JPWO2017065228A1 - ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤 - Google Patents
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Abstract
[式中、A1は、窒素原子又はCR4を表し、R4は、水素原子等を表し、R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基等を表し、R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基等を表し、qは、0、1、2、又3を表し、R3は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基等を表し、pは、0、1、又は2を表し、R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基等を表し、そして、nは、0、1、又は2を表す。]で示される化合物又はそのNオキシド化合物、および式(I)で示される化合物等および不活性担体とを含有する、有害節足動物に対する優れた防除効果を示す有害節足動物防除剤を提供する。
Description
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1参照)。
[1]式(I)
A1は、窒素原子又はCR4を表し、
R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、
R3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0、1、又は2を表し、
R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
R11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
R27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物(以下、式(I)で示される化合物及びそのNオキシド化合物を本発明化合物と記す)。
[2] R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そしてR3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である、[1]記載の化合物。
[3] R3が1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である、[1]記載の化合物。
[4] qが0である[1]記載の化合物。
[5] pが0、又は1であり、そしてR6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である[1]〜[4]のいずれか1つに記載の化合物。
[6] pが0である[1]〜[4]のいずれか1つに記載の化合物。
[7] R1が、C2−C10ハロアルキル基である[1]〜[5]のいずれか1つに記載の化合物。
[8] R1が、C2−C10フルオロアルキル基である[1]〜[6]のいずれか1つに記載の化合物。
[9] R1が、2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基である[1]〜[6]のいずれか1つに記載の化合物。
[10] R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である[1]〜[6]のいずれか1つに記載の化合物。
[11] R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である[1]〜[10]のいずれか1つに記載の化合物。
[12] R2が、エチル基である[1]〜[10]のいずれか1つに記載の化合物。
[13] R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
pが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である[1]記載の化合物。
[14] R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが0であり、そしてpが0である[1]記載の化合物。
[15] [1]〜[14]のいずれか1つに記載の化合物と、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分とを含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群から選ばれる1種以上の成分
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分
[16] [1]〜[14]のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は[15]に記載の組成物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[17] [1]〜[14]のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は[15]に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[18] [1]〜[14]のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は[15]に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[19] [1]〜[14]のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は[15]に記載の組成物の有効量を保持している種子または球根。
[20] [1]〜[14]のいずれか1つに記載の化合物又は[15]に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
[21] 式(M−3)
[式中、
A1は窒素原子、又はCR4を表し、R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、qは0、1、2、又は3を表し、R3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、pは、0、1、又は2を表し、そして、R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す)。
[22] 式(M−4)
Vはハロゲン原子を表し、A1は窒素原子、又はCR4を表し、R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、qは0、1、2、又は3を表し、R3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、pは、0、1、又は2を表し、そして、R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す)。
[23] 式(M−30)
R40はハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、又はOR1を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
pは0、1、又は2を表し、そして、
R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物(以下、化合物(M−30)と記す)。
[24] 式(M−31)
R40はハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、又はOR1を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
pは0、1、又は2を表し、そして、
R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物(以下、化合物(M−31)と記す)。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基、5−ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
「C2−C10ハロアルキル基」とは、C2−C10アルキル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C2−C10フルオロアルキル基が挙げられる。「C2−C10ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「C2−C10フルオロアルキル基」としては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基」としては、例えば2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「4以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基」としては、例えば2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「C2−C10ハロアルケニル基」とは、C2−C10アルケニル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C2−C10フルオロアルケニル基が挙げられる。「C2−C10ハロアルケニル基」としては、例えば、4,4,4−トリフロオロ−2−ブテニル基、及び2,4,4,4−テトラフロオロ−2−ブテニル基が挙げられる。
「C2−C10ハロアルキニル基」とは、C2−C10アルキニル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C2−C10フルオロアルキニル基が挙げられる。「C2−C10ハロアルキニル基」としては、例えば、4,4,4−トリフロオロ−2−ブチニル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えば、C1−C6アルキル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロプロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基」とは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基を表す。「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基」とは、上記「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」および上記「1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基」の定義に包含される。「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルケニル基」および「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキニル基」とは、上記「1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基」の定義に包含される。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルファニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルフィニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルホニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C6シクロアルキル)及び/または(C1−C3アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基」とは、例えば、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基」とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基を表す。
例えば、zが0であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、zが1であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、zが2であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHである化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10ハロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2が、C1−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2がメチル基、又はエチル基である化合物;
本発明化合物において、R2がエチル基である化合物;
本発明化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Rより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子である化合物;
群R:
群Q:
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、そして、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、NR11R12、又はハロゲン原子である化合物。
本発明化合物において、R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、Q−1〜Q−7より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である化合物。
本発明化合物において、R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物。
本発明化合物において、R3が1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
本発明化合物において、qが0、又は1であり、そして、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0である化合物;
本発明化合物において、pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0、又は1であり、そして、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0である化合物;
R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
qが0、1、又は2である化合物;
本発明化合物において、
A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、
A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、
A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、上記Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、
A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、又は1であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
pが0である化合物;
本発明化合物において、
A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、
A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、
A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、上記Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C6ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、qが0であり、そして、pが0である化合物;
本発明化合物(I−A)において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本発明化合物(I−A)において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本発明化合物(I−A)において、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、そして、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物(I−A)において、R1がC2−C10ハロアルキル基又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本発明化合物(I−A)において、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−A)において、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−A)において、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−A)において、
R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、
R2がエチル基であり、
R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
pが0である化合物;
本発明化合物(I−A)において、
R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−A)において、
R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C6ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、qが0であり、そして、pが0である化合物;
本発明化合物において、A1がCHである化合物;
本発明化合物(I−B)において、R4が水素原子又はハロゲン原子であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本発明化合物(I−B)において、R4が水素原子又はハロゲン原子であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本発明化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、そして、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物(I−B)において、R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が各々独立して1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本発明化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、そして、
R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、上記Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−B)において、R4が水素原子であり、
R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、
R2がエチル基であり、
R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
pが0である化合物;
本発明化合物(I−B)において、R4が水素原子であり、
R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はハロゲン原子であり、そして、
R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I−B)において、R4が水素原子であり、
R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C6ハロアルキル基であり、
R2がエチル基であり、
qが1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物;
式(Ib)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ib)と記す。)、及び式(Ic)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ic)と記す。)は、式(Ia)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ia)と記す。)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類(以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ia)1モルに対して酸化剤が通常1〜1.2モルの割合、炭酸ナトリウムが通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ib)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ic)を得ることができる。
反応は、本発明化合物(Ia)1モルに対して酸化剤を通常2.0〜2.4モルの割合で用い、本発明化合物(Ib)から本発明化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
式(I)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(I)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と式(R−3)で示される化合物(以下、化合物(R−3)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)、及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(R−3)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(I)を得ることができる。
本発明化合物(Ia)は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す。)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ia)を得ることができる。
V2はフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
本発明化合物(I)は、式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す。)と式(R−15)で示される化合物(以下、化合物(R−15)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−4)1モルに対して、化合物(R−4)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(I)を得ることができる。
Vはフッ素原子、又は塩素原子が好ましい。
式(Ig)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ig)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
化合物(R−7)は、国際公開第2009/054742号記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジン及び2,6−ルチジン等の含窒素芳香族化合物類(以下、含窒素芳香族化合物類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、塩基を加えてもよく、塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、化合物(R−7)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第二工程で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣を第二工程で用いる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、アンモニア水溶液、アンモニア−メタノール溶液等として用いることができる。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、アンモニアが通常1〜100モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ig)を得ることができる。
式(Id)で示される化合物(以下、本発明化合物(Id)と記す。)、式(Ie)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ie)と記す。)、式(If)で示される化合物(以下、本発明化合物(If)と記す。)、及び式(Im)で示される化合物(以下、本発明化合物(Im)と記す。)は、本発明化合物(Ic)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて酸、塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる酸としては、酢酸、硫酸、及びトリフルオロ酢酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ic)1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合、酸が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより得られる残渣を、クロマトグラフィー、再結晶等に付すことにより、本発明化合物(Id)、本発明化合物(Ie)、本発明化合物(If)、又は本発明化合物(Im)を単離することができる。
本発明化合物(Ia)は、式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す。)と式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ia)を得ることができる。
式(Ik)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ik)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて酸や塩基を加えてもよい。反応に用いられる酸としては、酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられ、塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−20)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤として、二酸化マンガンが挙げられる。
酸化剤と反応させる代わりに、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを混合して又は順次、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物と反応させて用いてもよい。
また、酸化剤と反応させる代わりに、Pd−Cと酢酸ビニル等のオレフィン類とを混合して又は順次、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物と反応させてもよい。
反応には、化合物(M−22a)又は化合物(M−22b)1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応において、酸化剤に代えてメタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを用いる場合は、化合物(M−22a)又は化合物(M−22b)1モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常1〜10モル、トリエチルアミンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応において、酸化剤に代えてPd−C及びオレフィン類を用いる場合は、化合物(M−22a)又は化合物(M−22b)1モルに対して、Pd−Cが通常0.001〜1モル、オレフィン類が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ik)を単離することができる。
式(Ii)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ii)と記す。)は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
はじめに、化合物(M−20)から式(M−21)で示される化合物(以下、化合物(M−21)と記す。)を製造する方法について記す。
化合物(M−21)は、化合物(M−20)と式(R−6)で示される化合物(以下、化合物(R−6)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−20)1モルに対して、化合物(R−6)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−21)を単離することができる。
本発明化合物(Ii)は、化合物(M−21)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、N−ブロモスクシンイミド、N−クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、ブロミン等が挙げられる。
反応は必要に応じて、触媒を加えてもよい。反応に用いられる触媒として、過酸化ベンゾイルが挙げられる。
反応には、化合物(M−21)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.1〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ii)を単離することができる。
式(Ij)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ij)と記す。)は、化合物(M−20)と式(R−8)で示される化合物(以下、化合物(R−8)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−20)1モルに対して、化合物(R−8)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ij)を単離することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って化合物(M−23)を単離することができる。また、反応終了後は、化合物(M−23)を取り出すことなくそのまま第二工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第二工程で用いることもできる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、ガスを使用してもよく、水溶液、又はアルコール溶液を使用してもよい。また、酢酸アンモニウム等のカルボン酸アンモニウム塩類、リン酸二水素アンモニウム等のリン酸アンモニウム塩類、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のハロゲン化アンモニウム塩類等のアンモニウム塩を用いてもよい。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、アンモニアが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物を得ることができる。また、反応終了後は、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)又はそれらの混合物を取り出すことなくそのまま第三工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第三工程で用いることもできる。
化合物(M−1)は、式(M−8)で示される化合物(以下、化合物(M−8)と記す。)と式(M−9)で示される化合物(以下、化合物(M−9)と記す。)とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(M−9)は、例えば国際公開第03/024961号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−8)は、例えば国際公開第2010/016005号に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、及び1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−8)1モルに対して、化合物(M−9)が通常1〜10モルの割合、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−1)を得ることができる。
化合物(M−3)は、式(M−11)で示される化合物(以下、化合物(M−11)と記す。)と酸とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−11)1モルに対して、酸が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−3)を得ることができる。
化合物(M−11)において、nが0である化合物(以下、化合物(M−11a)と記す。)、nが1である化合物(以下、化合物(M−11b)と記す。)、及びnが2である化合物(以下、化合物(M−11c)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
式(M−13)で示される化合物(以下、化合物(M−13)と記す。)は、化合物(M−8)に代えて式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す。)を用い、参考製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−12)は、市販の化合物か、既知の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−11a)は、化合物(M−1)に代えて化合物(M−13)を用い、製造法3に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−11b)及び化合物(M−11c)は、本発明化合物(Ia)に代えて化合物(M−11a)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す。)は、式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す。)と化合物(R−7)とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M−7)に代えて化合物(M−16)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−16)は、式(M−15)で示される化合物(以下、化合物(M−15)と記す。)と、式(R−16)で示される化合物(以下、化合物(R−16)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(M−15)は、市販の化合物であるか、又は国際公開第2014−204730号記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(R−16)は、市販の化合物であるか、又はJournal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, 341(1−2), 57−62に記載の方法により製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばn−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム t−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−15)1モルに対して、化合物(R−16)が通常1〜5モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−15)1モルに対して、化合物(R−16)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−78℃〜100℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−16)を得ることができる。
化合物(M−15)及び化合物(R−16)は、市販の化合物であるか、既知の方法により製造することができる。
式(M−4a)で示される化合物(以下、化合物(M−4a)と記す。)、及び式(M−4b)で示される化合物(以下、化合物(M−4b)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
はじめに、化合物(M−3)から化合物(M−4a)を製造する方法について記載する。
化合物(M−4a)は、化合物(M−3)とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4a)を得ることができる。
化合物(M−4b)は、化合物(M−4a)と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、及びヨウ化ナトリウムが挙げられる。
V5がフッ素原子である化合物(M−4b)を製造する場合には、化合物(M−4a)1モルに対して、無機フッ化物が通常1〜10モルの割合で用いられる。
V5がヨウ素原子である化合物(M−4b)を製造する場合には、化合物(M−4a)1モルに対して、無機ヨウ化物が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜250℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4b)を得ることができる。
式(M−19)で示される化合物(以下、化合物(M−19)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
反応は、化合物(M−20)に代えて式(M−14)で示される化合物(以下、化合物(M−14)と記す。)を用い、製造法8に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
反応は、化合物(M−7)に代えて式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す。)を用い、製造法11に記載の方法に準じて実施することができる
式(M−28)で示される化合物(以下、化合物(M−28)と記す。)は、式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す。)と化合物(R−12)とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M−7)に代えて化合物(M−16)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−29)で示される化合物(以下、化合物(M−29)と記す。)は、化合物(M−14)と化合物(R−8)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M−20)に代えて化合物(M−14)を用い、製造法10に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−31)は、化合物(M−30)を、アンモニアとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、ガスを使用してもよく、水溶液、又はアルコール溶液を使用してもよい。また、酢酸アンモニウム等のカルボン酸アンモニウム塩類、リン酸二水素アンモニウム等のリン酸アンモニウム塩類、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のハロゲン化アンモニウム塩のアンモニウム塩を使用してもよい。
反応には、化合物(M−30)1モルに対して、アンモニアが通常0.1〜100モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−31)を得ることができる。
化合物(M−2)は、化合物(M−1)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、硫化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−2)を得ることができる。
反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
化合物(M−1)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、qが0、又は1であり、そして、R3が、各々独立して、トリフルオロメチル基であり、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R3が、、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R6が、、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1がC2−C10ハロアルキル基であり、qが0であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、qが0、又は1であり、R3が、各々独立して、トリフルオロメチル基であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−3)において、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−3)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R2が、エチル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、又はハロゲン原子であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−3)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R2が、エチル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0、1、2、又は3であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−4)において、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−4)において、A1が窒素原子、又はCHであり、Vがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、R2が、エチル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子、又はOR1であり、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子、又はOR1であり、R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、そして、R2がエチル基である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子、又はOR1であり、R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−30)において、R40がフッ素原子、又は塩素原子であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−23)において、R40がOR1であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2がエチル基である化合物;
化合物(M−23)において、R40がOR1であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R2がエチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−30)において、R40がOR1であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、R2がエチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−30)において、R40がC1−C4アルコキシ基であり、R2がエチル基であり、pが0、1、2、又は3であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−30)において、R40がC1−C3アルコキシ基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)において、R40がハロゲン原子であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−31)において、R40がフッ素原子、又は塩素原子であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)において、R40がOR1であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2が、エチル基である化合物;
化合物(M−31)において、R40がOR1であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)において、R40がOR1であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)において、R40がC1−C4アルコキシ基であり、そして、R2が、エチル基である化合物;
化合物(M−31)において、R40がC1−C3アルコキシ基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
[表1]
式(I−C)で示される化合物において、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
式(I−C)で示される化合物において、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
式(I−C)で示される化合物において、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
式(I−C)で示される化合物において、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが1であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが1であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
亜群a−1:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur;PHC)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC及びキシリルカルブ(xylylcarb)からなる、カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤の群。
亜群b−1:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)及びオフラセ(ofurace)からなる、PA殺菌剤(フェニルアミド)の群。
亜群c−1:エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)、メピコート(mepiquat)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)からなる、植物成長調整成分の群。
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ類。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara)等のハキリアリ類。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus),ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei),カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis.),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)、ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri)、ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
トウモロコシモザイク病(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe disease(maize stripe tenuivirus)、Maize chlorotic dwarf(Maize chlorotic dwarf virus)、Maize chlorotic mottle(maize chlorotic mottle virus)、Maize rayado fino(maize rayado fino marafivirus)、Corn stunt(Corn stunt spiroplasma)、Maize bushy stunt(Maize bushy stunt phytoplasma)、サトウキビモザイク病(Sugarcane mosaic virus)、ダイズ微斑モザイク病(Soybean mild mosaic virus)、モザイク病(Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus)、ダイズウイルス病(Broad bean wilt virus、 Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus)、ダイズ矮化病(Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus)、Bean-pod mottle(Bean-pod mottle virus)、Brazilian bud blight(Tobbaco streak virus)、Cowpea chlorotic mottle(Cowpea chlorotic mottle)、Mung bean yellow mosaic(Mung bean yellow mosaic virus)、Peanut stripe(Peanut stripe mottle)、Soybean crinkle leaf(Soybean crinkle leaf virus)、Soybean severe stunt(Soybean severe stunt virus)、トマト黄化病(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそ病(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻病(Tomato yellow leaf curl virus)、メロン黄化えそ病(Melon yellow spot virus)、カボチャモザイク病(Watermelon mosaic virus)、萎縮病(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイク病(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイク病(Turnip mosaic virus)、ウリ類退緑黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、退緑斑紋病(Capsicum chlorosis virus)、キュウリ黄化病(Beet pseudo yellows virus)、キク茎えそ病(chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスネクロティックスポット病(Impatiens necrotic spot virus)、アイリスイエロースポット(Iris yellow spot virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato internal cork virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物又は本発明組成物を通常0.01〜95重量%含有する。
本発明化合物を含有する製剤と、本活性成分を含有する製剤とを混合して用いることもできる。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ(ピーナッツ)、サイトウ(インゲンマメ)、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル、ラベンダー等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)、花卉、観葉植物、シバ類、牧草類。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、2つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
2,5−ジクロロピラジン3.0g、水素化ナトリウム(60%、油状)880mg、及びNMP50mLの混合物に、氷冷下でベンジルアルコール2.3gを加えた。この反応混合物を室温まで昇温させ、室温にて5時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体1を3.1g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.46-7.33 (5H, m), 5.37 (2H, s).
3.1gの中間体1、2−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン4.1g、820mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、2M炭酸ナトリウム水溶液18mL、及びジメトキシエタン60mLの混合物を、80℃で3時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体2を3.2g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.40 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.56-7.33 (7H, m), 5.46 (2H, s).
3.2gの中間体2、エタンチオール680mg、水素化ナトリウム(60%、油状)440mg、及びNMP40mLの混合物を室温で4時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルム50mLに溶解し、氷冷下でmCPBA(75%)4.6gを加え、氷冷下で3時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体3を2.8g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.64 (1H, d), 7.51-7.38 (5H, m), 5.45 (2H, s), 3.55 (2H, q), 1.32 (3H, t).
2.8gの中間体3、三臭化ホウ素(2Mジクロロメタン溶液)11mL、及びクロロホルム60mLの混合物を氷冷下2時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体c−16を2.0g得た。
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.24 (1H, s), 8.21 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.86 (1H, br s), 3.67 (2H, q), 1.17 (3H, t).
300mgの中間体c−16、350mgの炭酸セシウム、2,2,2−トリフルオロエチル=トリフルオロメタンスルホナート230mg、及びNMP4mLの混合物を、室温で2.5時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される220mgの本発明化合物1、及び100mgの副生成物1を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.01-7.98 (1H, m), 7.63 (1H, d), 4.83 (2H, q), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.35 (1H, t), 8.28 (1H, t), 7.99 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 6.18-5.89 (1H, m), 4.82 (2H, td), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.00 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 5.26-5.04 (1H, m), 4.87-4.76 (2H, m), 3.52 (2H, q), 1.33 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, s), 8.25 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.42 (1H, s), 4.62 (2H, q), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).
副生成物2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.96 (1H, tt), 4.58 (2H, t), 3.42 (2H, q), 1.30 (3H, t).
副生成物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.17-4.95 (1H, m), 4.71-4.49 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).
10gの5−クロロ−2−ピラジンカルボン酸メチル、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液)28mL、及びTHF100mLの混合物を氷冷下で3時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下でエチルメチルスルホン18mLを加えた。この反応混合物を80℃に昇温し、24時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体e−18を11g得た。
5.0gの中間体e−18、酢酸アンモニウム7.89g、及びメタノール15.0gの混合物を70℃で4時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮して得た粗生成物12.9gに酢酸エチル25gを加えて溶解させ、室温下、水15gで3回洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮し、下式に示される中間体18を4.5g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.21 (1H, d), 6.69 (2H, br), 5.31 (1H, s), 4.03 (3H, s), 3.11 (2H, q), 1.41 (3H, t)
DMF19mL、及びクロロホルム600mLの混合物に、氷冷下でオキサリルクロリド21mLを加えた。この反応混合物を、室温まで昇温後、2時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下ブチルビニルエーテル64mLを加え、氷冷下3時間撹拌した。得られた反応混合物に、20gの中間体e−18、及びトリエチルアミン68mLを加えた。この反応混合物を6時間撹拌した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣に、室温ででエタノール300mL、及び28%アンモニア水溶液30mLを加えた。この反応混合物を60℃で12時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体6を11.4g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.66 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 3.85 (2H, q), 1.38 (3H, t).
4.5gの中間体6、及び12N塩酸20mLの混合物を、100℃で1時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、100mLの氷水を加えた。この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体c−2を4.3g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.21(1H, d), 7.97 (1H, d), 7.52 (1H, dd), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
中間体11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 8.04 (1H, br s), 7.69 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.34 (3H, t).
4.3gの中間体c−2、オキシ塩化リン12mL、及びトルエン60mLの混合物を、100℃で2時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体d−2を4.6g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.90(1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 3.81 (2H, q), 1.39 (3H, t).
中間体12
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91(1H, d), 8.87 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.50(1H, d), 7.62(1H, q), 3.78 (2H, q), 1.37 (3H, t)
300mgの中間体d−2、炭酸セシウム480mg、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール210mg、及びNMP4mLの混合物を、70℃で2時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を、室温まで放冷後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物4を300mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.83 (2H, tt), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物5
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 4.91 (2H, td), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物6
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.67 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 5.27-5.03 (1H, m), 4.89-4.78 (2H, m), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物7
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91-8.88 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 4.59-4.39 (2H, m), 3.85 (2H, q), 2.25-2.12 (1H, m), 1.41-1.29 (5H, m).
本発明化合物8
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.64 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.32 (1H,s), 7.57 (1H, dd), 4.83 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t),
本発明化合物9
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.56 (1H, dd), 6.16 (1H, tt), 4.62 (2H, td), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t)
本発明化合物10
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63(1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.54-7.58 (1H, m), 4.58 (2H, t), 3.83 (2H, q), 1.77 (3H, t), 1.37 (3H, t)
本発明化合物11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.27 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.84-5.74 (1H, m), 3.84 (2H, m), 1.56 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物12
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.65 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.26 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.90 (1H, dq), 3.85 (2H, m), 1.58 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 4.93 (2H, t), 3.81 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本発明化合物14
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.28 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 5.28 (1H, m), 3.92-3.79 (2H, m), 1.39 (3H, t), 1.34-1.28 (1H, m), 0.82-0.62 (4H, m).
本発明化合物15
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, q), 3.82 (2H, q), 4.96 (2H, t), 7.57 (1H, dd), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
本発明化合物16
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, m), 1.54 (3H, m), 3.80-3.88 (2H, m), 5.88-6.00 (1H, m), 7.57 (1H, dd), 8.24 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.88 (1H, d)
本発明化合物18
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.83 (2H, q), 5.11 (2H, s), 7.53-7.63 (1H, m), 8.37 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
本発明化合物19
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.06-3.18 (2H, m), 3.82 (2H, d), 4.99-5.09 (1H, m), 7.53-7.66 (2H, m), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.89 (1H, s)
本発明化合物24
1H-NMR (CDCl3)δ 0.92 (2H, s), 1.18 (2H, s), 1.36 (3H, t), 3.82 (2H, q), 4.51 (2H, s), 7.53-7.56 (1H, m), 8.22 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.60 (1H, s), 8.87 (1H, d)
2−ブロモ−5−メトキシピラジン4.9g、(3−フルオロピリジン−2−イル)トリブチルスズ14g、0.60gのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、ヨウ化銅1.0g、塩化リチウム1.7g、及びトルエン60mLの混合物を、加熱還流下で10時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体9を5.2g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.61-8.58 (1H, m), 8.41 (1H, d), 7.59-7.53 (1H, m), 7.39-7.33 (1H, m), 4.05 (3H, s).
5.2gの中間体9、水素化ナトリウム(60%、油状)1.2g、及びDMF85mLの混合物に、氷冷下エタンチオール1.7gを加えた。得られた混合物を室温で3時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体10を4.4g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.27 (1H, dd), 4.04 (3H, s), 2.92 (2H, q), 1.31 (3H, t).
2.9gの中間体12、mCPBA(75%)5.6g、及びクロロホルム40mLの混合物を、氷冷下で4時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2.8gの中間体d−2を得た。
塩化マグネシウム5.16g、トリエチルアミン9.15g、及びTHF24gの混合物に室温で1−エタンスルホニル−2−プロパノン8.15gを加え、1時間撹拌した。この混合物に、5−クロロ−2−ピラジンカルボン酸クロライド8.0gとTHF8gとの混合物を30分かけて滴下し、室温で3時間撹拌した。この混合物に、13%塩酸25gを加え、さらに17時間撹拌した。得られた混合物をトルエン40gで抽出し、有機層を水で2回(水16g、水8gの順)洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣を、トルエン8gで再結晶し、下式に示される中間体e−16を9.16g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 8.70 (1H, d), 4.89 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.48 (3H, t)
製造例14−1に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 8.40 (1H, d), 4.95 (2H, td), 4.88 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
2.2gの中間体e−16、酢酸アンモニウム3.4g、及びメタノール10gの混合物を、70℃で3時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、水15gを加え、酢酸エチル15gで抽出した。得られた有機層を水10gで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下式に示される中間体f−16を1.6g得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.05 (1H, d), 8.89 (1H, d), 7.01 (2H, br), 5.67 (1H, s), 3.09 (2H, q), 1.23 (3H, t)
1.0gの中間体f−16、酢酸0.27g、及びメタノール3.0gの混合物に、アクロレイン0.27gを60℃で加え、5時間撹拌した。この混合物にアクロレイン0.045gを加え、さらに3時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、下式に示される中間体16を1.3g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (2H, m), 5.12 (1H, s), 4.60 (1H, q), 3.41 (3H, s), 2.95 (2H, m), 2.67(1H, m), 2.53 (1H, m), 2.22 (1H, m), 1.77 (1H, m), 1.24 (3H, t)
中間体f−16に代えて、中間体18を用い、製造例16(1)に記載の方法に準じて、下式に示される中間体19を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 8.15 (1H, d), 5.21 (1H, br), 4.59 (1H, m), 4.00 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.94 (2H, m), 2.67 (1H, m), 2.52 (1H, m), 2.19 (1H, m), 1.75 (1H, m), 1.22 (3H, t)
0.10gの中間体16、酢酸ビニル0.16g、酢酸1.0g、及び5%Pd−C0.010gを混合し、窒素置換した後、60℃で3時間加熱撹拌した後、100℃で2時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、面積百分率で21%の中間体d−2が含まれていることを確認した。
5.0gの中間体e−16、トリエチルアミン0.41g、メタノール12.5g、及びトルエン12.5gの混合物にアクロレイン1.35gを室温で加え、1時間撹拌した。この時、下式に示される中間体17が得られていることを1H-NMRで確認した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.73 (1H, s), 9.08 (1H, d), 8.66 (1H, d), 5.83 (1H, dd), 3.17 (2H, m), 2.60 (2H, m), 2.50 (2H, m), 1.41 (3H, t)
中間体17を単離することなく、得られた反応混合物に酢酸アンモニウム1.86gを加えて、室温で7時間撹拌した。得られた反応混合物に水10gを加え、酢酸エチル25.0gで抽出した。得られた有機層を水10gで洗浄し、減圧下濃縮し、中間体16を6.0g得た。
50gの中間体19、THF10.0g、及びメタンスルホニルクロライド0.50gの混合物を60℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、面積百分率で29%の中間体6が含まれていることを確認した。
2.0gの中間体20、2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパノール0.61mL、炭酸セシウム2.0g、及びDMF20mLの混合物を40℃で3時間撹拌した。反応混合物を1規定塩酸に加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1.9gの本発明化合物343の粗生成物を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.30 (5H, m), 5.27 (2H, s), 3.84-3.77 (2H, m), 1.32 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.36 (5H, m), 5.26 (2H, s), 4.89 (2H, td), 3.80 (2H, q), 1.31 (3H, t).
1.9g本発明化合物343の粗生成物、及びHBr酢酸4mLの混合物を70℃で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1.0gの本発明化合物344を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.99 (1H, d), 4.90 (2H, dd), 3.85 (2H, q), 1.39 (3H, t).
0.33gの本発明化合物344、ヨウ化イソプロピル0.12mL、炭酸セシウム390mg、及びDMF2mLの混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加えMTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、0.26gの本発明化合物279を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.78-4.72 (1H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).
製造例22に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.90 (2H, t), 4.23 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.51 (3H, t), 1.38 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.92-1.88 (2H, m), 1.38 (3H, t), 1.10 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.94 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.81 (2H, tt), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.90 (2H, td), 1.38 (3H, t), 1.09 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.93 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.85-4.70 (3H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).
1.4gの本発明化合物345、N−ブロモスクシンイミド680mg、及び酢酸7mLの混合物を加熱還流下で24時間撹拌した。得られた混合物に、1N水酸化ナトリウム水溶液を加えpH11とした。この混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾過し水で洗浄する事で860mgの本発明化合物346を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.63 (1H, d), 4.93 (2H, t), 3.39 (2H, q), 1.31 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.38 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.36-3.27 (2H, m), 1.32 (3H, t).
860mgの本発明化合物346、4−フルオロフェニルボロン酸270mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)32mg、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル57mg、リン酸三カリウム1.5g、及びジメトキシエタン4.5mLの混合物を、加熱還流下一〇時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物347を280mg得た。
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.64 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.85 (2H, dd), 7.33-7.28 (2H, m), 5.27 (2H, t), 3.50-3.39 (2H, m), 1.23-1.15 (3H, m).
280mgの本発明化合物347、及びオキシ塩化リン5mLの混合物を加熱還流下で72時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物348を130mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.43 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.57-7.51 (2H, m), 7.26-7.19 (2H, m), 4.93 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.42 (3H, t).
390mgの中間体e−24、200mgの中間体21、水素化ナトリウム(油状、60%)95mg、及びTHF5mLの混合物を、氷冷下で24時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で酢酸アンモニウム830mg、及びエタノール5mLを加えた。得られた反応混合物を80℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物194を120mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.35 (1H, d), 7.69-7.66 (2H, m), 7.28-7.25 (2H, m), 4.92 (2H, td), 3.89 (2H, q), 1.45-1.40 (3H, m).
本発明化合物1〜348のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜348のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜348のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の油剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合1〜348のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1〜348のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1〜348のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、及び24
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、16、18、及び24
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:4、5、6、8、9、10、11、12、13、16、18、及び24
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物番号:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、16、18、19、21、及び24
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、16、18、及び24
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いたプラスチックカップに植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容する。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物番号:2、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、18、及び24
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに、7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放ち、蓋をする。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1−生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、3、4、5、6、12、13、15、及び18
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2〜3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放ち、蓋をする。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、21、及び24
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ苗(第3〜4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放ち、ネットで蓋をしたプラスチック容器内で保管する。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、及び24
供試化合物を、1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)の種子を播種する。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、実生を2つずつプラスチックシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放ち、蓋をする。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、16、及び18
供試化合物を1mgあたり、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗(第2〜3本葉展開期)に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、第2葉部を切り取ってプラスチックカップに入れ、ウリハムシ2齢幼虫10頭を放ち、蓋をする。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:2及び3
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mlを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖30mgを均一に入れる。該プラスチックカップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物番号:4、5、及び6
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させる。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤0.02容量%含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調整する。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させる。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製する。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用薬液を調製する。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹および幼虫8匹を放し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布する。これを処理区とする。
なお、該試験用薬液の代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とする。
該試験用薬液が乾燥した後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
防除価を次式より算出する。
防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤(ソルポール3005X、東邦化学工業株式会社製)=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤(シンダイン(登録商標)、住友化学株式会社製)0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤0.02容量%含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調整した。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤(シンダイン(登録商標)、住友化学株式会社製)0.02容量%含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹および幼虫8匹を放し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布した。これを処理区とした。
なお、該試験用薬液の代わりに展着剤(シンダイン(登録商標)、住友化学株式会社製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。
該試験用薬液が乾燥した後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を調査した。
防除価を次式より算出した。
防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
Claims (24)
- 式(I)
A1は、窒素原子又はCR4を表し、
R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、
R3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0、1、又は2を表し、
R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
R11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
R27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物。 - R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そしてR3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である請求項1記載の化合物。
- R3が1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、そしてR11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である請求項1記載の化合物。
- qが0である請求項1記載の化合物。
- pが0、又は1であり、そしてR6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である請求項1〜請求項4のいずれか1つに記載の化合物。
- pが0である請求項1〜請求項4のいずれか1つに記載の化合物。
- R1が、C2−C10ハロアルキル基である請求項1〜請求項5のいずれか1つに記載の化合物。
- R1が、C2−C10フルオロアルキル基である請求項1〜請求項6のいずれか1つに記載の化合物。
- R1が、2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基である請求項1〜請求項6のいずれか1つに記載の化合物。
- R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である請求項1〜請求項6のいずれか1つに記載の化合物。
- R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である請求項1〜請求項10のいずれか1つに記載の化合物。
- R2が、エチル基である請求項1〜請求項10のいずれか1つに記載の化合物。
- R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして
pが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である請求項1記載の化合物。 - R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが0であり、そしてpが0である請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜請求項14のいずれか1つに記載の化合物と、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分とを含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分 - 請求項1〜請求項14のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は請求項15に記載の組成物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1〜請求項14のいずれかに記載の化合物の有効量又は請求項15に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1〜請求項14のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は請求項15に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1〜請求項14のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は請求項15に記載の組成物の有効量を保持している種子または球根。
- 請求項1〜請求項14のいずれか1つに記載の化合物又は請求項15に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
- 式(M−3)
A1は窒素原子、又はCR4を表し、R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、qは0、1、2、又は3を表し、R3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、pは、0、1、又は2を表し、そして、R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物。 - 式(M−4)
Vはハロゲン原子を表し、A1は窒素原子、又はCR4を表し、R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、qは0、1、2、又は3を表し、R3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、pは、0、1、又は2を表し、そして、R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物。 - 式(M−30)
R40はハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、又はOR1を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
pは0、1、又は2を表し、そして、
R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物。 - 式(M−31)
R40はハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、又はOR1を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
pは0、1、又は2を表し、そして、
R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。]で示される化合物。
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