WO2017169894A1 - 複素環化合物 - Google Patents

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WO2017169894A1
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group
compound
het
halogen atoms
ring
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PCT/JP2017/010883
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浩平 折本
貴將 田邊
亮太 前畑
中嶋　祐二
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住友化学株式会社
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01P7/04—Insecticides
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Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic compound and a harmful arthropod control agent containing the same.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • Het 1 represents the following Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4 or Het 1 -5
  • R 1 is OR 4 , OS (O) 2 R 4 , S (O) m R 4 , NR 5 S (O) 2 R 4 , cyano group, C1-C4 chain hydrocarbon having one or more halogen atoms
  • R 1a and R 4 each independently represent a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 5 represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
  • X 1 represents NR 30 , an oxygen atom or a sulfur atom
  • X 2 represents a nitrogen atom or CR 31
  • X 3 represents a nitrogen atom or CR 32
  • X 4 represents a nitrogen atom or
  • An optionally substituted C3-C6 alicyclic hydrocarbon group, or a halogen atom A 1 represents a nitrogen atom or CR 9 ;
  • R 9 represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a nitro group
  • OR 18 , NR 18 R 19 Represents a cyano group or a halogen atom,
  • R 23 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a phenyl group which may have one or more substituents selected from group D;
  • R 11a and R 12a together with the nitrogen atom to which they are bonded, may have one or more substituents selected from group E and a 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the 3-7 Member non-aromatic heterocycles are aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine ring, isoxazolidine ring, 1, It represents a 3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepan
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or 1 selected from group D Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having the above substituents, R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, m represents 0, 1, or 2; x represents 0 or 1; y represents 0, 1, or 2.
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
  • a 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C (the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic ring is an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, Imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazol
  • a 2 , A 3 , and A 4 is a combination in which A 2 is CR 6 and A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 , or A 2 is a nitrogen atom and A 3 is combinations or a 2 is and a 3 is a nitrogen atom and CR 6 a 4 is a combination is CR 8
  • a compound according a CR 7 a 4 is CR 8.
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom.
  • R 2 is an ethyl group.
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • the combination of A 2 , A 3 , and A 4 is a combination in which A 2 is CR 6 , A 3 is CR 7 , and A 4 is CR 8
  • a 2 is a nitrogen atom and A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 or A 2 is CR 6 and A 3 is a nitrogen atom and A 4 is CR 8
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3 has one or more halogen atoms.
  • the heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), and has 1 to 2 nitrogen atoms.
  • 6-membered aromatic heterocyclic group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 Or a halogen atom, R 11 , R 12 and R 24 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 6 is one or more C1-C6 alkyl group optionally having a halogen atom, or a halogen atom, Het 1 is Het 1 -2, or Het 1 -4, and q is 0 or 1 [1] Compound.
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • the combination of A 2 , A 3 , and A 4 is a combination of A 2 is CR 6
  • a 3 is CR 7
  • a 4 is CR 8
  • a 2 is a nitrogen atom and A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 or A 2 is CR 6 and A 3 is a nitrogen atom and A 4 is CR 8
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3 has one or more halogen atoms.
  • the heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), and has 1 to 2 nitrogen atoms.
  • 6-membered aromatic heterocyclic group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 Or a halogen atom, and R 11 , R 12 and R 24 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 6 , R 7 And R 8 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom, and Het 1 is Het 1 -2, or Het 1 -4 The compound according to [1], wherein q is 0 or 1.
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • the combination of A 2 , A 3 , and A 4 is a combination in which A 2 is CH, A 3 is CH, and A 4 is CH, or A 2 Is a combination in which A 3 is CH and A 4 is CH, or A 2 is CH, A 3 is a nitrogen atom and A 4 is CH
  • R 1 is 1 or more A C1-C4 chain hydrocarbon group having a halogen atom, or a halogen atom
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0 or 1
  • R 3 has one or more halogen atoms
  • a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [14] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [14] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
  • Group (c) Plant growth regulating ingredient
  • the compound of the present invention has excellent control activity against harmful arthropods, it is useful as an active ingredient of harmful arthropod control agents.
  • halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group. Is mentioned.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” represents a group in which a hydrogen atom of a C1-C6 alkyl group is substituted with a halogen atom, and examples thereof include a C1-C6 fluoroalkyl group.
  • Examples of the “C1-C6 haloalkyl group” include chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3 -Tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, and perfluorohexyl group.
  • C1-C6 fluoroalkyl group examples include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetra Examples include a fluoropropyl group and a perfluorohexyl group.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring
  • Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the following groups.
  • Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ " means, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C6 cycloalkyl) moiety and / or (C1-C3 alkyl) moiety is 1 Represents a group which may have the above halogen atom, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2- (2,2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group.
  • the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” represents a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group represents a pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group, or thiadiazolyl group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, that is, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3 -A triazolyl group or a tetrazolyl group is preferred.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group or a pyrazinyl group.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group is preferably a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 2 nitrogen atoms, that is, a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group or pyrazinyl group.
  • Het 2 the following formula (Hereinafter referred to as Het 2.
  • # 1 represents a bonding position with Het 1 and # 2 represents Represents the binding position. )
  • N oxide compound means a compound represented by formula (N-1), a compound represented by formula (N-2), a compound represented by formula (N-3), a compound represented by formula (N-4), The compound represented by the formula (N-5) or the formula (N-6) is represented.
  • a 5 represents a nitrogen atom, N + O ⁇ , or CR 9 , and other symbols have the same meaning as described above.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • [Aspect 1] A compound in which R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms or a halogen atom in the compound of the present invention;
  • [Aspect 2] In the compound of the present invention, R 1 and R 1a are each independently a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms;
  • R 3 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, and one or more substituents selected from group D.
  • a phenyl group which may have one 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D; 1) a 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group W (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R 12 , or a compound that is a halogen atom;
  • Group V Group W: ⁇ In the figure, R 26 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and a phenyl group which may have one or more substituents selected from Group G 1-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), W-1 to One 5-membered aromatic heterocyclic group selected from W-6 (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom, and R 11 , R 12, and R 24 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • a compound; [Aspect 9] A compound of the present invention, wherein R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom; [Aspect 10] A compound of the present invention, wherein R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
  • R 6 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom in the compound of the present invention
  • a compound of the present invention wherein Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, or Het 1 -4;
  • a compound of the present invention wherein Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3;
  • a compound of the present invention wherein Het 1 is Het 1 -2, Het 1 -4;
  • a compound of the present invention wherein Het 1 is Het 1 -4;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2 -3;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -1;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -2;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -3;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -4;
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is 1 or more.
  • R 3 may have one or more substituents selected from Group B -C6 chain hydrocarbon group, phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, 1 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic ring) The group may have one or more substituents selected from group D.), one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group W (the 5-membered aromatic heterocyclic group is group D may have a more one or more substituents selected.), oR 12, NR 11 R 12, R 11a R 12a, NR 24 NR 11 R 12, or halogen atom, R 6 is a hydrogen atom, one or more halogen atoms optionally may C1-C6 alkyl group optionally having a or a halogen atom compounds; [Aspect 27] In the compound
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • R 1 and R 1a are each independently a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 2 is ethyl
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a phenyl group which may have one or more substituents selected from group G, or a group V 1-membered 6-membered aromatic heterocyclic group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), W-1 to W-6 1-membered 5-membered aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12, or a halogen atom, R 11, R 12 and R 24 are each independently hydrogen atom or one or more halogen atoms Has been a may C1-C3 alky
  • Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, or Het 1 -4, and Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2 -3.
  • [Aspect 28] to [Aspect 32] A compound according to any one of the above; [Mode 34] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, a Het 1 -3, or Het 1 -4, any Het 2 is Het 2 -1 [Mode 28] - [embodiment 32] A compound according to [Mode 35] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, a Het 1 -3, or Het 1 -4, any Het 2 is Het 2 -2 [Mode 28] - [embodiment 32] A compound according to [Mode 36] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, a Het 1 -3, or Het 1 -4, any Het 2 is Het 2 -3.
  • [Aspect 38] A compound according to any one of [Aspect 28] to [Aspect 32], wherein Het 1 is Het 1 -4 and Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2 -3;
  • [Aspect 39] A compound according to any one of [Aspect 28] to [Aspect 32], wherein Het 1 is Het 1 -4 and Het 2 is Het 2 -1;
  • [Aspect 40] A compound according to any one of [Aspect 28] to [Aspect 32], wherein Het 1 is Het 1 -4 and Het 2 is Het 2 -2;
  • [Aspect 41] A compound according to any one of [Aspect 28] to [Aspect 32], wherein Het 1 is Het 1 -4 and Het 2 is Het 2 -3;
  • [Aspect 42] A compound according to any one of [Aspect 28] to [Aspect 32], wherein Het 1 is Het 1 -4 and Het 2 is Het 2 -4;
  • a 1 is a nitrogen atom
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • Het 1 is Het 1 -4
  • Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2
  • R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen atoms
  • q is 0 or 1
  • R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen atoms, and q is 0 or 1;
  • a compound according to [Mode 44] Het 2 is Het 2 -1 [Mode 43]; [Aspect 45] The compound according to [Aspect 43], wherein Het 2 is Het 2 -2; [Aspect 46] The compound according to [Aspect 43], wherein Het 2 is Het 2 -3;
  • R 3 may have one or more substituents selected from Group B -C6 chain hydrocarbon group, phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, 1 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic ring) The group may have one or more substituents selected from group D.), one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group W (the 5-membered aromatic heterocyclic group is group D may have a more one or more substituents selected.), oR 12, NR 11 R 12, R 11a R 12a, NR 24 NR 11 R 12, or halogen atom, independently R 6, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, one or more halogen atoms optionally be C1-C6, which has a A compound which is an alkyl group or a halogen
  • R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, A C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a compound that is a halogen atom;
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • R 1 and R 1a are each independently a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 2 is ethyl
  • R 3 is
  • the compound of the present invention and the production intermediate compound can be produced by the following production method.
  • a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as compound (1-n1)) or a compound in which n is 2 (hereinafter referred to as compound (1-n2)) is a compound in which n is 0 It can be produced by oxidizing compound (hereinafter referred to as compound (1-n0)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as aliphatic halogenated hydrocarbons) and nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
  • Alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction examples include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • hydrogen peroxide sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added as necessary.
  • the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 moles
  • the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mole
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mole It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary. Wash.
  • Compound (1-n2) can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (1-n2) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting compound (1-n0) with an oxidizing agent.
  • the reaction is carried out according to the method for producing compound (1-n2) from compound (1-n1) using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 mol per 1 mol of compound (1-n0). Can do.
  • Compound (1-n0) includes a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)).
  • M-1 a compound represented by formula (M-1)
  • R-1 a compound represented by formula (R-1)
  • THF tetrahydrofuran
  • DME ethylene glycol dimethyl ether
  • MTBE methyl tert-butyl ether
  • 1,4-dioxane and the like.
  • Ethers hereinafter referred to as ethers
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as aprotic polar solvents)
  • aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as aprotic polar solvents)
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates), and alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides).
  • compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (1-n0) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • X 10 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • a compound represented by formula (1a) (hereinafter referred to as compound (1a)) is a compound represented by formula (M-3) (hereinafter referred to as compound (M-3)) and a formula (R-2). ) (Hereinafter referred to as compound (R-2)) is reacted in the presence of a metal catalyst.
  • X 11 represents a bromine atom or an iodine atom
  • X 12 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • M represents a 9-borabicyclo [3.3.1] nonan-9-yl group
  • —B (OH) 2 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group
  • Sn (n—C 4 H 9 ) 3 ZnCl, MgCl, or MgBr
  • metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride Can be mentioned.
  • a ligand, a base, or an inorganic halide may be added as necessary.
  • Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
  • examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • compound (R-2) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
  • the ligand is Usually, a proportion of 0.01 to 1 mol, a proportion of base is usually 0.1 to 5 mol, and an inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (1a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-2) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • Compound (M-3) is a method described in International Publication No. 06/097691 using a compound represented by formula (M-2), or described in The Journal of Chemistry, Chemistry, 1995, 60, 7508-7510. It can manufacture according to this method.
  • the compound represented by the formula (1b) can be produced by reacting the compound (M-3) with a compound represented by the formula (R-3) (hereinafter referred to as the compound (R-3)). It can. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the method described in Production Method 3, using compound (R-3) instead of compound (R-2).
  • the compound represented by the formula (1c) can be produced by reacting the compound (M-3) with a compound represented by the formula (R-4) (hereinafter referred to as the compound (R-4)). It can. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 3, using compound (R-4) instead of compound (R-2).
  • the compound represented by the formula (1d) can be produced by reacting the compound (M-3) with a compound represented by the formula (R-5) (hereinafter referred to as the compound (R-5)). It can. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 3, using Compound (R-5) instead of Compound (R-2).
  • the compound represented by the formula (1e) (hereinafter referred to as the compound (1e)) is composed of the compound represented by the formula (M-4) (hereinafter referred to as the compound (M-4)) and the formula (R— 6) (hereinafter, referred to as compound (R-6)) can be produced by reacting in the presence of a base.
  • a base a compound represented by the formula (M-4)
  • R— 6) the formula (R-6)
  • the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
  • compound (R-6) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (1e) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-2) and Compound (M-4) are a compound represented by Formula (M-6) (hereinafter referred to as Compound (M-6)) or Formula (M-7) according to the following scheme. (Hereinafter referred to as compound (M-7)).
  • compound (M-7) a compound represented by Formula (M-6) (hereinafter referred to as Compound (M-6)) or Formula (M-7) according to the following scheme.
  • X 14 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • X 15 represents a fluorine atom or an iodine atom
  • other symbols have the same meaning as described above.
  • a method for producing compound (M-6) from compound (M-5) will be described.
  • Compound (M-6) can be produced by reacting compound (M-5) with phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide. The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used for the reaction include aromatic hydrocarbons.
  • phosphorus oxychloride can also be used as a solvent.
  • phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-6) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-7) can be produced by reacting compound (M-6) with an inorganic fluoride or inorganic iodide.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • the inorganic fluoride used in the reaction include potassium fluoride, sodium fluoride, and cesium fluoride.
  • Examples of the inorganic iodide used in the reaction include potassium iodide and sodium iodide.
  • an inorganic fluoride or an inorganic iodide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-6).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-7) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Reference production method 2 Compound (M-5) can be produced by dealkylating a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) in the presence of an acid.
  • R 40 represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the acid used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, boron halides such as boron trichloride and boron tribromide, titanium chloride, and aluminum chloride.
  • the acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-8).
  • the mineral acid can also be used as a solvent.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-5) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Reference manufacturing method 3 In the compound (M-8), a compound in which n is 0 (hereinafter referred to as compound (M-8a)), a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as compound (M-8b)), and n A compound in which is 2 (hereinafter referred to as compound (M-8c)) can be produced according to the following method. First, a method for producing a compound represented by the formula (M-11) (hereinafter referred to as the compound (M-11)) will be described.
  • Compound (M-11) is a compound represented by formula (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-9)) and a compound represented by formula (M-10) (hereinafter referred to as compound (M-10)).
  • Compound (M-10) can be produced according to the method described in International Publication No. 06/097691 or the method described in The Journal Of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride, etc. It is done. In the reaction, a ligand, a base and an inorganic halide may be added as necessary.
  • Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
  • Examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • compound (M-10) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • metal catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol, relative to 1 mol of compound (M-9).
  • the ligand is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol
  • the inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol. .
  • reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M-11) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-8a) can be produced according to the method described in Production Method 2, using Compound (M-11) in place of Compound (M-1).
  • Compound (M-8b) and Compound (M-8c) can be produced according to the method described in Production Method 1, using Compound (M-8a) instead of Compound (1-n0).
  • Compound (M-9) includes a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound (R-7)). And) in the presence of a base.
  • a base a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound (R-7)).
  • X 16 represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
  • compound (M-12) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol, and base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-9) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compounds (M-12) and (R-7) are commercially available compounds or can be produced using known methods.
  • Compound (M-1) is a reaction of a compound represented by the formula (M-13) (hereinafter referred to as compound (M-13)) and compound (M-10) in the presence of a metal catalyst. Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] Compound (M-1) can be produced according to the method for producing compound (M-11) described in Reference Production Method 3, using (M-13) instead of compound (M-9). . Compound (M-13) can be produced according to a known method.
  • compound group SX2 compounds wherein Het 1 is H-2 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • compound group SX3 compounds wherein Het 1 is H-3 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • compound group SX4 compounds wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • compound group SX5 compounds wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • compound group SX6 compounds wherein Het 1 is H-6 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX7 compounds wherein Het 1 is H-7 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX8 compounds wherein Het 1 is H-8 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX9 compounds wherein Het 1 is H-9 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX10 compounds wherein Het 1 is H-10 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX11 compounds wherein Het 1 is H-11 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX12 compounds wherein Het 1 is H-12 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX13 compounds wherein Het 1 is H-13 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX14 compounds wherein Het 1 is H-14 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX15 compounds wherein Het 1 is H-15 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX16 compounds wherein Het 1 is H-16 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX17 compounds wherein Het 1 is H-17 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX18 compounds wherein Het 1 is H-18 and R 1 is a substituent described in [Table 1]
  • compound group SX19 compounds wherein Het 1 is H-19 and R 1 is a substituent described in [Table 2]
  • compound group SX20 compounds wherein Het 1 is H-20 and R 1 is a substituent described in [Table 2]
  • compound (L-1) compounds wherein Het 1 is H-21 and R 1 is a substituent described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX21).
  • compound group SX22 compounds wherein Het 1 is H-22 and R 1 is a substituent described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • compound group SX29 compounds wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX29).
  • compound group SX30 compounds wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX30).
  • compound group SX31 a compound wherein Het 1 is H-9 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX32 compounds wherein Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-2) a compound wherein Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX33).
  • compound group SX34 Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter, referred to as compound group SX34).
  • compound group SX35 compounds wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX35).
  • compounds wherein Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] hereinafter referred to as compound group SX36).
  • compound (L-2) compounds wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX41).
  • compound (L-2) Het 1 is H-20, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX42).
  • compound (L-2) Het 1 is H-21 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX43).
  • compound (L-2) Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX44).
  • compound (L-3) compounds wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX48).
  • compound (L-3) a compound wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX49).
  • compound group SX50 compounds wherein Het 1 is H-6 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX50).
  • compound group SX51 compounds wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX51).
  • compound group SX52 compounds wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX53 compounds wherein Het 1 is H-9 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX54 compounds wherein Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX59 compounds wherein Het 1 is H-15 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX59).
  • compound group SX60 compounds wherein Het 1 is H-16 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX60).
  • compound group SX61 compounds wherein Het 1 is H-17 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX62 compounds wherein Het 1 is H-18 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-3) compounds wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX63).
  • compound group SX64 compounds wherein Het 1 is H-20 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX64).
  • compound group SX65 Het 1 is H-21, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX65).
  • compound (L-4) compounds wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX70).
  • compound group SX71 Het 1 is H-5, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX71).
  • compound group SX72 Het 1 is H-6 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX72).
  • compound (L-4) Het 1 is H-7, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX73).
  • Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX74).
  • Het 1 is H-9 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX75).
  • Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX76).
  • Het 1 is H-11, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX77).
  • compound (L-5) a compound wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX92).
  • compound group SX93 a compound wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX93).
  • compound group SX94 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX95 a compound wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX95).
  • compound group SX96 a compound wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX96).
  • compound group SX97 a compound wherein Het 1 is H-9 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX98 a compound wherein Het 1 is H-10, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX99).
  • compound group SX100 a compound wherein Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX100).
  • compound group SX101 a compound wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX101).
  • Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX102).
  • compound (L-5) compounds wherein Het 1 is H-15 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX103).
  • compound group SX104 a compound wherein Het 1 is H-16 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX104).
  • compound group SX105 a compound wherein Het 1 is H-17 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX105).
  • compound group SX106 a compound wherein Het 1 is H-18 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX106).
  • compound group SX107 Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX107).
  • compound group SX108 Het 1 is H-20 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX108).
  • compound group SX109 Het 1 is H-21, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX109).
  • compound group SX110 Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX110).
  • compound (L-6) a compound wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX114).
  • compound group SX115 a compound wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX115).
  • compound group SX116 a compound wherein Het 1 is H-6 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-6) a compound wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX117).
  • compound group SX118 a compound wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX118).
  • compound group SX119 a compound wherein Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX120).
  • compound (L-6) a compound wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX129).
  • compound group SX130 a compound wherein Het 1 is H-20 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX130).
  • compound group SX131 a compound wherein Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX132).
  • compound (L-7) compounds wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX139).
  • compound group SX140 a compound wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX140).
  • compound group SX141 Het 1 is H-9, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX141).
  • compound (L-7) Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX142).
  • compound (L-7) a compound wherein Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX143).
  • compound group SX144 a compound wherein Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX144).
  • compound group SX145 a compound wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX145).
  • compound (L-7) a compound wherein Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX146).
  • compound group SX147 a compound wherein Het 1 is H-15 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX147).
  • compound group SX148 a compound wherein Het 1 is H-16 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-7) a compound wherein Het 1 is H-17 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX149).
  • compound group SX150 a compound wherein Het 1 is H-18 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX150).
  • compound group SX151 a compound wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX151).
  • compound (L-7) a compound wherein Het 1 is H-20 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX152).
  • compound group SX153 a compound wherein Het 1 is H-21 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX153).
  • compound group SX154 a compound wherein Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2]
  • compound (L-8) compounds wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX158).
  • compound (L-8) a compound wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX159).
  • compound group SX160 compounds wherein Het 1 is H-6 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX160).
  • compound group SX161 compounds wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX161).
  • compound group SX162 compounds wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX162).
  • compound group SX163 compounds wherein Het 1 is H-9 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX163).
  • compound group SX164 compounds wherein Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX165 compounds wherein Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX165).
  • compound group SX166 compounds wherein Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX167 compounds wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX168 compounds wherein Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-8) compounds wherein Het 1 is H-15 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX169).
  • compound group SX170 compounds wherein Het 1 is H-16 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX170).
  • compound group SX171 compounds wherein Het 1 is H-17 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX171).
  • compound (L-8) compounds wherein Het 1 is H-18 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX172).
  • compound (L-8) compounds wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX173).
  • compound (L-8) Het 1 is H-20, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX174).
  • compound (L-8) compounds wherein Het 1 is H-21 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX175).
  • compounds wherein Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] hereinafter referred to as compound group SX176).
  • Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX180).
  • Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX181).
  • Het 1 is H-6, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX182).
  • Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX183).
  • compound (L-9) compounds wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX184).
  • compound (L-9) Het 1 is H-9, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX185).
  • compound (L-9) Het 1 is H-10, and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX186).
  • compounds wherein Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] hereinafter referred to as compound group SX187).
  • compound group SX188 compounds wherein Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX188).
  • compound group SX189 compounds wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX190 Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX190).
  • compound group SX191 Het 1 is H-15 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-10) a compound wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX202).
  • compound group SX203 a compound wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX203).
  • compound group SX204 a compound wherein Het 1 is H-6 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-10) a compound wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX205).
  • compound group SX206 a compound wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX206).
  • compound group SX207 a compound wherein Het 1 is H-9 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-10) a compound wherein Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX208).
  • compound group SX209 a compound wherein Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX209).
  • compound group SX210 a compound wherein Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX210).
  • compound (L-10) a compound wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX211).
  • compound group SX212 compounds wherein Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX212).
  • compound group SX213 a compound wherein Het 1 is H-15 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX213).
  • compound (L-10) compounds wherein Het 1 is H-16 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX214).
  • compound group SX215 a compound wherein Het 1 is H-17 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX215).
  • compound group SX216 a compound wherein Het 1 is H-18 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX216).
  • compound (L-10) a compound wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX217).
  • compound group SX218 a compound wherein Het 1 is H-20 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX218).
  • compound group SX219 a compound wherein Het 1 is H-21 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX219).
  • compound (L-10) a compound wherein Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX220).
  • compound (L-11) compounds wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX224).
  • compound group SX225 compounds wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX225).
  • compound group SX2236 compounds wherein Het 1 is H-6 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX226).
  • compound group SX231 compounds wherein Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX231).
  • compound group SX232 compounds wherein Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX233 compounds wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX234 compounds wherein Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX239 compounds wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX239).
  • compound group SX240 compounds wherein Het 1 is H-20 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX240).
  • compound group SX241 compounds wherein Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX242).
  • compound (L-12) a compound wherein Het 1 is H-4 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX246).
  • compound group SX247 a compound wherein Het 1 is H-5 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX247).
  • compound group SX248 a compound wherein Het 1 is H-6 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-12) compounds wherein Het 1 is H-7 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX249).
  • compound (L-12) a compound wherein Het 1 is H-8 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX250).
  • compound group SX251 compounds wherein Het 1 is H-9 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX251).
  • compound (L-12) a compound wherein Het 1 is H-10 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX252).
  • compound group SX253 a compound wherein Het 1 is H-11 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX253).
  • compound group SX254 compounds wherein Het 1 is H-12 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX254).
  • compound (L-12) a compound wherein Het 1 is H-13 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX255).
  • compound group SX256 compounds wherein Het 1 is H-14 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound group SX257 a compound wherein Het 1 is H-15 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1]
  • compound (L-12) a compound wherein Het 1 is H-16 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX258).
  • compound group SX259 compounds wherein Het 1 is H-17 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX259).
  • compound group SX260 a compound wherein Het 1 is H-18 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX260).
  • compound group SX261 a compound wherein Het 1 is H-19 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX261).
  • compound group SX262 a compound wherein Het 1 is H-20 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2] (hereinafter referred to as compound group SX262).
  • compound group SX263 a compound wherein Het 1 is H-21 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2].
  • compound group SX264 a compound wherein Het 1 is H-22 and R 1 is any one of the substituents described in [Table 2]
  • the compound of the present invention can be mixed or used in combination with insecticides, acaricides, nematocides, fungicides, plant growth regulators or synergists listed below. Below, the example of the combination of the compound which can be mixed or used together is described.
  • the abbreviation SX means “any one compound of the present invention selected from the compound group SX1 to SX264”.
  • the numbers in parentheses represent CAS numbers.
  • Clothianidin (clothianidin; 205510-53-8) + SX, thiamethoxam (153719-23-4) + SX, imidacloprid (138261-41-3) + SX, thiacloprid (thiacloprid; 111988-49-9) + SX, flupiradifuron ( flupyradifurone; 951659-40-8) + SX, sulfoxaflor (946578-00-3) + SX, triflumezopyrim (1263133-33-0) + SX, dichloromesothiaz (dicloromezotiaz; 1263629-39-5) + SX Beta-cyfluthrin (68359-37-5) + SX, tefluthrin (79538-32-2) + SX, fipronil (120068-37-3) + SX, chlorantraniliprole (500008) -45-7) + SX, cyantraniliprole (cyantraniliprole
  • harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucella), colofinosi (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalisoa, Emp ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), White Leafhopper (Cofana spectra), etc.
  • Adelgidae Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, ysoris , White stink bugs (Eysarcoris ventralis), spotted stink bugs (Eysarcoris annamita), blue stink bugs (Halyomorpha halys), southern stink bugs (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus bands) , Dichelops melacanthus, etc. (Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea), etc.
  • Alydidae such as Cletus punctiger, Leptoglossus australis, Coreidae, Caverelius saccharyorus hemipterus), Lygaeidae (Blissus leucopterus) and other species (Lygaeidae); Trigonotylus caelestialium, Stenotus vitrubrovittatus, Luna calculus (Stenode) Miridae; Onitsuna lice (Trialeurodes vaporariorum), Tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Citrus elegans (Aleurocanthus spiniferus), Chalge eleanthus ), Etc .; Aleyrodidae; Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Daspidiotus perniciosus, Scots Diaspididae such as Pseudaulacaspis pentag
  • Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Lymantriidae such as Proctis
  • Pluteliidae such as Plutellalutxylostella
  • Anarsia lineatella Helcystogramma triannulellum
  • Pectinophora horscula Gelechiidae such as absolutea
  • Arctiidae such as Hyphantria cunea
  • Castniidae such as Giant Sugarcane borer (Telchin licus)
  • Cossidae such as Cosus insularis
  • Yomo Geometridae such as Ascotis selenaria
  • Iragaidae such as Parasa lepida
  • Sphingidae Sesiidae
  • Sesiidae such as Nokona feralis
  • Heseriidae such as Parnara guttata.
  • Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
  • Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta ⁇ nerd eus Oulema oryzae, Grapis Clapis (Colaspis brunnea), Corn Flare Beetle (Chaetocnema pulicaria), Sweet Potato Beetle (Chaetocnema confi), Potato Flarebee Toll (Epitrix cucumeris), Rice potato beetle (Di
  • Curculionidae Triboliu m castaneum), Tribolium confusum, etc., Tenebrionidae, Epilachna vigintioctopunctata, etc., Coccinellidae; Leopardidae (Ptinidae); Longhorn beetle (Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus and other longhorn beetle (Cerambycidae); Family (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius nodesp., Conoderus sp., Ctenicera sp.); Staphylinidae such as Paederus fuscipes
  • Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Red-tailed hawk (Oxya japonica), Grasshopper Locust (Patanga succincta), etc. ridi
  • Hymenoptera bee (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica) and other bees (Tenthredinidae); fire ant (Solenopsis spp.), Brown leaf-cutting ant (Atta Department (Formicidae) etc.
  • Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Aedes spp. (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), Tomato rustic mite (Aculops lycopersici), Chinese rustic mite (Calacarusinacarinatus), Chinese prickly tick (Acaphylla theavagrans), Green moth tick (Eriophyes chile) Eriophyidae such as Aceria diospyri, Aceria tosichella, Shevtchenkella sp .; Dust mite such as Polyphagotarsonemus ⁇ ⁇ latus; Tarsonemidae; Brevipalpus phoenicis and other species, Tenuipalpidae; Tuckerellidae; winged tick (Haemaphysalis longicornis); , Ixodes persulcatus,
  • Demodicidae Vibriocaridaceae (Listrophoridae); (Dermanyssus gallinae) and other stag beetles (Dermanyssidae); red tsutsugamushi (Leptotrombidiummakamushi) and other hornworms (Trombiculidae) and the like.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using an ordinary kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc. It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • bait base examples include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, cheese flavor, onion flavor, peanut oil and other pest-attracting flavors are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface, and is usually 0.
  • the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • Reference production example 5 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 4 and their physical properties are shown below.
  • Reference production example 6 17 g of 3-chloro-6-methoxypyridazine, 12 g of 2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenylboronic acid pinacol ester, 2.3 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 50 mL of 2M aqueous sodium carbonate solution and 80 mL of DME The mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours. The mixture was brought to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 9 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 8 and their physical properties are shown below.
  • Reference production example 12 A mixture of 10 g of methyl 5-chloro-2-pyrazinecarboxylate, 28 mL of sodium methoxide (28% methanol solution), and 100 mL of THF was stirred for 3 hours under ice cooling. To this mixture, 18 mL of ethyl methyl sulfone was added under ice cooling. The mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 24 hours. The mixture was brought to room temperature, 2N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 11 g of intermediate 13 represented by the following formula.
  • Reference production example 14 Intermediate 15 was produced according to the method described in Reference Production Example 13 using Intermediate 13 instead of Intermediate 12.
  • the physical property values are shown below.
  • Formula (A-3) In which L 1 , A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are represented by [Table 6].
  • Reference production example 15 A mixture of 4.5 g of intermediate 15 and 20 mL of concentrated hydrochloric acid was stirred at 100 ° C. for 1 hour. The mixture was allowed to cool to room temperature, and 100 mL of ice water was added. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the mixture to make it alkaline, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 4.3 g of Intermediate 16 represented by the following formula.
  • Production Example 2 The compounds produced according to the method described in Production Example 1 and their physical properties are shown below.
  • Production Example 4 The compounds produced according to the method described in Production Example 3 and their physical properties are shown below.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and then 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed. Thus, each preparation is obtained.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention are added and mixed. Get a wettable powder.
  • Formulation Example 3 1 part of synthetic silicon hydrous fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are mixed with 2 parts of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto. Then, the mixture is sufficiently stirred and acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention, and 55 parts of water are mixed and wet pulverized. Each flowable agent is obtained by finely pulverizing with.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder termed breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled. Shake and attach an actuator to obtain an oil aerosol.
  • Formulation Example 9 Any one of compounds 1 to 15 of the present invention 0.6 parts, 0.01 part of BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and an emulsifier ⁇ Rhedol MO-60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ 1 part mixed and 50 parts distilled water are filled in an aerosol container, a valve is attached, and then 40 parts of propellant (LPG) is pressurized through the valve Fill to obtain an aqueous aerosol.
  • BHT 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol
  • xylene 3.39 parts of kerosene and an emulsifier ⁇ Rhedol MO-60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ 1 part mixed and 50 parts distilled water are filled in an aerosol container, a valve is attached, and then 40 parts of propellant (LPG) is pressurized through the valve Fill to obtain an aqueous aerosol
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention is mixed with 2 ml of propylene glycol, impregnated in a 4.0 ⁇ 4.0 cm, 1.2 cm thick ceramic plate, and the heating smoke is added. obtain.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 15 of the present invention and ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 95
  • the part is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is passed from an extrusion molding machine through a molding die. To obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 13 Any one of the compounds 1 to 15 of the present invention 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate Mix 2.5 mg and compress the resulting mixture to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Any one of the compounds 1 to 15 of the present invention 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule To obtain capsules.
  • Formulation Example 15 Any one of the compounds 1 to 15 of the present invention 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, fragrance To 35 mg and 500 mg of coloring agent, distilled water is added so as to have a final volume of 100 ml and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • distilled water is added so as to have a final volume of 100 ml and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5% by weight of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to 6.5. After adding a phosphate buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5% by weight of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention is mixed with 95% by weight of limestone powder to obtain granules for oral administration using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed therewith to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 Any one of the compounds 1 to 15 of the present invention 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture comprising dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain animal feed premix.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 15 of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository, and solidified by cooling. To obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • test examples the efficacy of the compound of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
  • the test was performed to prevent insect escape and the temperature was 25 ° C.
  • Test example 1 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated on Cucumber sativas seedlings (second true leaf development stage) planted in a container. After 1 day, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Cb Number of test insects in the untreated group
  • Cai Number of live insects at the time of survey in the untreated group
  • Tb Number of test insects in the treated group
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

Abstract

式（Ｉ）［式中、　Ｈｅｔ1は、下記Ｈｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４又はＨｅｔ1－５を表し、Ｒ1は、ハロゲン原子等を表し、　Ｒ1a及びＲ4は各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、　Ｘ1はＮＲ30、酸素原子又は硫黄原子を表し、　Ｘ2は、窒素原子、又はＣＲ31を表し、　Ｘ3は、窒素原子、又はＣＲ32を表し、　Ｘ4は、窒素原子、又はＣＲ33を表し、　Ａ1は、窒素原子、又はＣＲ9を表し、　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせは、 Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、 Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、 Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又は Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4が窒素原子である組み合わせを表す。］ で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物は有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。

Description

複素環化合物
　本発明は、複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
国際公開第９２／０６０８５号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明は以下のとおりである。
［１］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
［式中、
　Ｈｅｔ1は、下記Ｈｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４又はＨｅｔ1－５を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ1a及びＲ4は各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｘ1はＮＲ30、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｘ2は、窒素原子、又はＣＲ31を表し、
　Ｘ3は、窒素原子、又はＣＲ32を表し、
　Ｘ4は、窒素原子、又はＣＲ33を表し、
　Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、又はＲ33は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ａ1は、窒素原子、又はＣＲ9を表し、
　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせは、
Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又は
Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4が窒素原子である組み合わせを表し、
　Ｒ9は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
　ｎは、０、１、又は２を表し、
　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｑは、０、１、２、又３を表し、
　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｍは、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表し、
　ｙは、０、１、又は２を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮオキシド化合物を本発明化合物と記す）。
［２］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［３］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［４］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［５］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［６］　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４である［１］～［５］いずれかに記載の化合物。
［７］　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２、又はＨｅｔ1－４である［１］～［５］いずれかに記載の化合物。
［８］　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４である［１］～［５］いずれかに記載の化合物。
［９］　Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である［１］～［８］いずれかに記載の化合物。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
［１０］　Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である［１］～［８］いずれかに記載の化合物。
［１１］　Ｒ2が、エチル基である［１］～［１０］いずれかに記載の化合物。
［１２］　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２、又はＨｅｔ1－４であり、ｑが０、又は１である［１］記載の化合物。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
［１３］　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２、又はＨｅｔ1－４であり、ｑが０、又は１である［１］記載の化合物。
［１４］　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＨでありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、又はＡ2がＣＨでありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＨである組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４である［１］記載の化合物。
［１５］　［１］～［１４］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１６］　［１］～［１４］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［１７］　［１］から［１４］のいずれか１つに記載の化合物、並びに群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分を含有する組成物。
　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
　群（ｂ）：殺菌活性成分
　群（ｃ）：植物成長調整成分
　群（ｄ）：薬害軽減成分
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」とは、Ｃ１－Ｃ６アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基が挙げられる。
「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基」としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
「３－７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」とは、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）部分及び／又は（Ｃ１－Ｃ３アルキル）部分が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「５もしくは６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表す。５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。５員芳香族複素環基としては、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。６員芳香族複素環基としては、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基、すなわちピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基が好ましい。
　本発明化合物において、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
で示される構造（以下、Ｈｅｔ2と記す。式中、＃1はＨｅｔ1との結合位置を表し、＃2は
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
との結合位置を表す。）は、下記Ｈｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、Ｈｅｔ2－３、又はＨｅｔ2－４を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
（式中、記号は前記と同じ意味を表す。）
Ｎオキシド化合物とは、式（Ｎ－１）で示される化合物、式（Ｎ－２）で示される化合物、式（Ｎ－３）で示される化合物、式（Ｎ－４）で示される化合物、式（Ｎ－５）で示される化合物、又は式（Ｎ－６）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

［式中、Ａ5は、窒素原子、Ｎ+Ｏ-、又はＣＲ9を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本発明化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２〕本発明化合物において、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基である化合物；
〔態様３〕本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物；
〔態様４〕本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、エチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物；
〔態様５〕本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、又はエチル基である化合物；
〔態様６〕本発明化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
〔態様７〕本発明化合物において、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｖ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
群Ｗ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
｛図中、Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
〔態様８〕本発明化合物において、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
〔態様９〕本発明化合物において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１０〕本発明化合物において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１１〕本発明化合物において、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１２〕本発明化合物において、ｑが０又は１である化合物；
〔態様１３〕本発明化合物において、ｑが０である化合物；
〔態様１４〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＲ9であり、Ｒ4が、水素原子、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１５〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨである化合物；
〔態様１６〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子である化合物；
〔態様１７〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４である化合物；
〔態様１８〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３である化合物；
〔態様１９〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－４である化合物；
〔態様２０〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４である化合物；
〔態様２１〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である化合物；
〔態様２２〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である化合物；
〔態様２３〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である化合物；
〔態様２４〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である化合物；
〔態様２５〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である化合物；
〔態様２６〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２７〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２８〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２９〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３０〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３１〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３２〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３３〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３４〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３５〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３６〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３７〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３８〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３９〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４０〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４１〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４２〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様２８〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４３〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が水素原子であり、ｑが０、又は１である化合物；
〔態様４４〕Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様４３〕に記載の化合物；
〔態様４５〕Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様４３〕に記載の化合物；
〔態様４６〕Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様４３〕に記載の化合物；
〔態様４７〕Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ3がＣＨであり、Ｘ4がＣＨである〔態様４４〕に記載の化合物；
〔態様４８〕Ｘ2がＣＨである〔態様４４〕に記載の化合物；
〔態様４９〕Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ4がＣＨである〔態様４５〕に記載の化合物；
〔態様５０〕Ｘ2がＣＨであり、Ｘ3が窒素原子であり、Ｘ4がＣＨである〔態様４５〕に記載の化合物；
〔態様５１〕Ｘ4がＣＨである〔態様４６
〕に記載の化合物；
〔態様５２〕Ｘ2が窒素原子であり、Ｘ4がＣＨである〔態様４６〕に記載の化合物
〔態様５３〕本発明化合物において、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様５４〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様５５〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様５６〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様５７〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様５８〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様５９〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1及びＲ1aが各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様６０〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６１〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６２〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６３〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６４〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６５〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６６〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６７〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６８〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様６９〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様５５〕～〔態様５９〕いずれかに記載の化合物；
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物及び製造中間体化合物は、以下の製造法により製造することができる。
製造法１
　本発明化合物において、ｎが１である化合物（以下、化合物（１－ｎ１）と記す）又はｎが２である化合物（以下、化合物（１－ｎ２）と記す）は、ｎが０である化合物（以下、化合物（１－ｎ０）と
記す）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　まず、化合物（１－ｎ０）から化合物（１－ｎ１）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（１－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（１－ｎ１）を得ることができる。
　つぎに、化合物（１－ｎ１）から化合物（１－ｎ２）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（１－ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（１－ｎ２）を得ることができる。
　また、化合物（１－ｎ２）は、化合物（１－ｎ０）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　反応は、酸化剤を化合物（１－ｎ０）１モルに対して通常２～５モルの割合で用い、化合物（１－ｎ１）から化合物（１－ｎ２）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　化合物（１－ｎ０）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
［式中、Ｘ10はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル（以下、ＤＭＥと記す。）、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４－ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１－ｎ０）を得ることができる。
　反応において、Ｘ10はフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
製造法３
　式（１ａ）で示される化合物（以下、化合物（１ａ）と記す。）は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す。）と式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
［式中、Ｘ11は、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｘ12は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｍは９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン－９－イル基、－Ｂ（ＯＨ）2、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基、Ｓｎ（ｎ－Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－３）と化合物（Ｒ－２）から化合物（１ａ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、及び１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
　反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｒ－２）１モルに対して、化合物（Ｍ－３）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
　化合物（Ｍ－３）は、式（Ｍ－２）で示される化合物を用いて、国際公開第０６／０９７６９１号に記載の方法、又はThe Journal Of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法４
　式（１ｂ）で示される化合物は、化合物（Ｍ－３）と式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｒ－２）に代えて化合物（Ｒ－３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法５
　式（１ｃ）で示される化合物は、化合物（Ｍ－３）と式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｒ－２）に代えて化合物（Ｒ－４）を用い、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法６
　式（１ｄ）で示される化合物は、化合物（Ｍ－３）と式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｒ－２）に代えて化合物（Ｒ－５）を用い、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法７
　式（１ｅ）で示される化合物（以下、化合物（１ｅ）と記す。）は、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す。）と、式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
［式中、Ｘ13は、塩素原子、又はフッ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、化合物（Ｒ－６）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１ｅ）を得ることができる。
　以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－２）及び化合物（Ｍ－４）は、下記スキームに従い、式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す。）、又は式（Ｍ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７）と記す。）として製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
［式中、Ｘ14は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ15はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－５）から化合物（Ｍ－６）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ－６）は、化合物（Ｍ－５）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
　オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いる事もできる。
　反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－６）を得ることができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－６）から化合物（Ｍ－７）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－７）は、化合物（Ｍ－６）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、及びヨウ化ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－６）１モルに対して、無機フッ化物又は無機ヨウ化物が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０℃～２５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－７）を得ることができる。
参考製造法２
　化合物（Ｍ－５）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下化合物（Ｍ－８）と記す。）を酸の存在下で脱アルキル化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
［式中、Ｒ40はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－８）１モルに対して、酸が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－５）を得ることができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－８）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ－８ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　はじめに、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す。）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－１１）は、式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す。）と式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１０）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
　化合物（Ｍ－１０）は、国際公開第０６／０９７６９１号に記載の方法、又はThe Journal Of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
　反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－９）１モルに対して、化合物（Ｍ－１０）が通常１～１０モルの割合で用いられ、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０１～１モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられ、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－１１）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－８ａ）は、化合物（Ｍ－１）に代えて化合物（Ｍ－１１）を用い、製造法２に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－８ｂ）及び化合物（Ｍ－８ｃ）は、化合物（１－ｎ０）に代えて化合物（Ｍ－８ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法４
　化合物（Ｍ－９）は、式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す。）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
［式中、Ｘ16はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１２）１モルに対して、化合物（Ｒ－７）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－９）を得ることができる。
化合物（Ｍ－１２）及び（Ｒ－７）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法５
　化合物（Ｍ－１）は、式（Ｍ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１３）と記す。）と化合物（Ｍ－１０）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１）は、化合物（Ｍ－９）に代えて（Ｍ－１３）を用い、参考製造法３に記載の化合物（Ｍ－１１）を製造する方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１３）は、公知の方法に準じて製造することができる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ｉ）において、Ｈｅｔ1の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
式（Ｌ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１と記す）。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載の置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２と記す）。
式（Ｌ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２６と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２７と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２８と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２９と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３０と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３１と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３２と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３３と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３４と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３５と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３６と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３７と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３８と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ３９と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４０と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４１と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４２と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４３と記す）。
化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４４と記す）。
式（Ｌ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４５と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４６と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４７と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４８と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ４９と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５０と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５１と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５２と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５３と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５４と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５５と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５６と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５７と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５８と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ５９と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６０と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６１と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６２と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６３と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６４と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６５と記す）。
化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６６と記す）。
式（Ｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６７と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６８と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ６９と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７０と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７１と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７２と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７３と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７４と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７５と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７６と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７７と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７８と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ７９と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８０と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８１と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８２と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８３と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８４と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８５と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８６と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８７と記す）。
化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８８と記す）。
式（Ｌ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－５）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ８９と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９０と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９１と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９２と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９３と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９４と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９５と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９６と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９７と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９８と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ９９と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１００と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０１と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０２と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０３と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０４と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０５と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０６と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０７と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０８と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１０９と記す）。
化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１０と記す）。
式（Ｌ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－６）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１１と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１２と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１３と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１４と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１５と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１６と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１７と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１８と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１１９と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２０と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２１と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２２と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２３と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２４と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２５と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２６と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２７と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２８と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１２９と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３０と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３１と記す）。
化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３２と記す）。
式（Ｌ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－７）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３３と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３４と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３５と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３６と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３７と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３８と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１３９と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４０と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４１と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４２と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４３と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４４と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４５と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４６と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４７と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４８と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１４９と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５０と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５１と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５２と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５３と記す）。
化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５４と記す）。
式（Ｌ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－８）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５５と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５６と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５７と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５８と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１５９と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６０と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６１と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６２と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６３と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６４と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６５と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６６と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６７と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６８と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１６９と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７０と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７１と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７２と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７３と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７４と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７５と記す）。
化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７６と記す）。
式（Ｌ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－９）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７７と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７８と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１７９と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８０と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８１と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８２と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８３と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８４と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８５と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８６と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８７と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８８と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１８９と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９０と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９１と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９２と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９３と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９４と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９５と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９６と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９７と記す）。
化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９８と記す）。
式（Ｌ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１０）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ１９９と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２００と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０１と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０２と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０３と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０４と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０５と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０６と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０７と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０８と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２０９と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１０と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１１と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１２と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１３と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１４と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１５と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１６と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１７と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１８と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２１９と記す）。
化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２０と記す）。
式（Ｌ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１１）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２１と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２２と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２３と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２４と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２５と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２６と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２７と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２８と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２２９と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３０と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３１と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３２と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３３と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３４と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３５と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３６と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３７と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３８と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２３９と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４０と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４１と記す）。
化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４２と記す）。
式（Ｌ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１２）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４３と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４４と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４５と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４６と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ1が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４７と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４８と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２４９と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５０と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－９であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５１と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５２と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５３と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１２であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５４と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１３であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５５と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１４であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５６と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１５であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５７と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１６であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５８と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１７であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２５９と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１８であり、Ｒ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２６０と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１９であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２６１と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２０であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２６２と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２１であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２６３と記す）。
化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２２であり、Ｒ1が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群ＳＸ２６４と記す）。
　本発明化合物は、下記に列挙する殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺菌剤、植物成長調節剤又は共力剤と、混用又は併用することができる。以下に、混用又は併用することができる化合物の組合せの例を記載する。尚、SXの略号は「化合物群SX1～SX264から選ばれるいずれか１つの本発明化合物」を意味する。また、括弧内の数字はCAS番号を表す。
　クロチアニジン(clothianidin; 205510-53-8)＋SX、チアメトキサム(thiamethoxam; 153719-23-4)＋SX、イミダクロプリド(imidacloprid; 138261-41-3)＋SX、チアクロプリド(thiacloprid; 111988-49-9)＋SX、フルピラジフロン(flupyradifurone; 951659-40-8)＋SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor; 946578-00-3)＋SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim; 1263133-33-0)＋SX、ジクロロメソチアズ(dicloromezotiaz; 1263629-39-5)＋SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin; 68359-37-5)＋SX、テフルトリン(tefluthrin; 79538-32-2)＋SX、フィプロニル(fipronil; 120068-37-3)＋SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole; 500008-45-7)＋SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole; 736994-63-1)＋SX、テトラニリプロール(tetraniliprole; 1229654-66-3)＋SX、シクラニリプロール（Cyclaniliprole ; 1031756-98-5）＋SX、チオジカルブ(thiodicarb; 59669-26-0)＋SX、カルボフラン(carbofuran; 1563-66-2)＋SX、フルキサメタミド(fluxametamide; 928783-29-3)＋SX、アフォクソラネル(afoxolaner; 1093861-60-9)＋SX、フルララネル(fluralaner; 864731-61-3)＋SX、ブロフラニリド(broflanilide; 1207727-04-5)＋SX、テブコナゾール(tebuconazole; 107534-96-3)＋SX、プロチオコナゾール(prothioconazole; 178928-70-6)＋SX、メトコナゾール(metconazole; 125116-23-6)＋SX、イプコナゾール(ipconazole; 125225-28-7)＋SX、トリチコナゾール(triticonazole; 131983-72-7)＋SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole; 119446-68-3)＋SX、イマザリル(imazalil; 35554-44-0)＋SX、トリアジメノール(triadimenol; 55219-65-3)＋SX、テトラコナゾール(tetraconazole; 112281-77-3)＋SX、フルトリアホール(flutriafol; 76674-21-0)＋SX、マンデストロビン(mandestrobin; 173662-97-0)＋SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin; 131860-33-8)＋SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin; 175013-18-0)＋SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin; 141517-21-7)＋SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin; 193740-76-0)＋SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin; 117428-22-5)＋SX、フェナミドン(fenamidone; 161326-34-7)＋SX、メタラキシル(metalaxyl; 57837-19-1)＋SX、メタラキシルＭ(metalaxyl-M; 70630-17-0)＋SX、フルジオキソニル(fludioxonil; 131341-86-1)＋SX、セダキサン(sedaxane; 874967-67-6)＋SX、ペンフルフェン(penflufen; 494793-67-8)＋SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad; 907204-31-3)＋SX、フルオピラム(fluopyram; 658066-35-4)＋SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr; 1072957-71-1)＋SX、ボスカリド(boscalid; 188425-85-6)＋SX、カルボキシン(carboxin; 5234-68-4)＋SX、ペンチオピラド(penthiopyrad; 183675-82-3)＋SX、フルトラニル(flutolanil; 66332-96-5)＋SX、キャプタン(captan; 133-06-2)＋SX、チウラム(thiram; 137-26-8)＋SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl; 57018-04-9)＋SX、チアベンダゾール(thiabendazole; 148-79-8)＋SX、エタボキサム(ethaboxam; 162650-77-3)＋SX、マンコゼブ(mancozeb; 8018-01-7)＋SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox; 500207-04-5)＋SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin; 1003318-67-9)＋SX、シルチオファム(silthiofam; 175217-20-6)＋SX、アバメクチン(abamectin; 71751-41-2)＋SX、フルエンスルホン(fluensulfone; 318290-98-1)＋SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine; 1254304-22-7)＋SX、チオキサザフェン(tioxazafen; 330459-31-9)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド(141573-94-6)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド(1352994-67-2)＋SX、下記式で
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
示される化合物(1689566-03-7)、菌根菌(Mycorrhiza Fungi)＋SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)＋SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)＋SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)＋SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)＋SX。
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Planococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等リマントリア属、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等ユープロクティス属等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cosus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チバクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confi）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimacu）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等Phyllophaga属等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sgarcane wiivil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa africana）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
　ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、ＤＭＥ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
参考製造例１
３－クロロピリジン－２－カルボニトリル５４ｇ及びＴＨＦ３００ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｍ　メチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液５００ｍＬを滴下した。この反応混合物を氷冷下２時間撹拌した。得られた混合物を氷冷下で２Ｎ塩酸に加え、３０分間撹拌した。この混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ８とした後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、下式で示される中間体１を５８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 7.80 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 2.70 (3H, s).
参考製造例２
水素化ナトリウム（油状、６０％）５７ｇ及びＤＭＦ５６０ｍＬの混合物に、氷冷下エタンチオール１００ｍＬを滴下した。得られた混合物に、氷冷下２０４ｇの中間体１及びＤＭＦ１９０ｍＬの混合溶液を滴下した。得られた混合物を、氷冷下１時間撹拌した後、氷水に加えた。析出した固体を濾過し、水で洗浄した。得られた固体を酢酸エチルに溶解し、この溶液を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、下式で示される中間体２を１６０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 2.72 (3H, s), 1.40 (3H, t).
参考製造例３
５．４ｇの中間体２、グリオキシル酸一水和物２．８ｇ及びメタノール９０ｍＬの混合物に、氷冷下水酸化ナトリウム２．４ｇ及びメタノール６０ｍＬの混合物を滴下した。この混合物を、６０℃で２時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、酢酸１１ｍＬ及びヒドラジン一水和物２．３ｇを順次加えた。この混合物を１００℃で１９時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体３を３．８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.60 (1H, br s), 8.43 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 7.05 (1H, d), 2.95 (2H, q), 1.35 (3H, t).
参考製造例４
２．０ｇの中間体３及びトルエン９ｍＬの混合物に、室温で塩化ホスホリル１．６ｍＬを加えた。この混合物を１００℃で２時間撹拌した後、室温に戻し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルムで希釈し、氷冷下で水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、下式で示される中間体４を２．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, dd), 8.25 (1H, d), 7.79 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 2.95 (2H, q), 1.33 (3H, t).
参考製造例５
　参考製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3及びｎが［表４］に記載のいずれかで示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, t), 8.04 (1H, dt), 7.68 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.62 (1H, d), 3.45 (2H, q), 1.31 (3H, t).
中間体６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.90(1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 3.81 (2H, q), 1.39 (3H, t).
参考製造例６
３－クロロ－６－メトキシピリダジン１７ｇ、２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸ピナコールエステル１２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．３ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬ及びＤＭＥ８０ｍＬの混合物を、８０℃で５時間撹拌した。この混合物を室温にした後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体７を４．８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
中間体７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, dd), 7.90 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.09 (1H, d), 4.21 (3H, s).
参考製造例７
中間体１に代えて中間体７を用い、参考製造例２に記載の方法に準じて、下式で示される中間体８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
中間体８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, d), 7.68-7.63 (2H, m), 7.55 (1H, d), 7.05 (1H, d), 4.21 (3H, s), 2.89 (2H, q), 1.25 (3H, t).
参考製造例８
２．２ｇの中間体４及びクロロホルム４３ｍＬの混合物に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７５％）４．２ｇを加えた。この混合物を室温で２４時間撹拌した。この混合物に亜硫酸ナトリウム１１ｇ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体９を２．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.41 (3H, t).
参考製造例９
　参考製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
で示される化合物において、Ｌ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3及びｎが［表５］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
中間体１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.12 (1H, d), 4.21 (3H, s), 3.46 (2H, q), 1.29 (3H, t).
参考製造例１０
３．３ｇの中間体１０及び濃塩酸２５ｍＬの混合物を、加熱還流下１時間撹拌した。この混合物を室温にした後、水に加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水で洗浄し、減圧下濃縮して、下式で示される中間体１１を２．９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
中間体１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 11.74 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.06 (1H, d), 3.30 (2H, q), 1.30 (3H, t).
参考製造例１１
１００ｍＬの１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウム－ヘキサン溶液、及びＴＨＦ１６０ｍＬの混合物に、－７８℃でエチルメチルスルホン２３ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。この混合物を０℃まで徐々に昇温した後、－７８℃に再冷却した。この混合物に、－７８℃で５－フルオロ－２－シアノピリジン２０ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、下式で示される中間体１２を４０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
中間体１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
参考製造例１２
１０ｇの５－クロロ－２－ピラジンカルボン酸メチル、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）２８ｍＬ、及びＴＨＦ１００ｍＬの混合物を氷冷下で３時間撹拌した。この混合物に、氷冷下でエチルメチルスルホン１８ｍＬを加えた。この混合物を８０℃に昇温し、２４時間撹拌した。この混合物を室温にし、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１３を１１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
中間体１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.25 (1H, d), 4.87 (2H, s), 4.08 (3H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
参考製造例１３
１１ｍＬのオキサリルクロリド、及びクロロホルム８６ｍＬの混合物に、氷冷下１０ｍＬのＤＭＦを滴下し、３０分間撹拌した。この混合物に３３ｍＬのブチルビニルエーテルを滴下し、室温で２時間撹拌した。この混合物に氷冷下で１０ｇの中間体１２、トリエチルアミン４２ｍＬ、及びクロロホルム３０ｍＬの混合物を滴下した。この混合物を室温に昇温後１時間撹拌した。この混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール３０ｍＬに溶かし、２８％アンモニア水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を６０℃で２．５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１４を９．４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
中間体１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.52-8.46 (2H, m), 7.87 (1H, dd), 7.62-7.54 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).
参考製造例１４
中間体１５は、中間体１２に代えて中間体１３を用い、参考製造例１３に記載の方法に準じて製造した。その物性値を以下に示す。
式（Ａ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
で示される化合物において、Ｌ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4が［表６］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
中間体１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.66 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 3.85 (2H, q), 1.38 (3H, t).
参考製造例１５
４．５ｇの中間体１５、及び濃塩酸２０ｍＬの混合物を、１００℃で１時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、１００ｍＬの氷水を加えた。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１６を４．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
中間体１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 12.4 (1H, bs), 8.80 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 8.20(1H, d), 7.99 (1H, s), 7.50 (1H, dd), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t). 
製造例１
０．１２ｇの中間体５及びＮＭＰ３．５ｍＬの混合物に、室温で炭酸セシウム２９０ｍｇ、及び３－（トリフルオロメチル）ピラゾール５７ｍｇを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌後、８０℃で１０分間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物１を０．９０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.49 (1H, s), 8.42 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.68 (1H, d), 6.84 (1H, d), 3.49 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例２
　製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
で示される化合物において、Ｈｅｔ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びｎが［表７］のいずれかで示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.90-8.89 (1H, m), 8.56 (1H, dd), 8.44 (1H, d), 8.16 (1H, d), 7.68 (1H, dd), 6.83 (1H, d), 3.92 (2H, q), 1.43 (3H, t).
　本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35 (1H, s), 8.97 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.22 (2H, q), 7.69 (1H, dd), 3.90 (2H, q), 1.44 (3H, t).
　本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.53 (1H, s), 8.98 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.35 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 3.90 (2H, q), 1.45 (3H, t).
　本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.33 (1H, s), 8.97 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.26 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 3.90 (2H, q), 1.44 (3H, t).
　本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.53 (1H, s), 8.98 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.44 (3H, t).
　本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.53 (1H, s), 8.22-8.20 (1H, m), 8.19 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 3.90 (2H, q), 1.45 (3H, t).
　本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.95 (1H, dd), 8.86 (1H, s), 8.56 (1H, dd), 8.35 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.80 (1H, s), 7.66 (1H, dd), 3.92 (2H, q), 1.44 (3H, t,).
　本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H, s), 8.96 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.41 (1H, d), 8.16 (1H, d), 8.02 (1H,s), 7.67 (1H, dd), 3.91 (2H, q), 1.41 (3H, t).
　本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38 (1H, d), 8.96-8.93 (2H, m), 8.66 (1H, dd), 8.55-8.52 (1H, m), 7.64 (1H, ddd), 6.80 (1H, d), 3.87 (2H, q), 1.42 (3H, t).
　本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.30 (2H, d), 8.98 (2H, td), 8.54 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 3.84 (2H, q), 1.43 (3H, t).
　本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, s), 8.97 (1H, t), 8.83 (1H, d), 8.54 (1H, t), 8.48 (1H, s), 8.12 (1H, s), 7.68 (1H, dd), 3.84 (2H, q), 1.42 (3H, t).
　本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.34 (1H, d), 8.95 (1H, dd), 8.93 (1H, d), 8.90 (1H, s), 8.54 (1H, dd), 8.00 (1H, s), 7.65 (1H, dd), 3.87 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例３
０．１５ｇの中間体１４及びＤＭＦ３．５ｍＬの混合物に、室温で水素化ナトリウム８１ｍｇ、及び３－（トリフルオロメチル）ピラゾール０．２８ｇ加えた。この混合物を８０℃で２時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物１４を０．２９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 8.89 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.20 (1H, dd), 8.06 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 3.90 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例４
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
で示される化合物において、Ｈｅｔ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びｎが［表８］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05 (1H, dd), 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 8.32 (1H, t), 8.21 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 8.00 (1H, s), 7.60 (1H, dd), 3.92 (2H, q), 1.41 (3H, t).
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１～１５のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１～１５のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合１～１５のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　５重量％を、乳化剤　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１～１５のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物１～１５のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は、虫の逃亡防止を行い、気温は２５℃で行った。
試験例１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：２、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、及び１４
　所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：２、４、７、８、９、及び１１
試験例２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注する。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　所定濃度を１０００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例２に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：４、９、及び１１
試験例３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：９、及び１０
試験例４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
　所定濃度を１０００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例４に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：９
試験例５
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例５に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、１２、及び１３
試験例６
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例６に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、４、５、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、及び１５
試験例７
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ苗（第３～４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／１０）×１００
　所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例７に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、及び１５
試験例８
　供試化合物を１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生を２つシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例８に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：２、９、１０、１１、１２、１３、及び１５
試験例９
　供試化合物を、１ｍｇあたり、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ苗（第２～３本葉展開期）に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第２葉部を切り取って容器に入れ、ウリハムシ２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例９に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、３、４、７、８、及び９
試験例１０
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に直径５．５ｃｍのろ紙を敷き、ろ紙上にショ糖３０ｍｇを入れ、次に該希釈液０．７ｍｌを滴下する。該容器にイエバエ雌成虫１０頭を放す。２４時間後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１０に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
本発明化合物：２、４、７、及び９
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　Ｈｅｔ1は、下記Ｈｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４又はＨｅｔ1－５を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ1a及びＲ4は各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｘ1はＮＲ30、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｘ2は、窒素原子、又はＣＲ31を表し、
    　Ｘ3は、窒素原子、又はＣＲ32を表し、
    　Ｘ4は、窒素原子、又はＣＲ33を表し、
    　Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、又はＲ33は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ａ1は、窒素原子、又はＣＲ9を表し、
    　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせは、
    Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
    Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
    Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又は
    Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4が窒素原子である組み合わせを表し、
    　Ｒ9は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    　ｎは、０、１、又は２を表し、
    　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｑは、０、１、２、又３を表し、
    　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
    　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｍは、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表し、
    　ｙは、０、１、又は２を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物。
  2. Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  3. Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  4. Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  5. Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  6. Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、又はＨｅｔ1－４である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  7. Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２、又はＨｅｔ1－４である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  8. Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  9. Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である請求項１～請求項８いずれかに記載の化合物。
    群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
  10. Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である請求項１～請求項８いずれかに記載の化合物。
  11. Ｒ2が、エチル基である請求項１～請求項１０いずれかに記載の化合物。
  12. Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２、又はＨｅｔ1－４であり、ｑが０、又は１である請求項１記載の化合物。
    群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
  13. Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２、又はＨｅｔ1－４であり、ｑが０、又は１である請求項１記載の化合物。
    群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
  14. Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＨでありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、又はＡ2がＣＨでありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＨである組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－４である請求項１記載の化合物。
  15. 請求項１～請求項１４いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  16. 請求項１～請求項１４いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  17. 請求項１～請求項１４いずれか１つに記載の化合物、並びに群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分を含有する組成物。
    　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
    　群（ｂ）：殺菌活性成分
    　群（ｃ）：植物成長調整成分
    　群（ｄ）：薬害軽減成分
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