스 기보수스 (Bothynus gibbosus ) (캐럿 비틀: Carrot beetle), 꼽추잎벌레 (Colaspis brunnea) (그레이프 콜라스피스: Grape Colaspis), 미요크로우스 덴티콜리스(Myochrous denticollis ) (서던 콘 리프 비틀: southern Corn leaf beetle), 참검정풍뎅이 속 (Holotrichia spp.), 또는 필로파가 속 (Phyllophaga spp.) (예를 들면, 필로파가 크리니타(Phyllophaga crinita)),
벼바구미과 (Erirhinidae) (예를 들면, 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais ), 벼바구미(Echinocnemus squameus ), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus ), 또는 왕바구미 (Sphenophorus venatus)),
바구미과(Curculionidae) (예를 들면, 목화바구미(Anthonomus grandis ), 스페노포러스 칼로서스 (Sphenophorus callosus ) (서던 콘 빌버그: Southern Corn Billbug), 스테르네쿠스 서브시그나투스 (Sternechus subsignatus ) (소이빈 스톡 위빌: Soybean stalk weevil), 또는 바구미속 (Sphenophorus spp.) (예를 들면, 스페노포러스 레비스 (Sphenophorus levis)),
무당벌레과(Epilachna) (예를 들면, 이십팔점박이 무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata)),
나무좀과(Scolytidae) (예를 들면, 넓적나무좀(Lyctus brunneus ), 또는 소나무좀(Tomicus piniperda)),
개나무좀과 (Bostrichidae),
표본벌레과(Ptinidae),
하늘소과(Cerambycidae) (예를 들면, 알락하늘소(Anoplophora malasiaca ), 또는 미그돌러스 프리아누스(Migdolus fryanus)),
방아벌레과 (Elateridae) (방아벌레속(Agriotes sp.), 에올루스 속(Aelous sp.), 안카스투스 속 (Anchastus sp.), 멜라노투스 속 (Melanotus sp.), 리모니우스 속 (Limonius sp.), 코노데루스 속 (Conoderus sp.), 크테니세라 속 (Ctenicera sp.)) (예를 들면, 멜라노투스 오키나웬시스 (Melanotus okinawensis), 아그리오테스 오구라이 푸스시콜리스 (Agriotes ogurae fuscicollis), 또는 멜라노투스 레가투스(Melanotus legatus)),
반날개과 (Staphylinidae) (예를 들면, 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipe)),
히포테네무스 햄페이 (Hypothenemus hampei) (커피 베리 보어: Coffee Barry Borer);
및 기타.
메뚜기목 해충(Orthoptera pests):
풀무치(Locusta migratoria ), 땅강아지(Gryllotalpa africana ), 도시오스타우루스 마로카누스 ( Dociostaurus maroccanus ), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera ), 노마다크리스 셉템파스시아타 (Nomadacris septemfasciata), 로쿠스타나 파르달리나 (Locustana pardalina ) (갈색 풀무치: Brown Locust), 아나프리디움 멜라노르호돈 (Anacridium melanorhodon ) (나무 풀무치: Tree Locust), 칼리프타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus ) (이탈리안 풀무치: Italian Locust), 멜라노플루스 디퍼런시알리스 (Melanoplus differentialis) (디퍼런셜 그래스하퍼: Differential grasshopper), 멜라노플루스 비비트라수스 (Melanoplus bivittatus ) (투스트라이프 그래스하퍼: Twostriped grasshopper), 멜라노플루스 생귀니페스 (Melanoplus sanguinipes ) (미그래토리 그래스하퍼: Migratory grasshopper), 멜라노플루스 페무루브룸 (Melanoplus femurrubrum) (붉은다리 메뚜기: Red-Legged grasshopper), 캄눌라 펠루시다 ( Camnula pellucida ) (투명날개 메뚜기: Clearwinged grasshopper), 사막 메뚜기(Schistocerca gregaria ), 황색날개 메뚜기 (Gastrimargus musicus ) (황색날개 메뚜기: Yellow-winged locust), 오스트라크리스 구쿨로사 (Austracris guttulosa ) (스퍼-쓰롯 메뚜기: Spur-throated locust), 잔날개벼메뚜기(Oxya yezoensis ), 벼메뚜기(Oxya japonica), 파탕가 숙신타 (Patanga succincta ), 귀뚜라미과(Grylloidea) (예를 들면, 집 귀뚜라미 (Acheta domesticus ), 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma), 또는 모르몬 귀뚜라미 (Anabrus simplex) (모르몬귀뚜라미: Mormon cricket));
및 기타.
벌목 해충 (Hymenoptera pests):
잎벌과(Tenthredinidae ) (예를 들면, 무잎벌(Athalia rosae ), 또는 왜무잎벌(Athalia japonica)),
열마디개미속(Solenopsis spp.),
가위개미속(Acromyrmex spp.) (예를 들면, 절엽 개미(Atta capiguara ) (절엽 개미: Brown leaf-cutting ant));
및 기타.
바퀴목 해충 (Blattariae pests):
독일바퀴(Blattella germanica ), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa ), 미국바퀴(Periplaneta americana), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea ), 진날개바퀴(Blatta orientalis ), 및 기타.
흰개미목 해충(Isoptera pests):
흰개미(Reticulitermes speratus ), 집흰개미(Coptotermes formosanus ), 건조목흰개미(Incisitermes minor) (집흰개미: Coptotermes formosanus), 다이코쿠 건조목흰개미(Cryptotermes domesticus ), 타이완흰개미(Odontotermes formosanus ), 네오터메스 코슈넨시스(Neotermes koshunensis ), 글립토터메스 새츠멘시스(Glyptotermes satsumensis ), 글립토터메스 나카지마이(Glyptotermes nakajimai), 글립토터메스 퓨스커스(Glyptotermes fuscus ), 글립토터메스 코다마이(Glyptotermes kodamai ), 글립토터메스 쿠시멘시스(Glyptotermes kushimensis ), 호도테르몹시스 스조스테드티 ( Hodotermopsis sjostedti ), 콥토터메스 구앙조엔시스(Coptotermes guangzhoensis ), 동양 지하흰개미(Reticulitermes amamianus ), 레티큘리터메스 미야타케이(Reticulitermes miyatakei ), 레티큘리터메스 칸모넨시스 (Reticulitermes kanmonensis ), 나스티터메스 타카사고엔시스(Nasutitermes takasagoensis), 페리카프리터메스 니토베이(Pericapritermes nitobei ), 시노카프리터메스 무샤에(Sinocapritermes mushae ), 또는 코르니테르메스 큐물란스(Cornitermes cumulans));
및 기타.
응애목 해충(Acarina pests):
응애과(Tetranychidae)(예를 들면, 점박이응애(Tetranychus urticae), 차응애(Tetranychus kanzawai), 귤응애(Panonychus citri ), 사과응애(Panonychus ulmi), 잎응애속(Oligonychus spp.), 또는 남부주름응애(Brevipalpus phoenicis ) (남부주름응애: Southern Turkey spider mites)),
혹응애과(Eriophyidae) (예를 들면, 귤녹응애(Aculops pelekassi ), 류우큐우 귤녹응애(Phyllocoptruta citri ), 토마토녹응애(Aculops lycopersici ), 갈색녹응애(Calacarus carinatus ), 갈색긴녹응애(Acaphylla theavagrans ), 니세나시 녹응애(Eriophyes chibaensis ), 또는 사과녹응애(Aculus schlechtendali)),
먼지응애과(Tarsonemidae) (예를 들면, 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus)),
주름응애과(Tenuipalpidae) (예를 들면, 남부주름응애(Brevipalpus phoenicis)),
치레응애과(Tuckerellidae);
참응애과(Ixodidae) (예를 들면, 작은소참응애(Haemaphysalis longicornis ), 개피참응애(Haemaphysalis flava ), 타이완광대응애(Dermacentor taiwanicus ), 개참응애(Dermacentor variabilis ), 사슴참응애(Ixodes ovatus ), 산림참응애(Ixodes persulcatus), 등빨간 긴가슴잎벌레 응애(Ixodes scapularis ), 텍사스응애(Amblyomma americanum ), 꼬리소응애(Boophilus microplus ), 또는 갈색개응애(Rhipicephalus sanguineus)),
진응애과(Acaridae) (예를 들면, 긴털가루응애(Tyrophagus putrescentiae ), 또는 곤봉가루응애(Tyrophagus similis)),
먼지응애과(Pyroglyphidae) (예를 들면, 큰다리먼지응애(Dermatophagoides farinae), 또는 세로무늬먼지응애(Dermatophagoides ptrenyssnus));
발톱응애과(Cheyletidae) (예를 들면, 짧은빗살발톱응애(Cheyletus eruditus), 발톱응애(Cheyletus malaccensis ), 또는 남부발톱응애(Cheyletus moorei));
옴응애과(Sarcoptidae) (예를 들면, 귀응애(Octodectes cynotis ), 또는 개선충(Sacroptes scabiei)),
모낭충(Demodex folliculorum) (예를 들면, 개모낭충(Demodex canis)),
솜털응애과(Listrophoridae),
은기문응애아목(Oribatid mites),
새응애과(Dermanyssidae) (예를 들면, 열대성 쥐응애(Ornithonyssus bacoti), 오르니소니서스 실바이룸(Ornithonyssus sylvairum ), 또는 닭응애(Dermanyssus gallinae )),
털응애과(Trombiculid mites) (예를 들면, 렙토트롬비디움 아카무시(Leptotrombidium akamushi)),
및 기타.
거미목(Araneae):
애어리염낭거미(Chiracanthium japonicum ), 또는 배적미망인거미(Latrodectus hasseltii ), 및 기타.
순각류(Chilopoda):
그리마(Thereuonema hilgendorfi ), 또는 베트남왕지네(Scolopendra subspinipes), 및 기타.
노래기류(Diplopoda):
정원노래기(Oxidus gracilis ), 또는 네디오푸스 탐바너스(Nedyopus tambanus), 및 기타.
등각류(Isopoda):
쥐며느리(Armadillidium vulgare ), 및 기타.
복족류(Gastropoda):
두줄민달팽이(Limax marginatus ), 또는 노랑뾰족민달팽이(Limax flavus ), 왕우렁이(Pomacea canaliculata), 및 기타.
예를 들면, 본 활성 성분이 서브 그룹 a-9로부터 선택되는 성분인 경우, 본 발명의 조성물은 유해 선충류 (nematodes)를 방제하기 위해 이용할 수도 있다. 또한, 예를 들면, 본 활성 성분이 서브 그룹 (b)로부터 선택되는 성분인 경우, 본 발명의 조성물은 식물 병원균 (phytopathogenic fungus)을 방제하기 위해 이용할 수도 있다.
유해 선충류 및 식물 병원균의 예로는 이하의 것을 들 수 있다.
유해 선충류:
아펠렌코이데스 속 (Aphelenchoides sp.) (예를 들면, 벼이삭선충(Aphelenchoides basseyi));
뿌리썩이선충 속 (Pratylenchus sp.) (예를 들면, 커피뿌리썩이선충 (Pratylenchus coffeae ), 프라틸렌츄스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus ), 프라틸렌츄스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus));
뿌리혹선충 속 (Meloidogyne sp.) (예를 들면, 자바뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla));
뿌리선충 속 (Heterodera sp.) (예를 들면, 콩시스트선충(Heterodera glycines));
감자낭종선충 속 (Globodera sp.) (예를 들면, 감자시스트선충(Globodera rostochiensis));
부르사펠렌쿠스 속( Bursaphelenchus sp.) (예를 들면, 로틸렌쿨러스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis ), 딸기눈선충(Nothotylenchus acris ), 감귤 선충 (Radopholus similis ), 마늘줄기선충(Ditylenchus dipsaci ), 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans ), 바늘선충류 속 (Longidorus sp.), 창선충류 속(Xiphinema sp.), 활선충류 속 (Trichodorus sp.), 소나무재선충(Bursaphelenchus xylophilus));
식물 병원균:
벼 병해 (Rice diseases): 벼도열병 (blast) (Magnaporthe grisea), 갈반병 (brown spot) (Cochliobolus miyabeanus), 논벼 잎집무늬마름병 (sheath blight) (Rhizoctonia solani), 벼키다리병 (bakanae disease) (Gibberella fujikuroi), 및 노균병 (downy mildew) (Sclerophthora macrospora);
밀 병해 (Wheat diseases): 흰가루병 (powdery mildew) (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병(fusarium blight) (Fusarium gaminearum , F. avenaceum , F. culmorum , Microdochium nivale ), 녹병(rust) (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), 홍색설부병(snow mould) (Micronectriella nivale, M. majus), 설부소립 균핵병(typhulasnow blight) (Typhula sp.), 겉깜부기 병(loose smut) (Ustilago tritici), 비린깜부기병(stinking smut) (Tilletia caries, T. controversa), 안문병 (eyespot) (Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎마름병(leaf blotch) (Septoria tritici), 밀껍질마름병 (glume blotch) (Stagonospora nodorum), 황반엽(tan spot) (Pyrenophora tritici - repentis), 리조크토니아속에 의한 모종 마름병 (rhizoctonia seeding blight) (Rhizoctonia solani), 및 입고병(take-all disease) (Gaeumannomyces graminis);
보리 병해 (Barly diseases): 흰가루병 (powdery mildew) (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병(fusarium blight) (Fusarium gaminearum , F. avenaceum , F. culmorum , Microdochium nivale ), 녹병 (rust) (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), 겉깜부기 병(loose smut) (Ustilago nuda), 운형병(scald) (Rhynchosporium secalis), 망반병(net blotch) (Pyrenophora teres), 점무늬병 (spot blotch) (Cochliobolus sativus ), 반엽병 (leaf stripe) (Pyrenophora graminea), 라무라리아 병(Ramularia disease) (Ramularia collo - cygni ), 및 리조크토니아속에 의한 모종 마름병 (rhizoctonia seeding blight) (Rhizoctonia solani);
옥수수 병해 (Corn diseases): 녹병 (rust) (Puccinia sorghi), 남방 녹병( southern rust) (Puccinia polysora), 노던 엽고병 (northern leaf blight) (Setosphaeria turcica), 열대성 녹병 (tropical rust) (Physopella zeae), 서던 엽고병(southern leaf blight) (Cochliobolus heterostrophus), 탄저병(anthracnose) (Colletotrichum gfaminicola), 회색 무늬병(gray leaf spot) (Cercospora zeae - maydis), 안문병(eyespot) (Kabatiella zeae), 파에오스파에리아 반점병(phaeosphaeria leaf spot) (Phaeosphaeria maydis), 디프로디아병(diplomat over Deer disease) (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), 스토크로트병 (Stalk Rot) (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), 흑수병(corn smut) (Ustilago maydis);
목화 병해 (Cotton diseases): 탄저병(anthracnose) (Colletotrichum gossypii), 흰곰팡이병(grey mildew) (Ramuraria areola), 점무늬낙엽병 (alternaria leaf spot) (Alternaria macrospora, A. gossypii), 티엘라비옵시스 속에 의한 흑근병 (Black root rot due to Thielaviopsis spp.) (Thielaviopsis basicola);
커피 병해(Coffee diseases): 녹병 (rust) (Hemileia vastatrix), 점무늬병(leaf spot) (Cercospora coffeicola);
유채씨 병해(Rape seed diseases): 균핵병 (sclerotinia rot) (Sclerotinia sclerotiorum), 흑반병 (black spot) (Alternaria brassicae), 및 근후병(black leg) (Phoma lingam);
사탕수수 병해(Sugarcane diseases): 녹병 (rust) (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii), 및 흑수병 (smut) (Ustilago scitaminea);
해바라기 병해(Sunflower diseases): 녹병 (rust) (Puccinia helianthi), 및 노균병(downy mildew) (Plasmopara halstedii);
감귤류 병해(Citrus diseases): 흑점병(melanose) (Diaporthe citri), 더뎅이병 (scab) (Elsinoe fawcetti), 과실부패병(fruit rot) (Penicillium digitatum, P. italicum), 및 역병(epidemics) (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);
사과 병해(Apple diseases): 꽃부패병(blossom blight) (Monilinia mali), 사과나무부란병(canker) (Valsa ceratosperma), 흰가루병(powdery mildew) (Podosphaera leucotricha), 점무늬낙엽병 (alternaria leaf spot) (Alternaria alternata apple pathotype), 흑성병(scab) (Venturia inaequalis), 탄저병(anthracnose) (Glomerella cingulata), 갈반병 (brown spot) (Diplocarpon mali), 윤문병(ring spot) (Botryosphaeria berengeriana), 및 역병(epidemics) (Phytophtora cactorum);
배나무 병해(Pear diseases): 흑성병(scab) (Venturia nashicola, V. pirina), 흑반병(black spot) (Alternaria alternata Japanese pear pathotype) 및 녹병 (rust) (Gymnosporangium haraeanum);
복숭아 병해(Peach diseases): 회성병 (brown rot) (Monilinia fructicola), 흑성병(scab) (Cladosporium carpophilum) 및 포모프시스 부패병(Phomopsis rot) (Phomopsis sp.);
포도 병해(Grapes diseases): 탄저병(anthracnose) (Elsinoe ampelina), 만부병(ripe rot) (Glomerella cingulata), 흰가루병(powdery mildew) (Uncinula necator), 녹병 (rust) (Phakopsora ampelopsidis), 흑부병(black rot) (Guignardia bidwellii), 및 노균병(downy mildew) (Plasmopara viticola);
감나무 병해(Diseases of Japanese persimmon): 탄저병(anthracnose) (Gloeosporium kaki) 및 점무늬병(leaf spot) (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
박과의 병해(Diseases of gourd family): 탄저병(anthracnose) (Colletotrichum lagenarium), 흰가루병(powdery mildew) (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병(gummy stem blight) (Didymella bryoniae), 갈반병(target spot) (Corynespora cassiicola), 위조병(fusarium wilt) (Fusarium oxysporum), 노균병 (downy mildew) (Pseudoperonospora cubensis), 역병(epidemics) (Phytophthora sp.) 및 묘입고병(damping-off) (Pythium sp.);
토마토 병해(Tomato diseases): 윤문병(early blight) (Alternaria solani), 잎곰팡이병(leaf mold) (Cladosporium fulvum), 잎곰팡이병(leaf mold) (Pseudocercospora fuligena), 역병(late blight) (Phytophthora infestans), 및 흰가루병(powdery mildew) (Leveillula taurica);
가지 병해(Eggplant disease): 갈반병(brown spot) (Phomopsis vexans) 및 흰가루병(powdery mildew) (Erysiphe cichoracearum);
십자화과채소 병해(Diseases of Cruciferous Vegetables): 점무늬낙엽병(alternaria leaf spot) (Alternaria japonica), 백반병(white spot) (Cercosporella brassicae), 뿌리혹병(clubroot) (Plasmodiophora parasitica), 노균병(downy mildew) (Peronospora parasitica);
파의 병해(Welsh onion diseases): 녹병(rust) (Puccinia allii);
콩의 병해(Soybean diseases): 자반병(purple stain) (Cercospora kikuchii), 흑색줄기병(sphaceloma scad) (Elsinoe glycines), 흑점병(pod and stem blight) (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 녹병(rust) (phakopsora pachyrhizi), 갈반병(target spot) (Corynespora cassiicola), 탄저병(anthracnose) (Colletotrithum glycines, C. truncatum), 엽부병 (Rhizoctonia aerial blight) (Rhizoctonia solani), 갈문병(septoria brown spot) (Septoria glycines), 콩점무늬병(frog eye leaf spot) (Cercospora sojina), 균핵병(sclerotal disease) (Sclerotinia sclerotiorum), 흰가루병(Powdery mildew) (Microsphaera diffusa), 줄기역병(Stem plague) (Phytophthora sojae), 노균병(downy mildew) (Peronospora manshurica), 돌연사병(sudden death) (Fusarium virguliforme);
강낭콩 병해(Kindney bean diseases): 균핵병(Crown rot) (Sclerotinia sclerotiorum), 녹병(rust) (Uromyces appendiculatus), 각반병(angular leaf spot) (Phaeoisariopsis griseola), 및 탄저병(anthracnose) (Colletotrichum lindemthianum);
땅콩 병해(Peanut diseases): 흑삽병(early leaf spot) (Cercospora personata), 갈반병(late leaf spot) (Cercospora arachidicola) 및 백견병(southern blight) (Sclerotium rolfsii);
완두의 병해(Garden pea diseases): 흰가루병(powdery mildew) (Erysiphe pisi);
감자의 병해(Potato diseases): 겹둥근무늬병(early blight) (Alternaria solani), 감자역병(late blight) (Phytophthora infestans), 비색부패병(Pink rot) (Phytophthora erythroseptica), 흰가루반점병(powdery scab) (Spongospora subterranean f. sp. subterranea), 및 청고병(verticillium wilt) (verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);
딸기 병해(Strawberry diseases): 흰가루병(powdery mildew) (Sphaerotheca humuli);
차의 병해(Tea diseases): 망병병(net blister blight) (Exobasidium reticulatum), 백성병(white scab) (Elsinoe leucospila), 윤반병(gray blight) (Pestalotiopsis sp.) 및 탄저병(anthracnose) (Colletotrichum theae - sinensis);
담배 병해(Tabacco diseases): 적성병(brown spot) (Alternaria longipes), 흰가루병(powdery mildew) (Erysiphe cichoracearum), 탄저병(anthracnose) (Colletotrichum tabacum), 노균병(downy mildew) (Peronospora tabacina), 및 역병(epidemics) (Phytophthora nicotianae);
사탕무 병해(Sugar beet diseases): 세르코스포라의 갈반병(cercospora leaf spot) (Cercospora beticola), 엽부병(leaf blight) (Thanatephorus cucumeris), 근부병(root rot) (Thanatephorus cucumeris) 및 아파노마이스의 근부병(aphanomyces root rot) (Aphanomyces cochlioides);
장미 병해(Rose diseases): 흑성병(black spot) (Diplocarpon rosae) 및 흰가루병(powdery mildew) (Sphaerotheca pannosa);
국화의 병해(Diseases of Chrysanthemum): 갈반병(leaf blight) (Septoria chrysanthemi-indici) 및 흰녹병(white rust) (Puccinia horiana);
양파 병해(Onion diseases): 백반엽고병(botrytis leaf blight) (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), 회색부패병(gray-mold neck rot) (Botrytis alli), 및 소균핵성부패병(small sclerotial rot) (Botrytis squamosa);
여러가지 작물의 병해(Various crops diseases): 회색곰팡이병(gray mold) (Botrytis cinerea), 및 균핵병(sclerotinia rot) (Sclerotinia sclerotiorum);
왜무의 병해(Diseases of Japanese radish): 점무늬낙엽병(alternaria leaf spot) (Alternaria brassicicola);
잔디의 병해(Turfgrass diseases): 달러 스폿 병(dollar spot) (Sclerotinia homeocarpa), 브라운패치 앤드 라지패치병(brown patch and large patch) (Rhizoctonia solani); 및
바나나의 병해(Banana diseases): 시가토카병(Sigatoka disease) (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola);
아스페르길루스 속 (Aspergillus spp.), 페니실룸 속( Penicillium spp.), 푸사리움 속(Fusarium spp.), 지베렐라 속(Gibberella spp.), 트리코데르마 속(Tricoderma spp.), 티엘라비옵시스 속(Thielaviopsis spp.), 리조푸스 속(Rhizopus spp.), 무코르 속(Mucor spp .), 코르티시움 속( Corticium spp.), 포마 속(Phoma spp.), 라이족토니아 속 (Rhizoctonia spp.), 및 디프로디아 속 (Diplodia spp.)의 세균에 의해서 일으켜지는, 각종 작물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해; 및
폴리믹사(Polymixa) 속 또는 올피디엄 (Olpidium) 속에 의해 매개되는 각종 작물의 바이러스 병.
벼의 묘립고세균병 (Burkholderia plantarii of rice) (Burkholderia plantarii); 오이의 세균성모무늬병 (Angular Leaf Spot of Cucumber) (Pseudomonas syringae pv . Lachrymans); 가지의 청고병 (wilt disease of eggplant) (Ralstonia solanacearum); 감귤 궤양병(Citrus Canker) (Xanthomonas citiri); 및 흰양배추의 연부병(Sof rot of white cabbage) (Erwinia carotovora).
유해 절지동물, 유해 선충류 및 식물 병원균은 본 활성 성분 중 어느 하나에 대하여 감수성이 저하되거나 또는 본 활성 성분에 대하여 내성이 발달한 유해 절지동물, 유해 선충류 또는 식물 병원균일 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물은, 곤충 매개성 바이러스에 의한 식물 병해로부터 식물을 보호하기 위하여 이용할 수도 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물이 방제 효력을 가지는 곤충 매개성 바이러스에 의한 식물 병해의 예로서는, 이하를 들 수 있다.
벼오갈병 (Rice dwarf disease) (라이스 와이카 바이러스: Rice waika virus), 벼 툰그로병 (Rice tungro disease) (라이스 툰그로 구형 바이러스: Rice tungro spherical virus, 라이스 툰그로 간균형 바이러스: Rice tungro bacilliform virus), 라이스 그래시 스턴트 병(Rice grassy stunt disease) (라이스 그래시 스턴트 바이러스: Rice grassy stunt virus), 라이스 래기드 스턴트 병(Rice ragged stunt disease) (라이스 래기드 스턴트 바이러스: Rice ragged stunt virus), 라이스 스트라이프 병(Rice stripe disease) (라이스 스트라이프 바이러스: Rice stripe virus), 벼의 검은줄무늬오갈병 (Rice black streaked dwarf disease) (라이스 블랙 스트리크트 드워르프 바이러스: Rice black streaked dwarf virus), 남방 벼의 검은줄무늬오갈병(Southern rice black-streaked dwarf disease) (서던 라이스 블랙 스트리크트 드워르프 바이러스: Southern rice black-streaked dwarf virus), 라이스 골 드워르프 병 (Rice gall dwarf disease) (라이스 골 드워르프 바이러스: Rice gall dwarf virus), 라이스 호자 블란카 병(Rice hoja blanca disease) (라이스 호자 블란카 바이러스: Rice hoja blanca virus), 벼 백색병(White leaf desease of rice) (라이스 화이트 리프 바이러스: Rice white leaf virus), 황색 오갈병(Yellow dwarf disease) (옐로우 드워르프 바이러스: Yellow dwarf virus), 적색 병(Red disease) (라이스 쁘냐낏 메라 바이러스: Rice penyakit merah virus), 벼 황엽병(Rice yellow stunt disease) (라이스 옐로우 스턴트 바이러스: Rice yellow stunt virus), 벼의 일시적 황화병(Rice transitory yellowing disease) (라이스 트랜지토리 옐로우잉 바이러스: Rice transitory yellowing virus), 벼 황반병 (Rice Yellow Mottle disease) (라이스 옐로우 모틀 바이러스: Rice Yellow Mottle Virus), 벼의 네크로시스 모자이크 병(Rice necrosis mosaic disease) (라이스 네크로시스 모자이크 바이러스: Rice necrosis mosaic virus), 벼 오갈병(Rice dwarf stunt disease) (라이스 드워르프 스턴트 바이러스: Rice dwarf stunt virus),
밀 북방 곡류 모자이크 병 (Wheat northern cereal mosaic disease) (노던 시리얼 모자이크 바이러스: Northern Cereal Mosaic Virus), 대맥황화 오갈병(Barley Yellow Dwarf disease) (바알리 옐로우 드워르프 바이러스: Barley Yellow Dwarf Virus), 밀 황화 오갈병 (Wheat yellow dwarf disease) (위트 옐로우 드워르프 바이러스: Wheat yellow dwarf virus), 귀리 불임성 오갈병(Oat sterile dwarf disease) (오트 스테릴 드워르프 바이러스: Oat sterile dwarf virus), 밀 줄무늬 모자이크 병 (Wheat streak mosaic disease) (위트 스트리크 모자이크 바이러스: Wheat streak mosaic virus);
옥수수 오갈 모자이크 병 (Maize dwarf mosaic disease) (메이즈 드워르프 모자이크 바이러스: Maize dwarf mosaic virus), 옥수수 줄무늬병(Maize stripe disease) (메이즈 스트라이프 테뉴이바이러스: maize stripe tenuivirus), 옥수수 황백화 오갈병 (Maize chlorotic dwarf disease) (메이즈 클로로틱 드워르프 바이러스: Maize chlorotic dwarf virus), 옥수수 황백화 모틀병(Maize chlorotic mottle disease) (메이즈 클로로틱 모틀 바이러스: maize chlorotic mottle virus), 옥수수 라야도 피노 병 (Maize rayado fino disease) (메이즈 라야도 피노 마라피바이러스: maize rayado fino marafivirus), 옥수수 왜화병 (Corn stunt disease) (콘 스턴트 스피로플라스마: Corn stunt spiroplasma), 옥수수 부시 스턴트 병(Maize bushy stunt disease) (메이즈 부시 스턴트 피토플라스마: Maize bushy stunt phytoplasma);
사탕수수 모자이크 병 (Sugarcane mosaic disease) (슈가케인 모자이크 바이러스: Sugarcane mosaic virus);
대두 미반 모자이크 병(Soybean mild mosaic disease) (소이빈 마일드 모자이크 바이러스: Soybean mild mosaic virus), 모자이크 병(Mosaic disease) (알팔파 모자이크 바이러스: Alfalfa Mosaic Virus, 빈 옐로우 스팟 모자이크 바이러스: Bean yellow-spot mosaic virus, 소이빈 모자이크 바이러스: Soybean mosaic virus, 빈 옐로우 모자이크 바이러스: Bean yellow mosaic virus, 카우피 시비어 모자이크 바이러스: Cowpea severe mosaic virus), 대두 바이러스병(bean virus disease) (브로드 빈 윌트 바이러스: Broad bean wilt virus, 빈 커먼 모자이크 바이러스: Bean common mosaic virus, 피넛 스턴트 바이러스: Peanut stunt virus, 서던 빈 모자이크 바이러스: Southern bean mosaic virus), 대두 오갈병 (Soybean dwarf disease) (소이빈 드워르프 루테오바이러스: Soybean dwarf luteovirus, 자운영 드워르프 루테오바이러스: Milk-vetch dwarf luteovirus), 콩꼬투리 반점병(Bean-pod mottle disease) (빈-팟 모틀 바이러스: Bean-pod mottle virus), 브라질리안 버드 마름병 (Brazilian bud blight disease) (토바코 스트리크 바이러스: Tobbaco streak virus), 동부 황백화 모틀병 (Cowpea chlorotic mottle disease) (카우피 클로로틱 모틀: Cowpea chlorotic mottle), 녹두 황화 모자이크병(Mung bean yellow mosaic disease) (멍빈 옐로우 모자이크 바이러스: Mung bean yellow mosaic virus), 땅콩 줄무늬병 (Peanut stripe disease) (피넛 스트라이프 모틀: Peanut stripe mottle), 대두 축엽병(Soybean crinkle leaf disease) (소이빈 크링클 리프 바이러스: Soybean crinkle leaf virus), 대두 중증 왜화병(Soybean severe stunt disease) (소이빈 시비어 스턴트 바이러스: Soybean severe stunt virus);
토마토 황화병 (Tomato yellow leaf disease) (토마토 클로로시스 바이러스: Tomato chlorosis virus), 토마토 황화병(Tomato spotted wilt disease) (토마토 스팟 윌트 바이러스: Tomato spotted wilt virus), 토마토 잎 황화 오갈병 (Tomato yellow leaf curl disease) (토마토 옐로우 리프 컬 바이러스: Tomato yellow leaf curl virus), 멜론 황화병(Melon spotted wilt disease) (멜론 옐로우 스팟 바이러스: Melon yellow spot virus), 수박 모자이크병(Watermelon mosaic disease) (워터멜론 모자이크 바이러스: Watermelon mosaic virus), 오갈병(Dwarf disease) (큐컴버 모자이크 바이러스: Cucumber mosaic virus), 주키니 황화 모자이크병(Zucchini yellow mosaic disease) (주키니 옐로우모자이크 바이러스: Zucchini yellow mosaic virus), 순무 모자이크병(Turnip mosaic disease) (터닢 모자이크 바이러스: Turnip mosaic virus), 박과 퇴녹 황화병 (Cucurbit chlorotic yellow disease) (쿠쿠르비트 클로로틱 옐로우 바이러스: Cucurbit chlorotic yellows virus), 고추류 백화병 (Capsicum chlorosis disease) (캡시컴 클로로시스 바이러스: Capsicum chlorosis virus), 오이 황화병 (Beet pseudo yellow disease) (비트 슈도 옐로우 바이러스: Beet pseudo yellows virus);
국화줄기 괴저병(chrysanthemum stem necrosis disease) (크리산트멈 스템 네크로시스 바이러스: chrysanthemum stem necrosis virus), 봉선화 괴사반점병 (Impatiens necrotic spot disease) (임파티엔스 네크로틱 스팟 바이러스: Impatiens necrotic spot virus), 아이리스 황반병 (Iris yellow spot disease) (아이리스 옐로우 스팟 바이러스: Iris yellow spot virus);
고구마 모틀 모자이크병(Sweet potato mottle mosaic disease) (스위트 포테이토 인터날 코르크 바이러스: Sweet potato internal cork virus), 고구마 축엽 모자이크병 (Sweet potato shukuyo mosaic disease) (스위트 포테이토 슈쿠요 모자이크 바이러스: Sweet potato shukuyo mosaic virus); 및
폴리믹사속(Polymixa spp.) 또는 올피디움속(Olpidium spp.)에 의해 매개되는 각종 식물의 모자이크 바이러스병.
본 발명의 유해 절지동물 방제제는, 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물 및 불활성 담체를 함유한다. 유해 절지동물 방제제는 일반적으로 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물을 고체 담체, 액체 담체 또는 기체 담체 등의 불활성 담체와 혼합하고, 필요에 따라서 계면활성제 및 다른 제제용 보조제(auxiliary agents)를 첨가함으로써 제조되어, 유탁제(emulsifiable concentrates), 유제(oil solutions), 분제(dust formulations), 과립제(granules), 수화제(wettable powders), 플로워블제(flowables), 마이크로캡슐제, 에어로졸제, 훈연제, 독이제(poison baits), 수지 제제, 샴푸제, 페이스트상 제제, 포말제, 이산화탄소 제제 및 정제 및 그 밖의 것들로 제제화된다. 이러한 제제는 모기향, 전기 모기 퇴치 매트, 액체 모기 퇴치 제제, 훈연제, 훈증제, 시트 제제, 스포트온제(spot-on formulations) 또는 경구 치료용 제제로 가공될 수도 있다. 또한, 본 발명의 유해 절지동물 방제제는, 다른 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 공력제와 혼합할 수 있다.
본 발명의 유해 절지동물 방제제는 일반적으로 0.01 내지 95 중량%의 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물을 포함한다.
본 발명 화합물을 포함하는 제재와 본 발명의 활성 성분을 포함하는 제재를 혼합하여, 이의 혼합물을 이용할 수도 있다.
제제화에 이용되는 고체 담체의 예로는 클레이류(예를 들면, 카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 후바사미 클레이(Fubasami clay), 또는 산성 백색 클레이), 합성 함수산화규소, 탈크, 세라믹, 다른 무기 광물(예를 들면, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산 칼슘 또는 수화 실리카) 또는 화학 비료(예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아 또는 염산 암모늄) 및 그 밖의 것의 미분말 또는 과립; 또한 합성 수지(예를 들면, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리메틸메타크릴레이트 및 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 수지; 나일론 수지(예를 들면, 나일론-6, 나일론-11 및 나일론-66); 폴리아미드 수지; 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 염화비닐-프로필렌 공중합체, 및 기타)를 들 수 있다.
상술한 액체 담체의 예로는 물; 알코올류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 또는 페녹시에탄올); 케톤류(예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤 또는 시클로헥산온); 방향족 탄화수소류(예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 도데실벤젠, 페닐크실릴에탄 또는 메틸나프탈렌); 지방족 탄화수소류(예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 등유 또는 경유); 에스테르류(예를 들면, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 미리스트산 이소프로필, 올레산 에틸, 아디프산 디이소프로필, 아디프산 디이소부틸 또는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세트산); 니트릴류(예를 들면, 아세토니트릴 또는 이소부티로니트릴); 에테르류(예를 들면, 디이소프로필에테르, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 또는 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올); 산아미드류(예를 들면, 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드); 할로겐화 탄화수소류(예를 들면, 디클로로메탄, 트리클로로에탄 또는 사염화탄소); 술폭시드류(예를 들면, 디메틸술폭시드); 프로필렌카보네이트; 및 식물유(예를 들면, 콩기름 또는 면실유)를 들 수 있다.
상술한 기체 담체의 예로는 플루오로카본, 부탄 가스, 액화 석유 가스(LPG), 디메틸에테르, 및 이산화탄소 가스를 들 수 있다.
계면활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌화 알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌화 알킬아릴에테르류 및 폴리에틸렌글리콜지방산 에스테르류 등의 비이온 계면활성제; 및 알킬술폰산염, 알킬벤젠술폰산염 및 알킬황산염 등의 음이온 계면활성제를 들 수 있다.
기타 제제용 보조제의 예로는 바인더, 분산제, 착색제 및 안정제를 들 수 있다. 구체예로는 카세인, 젤라틴, 다당류(예를 들면, 전분, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 수용성 합성 고분자(예를 들면, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 및 폴리아크릴산류), PAP(산성 이소프로필포스페이트), BHT(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페놀), BHA(2-3차-부틸-4-메톡시페놀과 3-3차-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물)를 들 수 있다.
수지 제제의 기재의 예로는 폴리염화비닐 고분자류, 폴리우레탄 등을 들 수 있고, 필요에 따라서 이들 기재에 프탈레이트에스테르류(예를 들면, 디메틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트), 아디프산 에스테르류 및 스테아르산 등의 가소제를 첨가할 수도 있다. 수지 제제는 본 발명 화합물을 상술한 기재와 혼합하고, 혼합물을 반죽한 후에, 사출 성형(injection molding), 압출 성형(extrusion molding) 또는 프레스 성형(pressure molding) 등에 의해 성형함으로써 제조할 수 있다. 얻어진 수지 제제는, 필요에 따라서 추가적인 성형 또는 재단 절차를 행하여 플레이트, 필름, 테이프, 그물 또는 끈 형상 등의 형상으로 가공할 수 있다. 이들 수지 제제는 동물용 목걸이, 동물용 이어태그, 시트 제품, 트랩스트링(trap strings), 가드닝 지지대 및 기타 제품으로 가공할 수 있다.
독이용 기재의 예로는 곡물 분말, 식물유, 당류 및 결정 셀룰로오스 등의 미끼 성분을 들 수 있고, 필요에 따라서 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산 등의 산화 방지제, 데히드로아세트산 등의 방부제, 고추가루 등의 아이 및 애완동물에 대한 오식 방지제(accidental ingestion inhibitors), 치즈 향료, 양파 향료 및 피넛 오일 등의 해충 유인성 향료 등을 첨가한다.
본 발명의 유해 절지동물 방제 방법은 유효량의 본 발명 화합물 또는 본 발명의 조성물을 유해 절지동물에 직접 및/또는 그 서식 장소(예를 들면, 식물체, 토양, 가옥내, 동물체)에 시용함으로써 실시된다. 본 발명의 유해 절지동물 방제 방법에 있어서, 본 발명 화합물은 일반적으로 유해 절지동물 방제제의 형태로 이용된다.
본 발명의 유해 절지동물 방제제를 농업 분야의 유해 절지동물 방제에 이용할 경우, 본 발명 화합물의 시용량 또는 본 발명의 화합물과 본 발명의 유효 성분의 총량의 시용량은 일반적으로 10,000 m2당 1 내지 10,000g의 범위내이다. 유탁제, 수화제, 또는 플로워블제 등의 본 발명의 유해 절지동물 방제제는 일반적으로 본 발명 화합물의 농도 또는 본 발명의 화합물과 본 발명의 유효 성분의 총 농도가 0.01 내지 10,000ppm 이내인 방법으로 물로 희석함으로써 시용된다. 과립제, 또는 분제 등은 일반적으로 희석하지 않고 그대로 시용된다.
본 발명의 유해 절지동물 방제제를 가옥 내에 서식하는 유해 절지동물을 방제하는데 이용할 경우, 본 발명 화합물의 시용량은 평면 영역 상에 이용할 경우에는 처리될 영역 1m2당 일반적으로 0.01 내지 1,000 mg의 범위 내이다. 공간적으로 이용할 경우, 본 발명 화합물의 시용량은 처리될 공간 1m3당 일반적으로 0.01 내지 500mg의 범위내이다. 본 발명의 유해 절지동물 방제제가 유탁제, 수화제, 플로워블제 등으로 제제화될 경우, 이러한 제제는 일반적으로 유효 성분의 농도가 0.1 내지 10,000ppm의 범위내인 방법으로 물로 희석한 후에 시용되고 나서, 살포한다. 유제, 에어로졸, 훈연제, 독이제 등으로 제제화되는 경우, 이러한 제제는 희석하지 않고 그대로 이용한다.
본 발명의 유해 절지동물 방제제를 소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭 등의 가축 및 개, 고양이, 래트 및 쥐 등의 작은 동물의 외부 기생충 방제에 이용할 경우, 본 발명의 해충 방제제는 수의학 분야의 공지의 방법에 의해 동물에 시용될 수 있다. 구체적으로는, 전신 방제를 목적으로 하는 경우, 본 발명의 해충 방제제는 정제, 사료와의 혼합물 또는 좌약으로서, 또는 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복강내 주사를 포함한다)에 의해 투여된다. 반면, 비전신 방제를 목적으로 하는 경우, 본 발명의 해충 방제제는 유제 또는 수용액의 분무, 푸어온(pour-on) 또는 스팟온(spot-on) 처리, 또는 샴푸 제제에 의한 동물의 세정과 같은 방법에 의해, 또는 수지 제제로 만든 목걸이 또는 이어태그를 동물에게 장착함으로써 동물에게 시용된다. 동물체에 투여할 경우, 본 발명 화합물의 투여량은 일반적으로 동물 체중 1kg당 0.1 내지 1,000mg의 범위내이다.
본 발명의 유해 절지동물의 방제 방법은, 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 유해 절지동물에 직접, 및/또는, 유해 절지동물의 서식 장소에 시용함으로써 실시된다. 유해 절지동물의 서식 장소의 예로는, 식물체, 식물체를 재배하는 토양, 가옥내 및 동물체 등을 들 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 방법의 예로서는, 식물의 줄기 및 잎, 꽃기관, 모종 또는 이삭에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법; 종자 또는 종괴근 (seed tuber)등의 구근에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용 하는 방법 (예를 들면, 종자 소독, 종자 침지, 종자 코팅), 또는 식물을 이식하기 전의 토양 또는 이식한 후의 토양에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법을 들 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물의 줄기 및 잎, 꽃기관, 모종 또는 이삭에 시용하는 방법의 구체적인 예로서는, 식물의 표면에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법 (예를 들면, 경엽(foliage) 시용, 및 나무 줄기(trunk) 시용), 또한, 개화 전, 개화 시, 개화 후를 포함하는 개화 시기의 꽃기관 또는 식물 전체에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법, 또한 식물이 곡류인 경우에는 출아 시기의 이삭 또는 식물 전체에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법을 들 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물을 이식하기 전 또는 식물을 이식한 후의 토양에 시용함으로써 유해 절지동물을 방제하는 방법의 예로는, 유해 절지동물에 의한 섭식 등의 피해로부터 보호하고자 하는 작물의 근권에 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법과, 본 발명의 조성물의 유효량을 근부로부터 식물체의 내부로 침투 이행시켜 식물을 섭식하는 유해 절지 동물을 방제하는 방법을 들 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물을 이식하기 전 또는 이식한 후의 토양에 시용하는 방법으로서는, 예를 들면, 식혈 처리(식혈 살포, 식혈 처리 토양 혼화), 식물 밑둥 (foot) 처리 (식물 밑둥 살포, 식물 밑둥 토양 혼화, 식물 밑둥 관주, 및 육묘기 후반 식물 밑둥 처리), 식구 처리(식구 살포, 식구 토양 혼화), 고랑 처리(고랑 살포, 고랑 토양 혼화, 생육기 고랑 살포), 파종시 고랑 처리(파종시 고랑 살포, 파종시 고랑 토양 혼화), 전면 처리(전면 토양 살포, 전면 토양 혼화), 측조 (side-article) 처리, 수면 처리(수면 시용, 담수 후 수면 시용), 기타 토양 살포 처리(생육기 과립 엽면 살포, 수관 아래 또는 주경 주변 살포, 토양 표면 살포, 토양 표면 혼화, 파종 구멍 살포, 이랑 표면 살포, 및 농작물의 포기 사이에 살포), 기타 관주 처리(토양 관주, 육묘기 관주, 약액 주입 처리, 지제부 관주, 약액 드립 관주, 및 화학 용액 관주), 육묘 상자 처리(육묘 상자 살포, 육묘 상자 관주, 육묘 상자 약액 담수), 육묘 트레이 처리(육묘 트레이 살포, 육묘 트레이 관주, 육묘 트레이 약액 담수), 묘상 처리(묘상 살포, 묘상 관주, 물못자리 묘상 살포, 모종 침지), 상토 혼화 처리(상토 혼화, 파종전 상토 혼화, 파종시 복토전 살포, 파종시 복토 후 살포, 복토 혼화), 및 기타 처리(배토 혼화, 밭갈이, 표토 혼화, 낙수받이부 토양 혼화, 재식 위치 처리, 과립 꽃송이 살포, 및 페이스트 비료 혼화)를 들 수 있다.
종자 또는 구근에 시용하는 공정에 있어서의, 본원에 기재된 종자란, 토양 또는 종자 재배용 배지에 파종하기 전 상태의 식물의 종자를 나타내고, 본원에 기재된 구근이란, 토양 또는 재배용 배지에 심기 전 상태의 식물의 비늘줄기 (discoid stems), 알줄기(corms), 뿌리줄기(rhizomes), 덩이줄기 (tubers), 줄기 단편 (tuberous), 종괴근(seed tubers) 및 괴근(tuberous roots)을 나타낸다. 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 종자 또는 구근에 시용하는 것으로서 유해 절지동물을 방제하는 방법은, 유해 절지동물에 의한 섭식 등의 피해로부터 보호하고자 하는 식물의 종자 또는 구근에 직접 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법； 종자 또는 구근의 근방에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용함으로써 종자 등을 섭식하는 유해 절지동물을 방제하는 방법；및 종자 또는 구근으로부터 식물체 내부로 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 침투 이행시켜, 식물을 섭식하는 유해 절지동물을 방제하는 방법을 들 수 있다. 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 종자 또는 구근에 시용하는 방법의 예로서는 살포 처리, 도말 처리, 침지 처리, 함침 처리, 코팅 처리, 필름 코팅 처리, 및 펠릿 코팅 처리를 들 수 있고, 이러한 방법에 의해, 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 이의 표면 및/또는 내부로 보유하고 있는, 종자 또는 구근의 제조를 제공할 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물을 종자 또는 구근에 시용하는 경우, 본 발명 화합물의 유효량은, 종자 또는 구근 1 kg 당, 일반적으로 0.001 내지 100g의 범위내, 바람직하게는 0.02 내지 20 g의 범위내이다. 또한, 본 발명 조성물의 유효량은, 본 발명 화합물과 본 활성 성분과의 총합계로, 종자 또는 구근 1 kg 당, 일반적으로 0.000001 내지 50 g의 범위내, 바람직하게는 0.0001 내지 30g의 범위내이다.
본 발명 화합물 및 본 발명 조성물을 사용할 수 있는 식물로서는, 하기를 들 수 있다.
곡류:
옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 라이밀(triticale), 귀리, 수수, 목화, 대두, 피넛, 땅콩, 채두(common bean)(강낭콩(kidney bean)), 리마콩(lima bean), 팥, 동부콩(cowpea), 녹두, 흑녹두, 붉은강낭콩, 예팥(rice bean), 나방콩(moth bean), 테파리콩(tepary bean), 잠두(broad bean), 완두, 병아리콩, 렌틸콩, 루핀(lupin), 나무콩(pigeon pea), 알팔파(alfalfa), 메밀, 비트, 유채, 해바라기, 사탕수수, 담배, 및 기타;
채소:
가지과(solanaceous) 채소 (예를 들면, 가지, 토마토, 피망, 고추, 벨페퍼(bell pepper) 및 감자),
박과(cucurbitaceous) 채소 (예를 들면, 오이, 호박, 애호박, 수박, 멜론, 및 스쿼시(squash)),
십자화과(cruciferous) 채소 (예를 들면, 무, 순무(white turnip), 홀스래디쉬, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리 및 콜리플라워),
국화과(asteraceous) 채소 (예를 들면, 우엉, 쑥갓, 아티초크 및 양상추),
백합과(liliaceous) 채소 (예를 들면, 파, 양파, 마늘 및 아스파라거스),
미나리과(ammiaceous) 채소 (예를 들면, 당근, 파슬리, 샐러리 및 파스닙(parsnip)),
명아주과(chenopodiaceous) 채소 (예를 들면, 시금치 및 근대),
차조기과(lamiaceous) 채소 (예를 들면, 차조기(Perilla frutescens), 민트, 바질 및 라벤더),
딸기, 고구마, 참마, 토란,
및 기타;
과일:
인과류(pomaceous) 과일 (예를 들면, 사과, 배, 일본배, 모과 및 마르멜로(quince)),
핵과류(stone fleshy) 과일 (예를 들면, 복숭아, 자두, 넥타린, 매실, 체리, 살구 및 프룬),
감귤류(citrus) 과일 (예를 들면, 귤, 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽),
견과류(nuts) (예를 들면, 밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛),
장과류(berry) 과일 (예를 들면, 블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리),
포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛,
및 기타;
차, 뽕나무,
현화 식물(flowering plant),
가로수 (roadside trees) (예를 들면, 물푸레나무, 자작나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 유다나무, 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 측백나무, 전나무, 솔송나무, 향나무, 소나무, 가문비나무, 및 주목(Taxus cuspidate)),
화훼류 (flowers),
관엽식물(ornamental foliage plants),
관목류 (sods), 및
목초류(grasses).
전술한 식물은 일반적으로 재배되는 품종이기만 하면 특별히 한정되지 않는다.
전술한 식물은 하이브리드 기술에 의해 육종된 식물일 수 있다.
하이브리드 기술에 의해 육종된 식물이란, 2종의 다른 계통의 품종을 교배하여 생산된 1-세대 잡종으로서, 일반적으로, 양친 품종의 것보다 우수한 형질을 가지는 잡종강세 (heterosis)를 갖는 식물이다 (일반적으로, 예를 들면, 수량 퍼텐셜(yield potential)의 증가 및 생물학적 및 비생물적 스트레스 인자에 대한 내성의 향상을 제공한다).
전술한 식물은 유전자 재조합 작물도 포함될 수 있다.
예를 들면, 전술한 유전자 재조합 작물은 이속사플루톨 등의 HPPD (즉, 4-히드록시페닐피루빈산 디옥시게나아제) 저해제; 이마제타피르 및 티펜설푸론 메틸 등의 ALS (즉, 아세토아세테이트 합성효소) 저해제; EPSP (즉, 5-에놀피루보일시키메이트-3-포스페이트 합성효소) 저해제; 글루타민 합성효소 저해제; PPO (즉, 프로토포르피리노겐 산화효소) 저해제; 브로목시닐; 디캄바, 등을 포함하는 제초제에 대한 내성이, 고전적인 육종법, 또는 유전자 재조합 기술에 의해 부여된 식물도 또한 포함한다.
전술한 식물에는, 유전자 재조합 기술을 이용함으로써 생산된 선택적 독소 등(예를 들면, 바실러스 튜링겐시스 등의 바실러스속)을 합성하는 것이 가능해진 식물; 및 유해 곤충 유래의 내재성 유전자에 부분적으로 일치하는 유전자 단편을 합성하고, 표적 유해 곤충 체내에서 유전자 침묵 (RNAi; RNA 간섭)을 유도함으로써 특이적인 살충 활성을 또한 부여할 수 있는 식물도 포함될 수 있다.
또한, 전술한 식물은, 고전적 육종 기술 또는 유전자 재조합 기술을 이용하여 부여된 형질인, 전술한 것과 같은 제초제 내성, 해충 저항성, 병해 내성 등에 관련되는 2종 이상의 형질을 갖는 계통, 및 동종 또는 이종의 성질을 가지는 유전자-재조합된 식물들을 교배함으로써 부여된 형질인, 양친 계통 (parent lines)에 의해 지닌 2종 이상의 형질을 갖는 계통도 포함된다. 이러한 식물의 예로서 Smart stax(등록 상표)을 들 수 있다.
실시예
본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위해 제조예, 제제예 및 시험예를 포함하는 하기 실시예를 제공하지만, 본 발명을 제한하려는 것은 아니다.
우선, 본 발명 화합물의 제조에 대해, 제조예를 이하에 나타낸다.
제조예 1
2,5-디클로로피라진 3.0 g, 수소화나트륨 (60 %, 유상) 880 mg, 및 NMP 50 mL의 혼합물에 빙랭 하에서 벤질 알콜 2.3 g을 첨가한다. 반응 혼합물을 실온으로 가온하였고, 얻어진 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 혼합물을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 1을 3.1 g 수득하였다.
중간체 화합물 1
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.46-7.33 (5H, m), 5.37 (2H, s).
제조예 2
중간체 화합물 1 3.1g, 2-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3-2-디옥사보로란 4.1 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 820 mg, 및 2M 탄산나트륨 수용액 18 mL 및 디메톡시에탄 60 mL의 혼합물을, 80℃에서 3시간 동안 가열 교반 하였다. 얻어진 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시키고, 혼합물에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 2를 3.2 g 수득하였다.
중간체 화합물 2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.40 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.56-7.33 (7H, m), 5.46 (2H, s).
제조예 3
중간체 화합물 2 3.2 g, 에탄티올 680 mg, 수소화나트륨 (60 %, 유상) 440 mg, 및 NMP 40 mL의 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 잔사를 클로로포름 50 mL에 용해시켰고, 빙랭 하에서 mCPA (75 %) 4.6 g을 상기 혼합물에 첨가하였고, 상기 혼합물을 빙랭 하에서 3시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 포화 티오황산 나트륨 수용액을 첨가하였고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 순차적으로 세정하였고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 3을 2.8g 수득하였다.
중간체 화합물 3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.64 (1H, d), 7.51-7.38 (5H, m), 5.45 (2H, s), 3.55 (2H, q), 1.32 (3H, t).
제조예 4
중간체 화합물 3 2.8 g, 삼브롬화붕소 (2M 디클로로메탄 용액) 11 mL, 및 클로로포름 60 mL의 혼합물을 빙랭 하에서 2 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 순차적으로 세정하였고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 c-16을 20 g 수득하였다.
중간체 화합물 c-16
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.24 (1H, s), 8.21 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.86 (1H, br s), 3.67 (2H, q), 1.17 (3H, t).
제조예 5
중간체 화합물 c-16 300 mg, 탄산세슘 350 mg, 2,2,2-트리플루오로에틸=트리플루오로메탄술포네이트 230 mg, 및 NMP 4 mL의 혼합물을 실온에서 2.5 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 본 발명 화합물 1 220 mg 및 부생성물 1 100 mg을 수득하였다.
제조예 5에 따라 제조된 본 발명 화합물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
식 (I-1)로 나타내어지는 화합물에 있어서,
식 중 A1, R1, R3b, 및 n은 표 6에 나타내는, 화합물.
표 6
[표 6]
본 발명 화합물 1
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.01-7.98 (1H, m), 7.63 (1H, d), 4.83 (2H, q), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.35 (1H, t), 8.28 (1H, t), 7.99 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 6.18-5.89 (1H, m), 4.82 (2H, td), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.00 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 5.26-504 (1H, m), 4.87-4.76 (2H, m), 3.52 (2H, q), 1.33 (3H, t).
제조예 5에 따라 제조된 부생성물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
식 (B-1)로 나타내어지는 화합물에 있어서,
식 중 A1, R1, R3b, 및 n은 표 7에 나타내는, 화합물.
표 7
[표 7]
부생성물 1
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, s), 8.25 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.42 (1H, s), 4.62 (2H, q), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).
부생성물 2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.96 (1H, tt), 4.58 (2H, t), 3.42 (2H, q), 1.30 (3H, t).
부생성물 3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.17-4.95 (1H, m), 4.71-4.49 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).
제조예 6(1)
메틸 5-클로로-2-피리딘 카르복실레이트 10 g, 나트륨 메톡시드 (28 % 메탄올 용액) 28 mL, 및 THF 100 mL의 혼합물을 빙랭 하에서 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 빙랭 하에서 에틸 메틸 술폰 18 mL을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 80℃로 승온하였고, 24 시간 동안 가열 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시키고, 상기 혼합물에 2N 염산을 첨가하였고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 e-18 11 g을 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.25 (1H, d), 4.87 (2H, s), 4.08 (3H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
제조예 6(2)
중간체 화합물 e-18 5.0 g, 아세트산 암모늄 7.89 g, 및 메탄올 15.0 g의 혼합물을 70℃에서 교반하면서 4 시간 동안 가열하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에서 농축시켜 조 (crude) 생성물 12.9 g을 얻었고, 여기에 아세트산에틸 25 g을 첨가하여 이것을 용해시켰다. 상기 혼합물을 물 15 g로 3회 세정하였다. 얻어진 유기 층을 감압 하에서 농축시켜, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 18 4.5 g을 수득하였다.
중간체 화합물 18
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.21 (1H, d), 6.69 (2H, br), 5.31 (1H, s), 4.03 (3H, s), 3.11 (2H, q), 1.41 (3H, t)
제조예 7
DMF 19 mL 및 클로로포름 600 mL의 혼합물에 빙랭 하에서 염화옥살릴 21 mL을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 승온하였고, 2 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 빙랭 하에서 부틸 비닐 에테르 64 mL를 첨가하였고, 혼합물을 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 중간체 화합물 e-18 20 g 및 트리에틸아민 68 mL을 첨가하였다. 반응 혼합물을 6 시간 동안 교반하였고, 그 후 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 에탄올 300 mL 및 28 % 암모니아 수용액 30 mL을 첨가하였다. 반응 혼합물 60℃에서 12 시간 동안 가열 교반 하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 6 11.4 g을 수득하였다.
중간체 화합물 6
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.66 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 3.85 (2H, q), 1.38 (3H, t).
제조예 8
중간체 화합물 6 4.5 g, 및 12N 염산 20 mL의 혼합물을 100℃에서 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시키고, 여기에 빙수 100 mL을 첨가하였다. 상기 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 알칼리화하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 c-2 4.3 g을 수득하였다.
제조예 8에 기재된 방법에 따라 제조된 화합물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
식 (M-3-1)로 나타내어지는 화합물에 있어서,
식 중 A1, R3b, 및 n은 표 8에 나타내는, 화합물.
표 8
[표 8]
중간체 화합물 c-2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.21(1H, d), 7.97 (1H, d), 7.52 (1H, dd), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
중간체 화합물 11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 8.04 (1H, br s), 7.69 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.34 (3H, t).
제조예 9
중간체 화합물 c-2 4.3 g, 옥시염화인 12 mL, 및 톨루엔 60 mL의 혼합물을 100℃에서 2 시간 동안 가열 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 물을 첨가하였고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰고, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 d-2 4.6 g을 수득하였다.
제조예 9에 기재된 방법에 따라 제조된 화합물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
식 (M-4-1)로 나타내어지는 화합물에 있어서,
식 중 V, A1, R3b 및 n은 표 9에 나타내는, 화합물.
표 9
[표 9]
중간체 화합물 d-2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.90(1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 3.81 (2H, q), 1.39 (3H, t).
중간체 화합물 12
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.33 (3H, t).
중간체 화합물 13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91(1H, d), 8.87 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.50(1H, d), 7.62(1H, q), 3.78 (2H, q), 1.37 (3H, t)
제조예 10
중간체 화합물 d-2 300 mg, 탄산세슘 480 mg, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 210 mg, 및 NMP 4 mL의 혼합물을 70℃에서 2 시간 동안 가열 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시키고, 여기에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 식염수로 순차적으로 세정하였고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 본 발명 화합물 4 300 mg을 수득하였다.
제조예 10에 기재된 방법에 따라 제조된 화합물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
식 (I-1)로 나타내어지는 화합물에 있어서,
식 중 A1, R1, R3b 및 n은 표 10에 나타내는, 화합물.
표 10
[표 10]
본 발명 화합물 4
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.83 (2H, tt), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 5
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 4.91 (2H, td), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 6
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.67 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 5.27-5.03 (1H, m), 4.89-4.78 (2H, m), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
본 발명 화합물 7
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91-8.88 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 4.59-4.39 (2H, m), 3.85 (2H, q), 2.25-2.12 (1H, m), 1.41-1.29 (5H, m).
본 발명 화합물 8
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.64 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.32 (1H,s), 7.57 (1H, dd), 4.83 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t),
본 발명 화합물 9
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.56 (1H, dd), 6.16 (1H, tt), 4.62 (2H, td), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t)
본 발명 화합물 10
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63(1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.54-7.58 (1H, m), 4.58 (2H, t), 3.83 (2H, q), 1.77 (3H, t), 1.37 (3H, t)
본 발명 화합물 11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.27 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.84-5.74 (1H, m), 3.84 (2H, m), 1.56 (3H, d), 1.39 (3H, t).
본 발명 화합물 12
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.65 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.26 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.90 (1H, dq), 3.85 (2H, m), 1.58 (3H, d), 1.39 (3H, t).
본 발명 화합물 13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 4.93 (2H, t), 3.81 (2H, q), 1.36 (3H, t).
본 발명 화합물 14
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.28 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 5.28 (1H, m), 3.92-3.79 (2H, m), 1.39 (3H, t), 1.34-1.28 (1H, m), 0.82-0.62 (4H, m).
본 발명 화합물 15
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, q), 3.82 (2H, q), 4.96 (2H, t), 7.57 (1H, dd), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
본 발명 화합물 16
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, m), 1.54 (3H, m), 3.80-3.88 (2H, m), 5.88-6.00 (1H, m), 7.57 (1H, dd), 8.24 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.88 (1H, d)
본 발명 화합물 18
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.83 (2H, q), 5.11 (2H, s), 7.53-7.63 (1H, m), 8.37 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
본 발명 화합물 19
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.06-3.18 (2H, m), 3.82 (2H, d), 4.99-5.09 (1H, m), 7.53-7.66 (2H, m), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.89 (1H, s)
본 발명 화합물 24
1H-NMR (CDCl3) δ 0.92 (2H, s), 1.18 (2H, s), 1.36 (3H, t), 3.82 (2H, q), 4.51 (2H, s), 7.53-7.56 (1H, m), 8.22 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.60 (1H, s), 8.87 (1H, d)
제조예 11
2-브로모-5-메톡시피라진 4.9 g, (3-플루오로피리딘-2-일)트리부틸주석 14 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.60 g, 및 요오드화구리(I) 1.0 g, 염화리튬 1.7 g, 및 톨루엔 60 mL의 혼합물을 가열 환류 하에서 10 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 방치하여 실온으로 냉각시키고, 여기에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 식염수로 세정하였고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 9 5.2 g을 수득하였다.
중간체 화합물 9
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.61-8.58 (1H, m), 8.41 (1H, d), 7.59-7.53 (1H, m), 7.39-7.33 (1H, m), 4.05 (3H, s).
제조예 12
중간체 화합물 9 5.2 g, 수소화나트륨 (60 %, 유상), 및 DMF 85 mL의 혼합물에 빙랭 하에서 에탄티올 1.7 g을 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 식염수로 세정하였고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 10 4.4 g을 수득하였다.
중간체 화합물 10
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.27 (1H, dd), 4.04 (3H, s), 2.92 (2H, q), 1.31 (3H, t).
제조예 13
중간체 화합물 12 2.9 g, mCPBA (75 %) 5.6 g, 및 클로로포름 40 mL의 혼합물을 빙랭 하에서 4 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 포화 티오황산 나트륨 수용액을 첨가하였고, 상기 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 및 포화 식염수로 순차적으로 세정하였고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 중간체 화합물 d-2 2.8 g을 수득하였다.
제조예 14-1
염화마그네슘 5.16 g, 트리에틸아민 9.15 g 및 THF 24 g의 혼합물에 실온에서 1-에탄술포닐-2-프로판온 8.15 g을 첨가하였고 상기 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 5-클로로-2-피라진 카복실산 클로라이드 8.0 g 및 ThF 8 g의 혼합물을 30분에 걸쳐 적가하였고, 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 13 % 염산 25 g을 첨가하였고, 혼합물을 추가로 17 시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물을 톨루엔 40 g으로 추출하였고, 상기 유기 층을 물로 2회 세정하였다 (순차적으로, 물 16 g, 물 8 g). 얻어진 유기 층을 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사를 톨루엔 8 g로 재결정하여, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 e-16 9.16 g을 수득하였다.
중간체 화합물 e-16
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 8.70 (1H, d), 4.89 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.48 (3H, t)
제조예 14-2
제조예 14-1에 기재된 방법에 따라 제조된 화합물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
중간체 화합물 e-24
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 8.40 (1H, d), 4.95 (2H, td), 4.88 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
제조예 15-1
중간체 화합물 e-16 2.2 g, 아세트산암모늄 3.4 g 및 메탄올 10 g의 혼합물을, 70℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여기에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 물 10 g으로 세정하였고, 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에서 농축시켜, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 f-16 1.6 g을 수득하였다.
중간체 화합물 f-16
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.05 (1H, d), 8.89 (1H, d), 7.01 (2H, br), 5.67 (1H, s), 3.09 (2H, q), 1.23 (3H, t)
제조예 15-1에 기재된 방법에 따라 제조된 화합물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.35 (1H, d), 6.68 (1H, s), 5.34 (1H, s), 4.91 (2H, td), 3.11 (2H, q), 1.41 (3H, t).
제조예 16(1)
중간체 화합물 f-16 1.0 g, 아세트산 0.27 g, 및 메탄올 3.0 g의 혼합물에 아크롤레인 0.27 g을 60℃에서 첨가하였고, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 아크롤레인 0.045 g을 첨가하였고, 추가로 3 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 감압 하에서 농축시켜, 하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 16 1.3 g을 수득하였다.
중간체 화합물 16
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (2H, m), 5.12 (1H, s), 4.60 (1H, q), 3.41 (3H, s), 2.95 (2H, m), 2.67(1H, m), 2.53 (1H, m), 2.22 (1H, m), 1.77 (1H, m), 1.24 (3H, t)
제조예 16(2)
하기 화학식으로 나타내어지는 중간체 화합물 19는, 중간체 화합물 f-16 대신에 중간체 화합물 18을 이용하여, 제조예 16(1)에 기재된 방법에 따라 수득하였다.
중간체 화합물 19
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 8.15 (1H, d), 5.21 (1H, br), 4.59 (1H, m), 4.00 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.94 (2H, m), 2.67 (1H, m), 2.52 (1H, m), 2.19 (1H, m), 1.75 (1H, m), 1.22 (3H, t)
제조예 17
중간체 화합물 16 0.10 g, 아세트산 비닐 0.16 g 및 아세트산 1.0 g 및 5% Pd-C 0.010 g을 혼합하였고, 반응 용기를 질소 가스로 치환하고, 혼합물을 60℃에서 3 시간 동안 가열 교반하였고, 100℃에서 2 시간 동안 가열 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 고성능 액체 크로마토그래피로 분석하여, 면적 백분율로 21%의 중간체 화합물 d-2가 포함되어 있는 것을 확인하였다.
제조예 18
중간체 화합물 e-16 50 g, 트리에틸아민 0.41 g, 메탄올 12.5 g, 및 톨루엔 12.5 g의 혼합물에 실온에서 아크롤레인 1.35 g을 첨가하였고, 상기 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물이 중간체 화합물 17을 포함하는 것을 1H-NMR로 확인하였다.
중간체 화합물 17
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.73 (1H, s), 9.08 (1H, d), 8.66 (1H, d), 5.83 (1H, dd), 3.17 (2H, m), 2.60 (2H, m), 2.50 (2H, m), 1.41 (3H, t)
중간체 화합물 17을 단리 (isolating)하지 않고, 얻어진 반응 혼합물에 아세트산암모늄 1.86 g을 첨가하였고, 상기 혼합물을 실온에서 7 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 물 10 g을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸 250 g로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 물 10 g으로 세정하였고, 감압 하에서 농축시키고, 중간체 화합물 16 6.0 g을 수득하였다.
제조예 19
중간체 화합물 19 50 g, THF 10.0 g 및 염화메탄술포닐 0.50 g의 혼합물을 60℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 고성능 액체 크로마토그래피로 분석하여, 면적 백분율로 29%의 중간체 화합물 6이 포함되어 있는 것을 확인하였다.
제조예 20
중간체 화합물 20 20 g, 2,2,3,3,3-헥사플루오로프로판올 0.61 mL, 탄산세슘 20 g 및 DMF 20 mL의 혼합물을 40℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 1N 염산을 첨가하였고, 상기 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조하였고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여 조 생성물로서 본 발명 화합물 343 1.9 g을 수득하였다.
중간체 화합물 20
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.30 (5H, m), 5.27 (2H, s), 3.84-3.77 (2H, m), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 343
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.36 (5H, m), 5.26 (2H, s), 4.89 (2H, td), 3.80 (2H, q), 1.31 (3H, t).
제조예 21
조 생성물로서 본 발명 화합물 343 1.9 g, 및 아세트산 4 mL 중의 HBr의 혼합물을 70℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조하였고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여 본 발명 화합물 344 1.0 g을 수득하였다.
본 발명 화합물 344
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.99 (1H, d), 4.90 (2H, dd), 3.85 (2H, q), 1.39 (3H, t).
제조예 22
본 발명 화합물 344 0.33 g, 요오드화 이소프로필 0.12 mL, 탄산세슘 390 mg, 및 DMF 2 mL의 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 상기 혼합물을 MTBE로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조하였고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여 본 발명 화합물 279 0.26 g을 수득하였다.
본 발명 화합물 279
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.78-4.72 (1H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).
제조예 23
제조예 22에 기재된 방법에 따라 제조된 화합물 및 그의 물성값을 이하에 나타낸다.
본 발명 화합물 274
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.90 (2H, t), 4.23 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.51 (3H, t), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 339
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.92-1.88 (2H, m), 1.38 (3H, t), 1.10 (3H, t).
본 발명 화합물 340
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.94 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.81 (2H, tt), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.90 (2H, td), 1.38 (3H, t), 1.09 (3H, t).
본 발명 화합물 280
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.93 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.85-4.70 (3H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).
제조예 24
본 발명 화합물 345 1.4 g, N-브로모숙신이미드 680 mg, 및 아세트산 7 mL의 혼합물을 가열 환류 하에서 24 시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물에 1N 수산화나트륨으로 pH 11이 되게 하였다. 혼합물에 포화 아황산 나트륨 수용액을 첨가하였고, 석출된 고체를 여과하고 물로 세정하여 본 발명 화합물 346 860 mg을 수득하였다.
본 발명 화합물 345
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.63 (1H, d), 4.93 (2H, t), 3.39 (2H, q), 1.31 (3H, t).
본 발명 화합물 346
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.38 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.36-3.27 (2H, m), 1.32 (3H, t).
제조예 25
본 발명 화합물 346 860 mg, 4-플루오로페닐 붕소산 270 mg, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 32 mg, 2-디시클로헥실포스피노-2'-6'-디메톡시비페닐 57 mg, 트리칼륨 포스페이트 1.5 g, 및 디메톡시에탄 4.5 mL의 혼합물을 가열 환류 하에서 10 시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물에 물을 첨가하였고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 본 발명 화합물 347 280 mg을 수득하였다.
본 발명 화합물 347
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.64 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.85 (2H, dd), 7.33-7.28 (2H, m), 5.27 (2H, t), 3.50-3.39 (2H, m), 1.23-1.15 (3H, m).
제조예 26
본 발명 화합물 347 280 mg, 및 옥시염화인 5 mL의 혼합물을 가열 환류 하에서 72 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 빙랭 하에서 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하였고, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기 층을 무수 황산 나트륨을 통해 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 본 발명 화합물 348 130 mg을 수득하였다.
본 발명 화합물 348
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.43 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.57-7.51 (2H, m), 7.26-7.19 (2H, m), 4.93 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.42 (3H, t).
제조예 27
중간체 화합물 e-24 390 mg, 중간체 화합물 21 200 mg, 수소화나트륨 (60%, 유상) 95 mg, 및 THF 5 mL의 혼합물을 빙랭 하에서 24 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물에 빙랭 하에서 아세트산암모늄 830 mg 및 에탄올 5 mL을 첨가하였다. 얻어진 반응 혼합물을 80℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압 하에서 농축시켜, 얻어진 잔사에 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 행하여, 본 발명 화합물 194 120 mg을 수득하였다.
본 발명 화합물 194
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.35 (1H, d), 7.69-7.66 (2H, m), 7.28-7.25 (2H, m), 4.92 (2H, td), 3.89 (2H, q), 1.45-1.40 (3H, m).
식 (100)
[식 중, R301, R302, R303, R601, R602, R100, 및 A1은 하기 표 11 내지 표 36에 나타나는 조합 중 어느 하나를 나타낸다]
으로 나타내어지는 화합물은, 전술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
표 11
[표 11]
표 12
[표 12]
표 13
[표 13]
표 14
[표 14]
표 15
[표 15]
표 16
[표 16]
표 17
[표 17]
표 18
[표 18]
표 19
[표 19]
표 20
[표 20]
표 21
[표 21]
표 22
[표 22]
표 23
[표 23]
표 24
[표 24]
표 25
[표 25]
표 26
[표 26]
표 27
[표 27]
표 28
[표 28]
표 29
[표 29]
표 30
[표 30]
표 31
[표 31]
표 32
[표 32]
표 33
[표 33]
표 34
[표 34]
표 35
[표 35]
표 36
[표 36]
식 (M-100)
[식 중, R301, R302, R303, R601, R602, R100, A1, 및 V는 하기 표 37에 나타나는 임의의 조합을 나타낸다]
으로 나타내어지는 화합물은, 전술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
표 37
[표 37]
식 (M-200)
[식 중, R301, R302, R303, R601, R602, R100, 및 A1는 하기 표 38에 나타나는 임의의 조합을 나타낸다]
으로 나타내어지는 화합물은, 전술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
표 38
[표 38]
식 (M300)
[식 중, R301, R302, R303, R601, R602, R100, 및 A1는 하기 표 39에 나타나는 임의의 조합을 나타낸다]
으로 나타내어지는 화합물은, 전술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
표 39
[표 39]
식 (M400)
[식 중, R301, R302, R303, R601, R602, R200, V 및 A1는 하기 표 40에 나타나는 임의의 조합을 나타낸다]
으로 나타내어지는 화합물은, 전술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
표 40
[표 40]
식 (M330)
[식 중, R601, R602, R200 및 R400는 하기 표 41 내지 표 43에 나타나는 임의의 조합을 나타낸다]
으로 나타내어지는 화합물은, 전술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
표 41
[표 41]
표 42
[표 42]
표 43
[표 43]
식 (M331)
[식 중, R601, R602, R200 및 R400은 하기 표 44 내지 표 46에 나타나는 임의의 조합을 나타낸다]
으로 나타내어지는 화합물은, 전술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
표 44
[표 44]
표 45
[표 45]
표 46
[표 46]
이어서, 본 발명 화합물의 제제예를 이하에 나타낸다. 특별히 언급하지 않는 한 "부"는 "중량부"를 나타낸다.
제제예 1
크실렌 35부와 DMF 35부의 혼합물에, 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348을 10부 용해시키고, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부 및 칼슘도데실벤젠술포네이트 6부를 첨가한 후에 그들을 혼합하여 각각의 제제를 얻는다.
제제예 2
라우릴황산 나트륨 4부, 리그닌술폰산 칼슘 2부, 합성 함수산화규소 미분말 20부 및 규조토 54부를 혼합하고, 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 20부를 더 첨가한 후에, 그들을 혼합하여 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 3
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 2부에, 합성 함수산화규소 미분말 1부, 리그닌술폰산 칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 65부를 첨가한 후에 혼합하고, 조립기(granulator)로 조립하고, 통풍 건조시켜 각각의 입제를 얻는다.
제제예 4
적당량의 아세톤에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 1부를 혼합한 후에, 합성 함수산화규소 미분말 5부, 산성 인산 이소프로필 0.3부 및 카올린 클레이 93.7부를 첨가한 후에 교반하면서 완전히 혼합하고, 증발에 의해 상기 혼합물로부터 아세톤을 제거하여 각각의 분제를 얻는다.
제제예 5
폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염과 화이트카본의 혼합물(중량비 1:1) 35부, 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 10부, 및 물 55부를 혼합한 후에 습식 분쇄법에 의해 미분쇄하여 각각의 플로워블제를 얻는다.
제제예 6
크실렌 5부와 트리클로로에탄 5부의 혼합물에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 0.1부를 용해시킨 후에, 얻어진 혼합물을 등유 89.9부와 혼합하여 각각의 유제를 얻는다.
제제예 7
아세톤 0.5 mL에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 10mg을 용해시키고, 상기 용액을 동물용 고형 사료 분말(사육 및 번식용 고형 사료 분말 CE-2, CLEA Japan, Inc.제) 5g에 적하 첨가한 후에, 얻어진 혼합물을 균일하게 혼합하고, 아세톤의 증발에 의해 그들을 건조시켜 각각의 독이제를 얻는다.
제제예 8
에어로졸 캔에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 0.1부 및 Neothiozole(Chuo Kasei Co., Ltd.제) 49.9부를 넣는다. 에어로졸 밸브를 장착한 후, 디메틸에테르 25부 및 LPG 25부를 충전한 후에 흔들고, 액추에이터를 추가 장착하여 유제 에어로졸을 얻는다.
제제예 9
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 0.6부, BHT (2,6-디-3차-부틸-4-메틸페놀) 0.01부, 크실렌 5부, 탈취 등유 3.39부 및 유화제{Rheodol MO-60(Kao Corporation의 등록상표)} 1부의 혼합물과 증류수 50부를 에어로졸 용기에 충전하고, 밸브부를 부착한다. 그 후, 상기 밸브를 통해서 분사제(LPG) 40부를 압력 하에서 충전하여 수성 에어로졸을 얻는다.
제제예 10
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 0.1부를 프로필렌글리콜 2mL에 혼합하고, 얻어진 용액을 크기 4.0cm×4.0cm 및 두께 1.2cm의 다공 세라믹 플레이트에 함침시켜 열훈증제를 얻는다.
제제예 11
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 5부와 에틸렌-메타크릴산 메틸 공중합체(공중합체 내의 메타크릴산 메틸의 비율: 10중량%, Acryft(등록상표) WD 301, Sumitomo Chemical Co. Ltd.제) 95부를 밀폐식 가압 니더로 용융 및 혼련하고, 얻어진 혼련물을 성형 다이를 통해 압출 성형기로부터 압출하여 길이 15cm 및 직경 3mm의 막대 형상 성형물을 얻는다.
제제예 12
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 5부와 연질 폴리염화비닐 수지 95부를 밀폐식 가압 니더로 용융 및 혼련하고, 얻어진 혼련물을 성형 다이를 통해 압출 성형기로부터 압출하여 길이 15cm 및 직경 3mm의 막대 형상 성형물을 얻는다.
제제예 13
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 100mg, 락토오스 68.75mg, 옥수수 전분 237.5mg, 미결정성 셀룰로오스 43.75mg, 폴리비닐피롤리돈 18.75mg, 나트륨카르보메틸 전분 28.75mg 및 스테아르산 마그네슘 25mg을 혼합하고, 얻어진 혼합물을 적절한 크기로 압축하여 정제를 얻는다.
제제예 14
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 25mg, 락토오스 60mg, 옥수수 전분 25mg, 카르멜로오스칼슘 6mg 및 5%의 히드록시프로필메틸셀룰로오스 적당량을 혼합하고, 얻어진 혼합물을 하드쉘 젤라틴 캡슐 또는 히드록시프로필메틸셀룰로오스 캡슐에 충전하여 캡슐제를 얻는다.
제제예 15
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 100mg, 푸마르산 500mg, 과립당 2000mg, 소르비톨(70% 용액) 13,000mg, Veegum K(Vanderbilt Co.제) 100mg, 항료 35mg 및 착색제 500mg에 최종 부피가 100mL로 설정되도록 증류수를 첨가한 후에 그들을 혼합하여 경구 투여용 서스펜션을 얻는다.
제제예 16
유화제 5중량%, 벤질알코올 3중량% 및 프로필렌글리콜 30중량%의 혼합물에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 5중량%를 용해시키고, 상기 용액의 pH가 6.0 내지 6.5로 설정되도록 인산염 완충액을 첨가하고, 잔부로서 물을 첨가하여 경구 투여용 용액을 얻는다.
제제예 17
분별 증류된 야자유 57중량%와 폴리소르베이트 85 3중량%의 혼합물에 디스테아르산 알루미늄 5중량%를 첨가하고, 가열하여 분산시킨다. 얻어진 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 유상 비히클 중에 사카린 25중량%를 분산시킨다. 거기에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 10중량%를 배분하여 경구 투여용 페이스트를 얻는다.
제제예 18
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 5중량%를 석회석 충전제 95중량%와 혼합한 후에 얻어진 혼합물의 습윤 과립화에 의해 경구 투여용 입제를 얻는다.
제제예 19
디에틸렌글리콜모노메틸에테르 80부에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 5부를 용해시키고, 거기에 탄산 프로필렌 15부를 첨가하고, 얻어진 혼합물을 혼합하여 스포트온 용액을 얻는다.
제제예 20
디에틸렌글리콜모노메틸에테르 70부에 각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 10부를 용해시키고, 거기에 2-옥틸도데칸올 20부를 첨가하고, 얻어진 혼합물을 혼합하여 푸어온(pour-on) 용액을 얻는다.
제제예 21
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 0.5부에 Nikkol(등록상표) TEALS-42(Nikko Chemical Co. Ltd.제: 라우릴황산 트리에탄올아민의 42% 수용액) 60부 및 프로필렌글리콜 20부를 첨가하고, 얻어진 혼합물을 교반하면서 완전히 혼합한 후에, 거기에 물 19.5부를 첨가하고, 얻어진 혼합물을 교반하면서 완전히 더 혼합하여 함수소 용액인 샴푸제를 얻는다.
제제예 22
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 0.15중량%, 동물 사료 95중량%, 또한 제 2 인산 칼슘, 규조토, 에어로졸 및 탄산염(또는 백악)의 혼합물 4.85중량%를 교반하면서 완전히 혼합하여 동물 사료용 프리믹스를 얻는다.
제제예 23
각각의 본 발명 화합물 1 내지 348 7.2g, 및 Hosco(등록상표) S-55(Maruishi Pharmaceuticals제) 92.8g을 100℃에서 용융 및 혼합하고, 얻어진 혼합물을 좌제(suppository) 몰드에 부은 후에 냉각 고체화를 행하여 좌제를 얻는다.
이어서, 시험예를 이용하여 유해 절지동물 방제에 대한 본 발명 화합물의 효능을 나타낸다.
하기 시험예들은 25℃에서 실시되었다.
시험예 1
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 전착제 (spreader) 0.03 v/v %를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
폴리에틸렌컵에 오이 (Cucumis sativus) 모종(제 2 본엽의 발육 단계)을 심고, 목화진딧물(Aphis gossypii)(생(life)의 모든 단계) 대략 30마리를 오이의 잎에 놓아주었다. 1일 후에, 상기 모종에 상기 희석액을 10 mL/모종의 비율로 살포했다. 5일 후, 생존충수를 조사하고, 하기 식에 의해 방제값을 산출했다.
방제값(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
여기서 식 중의 기호는 하기 의미를 나타낸다.
Cb: 미처리군에서의 시험 곤충수;
Cai: 미처리군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
Tb: 처리군에서의 시험 곤충수;
Tai: 처리군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
여기서 "미처리군"이란, 시험 화합물을 사용하지 않는 것을 제외하고는 처리군과 동일한 처리를 하는 군을 나타낸다.
시험예 1에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 500 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물로 처리된 처리군은 방제값으로서 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 및 24
시험예 1에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 200 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물로 처리된 처리군은 방제값으로서 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 18, 및 24
시험예 2
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
폴리에틸렌컵에 오이 모종(제2 본엽의 발육 단계)을 심고, 상기 희석액을 5 mL/모종의 비율로, 주원(plant foot)에 관개하였다(irrigated). 7일 후에, 목화진딧물(생의 모든 단계) 대략 30마리를 오이의 잎에 접종하였다. 추가로 6일 후에, 생존충수를 조사하고, 하기 식에 의해 방제값을 산출했다.
방제값(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
여기서 식 중의 기호는 하기 의미를 나타낸다.
Cb: 미처리 군에서의 시험 곤충수;
Cai: 미처리 군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
Tb: 처리 군에서의 시험 곤충수;
Tai: 처리 군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
여기서 "미처리군"이란, 시험 화합물을 사용하지 않는 것을 제외하고는 처리군과 동일한 처리를 하는 군을 나타낸다.
시험예 2에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 200 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물로 처리된 처리군은 방제값으로서 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 18, 및 24
시험예 3
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 전착제 0.03 v/v %를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
폴리에틸렌컵에 벼 (Oryza sativa) 모종(제 2 본엽의 발육 단계)을 심고, 상기 모종에 상기 희석액을 10 mL/모종의 비율로 살포했다. 그 후, 벼멸구(Nilaparvata lugens)의 3령 유충 20마리를 벼의 잎에 놓아 주었다. 6일 후에, 생존충수를 조사하고, 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = {1-생존충수/20} × 100
시험예 3에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 500 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 방제값으로서 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 18, 19, 21, 및 24
시험예 3에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 200 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 방제값으로서 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 18, 및 24
시험예 4
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
전술한 희석액을 폴리에틸렌컵에 첨가하였고, 여기에 저면에 구멍을 갖는 폴리에틸렌컵에 심은 벼 모종 (제 2 본엽의 발육 단계)을 비치한다. 7일 후, 벼멸구(Nilaparvata lugens)의 3령 유충 20마리를 놓아 주었다. 추가로 6일 후에, 생존충수를 조사하고, 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = {1-생존충수/20} × 100
시험예 4에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 200 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 사충률로서 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 18, 및 24
시험예 5
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
폴리에틸렌컵에, 7.7 g의 Insecta LF (NOSAN CORPORATION사 제조)의 인공 사료를 놓았고, 이것에 2 mL의 상기 희석액을 관개하였다. 상기 인공 사료 상에 담배거세미나방 (Spodoptera litura)의 4령 유충 5마리를 놓아 주었고, 컵을 뚜껑으로 밀봉하였다. 5일 후, 생존 담배거세미나방 (Spodoptela litura)의 수를 조사하고, 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = {1- 생존충수/5} × 100
시험예 5에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 500 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 사충률로서 80% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 12, 13, 15, 및 18
시험예 6
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 전착제 0.03 v/v %를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
폴리에틸렌컵에 심은 양배추 (Brassicae oleracea) 모종(제2 내지 제3 본엽의 발육 단계)에 상기 희석액을 20 mL/모종의 비율로 살포했다. 이후에, 그 줄기 및 잎을 잘라낸 후에, 여과지로 덮은 폴리에틸렌컵에 비치하였다. 2령 유충 단계의 배추좀나방(Plutella xylostella) 5마리를 컵에 놓아 주고, 컵을 뚜껑으로 덮었다. 5일 후, 생존충수를 세었고, 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = {1- 생존충수/5} × 100
시험예 6에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 500 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 사충률로서 80% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 21, 및 24
시험예 7
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 전착제 0.03 v/v %를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다. 폴리에틸렌컵에 심은 양배추 모종 (제3 내지 제4 본엽의 발육 단계)에 상기 희석액을 20 mL/모종의 비율로 살포했다. 이후에, 3령 유충 단계의 배추좀나방(Plutella xylostella) 10마리를 컵에 놓아 주고, 곤충은 네트(net)로 덮인 폴리에틸렌컵에서 유지하였다. 5일 후, 생존충수를 세었고, 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = {1- 생존충수/10} × 100
시험예 7에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 200 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 사충률로서 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 및 24
시험예 8
시험 화합물은 시험 화합물의 1 mg 당 50 μL의 혼합 용액의 비율로 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노-코코에이트 및 아세톤 (아세톤 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노-코코에이트 = 5 : 95 (v/v 비))의 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.03 용량%를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다. 옥수수 (Zea mays)의 종자는 댐핑된 KimWipes (등록 상표)로 오버레이된 트레이 상에 파종하였다. 옥수수를 5일간 생육시킨 후, 옥수수 전체 모종을 상기 희석액에 30초 동안 침지하였다. 그 후, 모종의 각각의 2개의 낱알 (grains)을 플라스틱 페트리 접시 (반경 90 mm)에 비치하고, 2령 유충 단계의 웨스턴 콘루트웜 (Diabrotica virgifera virgifera) 10마리를 컵에 놓아 주고, 컵을 뚜껑으로 덮었다. 5일 후, 사망충수를 세어 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = {1- 생존충수/10} × 100
시험예 8에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 500 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 사충률로서 80% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 16, 및 18
시험예 9
시험 화합물은 시험 화합물의 1 mg 당 10 μL의 혼합 용액의 비율로 크실렌, DMF 및 계면활성제 (크실렌, DMF 및 계면활성제 = 4 : 4 : 1 (v/v 비))의 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.03 용량%를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다. 폴리에틸렌컵에 심은 오이 모종 (제2 내지 제3 본엽의 발육 단계)에 상기 희석액을 10 mL/모종의 비율로 살포했다. 이후에, 제 2엽부를 잘라낸 후, 폴리에틸렌컵에 비치하였고, 2령 유충 단계의 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis) 10마리를 컵에 놓아 주고, 컵을 뚜껑으로 덮었다. 5일 후, 사망충수를 세어 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = (사망충수/10) × 100
시험예 9에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 50 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 사충률로서 80% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 2 및 3
시험예 10
시험 화합물을 제제예 5에 기재된 것과 유사한 방법에 따라 제제로 만든 후에, 이것에 물을 첨가하여 소정 농도의 시험 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
직경 5.5cm의 폴리에틸렌컵의 바닥에 동일한 크기의 여과지를 깔고, 상기 희석액 0.7mL를 여과지에 적하 첨가하고, 미끼로서 수크로오스 30mg을 컵에 균일하게 넣었다. 상기 폴리에틸렌컵에 집파리(Musca domestica) 암컷 성충 10마리를 놓아 주고, 컵을 뚜껑으로 덮었다. 24시간 후, 집파리의 생사를 조사하고, 사망충수를 세어 하기 식에 의해 사충률을 산출했다.
사충률 (%) = (사망충수/시험충수) × 100
시험예 10에 따라 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
소정 농도가 500 ppm인 경우, 각각의 하기-언급된 본 발명 화합물은 사충률로서 100%를 나타냈다.
본 발명 화합물 번호: 4, 5, 및 6
다음으로, 시험예는 유해 절지동물 방제에 대한 본 발명 조성물의 효능을 나타내는데 사용된다.
시험예 11
각 1 mg의 본 발명 화합물을 크실렌, DMF 및 계면활성제 (크실렌, DMF 및 계면활성제 = 4 : 4 : 1 (v/v 비))의 10 μL 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02 용량%를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 본 발명 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
본 활성 성분의 시판 제재를 사용하는 경우, 각각의 시판 제재를 전착제 0.02 v/v%를 함유하는 물로 희석하여, 본 활성 성분을 소정 농도 함유하는 희석액을 제조했다.
한편, 본 활성 성분의 시판 제재를 사용하지 않는 경우, 각 1 mg의 본 활성 성분을 크실렌, DMF 및 계면활성제 (크실렌, DMF 및 계면활성제 = 4 : 4 : 1 (v/v 비))의 10 μL 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02 용량%를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 본 활성 성분을 함유하는 희석액을 제조했다.
상기에서 제조된 본 발명 화합물의 희석액과 상기에서 제조된 본 활성 성분의 희석액을 혼합해, 본 발명 화합물과 본 활성 성분을 함유하는 조성물의 시험용 약액(chemical solution)을 제조했다.
오이 (Cucumis sativus)의 자엽(seed leaf)의 엽편(길이 1.5 cm)을 24 웰 마이크로플레이트의 각각의 웰에 넣고, 목화진딧물(Aphis gossypii) 무시(wingless) 성충 2 마리와 목화진딧물 유충 8마리를 1 웰 당 놓아주고, 시험용 약액을 1 웰 당 20 μL의 비율로 살포하는데, 이것을 처리군이라 칭한다.
한편, 상기 시험용 약액 대신에 전착제 0.02 v/v %를 함유하는 20 μL 물을 웰 내로 살포하는데, 이것을 미처리군이라 칭한다.
시험용 약액을 건조한 후, 마이크로플레이트의 상부를 가스 투과성 필름 시트 (상품명: AeraSal, Excel Scientific Inc.제)로 덮었고, 살포 5일 후에, 각 웰의 생존충수를 조사한다.
하기 식에 의해 방제값을 산출했다.
방제값 (%) = {1-(Tai)/(Cai)}×100
여기서 식 중의 기호는 하기 의미를 나타낸다.
Cai: 미처리 군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
Tai: 처리 군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
시험예 11의 방법에 따라 실시하는 조성물을 표 47에 나타낸다. 그 결과, 표 47에 기재된 조성물은 유해 절지동물에 대하여 뛰어난 방제 효능을 나타낸다.
표 47
[표 47]
표 47 (계속)
[표 48]
표 47 (계속)
[표 49]
표 47 (계속)
[표 50]
표 47 (계속)
[표 51]
표 47 (계속)
[표 52]
표 47 (계속)
[표 53]
표 47 (계속)
[표 54]
표 47 (계속)
[표 55]
표 47 (계속)
[표 56]
표 47 (계속)
[표 57]
표 47 (계속)
[표 58]
표 47 (계속)
[표 59]
표 47 (계속)
[표 60]
다음으로, 시험예는 유해 절지동물 방제에 대한 본 발명 조성물의 효능을 나타내는데 사용된다.
시험예 12
각 1 mg의 본 발명 화합물을 크실렌: DMF : 계면활성제 (상표명: Sorpol 3005X, TOHO CHEMICAL INDUSTRY CO.LTD제) (크실렌 : DMF : 계면활성제 = 4 : 4 : 1 (v/v 비))의 10 μL 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 (상표명: Sindain, Sumitomo Chemical Company, Limited제) 0.02 % (v/v)를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 본 발명 화합물을 함유하는 희석액을 제조했다.
본 활성 성분의 시판 제재를 사용하는 경우, 각각의 시판 제재를 전착제 0.02 v/v %를 함유하는 물로 희석하여, 본 활성 성분을 소정 농도 함유하는 희석액을 제조했다.
한편, 본 활성 성분의 시판 제재를 사용하지 않는 경우, 각 1 mg의 본 활성 성분을 크실렌, DMF 및 계면활성제 (크실렌, DMF 및 계면활성제 = 4 : 4 : 1 (v/v 비))의 10 μL 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 (상표명: Sindain, Sumitomo Chemical Company, Limited제) 0.02 용량%를 함유하는 물을 첨가하여 소정 농도의 본 활성 성분을 함유하는 희석액을 제조했다.
상기에서 제조된 본 발명 화합물의 희석액과 상기에서 제조된 본 활성 성분의 희석액을 혼합해, 본 발명 화합물과 본 활성 성분을 함유하는 조성물의 시험용 약액을 제조했다.
오이 (Cucumis sativus)의 자엽의 엽편(길이 1.5 cm)을 24 웰 마이크로플레이트의 각각의 웰에 넣고, 목화진딧물(Aphis gossypii) 무시 성충 2 마리와 유충 8마리를 1 웰 당 놓아주고, 시험용 약액을 1 웰 당 20 μL의 비율로 살포하는데, 이것을 처리군이라 칭한다.
한편, 상기 시험용 약액 대신에 전착제 (상표명: Sindain, Sumitomo Chemical Company, Limited제) 0.02 v/v %를 함유하는 물을 20 μL 웰 내로 살포하는데, 이것을 미처리군이라 칭한다.
시험용 약액을 건조한 후, 마이크로플레이트의 상부를 가스 투과성 필름 시트 (상품명: AeraSeal, Excel Scientific Inc.제)로 덮었고, 살포 5일 후에, 각 웰의 생존충수를 조사한다.
하기 식에 의해 방제값을 산출했다.
방제값 (%) = {1-(Tai)/(Cai)}×100
여기서 식 중의 기호는 하기 의미를 나타낸다.
Cai: 미처리 군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
Tai: 처리 군에서의 조사 시의 생존 곤충수;
시험예 12의 방법에 따라 실시하는 시험의 결과를 이하에 나타낸다.
본 발명 화합물 및 본 활성 성분의 각각의 농도가 하기 표 48 내지 61에 나타나는 농도인 임의의 본 발명 조성물은, 유해 절지동물에 대하여 방제값으로서 90%이상을 나타냈다.
표 48
[표 61]
표 48 (계속)
[표 62]
표 48 (계속)
[표 63]
표 49
[표 64]
표 49 (계속)
[표 65]
표 49 (계속)
[표 66]
표 50
[표 67]
표 50 (계속)
[표 68]
표 50 (계속)
[표 69]
표 51
[표 70]
표 51 (계속)
[표 71]
표 51 (계속)
[표 72]
표 52
[표 73]
표 52 (계속)
[표 74]
표 52 (계속)
[표 75]
표 53
[표 76]
표 53 (계속)
[표 77]
표 53 (계속)
[표 78]
표 54
[표 79]
표 54 (계속)
[표 80]
표 54 (계속)
[표 81]
표 55
[표 82]
표 55 (계속)
[표 83]
표 55 (계속)
[표 84]
표 56
[표 85]
표 56 (계속)
[표 86]
표 56 (계속)
[표 87]
표 57
[표 88]
표 57 (계속)
[표 89]
표 57 (계속)
[표 90]
표 58
[표 91]
표 58 (계속)
[표 92]
표 58 (계속)
[표 93]
표 59
[표 94]
표 59 (계속)
[표 95]
표 59 (계속)
[표 96]
표 60
[표 97]
표 60 (계속)
[표 98]
표 60 (계속)
[표 99]
표 61
[표 100]
표 61 (계속)
[표 101]
표 61 (계속)
[표 102]
산업상 이용가능성
본 발명 화합물은 유해 절지동물에 대해서 뛰어난 방제 효능을 나타낸다. 또한, 본 발명 화합물 및 그룹 (a), 그룹 (b), 그룹 (c) 및 그룹 (d)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 포함하는 조성물은, 유해 절지동물에 대해서 뛰어난 방제 효과를 나타낸다.
Claims (24)
- 식 (I):
[식 중
A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고;
R4는 수소 원자, OR27, NR27R28, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 (chain) 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 동일하거나 상이할 수 있고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고,
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있고;
R11, R17, R18, R19, R24 및 R29는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기를 나타내고;
R12는 수소 원자, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 F로부터 선택되는 1개의 치환기를 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 S(O)2R23을 나타내고;
R23은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기를 나타내고;
R11a 및 R12a는 그들이 부착된 질소 원자와 함께 결합하여, 그룹 E로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 3원 내지 7원 비방향족 복소환기 {상기 3원 내지 7원 비방향족 복소환기는 아지리딘, 아제티딘, 피롤리딘, 이미다졸린, 이미다졸리딘, 피페리딘, 테트라히드로피리미딘, 헥사히드로피리미딘, 피페라진, 아제판, 옥사졸리딘, 이소옥사졸리딘, 1,3-옥사지난, 모르폴린, 1,4-옥사제판, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 1,3-티아지난, 티오모르폴린, 또는 1,4-티아제판을 나타낸다}를 형성하고;
R13은 수소 원자, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C7 시클로알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 또는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기를 나타내고;
R14는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C7 시클로알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기 {상기 페닐C1-C3 알킬기 중의 페닐 부분 (moiety)은 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가질 수도 있다}를 나타내고;
R15 및 R16은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고;
R27 및 R28은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고;
n 및 y는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2를 나타내고;
x는 0 또는 1을 나타낸다;
그룹 B: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술파닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술피닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술포닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 구성되는 군;
그룹 C: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 구성되는 군;
그룹 D: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 히드록시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 술파닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술파닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술피닐기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬술포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 구성되는 군 {R21 및 R22는 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타낸다};
그룹 E: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알케닐옥시기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 구성되는 군;
그룹 F: 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C3-C7 시클로알킬기, 및 그룹 C로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 3원 내지 7원 비방향족 복소환기로 구성되는 군;
그룹 G: 할로겐 원자, 및 C1-C6 할로알킬기로 구성되는 군]
로 나타내어지는 화합물 또는 그 N 옥시드 화합물. - 청구항 1에 있어서,
R4는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 1개 내지 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 복소환기{상기 6원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다}, 1개 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 복소환기{상기 5원 방향족 복소환기는 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 갖는다}, OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 알킬기, OR12, NR11R12, 또는 할로겐 원자를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C3 알킬기를 나타내는, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
q는 0인, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
p는 0 또는 1이고, R6은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
p는 0인, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내는, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
R1은 C2-C10 플루오로알킬기를 나타내는, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
R1은 2개 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C10 알킬기를 나타내는, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
R1은 4개 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기를 나타내는, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서, R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내는, 화합물.
- 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서,
R2는 에틸기를 나타내는, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
R1은 C2-C10 할로알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0 또는 1이며, R3은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
p는 0 또는 1이며, R6은 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내는, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
R1은 4개 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기를 나타내고;
R2는 에틸기를 나타내고;
q는 0이고;
p는 0인, 화합물. - 청구항 1 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 기재된 화합물 및 그룹 (a), 그룹 (b), 그룹 (c) 및 그룹 (d)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 함유하는 조성물:
그룹 (a) : 살충활성 성분, 살진드기활성 성분, 및 살선충활성 성분으로 구성되는 군;
그룹 (b) : 살균활성 성분;
그룹 (c) : 식물 성장 조정 성분; 및
그룹 (d) : 약해 (phytotoxicity)-경감 성분. - 청구항 1 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량 또는 청구항 15에 기재된 조성물의 유효량을, 유해 절지동물 또는 유해 절지동물이 서식하는 서식 장소에 시용(施用)하는(applying) 공정을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법.
- 청구항 1 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량 또는 청구항 15에 기재된 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법.
- 청구항 1 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량 또는 청구항 15에 기재된 조성물의 유효량을, 종자 (seed) 또는 구근 (bulb)에 시용하는 공정을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법.
- 청구항 1 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량 또는 청구항 15에 기재된 조성물의 유효량을 보유하고 있는 (carrying) 종자 또는 구근.
- 청구항 1 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 청구항 15에 기재된 조성물, 및 불활성 담체를 함유하는 유해 절지동물 방제제.
- 식 (M-3):
[식 중
A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고;
R4는 수소 원자, OR27, NR27R28, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 동일하거나 상이할 수 있고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
으로 나타내어지는 화합물. - 식 (M-4):
[식 중
V는 할로겐 원자를 나타내고;
A1은 질소 원자 또는 CR4를 나타내고;
R4는 수소 원자, OR27, NR27R28, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
q는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고;
R3은 각각 독립적으로 그룹 B로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 페닐기, 그룹 D로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 선택적으로 가지는 5원 또는 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 동일하거나 상이할 수 있고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
로 나타내어지는 화합물. - 식 (M-30):
[식 중
R40은 할로겐 원자, C1-C4 알콕시기, 또는 OR1을 나타내고;
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
으로 나타내어지는 화합물. - 식 (M-31):
[식 중
R40은 할로겐 원자, C1-C4 알콕시기, 또는 OR1을 나타내고;
R1은 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 C2-C10 사슬 탄화수소기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술파닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술피닐)C2-C5 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬술포닐)C2-C5 알킬기, 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 그룹 G로부터 선택되는 1개 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고;
R2는 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, 시클로프로필메틸기, 또는 시클로프로필기를 나타내고;
p는 0, 1, 또는 2를 나타내고;
R6은 각각 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자를 선택적으로 가지는 C1-C6 알킬기, OR18, NR18R19, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내며, p가 2인 경우, 복수의 R6은 동일하거나 상이할 수 있다]
로 나타내어지는 화합물.
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