CN109071494B

CN109071494B - 杂环化合物

Info

Publication number: CN109071494B
Application number: CN201780021162.5A
Authority: CN
Inventors: 折本浩平; 田边贵将; 前畑亮太; 中岛祐二
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-03-31
Filing date: 2017-03-17
Publication date: 2021-02-12
Anticipated expiration: 2037-03-17
Also published as: US20190106411A1; EP3444245B1; EP3444245A1; BR112018069001B1; WO2017169894A1; US11149027B2; EP3444245A4; CN109071494A; JPWO2017169894A1; BR112018069001A2; JP6816763B2

Abstract

式(I)所示的化合物或其N‑氧化物对于有害节肢动物具有优异的防治效果[式中，Het¹表示下述Het¹‑1、Het¹‑2、Het¹‑3、Het¹‑4或Het¹‑5，R¹表示卤素原子等，R^1a及R⁴各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1‑C4链式烃基，X¹表示NR³⁰、氧原子或硫原子，X²表示氮原子或CR³¹，X³表示氮原子或CR³²，X⁴表示氮原子或CR³³，A¹表示氮原子或CR⁹，A²、A³及A⁴的组合表示：A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合；或者A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为氮原子的组合。]。

Description

杂环化合物

技术领域

本发明涉及杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂。

背景技术

迄今为止，出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究，并将其供于实用。

另外，已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第92/06085号

发明内容

发明要解决的课题

本发明的课题在于，提供对于有害节肢动物具有优异防治效力的化合物。

用于解决课题的手段

本发明如下所示。

[1]一种式(I)所示的化合物或其N-氧化物，

[式中，

Het¹表示下述Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3、Het¹-4或Het¹-5，

R¹表示OR⁴、OS(O)₂R⁴、S(O)_mR⁴、NR⁵S(O)₂R⁴、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，

R^1a及R⁴各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基，

R⁵表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基，

X¹表示NR³⁰、氧原子或硫原子，

X²表示氮原子或CR³¹，

X³表示氮原子或CR³²，

X⁴表示氮原子或CR³³，

R³⁰、R³¹、R³²或R³³各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6脂环式烃基或卤素原子，

A¹表示氮原子或CR⁹，

A²、A³及A⁴的组合表示：

A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；

A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；

A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合；或者

A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为氮原子的组合，

R⁹表示氢原子或卤素原子，

R⁶、R⁷及R⁸各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR¹⁸、NR¹⁸R¹⁹、氰基或卤素原子，

n表示0、1或2，

R²表示环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，

q表示0、1、2或3，

R3表示任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、硝基、OR¹²、NR¹¹R¹²、NR^11aR^12a、NR²⁴NR¹¹R¹²、NR²⁴OR¹¹、NR¹¹C(O)R¹³、NR²⁴NR¹¹C(O)R¹³、NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR²⁴NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、NRR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、N＝CHNR¹⁵R¹⁶、N＝S(O)_xR¹⁵R¹⁶、S(O)_yR¹⁵、C(O)OR¹⁷、C(O)NR¹¹R¹²、氰基或卤素原子，在q为2或3的情况下，多个R³任选相同或不同，

R¹¹、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹及R²⁴各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基，

R¹²表示氢原子、S(O)₂R²³、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或具有选自F组中的1个取代基的C1-C6烷基，

R²³表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基，

R^11a及R^12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自E组中的1个以上取代基的3元～7元非芳香族杂环基{该3元～7元非芳香族杂环表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1，3-噁嗪烷(oxazinane)环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷环、硫代吗啉环、或1，4-硫杂氮杂环庚烷环}，

R¹³表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自D组中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基，

R¹⁴表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自D组中的1个以上取代基}，

R¹⁵及R¹⁶各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，

m表示0、1或2，

x表示0或1，

y表示0、1或2。

B组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。

C组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。

D组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR²¹、NR²¹R²²、C(O)R²¹基、OC(O)R²¹基、C(O)OR²¹基、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R²¹及R²²各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。

E组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组。

F组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR²¹、NR²¹R²²、氰基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、及任选具有选自C组中的1个以上取代基的3元～7元非芳香族杂环基{该3元～7元非芳香族杂环表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1，3-噁嗪烷环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷环、硫代吗啉环、或1，4-硫杂氮杂环庚烷环}组成的组](以下，将式(I)所示的化合物及其N-氧化物记作本发明化合物)。

[2]根据[1]所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是：A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；或者A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合。

[3]根据[1]所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合。

[4]根据[1]所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合。

[5]根据[1]所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合。

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4。

[7]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-2或Het¹-4。

[8]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4。

[9]根据[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基、具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基、NR¹¹R¹²、NR²⁴NR¹¹R¹²或卤素原子。

G组：由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。

[10]根据[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。

[11]根据[1]～[10]中任一项所述的化合物，其中，R²为乙基。

[12]根据[1]所述的化合物，其中，

A¹为氮原子或CH，

A²、A³及A⁴的组合是：A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；或者A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合，

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，R²为甲基或乙基，R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR¹¹R¹²、NR²⁴NR¹¹R¹²、或卤素原子，

R¹¹、R¹²及R²⁴各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基，

R⁶为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，

Het¹为Het¹-2或Het¹-4，

q为0或1。

G组：由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。

[13]根据[1]所述的化合物，其中，

A¹为氮原子或CH，

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，R²为甲基或乙基，R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR¹¹R¹²、NR²⁴NR¹¹R¹²、或卤素原子，R¹¹、R¹²及R²⁴各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基，R⁶、R⁷及R⁸各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，Het¹为Het¹-2或Het¹-4，q为0或1。

[14]根据[1]所述的化合物，其中，

A¹为氮原子或CH，

A²、A³及A⁴的组合是：A²为CH、A³为CH、A⁴为CH的组合；A²为氮原子、A³为CH、A⁴为CH的组合；或者A²为CH、A³为氮原子、A⁴为CH的组合，

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，R²为乙基，q为0或1，R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，Het¹为Het¹-4。

[15]一种有害节肢动物防治组合物，其含有[1]～[14]中任一项所述的化合物和惰性载体。

[16]一种有害节肢动物的防治方法，其中，将有效量的[1]～[14]中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。

[17]一种组合物，其含有[1]～[14]中任一项所述的化合物、以及选自(a)组、(b)组、(c)组及(d)组中的1种以上成分。

(a)组：由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组。

(b)组：杀菌活性成分

(c)组：植物生长调节成分

(d)组：药害减轻成分

发明的效果

本发明化合物对于有害节肢动物具有优异的防治活性，因此，作为有害节肢动物防治剂的有效成分是有用的。

具体实施方式

针对本发明中的取代基进行说明。

“任选具有1个以上卤素原子”表示：在具有2个以上卤素原子的情况下，这些卤素原子彼此任选相同或不同。

本说明书中的“CX-CY”这样的表述是指碳原子数为X～Y。例如，“C1-C6”的表述是指碳原子数为1～6。

卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“链式烃基”表示烷基、烯基及炔基。

作为“烷基”，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、叔丁基、戊基及己基。

作为“烯基”，可列举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基及5-己烯基。

作为“炔基”，可列举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、4-戊炔基及5-己炔基。

“C1-C6卤代烷基”表示C1-C6烷基的氢原子被卤素原子取代后的基团，可列举出例如C1-C6氟烷基。

作为“C1-C6卤代烷基”，可列举出例如氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-溴-1，1，2，2-四氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-甲基-2，2，3，3-四氟丙基及全氟己基。

作为“C1-C6氟烷基”，可列举出例如2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-甲基-2，2，3，3-四氟丙基及全氟己基。

“环烷基”可列举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基及环庚基。

“3元～7元非芳香族杂环基”表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1，3-噁嗪烷环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1，4-硫杂氮杂环庚烷环，作为任选具有选自E组中的1个以上取代基的3元～7元非芳香族杂环基，可列举出例如下述所示的基团。

“苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自D组中的1个以上取代基}”可列举出例如苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基及2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。

“任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C6环烷基)部分和/或(C1-C3烷基)部分任选具有1个以上卤素原子的基团，可列举出例如(2，2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基及2-(2，2-二氟环丙基)-1，1，2，2-四氟乙基。

“5元或6元芳香族杂环基”表示5元芳香族杂环基或6元芳香族杂环基。5元芳香族杂环基表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、噁二唑基或噻二唑基。作为5元芳香族杂环基，优选具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基、即吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基或四唑基。6元芳香族杂环基表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。作为6元芳香族杂环基，优选具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基、即吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。

在本发明化合物中，

上式所示的结构(以下记作Het²。式中，#¹表示与Het¹的键合位置，#²表示与下式的键合位置)表示下述Het²-1、Het²-2、Het²-3或Het²-4。

(式中，符号表示与上述相同的含义。)

N-氧化物表示式(N-1)所示的化合物、式(N-2)所示的化合物、式(N-3)所示的化合物、式(N-4)所示的化合物、式(N-5)所示的化合物或式(N-6)。

[式中，A⁵表示氮原子、N⁺O^-或CR⁹，其他的符号表示与上述相同的含义。]

作为本发明化合物的形态，可列举出以下的化合物。

〔形态1〕在本发明化合物中R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子的化合物；

〔形态2〕在本发明化合物中R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基的化合物；

〔形态3〕在本发明化合物中R²为任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、环丙基或环丙基甲基的化合物；

〔形态4〕在本发明化合物中R²为甲基、乙基、环丙基或环丙基甲基的化合物；

〔形态5〕在本发明化合物中R²为甲基或乙基的化合物；

〔形态6〕在本发明化合物中R²为乙基的化合物；

〔形态7〕在本发明化合物中R³为任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、选自W组中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、OR¹²、NR¹¹R¹²、NR¹¹aR^12a、NR²⁴NR¹¹R¹²或卤素原子的化合物；

V组：

W组：

{图中，R²⁶表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。}

〔形态8〕在本发明化合物中R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、选自W-1～W-6中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR¹¹R¹²、NR²⁴NR¹¹R¹²或卤素原子；R¹¹、R¹²及R²⁴各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基的化合物；

〔形态9〕在本发明化合物中R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子的化合物；

〔形态10〕在本发明化合物中R³为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；

〔形态11〕在本发明化合物中R⁶为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；

〔形态12〕在本发明化合物中q为0或1的化合物；

〔形态]3〕在本发明化合物中q为0的化合物；

〔形态14〕在本发明化合物中A¹为氮原子或CR⁹且R⁴为氢原子或卤素原子的化合物；

〔形态15〕在本发明化合物中A¹为氮原子或CH的化合物；

〔形态16〕在本发明化合物中A¹为氮原子的化合物；

〔形态17〕在本发明化合物中Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4的化合物；

〔形态18〕在本发明化合物中Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3的化合物；

〔形态19〔在本发明化合物中Het¹为Het¹-2、Het¹-4的化合物；

〔形态20〕在本发明化合物中Het¹为Het¹-4的化合物；

〔形态21〕在本发明化合物中Het²为Het²-1、Het²-2或Het²-3的化合物；

〔形态22〕在本发明化合物中Het²为Het²-1的化合物；

〔形态23〕在本发明化合物中Het²为Het²-2的化合物；

〔形态24〕在本发明化合物中Het²为Het²-3的化合物；

〔形态25〕在本发明化合物中Het²为Het²-4的化合物；

〔形态26〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子、

R²为任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、环丙基或环丙基甲基、

R³为任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、选自W组中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、OR¹²、NR¹¹R¹²、NR^11aR^12a、NR²⁴NR¹¹R¹²或卤素原子、

R⁶为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；

〔形态27〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

(形态28〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为甲基或乙基、

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、选自W-1～W-6中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR¹¹R¹²、NR²⁴NR¹¹R¹²或卤素原子、

R¹¹、R¹²及R²⁴各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、

〔形态29〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为乙基、

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子、

R⁶为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；

〔形态30〕在本发明化合物中

A¹为氮原子、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为乙基、

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子、

〔形态31〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为乙基、

〔形态32〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的Cl-C4烷基、

R²为乙基、

〔形态33〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-1、Het²-2或Het²-3；

〔形态34〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-1；

〔形态35〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-2；

〔形态36〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-3；

〔形态37〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-4；

〔形态38〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-1、Het²-2或Het²-3；

〔形态39〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-1；

〔形态40〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-2；

〔形态41〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-3；

〔形态42〕根据〔形态28〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-4；

〔形态43〕在本发明化合物中

A¹为氮原子、

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子、

R²为乙基、

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子、

Het¹为Het¹-4、

Het²为Het²-1、Het²-2或Het²-3、

R⁶、R⁷及R⁸为氢原子、

q为0或1的化合物；

〔形态44〕根据〔形态43〕所述的化合物，其中，Het²为Het²-1；

〔形态45〕根据〔形态43〕所述的化合物，其中，Het²为Het²-2；

〔形态46〕根据〔形态43〕所述的化合物，其中，Het²为Het²-3；

〔形态47〕根据〔形态44〕所述的化合物，其中，X²为氮原子，X³为CH，X⁴为CH；

〔形态48〕根据〔形态44〕所述的化合物，其中，X²为CH；

〔形态49〕根据〔形态45〕所述的化合物，其中，X²为氮原子，X⁴为CH；

〔形态50〕根据〔形态45〕所述的化合物，其中，X²为CH，X³为氮原子，X⁴为CH；

〔形态51〕根据〔形态46)所述的化合物，其中，X⁴为CH；

〔形态52〕根据〔形态46〕所述的化合物，其中，X²为氮原子，X⁴为CH；

〔形态53〕在本发明化合物中R⁶、R⁷及R⁸各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；

〔形态54〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子、

R⁶、R⁷及R⁸各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；

〔形态55〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为甲基或乙基、

〔形态56〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为乙基、

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子、

(形态57〕在本发明化合物中

A¹为氮原子、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为乙基、

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子、

〔形态58〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为乙基、

〔形态59〕在本发明化合物中

A¹为氮原子或CH、

R¹及R^1a各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、

R²为乙基、

〔形态60〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-1、Het²-2或Het²-3；

〔形态61〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-1；

〔形态62〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-2；

〔形态63〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-3；

〔形态64〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，Het²为Het²-4；

〔形态65〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-1、Het²-2或Het²-3；

〔形态66〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-1；

〔形态67〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-2；

〔形态68〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-3；

〔形态69〕根据〔形态55〕～〔形态59〕中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4，Het²为Het²-4；

接下来，对本发明化合物的制造方法进行说明。

本发明化合物及制造中间体化合物可以利用以下的制造方法来制造。

制造方法1

在本发明化合物中n为1的化合物(以下记作化合物(1-n1))或n为2的化合物(以下记作化合物(1-n2))可以通过将n为0的化合物(以下记作化合物(1-n0))氧化来制造。

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

首先，针对由化合物(1-n0)制造化合物(1-n1)的方法进行记载。

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类(以下记作脂肪族卤代烃类)；乙腈等腈类(以下记作腈类)；甲醇、乙醇等醇类(以下记作醇类)；乙酸；水；以及它们的混合物。

作为在反应中使用的氧化剂，可列举出例如过碘酸钠、间氯过苯甲酸(以下记作mCPBA)及过氧化氢。

在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下，可以根据需要添加碳酸钠或催化剂。

作为在反应中使用的催化剂，可列举出例如钨酸及钨酸钠。

在反应中，相对于化合物(1-n0)1摩尔，氧化剂通常以1～1.2摩尔的比例使用，碱通常以0.01～1摩尔的比例使用，催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20～80℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层进行干燥、浓缩，由此可以得到化合物(1-n1)。

接着，针对由化合物(1-n1)制造化合物(1-n2)的方法进行记载。

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，可列举出例如脂肪族卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。

作为在反应中使用的氧化剂，可列举出例如mCPBA及过氧化氢。

在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下，可以根据需要添加碱或催化剂。

作为在反应中使用的碱，可列举出碳酸钠。

作为在反应中使用的催化剂，可列举出例如钨酸钠。

在反应中，相对于化合物(1-n1)1摩尔，氧化剂通常以1～2摩尔的比例使用，碱通常以0.01～1摩尔的比例使用，催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20～120℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层进行干燥、浓缩，由此可以得到化合物(1-n2)。

另外，化合物(1-n2)可以通过使化合物(1-n0)与氧化剂反应而以一阶段反应(一锅反应(one-pot))进行制造。

反应可以以相对于化合物(1-n0)1摩尔通常为2～5摩尔的比例使用氧化剂、并依据由化合物(1-n1)制造化合物(1-n2)的方法来实施。

制造方法2

化合物(1-nO)可以通过使式(M-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-1))与式(R-1)所示的化合物(以下记作化合物(R-1))在碱的存在下反应来制造。

[式中，X¹⁰表示卤素原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如：四氢呋喃(以下记作THF)、乙二醇二甲基醚(以下记作DME)、甲基叔丁基醚(以下记作MTBE)、1，4-二噁烷等醚类(以下记作醚类)；甲苯、二甲苯等芳香族烃类(以下记作芳香族烃类)；腈类；二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下记作NMP)、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂(以下记作非质子性极性溶剂)；以及它们的混合物。

作为在反应中使用的碱，可列举出例如：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类(以下记作碱金属碳酸盐类)；氢化钠等碱金属氢化物类(以下记作碱金属氢化物类)。

在反应中，相对于化合物(M-1)1摩尔，化合物(R-1)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。

反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(1-nO)。

在反应中，X¹⁰优选氟原子或氯原子。

制造方法3

式(1a)所示的化合物(以下记作化合物(1a))可以通过使式(M-3)所示的化合物(以下记作化合物(M-3))与式(R-2)所示的化合物(以下记作化合物(R-2))在金属催化剂的存在下反应来制造。

[式中，X¹¹表示溴原子或碘原子，X¹²表示氯原子、溴原子或碘原子，M表示9-硼杂二环[3.3.1]壬烷-9-基、-B(OH)₂、4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基、Sn(n-C₄H₉)₃、ZnCl、MgCl或MgBr，其他的符号表示与上述相同的含义]

首先，针对由化合物(M-3)和化合物(R-2)制造化合物(1a)的方法进行记载。

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。

作为在反应中使用的金属催化剂，可列举出：四(三苯基膦)钯(0)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂；双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂；以及碘化铜(I)、氯化铜(I)等铜催化剂等。

反应可以根据需要添加配位体、碱或无机卤化物。

作为在反应中使用的配位体，可列举出三苯基膦、4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、2，2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1，10-菲咯啉等。

作为在反应中使用的碱，可列举出例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。

作为在反应中使用的无机卤化物，可列举出：氟化钾、氟化钠等碱金属氟化物；以及氯化锂、氯化钠等碱金属氯化物。

在反应中，相对于化合物(R-2)1摩尔，化合物(M-3)通常以1～10摩尔的比例使用，金属催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用，配位体通常以0.01～1摩尔的比例使用，碱通常以0.1～5摩尔的比例使用，无机卤化物通常以0.1～5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～200℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(1a)。

化合物(R-2)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。

化合物(M-3)可以使用式(M-2)所示的化合物并依据国际公开第06/097691号记载的方法或The Journal Of Organic Chemistry，1995，60，7508-7510记载的方法来制造。

制造方法4

式(1b)所示的化合物可以通过使化合物(M-3)与式(R-3)所示的化合物(以下记作化合物(R-3))反应来制造。

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

该反应可以使用化合物(R-3)代替化合物(R-2)并依据制造方法3记载的方法来实施。

制造方法5

式(1c)所示的化合物可以通过使化合物(M-3)与式(R-4)所示的化合物(以下记作化合物(R-4))反应来制造。

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

该反应可以使用化合物(R-4)代替化合物(R-2)并依据制造方法3记载的方法来实施。

制造方法6

式(1d)所示的化合物可以通过使化合物(M-3)与式(R-5)所示的化合物(以下记作化合物(R-5))反应来制造。

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

该反应可以使用化合物(R-5)代替化合物(R-2)并依据制造方法3记载的方法来实施。

制造方法7

式(1e)所示的化合物(以下记作化合物(1e))可以通过使式(M-4)所示的化合物(以下记作化合物(M-4))与式(R-6)所示的化合物(以下记作化合物(R-6))在碱的存在下反应来制造。

[式中，X¹³表示氯原子或氟原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

该反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。

作为在反应中使用的碱，可列举出例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。

在反应中，相对于化合物(M-4)1摩尔，化合物(R-6)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(1e)。

以下，针对中间体化合物的合成方法进行记载。

参考制造方法1

化合物(M-2)及化合物(M-4)可以按照下述路线以式(M-6)所示的化合物(以下记作化合物(M-6))或式(M-7)所示的化合物(以下记作化合物(M-7))的形式来制造。

[式中，X¹⁴表示氯原子或溴原子，X¹⁵表示氟原子或碘原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

首先，针对由化合物(M-5)制造化合物(M-6)的方法进行记载。

化合物(M-6)可以通过使化合物(M-5)与氧氯化磷或氧溴化磷反应来制造。

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如芳香族烃类。

在使用氧氯化磷的情况下，也可以使用氧氯化磷作为溶剂。

在反应中，相对于化合物(M-5)1摩尔，氧氯化磷或氧溴化磷通常以1～10摩尔的比例使用。

反应温度通常为0℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。

反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-6)。

接下来，针对由化合物(M-6)制造化合物(M-7)的方法进行记载。

化合物(M-7)可以通过使化合物(M-6)与无机氟化物或无机碘化物反应来制造。

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如腈类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类及它们的混合物。

作为在反应中使用的无机氟化物，可列举出例如氟化钾、氟化钠及氟化铯。作为在反应中使用的无机碘化物，可列举出例如碘化钾及碘化钠。

在反应中，相对于化合物(M-6)1摩尔，无机氟化物或无机碘化物通常以1～10摩尔的比例使用。

反应温度通常为0℃～250℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。

反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-7)。

参考制造方法2

化合物(M-5)可以通过使式(M-8)所示的化合物(以下记作化合物(M-8))在酸的存在下进行脱烷基化来制造。

[式中，R⁴⁰表示甲基或乙基，其他的符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如脂肪族卤代烃类、芳香族烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。

作为在反应中使用的酸，可列举出：盐酸等无机酸类；三氯化硼、三溴化硼等卤化硼类；氯化钛、氯化铝等。

在反应中，相对于化合物(M-8)1摩尔，酸通常以0.1～10摩尔的比例使用。在反应中使用盐酸等无机酸类作为酸的情况下，也可以使用无机酸类作为溶剂。

反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-5)。

参考制造方法3

化合物(M-8)中n为0的化合物(以下记作化合物(M-8a))、n为1的化合物(以下记作化合物(M-8b))及n为2的化合物(以下记作化合物(M-8c))可以按照下述的方法来制造。

[式中的符号表示与上述相同的含义。]

首先，针对式(M-11)所示的化合物(以下记作化合物(M-11))的制造方法进行记载。

化合物(M-11)可以通过使式(M-9)所示的化合物(以下记作化合物(M-9))与式(M-10)所示的化合物(以下记作化合物(M-10))在金属催化剂的存在下反应来制造。

化合物(M-10)可以依据国际公开第06/097691号记载的方法或TheJournalOfOrganic Chemistry，1995，60，7508-7510记载的方法来制造。

作为在反应中使用的金属催化剂，可列举出：四(三苯基膦)钯(0)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂、双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂；碘化铜(I)、氯化铜(I)等铜催化剂等。

反应可以根据需要添加配位体、碱及无机卤化物。

作为在反应中使用的配位体，可列举出三苯基膦、4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、2，2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、1，10-菲咯啉等。

作为在反应中使用的碱，可列举出例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类或有机碱类。

作为在反应中使用的无机卤化物，可列举出：氟化钾、氟化钠等碱金属氟化物；氯化锂、氯化钠等碱金属氯化物。

在反应中，相对于化合物(M-9)1摩尔，化合物(M-10)通常以1～10摩尔的比例使用，金属催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用，配位体通常以0.01～1摩尔的比例使用，碱通常以0.1～5摩尔的比例使用，无机卤化物通常以0.1～5摩尔的比例使用。

反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-11)。

化合物(M-8a)可以使用化合物(M-11)代替化合物(M-1)并依据制造方法2记载的方法来制造。

化合物(M-8b)及化合物(M-8c)可以使用化合物(M-8a)代替化合物(1-n0)并依据制造方法1记载的方法来制造。

参考制造方法4

化合物(M-9)可以通过使式(M-12)所示的化合物(以下记作化合物(M-12))与式(R-7)所示的化合物(以下记作化合物(R-7))在碱的存在下反应来制造。

[式中，X¹⁶表示氟原子、氯原子或溴原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

在反应中，相对于化合物(M-12)1摩尔，化合物(R-7)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，进行将反应混合物用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-9)。化合物(M-12)及(R-7)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。

参考制造方法5

化合物(M-1)可以通过使式(M-13)所示的化合物(以下记作化合物(M-13))与化合物(M-10)在金属催化剂的存在下反应来制造。

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

化合物(M-1)可以使用化合物(M-13)代替(M-9)并依据参考制造方法3记载的制造化合物(M-11)的方法来制造。

化合物(M-13)可以依据公知的方法来制造。

接下来，本发明化合物的具体例如下所示。

在式(I)中，Het¹的具体例如下所示。

式(L-1)所示的化合物(以下记作化合物(L-1))中Het¹为H-1、R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1)。

【表1】

R<sup>1</sup>
	CF <sub>3</sub>
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
	C F<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>H
CF<sub>2</sub>CF <sub>2</sub>C F <sub>3</sub>
	C F <sub>2</sub>C FHCF<sub>3</sub>

【表2】

R<sup>1</sup>
	CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>C F<sub>3</sub>
	C H<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>C F<sub>2</sub>H
CH<sub>2</sub>C F<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>C F<sub>3</sub>
	CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CFHCF<sub>3</sub>

【表3】

R<sup>1</sup>
	SCF<sub>3</sub>
S(O)C F<sub>3</sub>
	S(O)<sub>2</sub>C F <sub>3</sub>
S CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
	S(O)C F <sub>2</sub> C F<sub>3</sub>
S(O)<sub>2</sub>C F <sub>2</sub>C F<sub>3</sub>

化合物(L-1)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX2)。

化合物(L-1)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX3)。

化合物(L-1)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX4)。

化合物(L-1)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX5)。

化合物(L-1)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX6)。

化合物(L-1)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX7)。

化合物(L-1)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX8)。

化合物(L-1)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX9)。

化合物(L-1)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX10)。

化合物(L-1)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX11)。

化合物(L-1)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX12)。

化合物(L-1)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX13)。

化合物(L-1)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX14)。

化合物(L-1)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX15)。

化合物(L-1)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX16)。

化合物(L-1)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX17)。

化合物(L-1)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX18)。

化合物(L-1)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX19)。

化合物(L-1)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX20)。

化合物(L-1)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX21)。

化合物(L-1)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的取代基的化合物(以下记作化合物组SX22)。

式(L-2)所示的化合物(以下记作化合物(L-2))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX23)。

化合物(L-2)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX24)。

化合物(L-2)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX25)。

化合物(L-2)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX26)。

化合物(L-2)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX27)。

化合物(L-2)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX28)。

化合物(L-2)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX29)。

化合物(L-2)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX30)。

化合物(L-2)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX31)。

化合物(L-2)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX32)。

化合物(L-2)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX33)。

化合物(L-2)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX34)。

化合物(L-2)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX35)。

化合物(L-2)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX36)。

化合物(L-2)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX37)。

化合物(L-2)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX38)。

化合物(L-2)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX39)。

化合物(L-2)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX40)。

化合物(L-2)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX41)。

化合物(L-2)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX42)。

化合物(L-2)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX43)。

化合物(L-2)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX44)。

式(L-3)所示的化合物(以下记作化合物(L-3))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX45)。

化合物(L-3)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX46)。

化合物(L-3)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX47)。

化合物(L-3)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX48)。

化合物(L-3)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX49)。

化合物(L-3)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX50)。

化合物(L-3)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX51)。

化合物(L-3)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX52)。

化合物(L-3)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX53)。

化合物(L-3)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX54)。

化合物(L-3)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX55)。

化合物(L-3)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX56)。

化合物(L-3)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX57)。

化合物(L-3)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX58)。

化合物(L-3)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX59)。

化合物(L-3)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX60)。

化合物(L-3)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX61)。

化合物(L-3)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX62)。

化合物(L-3)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX63)。

化合物(L-3)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX64)。

化合物(L-3)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX65)。

化合物(L-3)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX66)。

式(L-4)所示的化合物(以下记作化合物(L-4))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX67)。

化合物(L-4)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX68)。

化合物(L-4)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX69)。

化合物(L-4)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX70)。

化合物(L-4)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX71)。

化合物(L-4)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX72)。

化合物(L-4)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX73)。

化合物(L-4)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX74)。

化合物(L-4)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX75)。

化合物(L-4)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX76)。

化合物(L-4)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX77)。

化合物(L-4)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX78)。

化合物(L-4)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX79)。

化合物(L-4)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX80)。

化合物(L-4)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX81)。

化合物(L-4)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX82)。

化合物(L-4)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX83)。

化合物(L-4)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX84)。

化合物(L-4)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX85)。

化合物(L-4)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX86)。

化合物(L-4)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX87)。

化合物(L-4)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX88)。

式(L-5)所示的化合物(以下记作化合物(L-5))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX89)。

化合物(L-5)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX90)。

化合物(L-5)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX91)。

化合物(L-5)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX92)。

化合物(L-5)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX93)。

化合物(L-5)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX94)。

化合物(L-5)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX95)。

化合物(L-5)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX96)。

化合物(L-5)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX97)。

化合物(L-5)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX98)。

化合物(L-5)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX99)。

化合物(L-5)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX100)。

化合物(L-5)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX101)。

化合物(L-5)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX102)。

化合物(L-5)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX103)。

化合物(L-5)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX104)。

化合物(L-5)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX105)。

化合物(L-5)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX106)。

化合物(L-5)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX107)。

化合物(L-5)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX108)。

化合物(L-5)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX109)。

化合物(L-5)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX110)。

式(L-6)所示的化合物(以下记作化合物(L-6))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX111)。

化合物(L-6)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX112)。

化合物(L-6)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX113)。

化合物(L-6)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX114)。

化合物(L-6)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX115)。

化合物(L-6)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX116)。

化合物(L-6)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX117)。

化合物(L-6)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1 18)。

化合物(L-6)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX119)。

化合物(L-6)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX120)。

化合物(L-6)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX121)。

化合物(L-6)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX122)。

化合物(L-6)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX123)。

化合物(L-6)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX124)。

化合物(L-6)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX125)。

化合物(L-6)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX126)。

化合物(L-6)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX127)。

化合物(L-6)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX128)。

化合物(L-6)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX129)。

化合物(L-6)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX130)。

化合物(L-6)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX131)。

化合物(L-6)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX132)。

式(L-7)所示的化合物(以下记作化合物(L-7))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX133)。

化合物(L-7)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX134)。

化合物(L-7)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX135)。

化合物(L-7)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX136)。

化合物(L-7)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX137)。

化合物(L-7)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX138)。

化合物(L-7)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX139)。

化合物(L-7)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX140)。

化合物(L-7)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX141)。

化合物(L-7)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX142)。

化合物(L-7)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX143)。

化合物(L-7)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX144)。

化合物(L-7)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX145)。

化合物(L-7)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX146)。

化合物(L-7)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX147)。

化合物(L-7)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX148)。

化合物(L-7)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX149)。

化合物(L-7)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX150)。

化合物(L-7)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX151)。

化合物(L-7)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX152)。

化合物(L-7)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX153)。

化合物(L-7)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX154)。

式(L-8)所示的化合物(以下记作化合物(L-8))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX155)。

化合物(L-8)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX156)。

化合物(L-8)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX157)。

化合物(L-8)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX158)。

化合物(L-8)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX159)。

化合物(L-8)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX160)。

化合物(L-8)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX161)。

化合物(L-8)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX162)。

化合物(L-8)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX163)。

化合物(L-8)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX164)。

化合物(L-8)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX165)。

化合物(L-8)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX166)。

化合物(L-8)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX167)。

化合物(L-8)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX168)。

化合物(L-8)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX169)。

化合物(L-8)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX170)。

化合物(L-8)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX171)。

化合物(L-8)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX172)。

化合物(L-8)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX173)。

化合物(L-8)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX174)。

化合物(L-8)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX175)。

化合物(L-8)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX176)。

式(L-9)所示的化合物(以下记作化合物(L-9))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX177)。

化合物(L-9)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX178)。

化合物(L-9)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX179)。

化合物(L-9)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX180)。

化合物(L-9)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX181)。

化合物(L-9)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX182)。

化合物(L-9)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX183)。

化合物(L-9)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX184)。

化合物(L-9)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX185)。

化合物(L-9)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX186)。

化合物(L-9)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX187)。

化合物(L-9)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX188)。

化合物(L-9)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX189)。

化合物(L-9)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX190)。

化合物(L-9)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX191)。

化合物(L-9)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX192)。

化合物(L-9)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX193)。

化合物(L-9)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX194)。

化合物(L-9)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX195)。

化合物(L-9)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX196)。

化合物(L-9)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX197)。

化合物(L-9)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX198)。

式(L-10)所示的化合物(以下记作化合物(L-10))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX199)。

化合物(L-10)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX200)。

化合物(L-10)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX201)。

化合物(L-10)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX202)。

化合物(L-10)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX203)。

化合物(L-10)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX204)。

化合物(L-10)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX205)。

化合物(L-10)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX206)。

化合物(L-10)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX207)。

化合物(L-10)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX208)。

化合物(L-10)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX209)。

化合物(L-10)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX210)。

化合物(L-10)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX211)。

化合物(L-10)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX212)。

化合物(L-10)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX213)。

化合物(L-10)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX214)。

化合物(L-10)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX215)。

化合物(L-10)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX216)。

化合物(L-10)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX217)。

化合物(L-10)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX218)。

化合物(L-10)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX219)。

化合物(L-10)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX220)。

式(L-11)所示的化合物(以下记作化合物(L-11))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX221)。

化合物(L-11)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX222)。

化合物(L-11)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX223)。

化合物(L-11)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX224)。

化合物(L-11)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX225)。

化合物(L-11)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX226)。

化合物(L-11)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX227)。

化合物(L-11)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX228)。

化合物(L-11)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX229)。

化合物(L-11)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX230)。

化合物(L-11)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX231)。

化合物(L-11)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX232)。

化合物(L-11)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX233)。

化合物(L-11)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX234)。

化合物(L-11)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX235)。

化合物(L-11)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX236)。

化合物(L-11)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX237)。

化合物(L-11)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX238)。

化合物(L-11)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX239)。

化合物(L-11)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX240)。

化合物(L-11)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX241)。

化合物(L-11)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX242)。

式(L-12)所示的化合物(以下记作化合物(L-12))中Het¹为H-1且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX243)。

化合物(L-12)中Het¹为H-2且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX244)。

化合物(L-12)中Het¹为H-3且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX245)。

化合物(L-12)中Het¹为H-4且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX246)。

化合物(L-12)中Het¹为H-5且R¹为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX247)。

化合物(L-12)中Het¹为H-6且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX248)。

化合物(L-12)中Het¹为H-7且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX249)。

化合物(L-12)中Het¹为H-8且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX250)。

化合物(L-12)中Het¹为H-9且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX251)。

化合物(L-12)中Het¹为H-10且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX252)。

化合物(L-12)中Het¹为H-11且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX253)。

化合物(L-12)中Het¹为H-12且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX254)。

化合物(L-12)中Het¹为H-13且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX255)。

化合物(L-12)中Het¹为H-14且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX256)。

化合物(L-12)中Het¹为H-15且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX257)。

化合物(L-12)中Het¹为H-16且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX258)。

化合物(L-12)中Het¹为H-17且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX259)。

化合物(L-12)中Het¹为H-18且R¹为[表1]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX260)。

化合物(L-12)中Het¹为H-19且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX261)。

化合物(L-12)中Het¹为H-20且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX262)。

化合物(L-12)中Het¹为H-21且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX263)。

化合物(L-12)中Het¹为H-22且R¹为[表2]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX264)。

本发明化合物可以与下述列举的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂混用或并用。以下记载了可以混用或并用的化合物的组合的例子。予以说明，SX的简写符号是指选自“化合物组SX1～SX264中的任意1个本发明化合物”。另外，括弧内的数字表示CAS号。

噻虫胺(clothianidin；205510-53-8)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam；153719-23-4)+SX、吡虫啉(imidacloprid；138261-41-3)+SX、噻虫啉(thiacloprid；111988-49-9)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone；951659-40-8)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor；946578-00-3)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim；1263133-33-0)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz；1263629-39-5)+SX、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin；68359-37-5)+SX、七氟菊酯(tefluthrin；79538-32-2)+SX、氟虫腈(fipronil；120068-37-3)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole；500008-45-7)+SX、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole；736994-63-1)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole；1229654-66-3)+SX、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole；1031756-98-5)+SX、硫双威(thiodicarb；59669-26-0)+SX、克百威(carbofuran；1563-66-2)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide；928783-29-3)+SX、阿福拉纳(afoxolaner；1093861-60-9)+SX、氟雷拉纳(fluralaner；864731-61-3)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide；1207727-04-5)+SX、戊唑醇(tebuconazole；107534-96-3)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole；178928-70-6)+SX、叶菌唑(metconazole；125116-23-6)+SX、种菌唑(ipconazole；125225-28-7)+SX、灭菌唑(triticonazole；131983-72-7)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole；119446-68-3)+SX、抑霉唑(imazalil；35554-44-0)+SX、三唑醇(triadimenol；55219-65-3)+SX、四氟醚唑(tetraconazole；112281-77-3)+SX、粉唑醇(flutriafol；76674-21-0)+SX、(mandestrobin；173662-97-0)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin；131860-33-8)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin；175013-18-0)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin；141517-21-7)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin；193740-76-0)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin；117428-22-5)+SX、咪唑菌酮(fenamidone；161326-34-7)+SX、甲霜灵(metalaxy1；57837-19-1)+SX、精甲霜灵(metalaxy1-M；70630-17-0)+SX、咯菌腈(fludioxonil；131341-86-1)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane；874967-67-6)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen；494793-67-8)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad；907204-31-3)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram；658066-35-4)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr；1072957-71-1)+SX、啶酰菌胺(boscalid；188425-85-6)+SX、萎锈灵(carboxin；5234-68-4)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad；183675-82-3)+SX、氟酰胺(flutolanil；66332-96-5)+SX、克菌丹(captan；133-06-2)+SX、福美双(thiram；137-26-8)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl；57018-04-9)+SX、噻菌灵(thiabendazole；148-79-8)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam；162650-77-3)+SX、代森锰锌(mancozeb；8018-01-7)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox；500207-04-5)+SX、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin；1003318-67-9)+SX、硅噻菌胺(silthiofam；175217-20-6)+SX、阿巴美丁(abamectin；71751-41-2)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone；318290-98-1)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine；1254304-22-7)+SX、(tioxazafen；330459-31-9)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX、3-二氟甲基-1-甲基N-[(3R)-1，1，3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX、下述式所示的化合物(1689566-03-7)、菌根菌(Mycorrhiza Fungi)+SX、坚强芽胞杆菌(Bacillusfirmus)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX。

作为本发明化合物具有效力的有害节肢动物，可列举出例如有害昆虫类、有害螨类等。作为该有害节肢动物，具体而言，可列举出例如以下的有害节肢动物。

半翅目害虫(Hemiptera)：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)、古北飞虱(Javesella pellucida)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、Tagosodes orizicolus等飞虱科(Delphacidae)；黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofanaspectra)等叶蝉科(Cicadellidae)；吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarvafimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae)；甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphiserysimi)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopteruspmni)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae)；葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxeradevastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae)；铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasiapectinatae)等球蚜科(Adelgidae)；稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)、黑须稻绿(Nezaraantennata)、北二星蝽(Eysarcorisaeneus)、大刺白星蝽(Eysarcorislewisi)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、拟二星蝽(Eysarcoris annamita)、茶翅蝽(Halyomorphahalys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistus heros)、红带蝽象(Piezodorusguildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelops melacanthus)等蝽科(Pentatomidae)；Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae)；点蜂缘蝽(Riptortus pedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae)；稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘蝽(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae)；甘蔗长蝽(Cavereriussaccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae)；赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲蝽(Stenotusrubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae)；温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthus camelliae)、(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae)；茶长本圆蚧(Abgrallaspis cyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotusperniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)等盾蚧科(Diaspididae)；红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等蚧科(Coccidae)；吹绵蚧(Icerya purchasi)、银毛吹绵蚧(Icerya seychellarum)等绵蚧科(Margarodidae)；石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccussolenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Planococcuscomstocki)、橘臀纹粉蚧[(Planococcus citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcuscalceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevenniarehi)等粉蚧科(Pseudococcidae)；柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Triozaerytreae)、中国梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsyllachinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)等木虱科(Psyllidae)；悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythuchamarmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科(Tingidae)；温带臭虫(Cimexlectularius)等臭虫科(Cimicidae)及GiantCicada(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae)。

鳞翅目害虫(Lepidoptera)：二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilopolychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Cnaphalocrocis exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosalis)、蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae)；小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodiainterpunctella)等螟蛾科(Pyralidae)；斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodopteramauritia)、稻螟蛉(Narangaaenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、金斑夜蛾(Plusiafestucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothis spp.)、棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、棉叶虫(Alabama argillacea棉叶波纹夜蛾)、Hopvine borer(Hydraecia immanis)等夜蛾科(Noctuidae)；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae)；梨小食心虫(Grapholita molesta)、沙果小食心虫(Grapholita dimorpha)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydiapomonella)、黄螟(Tetramoera schistaceana)、Bean ShootBorer(Epinotia aporema)、Citrus fruitborer(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae)；茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)的细蛾科(Gracillariidae)；桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae)；咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetiaprunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae)；舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属等毒蛾科(Lymantriidae)；小菜蛾(Plutellaxylostella)等菜蛾科(Pluteliidae)；桃枝麦蛾(Anarsia lineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulellum)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae)；美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae)；甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae)；(Cosus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae)；大造桥虫(Ascotisselenaria)等尺蛾科(Geometridae)；丽绿刺蛾(Parasa lepida)等刺蛾科(Limacodidae)；柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae)；鬼脸天蛾(Acherontialachesis)等天蛾科(Sphingidae)；Nokona feralis等透翅蛾科(Sesiidae)；直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae)。

缨翅目害虫(Thysanoptera)：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella mtonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echmothrips americanus)等蓟马科(Thripidae)；稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。

双翅目害虫(Diptera)：灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae)；甜菜斑蝇(Tetanops myopaeformes)等小金蝇科(Ulidiidae)；日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae)；稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae)；瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactroceraoleae)、昆士兰实蝇(Bactrocera tryoni)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)等实蝇科(Tephritidae)；稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrelliaphilippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)等水蝇科(Ephydridae)；斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科；东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科(Phoridae)；毛蠓(Clogmia albipunctata)等白蛉亚科(Phlebotominae)；食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysia difformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae)；黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae)；Diopsis macrophthalma等突眼蝇科(Diopsidae)；稻大蚊(Tipula arno)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae)。

鞘翅目害虫(Coleoptera)：西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispaarmigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、南方玉米叶甲虫(Myochrousdenticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae)；Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcom beetle(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae)；古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomalaalbopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichia spp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)等金龟子科(Scarabaeidae)；咖啡豆象(Araecerus coffeae)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hyperapostica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdoscelus lineatocollis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)、大豆茎象鼻虫(Sternechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sgarcane weevil)(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticus griseus)、Scepticusuniformis、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)等象虫科(Curculionidae)；赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae)；茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae)；褐粉蠹(Lyctus brunneus)等长蠹科(Bostrychidae)；蛛甲科(Ptinidae)；星天牛(Anoplophoramalasiaca)、Migdolus fryanus等天牛科(Cerambycidae)；筛胸梳爪叩甲(Melanotusokinawensis)、细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)等叩头虫科(Elateridae)(叩甲属(Agriotes spp).、Aelous spp.、独叶叩甲属(Anchastusspp.)、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.))；毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae)。

直翅目害虫(Orthoptera)：飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridiummelanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplusdifferentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplus femurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae)；非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)等蝼蛄科(Gryllotalpidae)；家蟋蟀(Acheta domesticus)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae)；摩门蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。

膜翅目害虫(Hymenoptera)：新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂科(Tenthredinidae)；火蚁属(Solenopsis spp.)、褐色切叶蚁(Attacapiguara)等蚁科(Formicidae)等。

蜚蠊目害虫(Blattodea)：德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae)；黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae)；栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、Reticulitermes amamianus、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、Reticulitermes kanmonensis、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。

蜱螨目害虫(Acari)：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨科(Tetranychidae)；橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkellaspp.)等瘿螨科(Eriophyidae)；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae)；紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；长角血蜱(Haemaphysalis longicomis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱科(Ixodidae)；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae)；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae)；普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae)；耳螨(Otodectescynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae)；犬蠕形螨(Demodexcanis)等蠕形螨科(Demodicidae)；牦螨科(Listrophoridae)；禽刺螨科(Haplochthoniidae)；热带鼠螨(Omithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Omithonyssussylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae)；鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae)；红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)等。

本发明的有害节肢动物防治剂含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治剂通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合，并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampoo agent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴(spot-on agent)剂、经口处理剂后再使用。另外，本发明的有害节肢动物防治剂也可以与其他的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂及增效剂混用。

本发明的有害节肢动物防治剂通常含有0.01～95重量％的本发明化合物。

作为在制剂化时所使用的固体载体，可列举出例如：粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等；以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂，尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂，聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

作为液体载体，可列举出例如：水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1，4-二噁烷、DME、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸酰胺类(DMF、二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

作为气态载体，可列举出例如碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。

作为表面活性剂，可列举出例如：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂；以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。

作为其他的制剂用辅助剂，可列举出固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言，可列举出例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

作为树脂制剂的基材，可列举出例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼化合物后，利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到，并且，根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。

作为毒饵的基材，可列举出例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。

本发明的有害节肢动物防治方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。在本发明的有害节肢动物防治方法中，通常以本发明的有害节肢动物防治剂的形态加以使用。

在将本发明的有害节肢动物防治剂用于防治农业领域的有害生物的情况下，其施用量以每10000m²的本发明化合物量计通常为1～10000g。在将本发明的有害节肢动物防治剂制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.01～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。

这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理，另外，为了防治在耕种地的土壤中生存的有害生物，也可以对该土壤进行处理。

另外，也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。

在将本发明的有害节肢动物防治剂用于防治在房屋内生存的有害生物的情况下，就其施用量而言，当在平面上进行处理时，以每1m²处理面积的本发明化合物量计通常为0.01～1000mg，当在空间内进行处理时，以每1m³处理空间的本发明化合物量计通常为0.01～500mg。在将本发明的有害节肢动物防治剂制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.1～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。

在将本发明的有害节肢动物防治剂用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下，可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法，在以全身抑制为目的的情况下，例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来投与，在以非全身抑制为目的的情况下，例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg，投与至动物体时的本发明化合物的量通常为0.1～1000mg的范围。

实施例

以下，利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明，但本发明不仅仅限定于这些例子。

首先，对于本发明化合物的制造，示出制造例。

参考制造例1

在冰冷却下向3-氯吡啶-2-甲腈54g及THF 300mL的混合物中滴加1M甲基溴化镁THF溶液500mL。将该反应混合物在冰冷却下搅拌2小时。将所得的混合物在冰冷却下添加到2N盐酸中，搅拌30分钟。向该混合物中添加1N氢氧化钠水溶液，使其为pH8后，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗后，将有机层用无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，由此得到58g的下式所示的中间体1。

中间体1：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.55(1H，dd)，7.80(1H，dd)，7.38(1H，dd)，2.70(3H，s).

参考制造例2

在冰冷却下向氢化钠(油状、60％)57g及DMF 560mL的混合物中滴加乙硫醇100mL。在冰冷却下向所得的混合物中滴加204g的中间体1及DMF 190mL的混合溶液。将所得的混合物在冰冷却下搅拌1小时后，加入到冰水中。将所析出的固体过滤，用水进行清洗。将所得的固体溶解于乙酸乙酯，将该溶液用饱和食盐水清洗后，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得的固体用己烷进行清洗，得到160g的下式所示的中间体2。

中间体2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.40(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.37(1H，dd)，2.92(2H，q)，2.72(3H，s)，1.40(3H，t).

参考制造例3

在冰冷却下向5.4g的中间体2、乙醛酸一水合物2.8g及甲醇90mL的混合物中滴加氢氧化钠2.4g及甲醇60mL的混合物。将该混合物在60℃下搅拌2小时。将该混合物自然冷却至室温后，依次加入乙酸11mL及肼一水合物2.3g。将该混合物在100℃下搅拌19小时。将所得的混合物自然冷却至室温后，加入饱和氯化铵水溶液，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到3.8g的下式所示的中间体3。

中间体3：¹H-NMR(CDCl₃)δ：10.60(1H，br s)，8.43(1H，dd)，8.13(1H，d)，7.71(1H，dd)，7.29(1H，dd)，7.05(1H，d)，2.95(2H，q)，1.35(3H，t).

参考制造例4

在室温下向2.0g的中间体3及甲苯9mL的混合物中加入磷酰氯1.6mL。将该混合物在100℃下搅拌2小时后，恢复至室温，在减压下浓缩。将所得的残渣用氯仿稀释，在冰冷却下加入水，用氯仿进行萃取。将有机层依次用水及饱和食盐水清洗后，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩，得到2.2g的下式所示的中间体4。

中间体4：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.48(1H，dd)，8.25(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.63(1H，d)，7.34(1H，dd)，2.95(2H，q)，1.33(3H，t).

参考制造例5

依据参考制造例4记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。

式(A-1)所示的化合物中A¹、A²、A³、A⁴、R³及n用[表4]记载的任意项表示的化合物。

[表4]

中间体

A1

A2

A3

A4

R3

n

5

CH

N

CH

CF3

2

6

N

CH

N

CH

H

2

中间体5：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.47(1H，t)，8.04(1H，dt)，7.68(1H，d)，7.63(1H，d)，7.62(1H，d)，3.45(2H，q)，1.31(3H，t).

中间体6：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.94(1H，dd)，8.90(1H，dd)，8.59(1H，d)，8.52(1H，d)，7.65(1H，dd)，3.81(2H，q)，1.39(3H，t).

参考制造例6

将3-氯-6-甲氧基哒嗪17g、2-氟-4-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯12g、四(三苯基膦)钯(0)2.3g、2M碳酸钠水溶液50mL及DME 80mL的混合物在80℃下搅拌5小时。使该混合物为室温后，添加水，用乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到4.8g的下式所示的中间体7。

中间体7：¹H-NMR(CDCl ₃)δ：8.28(1H，dd)，7.90(1H，dd)，7.58(1H，d)，7.47(1H，d)，7.09(1H，d)，4.21(3H，s).

参考制造例7

代替中间体1而使用中间体7，依据参考制造例2记载的方法，得到下式所示的中间体8。

中间体8：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.72(1H，d)，7.68-7.63(2H，m)，7.55(1H，d)，7.05(1H，d)，4.21(3H，s)，2.89(2H，q)，1.25(3H，t).

参考制造例8

在冰冷却下向2.2g的中间体4及氯仿43mL的混合物中添加mCPBA(75％)4.2g。将该混合物在室温下搅拌24小时。向该混合物中添加亚硫酸钠11g及饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将有机层用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2.2g的下式所示的中间体9。

中间体9：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.93(1H，dd)，8.54(1H，dd)，7.95(1H，d)，7.71(1H，d)，7.66(1H，dd)，3.89(2H，q)，1.41(3H，t).

参考制造例9

依据参考制造例8记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。

式(A-2)所示的化合物中L¹、A¹、A²、A³、A⁴、R³及n用[表5]表示的化合物。

[表5]

中间体

L1

A1

A2

A3

A4

R3

n

10

OCH3

CH

N

CH

CF3

2

中间体10：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.45(1H，s)，8.00(1H，d)，7.60(1H，d)，7.53(1H，d)，7.12(1H，d)，4.21(3H，s)，3.46(2H，q)，1.29(3H，t).

参考制造例10

将3.3g的中间体10及浓盐酸25mL的混合物在加热回流下搅拌1小时。使该混合物为室温后，加入到水中，滤取所析出的固体。将所得的固体用水清洗，在减压下浓缩，得到2.9g的下式所示的中间体11。

中间体11：¹H-NMR(CDCl₃)δ：11.74(1H，s)，8.41(1H，s)，8.01(1H，d)，7.62(1H，d)，7.42(1H，d)，7.06(1H，d)，3.30(2H，q)，1.30(3H，t).

参考制造例11

在-78℃下向100mL的1.6M正丁基锂-己烷溶液及THF 160mL的混合物中滴加甲乙砜23g及THF 20mL的混合物。将该混合物缓缓地升温至0℃后，再冷却至-78℃。在-78℃下向该混合物中滴加5-氟-2-氰基吡啶20g及THF20mL的混合物。缓缓地升温至室温后，向该反应混合物中添加2N盐酸，搅拌30分钟。将所得的混合物用乙酸乙酯进行萃取，将所得有机层用饱和食盐水清洗。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，由此得到40g的下式所示的中间体12。

中间体12：¹H-NMR(CDCl ₃)δ：8.57(1H，d)，8.19(1H，dd)，7.62-7.55(1H，m)，4.97(2H，s)，3.30(2H，q)，1.47(3H，t).

参考制造例12

将10g的5-氯-2-吡嗪甲酸甲酯、甲醇钠(28％甲醇溶液)28mL及THF 100mL的混合物在冰冷却下搅拌3小时。在冰冷却下向该混合物中添加甲乙砜18mL。将该混合物升温至80℃，搅拌24小时。使该混合物为室温，添加2N盐酸，用乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到11g的下式所示的中间体13。

中间体13：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，d)，8.25(1H，d)，4.87(2H，s)，4.08(3H，s)，3.29(2H，q)，1.47(3H，t).

参考制造例13

在冰冷却下向11mL的草酰氯及氯仿86mL的混合物中滴加10mL的DMF，搅拌30分钟。向该混合物中滴加33mL的丁基乙烯基醚，在室温下搅拌2小时。在冰冷却下向该混合物中滴加10g的中间体12、三乙基胺42mL及氯仿30mL的混合物。将该混合物升温至室温后，搅拌1小时。将该混合物添加到饱和氯化铵水溶液中，用氯仿进行萃取。将有机层依次用水及饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得的残渣溶解于乙醇30mL中，添加28％氨水溶液10mL。将该混合物在60℃下搅拌2.5小时。将该混合物自然冷却至室温，加入到饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到9.4g的下式所示的中间体14。

中间体14：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.88(1H，dd)，8.52-8.46(2H，m)，7.87(1H，dd)，7.62-7.54(2H，m)，3.86(2H，q)，1.38(3H，t).

参考制造例14

代替中间体12而使用中间体13，依据参考制造例13记载的方法来制造中间体15。其物性值如下所示。

式(A-3)所示的化合物中L¹、A¹、A²、A³及A⁴用[表6]表示的化合物。

[表6]

中间体	L<sup>1</sup>	A<sup>1</sup>	A<sup>2</sup>	A<sup>3</sup>	A<sup>4</sup>
						15	OCH<sub>3</sub>	N	CH	N	CH

中间体15：¹H-NMR(CDC1 ₃)δ：8.74(1H，dd)，8.66(1H，dd)，8.49(1H，d)，8.20(1H，d)，7.55(1H，dd)，4.05(3H，s)，3.85(2H，q)，1.38(3H，t).

参考制造例15

将4.5g的中间体15及浓盐酸20mL的混合物在100℃下搅拌1小时。将该混合物自然冷却至室温后，添加100mL的冰水。向该混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液，使其为碱性，用乙酸乙酯进行萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到4.3g的下式所示的中间体16。

中间体16：¹H-NMR(CDCl₃)δ：12.4(1H，bs)，8.80(1H，dd)，8.46(1H，dd)，8.20(1H，d)，7.99(1H，s)，7.50(1H，dd)，3.83(2H，q)，1.38(3H，t).

制造例1

在室温下向0.12g的中间体5及NMP 3.5mL的混合物中添加碳酸铯290mg及3-(三氟甲基)吡唑57mg。将该混合物在室温下搅拌2小时后，在80℃下搅拌10分钟。将该混合物自然冷却至室温后，在减压下浓缩。对所得的残渣添加水，用MTBE进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到0.90g的下式所示的本发明化合物1。

本发明化合物1：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.89(1H，d)，8.49(1H，s)，8.42(1H，d)，8.06(1H，d)，7.84(1H，d)，7.68(1H，d)，6.84(1H，d)，3.49(2H，q)，1.33(3H，t).

制造例2

依据制造例1记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。

式(I-A)所示的化合物中Het¹、A¹、A²、A³、A⁴及n用[表7]的任一项表示的化合物。

[表7]

本发明化合物2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.97(1H，dd)，8.90-8.89(1H，m)，8.56(1H，dd)，8.44(1H，d)，8.16(1H，d)，7.68(1H，dd)，6.83(1H，d)，3.92(2H，q)，1.43(3H，t).

本发明化合物3：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.35(1H，s)，8.97(1H，dd)，8.57(1H，dd)，8.22(2H，q)，7.69(1H，dd)，3.90(2H，q)，1.44(3H，t).

本发明化合物4：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.53(1H，s)，8.98(1H，dd)，8.57(1H，dd)，8.35(1H，d)，8.24(1H，d)，7.71(1H，dd)，3.90(2H，q)，1.45(3H，t).

本发明化合物5：¹H-NMR(CDCl ₃)δ：9.33(1H，s)，8.97(1H，dd)，8.56(1H，dd)，8.26(1H，d)，8.20(1H，d)，7.69(1H，dd)，3.90(2H，q)，1.44(3H，t).

本发明化合物6：¹H-NMR(CDCl ₃)δ：9.53(1H，s)，8.98(1H，dd)，8.57(1H，dd)，8.31(1H，d)，8.25(1H，d)，7.71(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.44(3H，t).

本发明化合物7：¹H-NMR(CDC1₃)δ：8.97(1H，dd)，8.57(1H，dd)，8.53(1H，s)，8.22-8.20(1H，m)，8.19(1H，d)，7.81(1H，d)，7.70(1H，dd)，3.90(2H，q)，145(3H，t).

本发明化合物8：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.95(1H，dd)，8.86(1H，s)，8.56(1H，dd)，8.35(1H，d)，8.12(1H，d)，7.80(1H，s)，7.66(1H，dd)，3.92(2H，q)，1.44(3H，t，).

本发明化合物9：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.15(1H，s)，8.96(1H，dd)，8.56(1H，dd)，8.41(1H，d)，8.16(1H，d)，8.02(1H，s)，7.67(1H，dd)，3.91(2H，q)，1.41(3H，t).

本发明化合物10：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.38(1H，d)，8.96-8.93(2H，m)，8.66(1H，dd)，8.55-8.52(1H，m)，7.64(1H，ddd)，6.80(1H，d)，3.87(2H，q)，1.42(3H，t).

本发明化合物11：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.30(2H，d)，8.98(2H，td)，8.54(1H，dd)，7.68(1H，dd)，3.84(2H，q)，1.43(3H，t).

本发明化合物12：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.03(1H，s)，8.97(1H，t)，8.83(1H，d)，8.54(1H，t)，8.48(1H，s)，8.12(1H，s)，7.68(1H，dd)，3.84(2H，q)，1.42(3H，t).

本发明化合物13：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.34(1H，d)，8.95(1H，dd)，8.93(1H，d)，8.90(1H，s)，8.54(1H，dd)，8.00(1H，s)，7.65(1H，dd)，3.87(2H，q)，1.42(3H，t).

制造例3

在室温下向0.15g的中间体14及DMF 3.5mL的混合物中添加氢化钠81mg及3-(三氟甲基)吡唑0.28g。将该混合物在80℃下搅拌2小时。将该混合物自然冷却至室温后，在减压下浓缩。对所得的残渣添加水，用MTBE进行萃取。将有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到0.29g的下式所示的本发明化合物14。

本发明化合物14：¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.06(1H，d)，8.89(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.20(1H，dd)，8.06(1H，s)，7.99(1H，d)，7.57(1H，dd)，6.80(1H，d)，3.90(2H，q)，1.39(3H，t).

制造例4

依据制造例3记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。

式(I-A)所示的化合物中Het¹、A¹、A²、A³、A⁴及n用[表8]表示的化合物。

[表8]

本发明化合物11：¹H-NMR(CDCl ₃)δ：9.05(1H，dd)，8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，8.32(1H，t)，8.21(1H，dd)，8.02(1H，dd)，8.00(1H，s)，7.60(1H，dd)，3.92(2H，q)，1.41(3H，t).

以下，示出本发明化合物的制剂例。予以说明，份表示重量份。

制剂例1

将本发明化合物1～15的任一种化合物10份混合到二甲苯35份与DMF 35份的混合物中，向其中添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，进行混合，得到各个制剂。

制剂例2

将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉末20份及硅藻土54份混合，再添加本发明化合物1～15的任一种化合物20份，进行混合，得到各个可湿性粉剂。

制剂例3

向本发明化合物1～15的任一种化合物2份中添加合成含水氧化硅微粉末1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份，进行混合。接着，向该混合物中添加适当量的水，进一步搅拌，用造粒机进行造粒，并进行通风干燥，得到各个粒剂。

制剂例4

将本发明化合物1～15的任一种化合物1份混合到适当量的丙酮中，向其中添加合成含水氧化硅微粉末5份、酸性磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份，充分搅拌混合，蒸发除去丙酮，得到各个粉剂。

制剂例5

将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐及白炭的混合物(重量比1：1)35份、本发明化合物1～15的任一种化合物10份和水55份混合，用湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到各个可流动制剂。

制剂例6

将本发明化合物1～15的任一种化合物0.1份混合到二甲苯5份及三氯乙烷5份的混合物中，再将其混合到煤油89.9份中，得到各个油剂。

制剂例7

将本发明化合物1～15的任一种化合物10mg混合到丙酮0.5ml中，对动物用固体饲料粉末(饲养繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g滴加该溶液，进行均匀地混合。接着，使丙酮蒸发干燥，得到各个毒饵剂。

制剂例8

将本发明化合物1～15的任一种化合物0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中，安装气溶胶阀后，填充二甲醚25份、LPG 25份，施加振荡，安装促动器(actuator)，由此得到油剂气溶胶。

制剂例9

将本发明化合物1～15的任一种化合物0.6份、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{RHEODOLMO-60(花王株式会社制)}1份混合，并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中，安装阀后，通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份，得到水性气溶胶。

制剂例10

将本发明化合物1～15的任一种化合物0.1g混合到丙二醇2ml中，使其浸渗于4.0×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板，得到加热式熏烟剂。

制剂例11

将本发明化合物1～15的任一种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、ACRYFT(注册商标)WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例12

将本发明化合物1～15的任一种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例13

将本发明化合物1～15的任一种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧基甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，将所得的混合物压缩成适当大小，得到片剂。

制剂例14

将本发明化合物1～15的任一种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。

制剂例15

向本发明化合物1～15的任一种化合物100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg及着色剂500mg中添加蒸馏水，使其最终容量达到100ml，进行混合，得到经口投与用混悬剂。

制剂例16

将本发明化合物1～15的任一种化合物5重量％混合到乳化剂5重量％、苄醇3重量％及丙二醇30重量％中，按照使该溶液的pH达到6.0～6.5的方式添加磷酸盐缓冲液后，余量添加水，得到经口投与用液体制剂。

制剂例17

向分馏椰子油57重量％及3重量％的聚山梨酸酯85中添加二硬脂酸铝5重量％，通过加热使其分散。将其冷却至室温，在该油状载体(vehicle)中分散25重量％的糖精。在向其中分配本发明化合物1～15的任一种化合物10重量％，得到经口投与用糊状制剂。

制剂例18

将本发明化合物1～15的任一种化合物5重量％与石灰石粉95重量％混合，使用湿润颗粒形成法，得到经口投与用粒剂。

制剂例19

将本发明化合物1～15的任一种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中，向其中混合碳酸亚丙酯15份，得到喷滴液剂(spot-on solution)。

制剂例20

将本发明化合物1～15的任一种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中，向其中混合2-辛基十二醇20份，得到浇淋液剂(pour-on solution)。

制剂例21

向本发明化合物1～15的任一种化合物0.5份中添加NIKKOL(注册商标)TEALS-42(Nikko Chemicals Co.，Ltd.，月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份及丙二醇20份，充分搅拌混合至形成均匀溶液后，添加水19.5份，进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的香波制剂。

制剂例22

将本发明化合物1～15的任一种化合物0.15重量％、动物饲料95重量％以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85重量％充分搅拌混合，得到动物用饲料预混物。

制剂例23

在100℃下将本发明化合物1～15的任一种化合物7.2g及VOSCO(注册商标)S-55(丸石制药株式会社制)92.8g混合，注入到栓剂模具中，进行冷却固化，得到栓剂。

接下来，通过试验例示出本发明化合物对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中，试验进行的是防止虫逃亡，并且在气温25℃下进行。

试验例1

将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂，向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后，对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

予以说明，式中的文字表示以下的含义。

Cb：无处理区的供试虫数

Cai：无处理区的调查时的存活虫数

Tb：处理区的供试虫数

Tai：处理区的调查时的存活虫数

在此，无处理区是指：除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例1进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示90％以上的防治值。

本发明化合物：2、3、4、5、7、8、9、10、11、12、13及14

将规定浓度设为200ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例1进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示90％以上的防治值。

本发明化合物：2、4、7、8、9及11

试验例2

将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂，向其中添加水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

对种植于容器中的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例从植株根部灌注该稀释液。7天后，对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。进一步在6天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

予以说明，式中的文字表示以下的含义。

Cb：无处理区的供试虫数

Cai：无处理区的调查时的存活虫数

Tb：处理区的供试虫数

Tai：处理区的调查时的存活虫数

将规定浓度设为1000ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例2进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示90％以上的防治值。

本发明化合物：4、9及11

试验例3

对种植于容器中的稻(Oryza sativa)苗(第2叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后，投放20只褐飞虱3龄幼虫。6天后，对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出死虫率。

死虫率(％)＝{1-存活虫数/20}×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例3进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示90％以上的死虫率。

本发明化合物：9及10

试验例4

向容器中添加该稀释液5mL，在其中收容种植于底面开孔的容器中的稻苗(第2叶展开期)。7天后，投放20只褐飞虱3龄幼虫。进一步在6天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出死虫率。

死虫率(％)＝{1-存活虫数/20}×100

将规定浓度设为1000ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例4进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物显示90％以上的死虫率。

本发明化合物：9

试验例5

在容器中放置7.7g的人工饲料(Insecta LF、日本农产工业)，向其中灌注该稀释液2mL。在该人工饲料上投放5只斜纹夜蛾4龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(1-存活虫数/5)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例5进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示80％以上的死虫率。

本发明化合物：1、12及13

试验例6

对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2～3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后，切取该苗的茎叶部，放入铺设有滤纸的容器内。对其投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率％＝(1-存活虫数/5)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例6进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示80％以上的死虫率。

本发明化合物：1、2、4、5、8、9、10、11、12、13、14及15

试验例7

对种植于容器中的卷心菜苗(第3～4片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后，投放10只小菜蛾3龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率％＝(1-存活虫数/10)×100

将规定浓度设为200ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例7进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示90％以上的死虫率。

本发明化合物：1、2、3、4、5、7、8、9、10、11、12及15

试验例8

使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯(cocoate)：丙酮＝5∶95(容量比)的混合溶液50μL中。向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

在铺设有润湿Kim Wipe的托盘上接种玉米(Zea mays)。使其生长5天后，将实生株全体在该稀释液中浸渍30秒。之后，将实生株放入2个浅底盘(直径90mm)，对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后，数出死亡虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/10)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例8进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示80％以上的死虫率。

本发明化合物：2、9、10、11、12、13及15

试验例9

使每1mg供试化合物溶解于二甲苯：DMF：表面活性剂＝4∶4∶1(容量比)的混合溶液10μL中。向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

对种植于容器中的黄瓜苗(第2～3片真叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后，切取第2叶部并放入容器中，投放10只黄守瓜2龄幼虫。5天后，数出死亡虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/10)×100

将规定浓度设为50ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例9进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示80％以上的死虫率。

本发明化合物：1、3、4、7、8及9

试验例10

在容器中铺设直径5.5cm的滤纸，在滤纸上放入蔗糖30mg，接着，滴加该稀释液0.7ml。向该容器中投放10只家蝇雌成虫。24小时后，数出死亡虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例10进行了试验，结果为下述记载的本发明化合物均显示100％的死虫率。

本发明化合物：2、4、7及9

产业上的可利用性

本发明化合物对于有害节肢动物显示优异的防治效果。

Claims

1.一种式(I)所示的化合物，

式(I)中，

Het¹表示下述Het¹-1、Het¹-2、Het¹-3或Het¹-4，

R⁴表示具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基，

R⁵表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基，

X¹表示NR³⁰，

X²表示氮原子或CR³¹，

X³表示氮原子或CR³²，

X⁴表示氮原子或CR³³，

A¹表示氮原子或CR⁹，

A²、A³及A⁴的组合为：

A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；

A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；

A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合；或者

A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为氮原子的组合，

R⁹表示氢原子或卤素原子，

n表示2，

q表示1，

R³表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基，

R¹⁸及R¹⁹各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基，

m表示0、1或2。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是：A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合；或者A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是A²为CR⁶、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是A²为氮原子、A³为CR⁷、A⁴为CR⁸的组合。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中，A²、A³及A⁴的组合是A²为CR⁶、A³为氮原子、A⁴为CR⁸的组合。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-2或Het¹-4。

7.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，Het¹为Het¹-4。

8.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。

9.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，R²为乙基。

10.根据权利要求1所述的化合物，其中，

A¹为氮原子或CH，

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，

R²为甲基或乙基，

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，

R⁶、R⁷、R⁸各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，

Het¹为Het¹-2或Het¹-4，

q为1。

11.根据权利要求1所述的化合物，其中，

A¹为氮原子或CH，

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，

R²为甲基或乙基，

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，

R⁶、R⁷及R⁸各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，

Het¹为Het¹-2或Het¹-4，

q为1。

12.根据权利要求1所述的化合物，其中，

A¹为氮原子或CH，

R¹为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，

R²为乙基，

q为1，

R³为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，

Het¹为Het¹-4。

13.一种有害节肢动物防治组合物，其含有权利要求1～12中任一项所述的化合物和惰性载体。

14.一种有害节肢动物的防治方法，其中，将有效量的权利要求1～12中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。

15.一种组合物，其含有权利要求1～12中任一项所述的化合物、以及选自(a)组、(b)组、(c)组及(d)组中的1种以上成分，

(a)组：由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组，

(b)组：杀菌活性成分，

(c)组：植物生长调节成分，

(d)组：药害减轻成分。