UA122587C2 - Сполука піразину і засіб, що її містить, для боротьби з членистоногими шкідниками - Google Patents

Сполука піразину і засіб, що її містить, для боротьби з членистоногими шкідниками Download PDF

Info

Publication number
UA122587C2
UA122587C2 UAA201805274A UAA201805274A UA122587C2 UA 122587 C2 UA122587 C2 UA 122587C2 UA A201805274 A UAA201805274 A UA A201805274A UA A201805274 A UAA201805274 A UA A201805274A UA 122587 C2 UA122587 C2 UA 122587C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
halogen atoms
optionally containing
compound
optionally
Prior art date
Application number
UAA201805274A
Other languages
English (en)
Inventor
Кохей Орімото
Кохей ОРИМОТО
Йосіхіко Нокура
Йосихико Нокура
Юдзі Накадзіма
Юдзи НАКАДЗИМА
Такамаса ТАНАБЕ
Такахіро Кімура
Такахиро КИМУРА
Original Assignee
Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед, Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед
Publication of UA122587C2 publication Critical patent/UA122587C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

У даному винаході представлені: сполука, представлена формулою (І): , (І) де А1 є атомом азоту або CR4; R4 є атомом водню або подібним; R1 є С2-С10лінійною вуглеводневою групою, що містить принаймні один атом галогену, або подібні; R2 є С1-С6алкільною групою, яка може мати принаймні один атом галогену, або подібні; q є 0, 1, 2 або 3; R3 є С1-С6 лінійною вуглеводневою групою, яка може мати принаймні один атом галогену, або подібні; р є 0, 1 або 2; R6 є С1-С6алкільною групою, яка може мати принаймні один атом галогену, або подібні; і n є 0, 1 або 2; або її N-оксид, і агент контролю членистоногих шкідників, який містить сполуку, представлену формулою (І) і подібні, і інертний носій і демонструє чудову контролюючу дію проти членистоногих шкідників.

Description

їй
В єму хх
ЕЕ
У х що а БК Я й що ще рн у то ; () де
А" є атомом азоту або СК"; В? є атомом водню або подібним; БК! є С2-С1Олінійною вуглеводневою групою, що містить принаймні один атом галогену, або подібні; Б? є С1-
Сбалкільною групою, яка може мати принаймні один атом галогену, або подібні; д є 0, 1, 2 або
З; ВЗ є С1-С6 лінійною вуглеводневою групою, яка може мати принаймні один атом галогену, або подібні; р є 0, 1 або 2; К5 є С1-Сбалкільною групою, яка може мати принаймні один атом галогену, або подібні; і п є 0, 1 або 2; або її М-оксид, і агент контролю членистоногих шкідників, який містить сполуку, представлену формулою (І) і подібні, і інертний носій і демонструє чудову контролюючу дію проти членистоногих шкідників.
ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ
У даній заявці заявлений пріоритет заявок на патент Японії МоМо 2015-204376, поданої 16 жовтня 2015, 2015-208639, поданої 23 жовтня 2015, і 2016-149448, поданої 29 липня 2016, повний зміст яких включений сюди як посилання.
Даний винахід стосується визначеного класу сполук піразину і їх застосування для боротьби зі шкідливими членистоногими.
РІВЕНЬ ТЕХНІКИ
До даного часу були розроблені і застосовуються на практиці деякі сполуки для боротьби зі шкідливими членистоногими. Також відомо, що визначений клас сполук ефективний для боротьби зі шкідливими організмами (див. Патентний документ 1).
СПИСОК ЦИТУВАНЬ
ПАТЕНТНИЙ ДОКУМЕНТ
Патентний документ 1: УР 2000-26421 А.
СУТЬ ВИНАХОДУ
ПРОБЛЕМИ, РОЗВ'ЯЗУВАНІ СПОЛУКОЮ
Об'єктом даного винаходу є сполука, яка має чудову ефективність для боротьби зі шкідливими членистоногими.
ЗАСОБИ РОЗВ'ЯЗАННЯ ПРОБЛЕМ
У даному винаході представлені, наприклад, наступні варіанти.
ПІ Сполука, представлена формулою (І), або її М-оксид: к (Фа
М - (83) в-о-Й, 0 о н д! (5, де
А! є атомом азоту або СЕ";
В" є атомом водню, ОВБ27, МА2"В28, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену;
А" є С2-С1б0вуглеводневою групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфініл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С3-
Зо С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи б, або С3-С7циклоалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи 0;
В? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; 40,1, 2 або 3;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, ОК, МАВ, МАад'га, МА?МА"А:, МАРОВ", МА"'С(О)ВЗ, МАМА" С(О)В" У,
МА"С(О)ОВ, МАМА") МА"С(О)МА"»В', МАМА" С(О)МА АТ М-СНМВА Ве,
М-(О)хА»ВВ, Б(О)уУА», С(О)ОВ, С(О)МА "В", ціаногрупи, нітрогрупи або атома галогену, і, якщо 4 дорівнює 2 або 3, множина КЗ можуть бути однаковими або різними; ре, 1 або2,
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОВ'8, МА'ЗВ"»У, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина Ре можуть бути однаковими або різними;
В", В ВВ я ЯН ії в? незалежно один від одного є атомом водню або С1-
Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену;
БО В: є атомом водню, С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкільною групою, що містить один замісник, вибраний із групи Е, або 5(0)28323;
ВЗ є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0;
А" ї д'га об'єднані разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, з одержанням 3-7- членної неароматичної гетероциклічної групи, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Е (3-7--ленною неароматичною гетероциклічною групою є азиридин, азетидин, піролідин, імідазолін, імідазолідин, піперидин, тетрагідропіримідин, гексагідропіримідин, піперазин, азепан, оксазолідин, ізооксазолідин, 1,3-оксазинан, морфолін, 1,4-оксазепан, тіазолідин, ізотіазолідин, 1,3-тіазинан, тіоморфолін або 1,4-тіазепан);
В'Ї є атомом водню, С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (С3-Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, або 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0;
А" є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (СЗ-Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або фенілС1-СЗалкільною групою (фенільна частина у фенілС1-СЗалкільній групі може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0);
В» ї В'Є незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену;
В2" ї 28 незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; п і у незалежно один від одного є 0, 1 або 2; хе або 1; група В включає: С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену,
С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-
Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-
Зо Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-
Сбалкілсульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-
Сбциклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ціаногрупу, гідроксигрупу і атом галогену; група С включає: С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену,
С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і атом галогену; група ЮО включає: С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, гідроксигрупу, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, сульфанільну групу, С1-Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МНК2", МА2Нг, (ОО), "С(О3К, С(О)ЮВ", ціаногрупу, нітрогрупу і атом галогену (КК? і МК незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену); група Е включає: С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену,
С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, атом галогену, оксогрупу, гідроксигрупу, ціаногрупу і нітрогрупу; група Е включає: С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МНК, МАВ, ціаногрупу, фенільну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б-ч-ленну ароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, С3-
С7циклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і 3-7-членну неароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, 60 вибраних із групи С;
група ОС включає: атом галогену і С1-Сбгалоалкільну групу.
Ї2| Сполука, описана в (1), де КК" є атомом водню або атомом галогену, і КЗ є С1-
Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи О, б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група необов'язково має один або більше замісників, вибраних з групи 0), 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5-членна ароматична гетероциклічна група необов'язково має один або більше замісників, вибраних із групи Ю), ОК"2, МА" В"2 або атомом галогену.
ІЗЇ Сполука, описана в (1), де КЗ є С1-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, ОК, МА" В": або атомом галогену, і К" ї Кг незалежно один від одного є атомом водню або С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
ІЗ Сполука, описана в |1|, де 4 дорівнює 0.
ІБЇ Сполука, описана в будь-якому з (11-І4), де р дорівнює 0 або 1, і КУ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
І6Ї Сполука, описана в будь-якому з І11-І41, де р дорівнює 0.
Г/ Сполука, описана в будь-якому з |11-І5), де Е" є С2-С1О0галоалкільною групою.
ІВ) Сполука, описана в будь-якому з |11-І6), де Е" є С2-С1Офторалкільною групою.
І9Ї Сполука, описана в будь-якому з |11-І6Ї, де 2" є С2-С1балкільною групою, що містить два або більше атомів фтору. 191 Сполука, описана в будь-якому з І11-І6ЄЇ, де КЕ! є С3-Сбалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору.
М! Сполука, описана в будь-якому з (1І-Ї10Ї, де КК? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену. 121 Сполука, описана в будь-якому з П11-(10Ї, де Б? є етильною групою. (13) Сполука, описана в |1Ї, де
В' є С2-С10галоалкільною групою;
В? є етильною групою;
Зо 4 дорівнює 0 або 1, і КЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і р дорівнює 0 або 1, і Кб є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
І14Ї Сполука, описана в |1Ї, де
ВА є С3-Сбалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору;
В: є етильною групою; а дорівнює 0; і р дорівнює 0. 151 Композиція, яка містить сполуку, описану в будь-якому з І11-(І14), і один або більше інгредієнтів, вибраних із групи, що включає групи (а), (Б), (с) і (9): група (а): інсектицидні інгредієнти, мітицидні інгредієнти і нематоцидні інгредієнти; група (б): фунгіцидні інгредієнти; група (с): інгредієнти, що модулюють ріст рослин; і група (4): інгредієнти, що знижують фітотоксичність.
І16Ї Спосіб контролю шкідливих членистоногих, який включає нанесення ефективної кількості сполуки, описаної в будь-якому з (11-14), або композиції, описаної в (15), на шкідливих членистоногих або місце мешкання шкідливих членистоногих. 17! Спосіб контролю шкідливих членистоногих, який включає нанесення ефективної кількості сполуки, описаної в будь-якому з І11-(І14), або композиції, описаної в (15), на рослину або грунт для вирощування рослин. 18 Спосіб контролю шкідливих членистоногих, який включає нанесення ефективної кількості сполуки, описаної в будь-якому з 111-114), або композиції, описаної в (15), на насіння або цибулини. 1191) Насіння або цибулини, які містять ефективну кількість сполуки, описаної в будь-якому з
І11-114Ї, або композиції, описаної в (151. (20) Засіб для боротьби зі шкідливими членистоногими, який містить сполуку, описану в будь-якому з (11-(І14Ї, або композицію, описану в (15), і інертний носій. (21| Сполука, представлена формулою (М-3):
/ (Он,
М в ою фут» мех дія (ВО) (М-3) де
А! є атомом азоту або СУ;
В" є атомом водню, ОК27, МА2"В28, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену;
В2 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; 40,1, 2 або 3;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, 5- або б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, ОК, МАВ, МАад'га, МА?МА"А:, МАРОВ", МА"'С(О)ВЗ, МАМА" С(О)В" У,
МА"С(О)ОВ, МАМА") МА"С(О)МА"»В', МАМА" С(О)МА АТ М-СНМВА Ве,
М-5(О)хА"»ВВ, Б(О)УВ», С(О)ОВ, С(О)МА "В, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо д дорівнює 2 або 3, множина ЕКЗ можуть бути однаковими або різними; реб,1 або2;їі
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОВ'8, МА'ЗВ"»У, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина Ре можуть бути однаковими або різними.
І(22| Сполука, представлена формулою (М-4): р2 / (був
М в дек а мк ді (82); (М-4) , де
М є атомом галогену;
А! є атомом азоту або СУ;
В" є атомом водню, ОК27, МА2"В28, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену;
В2 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; 40,1, 2 або 3;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить
Зо один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, 5- або б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, ОВ", МА", МА"ад', МАМА" В", МАРОВ", МА"'С(О)ВЗ, МАМА" С(О)В У,
МА"С(О)ЮВ МАМА" С(О)ОВ'Я МА"С(О)МА»В 0 МАМА" С(О)МА"ВЯ, М-СНМА Ве, з5 0 М-5(О)ХА Ви, Б(О)УВ», С(О)ОВ, С(О)МА В, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо д дорівнює 2 або 3, множина КЗ можуть бути однаковими або різними; реб,1 або2;їі
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОК'8, МА"8В"», ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина КУ можуть бути однаковими або різними.
(23) Сполука, представлена формулою (М-30): в? / (Он
М
«(7 м о (Вр (М-30) , де
Во є атомом галогену, С1-С4алкоксигрупою або ОК";
А" є С2-С1б0вуглеводневою групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфініл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С3-
С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи б, або С3-С7циклоалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи 0;
В2 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; реб,1 або2;їі
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОВ'8, МА'ЗВ"»У, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина Ре можуть бути однаковими або різними. (24| Сполука, представлена формулою (М-31): р , (Оз
М де. М ме мно (Кр (М-З1) де
В є атомом галогену, С1-С4алкоксигрупою або ОВ;
А' є С2-С1Овуглеводневою групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфініл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-
СбБалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С3-
С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи б, або С3-С7циклоалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із
Зо групи 0;
В? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; реб,1 або2;їі
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОК", МАВ", ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина Ве можуть бути однаковими або різними.
ЕФЕКТ ВИНАХОДУ
Даний винахід має чудову контролюючу дію на шкідливих членистоногих, і тому його застосовують як активний інгредієнт агента для боротьби зі шкідливими членистоногими. Також композиція, яка містить сполуку відповідно до даного винаходу і один або більше інгредієнтів,
вибраних із групи, що включає групи (а), (Б), (с) і (4) (далі названа "композиція відповідно до даного винаходу"), показує чудову контролюючу дію на шкідливих членистоногих.
СПОСІБ ЗДІЙСНЕННЯ ВИНАХОДУ
Далі пояснюються описані тут замісники.
Термін "що необов'язково містить один або більше атомів галогену" означає, що присутні два або більше атомів галогену, ці атоми галогену можуть бути однаковими або різними.
Вираз "СХ-СУ" у даному описі означає, що кількість атомів вуглецю становить від Х до У.
Наприклад, вираз "С1-С6" означає, що кількість атомів вуглецю становить від 1 до 6.
Термін "атом галогену" означає атом фтору, атом хлору, атом брому або атом йоду.
Термін "вуглеводнева група" означає алкільну групу, алкенільну групу або алкінільну групу.
Приклади терміна "алкільна група" включають метильну групу, етильну групу, пропільну групу, ізопропільну групу, 1,1-диметилпропільну групу, 1,2-диметилпропільну групу, 1- етилпропільну групу, бутильну групу, трет-бутильну групу, пентильну групу, гексильну групу, гептильну групу, октильну групу, нонільну групу або децильну групу.
Приклади терміна "алкенільна група" включають вінільну групу, 1-пропенільну групу, 2- пропенільну групу, 1-метил-1-пропенільну групу, 1-метил-2-пропенільну групу, 1,2-диметил-1- пропенільну групу, 1,1-диметил-2-пропенільну групу, 1-етил-1-пропенільну групу, 1-етил-2- пропенільну групу, З-бутенільну групу, 4-пентенільну групу, 5-гексенільну групу, гептенільну групу, октенільну групу, ноненільну групу і деценільну групу.
Приклади терміна "алкенільна група" включають етинільну групу, 1-пропінільну групу, 2- пропінільну групу, 1-метил-2-пропінільну групу, 1,1-диметил-2-пропінільну групу, 1-етил-2- пропінільну групу, 2-бутинільну групу, 4-пентинільну групу, 5-гексинільну групу, гептинільну групу, октинільну групу, нонінільну групу і децинільну групу.
Термін "С2-С1Овуглеводнева група, що містить один або більше галогенів" означає С2-
СтТОалкільну групу, С2-С1балкенільну групу, С2-С10Оалкінільну групу, кожна з яких містить один або більше галогенів.
Термін "С2-С10галоалкільна група" означає групу, де один або більше атомів водню в С2-
С1Оалкільній групі заміщені атомами галогену, і включає, наприклад, С2-С1Офторалкільну групу. Приклади терміна "С2-С1Огалоалкільна група" включають хлоретильну групу, 2,2,2-
Зо трифторетильну групу, 2-бром-1,1,2,2-тетрафторетильну групу, 2,2,3,3-тетрафторпропільну групу, 1-метил-2,2,3,3-тетрафторпропільну групу, перфторгексильну групу і перфтордецильну групу.
Приклади терміна "С2-С1Оофторалкільна група" включають 2,2,2-трифторетильну групу, 2,2,3,3-тетрафторпропільну групу, 1-метил-2,2,3,3-тетрафторпропільну групу, перфторгексильну і перфтордецильну групу.
Приклади терміна "С2-СіОалкільна група, що містить два або більше атомів фтору" включають 2,2,2--трифторетильну групу, 2,2,3,3-тетрафторпропільну групу, 1-метил-2,2,3,3- тетрафторпропільну групу, перфторгексильну групу і перфтордецильну групу.
Приклади терміна "С2-Сі1Оалкільна група, що містить чотири або більше атомів фтору" включають 2,2,3,3-тетрафторпропільну групу, 1-метил-2,2,3,3-тетрафторпропільну групу, перфторгексильну групу і перфтордецильну групу.
Термін "С2-С10Огалоалкенільна група" означає групу, де один або більше атомів водню в С2-
С1Обалкенільній групі заміщені атомами галогену, і включає, наприклад, С2-Ст1Офторалкенільну групу. Приклади "С2-С1О0фторалкенільної групи" включають, наприклад, 4,4,4-трифтор-2- бутенільну групу і 2,4,4,4-тетрафтор-2-бутенільну групу.
Термін "С2-С10галоалкенільна група" включає групу, де один або більше атомів водню в С2-
С1Обалкенільній групі заміщені атомами галогену, і включає, наприклад, С2-Ст1Офторалкенільну групу. Приклади "С2-С1О0фторалкенільної групи" включають, наприклад, 4,4,4-трифтор-2- бутинільну групу.
Приклади терміна "С1-Сбалкільна група, що необов'язково містить один або більше атомів галогену" включають 2,2,2-трифторетильну групу, 2,2,3,3-тетрафторпропільну групу і 2,2,3,4,4,4- гексафторпропільну групу.
Термін "С1-Сбвуглеводнева група, що містить один або більше атомів галогену" включає
С1-Сбалкільну групу, С1-Сбалкенільну групу або С1-Сбалкінільну групу, кожна з яких містить один або більше атомів галогену. Термін "С1-Сбалкільна група, що містить один або більше атомів галогену" включена в зазначені вище терміни "С1-Сбалкільна група, що необов'язково містить один або більше атомів галогену" і зазначений вище термін "С2-С1Овуглеводнева група, що містить один або більше атомів галогену". Термін "С1-Сбалкенільна група, що містить один або більше атомів галогену" і термін "С1-Сбалкінільна група, що містить один або більше атомів бо галогену" включені в зазначений вище термін "С2-С1Овуглеводнева група, що містить один або більше атомів галогену".
Приклади терміна "циклоалкільна група" включає циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу і циклогептильну групу.
Термін "алкоксигрупа" означає одновалентну групу, де зазначена вище "алкільна група" зв'язується з атомом кисню, і приклади С1-Сбалкоксигрупи включають метокси, етокси, н- пропокси, і-пропокси, н-бутокси, т-бутокси, в-бутокси і З-метилбутокси.
Приклади терміна "3-7--ленна неароматична гетероциклічна група" включають азиридин, азетидин, піролідин, імідазолін, імідазолідин, піперидин, тетрагідропіримідин, гексагідропіримідин, піперазин, азепан, оксазолідин, ізооксазолідин, 1,3-оксазинан, морфолін, 1,4-оксазепан, тіазолідин, ізотіазолідин, 1,3-тіазинан, тіоморфолін та 1,4-тіазепан. Приклади 3-7- членної неароматичної гетероциклічної групи, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Е, включають наступні: х х х чне, хо о-снух о
М М М М М М з М 5 ОО, х і. -к ці "СНз и
Е КЕ що т (ФІ У х х - -ке т -
М, бух "СН ; М , ча Й во
ЩІ
9) ІФ);
Приклади терміна "фенілс1-СЗалкільна група (фенільна частина у фенілС1-СЗалкільній групі може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Ю) включають бензильну групу, 2-фторбензильну групу, 4-хлорбензильну групу, 4-«(трифторметил)бензильну групу і 2-І(4--трифторметил)феніл|етильну групу.
Термін "(С1-Сбалкоксі)С2-С5алкільна група, що містить один або більше атомів галогену" включає групу, де (С1-Сбалкокси) і/або (С2-СбБалкіл) містить один або більше атомів галогену, і включає, наприклад, 2-(трифторметоксі)етильну групу, 2,2-дифтор-З-метоксипропільну групу, 2,2-дифтор-3-(2,2,2-трифторетокси)пропільну групу ї 3-(2-хлоретокси)пропільну групу.
Термін "(С1-Сбалкілсульфаніл)С2-СбЗалкільна група, що містить один або більше атомів галогену" включає групу, де (С1-С5алкілсульфаніл) і/або (С2-Сбалкіл) містить один або більше атомів галогену, і включає, наприклад, 2,2-дифтор-2-«трифторметилтіо)етильну групу.
Термін "(С1-Сбалкілсульфініл)С2-Сбалкільна група, що містить один або більше атомів галогену" включає групу, де (С1-С5алкілсульфініл) і/або (С2-Сбалкіл) містить один або більше атомів галогену, і включає, наприклад, 2,2-дифтор-2-«трифторметансульфініл)етильну групу.
Термін "(С1-Сбалкілсульфоніл)С2-СбЗалкільна група, що містить один або більше атомів галогену" включає групу, де (С1-Сб5алкілсульфоніл) і/або (С2-Сбалкіл) містить один або більше
Зо атомів галогену, і включає, наприклад, 2,2-дифтор-2-(трифторметансульфоніл)етильну групу.
Термін "(С3-Сбциклоалкіл)уС1-СЗалкільна група, що містить один або більше атомів галогену" включає групу, де (С3-Сбциклоалкіл) і/або (С1-СЗалкіл) містить один або більше атомів галогену, і включає, наприклад, (2,2-дифторциклопропіл)метильну групу, 2-циклопропіл- 1,1,2,2-тетрафторетильну групу і 2-(2,2-дифторциклопропіл)-1,1,2,2-тетрафторетильну групу.
Термін ""(С3-С7циклоалкіл)С1-СЗалкільна група, що містить один або більше замісників, вибраних із групи с" включає групу, де (С3-С7циклоалкіл) і/або (С1-СЗалкіл) містить один або більше замісників, вибраних із групи С, і включає, наприклад, (2,2-дифторциклопропіл)уметильну групу, П-«трифторметил)циклопропіл|метильну групу, (2-(трифторметил)циклопропіл|Іметильну групу, 2-циклопропіл-1,1,2,2-тетрафторетильну групу, 2-циклопропіл-3,3,3-трифторпропільну групу і 1,1,2,2-тетрафтор-2-(2-«трифторметил)циклопропіл|етильну групу.
Термін "С3-С7циклоалкільна група, що містить один або більше замісників, вибраних із групи о" включає, наприклад, 2,2-дифторциклопропільну групу, 1-(2,2,2- трифторетил)циклопропільну групу і 4-"'трифторметил)циклогексильну групу.
Термін "5- або б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група" означає 5-членну ароматичну гетероциклічну групу або б-членну ароматичну гетероциклічну групу. Приклади 5-членної ароматичної гетероциклічної групи включають піролільну групу, фурильну групу, тієнільну групу, піразолільну групу, імідазолільну групу, триазолільну групу, тетразолільну групу, оксазолільну групу, ізоксазолільну групу, тіазолільну групу, оксадіазолільну групу і тіадіазолільну групу.
Приклади б-членної ароматичної гетероциклічної групи включають піридильну групу, піридазинільну групу, піримідинільну групу і піразинільну групу.
Термін "б--ленна ароматична гетероциклічна група, що містить від одного до двох атомів азоту" включає піридильну групу, піридазинільну групу, піримідинільну групу і піразинільну групу.
Термін "5-ч-ленна ароматична гетероциклічна група, що містить від одного до чотирьох атомів азоту" включає піролільну групу, піразолільну групу, імідазолільну групу, 1,2,4- триазолільну групу, 1,2,3-триазолільну групу і тетразолільну групу.
Терміни "алкілсульфаніл", "алкілсульфініл" і "алкілсульфоніл" включають алкільну групу, що містить 5(0)-частину, відповідно.
Наприклад, приклад "алкілсульфанілу", де 7 дорівнює 0, включає метилсульфанільну групу, етилсульфанільну групу, пропілсульфанільну групу і ізопропілсульфанільну групу.
Наприклад, приклад "алкілсульфінілу", де 7 дорівнює 1, включає метилсульфінільну групу, етилсульфінільну групу, пропілсульфінільну групу і ізопропілсульфінільну групу.
Наприклад, приклад "алкілсульфонілу", де 7 дорівнює 2, включає метилсульфонільну групу, етилсульфонільну групу, пропілсульфонільну групу і ізопропілсульфонільну групу.
Приклад "М-оксиду" включає сполуку, представлену формулою (І-М1), сполуку, представлену формулою (І-М2), сполуку, представлену формулою (І-М3), і сполуку, представлену формулою (1-Ма.): 2 зд ос і на (83) - ч во, 5 (3 (нм) ді д! (т де символи такі, як визначені вище; 2 з о я /- (Ка -е-55- и (-М2)
ЩІ ді-7 го)
Е
(Кр де символи такі, як визначені вище; 2 ох КЕ ооо
М -у в ! реа З в-о-И, іш (-М3) хи
Ко) (Кр де символи такі, як визначені вище; 2 зл
О-
М сту (ВЗ) реє 9 д--о-Й, і, (М) щ- КУ пи (Ор де символи такі, як визначені вище.
Приклади Пропонованої сполуки включають наступні сполуки.
Сполука відповідно до даного винаходу, де А" є атомом азоту або СКУ, і КЕ" є атомом водню або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де А" є атомом азоту або СН.
Сполука відповідно до даного винаходу, де КЕ" є С2-С1О0галоалкільною групою або (С3-
С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи 0.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К' є С2-С1б0галоалкільною групою.
Сполука відповідно до даного винаходу, де В' є С2-С1балкільною групою, що містить два або більше атомів фтору.
Сполука відповідно до даного винаходу, де В' є С2-Сбалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К2 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де Кг є С1-Сбалкільною групою.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К2 є метильною групою або етильною групою.
Сполука відповідно до даного винаходу, де КЗ: є етильною групою.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К" є незалежно один від одного С1-
Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОВ"2, МАВ, МА ад'га, 5(О)уУВ"» або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де 4 є 0, 1 або 2, і ЕЗ є незалежно один від одного
С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-членною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з групи К (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково містити один або більше замісників, вибраних із групи 0), 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з групи О (5- членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОК", МА", МА пад'га, МАМА" А, Б(О)УА8"», С(О)ОВ' або атомом галогену, група К: що во Риш .
Х І і
КМ АХ ЩО й М 2 , М пи ке ие п Мо.
К-1 к- к-3 к-4 к-5 з и й Ше Мах -Щ7 р М р
А , й й , ч- -М М-й М о к-б -7 к-в к-9 к-10 : М у -оффщфх рн й ну В -М М -щ
Х-й , Д-- , р , й Ж (о; 9) о о
К-11 к-12 в-13 к-14 -І -Н --о --М --м ї ну 1 - ТО, Ми ТО 0,0 емо, к-15 Кк-16 -17
Сполука відповідно до даного винаходу, де 4 є 0, 1 або 2, і З є незалежно один від одного
Зо С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з групи О (5-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОК, МА" В"2, МА Тад'га, МАМА" В, 5(О)уВ": або атомом галогену, група 0:
Е не ха х НЯ у -ме, шк О-в7 м - м ЩЕ ше ше ших шли сдляня ох сшллня Я дяля ну яп й Еш, З сш ; тд ; зшще ; -м ; іон ; МЕ ; хм , се Би 03 ой ще сь у
М се. ! М. Шия і «М. са нн о пн р пн З п п п п и З о--, ще ; ни Н м-М , М-М Н ЩО ко ММ до! 2-8 сев коло се с-еї2 с-їЗ ал шк маше а й Пн у пн Хо Ін мем ря Ве Ме , р , ев ; чо М. й й у Гаси 0-15 св Ст сія Ста щ-2О ее (у зазначених вище формулах, КК? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену).
Сполука відповідно до даного винаходу, де 4 є 0, 1 або 2, і ВЗ є незалежно один від одного
С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи О, б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних з групи 0), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОК, МА"В"е,
МАМА" В", 5(О)уВ"» або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К" є атомом водню або атомом галогену; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи О, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних з групи 0), 5-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи
ОБ), МА" В": або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К" є атомом водню або атомом галогену; ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОЮ, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-9 (б--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Ю), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище С2-1-0-7 (5-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Ю), ОВ", МА" В": або атомом
Зо галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К" є атомом водню або атомом галогену; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи О, ОК": або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де КЗ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, МК'"'В'г або атомом галогену; і КЕ" ї В"? незалежно один від одного є атомом водню або С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де 4 є 0, 1 або 2, і ВЗ є незалежно один від одного
С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, дед є 0.
Сполука відповідно до даного винаходу, де Ке є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де р є 0 або 1, і К9 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОК, МВА'8ВА"», ціаногрупою,
нітрогрупою або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де р є 0 або 1, і К9 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, дер є 0.
Сполука відповідно до даного винаходу, де КЕ" є атомом водню або атомом галогену, і ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить 1-4 атоми азоту, МЕД"? або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де К" є атомом водню або атомом галогену, К' є б2-С1бОгалоалкільною групою, К2? є С2-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ід є 0, 1 або 2.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН,
В'є С2-С10галоалкільною групою,
В: є етильною групою, 4 є 0, 1 або 2, КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОЮ, ОК, МА" В", МА ад'га, 5(О)уВ"» або атомом галогену, і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН,
В'є С2-С10галоалкільною групою,
В? є етильною групою, де, 1 або2,
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить 1-
Зо 2 атоми азоту (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить 1-4 атоми азоту (5-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОБ, МАВ, МАМА" В, 5(О)уУВ"» або атомом водню, і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН;
В' є С2-С10галоалкільною групою;
В: є етильною групою; 4 є 0, 1 або 2, КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-10 (б-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище 2-1-9-15 (5- членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОК, МА" В"2, МАМА" В", 5(О)уВ"» або атомом водню, і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН;
В є С2-С1балкільною групою, що містить два або більше атомів фтору;
В? є етильною групою; д є 0 або 1, ЕЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і рео.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН; 60 В' є С3-Свалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору,
В: є етильною групою; д є 0, 1 або 2, З є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з групи О (5-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Ю), ОВ", МАВ, МА 2Д/22 або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН;
В' є С3-Свалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору;
В: є етильною групою; 4 є 0, 1 або 2, КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить 1-4 атоми азоту (5-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОВ, МАВ", МАМА" В", 5(О)уА» або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН;
В'є С3-Сбалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору;
В? є етильною групою; 4 є 0, 1 або 2, КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-10 (б-членна ароматична
Зо гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище 2-1-9-15 (5- членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОК, МА" В", МАМА" В", 5(О)уВ"» або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
А! є атомом азоту або СН;
В' є С3-Сбгалоалкільною групою, що містить 4 або більше атомів фтору;
В? є етильною групою; дає; рео.
Сполука відповідно до даного винаходу, де
В' є С2-С1балкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, С3-
СтТОалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкоксі)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфаніл)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сб5алкілсульфініл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфоніл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-
СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; В? є С1-Сбалкільною групою, д є 0 або 1; КЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; і р єв.
Сполука, представлена формулою (І-А): в (й (Оз ут суд в-о-Й, У-х Що (А)
МА М
(Кр (далі позначена як Пропонована сполука (І-А)),
де символи такі, як визначені вище.
Пропонована сполука (І-А), де
В є С2-С1балкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, С3-
СтТОалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкоксі)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфаніл)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфініл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфоніл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-
СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; К2 є С1-Сбалкільною групою, д є 0 або 1; і КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОЮ, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-9 (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною зазначених вище 0-1-0-7 (5--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), ОВ"2, МА" В": або атомом галогену;і р є б.
Пропонована сполука (І-А), де
В є С2-С1балкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, С3-
С1Оалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкоксі)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфаніл)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфініл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфоніл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-
СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; К? є С1-Сбалкільною групою, д є 0 або 1; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОЮ, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-9 (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може
Зо необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище 0-1-3-7 (5--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи
ОБ), ОВ"2, МА" В"? або атомом галогену; ірєб.
Пропонована сполука (І-А), де
А' є С2-С1Оалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, С3-
СтТОалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкоксі)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфаніл)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфініл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфоніл)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-
СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; В? є С1-Сбалкільною групою, д є 0 або 1; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОЮ, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-9 (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОК, МА" В"2 або атомом галогену; і р єв.
Пропонована сполука (І-А), де
В є С2-С1балкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, С3-
С1Оалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкоксі)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфаніл)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфініл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-СбБалкілсульфоніл)С2-
Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-
СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; К? є С1-Сбалкільною групою, д є 0 або 1, КЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; і р єв.
Пропонована сполука (І-А), де
В'є С2-С10галоалкільною групою, і 60 В? є С1-Свбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Пропонована сполука (І-А), де
В' є С2-С1Огалоалкільною групою або (С3-С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; В? є С1-Сбалкільною групою; д є 0 або 1; ВЗ є С1-
Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; ірєб.
Пропонована сполука (І-А), де
В' є С2-С10галоалкільною групою;
В? є етильною групою;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, 5- або б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОК"2, МАВ, МА ад'га, (О)УВ», атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Пропонована сполука (І-А), де
А' є С2-С10галоалкільною групою;
В? є етильною групою; 40,1 або 2;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОЮ, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить 1-4 атоми азоту (5-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОК"2, МА" В",
МАМА" В, 5(О)уВ"» або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Пропонована сполука (І-А), де
В' є С2-С10галоалкільною групою;
В: є етильною групою; 4 є 0, 1 або 2, КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-10 (б-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище 2-1-9-15 (5- членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОВ, МАВ", МАМА" В", 5(О)уА» або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Пропонована сполука (І-А), де
В є С2-С1балкільною групою, що містить два або більше атомів фтору,
В: є етильною групою;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і рео.
Пропонована сполука (І-А), де
В'є С3-Сбалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору;
В? є етильною групою;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з групи (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОВ, МА" В"2, МА 2д/ 22 або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Пропонована сполука (І-А), де
В' є С3-Сбгалоалкільною групою, що містить 4 або більше атомів фтору, К2 є етильною групою; деб'ірєб.
Сполука відповідно до даного винаходу, де А" є СКУ; і К? є атомом водню або атомом (516) галогену.
Сполука відповідно до даного винаходу, де А" є СН.
Сполука, представлена формулою (І-В): в (й (О)вЗ
З
1 й їх ХА к-о0 х / (1-8) мА (бр (далі позначена як Пропонована сполука (І-В)), де символи такі, як визначені вище.
Пропонована сполука (І-В), де
В? є атомом водню або атомом галогену; К' є С2-С1балкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, СЗ3-С1Оалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфініл)уС2-СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; В? є С1-Сбалкільною групою; 4 є 0 або 1; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-9 (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище 2-1-0-7 (5- членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОВ!2, МА" В"? або атомом галогену; ірєо.
Пропонована сполука (І-В), де
В" є атомом водню або атомом галогену; КЕ! є С2-С1балкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, СЗ-С1Оалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфініл)уС2-СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; Кг
Зо є С1-Сбалкільною групою; 4 є 0 або 1; ЕЗ є С1-Сбалкільною групою; 4 є 0 або 1; ЕЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, б-членною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-В- 9 (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОВ"2, МА" В": або атомом галогену; ірєб.
Пропонована сполука (І-В), де
В" є атомом водню або атомом галогену; КЕ! є С2-С1балкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, СЗ3-С1Оалкенільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкоксі)С2-СбЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфініл)уС2-СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1-Сбалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, або (С3-С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; Кг є С1-Сбалкільною групою; 4 є 0 або 1; КЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; ірєб.
Пропонована сполука (І-В), де
В" є атомом водню або атомом галогену;
В є С2-С10галоалкільною групою; і
В? є С1-Свбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Пропонована сполука (І-В), де
В' є С2-С1Огалоалкільною групою; 4 є 0 або 1; КЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; ірєо.
Пропонована сполука (І-В), де
В" є атомом водню або атомом галогену;
В'є С2-С10галоалкільною групою;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, 5- або б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОВ"2, МА" В", МА Тад'га, (О)уА» або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Пропонована сполука (І-В), де
В" є атомом водню або атомом галогену;
В є С2-С10галоалкільною групою;
В: є етильною групою; 4 є 0, 1 або 2, КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить 1-4 атоми азоту (5-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОВ72, МА" В, МАВ В", 5(О)уА: або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом водню.
Пропонована сполука (І-В), де
В" є атомом водню або атомом галогену;
В'є С2-С10галоалкільною групою;
В2є етильною групою; 4 є 0, 1 або 2, КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище К-1-8-10 (б-членна ароматична
Зо гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з зазначених вище 2-1-9-15 (5- членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Б), ОК", МА" В"72, МАА "В, 5(О)уВ"» або атомом галогену; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Пропонована сполука (І-В), де
В: є атомом водню;
В є С2-С1балкільною групою, що містить два або більше атомів фтору;
В? є етильною групою;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і рео.
Пропонована сполука (І-В), де
В: є атомом водню;
В' є С3-Свалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору;
В: є етильною групою;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, вибраною з групи (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше
БО замісників, вибраних із групи 0), ОВ, МА" В"2, МА 2дВ/22 або атомом водню; і
Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом водню.
Пропонована сполука (І-В), де
В' є С3-Сбгалоалкільною групою, що містить 4 або більше атомів фтору;
В? є етильною групою; до є 1, КЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; і рео.
Далі пояснюється спосіб одержання сполуки відповідно до даного винаходу. 60 Сполука відповідно до даного винаходу може бути одержана, наприклад, згідно з наступними способами.
Спосіб 1
Сполука, представлена формулою (ІБ) (далі позначена як Пропонована сполука (ІБ)),, і сполука, представлена формулою (Іс) (далі позначена як Пропонована сполука (Іс)), можуть бути одержані взаємодією сполуки, представленої формулою (Іа) (далі позначеної як
Пропонована сполука (Іа)), з осиснювальним агентом в? р: 8 (5 і Р М тк (Ва -060--к 1 й і /х (а
Е -0- т ХУ ух Кк -20- у ту 7
М ти д Шк М: т ді -
Ї
(25, (Ор (із) (Б)
І
Шк в (025 дщ- пт с поні Ат ме дії в ша (с) де символи такі, як визначені вище.
Спочатку описаний спосіб одержання Пропонованої сполуки (ІБ) із Пропонованої сполуки (Іа).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як дихлорметан і хлороформ (далі разом названі галогеновані аліфатичні вуглеводні); нітрили, такі як ацетонітрил (далі разом названі нітрили); складні ефіри, такі як етилацетат (далі разом названі складні ефіри); спирти, такі як метанол і етанол (далі разом названі спирти); оцтову кислоту; воду і їх змішані розчинники.
Приклади окиснювального агента, застосовуваного в реакції, включають перйодат натрію, м-хлорпероксибензойну кислоту (далі названу мХПЕкК) і перекис водню.
Якщо як окиснювальний агент застосовують перекис водню, при необхідності можна додати карбонат натрію або каталізатор.
Приклади каталізатора, застосовуваного в реакції, включають вольфрамову кислоту і вольфрамат натрію.
У реакції окиснювальний агент застосовують звичайно в молярному відношенні від 1 до 1,2, карбонат натрію звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,01 до 1, і каталізатор застосовують у молярному відношенні від 0,01 до 0,5, відносно 1 моля Пропонованої сполуки (Іа).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 80 "С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 12 годин.
Коли реакція завершена, до реакційної суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари промивають послідовно водним
Зо розчином відновлювального агента (такого як сульфіт натрію і тіосульфат натрію) і водним розчином основи (такої як гідрокарбонат натрію). Одержані органічні шари сушать і концентрують з одержанням Пропонованої сполуки (ІБ).
Далі пояснюється спосіб одержання Пропонованої сполуки (Іс) із Пропонованої сполуки (ІБ).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають галогеновані аліфатичні вуглеводні, нітрили, спирти, оцтову кислоту, воду і їх змішані розчинники.
Приклади окиснювального агента, застосовуваного в реакції, включають мхХПБЕкК і перекис водню. Якщо як окиснювальний агент застосовують перекис водню, при необхідності можна додати основу або каталізатор.
Приклади застосовуваної основи включають карбонат натрію.
Приклади застосовуваного каталізатора включають вольфрамат натрію.
У реакції окиснювальний агент застосовують звичайно в молярному відношенні від 1 до 2,
основу застосовують звичайно в молярному відношенні від 0,01 до 1, їі каталізатор застосовують звичайно в молярному відношенні від 0,01 до 0,5, відносно 1 моля Пропонованої сполуки (ІБ).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 120 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 12 годин.
Коли реакція завершена, до реакційної суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари промивають послідовно водним розчином відновлювального агента (такого як сульфіт натрію і тіосульфат натрію) і водним розчином основи (такої як гідрокарбонат натрію). Одержані органічні шари сушать і концентрують з одержанням Пропонованої сполуки (Іс).
Також Пропонована сполука (Іс) може бути одержана в одну стадію (в одній установці) взаємодією Пропонованої сполуки (Іа) з окиснювальним агентом.
Реакція може проводитися із застосуванням окиснювального агента звичайно в молярному відношенні від 2,0 до 2,4 відносно 1 моля Пропонованої сполуки (Іа) згідно зі способом одержання Пропонованої сполуки (Іс) із Пропонованої сполуки (ІБ).
Спосіб 2
Сполука відповідно до даного винаходу, представлена формулою (І) (далі позначена як
Пропонована сполука (І)), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-3) (далі названої сполука (М-3)), зі сполукою, представленою формулою (К-3) (далі названою сполука (К-3)), у присутності основи:
Ля Лк (ОЗ віл (О)н5
М по З - М п-о З ноу ув з (З, нед да мк д! ях д! (р (р (М-3) () де У Є атомом галогену, трифторметансульфонілоксигрупою, нонафторбутансульфонілоксигрупою або тозилоксигрупою і інші символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, такі як тетрагідрофуран (далі названий ТІФ), етиленглікольдиметиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір і 1,4-діоксан (далі разом названі прості ефіри); галогеновані аліфатичні вуглеводні; ароматичні вуглеводні, такі як толуол і ксилол (далі разом названі ароматичні вуглеводні); полярні апротонні розчинники, такі як диметилформамід (далі названий ДМФ), М-метилпіролідон (далі названий / ММР), диметилсульфоксид (далі названий ДМСО) (далі разом названі полярний апротонний розчинник); і їх змішані розчинники.
Приклади основи, застосовуваної в реакції, включають органічні основи, такі як триетиламін, діізопропілетиламін, піридин, 4-(диметиламіно)піридин (далі разом названі органічні основи); гідриди лужних металів, такі як гідрид натрію (далі разом названі гідриди лужних металів); і карбонати лужних металів, такі як карбонат натрію і карбонат калію (далі названі карбонати лужних металів).
У реакції, сполуку (К-3) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,1 до 5, відносно 1 моля сполуки (М-3).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 150 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і одержані органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням Пропонованої сполуки (1).
Спосіб З
Пропонована сполука (Іа) може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-1) (далі названої сполука (М-1)), зі сполукою, представленою формулою (К-1) (далі названою сполука (К-1)), у присутності основи:
2 в
Ух ВН З руля | Мих З й х в-0-4 0-7 АВ КИ
М еЯ уч і В-0-- , о-їх /Й х що М 4 /й і в м А- в Й 5» (КО) (М-1) (а) де М" є атомом галогену, і інші символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, ароматичні вуглеводні, нітрили, полярні апротонні розчинники і їх змішані розчинники.
Приклади основи, застосовуваної в реакції, включають карбонати лужних металів і гідриди лужних металів.
У реакції, сполуку (К-1) застосовують звичайно в молярному відношенні від 1 до 10, і основу застосовують звичайно в молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-1).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 150 б. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і одержані органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням Пропонованої сполуки (Іа). мг переважно є атомом фтору або атомом хлору.
Спосіб 4
Пропонована сполука (І) може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-4) (далі названої сполука (М-4)), зі сполукою, представленою формулою (МК-4) (далі названою сполука (К-4)), у присутності основи: во в (вв, вон (в,
ІЙ я М, ит (4 (К-4) 4 р М Атту (83) іє
М ик и пи к-8- й й ми п ї (В (Кр (М-4) Ф де символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, ароматичні вуглеводні, нітрили, полярний апротонний розчинник і їх змішані розчинники.
Приклади основи, застосовуваної в реакції, включають карбонати лужних металів і гідриди лужних металів.
У реакції, сполуку (К-4) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-4).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 150 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і одержані органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням Пропонованої сполуки (1).
М переважно є атомом фтору.
Спосіб 5
Сполука, представлена формулою (Ід) (далі позначена як Пропонована сполука (Ід)), може бути одержана способом, описаним нижче:
о в СНУ о. В: - 37 Ж сс рик й | й оси он, М о в--(о0 - | - (в-7) МН ві-ой У- ее: ме й ІФ) поплив п п но М чи М- (Кр (КЬ м (в) де КЗ/ є С1-Сбалкільною групою, КЗ» є атомом водню, С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, або 5- або б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, і інші символи такі, як визначені вище.
Спочатку пояснюється 1 стадія.
На 1 стадії піддають взаємодії сполуку, представлену формулою (М-7) (далі названу сполука (М-7)), і сполуку, представлену формулою (К-7) (далі названу сполука (К-7)).
Сполука (К-7) може бути одержана способом, схожим з тим, який описаний у Міжнародній публікації Мо 2009/054742.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, спирти, складні ефіри, нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і 2,б6-лутидин (далі разом названі азотовмісні ароматичні сполуки), і їх змішані розчинники.
До реакції може бути додана основа, і приклади основи включають органічні основи.
У реакції, сполуку (К-7) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-7).
Температура реакції звичайно становить від -50 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, реакційні суміші концентрують з одержанням залишків, які застосовують як такі на стадії 2. Альтернативно, до реакційних сумішей додають воду, і суміші потім екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням залишків, які застосовують на стадії 2.
Далі пояснюється стадія 2.
На стадії 2, залишок, одержаний на стадії 1, піддають взаємодії з аміаком з одержанням
Пропонованої сполуки (1д).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику.
Зо Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, нітрили, спирти, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
Приклади аміаку, застосовуваного в реакції, включають водний розчин аміаку і розчин аміаку в метанолі.
У реакції, аміак звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 100, відносно 1 моля сполуки (М-7).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 100 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і одержані суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням Пропонованої сполуки (Ід).
Спосіб 6
Сполука, представлена формулою (Ід) (далі названа Пропонована сполука (І4)), сполука, представлена формулою (є) (далі названа Пропонована сполука (Іє)), сполука, представлена формулою (Ії) (далі названа Пропонована сполука (І), і сполука, представлена формулою (Іт) (далі названа Пропонована сполука (Іт)), можуть бути одержані взаємодією Пропонованої сполуки (Іс) з оОкКиснювальним агентом:
в в? в (р с 025 оо (05 у ї У ї Ух -М ту (5) М УТ, (83 -Ж Упп- (В
Й ТИЧ УДК Дт ад ТУ (ЕК -0-5-575 во -У У оВ-0- ни
МК ОА ме м-ї ми м ке З (Кв (яд (пр (є) (в (є) в до (0)25 (0258 у х
Я-М дптр, (КЗ) Я-М Рт, (ВЗ) рик ал ч Ох кк 9 я В-0-00-7 я вя-0- 5-Й м М ший М й М
Ко! Ко. о (89 Кв (в (т) де символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають галогеновані аліфатичні вуглеводні; нітрили; складні ефіри, такі як етилацетат; спирти; оцтову кислоту; воду і їх змішані розчинники.
Приклади окиснювального агента, застосовуваного в реакції, включають мхХПБЕкК і перекис водню.
Якщо перекис водню застосовують як окиснювальний агент, при необхідності можна додати кислоту, основу або каталізатор.
Приклади кислоти, застосовуваної в реакції, включають оцтову кислоту, сірчану кислоту і трифтороцтову кислоту.
Приклади застосовуваної основи включають карбонат натрію.
Приклади застосовуваного каталізатора включають вольфрамову кислоту і вольфрамат натрію.
У реакції окиснювальний агент застосовують звичайно в молярному відношенні від 1 до 10, кислоту застосовують звичайно в молярному відношенні від 0,01 до 1, основу застосовують звичайно в молярному відношенні від 0,01 до 1, і каталізатор застосовують звичайно в молярному відношенні від 0,01 до 0,5, відносно 1 моля Пропонованої сполуки (Іс).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 80 "С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари промивають водним розчином відновлювального агента (такого як сульфіт натрію і тіосульфат натрію) і водним розчином основи (такої як гідрокарбонат натрію). Одержані органічні шари сушать і концентрують з одержанням залишків, і одержані залишки обробляють (наприклад, хроматографією або перекристалізацією) для виділення Пропонованої сполуки (14), Пропонованої сполуки (іє) і
Пропонованої сполуки (І) або Пропонованої сполуки (Іт), відповідно.
Спосіб 7
Пропонована сполука (Іа) може бути одержана взаємодією сполуки, представленої
Зо формулою (М-2) (далі названої сполука (М-2)), зі сполукою, представленою формулою (К-2) (далі названою сполука (К-2)), у присутності основи: в:
Іл нз З вм
М -у «в (В-2) М - (В
Рв хв в-о- Й, їх х 7 пн 2!-о й х х І, м д! м д! в 8 (р (Кр (М-2) (а) де символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, ароматичні вуглеводні, нітрили і полярний апротонний розчинник.
Приклади основи, застосовуваної в реакції, включають карбонати лужних металів і гідриди лужних металів.
У реакції, сполуку (К-2) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-2).
Переважно, сполуку (К-2) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1,0 до 1,1, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 2, відносно 1 моля сполуки (М- 2).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 150 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і одержані органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням Пропонованої сполуки (Іа).
Спосіб 8
Сполука, представлена формулою (ІК) (далі названа Пропонована сполука (ІК)), може бути одержана описаним нижче способом: в (8 Ге ж
ЯМ я- во 00 дв ває Сн н- що й е 2 їх вки (я, К
Ок, о (м-о2а) (5, де
М й (8-5) ран
НО 0ннтн- з -- ВН И-В ми МН» в? м М в (ву св, ве (ве в ит я рда5 (М-20) в'-о-ї -ї У аю мл ни-рчяе (вро (М-22р) ,; де КЗ і КЗ незалежно один від одного є атомом водню, С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, або 5- або б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи О; КУ є атомом водню або С1-С4алкільною групою; і інші символи такі, як визначені вище.
Спочатку пояснюється 1 стадія.
На 1 стадії сполуку, представлену формулою (М-20) (далі названу сполука (М-20)), і сполуку, представлену формулою (К-5) (далі названу сполука (К-5)), піддають взаємодії з одержанням сполуки, представленої формулою (М-22а) (далі названої сполука (М-22а)), і сполуки, представленої формулою (М-22Б) (далі названої сполука (М-226)).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, спирти, складні ефіри, нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
Зо При необхідності в реакцію додають кислоту або основу. Приклади кислоти, застосовуваної в реакції, включають карбонові кислоти, такі як оцтова кислота; і сульфонові кислоти, такі як метансульфонова кислота і п-толуолсульфонова кислота, і приклади основи, застосовуваної в реакції, включають карбонати лужних металів, гідриди лужних металів і органічні основи.
У реакції, сполуку (К-5) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-20).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і реакційні суміші обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням Пропонованої сполуки (М-22а), Пропонованої сполуки (М-226б) або їх суміші.
Далі пояснюється 2 стадія.
На 2 стадії сполуку (М-22а), сполуку (М-225) або їх суміш піддають взаємодії з окиснювальним агентом з одержанням Пропонованої сполуки (ІК).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції,
включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
Приклади окиснювального агента, застосовуваного в реакції, включають діоксид марганцю.
Замість застосування окиснювального агента, сполука (М-22а), сполука (М-22Б) або їх суміш можуть бути послідовно піддані взаємодії з метансульфонілхлоридом і триетиламіном або сумішшю метансульфонілхлориду і триетиламіну.
Замість застосування окиснювального агента, сполука (М-22а), сполука (М-22Б) або їх суміш можуть бути послідовно піддані взаємодії з Ра-С і олефінами, такими як вінілацетат, або сумішшю Ра-с і вінілацетату.
У реакції окиснювальний агент звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-22а) або сполуки (М-226).
У реакції, якщо метансульфонілхлорид і триетиламін застосовують замість окиснювального агента, метансульфонілхлорид звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, їі триетиламін звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-22а) або сполуки (М-225).
У реакції, якщо Ра-С і олефіни, такі як вінілацетат, застосовують замість окиснювального агента, Ра-С звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,001 до 1, і олефіни звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-22а) або сполуки (М-225Б).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) для виділення Пропонованої сполуки (ІК).
Спосіб 9
Сполука, представлена формулою (Ії) (далі названа Пропонована сполука (Ії)), може бути одержана способом, описаним нижче: раз 2 2
Кк ве сі К (Оз (З ра , (9)
М 2-6 М кх МН» ма нм (9) (Кр (Кр (М-20) (М-21) ще и (ОМ дм
М в-о-Й, іх ЕХ ро мк Ме он (Ор (о де символи такі, як визначені вище.
Спочатку описаний спосіб одержання сполуки, представленої формулою (М-21) (далі названої сполука (М-21)), зі сполуки (М-20).
Сполука (М-21) може бути одержана взаємодією сполуки (М-20) зі сполукою, представленою формулою (К-6) (далі названою сполука (К-6)).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
У реакції, сполуку (К-6) звичайно застосовують у молярному відношенні від 71 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-20).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і одержані суміші потім екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з виділенням сполуки (М-21).
Далі описаний спосіб одержання Пропонованої сполуки (Ії) відповідно до даного винаходу зі сполуки (М-21).
Пропонована сполука (Ії) може бути одержана взаємодією сполуки (М-21) з галогенуючим агентом.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
Приклади галогенуючого агента, застосовуваного в реакції, включають М-бромсукцинімід, М- хлорсукцинімід, сульфурилхлорид і бром.
При необхідності до реакції може бути доданий каталізатор. Приклади каталізатора, застосовуваного в реакції, включають перекис бензоїлу.
У реакції, галогенуючий агент звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, їі каталізатор звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,1 до 0,5, відносно 1 моля сполуки (М-21).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і одержані суміші потім екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з виділенням Пропонованої сполуки (Ії).
Спосіб 10
Сполука, представлена формулою (Ії) (далі названа Пропонована сполука (ІЇ)), може бути одержана взаємодією сполуки (М-20) зі сполукою, представленою формулою (К-8) (далі названою сполука (К-8)): ер уки в'о ри реє Ля (З (Оз о по но нш д-о-Й й їх Гео мк МН» мк Ме
Ген (Кр (Кр (М-20) (р , де символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, нітрили, спирти, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
У реакції, сполуку (К-8) звичайно застосовують у молярному відношенні від 71 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-20).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і одержані суміші потім екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з виділенням Пропонованої сполуки (1)).
Спосіб 11
Сполука, представлена формулою (ІК) (далі названа Пропонована сполука (ІК)), може бути одержана описаним нижче способом:
дао
Кк ее й НЯ (0,5 (ОЗ ра и ) (5) 2 ям ук о
В-ВО НН м о м ОВ реє (Вр (т (М-7) у (М-23) / / /й в й Е в х М м де Ока, ви т й АТМ я вав ; ут в-2-0,50 Й ж вно -- во д-яае м Ж МАУ ню-|-в ки М- в ви МОВУ ве (тб (Кр (р (М-22а) (М-225) аю де символи такі, як визначені вище.
Спочатку пояснюється 1 стадія.
На 1 стадії сполука, представлена формулою (М-7) (далі названа сполука (М-7)), і сполука, представлена формулою (К-5) (далі названа сполука (К-5)), взаємодіють з одержанням сполуки, представленої формулою (М-23) (далі названої сполука (М-23)).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, спирти, складні ефіри, нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
У реакції, сполуку (К-5) звичайно застосовують у молярному відношенні від 71 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-7).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, реакційну суміш обробляють (наприклад, сушінням (4 концентрацією) з виділенням сполуки (М-23). Альтернативно, коли реакція завершена, одержану сполуку (М-23) не виділяють і застосовують як є на 2 стадії, або реакційні суміші концентрують з одержанням залишків, які застосовують як є на 2 стадії.
Далі описана 2 стадія.
На 2 стадії сполуку (М-23) піддають взаємодії з аміаком з одержанням сполуки (М-22а) і сполуки (М-226).
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані аліфатичні вуглеводні, спирти, складні ефіри, нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
Приклади аміаку, застосовуваного в реакції, включають водний розчин аміаку і розчин аміаку в метанолі.
Аміак, застосовуваний у реакції, може бути у формі газу або може бути у формі водного розчину або спиртового розчину. Альтернативно, може застосовуватися карбоксилат амонію,
Зо такий як ацетат амонію; фосфат амонію, такий як дигідрофосфат амонію; карбонат амонію; галогеніди амонію, такі як хлорид амонію.
У реакції, аміак звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-7).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-22а), сполуки (М-22Б) або їх суміші. Альтернативно, коли реакція завершена, одержану сполуку (М-22а), одержану сполуку (М-22Б) або одержану їх суміш не виділяють і застосовують як є на 3 стадії, або реакційні суміші концентрують з одержанням залишків, які застосовують як є на З стадії.
Далі описана З стадія.
На 3 стадії сполука (М-22а), сполука (М-22Б) або їх суміш можуть бути піддані взаємодії з окиснювальним агентом згідно зі способом, описаним на 2 стадії способу 8, з одержанням
Пропонованої сполуки (ІК).
Далі описаний спосіб одержання кожної проміжної сполуки.
Посилальний спосіб 1
Сполука (М-1) може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-8) (далі названої сполука (М-8)), зі сполукою, представленою формулою (М-9) (далі названою сполука (М-9)), у присутності металевого каталізатора: м М я-М У- р АТМ т (83 в'-о-й -уз Ж М-х, й і пт в-0- -кхК 7 ! мае А ми дІ-Я (Кр (Кр (М-8) (М-9) (М-1) , де МУ є атомом хлору, атомом брому або атомом йоду; М є 9-борабіцикло!|3.3.1|нона-9- ільною групою, -В(ОН)», 4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-ільною групою, Зп(н-Са4Но)з, 2ПСІ, Мої або МОВ"; і інші символи такі, як визначені вище.
Сполука (М-9) може бути одержана таким способом, як описаний в Міжнародній публікації 03/024961 або Огдапіс Ргосе55 Кезеагсі 85. ОемеІортепі, 2004, 8, 192-200.
Сполука (М-8) може бути одержана таким способом, як описаний в Міжнародній публікації 2010/016005.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, ароматичні вуглеводні, полярний апротонний розчинник, воду і їх змішані розчинники.
Приклади металевого каталізатора, застосовуваного в реакції, включають паладієві каталізатори, такі як тетракис(трифенілфосфін)паладій(о), дихлорид 1,7- бісідифенілфосфіно)фероценпаладію(ІІ), трис(дибензиліденацетон)дипаладій(0) і ацетат паладію); нікелеві каталізатори, такі як біс(циклооктадієн)нікель(О) і хлорид нікелюції); і мідний каталізатор, такий як йодид мідіс(І) і хлорид мідікІ).
При необхідності можна додати ліганд, основу і/або неорганічну галогеновану сполуку.
Приклади ліганду, застосовуваного в реакції, включають трифенілфосфін, Хапірпо5, 2,2- бісідифенілфосфіно)-1,1-бінафтил, 1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен, 2- (дициклогексилфосфіно)-2,4и,6'-триізопропіл-1,1"-біфеніл, 2-дициклогексилфосфіно-2",6'-
Ко) диметоксибіфеніл, 1,2-бісідифенілфосфіно)етан, 2,2'-біпіридин, 2-аміноетанол, 8-гідрохінолін і 1,10-фенантролін.
Приклади основи, застосовуваної в реакції, включають гідриди лужних металів, карбонати лужних металів і органічні основи.
Приклади неорганічних галогенованих сполук включають фториди лужного металу, такі як фторид калію і фторид натрію; і хлориди лужного металу, такі як хлорид літію і хлорид натрію.
У реакції, сполуку (М-9) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, металевий каталізатор звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,01 до 0,5, ліганд звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,01 до 1, основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,1 до 5, і неорганічну галогеновану сполуку звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,1 до 5, відносно 1 моля сполуки (М-8).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні розчинники обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-1).
Посилальний спосіб 2
Сполука (М-3) може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-11) (далі названої сполука (М-11)), з кислотою:
ЕЕ В
(Оз (О)п5
М -(83 М - (83 нед; в у дя а ме А! мер А! (8, (8 (М-11) (М-3) , де Кх є метильною групою або етильною групою; і інші символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають галогеновані аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, нітрили, спирти, оцтову кислоту, воду і їх змішані розчинники.
Приклади кислоти, застосовуваної в реакції, включають мінеральні кислоти, такі як хлористоводнева кислота; галогеніди бору, такі як трихлорид бору і трибромід бору; хлориди металу, такі як хлорид титану і хлорид алюмінію.
У реакції, кислоту звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-11). У реакції, якщо як кислоту застосовують мінеральні кислоти, мінеральна кислота також може застосовуватися як розчинник.
Температура реакції звичайно становить від -20 до 150 С. Період реакції звичайно становить від 0,1 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-3).
Посилальний спосіб З
Сполука (М-11), де п дорівнює 0 (далі названа сполука (М-11а)), сполука (М-11), де п дорівнює 1 (далі названа сполука (М-11Б)), і сполука (М-11), де п дорівнює 2 (далі названа сполука (М-11с)), можуть бути одержані описаним нижче способом: м М ун (ві Я-М дв дк-о- у нт М- ще да ни в-2-4 У- и Ід
М 1 А - М і дІ- (Ор (ку (М-12) (М-9) (М-13) о. в в: | В 28 0-5 5 - дв -оо сту -ко в в-о-- ще ви оякно-й ще - дей зе
М ХМ д-я М і дії М ну дІ-2 (в (Бр (Кр (МА (МА115) (М-їта) де символи такі, як визначені вище.
Сполука, представлена формулою (М-13) (далі названа сполука (М-13)), може бути одержана із застосуванням сполуки, представленої формулою (М-12) (далі названої сполука (М- 12)), замість сполуки (М-8) таким способом, як описаний в посилальному способі 1.
Сполука (М-12) є комерційно доступною сполукою або може бути одержана добре відомим способом.
Сполука (М-11а) може бути одержана із застосуванням сполуки (М-13) замість сполуки (М-1) способом, описаним у способі 3.
Зо Сполука (М-116Б) і сполука (М-11с) можуть бути одержані із застосуванням сполуки (М-11а) замість сполуки (Іа) таким способом, як описаний в способі 1.
Посилальний спосіб 4
Сполука, представлена формулою (М-17) (далі названа сполука (М-17)), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-16) (далі названої сполука (М-16)), зі сполукою (К-12), з наступною взаємодією реакційних сумішей з аміаком:
В В сн в? це) ВТО. ам он (о
З зв. у, Сг МН М
К М (8-7 дав. У де т, (9); (М-16) (М-17) де РЗ8 є атомом галогену або С1-С4алкоксигрупою, і символи такі, як визначені вище.
Реакція може проводитися із застосуванням сполуки (М-16) замість сполуки (М-7) таким способом, як описаний в способі 5.
Посилальний спосіб 5
Сполука (М-16) може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-15) (далі названої сполука (М-15)), зі сполукою, представленою формулою (К-16) (далі названою сполука (К-16)), у присутності основи: їх в2 (Оз, (Ов
АТМ ов СН й М у, в (8-16) в ми (о; пет ме о (р (кр (М-15) (М-16) , де КУ є метильною групою або етильною групою, і інші символи такі, як визначені вище.
Сполука (М-15) є комерційно доступною сполукою або може бути одержана способом, описаним у Міжнародній публікації Мо 2014/204730.
Сполука (К-16) є комерційно доступною сполукою або може бути одержана способом, описаним в уУошигпаї ої МоїІесшаг Сааувів А: Спетісаї, 2011, 341 (1-2), 57-62.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають спирти, прості ефіри, ароматичні вуглеводні, полярні апротонні розчинники і їх змішані розчинники.
Приклади основи, застосовуваної в реакції, включають н-бутиллітій, в-бутиллітій, т- бутиллітій, діїзопропіламід літію, біс(триметилсиліл)амід натрію, біс(триметилсиліл)амід калію, трет-бутоксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію і гідриди лужних металів.
У реакції, сполуку (К-16) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 5, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 5, відносно 1 моля сполуки (М-15).
Переважно, сполуку (К-16) звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 1,1, і основу звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 2, відносно 1 моля сполуки (М-15).
Температура реакції звичайно становить від -78 до 100 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 12 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-16).
Зо Сполука (М-15) і сполука (М-16) є комерційно доступними сполуками або можуть бути одержані відомими способами.
Посилальний спосіб 6
Сполука, представлена формулою (М-4а) (далі названа сполука (М-4а)), і сполука, представлена формулою (М-4Б) (далі названа сполука (М-4Б)), можуть бути одержані описаним нижче способом:
в? во (О)5 (З
М пшї-Ввх (ВЗ М с-м (в су ся мру бут ме д! м А! (Ор (Ор (М-3) (М-4а) 2 (О5
М плн З ув нд у дув Іа ме А! (Вр (М-45) де М" є атомом хлору або атомом брому, М» є атомом фтору або атомом йоду, і інші символи такі, як визначені вище.
Спочатку описаний спосіб одержання сполуки (М-4а) зі сполуки (М-3).
Сполука (М-4а) може бути одержана взаємодією сполуки (М-3) з фосфорилхлоридом або фосфорилбромідом.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають ароматичні вуглеводні.
Якщо застосовують фосфорилхлорид, фосфорилхлорид також може застосовуватися як розчинник.
У реакції, фосфорилхлорид або фосфорилбромід звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-3).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 150 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-4а).
Далі описаний спосіб одержання сполуки (М-46) зі сполуки (М-4а).
Сполука (4-Б) може бути одержана взаємодією сполуки (М-4а) зі сполукою неорганічного фториду або сполукою неорганічного йодиду.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинників, застосовуваних у реакції, включають нітрили, полярний апротонний розчинник, азотовмісні ароматичні сполуки і їх змішані розчинники.
Приклади сполуки неорганічного фториду, застосовуваного в реакції, включають фторид калію, фторид натрію і фторид цезію.
Приклади сполуки неорганічного йодиду, застосовуваного в реакції, включають йодид калію і йодид натрію.
Якщо одержують сполуку (М-45), де М» є атомом фтору, сполуку неорганічного фториду звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-4а).
Зо Якщо одержують сполуку (М-45), де М» є атомом йоду, сполуку неорганічного йодиду звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-4а).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 250 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-46).
Посилальний спосіб 7
Сполука, представлена формулою (М-19) (далі названа сполука (М-19)), може бути одержана описаним нижче способом:
Ге / (Озн5. ве -М нн вв у-й л-кЗ 2 оз що нМ- 2
Ж ке ка 8 ве А (ор (в (05 дм
СЯ о (М-18а) тк,
ЕМ й (в-5) ру ли ш мн я нини їй в? сяк ВН -жй ув ма мно / ме М- (б вм І ре (Кк я-еВУу- зе (КО зд. г й х Кк (М-14) м Шан зв (М-19) ми нет (29 (М-188) де символи такі, як визначені вище.
Реакція може проводитися із застосуванням сполуки, представленої формулою (М-14) (далі названої сполука (М-14)), замість сполуки (М-20) таким способом, як описаний в способі 8.
Посилальний спосіб 8
Сполука (М-19) може бути одержана описаним нижче способом: що 2 2
В пт В (ов, (ОВ ра
М (6-5) о Минко 38-27 б-к шення ж 38-07 ж- У мс о ми Ов р (Кр (Вр (М-16) (М-25) в2 в: в ї Й й (ОЗ, да (ОЗ дз (ОЗ дя хх М Ко й кл р М й х ли й х роз А, уник де -е- -йї р-н ро ж да -ф х-3 " ут -- рі мун-йфЯ А-фЛт 5 х и и х / х й и
Мам онМ- ме нм-у-не Ма М-ї
Ме в в ОВ ває (К2)р (Кр (Кр (М-18а) (М-185) (М-18) де символи такі, як визначені вище.
Реакція може проводитися із застосуванням сполуки, представленої формулою (М-16) (далі названої сполука (М-16)), замість сполуки (М-7) таким способом, як описаний в способі 11.
Посилальний спосіб 9
Сполука, представлена формулою (М-28) (далі названа сполука (М-28)), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (М-16) (далі названої сполука (М-16)), зі сполукою (К-12), з наступною взаємодією реакційних сумішей з аміаком: 2 ви СМ 2
ОВО ЯМ Кк оре ня "СН о. (5, сі (065, за вк / | У М зв Мои З
Я, хх ; /7 хх ! у їх
Е-х С й- К-е є ит ри і ме ІФ) Ме М-
Ге А в (р (Кр (М-16) (М-28) де символи такі, як визначені вище.
Зо
Реакція може проводитися із застосуванням сполуки (М-16) замість сполуки (М-7) таким способом, як описаний в способі 5.
Посилальний спосіб 10
Сполука, представлена формулою (М-29) (далі названа сполука (М-29)), може бути одержана взаємодією сполуки (М-14) зі сполукою (К-8): доб 2 2
Ж вхо М вв А (з (Оз о
М в-8 М -( В вв. / У де м Мн» м М-- ре (Ор (89р (М-14) (М-29) де символи такі, як визначені вище.
Реакція може проводитися із застосуванням сполуки (М-14) замість сполуки (М-20) таким способом, як описаний в способі 10.
Посилальний спосіб 11
Сполука (М-31) може бути одержана взаємодією сполуки (М-30) з аміаком: во до (05 (ов, й М р; Кт М й 9-Х -- 9-0 мае о мо МН» (Вр (Кр (М-30) (М-31) де символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, застосовуваного в реакції, включають прості ефіри, ароматичні вуглеводні, нітрили, спирти, полярні апротонні розчинники, воду і їх змішані розчинники.
Аміак, застосовуваний у реакції, може бути у формі газу або може бути у формі водного розчину або спиртового розчину. Альтернативно, може застосовуватися карбоксилат амонію, такий як ацетат амонію; фосфат амонію, такий як дигідрофосфат амонію; карбонат амонію; галогеніди амонію, такі як хлорид амонію.
У реакції, аміак звичайно застосовують у молярному відношенні від 0,1 до 100, відносно 1 моля сполуки (М-30).
Температура реакції звичайно становить від 0 до 200 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-31).
Посилальний спосіб 12
Сполука (М-2) може бути одержана взаємодією сполуки (М-1) із сульфатуючим агентом:
М не х У,
ЯМ нт (ВЗ) и и '-о - ! -Нху 2 ч к-0-( - 7 Бе
М д! -/ ме АТ-- і в і в (Кр (Кв
Зо (МА) (М-2) де символи такі, як визначені вище.
Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинників, застосовуваних у реакції, включають прості ефіри, ароматичні вуглеводні, нітрили, полярний апротонний розчинник і їх змішані розчинники.
Приклади сульфатуючого агента, застосовуваного в реакції, включають сульфід натрію і гідросульфід натрію.
У реакції, сульфатуючий агент звичайно застосовують у молярному відношенні від 1 до 10, відносно 1 моля сполуки (М-1).
Температура реакції звичайно становить від -20 до 150 С. Період реакції звичайно становить від 0,5 до 24 годин.
Коли реакція завершена, у реакційні суміші додають воду, і потім реакційні суміші екстрагують органічними розчинниками, і органічні шари обробляють (наприклад, сушінням і концентрацією) з одержанням сполуки (М-2).
У реакції, М є переважно атомом фтору або атомом хлору.
Приклади сполуки (М-1) включають наступні сполуки.
Сполука (М-1), де КЕ" є С2-С10галоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і КЗ є незалежно один від одного С1-
Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОВ", МА"В", МАМА" В"? або атомом галогену.
Сполука (М-1), де В' є С2-С10галоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і БЕЗ є незалежно один від одного С1-
Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи Ю), 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5--ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОК, МА"В"е,
МАМА В": або атомом галогену.
Сполука (М-1), де А" є атомом азоту або СН; М? є атомом фтору або атомом хлору; В є С2-
СтТОгалоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; БЕЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і КУ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука (М-1), де А! є атомом азоту або СН; Ме є атомом фтору або атомом хлору; КЕ є С2-
С1Огалоалкільною групою, що містить два або більше атомів фтору; ЕЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; ірєо.
Сполука (М-1), де А! є атом азоту або СН; Ме є атомом фтору або атомом хлору; КЕ є С2-
С1Огалоалкільною групою, що містить два або більше атомів фтору; ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; ірєо.
Сполука (М-1), де А! є атомом азоту або СН; М? є атомом фтору або атомом хлору; В' є 2,2,2-трифторетильною групою, 2,2,3,3-тетрафторпропільною групою, 2,2,3,3,3- пентафторпропільною групою, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропільною групою, 1,1,2-трифтор-2- (трифторметоксі)етильною групою або 2,2,3,4,4,4-гексафторбутильною групою; д є 0 або 1; КЗ є трифторметильною групою; ірєо.
Приклади сполуки (М-2) включають наступні сполуки.
Сполука (М-2), де КЕ" є С2-С10галоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і КЗ є незалежно один від одного С1-
Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи О, 5- або б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОК, МА" В", МАМА" В"? або атомом галогену.
Сполука (М-2), де В' є С2-С10галоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і БЕЗ є незалежно один від одного С1-
Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи О, б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше бо замісників, вибраних із групи 0), 5-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОК, МА"В"е,
МАМА" В": або атомом галогену.
Сполука (М-2), де А" є атомом азоту або СН; ЕЕ" є С2-С10б0галоалкільною групою або (С1-
СбБалкоксі)С2-СБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і 25 є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука (М-2), де А" є атомом азоту або СН; К' є С2-С1балкільною групою, що містить два або більше атомів фтору; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; ірєб.
Сполука (М-2), де А" є атомом азоту або СН; КЕ! є С2-С1балкільною групою; дєб;ірєоб.
Сполука (М-2), де А" є атомом азоту або СН; ЕК є С2-С10О0галоалкільною групою, що містить два або більше атомів фтору; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; ірєо.
Сполука (М-2), де А! є атомом азоту або СН; Е!' є 2,2,2-трифторетильною групою, 2,2,3,3- тетрафторпропільною групою, 2,2,3,3,3-пентафторпропільною групою, 1,1,2,3,3,3- гексафторпропільною групою, -1,1,2-трифтор-2-(трифторметоксі)етильною групою або 2,2,3,4,4,4-гексафторбутильною групою; 4 є 0 або 1; КЗ є трифторметильною групою; і р є 0.
Приклади сполуки (М-3) включають наступні сполуки.
Сполука (М-3), де Кг є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; і КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОК"2, МАВ", МА??МА В": або атомом галогену.
Сполука (М-3), де КВ? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; і КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково
Зо містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, б-членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи р), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи ОБ), ОК", МА" В"? або атомом галогену.
Сполука (М-3), де А" є атомом азоту або СН; К- є етильною групою; Я є 0, 1, 2 або 3; КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, ОВ, МА" В",
МАМА" В": або атомом галогену; і КЗ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Сполука (М-3), де А" є атомом азоту або СН; В? є етильною групою; 4 є 0, 1, 2 або 3; ЕЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; р є 0, 1, 2 або 3; і К9 є незалежно один від одного
С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Приклади сполуки (М-4) включають наступні сполуки.
Сполука (М-4), де Кг є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; і КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОК"2, МАВ", МА??МА В": або атомом галогену.
Сполука (М-4), де В? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; і КЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи ОО, б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи бо р), 5--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5-членна ароматична гетероциклічна група може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи ОБ), ОК, МА" В!"2 або атомом галогену.
Сполука (М-4), де А! є атомом азоту або СН; М є атомом фтору, атомом хлору або атомом йоду; К? є етильною групою; ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і КУ є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
Приклади сполуки (М-30) включають наступні сполуки.
Сполука (М-30), де К" є С2-С10галоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і К? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Сполука (М-30), де КО є атомом галогену або ОК"; В! є С2-С10галоалкільною групою або (С1-Сбалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і К2 є С1-
Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Сполука (М-30), де К"О є атомом галогену або ОК"; В' є С2-С10галоалкільною групою; і К2 є етильною групою.
Сполука (М-30), де 29 є атомом галогену або ОК"; В' є С2-С1б0галоалкільною групою; В2 є етильною групою; ірєб.
Сполука (М-30), де КЕ"? є атомом галогену; і Б? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Сполука (М-30), де КО є атомом фтору або атомом хлору; і К2 є етильною групою; пє2;ір є 0.
Сполука (М-23), де КО є ОР; В! є С2-С10галоалкільною групою або (С1-Сбалкоксі)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і К2 є етильною групою.
Сполука (М-23), де КО є ОК; В! є С2-С10галоалкільною групою, що містить два або більше атомів фтору, або (С1-С5алкоксі)С2-СБбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; В2 є етильною групою; пє2;ірєо.
Сполука (М-30), де КО є ОК В є 2,22--рифторетильною групою, 2,2,3,3- тетрафторпропільною групою, 2,2,3,3,3-пентафторпропільною групою, 1,1,2,3,3,3-
Зо гексафторпропільною групою, /1,1,2-трифтор-2-(трифторметоксі)детильною групою або 2,2,3,4,4,4-гексафторбутильною групою; В2 є етильною групою; пє2;ірєо.
Сполука (М-30), де КО є С1-С4алкоксигрупою; К2 є етильною групою; р єї, 1, 2 або 3; і 26 є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, МА"8А"я, С(О)ОНА2», "С(О)ОК2о, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену.
Сполука (М-30), де ЕК"? є С1-СЗалкоксигрупою; К? є етильною групою; пє2г;ірєоб.
Приклади сполуки (М-31) включають наступні сполуки.
Сполука (М-31), де К" є С2-С10галоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і Б? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Сполука (М-31), де ВЕ"? є атомом галогену; і К2 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
Сполука (М-31), де КЕ? є атомом фтору або атомом хлору; КЕ? є етильною групою; пє2;ір є 0.
Сполука (М-31), де КО є ОР; В є С2-С10галоалкільною групою або (С1-Сбалкоксі)С2-
СбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; і К? є етильною групою.
Сполука (М-31), де КО є ОК"; В! є С2-С1Огалоалкільною групою, що містить два або більше атомів фтору, або (С1-С5алкоксі)С2-СБбБалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; К2 є етильною групою; пє2;ірєб.
Сполука (М-31), де КО є ОК В є 2,22--рифторетильною групою, 2,2,3,3- тетрафторпропільною групою, 2,2,3,3,3-пентафторпропільною групою, 1,1,2,3,3,3- гексафторпропільною групою, -1,1,2-трифтор-2-(трифторметоксі)етильною групою або 2,2,3,4,4,4-гексафторбутильною групою; В2 є етильною групою; пє2;ірєо.
Сполука (М-31), де В? є С1-С4алкоксигрупою; і 2 є етильною групою.
Сполука (М-31), де КО? є С1-СЗалкоксигрупою; 2 є етильною групою; пє2;ірєб.
Нижче показані конкретні приклади сполуки відповідно до даного винаходу.
р вбЬ (Од вза ,/ч щЩ- М рота рес
Сполука, представлена формулою (І-С), відповідно до даного винаходу, де п є 2; За, ДУ»,
ВЗ, ба і В» є атомом водню; і БК! і 2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х1).
Таблиця 1 (Таблиця 1)
СеЕНнСНн»е СНзСНег
СНзСгг СНзСНег
СЕЗСН»г СНзСНег
СсСіІзСН»г СНзСНег
СЕНС» СНзСНег
СНОСІЕСЕг СНзСНег
СЕЗСНаСН»г СНзСНег
СЕгНСЕгСН»г СНзСНег
СЕЗСЕг2СНг СНзСНег
СВІБ2СЕг СНзСНег
СЕЗСЕНСЕ»г СНзСНег
СНзіСЕг2сСН»г СНзСНег
СЕЗСН(СНз СНзСНег
СЕЗС(СНЗ)2 СНзСНег
СН(СНзЗсСНні(СЕ»з СНзСНег
СЕз»СН СНзСНег
СНіСнНСН(СЕ:з СНзСНег
СЕЗССІСНе СНзСНег
СЕЗСЕСН(СНз СНзСНег
СЕЗСЕСН(СНгСНз СНзСНег
С(СНзСЕз)2СН»г СНзСНег
СЕЗСЕНСЕ2гСН» СНзСНег
СЕзЗ(СЕ2)2»СН» СНзСНег
СВгггСЕг2СНагсСН» СНзСНег
СЕЗСЕНСЕг2ОН(СНз СНзСНег
Таблиця 2 (Таблиця 2)
СсеСН-СНСН» СНзСНег
СЕзЗ(СЕг)зСН» СНісСНне
СЕз(СЕг)«СНег СНзСНе
СЕзЗ(СЕ2г)з3СНоСНг СНзСНе
СЕ(СЕз)2СЕ Сг СНосСН» СНзСНе
СЕгН(СЕг)зСНг СНзСНе
СЕгН(СЕ25СН»г СНзСНе
СЕзЗ(СЕ2г)з3СНа.СНаСН»г СНзСНе
СЕЗСЕ(СН2г)СНг СНзСНе
СЕзЗ(СЕ2)5СНгСНаСН»г СНзСНе
СЕзЗ(СЕ2)з3СНа(СНг)СНег СНзСНег
Таблиця 2 (Таблиця 2)
СЕз(СЕ2)5СНаСН» СНзСНег
СЕ(СЕзЗ»СНаСНгІСН» СНзСНег
СЕЗОСЕНСЕ:г СНзСНег
СНзЗОСнНгСгЕсСНн» СНзСНег
СЕЗСНгОСНоСЕ»СНн» СНзСНег
СНгЕСЕ»СН»г СНзСНег
СНСІСЕгСНн»г СНзСНег
СНаВІСЕ»сСН»е СНзСНег
СНзЗОсСнНаСЕг)»СН»г СНзСНег
СЕЗСНгОСНА(СЕ2)2СНг СНзСНег
СНеЕ(СЕ2)2»СН» СНзСНег
СНСЦ(СЕ2»СНег СНзСНег
СН»В(СЕ2 СН» СНзСНег
СНзОсСНа(СЕг)зСН»г СНзСНег
Таблиця З
ІТаблиця ЗІ
СЕЗСНгОСНа(СЕг)зСНг СНзСНег
СНзОсСНа(СЕг)зСН»г СНзСНег
СЕЗСНгОСНа(СЕг)зСНг СНзСНег
СНег(Стг)зСН» СНзСНег
СНгС(СЕг)зСНг СНзСНег
СНгВ(СЕг)зСН»г СНзСНег
СНзОсСНа(СЕг)«СН»г СНзСНег
СЕЗСНгОСНА(СЕ2)аСНг СНзСНег
СНеЕ(СЕ2)аСН» СНзСНег
СНС(СЕг)СН»г СНзСНег
СНаВ(СЕг2)СН»г СНзСНег
СЕЗСЕгОСЕНСЕг2 СНзСНег
СЕЗСЕ2СБГгОСЕНСЕг СНзСНег
СЕЗСЕ2СРгОСЕ(СЕз)СНг СНзСНег
СЕЗСНгОСНоСНн» СНзСНег
Таблиця 4 (Таблиця 4)
Е Е
- СНзсне х
ЕзС рБ- СНнзСне
КЕ зали бр сНнесН
Е А зСНе
Е Е Е Е
Таблиця 4 (Таблиця 4)
К й пн
СНзсне
Е
Е
К
-е
Езб. кора
Езо що
Таблиця 5
ІТаблиця 5)
Сполука, представлена формулою (І-С), відповідно до даного винаходу, де п є 1; За, ДУ»,
ВЗ, ба і В» є атомом водню; і БК! і 2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х2).
Сполука, представлена формулою (І-С), відповідно до даного винаходу, де п є 0; За, ДУ»,
ВЗ, ба і В» є атомом водню; і БК! і 2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х3).
Сполука, представлена формулою (1-С), відповідно до даного винаходу, де п є 2; КЗа, Д85с,
Вба і вб5 є атомом водню; КЗь є трифторметильною групою; і К' і К2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х4).
Сполука, представлена формулою (1-С), відповідно до даного винаходу, де п є 1; КЗа, Д8с,
Вба і Кб є атомом водню; ВЗ5 є трифторметильною групою; і КЕ! і Б? є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х5).
Сполука, представлена формулою (І-С), відповідно до даного винаходу, де п є 0; За, ІДзс,
Вега і веб є атомом водню; ЕЗе є трифторметильною групою; і В" ії 2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х6). р: вв (ОЗ вза
М шо їх дзь (-0)
М- ба ві в'є
Сполука, представлена формулою (І-О0), відповідно до даного винаходу, де КЕ" є атомом водню; п оє 2; БКЗа, ЗБ, ВЗс, ба і вбь є атомом водню; і Б! ії 2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х7).
Сполука, представлена формулою (І-О0), відповідно до даного винаходу, де КЕ" є атомом водню; п оє 1; БКЗа, ЗБ, ВЗс, ба і вбь є атомом водню; і Б! ії 2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х8).
Сполука, представлена формулою (І-Ю0), відповідно до даного винаходу, де К7 є атомом водню; п є 0; За, Зе, НЗс, ЩНба і ВбЬ є атомом водню; і Б'ї БК? є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х9).
Сполука, представлена формулою (І-Ю0), відповідно до даного винаходу, де К7 є атомом водню; п є 2; За, Дзе, ІДба і б» є атомом водню; ЕЗ2 є трифторметильною групою; і В! і Б2 є будь- яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х10).
Сполука, представлена формулою (І-О0), відповідно до даного винаходу, де КЕ" є атомом водню; п є 1; За, Дзе, ІДба і б» є атомом водню; ЕЗ2 є трифторметильною групою; і В! і Б2 є будь- яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х11).
Сполука, представлена формулою (І-О0), відповідно до даного винаходу, де КЕ" є атомом водню; п є 0; КЗа, АЗс, ІНба і Я» є атомом водню; ЕЗе є трифторметильною групою; і Е! і К2 є будь- яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х12).
Сполука, представлена формулою (І-О0), відповідно до даного винаходу, де К" є атом фтору; п є 2; КЗа, З, Де, ба і Кб є атомом водню; і В! і Б2 є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х13).
Сполука, представлена формулою (І-Ю0), відповідно до даного винаходу, де К7 є атомом
Ко) фтору; п є 1; За, ВЗ, ВзЗс, Нба і вбь є атомом водню; і Б' ії Б? є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х14).
Сполука, представлена формулою (І-О0), відповідно до даного винаходу, де КЕ" є атомом фтору; п є 0; За, ВЗ, ВзЗс, Нба і вбь є атомом водню; і Б' ії Б? є будь-яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х15).
Сполука, представлена формулою (І-Ю0), відповідно до даного винаходу, де К7 є атомом фтору; п є 0; За, зе, ІНба і Кб є атомом водню; З є трифторметильною групою; і ЕК! і К2 є будь- яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи ЗХ16).
Сполука, представлена формулою (І-Ю0), відповідно до даного винаходу, де К7 є атомом фтору; п є 1; За, зе, ба і Кб є атомом водню; З є трифторметильною групою; і ЕК! і К2 є будь- яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х17).
Сполука, представлена формулою (І-О0), відповідно до даного винаходу, де КЕ" є атомом фтору; п є 0; вза, Дзс, Іва і 5 є атомом водню; ЕЗ2 є трифторметильною групою; і В і В2 є будь- яким сполученням, зазначеним у таблиці 1 - таблиці 5 (далі названа сполука групи 5Х18).
Сполука відповідно до даного винаходу може бути змішана або об'єднана з одним або більше видами інгредієнтів, вибраних із групи, що включає групу (а), групу (Б), групу (с) і групу (8) (далі названі активний інгредієнт). Переважно, активний інгредієнт включає один або більше типів інгредієнтів, вибраних із групи, що включає підгрупу а-1, підгрупу а-2, підгрупу а-3, підгрупу а-4, підгрупу а-5, підгрупу а-6, підгрупу а-7, підгрупу а-8, підгрупу а-9, підгрупу Б-1, підгрупу Б-2, підгрупу 6-3, підгрупу Б-4, підгрупу Б-5, підгрупу Б-6, підгрупу Б-7, підгрупу Б-8, підгрупу 5-9, підгрупу р-10, підгрупу 6-11, підгрупу Б-12, підгрупу 5-13, підгрупу 5-14, підгрупу 5-15, підгрупу Б- 16, підгрупу с-1, підгрупу с-2 і групу (4). Особливо переважно, активний інгредієнт включає один або більше типів інгредієнтів, вибраних із групи, що включає підгрупу а-6, підгрупу а-9, підгрупу р-1, підгрупу 5-3, підгрупу р-4, підгрупу р-5, підгрупу 5-9, підгрупу Б-11 і підгрупу Б-13.
Групою (а) є група одного або більше типів інсектицидних інгредієнтів, мітицидних інгредієнтів і нематоцидних інгредієнтів, вибраних із групи, що включає наступну підгрупу а-1-а- 10. Числове позначення в дужках є реєстраційним номером САЗ5.
Підгрупа а-1
Група інгібітору карбаматацетилхолінестерази (АСПЕ), вибраного із групи, що включає аланікарб, алдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил:
МАС, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб: ВРМС, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб: МІРС, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур: РНС, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС і ксилілкарб.
Підгрупа а-2
Група інгібітору фосфорорганічної ацетилхолінестерази (АСПЕ), вибраного із групи, що включає ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос: СХУАР, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос: ЮОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон: МЕР, фентіон: МРР, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл-О-(метоксіамінотіофосфорил)саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон: ОМТР, мевінфос, монокротофос, налед: ВЕР, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат: РАР, форат, фосалон, фосмет: РМР, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, квіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон: ОЕР і вамідотіон.
Підгрупа а-3
Група блокаторів ГАМК-залежного хлоридного каналу, вибраних із групи, що включає етипрол, фіпроніл, флуфіпрол, хлордан, ендосульфан і альфа-ендосульфан.
Підгрупа а-4
Група алостеричного модулятора ГАМК-залежного хлоридного каналу, вибраного із групи, що включає афоксоланер, флураланер, брофланілід і флуксаметамід.
Підгрупа а-5
Група модулятора натрієвого каналу, вибраного із групи, що включає акритинтрин, алетрин, біфентрин, каппа-біфентрин, біоалетрин, біорезметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-
Зо цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа- циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, Ффенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флувалінат, тау-флувалінат, галфенпрокс, гептафлутрин, іміпротрин, кадетрин, меперфлутрин, момфтортрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, піретрини, ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, каппа-тефлутрин, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тралометрин, трансфлутрин, бенфлутрин, флуфенопрокс, флуметрин, сигма-циперметрин, фураметрин, метофлутрин, профлутрин, димефлутрин, епсилон-метофлутрин, епсилон- момфлуоротрин і метоксихлор.
Підгрупа а-6
Група конкурентного модулятора рецептора нікотинового ацетилхоліну (ПАСРИК), вибраного із групи, що включає ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд, тіаметоксам, сульфоксафлор, флупірадифурон, трифлумезопірим, дихлормезотіаз, циклоксаприд і сполуку, представлену наступною формулою: 1 ре рн М й Е
Зх щі
М СІ
(1363400-41-2, далі названа інсектицидна сполука а1).
Підгрупа а-7
Група модулятора рецептора ріанодину, вибраного із групи, що включає хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, циклоніліпрол, флубендіамід, тетраніліпрол, цигалодіамід і сполуку, представлену наступною формулою:
СІ
М т С
ОО НМ. 00
МАСІ сш і -км : І
Ве с (1104384-14-6, далі названа інсектицидна сполука аг).
Підгрупа а-8
Група мікробного матеріалу, вибраного із групи, що включає Веашимегіа раззіапа, Веаиймегіа раззіапа штам СОСНА, Веаимегіа ргопопіагії, Раесйотусев5 їТштозогозеи5, Раесйотусев Шасіпив,
Раеспотусев Іепиїрев5, Мепісійит Іесапі, АпПгобоїгу5 дасіуоїдев, Васіїи5 Іпигіпдіепві5, Васі
Тіппив, Васійи5 Яйгпти5 штам СМОСМ 1-1582, Васійи5 тедаїегішт, НікзшеПа позв5іїїепвів, НіхзшеїПа тіппезоїепвзі5, Мопасгозрогішт рпутаїорадив5, Рабзієшіа пібпігажшає, Рабвівшіа репеїгапв,
Разівшгіа издає і Мепісйіит спіатудозрогійт.
Підгрупа а-9
Група нематоцидних інгредієнтів, вибраних із групи, що включає абамектин, флуазаїіндолізин, флуенсульфон і тіоксазафен.
Підгрупа а-10
Інша група інсектицидів і мітицидів, вибраних із групи, що включає спінеторам, спіносад, емамектин-бензоат, лепімектин, мілбемектин, гідропрен, кінопрен, метопрен, феноксикарб, пірипроксифен, метилбромід, хлорпікрин, сульфурилфторид, фторид або хіоліт алюмінію натрію, буру, борну кислоту, октаборат динатрію, борат натрію, метаборат натрію, антимоніл- тартрат калію, дазомет, метам, піметрозин, пірифлухіназон, клофентезин, гекситіазокс, дифловідазин, етоксазол, діафентіурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатину оксид, пропаргіт, тетрадифон, хлорфенапір, ОМОС, сульфурамід, бенсультап, картап, картапу гідрохлорид, тіоциклам, тіосультап-динатрій, тіосультап-мононатрій, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, циромазин, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, амітраз, гідраметилнон, ацеквіноцил, флуакрипірим, біфеназат, феназаквін, фенпіроксимат, піридабен, піримідифен, тебуфенпірад, толфенпірад, ротенон, індоксакарб, метафлумізон, спіродиклофен, спіромесифен, спіротетрамат, фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін, фосфід цинку, ціанід кальцію, ціанід калію, ціанід натрію, цієнопірафен, цифлуметофен, піфлубумід, флонікамід, азадирахтин, бензоксимат, бромпропілат, хінометіонат, дикофол, піридаліл, вапняк, сірку, машинне масло, нікотин, нікотинсульфат, афідопіропен, флометоквін, метоксадіазон, піриміностробін, сполуку, представлену наступною формулою:
СІ о Е (що реа
І су» Е
М Нас (1477919-27-9, далі названа фунгіцидна сполука аз), сполуку, представлену наступною формулою:
СІ
(о) Е
М-- АЖ
І же чо Е
С не
М Не (1477923-37-7, далі названа фунгіцидна сполука ад), і сполуку, представлену наступною формулою:
СЕз
М І ї вх
С
ХА
(1449021-97-9, далі названа фунгіцидна сполука аб).
Група (Б) включає групу фунгіцидного інгредієнта, вибраного із групи, що включає наступні підгрупи Б-1-р-18.
Підгрупа р-1
Група ФА (феніламідного) фунгіциду, вибраного із групи, що включає беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, металаксил, металаксил-М, оксадиксил і офурас.
Підгрупа 5-2
Група МЕК (метилбензімідазолкарбаматного) фунгіциду, вибраного із групи, що включає беноміл, карбендазим, фуберидазол, тіабендазол, тіофанат і тіофанат-метил.
Підгрупа р-3
Група тіазолкарбоксаміду, вибраного із групи, що включає етабоксам.
Підгрупа 5-4
Група ІСДГ (інгібітору сукцинатдегідрогенази), вибраного із групи, що включає беноданіл, флутоланіл, мепроніл, ізофетамід, фенфурам, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамід, бензовіндифлупір, біксафен, флуксапіроксад, фураметпір, ізопіразам, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан, підифлуметофен, боскалід, піразифлумід, З-дифторметил-1-метил-М-(1,1,3- триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (141573-94-6, далі названий фунгіцидна сполука ВІ),
З-дифторметил-1-метил-М-(ЗА)-1,1,3-триметиліндан-4-іл|піразол-4-карбоксамід (1352994-67-2, далі названий фунгіцидна сполука Врг2), З-дифторметил-М-(7-фтор-1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1- метилпіразол-4-карбоксамід (1383809-87-7, далі названий фунгіцидна сполука ВЗ), 3- дифторметил-М-(З3А)-7-фтор-1,1,3-триметиліндан-4-іл|-1-метилпіразол-4-карбоксамід (1513466- 73-3, далі названий фунгіцидна сполука Да) і М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(5-хлор- 2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (1255734-28-1, далі названий фунгіцидна сполука В5).
Підгрупа р-5
Група Со! (інгібітор бо) фунгіциду, вибраного із групи, що включає азоксистробін, кумоксистробін, еноксастробін, флуфеноксистробін, пікоксистробін, піраоксистробін, мандестробін, піраклостробін, піраметостробін, триклопірикарб, крезоксим-метил, трифлуоксистробін, димоксистробін, фенамінстробін, метоміностробін, орисастробін, фамоксадон, флуоксастробін, фенамідон і пірибенкарб.
Підгрупа р-6
Група ОЇ (інгібітору ОЇ) фунгіциду, вибраного із групи, що включає ціазофамід, амісульбром, бінапакрил, метилдинокап, динокап і флуазинам.
Підгрупа р-7
Група тіофанаткарбоксаміду, вибраного із групи, що включає силтіофам.
Підгрупа р-8
Група АП (анілінопіримідинового) фунгіциду, вибраного із групи, що включає ципродиніл, мепаніпірим і піриметаніл.
Підгрупа р-9
Група ФП (фенілпірольного) фунгіциду, вибраного із групи, що включає фенпіклоніл і флудіоксоніл.
Підгрупа р-10
Група АВ (ароматичних вуглеводнів) фунгіцид, вибраного із групи, що включає біфеніл, хлорнеб, диклоран, квінтозен, текназен і толклофос-метил.
Підгрупа 65-11
Група ІДМ (інгібітору деметилування) фунгіциду, вибраного із групи, що включає азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, фенбуконазол, флуквінконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, іпфентрифлуконазол, мефентрифлуконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, протіоконазол, трифорин, пірифенокс, піризоксазол, фенаримол, нуаримол, імазаліл, окспоконазол, окспоконазолу фумарат, пефуразоат, прохлораз і трифлумізол.
Підгрупа 5-12
Група АКК (аміду карбонової кислоти) фунгіциду, вибраного із групи, що включає диметоморф, флуморф, піриморф, бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, іпровалікарб, валіфеналат і мандипропамід.
Підгрупа р-13
Група піперидинілтіазолізоксазоліну, вибраного із групи, що включає оксатіапіпролін.
Підгрупа 5-14
Група оксиму тетразолілу, вибраного із групи, що включає пікарбутразокс.
Підгрупа р-15
Група дитіокарбамату, вибраного із групи, що включає фербам, манкозеб, манеб, метирам, пропінеб, тирам, зинеб і зирам.
Підгрупа р-16
Група фталіміду, вибраного із групи, що включає каптан, каптафол і фолпет.
Підгрупа Б-17
Група мікробного фунгіциду, вибраного із групи, що включає Адгобасіегішт гадіобасіог,
Васійи5 атуїпоїїдцегасіеєп5, Васійи5 аптуїоїїдчетасівєп5 штам 051713, Васійни5 атупюїїдиетасівен5 штам Е2824, Васійн5 атуїоїїдиетасіеєп5 штам МВІБбБОО, Васійи5 аптуїпоїїдчетасіепе штам 0747,
ВасшШивз атуїпоїїднегасіеєп5 штам АТ-332, Васійй5 ритіїи5, Васійн5 ритій5 штам 5834, Васі ритій5 штам 0572808, Васійи5 5иЇирій5, Егм/іпіа сагоїомога (СОЕ234М403 штам і інші),
Рзейдотопав Пиогезсеп5 (857090 штам і інші), Таїаготусе5 Пами5 (5АУ-У-94-01 штам і інші),
Тгісподегта аїгомігіде (штам 5КТ-1 і інші), Тгісподегта Пагліапит і білок гарпін.
Підгрупа р-18
Група іншого фунгіциду, вибраного із групи, що включає бупіримат, диметиримол, етиримол, гімексазол, октилінон, оксолінову кислоту, діетофенкарб, зоксамід, пенцикурон, флуопіколід, фенамакрил, дифлуметорим, толфенпірад, ацетат фентину, хлорид фентину, гідроксид фентину, аметоктрадин, бластицидин-5, касугаміцин, стрептоміцин, окситетрациклін, квіноксифен, проквіназид, хлозолінат, диметахлон, іпродіон, процимідон, вінклозолін, едифенфос, іпробенфос, піразофос, ізопротіолан, етридіазол, йодокарб, пропамокарб, протіокарб, алдиморф, додеморф, фенпропідин, фенпропіморф, піпералін, спіроксамін, тридеморф, фенгексамід, фенпіразамін, пірибутикарб, нафтифін, тербінафін, поліоксини, фталід, піроквілон, трициклазол, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, толпрокарб, ацибензолар-5-метил, пробеназол, тіадиніл, ізотіаніл, ламінарин, цимоксаніл, фосетил, теклофталам, триазоксид, флусульфамід, дикломезин, метасульфокарб, цифлуфенамід, метрафенон, піріофенон, додин, флутіаніл, феримзон, тебуфлоквін, валідаміцин, основний хлорид міді, гідроксид міді(), основний сульфат міді, мідну(| сіль бісетилендіаміну додецилбензолсульфонової кислоти (ОВЕЮС), органомідну сполуку, сірку, хлорталоніл, дихлофлуанід, толілфлуанід, гуазатин, іміноктадин, анілазин, дитіанон, хінометіонат, фторімід, дипіметитрон, хінофумелін, дихлобентіазокс,
З-хлор-5-феніл-б-метил-4-(2,6-дифторфеніл)піридазин (1358061-55-8; далі названий фунгіцидна сполука Дб), сполуку, представлену наступною формулою: ох. - 5 о рон ито ту хх МК
М х.-0 і) це)
Ф) де се (517875-34-2; далі названа фунгіцидна сполука рД7),
ІМ'-І4-(13-(4-хлорфеніл)метилі/|-1,2,4-тіадіазол-5-ілюкси)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-МІ- метилметанімідамід (1202781-91-6; далі названий фунгіцидна сполука ВД8), 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-о-амін (1362477- 26-6; далі названий фунгіцидна сполука До), 2,2-диметил-9-фтор-5-(хінолін-3-іл)-2,3-дигідробензо-ЩІИ Яроксазепін (1207749-50-5; далі названий фунгіцидна сполука В10), 2-І6-(3-фтор-4-метоксифеніл)-4-метилпіридин-2-іліхіназолін (1257056-97-5; далі названий фунгіцидна сполука В11),
Б-фтор-2-(4-метилфеніл)метокси|-4-піримідинамін (1174376-25-0; далі названий фунгіцидна сполука В12),
Б-фтор-4-іміно-3-метил-1-тозил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он (1616664-98-2; далі названий фунгіцидна сполука ВД13),
М'Є«2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М-метилметанімідамід (1052688-31-9; далі названий фунгіцидна сполука В14),
М'-4-К4,5-дихлортіазол-2-іл)окси|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилметанмімідамід (929908-57-6; далі названий фунгіцидна сполука р15), етил-(22)-3-аміно-2-ціано-3-фенілакрилат (39491-78-6; далі названий фунгіцидна сполука 816),
М-К2-хлортіазол-5-іл)метил|-М-етил-6-метокси-З-нітропіридин-2-амін (1446247-98-8; далі названий фунгіцидна сполука В17) і 1--2-411-(4-хлорфеніл)-1Н-піразол-3-іл|Іоксиуметил)-3З-метилфеніл|-4-метил-5-оксо-4,5- дигідро-1Н-тетразол (1472649-01-6, далі названий фунгіцидна сполука р18).
Групою (с) є група інгредієнтів, що модулюють ріст рослин, вибраних із групи, що включає наступні підгрупу с-1, підгрупу с-2 і підгрупу 0-3.
Підгрупа с-1
Група інгредієнтів, що модулюють ріст рослин, вибраних із групи, що включає етефон, хлормекват, хлормекват-хлорид, мепікват, мепікват-хлорид, гіберелін АЗ, абсцизову кислоту,
Кінетин, бензиладенін, форхлорфенурон і тидіазурон.
Підгрупа с-2
Група мікоризних грибів, вибраних із групи, що включає Сіоти5 5рр., біотив іпігагадісев, біотив5 тоззеає, Сіотиз аддгедайт і Сбіотив ешпісайшт.
Підгрупа с-3
Група бактерій кореневих бульбочок, вибраних із групи, що включає Вгадугпі2обішт еїКапі,
Вгадутіг2оБрішт )аропісит, Вгадугпіг2обішт Іюріпі, Апігобіит Іеєдштіпозагит Бу. її, Апігорійт
Іедштіпозагит Бу. рпазеоїї, Кпі2обішт Іедитіпозагит Бу. місіає, Зіпогпігобішт теїйоїїі і Кпігорійт 5рр.
Зо Група (4)
Група інгредієнта, що знижує фітотоксичність, вибраного із групи, що включає беноксакор, клоквінтоцет-мексил, ціометриніл, дихлормід, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуразол, фурилазол, мефенпір-діетил, МО191 (2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-діоксолан), оксабетриніл, алідохлор, ізоксадифен-етил, ципросульфамід, флуксофенім, 1,8-нафталіновий ангідрид і АЮ- 67 (4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро|4,5|декан).
Приклади комбінації активного інгредієнта і Пропонованої сполуки в пропонованій композиції описані нижче. Позначення "ЗХ" надане для будь-якої Пропонованої сполуки, вибраної зі сполуки групи ЗХ1 - сполуки групи 5Х18. Також усі зазначені нижче активні інгредієнти є відомими активними інгредієнтами і комерційно доступні, можуть бути одержані відомим способом або доступні з державного бактеріального сховища.
Аланікарб-5Х, алдикарб-5Х, бендіокарб-5Х, бенфуракарб-5Х, бутокарбоксим5Х, бутоксикарбоксим--5Х, карбарил: МАСЯ5Х, карбофуранязх, карбосульфанязх, етіофенкарб-5Х, фенобукарб: ВРМОСж5Х, форметанат-5Х, фуратіокарб-5Х, ізопрокарб:
МІРСЯ5Х, метіокарб-5Х, метоміл-5Х, метолкарб-5Х, оксаміл-5Х, піримікарб-5Х, пропоксур:
РНОСЯ5Х, тіодикарб-5Х, тіофанокс-5Х, триазамат-5Х, триметакарб-5Х, ХМС-5Х, ксилілкарб-5Х; ацефат-5Х, азаметифос-5Х, азинфос-етил-5Х, азинфос-метил-5Х, кадузафось5х, хлоретоксифос-5Х, хлорфенвінфос-5Х, флормефосьеХ, хлорпірифос5Х, хлорпірифос- метиля5Х, кумафосьоХ, ціанофос: СМАРБХ, деметон-5-метиля5Х, діазиноня5Х, дихлорвос:
БОМРЯБХ, дикротофос-5Х, диметоат-5Х, диметилвінфос-ЗХ, дисульфотоннеХ, ЕРМА5Х, етіон-ЗХ, етопрофос-5Х, фамфур-еХ, фенаміфос-5Х, фенітротіон: МЕР-Б5Х, фентіон:
МРРЯЗХ, фостіазат-5Х, гептенофос-ЗХ, іміціафос-ЗХ, ізофенфосе5Х, ізопропіл-О- (метоксіамінотіофосфорил)саліцилате5Х, ізоксатіоне-5Х, малатіон-5уХ, мекарбамя5ух, метамідофос-5Х, метидатіон: ОМТРАБХ, мефінфоснеХ, монокротофос-5Х, налед: ВКРАБХ, ометоат-5Х, оксидеметон-метил-5Х, паратіон-5Х, паратіон-метил-5Х, фентоат: РАРЯБХ, форат-5Х, фосалоні-ЗХ, фосмет: РМРА5Х, фосфамідоняЗХ, фоксим-ЗХ, піриміфос-метиля5Х, профенфосеХ, пропетамфос-5Х, протіофоснеХ, піраклофос-5Х, піридафентіон-5Х, квіналфося5уХ, сульфотеп5Х, тебупіримфося5Х, темефос5Х, тербуфосяь5х, тетрахлорвінфосяе5Х, тіометонн5Х, триазофос-5Х, трихлорфон: ОЕР-Я5Х, вамідотіон5Х; бо етипроля5Х, фіпроніл-5Х, флуфіпрол5Х, хлорданн5Х, ендосульфаняно5Х, альфа-
ендосульфанязх; афоксоланер-5Х, флураланері5Х, брофланілід-5Х, флуксаметаміднох; акринатрин-5Х, алетрин-5Х, біфентрин-5Х, каппа-біфентрин-5Х, біоалетриня5уХ, біоресметрин-5Х, циклопротрин-5Х, цифлутрин-5Х, бета-цифлутрин-5Х, цигалотриняе5уХ, гамма-цигалотрин-5Х, лямбда-цигалотрин-5Х, циперметрин-5Х, альфа-циперметриняе5ЗХ, бета-циперметрин-5Х, тета-циперметрин-5Х, зета-циперметрин-5Х, цифенотриня5уХ, дельтаметрин-5Х, емпентрин-5Х, есфенвалерат-5Х, етофенпрокс-5Х, фенпропатриняе5Х, фенвалерат-5Х, флуцитринат-5Х, флуметриннеХ, флувалінат-5Х, тау-флувалінате5уХ, галфенпрокс-5Х, гептафлутрин-5Х, іміпротрин-5Х, кадетрин-5Х, меперфлутриняе5Х, момфтортриня5Х, перметриня-5Х, фенотрин5Х, пралетриня«5Х, піретриниї5Х, ресметринякзуХ, силафлуофеня5х, тефлутриняе5Х, каппа-тефлутриня5Х, тетраметрине5Х, тетраметилфлутриняе5Х, тралометриня5Х, трансфлутрине5Х, бенфлутриня5Х, флуфенопроксе5Х, флуметриняе5Х, сигма-циперметрин5Х, фураметринае5уХ, метофлутрин-5Х, профлутрин-5Х, димефлутрин-5Х, епсилон-метофлутрин-5Х, епсилон- момфтортриня5Х, метоксихлор5хХ; ацетаміприд-5Х, клотіанідин-5Х, динотефурань-зХ, імідаклоприд-5Х, нітенпірам-5уХ, тіаклопридя5Х, тіаметоксам5уХ, сульфоксафлоряи5Х, флупірадифуроня5уХ, трифлумезопірим5Х, дихлормезотіаз-5Х, циклоксаприд«5Х, інсектицидна сполука а1-55Х; хлорантраніліпроля-5Х, ціантраніліпроляе5уХ, циклоніліпроля5Х, флубендіамід-5Х, тетраніліпрол-5Х, цигалодіамідн-5Х, інсектицидна сполука а255Х;
Веацймегіа бБраззіапан5Х, Веацймегіа разбзіапа штам СНА-5Х, Веаиймегіа бБгопопіапійехХ,
Раесіотусеб5 Тштозого5еи5-5Х, Раесіотусев ІШасіпи5-ЗХ, Раесіотусев Іепиіре5--5Х,
МепісіПит Іесапі-5Х, АпйПгоброїгуз дасіуоіїде5-5Х, Васійй5 Шигпдієпвіз-5Х, Васпив Питив-5Х,
ВасшШив йпти5 штам СМСМ І-1582-55Х, Васійи5 тедаїепйт-оХ, НігешіеПйа поззіїепві5-5Х,
Нітзшієїа тіппезоїепвзіз-5Х, Мопастозрогішт рпутаюради5-5Х, Равієшіа пізпігажає-5Х,
Равівєшгіа репеїгапе-5Х, Разівшіа издае-5Х, Мепісіййшт спіатудовзрогійт-5уХ; абамектиня5Х, флуазаіндолізин-5Х, флуенсульфоня5Х, флуопірам«5Х, тіоксазафеня5ух; спінеторам-5Х, спіносад-5Х, емамектин-бензоат-5Х, лепімектин-5Х, мілбемектиня5Х, гідропреня5Х, кінопреня5Х, метопреняезх, феноксикарбя5Х, пірипроксифенян5Х,
Зо метилбромід-5Х, хлорпікрин-5Х, сульфонілфториде5Х, фторид або хіоліт алюмінію натрію-5Х, бура«5Х, борна кислотан5Х, октаборат динатріюч5Х, борат натріюч5Х, метаборат натрію-5Х, антимоніл-тартрат калію-5Х, дазомете5Х, метам5хХ, піметрозиняе5Х, пірифлуквіназон-5Х, клофентезине5Х, гекситіазокс-5Х, дифловідазин-5Х, етоксазоляох, діафентіурон-5Х, азоциклотин-5Х, цигексатин-5Х, фенбутатину оксид-5Х, пропаргітя5уХ, тетрадифоня5Х, хлорфенапір-53Х, ОМОС-5Х, сульфлурамід-5Х, бенсультап-ЗХ, картапьзу, гідрохлорид картапу«5Х, тіоциклам-5Х, тіосультап-динатрій-5Х, тіосультап-мононатрій-5Х, бістрифлуроняе5Х, хлорфлуазуроня5Х, дифлубензуроняьохХ, флуазуроняе5уХ, флуциклоксуронн5хХ, флуфеноксурон-5Х, гексафлумурон-5Х, луфенурон5Х, новалуроньохХ, новіфлумурон-5Х, тефлубензурон-5Х, трифлумурон-5Х, бупрофезин-5Х, циромазиняе5хХ, хромафенозид-5Х, галофенозид-5Х, метоксифенозид-5Х, тебуфенозиде5Х, амітраз-5Х, гідраметилнон-5Х, ацеквіноцилА5Х, флуакрипірим-5Х, біфеназат-5Х, феназаквінноХ, фенпіроксимат-5Х, піридабен-5Х, піримідифенн5Х, тебуфенпірад-5Х, толфенпірадяе5уХ, ротенон-5Х, індоксакарб-5Х, метафлумізон-5Х, спіродиклофен-5Х, спіромезифеняезхХ, спіротетрамат-5Х, фосфід алюмінію-5Х, фосфід кальціюд5Х, фосфіннЗХ, фосфід цинкутоХ, ціанід кальціюї5Х, ціанід каліюї5Х, ціанід натріюї5Х, цієнопірафен-5Х, цифлуметофеняезх, піфлубуміднеХ, флонікамід5Х, азадирактин-5Х, бензоксимат-5Х, бромпропілать5уХ, хінометіонате5Х, дикофолеЗХ, піридаліл5Х, сірчисте вапно-5Х, сірка-5Х, машинне масло-5Х, нікотиніоХ, нікотин-сульфате5уХ, афідопіропенян5Х, флометоквінноХ, метоксидіазон-5Х, піриміностробін-5Х, інсектицидна сполука аЗ3-5Х, інсектицидна сполука а4-55Х, інсектицидна сполука а5-5х; беналаксилА5Х, беналаксил-М-5Х, фуралаксил-5Х, металаксилА5Х, металаксил-М--5Х, оксадиксил-ЗХ, офурасьох; беноміля5Х, карбендазим-5Х, фуберидазол.-5Х, тіабендазоля5Х, тіофанатьоХ, тіофанат- метиляох; етабоксам-5хХ; беноданіля5уХ, флутоланіляе5уХ, мепроніляе5уХ, ізофетамід-5Х, фенфурамае5хХ, карбоксин-5Х, оксикарбоксин-5Х, тифлузамід-5Х, бензовіндифлупір-оХ, біксафеняезуХ, флуксапіроксад-5Х, фураметпір-5Х, ізопіразам-5Х, пенфлуфеняе5Х, пентіопіраде-5Х, седаксан-5Х, підифлуметофен-ЗХ, боскалід-5Х, піразифлумід-5Х, фунгіцидна сполука бо ВХ, фунгіцидна сполука В2-5Х, фунгіцидна сполука ВЗ-5Х, фунгіцидна сполука В4Ж5Х,
фунгіцидна сполука В5-55Х; азоксистробінноХ, кумоксистробін-5Х, еноксастробінноХ, флуфеноксистробіня5Х, пікоксистробіннохХ, піраоксистробінн5Х, мандестробіннох, піраклостробін-5Х, піраметостробін-5Х, триклопірикарб-5Х, крезоксим-метил-5Х, трифлоксистробінноХ, димоксистробін5Х, фенамінстробінь5уХ, метоміностробіньзх, оризастробін-5Х, фамроксадоня5Х, флуоксастробін-5Х, фенамідоня5Х, пірибенкарб-5Х; ціазофамід-5Х, амісульбром-5Х, бінапакрил-5Х, мептилдинокап-5Х, динокапеох, флуазинам5хХ; силтіофам-е5уХ; ципродинілА5Х, мепаніпірим5Х, піриметаніл--охХ; фенпіклоніл-5Х, флудіоксонільоуХ; біфеніл-5Х, хлорнеб5Х, диклоранязхХ, квінтозеня5Х, текназен5ЗХ, толклофос-метиляЗхХ; азаконазоля5Х, бітертаноля5Х, бромуконазоля5Х, ципроконазол-5Х, дифеноконазоля5уХ, диніконазол-5Х, диніконазол-М-5Х, епоксиконазол-5Х, етаконазоля5Х, фенбуконазоля5Х, флуквінконазоля5Х, флусилазол-ЗХ, флутриазоліЗХ, гексаконазоля5Х, імібенконазоля5уХ, іпконазоляе5уХ, іпфентрифлуконазоляе5уХ, мефентрифлуконазоля5уХ, метконазоляе5ух, міклобутаніл-5Х, пенконазол-5Х, пропіконазол-5ЗХ, симеконазол-5Х, тебуконазоля5уХ, тетраконазоля5Х, триадимефон5Х, триадименоляе5Х, тритиконазол-5Х, протіоконазоля5уХ, трифориня5Х, пірифеноксь5Х, піризоксазол-5Х, фенаримол5Х, нуаримоляе5Х, імазаліле5Х, окспоконазоля5ух, окспоконазолу фумаратие5ух, пефуразоатие5Х, прохлораз-5Х, трифлумізоля5уХ; диметоморфа5Х, флуморфеХ, піриморфа5Х, бентіавалікарб-5Х, бентіавалікарб- ізопропіл-5Х, іпровалікарб-5Х, валіфеналат-5Х, мандипропаміднох; оксатіапіпролін-5Х; пікарбутразоксьЗуХ; фербамае5Х, манкозеб-5Х, манеб-5Х, метирамя5Х, пропінеб-5Х, тирам-5Х, зинебохХ, зирамие5х; каптан-5Х, каптафоля5Х, фолпеть5уХ;
Адгорасієгічшт гадіорасіог-5Х, Васійи5 ату!юоїїдцнегасіеп5е-5Х, Васійн5 атупюоїїдцнегасіеп5 штам 0) О51713-55, Васійи5 аптуїюоїїднегасіеєп5 штам Б24В24-55Х, ВасшШив аптуїоїїдиетасієп5 штам
МВІб6О0О-5Х, ВасшШив5 аптуїоїїдцетасіеп5е штам 0747-5Х, ВасшШи5 аптуїоїїдцетасіеп5 штам АТтТ- 332-55, Васійн5 ритійшб5неХ, Васійш5 ритій5 штам (834-5Х, ВасшШив5 ритій5 штам
О5Т2808-55Х, Васійн5 5и,иБійб-ЗХ, Егм/іпіа сагоїомога (такий як штам СОЕ234М403)-5Х,
Рзепдотопавз Погезсепв (такий як штам 57090)-55Х, Таіаготусев5 Пами5 (такий як штам 5АУ-У- 94-01)-45Х, Тгісподегта аїгомігіде (такий як штам 5КТ-1)-55Х, Тгісподегта паглапитеь5Х, білок гарпін-5ух; бупіримат-5Х, диметиримолА5Х, етиримоля5Х, гімексазоля5Х, октилінон-5Х, оксолінова кислотаянзх, діетофенкарбя5Х, зоксамід-оХ, пенцикуроне5Х, флуопіколід-5Х, фенамакрил-5Х, дифлуметоримеоХ, толфенпірад-5Х, ацетат фентину5Х, хлорид фентинуї5Х, гідроксид фентинук5Х, аметоктрадин-5Х, бластицидин-5-5Х, казугаміциняе5Х, стрептоміцин-ЗХ, окситетрацикліннеХ, квіноксифеннЗХ, проквіназид-5Х, хлозолінате-5Х, диметаклоне5Х, іпродіоне5Х, процимідоне5уХ, вінклозоліннохХ, едифенфося5х, іпробенфося5Х, піразофося5Х, ізопротіоланя5ухХ, етридіазоля5уХ, йодокарбя5уХ, пропамокарбя5хХ, протіокарб-5Х, алдиморфяБх, додеморфі5хХ, фенпропідиня5Х, фенпропіморфа5Х, піпералін-5Х, спіроксамін-5Х, тридеморфеЗХ, фенгексамід-зуХ, фенпіразамінн5Х, пірибутикарб-5Х, нафтифіняоХ, тербінафін-5Х, поліоксини5Х, фталід-5Х, піроквілон-оХ, трициклазоляе5уХ, карпропаміднохХ, диклоциметие5уХ, феноксаніляе5уХ, толпрокарб-5Х, ацибензолар-5-метил-5Х, пробеназоле5Х, тіадиніл-5Х, ізотіаніл-5Х, ламінарине5Х, цимоксаніля5уХ, фосетиля5Х, теклофталам5хХ, триазоксид-5Х, флусульфамід-5Х, дикломезинкохХ, метасульфокарбя5Х, цифлуфенамід-5Х, метрафенон-5ЗХ, піріофенон-5Х, додиняОХ, флутіаніл-ь5Х, феримзон-5Х, тебуфлоквін5Х, валідаміцин-5Х, основний хлорид мідії5Х, гідроксид міді(І)-5Х, основний сульфат мідід5Х, міднаЦ| сіль бісетилендіаміну додецилбензолсульфонової кислоти (ОВЕОС)5Х, мідьорганічна сполука-5Х, сірка-5Х, хлорталоніл-5Х, дихлофлуанід-оХ, толілфлуанід-5Х, гуазатиняе5Х, іміноктадиня5Х, анілазиня5Х, дитіанон-5Х, хінометіонат-5Х, фторімід-5Х, дипіметитроня5Х, квінофумелінн5Х, дихлобентіазокс-5ЗХ, фунгіцидна сполука Вб6-5Х, фунгіцидна сполука В75Х, фунгіцидна сполука В8--5Х, фунгіцидна сполука ВУ-5Х, фунгіцидна сполука В10-55, фунгіцидна сполука В11-5ХХ, фунгіцидна сполука В1245Х, фунгіцидна сполука В13-5Х, фунгіцидна сполука
В14ж5Х, фунгіцидна сполука В15--5Х, фунгіцидна сполука В16-5Х, фунгіцидна сполука В17-5Х, бо фунгіцидна сполука В18ж5Х;
етефон-5Х, хлормекват-5Х, хлормекват-хлорид-5Х, мепікват-5Х, мепікват-хлоридя5Х, гіберелін АЗ-5Х, абсцизова кислота-5хХ, Кінетин-5Х, бензиладеніньоХ, форхлорфенуроня5хХ, тидіазуронь5уХ;
Сіотив 5рр.-5Х, Сіотив іпігагадісеве-5Х, Сіотив тов5взеає5Х, Сіотив аддгедайт-охХ, аіотив ешпісашт- ох;
Вгадутігобіит еїКапії5Х, Вгадутпіг2обішт |аропісит--5Х, Вгадугпігобішт Іюріпі-5Х, ВАпігобійт
Іеєдшитіповагит бу. ійоїї-ЗХ, АПігобрішт Іедштіпозагит Бу. рпазеоїї-5Х, Впі2обійт
Іедитіпозагит Бу. місіае-5Х, Зіпогппіг2обішт теїоїі--5Х, АНігобішт 5рр.-5Х; беноксакорі5Х, клоквінтоцет-мексилА5Х, ціометриніль5Х, дихлормід-5Х, фенхлоразол- етил-5Х, фенклорим-5Х, флуразол-5Х, флуразоля5Х, мефенпір-дієтил-5Х, МО191 (2- (дихлорметил)-2-метил-1,3-діоксолан)-5Х, оксабетриніл-5Х, алідохлор-5Х, ізоксадифен- етил-5Х, ципросульфамідноХ, флуксофенім5Х, 1,8-нафталіновий ангідрид-5Х, АО-67 4- (дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро|4,5|декан)-5хХ.
У композиції відповідно до даного винаходу масове відношення Пропонованої сполуки до активного інгредієнта становить, наприклад, звичайно від 100:1 до 1:100 і переважно від 10:1 до 1:10, якщо активний інгредієнт вибирають із зазначених вище групи (а), групи (с) або групи (4).
Якщо активний інгредієнт вибирають із зазначеної вище групи (Б), масове відношення
Пропонованої сполуки до активного інгредієнта становить, наприклад, звичайно від 10000:1 до 1:100 ї переважно від 1000:1 до 1:10.
Сполука відповідно до даного винаходу і композиція відповідно до даного винаходу можуть застосовуватися для контролю шкідливих членистоногих. Приклади шкідливих членистоногих представлені нижче.
Напівтвердокрилі клопи: дельфациди (наприклад, І аодеїрпах в5ігіаєенйив5, Міарагмайа Ішдеп5, Зодаїеййа їигсітега або
Регедгіпи5 таїйаів), дельтоцефаліди (наприклад, Мерпоїеніх сіпсіїсер5, Мерпоїейніх мігезсеп5, Мерпоїеніх підгорісіи5 (рисова цикадка зелена), Кесіїйа догзаїї5, Етроазса опикії, Етроазса їарає, Баіршив таїйді5, Мапапагма розіїсада (пінявка цукрової тростини), Мапапагма Ятбгіоіоїга (коренева пінявка цукрової тростини), Соїтапа 5ресіга або Мерпоїеціх підгорісіи5, Весіїа догзаїв),
Зо афідиди (наприклад, Арпі5 доззурії, Му7и5 регзісає, Вгемісогупе ргаззісає, Арпі5 зрігаесоїа,
Мастгозірпит еирпоїбіає, Ашасопнит 5оїапі, Апора!озірпит радії, Тохорієга сійісідив, Нуаіорієгив5 ргоипі, Арпіз діусіпе5 Маїзитига, НпораІозірпит таїдіє, Теїйапешга підпардотіпаїйй5, Уйеив5 мійойає, Бакішозрпаіїа міййоМйає (філоксера виноградна), РПпуїохега аемабзіайніх Регдапае (філоксера гікорі), РПпуїЇїохега поїабіїє регдапде (філоксера гікорі листова) або РВПуїЇохега гиззеПає 5іоєї7еї (південна філоксера гікорі листова), щитники (наприклад, Зсоїіпорнага Ішгіда, Зсоїіпорнага соагсіага (малайський рисовий кліщ),
Мегага апіеєппаїа, Еузагсогів раги5, Наіуотогрнпа тісіа, Мегага міпдшіа, Еивспівїш5 Пего5 (коричневий щитник), Ме7ага мігідшіа (щитник овочевий зелений), Ріе7одогив5 диїййаіпії (червоний смугастий щитник), Зсаріосогіє сабїапеа (риючий коричневий щитник), Оебраіш5 ридпах або ріспеіор5 теїасапіпив), алідиди (наприклад, Кіріопиє5 сіамейи5, Іеріосогіза сПіпепбі5, Іеріосогіза асша або
І ерюоосогіза 5рр.), сліпняки (наприклад, Тгідопоїуїш5 саеїевііайшт, 5іепоїи5 гиргоміЧашв5, І удиб5 Іпеоїагіє або
Віїз5и5 Іеисоріегив Іеисоріегив (клоп постільний)), білокрилки (наприклад, Тгіаіеигоде5 марогагіогит, Ветівіа їабрасі, Оіаіенгоде5 сйгі або
АІеигосапіпиз з5ріпітегив), кокциди (наприклад, АопідіенПа ашйгапії, СотвіосКазврібє регпісіоза, Опазрів сіїгі, Сегоріавіе5 гиреп5, Ісегуа ригспавзі, Ріапососсив Кгашппіає, Реепйдососсив Іопдібріпіз, Рзейдашціасабзрів
Репіадопа або Вгемеппіа гепйі),
БО псиліди (наприклад, Оіарпогіпа сіїгі, Рзуїїа ругізгида, Васієгісегса соскКегеїЇї), мереживниці (наприклад, 5іерпапій5 пабі), напівтвердокрилі (наприклад, Сітех Іесіціагіив), гігантські цикади (гігантські цикади); і інші.
Лускокрилі шкідники: вогнівки (наприклад, Спо зирргеззаїї5, Спйо роїуспгузи5 (темноголові стеблові точильники),
Тгурогула іпсегішавз, Спйо роїуспгузив5, зЗсігрорпада іппоїаїа, 5сігрорпада іпсегпіціа5 (жовтий стебловий точильник), Зезатіа іпіегеп5 (рожевий точильник), Киреїа аїбіпеПа, Спарпа|йосгосів теаіпаїї5, Магазтіа раїпаїї5, Магазтіа ехідпа, Моїагсна дегодаїа, Ріодіа іпіегрипсіва, Овігіпіа 60 їТштасаїїв, Неїша ипааїв, Реадіавзіа їеїетейПйи5, Мутрпиша аерипсіадй5, Магазтіа 5рр., Нуагаєсіа іттапів (склівка хмельова), О5ігіпіа пибріїаій5 (вогнівка кукурудзяна), ЕІазтораїрив ІдпозеПив5 (вогнівка кукурудзяна мала), Еріпоїйа арогета (брунькова міль бобова), Оіаїгаєа засспагаїї5 (точильник цукрової тростини), ТеїІспіп Їїси5 (точильник цукрової тростини великий)), совки (наприклад, Зродорієга ІШига, Зродоріега ехідча, Рзецйда!єйа 5ерагаїа, Матевзіна ргаззісає, Зезатіа іпіеєгепв, бродорієгта тацйа, бЗродорієга Пиадірегда, Зродорієга ехетріа,
Адгоїїі5 ірзіоп, Ріизіа підгізідпа, Рзхецйдоріивіа іпсішдеп5 (соєва совка), Тгіспоріизіа 5рр., Неїйоїпів 5рр. (наприклад, Неїїйоїйпіх мігезсеп5), Неїїсомегра 5рр. (наприклад, Неїїсомегра агтідега),
Апіїсагвіа даттаїаїї5 (совка оксамитових бобів) або АіІарата агойасеа (совка)), білани (наприклад, Ріеєгіх5 гарає), рід Адокізоїйези, листовійки (наприклад, Сгарпоїйа тоїевіа, Іедитіпімога діусіпімогеПа, Маїзитигає5зев5 а7иКімога, Адохорпуеб5 оогапа Тазсіага, Адохорпуез Ппоптаі, Нотопа тадпапіта, АгсВпір5 тизсосиргеапих або Суадіа ротопег|іа), молі-пістрянки (наприклад, СаїпІорійна Іпеїмога або РпуїІопогусіег гіпдопееПа), карпосиніди (наприклад, Сагробзіпа піропеп5і5, ЕсауїІорпа айгапнцапа (цитрусовий свердлильник)), опостегіди (наприклад, І еинсорієга соїеевїа (кавова мінуюча мушка) або І уопеїйа 5рр.)), волнянки (наприклад, І утапігіа 5рр. або Еиргосії5 5рр.), горностаєві молі (наприклад, Рішеїа хуїозіейПа), виїмчастокрилі молі (наприклад, Ресііпорпога доззуріеПа або Рішогітаєа орегсшіепйа), ведмедиці (наприклад, Нурпапігіа сипеа); і інші.
Бахромчастокрилі шкідники: бахромчастокрилі (наприклад, ЕгапкКіїпіеПа оссідепіарй5, ТАгір5 рагті, Зсіпоїйгір5 догзаїів,
ТАпрз їабасі, ЕгапкКіїпівПа іпіопза, ЕгапкКіїпів|а оссідепіаїїв5, Наріоїнгір5 асиієайв5, 5іепспав!іоїйгірв5 рітоптів); і інші.
Двокрилі шкідники: комарі звичайні (Сціех рр.) (наприклад, Сшіех ріріеп5 раМеп5, Сшех іШаепіогппупспи5 або
Зо Сех диіпдиєтазсіайв5),
Аєдез 5рр. (наприклад, Аедез аедурії або Аедез аІБорісіи5),
Апорпеїез 5рр. (наприклад, Апорпеїез 5іпепвів), комарі малярійні, мухи (наприклад, Мизса дотевіїса або Мизсіпа 5іабшапв), сновиги (наприклад, Оеїїа ріасига, Оеєїїа апіїдца або Тег(апор5 туорає!оптів), мінуючі мушки (наприклад, Адготуа огу;ає, Нуагеїа адгізеоїа, І ігіотуа заїїмає, Гігіотуа ігітоїї або Спготаїйотуїа Попісоїа), злакові мушки (наприклад, Спіогорз огу;ає), осетниці (наприклад, ЮОасив5 сисигойає або Сегаїйі5 сарігаца), береговушки (наприклад, Нуагеїа рпйірріпа або Нуагеїа зазакії), дрозофіли, горбатки (наприклад, Медавзеїа 5рігасціагів), бабочниці (наприклад, Сіодтіа аіІБірипсіаа), плодові комарики, галиці (наприклад, Мауеїоїа девзігисіог або Огзеоїйа огуає), діопсили (наприклад, біорзі5 тасгорпїНаІта), довгоноги (наприклад, Тірціа оіІегасеа (довгоніг капустяний) або Тірша раїсдоза (довгоніг болотний)); і інші.
Твердокрилі шкідники: листоїди (наприклад, Оіаргоїїса »мігдіїега мігдіїега, ЮОіаргоїса ипаесітрипсіаа Поучагаї,
Оіабгоїїса Багбегі, Оіаргоїїса мігдіїега 2єсає, Оіаргоїїса райеаїа Іесопіє, Оіабгоїїса зресіоза,
Ріаргоїїса 5ресіоза (гарбузовий жук), Сегоїота (ігіїшгсаїа, Ошета теїЇапорих5, Аціасорпога
Тетогаїї5, РНуїоїгейа зіпйоіага, І ерііпоїагза десетіїпеайа, ОШета огулає, СоїЇазріє Бгиппеєа,
Спаеюспета риїїсагіа, Ерігіх сиситегів, Рісіадієра аптпідега, Зіепоіорпиз Іесопівї (зерновик) або
Сіїміпіа ітргез5йгоп5 (малий зерновик)), пластинчатовусі (наприклад, Апотаїіа сиргеа, Апотаїа гиїосиргеа, РоріШа |іаропіса,
Впі2гоїгодиз та/цаїїз (хрущ європейський), Воїпупи5 діррози5 (жук морквяний), Соїазрі5 Бгиппеа (жук кукурудзяний), Муоспгоцз5 аепіїсоїїїх (південний кукурудзяний листоїд), Ноіоїгіспіа 5рр. або бо РпУуПорпада 5рр. (наприклад, РпуПорпада сгіпіга)),
еририніди (наприклад, 5іорпіш5 26атаїйв5, Еспіпоспети5 здоатеив, І ізвогпорігив огугорпПив5 або Зрпепорпогих мепаїйцв5), довгоносики (наприклад, Апіпопоти5 дгапаієх, Зрпепорпоги5 сайози5 (південний кукурудзяний довгоносик), Зіегпеспи5 зирзідпаєї5 (соєвий довгоносик) або Зрпепорпогив 5рр. (наприклад, 5рпепорпогиз Іемів)), епілани (наприклад, Еріасппа мідіпосіорипсіагйа), короїди (наприклад, І усіи5 бгиппеи5 або Тотісиз ріпірегаа), капюшонники, удавальники, вусачі (наприклад, Апоріорпога таїазіаса або Міддоїи5 їтуапив), ковалики (Адгіоїев 5р., Аєісив 5р., Апспавіив 5р., Меїіапоїиз5 5р., І ітопіи5 5р., Соподегив в5р.,
Стіепісега 5р.) (наприклад, Меїапоїи5 оКіпаулепві5, Адгіоїе5 одигає їи5сісойй5 або МеїЇапоїш5
Іедатшв), стафіліни (наприклад, Раєдегив Ти5сірев),
НуроїШепетиз Ппатреї (жук кавовий); і інші.
Прямокрилі шкідники:
Госивіа тідгайтіа, СтуПоїаІра айісапа, Юосіозіайгиє тагоссапи5, Спопоісеїев іептіпітега,
Мотадастгіх зеріетгавзсіага, І осизіапа рагааїїпа (коричнева кобилка), Апасгідішт теїапогподоп (кобилка єгипетська), Саїїїріатив йаїїси5 (прусик), МеіІапоріиз айегепііарй5 (кобилка відмітна),
Меїапоріих БіміШшацше (кобилка двосмужкова), МеїЇапоріиє заподпиіпіре5 (кобилка мексиканська),
Меїапоріих Тетиггибгит (кобилка червононога), Сатпціа реїїшсіча (кобилка прозорокрила),
Зспівіосегса агедагіа, савзігітагди5 тивіси5 (кобилка жовтокрила), А!йзігасгі5 дийиіоза (сарана з горбком на простернумі), Охіа уе2оепвів, Охіа іаропіса, Райапда 5иссіпсіа, Ссгуоідеа (наприклад,
Аспеїа дотевіїси5, ТеІеодгуПи5 етта або Апабгизх 5ітрієех (коник)); і інші.
Перетинчастокрилі шкідники:
Тепіпгедіпідає (наприклад, Агйаїїа гозає або АгПаїйа іаропіса),
ЗоіІепорвів 5рр.,
Зо Асготугптех 5рр. (наприклад, Айа сарідчцага (коричнева мураха-листоріз)); і інші.
Таргани:
ВіацеПа дептапіса, Регіріапеїа Шіїдіпоза, Регіріапеїа атегісапа, Регіріапеїа Бгиппеєа, Віана огіепіаїї5 і інші.
Терміти:
Веїйісцйцеттез 5регаїш5, Соріоїеттез Топтозапив, Іпсізйептев тіпог (Соріоїептевз Топтозапив),
Стуріоїєптев дотевіїсиє5, Одопіоїєптев їТоптовзапиб5, Меоїепте5 Ковпипепвів, СПуріоїегтев заївитепвів, Сіуріоїєптев пакКаїїтаї, Спіуріоїептев Тивсив, Сіуріоїєпте5 Кодатаї, Сіуріоїєттев
Кивпітепвів, Нодоїепторзів зіозієдії, Соріоїєптез ацапдопоеєпвів, Веїїсційенте5з ататіапив,
Веїїсційептез тіуаїакеї, Веїїсийептевз Каптопепвів, МазиШептев їаКазадоепвів, Регісаргійегтев піобеї, 5Біпосаргйегтев5 тиз5пає або Согпіегтев5 ситціапв); і інші.
Кліщові шкідники: павутинні кліщі (наприклад, Теїйгапуспиб5 ицпісає, Тейапуспи5 Капламжаї, Рапопуспи5 сіїгі,
Рапопуспих цті, Оїїдопуспив5 5рр. або ВгеміраіІри5 рпоепісі5 (південні турецькі павутинні кліщі)), чотириногі (наприклад, Асціор5 реїеКазвзі, РпуПосорігща сіїгі, Асшор5 Іусорегвісі, Саіасаги5 сагіпа5, АсарпуїЇа (пеамадгапо, Егіорпуе5 спіраєпвіх або Асціи5 5сПіеспіепааїї), тарзонемідні кліщі (наприклад, Роїурпадоїагх:опетиз ав), плоскі кліщі (наприклад, ВгеміраІри5 рпоепісів), тукерелідові кліщі; іксодові кліщі (наприклад, Наетарпузаїї5 Іопдісогпі5, Наетарпузаїїх Пама, Оептасепіог
Таїм'апіси5, Оеппасепіогмагіабії5, Іходе5 омаїшв5, Іходез регзиісайив5, Їходе5 зсаршіагі5, Атріуотта атегісапит, Воорпйи5 тісгоріи5 або Кпірісерпа|ц5 запдиіпеив5), акариди (наприклад, Тугорпадих риїгезсепііає або Тугорпадиз» 5ітіїїв5), пір'яні кліщі (наприклад, Оеппафрпадоідез Тагіпає або Оегтайрпадоїдез рігепуззпив); хейлетиди (наприклад, СпеуЇеїи5 егиайив5, Спеуїей5 таїіассепзі5 або СпеуїЇеїи5 тоогеї); саркоптоїди (наприклад, Осіодесіє5 супоїї5 або Засгорієз 5сабіеєї),
Оетодех юїїсиогит (наприклад, Оетодех сапів), волосяні кліщі, бо панцирні кліщі,
дерманісиди (наприклад, Огпйпопубхб5и5 бБасоїії, Огпййпопузбзи5 5уїЇмайшт або ЮОегптапувз5ив5 дайнпає), червонотілки (наприклад, І еріоїготрідіит акативні), і інші.
Павуки:
Спігасапіпічт іаропісит або І аїгодесіи5 Ппаззеції і інші.
Губоногі:
Тпегепопета Піїдепаогії або ЗсоІорепага 5,ЇбБзріпірез і інші.
Двопарноногі:
Охідиз дгасіїї5 або Медуоризх їТатбвапиз і інші.
Рівноногі:
Агптадіїй ат миїдаге і інші.
Черевоногі:
Їітах тагодіпайи» або І їтах Пами5, Ротасеа сапаїсціага і інші.
Наприклад, якщо активним інгредієнтом є інгредієнт, вибраний з підгрупи а-9, композиція відповідно до даного винаходу може застосовуватися для контролю шкідливих нематод. Також, наприклад, якщо активним інгредієнтом є інгредієнт, вибраний з підгрупи (Б), композиція відповідно до даного винаходу може застосовуватися для контролю фітопатогенних грибів.
Приклади шкідливих нематод і фітопатогенних грибів включають наступні.
Шкідливі нематоди:
АрпеїІепспоїдез 5р. (наприклад, АрпеІепспоїідез Баззеуї);
Ргагуіепспив 5р. (наприклад, Ргайуіепспих соПеає, Ргайуіепспи5 Бгаспуиги5, Ргагуепспив педіесіив5);
Меїіоідодупе 5р. (наприклад, МепіІоідодупе |(амапіса, МеіІоідодупе іпсодпіга, МеІоідодупе Ппаріа);
Негїегодега 5р. (наприклад, Неїегодега діусіпев);
СіІородега 5р. (наприклад, сСіородега го5іоспіепвів);
ВигзарпеІепспиз зр. (наприклад, Коїуепспши5 гепіїогті5, Моїпоїуіепспив астгів, НадорпоЇш5 вітійв, Ойуїепспиз аїрзасі, Туїепспши5 зетірепеїгапв, І опдідоги5 5р., Хірпіпета 5р., Пісподоги5 5р., ВиїзарпеІепснпиз хуІорпіи5).
Зо Захворювання рису: "брунозе" (Мадпарогійе дгізеа), бура плямистість (СоспіоБбоЇи5 тіуареапи5), захворювання епідермісу (АНігосіопіа 5оїапі), гіберельоз (бібрегеїЇа гціКигої) і псевдоборошниста роса (Зсіегорпїпога тасгозрога).
Захворювання пшениці: борошниста роса (Егузірпе дгатіпів), фузаріоз (Ризагішт датіпагит,
Е. амепасецт, Е. сиітогит, Містодоспішт пімаІе), сажка (Риссіпіа 5ігійогтів, Р. дгатіпів, Р. гесопайа), сніжна цвіль (МісгопесігієПа пімаіє, М. та)и5), тифульоз (Турпша 5р.), курна сажка (О5Шаздо ігйісі), тверда сажка (Тійенца сагіе5, Т. сопігомегза), вічкова плямистість (Рзейдосегсозрогеїйа Пегроїгіспоіде5), плямистість листів (Зеріогіа ігйісі), септоріоз (Змадопозрога подогит), піренофороз (Ругепорпога Іігійсі-герепії5), ризоктонія насіння (КПі2осіопіа 5о0йапі) і випрівання (заешпаппотусез дгатіпів).
Захворювання ячменю: борошниста роса (Егузірпе дгатіпів), фузаріоз (Ризагійт дгатіпеагит, ЕР. амепасецт, РЕ. сиштогит, Місгодоспішт пімаІє), сажка (Риссіпіа 5ігійогтів, Р. дгатіпів, Р. погаеєї), курна сажка (О5Шадо пида), омертвіння (Кпупспозрогічт з5есаїї5), сітчаста плямистість (Ругепорпога іеге5), гельмінтоспоріоз (Соспіїороїш5 заїйми5), смугастість листів (Ругепорпога дгатіпа), рамуляріоз (Катмшіагіа соПо-судпі) і ризоктонія насіння (КПі2осіопіа зоїапі).
Захворювання кукурудзи: сажка (Риссіпіа 5огоупі), південна сажка (Риссіпіа роїузога), гельмінтоспоріоз листів (зЗефо5рпаегіа їшгсіса), тропічна сажка (РПпузорейїйа 7еає), вічкова плямистість листів (Соспіїороїш5 Пеїегобзігорпи5), антракноз (СоПейфїгіспит дгіатіпісоїа), сіра плямистість листів (Сегсозрога 7є6ае-таудаів5), вічкова плямистість (КабраїейПа 7еає), плямистість листів (Рпаеозрпаєгіа тауаїі5), диплодіоз (5іепосагреМПа тауаїі5, 5і(епосагреїМйа тасгозрога), стеблова гниль (Ризагішт дгатіпагит, Ризагішт мепгіісійоідеб5, СоПефїгіспит дгатіпісоїа), пухирчаста сажка (О5Шадо тауаів).
Захворювання бавовни: антракноз (СоПейфїігіспит доззурії), сіра цвіль (Катигагіа агеоїа), альтернаріоз (АкКегпагіа тасгозрога, А. доззурії), чорна коренева гниль через ТПієїаміорвів 5рр. (Тпієїаміорвзів Бавісоїа).
Захворювання кави: сажка (Нептіїеїіа мазіайіх), плямистість листів (Сегсозрога соПеїісоїа).
Захворювання рапсу: пріль (Зсіегоїіпіа 5сІегогіогит), чорна плямистість (АМегпагіа Бгазвзісає) і гниль кореневої шийки (Рпота Іпдат).
Захворювання цукрової тростини: сажка (Риссіпіа теІапосерпеїа, Риссіпіа Киеппії) і іржа бо (О5Шйадо 5сіїатіпа).
Захворювання соняшника: сажка (Риссіпіа Пеїїапійі) і псеевдоборошниста роса (Ріазіторага
На!Істесвіїї).
Захворювання цитруса: меланоз (Оіарогійе сіїгі), кладоспоріоз (ЕІбвіпое Там/сейі), плодова гниль (Репісіййшт аднйашт, Р. Паїйсит) і епіфітотія (Рпуїорпїйпога рагазййса, Рпуюрипщшога спеорпйога).
Захворювання яблуні: моніліальна гниль (Мопіїїпіа таїї), рак (Маїбза сегафзрепта), борошниста роса (Родозрнаєга Іеисоїгіспа), альтернаріоз (АКегпагіа анкегпага арріє раїйпоїуре), кладоспоріоз (Мепішигіа іпаєднаїїє), антракноз (СіІотегеМйа сіпудшціага), бура плямистість (Оіріосагроп тпаїї), кільцева плямистість (Воїгуозрпаега Бегепдегіапа) і епіфітотія (Рпуїортога сасіогит).
Захворювання груші: кладоспоріоз (Мепіигіа пазпісоїа, М. рігіпа), чорна плямистість (АКептагіа акегпага дарапезе реаг рашйоїуре) і сажка (зутпозрогапдішт пагаеапит).
Захворювання персика: бура гниль (Мопіїйпіа їисіїсоЇа), кладоспоріоз (СіІадозрогійт сагрорпіїш т) і меланоз листів і пагонів (Рпоторзвів 5р.).
Захворювання винограду: антракноз (ЕіІзіпое атреїїпа), гломерельозна гниль (Сіоптегеїїа сіпоціага), борошниста роса (Опсіпціа песайог), сажка (РпаКорзога атреїорзіаі5), чорна гниль (Спідпагаїа ріамеїїї) і псевдоборошниста роса (Ріазторага міїісоїа).
Захворювання хурми японської: антракноз (СсіІоеозрогішт КаКі) і плямистість листів (Сегсозрога КакКкі, Мусозрпаєтеїіа паулає).
Захворювання сімейства гарбузових: антракноз (СоПефоїгіспит Іадепагішт), борошниста роса (Зрпаєгоїпеса шіідіпеа), чорна мікосферельозна гниль (бідутеїІа Бгуопіає), мішенеподібна плямистість (Согупезрога савзвіїсоЇа), фузаріозний вілт (Гизагішт охузрогит), псевдоборошниста роса (Рзхейдорегопозрога сирепвів), епіфітотія (Рпуїоріннвога 5р.) і чорна ніжка (Руїпіит 5р.).
Захворювання томата: бура плямистість (АМегпагіа 5о0їІапі), цвіль листя (Сіадозрогійт
ТмІмит), цвіль листя (Рзешидосегсозрога шідепа), фітофтороз (Рпуорійнога іп'евіап5в) і борошниста роса (І емеїїЇЇшціа їашгіса).
Захворювання баклажана: бура плямистість (Рпоторзів мехап5) і борошниста роса (Егузірпе сіспогасеагит).
Захворювання хрестоцвітих овочів: альтернаріоз (АкКептагіа іаропіса), біла плямистість
Зо (СегсозрогеїІа Бгаззісає), коренева хвороба (Ріазхтодіорйога рагазййса), псевдоборошниста роса (Регопозрога рагавіїіса).
Захворювання цибулі-батуна: сажка (Риссіпіа ап).
Захворювання сої: пурпурна плямистість (Сегсозрога Кікиспії), біла крапковість (ЕїІб5іпое діусіпе5), гниль бобів і стебел (Оіарогійе рпазеоіогит маг. здає), сажка (рпакорзога распугпігі), мішенеподібна плямистість (Согупезрога сабвзвіїсоЇїа), антракноз (СоПейфїгййпит діусіпе5, С. типсайт), чорна парша (КпПі2осіопіа 5оЇІапі), бура плямистість (Зеріогіа діусіпе5), церкоспороз (Сегсозрога зоііпа), склеротинія (Зсіегоїіпіа 5сіегобйогит), борошниста роса (Місго5рпаєга айива), стеблові бляшки (Рпуїорпіййога 5оіає), псевдоборошниста роса (Регопозрога тапзпшгіса), раптова загибель (Ризагішт мігашїтогте).
Захворювання квасолі: гниль кореневої шийки (Зсіегоїіпіа 5сіегойогит), сажка (Оготусе5 аррепаїсціацив5), сіра цвіль (Рпаеоізагіорвів дгізеоіа) і антракноз (СоїПеюйспит Ііпаєтійіапит).
Захворювання арахісу: церкоспороз (Сегсозрога регзопаїа), пізня плямистість листів (Сегсозрога агаспідісоїа) і південна склероціальна гниль (5сіІегоїчт гої5ії).
Захворювання гороху: борошниста роса (Егузірпе рібі).
Захворювання картоплі: бура плямистість (АКегпагіа 5оЇапі), фітофтороз (Рпуїорпїйога іпїевіап5), рожева гниль (РПпуорпїйога егуїйпгозеріїса), порошиста парша (5ропдозрога зибіегтапеап ї. зр. зибіегтапеа) і вертицильоз (мегіїсіПшт аїІро-атит, МУ. дапііає, М. підгезсепв).
Захворювання полуниці: борошниста роса (Зрпаегоїпеса питигі).
Захворювання чаю: екзобазидоз (Ехобабвідіит геїісціайшт), білий кладоспоріоз (ЕїІбіпое
Іеисозріїа), сіра плямистість листів (РезіаІоворвів 5р.) і антракноз (СоІефїгіспит (Ппеае-5іпепвів).
Захворювання тютюну: бура плямистість (АкКегпагіа Іопдіре5), борошниста роса (Егузірпе сіспогасеагит), антракноз (СоїІейфїгіспит їарасит), псевдоборошниста роса (Регопозрога
Іарасіпа) і епіфітотія (Рпуїоріїнога пісоїгапає).
Захворювання цукрового буряка: церкоспороз плямистість листів (Сегсоз5рога бБеїісоїа), плямистість листів (Тпапагерпогиз сиситегів), коренева гниль (Тпапагерпоги5 сиситегів) і афаноміцетова коренева гниль (Арпапотусез соспііоідев).
Захворювання троянд: чорна плямистість (Юіріосагроп гозає) і борошниста роса (5рпаєгоїнеса раппоза).
Захворювання хризантем: плямистість листів (Зеріогіа спгузапіпеті-іпаісі) і біла сажка (510) (Риссіпіа погіапа). 5О0
Захворювання цибулі: плямистість листів (Воїгуїіє сіпегеа, В. рубзоіїдеа, В. 5доатозвза), шийкова сіра гниль (Воїгуїз аїр) і мала склероціальна гниль (Воїгуїіз задапатоза).
Захворювання різних зернових: сіра цвіль (Воїгуїі5 сіпегеа) і пріль (Зсіегоїіпіа зсіеготіогит).
Захворювання дайкона: альтернаріоз (АГПегпагіа Бгазвісісо!а).
Захворювання газонної трави: доларова плямистість (Зсіегоїпіа ПпПотеосагра), бура плямистість і велика плямистість (КПі2осіопіа 501апі).
Захворювання банана: церкоспороз (МусозрпаєгеїІа піепві5, МусозрпаеєгеїЇа тивісоїа).
Захворювання насіння або захворювання на ранніх стадіях росту різних рослин, викликані бактеріями Азрегоійи5 5рр., Репісійит 5рр., Ризагішт 5рр., сіббегеПйа 5рр., Тгісодегта 5рр.,
Тпівеіаміорзіз 5рр., КПігориз 5рр., Мисог 5рр., Сопісішт 5зрр., Рпота 5рр., Кпі2осіопіа 5рр. і
Піріодіа рр.
Вірусні захворювання різних рослин, медійовані родом РоїЇутіха або родом Оіріаїчт.
Муковісцидоз рису (Вигкпоїдегіа ріапіагії); кутова плямистість листів огірка (Рхендотопа5 зугіпдає ру. І аспгутапв); судинна хвороба баклажана (Каїбіопіа 5оЇапасеагит); рак цитрусів (Хапівпотопаз сцйігі) і м'який корінь білокачанної капусти (Егміпіа сагоїомога).
Шкідливими членистоногими, шкідливими нематодами і фітопатогенними грибами можуть бути шкідливі членистоногі, шкідливі нематоди або фітопатогенні гриби, чутливість яких до активного інгредієнта знижена або у яких розвилася резистентність до активного інгредієнта.
Сполука відповідно до даного винаходу або композиція відповідно до даного винаходу може застосовуватися для захисту рослин від захворювань рослин, викликаних медійованими комахами вірусами.
Приклади захворювань рослин, викликаних медійованими комахами вірусами, які ефективно контролюються сполукою відповідно до даного винаходу або композицією відповідно до даного винаходу, включають наступні.
Карликовість рису (вірус карликовості рису), захворювання тунгро рису (сферичний вірус тунгро рису, бацилярний вірус тунгро рису), трав'яниста карликовість рису (вірус трав'янистої карликовості рису), рвана карликовість рису (вірус рваної карликовості рису), смугаста плямистість рису (вірус смугастої плямистості рису), чорна смугаста карликовість рису (вірус чорної смугастої карликовості рису), південна чорна смугаста карликовість рису (вірус південної
Зо чорної смугастої карликовості рису), галова карликовість рису (вірус галової карликовості рису), біла плямистість рису (вірус білої плямистості рису), білолистість рису (вірус білолистості рису), жовта карликовість рису (вірус жовтої карликовості), червона хвороба (вірус репуакії тегай рису), жовта карликовість рису (вірус жовтої карликовості), тимчасове пожовтіння рису (вірус тимчасового пожовтіння рису), жовта мозаїчність рису (вірус жовтої мозаїчності рису) стерильна карликовість рису (вірус стерильної карликовості рису), карликовість рису (вірус карликовості рису), північна злакова мозаїчність пшениці (вірус північної злакової мозаїчності), жовта карликовість ячменю (вірус жовтої карликовості ячменю), жовта карликовість пшениці (вірус жовтої карликовості пшениці), стерильна карликовість вівса (вірус стерильної карликовості вівса), смужкувата мозаїчність пшениці (вірус смужкуватої мозаїчності пшениці); мозаїчна карликовість маїсу (вірус мозаїчної карликовості маїсу), штрихуватість маїсу (тенуївірус штрихуватості маїсу), хлоротична карликовість маїсу (вірус хлоротичної карликовості маїсу), хлоротична крапчастість маїсу (вірус хлоротичної крапчастості маїсу), гауадо їпо маїсу (марафівірус гауадо їпо маїсу), карликовість кукурудзи (спіроплазма карликовості кукурудзи), руниста карликовість маїсу (фітоплазма рунистої карликовості маїсу); мозаїчна хвороба цукрової тростини (вірус мозаїки цукрової тростини); мала мозаїчна хвороба сої (вірус малої мозаїки сої), мозаїчна хвороба (вірус мозаїки люцерни, вірус жовтої плямистої мозаїки квасолі, вірус мозаїки сої, вірус жовтої мозаїки квасолі, вірус важкої мозаїки вігни), вірусна хвороба квасолі (вірус зів'янення бобів, вірус звичайної мозаїки квасолі, вірус карликовості арахісу, вірус південної мозаїки квасолі), карликовість сої (лютеовірус карликовості сої, лютеовірус карликовості астрагалу), крапчастість бобів квасолі (вірус крапчастості бобів квасолі), бразильське ураження бруньок (вірус смугастої плямистості тютюну), хлоротична крапчастість вігни (хлоротична крапчастість вігни), жовта мозаїка машу (вірус жовтої мозаїки машу), штрихуватість арахісу (штрихуватість арахісу), зморшкуватість листів сої (вірус зморшкуватості листів сої), важка карликовість сої (вірус важкої карликовості
СОЇ); жовтий лист томата (вірус хлорозу томата), плямиста бронзовість томата (вірус плямистої бронзовості томата), кучерявість жовтого листа томата (вірус кучерявості жовтого листа томата), плямиста бронзовість дині (вірус жовтої плямистості дині), мозаїчна хвороба кавуна бо (вірус мозаїки кавуна),
карликовість (вірус мозаїки огірка), жовта мозаїчність цукіні (вірус жовтої мозаїки цукіні), мозаїчність турнепсу (вірус мозаїки турнепсу), хлоротична жовта хвороба гарбуза (хлоротичний жовтий вірус гарбуза), хлороз червоного стручкового перцю (вірус хлорозу червоного стручкового перцю), псевдожовта хвороба буряка (псевдожовтий вірус буряка); некроз стебла хризантеми (вірус некрозу стебла хризантеми), некротична плямистість бальзаміну (вірус некротичної плямистості бальзаміну), жовта плямистість ірису (вірус жовтої плямистості листів); мозаїчна хвороба батату (вірус внутрішнього опробковіння батату), 5пиКиуо мозаїчна хвороба батату (вірус зпиКиуо мозаїки батату); і мозаїчні вірусні хвороби різних рослин, медійовані Роїутіха 5рр. або ОіІрідішт 5рр.
Агент для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу містить сполуку відповідно до даного винаходу або композицію відповідно до даного винаходу і інертний активний носій. Агент для контролю шкідливих членистоногих звичайно приготовляють змішуванням сполуки відповідно до даного винаходу з інертним активним носієм, таким як твердий носій, рідкий носій або газоподібний носій, і, при необхідності, з додаванням поверхнево-активних речовин і інших допоміжних агентів для композицій з одержанням емульгованих концентратів, масляних розчинів, дустових композицій, гранул, змочуваних порошків, текучих порошків, мікрокапсул, аерозолів, агентів для обкурювання, отруйних принад, полімерних композицій, шампунів, пастоподібних композицій, пін, композицій на основі двоокису вуглецю і таблеток і так далі. Такі композиції можуть бути перетворені в спіралі для відлякування комарів, електричні пластини для відлякування комарів, рідкі композиції для відлякування комарів, димлячі агенти, фумігатори, пластини, композиції для точкового нанесення або композиції для пероральної обробки. Також агент для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу може бути змішаний з іншими пестицидами, мітицидами, нематоцидами, фунгіцидами, регуляторами росту рослин, гербіцидами і синергістами.
Агент для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу містить звичайно від 0,01 до 95595 мас. сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу.
Композиція, що містить сполуку відповідно до даного винаходу, і композиція, що містить активний інгредієнт відповідно до даного винаходу, можуть бути змішані і потім застосовуватися у вигляді суміші.
Приклади твердого носія, застосовуваного в композиції, включають тонкоподрібнені порошки або гранули глин (наприклад, каоліну, діатомової землі, бентоніту, глини Фубасамі або кислої білої глини), синтетичні гідровані двоокиси кремнію, тальки, кераміку, інші неорганічні мінерали (наприклад, серицит, кварц, сірку, активний вуглець, карбонат кальцію або гідрований двоокис кремнію) або хімічні добрива (наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовину або хлорид амонію) і інші; а також синтетичні смоли (наприклад, складні поліефірні смоли, такі як поліпропілен, поліакрилонітрил, поліметилметакрилат «ІФ поліетилентерефталат; нейлонові смоли (наприклад, нейлон-б, нейлон-11 і нейлон-66); поліамідні смоли; полівінілхлорид, полівініліденхлорид, співполімери вінілхлориду-пропілену і інші).
Приклади зазначених вище рідких носіїв включають воду; спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропіловий спирт, бутанол, гексанол, бензиловий спирт, етиленгліколь, пропіленгліколь або феноксіетанол); кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон або циклогексанон); ароматичні вуглеводні (наприклад, толуол, ксилол, етилбензол, додецилбензол, фенілксилілетан або метилнафталін); аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, циклогексан, гас або легке масло); складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат, ізопропілміристат, етилолеат, діззопропіладипат, дізобутиладипат або ацетат монометилового ефіру пропіленгліколю); нітрили (наприклад, ацетонітрил або ізобутиронітрил); прості ефіри (наприклад, дізопропіловий ефір, 1,4-діоксан, етиленглікольдиметиловий ефір, діетиленглікольдиметиловий ефір, діетиленглікольмонометиловий ефір, пропіленглікольмонометиловий ефір, дипропіленглікольмонометиловий ефір або 3-метокси-3- метил-1-бутанол); аміди кислоти (наприклад, диметилформамід або диметилацетамід); галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, трихлоретан або чотирихлористий вуглець); сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид); пропіленкарбонат; і рослинні олії (наприклад, соєву олію або бавовняну олію).
Приклади зазначеного вище газоподібного носія включають фторвуглець, газ бутан, зріджений нафтовий газ (ЗНГ), диметиловий ефір і двоокис вуглецю. бо Приклади поверхнево-активних речовин включають неїонні поверхнево-активні речовини,
такі як прості ефіри поліоксіетилованого алкілу, прості ефіри поліоксіетилованого алкіларилу і складні ефіри поліетиленгліколю і жирної кислоти; і аніонні поверхнево-активні речовини, такі як алкілсульфонати, алкілбензолсульфонати і алкілсульфати.
Приклади інших допоміжних агентів для композиції включають сполучний агент, диспергуючий агент, барвник і стабілізатор. Типові приклади включають казеїн, желатин, полісахариди (наприклад, крохмаль, аравійську камедь, похідні целюлози і альгінову кислоту), похідні лігніну, бентоніт, водорозчинні синтетичні полімери (наприклад, полівініловий спирт, полівінілпіролідон і поліакрилові кислоти), РАР (кислий ізопропілфосфат), ВНТ (2,6-ди-трет- бутил-4-метилфенол), ВНА (суміш 2-трет-бутил-4-метоксифенолу і З-трет-бутил-4- метоксифенолу).
Приклади основи полімерної композиції включають полівінілхлоридні полімери, поліуретан і інші, і пластифікатор, такий як складні ефіри фталату (наприклад, диметилфталат, діоктилфталат), складні ефіри адипінової кислоти і стеаринової кислоти, може бути доданий до основи при необхідності. Полімерна композиція може бути одержана змішуванням сполуки відповідно до даного винаходу із зазначеною вище основою, перемішуванням суміші з наступним формуванням литтям, екструзійним формуванням або формуванням під тиском і подібними. Одержана полімерна композиція може бути далі піддана формуванню або розрізуванню і подібному, при необхідності, щоб надати їй форму, таку як пластина, плівка, стрічка, сітка або смужка. Ці полімерні композиції можуть бути перетворені в нашийники для тварин, вушні бирки для тварин, листи, нитки для вловлювачів, пристрої для садівників і інші продукти.
Приклади бази для отруйних принад включають інгредієнти принад, такі як борошно, рослинна олія, сахарид і кристалічна целюлоза, й, при необхідності, з додаванням антиоксидантів, таких як дибутилгідрокситолуол і нордигідрогуайаретова кислота, інгібіторів несподіваного проковтування для дітей і тварин, таких як порошок чилі, віддушки, що приваблюють комах, такі як з запахом сиру, запахом цибулі і запахом арахісу.
Спосіб контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу включає нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу безпосередньо на шкідливе членистоноге і/або на ділянку його
Зо мешкання (наприклад, рослинні організми, грунт, внутрішню частину будинку, тваринні організми). У способі контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу
Пропоновану сполуку звичайна застосовують у формі агента для контролю шкідливих членистоногих.
Якщо агент для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу застосовують для контролю шкідливих членистоногих на сільськогосподарському полі, дозою нанесення є кількість сполуки відповідно до даного винаходу або загальна кількість сполуки відповідно до даного винаходу і активного інгредієнта відповідно до даного винаходу звичайно становить від 1 до 10000 г на 10000 м". Емульгований концентрат, змочуваний порошок або текучу композицію і т. д. агента для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу звичайно наносять розведенням водою так, щоб концентрація сполуки відповідно до даного винаходу або загальна концентрація сполуки відповідно до даного винаходу і активного інгредієнта відповідно до даного винаходу становила від 0,01 до 10000 ч./млн. Гранульовану композицію або дустову композицію і т. д. звичайно наносять як таку, без розведення.
Якщо агент для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу застосовують для контролю шкідливих членистоногих, які живуть усередині будинку, нанесення проводять у кількості Пропонованої сполуки, що звичайно становить від 0,01 до 1000 мг на 1 ме оброблюваної площі, у випадку застосування його на площині. Якщо його застосовують територіально, доза нанесення кількості Пропонованої сполуки звичайно становить від 0,01 до 500 мг на 1 м3 оброблюваного простору. Якщо агент для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу складений у вигляді емульгованих концентратів, змочуваних порошків, текучих порошків або інших, такі композиції звичайно наносять після розведення водою так, щоб концентрація активного інгредієнта становила від 0,1 до 10000 ч./млн., і потім розприскують. У випадку, якщо вони складені у вигляді масляних розчинів, аерозолів, агентів для обкурювання, отруйних принад і інших, такі композиції застосовують як є, без розведення.
Якщо агент для контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу застосовують для контролю зовнішніх паразитів домашньої худоби, такої як корови, коні, свині, вівці, кози і кури, і дрібних тварин, таких як собаки, кішки, щури і миші, агент для контролю шкідників відповідно до даного винаходу може наноситися на тварин способом, відомим в галузі ветеринарії. Більш конкретно, якщо передбачається системний контроль, агент для контролю 60 шкідників відповідно до даного винаходу вводять тваринам у вигляді таблеток, суміші з їжею або супозиторіїв або ін'єкцією (включаючи внутрішньом'язову, підшкірну, внутрішньовенну і внутрішньоочеревинну ін'єкції). З іншого боку, якщо передбачається несистемний контроль, агент для контролю шкідників відповідно до даного винаходу наносять на тварину розпиленням масляного розчину або водного розчину, обливанням або точковим нанесенням або миттям тварини шампунем, або надяганням нашийника або вушної бирки з полімерних композицій тварині. При введенні в тіло тварини, доза Пропонованої сполуки звичайно становить від 0,1 до 1000 мг на 1 кг маси тіла тварини.
Спосіб контролю шкідливих членистоногих відповідно до даного винаходу здійснюють нанесенням ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу безпосередньо на шкідливих членистоногих і/або місця мешкання шкідливих членистоногих. Приклади місць мешкання шкідливих членистоногих включають рослини, грунти для культивування рослин, будинки і тварин.
Приклади нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на рослину або грунти для культивування рослин включають спосіб нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на стебла і листи, квітки, розсаду, колосся рослин; спосіб нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на насіння або цибулини, такі як насінні бульби (наприклад, дезінфекція насіння, просочення насіння або покривання насіння) або спосіб нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на грунти до посадки рослин або грунти після посадки рослин.
Конкретні приклади нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на стебла і листи, квітки, розсаду, колоски включають спосіб нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на поверхню рослини (наприклад, нанесення на листи і нанесення на стовбур), спосіб нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на квітки або на всю рослину під час цвітіння, включаючи до цвітіння, під час цвітіння і після цвітіння, і спосіб нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу
Зо на колоски або цільне зерно в період пророщування зерна.
Приклади способу контролю шкідливих членистоногих нанесенням ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на грунти до висаджування рослин або після висаджування рослин включає спосіб нанесення ефективної кількості композиції відповідно до даного винаходу на коріння культури, захищуваної від пошкодження, такого як поїдання шкідливими членистоногими, і спосіб контролю шкідливих членистоногих, які поїдають рослину, через проникнення і перенесення ефективної кількості композиції відповідно до даного винаходу з коріння у внутрішню частину рослини.
Приклади способу нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на грунти до посадки рослин або після посадки рослин включають обробку ямок для саджанців (розпилення в ямки для саджанців, змішування грунту після обробки ямки для саджанців), обробку ніжки саджанця (розпилення на ніжку саджанця, змішування грунту після обробки ніжки саджанця, іригація на ніжку саджанця, обробка ніжки саджанця на пізній стадії вирощування саджанців), обробку посадкової борозни (розпилення в посадкову борозну, змішування грунту після обробки посадкової борозни), обробку посадкового ряду (розпилення в посадковий ряд, змішування грунту після обробки посадкового ряду, розпилення в посадковий ряд на стадії росту), обробку посадкового ряду під час посіву (розпилення в посадковий ряд під час посіву, змішування грунту після обробки посадкового ряду під час посіву), розкидне внесення (розпилення по всій поверхні грунту, змішування грунту після розкидного внесення), бічну обробку, обробку водної поверхні (нанесення на водну поверхню, нанесення на водну поверхні після заливання), іншу обробку розпиленням на грунт (розпилення гранульованої композиції на листи в стадії росту, розпилення під або навколо стовбура дерева, розпилення на поверхню грунту, змішування з поверхневим грунтом, розпилення в ямки для насіння, розпилення на поверхні борозен, розпилення між рослинами), іншу іригаційну обробку (іригація грунту, іригація на стадії росту саджанців, упорскування лікарського розчину, іригація частини рослини безпосередньо над землею, краплинне зрошення лікарським розчином, внесення фунгіцидів 3 полиВНою водою), обробку ящиків для вирощування розсади (розпилення в ящики для вирощування розсади, іригація ящиків для вирощування розсади, заливання ящиків для вирощування розсади лікарським розчином), обробку лотків для вирощування розсади (розпилення на лотки для бо вирощування розсади, іригація лотків для вирощування розсади, заливання лотків для вирощування розсади лікарським розчином), обробку розсадника (розпилення на розсадник, іригація розсадника, розпилення на розсадник затоплюваного рису, просочення розсади), введення в грунт розсадника (змішування із грунтом розсадника, змішування із грунтом розсадника до висівання, розпилення при висіванні перед закриванням грунтом, розпилення при висіванні після закривання грунтом, змішування з покривним грунтом) і іншу обробку (змішування з культурним грунтом, заорювання, змішування з поверхневим грунтом, змішування із грунтом у місцях, де дощові краплі падають з укриття, обробка в місці висаджування, розпилення гранульованої композиції на ботричні суцвіття, змішуванням з пастоподібним добривом).
На стадії нанесення на насіння або цибулини, описаним тут насінням є насіння рослини в стані перед висіванням у грунт або культуральне середовище для культивування насіння, і цибулинами, описаними тут, є дископодібні стебла, бульбоцибулини, кореневища, бульби, бульбоподібне насінне коріння і бульбоподібне коріння рослини в стані до висаджування в грунт або культуральне середовище для культивування. Способи контролю шкідливих членистоногих нанесенням ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на насіння або цибулини включають спосіб нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу безпосередньо на насіння або цибулини рослини, захищуваної від пошкодження, такого як поїдання шкідливими членистоногими, і спосіб контролю шкідливих членистоногих, які поїдають насіння нанесенням ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу поруч із насінням або цибулинами; спосіб контролю шкідливих членистоногих, які поїдають рослину, проникненням і перенесенням ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу з насіння або цибулини у внутрішню частину рослини. Приклади способу нанесення ефективної кількості сполуки відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до даного винаходу на насіння або цибулини включають розпилення, розпилювальне покривання, занурення, просочення, нанесення покриття, плівкове покривання і покривання гранул, і ці способи можуть забезпечувати одержання насіння або цибулин, які містять ефективну кількість композиції відповідно до даного винаходу або композиції відповідно до
Зо даного винаходу на поверхні і/або усередині.
Якщо сполуку відповідно до даного винаходу або композицію відповідно до даного винаходу наносять на насіння або цибулини, ефективна кількість сполуки відповідно до даного винаходу звичайно становить від 0,02 до 20 г відносно 1 кг насіння або цибулин. Також ефективна кількість композиції відповідно до даного винаходу звичайно становить від 0,000001 до 50 г, переважно від 0,0001 до 30 г загальної кількості сполуки відповідно до даного винаходу і активного інгредієнта відповідно до даного винаходу відносно 1 кг насіння або цибулин.
Рослини, на які наносять сполуку відповідно до даного винаходу і композицію відповідно до даного винаходу, включають наступні.
Рослинні культури: кукурудза, рис, пшениця, ячмінь, жито, тритикале, овес, сорго, бавовна, соя, земляний горіх, арахіс, квасоля (турецькі боби), лімська квасоля, адзукі, вігна, маш, квасоля мунго, квасоля вогненна, квасоля шпарагівка, мотт, біб тепарі, кормові боби, горох, нут, сочевиця, люпин, кайанус, люцерна, гречка, буряк, рапс, соняшник, цукрова тростина, тютюн і інші; овочі: пасльонові (наприклад, баклажан, томат, перець гвоздиковий, перець, перець салатний і картопля), гарбузові (наприклад, огірок, гарбуз, цукіні, кавун, диня і кабачок), хрестоцвіті (наприклад, дайкон, білий турнепс, хрін, кольрабі, китайська капуста, капуста, листова гірчиця, броколі і цвітна капуста), айстрові (наприклад, лопух, хризантема і латук), лілейні (наприклад, зелена цибуля, цибуля, часник і спаржа), зонтичні (наприклад, морква, петрушка, селера і пастернак), хеноподієві (наприклад, шпинат і мангольд), ясноткові (наприклад, перила багаторічна, м'ята, волошка і лаванда), полуниця, батат, дикий ямс, колоказія, і інші; фрукти: зерняткові (наприклад, яблуко, груша, груша піщана, китайська айва, айва), кісточкові (наприклад, персик, слива, нектарин, вишня, абрикос і чорнослив), бо цитрусові (наприклад, сатсума, апельсин, лимон, лайм і грейпфрут),
горіхи (наприклад, каштан, волоський горіх, фундук, мигдаль, фісташки, кеш'ю і макадамія); ягоди (наприклад, чорниця, журавлина, чорна смородина і малина), виноград, хурма японська, маслина, слива японська, банан, кава, фінік, кокос, і інші; чай, тутовник, квітучі рослини; узбічні дерева (наприклад, ясен, береза, кизил, евкаліпт, гінкго білоба, бузок, клен, дуб, тополя, багряник, ліквідамбар смолоносний, платан, дзелькова, японська туя, ялинник, болиголов, яловець, сосна, ялина і тис загострений), квіти, декоративні листяні рослини, дерені трави.
Описані вище рослини не обмежені доти, поки вони є звичайно культивованими сортами.
Рослиною, описаною вище, може бути будь-яка рослина, яка виведена гібридним методом.
Рослини, які виведені гібридним методом, є гібридами першого покоління, які одержують схрещуванням двох видів різних ліній виведення сортів і, говорячи загалом, є рослинами, що мають гібридну силу із чудовими характеристиками обох вихідних сортів (загалом, наприклад, це приводить до поліпшення врожайного потенціалу і поліпшення резистентності до біологічних і абіотичних факторів стресу).
Описані вище рослини можуть включати генетично модифіковані культури.
Наприклад, описані вище генетично модифіковані культури включають також рослини, що мають резистентність до гербіцидів, включаючи інгібітори НРРО (тобто /-(4- гідроксифенілпіруватдіоксигенази), такі як ізоксафлутол; інгібітори АІ 5 (тобто ацетоацетатсинтази), такі як імазетапір і тифенсульфурон-метил; інгібітори ЕР5Р (тобто 5- енолпірувілшикімат-З-фосфатсинтази); інгібітори глутамінсинтази; інгібітори РРО (тобто протопорфіриногеноксидази); бромоксиніл; дикамбу і подібні, резистентність яким була надана класичними методами розведення або методом рекомбінації генів.
Рослини, описані вище, можуть включати рослини, які стають здатні до синтезу селективних
Зо токсинів і подібних (наприклад, роду Васійи5, таких як Васіїйй5 ІПигіпдіепвіб), одержувані із застосуванням методу рекомбінації генів; і рослини, здатні синтезувати сегмент гена, який частково збігається з ендогенним геном, одержаним зі шкідливих комах, і також надає певну інсектицидну дію, що викликає вимикання гена (РНКІ; РНК-інтерференція) у цільових шкідливих комах.
Крім того, описані вище рослини включають лінії що мають два або більше типів характеристик, пов'язаних з гербіцидною резистентністю, пестицидною резистентністю, резистентністю до захворювань і подібним, як описано вище, де характеристики надані за допомогою класичної технології розведення або технології рекомбінації генів, і лінії, що мають дві або більше властивостей, які мають вихідні лінії, де властивості надані схрещуванням генно- інженерних рослин, що мають однакові або різні типи властивостей. Приклади таких рослин включають 5ітпагї 5іах (зареєстрована торговельна марка).
ПРИКЛАДИ
Наступні Приклади, включаючи Приклади одержання, Приклади композиції (і
Експериментальні приклади, служать для більш докладної ілюстрації даного винаходу і не повинні обмежувати даний винахід.
Спочатку, стосовно одержання сполуки відповідно до даного винаходу, нижче показані
Приклади одержання.
Приклад одержання 1
До суміші 2,5-дихлорпіразину, 3,0 г, гідриду натрію (60 95, масляний), 880 мг, і ММР, 50 мл, додають бензиловий спирт, 2,3 г, при охолодженні льодом. Реакційні суміші нагрівають до кімнатної температури, і одержані суміші перемішують при кімнатній температурі протягом 5 годин. До одержаних реакційних сумішей додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом.
Одержані органічні суміші промивають насиченим розчином солі і сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки 1, представленої наступною формулою, 3,1 г.
ГУ
0-4 /-а
М
Проміжна сполука 1 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,12 (1Н, д), 8,06 (1Н, д), 7,46-7,33 (5Н, м), 5,37 (2Н, с).
Приклад одержання 2
Суміш проміжної сполуки 1 3,1 г, 2-(2-фтор-4-«трифторметил)феніл|)|-4,4,5,5-тетраметил-1,3- 2-діоксаборолану, 4,1 г, тетракис(трифенілфосфін)паладію(0), 820 мг, і 2М водного розчину карбонату натрію, 18 мл, і диметоксіетану, 60 мл, нагрівають при 80 "С при перемішуванні протягом З годин. Одержані реакційні суміші витримують до кімнатної температури і до сумішей додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки 2, представленої наступною формулою, 3,2 г.
Е с у- -М зл СЕЗ х. / / /
Проміжна сполука 2 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,69 (1Н, дд), 8,40 (1Н, д), 8,15 (1Н, д), 7,56-7,33 (7Н, м), 5,46 (2Н, с).
Приклад одержання З
Суміш проміжної сполуки 2, 3,2 г, етантіолу, 680 мг, гідриду натрію (60 95, масляний), 440 мг і
ММР, 40 мл, перемішують при кімнатній температурі протягом 4 годин. До одержаних реакційних сумішей додають воду і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки розчиняють у хлороформі, 50 мл, і до сумішей додають мхХПКк (75 95), 4,6 г, при охолодженні льодом, і суміші перемішують протягом трьох годин при охолодженні льодом. До одержаних реакційних сумішей додають насичений водний розчин тіосульфату натрію, і суміші екстрагують хлороформ. Одержані органічні шари послідовно промивають насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску.
Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки 3, представленої наступною формулою, 2,8 г. о/з ( У- -М Ф 6-0 СЕЗ х, /
Проміжна сполука З
Коо) "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,45 (1Н, д), 8,29 (1Н, д), 8,28 (1Н, д), 7,98 (1Н, дд), 7,64 (1Н, д), 7,51-7,38 (БН, м), 5,45 (2Н, с), 3,55 (2Н, кв), 1,32 (ЗН, т).
Приклад одержання 4
Суміш проміжної сполуки 3, 2,8 г, триброміду бору (2М розчин у дихлорметані), 11 мл, і хлороформу, 60 мл, перемішують протягом 2 годин при охолодженні льодом. До одержаних реакційних сумішей додають воду і суміші екстрагують хлороформом. Одержані органічні шари послідовно промивають насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску.
Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки с-16, представленої наступною формулою, 20 г. о/з 25 -М о но- СЕз
М
Проміжна сполука с-16 "Н-ЯМР (ДМСО-ав) 6: 8,24 (1Н, с), 8,21 (1Н, д), 8,09 (1Н, д), 7,88 (1Н, д), 7,86 (1Н, шс), 3,67 (2Н, кв), 1,17 (ЗН, т).
Приклад одержання 5
Суміш проміжної сполуки с-16, 300 мг, карбонату цезію, 350 мг, 2,2,2- трифторетилтрифторметансульфонату, 230 мг, і ММР, 4 мл, перемішують при кімнатній температурі протягом 2,5 години. До одержаних реакційних сумішей додають воду і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 1, представленої наступною формулою, 220 мг, і побічного продукту 1, 100 мг.
Пропоновані сполуки, які одержують згідно із Прикладом одержання 5, і їх фізичні властивості показані нижче.
Сполука, представлена формулою (1-1) /т СН» (Оа5 / М пох в--45 я (ну
М- А! , де А", В", ВЗ» і п зазначені в таблиці 6.
Таблиця 6
ІТаблиця 6)
СЕзСН»
СРгНСРСНе
СЕЗСЕНСЕ»СН»
Пропонована сполука 1 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,45 (1Н, д), 8,38 (1Н, д), 8,27 (1Н, д), 8,01-7,98 (1Н, м), 7,63 (1Н, д), 4,83 (2Н, кв), 3,52 (2Н, кв), 1,32 (ЗН, т).
Пропонована сполука 2 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,45 (1Н, с), 8,35 (1Н, т), 8,28 (1Н, т), 7,99 (1Н, дд), 7,63 (1Н, д), 6,18-5,89 (ІН, м), 4,82 (2Н, тд), 3,52 (2Н, кв), 1,32 (ЗН, т).
Пропонована сполука З "Н-ЯМР (СОСІЗ») 6: 8,45 (1Н, д), 8,36 (1Н, д), 8,29 (1Н, д), 8,00 (1Н, дд), 7,63 (1Н, д), 5,26-5,04 (ІН, м), 4,87-4,76 (2Н, м), 3,52 (2Н, кв), 1,33 (ЗН, т).
Побічні продукти, які одержують згідно із Прикладом одержання 5, і їх фізичні властивості показані нижче.
Сполука, представлена формулою (В-1) /СНз (5 - -- о А ви)
М А
/ в! де А", В", ВЗ» і п зазначені в таблиці 7.
Таблиця 7 (Таблиця 7)
СЕЗСНе
СЕгНСЕСН»
СЕЗСЕНСЕ»СН»
Побічний продукт 1 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,43 (1Н, с), 8,25 (1Н, д), 7,97 (1Н, дд), 7,63 (1Н, д), 7,42 (1Н, с), 4,62 (2Н,
Зо Кв), 3,41 (2Н, кв), 1,30 (ЗН, т).
Побічний продукт 2
"Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,43 (1Н, д), 8,24 (1Н, д), 7,96 (1Н, дд), 7,63 (1Н, д), 7,43 (1Н, д), 5,96 (ІН, тт), 4,58 (2Н, т), 3,42 (2Н, кв), 1,30 (ЗН, т).
Побічний продукт З "Н-ЯМР (СОСІЗ») 6: 8,43 (1Н, д), 8,25 (1Н, д), 7,96 (1Н, дд), 7,63 (1Н, д), 7,43 (1Н, д), 5,17-4,95 (ІН, м), 4,71-4,49 (2Н, м), 3,41 (2Н, кв), 1,30 (ЗН, т).
Приклад одержання 6(1)
Суміш метил-5-хлор-2-піридинкарбоксилату, 10 г, метоксиду натрію (28 95 розчин метанолу), 28 мл, і ТГФ, 100 мл, перемішують протягом З годин при охолодженні льодом. До одержаних реакційних сумішей додають етилметилсульфон, 18 мл, при охолодженні льодом. Реакційні суміші нагрівають до 80 С і нагрівають при перемішуванні протягом 24 годин. Одержані реакційні суміші охолоджують до кімнатної температури, і до сумішей додають 2М хлористоводневу кислоту, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки е-18, представленої наступною формулою, 11 г. о - М 9-4. /
Н/м о
Проміжна сполука е-18 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,91 (1Н, д), 8,25 (1Н, д), 4,87 (2Н, с), 4,08 (ЗН, с), 3,29 (2Н, кв), 1,47 (ЗН, т).
Приклад одержання 6(2)
Суміш проміжної сполуки е-18, 5,0 г, ацетату амонію, 7,89 г, і метанолу, 15,0 г, нагрівають при 70 "С при перемішуванні протягом 4 годин. Реакційні суміші концентрують при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту, 12,9 г, і туди додають етилацетат, 25 г, до розчинення. Суміші промивають водою, 15 г, три рази. Одержані органічні шари концентрують при зниженому тиску з одержанням проміжної сполуки 18, представленої наступною формулою, 4,5 г. о, /СНз о
М нас МА МН»
Проміжна сполука 18 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,52 (1Н, д), 8,21 (1Н, д), 6,69 (2Н, ш)у, 5,91 (1Н, с), 4,03 (ЗН, с), 3,11 (2Н,
Коо) Кв), 1,41 (ЗН, т).
Приклад одержання 7
До суміші ДМФ, 19 мл, і хлороформу, 600 мл, додають оксалілхлорид, 21 мл, при охолодженні льодом. Реакційні суміші нагрівають до кімнатної температури і перемішують протягом 2 годин. До одержаних реакційних сумішей додають бутилвініловий ефір, 64 мл, при охолодженні льодом, і суміші перемішують протягом З годин. До одержаних реакційних сумішей додають проміжну сполуку е-18, 20 г, і триетиламін, 68 мл. Реакційні суміші перемішують протягом 6 годин і потім концентрують при зниженому тиску. До одержаних залишків додають етанол, 300 мл, і 2895 водний розчин аміаку, 30 мл. Реакційні суміші нагрівають при перемішуванні при 60 "С протягом 12 годин. Реакційні суміші концентрують при зниженому тиску. До одержаних залишків додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску.
Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки 6, представленої наступною формулою, 11,4 г. 07? о 0-4 х '
Не М / М /
Проміжна сполука б
"Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,74 (1Н, дд), 8,66 (1Н, дд), 8,49 (1Н, д), 8,20 (1Н, д), 7,55 (1Н, дд), 4,05 (ЗН, с), 3,85 (2Н, кв), 1,38 (ЗН, т).
Приклад одержання 8
Суміш проміжної сполуки 6, 4,5 г, і 12М хлористоводневої кислоти, 20 мл, нагрівають при 100 об при перемішуванні протягом 1 години. Реакційні суміші охолоджують до кімнатної температури, і туди додають льодяну воду, 100 мл. Розчин підлуговують насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки с-2, представленої наступною формулою, 4,3 г.
Сполуки, одержані способом, описаним у Прикладі одержання 8, і їх фізичні властивості показані нижче.
Сполука, представлена формулою (М-3-1) /тСсН»з (Оз ,5 (7 но-0 б-ки (Ми)
Ме А! де А", ВЗ» і п зазначені в таблиці 8.
Таблиця 8
ІТаблиця 81 мн 1110
Проміжна сполука с-2 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,81 (1Н, дд), 8,47 (1Н, дд), 8,21(1Н, д), 7,97 (1Н, д), 7,52 (1Н, дд), 3,83 (2Н, кв), 1,39 (ЗН, т).
Проміжна сполука 11 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,40 (1Н, дд), 8,34 (1Н, д), 8,04 (1Н, шо), 7,69 (1Н, дд), 7,24 (1Н, дд), 2,94 (2Н, кв), 1,34 (ЗН, т).
Приклад одержання 9
Суміш проміжної сполуки 0-2 4,3 г, оксихлориду фосфору, 12 мл, і толуолу, 60 мл, нагрівають при 100 С при перемішуванні протягом 2 годин. Одержані реакційні суміші охолоджують до кімнатної температури і концентрують при зниженому тиску. До одержаних залишків додають воду, і суміші екстрагують хлороформом. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску з одержанням проміжної
Зо сполуки 4-2, представленої наступною формулою, 4,6 г.
Сполуки, одержані способом, описаним у Прикладі одержання 9, і їх фізичні властивості показані нижче.
Сполука, представлена формулою (М-4-1)
Ат СН» (Оз / М шщ-- я-3- Д-т (Мал)
Ме А! де М, А", ВЗ і п зазначені в таблиці 9. бо
Таблиця 9
ІТаблиця 9) ша Ро и ст ПО т о ПОЛОН х НОЯ КО ПО
Проміжна сполука а-2 "Н-ЯМР (СОСІ») б: 8,94 (1Н, дд), 8,90(1Н, дд), 8,59 (1Н, д), 8,52 (1Н, д), 7,65 (1Н, дд), 3,81 (2Н, кв), 1,39 (ЗН, т).
Проміжна сполука 12 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 9,10 (1Н, д), 8,68 (1Н, д), 8,49 (1Н, дд), 7,75 (1Н, дд), 7,33 (1Н, дд), 2,94 (2Н, кв), 1,33 (ЗН, т).
Проміжна сполука 13 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,91(1Н, д), 8,87 (1Н, с), 8,67 (1Н, с), 8,50(1Н, д), 7,62(1Н, кв), 3,78 (2Н, кв), 1,37 (ЗН, т).
Приклад одержання 10
Суміш проміжної сполуки а-2, 300 мг, карбонату цезію, 480 мг, 2,2,3,3-тетрафторпропанолу, 210 мг, і ММР, 4 мл, нагрівають при 70 "С при перемішуванні протягом 2 годин. Одержані реакційні суміші охолоджують до кімнатної температури і туди додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари послідовно промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 4, представленої наступною формулою, 300 мг.
Сполуки, одержані способом, описаним у Прикладі одержання 10, і їх фізичні властивості показані нижче.
Сполука, представлена формулою (1-1) ит СН»з 5 / М -- -о-45 (пу
М-- А! де А", В", ВЗ» і п зазначені в таблиці 10.
Таблиця 10
ІТаблиця 10) сполука
СггНСРСНе
СЕзСР»СНе 77776 ЇМ 01 сСесСеНСеСНЬ
Е пл а І 278 Гм СЕзСН» ши шини шив
СНІСеоСНе
СЕЗСН(СНЗ
СЕЗССН(СНз
СЕЗСРоСЕРСНЬ»
СЕЗ
14 М шо Н 2 чу
Таблиця 10
ІТаблиця 10) сполука
Е и
Пропонована сполука 4 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,90 (1Н, дд), 8,66 (1Н, д), 8,50 (1Н, дд), 8,31 (1Н, д), 7,59 (1Н, дд), 6,03 (ІН, тт), 4,83 (2Н, тт), 3,83 (2Н, кв), 1,38 (ЗН, т).
Пропонована сполука 5 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,90 (1Н, дд), 8,66 (1Н, д), 8,50 (1Н, дд), 8,33 (1Н, д), 7,59 (1Н, дд), 4,91 (2Н, тд), 3,83 (2Н, кв), 1,38 (ЗН, т).
Пропонована сполука 6 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,91 (1Н, дд), 8,67 (1Н, д), 8,50 (1Н, дд), 8,32 (1Н, д), 7,59 (1Н, дд), 5,27- 5,03 (1Н, м), 4,89-4,78 (2Н, м), 3,83 (2Н, кв), 1,39 (ЗН, т).
Пропонована сполука 7 "Н-ЯМР (СОСІ») б: 8,91-8,88 (1Н, м), 8,63 (1Н, д), 8,49 (1Н, дд), 8,22 (1Н, д), 7,56 (1Н, дд), 4,59-4,39 (2Н, м), 3,85 (2Н, кв), 2,25-2,12 (1Н, м), 1,41-1,29 (5Н, м).
Пропонована сполука 8 "Н-ЯМР (СОСІЗ») 6: 8,89 (1Н, д), 8,64 (1Н, с), 8,49 (1Н, д), 8,32 (1Н, с), 7,57 (1Н, дд), 4,83 (2Н, кв), 3,82 (2Н, кв), 1,37 (ЗН, т).
Пропонована сполука 9 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,89 (1Н, д), 8,63 (1Н, с), 8,48 (1Н, д), 8,28 (1Н, с), 7,56 (1Н, дд), 6,16 (ІН, тт), 4,62 (2Н, тд), 3,82 (2Н, кв), 1,37 (ЗН, т).
Пропонована сполука 10 "Н-ЯМР (СОСІ») 6:8,89 (1Н, д), 8,63(1Н, с), 8,48 (1Н, д), 8,28 (1Н, с), 7,54-7,58 (1Н, м), 4,58 (2Н, т), 3,83 (2Н, кв), 1,77 (ЗН, т), 1,37 (ЗН, т).
Пропонована сполука 11 "Н-ЯМР (СОСІ») б: 8,90 (1Н, дд), 8,64 (1Н, д), 8,50 (1Н, дд), 8,27 (1Н, д), 7,58 (1Н, дд), 5,84- 5,74 (1Н, м), 3,84 (2Н, м), 1,56 (ЗН, д), 1,39 (ЗН, т).
Пропонована сполука 12 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,90 (1Н, дд), 8,65 (1Н, д), 8,51 (1Н, дд), 8,26 (1Н, д), 7,58 (1Н, дд), 5,90 (ІН, дкв), 3,85 (2Н, м), 1,58 (ЗН, д), 1,39 (ЗН, т).
Пропонована сполука 13
Коо) "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,88 (1Н, дд), 8,64 (1Н, д), 8,48 (1Н, дд), 8,31 (1Н, д), 7,57 (1Н, дд), 4,93 (2Н, т), 3,81 (2Н, кв), 1,36 (ЗН, т).
Пропонована сполука 14 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,89 (1Н, дд), 8,61 (1Н, д), 8,50 (1Н, дд), 8,28 (1Н, д), 7,57 (1Н, дд), 5,28
(ІН, м), 3,92-3,79 (2Н, м), 1,39 (ЗН, т), 1,34-1,28 (1Н, м), 0,82-0,62 (АН, м).
Пропонована сполука 15 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 1,38 (ЗН, кв), 3,82 (2Н, кв), 4,96 (2Н, т), 7,57 (1Н, дд), 8,32 (1Н, с), 8,49 (ІН, д), 8,65 (1Н, с), 8,89 (1Н, д).
Пропонована сполука 16 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 1,37 (ЗН, м), 1,54 (ЗН, м), 3,80-3,88 (2Н, м), 5,88-6,00 (1Н, м), 7,57 (1Н, дд), 8,24 (ІН, с), 8,50 (1Н, д), 8,65 (1Н, с), 8,88 (1Н, д).
Пропонована сполука 18 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 1,38 (ЗН, т), 3,83 (2Н, кв), 5,11 (2Н, с), 7,53-7,63 (1Н, м), 8,37 (1Н, с), 8,49 (ІН, д), 8,65 (1Н, с), 8,89 (1Н, д).
Пропонована сполука 19 "Н-ЯМР (СОСІз») 6: 1,38 (ЗН, т), 3,06-3,18 (2Н, м), 3,82 (2Н, д), 4,99-5,09 (1Н, м), 7,53-7,66 (2Н, м), 8,32 (1Н, с), 8,49 (1Н, д), 8,65 (1Н, д), 8,89 (1Н, с).
Пропонована сполука 24 "Н-ЯМР (СОСІ») 6 0,92 (2Н, с), 1,18 (2Н, с), 1,36 (ЗН, т), 3,82 (2Н, кв), 4,51 (2Н, с), 7,53-7,56 (ІН, м), 8,22 (ІН, с), 8,47 (1Н, д), 8,60 (1Н, с), 8,87 (1Н, д).
Приклад одержання 11
Суміш 2-бром-5-метоксипіридину, 4,9 г, (З3-фторпіридин-2-ілутрибутилолова, 14 г, тетракис(трифенілфосфін)паладіюсоО), 0,60 г, і йодиду мідікІ), 1,0 г, хлориду літію, 1,7 г, і толуолу, 60 мл, нагрівають при кипінні зі зворотним холодильником при перемішуванні протягом 10 годин. Одержані реакційні суміші охолоджують до кімнатної температури, і туди додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки 9, представленої наступною формулою, 5,2 Г. -М в-075-43
Нзо М М-
Проміжна сполука 9 "Н-ЯМР (СОСІЗз) 6: 8,80 (1Н, с), 8,61-8,58 (1Н, м), 8,41 (1Н, д), 7,59-7,53 (1Н, м), 7,39-7,33 (1Н, м), 4,05 (ЗН, с).
Приклад одержання 12
До суміші проміжної сполуки 9, 5,2 г, гідриду натрію (60 95, масляний), 1,2 г, і ДМФ, 85 мл, додають етантіол, 1,7 г, при охолодженні льодом. Одержані суміші перемішують при кімнатній температурі протягом З годин. До одержаних реакційних сумішей додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки 10, представленої наступною формулою, 4.4 г. /тСНз
З
9 0-4. х нс М ДЯ,
Проміжна сполука 10 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,75 (1Н, д), 8,46 (1Н, дд), 8,32 (1Н, д), 7,71 (1Н, дд), 7,27 (1Н, дд), 4,04 (ЗН, с), 2,92 (2Н, кв), 1,31 (ЗН, т).
Приклад одержання 13
Суміш проміжної сполуки 12, 2,9 г, мХхПБкК (75 95), 5,6 г, і хлороформу, 40 мл, перемішують при охолодженні льодом протягом 4 годин. До одержаних реакційних сумішей додають насичений водний розчин тіосульфату натрію, і суміші екстрагують хлороформом. Одержані органічні шари послідовно промивають насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, водою і насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням проміжної сполуки а-2, 2,8 г.
Приклад одержання 14-1
До суміші хлориду магнію, 5,16 г, триетиламіну, 9,15 г, і ТГФ, 24 г, додають 1-етансульфоніл- 2-пропанон, 8,15 г, при кімнатній температурі, і суміші перемішують протягом 1 години. До сумішей додають по краплях суміш хлориду 5-хлор-2-піридинкарбонової кислоти, 8,0 г, і ТГФ, 8 г, протягом 30 хвилин, і суміші перемішують при кімнатній температурі протягом З годин. До сумішей додають 13 95 хлористоводневу кислоту, 25 г, і суміші перемішують протягом ще 17 годин. Одержані суміші екстрагують толуолом, 40 г, і органічні шари промивають водою двічі (вода 16 г, вода 8 г, послідовно). Одержані органічні шари концентрують при зниженому тиску.
Одержані залишки перекристалізовують з толуолу, 8 г, з одержанням проміжної сполуки е-16, представленої наступною формулою, 9,16 г. о, /7УНз
З мо с-0 у
М-- (о;
Проміжна сполука е-16 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 9,08 (1Н, д), 8,70 (1Н, д), 4,89 (2Н, с), 3,29 (2Н, кв), 1,48 (ЗН, т).
Приклад одержання 14-2
Сполуки, одержані способом, описаним у Прикладі одержання 14-1, і їх фізичні властивості показані нижче.
КЕ ох ди
Е 2
Е М--
Е о-
М о
Проміжна сполука е-24 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 8,90 (1Н, д), 8,40 (1Н, д), 4,95 (2Н, тд), 4,88 (2Н, с), 3,29 (2Н, кв), 1,47 (ЗН, т).
Приклад одержання 15-1
Суміш проміжної сполуки е-16, 2,2 г, ацетату амонію, 3,4 г, і метанолу, 10 г, перемішують при 70 "С протягом З годин. Суміші охолоджують до кімнатної температури, і туди додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари промивають водою, 10 г, сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску з одержанням проміжної сполуки 1-16, представленої наступною формулою, 1,6 г. о, /7ОНз ре; ще) ау
М- Мне
Проміжна сполука 1-16 "Н-ЯМР (ДМСО-ав) 6: 9,05 (1Н, д), 8,89 (1Н, д), 7,01 (2Н, ш), 5,67 (1Н, с), 3,09 (2Н, кв), 1,23 (ЗН, т).
Сполуки, одержані способом, описаним у Прикладі одержання 15-1, і їх фізичні властивості показані нижче.
КЕ о. ИтеН»з в о
М
- МН» "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,52 (1Н, д), 8,35 (1Н, д), 6,68 (1Н, с), 5,34 (1Н, с), 4,91 (2Н, тд), 3,11 (2Н, кв), 1,41 (ЗН, т).
Приклад одержання 16(1)
До сумішей проміжної сполуки 1-16, 1,0 г, оцтової кислоти, 0,27 г, і метанолу, 3,0 г, додають акролеїн, 0,27 г, при 60 С ії суміші перемішують протягом 5 годин. До сумішей додають акролеїн, 0,045 г, і суміші перемішують протягом ще З годин. Суміші концентрують при зниженому тиску з одержанням проміжної сполуки 16, представленої наступною формулою, 1,3 г.
т СН» (0)25
М с У-ї
Щ-- нм
Оо-Сну
Проміжна сполука 16 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,54 (2Н, м), 5,12 (1Н, с), 4,60 (1Н, кв), 3,41 (ЗН, с), 2,95 (2Н, м), 2,67(1Н,
М), 2,53 (1Н, м), 2,22 (1Н, м), 1,77 (1Н, м), 1,24 (ЗН, т).
Приклад одержання 16(2)
Проміжну сполуку 19, представлену наступною формулою, одержують із застосуванням проміжної сполуки 18 замість проміжної сполуки 1-16 способом, описаним у Прикладі одержання 16(1). о, /УНз
З
ЛЕ, 9-0 не М- НИ
Оо-СнНнз
Проміжна сполука 19 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,31 (1Н, д), 8,15 (1Н, д), 5,21 (1Н, ш), 4,59 (1Н, м), 4,00 (ЗН, с), 3,37 (ЗН, с), 2,94 (2Н, м), 2,67 (1Н, м), 2,52 (1Н, м), 2,19 (1Н, м), 1,75 (1Н, м), 1,22 (ЗН, т).
Приклад одержання 17
Проміжну сполуку 16, 0,10 г, вінілацетат, 0,16 г, оцтову кислоту, 1,0 г, і 5 95 Ра-С, 0,010 г, змішують, і реакційну посудину заміняють азотом, і суміші нагрівають при 60 С при перемішуванні протягом З годин і нагрівають при 100 "С при перемішуванні протягом 2 годин.
Одержані реакційні суміші аналізують високоефективною рідинною хроматографією і підтверджують, що 21 95 відсоток площі містить проміжну сполуку а-2.
Приклад одержання 18
До сумішей проміжної сполуки е-16, 50 г, триетиламіну, 0,41 г, метанолу, 12,5 г, і толуолу, 12,5 г, додають акролеїн, 1,35 г, при кімнатній температурі, і суміші перемішують протягом 1 години. Підтверджують "Н-ЯМР, що суміші містять проміжну сполуку 17. о, /СНз р що) с-Й У-Ї
М- ів) он
Проміжна сполука 17 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 9,73 (1Н, с), 9,08 (1Н, д), 8,66 (1Н, д), 5,83 (1Н, дд), 3,17 (2Н, м), 2,60 (2Н, м), 2,50 (2Н, м), 1,41 (ЗН, т).
Без виділення проміжної сполуки 17, до одержаних реакційних сумішей додають ацетат амонію, 1,86 г, і суміші перемішують при кімнатній температурі протягом 7 годин. До одержаних реакційних сумішей додають воду, 10 г, і суміші екстрагують етилацетатом, 250 г. Одержані
Зо органічні шари промивають водою, 10 г, і концентрують при зниженому тиску з одержанням проміжної сполуки 16, 6,0 г.
Приклад одержання 19
Суміш проміжної сполуки 19, 50 г, ТГФ, 10,0 г, і метансульфонілхлориду, 0,50 г, перемішують при 60 "С протягом З годин. Одержані реакційні суміші аналізують високоефективною рідинною хроматографією і підтверджують, що суміші містять 29 9о відсотків площі проміжної сполуки 6.
Приклад одержання 20
Суміші проміжної сполуки 20, 20 г, 2,2,3,3,3-гексафторпропанолу, 0,61 мл, карбонату цезію, 20 г, і ДМФ, 20 мл, перемішують при 40 "С протягом З годин. Реакційні суміші додають до 1М хлористоводневої кислоти, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 343, 1,9 г, у вигляді неочищеного продукту.
оз «0 (у в ді м-
Проміжна сполука 20 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,84 (1Н, д), 8,63 (1Н, д), 8,55 (1Н, д), 8,03 (1Н, д), 7,48-7,30 (5Н, м), 5,27 (2Н, с), 3,84-3,77 (2Н, м), 1,32 (ЗН, т).
КЕ о. /ТОН»
Е 2-5 бно що Шк Я
Пропонована сполука 343 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,61 (1Н, д), 8,58 (1Н, д), 8,30 (1Н, д), 8,03 (1Н, д), 7,48-7,36 (5Н, м), 5,26 (2Н, с), 4,89 (2Н, тд), 3,80 (2Н, кв), 1,31 (ЗН, т).
Приклад одержання 21
Суміш Пропонованої сполуки 343, 1,9 г, у вигляді неочищеного продукту і НВг в оцтовій кислоті, 4 мл, перемішують при 70 "С протягом 2 годин. До реакційних сумішей додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 344, 1,0 г.
КЕ о ИТтОН»
Е РІЗ в М о
Що 5-2У 0 он
МОМ
Пропонована сполука 344 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,59 (1Н, д), 8,53 (1Н, д), 8,30 (1Н, д), 7,99 (1Н, д), 4,90 (2Н, дд), 3,85 (2Н, кв), 1,39 (ЗН, т).
Приклад одержання 22
Суміш Пропонованої сполуки 344, 0,33 г, ізопропілйодиду, 0,12 мл, карбонату цезію, 390 мг, і
ДМФ, 2 мл, перемішують при кімнатній температурі протягом 1 години. До реакційних сумішей додають воду, і суміші екстрагують МТБЕ. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 279, 0,26 г.
КЕ ох ТОН»
Е я, в у У-
МОм
Пропонована сполука 279 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,57 (1Н, д), 8,51 (1Н, д), 8,30 (1Н, д), 7,93 (1Н, д), 4,89 (2Н, т), 4,78-4,72 (ІН, м), 3,82 (2Н, кв), 1,43 (6Н, д), 1,38 (ЗН, т).
Приклад одержання 23
Сполуки, одержані способом, описаним у Прикладі одержання 22, і їх фізичні властивості показані нижче.
ЕЕ о. /ТОУН»з вч ої
М сн
Е Ту фугу з -- Ще
Пропонована сполука 274 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,58 (1Н, д), 8,55 (1Н, д), 8,30 (1Н, д), 7,94 (1Н, д), 4,90 (2Н, т), 4,23 (2Н, кв), 3,82 (2Н, кв), 1,51 (ЗН, т), 1,38 (ЗН, т).
КЕ о. /тсН»
Е- 25 СНз в'я - /7
Е 5- | СУ б -уі М-
Пропонована сполука 339 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,57 (1Н, д), 8,55 (1Н, д), 8,30 (1Н, д), 7,94 (1Н, д), 4,89 (2Н, т), 4,11 (2Н, т), 3,82 (2Н, кв), 1,92-1,88 (2Н, м), 1,38 (ЗН, т), 1,10 (ЗН, т).
Е СНУ вл о сна
М іх вам
Пропонована сполука 340 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,58 (1Н, д), 8,55 (1Н, д), 8,28 (1Н, д), 7,94 (1Н, д), 6,02 (1Н, тт), 4,81 (2Н, тт), 4,11 (2Н, т), 3,82 (2Н, кв), 1,90 (2Н, тд), 1,38 (ЗН, т), 1,09 (ЗН, т). й ох»
Е 25
ЗА - - - де
Пропонована сполука 280 "Н-ЯМР (СОСІЗ») 6: 8,58 (1Н, д), 8,51 (1Н, д), 8,28 (1Н, д), 7,93 (1Н, д), 6,02 (1Н, тт), 4,85-4,70 (ЗН, м), 3,82 (2Н, кв), 1,43 (6Н, д), 1,38 (ЗН, т).
Приклад одержання 24
Суміш Пропонованої сполуки 345, 1,4 г, М-бромсукциніміду, 680 мг, і оцтової кислоти, 7 мл, нагрівають при кипінні зі зворотним холодильником при перемішуванні протягом 24 годин. У одержаних сумішей коректують рН до 11 1М гідроксидом натрію. До сумішей додають насичений водний розчин сульфіту натрію і тверді речовини, що випали в осад, фільтрують і промивають водою з одержанням Пропонованої сполуки 346, 860 мг.
КЕ ох ИтеН» в М 9
ЩО! 5-4 Ж сом Ме он
Пропонована сполука 345 1ТН-ЯМР (СОСІ») 6: 8,52 (1Н, д), 8,40 (1Н, д), 8,01 (1Н, д), 6,63 (1Н, д), 4,93 (2Н, т), 3,39 (2Н, кв), 1,31 (ЗН, т).
КЕ о. /ТУН»
Е 2 в М о
ЩО! 5-0 1 / У ву
І Ме
Он
Пропонована сполука 346 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,63 (1Н, с), 8,42 (1Н, с), 8,38 (1Н, с), 4,93 (2Н, т), 3,36-3,27 (2Н, м), 1,32 (ЗН, т).
Приклад одержання 25
Суміші Пропонованої сполуки 346, 860 мг, 4-фторфенілборонової кислоти, 270 мг, тетракис(трифенілфосфін)-паладію(0), 32 мг, 2-дициклогексилфосфіно-2'-6:-диметоксибіфенілу, 57 мг, трикалійфосфату, 1,5 г, і диметоксіетану, 4,5 мл, нагрівають при кипінні зі зворотним холодильником при перемішуванні протягом 10 годин. До одержаних сумішей додають воду, і суміші екстрагують етилацетатом. Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 347, 280 мг.
КЕ о. /тсн»
А й
Б 5-0 З е не Ме он
Пропонована сполука 347 "Н-ЯМР (ДМСО-дв) 6: 8,64 (1Н, д), 8,60 (1Н, д), 7,95 (1Н, с), 7,85 (2Н, дд), 7,33-7,28 (2Н, м), 5,27 (2Н, т), 3,50-3,39 (2Н, м), 1,23-1,15 (ЗН, м).
Приклад одержання 26
Суміші Пропонованої сполуки 347, 280 мг, і оксихлориду фосфору, 5 мл, нагрівають при кипінні зі зворотним холодильником при перемішуванні протягом 72 годин. Одержані реакційні суміші концентрують при зниженому тиску. До одержаних залишків додають насичений водний розчин гідрокарбонату натрію при охолодженні льодом, і суміші екстрагують етилацетатом.
Одержані органічні шари сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують при зниженому тиску. Одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 348, 130 мг.
КЕ оз уд
А о
М
ЩО! 6-0 / х Е -к М-
СІ
Пропонована сполука 348 "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 8,75 (1Н, д), 8,43 (1Н, с), 8,35 (1Н, д), 7,57-7,51 (2Н, м), 7,26-7,19 (2Н, м), 4,93 (2Н, т), 3,89 (2Н, кв), 1,42 (ЗН, т).
Приклад одержання 27
Суміші проміжної сполуки е-24, 390 мг, проміжної сполуки 21, 200 мг, гідриду натрію (60 95, масляний), 95 мг, і ТГФ, 5 мл, перемішують при охолодженні льодом протягом 24 годин. До одержаних реакційних сумішей додають ацетат амонію, 830 мг, і етанол, 5 мл, при охолодженні льодом. Одержані реакційні суміші перемішують при 80 С протягом 24 годин. Одержані реакційні суміші концентрують при зниженому тиску, і одержані залишки піддають хроматографії на колонці з силікагелем з одержанням Пропонованої сполуки 194, 120 мг.
КЕ о. утен»
Е 25 в -Уу -м Ме
Пропонована сполука 194 "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 9,07 (1Н, д), 8,71 (1Н, д), 8,63 (1Н, д), 8,35 (1Н, д), 7,69-7,66 (2Н, м), 7,28- 7,25 (2Н, м), 4,92 (2Н, тд), 3,89 (2Н, кв), 1,45-1,40 (ЗН, м).
Сполуки, представлені формулою (100) рис вбої (0)25 ро!
М ріс о-0Ї7 х Й віо2 (100)
М- ді: рес роз
Ко) де 01, 302, Ідзоз, бої, бог, до ії А! представляють будь-яке сполучення, зазначене в
Таблиці 11 - Таблиці 36, можуть бути одержані описаними вище способами.
Таблиця 11
ІТаблиця 11)
Таблиця 12
ІТаблиця 121 7711711760 17711 мМ 0 сеНнСесСн | Но | но с | нн 77771717И766 | М | сеСеСеСН Но | Сі но нн 777171171768 17171171 мМ 017 сенс | но но ост" но ні 77717171717769 1 М 01 сесСеСНе | НН | н ос" нні
Таблиця 13
ІТаблиця 13) сполука
М т 74 М СЕЗСЕСН» Н Н -М зв Н Н до
М
М сей
М-- в
М мі 70 79 М СЕЗСЕСН» Н нм Н Н
М м. 70 мо | сенсесн» Н нм Н Н
ЕМ м. 70
ВІ мо | сезСеСеСне |. Н нм Н Н
М м. 70 в мо | сесЕнсесне | Н нім Н Н хе М
Таблиця 14
ІТаблиця 14) сполука оснз ха М
Осн
М З хол М
М. Осн 85 М СЕгНСеСн» Н нос Н Н хх М м. /ОСНз хи М мі. Осн
ЕМ
МА
М. МН» зах М
МА
М... 2 хе М
Таблиця 14
ІТаблиця 14) сполука
Мі МН мо| сенсесн» Н "НИ нн Н Н зах М
М. МН» 91 Мо | СеСесСеСНн | Н но ст Н Н де М
М. мно 92 Мо | сесенсеснІ| НН "и ан й Н Н се М
Таблиця 15
ІТаблиця 15) сполука мі Осн, 93 М СсеНСН» Н но ем Н Н хх М м СН» 94 М СЕзЗСЕ»СНег н Н -М т Н Н 7 ВОорсн
М Осн»
М
ЗОресн.
М 2 хх
М. и Засн» 97 Мо | СесСЕНСеСНн |. Н ніс Н Н чле М
СМ
М зах М ' СМ
М-- ха М
СМ
М хх М
СМ
М хх М
СМ
М ха М
Таблиця 16
ІТаблиця 16) сполука -- СЕЗ 103 М СЕгНСН» Н нм М Н Н -- СЕ -- СЕЗ що -СЕз 106 М СЕЗСРаСРСН» Н нм Н Н
М піци СЕЗ 107 М СЕЗСЕНСЕ»СН» Н Н -- г Н Н хм м. СЕЗ 108 М СеРНСН» ні нік в нн
М - СЕЗ 109 М СЕЗСЕСНг Н Н -«Ї Н Н хе
МА
110 М СЕгНСРСн» Н нм З нн хе м. СЕЗ 111 М СЕЗСЕР2СЕ»СН» Н Нім В Н Н ця
М. СЕЗ 112 мо| сесенсесне но) но см ії нн
Таблиця 17
ІТаблиця 17 сполука
Ам 11 М еНсн Н Н -- Н Н
З Сенсне Мн
Мем 114 М ЕЗСЕгСН Н Н -- Н Н
СЕЗСЕ»СНег Мн
Мем 115 М СеНСЕСН» Н Н -М и Н Н
Ам 11 М ЕЗСеСЕСН Н Н - Н Н (5) СЕЗСР2СЕСН» М, в!
Ам 117 М ЕЗСЕНСЕСН Н Н -- Н Н
СЕЗСЕНСЕ»СН»: М, ві
М- 118 М СеНСН» Н Н -М Ві Н Н
М
Таблиця 17
ІТаблиця 17 сполука
А
119 М СЕЗСЕСН» Н Н -М Ві н | н
М
Ак 120 М СРНСЕСН» Н Н -М. Ві н | н
М
Ле 121 МО) сезСеСРСН» Н Н -М, Ві н | н
М
М
122 МО) СеСЕНСеСНЬ» Н Н -К Ві н | н
М
Таблиця 18
ІТаблиця 18
М- о
М
Мо 124 М СЕЗСЕоСН» н | н - 4 ну н
М
Мо 125 М СеНСЕСН» нн -4 - нн
М
М-о 126 мо | сесесесне | нНо| н -К нн
М
Мо 127 мо | сесенсеСНн) Но н -ї - нн
М
М-м 128 М СЕНС» «ни и: ни миша нн
З "СЕ,
ММ
129 м СЕЗСЕРоСН» нн нн
З "св.
ММ
130 М сенсесне | нон ну н
З "свз
ММ
131 мо| севсесесь | но| нор нн "св
А-м 132 мо | сесенсесне| но) нор нн 5 "овз
Таблиця 19
ІТаблиця 19) сполука
М ха: М
М. хе М
М ха М
М-- ха М
М
5: М
СІ
М век сі
М ха М
Мі А 140 М СЕНСЕСН» тн ав Н нн хе М
МіО Ус 141 МО | сезСесСесн» ном н нн ха М мі 2 142 МО сСсеСеНсвсНн ЇЇ но. м г Н но | н ха М
Таблиця 20
ІТаблиця 20) сполука м. осн хл:М м. /ОбНаз 144 М СЕЗСРоСН» онко Н нн м. 7ОсНз 145 М СЕНС» Н -м г Н Н Н м. /ОСНз 146 МО | СЕеЗСеСеСН» Н - й Н Н Н
Мо "осн 147 МО | СЕзСЕНСеСН» Н -« ЩО Н Н Н м-н ха М
Мати Мо 149 М СЕЗСЕСН» ном Н нн век!
Таблиця 20
ІТаблиця 20) сполука
М. ММ 150 мо сенсесн» ном Н нн хи М
Ми М 151 мо| свсесесне | но| см Н нн с М
М. МН». 152 мо| сесенсесн Ноомі Н нн
Ха М
Таблиця 21
ІТаблиця 21) сполука щОрСН
М 2-3 оса! (ОрСН
М 2УН3 хх М м. 8ВО»СНа 155 мо| сенсесне | но) смт ні ні н зам 5щОрСН
М 2-3 ем мі /8ОрСН 157 Мо сеСЕНнсесне | НОЇ м г нН | нн хе М
СМ
М хх М мо СМ 159 М СЕЗСЕ»СН» Н -ЩТ н Н Н шк
М СМ зем
М. СМ 161 М СЕЗСЕСЕСН | Н -Щ Н Н Н зам
М СМ зах М
Таблиця 22
ІТаблиця 221 сполука - Овз 163 М СеНнСН» нм Н Н Н хх ММ до ОЗ 164 М СЕЗСЕ»СН»г Нн -кфЧ й Н н н хо М ришее 165 М СЕНСЕСНг нок Н Н Н век де дк лю 167 мо) сеСеновсне | но сг н | нн
ЕМ м. СЕЗ 168 М Сенсн»е Н -їі ТТ Н Н Н с м. СЕЗ 169 М СЕЗСЕСН» нм т Н нн дк
Щ- СЕЗ 170 М СЕНС СН» Н - Н Н Н - - СЕЗ 171 мо| своесвсв | но | ем | нні н де м. Ста 172 мо| сесеновсне | ном н | нн іа
Таблиця 23
ІТаблиця 23) сполука
М. ходи
ММ
174 М СЕЗСЕСН» Н -к Н Н Н
М
З 2 2 2 "-М
М
Ах 178 М СЕНСН» Н -КМ, Ві Н Н Н
ІЧ
Ах 179 М СЕЗСЕ»СН»г Н М рі Нн Нн н
ІМ
Таблиця 23
ІТаблиця 23) сполука
Ах 180 М СЕНСЕСН» Н -М В Н Н Н
Е
А: 181 М СЕзСР2Сг»СН» Нн --М Ві Н н Н
Е
Ак 182 М СЕЗСЕНСЕСН» Н -М Ві Н Н Н
Таблиця 24
ІТаблиця 24) сполука
Мо 183 м СЕНСнь н -«».« но нн
М
М
184 мо) свСесн» н - но | нн
М
Мо 185 М СеНСЕСН» Н на і Н нн
М
Мо 186 мо | Сезсрсесн | Н -й - Н н | н
М
Мо 187 мо | сеСенсесСНна | Н -ї й Н нн
М лм 188 М сСеНсН» Н ше в Н Н Н
З св
Ям 189 М СЕЗСЕ»СН» н "7 в н н н
З св
ММ
190 М СеНСЕеСН»г Н - А Н Н Н
З сов
Л-к 191 М СЕЗСЕСЕ»СН» Н ше Н Н Н
З Сов
Лем 192 МО сеСсЕНСеСН | Н -- Н Н Н
З ов
Таблиця 25
ІТаблиця 25) сполука у,
КН
Тк кий чи
Таблиця 26
ІТаблиця 26) сполука
Таблиця 26
ІТаблиця 26) сполука
Таблиця 27
ІТаблиця 27 сполука
Е
213 М СЕегНСН» Н (З Н Н Н
Е
214 М СЕзЗСЕ»СН» н (0 Н Н Н
Е
215 М СЕНСЕСН» Н 3 н н н
Е
216 М СЕзСЕР Се СнНе /(|Н (0 н Нн Нн
Е
217 М СЕЗСЕНСЕ»СН» С ІН 3 н н н мМ 218 М СЕгНСН» Н КА Н Н Н см 219 М СЕЗСЕ»СН» Н А н н н ша
См 220 М СЕНСЕСН» н А Н Н Н р 221 М СЕЗСЕаСЕ» СН» С ІН лин Н Н Н --х й тк 222 М СЕЗСЕНСЕ»СН» С |Н А Н Н Н
Таблиця 28
ІТаблиця 28) сполука и уд
М
М- м--
М-
М
228 М СсенсСн»г Н -х и |Н н н щ-ї
М
223 М СЕЗСЕ»СН»г Нн --кк я Н Н н
М-
М, 230 М СЕНСЕСНн»г н -к о и |Н н н
М-
И-М 231 М СЕзСРоСЕгоСНг С |Н -яеек и |Н н н
М- л-М 232 М СЕЗСЕНСЕСН: С |Н - и |Н н н
М-
Таблиця 29
ІТаблиця 29) сполука --М
М ле М, 234 М СЕЗСЕ»СН»е Н -Х и |Н н Н
М
235 М СЕНСЕСН» Н - и |Н Н н
ЕМ
236 М СЕЗСЕ»СЕоСН»Ь С |Н -х и |Н н Н
М
237 М СЕЗСЕНСЕРаСНг С |Н -о и |Н Н Н --т 238 М СсенсСн»г Н -х ян Н н хм 8о
Таблиця 29
ІТаблиця 29) сполука лм м-М
М х- лем -М
М
--М
Таблиця 30
ІТаблиця 30) сполука
СЕЗ
243 М СсЕНСН | Н У Н Н Н
Ж
---
СЕз 244 М СЕЗСРСН» ІН па Н Н Н
Ж
---
СЕз 245 М СеНСЕСНІ ІН ТУ НО рн н
СЕз 246 М СЕЗСРоСРСН: Н ШВУ Н Н Н
СЕЗ
247 М СЕЗСЕНСЕ СН» |Н У Н Н Н хх й -М
ИтУ чик
З кі
Я с-м --М
Таблиця 31
ІТаблиця 31) сполука
Фі
М
- 254 М СЕзСРоСН» |Н КО й-х к |Н Н Н
М
-ьд 255 М сеНСРСН: |Н -0-я Н Н Н м - 256 М СЕЗСЕСРСНІ ІН ій Й- в |Н Н Н
М
- 257 М СЕЗСЕНСЕСН» |Н -- Н Н Н
М
Мат 258 М СсеНсСНн»г н - 7/7 н н н х й
Ме 259 М СезСРоСНе |Н -у и |н Н Н
ЧО
Мат 260 М СсеНСесН» |Н - и |Н Н Н
М-
Ме 261 М СЕзЗСР2Сг»СН» |Н - Нн Нн Н
М--
Ме 262 М СЕЗСЕНСЕСН» ІН - и |н Н Н
М-
Таблиця 32
ІТаблиця 321 сполука
Ста 263 М сеНСНь Н - и Ін |н Н в
БЕз рани 264 М СЕЗСЕ»СН»г н -М и н н н о
СЕз о
Таблиця 32
ІТаблиця 321 сполука
СЕЗ ши и я
СЕЗ
267 М СЕЗСЕНСЕСН» |Н - й нон Н у
Таблиця 33
ІТаблиця 33) сполука
СЕНСН»е
СЕзСЕРСН»
СЕ2НСЕ»СН»
СЕЗСЕ СЕ СН»
СЕЗСЕНСЕ»СН»
СсенНсСН: Ін ОсСНснз
СгзсСн: Но (осБсназ
СенсгСнь дно ТосНен»з
СгзСеСРСНн: но ТОосНсн»з
СезсСРНСеСНн (НО осНенз
СенСне Ін осН(СНз)»
СгзсгСн: Ін (осн(СноУ»
СенСгеСн» |Нно ТОсН(СНз)»
СгзСеСРСНн Но ТОсН(СНз)»
СгзсРнсРСн Ін осн(СНоз»
СенНСН» но ОоСсНесСНеМ(СНв)»
СезбСРаСн. |Но/ТОСНеСНеМ(СНЗ)»
СенСсгеСн. но ТОСНсНеМ(СНз)»
СезСРаСРаСНн. но ТОСНеСНеМ(СНз)»
СезсРнСРСн ІН ТОСНеСНМ(СНз)»
СенНсСНн: Ін ОСНО»
СгзсСРеСн: |НОТОСНоог»
СенсгСн: но ТОСНоЕз
СгзСРСРСНн но Осно»
СезсСРНнСРСн |Н Осно»
Таблиця 34
ІТаблиця 34) сполука
Сгенсна |Но Основ»
СгзСРеСНе Но ОСНоСЕ»
СгенСеСна |Н о ТОСНеСЕ»
СезСРаСРаСНна ІН /ОСНСЕ»
СЕзСЕНСРаСНн» Но Основ»
Таблиця 34
ІТаблиця 34) сполука
СенсСне |н о остсесСен
СезСРеСНна дно (оспсСесен
СсенсеСне |н /(осТсесСеНн
СЕзСРаСРСНна |н /(осСтсСесСен
СЕзСЕНСРСНь|н о (остсесСен
Сеносне |н о //ТОСНсСРсвз
СгзСРСНна но (ОСНсСесЕ»
СенсеСне |н о //ОСНсСеСЕз
СЕзСРоСРоСНна |Нн /ОСНСРсЕ»
СЕЗСРНСРаСНЬ но ОСНСеСЕ»з
СРенСне |н о //мне(0)СнНз
СЕзСРаСНнь но МнНе()СнНз
СРгнСЕСНна |н о |Мне()сСнз
СЕзСРоСРСНа но /// |МНе()Снз
СЕЗСЕНСЕСНь НО |Мне(О)сНа
СенСне |но//|Мне()Снеснз
СЕзСРаСнНь (Но чНе()сСнеснз
СенсеСне |Н о чне()СнНеснз
СЕзСРоСРСНна Но |МНе()СнеснНз
СЕЗСЕНСЕо СН (НО 0/0 |МНес(о)снеснз
Таблиця 35
ІТаблиця 35) сполука -КІН 318 М Сенсн |Н ЮА- ІН Н Н 6 -КН 319 М СЕЗСРаСНа Н -1 ІН Н Н іо)
МН
3Зго М СеНСЕСНнг С |Н -|Нн Н Н (в) -МН 321 М СЕЗСРСРСН» |Н но |Н Н Н (в) -КН 322 М СЕЗСЕНСЕСНЬ|Н А- НН нн
КЕ
СН
-мк 323 М СеНнСНн» Н че Н Н Н о
Сн -М 324 М СеЕзСРоСН /|Н - Н Н Н / о - ХК 325 М СеНСЕ»Снг С |Н У- Н Н Н б
Таблиця 35
ІТаблиця 35) сполука
СН
-К6 326 М СЕзСЕР2Се»СНн» |Н х ч Нн Нн Н й (в)
СН
-М 327 М СЕЗСЕНСЕСНн» |Н х З Нн Нн Н й (в)
Таблиця 36
ІТаблиця 36) сполука
СЕгНСН» МНе(О)ОСН:»
СЕЗСР СН» МНе(О)ОСН:»
СсегНСеСН» МНе(О)ОСН:»
СЕЗСРаСРо СН» МНе(О)ОСН:»
СЕЗСЕНСЕСНЬ МНе(О)Осн:»
СЕгНСН» МНе(о)осНнесН»з
СЕЗСР СН» МНе(о)осНнесН»з
СсегНСеСН» МНе(о)осНнесН»з
СЕЗСРаСРо СН» МНе(о)осНнесН»з
СЕЗСЕНСЕСНЬ МНе(о)осНнесн»з
СЕгНСН» ОСНеСНеСН»з
СЕЗСР СН» ОСНеСНеСН»з
СсегНСеСН» ОСНеСНеСН»з
СЕЗСРаСРо СН» ОСНеСНеСН»з
СЕЗСЕНСРСН» ОСНеСНеСН»з
Сполука, представлена формулою (М-100) ро! М ро! діо3-чи У СУ во
ЩА ді роосг доз (М-100) де 301, ІдЗог, ЗОЗ дботї Ідбог, дою, Дт і М представляють будь-яке сполучення, зазначене в
Таблиці 37 нижче, може бути одержана способами, описаними вище.
Таблиця 37
ІТаблиця 37)
СЕзСНг
СЕгНСН»
Таблиця 37
ІТаблиця 37) аб | м | є | сСеСЕнсеСт | н | н | н | н| н ав 9 (| м |с| сесСь | н|св|н | н| ну 1 а9 | м |с| сенс | н|св|н | н| ну
Сполука, представлена формулою (М-200) рем 0 НЗ во!
М рію У не
М- А! рег вЗоз (М-200) де КЗ, дог, оз бої де, ді ії АТ представляють будь-яке сполучення, зазначене в
Таблиці 38 нижче, може бути одержана способами, описаними вище.
Таблиця 38
ІТаблиця 38) 7771766 | м | сесенсьсь | н | н | н | н|н 117687 | мМ | Себе | н | се | н | н | ну 77177658 | м | сенс | н | Се | н | н | н
Таблиця 38
ІТаблиця 38)
СЕНСН»
СЕзСЕРСН»
СЕНСЕ СН»
СЕЗСЕ СЕ СН»
СЕЗСЕНСЕСН»
СегНСгСРа СР» СН»
Сполука, представлена формулою (М-300) вгоо у, вої (О)н5 ро!
У МИХ вхо но Кк
М-- А! росг рзез (М-300) де БКЗОї, рЗог, ІдЗоз, деої, рдеог, до ї А! представляють будь-яке сполучення, зазначене в
Таблиці 39 нижче, може бути одержана способами, описаними вище.
Таблиця 39
ІТаблиця 39) сНсНе
СНІСНеСН»
СН(СНз)»
СЕЗСНе ни І ДІ І Я сНсНе
СНІСНеСН»
СН(СНз)»
СЕЗСНе ев укр А ренні сНсНе
СНІСНеСН»
СН(СНз)»
СЕЗСНе
Таблиця 39
ІТаблиця 39) ев рен б ренні
Сполука, представлена формулою (М-400) ев) й рої (Он ра
М
Й хм жх 02
У Кк
М-- А! рег доз (М-400) де КО, зо2, ЗОЗ, Ідбої, бог, Ідг00, М ії АТ представляють будь-яке сполучення, зазначене в
Таблиці 40 нижче, може бути одержана способами, описаними вище.
Таблиця 40
ІТаблиця 40)
СНіСН»г
СсНнІСнесСн»
СН(СНЗз)»
СЕзСН» ав ренні 98 2 щЩ(|Мм/ с Сн | 2 | н | сев| н | н | ну 1 а95 | м | сі | 9 сСнене
СсНнІСнесСн»
СН(СНЗз)»
СЕЗСНЬе ва А ранні нонун
СсНУСНе
СсНнІСнесСн»
СН(СНз)»
СЕЗСНЬе сю фер б угону ноніу ні
Таблиця 40
ІТаблиця 40)
Сполука, представлена формулою (М-330) 20 / вом (Оз
М до. (7 х
М- (о) роз (М-330) де ве, бог, деоо | до представляють будь-яке сполучення, зазначене в Таблиці 41 -
Таблиці 43 нижче, може бути одержана способами, описаними вище.
Таблиця 41
ІТаблиця 41)
СНіСН»О 1е6 г щ (БІ СЕзСН(СНз
СЕЗСеСН(СН» ев г щ (Б СЕзСН» е9 11 СЕНСН»
СЕЗСЕРСН»
СЕ2НСЕСН»
СЕЗСЕРСЕ СН»
СЕЗСЕНСЕ»СН»
СРгНСРСРаСР»СН»
СНІСнь
СНІСнь
СНІСнь сНсНе сНнІСснгО СНІСН»
СЕзЗСН(СНз сНсНе
СЕЗСРСН(СНз СНІСН»
СЕзСНг сНсНе
СЕНСН» СНІСН»
СЕЗСЕСН» СНСН»
СРгНСеСНь СНІСН»
СЕЗСЕРСЕ СН» сНсНе
СЕЗСЕНСЕ»СН» СНІСН»
СРгНСРСРаСР»СН» СНІСН»
Таблиця 42
ІТаблиця 421
Таблиця 43
ІТаблиця 43)
Таблиця 43
ІТаблиця 43) сесеснь рин сгеноЕСн» вн сесвсвою ри сгеСЕНСЕ Сн
Сполука, представлена формулою (М-331) дрео / вм (О)05
М де х /
М Мне воог (М-331) де бої, дбог, деоо і до представляють будь-яке сполучення, зазначене в Таблиці 44 -
Таблиці 46 нижче, може бути одержана способами, описаними вище.
Таблиця 44
ІТаблиця 44) сНІсНнгО
СЕЗСН(СНз
СЕЗСЕгСН(СН:
СЕЗСНе
СЕНСН»
СЕзСЕРСН»
СЕ2НСЕ»СН»
СЕЗСЕРСЕ СН»
СЕЗСЕНСЕ»СН»
СРгНСРСРаСР»СН» сНсНе сНсНе сНсНе сНсНе сНнІСснгО СНІСН»
СЕзЗСН(СНз сНсНе
СЕЗСРРСН(СНз СНІСН»
СЕзСН» СНіСН»
СЕНСН» сНсНе
СЕзСЕРСН» сНсНе
СсегНСгСНе СНІСН»
Таблиця 44
ІТаблиця 44)
Таблиця 45
ІТаблиця 45)
Таблиця 46
ІТаблиця 46)
Таблиця 46
ІТаблиця 46) м сеснісня м м м
Далі показані приклади композицій Пропонованої сполуки. "Частини" означають "масові частини", якщо не зазначене інакше.
Приклад композиції 1
У суміші 35 частин ксилолу і 35 частин ДМФ розчиняють 10 частин кожної із Пропонованих сполук 1-348 і потім додають 14 частин поліоксіетиленстирилфенілового ефіру і 6 частин додецилбензолсульфонату кальцію, потім їх змішують з одержанням кожної композиції.
Приклад композиції 2
Чотири (4) частини лаурилсульфату натрію, 2 частини лігнінсульфонату кальцію, 20 частин тонкоподрібненого синтетичного гідрованого окису кремнію і 54 частини діатомової землі змішують, і потім додають 20 частин кожної із Пропонованих сполук 1-348, потім їх змішують із одержанням кожного змочуваного порошку.
Приклад композиції З
До 2 частин кожної із Пропонованих сполук 1-348 додають 1 частину тонкоподрібненого порошку синтетичного гідрованого двоокису вуглецю, 2 частини лігнінсульфонату кальцію, 30 частин бентоніту і 65 частин каоліну, потім їх змішують, гранулюють у грануляторі і сушать активним вентилюванням з одержанням кожної гранульованої композиції.
Приклад композиції 4
У придатній кількості ацетону змішують 1 частину кожної Пропонованої сполуки 1-348 і потім додають 5 частин тонкоподрібненого синтетичного водного двоокису вуглецю, 0,3 частини кислого фосфату ізопропілу і 93,7 частини каолінової глини, потім їх змішують при ретельному перемішуванні і видаляють ацетон із суміші випарюванням з одержанням кожної порошкової композиції.
Приклад композиції 5
Змішують суміш 35 частин сульфату амонію поліоксіетиленалкілового ефіру і білої сажі (масове відношення 1:1), 10 частин кожної із Пропонованих сполук 1-348 і 55 частин води, потім дрібно подрібнюють способом мокрого подрібнювання з одержанням кожної текучої композиції.
Приклад композиції 6
У суміші 5 частин ксилолу і 5 частин трихлоретану розчиняють 0,1 частини кожної із
Зо Пропонованих сполук 1-348, і одержану суміш потім змішують із 89,9 частини гасу з одержанням кожного масляного розчину.
Приклад композиції 7
В 0,5 мл ацетону розчиняють 10 мг кожної із Пропонованих сполук 1-348 і розчин додають по краплях до 5 г твердого порошкового корму для тварин (твердого харчового порошку для виведення і розмноження СЕ-2 виробництва СІ ЕА дарап, Іпс.), потім одержану суміш однорідно змішують і потім сушать випарюванням ацетону з одержанням кожної отруйної принади.
Приклад композиції 8
В аерозольний балон поміщають 0,1 частини кожної Пропонованої сполуки 1-348 і 49,9 частин Неотіозолу (Спио Казеї Со., Ї4.). Після установлення аерозольного клапана туди поміщають 25 частин диметилового ефіру і 25 частин ЗНГ, потім струшують і встановлюють дозатор з одержанням масляного аерозолю.
Приклад композиції 9
Суміш 0,6 частини кожної із Пропонованих сполук 1-348, 0,01 частини ВНТ (2,6-ди-трет- бутил-4-метилфенолу), 5 частин ксилолу, 3,39 частини дезодорованого гасу і 1 частини емульгатора «(КПпеодої МО-60 (зареєстрована торговельна марка Као Согрогаїййоп)) і 50 частин дистильованої води поміщають в аерозольний контейнер і прикріплюють клапан. Потім туди додають 40 частин газу-витиснювача (ЗНГ) через клапан під тиском з одержанням водного аерозолю.
Приклад композиції 10
Одну десяту (0,1) частини кожної із Пропонованих сполук 1-348 змішують в 2 мл пропіленгліколю, і одержаним розчином просочують керамічну пластину розміром 4,0х4,0 см і товщиною 1,2 см з одержанням теплових фумігантів.
Приклад композиції 11
П'ять (5) частин кожної із Пропонованих сполук 1-348 і 95 частин співполімеру етилену- метилметакрилату (частка метилметакрилату в співполімері: 1095 мас.), Акрифт (зареєстрована торговельна марка) УУО 301, виробництва Зитйото Спетіса! Со. ЦЯ.) плавлять і вимішують у мішалці під тиском закритого типу, і одержаний змішаний продукт екструдують з екструзійної формувальної машини через прес-форму з одержанням стрижнеподібного формованого продукту довжиною 15 см і діаметром З мм.
Приклад композиції 12
П'ять (5) частин кожної із Пропонованих сполук 1-348 і 95 частин пластифікованої полівінілхлоридної смоли плавлять і вимішують у мішалуці під тиском закритого типу, і одержаний змішаний продукт екструдують з екструзійної формувальної машини через прес- форму з одержанням стрижнеподібного формованого продукту довжиною 15 см і діаметром З
ММ.
Зо Приклад композиції 13
Сто (100) мг кожної із Пропонованих сполук 1-348, 68,75 мг лактози, 237,5 мг кукурудзяного крохмалю, 43,75 мг мікрокристалічної целюлози, 18,75 мг полівінілпіролідону, 28,75 мг карбоксиметилкрохмалю натрію і 25 мг стеарату магнію змішують, і одержану суміш пресують до придатного розміру з одержанням таблеток.
Приклад композиції 14
Двадцять п'ять (25) мг кожної із Пропонованих сполук 1-348, 60 мг лактози, 25 мг кукурудзяного крохмалю, б мг кармелози кальцію і придатну кількість 5 95 гідроксипропілметилцделюлози змішують, і одержану суміш засипають у тверді желатинові капсули або гідроксипропілметилцелюлозні капсули з одержанням капсул.
Приклад композиції 15
До 100 мг кожної із Пропонованих сполук 1-348, 500 мг фумарової кислоти, 2000 мг гранульованого цукру, 13000 мг сорбіту (70 95 розчин), 100 мг Меєедит К (виробництва Мапаєегбій
Со.), 35 мг віддушки і 500 мг барвника додають дистильовану воду так, щоб кінцевий об'єм був 100 мл, потім їх змішують із одержанням суспензії для перорального введення.
Приклад композиції 16
У суміші 5 95 мас. емульгатора, З 95 мас. бензилового спирту і 30 95 мас. пропіленгліколю розчиняють 5 9о мас. кожної із Пропонованих сполук 1-348 і туди додають фосфатний буфер так, щоб рН розчину був від 6,0 до 6,5, і додають воду як частину, що залишилася, з одержанням розчину для перорального введення.
Приклад композиції 1 7
До суміші 57 95 мас. фракційно-дистильованої пальмової олії і З 95 мас. полісорбату 85 додають 595 мас. дистеарату алюмінію і нагрівають для диспергування. Одержану суміш охолоджують до кімнатної температури і 25 95 мас. сахарину диспергують у масляному носії.
Десять (10) 95 мас. кожної із Пропонованих сполук 1-348 ділять із одержанням пасти для перорального введення.
Приклад композиції 18
П'ять (5) 95 мас. кожної із Пропонованих сполук 1-348 змішують з 95 95 мас. вапнякового наповнювача, потім проводять вологу грануляцію одержаної суміші з одержанням гранул для перорального введення. бо Приклад композиції 19
В 80 частин монометилового ефіру діетиленгліколю розчиняють 5 частин кожної із
Пропонованих сполук 1-348 і додають 15 частин пропіленкарбонату, і одержану суміш змішують з одержанням розчину для краплинного нанесення.
Приклад композиції 20
В 70 частин монометилового ефіру діетиленгліколю розчиняють 10 частин кожної із
Пропонованих сполук 1-348 і додають 20 частин 2-октилдодеканолу, і одержану суміш змішують з одержанням розчину, що наливається.
Приклад композиції 21
ДО 0,5 частини кожної із Пропонованих сполук 1-348 додають 60 частин МіккКоЇ (зареєстрована торговельна марка) ТЕА! 5-42 (виробництва Мікко СПпПетісаІ Со. Іа. 42 95 водний розчин триетаноламіну лаурилсірчаної кислоти) і 20 частин пропіленгліколю, і одержану суміш ретельно перемішують і потім додають 19,5 частини води, і одержану суміш далі ретельно перемішують з одержанням водневмісного розчину шампуню.
Приклад композиції 22
П'ятнадцять сотих (0,15) 9о мас. кожної із Пропонованих сполук 1-348, 95 9о мас. корму для тварин, а також 4,85 95 мас. суміші двоосновного фосфату кальцію, діатомової землі, аерозолю і карбонату (або крейди) ретельно змішують з одержанням добавки до корму тварин.
Приклад композиції 23
Сім цілих дві десятих (7,2) г кожної із Пропонованих сполук 1-348 і 92,8 г Нозсо (зареєстрована торговельна марка) 5-55 (виробництва Магиї5йі РНпаптасецшіісаІ5) плавлять і змішують при 100 С, і одержану суміш виливають у форму для супозиторіїв, потім проводять отверджування охолодженням з одержанням супозиторіїв.
Далі Експериментальні приклади застосовують для того, щоб показати ефективність
Пропонованої сполуки в контролі шкідливих членистоногих.
Наступні експериментальні приклади проводять при 25 20.
Експериментальний приклад 1
Тестовані сполуки складають у композиції способом, який описаний у Прикладі композиції 5, і туди додають воду, що містить 0,03 95 об./0б. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки.
Зо Розсаду огірка (Сиситів заїїмив5) (на стадії розвитку другого справжнього листа) висаджують у поліетиленові стакани і приблизно 30 особин тлі баштанної (Арпі5 дозв5урії) (усі стадії розвитку) випускають на листи огірка. Через 1 день розведені розчини розпиляють на розсаду в кількості 10 мл/саджанець. Через 5 днів визначають кількість комах, що вижили, і контрольне значення розраховують наступним рівнянням:
Контрольне значення (95)-51-(Сбх Та)/Саїх ТВ))Х100, де символи у формулі мають наступні значення:
Ср - кількість тестованих комах у необробленій групі;
Саї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в необробленій групі;
ТЬ - кількість тестованих комах в обробленій групі;
Таї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в обробленій групі.
Тут "необробленою групою" є група, оброблена по тій же методиці, що і оброблена група, але без застосування тестованої сполуки.
Результати тестування, які проводять згідно з Експериментальним прикладом 1, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 500 ч./млн., оброблена група, яка оброблена кожною із зазначених нижче Пропонованих сполук, показує 90 95 або більше контрольне значення.
Пропонована сполука номер: 1, 2, 3, 4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19 і 24.
Результати тестування, яке проводять згідно з Експериментальним прикладом 1, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 200 ч./млн., оброблена група, яка оброблена кожною із зазначених нижче Пропонованих сполук, показує 90 95 або більше контрольне значення.
Пропонована сполука номер: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 18 і 24.
Експериментальний приклад 2
Тестовані сполуки складають у композицію способом, описаним у Прикладі композиції 5, і туди додають воду для одержання розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки.
Розсаду огірка (на стадії розвитку другого справжнього листа) висаджують у поліетиленові стакани і розведені розчини в кількості 5 мл/саджанець виливають до ніжки рослини. Через 7 днів приблизно 30 особин тлі баштанної (усі стадії розвитку) висаджують на листи огірка. Ще бо через 6 днів визначають кількість комах, що вижили, і контрольне значення розраховують наступним рівнянням:
Контрольне значення (95)-51-(Сбх Та)/Саїх ТВ))Х100, де символи у формулі мають наступні значення:
Ср - кількість тестованих комах у необробленій групі;
Саї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в необробленій групі;
ТЬ - кількість тестованих комах в обробленій групі;
Таї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в обробленій групі.
Тут "необробленою групою" є група, оброблена по тій же методиці, що і оброблена група, але без застосування тестованої сполуки.
Результати тестування, яке проводять згідно з Експериментальним прикладом 2, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 200 ч./млн., оброблена група, яка оброблена кожною із зазначених нижче Пропонованих сполук, показує 90 95 або більше контрольне значення.
Пропонована сполука номер: 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 18 і 24.
Експериментальний приклад З
Тестовані сполуки складають у композиції способом, який описаний у Прикладі композиції 5, і туди додають воду, що містить 0,03 95 об./0б. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки.
Розсаду рису (Огула заїїма) (на стадії розвитку другого справжнього листа) висаджують у полієтиленові стакани, і розведені розчини розпиляють на розсаду в кількості 10 мл/саджанець.
Потім 20 особин личинок бурої цикадки (Мііарагмага Іпдеп5) на З віковій стадії випускають на листи рису. Через б днів оцінюють кількість комах, що вижили, і смертність розраховують наступним рівнянням:
Смертність (965)-41-кількість комах, що вижили/201х100.
Результати тесту, проведеного по Експериментальному прикладу 3, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 500 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 90 95 або більше контрольне значення.
Пропонована сполука номер: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 18, 19, 21 і 24.
Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 3, показані нижче.
Зо Якщо задана концентрація становить 200 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 90 95 або більше контрольне значення.
Пропонована сполука номер: 1, 2,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 18 і 24.
Експериментальний приклад 4
Тестовані сполуки складають у композиції способом, який описаний у Прикладі композиції 5, і додають воду з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки.
Описані вище розведені розчини додають у поліетиленові стакани і туди встановлюють розсаду рису (на стадії розвитку другого справжнього листа), посаджену в поліетиленовий стакан з отвором у дні. Через 7 днів випускають 20 особин личинок бурої цикадки (Мііарагмаїа
Імдепв) на З віковій стадії. Через ще 6 днів визначають кількість комах, що вижили, і смертність розраховують наступним рівнянням:
Смертність (965)-41-кількість комах, що вижили/201х100.
Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 4, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 200 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 90 95 або більше смертність комах.
Пропонована сполука номер: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 18 і 24.
Експериментальний приклад 5
Тестовані сполуки складають у композиції способом, який описаний у Прикладі композиції 5, і додають воду з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки.
У поліетиленовий стакан поміщають 7,7 г штучного живильного середовища Іпзесіа | ЕЕ (виробництва МОБАМ СОКРОБКАТІОМ), і туди вливають 2 мл розведеного розчину. П'ять (5) особин личинок тютюнової совки (Зродорієга Ійига) на четвертій стадії розвитку випускають у штучне середовище, і стакан герметично закривають кришкою. Через 5 днів визначають кількість тютюнових совок (Зроаоріеїа Ійига), що вижили, і смертність розраховують наступним рівнянням:
Смертність (96)-41-кількість комах, що вижили/51їх100.
Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 5, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 500 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих 60 сполук показує 80 95 або більше смертність комах.
Пропонована сполука номер: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 12, 13, 15118.
Експериментальний приклад 6
Тестовані сполуки складають у композиції способом, який описаний у Прикладі композиції 5, і туди додають воду, що містить 0,03 95 об./0б. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки.
Розведені розчини розпиляють на капусту качанну (Вгаззісає оіІегасеа) (на стадії розвитку від другого до третього справжнього листа), висаджену в поліетиленовий стакан, у кількості 20 мл/саджанець. Потім стебло і листи відрізають і встановлюють у поліетиленовий стакан, який накривають фільтрувальним папером. П'ять особин молі капустяної (РішеПа хуїо:єіеЇПа) на другій стадії личинки випускають у стакан і стакан закривають кришкою. Через 5 днів комах, що вижили, рахують і смертність комах розраховують наступним рівнянням:
Смертність (96)-41-кількість комах, що вижили/51їх100.
Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 6, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 500 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 80 95 або більше смертність комах.
Пропонована сполука номер: 1,2,3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 21 і 24.
Експериментальний приклад 7
Тестовані сполуки складають у композиції способом, який описаний у Прикладі композиції 5, і туди додають воду, що містить 0,03 95 об./0б. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки. Розведені розчини розпиляють на капусту качанну (на стадії розвитку від третього до четвертого справжнього листа), яку висадили в поліетиленовий стакан, у кількості 20 мл/саджанець. Потім 10 особин молі капустяної (РішейПа хуїозієПа) на третій стадії розвитку личинок випускають у стакан, і комах тримають у поліетиленовому стакані, покритому сіткою. Через 5 днів комах, що вижили, рахують і смертність комах розраховують наступним рівнянням:
Смертність (95)-41-кількість комах, що вижили/101х100.
Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 7, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 200 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 90 95 або більше смертність комах.
Зо Пропонована сполука номер: 1,2,3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19 і 24.
Експериментальний приклад 8
Тестовані сполуки розчиняють у змішаному розчині поліоксіетиленсорбітанмонококоату і ацетону (ацетон і поліоксіетиленсорбітанмонококоат-5:95 (відношення об./о06.)) у співвідношенні 50 мкл змішаного розчину на 1 мг тестованої сполуки. Туди додають воду, що містить 0,03 95 об. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки. Кукурудзу (7еа тауб5) висівають у лоток, покритий зволоженою КітуУмМіре5 (зареєстрована торговельна марка). Після вирощування кукурудзи протягом 5 днів, пророщені зерна кукурудзи повністю занурюють у розведений розчин на 30 секунд. Потім кожні два пророщених зерна поміщають у пластикові чашки (радіус 90 мм) і 10 особин західного кукурудзяного жука (Оіабгоїїса мігдітега мігдітега) на другій стадії розвитку личинок випускають у чашки і чашки закривають кришкою. Через 5 днів кількість мертвих комах рахують і смертність комах розраховують наступним рівнянням:
Смертність (95)-41-кількість комах, що вижили/101х100.
Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 8, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 500 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 80 95 або більше смертність комах.
Пропонована сполука номер: 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 16 і 18.
Експериментальний приклад 9
Тестовані сполуки розчиняють у змішаному розчині ксилолу, ДМФ і поверхнево-активних речовин (ксилол, ДМФ і поверхнево-активні речовини-4:4:1 (відношення об./об.)) у кількості 10 мкл змішаного розчину на 1 мг тестованої сполуки. Туди додають воду, що містить 0,03 95 об. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки. Розведені розчини розпиляють на розсаду огірка (на стадії розвитку другого-третього справжнього листа), висаджену в поліетиленовий стакан, у кількості 10 мл/саджанець. Потім другий лист відрізають і поміщають у поліетиленовий стакан і десять особин гарбузового листоїда (Ашасорпога Тетогаїї5) на другій стадії розвитку личинки випускають у стакан і стакан закривають кришкою. Через 5 днів кількість мертвих комах рахують і смертність комах розраховують наступним рівнянням:
Смертність комах (95)-чкількість мертвих комах/10ух100. бо Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 9, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 50 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 80 95 або більше смертність комах.
Пропонована сполука номер: 2 і 3.
Експериментальний приклад 10
Тестовані сполуки складають у композиції способом, який описаний у Прикладі композиції 5, і додають воду з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію тестованої сполуки.
Дно полієтиленового стакана діаметром 5,5 см закривають фільтрувальним папером того ж розміру і 0,7 мл розведеного розчину додають по краплях на фільтрувальний папір, і 30 мг сахарози як принади рівномірно розміщають у стакані. Десять (10) особин дорослих самок кімнатних мух (Миб5са дотебвіїса) випускають у поліетиленовий стакан, і стакан закривають кришкою. Через 24 години досліджують мух і рахують кількість мертвих комах і смертність комах розраховують наступним рівнянням:
Смертність комах (95)-(кількість мертвих комах/кількість тестованих комах)х100.
Результати тестування, проведеного по Експериментальному прикладу 10, показані нижче.
Якщо задана концентрація становить 500 ч./млн., кожна із зазначених нижче Пропонованих сполук показує 100 95 або більше смертність комах.
Пропонована сполука номер: 4, 5 і 6.
Далі Експериментальні приклади застосовують для того, щоб показати ефективність композиції відповідно до даного винаходу при контролі шкідливих членистоногих.
Експериментальний приклад 11 1 мг кожної Пропонованої сполуки розчиняють в 10 мкл змішаного розчину ксилолу, ДМФ і поверхнево-активних речовин (ксилол, ДМФ і поверхнево-активні речовини-4:4:1 (співвідношення об./06.)). Туди додають воду, що містить 0,02 95 об. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію Пропонованої сполуки.
Якщо застосовують комерційно доступну композицію активного інгредієнта, кожну з комерційно доступних композицій розводять водою, що містить 0,02 95 об./об. розтікача, з одержанням заданої концентрації розведеного розчину активного інгредієнта.
Якщо комерційно доступну композицію активного інгредієнта не застосовують, 1 мг кожного
Зо активного інгредієнта розчиняють в 10 мкл змішаного розчину ксилолу, ДМФ і поверхнево- активних речовин (ксилол, ДМФ і поверхнево-активні речовини-4:4:1 (співвідношення об./об.)).
Туди додають воду, що містить 0,02 95 об. розтікача, з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію активного інгредієнта.
Одержаний вище розведений розчин Пропонованої сполуки і одержаний вище розведений розчин активного інгредієнта змішують з одержанням тестованого хімічного розчину композиції, що містить Пропоновану сполуку і активний інгредієнт.
Листовий диск (довжиною 1,5 см) сім'ядолі огірка (Сиситів 5айми5) поміщають у кожну ямку 24-ямкового мікропланшета і 2 безкрилі дорослі особини тлі баштанної (Арпі5 до55зурії) і 8 лялечок тлі баштанної випускають в 1 ямку і тестований хімічний розчин розпиляють у кількості 20 мкл на одну ямку, це називають обробленою групою.
Також 20 мкл води, що містить 0,02 95 об./0б. розтікача, розпиляють у ямку замість тестованого хімічного розчину, це називають необробленою групою.
Після висихання тестованого хімічного розчину верхню частину мікропланшета накривають газопроникною плівкою (найменування продукту: АегазЗаїЇ, виробництва Ехсе! Зсіепійіс Іпс.) і через 5 днів після випускання визначають кількість комах, що вижили, у кожній ямці.
Контрольне значення розраховують наступним рівнянням:
Контрольне значення (95)-41-(Таї)Саї)х100, де символи у формулі мають наступні значення:
Саї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в необробленій групі;
Таї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в обробленій групі.
Композиція, яку досліджують способом Експериментального прикладу 11, показана в
Таблиці 47. У результаті, композиція, описана в Таблиці 47, показала чудову ефективність по контролю шкідливих членистоногих.
Таблиця 47
ІТаблиця 47)
Концентрація (ч./млн.) активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 48)
Концентрація (ч./млн.) активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 49)
Концентрація (ч./млн.) активний інгредієнт
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 50)
Концентрація (ч./млн.) активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 51)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука 5 активний інгредієнт будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Абамектин 200 - 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Абамектин 200 - 200 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Абамектин 500 - 5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Флуопірам 200 - 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Флуопірам 200 - 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Флуопірам 500 - 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Флуенсульфон 200 - 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Флуенсульфон 200 - 200 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Флуенсульфон 500 - 5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Ффлуазаїіндолізин 200 - 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Ффлуазаїіндолізин 200 о 200 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Ффлуазаїіндолізин 500 о 5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіоксазафен 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіоксазафен 200 не 200 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіоксазафен 500 не 5
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 521
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука їх активний інгредієнт)
Й Інсектицидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука с 200 ни 2000
Й Інсектицидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука с 200 ни 200
Й Інсектицидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука с 500 ни 50 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Мікоризні гриби 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Мікоризні гриби 200 не 200 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Мікоризні гриби 500 не 5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - ВасШив Пйптив 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - ВасШив Пйптив 200 не 200 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - ВасШив Пйптив 500 не 5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ня Васійув ! 200 ня 2000 атупюоїїдиетасіепв будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ня Васійув ! 200 ня 200 атупоїїдиегТасівепв будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни Васіїив . 500 ни 5 атупюоїїдиетасіепв будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ня Равівшгіа 200 ня 2000 пізпігажає будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ня Равівшгіа 200 ня 200 пізпігажає будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ня Равівшгіа 500 ня 5 пізпігажає
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 53)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука їх активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 54)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука їх активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 55)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука їх активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 56)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука їх активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 57)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука їх активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 58)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука їх активний інгредієнт)
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 59)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука ж активний інгредієнт) будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіурам 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіурам 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіурам 500 не 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Толклофос-метил 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Толклофос-метил 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Толклофос-метил 500 не 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіабендазол 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіабендазол 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Тіабендазол 500 не 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Етабоксам 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Етабоксам 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Етабоксам 500 не 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Манкозеб 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Манкозеб 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Манкозеб 500 не 0,5
Таблиця 47 (Продовження)
ІТаблиця 60)
Концентрація (ч./млн.)
Композиція (Пропонована сполука ж активний інгредієнт) будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Пікарбутразокс 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Пікарбутразокс 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Пікарбутразокс 500 не 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Оксатіапіпролін 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Оксатіапіпролін 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Силтіофам 200 не 2000 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Силтіофам 200 не 20 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 - Силтіофам 500 не 0,5 будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни Фунгіцидна 200 ни 2000 сполука В1
Й Й Фунгіцидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука В 200 ни 20
Й Й Фунгіцидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука В 500 ни 0,5
Й Й Фунгіцидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука Д2 200 ни 2000
Й Й Фунгіцидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука Д2 200 ни 20
Й Й Фунгіцидна будь-яка з Пропонованих сполук 1-348 ни сполука Д2 500 ни 0,5
Далі Експериментальний приклад застосовують для демонстрації ефективності композиції відповідно до даного винаходу при контролі шкідливих членистоногих.
Експериментальний приклад 12 1 мг кожної Пропонованої сполуки розчиняють в 10 мкл змішаного розчину ксилолу:ДМФ:поверхнево-активних речовин (торговельне найменування: ЗогроЇї ЗОО5Х, виробництва ТОНО СНЕМІСАЇ ІМООБ5ТКМ СО. 10.) (ксилол:ДМФ:поверхнево-активні речовини-4:4:1 (співвідношення о0б./06.у). Туди додають воду, що містить 0,02 95 об./об. розтікача (торговельне найменування: Зіпдаійй, виробництва Зитйото СПпетіса! Сотрапу,
Гітйеа), з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію Пропонованої сполуки.
Якщо застосовують комерційно доступну композицію активного інгредієнта, кожну з комерційно доступних композицій розводять водою, що містить 0,02 95 об./об. розтікача, з одержанням заданої концентрації розведеного розчину активного інгредієнта.
Якщо комерційно доступну композицію активного інгредієнта не застосовують, 1 мг кожного активного інгредієнта розчиняють в 10 мкл змішаного розчину ксилолу, ДМФ і поверхнево- активних речовин (ксилол, ДМФ і поверхнево-активні речовини-4:4:1 (співвідношення об./об.)).
Туди додають воду, що містить 0,02 95 об. розтікача (торговельне найменування: 5іпааїп, виробництва битйото Спетіса! Сотрапу, ІГітйей), з одержанням розведеного розчину, що містить задану концентрацію активного інгредієнта.
Одержаний вище розведений розчин Пропонованої сполуки і одержаний вище розведений розчин активного інгредієнта змішують із одержанням тестованого хімічного розчину композиції, що містить Пропоновану сполуку і активний інгредієнт.
Листовий диск (довжиною 1,5 см) сім'ядолі огірка (Сиситів 5айми5) поміщають у кожну ямку г4-ямкового мікропланшета і 2 безкрилі дорослі особини тлі баштанної (Арпі5 доззурії) і 8 лялечок випускають в 1 ямку і тестований хімічний розчин розпиляють у кількості 20 мкл на одну ямку, це називають обробленою групою.
Також 20 мкл води, що містить 0,02 95 об./об. розтікача (торговельне найменування: 5біпааїп, виробництва Зйитйото СПпетіса! Сотрапу, Гітйей), розпиляють у ямку замість тестованого хімічного розчину, це називають необробленою групою.
Після висихання тестованого хімічного розчину верхню частину мікропланшета накривають газопроникною плівкою (найменування продукту: АегазЗа!ї, виробництва Ехсе! Зсіепійіс Іпс.) і через 5 днів після випускання визначають кількість комах, що вижили, у кожній ямці.
Контрольне значення розраховують наступним рівнянням:
Коо) Контрольне значення (95)-41-(Таї)Саї)х100, де символи у формулі мають наступні значення:
Саї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в необробленій групі;
Таї - кількість комах, що вижили, на момент дослідження в обробленій групі.
Результат тесту, проведеного по Експериментальному прикладу 12, показаний нижче.
Будь-яка пропонована композиція, де відповідна концентрація Пропонованої сполуки і активного інгредієнта зазначена в наступних Таблицях 48-61, показала 9095 або більше контрольне значення проти шкідливих членистоногих.
Таблиця 48
ІТаблиця 611
Пропонована сполука 2 не Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 2 не Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 2 щ Тіаметоксам 500 вх 50
Пропонована сполука 2 не Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 48 (Продовження)
ІТаблиця 621
Пропонована сполука 2 З Флутриафол 500 З 0,5
Пропонована сполука 2 не Флуксапіроксад 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 не Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 З Пенфуруфен 500 З 0,5
Пропонована сполука 2 не Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 48 (Продовження)
ІТаблиця 63)
Пропонована сполука 2 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 - Протіоконазол 500 З 0,5
Пропонована сполука 2 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 2 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 49
ІТаблиця 64)
Пропонована сполука 4 Ж / Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 4 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 4 - Тіаметоксам 500 не 50
Пропонована сполука 4 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 49 (Продовження)
ІТаблиця 65)
Пропонована сполука 4 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Флуксапіроксад 500 З 0,5
Пропонована сполука 4 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 в /Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 -- Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 49 (Продовження)
ІТаблиця 66)
Пропонована сполука 4 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Протіоконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 4 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 50
ІТаблиця 671
Пропонована сполука 5 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 5 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 5 -- Тіаметоксам 500 З 50
Пропонована сполука 5 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 50 (Продовження)
ІТаблиця 68)
Пропонована сполука 5 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Флуксапіроксад 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 50 (Продовження)
ІТаблиця 69)
Пропонована сполука 5 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Протіоконазол 500 З 0,5
Пропонована сполука 5 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 5 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 51
ІТаблиця 701
Пропонована сполука б Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука б - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука б - Тіаметоксам 500 не 50
Пропонована сполука б - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука б -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 51 (Продовження)
ІТаблиця 711
Пропонована сполука б - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука (в) - Флуксапіроксад 500 З 0,5
Пропонована сполука б - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука б -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука б в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука б -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 51 (Продовження)
ІТаблиця 721
Пропонована сполука б - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Протіоконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука б - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 52
ІТаблиця 73)
Пропонована сполука 7 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 7 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 7 -- Тіаметоксам 500 З 50
Пропонована сполука 7 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 52 (Продовження)
ІТаблиця 741
Пропонована сполука 7 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Флуксапіроксад 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 52 (Продовження)
ІТаблиця 75)
Пропонована сполука 7 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Протіоконазол 500 З 0,5
Пропонована сполука 7 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 7 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 53
ІТаблиця 76)
Пропонована сполука 8 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 8 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 8 - Тіаметоксам 500 не 50
Пропонована сполука 8 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 53 (Продовження)
ІТаблиця 771
Пропонована сполука 8 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Флуксапіроксад 500 З 0,5
Пропонована сполука 8 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 53 (Продовження)
ІТаблиця 78)
Пропонована сполука 8 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Протіоконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 8 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 54
ІТаблиця 79)
Пропонована сполука 9 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 9 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 9 -- Тіаметоксам 500 З 50
Пропонована сполука 9 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 54 (Продовження)
ІТаблиця 801
Пропонована сполука 9 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Флуксапіроксад 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 54 (Продовження)
ІТаблиця 811
Пропонована сполука 9 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Протіоконазол 500 З 0,5
Пропонована сполука 9 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 9 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 55
ІТаблиця 821
Пропонована сполука 10 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 10 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 10 - Тіаметоксам 500 не 50
Пропонована сполука 10 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 55 (Продовження)
ІТаблиця 83)
Композиція
Пропонована сполука 10 - |Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Флуксапіроксад 500 З 0,5
Пропонована сполука 10 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 55 (Продовження)
ІТаблиця 841
Пропонована сполука 10 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Протіоконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 10 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 56
ІТаблиця 85)
Пропонована сполука 11 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 11 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 11 -- Тіаметоксам 500 З 50
Пропонована сполука 11 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 56 (Продовження)
ІТаблиця 86)
Пропонована сполука 11 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Флуксапіроксад 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 56 (Продовження)
ІТаблиця 871
Пропонована сполука 11 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Протіоконазол 500 З 0,5
Пропонована сполука 11 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 11 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 57
ІТаблиця 88)
Пропонована сполука 12 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 12 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 12 - Тіаметоксам 500 не 50
Пропонована сполука 12 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 57 (Продовження)
ІТаблиця 89)
Пропонована сполука 12 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Флуксапіроксад 500 З 0,5
Пропонована сполука 12 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 57 (Продовження)
ІТаблиця 90)
Пропонована сполука 12 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Протіоконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 12 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 58
ІТаблиця 911
Пропонована сполука 13 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 13 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 13 -- Тіаметоксам 500 З 50
Пропонована сполука 13 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 58 (Продовження)
ІТаблиця 921
Пропонована сполука 13 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Флуксапіроксад 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 58 (Продовження)
ІТаблиця 93)
Пропонована сполука 13 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Протіоконазол 500 З 0,5
Пропонована сполука 13 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 13 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 59
ІТаблиця 941
Пропонована сполука 16 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 16 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 16 - Тіаметоксам 500 не 50
Пропонована сполука 16 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 59 (Продовження)
ІТаблиця 95)
Пропонована сполука 16 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Флуксапіроксад 500 З 0,5
Пропонована сполука 16 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 59 (Продовження)
ІТаблиця 96)
Пропонована сполука 16 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Протіоконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 16 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 60
ІТаблиця 971
Пропонована сполука 18 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 18 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 18 -- Тіаметоксам 500 З 50
Пропонована сполука 18 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 60 (Продовження)
ІТаблиця 98)
Пропонована сполука 18 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Флуксапіроксад 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 60 (Продовження)
ІТаблиця 99)
Пропонована сполука 18 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Протіоконазол 500 З 0,5
Пропонована сполука 18 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 18 - Тритиконазол 500 не 0,5
Таблиця 61
ІТаблиця 1001
Пропонована сполука 24 Ж Клотіанідин 500 не 50
Пропонована сполука 24 - Імідаклоприд 500 не 50
Пропонована сполука 24 - Тіаметоксам 500 не 50
Пропонована сполука 24 - Азоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Дифеноконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 -- Етабоксам 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Флудіоксоніл 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Флуопірам 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Флуоксастробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Флутоланіл 500 не 0,5
Таблиця 61 (Продовження)
ІТаблиця 1011
Пропонована сполука 24 - Флутриафол 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Флуксапіроксад 500 З 0,5
Пропонована сполука 24 - Іпконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Мандестробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 -- Металаксил М 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 в / Металаксил 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 -- Метконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Оксатіапіпролін 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Пенфуруфен 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Пентіопірад 500 не 0,5
Таблиця 61 (Продовження)
ІТаблиця 1021
Пропонована сполука 24 - Пікоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Протіоконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Піраклостробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Фунгіцидна сполука В2 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Седаксан 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Тебуконазол 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Триадименол 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Трифлоксистробін 500 не 0,5
Пропонована сполука 24 - Тритиконазол 500 не 0,5
Промислова застосовність
Пропонована сполука демонструє чудову контролюючу дію проти шкідливих членистоногих.
Також композиція, що містить Пропоновану сполуку і один або більше видів інгредієнтів, вибраних із групи, що включає групу (а), групу (Б), групу (с) і групу (4), демонструє чудову контролюючу дію проти шкідливих членистоногих.

Claims (24)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, представлена формулою (І), або її М-оксид: у ке Се же шу ЩО де А! є атомом азоту або СВУ; В" є атомом водню, ОВБ27, МА2"В28, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену; А є С2-С1Овуглеводневою групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкілсульфініл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С3- С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи б, або С3-С7циклоалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи 0; В? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; 40,1, 2 або 3; ВЗ є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю, ОК, МАВ, МА Тад'га, МАМА" В, МА?РОВ", МА"С(С)В'З, МА?МА"ТО(О)А, МА "О()ОВя МАМА" С(О)ОВ Я МА" С(О)МА В, МАМА" С(ОМА АТ 0 М-СНМА АТ, 0 М-5(О)ХА»АТЯ, Б(ОУВ, Сов, С()МА" В, ціаногрупи, нітрогрупи або атома галогену, і, якщо 4 дорівнює 2 або 3, множина КЗ можуть бути однаковими або різними; ре, 1 або2, Ко) Ве є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОК'8, МАВ», ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина Ко можуть бути однаковими або різними; А", В, ВВ, В", де ії 2? незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; В": є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкільною групою, що містить один замісник, вибраний із групи Е, або 5(0)2823; Ве є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи р; А" ї В'га об'єднані разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-7-членної неароматичної гетероциклічної групи, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Е (3-7--ленною неароматичною гетероциклічною групою є азиридин, азетидин, піролідин, імідазолін, імідазолідин, піперидин, тетрагідропіримідин, гексагідропіримідин, піперазин, азепан, оксазолідин, ізооксазолідин, 1,3-оксазинан, морфолін, 1,4-оксазепан, тіазолідин, ізотіазолідин, 1,3-тіазинан, тіоморфолін або 1,4-тіазепан); ВЗ є атомом водню, С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (СЗ3-Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, або 5- або б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю; В" є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (С3-
Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або феніл-С1-СЗалкільною групою (фенільна частина у феніл.С1-СЗалкільній групі може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0); В"» ї В'Є незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; В? ї КК незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; п і у незалежно один від одного є 0, 1 або 2; хєбабо 1; група В: група включає С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3- Сбциклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ціаногрупу, гідроксигрупу і атом галогену; група С: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і атом галогену; група 0: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, гідроксигрупу, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, сульфанільну групу, С1-Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсоульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МНК", МАВ, С(0)8", ОС(О)В?", С(ООК-, ціаногрупу, нітрогрупу і атом галогену (Б ії КЕ? незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену); група Е: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, атом галогену, оксогрупу, гідроксигрупу, ціаногрупу і нітрогрупу; група Е: група включає С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МНА2", МАВ, ціаногрупу, фенільну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б--ленну ароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, С3- С7циклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і 3-7-членну неароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи С; група С: група включає атом галогену і С1-Сбгалоалкільну групу.
2. Сполука за п. 1, де КК? є атомом водню або атомом галогену і КЗ є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до двох атомів азоту (б-ч-ленна ароматична гетероциклічна група необов'язково має один або більше замісників, вибраних із групи 0), 5- членною ароматичною гетероциклічною групою, що містить від одного до чотирьох атомів азоту (5-ч-ленна ароматична гетероциклічна група необов'язково має один або більше замісників, вибраних із групи 0), ОВ!2, МА" В"? або атомом галогену.
3. Сполука за п. 1, де З є С1-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, ОВ", МА "В": або атом галогену, і К" ї Кг незалежно один від одного є атомом водню або С1- СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
4. Сполука за п. 1, де д дорівнює 0.
5. Сполука за будь-яким одним із пп. 1-4, де р дорівнює 0 або 1 і К9 є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену. 60
6. Сполука за будь-яким одним із пп. 1-4, де р дорівнює 0.
7. Сполука за будь-яким одним із пп. 1-5, де К! є С2-С10галоалкільною групою.
8. Сполука за будь-яким одним із пп. 1-6, де КК! є С2-С1О0фторалкільною групою.
9. Сполука за будь-яким одним із пп. 1-6, де ЕЕ" є С2-С1балкільною групою, що містить два або більше атомів фтору.
10. Сполука за будь-яким одним із пп. 1-6, де КЕ" є СЗ3-Сбалкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору.
11. Сполука за будь-яким одним з пп. 1-10, де К? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
12. Сполука за будь-яким одним із пп. 1-10, де К2 є етильною групою.
13. Сполука зап. 1, де В'є С2-С10галоалкільною групою; В: є етильною групою; ад дорівнює 0 або 1, і КЗ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену; і р дорівнює 0 або 1, і КУ є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або атомом галогену.
14. Сполука зап. 1, де ВА' є С3-С5алкільною групою, що містить чотири або більше атомів фтору; В? є етильною групою; а дорівнює 0; і р дорівнює 0.
15. Композиція, яка містить сполуку за будь-яким одним із пп. 1-14 і один або більше інгредієнтів, вибраних із групи, що включає групи (а), (Б), (с) і (а): група (а); група включає інсектицидні інгредієнти, мітицидні інгредієнти і нематоцидні інгредієнти; група (б): фунгіцидні інгредієнти; група (с): інгредієнти, що модулюють ріст рослин; і група (4): інгредієнти, що знижують фітотоксичність.
16. Спосіб боротьби зі шкідливими членистоногими, який включає нанесення ефективної Зо кількості сполуки за будь-яким з пп. 1-14 або композиції за п. 15 на шкідливих членистоногих або місце мешкання шкідливих членистоногих.
17. Спосіб боротьби зі шкідливими членистоногими, який включає нанесення ефективної кількості сполуки за будь-яким одним із пп. 1-14 або композиції за п. 15 на рослину або грунт для вирощування рослин.
18. Спосіб боротьби зі шкідливими членистоногими, який включає нанесення ефективної кількості сполуки за будь-яким одним із пп. 1-14 або композиції за п. 15 на насіння або цибулини.
19. Насіння або цибулини, які містять ефективну кількість сполуки за будь-яким одним із пп. 1- 14 або композиції за п. 15.
20. Засіб для боротьби зі шкідливими членистоногими, який містить сполуку за будь-яким одним із пп. 1-14 або композицію за п. 15 і інертний носій.
21. Сполука, представлена формулою (М-3): шо х ня ри Ех Й ще і іа Ж і з ще її хх Дт уХ, й Кк х Б Ма В ух а Зк їх ре де А! є атомом азоту або СКУ; В" є атомом водню, ОВБ27, МА2"В28, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену; В? ї КК незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбалкільною групою, що БО необов'язково містить один або більше атомів галогену;
В є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену,
циклопропілметильною групою або циклопропільною групою;
40,1, 2 або 3;
ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, ОВ,
МА" В, МАЛав'га, МА2МА"В?, МА2ОВ", МА"С(ОВ", МА?МА"С(О)В, МА"С(ООВ"Я,
МА?МА"ОС(О)ОВА, МА 'С(О)МАА МАМА "ОС(О)МА»В М-СНМА»А М-5(О)ХА Во,
5Б(ОУВ?, С(О)ОВ', С(О)МА "В", ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо а дорівнює 2 або 3, множина ЕКЗ можуть бути однаковими або різними;
В", А, ВАВ, В, ІД ії ке незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, В": є атомом водню, С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкільною групою, що містить один замісник, вибраний із групи Е, або З(0)21Н23;
ВАЗ є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи р;
А" ї да об'єднані разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-7-членної неароматичної гетероциклічної групи, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Е (3-7--ленною неароматичною гетероциклічною групою є азиридин, азетидин, піролідин, імідазолін, імідазолідин, піперидин, тетрагідропіримідин, гексагідропіримідин, піперазин, азепан, оксазолідин, ізооксазолідин, 1,3-оксазинан, морфолін,
1,4-оксазепан, тіазолідин, ізотіазолідин, 1,3-тіазинан, тіоморфолін або 1,4-тіазепан);
ВЗ є атомом водню, С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (СЗ3-Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше
Зо замісників, вибраних із групи 0, або 5- або б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю;
В" є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (С3- Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або фенілС1-СЗалкільною групою (фенільна частина у фенілС1-СЗалкільній групі може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0);
В" ї "Є незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; пе, 1 або 2;
реб,1 або2;їі Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОВ'8,
МАВ», ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина Ке можуть бути однаковими або різними;
група В: група включає С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-
Сбалкілсульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3- Сбциклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ціаногрупу, гідроксигрупу і атом галогену; група С: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і атом галогену; група 0: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, гідроксигрупу, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше бо атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, сульфанільну групу, С1-Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсоульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МН, МАВ, С(0)8, ОС(О)В8?", С(ООК", ціаногрупу, нітрогрупу і атом галогену (Б ії КЕ? незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену); група Е: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, атом галогену, оксогрупу, гідроксигрупу, ціаногрупу і нітрогрупу; група Е: група включає С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МНК-", МА2"Вгг, ціаногрупу, фенільну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б--ленну ароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, С3- С7циклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і 3-7-членну неароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи С.
22. Сполука, представлена формулою (М-4): а а з щ й де М є атомом галогену; А! є атомом азоту або СВУ; В" є атомом водню, ОВБ27, МА2"В28, ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену; В? ї КК незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; Зо В є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; 40,1, 2 або 3; ВЗ є незалежно один від одного С1-Сбзуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи В, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б--ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, ОК", МА" В, МАЛав'га, МА2МА"В?, МА2ОВ", МА"С(ОВ", МА?МА"С(О)В, МА"С(ООВ"Я, МАМА" СО) МА'С(О)МА»В, МАМА" С(О)МА»ВЯ, М-СНМААВЯ 0 М-5(О)ХА Во, З(О)УВ», С(О)ОВ, С(О)МА "В", ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо а дорівнює 2 або 3, множина ЕЗ можуть бути однаковими або різними; А", В, ВВ, В", де ії 2? незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, В": є атомом водню, С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкільною групою, що містить один замісник, вибраний із групи РЕ, або 5(О2НА; Ве є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних з групи р; А" ї В'га об'єднані разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-7-членної неароматичної гетероциклічної групи, що необов'язково містить один або більше замісників,
вибраних із групи Е (3-7--ленною неароматичною гетероциклічною групою є азиридин, азетидин, піролідин, імідазолін, імідазолідин, піперидин, тетрагідропіримідин, гексагідропіримідин, піперазин, азепан, оксазолідин, ізооксазолідин, 1,3-оксазинан, морфолін, 1,4-оксазепан, тіазолідин, ізотіазолідин, 1,3-тіазинан, тіоморфолін або 1,4-тіазепан); ВЗ є атомом водню, С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (СЗ3-Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, фенільною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, або 5- або б-ч-ленною ароматичною гетероциклічною групою, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи Ю; В" є С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-С7циклоалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, (С3- Сбциклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, або фенілС1-СЗалкільною групою (фенільна частина у фенілС1-СЗалкільній групі може необов'язково мати один або більше замісників, вибраних із групи 0); В"» ї В'Є незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; пе, 1 або 2; реб,1 або2;їі Ве є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОК'8, МА"8В"», ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина КУ можуть бути однаковими або різними; група В: група включає С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1- Сбалкілсульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3- Сбциклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ціаногрупу, Зо гідроксигрупу і атом галогену; група С: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і атом галогену; група 0: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, гідроксигрупу, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, сульфанільну групу, С1-Сбалкілсульфанільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсульфінільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкілсоульфонільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МНК, МАЯ, С(0)8, ОС(0О0)87, С(ООК", ціаногрупу, нітрогрупу і атом галогену (К2! ії К?2 незалежно один від одного є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену); група Е: група включає С1-Сбвуглеводневу групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, СЗ3-Сбалкенілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, С3-Сбалкінілоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, атом галогену, оксогрупу, гідроксигрупу, ціаногрупу і нітрогрупу; група Е: група включає С1-Сбалкоксигрупу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, аміногрупу, МНА2", МАВ, ціаногрупу, фенільну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, 5- або б-ч-ленну ароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи 0, С3- Ст7циклоалкільну групу, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, і 3-7--ленну неароматичну гетероциклічну групу, що необов'язково містить один або більше замісників, вибраних із групи С.
23. Сполука, представлена формулою (М-30):
ве х І де В є атомом галогену або ОВ; А" є С2-С1бОгалоалкільною групою або (С1-С5алкоксі)С2-С5алкільною групою, що містить один або більше атомів галогену; В? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; пе, 1 або 2; реб,1 або2;їі В є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОК'8, МА"8В"», ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина КУ можуть бути однаковими або різними, В ї КЕ"? незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену.
24. Сполука, представлена формулою (М-31): БА М г, ях й х п де Во є атомом галогену, С1-С4алкоксигрупою або ОК"; В' є С2-С1О0вуглеводневою групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкоксі)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкілсульфаніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкілсульфініл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С1- СбБалкілсульфоніл)С2-Сбалкільною групою, що містить один або більше атомів галогену, (С3- С7циклоалкіл)С1-СЗалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи б, або С3-С7циклоалкільною групою, що містить один або більше замісників, вибраних із групи 0; Зо В? є С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, циклопропілметильною групою або циклопропільною групою; пе, 1 або 2; реб,1 або2;їі В є незалежно один від одного С1-Сбалкільною групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену, ОК'8, МА'8В"», ціаногрупою, нітрогрупою або атомом галогену, і, якщо р дорівнює 2, множина Ре можуть бути однаковими або різними; В ї КЕ"? незалежно один від одного є атомом водню або С1-Сбвуглеводневою групою, що необов'язково містить один або більше атомів галогену; група С: група включає атом галогену і С1-Сбгалоалкільну групу.
UAA201805274A 2015-10-16 2016-10-13 Сполука піразину і засіб, що її містить, для боротьби з членистоногими шкідниками UA122587C2 (uk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015204376 2015-10-16
JP2015208639 2015-10-23
JP2016149448 2016-07-29
PCT/JP2016/080410 WO2017065228A1 (ja) 2015-10-16 2016-10-13 ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA122587C2 true UA122587C2 (uk) 2020-12-10

Family

ID=58517232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201805274A UA122587C2 (uk) 2015-10-16 2016-10-13 Сполука піразину і засіб, що її містить, для боротьби з членистоногими шкідниками

Country Status (16)

Country Link
US (4) US10577343B2 (uk)
EP (1) EP3363789B1 (uk)
JP (1) JP6756724B2 (uk)
KR (1) KR20180061370A (uk)
CN (1) CN108368063B (uk)
AU (1) AU2016337993B2 (uk)
BR (1) BR112018006974B1 (uk)
CA (1) CA3001528A1 (uk)
IL (1) IL258389B (uk)
MX (1) MX2018004341A (uk)
PH (1) PH12018500802A1 (uk)
RU (1) RU2734971C2 (uk)
TW (1) TWI717400B (uk)
UA (1) UA122587C2 (uk)
WO (1) WO2017065228A1 (uk)
ZA (1) ZA201802384B (uk)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110035994B (zh) * 2016-12-01 2022-10-18 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物
AR111473A1 (es) * 2017-04-19 2019-07-17 Sumitomo Chemical Co Método para la preparación de compuesto de piridina
ES2914616T3 (es) * 2017-05-08 2022-06-14 Syngenta Participations Ag Derivados de imidazopirimidina con sustituyentes fenilo y piridilo que contienen azufre
JP7013213B2 (ja) * 2017-05-26 2022-01-31 日本化薬株式会社 ピラジン化合物
WO2018221720A1 (ja) * 2017-06-01 2018-12-06 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する組成物
JP7150713B2 (ja) 2017-06-26 2022-10-11 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
JP2021004176A (ja) 2017-09-06 2021-01-14 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法
JP6924677B2 (ja) * 2017-11-22 2021-08-25 日本化薬株式会社 ピラジン化合物
JPWO2019111869A1 (ja) 2017-12-05 2020-12-10 住友化学株式会社 ２−置換−３−エチルスルホニルピリジン化合物類の製造方法
CN111918865B (zh) 2018-03-30 2023-10-27 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物
AR115495A1 (es) * 2018-06-06 2021-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
JP7184545B2 (ja) * 2018-06-14 2022-12-06 アース製薬株式会社 殺虫剤組成物
JP2022062287A (ja) * 2019-02-27 2022-04-20 住友化学株式会社 ピリジルピラジン化合物の製造方法
JP2022108749A (ja) * 2019-06-05 2022-07-27 住友化学株式会社 植物病害防除方法
JP2022108747A (ja) * 2019-06-05 2022-07-27 住友化学株式会社 植物病害防除方法
JP2022108748A (ja) * 2019-06-05 2022-07-27 住友化学株式会社 植物病害防除方法
WO2019168207A2 (ja) * 2019-06-05 2019-09-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法
JP2022112523A (ja) * 2019-06-05 2022-08-03 住友化学株式会社 植物病害防除方法
JP2022112524A (ja) * 2019-06-05 2022-08-03 住友化学株式会社 トウモロコシ種子又はトウモロコシ種子より生長したトウモロコシ植物体を有害節足動物から保護する方法
CN111778259B (zh) * 2020-06-11 2021-11-23 安徽农业大学 一种与梨树叶片含铁量相关的基因及其应用
WO2022090069A1 (en) * 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
US20240138409A1 (en) 2021-02-19 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
JP2024507216A (ja) 2021-02-19 2024-02-16 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫及びダニ目有害生物の防除
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
TW202304919A (zh) 2021-03-31 2023-02-01 印度商皮埃企業有限公司 稠合雜環化合物及其作為害蟲控制劑之用途
CN117320551A (zh) 2021-05-14 2023-12-29 先正达农作物保护股份公司 种子处理组合物
WO2022238575A1 (en) 2021-05-14 2022-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023152340A1 (en) 2022-02-10 2023-08-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2257196A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Morris Padgett Rorer Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
JP2000026421A (ja) 1998-01-29 2000-01-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤
JP4209995B2 (ja) * 1998-04-27 2009-01-14 クミアイ化学工業株式会社 ３−アリールフェニルスルフィド誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
WO1999055668A1 (fr) 1998-04-27 1999-11-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives du 3-arylphenyl-sulfure, insecticides et acaricides
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2013060420A (ja) 2011-08-23 2013-04-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除剤
EP2865671B1 (en) 2012-06-22 2017-11-01 Sumitomo Chemical Company, Ltd Fused heterocyclic compound
EP3202761B1 (en) * 2014-10-03 2022-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazine compound
TW201643154A (zh) 2015-01-30 2016-12-16 住友化學股份有限公司 聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途
EP3444245B1 (en) * 2016-03-31 2022-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound

Also Published As

Publication number Publication date
US20240150312A1 (en) 2024-05-09
AU2016337993A1 (en) 2018-04-19
US10577343B2 (en) 2020-03-03
TWI717400B (zh) 2021-02-01
EP3363789A1 (en) 2018-08-22
BR112018006974B1 (pt) 2021-10-26
WO2017065228A1 (ja) 2017-04-20
CA3001528A1 (en) 2017-04-20
RU2734971C2 (ru) 2020-10-26
TW201726631A (zh) 2017-08-01
IL258389B (en) 2020-06-30
EP3363789A4 (en) 2019-04-24
US20200109128A1 (en) 2020-04-09
MX2018004341A (es) 2018-05-01
JPWO2017065228A1 (ja) 2018-08-02
US11905271B2 (en) 2024-02-20
PH12018500802A1 (en) 2018-10-29
CN108368063B (zh) 2021-08-31
JP6756724B2 (ja) 2020-09-16
US20210230137A1 (en) 2021-07-29
RU2018117696A (ru) 2019-11-18
KR20180061370A (ko) 2018-06-07
US11001567B2 (en) 2021-05-11
EP3363789B1 (en) 2021-09-01
IL258389A (en) 2018-05-31
RU2018117696A3 (uk) 2019-12-09
CN108368063A (zh) 2018-08-03
AU2016337993B2 (en) 2020-10-08
US20180297978A1 (en) 2018-10-18
BR112018006974A2 (pt) 2018-10-16
ZA201802384B (en) 2019-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA122587C2 (uk) Сполука піразину і засіб, що її містить, для боротьби з членистоногими шкідниками
CN105492432B (zh) 四唑啉酮化合物及其用途
JP6743032B2 (ja) 硝化抑制剤としてのピラゾール化合物
CN105324373B (zh) 四唑啉酮化合物及其应用
CN113412050B (zh) 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物
CN105408322B (zh) 四唑啉酮化合物及其用途
UA124503C2 (uk) Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
CN113747783B (zh) 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物
JP7253498B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US20170313631A1 (en) Benzylpropargylether as nitrification inhibitors
JPWO2019131587A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP7190906B2 (ja) 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
BR112021004526A2 (pt) uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
US20240108004A1 (en) Method for controlling insects in crop plants, seeds and composition
WO2022071428A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2022071434A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2020175491A1 (ja) ピリジン ｎ－オキサイド化合物および有害生物防除剤
WO2019189731A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
JP2019026616A (ja) ベンゾオキサジノン化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
KR20240026930A (ko) 복소 고리 화합물 및 그것을 함유하는 조성물의 저항성 유해 절족 동물 방제 방법
BR112021016488A2 (pt) Composto de éter e composição de controle de artrópode nocivo contendo o mesmo