JP6619364B2 - ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 - Google Patents
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Description
また、ある種の複素環化合物(例えば、特許文献1参照)が知られている。
R1は、C2−C10ハロアルキル基、C3−C10ハロアルケニル基、C3−C10ハロアルキニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R11、R17、R18、R19、R20、R24、及びR25は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、1,3−オキサジナン、モルホリン、1,4−オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、1,3−チアジナン、チオモルホリン、又は1,4−チアゼパンを表し、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を形成し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{該基におけるフェニル基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15、及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
xは、0又は1を表し、
p及びqは、各々独立して、0、1、2、又3を表し、pが2又は3である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよい。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21、及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示されるビピリジン化合物又はそのNオキシド化合物(以下、式(I)で示されるビピリジン化合物及びそのNオキシド化合物を本発明化合物と記す)。
[2] qが0、1、2又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である、[1]記載の化合物。
[3] qが0、1、2又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である、[1]記載の化合物。
[4] qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である、[1]記載の化合物。
[5] pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である、[1]〜[4]いずれか記載の化合物。
[6] R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である、[1]〜[5]いずれか記載の化合物。
[7] R1が、C2−C10フルオロアルキル基、又は1以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である、[1]〜[5]いずれか記載の化合物。
[8] R1が、2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、又は2以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である、[1]〜[5]いずれか記載の化合物。
[9] R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である、[1]〜[5]いずれか記載の化合物。
[10] R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である、[1]〜[9]いずれか記載の化合物。
[11] R2がエチル基である、[1]〜[9]いずれか記載の化合物。
[12] R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
qが0、1又は2であり、R3が、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、pが0又は1であり、R6が、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である、[1]記載の化合物。
[13] R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、又は1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
pが0又は1であり、R6がハロゲン原子である[1]記載の化合物。
[14] R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが、0又は1であり、R3が、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、pが、0である、[1]記載の化合物。
[15] [1]〜[14]いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[16] [1]〜[14]いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基、5−ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリクロロエトキシ)プロピル基等の(C1−C5ハロアルコキシ)C2−C5ハロアルキル基、
2−(2,2,2−トリクロロエトキシ)エチル基等の(C1−C5ハロアルコキシ)C2−C5アルキル基、
2,2−ジフルオロ−3−メトキシプロピル基等の(C1−C5アルコキシ)C2−C5ハロアルキル基、
1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基等の(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、
2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル基等の(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5アルキル基、
2,2−ジフルオロ−3−メトキシプロピル基等の(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基が挙げられる。
C1−C10フルオロアルキル基とは、C1−C10アルキル基の1以上の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基、及び2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
C3−C10ハロアルケニル基とは、C3−C10アルケニル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、及び2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペニル基が挙げられる。
C3−C10ハロアルキニル基とは、C3−C10アルキニル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、及び3,3,3−トリクロロ−1−プロピニル基が挙げられる。
C1−C5フルオロアルコキシ基とは、C1−C5アルコキシ基の1以上の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、及び2,2,2−トリフルオロエトキシが挙げられる。
(C1−C5ハロアルコキシ)C2−C5ハロアルキル基とは、C2−C5ハロアルキル基の1の水素原子がC1−C5ハロアルコキシ基で置換されている基を表し、例えば1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基が挙げられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、C1−C6アルコキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ、及び2,2,2−トリフルオロエトキシが挙げられる。
C3−C6ハロアルケニルオキシ基とは、C3−C6アルケニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニルオキシ基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニルオキシ基、及び2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペニルオキシ基が挙げられる。
C3−C6ハロアルキニルオキシ基とは、C3−C6アルキニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルオキシ基、及び3,3,3−トリクロロ−1−プロピニルオキシ基が挙げられる。
例えば、zが0であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、zが1であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、zが2であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルフィニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルホニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、例えば、(C3−C6シクロアルキル)及び/または(C1−C3アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−シクロプロピル−3,3,3−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C7シクロアルキル)及び/または(C1−C3アルキル)が1以上の群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−シクロプロピル−3,3,3−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基」とは、例えば、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「5又は6員芳香族複素環基」は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、及びテトラゾリル基を表す。
本発明化合物において、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2が、C1−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2が、C1−C3アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2が、C2−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2が、C2−C3アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、又は2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
本発明化合物において、R2がメチル基、エチル基、又は2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
本発明化合物において、R2がメチル基、又はエチル基である化合物;
本発明化合物において、R2がエチル基である化合物;
本発明化合物において、nが0である化合物;
本発明化合物において、nが1である化合物;
本発明化合物において、nが2である化合物;
本発明化合物において、pが0、1又は2であり、R6がOR18、OC(O)R20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0、1又は2であり、R6がハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、OC(O)R20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0又は1であり、R6が、OR18、OC(O)R20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0又は1であり、R6がハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0である化合物;
本発明化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
群Q:
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0、1、2又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5員芳香族複素環基、又はNR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0、又は1であり、R3が、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)又はNR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0、又は1であり、R3が、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、又はNR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0、又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、又はNR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0、又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)又はNR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0、又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、又はNR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0、又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、又はNR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0である化合物;
本発明化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、又はC(O)NR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、又はNR24NR11C(O)NR15R16である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はNR24NR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が、OR12、NR11R12、又はNR24NR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3がNR11R12、又はNR24NR11R12ある化合物;
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、又はNR24NR11C(O)NR15R16である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はNR24NR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、OR12、NR11R12、又はNR24NR11R12である化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NR11R12、又はNR24NR11R12である化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10ハロアルキル基、C3−C10ハロアルケニル基、C3−C10ハロアルキニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10ハロアルキル基、C3−C10ハロアルケニル基、又はC3−C10ハロアルキニル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、2以上のフッ素原子を有するC3−C10アルケニル基、又は2以上のフッ素原子を有するC3−C10アルキニル基である化合物;
本発明化合物において、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、3以上のフッ素原子を有するC3−C10アルケニル基、又は3以上のフッ素原子を有するC3−C10アルキニル基である化合物;
本発明化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、又は4以上のフッ素原子を有するC3−C10アルケニル基である化合物;
本発明化合物において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基、又は(C1−C3フルオロアルコキシ)C2−C4フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C6フルオロアルキル基、又は(C1−C3フルオロアルコキシ)C2−C4フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、又は(C1−C3パーフルオロアルコキシ)C2−C4フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10ハロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキルである化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキルである化合物;
本発明化合物において、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキルである化合物;
本発明化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキルである化合物;
本発明化合物において、R1が1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が1以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10ハロアルキル基、(C1−C5ハロアルコキシ)C2−C5アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5ハロアルキル基、又は(C1−C5ハロアルコキシ)C2−C5ハロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1がC2−C10フルオロアルキル基、(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基、(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が(C1−C5ハロアルコキシ)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が(C1−C5アルコキシ)C2−C5ハロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が(C1−C5ハロアルコキシ)C2−C5ハロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が(C1−C5アルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基である化合物;
qが0、1、又は2であり、pが0、1、又は2である化合物;
本発明化合物において、
R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
qが0、1、又は2であり、pが0、1、又は2である化合物;
本発明化合物において、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
R2が、C2−C6アルキル基であり、
qが0、1、又は2であり、pが0、1、又は2である化合物;
本発明化合物において、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、pが0、1、又は2である化合物;
本発明化合物において、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが0、1、又は2であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、
pが0、1、又は2である化合物;
本発明化合物において、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが0、1、又は2であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、
pが0、1、又は2であり、
R6が、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
R2が、エチル基であり、qが0、1、又は2であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、
pが0、1、又は2であり、R6が、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、又は1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、
R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、pが0である化合物;
本発明化合物において、R1が、2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基、、1以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基であり、
R2が、メチル基、エチル基、又はシクロプロピルメチル基であり、qが0、1、又は2であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいピラゾール−1−イル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1イル基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、
pが0、1、又は2であり、R6が、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物;
R2が、エチル基であり、qが0、1、又は2であり、
R3が、トリフルオロメチル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、
R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、pが0である化合物;
R2が、エチル基であり、qが0、1、又は2であり、
R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、
pが、0又は1であり、R6がハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、又は1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基であり、
R2が、エチル基であり、qが0、1、又は2であり、
R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物;
本発明化合物において、R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが、0又は1であり、
R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、
R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、pが0である化合物;
R101は、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基を表し、
R102は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
nは、0、1、又は2を表す。]
で示されるビピリジン化合物。
式(100)で示される化合物において、R101が2以上のフッ素原子を有するC2−C10フルオロアルキル基、又は2以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R102が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、nが0、1、又は2である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R102がエチル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、nが0、1、又は2である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101がC2−C10フルオロアルキル基、又は1以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R102がエチル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、nが0、1、又は2である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101が2以上のフッ素原子を有するC2−C10フルオロアルキル基、又は2以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R102がエチル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、nが0、1、又は2である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R102がエチル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、水素原子であり、nが0、1、又は2である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101がC2−C10フルオロアルキル基、又は1以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R102がエチル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、水素原子であり、nが0、1、又は2である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101が2以上のフッ素原子を有するC2−C10フルオロアルキル基、又は2以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R102がエチル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が、水素原子であり、nが0、1、又は2である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101がC2−C10フルオロアルキル基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基であり、R102がC1−C6アルキル基であり、R104が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、R103、R105、R106、R107、及びR108が水素原子である化合物;
式(100)で示される化合物において、R101がC2−C6フルオロアルキル基、又は(C1−C3フルオロアルコキシ)C2−C4フルオロアルキル基であり、R102がC1−C3アルキル基であり、R104が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子であり、R103、R105、R106、R107、及びR108が水素原子である化合物。
式(100)で示される化合物において、R101がC2−C6フルオロアルキル基、又は(C1−C3フルオロアルコキシ)C2−C4フルオロアルキル基であり、R102がC1−C3アルキル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が水素原子である化合物。
式(100)で示される化合物において、R102がC1−C6アルキル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が水素原子であり、R1がC2−C6フルオロアルキル基である化合物。
式(100)で示される化合物において、R102がC1−C6アルキル基であり、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108が水素原子であり、R1が(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物。
R1がC2−C10ハロアルキル基又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R3がトリアゾリル基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であり、
R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、OC(O)R20、シアノ基又はハロゲン原子であり、
R11が水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R12が水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、2−クロロ−5−チアゾリルメチル基、又はp−トルエンスルホニル基であり、
R24が水素原子であり、
R18が水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R20が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
本発明化合物において、n=1である化合物(以下、本発明化合物(Ib)と記す。)、及びn=2である化合物(以下、本発明化合物(Ic)と記す。)は、n=0である化合物(以下、本発明化合物(Ia)と記す。)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類(以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(Ia)1モルに対して、酸化剤が通常1〜1.2モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(Ia)1モルに対して、塩基が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(Ia)1モルに対して、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ib)を得ることができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(Ib)1モルに対して、塩基が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(Ib)1モルに対して、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ic)を得ることができる。
該反応は、酸化剤を本発明化合物(Ia)1モルに対して通常2〜5モルの割合で用い、本発明化合物(Ib)から本発明化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
式(Id)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Id)と記す。)、式(Ie)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Ie)と記す。)、及び式(If)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(If)と記す。)は、本発明化合物(Ic)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(Ic)1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(Ic)1モルに対して、塩基が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(Ic)1モルに対して、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Id)、本発明化合物(Ie)、及び本発明化合物(If)の混合物を得ることができる。この混合物を、クロマトグラフィー、再結晶等を行う事で、本発明化合物(Id)、本発明化合物(Ie)、及び本発明化合物(If)をそれぞれ単離することができる。
本発明化合物(Ia)は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す。)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、1,4−ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ニトリル類、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
該反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ia)を得ることができる。
該反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
本発明化合物(Ia)は、式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す。)と式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ia)を得ることができる。
式(I)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(I)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と式(R−3)で示される化合物(以下、化合物(R−3)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(R−3)が通常1〜10モルの割合で用いられ、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(I)を得ることができる。
本発明化合物(I)は、式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す。)と式(R−4)で示される化合物(以下、化合物(R−4)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物(M−4)1モルに対して、化合物(R−4)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−4)1モルに対して、化合物(R−4)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(I)を得ることができる。
該反応において、Vはフッ素原子が好ましい。
式(Ig)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ig)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Step1において、式(M−5)で示される化合物(以下、化合物(M−5)と記す。)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す。)とを反応させる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジンや2,6−ルチジン等の含窒素芳香族化合物類(以下、含窒素芳香族化合物類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M−5)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままStep2で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をStep2で用いる。
Step2において、Step1で得られた残渣と、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを反応させることにより、本発明化合物(Ig)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M−5)1モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常1〜10モル、トリエチルアミンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ig)を単離することができる。
式(Ih)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ih)と記す。)は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
はじめに、化合物(M−5)から式(M−6)で示される化合物(以下、化合物(M−6)と記す。)を製造する方法について記す。
化合物(M−6)は、化合物(M−5)と式(R−6)で示される化合物(以下、化合物(R−6)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M−5)1モルに対して、化合物(R−6)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−6)を単離することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、N−ブロモスクシンイミド、N−クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、ブロミン等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒を加えてもよい。該反応に用いられる触媒として、過酸化ベンゾイルが挙げられる。
該反応には、化合物(M−6)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.1〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ih)を単離することができる。
式(Ii)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ii)と記す。)は、化合物(M−7)と式(R−7)で示される化合物(以下、化合物(R−7)と記す。)とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
はじめに、Step1について記載する。
化合物(R−7)は、国際公開第2009/054742号記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M−7)1モルに対して、化合物(R−7)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままStep2で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をStep2で用いる。
Step1で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、本発明化合物(Ii)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアとして、アンモニア水溶液、アンモニアメタノール溶液等を用いる事ができる。
該反応には、化合物(M−7)1モルに対して、アンモニアが通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ii)を単離する事ができる。
式(Ij)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ij)と記す。)は、化合物(M−5)と式(R−8)で示される化合物(以下、化合物(R−8)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M−5)1モルに対して、化合物(R−8)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ij)を単離することができる。
式(Ip)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ip)と記す。)は、式(Ik)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ik)と記す。)と式(R−12)で示される化合物(以下、化合物(R−12)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(Ik)1モルに対して、化合物(R−12)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ip)を単離することができる。
式(Im)で示される化合物(以下、本発明化合物(Im)と記す。)は、本発明化合物(Ik)と式(R−9)で示される化合物(以下、化合物(R−9)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
式(In)で示される化合物(以下、本発明化合物(In)と記す。)は、本発明化合物(Ik)と式(R−10)で示される化合物(以下、化合物(R−10)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
式(Io)で示される化合物(以下、本発明化合物(Io)と記す。)は、本発明化合物(Ik)と式(R−11)で示される化合物(以下、化合物(R−11)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(Im)を製造するとき、本発明化合物(Ik)1モルに対して、化合物(R−9)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(In)を製造するとき、本発明化合物(Ik)1モルに対して、化合物(R−10)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物(Io)を製造するとき、本発明化合物(Ik)1モルに対して、化合物(R−11)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Im)、本発明化合物(In)、又は本発明化合物(Io)を得ることができる。
式(Iq)で示される化合物(以下、本発明化合物(Iq)と記す。)は、本発明化合物(Ik)と、式(R−13)で示される化合物(以下、化合物(R−13)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物(R−12)に代えて化合物(R−13)を用い、製造法11に記載の方法に準じて実施することができる。
式(Is)で示される化合物(以下、本発明化合物(Is)と記す。)、及び式(It)で示される化合物(以下、本発明化合物(It)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(Ir)1モルに対して、化合物(R−14)が通常1〜5モルの割合、塩基が0.1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Is)を単離することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(Is)1モルに対して、塩基が0.1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(It)を単離することができる。
本発明化合物(Ia)は、式(M−22)で示される化合物(以下、化合物(M−22)と記す。)と化合物(R−2)とを塩基、及び還元剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物(M−22)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−22)1モルに対して、化合物(R−2)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合、還元剤が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ia)を得ることができる。
化合物(M−1)は、式(M−8)で示される化合物(以下、化合物(M−8)と記す。)と式(M−9)で示される化合物(以下、化合物(M−9)と記す。)とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(M−9)は、例えば国際公開第03/024961号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、ヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
該反応には、化合物(M−8)1モルに対して、化合物(M−9)が通常1〜10モルの割合で用いられ、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられ、配位子が通常0.01〜1モルの割合で用いられ、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられ、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−1)を得ることができる。
化合物(M−8)は、式(M−10)で示される化合物(以下化合物(M−10)と記す。)と化合物(R−2)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物(M−10)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜10モルの割合で用いられ、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−8)を得ることができる。
化合物(M−3)は、式(M−11)で示される化合物(以下化合物(M−11)と記す。)を酸の存在下で脱アルキル化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
該反応には、化合物(M−11)1モルに対して、酸が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。該反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−3)を得ることができる。
化合物(M−11)において、nが0である化合物(以下、化合物(M−11a)と記す。)、nが1である化合物(以下、化合物(M−11b)と記す。)、及びnが2である化合物(以下、化合物(M−11c)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
化合物(M−13)は、化合物(M−8)に代えて式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す。)を用い、参考製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−12)は、市販の化合物か、例えばHeterocycles,1990,30,875−884に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−11a)は、化合物(M−1)に代えて化合物(M−13)を用い、製造法3に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−11b)及び化合物(M−11c)は、本発明化合物(Ia)に代えて化合物(M−11a)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M−15)で示される化合物(以下、化合物(M−15)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
該反応は、化合物(M−5)に代えて式(M−14)で示される化合物(以下、化合物(M−14)と記す。)を用い、製造法7に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す。)は、式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す。)と化合物(R−12)とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物(M−7)に代えて化合物(M−16)を用い、製造法9に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−18)で示される化合物(以下、化合物(M−18)と記す。)は、化合物(M−14)と化合物(R−8)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物(M−5)に代えて化合物(M−14)を用い、製造法10に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−19)で示される化合物(以下、化合物(M−19)と記す。)は、式(M−20)で示される化合物(以下、化合物(M−20)と記す。)を、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、酢酸等が挙げられる。
該反応には、化合物(M−17)1モルに対して、酸が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0℃〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−19)を得ることができる。得られた化合物(M−19)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(M−20)は、式(M−21)で示される化合物(以下、化合物(M−21)と記す。)と、式(R−16)で示される化合物(以下、化合物(R−16)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばn−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム t−ブトキシド、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物(M−21)1モルに対して、化合物(R−16)が通常1〜5モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−21)1モルに対して、化合物(R−16)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−78℃〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−20)を得ることができる。得られた化合物(M−19)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(M−20)は、市販の化合物であるか、既知の方法により製造することができる。
化合物(M−2)は、化合物(M−1)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物(M−1)1モルに対して、硫化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−2)を得ることができる。
該反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
化合物(M−22)は、化合物(M−2)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、過酸化水素水、フェロシアン化カリウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
該反応には、化合物(M−2)1モルに対して、酸化剤が通常1〜100モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。酸化剤として酸素を用いる場合、空気中の酸素を酸化剤として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−22)を得ることができる。
化合物(M−4)においてVが塩素原子又は臭素原子である化合物(以下、化合物(M−4a)と記す。)、及び化合物(M−4)においてVがフッ素原子又はヨウ素原子である化合物(以下、化合物(M−4b)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
はじめに、化合物(M−3)から化合物(M−4a)を製造する方法について記載する。
化合物(M−4a)は、化合物(M−3)とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いる事もできる。
該反応には、化合物(M−3)1モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0℃〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4a)を得ることができる。
化合物(M−4b)は、化合物(M−4a)と無機フッ化物、又は化合物(M−4a)と無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等が挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
V5がフッ素原子である化合物(M−4b)を製造する場合には、化合物(M−4a)1モルに対して、無機フッ化物が通常1〜10モルの割合で用いられる。
V5がヨウ素原子である化合物(M−4b)を製造する場合には、化合物(M−4a)1モルに対して、無機ヨウ化物が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0℃〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4b)を得ることができる。
で示される化合物。
式(200)で示される化合物において、nが0であり、R203、R204、R205、R206、R207及びR208が水素原子であり、R201及びR202がが[表1]〜[表11]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
化合物(M−1)において、Vがフッ素原子、又は塩素原子であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−1)において、Vがフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10フルオロアルキル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物;
化合物(M−1)において、Vがフッ素原子であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、qが0であり、pが0である化合物;
化合物(M−1)において、Vがフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物;
化合物(M−1)において、Vがフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、qが0、又は1であり、R3が、トリフルオロメチル基であり、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−2)において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10フルオロアルキル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、R1がC2−C10ハロアルキル基であり、qが0であり、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、qが0、又は1であり、R3が、トリフルオロメチル基であり、pが0である化合物;
化合物(M−3)において、R2が、エチル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−2)において、R2がエチル基であり、qが0であり、pが0である化合物;
化合物(M−4)において、Vがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、R2が、エチル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−4)において、Vがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、R2がエチル基であり、qが0であり、pが0である化合物;
化合物(M−19)において、R38がハロゲン原子であり、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−19)において、R38がOR1であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R2が、エチル基であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−19)において、R38がOR1であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、pが0である化合物;
化合物(M−19)において、R38がOR1であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、pが0である化合物;
化合物(M−19)において、R38がVであり、Vがフッ素原子、又は塩素原子であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、pが0である化合物;
化合物(M−20)において、R38がハロゲン原子であり、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−20)において、R38がOR1であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R2が、エチル基であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−20)において、R38がOR1であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、R2が、エチル基であり、pが0である化合物;
化合物(M−20)において、R38がOR1であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、R2が、エチル基であり、pが0である化合物;
化合物(M−20)において、R38がVであり、Vが塩素原子、又はフッ素原子であり、R2が、エチル基であり、pが0である化合物;
化合物(M−22)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0、1、2、又は3であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−22)において、R1がC2−C10ハロアルキル基であり、qが0であり、pが0である化合物;
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ類。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara)等ハキリアリ類。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus),ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei),カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis.),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
2−クロロ−5−ヒドロキシピリジンを1.0g、水酸化カリウムを110mg、メタノール19mL、及びDMSO19mLの混合物を、室温にてヘキサフルオロプロペン雰囲気下で12時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体1を2.0g得た。
1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン16g、及びMTBE640mLの混合物に、窒素雰囲気下−45℃で1.6M n−BuLiヘキサン溶液80mLを滴下した。−45℃で2時間撹拌後、この反応混合物に3−フルオロピリジン11mLを滴下した。さらに−45℃で2時間撹拌後、−50℃まで冷却し、35mLの(n−C4H9)3SnClを滴下した。−50℃で1時間撹拌後、室温まで昇温した。得られた混合物に、室温で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体2を含む混合物50gを得た。
1.2gの中間体1、2.5gの中間体2、500mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、160mgのヨウ化銅、270mgの無水塩化リチウム、及びトルエン14mLの混合物を、加熱還流下5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体3を820mg得た。
水素化ナトリウム(60%、油状)を110mg、及びジメチルホルムアミド(以下、DMFとも記す)5mLの懸濁液に、200μLの氷冷下エタンチオールを滴下した。氷冷下10分間撹拌した後、この反応混合物に、820mgの中間体3、及びDMF5mLの混合液を滴下した。この反応混合物を室温で5時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物9を680mg得た。
530mgの本発明化合物9及び5mLのクロロホルムの混合液に、氷冷下520mgのmCPBA(70%)を加えた。氷冷下6時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加えてクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物10を210mg、及び次式で示される本発明化合物11を340mg得た。
本発明化合物10
本発明化合物11
中間体1に代えて2−ブロモ−5−メトキシピリジンを用い、製造例1−3に記載の方法に準じて、次式で示される中間体4を得た。
510mgの中間体4、110mgの水素化ナトリウム(油状、60%)、及びDMF5mLの混合物に、氷冷下200μLのエタンチオールを滴下した。室温に昇温した後、4時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。
得られた残渣をクロロホルムで希釈した溶液に、氷冷下1.4gのmCPBA(70%)を加えた。この反応混合物を、室温で10時間撹拌した。得られた反応混合物に、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体5を490mg得た。
5mLの1.0Mの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液に、氷冷下で490mgの中間体5を加えた。室温に昇温後、2日間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体6を300mg得た。
100mgの中間体6、190mgの炭酸セシウム、及びDMF2mLの混合物に、氷冷下で150mgの2,2,3,3−テトラフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを加えた。室温で10時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物7を140mg得た。
100mgの中間体6、190mgの炭酸セシウム、及びDMF2mLの混合物に、氷冷下で160mgの2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを加えた。得られた混合物を室温で10時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物8を130mg得た。
2,2,3,3−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートに代えて2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルトリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例3−4に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物14を得た。
ヘキサフルオロプロペンに代えて(トリフルオロビニル)(トリフルオロメチル)エーテルを用い、
製造例1−1に記載の方法に準じて、次式で示される中間体7を得た。
中間体1に代えて中間体7を用い、製造例1−3に記載の方法に準じて、次式で示される中間体8を得た。
中間体3に代えて中間体8を用い、製造例1−4に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物22を得た。
本発明化合物9に代えて本発明化合物22を用い、製造例2に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物23、及び次式で示される本発明化合物24を得た。
本発明化合物23
本発明化合物24
10gの2−ブロモ−5−ヒドロキシピリジン、26gの炭酸セシウム、及びDMF29mLの混合物、氷冷下22gの2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを滴下した。この反応混合物を、室温で2日間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を、1M水酸化ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体9を17g得た。
中間体1に代えて中間体9を用い、製造例1−3に記載の方法に準じて、次式で示される中間体10を得た。
中間体3に代えて中間体10を用い、製造例1−4に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物27を得た。
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートに代えて、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例8−1に記載の方法に準じて、次式で示される中間体18を得た。
中間体1に代えて中間体18を用い、製造例1−3に記載の方法に準じて、次式で示される中間体19を得た。
中間体3に代えて中間体19を用い、製造例1−4に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物26を得た。
100mLの1.6M n−ブチルリチウム−ヘキサン溶液、及びTHF160mLの混合物に、−78℃でエチルメチルスルホン23g及びTHF20mLの混合物を滴下した。この反応混合物を0℃まで徐々に昇温した後、−78℃に再冷却した。この反応混合物に、−78℃で5−フルオロ−2−シアノピリジン20g及びTHF20mLの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に2N塩酸を加え、30分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体16を40g得た。
11mLのオキサリルクロリド、及びクロロホルム86mLの混合物に、氷冷下10mLのDMFを滴下した。氷冷下30分間撹拌した後、この混合物に33mLのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温後2時間撹拌した後、この混合物に氷冷下10gの中間体16、42mLのトリエチルアミン、及びクロロホルム30mLの混合物を滴下した。室温に昇温後1時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール30mLで希釈した後、室温で28%アンモニア水溶液10mLを加えた。この混合物を60℃で2.5時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体17を9.4g得た。
400mgの中間体17、90mgの水素化ナトリウム(60%、油状)、及びNMP2mLの混合物に、氷冷下230mgの2,2,2−トリフルオロエタノールを加えた。70℃で2日間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物2を170mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.48 (2H, q), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
2.0gの本発明化合物8、6mLの硫酸、及び水2mLの混合物に、氷冷下630μLの30%過酸化水素水を加えた。室温で2日間撹拌した後、この反応混合物を氷水に加えた。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物204を0.2g、本発明化合物214を0.6g、及び本発明化合物224を0.2g得た。
本発明化合物204
本発明化合物214
本発明化合物224
6.8gの本発明化合物204及び本発明化合物224の混合物(混合比率、本発明化合物204:本発明化合物224=100:1)に15mLのオキシ塩化リンを加え、110℃で4時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物169を6.7g、及び本発明化合物194を0.07g得た。
本発明化合物169
本発明化合物194
3.7gの本発明化合物214に、10mLのオキシ塩化リンを加え、110℃で4時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物79を3.0g得た。
500mgの本発明化合物79、及びDMF2mLの混合物に、氷冷下0.1mLの28%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液を加えた。室温で2時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物94を230mg得た。
200mgの本発明化合物79、及びDMF2mLの混合物に、氷浴下39mgの1H−1,2,4−トリアゾール及び22mgの水素化ナトリウム(60%油状)を加えた。室温で24時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物104を160mg得た。
200mgの本発明化合物79、0.96mLのジイソプロピルエチルアミン、及びアセトニトリル1mLの混合物に、氷冷下960mgの2−クロロ−5−(アミノメチル)チアゾール臭化水素酸塩を加えた。80℃で5日間撹拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物89を200mg得た。
200mgの本発明化合物79、及びNMP1mLの混合物に、室温で0.09mLの28%アンモニア水溶液を加えた。この反応混合物を、80℃で3日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物59を110mg得た。
200mgの本発明化合物79、及びDMF1mLの混合物に、室温で0.13mLの50%ジメチルアミン水溶液を加えた。この反応混合物を、60℃で4時間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物69を200mg得た。
200mgの本発明化合物79、及びNMP1mLの混合物に、室温で0.2mLの2,2,2−トリフルオロエチルアミンを加えた。この反応混合物を、120℃で4日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物74を180mg得た。
500mgの本発明化合物204、240mgのトリエチルアミン、及びアセトニトリル3mLの混合物に、室温でトリメチルシリルシアニド360mgを加えた。この混合物を80℃で34時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物179を180mg得た。
1.0gの本発明化合物204に5mLの無水酢酸を加え、100℃で20時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物174を980mg得た。
660mgの本発明化合物174、及びメタノール7mLの混合物に、室温で600mgの炭酸カリウムを加えて、室温で1.5時間撹拌した後、2N塩酸を加えてpH4に調整した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物159を530mg得た。
340mgの本発明化合物159、400mgの炭酸セシウム、及びDMF3mLの混合物に、室温で0.98mLのヨードメタンを加えた。室温で1日撹拌した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物164を250mg得た。
30gの2−シアノ−5−フルオロピリジン、54gの2,2,3,3−テトラフロオロ−1−プロパノール、及びNMP90mLの混合物に、氷冷下130gの炭酸セシウムを加えた後室温に昇温し、室温で1.5時間撹拌した。得られた混合物を60℃に昇温して、60℃で更に5時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をイソプロパノール/ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体11を47g得た。
11gのエチルメチルスルホン、及びTHF50mLの混合物に、氷冷下59mLの1.6Mn−ブチルリチウム ヘキサン溶液を加え、氷冷下で15分間撹拌した。この混合物を、氷冷下で、20gの中間体11とTHF50mLとの混合物に加え、氷冷下で10分間撹拌した。この混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル/ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体12を18g得た。
200mgの中間体12と4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オン2mLとの混合物を100℃で4.5時間加熱撹拌した。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物53を100mg得た。
2,2,3,3−テトラフロオロ−1−プロパノールに代えて、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールを用い、製造例24−1に記載の方法に準じて次式で示される中間体13を得た。
中間体11に代えて、中間体13を用い、製造例24−2に記載の方法に準じて次式で示される中間体14を得た。
中間体12に代えて中間体14を用い、製造例24−3に記載の方法に準じて次式で示される本発明化合物54を得た。
3.0gの中間体14、830μLのアクロレイン、及びエタノール10mLの混合物を60℃で2時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、3.8gの残渣を得た。この残渣のうち、500mgをTHF2mLに混合し、室温で620μLのトリエチルアミン及び220μLのメタンスルホニルクロリドを加えた。この混合物を60℃で1時間加熱撹拌した。得られた混合物に2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物99を47mg得た。
8.5gの中間体14及びクロロホルム30mLの混合物に、氷冷下9.4gのα-(トリフルオロメチル)アクリロイルクロリドを加え、室温で30分間撹拌した。この混合物にヘキサンを加えた後、ろ過した。ろ物を飽和重曹水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル/ヘキサン溶液で再結晶し、次式で示される中間体15を21g得た。
10gの中間体15及びクロロホルム30mLの混合物に、室温で4.4gのN−ブロモスクシンイミドと10mgの過酸化ベンゾイルを加え、60℃で30分間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、ナトリウムメトキシドを発熱が収まるまで加えた。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される本発明化合物114を14g得た。
4.4gの本発明化合物114に23gのオキシ塩化リンを加え、加熱還流下2日間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物109を2.7g得た。
500mgの本発明化合物109、46mgの1H−1,2,4−トリアゾール、及びDMSO2mLの混合物に、室温で240mgの炭酸セシウムを加え、30分間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物154を240mg得た。
本発明化合物79に代えて本発明化合物109を用い、製造例17に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物124を得た。
本発明化合物79に代えて本発明化合物109を用い、50%ジメチルアミン水溶液に代えて、40%メチルアミン−メタノール溶液を用い、製造例18に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物129を得た。
本発明化合物79に代えて本発明化合物109を用い、製造例19に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物139を得た。
1.0gの本発明化合物109、820μLのジイソプロピルエチルアミン、及びTHF5mLの混合物に、室温で160μLのヒドラジン1水和物を加え、室温で1時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物144を620mg得た。
550mgの本発明化合物144、110μLのピリジン、及びアセトニトリル10mLの混合物に、室温で250mgのp−トルエンスルホン酸クロリドを加え、室温で1時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物149を730mg得た。
630mgの本発明化合物149、水1mL、及びエチレングリコール2mLの混合物に、室温で78mgの水酸化ナトリウムを加え、90℃で1時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物39を350mg得た。
本発明化合物79に代えて本発明化合物109を用い、製造例14に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物119を得た。
3.4gの中間体10、及びNMP36mLの混合物に、室温にて一硫化水素ナトリウムn水和物(和光純薬製)5.0gを加えた。この反応混合物を、80℃で12時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、さらに2N塩酸を加えてpH4に調整した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた溶液を、室温にて空気雰囲気下で12時間撹拌した。得られた溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、痕跡量の次式で示される中間体20、及び2.5gの次式で示される中間体21を得た。
中間体20
中間体21
LC−MS:M+H:671
200mgの中間体21、炭酸カリウム240mg、及びDMF1.2mLの混合物に、室温下にて(ブロモメチル)シクロプロパン190mg及びヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム2水和物270mgを順次加えた。この反応混合物を80℃に昇温し、10時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物279を150mg得た。
本発明化合物9に代えて本発明化合物279を用い、製造例2に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物280を得た。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜347のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜347のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の油剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合1〜347のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 5部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%の混合物に混合し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部
として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%の混合物中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1〜347のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1〜347のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々20ml散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の散布前の虫数
Cai:無処理区の調査時の寄生生存虫数
Tb:処理区の散布前の虫数
Tai:処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価90%以上であった。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が200ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々20ml散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の散布前の虫数
Cai:無処理区の調査時の寄生生存虫数
Tb:処理区の散布前の虫数
Tai:処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価90%以上であった。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が200ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)に、前記希釈液を各々5ml株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭をキュウリ葉面に接種し、更に6日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の潅注前の虫数
Cai:無処理区の調査時の寄生生存虫数
Tb:処理区の潅注前の虫数
Tai:処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価90%以上であった。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液10mlを各々散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の散布前の虫数
Cai:無処理区の調査時の寄生生存虫数
Tb:処理区の散布前の虫数
Tai:処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価90%以上であった。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が200ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液を各々10ml散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管する。6日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の散布前の虫数
Cai:無処理区の調査時の寄生生存虫数
Tb:処理区の散布前の虫数
Tai:処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価90%以上であった。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が200ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に、前記希釈液を各々5ml株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の潅注前の虫数
Cai:無処理区の調査時の寄生生存虫数
Tb:処理区の潅注前の虫数
Tai:処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価90%以上であった。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キャベツに、前記希釈液を各々20mL/カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ(Plutella xylostella)2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率80%以上であった。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が200ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キャベツに、前記希釈液を各々20mL/カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ(Plutella xylostella)2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率80%以上を示した。
製剤例5に記載の方法に準じて得られた本発明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、前記希釈液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率100%であった。
製剤例1に記載の方法に準じて得られた本発明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及び69の製剤を、有効成分濃度が50ppmとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調整した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キュウリに、前記希釈液を各々30mL/カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、第2葉を切り取って200mLカップに収容し、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)2令幼虫10頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及び69を用いた処理区はいずれも、死虫率80%以上であった。
本発明化合物2を、1mgにつき、アセトン:ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート=95:5(重量比)の混合溶液50μLの割合で混合した後、本発明化合物の濃度が500ppmとなるように、シンダイン(登録商標、住友化学製)を0.03容量%含有するイオン交換水で希釈し、本発明化合物の希釈液を得た。
湿らせたキムワイプ(登録商標)を敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)を播種した。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬した。該実生を乾燥後、実生2粒をプラスチックシャーレ(90mm径)に収容し、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)2齢幼虫10頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
本発明化合物2の代わりに、本発明化合物1、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及び344を用いて、同様にこの試験を行った。
その結果、下記の本発明化合物を用いた場合の死虫率は80%以上であった。
本発明化合物:1、2、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及び344
Claims (16)
- 式(I)
R1は、C2−C10ハロアルキル基、C3−C10ハロアルケニル基、C3−C10ハロアルキニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R11、R17、R18、R19、R20、R24、及びR25は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、3−7員非芳香族複素環基{該3〜7員非芳香族複素環はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、1,3−オキサジナン、モルホリン、1,4−オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、1,3−チアジナン、チオモルホリン、又は1,4−チアゼパンを表し、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を形成し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{該基におけるフェニル基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15、及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
xは、0又は1を表し、
p及びqは、各々独立して、0、1、2、又は3を表し、pが2又は3である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよい。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21、及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示されるビピリジン化合物又はそのNオキシド化合物。 - qが0、1、2又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である、請求項1記載の化合物。
- qが0、1、2又は3であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子である、請求項1記載の化合物。
- qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である、請求項1記載の化合物。
- pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である、請求項1〜4いずれか記載の化合物。
- R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である、請求項1〜5いずれか記載の化合物。
- R1が、C2−C10フルオロアルキル基、又は1以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である、請求項1〜5いずれか記載の化合物。
- R1が、2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基、又は2以上のフッ素原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である、請求項1〜5いずれか記載の化合物。
- R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である、請求項1〜5いずれか記載の化合物。
- R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である、請求項1〜9いずれか記載の化合物。
- R2がエチル基である、請求項1〜9いずれか記載の化合物。
- R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
qが0、1又は2であり、R3が、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、pが0又は1であり、R6が、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である、請求項1記載の化合物。 - R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、又は1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
pが0又は1であり、R6がハロゲン原子である、請求項1記載の化合物。 - R1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが、0又は1であり、R3が、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、pが、0である、請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜14いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1〜14いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所(但し、人体を除く)に施用する有害節足動物の防除方法。
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Cited By (2)
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