CN107207438B - 联吡啶化合物和其用于有害节肢动物防治的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供：一种针对有害节肢动物展示出色防治效果并且由式(I)表示的联吡啶化合物[在该式中，R1表示C2‑C10卤代烷基等，R2表示可以具有一个或多个卤素原子的C1‑C6烷基等，R3表示C1‑C6链烃基等、R6表示可以具有一个或多个卤素原子的C1‑C6烷基等，n表示0、1或2，并且p和q各自独立地表示0、1、2、或3]，所述联吡啶化合物的N‑氧化物化合物；和含有所述化合物的组合物。

Description

联吡啶化合物和其用于有害节肢动物防治的用途
技术领域
本申请要求2015年1月30日提交的日本专利申请号2015-016525和 2015年9月30日提交的日本专利申请号2015-192862的优先权，它们的 全部内容通过引用结合在此。
本发明涉及某类联吡啶化合物和它用于防治有害节肢动物的用途。
背景技术
迄今为止，已经开发并实际应用了一些用于防治有害节肢动物的化合 物。而且，已知了某类杂环化合物(参见专利文献1和2)。
引用清单
专利文献
专利文献1：JP 2000-26421 A
专利文献2：WO 2006/059103小册子
发明概述
(本发明要解决的问题)
本发明的一个目的是提供对于防治有害节肢动物具有出色功效的化 合物。
(解决问题的手段)
[1]一种由式(I)表示的联吡啶化合物或它的N氧化物化合物：
Figure BDA0001352095710000021
[其中
R1表示C2-C10卤代烷基、C3-C10卤代烯基、C3-C10卤代炔基、具 有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤 素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5 烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰 基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3 烷基、或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基；
R2表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或 环丙基；
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任 选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选具有一个或多个选自D 组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、 SR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、 NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、 S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子；
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、 C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
R11、R17、R18、R19、R20、R24和R25彼此独立地表示氢原子、或任选 具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；
R12表示氢原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具 有一个选自F组的取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R23；
R23表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或任选具有 一个或多个选自D组的取代基的苯基，
R11a和R12a与它们所连接的氮原子组合在一起形成3至7元非芳族杂 环基{所述3至7元非芳族杂环基表示吖丙啶、吖丁啶、吡咯烷、咪唑啉、 四氢咪唑、哌啶、四氢嘧啶、六氢嘧啶、哌嗪、氮杂环庚烷(azepane)、
Figure BDA0001352095710000031
唑烷、异
Figure BDA0001352095710000032
唑烷、1，3-
Figure BDA0001352095710000033
嗪(1，3-oxazinane)、吗啉、1，4-氧杂氮杂环庚烷 (oxazepane)、噻唑烷、异噻唑烷、1，3-噻嗪烷(1，3-thiazinane)、硫代吗啉、 或1，4-硫杂氮杂环庚烷(1，4-thiazepane)，它们可以任选具有一个或多个选 自E组的取代基}；
R13表示氢原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任 选具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有一个或多个卤素原 子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有一个或多个选自D组的取代基 的苯基、或任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基；
R14表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一 个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有一个或多个卤素原子的 (C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{该基团中的苯基可以任选 具有一个或多个选自D组的取代基}；
R15和R16彼此独立地表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷 基；
n和y彼此独立地表示0、1或2；
x表示0或1；
p和q彼此独立地表示0、1、2、或3，并且当p是2或3时，多个 R6可以相同或不同，并且当q是2或3时，多个R3可以相同或不同；
B组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或 多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 烷硫基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有 一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有一个或多个卤素原子 的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子；
D组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 链烃基、羟基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有 一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或多个卤素原子的 C3-C6炔氧基、硫烷基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、 任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、 OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基、和卤素原子{R21和R22彼此独立地表 示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基}；
E组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 链烃基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有一个或 多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6 炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基、和硝基；
F组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 烷氧基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有一个或多个选自D组的取代基 的苯基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、 任选具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选具有一个或多个选 自C组的取代基的3至7元非芳族杂环基；
C组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 链烃基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有一个或 多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6 炔氧基、和卤素原子；
G组是由以下各项组成的组：卤素原子、和C1-C6卤代烷基]
(在下文中，将由式(I)表示的联吡啶化合物或它的N氧化物化合物称 为本发明化合物)。
[2][1]所述的化合物，其中，q是0、1、2或3，R3表示任选具有一 个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D组的取 代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子。
[3][1]所述的化合物，其中，q是0、1、2或3，R3表示任选具有一 个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或含有一至四个氮原子的5元芳族杂 环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、 OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子。
[4][1]所述的化合物，其中，q是0、1或2，R3表示任选具有一个 或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个卤素原子的1，2，4-三 唑-1-基、NR11R12、或卤素原子，并且R11和R12彼此独立地表示氢原子、 或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
[5][1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，p是0或1，并且R6表 示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
[6][1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷 基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
[7][1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，R1表示C2-C10氟烷基、 或具有一个或多个氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
[8][1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟 原子的C2-C10烷基、或具有两个以上氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
[9][1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟 原子的C3-C5烷基。
[10][1]至[9]中任一项所述的化合物，其中，R2表示任选具有一个或 多个卤素原子的C1-C6烷基。
[11][1]至[9]中任一项所述的化合物，其中，R2表示乙基。
[12][1]所述的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一 个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基；
R2表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
q是0、1或2，R3表示卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的 C1-C6烷基，p是0或1，并且R6表示卤素原子、或任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6烷基。
[13][1]所述的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5 烷基、或1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基；
R2表示乙基；
q是0、1或2，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、 任选具有一个或多个卤素原子的1，2，4-三唑-1-基、NR11R12、或卤素原子， 并且R11和R12彼此独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子 的C1-C3烷基；并且
p是0或1，并且R6表示卤素原子。
[14][1]所述的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5 烷基；
R2表示乙基，q是0或1，R3表示卤素原子、或任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6烷基，并且p是0。
[15]一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含[1]至[14] 中任一项所述的化合物和惰性载体。
[16]一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢 动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的[1]至[14]中任一项所述的 化合物。
[发明效果]
本发明化合物针对有害节肢动物具有出色的防治功效，并且因此可用 作用于防治有害节肢动物的药剂的活性组分。
实施发明的方式
解释本文描述一种或多种取代基。
“任选具有一个或多个卤素原子的”的术语表示：当存在两个以上卤 素原子时，这些卤素原子可以是彼此相同或不同的。
如本文所使用的“CX-CY”的表达表示碳原子的数量为从X到Y。例 如，“C1-C6”的表达表示碳原子的数量为从1到6。
术语“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
“N氧化物化合物”的实例包括由式(Id)表示的化合物、由式(Ie)表示 的化合物、和由式(If)表示的化合物。
Figure BDA0001352095710000071
“R11a和R12a与它们所连接的氮原子组合在一起形成3至7元非芳族 杂环基{所述3至7元非芳族杂环基表示吖丙啶、吖丁啶、吡咯烷、咪唑 啉、四氢咪唑、哌啶、四氢嘧啶、六氢嘧啶、哌嗪、氮杂环庚烷、
Figure BDA0001352095710000073
唑烷、 异
Figure BDA0001352095710000074
唑烷、1，3-
Figure BDA0001352095710000075
嗪、吗啉、1，4-氧杂氮杂环庚烷、噻唑烷、异噻唑烷、1，3- 噻嗪烷、硫代吗啉、或1，4-硫杂氮杂环庚烷，它们可以任选具有一个或多 个选自E组的取代基}”的术语的实例包括下列基团：
Figure BDA0001352095710000072
“环烷基”的术语的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和 环庚基。
“苯基C1-C3烷基{该基团中的苯基可以任选具有一个或多个选自D 组的取代基}”的术语的实例包括苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基) 苄基、和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
“链烃基”的术语表示烷基、烯基、或炔基。
“烷基”的术语的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基 丙基、2，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、异 丁基、叔丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丁基、 2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲 基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、辛基、壬基、和癸基。
“烯基”的术语的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1- 丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、 1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、和5-己烯基、 庚烯基、辛烯基、壬烯基、和癸烯基。
“炔基”的术语的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2- 丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、 5-己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、和癸炔基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”的术语表 示其中(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团， 并且，例如，包括
(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5卤代烷基，如2，2-二氟-3-(2，2，2-三氯乙氧基) 丙基，
(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5烷基，如2-(2，2，2-三氯乙氧基)乙基，
(C1-C5烷氧基)C2-C5卤代烷基，如2，2-二氟-3-甲氧基丙基，
(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基，如1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、 2，2-二氟-3-(2，2，2-三氟乙氧基)丙基，
(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基，如2-(2，2，2-三氟乙氧基)乙基，和
(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基，如2，2-二氟-3-甲氧基丙基。
“C1-C10卤代烷基”的术语表示其中在C1-C10烷基中的一个或多个 氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，2，2，2-三氟乙基、2，2，2- 三氯乙基、和2，2，3，3-四氟丙基。
“C1-C10氟烷基”的术语表示其中在C1-C10烷基中的一个或多个氢 原子被氟原子取代的基团，并且包括，例如，2，2，2-三氟乙基、和2，2，3，3- 四氟丙基。
“C3-C10卤代烯基”的术语表示其中在C3-C10烯基中的一个或多个 氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙烯基 (propeny group)、3，3，3-三氯-1-丙烯基、和2，2，3，3-四氟-1-丙烯基。
“C3-C10卤代炔基”的术语表示其中在C3-C10炔基中的一个或多个 氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙炔基、 和3，3，3-三氯-1-丙炔基。
“(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基”的术语表示其中在C2-C5氟烷基 中的一个氢原子被C1-C5氟烷氧基取代的基团，并且包括，例如，1，1，2- 三氟-2-(三氟甲氧基)乙基。
“C1-C5氟烷氧基”的术语表示其中在C1-C5烷氧基中的一个或多个 氢原子被氟原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲氧基、二氟甲氧基、 和2，2，2-三氟乙氧基。
“(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5卤代烷基”的术语表示其中在C2-C5卤 代烷基中的一个氢原子被C1-C5卤代烷氧基取代的基团，并且包括，例如， 1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基。
“C1-C6卤代烷氧基″”的术语表示其中在C1-C6烷氧基中的一个或 多个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲氧基、二氟 甲氧基、2，2，2-三氯乙氧基、和2，2，2-三氟乙氧基。
“C3-C6卤代烯氧基”的术语表示其中在C3-C6烯氧基中的一个或多 个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙烯氧 基、3，3，3-三氯-1-丙烯氧基、和2，3，3，3-四氟-1-丙烯氧基。
“C3-C6卤代炔氧基”的术语表示其中在C3-C6炔氧基中的一个或多 个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙炔氧 基、和3，3，3-三氯-1-丙炔氧基。
“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”、和“烷基磺酰基”的术语分别表示含 有S(O)z部分的烷基。
例如，当z为0时的“烷硫基”的实例包括甲基硫烷基、乙基硫烷基、 丙基硫烷基、和异丙基硫烷基。
例如，当z为1时的“烷基亚磺酰基”的实例包括甲基亚磺酰基、乙 基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、和异丙基亚磺酰基。
例如，当z为2时的“烷基磺酰基”的实例包括甲基磺酰基、乙基磺 酰基、丙基磺酰基、和异丙基磺酰基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”的术语表 示其中(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团， 并且包括，例如，2，2-二氟-2-(三氟甲硫基))乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”的 术语表示其中(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤 素原子的基团，并且包括，例如，2，2-二氟-2-(三氟甲亚磺酰基)乙基。
“任选具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基” 的术语表示其中(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)基团具有一个或多 个卤素原子的基团，并且包括，例如，2，2-二氟-2-(三氟甲磺酰基)乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”的术语表 示其中(C3-C6环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个选自G组的取代 基的基团，并且包括，例如，(2，2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基] 甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基、和2-环丙 基-3，3，3-三氟丙基。
“具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基” 的术语表示其中(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个选自G 组的取代基的基团，并且包括，例如，(2，2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲 基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基、 和2-环丙基-3，3，3-三氟丙基。
“具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基”的术语包括，例如，2，2- 二氟环丙基。
“具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基”的术语包括， 例如，2，2-二氟环丙基、1-(2，2，2-三氟乙基)环丙基、和4-(三氟甲基)环己基。
“5或6元芳族杂环基”的术语表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑 基、咪唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0001352095710000111
唑基、异
Figure BDA0001352095710000112
唑基、噻唑基、
Figure BDA0001352095710000113
二唑基、 噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
“含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基”的术语表示吡咯基、吡唑 基、咪唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、和四唑基。
本发明化合物的实例包括下列化合物。
本发明的化合物，其中，R2表示任选具有一个或多个卤素原子的 C1-C3烷基；
本发明的化合物，其中，R2表示任选具有一个或多个卤素原子的 C2-C6烷基；
本发明的化合物，其中，R2表示任选具有一个或多个卤素原子的 C2-C3烷基；
本发明的化合物，其中，R2表示C1-C6烷基；
本发明的化合物，其中，R2表示C1-C3烷基；
本发明的化合物，其中，R2表示C2-C6烷基；
本发明的化合物，其中，R2表示C2-C3烷基；
本发明的化合物，其中，R2表示甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲 基、或2，2，2-三氟乙基；
本发明的化合物，其中，R2表示甲基、乙基、或2，2，2-三氟乙基；
本发明的化合物，其中，R2表示甲基或乙基；
本发明的化合物，其中，R2表示乙基；
本发明的化合物，其中，n是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，n是0；
本发明的化合物，其中，n是1；
本发明的化合物，其中，n是2；
本发明的化合物，其中，p是0、1、或2，R6表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、OC(O)R20、氰基、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，p是0、1、或2，R6表示OR18、OC(O)R20、 氰基、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，p是0、1、或2，并且R6表示卤素原子；
本发明的化合物，其中，p是0或1，并且R6表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、OC(O)R20、氰基、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，p是0或1，并且R6表示OR18、OC(O)R20、 氰基、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，p是0或1，并且R6表示卤素原子；
本发明的化合物，其中，p是0或1，并且R6表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，p是0；
本发明的化合物，其中，q是0、1、2或3，并且R3表示任选具有一 个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D 组的取代基的苯基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳 族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示任选具有一个 或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D 组的取代基的苯基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳 族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示任选具有一个 或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基 (所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、 NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，
Q组：
Figure BDA0001352095710000131
{其中R26表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基}；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示选自Q组的5 元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的 取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，q是0、1、2、或3，并且R3表示任选具有 一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D组的 取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原 子；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示任选具有一个 或多个卤素原子的C1-C6链烃基、含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基 (所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、 NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，R3表示任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、任 选具有一个或多个卤素原子的1，2，4-三唑-1-基、NR11R12、或卤素原子，并 且R11和R12彼此独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的 C1-C3烷基；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示含有一至四个 氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个 选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，R3表示任选具有一个或多个 卤素原子的1，2，4-三唑-1-基、NR11R12、或卤素原子，并且R11和R12彼此 独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示任选具有一个 或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个卤素原子的C2-C6 烯基、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示具有一个或多个卤 素原子的C1-C6烷基；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个选自D组的取代基的5元芳族杂环基、或NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示选自Q组的5元芳 族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代 基)、或NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示含有一至四个氮原 子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自 D组的取代基)、或NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个卤素原子的三唑基、或NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、选自Q组的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂 环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、或NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基(所述 5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、或NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个卤素原子的三唑基、或 NR11R12：
本发明的化合物，其中，q是0；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示OR12、NR11R12、 NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、 NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、 N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、或C(O)NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示OR12、NR11R12、 NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、 NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、或NR24NR11C(O)NR15R16；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示OR12、NR11R12、 NR11aR12a、或NR24NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示OR12、NR11R12、 或NR24NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示NR11R12、或 NR24NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0、1或2，并且R3表示任选具有一个 或多个卤素原子的C1-C6链烃基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、 NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、 NR11C(O)NR15R16、或NR24NR11C(O)NR15R16；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6链烃基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、或NR24NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、 OR12、NR11R12、或NR24NR11R12；
本发明的化合物，其中，q是0或1，并且R3表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基、NR11R12、或NR24NR11R12；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、C3-C10卤代烯基、 C3-C10卤代炔基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、 具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个 卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子 的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的 (C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7 环烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、C3-C10卤代烯基、 C3-C10卤代炔基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、 具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个 卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原 子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、C3-C10卤代烯基、 或C3-C10卤代炔基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基、 具有两个以上氟原子的C3-C10烯基、或具有两个以上氟原子的C3-C10 炔基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有三个以上氟原子的C2-C10烷基、 具有三个以上氟原子的C3-C10烯基、或具有三个以上氟原子的C3-C10 炔基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C2-C10烷基、 或具有四个以上氟原子的C3-C10烯基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10 烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原 子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫 基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5 烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10氟烷基、或(C1-C5氟烷氧 基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基、 或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C6烷基、 或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有三个以上氟原子的C2-C6氟烷基、 或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基、 或(C1-C3全氟烷氧基)C2-C4氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上卤素原子的C2-C10烷 基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有三个以上氟原子的C2-C6烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有一个或多个卤素原子的(C1-C5 烷氧基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上卤素原子的(C1-C5烷 氧基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有一个或多个氟原子的(C1-C5烷 氧基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的(C1-C5烷氧 基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、(C1-C5卤代烷氧 基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5卤代烷基、或(C1-C5卤代烷氧 基)C2-C5卤代烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10氟烷基、(C1-C5氟烷氧 基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5 氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基、 (C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5 氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有三个以上氟原子的C2-C6烷基、 (C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5 氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基、 (C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5 氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基、 (C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有三个以上氟原子的C2-C6烷基、 (C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基、 (C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示(C1-C5烷氧基)C2-C5卤代烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5卤代烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、 2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、 或2，2，3，4，4，4-六氟丁基；
本发明的化合物，其中，q是0、1、或2，并且p是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，
R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧 基)C2-C5烷基，
q是0、1或2，并且p是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，
R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧 基)C2-C5烷基，
R2表示C2-C6烷基，
q是0、1或2，并且p是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，
R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧 基)C2-C5烷基，
R2表示乙基，
q是0、1或2，并且p是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，
R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧 基)C2-C5烷基，
R2表示乙基，q是0、1、或2，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6烷基、任选 具有一个或多个选自B组的取代基的C2-C6烯基、选自Q组的5元芳族 杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、 OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、 NR11C(O)OR1414、NR24NR11C(O)OR1414、NR11C(O)NR15R16、 NR24NR11C(O)NR15R16、N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、 C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子，并且
p是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，
R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧 基)C2-C5烷基，
R2表示乙基，q是0、1、或2，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6烷基、任选 具有一个或多个选自B组的取代基的C2-C6烯基、含有一至四个氮原子的 5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组 的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，
p是0、1、或2，并且
R6表示OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素 原子；
本发明的化合物，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C2-C6烷基、具有一个或多个氟原子的 (C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，
R2表示乙基，q是0、1或2，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6烷基、任选 具有一个或多个选自B组的取代基的C2-C6烯基、含有一至四个氮原子的 5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组 的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，并且
p是0、1、或2，并且R6表示氰基、或卤素原子；
本发明的化合物，其中，
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基、或1，1，2-三氟-2-(三氟甲 氧基)乙基，
R2表示乙基，
q是0、1、或2，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或 多个卤素原子的C2-C6烯基、任选具有一个或多个卤素原子的三唑基、 NR11R12、或卤素原子，
R11和R12彼此独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的 C1-C3烷基、并且
p是0。
本发明的化合物，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C2-C6烷基、具有一个或多个氟原子的 (C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、任选具有一个或多个选自G组的取代基的 (C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7 环烷基，
R2表示甲基、乙基、或环丙基甲基、q是0、1、或2，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6烷基、任选 具有一个或多个选自B组的取代基的C2-C6烯基、任选具有一个或多个卤 素的吡唑-1-基、任选具有一个或多个卤素的1，2，4-三唑-1-基、OR12、NR11R12、 NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，p是0、1或2，并且R6表示氰基、 或卤素原子；
本发明的化合物，其中，
R1表示2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3，-四氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、 2，2，3，4，4，4-六氟丁基、或1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，
R2表示乙基，q是0、1或2，
R3表示三氟甲基、任选具有一个或多个卤素原子的1，2，4-三唑-1-基、 NR11R12、或卤素原子，并且
R11和R12彼此独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的 C1-C3烷基，并且p是0；
本发明的化合物，其中，
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基、或1，1，2-三氟-2-(三氟甲 氧基)乙基，
R2表示乙基，q是0、1或2，
R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1，并且R6表示卤素原子；
本发明的化合物，其中，
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基、或1，1，2-三氟-2-(三氟甲 氧基)乙基，
R2表示乙基，q是0、1或2，
R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0；
本发明的化合物，其中，
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基，
R2表示乙基，q是0或1，
R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个 卤素原子的1，2，4-三唑-1-基、NR11R12、或卤素原子，
R11和R12彼此独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的 C1-C3烷基，并且
p是0；
由式(100)表示的联吡啶化合物：
Figure BDA0001352095710000211
[其中
R101表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷 氧基)C2-C5烷基，
R102表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
R103、R104、R105、R106、R107、和R108彼此独立地表示氢原子、卤素原 子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
n是0、1、或2。]
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C10氟烷基、或具有一 个或多个氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、R107、和R108彼此独 立地表示氢原子、卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷 基，并且n是0、1、或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示具有两个以上氟原子的 C2-C10氟烷基、或具有两个以上氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、 R107、和R108彼此独立地表示氢原子、卤素原子、或任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6烷基，并且n是0、1、或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C10卤代烷基、或具有 一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示乙基，并且 R103、R104、R105、R106、R107、和R108彼此独立地表示氢原子、卤素原子、 或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且n是0、1、或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C10氟烷基、或具有一 个或多个氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示乙基，R103、R104、 R105、R106、R107、和R108彼此独立地表示氢原子、卤素原子、或任选具有 一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且n是0、1、或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示具有两个以上氟原子的 C2-C10氟烷基、或具有两个以上氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示乙基，R103、R104、R105、R106、R107、和R108彼此独立地表示氢原子、 卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且n是0、 1、或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C10卤代烷基、或具有 一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示乙基，R103、 R104、R105、R106、R107、和R108中的每个都表示氢原子，并且n是0、1、 或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C10氟烷基、或具有一 个或多个氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示乙基，R103、R104、 R105、R106、R107、和R108中的每个表示氢原子，并且n是0、1、或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示具有两个以上氟原子的 C2-C10氟烷基、或具有两个以上氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102表示乙基，R103、R104、R105、R106、R107、和R108中的每个表示氢原子，并 且n是0、1、或2；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C10氟烷基、或(C1-C5 氟烷氧基)C2-C5氟烷基，R102表示C1-C6烷基，R104表示任选具有一个或 多个卤素原子的C1-C6烷基、或氢原子，并且R103、R105、R106、R107、和 R108中的每个均表示氢原子；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C10氟烷基、或(C1-C5 氟烷氧基)C2-C5氟烷基，R102表示C1-C6烷基，并且R103、R104、R105、 R106、R107、和R108中的每个表示氢原子；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C6氟烷基、或(C1-C3 氟烷氧基)C2-C4氟烷基，R102表示C1-C3烷基，R104表示任选具有一个或 多个卤素原子的C1-C3烷基、或氢原子，并且R103、R105、R106、R107、和 R108中的每个均表示氢原子；
由式(100)表示的化合物，其中，R101表示C2-C6氟烷基、或(C1-C3 氟烷氧基)C2-C4氟烷基，R102表示C1-C3烷基，并且R103、R104、R105、 R106、R107、和R108中的每个均表示氢原子；
由式(100)表示的化合物，其中，R102表示C1-C6烷基，R103、R104、 R105、R106、R107、和R108中的每个表示氢原子，并且R1表示C2-C6氟烷 基；
由式(100)表示的化合物，其中，R102表示C1-C6烷基，R103、R104、 R105、R106、R107、和R108中的每个均表示氢原子，并且R1表示(C1-C5氟 烷氧基)C2-C5氟烷基；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多 个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表示任选具有一个或多个卤 素原子的C1-C6烷基，R3表示具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6 链烃基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选具有一个或 多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、 NR24NR11C(O)OR14、或卤素原子，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的 C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤 素原子，并且p和q相互独立地是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多 个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表示任选具有一个或多个卤 素原子的C1-C6烷基，R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的 C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂 环基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子，R6表示OR18、OC(O)R20、 氰基、或卤素原子，并且p和q相互独立地是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，R1表示C2-C10氟烷基、或具有一个或多个 氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表示任选具有一个或多个卤素原 子的C1-C6烷基，R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6 链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有 一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原 子，R6表示OR18、OC(O)R20、氰基、或卤素原子，并且p和q相互独立 地是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基、 或具有两个以上氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表示C1-C6烷基， R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、含有一至四个氮原子的5 元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的 取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子，R6表示OR18、OC(O)R20、 氰基、或卤素原子，并且p和q相互独立地是0、1、或2；
本发明的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C10氟烷 基、或具有四个以上氟原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表示乙基， R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、任选具有一个或多个 卤素原子的1，2，4-三唑-1-基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、具有一个或 多个氟原子的C1-C6烷基、或卤素原子，R11表示氢原子或C1-C6烷基， R12表示氢原子、或任选具有一个或多个氟原子的C1-C6烷基，R6表示OR18、 OC(O)R20、氰基、或卤素原子，R18表示氢原子或甲基、R20表示甲基、p 是0或1，并且q是0、1、或2；和
本发明的化合物，其中，
R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧 基)C2-C5烷基，
R2表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
R3表示三唑基、OR12、NR11R12、SR24SR11R12、任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、OC(O)R20、 氰基、或卤素原子，
R11表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
R12表示氢原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、2-氯-5- 噻唑基甲基、或对-甲苯磺酰基，
R24表示氢原子，
R18表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并 且
R20表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。
接着，解释用于制备本发明的化合物的过程。
本发明的化合物可以例如根据以下过程制备。
过程1
其中n是1的本发明的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ib))和其 中n是2的本发明的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ic))可以通过以 下方式制备：将其中n是0的本发明的化合物(在下文中，称为本发明化合 物(Ia))与氧化剂反应。
Figure BDA0001352095710000261
[其中符号与上文所定义的相同]
首先，描述从本发明化合物(Ia)制备本发明化合物(Ib)的过程。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃，如二氯甲烷和氯仿 (在下文中，总称为卤代的脂族烃)；腈，如乙腈(在下文中总称为腈)；酯， 如乙酸乙酯；醇，如甲醇和乙醇(在下文中，总称为醇)；乙酸；水；和它 们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：高碘酸钠、间-氯过氧基苯甲酸 (在下文中称为mCPBA)、过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，需要时可以加入碱或催化剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碳酸钠。
在反应中使用的催化剂的实例包括：钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)，使用的氧化剂通常在1 至1.2摩尔比的范围内。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)，使用的碱通常在0.01 至1摩尔比的范围内。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)，使用的催化剂通常在 0.01至0.5摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应周期通常在 0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且将有机 层用还原剂(如亚硫酸钠、和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶 液洗涤。后处理所得的有机层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(Ib)。
接着，解释用于从本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的过程。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃、腈、醇、乙酸、水、 和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，需要时可以加入碱或催化剂。
使用的碱的实例包括：碳酸钠。
使用的催化剂的实例包括：钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ib)，使用的氧化剂通常在1 至4摩尔比的范围内。优选地，相对于1摩尔的本发明化合物(Ib)，使用 的氧化剂通常在1至2摩尔比的范围内。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ib)，使用的碱通常在0.01 至1摩尔比的范围内。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ib)，使用的碱通常在0.01 至0.5摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应周期通常 在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且将有机 层用还原剂(如亚硫酸钠、和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶 液洗涤。后处理所得的有机层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(Ic)。
而且，可以通过将本发明化合物(Ia)与氧化剂反应，以一步(一锅)制备 本发明化合物(Ic)。
该反应可以根据用于从本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的方 法，使用相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)通常在2至5摩尔比内的氧化 剂来进行。
过程2
由式(Id)表示的本发明的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Id))、 由式(Ie)表示的本发明的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ie))、由式 (If)表示的本发明的化合物(在下文中，称为本发明化合物(If))可以通过以下 方式制备：将本发明化合物(Ic)与氧化剂反应。
Figure BDA0001352095710000281
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃；腈；酯，如乙酸乙 酯；醇；乙酸；水；和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，需要时可以加入碱或催化剂。
使用的碱的实例包括：碳酸钠。
使用的催化剂的实例包括：钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ic)，使用的氧化剂通常在1 至10摩尔比的范围内。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ic)，使用的碱通常在0.01 至1摩尔比的范围内。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ic)，使用的碱通常在0.01 至0.5摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应周期通常在 0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且将有机 层用还原剂(如亚硫酸钠、和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶 液洗涤。后处理所得的有机层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(Id)、 本发明化合物(Ie)和本发明化合物(If)的混合物。可以后处理这种混合物 (如色谱或重结晶)，以分别分离出本发明化合物(Id)、本发明化合物(Ie)和 本发明化合物(If)。
过程3
本发明化合物(Ia)可以通过以下方式制备：将由式(M-1)表示的化合物 (在下文中，称为化合物(M-1))与由式(R-1)表示的化合物(在下文中，称为 化合物(R-1))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000291
[其中V表示卤素原子，并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚，如四氢呋喃、乙二醇二甲醚、 甲基叔丁基醚(在下文中，称为MTBE)、和1，4-二
Figure BDA0001352095710000292
烷(在下文中，总称 为醚)；芳族烃，如甲苯和二甲苯(在下文中，总称为芳族烃)；腈；极性 疏质子溶剂，如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮(在下文中，称为NMP)、 二甲亚砜(在下文中，称为DMSO)(在下文中，总称为极性疏质子溶剂)； 水；和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐(如碳酸钠、和碳酸钾) (在下文中，总称为碱金属碳酸盐)；和碱金属氢化物，如氢化钠(在下文 中，总称为碱金属氢化物)。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-1)，使用的化合物(R-1)通常在1 至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内。优 选地，相对于1摩尔的化合物(M-1)，使用的化合物(R-1)在1.0至1.1摩尔 比的范围内，并且使用的碱在1至2摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机 层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(Ia)。
在反应中，V优选为氟原子或氯原子。
过程4
本发明化合物(Ia)可以通过以下方式制备：将由式(M-2)表示的化合物 (在下文中称为化合物(M-2))与由式(R-2)表示的化合物(在下文中，称为化 合物(R-2))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000301
[其中V1表示卤素原子、三氟甲磺酰基氧基、九氟丁磺酰基氧基、或 甲苯磺酰基氧基，并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、和极性疏质子溶 剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，使用的化合物(R-2)通常在1 至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内。优 选地，相对于1摩尔的化合物(M-2)，使用的化合物(R-2)通常在1.0至1.1 摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至2摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机 层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(Ia)。
过程5
由式(I)表示的本发明的化合物(在下文中，称为本发明化合物(I))可以 通过以下方式制备：将由式(M-3)表示的化合物(在下文中，称为化合物 (M-3))与由式(R-3)表示的化合物(在下文中，称为化合物(R-3))在碱的存在 下反应。
Figure BDA0001352095710000311
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、卤代的脂族烃、芳族烃、极性 疏质子溶剂、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱，如三乙胺、二异丙基乙胺、 吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶(在下文中，总称为有机碱)；碱金属氢化物； 和碱金属碳酸盐。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-3)，使用的化合物(R-3)通常在1 至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在0.1至5摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机 层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(I)。
过程6
本发明化合物(I)可以通过以下方式制备：将由式(M-4)表示的化合物 (在下文中，称为化合物(M-4))与由式(R-4)表示的化合物(在下文中，称为 化合物(R-4))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000312
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、极性疏质子溶剂、 和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(R-4)，使用的化合物(R-4)通常在1 至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内。优 选地，相对于1摩尔的化合物(R-4)，使用的化合物(R-4)通常在1至1.1摩 尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至2摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机 层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(I)。
在反应中，V优选为氟原子。
过程7
由式(1g)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ig))可以根据下 述方法制备。
Figure BDA0001352095710000321
[R34、R35、和R36彼此独立地表示氢原子、任选具有一个或多个卤素 原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任 选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基；并且其他符 号与上文所定义的相同。]
首先，解释步骤1。
在步骤1中，将由式(M-5)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-5)) 和由式(R-5)表示的化合物(在下文中，称为化合物(R-5))反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、醇、酯、腈、极性疏质子溶剂、吡啶、含氮芳族化合物，如2，6-卢剔 啶(在下文中，总称为含氮芳族化合物)、和它们的混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-5)，使用的化合物(R-5)通常在1 至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物浓缩以获得残余物，该残余物以其原样 用在步骤2中。备选地，向反应混合物加入水并随后用有机溶剂萃取混合 物，并且加工有机层(例如，干燥和浓缩)，以得到残余物，该残余物被用 在步骤2中。
接着，解释步骤2。
在步骤2中，可以将在步骤1中获得的残余物与甲磺酰氯和三乙胺反 应，得到本发明化合物(Ig)。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-5)，使用的甲磺酰氯通常在1 至10摩尔比的范围内，并且使用的三乙胺通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(Ig)。
过程8
由式(Ih)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ih))可以根据上 述方法制备。
Figure BDA0001352095710000331
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于从化合物(M-5)制备由式(M-6)表示的化合物(在下文中， 称为化合物(M-6))的方法。
化合物(M-6)可以通过以下方式制备：将化合物(M-5)与由式(R-6)表示 的化合物(在下文中，称为化合物(R-6))反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-5)，使用的化合物(R-6)通常在1 至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分离化合物(M-6)。
接着，解释用于从化合物(M-6)制备本发明化合物(Ih)的方法。本发明 化合物(Ih)可以通过以下方式制备：将化合物(M-6)与卤化剂反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化剂的实例包括：N-溴琥珀酰亚胺、N-氯琥珀酰亚 胺、磺酰氯、和溴。
当需要时可以向反应加入催化剂。在反应中使用的催化剂的实例包括： 过氧化苯甲酰。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-6)，使用的卤化剂通常在1至 10摩尔比的范围内，并且使用的催化剂通常在0.1至0.5摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分离本发明化合物(Ih)。
过程9
由式(Ii)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ii))可以通过以下 方式制备：将化合物(M-7)与由式(R-7)表示的化合物(在下文中，称为化合 物(R-7))反应，随后将所得的混合物与氨反应。
Figure BDA0001352095710000351
[其中R37表示C1-C6烷基，并且其他符号与上文所定义的相同。]
首先，解释步骤1。
可以根据与在国际申请号2009/054742中所述的方法类似的方法制 备化合物(R-7)。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、醇、酯、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-7))，使用的化合物(R-7)通常在 1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在-50至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1 至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物浓缩以获得残余物，该残余物以其原样 用在步骤2中。备选地，向反应混合物加入水并随后用有机溶剂萃取混合 物，并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以得到残余物，该残余物用 在步骤2中。
接着，解释步骤2。
可以将在步骤1中获得的残余物与氨反应，得到本发明化合物(Ii)。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、腈、醇、极性疏质子溶剂、含 氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氨的实例包括：氨水溶液和氨在甲醇中的溶液。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-7)，使用的氨通常在1至10摩 尔比的范围内。
反应温度通常在0至100℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分离本发明化合物(Ii)。
过程10
由式(Ij)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ij))可以通过以下 方式制备：将化合物(M-5)与由式(R-8)表示的化合物(在下文中，称为化合 物(R-8))。
Figure BDA0001352095710000361
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、腈、醇、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-5)，使用的化合物(R-8)通常在1 至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分离本发明化合物(Ij)。
过程11
由式(Ip)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ip))可以通过以 下方式制备：将由式(Ik)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ik)) 与由式(R-12)表示的化合物(在下文中，称为化合物(R-12))在碱的存在下 反应。
Figure BDA0001352095710000371
[其中X3表示氟原子、氯原子、或S(O)2R15，并且其他符号与上文所 定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、酯、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐、碱金属氢化物、和有 机碱。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(Ik)，使用的化合物(R-12)通常在1 至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分离本发明化合物(Ip)。
过程12
由式(Im)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Im))可以通过以 下方式制备：将本发明化合物(Ik)与由式(R-9)表示的化合物(在下文中，称 为化合物(R-9))反应。
由式(In)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(In))可以通过以 下方式制备：将本发明化合物(Ik)与由式(R-10)表示的化合物(在下文中， 称为化合物(R-10))反应。
由式(Io)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Io))可以通过以 下方式制备：将本发明化合物(Ik)与由式(R-11)表示的化合物(在下文中， 称为化合物(R-11))反应。
Figure BDA0001352095710000381
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、酯、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
需要时可以通过加入碱进行反应。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐、碱金属氢化物、和有 机碱。
在反应中，当制备本发明化合物(Im)时，相对于1摩尔的本发明化合 物(Ik)，使用的化合物(R-9)通常在1至10摩尔比的范围内，并且使用的碱 通常在1至10摩尔比的范围内。
在反应中，当制备本发明化合物(In)时，相对于1摩尔的本发明化合 物(Ik)，使用的化合物(R-10)通常在1至10摩尔比的范围内，并且使用的 碱通常在1至10摩尔比的范围内。
在反应中，当制备本发明化合物(Io)时，相对于1摩尔的本发明化合 物(Ik)，使用的化合物(R-11)通常在1至10摩尔比的范围内，并且使用的 碱通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分别给出本发明化合物(Im)、 本发明化合物(In)、或本发明化合物(Io)。
过程13
由式(Iq)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Iq))可以通过以 下方式制备：将本发明化合物(Ik)与由式(R-13)表示的化合物(在下文中， 称为化合物(R-13))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000391
[其中，E1和E2彼此独立地表示氮原子，或CR33；R31、R32和R33彼 此独立地表示氢原子或一个选自D组的取代基；并且其他符号与上文所定 义的相同。]
可以根据与在过程11中所述的方法类似的方法，通过使用化合物 (R-13)代替化合物(R-12)，进行反应。
过程14
由式(Is)表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Is))和由式(It)表 示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(It))可以根据下述方法制备。
Figure BDA0001352095710000401
[其中符号与上述的相同。]
首先，描述用于通过以下方式制备本发明化合物(Is)的方法：将由式(Ir) 表示的化合物(在下文中，称为本发明化合物(Ir))与由式(R-14)表示的化合 物(在下文中，称为化合物(R-14))反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
需要时可以通过加入碱进行反应。
碱的实例包括：有机碱。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ir)，使用的化合物(R-14)通 常在1至5摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在0.1至5摩尔比的范围 内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分离本发明化合物(Is)。
接着，描述用于通过以下方式制备本发明化合物(It)的方法：将本发明 化合物(Is)与碱反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族 烃、腈、醇、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧 化钾；碱金属碳酸盐；和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Is)，使用的碱通常在0.1至 5摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至 24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物加入水。用有机溶剂萃取所得的混合物， 并且后处理有机层(例如，干燥和浓缩)，以分离本发明化合物(It)。
过程15
本发明化合物(Ia)可以通过以下方式制备：将由式(M-22)表示的化合物 (在下文中，称为化合物(M-22))与化合物(R-2)在碱和还原剂的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000411
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、和极性疏质子溶 剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐、和碱金属氢化物。
在反应中使用的还原剂的实例包括：羟基甲烷亚磺酸钠盐。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-22)，使用的化合物(R-2)通常在 1至10摩尔比的范围内，使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内，并且 使用的还原剂通常在1至10摩尔比的范围内。优选地，相对于1摩尔的 化合物(M-22)，使用的化合物(R-2)通常在1至1.1摩尔比的范围内，使用 的碱通常在1至2摩尔比的范围内，并且使用的还原剂通常在1至2摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机 层(例如，干燥和浓缩)，得到本发明化合物(Ia)。
在下文中，描述用于制备中间体化合物的过程。
参考过程1
化合物(M-1)可以通过以下方式制备：将由式(M-8)表示的化合物(在下 文中称为化合物(M-8))与由式(M-9)表示的化合物(在下文中称为化合物 (M-9))在金属催化剂的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000421
[其中V3表示氯原子、溴原子或碘原子；M表示Sn(n-C4H9)3、ZnCl、 或MgBr；并且其他符号与上文所定义的相同。]
可以根据与在国际公开03/024961或有机过程研究和发展(Organic ProcessResearch&Development)，2004，8，192-200中所述的方法类似的方 法制备化合物(M-9)。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、极性疏质子溶剂、水、 和它们的混合溶剂。
在反应中使用的金属催化剂的实例包括：钯催化剂，如四(三苯基膦) 钯(0)、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、 和乙酸酯钯(II)；镍催化剂，如双(环辛二烯)镍(0)和氯化镍(II)；和铜催化 剂，如碘化铜(I)和氯化铜(I)。
需要时可以向反应加入配体、碱和/或无机卤化化合物。
在反应中使用的配体的实例包括：三苯基膦、Xantphos、2，2′-双(二苯 基膦基)-1，1′-联萘、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、2-(二环己基膦基)-2′，4′，6′- 三异丙基-1，1′-联苯、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯、1，2-双(二苯基膦 基)乙烷、2，2′-联吡啶、2-氨基乙醇、8-氢喹啉、和1，10-菲咯啉。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属氢化物、碱金属碳酸盐、和有 机碱。
无机卤化化合物的实例包括：碱金属氟化物，如氟化钾和氟化钠；和 碱金属卤化物，如氯化钾、和氯化钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-8)，使用的化合物(M-9)通常在 1至10摩尔比的范围内，使用的金属催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范 围内，使用的配体通常在0.01至1摩尔比的范围内，使用的碱通常在0.1 至5摩尔比的范围内，并且使用的无机卤化化合物通常在0.1至5摩尔比 的范围内。
反应温度通常在-20至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1 至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理 有机溶剂(例如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-1)。
参考过程2
化合物(M-2)可以通过以下方式制备：将由式(M-10)表示的化合物(在 下文中，称为化合物(M-10))与化合物(R-2)在碱的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000431
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、卤代的脂族烃、芳族烃、极性 疏质子溶剂、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱、碱金属氢化物、和碱金属碳 酸盐。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-10)，使用的化合物(R-2)通常在 1至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在0.1至5摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1 至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理 有机溶剂(例如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-8)。
参考过程3
化合物(M-3)可以通过以下方式制备：将由式(M-11)表示的化合物(在 下文中，称为化合物(M-11))在酸的存在下脱烷基化。
Figure BDA0001352095710000441
[其中Rx表示甲基或乙基；并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃、芳族烃、腈、醇、 乙酸、水、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的酸的实例包括：无机酸，如盐酸；卤化硼，如氯化硼 和溴化硼；金属氯化物，如氯化钛、和氯化铝。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-11)，使用的酸通常在0.1至10 摩尔比的范围内。在反应中，当使用无机酸如盐酸作为酸时，无机酸可以 用作溶剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理有机层(例 如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-3)。
参考过程4
其中n是0的化合物(M-11)(在下文中，称为化合物(M-11a))、其中n 是1的化合物(M-11)(在下文中，称为化合物(M-11b))、和其中n是2的化 合物(M-11)(在下文中，称为化合物(M-11c))可以根据下述方法制备。
Figure BDA0001352095710000451
[其中符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-13)可以通过以下方式制备：根据与在参考过程1中所述的 方法类似的方法，使用由式(M-12)表示的化合物(在下文中，称为化合物 (M-12))代替化合物(M-8)。
化合物(M-12)是可商购的化合物，或可以根据在Heterocycles，1990，30， 875至884中所述的方法类似的方法制备。
化合物(M-11a)可以通过以下方式制备：根据在过程3中所述的方法， 使用化合物(M-13)代替化合物(M-1)。
化合物(M-11b)和化合物(M-11c)可以通过以下方式制备：根据与在过 程1中所述的方法类似的方法，使用化合物(M-11a)代替化合物(Ia)。
参考过程5
由式(M-15)表示的化合物(在下文中，化合物(M-15))可以根据下文所 述的方法制备。
Figure BDA0001352095710000461
[其中符号与上文所定义的相同。]
该反应可以根据与在过程7中所述的方法类似的方法，使用由式(M-14) 表示的化合物代替化合物(M-15)来进行。
参考过程6
由式(M-17)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-17))可以通过以 下方式制备：将由式(M-16)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-16)) 与化合物(R-12)反应，随后将反应混合物与氨反应。
Figure BDA0001352095710000462
[其中符号与上文所定义的相同。]
该反应可以根据与在过程9中所述的方法类似的方法，使用由式(M-16) 表示的化合物代替化合物(M-7)来进行。
参考过程7
由式(M-18)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-18))可以通过以 下方式制备：将化合物(M-14)与化合物(R-8)反应。
Figure BDA0001352095710000463
[其中符号与上文所定义的相同。]
该反应可以根据与在过程10中所述的方法类似的方法，使用由式 (M-14)表示的化合物代替化合物(M-5)来制备。
参考过程8
由式(M-19)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-19))可以通过以 下方式制备：将由式(M-20)表示的化合物(在下文中，称为化合物(20))在酸 的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000471
[其中R38表示卤素原子、或OR1，并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、醇、极性疏质子 溶剂、水、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的酸的实例包括：盐酸、硫酸、三氟乙酸、和乙酸。
在反应中，使用的酸通常在0.1至5摩尔比的范围内，相对于1摩尔 的化合物(M-18)。
反应温度通常在0至100℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至 12小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理有机层(例 如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-19)。可以通过色谱和重结晶纯化获得的 化合物(M-19)。
参考过程9
化合物(M-20)可以通过以下方式制备：将由式(M-21)表示的化合物(在 下文中，称为化合物(M-21))与由式(R-16)表示的化合物(在下文中，称为化 合物(R-16))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001352095710000481
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、极性疏质子溶剂、和 它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二 异丙基胺基锂、双(三甲基甲硅烷基)胺基钠、双(三甲基甲硅烷基)胺基钾、 叔丁醇钾、和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-21)，使用的化合物(R-16)通常 在1至5摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至5摩尔比的范围内。 优选地，相对于1摩尔的化合物(M-21)，使用的化合物(R-16)通常在1至 1.1摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至2摩尔比的范围内。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5 至12小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理有机层(例 如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-20)。
可以通过色谱和/或重结晶进一步纯化获得的化合物(M-19)。
化合物(M-20)是可商购的化合物或可以通过已知方法制备。
参考过程10
化合物(M-2)和化合物(M-22)可以根据下述方法制备。
Figure BDA0001352095710000491
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于制备化合物(M-2)的方法。
化合物(M-2)可以通过以下方式制备：将化合物(M-1)与硫酸化剂反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、极性疏质子溶剂、 和它们的混合溶剂。
在反应中使用的硫酸化剂的实例包括：硫化钠和硫化氢钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-1)，使用的硫酸化剂通常在1 至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理有机层(例 如，浓缩和干燥)，得到化合物(M-2)。
在反应中，V优选为氟原子或氯原子。
接着，描述用于制备化合物(M-22)的方法。
化合物(M-22)可以通过以下方式制备：将化合物(M-2)与氧化剂反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、极性疏质子溶剂、 水、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：氧、含水过氧化氢、和亚铁氰化 钾。
需要时可以向反应加入碱。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐、碱金属氢化物、和碱 金属氢氧化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，使用的氧化剂通常在1至 100摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内。当使 用氧作为氧化剂时，可以使用存在于空气中的氧作为氧化剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5 至24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理有机层(例 如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-22)。
参考过程11
其中V表示氯原子或溴原子的化合物(M-4(在下文中，称为化合物 (M-4a))和化合物(M-4)(其中V表示氟原子或碘原子)(在下文中，称为化合 物(M-4b))可以根据下文所述的方法制备。
Figure BDA0001352095710000501
[其中V4表示氯原子或溴原子，V5表示氟原子或碘原子；并且其他符 号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于从化合物(M-3)制备化合物(M-4a)的方法。
化合物(M-4a)可以通过以下方式制备：将化合物(M-3)与磷酰氯或磷酰 溴反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：芳族烃。当使用磷酰氯时，磷酰氯 也可以用作溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-3)，使用的磷酰氯或磷酰溴通 常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至 24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理有机层(例 如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-4a)。
接着，描述用于从化合物(M-4a)制备化合物(M-4b)的方法。
化合物(4-b)可以通过以下方式制备：将化合物(M-4a)与无机氟化物化 合物反应，或将化合物(M-4a)与无机碘化物化合物反应。
在反应中使用的溶剂的实例包括：腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化 合物、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的无机氟化物化合物的实例包括：氟化钾、氟化钠和氟 化铯。
在反应中使用的无机碘化物化合物的实例包括：碘化钾和碘化钠。
当制备其中V5表示氟原子的化合物(M-4b)时，使用的无机氟化物化合 物相对于1摩尔的化合物(M-4a)通常在1至10摩尔比的范围内。
当制备其中V5表示碘原子的化合物(M-4b)时，使用的无机碘化物化合 物相对于1摩尔的化合物(M-4a)通常在1至10摩尔比。
反应温度通常在0至250℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至 24小时的范围内。
当反应完成时，用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理有机层(例 如，干燥和浓缩)，得到化合物(M-4b)。
接着，下面描述本发明的化合物的具体实例。
由式(200)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000511
[其中，
R201表示R1；R202表示R2；R203、R204、和R205彼此独立地表示氢原 子或R3；R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子或R6；并且n是0、1、 或2。]
由式(200)表示的化合物，其中，n是2，R203、R204、R205、R206、R207、 和R208中的每个是氢原子，并且R201和R202表示表1至表11中指示的基 团的任何组合。
[表1]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>2</sub>HCH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CCl<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CHClFCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CCl<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
C(CH<sub>3</sub>)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
[表2]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>3</sub>CH＝CHCH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>FCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>ClCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>BrCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
[表3]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>8</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>OCF(CF<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
[表4]
Figure BDA0001352095710000551
[表5]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
[表6]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>
(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CCl<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>
C(CH<sub>3</sub>)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CH<sub>3</sub>
[表7]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>FCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>ClCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>BrCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH <sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
[表8]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCF(CF<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
[表9]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>) CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>) CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CCl<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
C(CH<sub>3</sub>)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>) CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
[表10]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>FCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>ClCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>BrCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
[表11]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>B<sub>r</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CHH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCF(CF<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是1，R203、R204、R205、 R206、R207、和R208中的每个是氢原子，并且R201和R202表示[表1]至[表 11]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是0，R203、R204、R205、 R206、R207、和R208中的每个是氢原子，并且R201和R202表示[表1]至[表 11]中指示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表 12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
[表12]
Figure BDA0001352095710000631
[表13]
R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup> R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup>
H H H NH<sub>2</sub> H H
H H H NHCH<sub>3</sub> H H
H H H N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H
H H H NHCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H
H H H H NH<sub>2</sub> H
H H H H NHCH<sub>3</sub> H
H H H H N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H
H HH H H NHCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H
H H H H H NH<sub>2</sub>
H H H H H NHCH<sub>3</sub>
H H H H H N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H H H H NHCH<sub>2</sub>CF<sub>8</sub>
H H H H CF<sub>3</sub> OCH<sub>3</sub>
H H H H CF<sub>3</sub> Cl
H H H H CF<sub>3</sub> NH<sub>2</sub>
H H H H CF<sub>3</sub> NHCH<sub>3</sub>
H H H H CF<sub>3</sub> N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
[表14]
R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup> R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup>
H H H NHC(O)CH<sub>3</sub> H H
H H H NHNHC(O)CH<sub>3</sub> H H
H H H NHC(O)OCH<sub>3</sub> H H
H H H NHNHC(O)OCH<sub>3</sub> H H
H H H NHC(O)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H
H H H NHNHC(O)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H
H H H N＝CHN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H
H H H N＝S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H
H H H N＝S(O)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H
H H H C(O)OCH<sub>3</sub> H H
H H H C(O)NH<sub>2</sub> H H
H H H C(O)NHCH<sub>3</sub> H H
[表15]
R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup> R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup>
H H H H NHC(O)CH<sub>3</sub> H
H H H H NHNHC(O)CH<sub>3</sub> H
H H H H NHC(O)OCH<sub>3</sub> H
H H H H NHNHC(O)OCH<sub>3</sub> H
H H H H NHC(O)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H
H H H H NHNHC(O)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H
H H H H N＝CHN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H
H H H H N＝S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H
H H H H N＝S(O)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H
H H H H C(O)OCH<sub>3</sub> H
H H H H C(O)NH<sub>2</sub> H
H H H H C(O)NHCH<sub>3</sub> H
[表16]
Figure BDA0001352095710000661
[表17]
Figure BDA0001352095710000671
[表18]
Figure BDA0001352095710000681
[表19]
Figure BDA0001352095710000691
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表 12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(200)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(201)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000701
[其中符号与上文所定义的相同。]；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，R203、R204、R205、R206、R207、 和R208中的每个表示氢原子，并且R201和R202表示[表1]至[表11]中所示 的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表 12]至[表19]中显示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表 12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(201)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000711
[其中符号与上文所定义的相同]；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，R203、R204、R205、R206、R207和R208中的每个表示氢原子，并且R201和R202表示[表1]至[表11]中所示 的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表 12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表 12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(202)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000731
[其中符号与上文所定义的相同]；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，R203、R204、R205、R206、R207、 和R208中的每个表示氢原子，并且R201和R202表示[表1]至[表11]中所示 的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表12]至[表19] 中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基、R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四 氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示[表 12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3- 五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3- 六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4- 六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示 [表12]至[表19]中所示的基团的任何组合；
由式(203)表示的本发明的化合物，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟 -2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、 和R208表示[表12]至[表19]中指示的基团的任何组合。
化合物(M-1)的实例包括下列化合物。
由式(M-1)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000741
[其中，V表示卤素原子，并且R1、R3、R6、q和p与在式(I)中定义的 相同]
化合物(M-1)，其中V表示卤素原子，R1表示C2-C10卤代烷基、或 具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q是0、1、2、或 3，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个 或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、 NR24NR11R12、或卤素原子，p是0、1、2、或3，R6表示任选具有一个或 多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰 基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-1)，其中V表示氟原子或氯原子，R1表示C2-C10卤代烷 基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q是0、1、 2或3，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原 子，p是0、1、2、或3，并且R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 烷基、或卤素原子；
化合物(M-1)，其中V表示氟原子或氯原子，R1表示具有两个以上氟 原子的C2-C10氟烷基，q是0、1、2、或3，R3表示任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，并且p是0；
化合物(M-1)，其中V表示氟原子，R1表示C2-C10卤代烷基、或具 有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q是0，并且p是0；
化合物(M-1)，其中V表示氟原子或氯原子，R1表示具有两个以上氟 原子的C2-C6烷基，q是0、1、2、或3，R3表示任选具有一个或多个卤 素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，并且p是0；和
化合物(M-1)，其中V表示氟原子或氯原子，R1表示2，2，2-三氟乙基、 2，2，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2-三氟-2-(三 氟甲氧基)乙基、或2，2，3，4，4，4-六氟丁基，q是0或1，R3表示三氟甲基， 并且p是0。
化合物(M-2)的实例包括下列化合物。
由式(M-2)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000751
[其中R1、R3、R6、q和p与在式(I)中定义的相同]
化合物(M-2)，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤 素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q是0、1、2或3，R3表示任选具有 一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具有一个或多个选自D组的取代 基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子，p 是0、1、2、或3，并且R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷 基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-2)，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤 素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q是0、1、2或3，R3表示任选具有 一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，p是0、1、2、或3， 并且R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
化合物(M-2)，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10氟烷基， q是0、1、2或3，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、 或卤素原子，并且p是0；
化合物(M-2)，其中，R1表示C2-C10卤代烷基，q是0，并且p是0；
化合物(M-2)，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C2-C6烷基，q 是0、1、2或3，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、 或卤素原子，并且p是0；
化合物(M-2)，其中，R1表示2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3- 五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或 2，2，3，4，4，4-六氟丁基，q是0或1，R3表示三氟甲基，并且p是0。
化合物(M-3)的实例包括下列化合物。
由式(M-3)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000761
[其中R2、R3、R6、q、和p与在式(I)中定义的相同]；
化合物(M-3)，其中，R2表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 烷基，q是0、1、2或3，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 链烃基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、 OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子，p是0、1、2、或3，R6表示 任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、 OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-3)，其中，R2表示乙基，q是0、1、2或3，R3表示任选具 有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，p是0、1、2、或 3，并且R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
化合物(M-2)，其中，R2表示乙基，q是0，并且p是0。
化合物(M-4)的实例包括下列化合物。
由式(M-4)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000771
[其中V表示卤素原子，并且R2、R3、R6、q、和p与在式(I)中定义的 相同]；
化合物(M-4)，其中，V表示卤素原子，R2表示任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6烷基，q是0、1、2或3，R3表示任选具有一个或多个 卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5 或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子，p是0、 1、2、或3，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、 NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-4)，其中，V表示氟原子、氯原子、或溴原子，R2表示乙 基，q是0、1、2或3，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链 烃基、或卤素原子，p是0、1、2、或3，R6表示任选具有一个或多个卤 素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
化合物(M-4)，其中，V表示氟原子、氯原子、或溴原子，R2表示乙 基，q是0，并且p是0。
化合物(M-19)的实例包括下列化合物。
由式(M-19)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000781
[其中R38表示V、或OR1，V表示卤素原子，并且R1、R2、R6、和p 与在式(I)中定义的相同]；
化合物(M-19)，其中，R38表示卤素原子、或OR1，R1表示C2-C10卤 代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表 示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，p是0、1、2、或3，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、 C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-19)，其中，R38表示卤素原子，R2表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基，p是0、1、2、或3，R6表示任选具有一个或 多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰 基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-19)，其中，R38表示OR1，R1表示C2-C10卤代烷基、或具 有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表示乙基，p是0、 1、2、或3，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、 NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-19)，其中，R38表示OR1，R1表示具有两个以上氟原子的 C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷 基，R2表示乙基，n是2，并且p是0；
化合物(M-19)，其中，R38表示OR1，R1表示2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3- 四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2-三氟-2-(三氟甲 氧基)乙基、或2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R2表示乙基，n是2，并且p是0；
化合物(M-19)，其中，R38表示V，V表示氟原子或氯原子，R2表示 乙基，n是2，并且p是0。
化合物(M-20)的实例包括下列化合物。
由式(M-20)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000791
[其中R38表示V或OR1，V表示卤素原子，并且R1、R2、R6、和p 与在式(I)中定义的相同]；
化合物(M-20)，其中，R38表示卤素原子、或OR1，R1表示C2-C10卤 代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表 示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，p是0、1、2、或3，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、 C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-20)，其中，R38表示卤素原子，R2表示任选具有一个或多 个卤素原子的C1-C6烷基，p是0、1、2、或3，R6表示任选具有一个或 多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰 基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-20)，其中，R38表示OR1，R1表示C2-C10卤代烷基、或具 有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2表示乙基，p是0、 1、2、或3，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、 NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-20)，其中，R38表示OR1，R1表示具有两个以上氟原子的 C2-C10卤代烷基，R2表示乙基，p是0；
化合物(M-20)，其中，R38表示OR1，R1表示2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3- 四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2-三氟-2-(三氟甲 氧基)乙基、或2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R2表示乙基，n是2，并且p是0； 和
化合物(M-20)，其中，R38表示V，V表示氯原子或溴原子，R2表示 乙基，并且p是0。
化合物(M-22)的实例包括下列化合物。
由式(M-22)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710000801
[其中R1、R3、R6、q、和p与在式(I)中定义的相同]
化合物(M-22)，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个 卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q是0、1、2或3，R3表示任选具 有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D组 的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素 原子，p是0、1、2、或3，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6 烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
化合物(M-22)，其中，R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个 卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q是0、1、2或3，R3表示任选具 有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，p是0、1、2、或 3，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；和
化合物(M-22)，其中，R1表示C2-C10卤代烷基，q是0，并且p是0。
本发明的化合物对其具有防治功效的有害节肢动物的实例包括有害 昆虫和有害螨。所述有害节肢动物的具体实例为下列。
半翅目(Hemiptera)有害生物：
飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)或玉米花翅飞虱 (Peregrinusmaidis))，
角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)， 二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，抗稻黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)(Ricegreen leafhopper)，电光叶蝉(Recilia dorsalis)，茶绿叶蝉 (Empoasca onukii)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)，甘蔗沫蝉(Mahanarvaposticata)(Sugarcane froghopper)，甘蔗根沫 蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcaneroot spittlebug)，大白叶蝉(Cofana spectra)，或二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)，电光叶蝉(Recilia dorsalis))，
蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)， 甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管 蚜(Macrosiphum euphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢 管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，梅大尾蚜 (Hyalopteruspruni)，大豆蚜(Aphis glycines Matsumura)，玉米蚜 (Rhopalosiphum maidis)，黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)，葡萄 根瘤蚜(Viteus vitifoliae)，葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)(Grape Phylloxera)，长山核桃根瘤蚜(Phylloxeradevastatrix Pergande)(Pecan phylloxera)，警根瘤蚜(Phylloxera notabilispergande)(Pecan leaf phylloxera)， 或南方长山核桃根瘤蚜(Phylloxera russellaeStoetzel)(Southern pecan leaf phylloxera)，
蝽科(Pentatomidae)(例如，稻黑蝽(Scotinophara lurida)，马来亚稻黑 蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug)，花角绿蝽(Nezara antennata)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，茶翅蝽(Halyomorpha mista)， 稻绿蝽Nezaraviridula)，棕翅蝽(Euschistus heros)(Brown stink bug)，稻绿 蝽Nezara viridula)(南方绿椿象(Southern green stink bug))，Piezodorus guildinii(Red banded stinkbug)，Scaptocoris castanea(掘地蟑螂棕色 (Burrower brown bug))，Oebalus pugnax，或Dichelops melacanthus)，
蛛缘蝽科(Alydidae)(例如，豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，Leptocorisa acuta，或缘蝽属(Leptocorisa spp.))，
盲蝽科(Miridae)(例如，Trigonotylus caelestialium，赤条纤盲蝽(Stenotusrubrovittatus)，美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，或麦长蝽(Blissus leucopterusleucopterus)(Chinchi bug))，
粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘 薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，或橘刺粉虱 (Aleurocanthusspiniferus))，
蚧科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾 蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧 (Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧 (Planococcus Kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧 (Pseudaulacaspis Pentagona)，或水稻粉红粉介壳虫(Brevennia rehi))，
木虱科(Psyllidae)(例如，柑橘木虱(Diaphorina citri)，梨木虱(Psyllapyrisuga)，Bactericerca cockerelli)，
网蝽科(Tingidae)(例如，Stephanitis nasi)，
臭虫科(Cimicoidea)(例如，温带臭虫(Cimex lectularius)，
巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada)；
等等。
鳞翅目(Lepidoptera)有害生物：
螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)，台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stm borer)，三化螟(Tryporyza incertulas)，台湾稻 螟(Chilo polychrysus)，Scirpophaga innotata，三化螟(Scirpophaga incertulas) (三化螟(Yellow stem borer))，大螟(Sesamia inferens)(Pink borer)，稻螟 (Rupelaalbinella)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，宽纹刷须野 螟(Marasmiapatnalis)，Marasmia exigna，棉卷叶野螟(Notarcha derogata)， 印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜心 野螟(Hellula undalis)，蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)，Nymphula depunctalis， 刷须野螟属(Marasmia spp.)，啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer)，玉米螟虫(Ostrinian ubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))，小 玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)(Lesser cornstalk borer)，豆梢斑螟 (Epinotia aporema)(Bean Shoot Borer)，小蔗螟(Diatraea saccharalis) (Sugarcane borer)，巨螟(Telchin licus)(Giant Sugarcaneborer))，
夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，大螟(Sesamia inferens)，水稻叶夜蛾(Spodoptera mauritia)，草 地贪叶蛾(Spodopterafrugiperda)，非洲粘虫(Spodoptera exempta)，小地老 虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)，大豆尺蠖 (Pseudoplusia includens)(Soybean looper)，粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)， 实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如，烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))，铃夜蛾属 (Helicoverpa spp.)(例如，棉铃虫(Helicoverpa armigera))，大豆夜蛾 (Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar)，或棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm))，
粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))，
褐带卷蛾属(Adokisofiesu genus)，
卷蛾科(Tortricidae)(例如，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心 虫(Leguminivora glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉 褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷蛾(Adoxophyes honmai)，茶长 卷蛾(Homonamagnanima)，苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)，或苹果皮 小卷蛾(Cydiapomonella)，
细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)，或金纹小潜 细蛾(Phyllonorycter ringoneella))，
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃柱果蛾(Carposina niponensis)，桔果 点翅螟(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer))，
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer)，或潜蛾属(Lyonetia spp.))，
毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)，或黄毒蛾属(Euproctis spp.))，
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))，
麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾Pectinophora gossypiella)，或马 铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))，
灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))；
等等。
缨翅目(Thysanoptera)有害生物：
蓟马科(Thysanopterae)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，南 黄蓟马(Thrips parmi)，茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，丽花蓟马(Frankliniella intonsa)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)，稻蓟马(Stenchaetothrips biformis))；
等等。
双翅目(Diptera)有害生物：
家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如，淡色库蚊(Culex pipienspallens)，三 带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))，
伊蚊属(Aedes spp.)(例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)，或白纹伊蚊(Aedesalbopictus))，
按蚊属(Anopheles spp.)(例如，中华按蚊(Anopheles sinensis))，
摇蚊科(Chironomidae)，
蝇科(Muscidae)(例如，家蝇(Musca domestica)，或厩腐蝇(Muscinastabulans))，
花蝇科(Anthomyiidae)(例如，灰地种蝇(Delia platura)，葱地种蝇(Deliaantiqua)，或甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis))，
潜蝇科(Agromyzidae)(例如，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦毛眼 水蝇(Hydrellia griseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇 (Liriomyzatrifolii)，或豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola))，
秆蝇科(Chloropidae)(例如，稻秆蝇(Chlorops oryzae))，
实蝇科(Tephritidae)(例如，瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)，或地中海 实蝇(Ceratitis capitata))，
水蝇科(Ephydridae)(例如，菲律宾蝇(Hydrellia philippina)，或稻茎毛 眼水蝇(Hydrellia sasakii))，
果蝇科(Drosophilidae)，
蚤蝇科(Phoridae)(例如，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis))，
毛蠓科(Psychodidae)(例如，毛蠓(Clogmia albipunctata))，
眼蕈蚊科(Sciaridae)，
瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如，小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)，或稻 瘿蝇(Orseolia oryzae))，
突眼蝇科(Diopsidae)(例如，Diopsis macrophthalma)，
大蚊科(Tipulidae)(例如，甘蓝大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)， 或欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly))；
等等。
鞘翅目(Coleoptera)有害生物：
叶甲科(Chrysomelidae)(例如，玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)，黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)，玉米根 萤叶甲(Diabrotica barberi)，玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，带斑黄瓜 叶甲(Diabrotica balteata LeConte)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)，南美叶 甲(Diabrotica speciosa)(Cucurbit Beetle)，菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)， 黑角负泥虫(Oulema melanopus)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条跳 甲(Phyllotreta striolata)，马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，水稻负泥 虫(Oulema oryzae)，葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)，玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)，黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)，稻铁甲(Dicladispa armigera)，玉 米种子甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle)，或玉米籽步甲(Clivinia impressifrons)(Slender seedcorn beetle))，
金龟科(Scarabaeidae)(例如，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异 丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本金龟子(Popillia japonica)，欧洲切根鳃 金龟(Rhizotrogus majalis)(European Chafer)，胡萝卜利犀金龟(Bothynus gibbosus)(Carrot beetle)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis)， 南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)(southern Corn leaf beetle)，东北大 黑鳃金龟属(Holotrichia spp.)，或鳃角金龟属属(Phyllophaga spp.)(例如， 长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita)))，
粗吻象鼻虫科(Erirhinidae)(例如，玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)，水 稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)，稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)， 或尖隐喙象(Sphenophorus venatus))，
象虫科(Curculionidae)(例如，棉铃象(Anthonomus grandis)，南方玉米 长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Corn Billbug)，大豆茎象 (Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil)，或尖隐象属(Sphenophorus spp.)(例如，Sphenophorus levis))，
食植瓢虫属(Epilachna)(例如，茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata))，
小蠹科(Scolytidae)(例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，或纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda))，
长蠹科(Bostrichidae)，
蛛甲科(Ptinidae)，
天牛科(Cerambycidae)(例如，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)，或Migdolusfryanus)，
叩头虫科(Elateridae)(细胸金针虫(Agriotes sp.)，Aelous sp.，Anchastussp.，梳爪叩头虫(Melanotus sp.)，北美金针虫(Limonius sp.)，单叶叩甲 (Conoderussp.)，Ctenicera sp.)(例如，Melanotus okinawensis，细胸金针虫 (Agriotes oguraefuscicollis)，或角梳爪叩头虫(Melanotus legatus))，
隐翅虫科(Staphylinidae)(例如，毒隐翅虫(Paederus fuscipes))，
咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer)；
等等。
直翅目(Orthoptera)有害生物：
东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，摩洛 哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)，澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust)，飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust)， 意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust)，殊种蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper)，双带黑蝗(Melanoplus bivittatus) (Twostriped grasshopper)，草地血黑蝗(Melanoplus sanguinipes)(Migratory grasshopper)，红腿蝗(Melanoplusfemurrubrum)(Red-Legged grasshopper)， 透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwingedgrasshopper)，沙漠蝗 (Schistocerca gregaria)，黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust)，刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust)，小翅稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxya japonica)，印度黄脊蝗(Patanga succincta)，蟋 蟀总科(Grylloidea)(例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)，黄脸油葫芦 (Teleogryllusemma)，或摩门蟋蟀(Anabrus simplex)(Mormon cricket))；
等等。
膜翅目(Hymenoptera)有害生物：
叶蜂科(Tenthredinidae)(例如，新疆菜叶蜂(Athalia rosae)，或日本菜叶 蜂(Athaliajaponica))，
红火蚁属(Solenopsis spp.)，
顶切叶蚁属(Acromyrmex spp).(例如，切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cutting ant))；
等等。
蜚蠊目(Blattariae)有害生物：
德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，东方蜚蠊 (Blattaorientalis)，等。
等翅目(Isoptera)有害生物：
黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)(台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus))，截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)，黑翅土白蚁 (Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)，赤树白蚁 (Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermes nakajimai)，黑 树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希 美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)， 广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，奄美散白蚁(Reticulitermes amamianus)，奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis)，高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近 扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)，或 堆角象白蚁(Cornitermes cumulans)；
等等。
蜱螨目(Acarina)有害生物：
叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏 叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨 (Panonychusulmi)，或小爪螨属(Oligonychus spp.)，或紫红短须螨 (Brevipalpus phoenicis)(Southern Turkey spider mites))，
瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)，番茄刺皮瘿(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨 (Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨 (Eriophyes chibaensis)，斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)，
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，
细须螨科(Tenuipalpidae)(例如，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)
杜克螨科(Tuckerellidae)；
硬蜱科(Ixodidae)(例如，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄 血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱 (Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑腿硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，或血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))，
粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，或似食 酪螨(Tyrophagus similis))，
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)， 或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus))；
等等。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物和惰性活 性载体。通常通过将本发明化合物与惰性活性载体如固体载体、液体载体 或气体载体混合，以制备用于防治有害节肢动物的试剂，并且如果需要， 加入表面活性剂和其他制剂用辅助剂，以制成为乳油剂、油溶液剂、粉剂、 颗粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊、气雾剂、发烟剂、毒饵、树脂制 剂、香波制剂、糊料状制剂、泡沫、二氧化碳制剂和片剂等等。可以将这 样的制剂加工成蚊香盘、电蚊香片、电蚊香液、发烟剂、熏蒸剂、板剂、 喷滴(spot-on)剂或用于口腔处理的制剂。而且，本发明的用于防治有害介 质动物的试剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生 长调节剂、除草剂和增效剂混合。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常包含0.01至95重量％的 本发明化合物。
制剂中所用的固体载体的实例包括：粘土的细粉或颗粒(例如，高岭土 粘土、硅藻土、膨润土、鹿沼(Fubasami)粘土或酸性白粘土)、合成含水氧 化硅、滑石、陶瓷、其他无机材料(例如绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸 钙和水合二氧化硅)，或化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲或氯 化铵)等；以及合成树脂(例如，聚酯树脂如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙 烯酸甲酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂(如尼龙-6、尼龙-11和尼龙 -66)；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯以及氯乙烯-丙烯共聚物)。
上述液体载体的实例包括：水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、 己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基 酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二 甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例 如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯)；腈(例如，乙腈或异丁腈)；醚(例 如，二异丙醚、1，4-二
Figure BDA0001352095710000891
烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲 醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺(例 如，二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺)；卤代烃(例如，二氯甲烷、三氯乙烷 或四氯化碳)；亚砜(例如，二甲亚砜)；碳酸亚丙酯；和植物油(例如，大 豆油或棉籽油)。
上述气体载体的实例包括：氟碳、丁烷气体、液化石油气(LPG)、二 甲醚和二氧化碳气体。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧 乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂如烷基磺酸 酯、烷基苯磺酸酯和烷基硫酸盐。
其他制剂用辅助剂的实例包括：粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。 具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍 生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙 烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6- 二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯 酚的混合物)。
树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨酯、等等，并且如 果需要，可以向这些基材加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二 甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。可以通过将本发明的化合 物与上述基材混合，捏合混合物，随后通过注塑、挤塑或压塑等将它模制， 以制备树脂制剂。如果需要，可以对所得的树脂制剂进行进一步模制或切 割程序等，以加工成如板、膜、带、网或索形的形状。可以将这些树脂制 剂加工成动物项圈、动物耳标、片产品、诱捕带、园艺柱等产品。
用于毒饵的基材的实例包括饵成分，如谷物粉末、植物油、糖和结晶 纤维素，并且如果需要，添加有抗氧化剂比如二丁基羟基甲苯和去甲二氢 愈创木酸、防腐剂比如脱氢乙酸、用于儿童和宠物的误食阻止剂如辣椒粉 末，吸引害虫的香料如奶酪香料、洋葱香料和花生油。
通过直接向有害节肢动物和/或向其栖息地(例如，植物体、土壤、房 屋内部、动物体)施用有效量的本发明组合物，以进行本发明的用于防治有 害节肢动物的方法。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中，通常以 有害节肢动物防治剂的形式使用本发明化合物。
当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于在农田中防治有害 节肢动物时，按本发明化合物计的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m2范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的乳油剂、可湿性粉剂或 悬浮剂等通常通过将它用水稀释以使得活性成分的浓度在0.01至10,000 ppm范围内的方式来施用。颗粒剂或粉剂等通常不经稀释以其原样施用。
可以直接将这些制剂或其水稀释物喷射至有害节肢动物或要被保护 不受有害节肢动物危害的植物，并且也可以施用至作物地的土壤，以防治 生存在那里的有害节肢动物。
可以通过用树脂配制品(preparation)的片剂或绳索剂卷绕作物，将树脂 配制品的绳索剂放在作物周围使得作物被该绳索剂围绕，或者将树脂配制 品的片放在接近作物的根的土壤表面上，来施用加工成片剂或绳索剂的树 脂配制品。
当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生活在房屋中 的有害生物时，在将它使用在平面区域的情况下，按本发明化合物的量计 的施用剂量通常在0.01至1,000mg/1m2的待处理面积的范围内。在将它 在空间上使用的情况下，按本发明化合物的量计的施用剂量通常在0.01 至500mg/lm3的待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动 物的试剂配制成乳油剂、可湿性粉剂、流动剂等时，通常在将其用水稀释 以使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内之后，并且随后喷射 它们，来施用这些制剂。在配制成油溶液剂、气雾剂、发烟剂、毒饵等的 情况下，将这些制剂以其原样施用而不将其稀释。
当使用本发明的用于防治有害节肢动物的试剂防治家畜如奶牛、马、 猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物如狗、猫、大鼠和小鼠的外部寄生物时， 可以通过在兽医领域已知的方法向动物施用本发明的有害生物防治剂。具 体地，当意在全身防治时，将本发明的有害生物防治剂作为片剂、与饲料 的混合物或栓剂、或通过注射(包括肌肉内、皮下、静脉内和腹腔内注射)， 向动物给药。另一方面，当意在非全身防治时，通过油溶液剂或水溶液剂 的喷雾，浇淋或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过向动物放 置用树脂制剂制成的项圈或耳标，对动物给药本发明的有害生物防治剂。 在对动物身体给药时，本发明化合物的剂量通常在0.1至1,000mg/lkg动 物体重的范围内。
实施例
在下文中，通过使用制备例、制剂例和测试例更详细地解释本发明， 然而，本发明不应当限于这些实施例。
首先，关于本发明化合物的制备，示出制备例。
制备例1-1
将2-氯-5-羟基吡啶1.0g、氢氧化钾110mg、甲醇19mL和DMSO 19 mL的混合物在室温下在六氟丙烯气氛下搅拌12小时。向所得的混合物加 入水，并且用MTBE萃取所得的混合物。将所得的有机层经过无水硫酸钠 干燥，并且将有机层在减压下浓缩，得到由下式表示的中间体化合物2.0g。
Figure BDA0001352095710000921
1H-NMR(CDCl3)δ：8.32(1H，d)，7.54(1H，dd)，7.39(1H，d)，5.15-4.96 (1H，m)。
制备例1-2
向1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷16g、MTBE 640mg的混合物中，在 -45℃在氮气氛下，滴加1.6M n-BuLi在己烷80mL中的溶液。将混合物 在-45℃搅拌2小时，并且向所得的混合物滴加3-氟吡啶11mL。将混合 物在-45℃搅拌额外2小时，并且冷却至-50℃，并滴加(n-C4H9)3SnCl 35 mL。将混合物在-50℃搅拌1小时，并升至室温。在室温向所得的混合物 加入饱和的氯化铵水溶液，并且用MTBE萃取混合物。将所得的有机层用 饱和盐水洗涤并且经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩， 得到含有由下式表示的中间体化合物2的混合物50g。
Figure BDA0001352095710000922
1H-NMR(CDCl3)δ：8.60-8.56(1H，m)，7.24-7.19(1H，m)，7.18-7.12(1H， m)，1.66-1.47(6H，m)，1.42-1.23(6H，m)，1.23-1.09(6H，m)，0.97-0.80(9H， m)。
制备例1-3
将含有1.2g中间体化合物1、2.5g中间体化合物2、四(三苯基膦) 钯(0)500mg、以及碘化铜160mg、无水氯化锂270mg、和甲苯14mL 的混合物在回流下搅拌5小时。将所得的反应混合物静置以冷却至室温， 并且向混合物加入碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得 的有机层用水和饱和盐水相继洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且将有机层 在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到820mg由下式表 示的中间体化合物3。
Figure BDA0001352095710000923
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，d)，8.59(1H，dd)，8.09(1H，dd)，7.71(1H， dd)，7.62-7.55(1H，m)，7.43-7.37(1H，m)，6.01(1H，dt)。
制备例1-4
向氢化钠的悬浮溶液(60％，油)110mg、和二甲基甲酰胺(在下文中， 称为DMF)5mL在冰冷却下滴加乙硫醇200μL。将混合物在冰冷却下搅 拌10分钟，并且向混合物滴加中间体化合物820mg和DMF 5mL的混合 溶液。将所得的混合物在室温下搅拌5小时。在室温向所得的反应混合物 加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层用水和饱和盐水相继洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压 下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到680mg由下式表示的本 发明化合物9。
Figure BDA0001352095710000931
1H-NMR(CDCl3)δ：8.64(1H，d)，8.45(1H，dd)，8.10(1H，d)，7.73(1H， dd)，7.68(1H，dd)，7.28(1H，dd)，5.18-4.98(1H，m)，2.92(2H，q)，1.33(3H，t)。
制备例2
在冰冷却下，向530mg本发明化合物9和氯仿5mL的混合溶液加 入mCPBA(70％)520mg。在冰冷却下将混合物搅拌6小时，并且向混合 物相继加入亚硫酸钠和饱和碳酸氢钠水溶液，并且用氯仿萃取混合物。将 所得的混合物用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水相继洗涤，经过硫酸钠干 燥，并且将有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到 由210mg下式表示的本发明化合物10和340mg由下式表示的本发明化 合物11。
本发明化合物10
Figure BDA0001352095710000932
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，dd)，8.65(1H，dd)，8.60-8.56(2H，m)，7.75 (1H，dd)，7.59(1H，dd)，5.18-4.99(1H，m)，3.52-3.41(1H，m)，2.96-2.86(1H， m)，1.41(3H，t)。
本发明化合物11
Figure BDA0001352095710000941
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H，dd)，8.53(1H，d)，8.50(1H，dd)，7.91(1H， d)，7.74(1H，dd)，7.58(1H，dd)，5.18-4.99(1H，m)，3.87(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例3-1
根据与在制备例1-3中描述的方法类似的方法，通过使用2-溴-5-甲氧 基吡啶代替中间体化合物1，制备中间体化合物4。
Figure BDA0001352095710000942
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57-8.54(1H，m)，8.51-8.49(1H，m)，7.96(1H，dd)， 7.56-7.49(1H，m)，7.35-7.28(2H，m)，3.94-3.91(3H，m)。
制备例3-2
在冰冷却下，510mg向中间体4、氢化钠(油，60％9110mg)、和DMF 5mL的混合物滴加乙硫醇200μL。将混合物升至室温并搅拌4小时。向 所得的混合物加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将 所得的有机层用水和饱和盐水相继洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且将有 机层在减压下浓缩。
在冰冷却下向用氯仿稀释过的所得的残余物的溶液加入mCPBA (70％)1.4g。将反应混合物在室温下搅拌10小时。向所得的反应混合物 相继加入亚硫酸钠和饱和碳酸氢钠水溶液，并且用氯仿萃取混合物。将所 得的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥，并且 将有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到490mg 由下式表示的中间体化合物5。
Figure BDA0001352095710000951
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，dd)，8.48(1H，dd)，8.31(1H，d)，7.83(1H， d)，7.51(1H，dd)，7.36(1H，dd)，3.94-3.87(5H，m)，1.37(3H，t).
制备例3-3
在冰冷却下，向1.0M三溴化硼在二氯甲烷5.0mL中的溶液加入中 490mg间体化合物5。将混合物升温至室温并搅拌2天。在冰冷却下向所 得的反应混合物加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用氯仿萃取混合物。将所 得的有机层用水和饱和盐水相继洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且将有机 层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到300mg由下式 表示的中间体化合物6。
Figure BDA0001352095710000952
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.12(1H，d)，7.67(1H， d)，7.54(1H，dd)，7.08(1H，dd)，6.64(1H，br s)，3.94(2H，q)，1.39(3H，t)。
制备例3-4
在冰冷却下，向100mg中间体化合物6、碳酸铯190mg和DMF 2mL 的混合物加入三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙基酯150mg。将混合物在室温下 搅拌10小时，并且向其加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取 混合物。将所得的混合物用饱和盐水洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且将 有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到140mg由下式表示的中间体化合物7。
Figure BDA0001352095710000961
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，dd)，8.49(1H，dd)，8.36(1H，d)，7.87(1H， d)，7.54(1H，dd)，7.42(1H，dd)，6.08(1H，tt)，4.48(2H，t)，3.89(2H，q)，1.38 (3H，t)。
制备例4
在冰冷却下，向100mg中间体6、碳酸铯190mg和DMF 2mL的混 合物加入三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙基酯160mg。将所得的混合物在室温 下搅拌10小时，并且向其加入碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取混合物。 将所得的有机层用饱和盐水洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在 减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到130mg由下式表示的中间体化合物8。
Figure BDA0001352095710000962
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，dd)，8.49(1H，dd)，8.37(1H，d)，7.87(1H， d)，7.54(1H，dd)，7.42(1H，dd)，4.54(2H，t)，3.89(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例5
根据与在制备例3-4中描述的方法类似的方法，通过使用三氟甲磺酸 2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯代替三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙基酯，制备由下式表 示的本发明化合物14。
Figure BDA0001352095710000963
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，dd)，8.49(1H，dd)，8.36(1H，d)，7.87(1H， d)，7.55(1H，dd)，7.42(1H，dd)，5.33-5.08(1H，m)，4.59-4.36(2H，m)，3.89 (2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例6-1
根据与在制备例1-1中描述的方法类似的方法，通过使用(三氟乙烯 基)(三氟甲基)醚代替六氟丙烯，获得由下式表示的中间体化合物7。
Figure BDA0001352095710000971
1H-NMR(CDCl3)δ：8.33(1H，d)，7.55(1H，dd)，7.39(1H，d)，5.97(1H， dt)。
制备例6-2
根据与在制备例1-3中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物7代替中间体化合物1，获得由下式表示的中间体化合物8。
Figure BDA0001352095710000972
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，d)，8.59(1H，dd)，8.09(1H，d)，7.71(1H， dd)，7.62-7.55(1H，m)，7.43-7.37(1H，m)，6.01(1H，dt)。
制备例6-3
根据与在制备例1-4中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物8代替中间体化合物3，获得本发明化合物22。
Figure BDA0001352095710000973
1H-NMR(CDCl3)δ：8.65(1H，s)，8.45(1H，dd)，8.10(1H，d)，7.73(1H， d)，7.69(1H，dd)，7.31-7.26(1H，m)，6.00(1H，dd)，2.92(2H，q)，1.33(3H，t)。
制备例7
根据与在制备例2中描述的方法类似的方法，通过使用本发明化合物 22代替本发明化合物9，获得由下式表示的本发明化合物23和由下式表 示的本发明化合物24。
本发明化合物23
Figure BDA0001352095710000981
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，dd)，8.65(1H，dd)，8.61-8.56(2H，m)，7.75 (1H，dd)，7.59(1H，dd)，6.01(1H，dt)，3.51-3.41(1H，m)，2.96-2.86(1H，m)， 1.41(3H，t)。
本发明化合物24
Figure BDA0001352095710000982
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H，dd)，8.54(1H，d)，8.50(1H，dd)，7.91(1H， dd)，7.74(1H，dd)，7.59(1H，dd)，6.00(1H，dt)，3.87(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例8-1
在冰冷却下，向2-溴-5-羟基吡啶10g、碳酸铯26g、和DMF 29mL 的混合物滴加三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯22g。将反应混合物在室温 下搅拌2天，并且向其加入饱和的氯化铵水溶液，并且用MTBE萃取混合 物。将所得的有机层用1M氢氧化钠水溶液和饱和盐水相继洗涤，经过无 水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩，得到17g由下式表示的中间体化合物9。
Figure BDA0001352095710000983
1H-NMR(CDCl3)δ：8.13(1H，d)，7.45(1H，d)，7.19(1H，dd)，4.46(2H，t)。
制备例8-2
根据与在制备例1-3中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物9代替中间体化合物1，获得由下式表示的中间体化合物10。
Figure BDA0001352095710000991
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59-8.55(1H，m)，8.54(1H，d)，8.01(1H，dd)， 7.58-7.52(1H，m)，7.40(1H，dd)，7.38-7.33(1H，m)，4.55(2H，t)。
制备例8-3
根据与在制备例1-4中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物10代替中间体化合物3，获得本发明化合物27。
Figure BDA0001352095710000992
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，dd)，8.43(1H，dd)，8.02(1H，dd)，7.70(1H， dd)，7.41(1H，dd)，7.28-7.23(1H，m)，4.54(2H，td)，2.91(2H，q)，1.32(3H，t)。
制备例8-4
可以根据与在制备例2中描述的方法类似的方法，使用本发明化合物 27代替本发明化合物9，制备由下式表示的本发明化合物30。
本发明化合物30
Figure BDA0001352095710000993
制备例9-1
根据与在制备例8-1中描述的方法类似的方法，通过使用三氟甲磺酸 2，2，3，3-四氟丙基酯代替三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯，获得中间体化合 物18。
Figure BDA0001352095710001001
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H，d)，7.44(1H，dd)，7.17(1H，dd)，6.03(1H， tt)，4.40(2H，tt)。
制备例9-2
根据与在制备例1-3中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物18代替中间体化合物1，获得由下式表示的中间体化合物19。
Figure BDA0001352095710001002
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59-8.52(2H，m)，8.04-7.99(1H，m)，7.59-7.52(1H， m)，7.42-7.32(2H，m)，6.25-5.93(1H，m)，4.54-4.45(2H，m)。
制备例9-3
根据与在制备例1-4中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物19代替中间体化合物3，获得本发明化合物26。
Figure BDA0001352095710001003
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H，d)，8.43(1H，dd)，8.00(1H，d)，7.70(1H， dd)，7.39(1H，dd)，7.28-7.23(1H，m)，6.09(1H，tt)，4.48(2H，t)，2.91(2H，q)， 1.32(3H，t)。
制备例9-4
可以根据与在制备例2中描述的方法类似的方法，使用本发明化合物 26代替本发明化合物9，制备由下式表示的本发明化合物29。
本发明化合物29
Figure BDA0001352095710001011
制备例10-1
在-78℃，向正丁基锂在己烷100mL中的1.6M溶液和THF 160mL 的混合物滴加乙基甲基砜23g和THF 20mL的混合物。将反应混合物逐 渐升至0℃，并随后再冷却至-78℃。在-78℃，向反应混合物滴加5-氟-2- 氰基-吡啶20g和THF 20mL的混合物。将混合物逐渐升至室温，并且随 后向反应混合物加入2N盐酸，并且将混合物搅拌30分钟。用乙酸乙酯 萃取所得的混合物并且将所得的有机层用饱和盐水洗涤。将所得的混合物 经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩，得到40g由下式表示的中间体 化合物16。
Figure BDA0001352095710001012
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57(1H，d)，8.19(1H，dd)，7.62-7.55(1H，m)，4.97 (2H，s)，3.30(2H，q)，1.47(3H，t)。
制备例10-2
在冰冷却下，向草酰氯11mL和氯仿86mL的混合物滴加DMF 10 mL。将混合物搅拌30分钟，并且随后在冰冷却下向混合物滴加丁基乙烯 醚33mL。将混合物经过2小时升至室温，并且在冰冷却下向混合物滴加 10g中间体16与三乙胺42mL和氯仿30mL的混合物。将混合物升温 至室温并搅拌1小时。将所得的混合物加入到饱和的氯化铵水溶液，并且 用氯仿萃取混合物。将所得的混合物用水和饱和盐水洗涤，随后经过无水 硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将所得的残余物用乙醇30mL稀释，并 且随后在室温向混合物加入28％氨水溶液10mL。将混合物在60℃加 热搅拌2.5小时并且静置以冷却至室温，并且向其加入饱和碳酸氢钠水溶 液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过无水硫酸钠干燥， 并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到9.4g由下式 表示的中间体化合物17。
Figure BDA0001352095710001021
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H，dd)，8.52-8.46(2H，m)，7.87(1H，dd)， 7.62-7.54(2H，m)，3.86(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例10-3
在冰冷却下，向400mg中间体化合物17、氢化钠(60％，油)90mg 和NMP 2mL的混合物加入2，2，2-三氟乙醇230mg。将混合物在70℃加 热搅拌2天。将反应混合物静置以冷却至室温，并且随后向其加入水，并 且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的混合物用水和饱和盐水洗涤，经过无 水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到170mg由下式表示的本发明化合物2。
Figure BDA0001352095710001022
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，dd)，8.49(1H，dd)，8.37(1H，d)，7.86(1H， d)，7.54(1H，dd)，7.42(1H，dd)，4.48(2H，q)，3.89(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例11
在冰冷却下，向2.0g本发明化合物8、硫酸6mL和水2mL的混合 物加入30％过氧化氢水溶液630μL。将混合物在室温下搅拌2天，并且 将反应混合物加入到冰水。用氯仿萃取所得的混合物，并且将有机层用饱 和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水相继洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且随后 在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到0.2g由下列式表示的本发明化合物204、0.6g本发明化合物214、和0.2g本发明化合物 224。
本发明化合物204
Figure BDA0001352095710001031
1H-NMR(CDCl3)δ：8.93(1H，dd)，8.37(1H，dd)，8.04(1H，d)，7.64(1H， dd)，7.38(1H，d)，7.05(1H，dd)，4.50(2H，t)，3.76-3.64(1H，m)，3.61-3.49(1H， m)，1.35(3H，t)。
本发明化合物214
Figure BDA0001352095710001032
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，dd)，8.43(1H，d)，7.97(1H，dd)，7.69(1H， d)，7.50(1H，dd)，7.43(1H，dd)，4.54(2H，t)，3.44(2H，q)，1.30(3H，t)。
本发明化合物224
Figure BDA0001352095710001033
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，dd)，8.14(1H，d)，7.91(1H，dd)，7.57(1H， dd)，7.42(1H，d)，7.07(1H，dd)，4.51(2H，t)，3.36-3.18(2H，m)，1.28(3H，t)。
制备例12
向本发明化合物204和本发明化合物224(混合比，本发明化合物204∶ 本发明化合物224＝100∶1)的混合物6.8g中加入磷酰氯15mL，并且将 混合物在110℃加热搅拌4小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且将所 得的残余物用氯仿稀释，并且向其加入饱和碳酸氢钠水溶液。用氯仿萃取 混合物，并且将所得的有机层经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。 对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到6.7g由下列式表示的本发明化合 物169、和0.07g本发明化合物194。
本发明化合物169
Figure BDA0001352095710001041
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，dd)，8.49(1H，dd)，7.86(1H，d)，7.56(1H， dd)，7.42(1H，d)，4.56(2H，t)，3.98(2H，q)，1.44(3H，t)。
本发明化合物194
Figure BDA0001352095710001042
1H-NMR(CDCl3)δ：8.93(1H，d)，7.47(1H，d)，7.42(1H，d)，7.39(1H，d)， 4.56(2H，t)，3.70(2H，q)，1.40(3H，t)。
制备例13
向3.7g本发明化合物214加入磷酰氯10mL，并且将混合物在110℃ 加热搅拌4小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且将所得的残余物用 氯仿稀释，并且向其加入饱和碳酸氢钠水溶液。用氯仿萃取混合物，并且 将所得的有机层经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余 物进行硅胶柱色谱，得到3.0g由下式表示的本发明化合物79。
Figure BDA0001352095710001043
1H-NMR(CDCl3)δ：8.42(1H，dd)，8.37(1H，d)，7.91(1H，d)，7.54(1H， dd)，7.41(1H，dd)，4.54(2H，t)，3.92(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例14
在冰冷却下，向500mg本发明化合物79和DMF 2mL的混合物加入 28％甲醇钠水溶液0.1mL。将混合物在室温下搅拌2小时，并且将反应 混合物加入到饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所 得的有机层经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进 行硅胶柱色谱，得到230mg由下式表示的本发明化合物94。
Figure BDA0001352095710001051
1H-MR(CDCl3)δ：8.35(1H，dd)，8.29(1H，d)，7.83(1H，dd)，7.40(1H， dd)，6.88(1H，d)，4.54(2H，td)，4.03(3H，s)，3.83(2H，q)，1.36(3H，t)。
制备例15
在冰冷却下，向200mg本发明化合物79和DMF 2mL的混合物加入 1H-1，2，4-三唑39mg和氢化钠(60％油)22mg。将混合物在室温下搅拌 24小时，并且随后将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸 乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓 缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到160mg由下式表示的本发明化合物104。
Figure BDA0001352095710001052
1H-NMR(CDCl3)δ：9.23(1H，s)，8.67(1H，d)，8.41(1H，dd)，8.17(1H，s)， 8.10(1H，d)，7.90(1H，dd)，7.47(1H，dd)，4.57(2H，td)，3.93(2H，q)，1.41(3H， t)。
制备例16
在冰冷却下，向200mg本发明化合物79、二异丙基乙胺0.96mL和 乙腈1mL的混合物加入2-氯-5-(氨基甲基)噻唑氢溴酸盐960mg。将混合 物在80℃搅拌5天，并且将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠水溶液，并 且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过无水硫酸钠干燥，并且在 减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到200mg由下式表示的本发明化合物89。
Figure BDA0001352095710001061
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H，d)，8.12(1H，d)，7.77(1H，d)，7.44(1H，s)， 7.40(1H，dd)，6.52(1H，d)，5.40(1H，t)，4.77(2H，d)，4.54(2H，t)，3.77(2H， q)，1.35(3H，t)。
制备例17
在室温下，向200mg本发明化合物79和NMP 1mL的混合物加入28％ 氨水溶液0.09mL。将反应混合物在80℃搅拌3天。将混合物静置以冷 却至室温，并且将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙 酯萃取所得的混合物。将所得的有机层用饱和盐水洗涤，经过无水硫酸钠 干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到110mg 由下式表示的本发明化合物59。
Figure BDA0001352095710001062
1H-NMR(CDCl3)δ：8.34(1H，d)，8.13(1H，d)，7.71(1H，dd)，7.38(1H， dd)，6.58(1H，d)，5.01(2H，s)，4.52(2H，td)，3.66(2H，q)，1.32(3H，t)。
制备例18
在室温下，向200mg本发明化合物79和1mL的DMF的混合物中 加入50％二甲胺水溶液0.13mL。将反应混合物在60℃搅拌4小时。 将混合物静置以冷却至室温，随后对反应混合物进行硅胶柱色谱，得到200 mg本发明化合物69。
Figure BDA0001352095710001071
1H-MR(CDCl3)δ：8.80(1H，d)，8.48(1H，d)，8.37(1H，d)，7.88(1H， dd)，7.42(1H，dd)，4.54(2H，td)，3.94(2H，q)，1.55(6H，s)，1.40(3H，t)。
制备例19
在室温下，向200mg本发明化合物79和NMP 1mL的混合物加入 2，2，2-三氟乙胺0.2mL。将反应混合物在120℃搅拌4天。将混合物静置 以冷却至室温，并且随后将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠水溶液，并且 用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层用饱和盐水洗涤，随后经过无水 硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到 180mg由下式表示的本发明化合物74。
Figure BDA0001352095710001072
1H-NMR(CDCl3)δ：8.34(1H，d)，8.17(1H，d)，7.75(1H，d)，7.40(1H， dd)，6.61(1H，d)，5.18(1H，t)，4.54(2H，t)，4.28-4.16(2H，m)，3.79(2H，q)， 1.36(3H，t)。
制备例20
在室温下，向500mg本发明化合物204、三乙胺240mg、和乙腈3mL 的混合物加入三甲基甲硅烷基氰化物360mg。将混合物在80℃加热搅拌 34小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且将所得的残余物用乙酸乙酯稀 释，并且向其加入饱和碳酸氢钠水溶液。用乙酸乙酯萃取混合物，并且将 所得的有机层用饱和盐水洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。 对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到180mg由下式表示的本发明化合 物179。
Figure BDA0001352095710001081
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H，dd)，8.51(1H，dd)，8.12(1H，d)，7.61(1H， dd)，7.55(1H，d)，4.66(2H，t)，3.90(2H，q)，1.45(3H，t)。
制备例21
向1.0g本发明化合物204中加入乙酸酐5mL，并且将混合物在100 ℃加热搅拌20小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且将所得的残余物 用乙酸乙酯稀释，并且将混合物加入到饱和碳酸氢钠水溶液。用乙酸乙酯 萃取混合物，并且将所得的有机层用饱和盐水洗涤，随后经过无水硫酸钠 干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到980mg 由下式表示的本发明化合物174。
Figure BDA0001352095710001082
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，dd)，8.47(1H，dd)，7.83(1H，d)，7.55(1H， dd)，7.47(1H，d)，4.51(2H，t)，3.78(2H，q)，2.33(3H，s)，1.36(3H，t)。
制备例22
在室温下，向660mg本发明化合物174和甲醇17mL的混合物中加 入碳酸钾600mg，并且将混合物在室温下搅拌1.5小时，并且用2N盐酸 调节至pH 4。用乙酸乙酯萃取混合物，并且将有机层经过无水硫酸钠干燥， 并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到530mg由下 式表示的本发明化合物159。
Figure BDA0001352095710001091
1H-NMR(CDCl3)δ：11.08(1H，s)，8.89(1H，dd)，8.60(1H，d)，7.61(1H， dd)，7.32-7.24(1H，br m)，7.11(1H，d)，4.71(2H，t)，3.15(2H，q)，1.18(3H，t)。
制备例23
在室温下，向340mg本发明化合物159、碳酸铯400mg和DMF 3mL 的混合物中加入碘甲烷0.98mL。将混合物在室温下搅拌1天，随后对反 应混合物进行硅胶柱色谱，得到250mg本发明化合物164。
Figure BDA0001352095710001092
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H，d)，8.46(1H，d)，7.57(1H，dd)，7.34(1H， d)，7.28(1H，d)，4.52(2H，t)，4.00(3H，s)，3.62(2H，q)，1.34(3H，t)。
制备例24-1
在冰冷却下，向2-氰基-5-氟吡啶30g、2，2，3，3-四氟-1-丙醇54g、和 NMP 90mL的混合物中加入碳酸铯130g，并且随后将混合物升温至室温， 并且在室温下搅拌1.5小时。将所得的混合物加温至60℃并且在60℃搅 拌额外5小时，并且向反应混合物加入水，并且用MTBE萃取混合物。将 所得的有机层经过硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将所得的残余物从异 丙醇/己烷溶剂中再结晶，得到47g由下式表示的中间体化合物11。
Figure BDA0001352095710001093
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H，d)，7.71(1H，dd)，7.33(1H，dd)，6.04(1H， tt)，4.49(2H，t)。
制备例24-2
在冰冷却下，向乙基甲基砜11g和THF 50L的混合物中加入1.6M 正丁基锂的己烷溶液59mL，并且将混合物搅拌15分钟。在冰冷却下， 将混合物加入到中间体化合物20g和THF 50mL的混合物中，并且在冰 冷却下将混合物搅拌10分钟。将混合物加入到水，并且用乙酸乙酯萃取。 将所得的有机层经过硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将残余物从乙酸乙酯/己烷溶剂中再结晶，得到18g由下式表示的中间体化合物12。
Figure BDA0001352095710001101
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H，d)，7.69(1H，d)，7.33(1H，dd)，6.79(2H， s)，6.05(1H，tt)，5.28(1H，s)，4.48(2H，t)，3.10(2H，q)，1.40(3H，t)。
制备例24-3
将中间体化合物12 200mg和4-乙氧基-1，1，1-三氟-3-丁烯-2-酮2mL 的混合物在100℃加热搅拌4.5小时。对混合物进行硅胶柱色谱，得到100 mg由下式表示的本发明化合物53。
Figure BDA0001352095710001102
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H，d)，8.37(1H，d)，7.99(1H，d)，7.89(1H，d)， 7.43(1H，dd)，6.08(1H，tt)，4.49(2H，t)，4.01(2H，q)，1.41(3H，t)。
制备例25-1
根据与在制备例24-1中描述的方法类似的方法，通过使用2，2，3，3，3- 五氟丙醇代替2，2，3，3-四氟-1-丙醇，获得由下式表示的中间体化合物13。
Figure BDA0001352095710001103
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H，d)，7.73-7.71(1H，m)，7.35(1H，dd)，4.56 (2H，td)。
制备例25-2
根据与在制备例24-2中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物13代替中间体化合物11，获得中间体化合物14。
Figure BDA0001352095710001111
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H，d)，7.69(1H，d)，7.34(1H，dd)，6.79(2H， s)，5.28(1H，s)，4.54(2H，t)，3.10(2H，q)，1.40(3H，t)。
制备例25-3
根据与在制备例24-3中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物14代替中间体化合物12，获得本发明化合物54。
Figure BDA0001352095710001112
1H-MR(CDCl3)δ：8.69(1H，dd)，8.39(1H，d)，7.99(1H，dd)，7.89(1H， d)，7.44(1H，dd)，4.55(2H，td)，4.01(2H，q)，1.41(3H，t)。
制备例26
将3.0g中间体化合物14、丙烯醛830μL和乙醇10mL的混合物在 60℃搅拌2小时。将混合物在减压下浓缩成残余物3.8g。在获得的残余 物中，将500mg部分残余物与THF2mL混合，并且在室温下向其加入三 乙胺620μL和甲磺酰氯220μL。将混合物在60℃加热搅拌1小时。向 所得的混合物加入2N盐酸，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机 层经过硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱， 得到47mg由下式表示的本发明化合物99。
Figure BDA0001352095710001121
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H，d)，8.36(1H，d)，8.30(1H，d)，7.84(1H，d)， 7.42(1H，dd)，6.04-5.93(1H，m)，5.23-5.18(2H，m)，4.54(2H，t)，3.87(2H，q)， 3.55(2H，d)，1.37(3H，t)。
制备例27
在冰冷却下，向8.5g中间体化合物14和氯仿30mL的混合物加入 α-(三氟甲基)丙烯酰氯9.4g，并且将混合物在室温下搅拌30分钟。向混 合物加入己烷，并且随后过滤混合物。将滤液加入到饱和碳酸氢钠水溶液， 并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过硫酸钠干燥，并且在减 压下浓缩。将残余物从乙酸乙酯/己烷溶剂中再结晶，得到21g由下式表 示的中间体化合物15。
Figure BDA0001352095710001122
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H，d)，7.81-7.78(2H，m)，7.33(1H，dd)，4.52 (2H，t)，3.49-3.31(2H，m)，3.11-3.02(3H，m)，1.29(3H，t)。
制备例28
向10g中间体化合物15和氯仿30mL的混合物中加入N-溴琥珀酰亚 胺4.4g和过氧化苯甲酰10mg，并且将混合物在60℃加热搅拌30分钟。 将混合物静置以冷却至室温，并且向其加入甲醇钠直至放热反应停止。向 混合物加入水，并且用乙酸乙酯萃取混合物，并且将所得的有机层经过硫 酸钠干燥，并且在减压下浓缩，得到14g由下式表示的本发明化合物114。
Figure BDA0001352095710001131
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H，d)，8.41(1H，s)，7.92(1H，d)，7.41(1H， dd)，4.57(2H，t)，3.45(2H，q)，1.33(3H，t)。
制备例29
向4.4g本发明化合物114中加入磷酰氯23g，并且将混合物在回流 下加热搅拌2天。将混合物在减压下浓缩，并且向残余物加入饱和碳酸氢 钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过硫酸钠干燥， 并且随后在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到2.7g由 下式表示的本发明化合物109。
Figure BDA0001352095710001132
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，s)，8.40(1H，d)，8.03(1H，d)，7.44(1H， dd)，4.56(2H，t)，4.01(2H，q)，1.43(3H，t)。
制备例30
在室温下，向500mg本发明化合物109、1H-1，2，4-三唑46mg、和 DMSO 2mL的混合物中加入碳酸铯240mg，并且将混合物搅拌30分钟。 向混合物加入水，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过硫酸 钠干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到240mg 由下式表示的本发明化合物154。
Figure BDA0001352095710001141
1H-MR(CDCl3)δ：9.02(1H，s)，8.99(1H，s)，8.44(1H，d)，8.23(1H，s)， 8.01(1H，d)，7.47(1H，dd)，4.58(2H，t)，4.05(2H，q)，1.47(3H，t)。
制备例31
根据与在制备例17中描述的方法类似的方法，通过使用本发明化合 物109代替本发明化合物79，获得由下式表示的本发明化合物124。
Figure BDA0001352095710001142
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H，s)，8.35(1H，s)，7.78(1H，d)，7.39(1H，d)， 5.52(2H，s)，4.53(2H，t)，3.79(2H，q)，1.37(3H，t)。
制备例32
根据与在制备例18中描述的方法类似的方法，通过使用本发明化合 物109代替本发明化合物79，并且使用40％甲胺-甲醇溶液代替50％二 甲胺水溶液，获得由下式表示的本发明化合物129。
Figure BDA0001352095710001143
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35-8.35(2H，m)，7.86(1H，dd)，7.40(1H，dd)，5.48 (1H，s)，4.54(2H，td)，3.83(2H，q)，3.15(3H，d)，1.37(3H，t)。
制备例33
根据与在制备例19中描述的方法类似的方法，通过使用本发明化合 物109代替本发明化合物79，获得由下式表示的本发明化合物139。
Figure BDA0001352095710001151
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，d)，8.36(1H，d)，7.81(1H，d)，7.42(1H， dd)，5.62(1H，s)，4.55(2H，t)，4.42-4.33(2H，m)，3.89(2H，q)，1.39(3H，t)。
制备例34
向1.0g本发明化合物109、二异丙基乙胺820μL和THF 5mL的混 合物中加入一水合肼160μL，并且将混合物在室温下搅拌1小时。向混 合物加入水，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过硫酸钠干 燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到620mg 由下式表示的本发明化合物144。
Figure BDA0001352095710001152
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，d)，8.37(1H，d)，7.82(1H，d)，7.41(1H， dd)，6.74(1H，s)，4.55(2H，t)，4.19(2H，d)，3.80(2H，q)，1.37(3H，t)。
制备例35
在室温下，向550mg本发明化合物144、吡啶110μL和乙腈10mL 的混合物中加入对-甲苯磺酰氯250mg，并且将混合物在室温下搅拌1小 时。向混合物加入水，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的有机层经过 硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对残余物进行硅胶柱色谱，得到730mg 由下式表示的本发明化合物149。
Figure BDA0001352095710001161
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，d)，8.36(1H，d)，7.71(1H，d)，7.65(2H，d)， 7.50(1H，t)，7.41(1H，dd)，7.34(1H，d)，7.00(2H，d)，4.58(2H，t)，3.81(2H， q)，2.29(3H，s)，1.33(3H，t)。
制备例36
在室温下，向640mg本发明化合物149、水1mL和乙二醇2mL的 混合物中加入氢氧化钠78mg，并且将混合物在90℃搅拌1小时。向混 合物加入水，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将所得的混合物经过硫酸钠干 燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到350mg 由下式表示的本发明化合物39。
Figure BDA0001352095710001162
1H-NMR(CDCl3)δ：9.10(1H，s)，8.73(1H，s)，8.40(1H，d)，7.97(1H，d)， 7.46-7.44(1H，m)，4.56(2H，t)，3.99(2H，q)，1.42(3H，t)。
制备例37
根据与在制备例14中描述的方法类似的方法，通过使用本发明化合 物109代替本发明化合物79，获得本发明化合物119。
Figure BDA0001352095710001163
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59(1H，d)，8.38(1H，t)，7.90(1H，dd)，7.42(1H， dd)，4.55(2H，t)，4.16(3H，s)，3.91(2H，q)，1.40(3H，t)。
制备例38(1)
在室温下，向3.4g中间体化合物10和36mL的NMP的混合物加入 一硫化氢钠n-水合物(由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.生产)5.0g。 将反应混合物在80℃加热搅拌12小时。将所得的反应混合物静置以冷却 至室温，并且随后向其加入水，并且进一步加入2N盐酸以调节至pH 4。 用乙酸乙酯萃取所得的混合物，并且经过无水硫酸钠干燥，并且浓缩。将 所得的溶液在室温下在大气气氛下搅拌12小时。对所得的溶液进行硅胶 柱色谱，得到痕量的由下列式表示的中间体化合物20和2.5g中间体化合 物21。
中间体化合物20
Figure BDA0001352095710001171
LC-MS：M+H：337
中间体化合物21
Figure BDA0001352095710001172
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.57(2H，d)，8.52(2H，dd)，8.32(2H，d)，8.05 (2H，dd)，7.78(2H，dd)，7.41(2H，dd)，5.06(4H，t)。
LC-MS：M+H：671
制备例38(2)
在室温下，向200mg中间体化合物21、碳酸钾240mg和DMF 1.2mL 的混合物中，相继加入(溴甲基)环丙烷190mg和羟基甲烷亚磺酸钠盐2 水合物270mg。将反应混合物升温至80℃并且加热搅拌10小时。将反 应混合物静置以冷却至室温，并且向其加入碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸 乙酯萃取混合物。将所得的有机层用饱和盐水洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，得到150mg由下 式表示的本发明化合物279。
Figure BDA0001352095710001181
1H-MR(CDCl3)δ：8.48(1H，d)，8.43(1H，dd)，8.02(1H，dd)，7.71(1H， dd)，7.41(1H，dd)，7.24(1H，dd)，4.55(2H，td)，2.82(2H，d)，1.07-0.97(1H， m)，0.63-0.57(2H，m)，0.31-0.26(2H，m)。
制备例38(3)
根据与在制备例2中描述的方法类似的方法，通过使用本发明化合物 279代替本发明化合物9，获得本发明化合物280。
Figure BDA0001352095710001182
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，dd)，8.56(1H，dd)，8.34(1H，d)，7.88(1H， d)，7.54(1H，dd)，7.42(1H，dd)，4.54(2H，td)，3.82(2H，d)，1.20-1.08(1H，m)， 0.62-0.55(2H，m)，0.37-0.31(2H，m)。
根据与在制备例10-1中描述的方法类似的方法，通过使用5-氯-2-氰 基吡啶代替5-氟-2-氰基吡啶，获得中间体化合物22。
Figure BDA0001352095710001183
1H NMR(CDCl3)δppm：1.47(3H，t)，3.29(2H，q)，4.96(2H，s)，7.87(1H， dd)，8.08(1H，dd)，8.68(1H，dd)
根据与在制备例10-2中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物22代替中间体化合物16，获得由下式表示的中间体化合物23。
Figure BDA0001352095710001191
1H NMR(CDCl3)δppm：1.38(3H，t)，3.87(2H，q)，7.57(1H，dd)，7.81 (1H，dd)，7.85(1H，dd)，8.49(1H，dd)，8.58(1H，dd)，8.88(1H，dd)
根据与在制备例10-1中描述的方法类似的方法，通过使用2-氰基-5- 溴吡啶代替5-氟-2-氰基吡啶，获得由下式表示的中间体化合物24。
Figure BDA0001352095710001192
1H-NMR(CDCl3)δ：8.79(1H，d)，8.04-7.98(2H，m)，4.97(2H，s)，3.28 (2H，q)，1.46(3H，t)。
根据与在制备例10-2中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物24代替中间体化合物16，获得中间体化合物25。
Figure BDA0001352095710001193
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，dd)，8.68(1H，d)，8.49(1H，dd)，8.01-7.98 (1H，m)，7.74(1H，d)，7.56(1H，dd)，3.86(2H，q)，1.37(3H，t)。
根据与在制备例10-1中描述的方法类似的方法，通过使用2-氰基 -5-(2，2，3，3-四氟丙氧基)吡啶代替5-氟-2-氰基吡啶，获得中间体化合物25。
Figure BDA0001352095710001194
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，8.16(1H，d)，7.38(1H，dd)，6.05(1H， tt)，4.96(2H，s)，4.52(2H，t)，3.29(2H，q)，1.47(3H，t)。
根据与在制备例10-2中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物25代替中间体化合物16，获得本发明化合物7。
根据与在制备例10-1中描述的方法类似的方法，通过使用2-氰基 -5-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶代替5-氟-2-氰基吡啶，获得由下式表示的中 间体化合物26。
Figure BDA0001352095710001201
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H，t)，8.16(1H，dd)，7.39(1H，dd)，4.96(2H， s)，4.58(2H，td)，3.29(2H，q)，1.47(3H，t)。
根据与在制备例10-2中描述的方法类似的方法，通过使用中间体化合 物26代替中间体化合物16，获得本发明化合物8。
由式(200)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001202
[其中R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、和n表示在以 下[表20]至[表38]中所显示的要素的任何组合]，
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表20]
Figure BDA0001352095710001211
[表21]
Figure BDA0001352095710001221
[表22]
Figure BDA0001352095710001231
[表23]
Figure BDA0001352095710001241
[表24]
Figure BDA0001352095710001251
[表25]
Figure BDA0001352095710001261
[表26]
Figure BDA0001352095710001271
[表27]
Figure BDA0001352095710001281
[表28]
本发明化合物 R<sup>201</sup> R<sup>202</sup> n R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup> R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup>
183 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H Cl H
184 CF<sub>3</sub>CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H Cl H
185 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H Cl H
186 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H Cl H
187 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H Cl H
188 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H CH<sub>3</sub> H
189 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H CH<sub>3</sub> H
190 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H CH<sub>3</sub> H
191 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H CH<sub>3</sub> H
192 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H CH<sub>3</sub> H
[表29]
Figure BDA0001352095710001291
[表30]
Figure BDA0001352095710001301
[表31]
本发明化合物 R<sup>201</sup> R<sup>202</sup> n R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup> R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup>
259 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
260 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
261 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
262 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
263 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
264 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
265 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
266 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
267 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H H H H H H
268 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 0 H H H H H H
269 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H H H H H H
270 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H H H H H H
271 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H H H H H H
272 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H H H H H H
273 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
274 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
275 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
276 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
277 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
[表32]
Figure BDA0001352095710001321
[表33]
Figure BDA0001352095710001331
[表34]
Figure BDA0001352095710001341
[表35]
Figure BDA0001352095710001351
[表36]
Figure BDA0001352095710001352
[表37]
Figure BDA0001352095710001361
[表38]
Figure BDA0001352095710001371
由式(201)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001372
[其中R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、和n表示在以 下[表39]中所示的要素的任何组合]，
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表39]
本发明化合物 R<sup>201</sup> R<sup>202</sup> n R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup> R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup>
203 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
204 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> 2 H H H H H H
205 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> 2 H H H H H H
206 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
207 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
208 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
209 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
210 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
211 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
212 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
由式(202)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001381
[其中R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、和n表示在以 下[表40]中所示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表40]
本发明化合物 R<sup>201</sup> R<sup>202</sup> n R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup> R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup>
213 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
214 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> 2 H H H H H H
215 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
216 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
217 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
218 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
219 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
220 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
221 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
222 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
由式(203)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001391
[其中R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、和n表示在以 下[表41]中所示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表41]
本发明化合物 R<sup>201</sup> R<sup>202</sup> n R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup> R<sup>206</sup> R<sup>207</sup> R<sup>208</sup>
223 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
224 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
225 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
226 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
227 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
228 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
229 CF<sub>3</sub>CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
230 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
231 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
232 CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
本发明化合物的物理性质如下所示。
[表42]
Figure BDA0001352095710001411
[表43]
Figure BDA0001352095710001421
[表44]
Figure BDA0001352095710001431
[表45]
Figure BDA0001352095710001441
[表46]
Figure BDA0001352095710001451
[表47]
Figure BDA0001352095710001461
[表48]
Figure BDA0001352095710001462
[表49]
Figure BDA0001352095710001471
[表50]
Figure BDA0001352095710001481
[表51]
Figure BDA0001352095710001491
由式(300)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001492
[其中R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、和V表示在以下[表 52]中所示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表52]
中间体化合物 R<sup>301</sup> V R<sup>302</sup> R<sup>303</sup> R<sup>304</sup> R<sup>305</sup> R<sup>306</sup> R<sup>307</sup>
3 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> F H H H H H H
8 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> F H H H H H H
10 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> F H H H H H H
19 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> F H H H H H H
100 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> F H H H H H H
101 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> F H CF<sub>3</sub> H H H H
102 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> F H CF<sub>3</sub> H H H H
103 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> F H CF<sub>3</sub> H H H H
104 CF<sub>3</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> F H CF<sub>3</sub> H H H H
105 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> F H CF<sub>3</sub> H H H H
由式(400)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001501
[其中R401、R402、R403、R404、R405、R406、和R407表示在以下[表53] 中所示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表53]
中间体化合物 R<sup>401</sup> R<sup>402</sup> R<sup>403</sup> R<sup>404</sup> R<sup>405</sup> R<sup>406</sup> R<sup>407</sup>
106 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> H H H H H H
107 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> H H H H H H
20 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H H H H
108 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H H H H
109 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H H H H
110 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
111 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
112 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
113 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
114 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
由式(500)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001511
[其中R501、R502、R503、R504、R505、R506、和R507表示在以下[表54] 至[表56]中所示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表54]
中间体化合物 R<sup>501</sup> n R<sup>502</sup> R<sup>503</sup> R<sup>504</sup> R<sup>505</sup> R<sup>506</sup> R<sup>507</sup>
115 CH<sub>3</sub> 0 H H H H H H
116 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 0 H H H H H H
117 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 0 H H H H H H
118 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 0 H H H H H H
119 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 0 H H H H H H
120 CH<sub>3</sub> 0 H CF<sub>3</sub> H H H H
121 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 0 H CF<sub>3</sub> H H H H
122 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 0 H CF<sub>3</sub> H H H H
123 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 0 H CF<sub>3</sub> H H H H
124 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 0 H CF<sub>3</sub> H H H H
[表55]
中间体化合物 R<sup>501</sup> n R<sup>502</sup> R<sup>503</sup> R<sup>504</sup> R<sup>505</sup> R<sup>506</sup> R<sup>507</sup>
125 CH<sub>3</sub> 1 H H H H H H
126 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 1 H H H H H H
127 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 1 H H H H H H
128 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 1 H H H H H H
129 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 1 H H H H H H
130 CH<sub>3</sub> 1 H CF<sub>3</sub> H H H H
131 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 1 H CF<sub>3</sub> H H H H
132 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 1 H CF<sub>3</sub> H H H H
133 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 1 H CF<sub>3</sub> H H H H
134 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 1 H CF<sub>3</sub> H H H H
[表56]
中间体化合物 R<sup>501</sup> n R<sup>502</sup> R<sup>503</sup> R<sup>504</sup> R<sup>505</sup> R<sup>506</sup> R<sup>507</sup>
135 CH<sub>3</sub> 2 H H H H H H
6 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
136 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
137 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H H H H H H
138 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H H H H H H
139 CH<sub>3</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
140 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
141 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
142 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
143 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H H H H
由式(600)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001531
[其中R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、n、和V表示在以下[表 57]至[表60]中所示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表57]
中间体化合物 R<sup>601</sup> n V R<sup>602</sup> R<sup>603</sup> R<sup>604</sup> R<sup>605</sup> R<sup>606</sup> R<sup>607</sup>
144 CH<sub>3</sub> 2 F H H H H H H
17 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 F H H H H H H
145 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 F H H H H H H
146 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 F H H H H H H
147 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 F H H H H H H
148 CH<sub>3</sub> 2 F H CF<sub>3</sub> H H H H
149 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 F H CF<sub>3</sub> H H H H
150 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 F H CF<sub>3</sub> H H H H
151 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 F H CF<sub>3</sub> H H H H
152 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 F H CF<sub>3</sub> H H H H
[表58]
中间体化合物 R<sup>601</sup> n V R<sup>602</sup> R<sup>603</sup> R<sup>604</sup> R<sup>605</sup> R<sup>606</sup> R<sup>607</sup>
153 CH<sub>3</sub> 2 Cl H H H H H H
23 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 Cl H H H H H H
154 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 Cl H H H H H H
155 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 Cl H H H H H H
156 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 C1 H H H H H H
157 CH<sub>3</sub> 2 Cl H CF<sub>3</sub> H H H H
158 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 Cl H CF<sub>3</sub> H H H H
159 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 Cl H CF<sub>3</sub> H H H H
160 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 Cl H CF<sub>3</sub> H H H H
161 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 Cl H CF<sub>3</sub> H H H H
[表59]
中间体化合物 R<sup>601</sup> n V R<sup>602</sup> R<sup>603</sup> R<sup>604</sup> R<sup>605</sup> R<sup>606</sup> R<sup>607</sup>
162 CH<sub>3</sub> 2 Br H H H H H H
25 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 Br H H H H H H
163 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 Br H H H H H H
164 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 Br H H H H H H
165 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 Br H H H H H H
166 CH<sub>3</sub> 2 Br H CF<sub>3</sub> H H H H
167 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 Br H CF<sub>3</sub> H H H H
168 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 Br H CF<sub>3</sub> H H H H
169 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 Br H CF<sub>3</sub> H H H H
170 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 Br H CF<sub>3</sub> H H H H
[表60]
中间体化合物 R<sup>601</sup> n V R<sup>602</sup> R<sup>603</sup> R<sup>604</sup> R<sup>605</sup> R<sup>606</sup> R<sup>607</sup>
171 CH<sub>3</sub> 2 I H H H H H H
172 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 I H H H H H H
173 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 I H H H H H H
174 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 2 I H H H H H H
175 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 1 H H H H H H
176 CH<sub>3</sub> 2 I H CF<sub>3</sub> H H H H
177 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 1 H CF<sub>3</sub> H H H H
178 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 I H CF<sub>3</sub> H H H H
179 (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CH 2 I H CF<sub>3</sub> H H H H
180 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 I H CF<sub>3</sub> H H H H
由式(700)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001551
[其中R701、R702、R703、R704、R705、n表示在以下[表61]至[表63]中所 示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表61]
中间体化合物 R<sup>701</sup> n R<sup>702</sup> R<sup>703</sup> R<sup>704</sup> R<sup>705</sup>
181 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
182 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
183 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
184 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
185 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
186 F 2 CH<sub>3</sub> H H H
187 Cl 2 CH<sub>3</sub> H H H
188 Br 2 CH<sub>3</sub> H H H
189 I 2 CH<sub>3</sub> H H H
190 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
191 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
14 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
12 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
192 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
193 F 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
194 Cl 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
195 Br 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
196 I 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> H H H
[表62]
中间体化合物 R<sup>701</sup> n R<sup>702</sup> R<sup>703</sup> R<sup>704</sup> R<sup>705</sup>
197 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
198 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
199 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H H
200 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
201 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
202 F 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
203 Cl 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
204 Br 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
205 I 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
206 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
207 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
208 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
209 CF<sub>3</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
210 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
211 F 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
212 Cl 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
213 Br 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
214 I 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
[表63]
中间体化合物 R<sup>701</sup> n R<sup>702</sup> R<sup>703</sup> R<sup>704</sup> R<sup>705</sup>
215 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
216 CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
217 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
218 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
219 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
220 F 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
221 Cl 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
222 Br 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
223 I 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
由式(800)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001581
[其中R801、R802、R803、R804、R805、n表示在以下[表64]至[表66]中所 示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表64]
中间体化合物 R<sup>801</sup> n R<sup>802</sup> R<sup>803</sup> R<sup>804</sup> R<sup>805</sup>
224 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
225 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
226 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
227 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
228 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub> H H H
229 F 2 CH<sub>3</sub> H H H
230 Cl 2 CH<sub>3</sub> H H H
231 Br 2 CH<sub>3</sub> H H H
232 I 2 CH<sub>3</sub> H H H
233 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
234 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
26 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
25 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
235 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
16 F 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
22 Cl 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
24 Br 2 CH<sub>3</sub>OH<sub>2</sub> H H H
236 I 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
[表65]
中间体化合物 R<sup>801</sup> n R<sup>802</sup> R<sup>803</sup> R<sup>804</sup> R<sup>805</sup>
237 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
238 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
239 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
240 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
241 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
242 F <sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
243 Cl 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
244 Br 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
245 F 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H
246 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
247 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
248 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
249 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
250 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
251 F 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
252 Cl 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
253 Br 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
254 l 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH H H H
[表66]
中间体化合物 R<sup>801</sup> n R<sup>802</sup> R<sup>803</sup> R<sup>804</sup> R<sup>805</sup>
255 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
256 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
257 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
258 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
259 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
260 F 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
261 Cl 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
262 Br 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
263 I 2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H H
由式(900)表示的化合物：
Figure BDA0001352095710001611
[其中R901、R902、R903、R904、R905、R906、和R907表示在以下[表67] 中所示的要素的任何组合]
可以根据与上述那些方法类似的方法制备。
[表67]
中间体化合物 R<sup>901</sup> R<sup>902</sup> R<sup>903</sup> R<sup>904</sup> R<sup>905</sup> R<sup>906</sup> R<sup>907</sup>
264 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> H H H H H H
265 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> H H H H H H
21 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H H H H
266 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H H H H
267 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H H H H H H
268 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
269 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
270 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
271 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
272 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H H H
接着，下面显示本发明化合物的制剂例。除非另作说明，“份”表示 “重量份”。
制剂例1
向35份的二甲苯和35份的DMF的混合物中，分别溶解10份的本发 明化合物1至347中的每一种，并随后加入14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯 基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，随后将它们混合以获得各种制剂。
制剂例2
将四(4)份的月桂基硫酸钠、2份的木素磺酸钙、20份的合成含水氧化 硅细粉和54份的硅藻土混合，并进一步分别加入20份的本发明化合物1 至347中的每一种，随后将它们混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例3
分别向2份的本发明化合物1至347中的每一种，加入1份的合成含 水氧化硅细粉、2份的木素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭土粘土， 随后混合，用造粒机造粒，并强迫风干，以获得各种颗粒剂。
制剂例4
向适当量的丙酮中，分别混合1份的本发明化合物1至347中的每一 种，并随后加入5份的合成的含水氧化硅细粉、0.3份的酸式磷酸异丙酯 和93.7份的高岭土，随后充分搅拌混合，并通过蒸发从混合物移除丙酮， 以获得各种粉剂。
制剂例5
将35份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭(重量比为1∶1)的混合物、 10份的本发明化合物1至347中的每一种和55份的水混合，随后通过湿 法研磨法细磨，以获得各种可流动剂。
制剂例6
向5份的二甲苯和5份的三氯乙烷的混合物中，分别溶解0.1份的本 发明化合物1至347的每一种，并随后将所得的混合物与89.9份的煤油混 合，以获得各种油溶液剂。
制剂例7
向0.5mL的丙酮中，分别溶解10mg的本发明化合物1至347中的 每一种，并且将溶液滴加至5g的用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和繁 殖的固体饲料粉末CE-2，由CLEAJapan，Inc.生产)，随后将所得的混合物 均匀混合，并随后通过蒸发丙酮将它们干燥，以获得各种毒饵。
制剂例8
向气雾剂罐中，分别放置0.1份的本发明化合物1至347中的每一种 和49.9份的Neothiozole(Chuo Kasei Co.，Ltd.)。在安装气雾剂阀后，填充 25份的二甲基醚和25份的LPG，随后振摇，并进一步安装致动器，以获 得油性气雾剂。
制剂例9
分别将0.6份的本发明化合物1至347中的每一种、0.01份的BHT(2，6- 二-叔丁基-4-甲酚)、5份的二甲苯、3.39份的脱臭煤油和1份的乳化剂 {Rheodol MO-60(KaoCorporation的注册商标)}的混合物与50份的蒸馏水 填充到气雾剂容器中，并连接阀部件。随后，在压力下通过阀在其中填充 40份的推进剂(LPG)，以获得水性气雾剂。
制剂例10
将零点一(0.1)份的本发明化合物1至347的每一种混合到2mL的丙 二醇中，并且将所得的溶液注入到尺寸为4.0cm×4.0cm且厚度为1.2cm 的陶瓷板中，以获得热熏蒸剂。
制剂例11
将五(5)份的本发明化合物1至347中的每一种和95份的乙烯-甲基丙 烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比率：10重量％)Acryft(注 册商标)WD 301，由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Co.Ltd.)生产) 用封闭形压力捏合机熔融并捏合，并将所得捏合的产物从挤出成型机通过 成型模口挤出，以获得长度为15cm且直径为3mm的棒状的成型产物。
制剂例12
将五(5)份的本发明化合物1至347中的每一种和95份的增塑的聚氯 乙烯树脂用封闭形压力捏合机熔融并捏合，并将所得捏合的产物从挤出成 型机通过成型模口挤出，以获得长度为15cm且直径为3mm的棒状的成 型产物。
制剂例13
将一百(100)mg的本发明化合物1至347中的每一种、68.75mg的乳 糖、237.5mg的玉米淀粉、43.75mg的微晶纤维素、18.75mg的聚乙烯基 吡咯烷酮、28.75mg的羧甲基钠淀粉(sodium carbomethyl starch)和25mg 的硬脂酸镁混合，并将所得的混合物压缩至适当的尺寸，以获得片剂。
制剂例14
将二十五(25)mg的本发明化合物1至347中的每一种、60mg的乳糖、 25mg的玉米淀粉、6mg的的羧甲纤维素钙(carmellose calcium)和适当量 的5％的羟基丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶 囊或羟基丙基甲基纤维素胶囊中，以获得胶囊。
制剂例15
向100mg的本发明化合物1至347中的每一种、500mg的富马酸、 2,000mg的颗粒化的糖、13,000mg的山梨糖醇(70％溶液)、100mg的 Veegum K(由Vanderbilt Co.生产)、35mg的香料和500mg的着色剂中， 加入蒸馏水，使得最终体积设置为100mL，随后将它们混合，以获得经 口施药的悬浮剂。
制剂例16
向5重量％的乳化剂、3重量％的苄醇和30重量％的丙二醇的混合物 中，分别溶解5重量％的本发明化合物1至347中的每一种，并且向其加 入磷酸盐缓冲剂，使得溶液的pH设置为6.0至6.5，并且添加水作为剩余 部分，以获得用于经口施药的溶液。
制剂例17
向57重量％的分馏蒸馏的棕榈油和3重量％聚山梨醇酯 (polysorbate)85的混合物中，加入5重量％的二硬脂酸铝，并加热以分散 它。将所得的混合物冷却至室温，并且将25重量％的糖精分散在油载体中。 向其中分散十(10)重量％的本发明化合物1至346的每一种，以获得用于 经口施药的糊剂。
制剂例18
将五(5)重量％的本发明化合物1至346中的每一种与95重量％的石灰 石填充剂混合，随后通过将所得的混合物湿法造粒，获得用于经口施药的 颗粒剂。
制剂例19
向80份的二甘醇单甲醚中，分别溶解5份的本发明化合物1至347 中的每一种，并向其加入15份的碳酸亚丙酯，并将所得的混合物混合， 以获得喷滴溶液剂。
制剂例20
向70份的二甘醇单甲醚中，分别溶解10份的本发明化合物1至347 中的每一种，并向其加入20份的2-辛基十二烷醇，并将所得的混合物混 合，以获得浇淋(pour-on)溶液剂。
制剂例21
分别向0.5份的本发明化合物1至347中的每一种，加入60份的Nikkol (注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemical Co.Ltd.生产：42％的月桂基硫酸 三乙醇胺的水溶液)和20份的丙二醇，并将所得的混合物充分搅拌混合， 并随后向其加入19.5份的水，并将所得的混合物进一步搅拌充分混合，以 获得香波制剂的水溶液剂。
制剂例22
将零点一五(0.15)重量％的本发明化合物1至347的每一种、95重量％ 的动物饲料、以及4.85重量％的二元磷酸钙、硅藻土、气溶胶和碳酸盐(或 白垩)的混合物充分搅拌混合，以获得动物饲料用的预混合剂。
制剂例23
分别将七点二(7.2)g的本发明化合物1至347中的每一种和92.8g的 Hosco(注册商标)S-55(由Maruishi Pharmaceuticals生产)在100℃熔融并 混合，并且将所得的混合物倒入栓剂模具中，随后进行冷却固化，以获得 栓剂。
接着，使用测试例，以显示本发明化合物对防治有害节肢动物的功效。
测试例1
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将本发明化合物1、2、 9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、 124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、 280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、 315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、 和346的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为500 ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将黄瓜秧苗(在第一真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并将30头棉 蚜(Aphisgossypii)(所有生命时期)释放到黄瓜叶上，并静置1天。将稀释 的溶液20mL喷洒到秧苗中。
将黄瓜(栽培品种；Sagami-hanjiro-fushinari)种植在聚乙烯杯中，直到 发展出第一真叶。将大约30头棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释 放到黄瓜叶上，并在第二天，喷洒上述测试药物稀释液20mL。
在6天后，检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下 等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的 相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶 液。
结果是，分别用本发明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、 39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、 169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、 305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、 328、330、331、336、339、341、344、和346的稀释溶液的每一种处理 过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例2
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将本发明化合物1、 2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、 59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、 184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、 307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、 和346的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度各自设置 为200ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将黄瓜秧苗(在第一真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并将30头棉 蚜(Aphisgossypii)(所有生命时期)释放到黄瓜叶上，并静置1天。将稀释 的溶液20mL喷洒到秧苗中。
将黄瓜(栽培品种；Sagami-hanjiro-fushinari)种植在聚乙烯杯中，直到 发展出第一真叶。将大约30头棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释 放到卷心菜叶上，并在第二天，喷洒上述测试药物稀释液20mL。
在6天后，检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下 等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的 相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶 液。
结果是，分别用本发明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、 22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、 104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、 300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、 319、320、325、329、332、335、344、和346的稀释溶液的每一种处理 过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例3
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将本发明化合物7、 8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、 99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、 309、314、316、318、319、320、335、344、和346的每一种制成制剂， 并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。
将黄瓜秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将稀释 的溶液5mL灌溉到植物根中，并且将植物在温室中保持在25℃7天。将 大约30头棉蚜(Aphisgossypii)(所有生命时期)接种到黄瓜叶上，并且将 植物在温室中再保持6天，并随后检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数 目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的 相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶 液。
结果是，分别用本发明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、 30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、 235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、 344、和346的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的 防治值。
测试例4
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将本发明化合物1、 2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、 214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、 346、320、335、344、和346的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得 活性成分的每一种浓度设置为500ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将稻秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且喷洒稀释 的溶液10mL。在风干后，将20头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃。
6天后，检查寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式 计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的 相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶 液。
结果是，分别用本发明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、 64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、 304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、和346的 稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例5
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将本发明化合物1、 2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、 144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、 335、344、和346的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为200ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将稻秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且喷洒稀释 的溶液10mL。在风干后，将20头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃。
6天后，检查寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式 计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的 相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶 液。
结果是，分别用本发明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、 26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、 303、314、316、318、319、320、335、344、和346的稀释的溶液的每一 种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例6
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将本发明化合物2、 7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、 169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、 和346的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度 设置为200ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将稻秧苗(播种后两周，在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中， 并且将稀释的溶液5mL灌溉到植物根中，并且将植物在温室中保持在 25℃7天。将二十(20)头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼 虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃额外6天，并随后检查 寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中灌溉之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中灌溉之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的 相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶 液。
结果是，分别用含有本发明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、 29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、 300、303、316、318、319、320、335、和346的稀释的溶液的每一种处 理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例7
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将本发明化合物2、9、 10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、 119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、 204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、 311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、 339、341、344、和346的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性 成分的每一种浓度设置为500ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将处在第三叶期的卷心菜种植在聚乙烯杯中，并且向其以20mL/杯的 比率喷洒稀释的溶液。在将上述稀释液干燥后，并且将其茎和叶切断，并 随后安置在50mL杯中，并且向杯中释放五头在第二幼虫龄期的卷心菜蛾 (Plutella xylostella)，并用盖子将杯子盖上。将杯子保持在25℃，并且在5 天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
结果是，分别用本发明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、 54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、 154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、 303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、 325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、和346的稀释的 溶液的每一种处理过的处理的区域显示80％以上的昆虫死亡率。
测试例8
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将本发明化合物2、7、 8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、 64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、 179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、 306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、 330、332、335、336、339、340、341、344、和346的每一种制成制剂， 并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为200ppm，以制备每 一种稀释的溶液。
将处在第三叶期的卷心菜种植在聚乙烯杯中，并且向其以20mL/杯的 比率喷洒稀释的溶液。在将上述稀释液干燥后，并且将其茎和叶切断，并 安置在50mL杯中，并且向杯中释放五头在第二幼虫龄期的卷心菜蛾 (Plutella xylostella)，并用盖子将杯子盖上。将杯子保持在25℃，并且在5 天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
结果是，分别用本发明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、 24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、 124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、 280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、 316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、 341、344、和346的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示80％以 上的昆虫死亡率。
测试例9
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将本发明化合物9、10、 12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、 331、和346的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一 种浓度设置为500ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将具有5.5cm直径的聚乙烯杯的底用相同尺寸的滤纸铺垫，并且向滤 纸滴加0.7mL的稀释的溶液，并且将30mg作为饵的蔗糖均匀放在杯中。 将十(10)头雌性家蝇(Musca domestica)成虫释放到聚乙烯杯中，并且将杯子 用盖子盖上。24小时后，检查家蝇的死活，并且对死亡的昆虫计数，并且 通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
结果是，分别用本发明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、 204、214、235、300、301、303、305、318、331、和346的稀释的溶液 的每一种处理过的处理的区域显示100％的昆虫死亡率。
测试例10
根据与在制剂例1中所述的方法类似的方法，将本发明化合物7、8、 9、10、11、14、22、23、24、53、和69的每一种制成制剂，并随后用水 稀释，使得活性成分的每一种活性浓度设置为500ppm，以制备每一种稀 释的溶液。
将处在第三叶期的黄瓜种植在聚乙烯杯中，并且向其以30mL/杯的比 率喷洒上述稀释的溶液的每一种。在将上述稀释液干燥后，将第二片叶切 断，并随后安置在200mL杯中，并且向杯中释放十头在第二幼虫龄期的 葫芦叶甲虫(黄守瓜(Aulacophorafemoralis))，并用盖子将杯子盖上。将杯 子保持在25℃，并且在5天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计 算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
结果是，分别用本发明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、 53、和69的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示80％以上的昆 虫死亡率。
测试例11
将本发明化合物2与丙酮和聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯(丙酮 与聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯(cocoate)＝95：5(重量比))的混合溶 液以50μL混合溶液/1mg本发明化合物的比率混合，并且随后用含有 0.03体积％的shindain(注册商标，由Sumitomo Chemical Co.Ltd.生产)的离 子交换水稀释，使得将本发明化合物的浓度设置到500ppm，以制备本发 明化合物的稀释溶液。
将玉米(Xea mays)播种在覆盖有湿的KimWipes(注册商标)的托盘上。 在玉米生长5天后，将玉米的整个幼苗浸入稀释的溶液中30秒。在幼苗 干燥后，将两颗幼苗安置在塑料皮氏培养皿(90mm半径)中，并且将十头 在第二幼虫龄期的西部玉米根虫(玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera))释放到皮氏培养皿上，并且用盖子覆盖皮氏培养皿。将皮氏培养 皿保持在25℃，并且在5天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计 算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
类似地，使用本发明化合物1、15、16、29、30、39、54、59、64、 69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、 246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、和344 代替本发明化合物2，进行试验。
结果是，以下本发明化合物分别显示80％以上的昆虫死亡率。
受测的本发明化合物：1、15、16、29、30、39、54、59、64、69、 74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、 246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、和344。
工业实用性
本发明化合物显示了针对有害节肢动物的出色防治效果。

Claims (5)

1.一种由式(I)表示的联吡啶化合物或它的N氧化物化合物：
Figure FDA0002306219700000011
其中
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基或1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基；
R2表示乙基；
R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子；
R6表示卤素原子；
n表示0、1或2；
p表示0或1；且
q表示0、1或2，并且当q是2时，多个R3可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基；
q是0或1，并且p是0。
4.一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物和惰性载体。
5.一种用于防治有害节肢动物的非治疗目的的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的根据权利要求1至3中任一项所述的化合物。
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