BR112018006974B1 - Composto de pirazina, seu uso, composição que o compreende, agente de controle de peste artrópode contendo o mesmo e método para o controle de um artrópode nocivo - Google Patents
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Abstract
composto de pirazina, seu uso, composição que o compreende, agente de controle de peste artrópode contendo o mesmo e método para o controle de um artrópode nocivo. a presente invenção fornece: um composto representado pela fórmula (i): em que a1 representa um átomo de nitrogênio ou cr4; r4 representa um átomo de hidrogênio ou similares; r1 representa um grupo c2-c10 hidrocarboneto linear tendo pelo menos um átomo de halogênio, ou similares; r2 representa um grupo c1-c6 alquila que pode ter pelo menos um átomo de halogênio, ou similares; q representa 0, 1, 2 ou 3; r3 representa um grupo c1-c6 hidrocarboneto linear que pode ter pelo menos um átomo de halogênio, ou similares; p representa 0, 1, ou 2; r6 representa um grupo c1-c6 alquila que pode ter pelo menos um átomo de halogênio, ou similares; e n representa 0, 1, ou 2 ou um composto de n-óxido do mesmo; e um agente de controle de peste artrópode que compreende um composto representado pela fórmula (i) e similar e um veículo inerte e exibe um excelente efeito de controle contra pestes artrópodes.
Description
[001] Este pedido reivindica prioridade para e o benefício de Pedidos de Patente Japonesa Nos. 2015-204376 depositado em 16 de outubro de 2015, 2015-208639 depositado em 23 de outubro de 2015, e 2016-149448 depositado em 29 de julho de 2016, a íntegra dos quais é incorporada aqui por referência.
[002] A presente invenção é relacionada a uma determinada classe de composto de pirazina e seu uso para o controle de artrópodes nocivos.
[003] Até esta data, alguns compostos para o controle de artrópodes nocivos foram desenvolvios e adotados em uso prático. Além disso, uma determinada classe de compostos foi conhecida ser eficaz para o controle de organismos nocivos (veja Documento de Patente 1). LISTA DE CITAÇÃO
[004] Documento de Patente 1: JP 2000-26421 A
[005] Um objeto da presente invenção é fornecer um composto tendo uma excelente eficácia para o controle de artrópodes nocivos.
[006] A presente invenção fornece, por exemplo, as seguintes modalidades.
[007] [1] Um composto representado pela fórmula (I) ou seu composto e N-óxido:
[008] em que
[009] A1representa um átomo de nitrogênio ou a CR4;
[0010] R4representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[0011] R1representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G;
[0012] R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila;
[0013] q representa 0, 1, 2, ou 3;
[0014] R3representa independentemente de cada outro, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromáticode 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR29OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, a C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando q é 2 ou 3, uma pluralidade de R3pode ser idêntica ou diferente;
[0015] p representa 0, 1, ou 2,
[0016] R6representa independentemente de cada outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6pode ser idêntica ou diferente;
[0017] R11, R17, R18, R19, R24e R29representam independentemen te um do outro um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio;
[0018] R12representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidro- carboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado de Grupo F, ou um S(O)2R23;
[0019] R23representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D;
[0020] R11ae R12acombinam-se juntamente com um átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo E {o grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetra-hidropirimidina, hexa- hidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, iso-oxazolidina, 1,3- oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3- tiazinano, tiomorfolina, ou 1,4-tiazepano}; 11/19/2021
[0021] R13representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidro- carboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo feni- la opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromáticode 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D;
[0022] R14representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenilC1-C3 alquila {a porção fenila no grupo fenilC1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D};
[0023] R15e R16representam independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio;
[0024] R27e R28representam independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0025] n e y representam independentemente um do outro, 0, 1, ou 2;
[0026] x representa 0 ou 1;
[0027] Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alqui- lsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogê- nio;
[0028] Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio;
[0029] Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 al- quinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alqui- lsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um C(O)R21, um OC(O)R21, um C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {R21e R22representam independentemente um do outro um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
[0030] Group E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro;
[0031] Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo C;
[0032] Grupo G: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 haloalquila.
[0033] [2] O composto descrito em [1] em que R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e R3representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros contendo um a dois átomos de nitrogênio {o grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados de Grupo D}, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio {o grupo heterocíclico aromático de 5 membros opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados de Grupo D}, um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[0034] [3] O composto descrito em [1] em que R3representa a C1 C6 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11e R12representam inde-pendentemente um do outro um átomo de hidrogênio ou a C1-C3 alqui- la grupo opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[0035] [4] O composto descrito em [1] em que q é 0.
[0036] [5] O composto descrito em qualquer um de [1] a [4] em que p é 0 ou 1, e R6representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[0037] [6] O composto descrito em qualquer um de [1] a [4] em que p é 0.
[0038] [7] O composto descrito em qualquer um de [1] a [5] em que R1representa um grupo C2-C10 haloalquila.
[0039] [8] O composto descrito em qualquer um de [1] a [6] em que R1representa um grupo C2-C10 fluoroalquila.
[0040] [9] O composto descrito em qualquer um de [1] a [6] em que R1representa a C2-C10 alquila grupo tendo dois ou mais átomos de flúor.
[0041] [10] O composto descrito em qualquer um de [1] a [6] em que R1representa a C3-C5 alquila grupo tendo quatro ou mais átomos de flúor.
[0042] [11] O composto descrito em qualquer um de [1] a [10] em que R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[0043] [12] O composto descrito em qualquer um de [1] a [10] em que R2representa um grupo etila.
[0044] [13] O composto descrito em [1] em que
[0045] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[0046] R2representa um grupo etila;
[0047] q é 0 ou 1, e R3representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de ha- logênio; e
[0048] p é 0 ou 1, e R6representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de ha- logênio.
[0049] [14] O composto descrito em [1] em que
[0050] R1representa a C3-C5 alquila grupo tendo quatro ou mais átomos de flúor;
[0051] R2representa um grupo etila;
[0052] q é 0; e
[0053] p é 0.
[0054] [15] uma composição compreendendo o composto descrito em qualquer um de [1] a [14], e um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupos (a), (b), (c), e (d):
[0055] Grupo (a): um grupo consistindo em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas, e ingredientes nematicidas;
[0056] Grupo (b): ingredientes fungicidas;
[0057] Grupo (c): ingredientes moduladores do crescimento de planta; e
[0058] Grupo (d): ingredientes redutores da fitotoxicidade.
[0059] [16] Um método para o controle de um artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade eficaz de o composto descrito em qualquer um de [1] a [14] ou a composição descrita em [15] a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.
[0060] [17] Um método para o controle de um artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade eficaz de o composto descrito em qualquer um de [1] a [14] ou a composição descrita em [15] a uma planta ou solo para o crescimento de uma planta.
[0061] [18] Um método para o controle de um artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade eficaz de o composto descrito em [1] a [14] ou a composição descrita em [15] a uma semente ou bulbo.
[0062] [19] Uma semente ou bulbo transportando uma quantidade eficaz de o composto descrito em qualquer um de [1] a [14] ou a com- posição descrita em [15].
[0063] [20] Um agente para o controle de um artrópode nocivo compreendendo o composto descrito em qualquer um de [1] a [14] ou a composição descrita em [15], e um veículo inerte.
[0064] [21] Um composto representado pela fórmula (M-3):
[0065] em que
[0066] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CR4;
[0067] R4representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[0068] R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila;
[0069] q representa 0, 1, 2, ou 3;
[0070] R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromáticode 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR29OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando q é 2 ou 3, uma pluralidade de R3pode ser idêntica ou diferente;
[0071] p representa 0, 1, ou 2; e
[0072] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6pode ser idêntica ou diferente.
[0073] [22] Um composto representado pela fórmula (M-4):
[0074] em que
[0075] V representa um átomo de halogênio;
[0076] A1representa um átomo de nitrogênio ou a CR4;
[0077] R4representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[0078] R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila;
[0079] q representa 0, 1, 2, ou 3;
[0080] R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromáticode 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR29OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando q é 2 ou 3, uma pluralidade de R3pode ser idêntica ou diferente;
[0081] p representa 0, 1, ou 2; e
[0082] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6pode ser idêntica ou diferente.
[0083] [23] Um composto representado pela fórmula (M-30):
[0084] em que
[0085] R40representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alcóxi, ou um OR1;
[0086] R1representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, a (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G;
[0087] R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila;
[0088] p representa 0, 1, ou 2; e
[0089] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6pode ser idêntica ou diferente.
[0090] [24] Um composto representado pela fórmula (M-31):
[0091] em que
[0092] R40representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alcóxi, ou um OR1;
[0093] R1representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, a (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G;
[0094] R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila;
[0095] p representa 0, 1, ou 2; e
[0096] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6pode ser idêntica ou diferente.
[0097] O presente composto tem uma excelente eficácia de controle contra artrópodes nocivos, e é desse modo útil como um ingrediente ativo de um agente para o controle de artrópodes nocivos. Além disso, uma composição compreendendo o presente composto e um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupos (a), (b), (c) e (d) (doravante, referido como "presente composição") mostra um excelente efeito de controle contra artrópodes nocivos.
[0098] O(s) substituinte(s) como descrito(s) aqui é/são explica- do(s).
[0099] O termo "opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio" representa que quando dois ou mais átomos de halogênio estão presentes, estes átomos de halogênio podem ser idênticos a ou diferentes de cada um dos outros.
[00100] A expressão de "CX-CY" como usada aqui representa que o número de átomo de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão de "C1-C6" representa que o número de átomo de carbono é de 1 a 6.
[00101] O termo "átomo de halogênio" representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, ou átomo de iodo.
[00102] O termo "grupo hidrocarboneto de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila, ou um grupo alquinila.
[00103] Exemplos do termo "grupo alquila" incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 1-etilpropila, grupo butila, grupo terc- butila, grupo pentila, grupo hexila, grupo heptila, grupo octila, grupo nonila, e grupo decila.
[00104] Exemplos do termo "grupo alquenila" incluem grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1,1-dimetil-2- propenila, grupo 1-etil-1-propenila, grupo 1-etil-2-propenila, grupo 3- butenila, grupo 4-pentenila, grupo 5-hexenila, grupo heptenila, grupo octenila, grupo nonenila, e grupo decenila.
[00105] Exemplos do termo "grupo alquinila" incluem grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-metil-2-propinila, grupo 1,1-dimetil-2-propinila, grupo 1-etil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4-pentinila, grupo 5-hexinila, grupo heptinila, grupo octinila, grupo no- ninila, e grupo decinila.
[00106] O termo "grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 tendo um ou mais halogênios"representa um grupo C2-C10 alquila, um grupo C2C10 alquenila, um grupo C2-C10 alquinila, cada um tendo um ou mais halogênios.
[00107] O termo "grupo C2-C10 haloalquila" representa um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo alquila C2-C10 é/são substituído(s) por átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, um grupo C2-C10 fluoroalquila. Exemplos do termo "grupo C2-C10 haloalqui- la" incluem grupo cloroetila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2-bromo- 1,1,2,2-tetrafluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1-metil- 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo perfluoro-hexila, e grupo perfluorodecila.
[00108] Exemplos do termo "grupo C2-C10 fluoroalquila" incluem grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1-metil- 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo perfluoro-hexila, e grupo perfluorodecila.
[00109] Exemplos do termo "grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor"incluem grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, grupo 1-metil-2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo perflu- oro-hexila, e grupo perfluorodecila.
[00110] Exemplos do termo "grupo C2-C10 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor"incluem grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1-metil-2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo perfluoro-hexila, e grupo perfluorodecila.
[00111] O termo "grupo C2-C10 haloalquenila" representa um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C2-C10 alquenila é/são substituído(s) por átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, um grupo C2-C10 fluoroalquenila. Exemplos do "grupo C2-C10 fluoroal- quenila" incluem, por exemplo, grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenila, e grupo 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenila.
[00112] O termo "grupo C2-C10 haloalquinila" representa um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C2-C10 alquinila é/são substituído(s) por átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, um grupo C2-C10 fluoroalquinila. Exemplos do "grupo C2-C10 fluoroal- quinila" incluem, por exemplo, grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[00113] Exemplos do termo "grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio"incluem grupo 2,2,2- trifluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, e grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluoropropila.
[00114] O termo "grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio"representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alquenila, ou um grupo C1-C6 alquinila, cada um tendo um ou mais átomos de halogênio. O termo "grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" está englobado no termo acima mencionado"grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio"e no termo acima mencionado "grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio". O termo "grupo C1-C6 alquinila tendo um ou mais átomos de halogênio"e o termo "grupo C1-C6 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio" estão englobados no termo acima mencionado "grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio".
[00115] Exemplos do termo "grupo cicloalquila" incluem grupo ci- clopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclo-hexila, e grupo ciclo-heptila.
[00116] O termo "grupo alcóxi"representa um grupo monovalente em que o "grupo alquila" acima mencionado se liga a um átomo de oxigênio, e exemplos de um grupo C1-C6 alcóxi incluem metóxi, etóxi, n-propóxi, i-propóxi, n-butóxi, t-butóxi, s-butóxi, e 3-metilbutóxi.
[00117] Exemplos do termo "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros" incluem aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imi- dazolidina, piperidina, tetra-hidropirimidina, hexa-hidropirimidina, pipe- razina, azepano, oxazolidina, iso-oxazolidina, 1,3-oxazinano, morfoli- na, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3-tiazinano, tiomorfoli- na, e 1,4-tiazepano. Exemplos do grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo E incluem os seguintes:
[00118] Exemplos do termo "grupo fenil C1-C3 alquila {a porção feni- la no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D}] incluem grupo benzila, grupo 2-fluorobenzila, grupo 4-clorobenzila, grupo 4-(trifluorometil)benzila, e grupo 2-[4-(trifluorometil)fenil]etila.
[00119] O termo "grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio"representa um grupo em que o (C1-C5 alcóxi) e/ou o (C2-C5 alquila) tem/têm um ou mais átomos de halogê- nio, e incluem, por exemplo, grupo 2-(trifluorometóxi)etila, grupo 2,2- difluoro-3-metóxipropila, grupo 2,2-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroetóxi)propila, e grupo 3-(2-cloroetóxi)propila.
[00120] O termo "grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio"representa um grupo em que o (C1-C5 alquilsulfanila) e/ou o (C2-C5 alquila) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometiltio))etila.
[00121] O termo "grupo (C1-C5 alquilsulfinila)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio"representa um grupo em que o (C1-C5 alquilsulfinila) e/ou o (C2-C5 alquila) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometansulfinil)etila.
[00122] O termo "grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio"representa um grupo em que o grupo (C1-C5 alquilsulfonila) e/ou o (C2-C5 alquila) tem/tem um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometansulfonil)etila.
[00123] O termo "grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio"representa um grupo em que o grupo (C3C6 cicloalquila) e/ou o (C1-C3 alquila) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, grupo (2,2- difluorociclopropil)metila, grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, grupo e 2-(2,2-difluorociclopropil)-1,1,2,2-tetrafluoroetila.
[00124] O termo "grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo G" representa um grupo em que o (C3-C7 cicloalquil) e/ou o (C1-C3 alquil) tem/têm um ou mais substituintes selecionados de grupo G, e incluem, por exemplo, grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, [1-(trifluorometil)ciclopropil]metila, grupo [2-(trifluorometil)ciclopropil]metila, grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2- tetrafluoroetila, grupo 2-ciclopropil-3,3,3-trifluoropropila, e grupo 1,1,2,2-tetrafluoro-2-[2-(trifluorometil)ciclopropil]etila.
[00125] O termo "grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substi- tuintes selecionados de Grupo G" incluem, por exemplo, grupo 2,2- difluorociclopropila, grupo 1-(2,2,2-trifluoroetil)ciclopropila, e grupo 4- trifluorometil)ciclo-hexila.
[00126] O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros" representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico aromático de 6 membros. Exemplos do grupo hete- rocíclico aromático de 5 membros incluem grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo oxadiazolila, e grupo tiadiazolila. Exemplos do grupo heterocíclico aromático de 6 membros incluem grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila e grupo pirazinila.
[00127] O termo "grupo heterocíclico aromático de 6 membros contendo de um a dois átomos de nitrogênio"representa um grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila e grupo pirazinila.
[00128] O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio"representa um grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo 1,2,4-triazolila, grupo 1,2,3- triazolila, e grupo tetrazolila.
[00129] Os termos "alquilsulfanila", "alquilsulfinila", e "alquilsulfonila" representam um grupo alquila contendo uma porção S(O)z, respectivamente.
[00130] Por exemplo, exemplo do "alquilsulfanila" quando z é 0 inclui grupo metilsulfanila, grupo etilsulfanila, grupo propilsulfanila, e grupo isopropilsulfanila.
[00131] Por exemplo, exemplo do "alquilsulfinila" quando z é 1 inclui grupo metilsulfinila, grupo etilsulfinila, grupo propilsulfinila, e grupo iso- propilsulfinila.
[00132] Por exemplo, exemplo do "alquilsulfonila" quando z é 2 inclui grupo metilsulfonila, grupo etilsulfonila, grupo propilsulfonila, e grupo isopropilsulfonila.
[00133] Exemplo de "composto N-óxido"inclui um composto representado pela fórmula (I-N1), um composto representado pela fórmula (I-N2), um composto representado pela fórmula (I-N3), e um composto representado pela fórmula (I-N4).
[00134] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00135] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00136] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00137] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00138] Exemplos do presente composto incluem os seguintes compostos
[00139] Um composto da presente invenção em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CR4, e R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio;
[00140] Um composto da presente invenção em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[00141] Um composto da presente invenção em que R1representa um grupo C2-C10 haloalquila ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo G;
[00142] Um composto da presente invenção em que R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00143] Um composto da presente invenção em que R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor;
[00144] Um composto da presente invenção em que R1representa um grupo C2-C6 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor;
[00145] Um composto da presente invenção em que R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00146] Um composto da presente invenção em que R2representa um grupo C1-C6 alquila;
[00147] Um composto da presente invenção em que R2representa um grupo metila ou um grupo etila;
[00148] Um composto da presente invenção em que R2representa um grupo etila;
[00149] Um composto da presente invenção em que R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados de grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio;
[00150] Um composto da presente invenção em que q representa 0, 1 ou 2, e R3representa independentemente um do outro um grupo hi- drocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substi- tuintes selecionados de grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo D, um grupo heterocí- clico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um do grupo R (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um grupo hete- rocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um do grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, um C(O)OR17ou um átomo de halogênio, Grupo R:
[00151] Um composto da presente invenção em que q representa 0, 1 ou 2, e R3representa independentemente um do outro um grupo hi- drocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substi- tuintes selecionados de grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um do grupo Q (o grupo heterocí- clico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio, Grupo Q:
[00152] Nas fórmulas acima, R26representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00153] Um composto da presente invenção em que q representa 0, 1 ou 2, e R3representa independentemente um do outro um grupo hi- drocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromá-tico de 6 membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio;
[00154] Um composto da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio; R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes seleciona-dos de grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros con-tendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromá-tico de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[00155] Um composto da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio; R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-9 (o grupo he- terocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um dos acima men-cionados Q-1 a Q-7 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[00156] Um composto da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio; R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, ou um átomo de halogênio;
[00157] Um composto da presente invenção em que R3representa independentemente um do outro grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R11e R12representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00158] Um composto da presente invenção em que q representa 0, 1 ou 2, e R3representa independentemente um do outro um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00159] Um composto da presente invenção em que q representa 0;
[00160] Um composto da presente invenção em que R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00161] Um composto da presente invenção em que p representa 0 ou 1, e R6representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio;
[00162] Um composto da presente invenção em que p representa 0 ou 1, e R6representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00163] Um composto da presente invenção em que p representa 0;
[00164] Um composto da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um gru-poheterocíclico aromático de 5 membros contendo 1 a 4 átomo de ni-trogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[00165] Um composto da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R1representa um grupo C2-C10 haloalquila, R2representa um grupo C2-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e q representa 0, 1 ou 2;
[00166] Um composto da presente invenção em que:
[00167] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH,
[00168] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila,
[00169] R2representa um grupo etila,
[00170] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio, e
[00171] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00172] Um composto da presente invenção em que:
[00173] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH,
[00174] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila,
[00175] R2representa um grupo etila,
[00176] q representa 0, 1 ou 2,
[00177] R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais áto-mos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromá-tico de 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio (o grupo hete- rocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromá-tico de 5 membros contendo 1 a 4 átomos nitrogênio (o grupo hetero- cíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de hidrogênio, e
[00178] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00179] Um composto da presente invenção em que:
[00180] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[00181] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00182] R2representa um grupo etila;
[00183] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-10 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes sele-cionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados Q-1 a Q-15 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de hidrogênio, e
[00184] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00185] Um composto da presente invenção em que:
[00186] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[00187] R1representa um grupo C2-C10 alquila contendo dois ou mais átomos de flúor;
[00188] R2representa um grupo etila;
[00189] q representa 0 ou 1, R3representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio; e
[00190] p representa 0;
[00191] Um composto da presente invenção em que:
[00192] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[00193] R1representa um grupo C3-C6 alquila contendo quatro ou mais átomos de flúor,
[00194] R2representa um grupo etila;
[00195] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um do Grupo Q (o grupo heterocíclico aromá-tico de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12aou um átomo de halogênio; e
[00196] R6representa de independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio ou um átomo de halogênio;
[00197] Um composto da presente invenção em que:
[00198] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[00199] R1representa um grupo C3-C6 alquila contendo quatro ou mais átomos de flúor;
[00200] R2representa um grupo etila;
[00201] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcio-nalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo 1 a 4 átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode op-cionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um S(O)yR15ou um átomo de halogênio; e
[00202] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio;
[00203] Um composto da presente invenção em que:
[00204] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[00205] R1representa um grupo C3-C6 alquila contendo quatro ou mais átomos de flúor;
[00206] R2representa um grupo etila;
[00207] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-10 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes sele-cionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados Q-1 a Q-15 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio; e
[00208] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio;
[00209] Um composto da presente invenção em que:
[00210] A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[00211] R1representa um grupo C3-C6 haloalquila contendo 4 ou mais átomos de flúor;
[00212] R2representa um grupo etila;
[00213] q representa 0; e
[00214] p representa 0;
[00215] Um composto da presente invenção em que:
[00216] R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila, q representa 0 ou 1; R3representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e p representa 0.
[00217] Um composto representado pela fórmula (I-A):
[00218] (doravante referido como o presente composto (I-A))
[00219] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00220] O presente composto (I-A) em que:
[00221] R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila, q representa 0 ou 1; e R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima men-cionados R-1 a R-9 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados Q-1 a Q-7 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substi- tuintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[00222] O presente composto (I-A) em que:
[00223] R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila, q representa 0 ou 1; R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais áto-mos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromá-tico de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-9 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionados de qualquer um dos acima mencionados Q-1 a Q-7 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substi- tuintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio; e p representa 0;
[00224] O presente composto (I-A) em que:
[00225] R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila, q representa 0 ou 1; R3representa independentemente um do outro grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-9 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio; e p representa 0;
[00226] O presente composto (I-A) em que:
[00227] R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alqui- lsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila, q representa 0 ou 1, R3representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e p representa 0.
[00228] O presente composto (I-A) em que:
[00229] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila, e
[00230] R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00231] O presente composto (I-A) em que:
[00232] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila; q representa 0 ou 1; R3representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e p representa 0.
[00233] O presente composto (I-A) em que:
[00234] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00235] R2representa um grupo etila;
[00236] R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromá-tico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, um átomo de halogênio; e
[00237] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[00238] O presente composto (I-A) em que
[00239] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00240] R2representa um grupo etila;
[00241] q representa 0, 1 ou 2;
[00242] R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais áto-mos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromá-tico de 6 membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo 1 a 4 átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio; e
[00243] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00244] O presente composto (I-A) em que
[00245] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00246] R2representa um grupo etila;
[00247] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-10 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes sele-cionados de grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados Q-1 a Q-15 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio; e
[00248] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00249] O presente composto (I-A) em que
[00250] R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor,
[00251] R2representa um grupo etila;
[00252] R3representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio; e
[00253] p representa 0.
[00254] O presente composto (I-A) em que
[00255] R1representa um grupo C3-C6 alquila contendo quatro ou mais átomos de flúor;
[00256] R2representa um grupo etila;
[00257] R3representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, ou um átomo de halogê- nio; e
[00258] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00259] O presente composto (I-A) em que
[00260] R1representa um grupo C3-C6 haloalquila contendo 4 ou mais átomos de flúor, R2representa um grupo etila; q representa 0; e p representa 0.
[00261] Um composto da presente invenção em que A1representa um CR4; e R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio;
[00262] Um composto da presente invenção em que A1representa um CH;
[00263] Um composto representado pela fórmula (I-B):
[00264] (doravante referido como o presente composto (I-B))
[00265] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00266] O presente composto (I-B) em que
[00267] R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio; R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfi- nil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila; q representa 0 ou 1; R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substi- tuintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-9 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um gru-poheterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados Q-1 a Q-7 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecio- nados de grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio; e p representa 0;
[00268] O presente composto (I-B) em que
[00269] R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio; R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfi- nil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila; q representa 0 ou 1; R3representa um grupo C1-C6 alquila; q representa 0 ou 1; R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-9 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio; e p representa 0;
[00270] O presente composto (I-B) em que
[00271] R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio; R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfi- nil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1- C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo C1-C6 alquila; q representa 0 ou 1; R3representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e p representa 0.
[00272] O presente composto (I-B) em que
[00273] R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio;
[00274] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila; e
[00275] R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00276] O presente composto (I-B) em que
[00277] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila; q representa 0 ou 1; R3representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e p representa 0.
[00278] O presente composto (I-B) em que
[00279] R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio;
[00280] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00281] R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromá-tico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio; e
[00282] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00283] O presente composto (I-B) em que
[00284] R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio;
[00285] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00286] R2representa um grupo etila;
[00287] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcio-nalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo 1 a 4 átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode op-cionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29R11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio; e
[00288] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[00289] O presente composto (I-B) em que
[00290] R4representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha- logênio;
[00291] R1representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[00292] R2representa um grupo etila;
[00293] q representa 0, 1 ou 2, R3representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados R-1 a R-10 (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes sele- cionados de Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um dos acima mencionados Q-1 a Q-15 (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29R11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio; e
[00294] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00295] O presente composto (I-B) em que
[00296] R4representa um átomo de hidrogênio;
[00297] R1representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor;
[00298] R2representa um grupo etila;
[00299] R3representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio; e
[00300] p representa 0.
[00301] O presente composto (I-B) em que
[00302] R4representa um átomo de hidrogênio;
[00303] R1representa um grupo C3-C6 alquila contendo quatro ou mais átomos de flúor;
[00304] R2representa um grupo etila;
[00305] R3representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de qualquer um de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, ou um átomo de hidrogênio; e
[00306] R6representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[00307] O presente composto (I-B) em que
[00308] R1representa um grupo C3-C6 haloalquila contendo 4 ou mais átomos de flúor;
[00309] R2representa um grupo etila;
[00310] q representa 1, R3representa um grupo C1-C6 alquila opci-onalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e
[00311] p representa 0.
[00312] Em seguida, um processo para preparação do composto da presente invenção é explicado.
[00313] O composto da presente invenção pode ser preparado, por exemplo, de acordo com os seguintes processos.
[00314] Um composto representado pela fórmula (Ib) (doravante, referido como o presente composto (Ib)) e um composto representado pela fórmula (Ic) (doravante, referido como o presente composto (Ic)) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (Ia) (doravante, referido como o presente composto (Ia)) com um agente oxidante.
[00315] em que os símbolos são os mesmos definidos acima
[00316] Primeiro, é descrito um processo para preparar o Presente composto (Ib) a partir do presente composto (Ia).
[00317] A reação é usualmente realizada num solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos alifáti- cos halogenados, tais como diclorometano e clorofórmio (doravante, referido coletivamente como hidrocarbonetos alifáticos halogenados); nitrilas como o acetonitrila (doravante, referido coletivamente a nitri- las); ésteres tais como o acetato de etila (doravante, referido coletivamente a ésteres); álcoois como metanol e etanol (doravante, referidos coletivamente como álcoois); ácido acético; agua; e seus solventes misturados.
[00318] Exemplos do agente oxidante a ser utilizado na reação incluem periodato de sódio, ácido m-cloroperoxibenzoico (doravante, referido como mCPBA) e peróxido de hidrogênio.
[00319] Quando o peróxido de hidrogênio é utilizado como agente oxidante, pode ser adicionado carbonato de sódio ou um catalisador conforme necessário.
[00320] Exemplos do catalisador a ser utilizado na reação incluem ácido tungstico, e tungstato de sódio.
[00321] Na reação, o agente oxidante é usado normalmente dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 1,2, o carbonato de sódio é utilizada normalmente dentro de uma faixa de relação molar de 0,01 a 1 e o catalisador é usado geralmente dentro de uma faixa de relação molar de 0,01 a 0,5, em oposição a 1 mol do presente composto (Ia).
[00322] A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de -20 a 80°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00323] Quando a reação é concluída, às misturas reacionais adiciona-seágua, e as misturas reacionais são então extraídas com sol- vente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são lavadas sucessivamente com uma solução aquosa de um agente redutor (tal como sulfito de sódio e tiosulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como hidrogenocarbonato de sódio). As camadas orgânicas resultan- tes são secas e concentradas para dar o Presente composto (Ib).
[00324] Em seguida, é explicado um processo de preparação do presente composto (Ic) a partir do presente composto (Ib).
[00325] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos ali- fáticos halogenados, nitrilas, álcoois, ácido acético, água e solventes misturados dos mesmos.
[00326] Os exemplos do agente oxidante a ser utilizado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio. Quando o peróxido de hi-drogênio é utilizado como agente oxidante, uma base ou um catalisador pode ser adicionado conforme necessário.
[00327] Os exemplos da base a ser utilizada incluem carbonato de sódio.
[00328] Os exemplos do catalisador a ser utilizado incluem tungsta- to de sódio.
[00329] Na reação, o agente oxidante é usado normalmente dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 2, a base é usada geralmente dentro de uma faixa de relação molar de 0,01 a 1, e a o catalisador é usado geralmente dentro de uma faixa de relação molar de 0,01 a 0,5, em oposição a 1 mol do presente composto (Ib).
[00330] A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de -20 a 120°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00331] Quando a reação é concluída, às misturas reacionais adiciona-seágua, e as misturas reacionais são então extraídas com sol- vente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são lavadas sucessivamente com uma solução aquosa de um agente redutor (tal como sulfito de sódio e tiosulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como hidrogenocarbonato de sódio). As camadas orgânicas resultantessão secas e concentradas para dar o Presente composto (Ic).
[00332] Além disso, o Presente composto (Ic) pode ser preparado em um único passo (um ponto) por reação do presente composto (Ia) com um agente oxidante.
[00333] A reação pode ser realizada utilizando o agente oxidante usualmente em razões molares de 2,0 a 2,4 em oposição a 1 mol do presente composto (Ia) de acordo com o método para preparar o Pre-sente composto (Ic) a partir do presente composto (Ib).
[00334] O composto da presente invenção representado pela fórmula (I) (doravante referido como o presente composto (I)) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M3) (doravante, referido como Composto (M-3)) com um composto re-presentado pela fórmula (R-3) (doravante, referido como Composto (R- 3)) na presença de uma base.
[00335] em que V1representa um átomo de halogênio, um grupo trifluorometanosulfonilóxi, um grupo nonafluorobutanosulfonilóxi, ou um grupo tosilóxi, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.
[00336] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano (doravante, referido como THF), etilenoglicol dimetil éter, metil terc-butil éter e 1,4-dioxano (doravante, referidos coletivamente como éteres); hidrocarbonetos alifáticos halogenados; hidrocar- bonetos aromáticos tais como tolueno e xileno (doravante, designados coletivamente como hidrocarbonetos aromáticos); solventes apróticos polares, tais como dimetilformamida (doravante, referido como DMF), N-metila pirrolidona (doravante, referido como NMP), dimetil sulfóxido (doravante, referido ao DMSO) (doravante, designado coletivamente como solvente polar aprótico) ; e seus solventes misturados.
[00337] Os exemplos da base a ser utilizada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4- (dimetilamino)piridina (doravante, designadas coletivamente como ba-ses orgânicas); hidretos de metais alcalinos tais como hidreto de sódio (doravante, referidos coletivamente por hidretos de metal alcalino); e carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (doravante, referidos como carbonatos de metais alcalinos).
[00338] Na reação, o composto (R-3) é normalmente utilizado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relação molar de 0,1 a 5, em oposição a 1 mol do composto (M-3).
[00339] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00340] Quando a reação é concluída, às misturas reacionais adiciona-se água, e as misturas reacionais são então extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultantes são trabalhadas (por exemplo, secagem e Concentração) para dar o Presente composto (I).
[00341] O Presente composto (Ia) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-1) (doravante, referido por Composto (M-1)) com um composto representado pela fórmula (R- 1) (doravante, referido por Composto (R-1)) na presença de uma base.
[00342] em que V2representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.
[00343] A reação é usualmente realizada num solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares e solventes misturados dos mesmos.
[00344] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metais alcalinos e hidretos de metais alcalinos.
[00345] Na reação, o composto (R-1) é usado normalmente dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, e a base é usada geralmente dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-1).
[00346] A temperatura de reação é normalmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00347] Quando a reação é concluída, as misturas reacionais são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultan-tessão trabalhadas (por exemplo, secagem e Concentração) para dar o Presente composto (Ia).
[00348] V2é de preferência um átomo de flúor ou um átomo de clo ro.
[00349] O Presente composto (I) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-4) (doravante, referido como Composto (M-4)) com um composto representado pela fórmula (R-4) (doravante, referido como Composto (R-4)) na presença de uma base.
[00350] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00351] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos aromáticos, nitrilas, solvente aprótico polar e seus solventes mis-turados.
[00352] Os exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metais alcalinos e hidretos de metais alcalinos.
[00353] Na reação, o composto (R-4) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-4).
[00354] A temperatura de reação é normalmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00355] Quando a reação é concluída, às misturas reacionais adiciona-seágua, e as misturas reacionais são então extraídas com sol-ventesorgânicos e as camadas orgânicas resultantes são trabalhadas (por exemplo, secagem e Concentração) para fornecer o Presente composto (I).
[00356] V é de preferência um átomo de flúor.
[00357] Um composto representado pela fórmula (Ig) (doravante, referido como o presente composto (Ig)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
[00358] em que R37representa um grupo alquila C1-C6, R35 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo D, e os outros símbolossão os mesmos daqueles definidos acima.
[00359] Primeiro, a Etapa 1 é explicada.
[00360] Na Etapa 1, um composto representado pela fórmula (M-7) (doravante, referido como Composto (M-7)) e um composto represen-tado pela fórmula (R-7) (doravante, referido como Composto (R-7)) são reagidos.
[00361] O composto (R-7) pode ser preparado de acordo com um método semelhante ao descrito na Publicação Internacional No. 2009/054742.
[00362] A reação é usualmente realizada num solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halo- genados, alcoóis, ésteres, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 2,6- lutidina (dora-vante, referido coletivamente como compostos aromáticos contendo nitrogênio) e seus solventes misturados.
[00363] Uma base pode ser adicionada à reação, e exemplos da base incluem bases orgânicas.
[00364] Na reação, o composto (R-7) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de relação de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-7)).
[00365] A temperatura de reação é normalmente dentro de uma faixa de -50 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00366] Quando a reação é concluída, as misturas reacionais são concentradas para obter os resíduos, que são utilizados como ele pró-prio na Etapa 2. Alternativamente, às misturas reacionais são adicio-nadaságua e as misturas são então extraídas com solventes orgânicos, e a as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e Concentração) para obter os resíduos, que são utilizados na Etapa 2.
[00367] Em seguida, a Etapa 2 é explicada.
[00368] Na Etapa 2, o resíduo obtido na Etapa 1 é feito reagir com amônia para dar o Presente composto (Ig).
[00369] A reação é usualmente realizada num solvente.
[00370] Os exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, nitrilas, álcoois, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio e solventes misturados dos mesmos.
[00371] Os exemplos do amoníaco a ser utilizado na reação inclu-emsolução aquosa de amônia e solução de amônia em metanol.
[00372] Na reação, o amoníaco é usualmente utilizado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 100 em oposição a 1 mol do composto (M-7).
[00373] A temperatura de reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 100°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00374] Quando a reação é concluída, às misturas reacionais adiciona-se água, e as misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, se-cagem e concentração) para dar o Presente composto (Ig).
[00375] Um composto representado pela fórmula (Id) (doravante, referido como o presente composto (Id)), um composto representado pela fórmula (Ie) (doravante, referido por Presente composto (Ie)), um composto representado pela fórmula (If) (doravante, referido por Pre-sente composto (If)), e um composto representado pela fórmula (Im) (doravante, referido por Presente composto (Im) pode ser preparado por reação do presente composto (Ic) com um agente oxidante
.
[00376] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00377] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos ali- fáticos halogenados; nitrilas; ésteres tais como acetato de etila; álcoois;ácido acético; agua; e solventes mistos dos mesmos.
[00378] Os exemplos do agente oxidante a ser usado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio.
[00379] Quando o peróxido de hidrogênio é usado como agente oxidante, um ácido, uma base ou um catalisador podem ser adicionados conforme necessário.
[00380] Os exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido acético, ácido sulfúrico e ácido trifluoroacético.
[00381] Exemplos da base a ser utilizada incluem carbonato de só- dio.
[00382] Os exemplos do catalisador a serem utilizados incluem o ácido túngstico e o tungstato de sódio.
[00383] Na reação, o agente oxidante é usualmente utilizado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, o ácido é usado normalmente dentro de uma faixa de relação molar de 0,01 a 1, a base é normalmente utilizada dentro de uma faixa de relação molar de 0,01 a 1, e o catalisador é usado normalmente dentro de uma faixa de relação molar de 0,01 a 0,5, em oposição a 1 mol do presente composto (Ic).
[00384] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 80°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00385] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionada água, e as misturas de reação são então extraídas com sol- vente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente redutor (tal como sulfito de sódio e tios- sulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como hidro- genocarbonato de sódio). As camadas orgânicas resultantes são secas e concentradas para fornecer os resíduos, e os resíduos resultantes são trabalhados (tal como por cromatografia ou recristalização) para isolar o composto presente (Id), o presente composto (Ie) e o presente composto (If), ou o Presente composto (Im) respectivamente.
[00386] O Presente composto (Ia) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-2) (doravante, referido como Composto (M-2)) com um composto representado pela fórmula (R-2) (doravante, referido como Composto (R-2)) na presença de uma base.
[00387] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00388] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos aromáticos, nitrilas, e solvente aprótico polar.
[00389] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.
[00390] Na reação, o composto (R-2) é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, e a base é normalmente usada dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-2). Preferencialmente, o composto (R-2) é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1,0 a 1,1, e a base é normalmente usada dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 2, em oposição a 1 mol do composto (M-2).
[00391] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00392] Quando a reação está completa, às misturas reacionais é adicionada água, e as misturas reacionais são então extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultantes são proces-sadas (por exemplo, secagem e Concentração) para dar o composto presente (Ia).
[00393] Um composto representado pela fórmula (Ik) (doravante, referido como o presente composto (Ik)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
(M-22b)
[00394] em que R34e R36representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenil opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; Ryrepresenta um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-C4; e os outros símbolos são os mesmos daqueles definidos acima.
[00395] Primeiro, a Etapa 1 é explicada.
[00396] Na Etapa 1, um composto representado pela fórmula (M20) (doravante, referido como Composto (M-20)) e um composto re-presentado pela fórmula (R-5) (doravante, referido como Composto (R- 5)) são reagidos para fornecer um composto representado pela fórmula (M-22a) (doravante, referido como Composto (M-22a)) e um composto representado pela fórmula (M-22b) (doravante, referido como Composto (M-22b)).
[00397] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, álcoois, ésteres, nitrilas, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio e seus solventes mistura-dos.
[00398] Um ácido ou uma base pode ser adicionada à reação, con-formenecessário. Exemplos do ácido a ser utilizado na reação incluem ácidos carbônicos tais como ácido acético; ácidos sulfônicos como ácido metanossulfônico e ácido p-toluenossulfônico, e exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metais alcalinos, hidretos de metais alcalinos e bases orgânicas.
[00399] Na reação, o composto (R-5) é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar 1 a 10, e a base é normalmente usada dentro de uma faixa de relação molar 0,1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-20).
[00400] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00401] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionadaágua, e as misturas de reação são então extraídas com sol-ventesorgânicos, e as misturas de reação são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o Presente composto (M -22a), o Presente composto (M-22b), ou uma mistura dos mesmos.
[00402] Em seguida, Etapa 2 é descrita.
[00403] Na Etapa 2, o composto (M-22a), o composto (M-22b) ou a mistura dos mesmos é reagida com um agente oxidante para fornecer o Presente composto (Ik).
[00404] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, solventes polares apróticos, compostos aromáti-cos contendo nitrogênio, e solventes misturados dos mesmos.
[00405] Os exemplos do agente oxidante a ser utilizado na reação incluem dióxido de manganês.
[00406] Em vez de usar o agente oxidante, o composto (M-22a), o composto (M-22b) ou a mistura do memso pode ser reagido sucessi-vamente com cloreto de metanosulfonila e trietilamina, ou a mistura de cloreto de metanossulfonila e trietilamina.
[00407] Em vez de usar o agente oxidante, o composto (M-22a), o composto (M-22b) ou a mistura dos mesmos podem ser reagidos com Pd-C e olefinas, tais como acetato de vinila sucessivamente, ou a mis-tura de Pd-C e acetato de vinila.
[00408] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-22a) ou do composto (M-22b).
[00409] Na reação, quando o cloreto de metanossulfonila e trietila- mina são usados em vez do agente oxidante, o cloreto de metanossul- fonila é geralmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, e a trietilamina é geralmente usada dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-22a) ou do composto (M-22b).
[00410] Na reação, quando Pd-C e olefinas, tais como acetato de vinila, são usados em vez do agente oxidante, o Pd-C é geralmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 0,001 a 1, e as olefinas são geralmente usadas dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-22a) ou do composto (M- 22b).
[00411] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00412] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionadaágua, e as misturas de reação são então extraídas com sol-ventesorgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e Concentração) para isolar o composto presente (Ik).
[00413] Um composto representado pela fórmula (Ii) (doravante, referido como o presente composto (Ii)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
[00414] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00415] Primeiro, o processo para preparação do composto repre-sentado pela fórmula (M-21) (doravante, referido como Composto (M21)) a partir do composto (M-20) é descrito.
[00416] O composto (M-21) pode ser preparado por reação do composto (M-20) com um composto representado pela fórmula (R-6) (doravante, referido como Composto (R-6)).
[00417] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidro- carbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, solvente polar aprótico, compostos aromáticos contendo nitrogênio e solventes misturados dos mesmos.
[00418] Na reação, o composto (R-6) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relação molar 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-20).
[00419] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00420] Quando a reação é concluída, ás misturas de reação é adi-cionadaágua, e as misturas resultantes são então extraídas com sol-ventesorgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e Concentração) para isolar o composto (M- 21).
[00421] Em seguida, o processo para preparar o Presente composto (Ii) a partir do composto (M-21) é descrito.
[00422] O Presente composto (Ii) pode ser preparado por reação do composto (M-21) com um agente halogenante.
[00423] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidro- carbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, solvente polar aprótico, compostos aromáticos contendo nitrogênio e seus solventes mistos.
[00424] Exemplos do agente de halogenação a ser utilizado na reação incluem N-bromosuccinimida, N-clorossuccinimida, cloreto de sul- furila, e bromo.
[00425] Um catalisador pode ser adicionado à reação, conforme necessário. Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem peróxido de benzoíla.
[00426] Na reação, um agente de halogenação é geralmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, e o catalisador é nor-malmente usado dentro de uma faixa de relação molar 0,1 a 0,5, em oposição a 1 mol do composto (M-21).
[00427] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00428] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi- cionada água, e as misturas resultantes são então extraídas com sol-ventesorgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto presente (Ii).
[00429] Um composto representado pela fórmula (Ij) (doravante, referido como o presente composto (Ij)) pode ser preparado por reação de o composto (M-20) com um composto representado pela fórmula (R-8) (doravante, referido como Composto (R-8)).
[00430] em que, os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00431] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidro- carbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, álcoois, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio e seus solventes mistos.
[00432] Na reação, o composto (R-8) é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar 1 a 10 em oposição a 1 mol do composto (M-20)).
[00433] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00434] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionadaágua, e as misturas resultantes são então extraídas com sol-ventesorgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto Presente (Ij).
[00435] Um composto representado pela fórmula (Ik) (doravante, referido como o presente composto (Ik)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
[00436] em que, os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00437] Primeiro, Etapa 1 é explicada.
[00438] Na Etapa 1, um composto representado pela fórmula (M-7) (doravante, referido como Composto (M-7)) e um composto represen-tado pela fórmula (R-5) (doravante, referido como Composto (R-5)) são reagidos para fornecer um composto representado pela fórmula (M-23) (doravante, referido como Composto (M-23)).
[00439] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, álcoois, ésteres, nitrilas, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio e seus solventes mistos.
[00440] Na reação, o composto (R-5) é geralmente usado dentro de uma faixa de relação molar 1 a 10 em oposição a 1 mol do composto (M-7)).
[00441] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00442] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (M-23). Alternativamente, quando a reação está completa, o composto resultante (M-23) não é isolado e é usado como ele próprio na Etapa 2, ou as misturas reacionais são concentradas para obter os resíduos, que são utilizados como na Etapa 2.
[00443] Em seguida, Etapa 2 é descrita.
[00444] Na Etapa 2, o composto (M-23) é reagido com amônia para fornecer o composto (M-22a) e o composto (M-22b).
[00445] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, álcoois, ésteres, nitrilas, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio e solventes misturados dos mesmos.
[00446] Os exemplos de amônia a serem usados na reação incluem solução aquosa de amônia e solução de amônia em metanol.
[00447] A amônia a ser usada na reação pode estar na forma de um gás, ou pode estar na forma de uma solução aquosa ou uma solução alcoólica. Alternativamente, carboxilato de amônio tal como aceto- ato de amônio; fosfato de amônio tal como di-hidrogenofosfato de amônio; carbonato de amônio; halogenetos de amônio tal como o cloreto de amônio podem ser utilizados.
[00448] Na reação, a amônia é geralmente usada dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10 em oposição a 1 mol do composto (M7).
[00449] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00450] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionadaágua, e as misturas de reação são então extraídos com sol-ventesorgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M- 22a), o composto (M-22b) ou mistura dos mesmos. Alternativamente, quando a reação está completa, o composto resultante (M-22a), o composto resultante (M-22b) ou a mistura resultante destes não são isolados e são utilizados como na Etapa 3, ou as misturas reacionais concentram-se para obter os resíduos, que são utilizados como tal na Etapa 3.
[00451] Em seguida, Etapa 3 é descrita.
[00452] Na Etapa 3, o composto (M-22a), o composto (M-22b), ou a mistura destes pode reagir com um agente oxidante de acordo com o método descrito na Etapa 2 do Processo 8 para preparar o Presente composto (Ik).
[00453] Doravante, um processo para preparar cada composto in-termediário é descrito.
[00454] O composto (M-1) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-8) (doravante, referido por Composto (M-8)) com um composto representado pela fórmula (M-9) (doravante, referido por Composto (M-9)) na presença de um catalisador de metal.
[00455] em que V3representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; M representa grupo 9- borabiciclo[3,3,1]nona-9-il, -B(OH)2, grupo 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2- dioxaborolan-2-il, Sn(n-C4H9)3, ZnCl, MgI, ou MgBr; e os outros símbo-lossão os mesmos daqueles definidos acima.
[00456] O composto (M-9) pode ser preparado de acordo com um método semelhante ao descrito na Publicação Internacional 03/024961 ou Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200.
[00457] O composto (M-8) pode ser preparado de acordo com um método semelhante ao descrito na Publicação Internacional 2010/016005.
[00458] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos aromáticos, solvente polar aprótico, água e solventes misturados dos mesmos.
[00459] Os exemplos do catalisador de metal a ser utilizado na reação incluem catalisadores de paládio tais como dicloreto de tetra- cis(trifenilfosfina)paládio (0), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno paládio (II), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), e acetato de paládio(II); ca-talisadores de níquel tais como bis(ciclo-octadieno) níquel(0) e cloreto de níquel(II); e catalisador de cobre tal como iodeto de cobre(I) e cloreto de cobre(I).
[00460] Um ligante, uma base e/ou um composto inorgânico halo- genado pode ser adicionado à reação conforme necessário.
[00461] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem trifenil- fosfina, Xantphos, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftil, 1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno, 2- (diciclohexilfosfino )-2 ', 4', 6'-triisopropil- 1,1'-bifenil, 2-diciclo-hexilfosfino-2,6'-dimetoxibifenila, 1,2- bis(difenilfosfino)etano, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina e 1,10-fenantrolina.
[00462] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metais alcalinos, carbonatos de metais alcalinos e bases orgânicas.
[00463] Exemplos de compostos inorgânicos halogenados incluem fluoretos de metais alcalinos, tais como fluoreto de potássio e fluoreto de sódio; cloretos de metal alcalino, como cloreto de lítio, e cloreto de sódio.
[00464] Na reação, o composto (M-9) é normalmente utilizado dentro de uma faixa de relação molar 1 a 10, o catalisador de metal é usualmente usado dentro de uma faixa de relação molar 0,01 a 0,5, o li- gante é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar 0,01 a 1, a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 0,1 a 5, e o composto inorgânico halogenado é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 0,1 a 5, em oposição a 1 mol do composto (M-8).
[00465] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00466] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionada água, e as misturas de reação são então extraídos com sol- vente(s) orgânico(s), e os solventes orgânicos são trabalhados (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M-1).
[00467] O composto (M-3) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-11) (doravante, referido como Composto (M-11)) com um ácido.
[00468] em que, Rxrepresenta um grupo metila ou um grupo etila; e os outros símbolos são os mesmos daqueles definidos acima.
[00469] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos de um solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocar- bonetos alifáticos halogenados, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água e seus solventes misturados.
[00470] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico; haletos de boro tais como tricloreto de boro e tribrometo de boro; cloretos metálicos tais como cloreto de titânio e cloreto de alumínio.
[00471] Na reação, o ácido é geralmente usado dentro de uma faixa de relação molar 0,1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-11). Na reação, quando os ácidos minerais são usados como um ácido, o ácido mineral também pode ser usado como solvente.
[00472] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00473] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionada água, e as misturas de reação são então extraídos com sol-ventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M- 3).
[00474] O composto (M-11) em que n é (doravante, referido como Composto (M-11a)), o composto (M-11) em que n é 1 (doravante, referido como Composto (M-11b)), e o composto (M-11) em que n é 2 (doravante, referido como Composto (M-11c)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
[00475] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00476] Um composto representado pela fórmula (M-13) (doravante, referido como Composto (M-13)) pode ser preparado utilizando um composto representado pela fórmula (M-12) (doravante, referido como Composto (M-12)) ao invés do composto (M-8) de acordo com o método semelhante ao descrito no Processo de Referência 1.
[00477] O composto (M-12) é um composto comercialmente disponível, pode ser preparado de acordo com o método similar a um método bem conhecido.
[00478] O composto (M-11a) pode ser preparado usando o composto (M-13) em vez do composto (M-1) de acordo com um método descrito no Processo 3.
[00479] O composto (M-11b) e o composto (M-11c) pode ser preparado usando o composto (M-11a) em vez do composto (Ia) de acordo com o método similar ao descrito no Processo 1.
[00480] Um composto representado pela fórmula (M-17) (doravante, referido como Composto (M-17)) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-16) (doravante, referido como Composto (M-16)) com o composto (R-12), seguido pela reação das misturas reacionais com amônia.
[00481] em que R38representa um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C4 alcóxi, e os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00482] A reação pode ser levada a cabo utilizando o composto (M16) em vez do composto (M-7) de acordo com o método semelhante ao descrito no Processo 5.
[00483] O composto (M-16) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-15) (doravante, referido como Composto (M-15)) com um composto representado pela fórmula (R- 16) (doravante, referido como Composto (R-16)) na presença de uma base.
[00484] em que Ryrepresenta um grupo metila, ou um grupo etila, e os outros símbolos são os mesmos daqueles definidos acima.
[00485] O composto (M-15) é um composto comercialmente disponível, pode ser preparado de acordo com o método semelhante ao descrito na Publicação Internacional No. 2014/204730.
[00486] O composto (R-16) é um composto comercialmente disponível, pode ser preparado de acordo com o método descrito no Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, 341 (1-2), 57-62.
[00487] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem álcoois, éteres, hidro- carbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistu- rados dos mesmos.
[00488] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem n-butil litio, s-butil litio, t-butil litio, litio diisopropilamida, bis(trimetilsilil)amida de sódio, bis(trimetilsilil)amida de potássio, t-butóxido de potássio, me- tóxido de sódio, etóxido de sódio e hidretos de metais alcalinos.
[00489] Na reação, o composto (R-16) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 5, e a base é normalmente usada dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 5, em oposição a 1 mol do composto (M-15). De preferência, o composto (R-16) é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 1,1, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 2, ao contrário para 1 mol do composto (M-15).
[00490] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -78 a 100°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 12 horas.
[00491] Quando a reação é concluída, para as misturas de reação é adicionada água, e as misturas de reação são então extraídos com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M- 16).
[00492] O composto (M-15) e o composto (M-16) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[00493] Um composto representado pela fórmula (M-4a) (doravante, referido como Composto (M-4a)) e um composto representado pela fórmula (M-4b) (doravante, referido como Composto (M-4b)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
[00494] em que, V4representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, V5representa um átomo de flúor ou um átomo de iodo, e os outros símbolos são os mesmos daqueles definidos acima.
[00495] Primeiramente, é descrito um método para preparar o composto (M-4a) a partir do composto (M-3).
[00496] O composto (M-4a) pode ser preparado por reação do composto (M-3) com cloreto de fosforila ou brometo de fosforila.
[00497] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos.
[00498] Quando o cloreto de fosforila é utilizado, o cloreto de fosfo- rila pode ser utilizado também como um solvente.
[00499] Na reação, cloreto de fosforila ou brometo de fosforila é ge-ralmente utilizado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10 em oposição a 1 mol do composto (M-3).
[00500] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00501] Quando a reação é concluída, para as misturas de reação é adicionada água, e as misturas de reação são então extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M- 4a).
[00502] Em seguida, um método para preparar o composto (M-4b) a partir do composto (M-4a) é descrito.
[00503] O composto (4-b) pode ser preparado por reação do composto (M-4a) com um composto de fluoreto inorgânico ou um composto de iodeto inorgânico.
[00504] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos dos solventes a serem utilizados na reação incluem nitrilas, solutosapróticos polares, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes misturados dos mesmos.
[00505] Exemplos de compostos inorgânicos de fluoreto a serem usados na reação incluem fluoreto de potássio, fluoreto de sódio e flu- oreto de césio.
[00506] Exemplos do composto de iodeto inorgânico a ser usado na reação incluem iodeto de potássio e iodeto de sódio.
[00507] Quando o composto (M-4b) em que V5 representa um átomo de flúor é preparado, o composto de fluoreto inorgânico é normalmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10 em oposição a 1 mol do composto (M-4a).
[00508] Quando o composto (M-4b) em que V5 representa um átomo de iodo é preparado, o composto de iodeto inorgânico é geralmente dentro de uma faixa derelação molar 1 a 10 ao contrário de 1 mol do composto (M -4a).
[00509] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 250°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00510] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionadaágua, e as misturas de reação são então extraídos com sol-ventesorgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M- 4b).
[00511] Um composto representado pela fórmula (M-19) (doravante, referido como Composto (M-19)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
[00512] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00513] A reação pode ser preparada utilizando um composto (m- 14) (doravante, referido como Composto (M-14)) em vez do composto (M-20) de acordo com o método semelhante àquele descrito no pro- cesso 8. Processo de Referência 8
[00514] O composto (M-19) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
[00515] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00516] A reação pode ser preparada utilizando um composto re-presentado pela fórmula (M-16) (doravante, referido como Composto (M-16)) em vez do composto (M-7) de acordo com o método seme- lhante àquele descrito no processo 11.
[00517] Um composto representado pela fórmula (M-28) (doravante, referido como Composto (M-28)) pode ser preparado por reação de um composto representado pela fórmula (M-16) (doravante, referido como Composto (M-16)) co o composto (R-12), seguido pela reação das misturas de reação com amônia.
[00518] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00519] A reação pode ser preparada utilizando o composto (M-16) em vez do composto (M-7) de acordo com o método semelhante ao descrito no Processo 5.
[00520] Um composto representado pela fórmula (M-29) (doravante, referido como Composto (M-29)) pode ser preparado por reação de o composto (M-14) com o composto (R-8).
[00521] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00522] A reação pode ser preparada utilizando o composto (M-14) em vez do composto (M-20) de acordo com o método semelhante ao descrito no Processo 10.
[00523] O composto (M-31) pode ser preparado por reação do composto (M-30) com amônia.
[00524] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00525] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbo- netos aromáticos, nitrilas, alcoóis, solventes polares apróticos, água, e misturas de solventes.
[00526] A amônia a ser usada na reação pode estar na forma de um gás, ou pode estar na forma de uma solução aquosa ou uma solução alcoólica. Alternativamente, carboxilato de amônio tal como aceto- ato de amônio; fosfato de amônio tal como di-hidrogenofosfato de amônio; carbonato de amônio; halogenetos de amônio como o cloreto de amônio, podem ser utilizados.
[00527] Na reação, a amônia é normalmente usada dentro de uma faixa de relação molar de 0,1 a 100 em oposição a 1 mol do composto (M-30).
[00528] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00529] Quando a reação é concluída, às misturas de reação é adi-cionadaágua, e as misturas de reação são então extraídas com sol-ventesorgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M- 31).
[00530] O composto (M-2) pode ser preparado por reação do composto (M-1) com um agente sulfatante.
[00531] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.
[00532] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os solventes utilizados na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos e seus solventes misturados.
[00533] Exemplos do agente tensoativo a ser usado na reação incluem sulfeto de sódio e hidrogenossulfeto de sódio.
[00534] Na reação, o agente de sulfatação é geralmente usado dentro de uma faixa de relação molar de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-1).
[00535] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00536] Quando a reação é concluída, para as misturas de reação é adicionada água, e as misturas de reação são então extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M- 2).
[00537] Na reação, V é preferencialmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[00538] Exemplos do composto (M-1) incluem os seguintes compostos.
[00539] O composto (M-1) em que R1representa um grupo haloal- quila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; e R3representa independentemente um do outro um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00540] O composto (M-1) em que R1representa um grupo haloal- quila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; e R3representa independentemente um do outro um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo um a quatro átomos de hidrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00541] O composto (M-1) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH; V2representa um átomo de flúor, ou um átomo de cloro; R1representa um grupo haloalquila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; R3representa independentemente um do outro um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e R6representa, independentemente um do outro, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[00542] O composto (M-1) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH; V2representa um átomo de flúor, ou um átomo de cloro; R1representa um grupo haloalquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor; R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0.
[00543] O composto (M-1) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH; V2representa um átomo de flúor, ou um átomo de cloro; R1representa um grupo haloalquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor; R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0.
[00544] O composto (M-1) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH; V2representa um átomo de flúor, ou um átomo de cloro; R1representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-trifluoro-2- (trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; q repre-senta 0 ou 1; R3representa um grupo trifluorometila; e p representa 0.
[00545] Exemplos do composto (M-2) incluem os seguintes compostos.
[00546] O composto (M-2) em que R1representa um grupo haloal- quila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomo de halogênio; e R3representa independentemente um do outro um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo hetero- cíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00547] O composto (M-2) em que R1representa um grupo haloal- quila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; e R3representa independentemente um do outro um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo hetero- cíclico aromático de 6 membros tendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo he- terocíclico aromático de 5 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00548] O composto (M-2) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou a CH; R1representa um grupo haloalquila C2-C10 ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogê- nio; R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hi- drocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e R6representa, inde-pendentemente um do outro, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00549] O composto (M-2) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R1representa um grupo alquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor; R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0.
[00550] O composto (M-2) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou a CH; R1representa um grupo alquila C2-C10; q representa 0; e p representa 0.
[00551] O composto (M-2) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R1representa um grupo haloalquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor; R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0.
[00552] O composto (M-2) em que A1representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R1representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-trifluoro-2- (trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; q repre-senta 0 ou 1; R3representa um grupo trifluorometila; e p representa 0.
[00553] Exemplos do composto (M-3) incluem os seguintes compostos.
[00554] O composto (M-3) em que R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarbone- to de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00555] O composto (M-3) em que R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou átomos de halogênio; e R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituin- tes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocícli- co aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais subs- tituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00556] O composto (M-3) em que A1representa um átomo de nitrogênio, ou um CH; R2representa um grupo etila; q representa 0, 1, 2, ou 3; R3representa independentemente um do outro um grupo de hi- drocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6representa independentemente um do outro um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[00557] O composto (M-3) em que A1representa um átomo de nitrogênio, ou um CH; R2representa um grupo etila; q representa 0, 1, 2, ou 3; R3representa independentemente um do outro um grupo de hi- drocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; p representa 0, 1, 2, ou 3; e R6representa, independentemente um do outro, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00558] Exemplos do composto (M-4) incluem os seguintes compostos.
[00559] O composto (M-4) em que R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarbone- to de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00560] O composto (M-4) em que R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou átomos de halogênio; e R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituin- tes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocícli- co aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais subs- tituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00561] O composto (M-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, ou um CH; V representa um átomo de fluor, um átomo de cloro, ou um átomo de iodo; R2representa um grupo etila; R3representa, independentemente um do outro, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e R6representa independentemente um do outro um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[00562] Exemplos do composto (M-30) incluem os seguintes compostos.
[00563] O composto (M-30) em que R1representa um grupo haloal- quila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; e R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00564] O composto (M-30) em que R40representa um átomo de halogênio, ou um OR1; R1representa um grupo haloalquila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de ha- logênio; e R2representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente having one ou átomos de halogênio.
[00565] O composto (M-30) em que R40representa um átomo de halogênio, ou um OR1; R1representa um grupo haloalquila C2-C10; e R2representa um grupo etila.
[00566] O composto (M-30) em que R40representa um átomo de halogênio, ou um OR1; R1representa um grupo haloalquila C2-C10; R2 representa um grupo etila; e p representa 0.
[00567] O composto (M-30) em que R40representa um átomo de halogênio; e R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou átomos de halogênio.
[00568] O composto (M-30) em que R40representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro; e R2representa um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00569] O composto (M-23) em que R40representa um OR1; R1representa um grupo haloalquila C2-C10 ou um grupo alquila (C1-C5 alcó- xi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; e R2representa um grupo etila.
[00570] O composto (M-23) em que R40representa a OR1; R1representa um grupo haloalquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor ou a grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00571] O composto (M-30) em que R40representa um OR1; R1representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-trifluoro-2- (trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2re-presenta um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00572] O composto (M-30) em que R40representa um grupo C1-C4 alcóxi; R2representa um grupo etila; p representa 0, 1, 2, ou 3; e R6 representa independentemente um do outro um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR18R19, a C(O)OR25, a OC(O)OR20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio.
[00573] O composto (M-30) em que R40representa um grupo alcóxi C1-C3; R2representa um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00574] Exemplos do composto (M-31) incluem os seguintes compostos.
[00575] O composto (M-31) em que R1representa um grupo haloal- quila C2-C10, ou a grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; e R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou átomos de halogênio.
[00576] O composto (M-31) em que R40representa um átomo de halogênio; e R2representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tedo um ou mais átomos de halogênio;
[00577] O composto (M-31) em que R40representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro; R2representa um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00578] O composto (M-31) em que R40representa um OR1; R1representa um grupo haloalquila C2-C10, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; e R2representa um grupo etila.
[00579] O composto (M-31) em que R40representa um OR1; R1representa um grupo haloalquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo alquila (C1-C5 alcóxi)C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio; R2representa um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00580] O composto (M-31) em que R40representa um OR1; R1representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-trifluoro-2- (trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2representa um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00581] O composto (M-31) em que R40representa um grupo C1-C4 alcóxi; e R2representa um grupo etila.
[00582] O composto (M-31) em que R40representa um grupo alcóxi C1-C3; R2representa um grupo etila; n representa 2; e p representa 0.
[00583] Em seguida, exemplos específicos do composto da presente invenção são apresentados abaixo.
[00584] O composto representado pela fórmula (I-C) da presente invenção em que n representa 2; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX1).Tabela 4 
Tabela 3 
Tabela 2 
Tabela 1 
Tabela 5
[00585] O composto representado pela fórmula (I-C) da presente invenção em que n representa 1; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX2).
[00586] O composto representado pela fórmula (I-C) da presente invenção em que n representa 0; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX3).
[00587] O composto representado pela fórmula (I-C) da presente invenção em que n representa 2; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX4).
[00588] O composto representado pela fórmula (I-C) da presente invenção em que n representa 1; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX5).
[00589] O composto representado pela fórmula (I-C) da presente invenção em que n representa 0; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX6).
[00590] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio; n representa 2; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX7).
[00591] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio; n representa 1; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX8).
[00592] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio; n representa 0; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX9).
[00593] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio; n representa 2; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX10).
[00594] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio; n representa 1; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX11).
[00595] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de hidrogênio; n representa 0; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX12).
[00596] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de fluor; n representa 2; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2 representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (do- ravante, referido como Grupo de Composto SX13).
[00597] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de flúor; n representa 1; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2 representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (do-ravante, referido como Grupo de Composto SX14).
[00598] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de flúor; n representa 0; R3a, R3b, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; e R1e R2 representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (do-ravante, referido como Grupo de Composto SX15).
[00599] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de flúor; n representa 0; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX16).
[00600] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de flúor; n representa 1; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX17).
[00601] O composto representado pela fórmula (I-D) da presente invenção em que R4representa um átomo de flúor; n representa 0; R3a, R3c, R6a, e R6brepresenta um átomo de hidrogênio; R3brepresenta um grupo trifluorometila; e R1e R2representa qualquer combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (doravante, referido como Grupo de Composto SX18).
[00602] O composto da presente invenção pode ser misturado ou combinado com um ou mais tipos de ingredientes selecionados de um grupo consistindo nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d) (doravante, referidos como presente ingrediente ativo). Pre-ferivelmente, o presente ingrediente ativo inclui um ou mais tipos de ingredientes selecionados de um grupo consistindo em subgrupo a-1, subgrupo a-2, subgrupo a-3, subgrupo a-4, subgrupo a-5, subgrupo a- 6, subgrupo a-7, subgrupo a-8, subgrupo a-9, subgrupo B-1, subgrupo B-2, subgrupo B-3, subgrupo B-4, subgrupo B-5, subgrupo B-6, subgrupo B-7, subgrupo B-8, subgrupo B-9, subgrupo B-10, subgrupo B- 11, subgrupo B-12, subgrupo B-13, subgrupo B-14, subgrupo B-15, subgrupo B-16, subgrupo c-1, subgrupo c-2, e Grupo (d). Particularmente preferivelmente, o presente ingrediente ativo inclui um ou mais tipos de ingredientes selecionados de um grupo consistindo em subgrupo a-6, subgrupo a-9, subgrupo B-1, subgrupo B-3, subgrupo B-4, subgrupo B-5, subgrupo B-9, subgrupo B-11, e subgrupo B-13.
[00603] Grupo (a) representa um grupo de um ou mais tipos de in-gredientes inseticidas, ingredientes miticidas, e ingredientes nematici- das selecionados do grupo que consiste nos seguintes subgrupos a-1 a a-10. O número numérico entre parênteses representa um número de registro CAS.
[00604] Grupo inibidor de carbamato acetilcolinesterase (AChE) se-lecionado do grupo que consiste em alanicarbe, aldicarbe, bendiocar- be, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila: NAC, car-bofurano, carbossulfano, etiofencarbe, fenobucarbe: BPMC, formeta- nato, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metiocarbe, metomila, metol- carbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur: PHC, tiodicarbe, tiofanox, tria-zamato, trimetacarbe, XMC, e xililcarbe.
[00605] Grupo inibidor de organofosforo acetilcolinesterase (AChE) selecionado do grupo que consiste em acefato, azametifos, azinfos- etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cumafos, cianofos: CYAP, demeton-S- metila, diazinon, diclorvos: DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion: MEP, fention: MPP, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil-O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato, isoxation, malation, mecarbam, me- tamidofos, metidation: DMTP, mevinfos, monocrotofos, naled: BRP, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato: PAP, forato, fosalona, fosmet: PMP, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, pro- fenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sul- fotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazo- fos, triclorfon: DEP, e vamidotion.
[00606] Grupo de bloqueadores de canal de cloreto fechado por GABA selecionados do grupo que consiste em etiprol, fipronila, flufi- prol, clordano, endossulfano, e alfa-endossulfano.
[00607] Grupo de modulador alostérico de canal de cloreto fechado por GABA selecionado do grupo que consiste em afoxolaner, flurala- ner, broflanilida, e fluxametamida.
[00608] Grupo de modulador de canal de sódio selecionado do grupo que consiste em acrinatrina, aletrina, bifentrina, kappa-bifentrina, bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalo- trina, gama-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fen- propatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato, tau- fluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, kadetrina, meperflutri- na, monfluorotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas, resme- trina, silafluofeno, teflutrina, kappa-teflutrina, tetrametrina, tetrametilflu- trina, tralometrina, transflutrina, benflutrina, flufenoprox, flumetrina, sigma-cipermetrina, furametrina, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, épsilon-metoflutrina, épsilon-monfluorotrina, e metoxiclor.
[00609] Grupo de modulador competitivo de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR) selecionado do grupo que consiste em acetamipri- da, clotianidina, dinotefurano, Imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, flupiradifurona, triflumezopirim, dicloromezoti- az, cicloxaprida, e um composto representado pela seguinte fórmula:
[00610] (1363400-41-2, doravante, referido como composto inseti cidaα1).
[00611] Grupo modulador de receptor de rianodina selecionado do grupo que consiste em clorantraniliprol, ciantraniliprol, cicloniliprol, flu- bendiamida, tetraniliprol, cihalodiamida, e um composto representado pela seguinte fórmula:
[00612] (1104384-14-6, doravante, referido como composto inseti cidaα2).
[00613] Grupo material microbiano selecionado do grupo que con- siste em Beauveria bassiana, Beauveria bassiana linhagem GHA, Be- auveria brongniartii, Paecilomyces fumosoroseus, Paecilomyces lilaci- nus, Paecilomyces tenuipes, Verticillium lecani, Arthrobotrys dactyloi- des, Bacillus thuringiensis, Bacillus firmus, Bacillus firmus linhagem CNCM I-1582, Bacillus megaterium, Hirsutella rhossiliensis, Hirsutella minnesotensis, Monacrosporium phymatopagus, Pasteuria nishizawae, Pasteuria penetrans, Pasteuria usgae, e Verticillium chlamydosporium. Subgrupo a-9:
[00614] Grupo de ingredientes nematicidas selecionados do grupo que consiste em abamectina, fluazaindolizina, fluensulfona, fluopiram, e tioxazafeno.
[00615] O outro grupo como inseticidas e miticidas selecionados do grupo que consiste em espinetoram, espinosad, emamectina- benzoato, lepimectina, milbemectina, hidropreno, cinopreno, metopre- no, fenoxicarbe, piriproxifeno, metil brometo, cloropicrina, sulfuril fluo- reto, fluoreto de alumínio de sódio ou quiolita, bórax, ácido bórico, oc- taborato de dissódio, borato de sódio, metaborato de sódio, tártaro emético, dazomet, metano, pimetrozina, pirifluquinazona, clofentezina, hexitiazox, diflovidazina, etoxazol, diafentiuron, azociclotina, cihexati- na, óxido fenbutatina, propargita, tetradifon, clorfenapir, DNOC, sulflu- ramida, bensultape, cartape, cloridrato de cartap, tiociclam, dissódio de tiossultape, monossódio de tiossultape, bistrifluron, clorfluazuron, diflu- benzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenu- ron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozi- da, amitraz, hidrametilnon, acequinocila, fluacripirim, bifenazato, fena- zaquina, fenpiroximato, piridaben, pirimidifen, tebufenpirade, tolfenpi- rade, rotenona, indoxacarbe, metaflumizona, espirodiclofeno, espiro- mesifeno, espirotetramate, fosfeto de alumíniio, fosfeto de cálcio, fosfi- na, fosfeto de zinco, cianeto de cálcio, cianeto de potássio, cianeto de sódio, cienopirafeno, ciflumetofeno, piflubumida, flonicamida, azadirac- tina, benzoximato, bromopropilato, quinometionate, dicofol, piridalila, enxofre de lima, enxofre, óleo de máquina, nicotina, sulfato de nicotina, afidopiropeno, flometoquina, metoxadiazona, piriminostrobina,
[00616] um composto representado pela seguinte fórmula:
[00617] (1477919-27-9, doravante, referido como composto fungici daα3),
[00618] um composto representado pela seguinte fórmula:
[00619] (1477923-37-7, doravante, referido como composto fungici daα4), e
[00620] um composto representado pela seguinte fórmula:
[00621] (1449021-97-9, doravante, referido como composto fungici daα5).
[00622] Grupo (b) representa um grupo ingrediente fungicida selecionado do grupo que consiste no seguinte subgrupo B-1 a subgrupo B-18.
[00623] Fungicida PA (Fenil amida) selecionado do grupo que consiste em benalaxila, benalaxil-M, furalaxila, Metalaxila, Metalaxil-M, oxadixila, e ofurace.
[00624] Grupo Fungicida MBC (metil benzimidazol carbamato) sele-cionado do grupo que consiste em benomila, carbendazim, fuberi- dazol, tiabendazol, tiofanato, e tiofanato-metila.
[00625] Grupo carboxamida de tiazol selecionado do grupo que consiste em etaboxam.
[00626] Grupo SDHI (inibidor de sucinato desidrogenase) grupo se-lecionado do grupo que consiste em benodanila, Flutolanila, mepronila, isofetamida, fenfuram, carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovin- diflupir, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, pidiflumetofeno, boscalida, piraziflumida, 3- difluorometil-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan)-4-il)pirazol-4-carboxamida (141573-94-6, doravante, referido como composto fungicida β1), 3- difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]pirazol-4- carboxamida (1352994-67-2, doravante, referido como composto fungicida β2), 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il)-1- metilpirazol-4-carboxamida (1383809-87-7, doravante, referido como composto fungicida β3), 3-difluorometil-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3- trimetilindan-4-il)-1-metilpirazol-4-carboxamida (1513466-73-3, doravante, referido como composto fungicida β4), e N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida (1255734-28-1, doravante, referido como composto fungicida β5).
[00627] Grupo fungicida QoI (Inibidor de Qo) selecionado do grupo que consiste em azoxistrobina, cumoxistrobina, enoxastrobina, flufe- noxistrobina, picoxistrobina, piraoxistrobina, Mandestrobina, piraclos- trobina, pirametostrobina, triclopiricarbe, cresoxim-metila, trifloxistrobi- na, dimoxistrobina, fenaminstrobina, metominostrobina, orisastrobina, famoxadona, Fluoxastrobina, fenamidona, e piribencarbe.
[00628] Grupo fungicida QiI (inibidor de Qi) selecionado do grupo que consiste em ciazofamida, amissulbrom, binapacrila, meptildinoca- pe, dinocape, e fluazinam.
[00629] Grupo carboxamida de tiofanato selecionado do grupo que consiste em siltiofam.
[00630] Grupo fungicida de AP (Anilinopirimidina) selecionado do grupo que consiste em ciprodinila, mepanipirim, e pirimetanila.
[00631] Grupo fungicida de PP (Fenilpirrol) selecionado do grupo que consiste em fenpiclonila e Fludioxonila.
[00632] Grupo fungicida de AH (hidrocarbonetos aromáticos) sele-cionado do grupo que consiste em bifenila, cloronebe, diclorano, quin- tozeno, tecnazeno, e tolclofos-metila.
[00633] Grupo fungicida de DMI (inibidor de desmetilação) selecionado do grupo que consiste em azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, Difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, Ipco- nazol, ipfentrifluconazol, mefentrifluconazol, Metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, simeconazol, Tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, Triticonazol, protioconazol, triforine, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, nuarimol, imazalil, oxpoconazol, fumarato de oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, e triflumizol.
[00634] Grupo fungicida de CCA (amida de ácido carboxílico) sele-cionado do grupo que consiste em dimetomorfe, flumorfe, pirimorfe, bentiavalicarbe, bentivalicarb-isopropila, iprovalicarbe, valifenalato, e mandipropamida.
[00635] Grupo de piperidinil tiazol isoxazolina selecionado do grupo que consiste em oxatiapiprolina.
[00636] Grupo Tetrazolil oxima selecionado do grupo que consiste em picarbutrazox.
[00637] Grupo ditiocarbamato selecionado do grupo que consiste em ferbam, mancozebe, manebe, metiram, propinebe, tiram, zinebe, e ziram.
[00638] Grupo ftalimida selecionado do grupo que consiste em captan, captafol, e folpete.
[00639] Grupo fungicida microbiano selecionado do grupo que consiste em Agrobacterium radiobactor, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus amyloliquefaciens linhagem QST713, Bacillus amyloliquefaciens linhagem FZB24, Bacillus amyloliquefaciens linhagem MBI600, Bacillus amyloliquefaciens linhagem D747, Bacillus amyloliquefacienslinhagem AT-332, Bacillus pumilus, Bacillus pumilus linhagem GB34, Bacillus pumilus linhagem QST2808, Bacillus subtilis, Erwinia caro- tovora (CGE234M403 linhagem e assim por diante), Pseudomonas fluorescens (G7090 linhagem e assim por diante), Talaromyces flavus (SAY-Y-94-01 linhagem e assim por diante), Trichoderma atroviride (SKT-1 linhagem e assim por diante), Trichoderma harzianum, e prote- ína com estrutura em grampo (hairpin).
[00640] Outro grupo fungicida selecionado do grupo que consiste em bupirimato, dimetirimol, etirimol, himexazol, octilinona, ácido oxolí- nico, dietofencarbe, zoxamida, pencicuron, fluopicolida, fenamacril, diflumetorim, tolfenpirade, acetato de fentina, cloreto de fentina, hidró-xido de fentina, ametoctradina, blasticidina-S, casugamicina, estrepto- micina, oxitetraciclina, quinoxifeno, proquinazida, clozolinato, dimeta- clona, iprodiona, procimidona, vinclozolina, edifenfos, iprobenfos, pira- zofos, isoprotiolano, etridiazol, iodocarbe, propamocarbe, protiocarbe, aldimorfe, dodemorfe, fenpropidina, fenpropimorfe, piperalina, espiro- xamina, tridemorfe, fenhexamida, fenpirazamina, piributicarbe, naftifi- na, terbinafina, polioxinas, ftalida, piroquilona, triciclazol, carpropami- da, diclocimete, fenoxanila, tolprocarbe, acibenzolar-S-metila, probe- nazol, tiadinila, isotianila, laminarina, cimoxanila, fosetila, tecloftalam, triazóxido, flussulfamida, diclomezina, metassulfocarbe, ciflufenamida, metrafenona, piriofenona, dodina, flutianilA, ferimzonA, tebufloquinA, validamicina, cloreto de cobre básico, hidróxido de cobre(II), sulfato de cobre, sal de cobre [II] de bisetilenodiasmina de ácido dodecilbenze- nossulfônico (DBEDC)), organocobre, enxofre, clorotalonila, dicloflua- nida, tolilfluanida, guazatina, iminoctadina, anilazine, ditianona, quino- metionate, fluoroimida, dipimetitrona, quinofumelina, diclobentiazox, 3- cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil)piridadina (1358061-55-8; dora-vante, referido como composto fungicida β6),
[00641] um composto representado pela seguinte fórmula:
[00642] (517875-34-2; doravante, referido como composto fungicida β7),
[00643] N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5- dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida (1202781-91-6; doravante, referido como composto fungicida β8),
[00644] 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazole-5-amina (1362477-26-6; doravante, referido como composto fungicida β9),
[00645] 2,2-dimetil-9-fluoro-5-(quinolin-3-il)-2,3-di- hidrobenzo[f][1,4]oxazepina (1207749-50-5; doravante, referido como composto fungicida β10),
[00646] 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-4-metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5; doravante, referido como composto fungicida β11),
[00647] 5-fluoro-2-[(4-metilfenil)metóxi]-4-pirimidinamina (117437625-0; doravante, referido como composto fungicida β12),
[00648] 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-di-hidropirimidina-2(1H)- one (1616664-98-2; doravante, referido como composto fungicida β13),
[00649] N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilmetanoimidamida (1052688-31-9; doravante, referido como composto fungicida β14),
[00650] N'-{4-[(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilmetanoimidamida (929908-57-6; doravante, referido como composto fungicida β15),
[00651] etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato (39491-78-6; doravante, referido como composto fungicida β16),
[00652] N-[(2-clorotiazol-5-il)metil]-N-etil-6-metóxi-3-nitropiridina-2- amina (1446247-98-8; doravante, referido como composto fungicida β17), e
[00653] 1-[2-({[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}metil)-3-metilpenil]- 4-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol (1472649-01-6, doravante, referido como composto fungicida β18).
[00654] Grupo (c) representa um grupo de ingredientes modulado- res do crescimento de planta grupo selecionados do grupo que consiste no seguinte subgrupo c-1, subgrupo c-2, e subgrupo c-3.
[00655] Ingredientes moduladores do crescimento de planta grupo selecionados do grupo que consiste em etefon, clormequat, cloreto de clormequate, mepiquate, cloreto de mepiquat, Gibberelina A3, ácido abscísico, cinetina, benzladenina, forclorfenuron, e tidiazurona.
[00656] Grupo de fungos micorrízicos selecionados do grupo que consiste em Glomus spp., Glomus intraradices, Glomus mosseae, Glomus aggregatum, e Glomus etunicatum.
[00657] Grupo de bactérias do nódulo da raiz selecionados do grupo que consiste em Bradyrhizobium elkani, Bradyrhizobium japonicum, Bradyrhizobium lupini, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli, Rhizobium leguminosarum bv. viciae, Si- norhizobium meliloti, e Rhizobium spp.. Grupo (d):
[00658] Grupo de ingredientes redutores da fitotoxicidade selecionados do grupo que consiste em benoxacor, cloquintocete-mexila, ci- ometrinila, diclormida, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, furilazol, mefenpir-dietila, MG191 (2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano), oxabe- trinila, alidoclor, isoxadifeno-etila, ciprossulfamida, fluxofenima, 1,8- anidrido naftálico, e AD-67 (4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro [4,5] de-cano).
[00659] Exemplos da combinação dos presentes ingredientes ativos e do presente composto na presente composição são descritos abaixo. O símbolo de "SX" representa qualquer um dos presentes compostos selecionados do grupo de composto SX1 ao grupo de composto SX18. Além disso, todos os ingredientes ativos presentes abaixo mencionados que são ingredientes ativos conhecidos, e são comercialmente disponíveis, podem ser produzidos pelo método conhecido, ou são disponibilizados pelo depositório de autoridade bacteriana.
[00660] analicarbe + SX, aldicarbe + SX, bendiocarbe + SX, benfu- racarbe + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, carbarila: NAC + SX, carbofurano + SX, carbossulfano + SX, etiofencarbe + SX, fenobucarbe: BPMC + SX, formetanato + SX, furatiocarbe + SX, iso- procarbe: MIPC + SX, metiocarbe + SX, metomila + SX, metolcarbe + SX, oxamila + SX, pirimicarbe + SX, propoxur: PHC + SX, tiodicarbe + SX, tiofanox + SX, triazamato + SX, trimetacarbe + SX, XMC + SX, xylylcarbe + SX;
[00661] acefato + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfos- metila + SX, cadusafos + SX, cloretoxifos + SX, clorfenvinfos + SX, clormefos + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, cumafos + SX, cianofos: CIAP + SX, demeton-S-metila + SX, diazinon + SX, diclorvos: DDVP + SX, dicrotofos + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, disulfoton + SX, EPN + SX, etion + SX, etoprofos + SX, fanfur + SX, fena- mifos + SX, fenitrotion: MEP + SX, fention: MPP + SX, fostiazato + SX, heptenofos + SX, imiciafos + SX, isofenfos + SX, isopropil-O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato + SX, isoxation + SX, malation + SX, mecarbam + SX, metamidofos + SX, metidation: DMTP + SX, mevinfos + SX, monocrotofos + SX, naled: BRP + SX, ometoato + SX, oxideme- ton-metila + SX, paration + SX, paration-metila + SX, fentoato: PAP + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmete: PMP + SX, fosfamidon + SX, foxim + SX, pirimifos-metila + SX, profenofos + SX, propetamfos + SX, protiofos + SX, piraclofos + SX, piridafention + SX, quinalfos + SX, sul- fotep + SX, tebupirimfos + SX, temefos + SX, terbufos + SX, tetraclor- vinfos + SX, tiometon + SX, triazofos + SX, triclorfon: DEP + SX, vami- dotion + SX;
[00662] etiprol + SX, fipronila + SX, flufiprol + SX, clordano + SX, endosulfano + SX, alfa-endossulfano + SX;
[00663] afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, fluxame- tamida + SX;
[00664] acrinatrina + SX, aletrina + SX, bifentrina + SX, kappa- bifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, cicloprotrina + SX, ciflutrina + SX, beta-ciflutrina + SX, cihalotrina + SX, gama- cialotrina + SX, lambda-cialotrina + SX, cipermetrina + SX, alpha- cipermetrina + SX, beta-cipermetrina + SX, teta-cipermetrina + SX, ze- ta-cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, deltametrina + SX, empentrina + SX, esfenvalerato + SX, etofenprox + SX, fenpropatrina + SX, fenva- lerato + SX, flucitrinato + SX, flumetrina + SX, fluvalinato + SX, tau- fluvalinato + SX, halfenprox + SX, heptaflutrina + SX, imiprotrina + SX, cadetrina + SX, meperflutrina + SX, monfluorotrina + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, praletrina + SX, piretrinas + SX, resmetrina + SX, silafluofeno + SX, teflutrina + SX, kappa-teflutrina + SX, tetrametrina + SX, tetrametilflutrina + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, ben- flutrina + SX, flufenoprox + SX, flumetrina + SX, sigma-cipermetrina + SX, furametrina + SX, metoflutrina + SX, proflutrina + SX, dimeflutrina + SX, épsilon-metoflutrina + SX, épsilon-monfluorotrina + SX, metoxi- clor + SX;
[00665] acetamiprida + SX, clotianidina + SX, dinotefurano + SX, Imidacloprida + SX, nitenpiram + SX, tiacloprid + SX, tiametoxam + SX, sulfoxaflor + SX, flupiradifurona + SX, triflumezopirim + SX, diclo- romezotiaz + SX, cicloxaprida + SX, composto inseticida α1 + SX;
[00666] clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, flubendiamida + SX, tetraniliprol + SX, cialodiamida + SX, composto inseticida α2 + SX;
[00667] Beauveria bassiana + SX, Beauveria bassiana linhagem GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Paecilomyces fumosoroseus + SX, Paecilomyces lilacinus + SX, Paecilomyces tenuipes + SX, Verticil- lium lecani + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus thuringiensis + SX, Bacillus firmus + SX, Bacillus firmus linhagem CNCM I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Monacrosporium phymatopagus + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Verticillium chlamydosporium + SX;
[00668] abamectina + SX, fluazaindolizina + SX, fluensulfona + SX, fluopiram + SX, tioxazafen + SX;
[00669] espinetoram + SX, espinosade + SX, benzoato de emamec- tina + SX, lepimectina + SX, milbemectina + SX, hidropreno + SX, ci- nopreno + SX, metopreno + SX, fenoxicarbe + SX, piriproxifeno + SX, metil brometo + SX, cloropicrina + SX, sulfuril fluoreto + SX, fluoreto de alumínio de sódio ou quiolita + SX, bórax + SX, ácido bórico + SX, oc- taborato de dissódio + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, tártaro emético + SX, dazomet + SX, metam + SX, pimetrozina + SX, pirifluquinazona + SX, clofentezina + SX, hexitiazox + SX, diflovi- dazina + SX, etoxazol + SX, diafentiurona + SX, azociclotina + SX, cie- xatina + SX, óxido de fenbutatina + SX, propargita + SX, tetradifon + SX, clorfenapir + SX, DNOC + SX, sulfluramida + SX, bensultape + SX, cartape + SX, cloridrato de cartape + SX, tiociclam + SX, dissódio de tiossultape + SX, monossódio de tiossultape + SX, bistriflurona + SX, clorfluazurona + SX, diflubenzurona + SX, fluazurona + SX, fluci- cloxurona + SX, flufenoxurona + SX, hexaflumurona + SX, lufenurona + SX, novalurona + SX, noviflumurona + SX, teflubenzurona + SX, tri- flumurona + SX, buprofezina + SX, ciromazina + SX, cromafenozida + SX, halofenozida + SX, metoxifenozida + SX, tebufenozida + SX, ami- traz + SX, hidrametilnona + SX, acequinocila + SX, fluacripirim + SX, bifenazato + SX, fenazaquina + SX, fenpiroximato + SX, piridabeno + SX, pirimidifeno + SX, tebufenpirade + SX, tolfenpirade + SX, rotenona + SX, indoxacarbe + SX, metaflumizona + SX, espirodiclofeno + SX, espiromesifeno + SX, espirotetramate + SX, fosfeto de alumínio + SX, fosfeto de cálcio + SX, fosfina + SX, fosfeto de zinco + SX, cianeto de cálcio + SX, cianeto de potássio + SX, cianeto de sódio + SX, cienopi- rafeno + SX, ciflumetofeno + SX, piflubumida + SX, flonicamida + SX, azadiractina + SX, benzoximato + SX, bromopropilato + SX, quinome- tionato + SX, dicofol + SX, piridalila + SX, enxofre de lima + SX, enxofre + SX, óleo de máquina + SX, nicotina + SX, sulfato de nicotina + SX, afidopiropeno + SX, flometoquina + SX, metoxadiazona + SX, pi- riminostrobina + SX, composto inseticida α3 + SX, composto inseticida α4 + SX, composto inseticida α5 + SX;
[00670] benalaxila + SX, benalaxil-M + SX, furalaxila + SX, Metala- xila + SX, Metalaxil-M + SX, oxadixila + SX, ofurace + SX;
[00671] benomila + SX, carbendazim + SX, fuberidazol + SX, tia- bendazol + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metila + SX;
[00672] etaboxam + SX;
[00673] benodanil + SX, Flutolanila + SX, mepronila + SX, isofeta- mida + SX, fenfuram + SX, carboxina + SX, oxicarboxina + SX, tiflu- zamida + SX, benzovindiflupir + SX, bixafeno + SX, Fluxapiroxade + SX, furametpir + SX, isopirazam + SX, penflufeno + SX, Pentiopirade + SX, sedaxano + SX, pidiflumetofeno + SX, boscalide + SX, piraziflumi- da + SX, composto fungicida β1 + SX, composto fungicida β2 + SX, composto fungicida β3 + SX, composto fungicida β4 + SX, composto fungicida β5 + SX;
[00674] azoxistrobina + SX, cumoxistrobina + SX, enoxastrobina + SX, flufenoxistrobina + SX, picoxistrobina + SX, piraoxistrobina + SX, Mandestrobina + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, tri- clopiricarbe + SX, cresoxim-metila + SX, trifloxistrobina + SX, dimoxis- trobina + SX, fenaminstrobina + SX, metominostrobina + SX, orisastro- bina + SX, famoxadona + SX, Fluoxastrobina + SX, fenamidona + SX, piribencarbe + SX;
[00675] ciazofamida + SX, amisulbrom + SX, binapacrila + SX, mep- tildinocape + SX, dinocape + SX, fluazinam + SX;
[00676] siltiofam + SX;
[00677] ciprodinila + SX, mepanipirim + SX, pirimetanila + SX;
[00678] fenpiclonila + SX, Fludioxonila + SX;
[00679] bifenila + SX, cloronebe + SX, diclorana + SX, quintozeno + SX, tecnazeno + SX, tolclofos-metila + SX;
[00680] azaconazol + SX, bitertanol + SX, bromuconazol + SX, ci- proconazol + SX, Difenoconazol + SX, diniconazol + SX, diniconazol-M + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, fenbuconazol + SX, flu- quinconazol + SX, flusilazol + SX, flutriafol + SX, hexaconazol + SX, imibenconazol + SX, Ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, mefentri- fluconazol + SX, Metconazol + SX, miclobutanila + SX, penconazol + SX, propiconazol + SX, simeconazol + SX, Tebuconazol + SX, tetraco- nazol + SX, triadimefona + SX, triadimenol + SX, Triticonazol + SX, protioconazol + SX, triforine + SX, pirifenox + SX, pirisoxazol + SX, fe- narimol + SX, nuarimol + SX, imazalil + SX, oxpoconazol + SX, fuma- rato de oxpoconazol + SX, pefurazoato + SX, procloraz + SX, triflumi- zol + SX;
[00681] dimetomorfe + SX, flumorfe + SX, pirimorfe + SX, bentiava- licarbe + SX, bentivalicarbe-isopropila + SX, iprovalicarbe + SX, valife- nalato + SX, mandipropamida + SX;
[00682] oxatiapiprolina + SX;
[00683] picarbutrazox + SX;
[00684] ferbam + SX, mancozebe + SX, manebe + SX, metiram + SX, propinebe + SX, tiram + SX, zinebe + SX, ziram + SX;
[00685] captana + SX, captafol + SX, folpete + SX;
[00686] Agrobacterium radiobactor + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Bacillus amyloliquefaciens linhagem QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens linhagem FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens linhagem MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens linhagem D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens linhagem AT-332 + SX, Bacillus pumi- lus + SX, Bacillus pumilus linhagem GB34 + SX, Bacillus pumiluslinhagem QST2808 + SX, Bacillus subtilis + SX, Erwinia carotovora (tal como a linhagem CGE234M403) + SX, Pseudomonas fluorescens (tal como a linhagem G7090) + SX, Talaromyces flavus (tal como a linhagem SAY-Y-94-01) + SX, Trichoderma atroviride (tal como a linhagem SKT-1) + SX, Trichoderma harzianum + SX, proteína com estrutura em grampo (hairpin) + SX;
[00687] bupirimato + SX, dimetirimol + SX, etirimol + SX, himexazol + SX, octilinona + SX, ácido oxolínico + SX, dietofencarbe + SX, zoxamida + SX, pencicurona + SX, fluopicolida + SX, fenamacril + SX, diflumetorim + SX, tolfenpirade + SX, acetato de fentina + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ametoctradina + SX, blasti- cidina-S + SX, casugamicina + SX, estreptomicina + SX, oxitetraciclina + SX, quinoxifeno + SX, proquinazida + SX, clozolinato + SX, dimeta- clona + SX, iprodiona + SX, procimidona + SX, vinclozolina + SX, edi- fenfos + SX, iprobenfos + SX, pirazofos + SX, isoprotiolano + SX, etri- diazol + SX, iodocarbe + SX, propamocarbe + SX, protiocarbe + SX, aldimorfe + SX, dodemorfe + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorfe + SX, piperalina + SX, espiroxamina + SX, tridemorfe + SX, fenhexamida + SX, fenpirazamina + SX, piributicarbe + SX, naftifina + SX, terbinafi- na + SX, polioxinas + SX, ftalida + SX, piroquilona + SX, triciclazol + SX, carpropamida + SX, diclocimete + SX, fenoxanila + SX, tolprocar- be + SX, acibenzolar-S-metila + SX, probenazol + SX, tiadinila + SX, isotianila + SX, laminarina + SX, cimoxanila + SX, fosetila + SX, teclof- talam + SX, triazóxido + SX, flusulfamida + SX, diclomezina + SX, me- tassulfocarbe + SX, ciflufenamida + SX, metrafenona + SX, piriofenona + SX, dodina + SX, flutianila + SX, ferinzona + SX, tebufloquina + SX, validamicina + SX, cloreto de cobre básico + SX, hidróxido de cobre (II) + SX, sulfato de cobre básico + SX, sal de cobre [II] de disetileno- diamina de ácido dodecilbenzenossulfônico (DBEDC) + SX, organoco- bre + SX, enxofre + SX, clorotalonila + SX, diclofluanida + SX, tolilflua- nida + SX, guazatina + SX, iminoctadina + SX, anilazina + SX, ditianon + SX, quinometionate + SX, fluoroimida + SX, dipimetitrone + SX, qui- nofumelina + SX, diclobentiazox + SX, composto fungicida β6 + SX, composto fungicida β7 + SX, composto fungicida β8 + SX, composto fungicida β9 + SX, composto fungicida β10 + SX, composto fungicida β11 + SX, composto fungicida β12 + SX, composto fungicida β13 + SX, composto fungicida β14 + SX, composto fungicida β15 + SX, composto fungicida β16 + SX, composto fungicida β17 + SX, composto fungicida β18 + SX;
[00688] etefon + SX, clormequate + SX, cloreto de clormequat + SX, mepiquate + SX, cloreto de mepiquate + SX, Gibberelina A3 + SX, áci-doabscísico + SX, cinetina + SX, benziladenina + SX, forclorfenurona + SX, tidiazurona + SX;
[00689] Glomus spp. + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mos- seae + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus etunicatum + SX;
[00690] Bradyrhizobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium legumi- nosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Rhizobium spp. + SX;
[00691] benoxacor + SX, cloquintocete-mexila + SX, ciometrinila + SX, diclormida + SX, fenclorazol-etila + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, mefenpir-dietila + SX, MG191 (2-(diclorometil)-2- metil-1,3-dioxolano) + SX, oxabetrinila + SX, allidoclor + SX, isoxadife- no-etila + SX, ciprossulfamida + SX, fluxofenim + SX, anidrido 1,8- naftálico + SX, AD-67 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro [4,5] decano) + SX.
[00692] Na composição da presente invenção, a relação de peso do presente composto para o presente ingrediente ativo inclui, por exemplo, geralmente dentro de uma faixa de 100:1 a 1:100, e preferivelmente dentro de uma faixa de 10:1 a 1:10, quando o presente ingrediente ativo é selecionado do acima mencionado Grupo (a), Grupo (c) ou Grupo (d). Quando o presente ingrediente ativo é selecionado do acima mencionado Grupo (b), a relação de peso do presente composto para o presente ingrediente ativo inclui, por exemplo, geralmente dentro de uma faixa de 10,000:1 a 1:100, e preferivelmente dentro de uma faixa de 1,000:1 a 1:10.
[00693] O composto da presente invenção e a composição da presente invenção podem ser usados para controlar artrópodes nocivos. Exemplos do artrópode nocivo são como segue.
[00694] Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilapar- vata lugens, Sogatella furcifera, ou Peregrinus maidis),
[00695] Deltocephalidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus (gafanhoto de folha de arroz verde), Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dal- bulus maidis, Mahanarva posticata (saspo da cana de açúcar), Maha- narva fimbriolota (cigarrinha da raiz da cana de açúcar), Cofana spectra, ou Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis),
[00696] Aphididae (por exemplo, Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, Hyalop- terus pruni, Aphis glycines Matsumura, Rhopalosiphum maidis, Tetra- neura nigriabdominalis, Viteus vitifoliae, Daktulosphaira vitifoliae(Grape Phylloxera), Phylloxera devastatrix Pergande (Pecan phylloxera), Phylloxera notabilis pergande (Filoxera de folha de noz-pecã), ou Phylloxera russellae Stoetzel (Filoxera de folha de noz-pecã do Sul),
[00697] Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, Scoti- nophara coarctata (percevejo preto do arroz Malaio), Nezara antenna- ta, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista, Nezara viridula, Euschistus heros (Brown stink bug), Nezara viridula (percevejo fedorento verde do Sul), Piezodorus guildinii (percevejo fedorento de faixa vermelha), Scaptocoris castanea (percevejo marrom cavador), Oebalus pugnax, ou Dichelops melacanthus),
[00698] Alydidae (por exemplo, Riptortus clavetus, Leptocorisa chi- nensis, Leptocorisa acuta, ou Leptocorisa spp.),
[00699] Miridae (por exemplo, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Lygus lineolaris, ou Blissus leucopterus leucopterus (Chinchi bug)),
[00700] Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Be- misia tabaci, Dialeurodes citri, ou Aleurocanthus spiniferus),
[00701] Coccoidea (por exemplo, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Plano- coccus Kraunhiae, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis Penta- gona, ou Brevennia rehi),
[00702] Psyllidae (por exemplo, Diaphorina citri, Psylla pirisuga, Bactericerca cockerelli),
[00703] Tingidae (por exemplo, Stephanitis nasi),
[00704] Cimicoidea (por exemplo, Cimex lectularius),
[00705] Quesada gigas (Cigarra Gigante);
[00706] e outros.
[00707] Piralidae (por exemplo, Chilo suppressalis, Chilo polychrysus (broca do caule de cabeça escura), Tryporyza incertulas, Chilo polychrysus, Scirpophaga innotata, Scirpophaga incertulas (bro- ca amarela do tronco), Sesamia inferens (broca rosa), Rupela albinel- la, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, Marasmia spp., Hydraecia immanis (Broca de cova de lúpulo), Ostrinia nubilalis (Broca do milho europeu), Elasmopalpus lignosellus (Broca do caule do milho menor), Epinotia aporema (Broca do Broto do Feijão), Diatraea sac- charalis (Broca da cana de açúcar), Telchin licus (Broca da Cana de Açúcar Gigante)),
[00708] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exi- gua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Pseudoplusia includens (Larva da soja),Trichoplusia spp., Heliotis spp. (por exemplo, Heliotis virescens), Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa armigera), Anticarsia gammatalis (lagarta da mucuna), ou Alabama argillacea (lagarta do algodão)),
[00709] Pieridae (por exemplo, Pieris rapae),
[00710] Adokisofiesu genus,
[00711] Tortricidae (por exemplo, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, ou Cydia pomonella),
[00712] Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora, ou Phyllo- norycter ringoneella),
[00713] Carposinidae (por exemplo, Carposina niponensis, Ecdyto- lopha aurantiana (Brota do fruto cítrico)),
[00714] Lyonetiidae (por exemplo, Leucoptera coffeela (Mineiro das Folhas de Café), ou Lyonetia spp.)),
[00715] Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp., ou Euproctis spp.),
[00716] Yponomeutidae (por exemplo, Plutella xylostella),
[00717] Gelechiidae (por exemplo, Pectinophora gossypiella, ou Phthorimaea operculella),
[00718] Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea);
[00719] e outros.
[00720] Thysanopterae (por exemplo, Frankliniella occidenta- lis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa,Frankliniella occidentalis, Haplothrips aculeatus, Stenchaetothrips biformis);
[00721] e outros.
[00722] Mosquitos domésticos (Culex spp.) (por exemplo, Cu- lex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, ou Culex quinquefascia- tus),
[00723] Aedes spp. (por exemplo, Aedes aegypti, ou Aedes albopic- tus),
[00724] Anopheles spp. (por exemplo, Anopheles sinensis),
[00725] Chironomidae,
[00726] Muscidae (por exemplo, Musca domestica, ou Muscina sta- bulans),
[00727] Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura, Delia antiqua, ou Tetanops myopaeformis),
[00728] Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Hydrellia gri- seola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, ou Chromatomyia horticola),
[00729] Cloropidae (por exemplo, Clorops oryzae),
[00730] Tephritidae (por exemplo, Dacus cucurbitae, ou Ceratitis capitata),
[00731] Ephydridae (por exemplo, Hydrellia philippina, ou Hydrellia sasakii),
[00732] Drosophilidae,
[00733] Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis),
[00734] Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata),
[00735] Sciaridae,
[00736] Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor, ou Or- seolia oryzae),
[00737] Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophthalma),
[00738] Tipulidae (por exemplo, Tipula oleracea (Common cranefly), ou Tipula paludosa (European cranefly));
[00739] e outros.
[00740] Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica vir- gifera zeae, Diabrotica balteata LeConte, Diabrotica speciosa, Diabro- tica speciosa (Besouro da abóbora), Cerotoma trifurcata, Oulema me- lanopus, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Leptinotarsa de- cemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Stenolophus lecontei (Seedcorn beetle), ou Clivinia impressifrons (Besouro da semolina fina)),
[00741] Scarabaeidae (por exemplo, Anomala cuprea, Anomala ru- focuprea, Popillia japonica, Rhizotrogus majalis (European Chafer), Bothynus gibbosus (Besouro da cenoura), Colaspis brunnea (Grape Colaspis), Myochrous denticollis (Besouro da folha do milho do sul), Holotrichia spp., ou Phyllophaga spp. (por exemplo, Phyllophaga crini- ta)),
[00742] Erirhinidae (por exemplo, Sitophilus zeamais, Echinocne- mus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, ou Sfenophorus venatus),
[00743] Curculionidae (por exemplo, Anthonomus grandis, Sfe- nophorus callosus (Joaninha do Milho do Sul), Sternechus subsignatus (Gorgulho do caule da soja), ou Sfenophorus spp. (por exemplo, Sfe- nophorus levis)),
[00744] Epilachna (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata),
[00745] Scolytidae (por exemplo, Lyctus brunneus, ou Tomicus pi- niperda),
[00746] Bostrichidae,
[00747] Ptinidae,
[00748] Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca, ou Migdolus fryanus),
[00749] Elateridae (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melano- tus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp.) (por exemplo, Me- lanotus okinawensis, Agriotes ogurae fuscicollis, ou Melanotus le- gatus),
[00750] Staphylinidae (por exemplo, Paederus fuscipes),
[00751] Hypothenemus hampei (Broca barry do café);
[00752] e outros.
[00753] Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Dociostaurus ma- roccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, Locu- stana pardalina (Gafanhoto marrom), Anacridium melanorhodon (Ga- fanhodo da árvore), Calliptamus italicus (Gafanhoto Italiano), Melano- plus differentialis (Gafanhoto diferencial), Melanoplus bivittatus(Gafanhoto de duas listras), Melanoplus sanguinipes (Migratory grasshopper), Melanoplus femurrubrum (Gafanhoto das pernas vermelhas), Camnula pellucida (Gafanhoto de asas transparentes), Schistocerca gregaria, Gastrimargus musicus (Gafanhoto de asas amarelas), Aus- tracris guttulosa (Gafanhoto espinhoso), Oxia yezoensis, Oxia japoni- ca, Patanga succincta, Grylloidea (por exemplo, Acheta domesticus, Teleogryllus emma, ou Anabrus simplex (Grilo Mormon));
[00754] e outros.
[00755] Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae, ou Athalia ja- ponica),
[00756] Solenopsis spp.,
[00757] Acromyrmex spp. (por exemplo, Atta capiguara (Brown leafcutting ant));
[00758] e outros.
[00759] Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, e outras.
[00760] Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisi- termes minor (Coptotermes formosanus), Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glypto- termes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes amamianus, Reticuliter- mes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasago- ensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, ou Corniter- mes cumulans);
[00761] e outros.
[00762] Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Oligonychus spp., ou Brevipalpus phoenicis (Ácaros Aranha do Sul da Turquia)),
[00763] Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, ou Aculus schlechtendali),
[00764] Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus),
[00765] Tenuipalpidae (por exemplo, Brevipalpus phoenicis),
[00766] Tuckerellidae;
[00767] Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, ou Rhipicephalus sanguineus),
[00768] Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae, ou Tyrophagus similis),
[00769] Piroglyphidae (por exemplo, Dermatophagoides farinae, ou Dermatophagoides ptrenyssnus);
[00770] Cheyletidae (por exemplo, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, ou Cheyletus moorei);
[00771] Sarcoptidae (por exemplo, Octodectes cynotis, ou Sacroptes scabiei),
[00772] Demodex folliculorum (por exemplo, Demodex canis),
[00773] Listrophoridae,
[00774] Ácaros Oribatídeos,
[00775] Dermanyssidae (por exemplo, Ornithonyssus bacoti, Or- nithonyssus sylvairum, ou Dermanyssus gallinae),
[00776] Ácaros trombiculídeos (por exemplo, Leptotrombidium akamushi),
[00777] e outros.
[00778] Chiracantium japonicum, ou Latrodectus hasseltii, e outros.
[00779] Thereuonema hilgendorfi, ou Scolopendra subspinipes, e outros.
[00780] Oxidus gracilis, ou Nedyopus tambanus, e outros,
[00781] Armadillidium vulgare, e outros.
[00782] Limax marginatus, ou Limax flavus, Pomacea canaliculata, e outros.
[00783] Por exemplo, quando o presente ingrediente ativo é um in-grediente selecionado do sub-grupo a-9, a composição da presente invenção pode ser usada para controlar nemastódeos nocivos. Além disso, por exemplo, quando o presente ingrediente ativo é um ingredi-ente selecionado do sub-grupo (b), a composição da presente invenção pode ser usada para controlar fungo fitopatogênico.
[00784] Exemplos dos nematódeos nocivos e do fungo fitopastogê- nico incluem os seguintes: Nematódeos nocivos: Aphelenchoides sp. (por exemplo, Aphelenchoides bas- seyi); Pratylenchus sp. (por exemplo, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus neglectus); Meloidogyne sp. (por exemplo, Meloidogyne javanica, Me- loidogyne incognita, Meloidogyne hapla); Heterodera sp. (por exemplo, Heterodera glycines); Globodera sp. (por exemplo, Globodera rostochiensis); Bursaphelenchus sp. (por exemplo, Rotylenchulus renifor- mis, Nothotylenchus acris, Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Longidorus sp., Xiphinema sp., Trichodo- rus sp., Bursaphelenchus xylophilus);
[00785] Doenças do arroz: Explosão (Magnaporthe grisea), Manha marrom (Cochliobolus miyabeanus), ferrugem da bainha (Rhizoctonia solani), doença bakanae (Gibberella fujikuroi), e míldio (Sclerophthora macrospora);
[00786] Doenças do trigo: oídio (Erysiphe graminis), ferrugem do fusarium (Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Micro- dochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondi- ta), mofo neve (Micronectriella nivale, M. majus), typhulasnow blight (Typhula sp.), ferrugem solta dos cereais (Ustilago tritici), ferrugem fedorenta (Tilletia caries, T. controversa), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), pústula da folha (Septoria tritici), pústula de glume (Stagonospora nodorum), mancha bronzeada (Pirenophora tritici- repentis), ferrugem da muda da rizoctonia (Rhizoctonia solani), e doença take-all (Gaeumannomyces graminis);
[00787] Doença da cevada: míldio (Erysiphe graminis), ferrugem do fusarium (Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Micro- dochium nivale),explosão (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), ferrugem solta dos cereais (Ustilago nuda), amarelecimento (Rhyn- chosporium secalis), pústula líquida (Pirenophora teres), pústula pontual (Cochliobolus sativus), listra da folha (Pirenophora graminaa), doença Ramularia (Ramularia collo-cygni), e ferrugem da muda de rizoc- tonia (Rhizoctonia solani);
[00788] Doenças do Milho: ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem do sul (Puccinia polysora), ferrugem da folha do norte (Setosphaeria turcica), ferrugem tropical (Physopella zeae), ferrugem da folha do sul (Co- chliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum gfaminicola), mancha cinza da folha (Cercospora zeae-maydis), ocelo (Kabatiella zeae), mancha da folha da phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis), diplomata sobre a doença dos Cervos (Stenocarpella maydis, Steno- carpella macrospora), Podridão do caule (Fusarium graminaarum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), ferrugem do milho (Ustilago maydis);
[00789] Doençass do algodão: antracnose (Colletotrichum gossypii), mofo cinzento (Ramuraria areola), mancha da folha de alternaria (Alternaria macrospora, A. gossypii), Podridão preta da raiz devido a Tie- laviopsis spp. (Tielaviopsis basicola);
[00790] Doenças do café: ferrugem (Hemileia vastatrix), mancha da folha (Cercospora coffeicola);
[00791] Doenças da colza: podridão de esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha preta (Alternaria brassicae), e perna preta (Phoma lingam);
[00792] Doenças da cana de açúcar: ferrugem (Puccinia melano- cephela, Puccinia kuehnii), e ferrugem dos cereais (Ustilago scitami- naa);
[00793] Doenças do girassol: ferrugem (Puccinia helianti), e míldio (Plasmopara halstedii);
[00794] Doenças dos cítricos: melanose (Diaporthe citri), sarna (El- sinoe fawcetti), podridão dos frutos (Penicillium digitatum, P. italicum), e epidemias (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);
[00795] Doenças da maçã: ferrugem da flor (Monilinia mali), cancro europeu (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha da folha de alternaria (fatótipo da maçã Alternaria alternata), Sarna da maçã (Venturia inaequalis), antracnose (Glomerella cingulata), mancha marrom (Diplocarpon mali), mancha em forma de anel (Bo- tryosphaeria berengeriana), e epidemias (Phytophtora cactorum);
[00796] Doenças da pera: Sarna da pera (Venturia nashicola, V. pirina), mancha preta (fatótipo da pera Alternaria alternata Japanese) e ferrugem da pera (Gymnosporangium haraeanum);
[00797] Doenças do pêssego: podridão marrom (Monilinia fructico- la), sarna do pêssego (Cladosporium carpophilum) e podridão de Phomopsis (Phomopsis sp.);
[00798] Doenças das uvas: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão da uva madura (Glomerella cingulata), oídio (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão preta (Guignardia bidwellii), e míldio (Plasmopara viticola);
[00799] Doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
[00800] Doenças da família cabaça: antracnose (Colletotrichum la- genarium), oídio (Sphaerotheca fuliginea), ferrugem do tronco gomoso (Didymella bryoniae), mancha alvo (Corynespora cassiicola), murcha- mento do fusarium (Fusarium oxisporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), epidemias (Phytophthora sp.) e apodrecimento por umidade (Pytium sp.);
[00801] Doenças do tomate: ferrugem precoce (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum), mofo da folha (Pseudocercospo- ra fuligena), ferrugem tardia (Phytophthora infestans), e oídio (Leveillu- la taurica);
[00802] Doença da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e oídio (Erysiphe cichoracearum);
[00803] Doenças de Vegetais crucíferos: mancha da folha de alternaria (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia das crucíferas (Plasmodiophora parasitica), míldio (Peronospo- ra parasitica);
[00804] Doenças da cebola galesa: ferrugem (Puccinia allii);
[00805] Doenças da soja: mancha roxa (Cercospora kikuchii), spha- celoma scad (Elsinoe glycines), ferrugem do tronco e podridão (Dia- porthe phaseolorum var. sojae), ferrugem (phakopsora pachyrhizi), mancha alvo (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrithum glycines, C. truncatum), Ferrugem aérea da Rizotonia (Rhizoctonia so- lani), mancha marrom da septoriose (Septoria glycines), mancha olho de sapo (Cercospora sojina), doençsa esclerótica (Sclerotinia sclerotio- rum), Oídio (Microsphaera diffusa), praga do caule (Phytophthora so- jae), míldio (Peronospora manshurica), morte súbita (Fusarium virguli- forme);
[00806] Doenças do feijão Kindney: podridão da coroa do feijão (Sclerotinia sclerotiorum), ferrugem (Uromyces appendiculatus), mancha da folha angular (Phaeoisariopsis griseola), e antracnose (Colleto- trichum lindemtianum);
[00807] Doenças do amendoim: mancha precoce da folha (Cercos- pora personata), mancha tardia da folha (Cercospora arachidicola) e ferrugem do sul (Sclerotium rolfsii);
[00808] Doenças da ervilha de jardim: oídio (Erysiphe pisi);
[00809] Doenças da batata: ferrugem precoce (Alternaria solani), ferrugem tardia (Phytophthora infestans), podridão rosa (Phytophthora erythroseptica), sarna pulverulenta (Spongospora subterranean f. sp. subterranea), e murcha de verticílio (verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);
[00810] Doenças do morango: oídio (Sphaerotheca humuli);
[00811] Doenças do chá: Ferrugem de bolha líquida (Exobasidium reticulatum), sarna branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinzenta (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis);
[00812] Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), oídio (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina), e epidemias (Phytophthora nicotianae);
[00813] Doenças da beterraga açucareira: mancha da folha de cer- cospora (Cercospora beticola), ferrugem da folha (Thanatephorus cu- cumeris), podridão da raiz (Thanatephorus cucumeris) e podridão da raiz de aphanomyces (Aphanomyces cochlioides);
[00814] Doenças da Rosa: mancha preta (Diplocarpon rosae) e oídio (Sphaerotheca pannosa);
[00815] Doenças do Crisântemo: ferrugem da folha (Septoria chrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Puccinia horiana);
[00816] Doenças da cebola: ferrugem da folha de botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão do pescoço do mofo cinzento (Botrytis alli), e pequena podridão esclerótica (Botrytis squamosa);
[00817] Várias doenças de culturas: mofo cinzento (Botrytis cine- rea), e podridão a esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);
[00818] Doenças de rabanete japonês: mancha da folha de alternaria (Alternaria brassicicola);
[00819] Doenças de gramado: mancha do dólar (Sclerotinia homeo- carpa), emplastro marrom e grande emplastro (Rhizoctonia solani); e
[00820] Doenças da banana: doença Sigatoka (Mycosphaerella fi- jiensis, Mycosphaerella musicola);
[00821] Doenças da semente ou doenças nos estágios iniciais do crescimento de várias plantas, causada por bactéria de Aspergillus spp., Penicillium spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Tricoderma spp., Tielaviopsis spp., Rhizopus spp., Mucor spp., Corticium spp., Phoma spp., Rhizoctonia spp., e Diplodia spp.; e
[00822] Doenças virais de várias plantas mediadas por gênero Polymixa ou gênero Olpidium.
[00823] Burkholderia plantarii do arroz (Burkholderia plantarii); Mancha angular da folha do pepino (Pseudomonas syringae pv. Lachry- mans); doença da murcha de berinjela (Ralstonia solanacearum); úlcera da casca dos cítricos (Xanthomonas citiri); e podridão mole do repolho branco (Erwinia carotovora).
[00824] Os artrópodes nocivos, nematódeos nocivos e fungo fito- pastogênico podem ser artrópodes nocivos, nematódeos nocivos ou fungo fitopatogênico cuja sensibilidade a qualquer do presente ingredi-ente ativo é reduzidas, ou cuja resistência contra o presente ingrediente ativo é desenvolvida.
[00825] O composto da presente invenção ou a composição da presente invenção pode ser usada para proteger plantas das doenças de planta causadas por viroses mediadas por inseto.
[00826] Exemplos das doenças de planta causadas pelas viroses mediadas por inseto sobre as quais o composto da presente invenção ou a composição da presente invenção tem uma eficácia de controle incluem como segue:
[00827] Doença de nanismo do arroz (Vírus waika do arroz), doença tungro do arroz (vírus esférico tungro do arroz, vírus baciliforme tungro do arroz), doença de conluio gramínea do arroz (vírus de conluiogramíneo do arroz), doença de stunt irregular do arroz (vírus de stunt irregular do arroz), doença da listra do arroz (vírus da listra do arroz), doença de nanismo dse listras pretas do arroz (vírus de nanis- mo de listras pretas do arro), doença de nanismo de listras pretas do arroz do sul (vírus de nanismo de listras pretas do arroz do sul), doença de nanismo do ramo de arroz (vírus de nanismo do ramo de arroz), doença hoja blanca do arroz (vírus hoja blanca do arroz), doença da folha branca do arroz (vírus da folha branca do arroz), doença do na- nismo amarelo do arroz (vírus do nanismo amarelo do arroz), doença vermelha (vírus penyakit merah do arroz), doença de stunt amarelo do arroz (vírus de stunt amarelo do arroz), doença de amarelecimento transitório do arroz (vírus do amarelecimento transitório do arroz), doença do arroz mosqueado amarelo (vírus do arroz mosqueado amarelo),doença mosaica de necrose do arroz (vírus mosaico de necrose do arroz), doença de stunt de nanismo do arroz (vírus de stunt de na- nismo do arroz),
[00828] Doença mosaica do cereal do norte do trigo (Vírus Mosaico do Cereal do Norte), doença de Nanismo Amarelo das Cevada (Vírus de Nanismo Amarelo de Cevada), doença de nanismo amarelo do trigo (vírus de nanismo amarelo do trigo), doença de nanismo estéril da aveia (vírus de nanismo estéril da aveia), doença mosaica da listra do trigo (vírus mosaico da listra do trigo);
[00829] Doença mosaica de nanismo do milho (vírus mosaico de nanismo do milho), doença da listra do milho (tenuivírus da listra do milho), doença do nanismo clorótico do milho (vírus de nanismo cloró-tico do milho), doença mosqueada clorótica do milho (vísrus mosquea-doclorótico do milho), doença de raiado fino do milho (marafivírus de raiado fino do milho), doença de stunt de milho (espiroplasma de stunt de milho), doença de stunt espessa do milho (fitoplasma de stuntespesso do milho);
[00830] Doença mosaica da cana de açúcar (vírus mosaico da cana de açúcar);
[00831] Doença mosaica branda da soja (Vírus mosaico brando da soja), Doença mosaica (Vírus Mosaico da Alfafa, Vírus mosaico da mancha amarela do feijão, Vírus mosaico da soja, Vírus mosaico amarelo do feijão, vírus mosaico severe do Caupi), doença do vírus do feijão (vírus de murcha do feijão largo, vírus mosaico comum do feijão, vírus stunt do amendoim, vírus mosaico do feijão do sul), doença do nanismo da soja (luteovírus do nanismo da soja, luteovírus do nanismo de ervilhaca do leite), doença mosqueado da vagem do feijão (vírus mosqueado da vagem do feijão), doença da ferrugem do broto brasileira(vírus da listra do tabaco), doença do mosqueado clorótico de Caupi (Mosqueado clorótico de Caupi), doença mosaica amarela de feijão Mung(vírus mosaico amarelo do feijão Mung), doença da listra do amendoim (mosqueado da listra do amendoim), doença da folha enrugada da soja (vírus da folha enrugada da soja), doença de stuntsevera da soja (vírus stunt severo da soja);
[00832] Doença da folha amarela do tomate (vírus da clorose do tomate), doença da murcha do tomate manchado (vírus da murcha do tomate manchado), doença da ondulasção da folha amarela do tomate (vírus da ondulação da folha amarela do tomate), doença da murcha do melão manchado (vírus da mancha amarela do melão), doença do mosaico da melancia (vírus mosaico da melancia), doença de nanismo (vírus mosaico do pepino), doença do mosaico amarelo da abobrinha (vírus do mosaico amarelo da abobrinha), doença do mosaico do nabo (vírus mosaico do nabo), doença amarela clorótica da abóbora (vírus amarelo clorótico da abóbora), doença de clorose do pimentão doce (vírus de clorose do pimentão doce), doença pseudo amarela da beter-raba(vírus pseudo amarelo da beterraba);
[00833] Doença de necrose do caule do crisântemo (vírus de necrose do caule do crisântemo), doença da mancha necrótica de impa- tiens(vírus da mancha necrótica de impatiens), doença da mancha amarela da íris (vírus da mancha amarela da íris);
[00834] Doença do mosaico mosqueado da batata doce (vírus da cortiça interna da batata doce), doença do mosaico shukuyo da batata doce (vírus do mosaico shukuyo da batata doce); e
[00835] Doenças do vírus mosaico de várias plantas mediadas por Polymixa spp. ou Olpidium spp.
[00836] O agente para o controle de artrópodses nocivos da presente invenção compreende o composto da presente invenção ou a composição da presente invenção e um veículo ativo inerte. O agente para o controle de artrópodes nocivos é geralmente preparado mistu-rando-se o composto da presente invenção ou a composição da pre-sente invenção com um veículo ativo inerte, tal como veículo sólido, veículo líquido ou veículo gasoso, e se necessário, adicionando tenso- ativos e os outros agentes auxiliares para formulação, para formular em concentrados emulsificáveis, soluções oleosas, formulações de polvilhamento, grânulos, pós umectáveis, fluíveis, microcápsulas, ae-rossóis, agentes de fumo, iscas de veneno, formulações de resina, formulações xampu, formulações tipo pasta, espumas, formulações de dióxido de carbono e comprimidos e outros. Tais formulações podem ser processadas em espirais repelentes de mosquito, esteiras elétricas repelentes de mosquito, formulações líquidas de mosquito, agentes de fumo, fumegantes, formulações de folha, formulações spot-on ou for-mulações para tratamento oral. Além disso, o agente pasra o controle de artrópodes nocivos da presente invenção pode ser misturado com outros pesticidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento da planta, herbicidas e sinérgicos.
[00837] O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende geralmente 0,01 a 95% em peso do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção.
[00838] A formulação compreendendo o composto da presente invenção e a formulação compreendendo o ingrediente ativo da presente invenção podem ser misturadas, e em seguida usadas como uma mistura das mesmas.
[00839] Exemplos do veículo sólido a ser usado na formulação in-cluempós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, caulim, terra dia- tomácea, bentonita, argila Fubasami, ou argila branca ácida), óxidos de silício hidratado sintético, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada) ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio) e outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster, tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetil- metacrilato e tereftalato de polietileno; resinas de náilon (por exemplo, náilon-6, náilon-11 e náilon-66); resinas de poliamida; cloreto de polivi- nila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de propileno-cloreto de vini- la, e outros).
[00840] Exemplos dos veículos líquidos acima mencionados inclu-emágua; alcoóis (por exemplo, álcool metanólico, etanólico, isopropí- lico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou ci- clo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xi- leno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano, quero-sene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, isopropil miristato, etil oleato, diisopropil adipato, di-isobutil adi- pato ou propileno glicol monometil éter acetato); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, di-isopropil éter, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, dietilenoglicol dimetil éter, dieti- leno glicol monometil éter, propileno glicol monometil éter, dipropileno glicol monometil éter ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas ácidas (por exemplo, dimetilformamida ou dimetilacetamida); hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, tricloroetano ou tetracloreto de carbono); sulfóxidos (por exemplo, dimetil sulfóxido); propileno car-bonato; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de sojal ou óleo de semente de algodão).
[00841] Exemplos do veículo gasoso acima mencionado incluem fluorocarboneto, gás de butano, gás de petróleo liquefeito (LPG), dime- til éter, e gás de dióxido de carbono.
[00842] Exemplos dos tensoastivos incluem tensoativos não iôni- cos, tais como alquil éteres polioxietilenados, alquil aril éteres polioxie- tilenados e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos, tal como sulfonatos de alquila, alquilbenzeno sulfonatos e sulfatos de alquila.
[00843] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem um aglutinante, um dispersante, um colorante e um estabili- zante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarí- deos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácidoalgínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídica), BHT (2,6-di- terc-butil-4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00844] Exemplos de material de base da formulação de resina in-cluempolímeros de cloreto de polivinila, poliuretano e outros, e um plastificante, tal como ésteres de ftalato (por exemplo, dimetil ftalato, dioctil ftalato), ésteres de ácido adípico e ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais de base, se necessário. A formulação de resina pode ser preparada misturando-se o composto da presente in-venção com o material de base acima mencionado, amassando a mis-tura, em seguida moldando-a por moldagem de injeção, moldagem de extrusão ou moldagem por pressão e similares. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outro procedimento de moldagem ou corte e similar, se necessário, para ser processada em formas, tais como uma forma de placa, película, fita, rede ou corda. Estas formulações de resina podem ser processadas em colares animais, etiquetas de orelha animal, produtos de lâmina, cordas armadilhas, suportes de jardinagem e outros produtos.
[00845] Exemplos de um material de base para iscas de veneno incluem ingredientes de isca, tais como pó em grão, óleo vegetal, sa- carídeo e celulose cristalina, e se necessário, com a adição de antioxi- dantes tal como dibutilhidroxitolueno e ácido nordi-hidroguaiarético, preservativos, tais como ácido desidroacético, inibidores de ingestão acidental para crianças e animais de estimação, tais como um pimenta em pó, fragrâncias de atração de inseto, tais como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim.
[00846] O método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é conduzido aplicando uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou a composição da presente invenção a um artrópode nocivo diretamente e/ou um habitat do mesmo (por exemplo, corpos de planta, solo, um interior de uma casa, corpos animais). No método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção, o presente composto é geralmente usado na rormas de um agente de controle de artrópode nocivo.
[00847] Quando um agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usado para o controle de artrópodes nocivos em um campo agrícola, a dose de aplicação como uma quantidade do composto da presente invenção ou uma quantidade total do composto da presente invenção e o ingrediente ativo da presente invenção inclui- se geralmente em uma faixa de 1 a 10,000 g por 10,000 m2. O concentradoemulsificável, o pó umectável, ou a formulação fluível etc. de um agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente aplicado diluindo-o com água de maneira tal que a concentração do composto da presente invenção ou a concentração total do composto da presente invenção e o ingrediente ativo da presente invenção inclua-se em uma faixa de 0,01 a 10,000 ppm. A formulação granular, ou a formulação de polvilhamento etc., seja geralmente aplicada em seu estado natural sem diluí-la.
[00848] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usado para controlar artrópodes nocivos que vivem dentro de uma casa, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto é geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1,000 mg por 1 m2de uma área a ser tratada, no caso de usá-la em uma área plana. No caso de usá-la especialmente, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto é geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m3do espaço a ser tratado. Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulado em concentrados emulsificável, pós umectáveis, fluíveis ou outros, tais formulações são geralmente aplciadas após diluí-las com água de tal maneira que a concentração do ingrediente ativo esteja em uma faixa de 0,1 a 10,000 ppm, e em seguida pulveri- zando-a. No caso de ser formulado em soluções oleosas, aerossóis, agentes de fumo, iscas de veneno e outros, tais formulações são usadas em seu estado natural sem diluí-las.
[00849] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é processado para o controle de parasitas externos de criações animais, tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e frangos e pequenos animais, tais como cães, gatos, ratos e macacos, o agente de controle de peste da presente invenção pode ser aplicado aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando controle sistêmico é pretendido, o agente de controle de peste da presente invenção é administrado aos animais como um comprimido, uma mistura com alimentação ou um supositório, ou por injeção (incluindo injeções intramuscular, subcutânea, intravenosa e intraperitoneal). Por outro lado, quando controle não sistêmico é pretendido, o agente de controle de peste da presente invenção é aplicado aos animais por meio de vaporização da solução oleosa ou solução aquosa, tratamento pour-on ou spot-on, ou lavagem do animal com uma formulação xampu, ou colocando um colar ou equiqueta de orelha feita das formulações de resina no animal. No caso de administrar a um corpo animal, a dose do presente composto é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 1,000 mg por 1 kg de um peso corporal animal.
[00850] O método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é realizado aplicando uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou a composição da presente invenção diretamente a artrópodes nocivos, e/ou habitats de artrópodes nocivos. Exemplos dos habitats de artrópodes nocivos incluem plantas, solos para cultivo de plantas, casas e animais.
[00851] Exemplos de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou uma composição da presente invenção a plantas ou solos para o cultivo de plantas incluem um método de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou uma composição da presente invenção a um caule e folha, uma flor, uma muda, uma espiga de uma planta; um método de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou uma composição da presente invenção a uma semente ou um bolbo tal como tubérculo de semente (por exemplo, uma desinfecção de semente, um embebimento da semente, ou uma revestimento da semente), ou um método de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou uma composição da presente invenção a solos antes do plantio de plantas ou solos após o plantio de plantas.
[00852] Exemplos específicos de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção a um caule e folhas, uma flor, uma muda, uma espiga de uma planta incluem um método para aplicar uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente inven-ção a uma superfície de uma planta (por exemplo, aplicação à folhagem, e aplicação ao tronco), um método para aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção a uma flor ou uma planta inteira em tempos de floração, incluindo antes da floração, durante a floração, e após a floração, e um método pasra aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção a uma espiga ou um grão inteiro na estação de brotação de grão.
[00853] Exemplos de um método de controle de artrópodes nocivos por aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção aos solos antes do plantio de plantas ou após o plantio de plantas incluem um método de aplicação de uma quantidade eficaz da composição da presente invenção a uma parte da raiz de uma cultura a ser protegida de dano, tal como ingestão por artrópodes nocivos, e um método de controle de artrópodes nocivos que ingerem uma planta penetrando e transferindo uma quantidade eficaz da composição da presente invenção a partir da raiz até o interior do corpo da planta.
[00854] Exemplos do método de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção aos solos antes do plantio das plantas ou após o plantio das plantas incluem tratamento do burado de plantio (vaporizando dentro dos buracos de plantio, mistura de solo após o tratamento do buraco de plantio), tratamento do pé da planta (vaporização do pé da planta, mistura de solo dapós o tratamento do pé da planta, irrigação no pé da planta, tratamento do pé da planta em um estágio posterior de crescimento da muda), tratamento do sulco de plantio (vaporização do sulco de plantio, mistura de solo após o tratamento do sulco de plantio), tratamento da fileira de plantio (vaporização da fileira de plantio, mistura de solo após o tratamento da fileira de plantio, vaporização da fileira de plantio em um estágio de crescimento), tratamento da fileira de plantio no momento da semeadura (vaporização da fileira de plantio no momento da semeadura, mistura de solo após o tratamento da fileira de plantio no momento da semeadura), tratamento da disseminação (vaporização de toda a superfície do solo, mistura de solo após tratamento da disseminação), tratamento do artigo lateral, tratamento da superfície da água (aplicação à superfície da água, aplicação à superfície da água após inundação), outro tratamento de vaporização do solo (vaporização de uma formulação granular sobre as folhas em um estágio de crescimento, vaporizando sob um marquise ou em torno de um tronco de árvore, vaporizando sobre a superfície do solo, misturando com o solo da superfície, vaporizando dentro dos burados da semente, vaporizando nas superfícies do solo de sulcos, vaporizando entre as plantas), outro tratamento de irrigação (irrigação do solo, irri- gação em um estágio de crescimento da muda, tratamento por injeção da solução de fármaco, irrigação de uma parte da planta exatamente acima do chão, irrigação por gotejamento da solução de fármaco, qui- migação), tratamento da caixa de crescimento da muda (vaporizando dentro de uma caixa de crescimento da muda, irrigação de uma caixa de crescimento da muda, inundação dentro de uma caixa de crescimento da muda com solução de fármaco), tratamento da bandeja de crescimento da muda (vaporizando sobre uma bandeja de crescimento da muda, irrigação de uma bandeja de crescimento da muda, inundação dentro de uma bandeja de crescimento da muda), tratamento da sementeira (vaporizando sobre uma sementeira, irrigação de uma sementeira, vaporizando sobre um viveiro de arroz de várzea, imersão de mudas), tratamento de incorporação do solo da sementeira (misturando com terra da sementeira, misturando com o solo da sementeira antes da semeadura, vaporizando na semeadura antes de cobir com solos, vaporizando na semeadura após cobir com solos, misturando com solo de cobertura, e outro tratamento (misturando com o solo da acultura, arando, misturando com solo da superfície, misturando com solo no local onde gotas de chuva caem de uma marquise, tratamento em uma posição de plantio, vaporização de uma formulação em grânulos sobre clústeres de flor, misturando com um fertilizante em pasta).
[00855] Em uma etapa de aplicação a uma semente ou um bulbo, uma semente descrita aqui representa uma semente de uma planta no estado antes da semeadura a um solo ou um meio de cultura para o cultivo de uma semente, e um bulbo descrito aqui representa hastes discóides, rebentos, rizomas, tubérculos, tuberosos, tubérculos de semente e raízes tuberosas de uma planta no estado antes do plantio em um solo ou um meio de cultura para cultivo. Um método para o controle de artrópodes nocivos aplicando uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção den- tro de uma semente ou um bulbo inclui um método de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção diretamente dentro de uma semente ou de um bolbo de uma planta a ser protegida de dano tal como ingestão por artrópodes nocivos; e um método para o controle de artrópodes nocivos que ingerem uma semente aplicando uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente in-venção nas vizinhanças de uma semente ou de um bulbo; e um método para o controle de artrópodes nocivos que ingerem uma planta permeando e transferindo uma quantidade eficaz do composto da pre-sente invenção ou da composição da presente invenção de uma se-mente ou de um bulbo no interior do corpo da planta. Exemplos de um método de aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção ou da composição da presente invenção a uma semente ou um bulbo incluem tratamento por vaporização, tratamento por revestimento por spray, tratamento por imersão, tratamento por impregnação, tratamento por revestimento, tratamento por revestimento de película, e tratamento por revestimento de pélete, e estes métodos podem fornecer uma preparação de uma semente ou um bulbo que retém uma quantidade eficaz da composição da presente invenção ou da composição da presente invenção sobre a superfície e/ou no interior da mesma.
[00856] Quando o composto da presente invenção ou a composição da presente invenção são aplicados a uma semente ou um bulbo, uma quantidade eficaz do composto da presente invenção é geralmente dentro de uma faixa de 0,001 a 100g, preferivelmente dentro de uma faixa de 0,02 a 20 g, com base em 1 kg da semente ou do bulbo. Além disso, uma quantidade eficaz da composição da presente invenção é geralmente dentro de uma faixa de 0,000001 a 50 g, preferivelmente dentro de uma faixa de 0,0001 a 30 g de uma quantidade total do composto da presente invenção e o ingrediente ativo da presente in-venção, com base em 1 kg da semente ou do bulbo.
[00857] As plantas às quais o composto da presente invenção e a composição da presente invenção podem ser aplicados, incluem as seguintes.
[00858] milho, arroz, trigo, cevada, centeio, triticale, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim (peanut), amendoim (arachis), feijão comum (feijão kidney), feijão de lima, feijão azuki, feijão caupi, feijão mung, feijão urd, feijão corredor escarlate, feijão arroz, feijão mariposa, feijão tepário, feijão largo, ervilha, grão de bico, lentilhas, tremoço, ervilha d'angola, alfafa, trigo sarraceno, beterraba, colza, girassol, cana de açúcar, tabaco, e outros;
[00859] vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão, pimenta, pimenta-do-reino e batata),
[00860] vegetais cucurbitáceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, e moranga),
[00861] vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano, couve-rábano, repolho chinês, repolho, folha de mor- tarda, brócolos e couve-flor),
[00862] vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida coroa, alcachofra e alface),
[00863] vegetais liliáceos (por exemplo, cebola verde, cebola, alho e aspargo),
[00864] vegetais amiáceos (por exemplo, cenoura, salsinha, aipo e pastinaca),
[00865] vegetais chenopodiaceous (por exemplo, espinafre e acelga suíça),
[00866] vegetais lamiáceos (por exemplo, Perilla frutescens, horte- lã, manjericão, e lavanda),
[00867] morango, batata doce, Dioscorea japonica, colocasia,
[00868] e outros;
[00869] frutos pomáceos (por exemplo, maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês e marmelo),
[00870] frutas carnudas com caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, fruta cereja, damasco e ameixa seca),
[00871] frutos cítricos (por exemplo, Mikan, laranja, limão, lima, e toranja),
[00872] nozes (por exemplo, castanhas, nozes, avelãs, amêndoa, pistache, castanha de caju e nozes macadâmia),
[00873] frutos de baga (por exemplo, mirtilo, cranberry, amora e framboeza),
[00874] uva, caqui, oliva, ameixa japonesa, banana, café, tamareira, coco,
[00875] e outros;
[00876] chá, amora,
[00877] planta de floração,
[00878] árvores à beira da estrada (por exemplo, freixo, vidoeiro, cornizo, Eucalipto, Ginkgo biloba, fruta de caju, bordo, Quercus, álamo,árvore de Judas, Liquidambar formosana, plátamoe, zelkova, Japanese arborvitae, madeira de abeto, cicuta, zimbro, Pinus, Picea, e Taxus cuspidate),
[00879] flores,
[00880] plantas de folhagem ornamental,
[00881] relvados, e
[00882] capins.
[00883] As plantas descritas acima não estão limitadas especificamente, contanto que elas sejam linhagens que são geralmente cultiva- das.
[00884] As plantas descritas acima podem ser plantas que são criadas por uma tecnologia híbrida.
[00885] As plantas que são criadas por uma tecnologia híbrida é uma híbrida de primeira geração que é produzida por cruzamento de duas diferentes linhagens de variedade de linhagem, e geralmente falando,são plantas tendo uma heterose tendo caracteres superiores àqueles de ambas as linhagens pais (em geral, por exemplo, leva ao realce de potencial de produção e melhora de resistência a fatores de estresse biológico e abiótico).
[00886] As plantas descritas acima podem incluir cultura geneticamente modificada.
[00887] Por exemplo, a cultura geneticamente modificada descrita acima inclui também plantas tendo resistência a herbicidas incluindo inibidores de HPPD (isto é, 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase) tal como isoxaflutol; inibidores de ALS (isto é, acetoacetato sintase) tal como imazetapir e tifensulfurona metila; inibidores de EPSP (isto é, 5- enolpiruvoilchiquimato-3-fosfato sintase); inibidores de glutamina sinte- tase; inibidores de PPO (isto é, protoporfirinogênio oxidase); bromo-xinila; dicamba, e similares, cuja resistência foi conferida por um método de reprodução clássica ou tecnologia de recombinação de gene.
[00888] As plantas descritas acima podem incluir plantas que se tornaram capazes de sintetizar toxinas seletivas e similares (por exemplo, gênero Bacillus tal como Bacillus thuringiensis) produzidas usando uma tecnologia de recombinação de gene; e as plantas que são capazes de sintetizar um segmento de gene que combina parcialmente um gene endógeno derivado de um inseto nocivo e também confere atividade inseticida específica induzindo um silenciamento de gene (RNAi; interferência de RNA) em um inseto nocivo alvo.
[00889] Além disso, as plantas descritas acima incluem linhagens tendo dois ou mais tipos de caracteres relacionados com a resistência herbicida, resistência à peste, resistência à doença, e similares, como descrito acima, cujos caracteres são conferidos usando uma tecnologia de cruzamento clássico ou tecnologia de recombinação de gene, e linhagens tendo dois ou mais tipos de propriedades possuídas pelas linhagens pais, cujas propriedades são conferidas cruzando plantas geneticamente construídas tendo o mesmo ou diferentes tipos de pro-priedades. Exemplos de tais plantas incluem Smart stax (marca comercial registrada).
[00890] Os seguintes Exemplos incluindo Exemplos de preparação, Exemplos de formulação e Exemplos teste, servem para ilustrar a pre-sente invenção em mais detalhes, que não devem se limitar à presente invenção.
[00891] Primeiro, em relação à preparação do composto da presente invenção, os Exemplos de preparação são mostrados abaixo.
[00892] A uma mistura de 2,5-dicloropirazina 3,0 g, hidreto de sódio (60 %, oleoso) 880 mg, e NMP 50 mL foi adicionado álcool benzílico 2,3 g sob resfriamento. As misturas de reação foram elevadas para a temperatura ambiente, e as misturas resultantes agitadas em temperatura ambiente durante 5 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As misturas orgânicas resultantes foram lavadas com solução salina saturada, e secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer um composto intermediário 1 representado pela seguinte fórmula 3,1 g.
[00893] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,12 (1H, d), 8,06 (1H, d), 7,46-7,33 (5H, m), 5,37 (2H, s).
[00894] A mistura do composto intermediário 1,2-[2-fluoro-4- (trifluorometil)fenil]-4,4,5,5-tetrametil-1,3-2-dioxaborolano 3,1 g, tetra- cis(trifenilfosfina)paládio(0) 820 mg, e solução de carbonato de sódio aquosa a 2 M 18 mL e dimetoxietano 60 mL foi aquecida a 80 °C com agitação durante 3 horas. As misturas de reação resultantes foram deixadas descansar em temperatura ambiente, e às misturas foi adici-onadaágua, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com solução salina sa-turada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer um composto in-termediário2 representado pela seguinte fórmula 3,2 g.
[00895] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,69 (1H, dd), 8,40 (1H, d), 8,15 (1H, d), 7,56-7,33 (7H, m), 5,46 (2H, s).
[00896] A mistura do composto intermediário 2 3,2 g, etanotiol 680 mg, hidreto de sódio (60 %, oleoso) 440 mg, e NMP 40 mL foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram dissolvidos em clorofórmio 50 mL, e às misturas foi adicionado mCPA (75 %) 4,6 g sob resfriamento, e as misturas foram agitadas durante três horas sob resfriamento. Às misturas de reação resultantes foi adi-cionadasolução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas sucessivamente com solução de hidrocarbonato de sódio aquosa saturada e solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer um composto intermediário 3 representado pela seguinte fórmula 2,8 g.
[00897] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H, d), 8,29 (1H, d), 8,28 (1H, d), 7,98 (1H, dd), 7,64 (1H, d), 7,51-7,38 (5H, m), 5,45 (2H, s), 3,55 (2H, q), 1,32 (3H, t).
[00898] A mistura do composto intermediário 3 2,8 g, tribrometo de bóro (solução de diclorometano a 2 M) 11 mL, e clorofórmio 60 mL foi agitada durante 2 horas sob resfriamento. Às misturas de reação resultantes foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas sucessivamente com solução de hidrocarboneto de sódio aquosa saturada e solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer um composto intermediário c-16 representado pela seguinte fórmula 20 g.
[00899] 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8,24 (1H, s), 8,21 (1H, d), 8,09 (1H, d), 7,88 (1H, d), 7,86 (1H, br s), 3,67 (2H, q), 1,17 (3H, t).
[00900] A mistura do composto intermediário c-16 300 mg, carbonato de césio 350 mg, 2,2,2-trifluoroetil=trifluorometanossulfonato 230 mg, e NMP 4 mL foi agitada em temperatura ambiente durante 2,5 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 1 representado pela seguinte fórmula 220 mg e o Subproduto 1 100 mg.
[00901] Os Presentes compostos que são preparados de acordo com o Exemplo de preparação 5 e suas propriedades físicas são mostrados abaixo.
[00902] Um composto representado pela fórmula (I-1)
[00903] em que A1, R1, R3b, e n são indicados na Tabela 6. TABELA 6
[00904] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H, d), 8,38 (1H, d), 8,27 (1H, d), 8,01-7,98 (1H, m), 7,63 (1H, d), 4,83 (2H, q), 3,52 (2H, q), 1,32 (3H, t).
[00905] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H, s), 8,35 (1H, t), 8,28 (1H, t), 7,99 (1H, dd), 7,63 (1H, d), 6,18-5,89 (1H, m), 4,82 (2H, td), 3,52 (2H, q), 1,32 (3H, t).
[00906] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H, d), 8,36 (1H, d), 8,29 (1H, d), 8,00 (1H, dd), 7,63 (1H, d), 5,26-504 (1H, m), 4,87-4,76 (2H, m), 3,52 (2H, q), 1,33 (3H, t).
[00907] Os Subprodutos que são preparados de acordo com Exemplo de preparação 5 e suas propriedades físicas são mostrados abaixo.
[00908] Um composto representado pela fórmula (B-1)]
[00909] em que A1, R1, R3b, e n são indicados na Tabela 7. TABELA 7
[00910] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,43 (1H, s), 8,25 (1H, d), 7,97 (1H, dd), 7,63 (1H, d), 7,42 (1H, s), 4,62 (2H, q), 3,41 (2H, q), 1,30 (3H, t).
[00911] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,43 (1H, d), 8,24 (1H, d), 7,96 (1H, dd), 7,63 (1H, d), 7,43 (1H, d), 5,96 (1H, tt), 4,58 (2H, t), 3,42 (2H, q), 1,30 (3H, t).
[00912] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,43 (1H, d), 8,25 (1H, d), 7,96 (1H, dd), 7,63 (1H, d), 7,43 (1H, d), 5,17-4,95 (1H, m), 4,71-4,49 (2H, m), 3,41 (2H, q), 1,30 (3H, t).
[00913] A mistura de metil 5-cloro-2-piridina carboxilato 10 g, metó- xido de sódio (28 % de solução de metanol) 28 mL, e THF 100 mL foi agitada durante 3 horas sob resfriamento. Às misturas de reação resultantes foi adicionado etil metil sulfona 18 mL sob resfriamento. As misturas de reação foram elevadas para 80 °C, e aquecidas com agitação durante 24 horas. As misturas de reação resultantes foram deixadas resfriar para a temperatura ambiente e às misturas foi adicionado ácido hidroclórico a 2 N e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso e concentradas. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o composto intermediário e-18 representado pela seguinte fórmula 11 g.
[00914] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,91 (1H, d), 8,25 (1H, d), 4,87 (2H, s), 4,08 (3H, s), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t).
[00915] A mistura do composto intermediário e-18 5,0 g, acetato de amônio 7,89 g, e metanol 15,0 g foi aquecida a 70 °C com agitação durante 4 horas. As misturas de reação foram concentradas sob pressão reduzida para obter o produto bruto 12,9 g, e a isso foi adicionado acetato de etila 25 g para dissolvê-lo. As misturas foram lavadas com água 15 g três vezes. As camadas orgânicas resultantes foram con-centradas sob pressão reduzida para fornecer o composto intermediário 18 representado pela seguinte fórmula 4,5 g.
[00916] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,52 (1H, d), 8,21 (1H, d), 6,69 (2H, br), 5,31 (1H, s), 4,03 (3H, s), 3,11 (2H, q), 1,41 (3H, t)
[00917] A uma mistura de DMF 19 mL e clorofórmio 600 mL foi adicionado cloreto de oxalila 21 mL sob resfriamento. As misturas de reação foram elevadas para a temperatura ambiente, e agitadas durante 2 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionado butil vinil éter 64 mL sob resfriamento e as misturas foram agitadas durante 3 horas. Às misturas de reação resultantes foram adicionados o composto intermediário e-18 20 g e trietilamina 68 mL. As misturas de reação foram agitadas durante 6 horas, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Aos resíduos resultantes foram adicionados etanol 300 mL e solução de amônia aquosa a 28% 30 mL. As misturas de reação foram aquecidas com agitação a 60 °C durante 12 horas. As misturas de reação foram concentradas sob pressão reduzida. Aos resíduos resultantes foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o composto intermediário 6 represen- tado pela seguinte fórmula 11,4 g.
[00918] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,74 (1H, dd), 8,66 (1H, dd), 8,49 (1H, d), 8,20 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 4,05 (3H, s), 3,85 (2H, q), 1,38 (3H, t). Exemplo de preparação 8
[00919] A mistura do composto intermediário 6 4,5 g, e ácido hidro- clórico a 12 N 20 mL foi aquecida a 100 °C com agitação durante 1 hora. As misturas de reação foram deixadas resfriar para a temperatura ambiente, e a isso foi adicionado água gelada 100 mL. A solução foi alcalificada com solução de hidrocarboneto de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o composto intermediário c-2 representado pela seguinte fórmula 4,3 g.
[00920] Os compostos que são preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 8 e suas propriedades físicas são mostrados abaixo.
[00921] Um composto representado pela fórmula (M-3-1)
[00922] em que A1, R3b, e n são indicados na Tabela 8. TABELA 8
[00923] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,81 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 8,21(1H, d), 7,97 (1H, d), 7,52 (1H, dd), 3,83 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[00924] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,40 (1H, dd), 8,34 (1H, d), 8,04 (1H, br s), 7,69 (1H, dd), 7,24 (1H, dd), 2,94 (2H, q), 1,34 (3H, t).
[00925] A mistura do composto intermediário c-2 4,3 g, oxicloreto de fósforo 12 mL, e tolueno 60 mL foi aquecida a 100 °C com agitação durante 2 horas. As misturas de reação resultantes foram deixadas resfriar para a temperatura ambiente, e concentradas sob pressão re-duzida. Aos resíduos resultantes foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida para fornecer o composto intermediário d-2 repre-sentado pela seguinte fórmula 4,6 g.
[00926] Os compostos que são preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 9 e suas propriedades físicas são mostrados abaixo.
[00927] Um composto representado pela fórmula (M-4-1)
[00928] em que V, A1, R3be n são indicados na Tabela 9. TABELA 9
[00929] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,94 (1H, dd), 8,90(1H, dd), 8,59 (1H, d), 8,52 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 3,81 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[00930] 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,10 (1H, d), 8,68 (1H, d), 8,49 (1H, dd), 7,75 (1H, dd), 7,33 (1H, dd), 2,94 (2H, q), 1,33 (3H, t).
[00931] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,91(1H, d), 8,87 (1H, s), 8,67 (1H, s), 8,50(1H, d), 7,62(1H, q), 3,78 (2H, q), 1,37 (3H, t)
[00932] A mistura do composto intermediário d-2 300 mg, carbonato de césio 480 mg, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol 210 mg, e NMP 4 mL foi aquecida a 70 °C com agitação durante 2 horas. As misturas de rea-çãoresultantes foram deixadas resfriar para a temperatura ambiente, e a isso foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas sucessivamente com solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso e concentradas. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 4 representado pela seguinte fórmula 300 mg.
[00933] Os compostos que são preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 10 e suas propriedades físicas são mostrados abaixo.
[00934] Um composto representado pela fórmula (I-1)
[00935] em que A1, R1, R3be n são indicados na Tabela 10. TABELA 10
[00936] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,66 (1H, d), 8,50 (1H, dd), 8,31 (1H, d), 7,59 (1H, dd), 6,03 (1H, tt), 4,83 (2H, tt), 3,83 (2H, q), 1,38 (3H, t).
[00937] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,66 (1H, d), 8,50 (1H, dd), 8,33 (1H, d), 7,59 (1H, dd), 4,91 (2H, td), 3,83 (2H, q), 1,38 (3H, t).
[00938] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,91 (1H, dd), 8,67 (1H, d), 8,50 (1H, dd), 8,32 (1H, d), 7,59 (1H, dd), 5,27-5,03 (1H, m), 4,89-4,78 (2H, m), 3,83 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[00939] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,91-8,88 (1H, m), 8,63 (1H, d), 8,49 (1H, dd), 8,22 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 4,59-4,39 (2H, m), 3,85 (2H, q), 2,25-2,12 (1H, m), 1,41-1,29 (5H, m).
[00940] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, d), 8,64 (1H, s), 8,49 (1H, d), 8,32 (1H,s), 7,57 (1H, dd), 4,83 (2H, q), 3,82 (2H, q), 1,37 (3H, t),
[00941] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, d), 8,63 (1H, s), 8,48 (1H, d), 8,28 (1H, s), 7,56 (1H, dd), 6,16 (1H, tt), 4,62 (2H, td), 3,82 (2H, q), 1,37 (3H, t)
[00942] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, d), 8,63(1H, s), 8,48 (1H, d), 8,28 (1H, s), 7,54-7,58 (1H, m), 4,58 (2H, t), 3,83 (2H, q), 1,77 (3H, t), 1,37 (3H, t)
[00943] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,64 (1H, d), 8,50 (1H, dd), 8,27 (1H, d), 7,58 (1H, dd), 5,84-5,74 (1H, m), 3,84 (2H, m), 1,56 (3H, d), 1,39 (3H, t).
[00944] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,65 (1H, d), 8,51 (1H, dd), 8,26 (1H, d), 7,58 (1H, dd), 5,90 (1H, dq), 3,85 (2H, m), 1,58 (3H, d), 1,39 (3H, t).
[00945] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,88 (1H, dd), 8,64 (1H, d), 8,48 (1H, dd), 8,31 (1H, d), 7,57 (1H, dd), 4,93 (2H, t), 3,81 (2H, q), 1,36 (3H, t).
[00946] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,61 (1H, d), 8,50 (1H, dd), 8,28 (1H, d), 7,57 (1H, dd), 5,28 (1H, m), 3,92-3,79 (2H, m), 1,39 (3H, t), 1,34-1,28 (1H, m), 0,82-0,62 (4H, m).
[00947] 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,38 (3H, q), 3,82 (2H, q), 4,96 (2H, t), 7,57 (1H, dd), 8,32 (1H, s), 8,49 (1H, d), 8,65 (1H, s), 8,89 (1H, d)
[00948] 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,37 (3H, m), 1,54 (3H, m), 3,80-3,88 (2H, m), 5,88-6,00 (1H, m), 7,57 (1H, dd), 8,24 (1H, s), 8,50 (1H, d), 8,65 (1H, s), 8,88 (1H, d)
[00949] 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,38 (3H, t), 3,83 (2H, q), 5,11 (2H, s), 7,53-7,63 (1H, m), 8,37 (1H, s), 8,49 (1H, d), 8,65 (1H, s), 8,89 (1H, d)
[00950] 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,38 (3H, t), 3,06-3,18 (2H, m), 3,82 (2H, d), 4,99-5,09 (1H, m), 7,53-7,66 (2H, m), 8,32 (1H, s), 8,49 (1H, d), 8,65 (1H, d), 8,89 (1H, s)
[00951] 1H-NMR (CDCl3) δ 0,92 (2H, s), 1,18 (2H, s), 1,36 (3H, t), 3,82 (2H, q), 4,51 (2H, s), 7,53-7,56 (1H, m), 8,22 (1H, s), 8,47 (1H, d), 8,60 (1H, s), 8,87 (1H, d)
[00952] A mistura de 2-bromo-5-metoxipiradina 4,9 g, (3- fluoropiridin-2-il)tributilestanho 14 g, tetracis(trifenilfosfina)paládio(0) 0,60 g, e iodeto de cobre (I) 1,0 g, cloreto de lítio 1,7 g, e tolueno 60 mL foi aquecida sob refluxo com agitação durante 10 horas. As misturas de reação resultantes foram deixadas resfriar para a temperatura ambiente, e a isso foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o composto intermediário 9 representado pela seguinte fórmula 5,2 g.
[00953] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,80 (1H, s), 8,61-8,58 (1H, m), 8,41 (1H, d), 7,59-7,53 (1H, m), 7,39-7,33 (1H, m), 4,05 (3H, s).
[00954] À mistura do composto intermediário 9 5,2 g, hidreto de sódio (60 %, oleoso), e DMF 85 mL foi adicionado etanotiol 1,7 g sob resfriamento. As misturas resultantes foram agitadas em temperatura ambiente durante 3 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionadaágua, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As cama- das orgânicas resultantes foram lavadas com solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o composto intermediário 10 representado pela se-guintefórmula 4,4 g.
[00955] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,75 (1H, d), 8,46 (1H, dd), 8,32 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,27 (1H, dd), 4,04 (3H, s), 2,92 (2H, q), 1,31 (3H, t).
[00956] A mistura do composto intermediário 12 2,9 g, mCPBA (75 %) 5,6 g, e clorofórmio 40 mL foi agitada sob resfriamento durante 4 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionada solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas sucessivamente com solução de hidrocarboneto de sódio aquosa saturada,água, e solução salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o composto intermediário d-2 2,8 g.
[00957] À mistura de cloreto de magnésio 5,16 g, trietilamina 9,15 g e THF 24 g foi adicionado 1-etanossulfonil-2-propanona 8,15 g em temperatura ambiente e as misturas foram agitadas durante 1 hora. Às misturas foi adicionada gota a gota uma mistura de cloreto de ácido 5- cloro-2-piradina carboxílico 8,0 g e THF 8 g durante 30 minutos, e as misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 3 horas. Às misturas foi adicionado ácido hidroclórico a 13% 25 g, e as misturas foram agitadas durante mais 17 horas. As misturas resultantes foram extraídas com tolueno 40 g, e as camadas orgânicas foram lavadas com água duas vezes (água 16 g, água 8 g, sucessivamente). As ca-madasorgânicas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram recristalizados de tolueno 8 g para fornecer o composto intermediário e-16 representado pela seguinte fórmula 9,16 g.
[00958] 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,08 (1H, d), 8,70 (1H, d), 4,89 (2H, s), 3,29 (2H, q), 1,48 (3H, t)
[00959] Os compostos que são preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 14-1 e suas propriedades físicassão mostrados abaixo.
[00960] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, d), 8,40 (1H, d), 4,95 (2H, td), 4,88 (2H, s), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t).
[00961] A mistura do composto intermediário e-16 2,2 g, acetato de amônio 3,4 g e metanol 10 g foi agitada a 70 °C durante 3 horas. As misturas foram resfriadas para a temperatura ambiente, e a isso foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água 10 g, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para fornecer o composto intermediário f-16 representado pela seguinte fórmula 1,6 g.
[00962] 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9,05 (1H, d), 8,89 (1H, d), 7,01 (2H, br), 5,67 (1H, s), 3,09 (2H, q), 1,23 (3H, t)
[00963] Os compostos que são preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 15-1 e suas propriedades físicassão mostrados abaixo.
[00964] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,52 (1H, d), 8,35 (1H, d), 6,68 (1H, s), 5,34 (1H, s), 4,91 (2H, td), 3,11 (2H, q), 1,41 (3H, t).
[00965] Às misturas do composto intermediário f-16 1,0 g, ácido acético 0,27 g, e metanol 3,0 g foi adicionada acroleína 0,27 g a 60 °C, e as misturas foram agitadas durante 5 horas. Às misturas foi adicionada acroleína 0,045 g, e as misturas foram agitadas durante mais 3 horas. As misturas foram concentradas sob pressão reduzida para fornecer o composto intermediário 16 representado pela seguinte fórmula 1,3 g.
[00966] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,54 (2H, m), 5,12 (1H, s), 4,60 (1H, q), 3,41 (3H, s), 2,95 (2H, m), 2,67(1H, m), 2,53 (1H, m), 2,22 (1H, m), 1,77 (1H, m), 1,24 (3H, t)
[00967] O composto intermediário 19 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o composto intermediário 18 em vez do composto intermediário f-16 de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 16(1).
[00968] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,31 (1H, d), 8,15 (1H, d), 5,21 (1H, br), 4,59 (1H, m), 4,00 (3H, s), 3,37 (3H, s), 2,94 (2H, m), 2,67 (1H, m), 2,52 (1H, m), 2,19 (1H, m), 1,75 (1H, m), 1,22 (3H, t)
[00969] O composto intermediário 16 0,10 g, acetato de vinila 0,16 g e ácido acético 1,0 g e 5% de Pd-C 0,010 g foram misturados, e o vaso de reação foi substituído com gás de nitrogênio, e as misturas foram aquecidas a 60 °C com agitação durante 3 horas, e aquecidas a 100 °C com agitação durante 2 horas. As misturas de reação resultantes foram analisadas por uma cromatografia líquida de alta performance e confirmou-se que continha 21 % de porcentagem de área do composto intermediário d-2.
[00970] Às misturas do composto intermediário e-16 50 g, trietilami- na 0,41 g, metanol 12,5 g, e tolueno 12,5 g foi adicionada acroleína 1,35 g em temperatura ambiente, e as misturas foram agitadas durante 1 hora. Foi confirmado por 1H-NMR que as misturas continham o composto intermediário 17.
[00971] 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,73 (1H, s), 9,08 (1H, d), 8,66 (1H, d), 5,83 (1H, dd), 3,17 (2H, m), 2,60 (2H, m), 2,50 (2H, m), 1,41 (3H, t)
[00972] Sem isolar o composto intermediário 17, às misturas de reação resultantes foi adicionado acetato de amônio 1,86 g, e as misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 7 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionada água 10 g, e as misturas foram extraídas com acetato de etila 250 g. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água 10 g, e concentradas sob pressão reduzida para fornecer o composto intermediário 16 6,0 g.
[00973] A mistura do composto intermediário 19 50 g, THF 10,0 g e cloreto de metanossulfonila 0,50 g foi agitada a 60 °C durante 3 horas. As misturas de reação resultantes foram analisadas por uma cromato- grafia líquida de alta performance e confirmou-se que as misturas continham 29% de porcentagem de área do composto intermediário 6.
[00974] As misturas do composto intermediário 20 20 g, 2,2,3,3,3- hexafluoropropanol 0,61 mL, carbonato de césio 20 g e DMF 20 mL foram agitadas a 40 °C durante 3 horas. As misturas de reação foram adicionadas a ácido hidroclórico a 1 N e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatogra- fia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 343 1,9 g como um produto bruto.
[00975] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,84 (1H, d), 8,63 (1H, d), 8,55 (1H, d), 8,03 (1H, d), 7,48-7,30 (5H, m), 5,27 (2H, s), 3,84-3,77 (2H, m), 1,32 (3H, t).
[00976] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,61 (1H, d), 8,58 (1H, d), 8,30 (1H, d), 8,03 (1H, d), 7,48-7,36 (5H, m), 5,26 (2H, s), 4,89 (2H, td), 3,80 (2H, q), 1,31 (3H, t).
[00977] As misturas do presente composto 343 1,9 g como produto bruto, e HBr em ácido acético 4 mL foram agitadas a 70 °C durante 2 horas. Às misturas de reação foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 344 1,0 g.
[00978] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,59 (1H, d), 8,53 (1H, d), 8,30 (1H, d), 7,99 (1H, d), 4,90 (2H, dd), 3,85 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[00979] A mistura do presente composto 344 0,33 g, iodeto de iso- propila 0,12 mL, carbonato de césio 390 mg, e DMF 2 mL foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Às misturas de reação foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com MTBE. As cama-dasorgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio ani- droso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 279 0,26 g.
[00980] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,57 (1H, d), 8,51 (1H, d), 8,30 (1H, d), 7,93 (1H, d), 4,89 (2H, t), 4,78-4,72 (1H, m), 3,82 (2H, q), 1,43 (6H, d), 1,38 (3H, t).
[00981] Os compostos que são preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 22 e suas propriedades físicas são mostrados abaixo.
[00982] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,58 (1H, d), 8,55 (1H, d), 8,30 (1H, d), 7,94 (1H, d), 4,90 (2H, t), 4,23 (2H, q), 3,82 (2H, q), 1,51 (3H, t), 1,38 (3H, t).
[00983] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,57 (1H, d), 8,55 (1H, d), 8,30 (1H, d), 7,94 (1H, d), 4,89 (2H, t), 4,11 (2H, t), 3,82 (2H, q), 1,92-1,88 (2H, m), 1,38 (3H, t), 1,10 (3H, t).
Presente composto 340 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,58 (1H, d), 8,55 (1H, d), 8,28 (1H, d), 7,94 (1H, d), 6,02 (1H, tt), 4,81 (2H, tt), 4,11 (2H, t), 3,82 (2H, q), 1,90 (2H, td), 1,38 (3H, t), 1,09 (3H, t).
Presente composto 280 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,58 (1H, d), 8,51 (1H, d), 8,28 (1H, d), 7,93 (1H, d), 6,02 (1H, tt), 4,85-4,70 (3H, m), 3,82 (2H, q), 1,43 (6H, d), 1,38 (3H, t).
[00984] A mistura do presente composto 345 1,4 g, N- bromosuccinimida 680 mg, e ácido acético 7 mL foi aquecida sob refluxo com agitação durante 24 horas. As misturas resultantes foram tornadas de pH 11 com hidróxido de sódio a 1 N. Às misturas foi adicionadasolução de sulfito de sódio aquosa saturada, e os sólidos precipitados foram filtrados e lavados com água para fornecer o Presente composto 346 860 mg.
[00985] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,52 (1H, d), 8,40 (1H, d), 8,01 (1H, d), 6,63 (1H, d), 4,93 (2H, t), 3,39 (2H, q), 1,31 (3H, t).
[00986] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,63 (1H, s), 8,42 (1H, s), 8,38 (1H, s), 4,93 (2H, t), 3,36-3,27 (2H, m), 1,32 (3H, t).
[00987] As misturas do presente composto 346 860 mg, ácido 4- fluorofenil borônico 270 mg, tetracis(trifenilfosfina)paládio(0) 32 mg, 2- diciclo-hexilfosfino-2'-6'-dimetoxibifenila 57 mg, fosfato de tripotássio 1,5 g, e dimetoxietano 4,5 mL foram aquecidas sob refluxo com agitação durante 10 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e con-centradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram sub-metidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 347 280 mg.
[00988] 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8,64 (1H, d), 8,60 (1H, d), 7,95 (1H, s), 7,85 (2H, dd), 7,33-7,28 (2H, m), 5,27 (2H, t), 3,50-3,39 (2H, m), 1,23-1,15 (3H, m).
[00989] As misturas do presente composto 347 280 mg, e oxicloreto de fósforo 5 mL foram aquecidas sob refluxo com agitação durante 72 horas. As misturas de reação resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Aos resíduos resultantes foi adicionada solução de hidrocarboneto de sódio aquosa saturada sob resfriamento e as mistu-ras foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resul-tantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 348 130 mg.
[00990] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,75 (1H, d), 8,43 (1H, s), 8,35 (1H, d), 7,57-7,51 (2H, m), 7,26-7,19 (2H, m), 4,93 (2H, t), 3,89 (2H, q), 1,42 (3H, t).
[00991] As misturas do composto intermediário e-24 390 mg, o composto intermediário 21 200 mg, hidreto de sódio (60%, oleoso) 95 mg, e THF 5 mL foram agitadas sob resfriamento durante 24 horas. Às misturas de reação resultantes foram adicionados acetato de amônio 830 mg e etanol 5 mL sob resfriamento. As misturas de reação resultantesforam agitadas a 80 °C durante 24 horas. As misturas de reação resultantes foram concentradas sob pressão reduzida, e os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer o Presente composto 194 120 mg.
[00992] 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,07 (1H, d), 8,71 (1H, d), 8,63 (1H, d), 8,35 (1H, d), 7,69-7,66 (2H, m), 7,28-7,25 (2H, m), 4,92 (2H, td), 3,89 (2H, q), 1,45-1,40 (3H, m).
[00993] Os compostos representados pela fórmula (100)
[00994] em que, R301, R302, R303, R601, R602, R100, e A1representam qualquer uma das combinações indicadas nas seguintes Tabela 11 a Tabela 36 podem ser preparados de acordo com os processos descritos acima. TABELA 11
TABELA 12 
TABELA 13 
TABELA 14 
TABELA 15 
TABELA 16 
TABELA 17 
TABELA 18 
TABELA 19 
TABELA 20 
TABELA 21 
TABELA 22 
TABELA 23 
TABELA 24 
TABELA 25 
TABELA 26 
TABELA 27 
TABELA 28 
TABELA 29 
TABELA 30 
TABELA 31 
TABELA 32 
TABELA 33 
TABELA 34 
TABELA 35 
TABELA 36
[00995] Um composto representado pela fórmula (M-100)
[00996] em que, R301, R302, R303, R601, R602, R100, A1, e V representam qualquer combinação indicada na Tabela 37 abaixo pode ser preparado de acordo com os processos descritos acima. TABELA 37
[00997] Um composto representado pela fórmula (M-200)
[00998] em que, R301, R302, R303, R601, R602, R100, e A1representam qualquer combinação indicada na Tabela 38 abaixo pode ser preparado de acordo com os processos descritos acima. TABELA 38
[00999] Um composto representado pela fórmula (M300)
[001000] em que, R301, R302, R303, R601, R602, R100, e A1representam qualquer combinação indicada na Tabela 39 abaixo pode ser preparado de acordo com os processos descritos acima. TABELA 39
[001001] Um composto representado pela fórmula (M400)
[001002] em que, R301, R302, R303, R601, R602, R200, V e A1represen- tam qualquer combinação indicada na Tabela 40 abaixo pode ser pre-parado de acordo com os processos descritos acima. TABELA 40
[001003] Um composto representado pela fórmula (M330)
[001004] em que, R601, R602, R200e R400representam qualquer combinação indicada na Tabela 41 a Tabela 43 abaixo. pode ser preparado de acordo com os processos descritos acima. TABELA 41
TABELA 42
TABELA 43
[001005] Um composto representado pela fórmula (M331)
[001006] em que, R601, R602, R200e R400representam qualquer combinação indicada na Tabela 44 a Tabela 46 abaixo pode ser preparado de acordo com os processos descritos acima. TABELA 44
TABELA 45
TABELA 46
[001007] Em seguida, os Exemplos de formulação do presente com-postosão mostrados abaixo. As ''partes'' representam ''parte por peso'' a menos que de outro modo especificado.
[001008] Em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 10 partes de cada dos presentes compostos 1 a 348 são dissolvidas, e em seguida 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter e 6 partes de sulfonato de dodecilbenzeno de cálcio são adicionadas, seguidas pela mistura delas para obter cada formulação.
[001009] Quatro (4) partes de sulfato de laurila de sódio, 2 partes de sulfonato de lignina de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e mais 20 partes de cada dos presentes compostos 1 a 348 são adicio-nadas, seguidas pela mistura delas para obter cada pó umectável.
[001010] Para 2 partes de cada um dos presentes compostos 1 a 348, 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de sulfonato de lignina de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas, seguidas por mistura, granulação com um granulador e secagem por ar forçado para obter cada formulação granular.
[001011] Em uma quantidade apropriada de acetona, 1 parte de cada dos Presentes compostos 1 a 348 é misturada, e em seguida 5 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 0,3 partes de fosfato de ácido de isopropila e 93,7 partes de argila de caulim são adicionadas, seguidas por mistura com agitação cuidadosamente e remoção de acetona da mistura por evaporação para obter cada de formulação em pó.
[001012] Uma mistura de 35 partes de sal de amônio de sulfato de alquil éter de polioxietileno e carbono branco (relação de peso de 1:1), 10 partes de cada dos Presentes compostos 1 a 348, e 55 partes de água é misturada, seguida fina moagem por um método de moagem úmida para obter cada formulação fluida.
[001013] Em uma mistura de 5 partes de xileno e 5 partes de triclo- roetano, 0,1 partes de cada dos Presentes compostos 1 a 348 são dis-solvidas, e a mistura resultante é em seguida misturada com 89,9 partes de querosene para obter cada solução de óleo.
[001014] Em 0,5 mL de acetona, 10 mg de cada dos Presentes compostos 1 a 348 são dissolvidos e a solução é adicionada gota a gota a 5 g de um pó de alimentação sólida para um animal (pó de alimentação sólida para criar e reproduzir CE-2, fabricado por CLEA Japan, Inc.), seguida por mistura da mistura resultante uniformemente, e em seguida secando-a por evaporação de acetona para obter cada isca de veneno.
[001015] Em uma lata de aerosol, 0,1 parte de cada do presente composto 1 a 348 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são colocadas. Após montar uma válvula de aerosol, 25 partes de di- metiléter e 25 partes de LPG são carregadas, seguidas por agitação e também montagem de um atuador para obter um aerosol oleoso.
[001016] Uma mistura de 0,6 parte de cada um dos presentes compostos 1 a 348, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosina desodorizada e 1 parte de um emulsificante {Rheodol MO-60 (marca registrada de Kao Corporation)} e 50 partes de água destilada são carregadas em um recipiente aerosol, e uma parte da válvula é ligada. Em seguida, 40 partes de um propelente (LPG) são carregadas nele através da válvula sob pressão para obter um aerosol aquoso.
[001017] Zero vírgula um (0,1) partes de cada dos presentes compostos 1 a 348 são misturadas em 2 mL de propileno glicol, e a solução resultante é impregnada em uma placa cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm, para obter fume- gantes térmicos.
[001018] Cinco (5) partes de cada um dos presentes compostos 1 a 348, e 95 partes de (a relação do metacrilato de metila no copolímero: 10 peso %), Acryft (marca registrada) WD 301, fabricado por Sumitomo Chemical Co. Ltd.) são fundidas e amassadas com um amassador de pressão de tipo fechado, e o produto amassado resultante é extru- dido de uma máquina de moldagem por extrusão através de um molde de moldagem para obter um produto moldado em forma de haste tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
[001019] Cinco (5) partes de cada um dos presentes compostos 1 a 348, e 95 partes de resina de cloreto de polivinila plastificada são fundidas e amassadas com um amassador de pressão de tipo fechado, e o produto amassado resultante é extrudido de uma máquina de moldagem por extrusão através de um molde de moldagem para obter um produto moldado em forma de haste tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
[001020] Cem (100) mg de cada um dos presentes compostos 1 a 348, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carbometila de sódio e 25 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi comprimida em um tamanho apropriado para obter um comprimido.
[001021] Vinte e cinco (25) mg de cada um dos presentes compostos 1 a 348, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carme- lose cálcica e uma quantidade apropriada de 5% de hidroxipropil metil- celulose são misturados, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil me- tilcelulose para obter cápsulas.
[001022] A 100 mg de cada um dos presentes compostos 1 a 348, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de açúcar granulado, 13,000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (fabricado por Vanderbilt Co.), 35 mg de perfume e 500 mg de agente colorante, a água destilada é adicionada de modo que um volume final é definido como sendo 100 mL, seguido pela mistura dela para obter uma suspensão para administração oral.
[001023] Em uma mistura de 5% por peso de um emulsificante, 3% por peso de álcool benzílico e 30% por peso de propileno glicol, 5% por peso de cada dos Presentes compostos 1 a 348 são dissolvidos, e tampão de fosfato é adicionado a isso de modo que um pH da solução é definido como sendo 6,0 a 6,5, e água é adicionada como as partes restantes para obter a solução para administração oral.
[001024] A uma mistura de 57% por peso de óleo de palma destilado fracional e 3% por peso de polissorbato 85, 5% por peso de diesteara- to de alumínio são adicionados, e aquecidos para dispersá-lo. A mistura resultante é resfriada para a temperatura ambiente, e 25% por peso de sacarina são dispersos em um veículo de óleo. Dez (10) % por peso de cada dos Presentes compostos 1 a 348 são divididos a isso para obter uma pasta para administração oral.
[001025] Cinco (5) % por peso de cada um dos presentes compostos 1 a 348 são misturados com 95% por peso de enchimento de calcário, seguidos por uma granulação úmida da mistura resultante para obter um grânulo para administração oral.
[001026] Em 80 partes de monometil éter de dietileno glicol, 5 partes de cada dos Presentes compostos 1 a 348 são dissolvidas, e 15 partes de carbonato de propileno são adicionadas a isso, e a mistura resultanteé misturada para obter uma solução spot-on.
[001027] Em 70 partes de monometil éter de dietileno glicol, 10 partes de cada dos Presentes compostos 1 a 348 são dissolvidas, e 20 partes de 2-octildodecanol são adicionadas a isso, e a mistura resul-tanteé misturada para obter uma solução pour-on.
[001028] A 0,5 parte de cada um dos presentes compostos 1 a 348, 60 partes de Nikkol (marca registrada) TEALS-42 (fabricado por Nikko Chemical Co. Ltd.: 42% de solução aquosa de trietanol amina de ácido sulfúrico de laurila) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas, e a mistura resultante é misturada com agitação cuidadosamente, e 19,5 partes de água são em seguida adicionadas a isso e a mistura resul-tanteé também misturada com agitação cuidadosamente para obter uma solução hidrogenada de formulação de xampu.
[001029] Zero vírgula quinze (0,15)% por peso de cada um dos presentes compostos 1 a 348, 95% por peso de alimentação animal, bem como, 4,85% por peso de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, aerosol e carbonato (ou cal) são misturados com agitação cuidadosamente para obter uma pré-mistura para alimentação animal.
[001030] Sete vírgula dois (7,2) g de cada um dos presentes compostos 1 a 348, e 92,8 g de Hosco (marca registrada) S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceuticals) são fundidos e misturados a 100 °C, e a mistura resultante foi vertida em um molde de supositório, seguido por realização de uma solidificação por resfriamento para obter um supositório.
[001031] Em seguida, os Exemplos teste são usados para mostrar uma eficácia do presente composto sobre controle de artrópodes nocivos.
[001032] Os seguintes exemplos teste foram realizados a 25 °C.
[001033] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionada água contendo 0,03 v/v % de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concen-tração prescrita do composto teste.
[001034] Sementes de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de de-senvolvimento da segunda folha real) são plantadas em um copo de polietileno e aproximadamente 30 cabeças de pulgão de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) são liberadas sobre as folhas do pepino. Após 1 dia, as soluções diluídas são pulverizadas na semente em uma relação de 10 mL/semente. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação.
[001035] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[001036] Cb: Número dos insetos teste em grupo não tratado;
[001037] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigação em grupo não tratado;
[001038] Tb: Número dos insetos teste em grupo tratado;
[001039] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigação em grupo tratado;
[001040] Aqui, o ''grupo não tratado'' representa um grupo onde o procedimento de tratamento similar àquele do grupo tratado exceto não usando o composto teste é feito.
[001041] Os resultados do teste, que foi feito de acordo com o Exemplo teste 1, são mostrados abaixo.
[001042] Quando a concentração prescrita foi 500 ppm, o grupo tratado que foi tratado com cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
[001043] Número de presente composto: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, e 24
[001044] Os resultados do teste, que foi feito de acordo com o Exemplo teste 1, são mostrados abaixo.
[001045] Quando a concentração prescrita foi 200 ppm, o grupo tratado que foi tratado com cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
[001046] Número de presente composto: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 18, e 24
[001047] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionada água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[001048] Semente de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) é plantada em um copo de polietileno, e as soluções diluídas na relação sobre 5 mL/semente foram irrigadas no pé da planta. Após 7 dias, aproximadamente 30 cabeças de pulgão de algodão (todos os estágios de vida) foram inoculadas sobre as folhas de pepino.Após mais 6 dias, o número dos insetos sobreviventes foi examinado, e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação.
[001049] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[001050] Cb: Número dos insetos teste em grupo não tratado;
[001051] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigação em grupo não tratado;
[001052] Tb: Número dos insetos teste em grupo tratado;
[001053] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigação em grupo tratado;
[001054] Aqui, o ''grupo não tratado'' representa um grupo onde o procedimento de tratamento similar àquele do grupo tratado, exceto não usando o composto teste é feito.
[001055] Os resultados do teste, que foi feito de acordo com o Exemplo teste 2, são mostrados abaixo.
[001056] Quando a concentração prescrita foi 200 ppm, o grupo tratado que foi tratado com cada um dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
[001057] Número de presente composto: 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 18, e 24
[001058] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionado água contendo 0,03 v/v % de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concen-tração prescrita do composto teste.
[001059] A semente de arroz (Oryza sativa) (no estágio de desenvol-vimento da segunda folha real) é plantada em um copo de polietileno, e as soluções diluídas são pulverizadas na semente em uma relação de 10 mL/semente. Depois disso, 20 cabeças de larvas de terceiro instar de saltador marrom de planta (Nilaparvata lugens) foram liberadas sobre as folhas de arroz. Após 6 dias, o número de insetos sobreviventes foi examinado, e a mortalidade foi calculada pela seguinte equa-ção.
[001060] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 3 são mostrados abaixo.
[001061] Quando a concentração prescrita foi 500 ppm, cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 90% ou mais co- mo o valor de controle.
[001062] Número de presente composto: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 18, 19, 21, e 24
[001063] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 3 são mostrados abaixo.
[001064] Quando a concentração prescrita foi 200 ppm, cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
[001065] Número de presente composto: 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 18, e 24
[001066] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionada água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[001067] As soluções diluídas descritas acima foram adicionadas ao copo de polietileno, e nele foi instalada semente de arroz (no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) que foi plantada em um copo de polietileno tendo um orifício na parte inferior. Após 7 dias, 20 cabeças de larvas de terceiro instar de saltador marrom de planta (Ni- laparvata lugens) foram liberadas. Após mais 6 dias, o número dos insetos sobreviventes foi examinado, e a mortalidade foi calculada pela seguinte equação.
[001068] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 4 são mostrados abaixo.
[001069] Quando a concentração prescrita foi 200 ppm, cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 90% ou mais como a mortalidade de insetos.
[001070] Número de presente composto: 2, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 18, e 24
[001071] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionada água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[001072] No copo de polietileno, 7,7 g de Insecta LF (fabricado por NOSAN CORPORATION), uma dieta artificial foram colocados, e a isso são irrigados 2 mL da solução diluída. Cinco (5) cabeças de larvas de quarto instar de lagarta do tabaco (Spodoptera litura) são liberadas sobre a dieta artificial, e o copo foi selado com uma tampa. Após 5 dias, o número das lagartas do tabaco sobreviventes (Spodoptela litura) foi examinado, e a mortalidade foi calculada pela seguinte equação.
[001073] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 5 são mostrados abaixo.
[001074] Quando a concentração prescrita foi 500 ppm, cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 80% ou mais como a mortalidade de insetos.
[001075] Número de presente composto: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 12, 13, 15, e 18
[001076] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionada água contendo 0,03 v/v % de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concen-tração prescrita do composto teste.
[001077] As soluções diluídas são pulverizadas na muda de couve (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha real) que é plantada no copo de polietileno em uma relação de 20 mL/semente. Depois disso, o caule e as folhas da mesma foram cortados e em seguida instalados no copo de polietileno que é coberto com o papel filtrante. Cinco cabeças de mariposa do repolho (Plutella xilostella) nos estágios de larvas de segundo instar foram liberadas no copo e o copo foi coberto com a tampa. Após 5 dias, os insetos sobreviventes foram contados, e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação.
[001078] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 6 são mostrados abaixo.
[001079] Quando a concentração prescrita foi 500 ppm, cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 80% ou mais como a mortalidade de insetos.
[001080] Número de presente composto: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 21, e 24
[001081] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionada água contendo 0,03 v/v % de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concen-tração prescrita do composto teste. As soluções diluídas são pulveri-zadas na muda de couve (no estágio de desenvolvimento da terceira a quarta folha real) que é plantada no copo de polietileno em uma relação de 20 mL/semente. Depois disso, 10 cabeças de mariposa do repolho (Plutella xilostella) nos estágios de larvas de terceiro instar foram liberadas no copo, e os insetos são realizados no copo de polietileno que foi coberto com uma rede. Após 5 dias, os insetos sobreviventes são contados, e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação.
[001082] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 7 são mostrados abaixo.
[001083] Quando a concentração prescrita foi 200 ppm, cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 90% ou mais como a mortalidade de insetos.
[001084] Número de presente composto: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, e 24
[001085] Os compostos teste são dissolvidos em uma solução misturada de monococoato de sorbitano de polioxietileno e acetona (acetona e monococoato de sorbitano de polioxietileno = 5 : 95 (relação de v/v)) em uma relação de 50 μL da solução misturada por 1 mg do composto teste. A isso é adicionada água contendo 0,03 % por volume de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste. Os milhos (Zea mays) são semeados em uma bandeja sobreposta com KimWipes (marca regis-trada) umedecidos. Após os milhos serem desenvolvidos durante 5 dias, toda a semente do milho é imersa na solução diluída durante 30 segundos. Depois disso, cada dois grãos da semente são instalados em uma placa de Petri plástica (90 mm de raio), e 10 cabeças de lagarta do milho do acidental (Diabrotica virgifera virgifera) nos estágios de larvas de segundo instar são liberadas sobre o copo e o copo é coberto com uma tampa. Após 5 dias, o número dos insetos mortos é contado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[001086] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 8 são mostrados abaixo.
[001087] Quando a concentração prescrita foi 500 ppm, cada dos presentes compostos abaixo mencionados mostrou 80% ou mais como a mortalidade de insetos.
[001088] Número de presente composto: 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 16, e 18
[001089] Os compostos teste são dissolvidos em uma solução misturada de xileno, DMF e tensoativos (xileno, DMF e tensoativos = 4 : 4 : 1 (relação de v/v )) em uma relação de 10 μL da solução misturada por 1 mg do composto teste. A isso é adicionada água contendo 0,03 % por volume de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste. As soluções diluídas são pulverizadas na semente de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha real) que é plantada no copo de polietileno em uma relação de 10 mL/semente. Depois disso, a segunda folha é cortada, e em seguida instalada no copo de polietileno, e dez cabeças de besouro da folha de abóbora (Aulacophora femoralis) nos estágios de larvas de segundo instar foram liberadas no copo e o copo foi coberto com a tampa. Após 5 dias, o número de insetos mortos é contado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[001090] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 9 são mostrados abaixo.
[001091] Quando a concentração prescrita foi 50 ppm, cada dos Pre-sentes compostos abaixo mencionados mostrou 80% ou mais como a mortalidade de insetos.
[001092] Número de presente composto: 2 e 3
[001093] Os compostos teste são preparados para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isso é adicionada água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[001094] A base do copo de polietileno tendo 5,5 cm de diâmetro é coberta com o mesmo tamanho de um papel filtrante, e 0,7 mL da solução diluída são adicionados gota a gota ao papel filtrante, e 30 mg de sacarose como isca são colocados no copo uniformemente. Dez (10) cabeças de mosca doméstica adulto fêmea (Musca domestica) são liberadas no copo de polietileno e o copo foi coberto com a tampa. Após 24 horas, a vida e morte de mosca doméstica são examinadas e o número de insetos mortos é contado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[001095] Os resultados do teste que foi feito de acordo com o Exemplo teste 10 são mostrados abaixo.
[001096] Quando a concentração prescrita foi 500 ppm, cada dos Presentes compostos abaixo mencionados mostrou 100% como a mortalidade de insetos.
[001097] Número de presente composto: 4, 5, e 6
[001098] Em seguida, os Exemplos teste são usados para mostrar uma eficácia da presente composição sobre controle de artrópodes nocivos.
[001099] Cada 1 mg do presente composto é dissolvido em 10 μL da solução misturada de xileno, DMF e tensoativos (xileno, DMF e tenso- ativos = 4 : 4 : 1 (relação de v/v )). A isso é adicionada água contendo 0,02 % por volume de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do presente composto.
[001100] Quando a formulação comercialmente disponível do pre- sente ingrediente ativo for usada, cada da formulação comercialmente disponível será diluída com água contendo 0,02 v/v % do pulverizador para preparar a concentração prescrita da solução diluída do presente ingrediente ativo.
[001101] Considerando que, quando a formulação comercialmente disponível do presente ingrediente ativo não for usada, cada 1 mg do presente ingrediente ativo será dissolvido em 10 μL da solução misturada de xileno, DMF e tensoativos (xileno, DMF e tensoativos = 4 : 4 : 1 (relação de v/v )). A isso é adicionada água contendo 0,02 % por volume de um pulverizador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do presente ingrediente ativo.
[001102] A solução diluída preparada acima do presente composto e a solução diluída preparada acima do presente ingrediente ativo são misturadas para preparar a solução química teste de uma composição compreendendo o Presente composto e o presente ingrediente ativo.
[001103] Um disco de folha (comprimento 1,5 cm) da folha de semente de pepino (Cucumis sativus) é colocado em cada cavidade em uma microplaca de 24 cavidades, e 2 adultos sem asas de um pulgão do algodão (Aphis gossypii) e 8 ninfas de um pulgão do algodão são liberados por 1 cavidade, e a solução química teste é pulverizada em uma relação de 20 μL por 1 cavidade, que é referida como um grupo tratado.
[001104] Considerando que, 20 μL de água contendo 0,02 v/v % de pulverizador são pulverizados na cavidade em vez da solução química teste, que é referida como um grupo não tratado.
[001105] Após a solução química teste ser secada, a parte superior de uma microplaca é coberta com a folha de película permeável aos gases (Nome do produto: AeraSal, fabricado por Excel Scientific Inc.), e 5 dias após a liberação, o número dos insetos sobreviventes de cada cavidade é examinado.
[001106] O valor de controle é calculado pela seguinte equação.
[001107] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[001108] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigaçãoem grupo não tratado;
[001109] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigaçãoem grupo tratado;
[001110] A composição que é examinada de acordo com um método de Exemplo teste 11 é mostrada na Tabela 47. Como um resultado, a composição descrita na Tabela 47 mostra uma excelente eficácia sobre controle de artrópodes nocivos.TABELA 47
TABELA 48 
TABELA 49 
TABELA 50 
TABELA 51 
TABELA 52 
TABELA 53 
TABELA 54 
TABELA 55 
TABELA 56 
TABELA 57 
TABELA 58 
TABELA 59 
TABELA 60 
[001111] Em seguida, o Exemplo teste é usado para mostrar uma eficácia da presente composição sobre controle de artrópodes nocivos.
[001112] Cada 1 mg do presente composto foi dissolvido em 10 μL da solução misturada de xileno: DMF: tensoativos (Nome comercial: Sorpol 3005X, fabricado por TOHO CHEMICAL INDUSTRY CO.LTD) (xileno : DMF : tensoativos = 4 : 4 : 1 (relação de v/v )). A isso foi adicionadaágua contendo 0,02 % (v/v) do agente de propagação (Nome comercial: Sindain, fabricado por Sumitomo Chemical Company, Limited) a fim de fornecer uma solução diluída contendo a concentração prescrita do presente composto.
[001113] Quando a formulação comercialmente disponível do presente ingrediente ativo for usada, cada da formulação comercialmente disponível será diluída com água contendo 0,02 v/v % do pulverizador para preparar a concentração prescrita da solução diluída do presente ingrediente ativo.
[001114] Considerando que, quando a formulação comercialmente disponível do presente ingrediente ativo não for usada, cada 1 mg do presente ingrediente ativo será dissolvido em 10 μL da solução misturada de xileno, DMF e tensoativos (xileno, DMF e tensoativos = 4 : 4 : 1 (relação de v/v )). A isso foi adicionada água contendo 0,02 % por volume de um pulverizador (Nome comercial: Sindain, fabricado por Sumitomo Chemical Company, Limited) para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do presente ingrediente ativo.
[001115] A solução diluída preparada acima do presente composto e a solução diluída preparada acima do presente ingrediente ativo foram misturadas para preparar a solução química teste da composição compreendendo o presente composto e o presente ingrediente ativo.
[001116] Um disco de folha (comprimento 1,5 cm) da folha de semente de pepino (Cucumis sativus) foi colocado em cada cavidade em uma microplaca de 24 cavidades, e 2 adultos sem asas de um pulgão do algodão (Aphis gossypii) e 8 ninfas foram liberados por 1 cavidade, e a solução química teste foi pulverizada em uma relação de 20 μL por 1 cavidade, que é referida como um grupo tratado.
[001117] Considerando que, 20 μL de água contendo 0,02 v/v % do pulverizador (Nome comercial: Sindain, fabricado por Sumitomo Che-mical Company, Limited) foi pulverizada na cavidade em vez da solução de fármaco teste, que foi referida como um grupo não tratado.
[001118] Após a solução química teste ser secada, a parte superior de uma microplaca foi coberta com a folha de película permeável aos gases (Nome do produto: AeraSeal, fabricado por Excel Scientific Inc.), e 5 dias após a liberação, o número dos insetos sobreviventes de cada cavidade foi examinado.
[001119] O valor de controle foi calculado pela seguinte equação.
[001120] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[001121] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigação em grupo não tratado;
[001122] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da in-vestigação em grupo tratado;
[001123] O resultado do teste que foi feito de acordo com Exemplo teste 12 é mostrado abaixo.
[001124] Qualquer uma das presentes composições em que a respectiva concentração do presente composto e o presente ingrediente ativo são indicados nas seguintes Tabelas 48 a 61 mostrou 90% ou mais como a valor de controle contra artrópodes nocivos. Tabela 48 TABELA 61
TABELA 61 
TABELA 62 
TABELA 63 
TABELA 64 
TABELA 65 
TABELA 66 
TABELA 67 
TABELA 68 
TABELA 69 
TABELA 70 
TABELA 71 
TABELA 72 
TABELA 73 
TABELA 74 
TABELA 75 
TABELA 76 
TABELA 77 
TABELA 78 
TABELA 79 
TABELA 80 
TABELA 81
TABELA 82 
TABELA 83 
TABELA 84 
TABELA 85 
TABELA 86 
TABELA 87 
TABELA 88 
TABELA 89 
TABELA 90 
TABELA 91 
TABELA 92 
TABELA 93 
TABELA 94 
TABELA 95 
TABELA 96 
TABELA 97 
TABELA 98 
TABELA 99 
TABELA 100 
TABELA 101 
TABELA 102
plicabilidade Industrial
[001125] O presente composto mostra um excelente efeito de controle contra um artrópode nocivo. Além disso, a composição compreendendo o presente composto e um ou mais tipos de ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d) mostra um excelente efeito de controle contra um artrópode nocivo.
Claims (25)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (I) ou composto do mesmo e N-óxido:
na qual A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo G; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila; q representa 0, 1, 2, ou 3; R3 representa independentemente de cada outro, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR29OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando q é 2 ou 3, uma pluralidade de R3 pode ser idêntica ou diferente; p representa 0, 1, ou 2, R6 representa independentemente de cada outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6 pode ser idêntica ou diferente; R11, R17, R18, R19, R24 e R29 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila apresentando um substituinte selecionado do Grupo F, ou um S(O)2R23; R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R11a e R12a combinam-se juntamente com um átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo E (o grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetra-hidropirimidina, hexa- hidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, iso-oxazolidina, 1,3- oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3- tiazinano, tiomorfolina, ou 1,4-tiazepano); R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenilC1-C4 alquila (a porção fenila no grupo fenilC1-C3alquila pode opcionalmente apresentar um ou mais substituintes selecionados do Grupo D); R15 e R16 representam independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; R27 e R28 representam independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; n e y representam independentemente um do outro, 0, 1, ou 2; x representa 0 ou 1; Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio; Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um C(O)R21, a OC(O)R21, um C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio (R21 e R22 representam independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio); Grupo E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo C; Grupo G: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 haloalquila.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente apresenta um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros opcionalmente apresenta um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R3 representa um grupo C1-C6 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que q é 0.
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que: p é 0 ou 1, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que p é 0.
7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila.
8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila.
9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C2-C10 alquila apresentando dois ou mais átomos de flúor.
10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C3-C5 alquila apresentando quatro ou mais átomos de flúor.
11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio.
12. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo etila.
13. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila; R2 representa um grupo etila; q é 0 ou 1; R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p é 0 ou 1, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
14. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C3-C5 alquila apresentando quatro ou mais átomos de flúor; R2 representa um grupo etila; q é 0; e p é 0.
15. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende o composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, e um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste nos Grupos (a), (b), (c), e (d): Grupo (a): um grupo consistindo em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas, e ingredientes nematicidas; Grupo (b): ingredientes fungicidas; Grupo (c): ingredientes moduladores do crescimento de planta; e Grupo (d): ingredientes redutores da fitotoxicidade.
16. Método para controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, ou da composição, como definida na reivindicação 15, a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive, em que o local de aplicação do composto e da composição exclui o corpo humano ou animal.
17. Método para controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, ou da composição, como definida na reivindicação 15, a uma planta ou solo para o crescimento de uma planta.
18. Método para controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, ou da composição, como definida na reivindicação 15, a uma semente ou bulbo.
19. Semente ou bulbo, caracterizado pelo fato de que é revestido com uma quantidade eficaz do composto, como definido qualquer uma das reivindicações 1 a 14, ou da composição, como definida na reivindicação 15.
20. Agente para controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende o composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, ou a composição, como definida na reivindicação 15, e um veículo inerte.
21. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (M-3):
na qual A1 representa um átomo de nitrogênio ou a CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio; R27 e R28 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila; q representa 0, 1, 2, ou 3; R3 representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR29OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando q é 2 ou 3, uma pluralidade de R3 pode ser idêntica ou diferente; R11, R17, R18, R19, R24 e R29 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila apresentando um substituinte selecionado do Grupo F, ou um S(O)2R23; R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R11a e R12a se combinam juntamente com um átomo de nitrogênio ao qual estão ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo E (o grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetra-hidropirimidina, hexa hidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, iso-oxazolidina, 1,3- oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3- tiazinano, tiomorfolina, ou 1,4-tiazepano); R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 - C7 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenilC1-C4 alquila (a porção fenila no grupo fenilC1-C3alquila pode opcionalmente apresentar um ou mais substituintes selecionados do Grupo D); R15 e R16 representam independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; n representa 0, 1, ou 2 p representa 0, 1, ou 2; e R6 representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6 pode ser idêntica ou diferente; Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio; Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um C(O)R21, a OC(O)R21, um C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio (R21 e R22 representam independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio); Grupo E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo C.
22. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (M-4):
na qual V representa um átomo de halogênio; A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio; R27 e R28 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila; q representa 0, 1, 2, ou 3; R3 representa independentemente um do outro um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR29OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando q é 2 ou 3, uma pluralidade de R3 pode ser idêntica ou diferente; R11, R17, R18, R19, R24 e R29 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila apresentando um substituinte selecionado do Grupo F, ou um S(O)2R23; R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R11a e R12a se combinam juntamente com um átomo de nitrogênio ao qual estão ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo E (o grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetra-hidropirimidina, hexa hidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, iso-oxazolidina, 1,3- oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3- tiazinano, tiomorfolina, ou 1,4-tiazepano); R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 - C7 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenilC1-C4 alquila (a porção fenila no grupo fenilC1-C3alquila pode opcionalmente apresentar um ou mais substituintes selecionados do Grupo D); R15 e R16 representam independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; n representa 0, 1, ou 2; p representa 0, 1, ou 2; e R6 representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6 pode ser idêntica ou diferente Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio; Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um C(O)R21, a OC(O)R21, um C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio (R21 e R22 representam independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio); Grupo E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halo gênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo C.
23. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (M-30):
na qual R40 representa um átomo de halogênio, ou um OR1; R1 representa um grupo haloalquila C2-C10 ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila; n representa 0, 1, ou 2; p representa 0, 1, ou 2; e R6 representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6 pode ser idêntica ou diferente R18 e R19 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio;
24. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (M-31):
na qual R40 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alcóxi, ou um OR1; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C10 apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila apresentando um ou mais substituintes selecionados do Grupo G; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila; n representa 0, 1, ou 2; p representa 0, 1, ou 2; e R6 representa independentemente um do outro um grupo C1-C6 alquila opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e quando p é 2, uma pluralidade de R6 pode ser idêntica ou diferente; R18 e R19 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente apresentando um ou mais átomos de halogênio; Grupo G: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 haloalquila.
25. Uso do composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fato de que é para preparação de uma composição para controle de um artrópode nocivo.
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