BR112019011190A2 - composto heterocíclico e composição de controle de peste artrópode contendo o mesmo - Google Patents

composto heterocíclico e composição de controle de peste artrópode contendo o mesmo Download PDF

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Shimomura Masaru
Tanabe Takamasa
Tsuruda Takeshi
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Abstract

a presente invenção fornece: um composto que tem um efeito de controle superior sobre as pestes artrópodes, e é representado pela fórmula (i): [na fórmula, a1 representa um átomo de nitrogênio ou similares, n representa 0, etc., q representa 0, etc., g representa um grupo hidrocarboneto alifático c3-c8 ou similares opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo e, r3a representa um grupo hidrocarboneto linear c1-c6 ou similares opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo b, a2 representa um átomo de nitrogênio ou similares, a3 representa um átomo de nitrogênio ou similares, a4 representa um átomo de nitrogênio ou similares, t representa um grupo hidrocarboneto linear c1-c10 ou similares tendo um ou mais átomos de halogênio, e r2 representa um grupo ciclopropila ou similares]; e uma composição contendo o referido composto e um ou mais compostos selecionados a partir do grupo consistindo no grupo (a), grupo (b), grupo (c), grupo (d), e grupo (e) descrito na descrição.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “COMPOSTO HETEROCÍCLICO E COMPOSIÇÃO DE CONTROLE DE PESTE ARTRÓPODE CONTENDO O MESMO”.
CAMPO TÉCNICO [001] Este pedido reivindica a prioridade e o benefício do Pedido de Patente Japonesa Nos. 2016-233934, depositado em 1 de dezembro de 2016 e 2017-082677, depositado em 19 de abril de 2017, cujos conteúdos totais estão aqui incorporados por referência.
[002] A presente invenção está relacionada a um composto heterocíclico e uma composição para controle de artrópodes nocivos compreendendo o mesmo.
TÉCNICA ANTERIOR [003] Até a data, a fim de controlar artrópodes nocivos, vários compostos foram estudados e entram em uso prático.
[004] Da mesma forma, sabe-se que uma certa classe de composto tem efeito no controle de pestes (veja Documento de Patente 1 e Documento 2).
LISTA DE CITAÇÃO
DOCUMENTO DE PATENTE [005] Documento de Patente 1: WO 2016/052455 [006] Documento de Patente 2: WO 2016/121969
SUMÁRIO DA INVENÇÃO [PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO] [007] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto incluindo uma excelente eficácia para o controle de artrópodes nocivos.
(MEIOS PARA RESOLVER PROBLEMAS) [008] Os presentes inventores estudaram intensivamente para encontrar compostos incluindo uma excelente eficácia para o controle de artrópodes nocivos, e como resultado, descobriram que um com
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2/248 posto representado pela fórmula (I) abaixo mencionada tem uma excelente eficácia para controlar artrópodes nocivos.
[009] Isto é, a presente invenção é a seguinte.
[0010] [1] Um composto representado pela fórmula (I):
R2
Figure BR112019011190A2_D0001
em que
A1 representa um átomo de nitrogênio ou CR3b, n é 0, 1 ou 2, q é 0, 1 ou 2, G representa um grupo hidrocarboneto alifático C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, ou -L1-G2,
L1 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
G2 representa um grupo heterocíclcio de cinco a dez membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D,
R3a representa cada qual independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, NR24OR11, NR11C(O)R13, NR24NR11C(O)R13,
NR11C(O)OR14, NR24NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16,
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3/248
NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)XR15R16, C(O)OR17, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio,
R3b representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, NR24OR11, NR11C(O)R13, NR24NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR24NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16,
N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, x é 0 ou 1,
A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR4a, A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR4b, A4 representa um átomo de nitrogênio ou CR4c, R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, OR18, NR18R19, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio,
T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um
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4/248 grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G,
GR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1,
C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, um grupo representado pela seguinte fórmula T-1, um grupo representado pela seguinte fórmula T-2, um grupo representado pela seguinte fórmula T-3, um grupo representado pela seguinte fórmula T-4, um grupo representado pela seguinte fórmula T-5, um grupo representado pela seguinte fórmula T-6, um grupo representado pela seguinte fórmula T-7, um grupo representado pela seguinte fórmula T-8, um grupo representado pela seguinte fórmula T-9, um grupo representado pela seguinte fórmula T-10, um grupo representado pela seguinte fórmula T-11, ou um grupo representado pela seguinte fórmula T-12,
Figure BR112019011190A2_D0002
X1 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1a, X2 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1b, X3 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1c, X4 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1d, X5 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1e,
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R1a, R1b, R1c, R1d e R1e cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
R1x representa OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR1R29, NR8S(O)2R7, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio,
Y1 representa NR25, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,
Y2 representa um átomo de nitrogênio, ou CR26,
Y3 representa um átomo de nitrogênio, ou CR27,
Y4 representa um átomo de nitrogênio, ou CR28,
R25 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R26, R27, e R28 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
R1y representa OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, um grupo ciano, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
R1ay e R7 cada qual independentemente representa um gru
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6/248 po hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio,
R8 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, m é 0, 1, ou 2,
R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G,
R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R11, R17, R19, R24 e R29 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R30 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, GR31, NR32R33, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R18 e R31 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R32 e R33 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6
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7/248 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R12 representa um átomo de hidrogênio, S(O)2R23, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo F,
R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D,
R11a e R12a, e o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, são empregados juntamente para formar um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E,
R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D,
R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D},
R15 e R16 cada qual independentemente representa um
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8/248 grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio;
Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {R21 e R22 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
Grupo E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais áto
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9/248 mos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo tioxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro {R9 representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de três a sete opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo C {os R21 e R22 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone
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10/248 to de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio;
Grupo G: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 haloalquila;
Grupo H: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, e C(O)OR10 {o R9 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}] (a seguir, um composto representado pela fórmula (I) é referido como Composto presente ou Composto da presente invenção).
[0011] [2] O composto descrito em [1] em que L1 representa um átomo de oxigênio.
[0012] [3] O composto descrito em [1] ou [2] em que G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo oxazolila, um grupo tiazolila, um grupo tiadiazolila, ou um grupo isoxazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazinila, o grupo piridazinila, o grupo pirazolila, o grupo imidazolila, o
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11/248 grupo triazolila, o grupo oxazolila, o grupo tiazolila, o grupo tiadiazolila, ou o grupo isoxazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0013] [4] O composto descrito em [1] em que G representa um grupo hidrocarboneto alifático C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E (a seguir, o qual é referido como Composto presente A ou Composto A da presente invenção).
[0014] [5] O composto descrito em qualquer um dentre [1] a [4] em que A3 representa CR4b e A4 representa CR4c.
[0015] [6] O composto descrito em qualquer um dentre [1] a [4] em que A2 representa CR4a, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR4c, alternativamente, A2 representa CR4a, A3 representa CR4b e A4 representa um átomo de nitrogênio.
[0016] [7] O composto descrito em qualquer um dentre [1] a [6] em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1 ou NR1R29.
[0017] [8] O composto descrito em qualquer um dentre [1] a [7] em que T representa OR1 e R1 representa um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.
[0018] [9] O composto descrito em qualquer um dentre [1] a [8] em que R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um
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12/248 ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode ser opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)R13, ou um átomo de halogênio.
[0019] [10] O composto descrito em qualquer um dentre [1] a [9] em que R2 representa um grupo etila.
[0020] [11] Uma composição para controlar artrópode nocivo compreendendo o composto descrito em qualquer um dentre [1] a [10] e um veículo inerte.
[0021] [12] Um método para controlar artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [10] a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.
[0022] [13] Uma composição compreendendo o composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [10], e um ou mais ingredientes selecionados a partir do grupo consistindo no seguinte Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d) e Grupo (e),
Grupo (a): um grupo consistindo em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas, e ingredientes nematicidas;
Grupo (b): ingredientes fungicidas;
Grupo (c): ingredientes de modulação do crescimento da planta;
Grupo (d): ingredientes de redução de fitotoxicidade; e Grupo (e): ingredientes sinérgicos (a seguir, o qual é referido como Composição presente ou Composição da presente invenção).
[EFEITO DA INVENÇÃO] [0023] A presente invenção pode controlar artrópode nocivo.
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MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO [0024] O(s) substituinte(s) como descrito aqui é/são explicado(s).
[0025] O termo átomo de halogênio representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, ou átomo de iodo.
[0026] Quando o substituinte tem dois ou mais átomos de halogênio, estes átomos de halogênio podem ser idênticos a ou diferentes um do outro.
[0027] A expressão de CX-CY quando aqui usado representa que o número de átomo de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão de C1-C6 representa que o número de átomo de carbono é de 1 a 6.
[0028] O termo de grupo hidrocarboneto de cadeia representa um grupo alquila, um grupo alquenila, ou um grupo alquinila.
[0029] Exemplos do termo de grupo alquila incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 1-etilpropila, grupo butila, grupo tercbutila, grupo pentila, grupo hexila, e grupo octila.
[0030] Exemplos do termo de grupo alquenila incluem grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1-etil-2propenila, grupo 3-butenila, grupo 4-pentenila, grupo 5-hexenila, e grupo 7-octenila.
[0031] Exemplos do termo de grupo alquinila incluem grupo etinila, grupo 1 -propinila, grupo 2-propinila, grupo 1 -metil-2-propinila, grupo 1,1-dimetil-2-propinila, grupo 1 -etil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4-pentinila, grupo 5-hexinila, e grupo 7-octinila.
[0032] Exemplos do termo de grupo C1-C6 haloalquila incluem grupo trifluorometila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2-bromo-1,1,2,2tetrafluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1-metil-2,2,3,3tetrafluoropropila, e grupo perfluoro-hexila.
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14/248 [0033] Exemplos do termo de grupo hidrocarboneto alifático C3C8 incluem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, cicloheptila, ciclo-octila, ciclo-hexenila, cicloctenila, biciclo[2.2.1]heptila, e biciclo[3.3.0]octila.
[0034] Exemplos do termo de grupo cicloalquila incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclo-hexila, e grupo ciclo-heptila.
[0035] Exemplos do termo de grupo alcóxi incluem grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi, grupo butóxi, grupo pentóxi, grupo e grupo hexilóxi.
[0036] O termo de grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo C1-C6 alcóxi em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos com um átomo de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo trifluorometóxi, grupo difluorometóxi, grupo 2,2,2-tricloroetóxi, e grupo 2,2,2-trifluoroetóxi.
[0037] O termo de grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo C3-C6 alquenilóxi em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos com um átomo de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 3,3,3-trifluoro-1 propenilóxi, um grupo 3,3,3-tricloro-1-propenilóxi, um grupo 3,3,3tricloro-1 -propenilóxi, e grupo 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenilóxi.
[0038] O termo de grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo C3-C6 alquinilóxi em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos com um átomo de halogênio, e inclui, por exemplo, um grupo 3,3,3-trifluoro1-propenilóxi, e grupo 3,3,3-tricloro-1 -propinilóxi.
[0039] O termo de grupo alquilsulfanila, grupo alquilsulfinila, e grupo alquilsulfonila representa um grupo alquila incluindo uma porção S(O)Z, respectivamente.
[0040] Por exemplo, exemplos do “grupo alquilsulfanila quando z
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15/248 é 0 incluem grupo metilsulfanila, grupo etilsulfanila, grupo propilsulfanila, e grupo isopropilsulfanila.
[0041] Por exemplo, exemplos do “group alquilsulfinila quando z é 1 incluem grupo metilsulfinila, grupo etilsulfinila, grupo propilsulfinila, e grupo isopropilsulfinila.
[0042] Por exemplo, exemplos do “grupo alquilsulfonila quando z é 2 incluem grupo metilsulfonila, grupo etilsulfonila, grupo propilsulfonila, e grupo isopropilsulfonila.
[0043] Exemplos do termo de grupo heterocíclico não aromático de três(3) a sete(7) membros incluem anel aziridina, anel azetidina, anel pirrolidina, anel imidazolina, anel imidazolidina, anel piperidina, anel tetra-hidropirimidina, anel hexa-hidropirimidina, anel piperazina, anel azepano, anel oxazolidina, anel isoxazolidina, anel 1,3-oxazinano, anel morfolina, anel 1,4-oxazepano, anel tiazolidina, anel isotiazolidina, anel 1,3-tiazinano, anel tiomorfolina, e anel 1,4-tiazepano. Exemplos do grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E incluem os seguintes:
Figure BR112019011190A2_D0003
Figure BR112019011190A2_D0004
[0044] O termo de grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que o (C1-C5 alcóxi) e/ou o (C2-C5 alquil) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2-(trifluorometóxi)etila, grupo 2,2-difluoro-
3-metoxipropila, grupo 2,2-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroetóxi)propila, e grupo 3-(2-cloroetóxi)propila.
[0045] O termo de grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo
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16/248 um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que o (C1C5 alquilsulfanil) e/ou o (C2-C5 alquil) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2,2-difluoro-2(trifluorometiltio)etila.
[0046] O termo de grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que o (C1C5 alquilsulfinil) e/ou o (C2-C5 alquil) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2,2-difluoro-2(trifluorometansulfinil)etila.
[0047] O termo de grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que o (C1C5 alquilsulfonil) e/ou o (C2-C5 alquil) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2,2-difluoro-2(trifluorometansulfonil)etila.
[0048] O termo de grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que o (C3-C7 cicloalquil) e/ou o (C1-C3 alquil) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo (2,2difluorociclopropil)metila, grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, e grupo 2-(2,2-difluorociclopropil)-1,1,2,2-tetrafluoroetila.
[0049] O termo de grupo (C3-C7 cicloalquil)C 1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G representa um grupo em que o (C3-C7 cicloalquil) e/ou o (C1-C3 alquil) tem/têm um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, e inclui, por exemplo, grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, grupo [1(trifluorometil)ciclopropil]metila, grupo [2-(trifluorometil)ciclopropil] metila, grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, grupo 2-ciclopropil-3,3,3trifluoropropila, e grupo 1,1,2,2-tetrafluoro-2-[2(trifluorometil)ciclopropil]etila.
[0050] Exemplos do termo de grupo C3-C7 cicloalquil)C1-C3 al
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17/248 quila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G incluem grupo 2,2-difluorociclopropila, grupo 1-(2,2,2trifluoroetil)ciclopropila, e grupo 4-(trifluorometil)ciclo-hexila.
[0051] Exemplos do termo de grupo fenil C1-C3 alquila {a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D} incluem grupo benzila, grupo 2-fluorobenzila, grupo 4-clorobenzila, grupo 4(trifluorometil)benzila, e grupo 2-[4-(trifluorometil)fenil]etila.
[0052] O termo de grupo heterocíclico aromático de cinco(5) ou seis(6) membros representa um grupo heterocíclico aromático de cinco membros ou um grupo heterocíclico aromático de seis membros, e exemplos do grupo heterocíclico aromático de cinco membros incluem grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo isotiazolila, grupo oxadiazolila, e grupo tiadiazolila. Como o grupo heterocíclico aromático de cinco membros, um grupo heterocíclico aromático de cinco membros incluindo 1 a 4 átomo de nitrogênios, isto é, grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, 1 grupo,2,4-triazolila, grupo 1,2,3-triazolila, ou grupo tetrazolila é preferivelmente incluído. Exemplos do grupo heterocíclico aromático de seis membros incluem grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila, e grupo pirazinila.
[0053] O termo de grupo heterocíclico de cinco(5) ou dez(10) membros representa grupo heterocíclico aromático ou grupo heterocíclico não aromático. Exemplos do grupo heterocíclico aromático incluem grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo isotiazolila, grupo oxadiazolila, grupo tiadiazolila, grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila, grupo pirazinila, e grupo quinolila. Exemplos do grupo heterocíclico não aro
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18/248 mático incluem grupo pirrolidinila, grupo imidazolila, grupo imidazolidinila, grupo piperidila, grupo tetra-hidro pirimidinila, grupo hexa-hidro pirimidinila, grupo piperazinila, grupo azepanila, grupo oxazolidinila, grupo isoxazolidinila, grupo 1,3-oxazinanila, grupo morfolinilaa, grupo 1,4-oxazepanila, grupo tiazolidinila, grupo isotiazolidinila, grupo 1,3tiadinanila, grupo tiomorfolinila, e grupo 1,4-tiazepanila.
[0054] Exemplos da modalidade do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[0055] [Modalidade 1] Um composto da presente invenção em que G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo oxazolila, um grupo tiazolila, um grupo tiadiazolila, ou um grupo isoxazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazinila, o grupo piridazinila, o grupo pirazolila, o grupo imidazolila, o grupo triazolila, o grupo oxazolila, o grupo tiazolila, o grupo tiadiazolila, e o grupo isoxazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0056] [Modalidade 2] O composto da presente invenção em que G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila grupo, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0057] [Modalidade 3] O composto descrito na Modalidade 1 em que L1 representa um átomo de oxigênio.
[0058] [Modalidade 4] O composto descrito na Modalidade 2 em que L1 representa um átomo de oxigênio.
[0059] [Modalidade 5] Um composto da presente invenção em que A2 representa CR4a, e A4 representa CR4c.
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19/248 [0060] [Modalidade 6] O composto descrito na Modalidade 5 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0061] [Modalidade 7] O composto descrito na Modalidade 5 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b, e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimi
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20/248 dinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0062] [Modalidade 8] O composto descrito na Modalidade 5 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila representa cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D} e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0063] [Modalidade 9] O composto descrito na Modalidade 5 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de
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21/248 halogênio, e R4a, R4b e R4ccada representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0064] [Modalidade 10] O composto descrito na Modalidade 5 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0065] [Modalidade 11] O composto descrito na Modalidade 5 em que R2 representa um grupo etila, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
[0066] [Modalidade 12] Um composto da presente invenção em
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22/248 que A2 representa CR4a, e A3 representa CR4b, e A4 representa CR4c.
[0067] [Modalidade 13] O composto descrito na Modalidade 12 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0068] [Modalidade 14] O composto descrito na Modalidade 12 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, G representa -L1-G2, e L1 representa um
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23/248 átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0069] [Modalidade 15] O composto descrito na Modalidade 12 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e grupo G3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0070] [Modalidade 16] O composto descrito na Modalidade 12 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados
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24/248 a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0071] [Modalidade 17] O composto descrito na Modalidade 12 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0072] [Modalidade 18] O composto descrito na Modalidade 12 em que R2 representa um grupo etila, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
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25/248 [0073] [Modalidade 19] Um composto da presente invenção em que A2 representa um átomo de nitrogênio, e A3 representa CR4b e A4 representa CR4c.
[0074] [Modalidade 20] O composto descrito na Modalidade 19 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0075] [Modalidade 21] O composto descrito na Modalidade 19 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c
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26/248 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0076] [Modalidade 22] O composto descrito na Modalidade 19 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D], e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0077] [Modalidade 23] O composto descrito na Modalidade 19 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimi
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27/248 dinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0078] [Modalidade 24] O composto descrito na Modalidade 19 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0079] [Modalidade 25] O composto descrito na Modalidade 19 em que R2 representa um grupo etila, e R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
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28/248 [0080] [Modalidade 26] Um composto da presente invenção em que A2 representa CR4a, e A3 representa um átomo de nitrogênio, e A4 representa CR4c.
[0081] [Modalidade 27] O composto descrito na Modalidade 26 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0082] [Modalidade 28] O composto descrito na Modalidade 26 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c
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29/248 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G1 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0083] [Modalidade 29] O composto descrito na Modalidade 26 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0084] [Modalidade 30] O composto descrito na Modalidade 26 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimi
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30/248 dinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila grupo ou um tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0085] [Modalidade 31] O composto descrito na Modalidade 26 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0086] [Modalidade 32] O composto descrito na Modalidade 26 em que R2 representa um grupo etila, e R4a e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
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31/248 [0087] [Modalidade 33] Um composto da presente invenção em que A2 representa CR4a, e A3 representa CR4b e A4 representa um átomo de nitrogênio.
[0088] [Modalidade 34] O composto descrito na Modalidade 33 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0089] [Modalidade 35] O composto descrito na Modalidade 33 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b
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32/248 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0090] [Modalidade 36] O composto descrito na Modalidade 33 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, R4a e R4b cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0091] [Modalidade 37] O composto descrito na Modalidade 33 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimi
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33/248 dinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b cada qual representa um átomo de hidrogênio, G representa -L1-G2, e L1 representa um átomo de oxigênio, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
[0092] [Modalidade 38] O composto descrito na Modalidade 33 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e L1 representa um átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0093] [Modalidade 39] O composto descrito na Modalidade 33 em que R2 representa um grupo etila, e R4a e R4b cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa -L1-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e L1 representa um
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34/248 átomo de oxigênio, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
[Modalidade 40] [0094] Um composto A da presente invenção em que R3a representa um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, qualquer um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionados a partir do Grupo V (o grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H), ou qualquer um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionados a partir do Grupo W (o grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}:
Grupo V:
Figure BR112019011190A2_D0005
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35/248 {nas fórmulas, R3x representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
[Modalidade 41] [0095] O composto A da presente invenção em que A2 representa CR4a, e A4 representa CR4c.
[Modalidade 42] [0096] O composto A descrito na Modalidade 41 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[0097] [Modalidade 43] O composto A descrito na Modalidade 41 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio
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36/248 ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[0098] [Modalidade 44] O composto A descrito na Modalidade 41 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[0099] [Modalidade 45] O composto A descrito na Modalidade 41 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tenPetição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 53/277
37/248 do um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00100] [Modalidade 46] O composto A descrito na Modalidade 41 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00101] [Modalidade 47] O composto A descrito na Modalidade 41 em que R2 representa um grupo etila, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
[00102] [Modalidade 48] Um composto A da presente invenção em que A2 representa CR4a, e A3 representa CR4b, e A4 representa CR4c.
[00103] [Modalidade 49] O composto A descrito na Modalidade 48 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes
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38/248 selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00104] [Modalidade 50] O composto A descrito na Modalidade 48 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00105] [Modalidade 51] O composto A descrito na Modalidade 48 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00106] [Modalidade 52] O composto A descrito na Modalidade 48
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39/248 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00107] [Modalidade 53] O composto A descrito na Modalidade 48 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00108] [Modalidade 54] O composto A descrito na Modalidade 48 em que R2 representa um grupo etila, e R4a, R4b e R4c cada qual repre
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40/248 senta um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
[00109] [Modalidade 55] Um composto A da presente invenção em que A2 representa um átomo de nitrogênio, e A3 representa CR4b, e A4 representa CR4c.
[00110] [Modalidade 56] O composto A descrito na Modalidade 55 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00111] [Modalidade 57] O composto A descrito na Modalidade 55 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um
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41/248 grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00112] [Modalidade 58] O composto A descrito na Modalidade 55 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00113] [Modalidade 59] O composto A descrito na Modalidade 55 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados
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42/248 a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00114] [Modalidade 60] O composto A descrito na Modalidade 55 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00115] [Modalidade 61] O composto A descrito na Modalidade 55 em que R2 representa um grupo etila, e R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
[00116] [Modalidade 62] Um composto A da presente invenção em que A2 representa CR4a, e A3 representa um átomo de nitrogênio, e A4 representa CR4c.
[00117] [Modalidade 63] O composto A descrito na Modalidade 62 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo
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43/248 gênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00118] [Modalidade 64] O composto A descrito na Modalidade 62 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00119] [Modalidade 65] O composto A descrito na Modalidade 62 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de
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44/248 halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00120] [Modalidade 66] O composto A descrito na Modalidade 62 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00121] [Modalidade 67] O composto A descrito na Modalidade 62 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em
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45/248 um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00122] [Modalidade 68] O composto A descrito na Modalidade 62 em que R2 representa um grupo etila, e R4a e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
[00123] [Modalidade 69] Um composto A da presente invenção em que A2 representa CR4a, e A3 representa CR4b, e A4 representa um átomo de nitrogênio.
[00124] [Modalidade 70] O composto A descrito na Modalidade 69 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila
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46/248 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00125] [Modalidade 71] O composto A descrito na Modalidade 69 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00126] [Modalidade 72] O composto A descrito na Modalidade 69 em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila, e R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00127] [Modalidade 73] O composto A descrito na Modalidade 69 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H], OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R3b representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um
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47/248 grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, GR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
[00128] [Modalidade 74] O composto A descrito na Modalidade 69 em que R2 representa um grupo etila, e R3a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, GR12, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio.
[00129] [Modalidade 75] O composto A descrito na Modalidade 69 em que R2 representa um grupo etila, e R4a e R4b cada qual representa um átomo de hidrogênio, e G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo oxo, e um grupo ciano, e A1 representa um átomo de nitrogênio, e q é 0.
[00130] [Modalidade 76] Um composto A da presente invenção em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo
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48/248 um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela fórmula T-3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00131] [Modalidade 77] O composto descrito na Modalidade 76 em que R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00132] [Modalidade 78] Um composto A da presente invenção em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29.
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49/248 [00133] [Modalidade 79] Um composto da presente invenção em que A1 representa um átomo de nitrogênio, e A2 representa CR4a, A4 representa CR4c, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e q é 0, e G representa -OG2, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}, e T representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, um grupo fenila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo piridila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo pirazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo imidazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, ou um grupo triazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, e R1 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, e R29 e R30 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila, e Grupo Z representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00134] [Modalidade 80] Um composto da presente invenção em que A1 representa um átomo de nitrogênio, e A2 representa CR4a, e A3 representa CR4b, e A4 representa CR4c, R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, G representa -O-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo
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50/248 gênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e T representa OR1, e R1 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00135] [Modalidade 81] Um composto A da presente invenção em que T representa um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela fórmula T3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00136] [Modalidade 82] Um composto A da presente invenção em que T representa OR1.
[00137] [Modalidade 83] O composto A descrito na Modalidade 82 em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00138] [Modalidade 84] O composto A descrito na Modalidade 82 em que R1 representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00139] [Modalidade 85] Um composto da presente invenção em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados
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51/248 a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela fórmula T-3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00140] [Modalidade 86] O composto da presente invenção descrito na Modalidade 85 em que R1, R1x, R1y e Ra1y cada qual independentemente representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00141] [Modalidade 87] Um composto da presente invenção em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, GR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29.
[00142] [Modalidade 88] O composto da presente invenção descrito na Modalidade 87 em que R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00143] [Modalidade 89] O composto da presente invenção descrito na Modalidade 87 em que R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de
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52/248 flúor.
[00144] [Modalidade 90] Um composto da presente invenção em que T representa um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela fórmula T3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00145] [Modalidade 91] Um composto da presente invenção em queT1 representa OR1.
[00146] [Modalidade 92] O composto da presente invenção descrito na Modalidade 91 em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00147] [Modalidade 93] O composto da presente invenção descrito na Modalidade 91 em que R1 representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00148] [Modalidade 94] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo repre
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53/248 sentado pela fórmula T-3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00149] [Modalidade 95] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, GR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela fórmula T-3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e R1, R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00150] [Modalidade 96] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila
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54/248 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29.
[00151] [Modalidade 97] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29, e R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00152] [Modalidade 98] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais
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55/248 substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, GR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29, e R1 representa um grupo C1C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00153] [Modalidade 99] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela fórmula T-3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e R1x e R1y cada qual independentemente representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00154] [Modalidade 100] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 1 a 75 em que T representa GR1.
[00155] [Modalidade 101] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa OR1, e R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00156] [Modalidade 102] O composto da presente invenção descrito em qualquer uma dentre as Modalidades 2 a 75 em que T representa OR1, e R1 representa um grupo C1-C5 alquila incluindo três ou mais átomos de flúor.
[00157] [Modalidade 103] Um composto A da presente invenção em que A1 representa um átomo de nitrogênio, e A2 representa CR4a, e A4 representa CR4c, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e q é 0, e G representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo
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56/248 gênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e T representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, OR1, S(O)mR1, Ο8(Ο)2Η1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, um grupo fenila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo piridila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo pirazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo imidazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, ou um grupo triazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, e R1 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, e R29 e R30 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila, e Grupo Z representa um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio.
[00158] [Modalidade 104] Um composto A da presente invenção em que A1 representa um átomo de nitrogênio, A2 representa CR4a, e A4 representa CR4c, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e q é 0, e G representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e T representa OR1, e R1 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio. [00159] [Modalidade 105] Um composto da presente invenção em que A1 representa um átomo de nitrogênio, e A2 representa CR4a, e A4 representa CR4c, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente
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57/248 tendo um ou mais átomos de halogênio, e q é 0, e G representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, ou -O-G2, e G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, ou um grupo tiazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo tiazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D}, e T representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, um grupo fenila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo piridila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo pirazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, um grupo imidazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, ou um grupo triazolila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo Z, e R1 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, e R29 e R30 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila, e Grupo Z representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[00160] [Modalidade 106] Um composto da presente invenção em que A1 representa um átomo de nitrogênio, e A2 representa CR4a, e A3 representa CR4b, e A4 representa CR4c, e R4a, R4b e R4c cada qual representa um átomo de hidrogênio, e R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e q é 0, e G representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente
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58/248 tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano e -O-G2, e G2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e T representa OR1, e R1 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00161] Em seguida, um processo para preparar o composto da presente invenção é explicado.
Processo 1 [00162] Um composto representado pela fórmula (IA) da presente invenção pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-1) (a seguir, referido como Composto (M-1)) com um composto representado pela fórmula (R-1) (a seguir, referido como Composto (R-1)) na presença de um catalisador de metal.
R2 R2
Figure BR112019011190A2_D0006
(M-1) (IA) [em que G1 representa um grupo hidrocarboneto alifático C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, Xa representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um grupo trifluorometansulfonilóxi, M representa um grupo 9-borabiclo[3.3.1]nonan-9-ila, B(OH)2, ou BF3K, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00163] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como dimetoxietano, 1,4-dioxano, tetra-hidrofurano (a seguir, referido como THF),
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59/248 hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes apróticos polares tal como Ν,Ν-dimetilformamida (a seguir, referida como DMF), N-metil pirrolidona (a seguir, referida como NMP), dimetil sulfóxido (a seguir, referido como DMSO), e solventes mistos dos mesmos. [00164] Exemplos do catalisador de metal a ser usado na reação incluem catalisadores de paládio tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio(0), dicloreto de [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno] paládio(ll), tris(dibenzilideneacetona)dipaládio(0), acetato de paládio(ll) (a seguir, referido como catalisadores de paládio).
[00165] Um ligante, uma base e/ou um composto hidrogenado inorgânico pode(m) ser adicionado(s) à reação quando necessário.
[00166] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem ligantes de fosfina tais como trifenilfosfina, Xantphos, 2,2'-bis(difenilfosfino)1,1 '-binaftila, 1,1 '-bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-(diciclo-hexilfosfino)2',4',6'-triisopropil-1,1 '-bifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2',6'dimetoxibifenila, 1,2-bis(difenilfosfino)etano (a seguir, referidos como ligantes de fosfina).
[00167] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal de álcali tais como hidretos de sódio (a seguir, referidos como hidretos de metal de álcali), carbonates de metal de álcali tal como carbonato de potássio (a seguir, referido como carbonatos de metal de álcali), e bases orgânicas tais como trietilamina, di-isopropiletilamina, piridina, e 4-(dimetilamino)piridina (a seguir, referida como bases orgânicas).
[00168] Na reação, o composto (R-1) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de metal é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 0,5, o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, e uma base é usualmente usa
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60/248 da dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (M-1).
[00169] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00170] O composto (R-1) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00171] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto da presente invenção. Processo 2 [00172] O composto A da presente invenção pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-2) (a seguir, referido como Composto (M-2)) com um composto representado pela fórmula (R-2) (a seguir, referido como Composto (R-2)) na presença de um catalisador de metal.
Figure BR112019011190A2_D0007
(M-2) (IA) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00173] O composto A da presente invenção pode ser preparado usando o composto (R-2) em vez do composto (M-1) e o composto (M2) em vez do composto (R-1), de acordo com um método descrito no Processo 1.
[00174] O composto (R-2) é composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido. Processo 3 [00175] Entre os compostos da presente invenção, um composto
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61/248 representado pela fórmula (Ib) (a seguir, referido como Composto (lb)) e um composto representado pela fórmula (Ic) (a seguir, referido como Composto (Ic)) pode ser preparado oxidando um composto representado pela fórmula (Ia) (a seguir, referido como Composto (Ia)).
Figure BR112019011190A2_D0008
(Ia) (Ic)
Figure BR112019011190A2_D0009
(lb) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00176] Em primeiro lugar, um processo para preparar o composto (lb) do composto (Ia) é descrito.
[00177] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano e clorofórmio (a seguir, referido como hidrocarbonetos halogenados), nitrilas tais como acetonitrila (a seguir, referido como nitrilas), e álcoois tais como metanol and etanol (a seguir, referido como álcoois), ácido acético, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00178] Exemplos do agente de oxidação a ser usado na reação incluem periodato de sódio, áxcido m-cloroperoxibenzoico (a seguir, referido como mCPBA), e peróxido de hidrogênio. Quando peróxido de hidrogênio é usado como um agente de oxidação, carbonato de sódio ou um catalisador pode ser adicionado quando necessário.
[00179] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem ácido tungstico, e tungstato de sódio.
[00180] Na reação, o agente de oxidação é usualmente usado den
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62/248 tro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 1,2, o carbonate de sódio é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, e o catalisador é usualmente usado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, ao contrário de 1 mol do composto (Ia).
[00181] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 80QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00182] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e se necessário, as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (tal como sulfito de sódio, e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como hidrogenocarbonato de sódio). As camadas orgânicas resultantes são secadas e concentradas para obter o composto (Ib).
[00183] Em seguida, um processo para preparar o composto (Ic) do composto (Ib) é descrito.
[00184] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00185] Exemplos do agente de oxidação a ser usado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio. Quando o peróxido de hidrogênio é usado como um agente de oxidação, uma base ou um catalisador pode ser adicionado quando necessário.
[00186] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem tungstato de sódio.
[00187] Na reação, o agente de oxidação é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 2, o carbonato de sódio é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, e o catalisador é usualmente usado dentro de
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63/248 uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, ao contrário de 1 mol do composto (Ib).
[00188] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 120QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00189] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e se necessário, as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (tal como sulfito de sódio, e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como hidrogenocarbonato de sódio). As camadas orgânicas resultantes são secadas e concentradas para obter o composto (Ic).
[00190] Da mesma forma, o composto (Ic) pode ser preparado reagindo o composto (Ia) com um agente de oxidação em uma etapa (um pote).
[00191] A reação pode ser realizada usando o agente de oxidação em uma relação de usualmente relações de 2 a 5 molares ao contrário de 1 mol do composto (Ia), de acordo com o método para preparar o composto (Ic) do composto (Ib).
Processo 4 [00192] Um composto representado pela fórmula (Id) (a seguir, referido como Composto (Id)) de acordo com o seguinte esquema.
Figure BR112019011190A2_D0010
(M-3)
Figure BR112019011190A2_D0011
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64/248 [em que, quando metanol é usado como um solvente, Rv representa um grupo metila, ou quando etanol é usado como um solvente, Rv representa um grupo etila, ou quando propanol é usado como um solvente, Rv representa um grupo propila, ou quando butanol é usado como um solvente, Rv representa um grupo butila, ou quando o outro solvente é usado, Rv representa um átomo de hidrogênio. Da mesma forma, qualquer um dentre R34, R35 e R36representa G, e os grupos restantes cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00193] A primeira etapa é descrita, em que um composto representado pela fórmula (M-3) (a seguir, referido como composto (M-3)) e um composto representado pela fórmula (R-3) (a seguir, referido como composto (R-3)) são reagidos para obter um composto representado pela fórmula (M-24) (a seguir, referido como Composto (M-24)) ou um composto representado pela fórmula (M-25) (a seguir, referido como Composto (M-25)), respectivamente, ou uma mistura dos mesmos.
[00194] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem metanol, etanol, propanol, butanol, éteres, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano e hexano (a seguir, referido como hidrocarbonetos alifáticos), hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como clorofórmio e diclorometano (a seguir, referidos como hidrocarbonetos halogenados alifáticos), ésteres tais como acetato de etila (a seguir, referido como éteres), nitrilas, solventes apróticos polares, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 2,6-lutidina (a
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65/248 seguir, referidos como compostos aromáticos contendo nitrogênio) e misturas dos mesmos.
[00195] Um ácido ou uma base pode ser adicionado à reação quando necessário. Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e ácidos sulfônicos tais como ácido metanossulfônico e ácido p-toluenossulfônico, e exemplos da base incluem carbonates de metal de álcali, hidretos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00196] Na reação, o composto (R-3) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 10, e o ácido é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-3).
[00197] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00198] O composto (R-3) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00199] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para obter o composto (M-24) ou o composto (M-25) respectivamente, ou uma mistura dos mesmos.
[00200] Em seguida, a segunda etapa é descrita, em que o composto (M-24), o composto (M-25), ou uma mistura dos mesmos é reagido com um agente de oxidação para preparar o composto (Id).
[00201] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogena
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66/248 dos alifáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[00202] Exemplos do agente de oxidação a ser usado na reação incluem dióxido de manganês.
[00203] Em vez de reagir com o agente de oxidação, cloreto de metanossulfonila e trietilamina são misturados um com o outro, ou cada dentre eles é reagido sucessivamente ao composto (M-24), o composto (M-25), ou misturas dos mesmos.
[00204] Alternativamente, em vez de reagir com o agente de oxidação, Pd-C e olefinas tal como acetato de vinila são misturados um com o outro, ou cada dentre eles é reagido sucessivamente ao composto (M-24), o composto (M-25), ou misturas dos mesmos.
[00205] Na reação, o agente de oxidação é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-24) e/ou o composto (M-25).
[00206] Na reação, quando cloreto de metanossulfonila e trietilamina são usados em vez do agente de oxidação, o cloreto de metanossulfonila é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, e a trietilamina é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-24) ou do composto (M-25).
[00207] Na reação, quando Pd-C e olefinas são usados em vez do agente de oxidação, o Pd-C é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,001 para 1, e as olefinas são usualmente usadas dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-24) ou do composto (M25).
[00208] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
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67/248 [00209] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para isolar o composto (Id).
Processo 5 [00210] Um composto representado pela fórmula (le) (a seguir, referido como Composto (le)) pode ser preparado de acordo com o método abaixo mencionado.
Figure BR112019011190A2_D0012
[em que R37 representa um grupo C1-C6 alquila, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00211] A primeira etapa é descrita, em que um composto representado pela fórmula (M-4) (a seguir, referido como Composto (M-4)) e um composto representado pela fórmula (R-4) (a seguir, referido como Composto (R-4)) são reagidos.
[00212] O composto (R-4) pode ser preparado de acordo com o método descrito em WO 2009/054742.
[00213] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, álcoois, ésteres, nitrilas, solventes apróticos polares, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[00214] A base pode ser adicionada à reação quando necessário, e exemplos da base incluem bases orgânicas.
[00215] Na reação, o composto (R-4) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, e uma base é usuPetição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 84/277
68/248 almente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-4).
[00216] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -50 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00217] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são concentradas para produzir um resíduo, e o resíduo resultante é usado como é na segunda etapa, alternativamente, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente^) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para produzir o resíduo, e o resíduo resultante é usado na segunda etapa.
[00218] Em seguida, a segunda etapa é descrita, em que o resíduo obtido na primeira etapa e amônia ou um sal dos mesmos são reagidos para preparar o composto (le).
[00219] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, nitrilas, álcoois, solventes apróticos polares, compostos aromáticos contendo nitrogênio, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00220] Exemplos da amônia ou o sal da mesma a ser usado na reação incluem uma solução de amônia aquosa, uma solução alcoólica de amônia, sais de carboxilato de amônio tal como acetato de amônio, e sais de haleto de amônio tais como cloreto de amônio.
[00221] Na reação, a amônia ou o sal da mesma é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 100, ao contrário de 1 mol do composto (M-4).
[00222] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0 a 100QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00223] Quando a reação é concluída, água é adicionada às mistu
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69/248 ras de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (le).
Processo 6 [00224] O composto (Id) pode ser preparado reagindo o composto (M-3) com um composto representado pela fórmula (R-5) (a seguir, referido como Composto (R-5)).
Figure BR112019011190A2_D0013
(M-3) r35
Figure BR112019011190A2_D0014
r34 o (R-5)
Figure BR112019011190A2_D0015
[em que R38 representa OR37, um átomo de halogênio, um grupo C1C3 alquilsulfonilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo p-toluenossulfonilóxi, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00225] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, nitrilas, álcoois, solventes apróticos polares, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[00226] Na reação, o composto (R-5) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-3).
[00227] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00228] O composto (R-5) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00229] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s)
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70/248 orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para isolar o composto (Id).
Processo 7 [00230] O composto (Ia) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-9) (a seguir, referido como Composto (M-9)) com um composto representado pela fórmula (R-6) (a seguir, referido como Composto (R-6)) na presença de uma base.
Figure BR112019011190A2_D0016
(M-9) hs—R2 (R-6)
Figure BR112019011190A2_D0017
[em que Xb representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00231] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00232] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonates de metal de álcali, e hidretos de metal de álcali.
[00233] Na reação, o composto (R-6) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-9).
[00234] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00235] O composto (R-6) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00236] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s)
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71/248 orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (Ia).
Processo 8 [00237] Um composto representado pela fórmula (If) (a seguir, referido como Composto (If)) pode ser preparado de acordo com o esquema abaixo mencionado.
Figure BR112019011190A2_D0018
[em que Rxy representa um grupo carbóxi ou um grupo trimetilsilila, Qx representa uma ligação simples, um grupo C1-C5 alquileno opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo E, ou um grupo C2-C5 alquenileno opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo E, Xc representa um átomo de halogênio, um grupo trifluorometansulfonilóxi, ou um grupo ptoluenossulfonilóxi, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00238] Em primeiro lugar, um processo para preparar um composto representado pela fórmula (M-23) (a seguir, referido como Composto (M-23)) é descrito.
[00239] O composto (M-23) pode ser preparado reagindo o composto (M-1) com um composto representado pela fórmula (R-16) (a seguir, referido como Composto (R-16)) na presença de um catalisa
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72/248 dor de metal.
[00240] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00241] Exemplos do catalisador de metal incluem catalisadores de paládio, catalisadores de níquel, e catalisador de cobre.
[00242] Um ligante, uma base, ou um composto hidrogenado inorgânico pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00243] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem ligantes de fosfina, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10fenantrolina.
[00244] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal de álcali, carbonates de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00245] Exemplos do composto halogenado inorgânico a ser usado na reação incluem fluoretos de metal tais como fluoreto de potássio, fluoreto de césio, e fluoreto de zinco, e cloretos de metal de álcali tais como cloreto de lítio e cloreto de sódio.
[00246] Na reação, o composto (R-16) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de metal é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 0,5, o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, e o composto halogenado inorgânico é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (M-1).
[00247] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
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73/248 [00248] O composto (R-16) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00249] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-23).
[00250] Em seguida, o processo para preparar o composto (If) é descrito.
[00251] O composto (If) pode ser preparado reagindo o composto (M-23) com um composto representado pela fórmula (R-18) (a seguir, referido como Composto (R-18)) na presença de uma base.
[00252] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00253] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonates de metal de álcali, e hidretos de metal de álcali.
[00254] Na reação, o composto (R-18) é usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 2, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-23).
[00255] A temperaturade reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00256] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (If).
[00257] O composto (R-18) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado usando um método conhecido.
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74/248 [00258] Da mesma forma, o composto (If) pode ser preparado reagindo o composto (M-1) com um composto representado pela fórmula (R-17) (a seguir, referido como Composto (R-17)) na presença de um catalisador de metal.
[00259] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00260] Exemplos do catalisador de metal a ser usado na reação incluem catalisadores de paládio, catalisadores de níquel, e catalisadores de cobre.
[00261] Um ligante, ou uma base pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00262] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem ligantes de fosfina, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10fenantrolina.
[00263] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bis(trimetilsilil) amida de lítio, di-isopropilamida de lítio, hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00264] Na reação, o composto (R-17) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de metal é usualmente usado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (M-1).
[00265] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00266] O composto (R-17) é um composto comercialmente dispo
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75/248 nível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.
[00267] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (If).
Processo 9 [00268] Um composto representado pela fórmula (Ig) (a seguir, referido como Composto (Ig)) e um composto representado pela fórmula (Ih) (a seguir, referido como Composto (lh)) pode ser preparado de acordo com o esquema abaixo mencionado.
R2 R2
Figure BR112019011190A2_D0019
R2
Figure BR112019011190A2_D0020
(ih) (R3a)q [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00269] Em primeiro lugar, um processo para preparar o composto (Ig) do composto (If) é descrito.
[00270] O composto (Ig) pode ser preparado hidrolisando o composto (If) na presença de uma base ou um ácido.
[00271] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, ácido acético, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00272] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de lítio.
[00273] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos
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76/248 minerais tal como ácido clorídrico.
[00274] Na reação, quando a base é usada, a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 2 a 10, e quando o ácido é usado, o ácido é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (If). Quando os ácidos minerais são usados como um ácido, os ácidos minerais podem ser usados da mesma forma como um solvente.
[00275] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00276] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (Ig).
[00277] Em seguida, o processo para preparar o composto (Ih) é descrito.
[00278] O composto (Ih) pode ser preparado reagindo o composto (Ig) com um agente de fluoração.
[00279] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00280] Exemplos do agente de fluoração a ser usado na reação incluem tetrafluoreto de enxofre, e trifluoreto de 4-terc-butil-2,6dimetilfenilenxofre.
[00281] Ácido fluorídrico, ou poli(hidrogenfluoreto) de piridínio pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00282] Na reação, o agente de fluoração é usual mente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 3 para 10, ou quando o
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77/248 ácido fluorídrico ou poli(hidrogenfluoreto) de piridínio é adicionado, dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, ao contrário de 1 mol do composto (Ig).
[00283] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00284] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (Ih).
Processo 10 [00285] Um composto representado pela fórmula (M-1b) (a seguir, referido como Composto (M-1b)) e um composto representado pela fórmula (M-1c) (a seguir, referido como Composto (M-1c)) pode ser preparado oxidando um composto representado pela fórmula (M-1a) (a seguir, referido como Composto (M-1a)).
Figure BR112019011190A2_D0021
(M-1b) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00286] O composto (M-1b) e o composto (M-1c) pode ser preparado usando o composto (M-1a) em vez do composto (Ia) de acordo com o método descrito no processo 3.
Processo 11 [00287] O composto (M-2) pode ser preparado do composto (M-1).
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78/248 (O)nS' α2-ν >=\ χθ τΑ3=Α4 A1^(R3a)q (Μ-1) (Ο)ηθ' α2-ν )=\Μ '/ \\ /
Α3ζΑ4 A1^(R3a)q (Μ-2) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00288] A reação é realizada de acordo com o método descrito em Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 5359. ou Eur. J. Org. Chem., 2003, 4313.
Processo 12 [00289] O composto (M-3) pode ser preparado reagindo o composto (M-4) com amônia ou o sal da mesma.
(O)2s'
A2-N // a3=a4 nh2 (M-3) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00290] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, solventes apróticos polares, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00291] Exemplos da amônia ou o sal da mesma a ser usado na reação incluem uma solução de amônia aquosa, ou uma solução alcoólica de amônia, sais de carboxilato de amônio tais como acetato de amônio, e sais de haleto de amônio tais como cloreto de amônio.
[00292] Na reação, a amônia ou o sal da mesma é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 100, ao contrário de 1 mol do composto (M-4).
[00293] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
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79/248 [00294] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-3).
Processo 13 [00295] O composto (M-3) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-5) (a seguir, referido como Composto (M-5)) com um composto representado pela fórmula (R-19) (a seguir, referido como Composto (R-19)) na presença de uma base.
Figure BR112019011190A2_D0022
(M-5) (M-3) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00296] O composto (R-19) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado pelo método descrito em Jounal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011,341 (1-2), 57.
[00297] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem álcoois, éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00298] Exemplos da base a ser usada na reação incluem butil lítio, sec-butil lítio, terc-butil lítio, di-isopropilamida de lítio, bis(trimetilsilil)amida de sódio, bis(trimetilsilil)amida de potássio, tercbutóxido de potássio, metóxido de sodio, etóxido de sódio, e hidretos de metal de álcali.
[00299] Na reação, o composto (R-19) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 5, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (M-5). Preferivelmente, o
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80/248 composto (R-19) é usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1,0 para 1,1, e uma base é usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 2, ao contrário de 1 mol do composto (M-5).
[00300] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -78 a 100QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 12 horas.
[00301] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-3).
Processo 14 [00302] Um composto representado pela fórmula (M-5) (a seguir, referido como Composto (M-5)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-6) (a seguir, referido como Composto (M-6)) com um composto de cianeto na presença de um catalisador de metal.
a2-n a2-n
T--x)—Xa -----------T--x)—CN a3zá4 a3zá4 (M-6) (M-5) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00303] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00304] Exemplos do composto de cianeto a ser usado na reação incluem cianeto de sódio e cianeto de zinco.
[00305] Exemplos do catalisador de metal a ser usado na reação incluem catalisadores de paládio, catalisadores de níquel, e catalisadores de cobre.
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81/248 [00306] Um ligante pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00307] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem ligantes de fosfina, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10fenantrolina.
[00308] Na reação, o composto de cianeto é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de metal é usualmente usado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, e o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, ao contrário de 1 mol do composto (M-6).
[00309] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00310] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-5).
Processo 15 [00311] Um composto representado pela fórmula (M-7) (a seguir, referido como Composto (M-7)) pode ser preparado reagindo o composto (M-5) com um composto representado pela fórmula (R-22) (a seguir, referido como Composto (R-22)) na presença de um ácido.
R37—OH
Figure BR112019011190A2_D0023
(M-5) (M-7) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00312] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos
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82/248 mesmos.
[00313] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico, ácidos sulfônicos tal como p-ácido toluenossulfônico, e ácidos de Lewis tais como cloreto de alumínio.
[00314] Na reação, o composto (R-22) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 100, e o ácido é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-5). O composto (R-22) pode ser usado da mesma forma como um solvente.
[00315] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00316] O composto (R-22) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00317] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-7).
Processo 16 [00318] O composto (M-7) pode ser preparado reagindo o composto (M-6) com o composto (R-22) na presença de monóxido de carbono e um catalisador de metal.
A2-N { VXa a3za4 (M-6)
A2-N OR37 a3zá4 o (M-7) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00319] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos
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83/248 mesmos.
[00320] Exemplos do catalisador de metal a ser usado na reação incluem catalisadores de paládio, catalisadores de níquel, e catalisadores de cobre.
[00321] Um ligante ou uma base pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00322] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem catalisadores de fosfina, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10-fenantrolina.
[00323] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carboxilatos de metal de álcali tais como acetato de sódio e acetato de potássio, hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00324] Na reação, monóxido de carbono é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10000, uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de metal é usualmente usado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, e o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, ao contrário de 1 mol do composto (M-6). A reação pode ser da mesma forma ser realizada sob atmosfera de monóxido de carbono.
[00325] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00326] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-7).
Processo 17 [00327] O composto (M-4) pode ser preparado reagindo o composto
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84/248 (M-7) com o composto (R-19) na presença de uma base.
r2 /r2 (O)2s' (O)2s' a2-n or37 ch3 a2-n >
T—(z —4 (R-19) T—(z a3za4 o * a3za4 o (M-7) (M-4) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00328] O composto (M-4) pode ser preparado usando o composto (M-7) em vez do composto (M-5) de acordo com o método descrito no processo 13.
Processo 18 [00329] Um composto representado pela fórmula (M-9A) (a seguir, referido como Composto (M-9A)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-8) (a seguir, referido como Composto (M-8)) com o composto (R-1).
a2-n /=vxa T~(/ , a3za4 A1^(R3a)q
M—G1 (R-1)
Figure BR112019011190A2_D0024
(M-9A) (M-8) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00330] O composto (Μ-9Α) pode ser preparado usando o composto (M-8) em vez do composto (M-1) de acordo com o método descrito no processo 1.
Processo 19 [00331] O composto (Μ-9Α) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-10) (a seguir, referido como composto (M-10)) com o composto (R-2).
Figure BR112019011190A2_D0025
(M-10)
Xa—G1 (R-2)
Figure BR112019011190A2_D0026
(Μ-9Α) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.]
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85/248 [00332] O composto (Μ-9Α) pode ser preparado usando o composto (M-10) em vez do composto (M-2) de acordo com o método descrito no processo 2.
Processo 20 [00333] O composto (M-10) pode ser preparado do composto (M-8).
Figure BR112019011190A2_D0027
(M-8)
Figure BR112019011190A2_D0028
(M-10) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00334] O composto (M-10) pode ser preparado usando o composto (M-8) em vez do composto (M-1) de acordo com o método descrito no processo 11.
Processo 21 [00335] O composto (M-1 a) pode ser preparado reagindo o composto (M-8) com o composto (R-6) na presença de uma base.
Figure BR112019011190A2_D0029
(M-8) hs—R2 (R-6)
Figure BR112019011190A2_D0030
[em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00336] O composto (M-1 a) pode ser preparado usando o composto (M-8) em vez do composto (M-9) de acordo com o método descrito no processo 7.
Processo 22 [00337] Um composto representado pela fórmula (M-1 d) (a seguir, referido como Composto (M-1 d)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-11) (a seguir, referido como o Composto (M-11)) com oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo.
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86/248 (0)Χ a2-n )=\ Yd
A3=A4 AlJ^(R3a)q (M-11) [em que Xd representa um átomo de cloro, ou um átomo de bromo, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00338] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos.
[00339] Quando oxicloreto de fósforo é usado, o oxicloreto de fósforo pode ser usado da mesma forma como um solvente.
[00340] Na reação, o oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-11).
[00341] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0 a 150QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00342] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-1d).
Processo 23 [00343] O composto (M-11) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-12) (a seguir, referido como Composto (M-12)) com um ácido.
(O)rX
A2-N >=XORXX '/ \\ / ^\ a2-n (O)rX k'-'/n a2-n (M-12) [em que Rxx representa um grupo metila ou um grupo etila, e os outros
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87/248 símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00344] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, e solventes mistos dos mesmos.
[00345] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico, haletos de boro tais como tricloreto de boro e tribrometo de boro, cloretos de titânio(IV), e cloreto de alumínio.
[00346] Na reação, o ácido é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-12). Quando os ácidos minerais são usados como um ácido, os ácidos minerais podem ser usados da mesma forma como um solvente.
[00347] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00348] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-11).
Processo 24 [00349] Um composto representado pela fórmula (M-12a) (a seguir, referido como Composto (M-12a)), um composto representado pela fórmula (M-12b) (a seguir, referido como Composto (M-12b)), e um composto representado pela fórmula (M-12c) (a seguir, referido como Composto (M-12c)) pode ser preparado de acordo com o esquema abaixo mencionado.
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88/248
R2 R2
Figure BR112019011190A2_D0031
(M-13) (M-12b) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00350] O composto (M-12a) pode ser preparado usando o composto (M-13) (a seguir, referido como Composto (M-13)) em vez do composto (M-9) de acordo com o método descrito no processo 7.
[00351] O composto (M-12b) e o composto (M-12c) pode ser preparado usando o composto (M-12a) em vez do composto (Ia) de acordo com o método descrito no processo 3.
Processo 25 [00352] O composto (M-13) pode ser preparado reagindo o composto (M-6) com um composto representado pela fórmula (M-15) (a seguir, referido como Composto (M-15)) na presença de um catalisador de metal.
Figure BR112019011190A2_D0032
Figure BR112019011190A2_D0033
(M-6) (M-15)
Figure BR112019011190A2_D0034
[em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00353] O composto (M-13) pode ser preparado usando o composto (M-6) em vez do composto (M-1) e o composto (M-15) em vez do composto (R-1) de acordo com o método descrito no processo 1.
[00354] O composto (M-15) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
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89/248
Processo 26 [00355] O composto (M-13) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-16) (a seguir, referido como Composto (M-16)) com um composto representado pela fórmula (M-17) (a seguir, referido como Composto (M-17)) na presença de um catalisador de metal.
Figure BR112019011190A2_D0035
(M-16) (M-17)
Figure BR112019011190A2_D0036
(M-13) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00356] O composto (M-13) pode ser preparado usando o composto (M-16) em vez do composto (M-2) e o composto (M-17) em vez do composto (R-2) de acordo com o método descrito no processo 2.
[00357] O composto (M-16) e o composto (M-17) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com um método conhecido.
Processo 27 [00358] O composto (M-8) pode ser preparado reagindo o composto (M-6) com um composto representado pela fórmula (M-18) (a seguir, referido como Composto (M-18)) na presença de um catalisador de metal.
a2-n
Figure BR112019011190A2_D0037
Figure BR112019011190A2_D0038
Figure BR112019011190A2_D0039
(M-8) (M-6) (M-18) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00359] O composto (M-8) pode ser preparado usando o composto (M-6) em vez do composto (M-1) e o composto (M-18) em vez do composto (R-1) de acordo com o método descrito no processo 1.
[00360] O composto (M-18) é um composto comercialmente dispo
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90/248 nível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido. Processo 28 [00361] O composto (M-8) pode ser preparado reagindo o composto (M-16) com um composto representado pela fórmula (M-19) (a seguir, referido como Composto (M-19)) na presença de um catalisador de metal.
Figure BR112019011190A2_D0040
(M-16) (M-19) (M-8) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00362] O composto (M-8) pode ser preparado usando o composto (M-16) em vez do composto (M-1) e o composto (M-19) em vez do composto (R-1) de acordo com o método descrito no processo 1.
[00363] O composto (M-19) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
Processo 29 [00364] Um composto representado pela fórmula (M-6a) (a seguir, referido como Composto (M-6a)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20a) (a seguir, referido como Composto (M-20a)) com um composto representado pela fórmula (R-7) (a seguir, referido como Composto (R-7)) na presença de uma base.
Figure BR112019011190A2_D0041
(M-20a) (M-6a) [em que T2 representa OR1, NR1R29, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00365] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exem
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91/248 pios do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00366] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonates de metal de álcali e hidretos de metal de álcali.
[00367] Na reação, o composto (R-7) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 2, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-20a).
[00368] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00369] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-6a).
[00370] O composto (R-7) e o composto (M-20a) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados por um método conhecido.
Processo 30 [00371] Um composto representado pela fórmula (M-6b) (a seguir, referido como Composto (M-6b)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20b) (a seguir, referido como Composto (M-20b)) com um composto representado pela fórmula (R-8) (a seguir, referido como Composto (R-8)).
t3-m
Figure BR112019011190A2_D0042
(M-20b) (M-6b) [em que T3 representa um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela
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92/248 fórmula T-3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-9, um grupo representado pela fórmula T-10, um grupo representado pela fórmula T-11, ou um grupo representado pela fórmula T-12, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00372] O composto (M-6b) pode ser preparado usando o composto (M-20b) em vez do composto (M-1) e o composto (M-8) em vez do composto (R-1) de acordo com o método descrito no processo 1.
[00373] O composto (R-8) e o composto (R-20b) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados por um método conhecido.
Processo 31 [00374] Um composto representado pela fórmula (M-6c) (a seguir, referido como Composto (M-6c)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20c) (a seguir, referido como Composto (M-20c)) com um composto representado pela fórmula (R-9) (a seguir, referido como Composto (R-9)).
a2-n ho—(z Xa a3-a4 (M-20c) R\ (O)2S-Xa (R-9)
R1-S(O)2 A2_n 0-(7 x)—Xa a3=a4 (M-6c) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00375] A reação é realizada de acordo com o método descrito em WO 2016/121969.
[00376] O composto (R-9) e o composto (M-20c) são compostos comercialmente disponíveis, ou preparados usando um método conhecido.
Processo 32 [00377] Um composto representado pela fórmula (M-6d) (a seguir, referido como Presente composto (M-6d)) pode ser preparado reagindo o composto (M-20b) com um composto representado pela fórmula
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93/248 (R-10) (a seguir, referido como Composto (R-10)) na presença de um cobre.
Figure BR112019011190A2_D0043
(M-20b) (M-6d) [em que T4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00378] O composto (R-10) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00379] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00380] Na reação, o composto (R-10) é usado usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, e o cobre é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, ao contrário de 1 mol do composto (M-20b).
[00381] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 40 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00382] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s)
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94/248 orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-6d).
Processo 33 [00383] Um composto representado pela fórmula (M-6e) (a seguir, referido como Composto (M-6e)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20d) (a seguir, referido como Composto (M-20d)) com um composto representado pela fórmula (R11) (a seguir, referido como Composto (R-11)) na presença de um agente de condensação.
o
H a2-n
OH (R-11) r29 A3 “A4 (M-6e) R29 A3 “A4 (M-20d) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00384] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito em WO 2014/021468.
[00385] O composto (R-11) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido. Processo 34 [00386] Um composto representado pela fórmula (M-6f) (a seguir, referido como Composto (M-6f)) pode ser preparado reagindo o composto (M-20b) com um composto representado pela fórmula (R-12) (a seguir, referido como Composto (R-12)) na presença de uma base.
o
R1^
N-q h3c ch3 (R-12) a2-n
R1 a2-n o a3za4 (M-6f) a3=a4 (M-20b) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00387] A reação pode ser realizada de acordo com o método des
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95/248 crito em Synthesis, 2008, 23, 3707.
[00388] O composto (R-12) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido. Processo 35 [00389] Um composto representado pela fórmula (M-6g) (a seguir, referido como composto (M-6g)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20e) (a seguir, referido como Composto (M-20e)) com um composto representado pela fórmula (R13) (a seguir, referido como Composto (R-13)) na presença de um agente de condensação.
HO A2-N o a3=a4 (M-20e) r1-n' h zR29 (R-13) R1-N A2-N
-----% \__// W
O A3=A4 (M-6g) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00390] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito em WO 2014/021468.
[00391] O composto (R-13) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido. Processo 36 [00392] Um composto representado pela fórmula (M-6h) (a seguir, referido como Composto (M-6h)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20f) (a seguir, referido como Composto (M-20f) com um composto representado pela fórmula (R-14) (a seguir, referido como Composto (R-14)).
(M-20f) r30 a2-n r1 a3=a4 (M-6h) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.]
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96/248 [00393] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito em Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, 1309.
[00394] O composto (R-14) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido. Processo 37 [00395] Um composto representado pela fórmula (M-6i) (a seguir, referido como Composto (M-6i)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20g) (a seguir, referido como Composto (M-20g)) com um composto representado pela fórmula (R15) (a seguir, referido como Composto (R-15)) na presença de uma base.
R1-xa ho a2-n (R-15) R1-o a2-n \ // \\_ xa __2____\ // \\_ xa a3zá4 a3zá4 (M-20g) (M-6i) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00396] O composto (R-15) e o composto (R-20g) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com um método conhecido.
[00397] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00398] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, hidretos de metal de álcali, e carbonatos de metal de álcali. [00399] Na reação, o composto (R-15) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (M-20g).
[00400] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 120QC. O período de reação da reação está
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97/248 usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00401] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-6i). Processo 38 [00402] Um composto representado pela fórmula (M-6j) (a seguir, referido como Composto (M-6i)), um composto representado pela fórmula (M-6k) (a seguir, referido como Composto (M-6k)), e um composto representado pela fórmula (M-6m) (a seguir, referido como Composto (M-6m)) pode ser preparado de acordo com o método abaixo mencionado.
a2-n
Figure BR112019011190A2_D0044
Figure BR112019011190A2_D0045
a2-n
Figure BR112019011190A2_D0046
(M-22) (M-20b)
Figure BR112019011190A2_D0047
(M-6m) (M-6k) (M-6j) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00403] Em primeiro lugar, um processo para preparar um composto representado pela fórmula (M-21) (a seguir, referido como Composto (M-21)) é descrito.
[00404] O composto (M-21) pode ser preparado reagindo o composto (M-20b) com um ácido tiobenzoico na presença de um catalisador de cobre e uma base.
[00405] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, água, e solventes mistos dos mesmos.
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98/248 [00406] Exemplos do catalisador de cobre a ser usado na reação incluem cloreto de cobre, brometo de cobre, e iodeto de cobre.
[00407] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00408] Um ligante pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00409] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem 2,2'bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10-fenantrolina.
[00410] Na reação, um ácido tiobenzoico está usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de cobre é usualmente usado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, e uma base é usada usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (M-20b).
[00411] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00412] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com bases orgânicas, e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-21).
[00413] Em seguida, um processo para preparar um composto representado pela fórmula (M-22) (a seguir, referido como Composto (M22)) é descrito.
[00414] O composto (M-22) pode ser preparado, por exemplo, de acordo com o método descrito em WO 2011/068171 ou Journal of Organic Chemistry, 1978,43(6), 1190-1192.
[00415] Além disso, um processo para preparar o composto (M-6j) é descrito.
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99/248 [00416] O composto (M-6j) pode ser preparado usando o composto (M-22) em vez do composto (M-20g) de acordo com o método descrito no processo 37.
[00417] Além disso, um processo para preparar o composto (M-6k) é descrito.
[00418] O composto (M-6k) pode ser preparado usando o composto (M-6j) em vez do composto (Ia) de acordo com o método descrito no processo 3.
[00419] Além disso, um processo para preparar o composto (M-6m) é descrito.
[00420] O composto (M-6m) pode ser preparado usando o composto (M-6k) em vez do composto (Ib) de acordo com o método descrito no processo 3.
Processo 39 [00421] Um composto representado pela fórmula (IB) (a seguir, referido como Presente composto B) pode ser preparado reagindo o composto (M-1) com um composto representado pela fórmula (R-20) (a seguir, referido como Composto (R-20) na presença de um catalisador de cobre e uma base.
(O)rX a2-n >=\ χ* ;z H , A3=A4 A1^(R3a)q
H-L1—G2 (R-20)
Figure BR112019011190A2_D0048
(IB) (M-1) [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00422] A reação é realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00423] Exemplos do catalisador de cobre a ser usado na reação incluem cloreto de cobre (I), brometo de cobre (I), e iodeto de cobre (I). [00424] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos
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100/248 de metal de álcali, carbonates de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00425] Um ligante pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00426] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem 2,2'bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e, 1,10-fenantrolina.
[00427] Na reação, o composto (R-20) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de cobre é usualmente usado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (R-20).
[00428] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00429] O composto (R-20) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00430] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o presente composto (IB). Processo 40 [00431] O presente composto B pode ser preparado reagindo o composto (M-11) com um composto representado pela fórmula (R-21) (a seguir, referido como Composto (R-21)) na presença de um catali sador de cobre e uma base.
R2
Figure BR112019011190A2_D0049
(M-11)
Xa—G2 (R-21) r2 (O)nS' θ
A2-N )=\ J 1
T—P —<λ
A3=A4 A1^(R3a)q (IB)
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101/248 [em que os símbolos são os mesmos como definido acima.] [00432] A reação é usualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e solventes mistos dos mesmos.
[00433] Exemplos do catalisador de cobre a ser usado na reação incluem cloreto de cobre (I), brometo de cobre (I), e iodeto de cobre (I). [00434] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00435] Um ligante pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00436] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem 2,2'bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10-fenantrolina.
[00437] Na reação, o composto (R-21) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 1 para 10, o catalisador de cobre é usado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 para 0,5, o ligante é realizado dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,01 para 1, e uma base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) molar(es) de 0,1 para 5, ao contrário de 1 mol do composto (M-11).
[00438] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200QC. O período de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00439] O composto (R-21) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00440] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação resultantes são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (tais como secagem e concentração) para obter o presente composto (IB).
[00441] Em seguida, exemplos específicos dos presentes compos
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102/248 tos são mostrados abaixo.
[00442] Aqui, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Ph representa um grupo fenila, Py2 representa um grupo 2-piridila, Py3 representa um grupo 3-piridila, Py4 representa um grupo
4-piridila. Quando os Ph, Py2, Py3, e Py4 têm quaisquer substituintes, os substituintes são descritos juntamente com uma posição de substituição antes do símbolo. Por exemplo, 4-CF3-Py2 representa um grupo 4-(trifluorometil)-2-piridila, e grupo 3,5-(CF3)2-Ph representa um grupo 3,5-bis(trifluorometil)fenila.
um composto representado pela fórmula (L-1):
^CH3 (O)2sk λ-N >=\ t—\ Vg (l-1)
em que A1 representa um CH, G representa um grupo ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (a seguir, referido como Composto Classe SX1). [Tabela 1] Tabelai Tabela 2 Tabela 3
CF3 scf3 nhch2cf3
chf2 sch2cf3 nhch2cf2cf3
ch2cf3 scf2cf3 NHCH2CF2CF2CF3
cf2cf3 sch2cf2cf3 NMeCH2CF3
ch2cf2cf3 SCF2CF2CF3 NMeCH2CF2CF3
CF2CF2CF3 SCH2CF2CF2CF3 NMeCH2CF2CF2CF3
CF2CF2CF2CF3 SCF2CF2CF2CF3 NEtCH2CF3
CF2CF2CF2CF2CF3 S(O)CF3 NEtCH2CF2CF3
ocf3 S(O)CH2CF3 NEtCH2CF2CF2CF3
ochf2 S(O)CF2CF3 OS(O)2CF3
OCH2CF3 S(O)CH2CF2CF3 OS(O)2CF2CF3
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103/248
OCH2CHF2 S(O)CF2CF2CF3 OS(O)2CF2CF2CF3
OCF2CF3 S(O)CH2CF2CF2CF3 ch2ocf3
OCH(CH3)CF3 S(O)CF2CF2CF2CF3 ch2och2cf3
OCH2CF2CHF2 S(O)2CF3 ch2ocf2cf3
OCH2CF2CF3 S(O)2CH2CF3 C(O)CF3
OCF2CF2CF3 S(O)2CF2CF3 C(O)CF2CF3
OCH2CF2CHFCF3 S(O)2CH2CF2CF3 C(O)CF2CF2CF3
OCH2CF2CF2CF3 S(O)2CF2CF2CF3 C(O)NMeCH2CF3
OCF2CF2CF2CF3 S(O)2CH2CF2CF2CF3 NMeC(O)CF3
OCH2CF2CF2CF2CF3 S(O)2CF2CF2CF2CF3 N=CEtCH2CF3
[Tabela 2] Tabela 4 Tabela 5 Tabela 6
3-CF3-Ph 4-CF3-Py2 5-CF3-Py3
4-CF3-Ph 5-CF3-Py2 6-CF3-Py3
3,5-(CF3)2-Ph 4-SCF3-Py2 5-SCF3-Py3
3-SCF3-Ph 4-S(O)CF3-Py2 5-S(O)CF3-Py3
3-S(O)CF3-Ph 4-S(O)2CF3-Py2 5-S(O)2CF3-Py3
3-S(O)2CF3-Ph 5-SCF3-Py2 6-SCF3-Py3
4-SCF3-Ph 5-S(O)CF3-Py2 6-S(O)CF3-Py3
4-S(O)CF3-Ph 5-S(O)2CF3-Py2 6-S(O)2CF3-Py3
4-S(O)2CF3-Ph 5-NMeCH2CF3-Py2 6-NMeCH2CF3-Py3
F F l=3C\rííN kí/N— f3cs—e n—
0 \ /— jXyN— f3c FaCÍOJSH^N-
Fsc.^ NíVN— f 3 c^n X/- F3C(O)2SH7 =/N-
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa
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104/248 um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX2).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX3).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX4).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX5).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX6).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX7).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX8).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a
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105/248
Classe de Composto SX9).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX10).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX11).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX12).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX13).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX14).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX15).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX16).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de ni
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106/248 trogênio, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX17).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX18).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, A1 representa um grupo 1-cianociclobutila, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX19).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX20).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX21).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX22).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX23).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T represen
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107/248 ta quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX24).
um composto representado pela fórmula (L-2):
^ch3 (O)2S
N-N >=\
Figure BR112019011190A2_D0050
em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX25).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX26).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX27).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX28).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX29).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX30).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo
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108/248
-cianociclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX31).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX32).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX33).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX34).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX35).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX36).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX37).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6
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109/248 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX38).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX39).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX40).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX41).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX42).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX43).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX44).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX45).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de ni
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110/248 trogênio, G representa um grupo ciclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX46).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX47).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX48).
um composto representado pela fórmula (L-3):
^ch3
Figure BR112019011190A2_D0051
em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX49).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX50).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX51).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX52).
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111/248 um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX53).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX54).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX55).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX56).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX57).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX58).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX59).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa CH, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T representa quaisquer
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112/248 substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX60).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX61).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX62).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX63).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX64).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX65).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX66).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclobutila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX67).
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113/248 um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX68).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX69).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX70).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX71).
um composto fórmula (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX72).
um composto representado pela fórmula (L-4):
Figure BR112019011190A2_D0052
em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX73).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, re
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114/248 feridos como a Classe de Composto SX74).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX75).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX76).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX77).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclobutila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX78).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclobutila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX79).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo ciclopentila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX80).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX81).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa
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115/248 um grupo ciclo-hexila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX82).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX83).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX84).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX85).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX86).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX87).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 2,2-difluorociclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX88).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 2-(4-fluorofenil)ciclopropila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabe
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116/248 la 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX89).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclobutila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX90).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclobutila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX91).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclopentila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX92).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclopentila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX93).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo ciclo-hexila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX94).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 1-cianociclo-hexila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX95).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX96).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa
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-0-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX97).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX98).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX99).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX100).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX101).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX102).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX103).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos
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118/248 como a Classe de Composto SX104).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX105).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX106).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX107).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX108).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX109).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX110).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX111).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa
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119/248
-0-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX112).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX113).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX114).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX115).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX116).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX117).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX118).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos
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120/248 como a Classe de Composto SX119).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX120).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX121).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX122).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX123).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX124).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX125).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX126).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa
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121/248
-0-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX127).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX128).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX129).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX130).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX131).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX132).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX133).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos
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122/248 como a Classe de Composto SX136).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX137).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX140).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX141).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX144).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX145).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX148).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX149).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de ni
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123/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX150).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX151).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX152).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX153).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX154).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX155).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX156).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
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124/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX157).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX158).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX159).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX160).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX161).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX162).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX163).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX164).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de ni
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125/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX165).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX166).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX167).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX168).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX169).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX170).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX171).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
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126/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX172).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX173).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX174).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX175).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX176).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX177).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX178).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX179).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de ni
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127/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX180).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX181).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX182).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX183).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX184).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX187).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX188).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
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128/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX191).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX192).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX195).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX196).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX199).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX200).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX201).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX202).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 145/277
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-0-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX203).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX204).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX205).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX206).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX207).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX208).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX209).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, re
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130/248 feridos como a Classe de Composto SX210).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX211).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX212).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX213).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX214).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX215).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX216).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX217).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa
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-0-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX218).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX219).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX220).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX221).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX222).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX223).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX224).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, rePetição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 148/277
132/248 feridos como a Classe de Composto SX225).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX226).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX227).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX228).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX229).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX230).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX231).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX232).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 149/277
133/248
-0-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX233).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX234).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX235).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX238).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX239).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX242).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX243).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, re
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 150/277
134/248 feridos como a Classe de Composto SX246).
um composto (L-2) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX247).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX250).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX251).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX252).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX253).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX254).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX255).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de ni
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 151/277
135/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX256).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX257).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX258).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX259).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX260).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX261).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX262).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 152/277
136/248 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX263).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX264).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX265).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX266).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX267).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX268).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX269).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX270).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de ni
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 153/277
137/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX271).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX272).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX273).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX274).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX275).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX276).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX277).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 154/277
138/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX278).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX279).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX280).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX281).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX282).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX283).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX284).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX285).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de ni
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 155/277
139/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX286).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX289).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX290).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX293).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX294).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX297).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX298).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos co
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 156/277
140/248 mo a Classe de Composto SX301).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX302).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX303).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX304).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX305).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX306).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX307).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX308).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 157/277
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-O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX309).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX310).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX311).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX312).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX313).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX314).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX315).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, re
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 158/277
142/248 feridos como a Classe de Composto SX316).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX317).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX318).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX318).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX319).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX319).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX320).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX321).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 159/277
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-O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX322).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX323).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX324).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX325).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX326).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX327).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX328).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, re
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144/248 feridos como a Classe de Composto SX329).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX330).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX331).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX332).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX333).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX334).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX335).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX336).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa
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145/248
-O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX339).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX340).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX343).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX344).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX347).
um composto (L-3) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX348).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX351).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
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146/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX352).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX353).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX354).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX355).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX356).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX357).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX358).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX359).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de ni
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147/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX360).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX361).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX362).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX363).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX364).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX365).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX366).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6
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148/248 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX367).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX368).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX369).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX370).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX371).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX372).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX373).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX374).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de ni
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 165/277
149/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX375).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX376).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX377).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX378).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX379).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX380).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX381).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 166/277
150/248 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX382).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX383).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX384).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX385).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX386).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX387).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX390).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX391).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de ni
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 167/277
151/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX394).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX395).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX398).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX399).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX402).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX403).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX404).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 168/277
152/248 como a Classe de Composto SX405).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX406).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX407).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX408).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX409).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX410).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX411).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX412).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa
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-O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX413).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX414).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX415).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX416).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX417).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX418).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX419).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 170/277
154/248 como a Classe de Composto SX420).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX421).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX422).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX423).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX424).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX425).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX426).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX427).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 171/277
155/248
-O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX428).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX429).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX430).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX431).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX432).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX433).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX434).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, re
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 172/277
156/248 feridos como a Classe de Composto SX435).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX436).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX437).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX438).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX441).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX442).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX445).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX446).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa
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-O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX449).
um composto (L-4) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX450).
um composto (L-4) em que A1 representaa átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX453).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX454).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX455).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX456).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX457).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
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158/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX458).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX459).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX460).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX461).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX462).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX463).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX464).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX465).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de ni
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159/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX466).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX467).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX468).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py2, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX469).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX470).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX471).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX472).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
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160/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX473).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-Me-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX474).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX475).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX476).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX477).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CI-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX478).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX479).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX480).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de ni
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161/248 trogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX481).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-CF3-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX482).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX483).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX484).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX485).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6-OMe-Py3, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX486).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX487).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que
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162/248 virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX488).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-Me-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX489).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX492).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CI-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX493).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX496).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-CF3-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX497).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX500).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2-OMe-Py4, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX501).
[00443] Aqui, os símbolos de 1G a 39G representam os substituin
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163/248 tes indicados nas Tabelas 7 a 9.
[Tabela 3]
Tabela 7 Tabela 8 Tabela 9
1G
2G 0^
3G Ní=t V-s
4G V-o
5G N Me
6G Λ z-z (D
7G n-n
8G N—Λ 14=7
9G 3
10G S'z^z Φ
31G —N ]
32G z
11G ΖΓ'Ν —\ II s^
12G ζΓ'Ν —\ J cr
13G Ν'-, s^
14G /NA O·^
15G -^3 MeZ
16G -nQY Me
17G //Nn —\ NN MeZ
18G Z^N __# \\ N=/
19G ii
20G Φ 2'Z^Z ti
34G Oi
35G z z' 'z
21G
22G
23G Λ ω-ζ
24G Λ Ο-z
25G Nr MeZ
26G N- N Me
27G φ z-z u \ z
28G
29G Ã //— '—z
30G Z—Λ __// A z<^z<: φ
37G -n%n l\r
38G /^N —N I N'N
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Figure BR112019011190A2_D0053
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa
-O-G2, G2 representa 1G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX504).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 2G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX505).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 3G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX506).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 4G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX507).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 5G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX508).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 6G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX509).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 7G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX510).
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165/248 um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 8G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX511).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 9G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX512).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 10G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX513).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 11G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX514).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 12G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX515).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 13G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX516).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 14G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX517).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 15G, e T representa qualquer um dos substituin
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166/248 tes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX518).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 16G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX519).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 17G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX520).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 18G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX521).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 19G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX522).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 20G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX523).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 21G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX524).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 22G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX525).
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167/248 um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 23G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX526).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 24G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX527).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 25G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX528).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 26G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX529).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 27G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX530).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 28G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX531).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 29G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX532).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 30G, e T representa qualquer um dos substituin
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168/248 tes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX533).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 31G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX534).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 32G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX535).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 33G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX536).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 34G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX537).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 35G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX538).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 36G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX539).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 37G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX540).
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169/248 um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 38G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX541).
um composto (L-1) em que A1 representa CH, G representa -O-G2, G2 representa 39G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX542).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 1G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX543).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX544).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX545).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX546).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX547).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 186/277
170/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX548).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 7G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX549).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 8G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX550).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 9G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX551).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 10G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX552).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 11G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX553).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 12G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX554).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 13G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX555).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 187/277
171/248 um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 14G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX556).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 15G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX557).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 16G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX558).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 17G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX559).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 18G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX560).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 19G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX561).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 20G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX562).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 21G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 188/277
172/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX563).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 22G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX564).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 23G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX565).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 24G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX566).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 25G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX567).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 26G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX568).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 27G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX569).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 28G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX570).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 189/277
173/248 um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 29G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX571).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 30G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX572).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 31G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX573).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 32G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX574).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 33G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX575).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 34G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX576).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 35G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX577).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 36G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 190/277
174/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX578).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 37G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX579).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 38G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX580).
um composto (L-1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 39G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX581).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 1G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX582).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX583).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX584).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX585).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 191/277
175/248 um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX586).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX587).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 7G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX588).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 8G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX589).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 9G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX590).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 10G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX591).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 11G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX592).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 12G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 192/277
176/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX593).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 13G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX594).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 14G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX595).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 15G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX596).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 16G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX597).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 17G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX598).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 18G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX599).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 19G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX600).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 193/277
177/248 um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 20G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX601).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 21G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX602).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 22G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX603).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 23G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX604).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 24G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX605).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 25G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX606).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 26G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX607).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 27G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 194/277
178/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX608).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 28G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX609).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 29G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX610).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 30G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX611).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 31G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX612).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 32G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX613).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 33G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX614).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 34G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX615).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 195/277
179/248 um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 35G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX616).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 36G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX617).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 37G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX618).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 38G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX619).
um composto (L-2) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 39G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX620).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 1G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX621).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX622).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 196/277
180/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX623).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX624).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX625).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX626).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 7G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX627).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 8G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX628).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 9G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX629).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 10G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX630).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 197/277
181/248 um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 11G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX631).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 12G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX632).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 13G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX633).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 14G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX634).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 15G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX451).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 16G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX452).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 17G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX490).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 18G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 198/277
182/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX491).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 19G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX494).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 20G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX495).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 21G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX498).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 22G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX499).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 23G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX502).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 24G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX503).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 25G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX134).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 199/277
183/248 um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 26G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX135).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 27G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX138).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 28G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX139).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 29G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX142).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 30G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX143).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 31G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX146).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 32G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX147).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 33G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 200/277
184/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX185).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 34G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX186).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 35G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX189).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 36G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX190).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 37G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX193).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 38G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX194).
um composto (L-3) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 39G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX197).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 1G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX198).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 201/277
185/248 um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 2G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX236).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 3G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX237).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 4G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX240).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 5G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX241).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 6G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX244).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 7G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX245).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 8G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX248).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 9G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 202/277
186/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX249).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 10G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX287).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 11G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX288).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 12G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX291).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 13G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX292).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 14G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX295).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 15G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX296).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 16G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX299).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 203/277
187/248 um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 17G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX300).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 18G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX337).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 19G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX338).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 20G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX341).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 21G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX342).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 22G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX345).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 23G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX346).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 24G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 204/277
188/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX349).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 25G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX350).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 26G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX388).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 27G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX389).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 28G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX392).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 29G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX393).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 30G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX396).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 31G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX397).
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 205/277
189/248 um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 32G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX400).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 33G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX401).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 34G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX439).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 35G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX440).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 36G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX443).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 37G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX444).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 38G, e T representa qualquer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX447).
um composto (L-4) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, G representa -O-G2, G2 representa 39G, e T representa qual
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 206/277
190/248 quer um dos substituintes indicados na Tabela 1 a Tabela 6 (que virão a seguir, referidos como a Classe de Composto SX448).
[00444] O composto da presente invenção pode ser misturado ou combinado com um ou mais ingredientes selecionados a partir de um grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d) e Grupo (e) (que virão a seguir, referidos como Presente ingrediente).
[00445] A mistura ou combinação acima mencionada representa um uso do Presente composto e do Presente ingrediente ao mesmo tempo, separadamente ou em certos intervalos.
[00446] Quando o Presente composto e o presente ingrediente são usados ao mesmo tempo, o Presente composto e o Presente ingrediente podem estar contidos nas formulações separadas respectivamente, ou podem estar contidos na mesma formulação.
[00447] Um aspecto da presente invenção é uma composição que compreende um ou mais ingredientes selecionados a partir dos Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c),Grupo (d) e Grupo (e) (isto é, Presente ingrediente) bem como o Presente composto.
[00448] O Grupo (a) representa um grupo de ingrediente inseticida, um grupo de ingrediente acaricida ou um grupo de ingrediente nematicida, que é selecionado a partir do grupo que consiste nos seguintes subgrupo a-1 a subgrupo a-10.
Sub grupo a-1: Inibidores de carbamato acetilcolinesterase (AChE) Sub grupo a-2: Inibidores de organofósforo acetilcolinesterase (AChE) Sub grupo a-3: Bloqueadores do canal de cloreto controlado por GABA Sub grupo a-4: Moduladores alostéricos do canal de cloreto controlado por GABA
Sub grupo a-5: Moduladores do canal de sódio
Sub grupo a-6: Moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR)
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191/248
Sub grupo a-7: Moduladores do receptor de rianodina
Sub grupo a-8: Materiais microbianos
Sub grupo a-9: Ingredientes nematicidas
Sub grupo a-10: O outro grupo como ingredientes ativos inseticidas e ingredientes ativos acaricidas [00449] O Grupo (b) representa um grupo de ingrediente ativo fungicida selecionado a partir do grupo que consiste nos seguintes subgrupo b-1 a subgrupo b-18.
Sub grupo b-1: Fungicidas de PA (Fenil amida)
Sub grupo b-2: Fungicidas de MBC (carbamato de metil benzimidazol)
Sub grupo b-3: Tiazol carboxamidas
Sub grupo b-4: SDHI (Inibidores de succinate desidrogenase)
Sub grupo b-5: Fungicidas de Qol (Inibidores de Qo)
Sub grupo b-6: Fungicidas de Qil (Inibidores de Qi)
Sub grupo b-7: Tiofeno carboxamidas
Sub grupo b-8: Fungicidas de AP (Anilinopirimidina)
Sub grupo b-9: Fungicidas de PP (Fenilpirrol)
Sub grupo b-10: Fungicidas de AH (Hidrocarbonetos aromáticos)
Sub grupo b-11: Fungicidas de DMI (Inibidores de desmetilação)
Sub grupo b-12: Fungicidas de CCA (Amida de ácido carboxílico)
Sub grupo b-13: Piperidiniltiazol isoxazolina
Sub grupo b-14: Tetrazolila oxima
Sub grupo b-15: Ditiocarbamato
Sub grupo b-16: Ftalimida
Sub grupo b-17: Fungicidas microbianos
Sub grupo b-18: Outros fungicidas [00450] O Grupo (c) representa um grupo de ingredientes de modulação do crescimento da planta selecionado a partir do grupo que consiste nos seguintes subgrupo c-1, subgrupo c-2 e subgrupo c-3.
Sub grupo c-1: Compostos de modulação do crescimento da planta
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Sub grupo c-2: Grupo Mycorrhizal fungi
Sub grupo c-3: Grupo de bactérias de nódulo-raiz [00451] O Grupo (d) representa um grupo de ingrediente de redução de fitotoxicidade que reduz uma fitotoxicidade de uma cultura quando é usado pela mistura dos outros agentes.
[00452] O Grupo (e) representa um grupo sinérgico que intensifica uma eficácia do outro agente quando é usado pela mistura com o agente.
[00453] A composição que compreende o presente ingrediente acima mencionado e o presente composto can exercer um efeito da composição dependendo do(s) teor(es) ou da relação de teor dos presentes ingredientes acima mencionado(s) ou do presente composto acima mencionado na composição acima mencionada. Por consequência, o uso da composição acima mencionada pode ser decidido dependendo do efeito que é produzido pela composição acima mencionada. A composição acima mencionada pode ter um ou dois ou mais uso aplicado.
[00454] Uma modalidade da composição acima mencionada é uma composição agroquímica.
[00455] Da mesma forma, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição inseticida, acaricida ou nematicida.
[00456] Da mesma forma, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição fungicida.
[00457] Da mesma forma, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição de modulação do crescimento da planta.
[00458] Da mesma forma, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição redutora de fitotoxicidade.
[00459] Exemplos da combinação do Presente ingrediente e do Presente composto são descritos aqui abaixo. Por exemplo, alanicarbe
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 209/277
193/248 +SX refere-se a uma combinação de alanicarbe e SX.
[00460] O símbolo de SX representa qualquer um dentre o presente composto selecionados a partir da Classe de Composto SXi à Classe de Composto SX634. Da mesma forma, todo o presente ingrediente aqui abaixo mencionado são ingredientes conhecidos, e estão comercialmente disponíveis ou podem ser produzidos por um método conhecido. No caso do presente ingrediente ser uma bactéria, está disponível a partir do depositário de autoridade bacteriana. O número numérico entre colchetes representa um número de registro CAS.
[00461] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-1 referido acima e do Presente composto:
alanicarbe + SX, aldicarbe + SX, bendiocarbe + SX, benfuracarbe + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, carbarila: NAC + SX, carbofuran + SX, carbossulfano + SX, etiofencarbe + SX, fenobucarbe: BPMC + SX, formetanate + SX, furatiocarbe + SX, isoprocarbe: MIPC + SX, metiocarbe + SX, metomila + SX, metolcarbe + SX, oxamila + SX, pirimicarbe + SX, propoxur: PHC + SX, tiodicarbe + SX, tiofanox + SX, triazamato + SX, trimetacarbe + SX, XMC + SX, xililcarbe + SX.
[00462] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-2 referido acima e do Presente composto:
[00463] acefato + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfosmetila + SX, cadusafos + SX, cloretoxifos + SX, clorfenvinfos + SX, clormefos + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, cumafos + SX, cianofos: CYAP + SX, demetona-S-metila + SX, diazinona + SX, diclorvos: DDVP + SX, dicrotofos + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, disulfotona + SX, EPN + SX, etiona + SX, etoprofos + SX, fanfur + SX, fenamifos + SX, fenitrotiona: MEP + SX, fentiona: MPP + SX, fostiazato + SX, heptenofos + SX, imiciafos + SX, isofenfos + SX, isopropil-O
Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 210/277
194/248 (metoxiaminotiofosforil)salicilato + SX, isoxationa + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, metamidofos + SX, metidationa: DMTP + SX, mevinfos + SX, monocrotofos + SX, nalede: BRP + SX, ometoato + SX, oxidemetona-metila + SX, parationa + SX, parationa-metila + SX, fentoato: PAP + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmete: PMP + SX, fosfamidona + SX, foxim + SX, pirimifos-metila + SX, profenofos + SX, propetanfos + SX, protiofos + SX, piraclofos + SX, piridafentiona + SX, quinalfos + SX, sulfotep + SX, tebupirinfos + SX, temefos + SX, terbufos + SX, tetraclorvinfos + SX, tiometona + SX, triazofos + SX, triclorfona: DEP + SX, vamidotiona + SX.
[00464] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-3 referido acima e do Presente composto:
etiprol + SX, fipronila + SX, flufiprol + SX, clordano + SX, endossulfano + SX, alfa-endossulfano + SX.
[00465] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-4 referido acima e do Presente composto:
afoxolanor + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, fluxametamida + SX.
[00466] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-5 referido acima e do Presente composto:
[00467] acrinatrina + SX, aletrina + SX, bifentrina + SX, capabifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, cicloprotrina + SX, ciflutrina + SX, beta-ciflutrina + SX, cialotrina + SX, gama-cialotrina + SX, lambda-cialotrina + SX, cipermetrina + SX, alfa-cipermetrina + SX, beta-cipermetrina + SX, teta-cipermetrina + SX, zeta-cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, deltametrina + SX, empentrina + SX, esfenvalerato + SX, etofemprox + SX, fempropatrina + SX, fenvalerato + SX, flucitrinato + SX, flumetrina + SX, fluvalinato + SX, tau-fluvalinato + SX, halfemprox + SX, heptaflutrina + SX, imiprotrina + SX, cadetrina + SX, meperflutrina + SX, monfluorotrina + SX, permetrina + SX, fenotrina +
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195/248
SX, praletrina + SX, piretrinas + SX, resmetrina + SX, silafluofeno + SX, teflutrina + SX, capa-teflutrina + SX, tetrametrina + SX, tetrametilflutrina + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, benflutrina + SX, flufenoprox + SX, flumetrina + SX, sigma-cipermetrina + SX, furametrina + SX, metoflutrina + SX, proflutrina + SX, dimeflutrina + SX, épsilonmetoflutrina + SX, épsilon-monfluorotrina + SX, metoxiclor + SX.
[00468] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-6 referido acima e do Presente composto:
[00469] acetamipride + SX, clotianidina + SX, dinotefurano + SX, imidaclopride + SX, nitempiram + SX, tiaclopride + SX, tiametoxam + SX, sulfoxaflor + SX, flupiradifurona + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiaz + SX, cicloxapride + SX, (E)-N-{1-[(6-cloropiridin-3il) metil]piridi na-2( 1 H)-ilideno}-2,2,2-trifluoroacetamida (1689566-03-7) + SX.
[00470] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-7 referido acima e do Presente composto:
clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, flubendiamida + SX, tetraniliprol + SX, cialodiamida + SX, 3-bromo-N[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-
5-carboxamida (1104384-14-6) + SX.
[00471] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-8 referido acima e do Presente composto:
Beauveria bassiana + SX, Beauveria brongniartii + SX, Paecilomyces fumosoroseus + SX, Paecilomyces lilacin us + SX, Paecilomyces tenuipes + SX, Verticillium lecani + SX, Artrobotrys dactyloides + SX, Bacillus thuringiensis + SX, Bacillus firmus+ SX, Bacillusmegaterium + SX, Hirsutellarhossiliensis + SX, Hirsutellaminnesotensis + SX, Monacrosporiun phymatopagus + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Verticillium chlamydosporium + SX.
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196/248 [00472] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-9 referido acima e do Presente composto:
abamectina + SX, fluazaindolizina + SX, fluensulfona + SX, fluopiram + SX, tioxazafeno + SX.
[00473] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo a-10 referido acima e do Presente composto:
espinetoram + SX, spinosad + SX, emamectin-benzoato + SX, lepimectina + SX, milbemectina + SX, hidropreno + SX, quinopreno + SX, metopreno + SX, fenoxicarbe + SX, piriproxifeno + SX, brometo de metila + SX, cloropicrina + SX, fluoreto de sulfurila + SX, fluoreto de alumínio de sódio ou quiolita + SX, borax + SX, ácido bórico + SX, octaborato dissódico + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, tartar emético + SX, dazomete + SX, metam + SX, pimetrozina + SX, pirifluquinazona + SX, clofentezina + SX, hexitiazox + SX, diflovidazina + SX, etoxazol + SX, diafentiurona + SX, azociclotina + SX, ciexatina + SX, fembutatinóxido + SX, propargita + SX, tetradifona + SX, clorfenapir + SX, DNOC + SX, sulfluramida + SX, bensultape + SX, cartape + SX, cloridrato de cartape + SX, tiociclam + SX, tiossultape-dissódico + SX, tiossultape-monossódico + SX, bistriflurona + SX, clorfluazurona + SX, diflubenzurona + SX, fluazurona + SX, flucicloxurona + SX, flufenoxurona + SX, hexaflumurona + SX, lufenurona + SX, novalurona + SX, noviflumurona + SX, teflubenzurona + SX, triflumurona + SX, buprofezina + SX, ciromazina + SX, cromafenozida + SX, halofenozida + SX, metoxifenozida + SX, tebufenozida + SX, amitraz + SX, hidrametilnona + SX, acequinocila + SX, fluacripirim + SX, bifenazato + SX, fenazaquina + SX, fempiroximato + SX, piridabeno + SX, pirimidifeno + SX, tebufempirade + SX, tolfempirade + SX, rotenona + SX, indoxacarbe + SX, metaflumizona + SX, espirodiclofeno + SX, espiromesifeno + SX, espirotetramate + SX, fosfeto de alumínio + SX, fosfeto de cálcio + SX, fosfina + SX, fosfeto de zinco + SX, cianeto de
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197/248 cálcio + SX, cianeto de potássio + SX, cianeto de sódio + SX, cienopirafeno + SX, ciflumetofeno + SX, piflubumida + SX, flonicamida + SX, azadiractina + SX, benzoximato + SX, bromopropilato + SX, chinometionato + SX, dicofol + SX, piridalila + SX, enxofre de cal + SX, enxofre + SX, óleo de máquina + SX, nicotina + SX, nicotina-sulfato + SX, afidopiropeno + SX, flometoquina + SX, metoxadiazona + SX, piriminostrobina + SX, N-[3-cloro-1 -(piridi n-3-il)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3trifluoropropilsulfanil)propanamida (1477919-27-9) + SX, N-[3-cloro-1 -(piridi n-3-il)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3trifluoropropanossulfinil)propanamida (1477923-37-7) + SX, 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[4-(trifluorometil)benzilóxi]pirimidina (1449021 -979) + SX, 2-[3-(etanossulfonil)piridin-2-il]-5-(trifluorometanossulfinil)benzoxazol (1616678-31-9) + SX, 2-[3-(etanossulfonil)piridin-2-il]-5-(trifluorometanossulfonil)benzoxazol (1616678-32-0) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0054
(1241050-20-3) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0055
(1118626-57-5) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
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198/248
Figure BR112019011190A2_D0056
(1239276-34-6) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0057
(1204608-98-9) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0058
(1353559-47-3) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0059
(1229023-00-0) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0060
(1429513-53-0) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
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199/248
Figure BR112019011190A2_D0061
(1609007-65-9) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0062
(885026-50-6) + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
Figure BR112019011190A2_D0063
(1332838-17-1) + SX.
[00474] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-1 referido acima e do Presente composto:
benalaxila + SX, benalaxil-M + SX, furalaxila + SX, metalaxila + SX, metalaxil-M + SX, oxadixila + SX, ofurace + SX.
[00475] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-2 referido acima e do Presente composto:
benomila + SX, carbendazim + SX, fuberidazol + SX, tiabendazol + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metila + SX.
[00476] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-3 referido acima e do Presente composto:
etaboxam + SX.
[00477] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-4 referido acima e do Presente composto:
benodanila + SX, flutolanila + SX, mepronila + SX, isofetamida + SX, fenfuram + SX, carboxina + SX, oxicarboxina + SX, tifluzamida + SX, benzovindiflupir + SX, bixafeno + SX, fluxapiroxade +
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SX, furametpir + SX, isopirazam + SX, penflufeno + SX, pentiopirade + SX, sedaxano + SX, pidiflumetofeno + SX, boscalide + SX, piraziflumide + SX,
3-difluorometil-N-metóxi-1 -metil-N-[( 1 R)-1 -metil-2-(2,4,6triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-48-7) + SX,
3-difluorometil-N-metóxi-1 -metil-N-[( 1 S)-1 -metil-2-(2,4,6triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-49-8) + SX, N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2isopropilbenzil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (1255734-28-1) + SX,
3-difluorometil-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida (141573-94-6) + SX,
3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4il]pirazol-4-carboxamida (1352994-67-2) + SX,
3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-tri metili ndan-4-i I)-1 metilpiazol-4-carboxamida (1383809-87-7) + SX,
3-difluorometil-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il]-1 metilpirazol-4-carboxamida (1513466-73-3) + SX.
[00478] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-5 referido acima e do Presente composto:
[00479] azoxistrobina + SX, cumoxistrobina + SX, enoxastrobina + SX, flufenoxistrobina + SX, picoxistrobina + SX, piraoxistrobina + SX, mandestrobina + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, triclopiricarbe + SX, cresoxim-metila + SX, trifloxistrobina + SX, dimoxistrobina + SX, fenaminstrobina + SX, metominostrobina + SX, orisastrobina + SX, famoxadona + SX, fluoxastrobina + SX, fenamidona + SX, piribencarbe + SX.
[00480] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-6 referido acima e do Presente composto:
ciazofamida + SX, amisulbrom + SX, binapacrila + SX, mep
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201/248 tildinocape + SX, dinocape + SX, fluazinam + SX.
[00481] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-7 referido acima e do Presente composto:
siltiofam + SX.
[00482] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-8 referido acima e do Presente composto:
ciprodinila + SX, mepanipirim + SX, pirimetanila + SX. [00483] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-9 referido acima e do Presente composto:
fempiclonila + SX, fludioxonila + SX.
[00484] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-10 referido acima e do Presente composto:
bifenila + SX, cloronebe + SX, diclorano + SX, quintozeno + SX, tecnazeno + SX, tolclofos-metila + SX.
[00485] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-11 referido acima e do Presente composto:
azaconazol + SX, bitertanol + SX, bromuconazol + SX, ciproconazol + SX, difenoconazol + SX, diniconazol + SX, diniconazol—M + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, fembuconazol + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flutriafol + SX, hexaconazol + SX, imibenconazol + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, metconazol + SX, miclobutanila + SX, penconazol + SX, propiconazol + SX, simeconazol + SX, tebuconazol + SX, tetraconazol + SX, triadimefona + SX, triadimenol + SX, triticonazol + SX, protioconazol + SX, triforina + SX, pirifenox + SX, pirisoxazol + SX, fenarimol + SX, nuarimol + SX, imazalila + SX, oxpoconazol + SX, oxpoconazolfumarato + SX, pefurazoato + SX, procloraz + SX, triflumizol + SX.
[00486] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-12 referido acima e do Presente composto:
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202/248 [00487] dimetomorfe + SX, flumorfe + SX, pirimorfe + SX, bentiavalicarbe + SX, bentivalicarbe-isopropila + SX, iprovalicarbe + SX, valifenalato + SX, mandipropamida + SX.
[00488] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-13 referido acima e do Presente composto:
oxatiapiprolina + SX.
[00489] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-14 referido acima e do Presente composto:
picarbutrazox + SX.
[00490] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-15 referido acima e do Presente composto:
ferbam + SX, mancozebe + SX, manebe + SX, metiram + SX, propinebe + SX, tiram + SX, zinabe + SX, ziram + SX.
[00491] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-16 referido acima e do Presente composto:
captana + SX, captafol + SX, folpete + SX.
[00492] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-17 referido acima e do Presente composto:
[00493] Cepas de Agrobacterium radiobactor (tal como sua cepa 84) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens PTA4838 + SX, Bacilluspumilus + SX, cepas de Bacillus simplex CGF2856 (tal como sua cepa CGF2856) + SX, Bacillus subtilis + SX, cepa de Bacillus subtilis QST713 + SX, cepa de Bacillus subtilis HAI0404 + SX, cepa de Bacillus subtilis Y1336 + SX, cepas de Variovorax paradoxus (tal como sua cepa CGF4526) + SX, cepas de Erwinia carotovora (tal como sua cepa CGE234M403) + SX, cepas de Pseudomonas fluorescens (tal como
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203/248 sua cepa G7090) + SX, cepas de Talaromyces flavus (tal como sua cepa SAY-Y-94-01) + SX, cepas de Trichoderma atroviride (tal como sua cepa SKT-1), cepas de Trichoderma harzianum + SX, Harpimprotein + SX.
[00494] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo b-18 referido acima e do Presente composto:
bupirimato + SX, dimetirimol + SX, etirimol + SX, himexazol + SX, octilinona + SX, ácido oxolínico + SX, dietofencarbe + SX, zoxamida + SX, pencicurona + SX, fluopicolida + SX, fenamacrila + SX, diflumetorim + SX, tolfempirade + SX, acetato de fentina + SX, cloreto de fentin+ SX, hidróxido de fentina + SX, ametoctradina + SX, blasticidina-S + SX, casugamicina + SX, estreptomicina + SX, oxitetraciclina + SX, quinoxifeno + SX, proquinazida + SX, clozolinato + SX, dimetaclona + SX, iprodiona + SX, procimidona + SX, vinclozolina + SX, edifenfos + SX, iprobenfos + SX, pirazofos + SX, isoprotiolano + SX, etridiazol + SX, iodocarbe + SX, propamocarbe + SX, protiocarbe + SX, aldimorfe + SX, dodemorfe + SX, fempropidina + SX, fempropimorfe + SX, piperalina + SX, espiroxamina + SX, tridemorfe + SX, fenhexamida + SX, fempirazamina + SX, piributicarbe + SX, naftifina + SX, terbinafina + SX, polioxinas + SX, ftalida + SX, piroquilona + SX, triciclazol + SX, carpropamida + SX, diclocimete + SX, fenoxanila + SX, tolprocarbe + SX, acibenzolar-S-metila + SX, probenazol + SX, tiadinila + SX, isotianila + SX, laminarina + SX, cimoxanila + SX, fosetila + SX, tecloftalam + SX, triazóxido + SX, flusulfamida + SX, diclomezina + SX, metassulfocarbe + SX, ciflufenamida + SX, metrafenona + SX, piriofenona + SX, dodina + SX, flutianila + SX, ferinzona + SX, tebufloquina + SX, validamicina + SX, cloreto de cobre básico + SX, hidróxido de cobre (II) + SX, sulfato de cobre básico + SX, sal de cobre de bisetilenodiamina de ácido dodecilbenzenossulfônico [II] (DBEDC) + SX, organocobre + SX, enxofre + SX, clorotalonila + SX, diclofluanide
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204/248 + SX, tolilfluanide + SX, guazatina + SX, iminoctadina + SX, anilazina + SX, ditianona + SX, quinometionato + SX, fluoroimida + SX, dipimetitrona + SX, quinofumelina + SX, dichlobentiazox + SX,
3- cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) + SX, fempicoxamida + SX,
N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}óxi-2,5dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-( 1 -{[3,5-bis(dif luorometil)-1 H-pirazol-1 il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3clorofenil=metanossulfonato (1360819-11-9) + SX,
4- (2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3dimetil-1 H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX,
2,2-dimetil-9-fluoro-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidrobenzo[f][1,4]oxazepina (1207749-50-5) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX,
5- fluoro-2-[(4-metilfenil)metóxi]-4-pirimidinaamina (1174376-
25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-di-hidropirimidina-2(1 H)ona (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metil-metanoimidamida (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-Nmetil-metanoimidamida (929908-57-6) + SX, (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila (39491-78-6) +
SX,
N-{(2-clorotiazol-5-il)metil}-N-etil-6-metóxi-3-nitropiridina-2amina (1446247-98-8) + SX,
-[2-({[ 1 -(4-clorofenil)-1 H-pirazol-3-il]óxi} metil)-3-metilfenil]Petição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 221/277
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4-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol (1472649-01-6) + SX.
[00495] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo c-1 referido acima e do Presente composto:
etefona + SX, clormequate + SX, clormequate-cloreto + SX, mepiquate + SX, mepiquate-cloreto + SX, GiberelinaA3 + SX, abscisicacida + SX, Cinetina + SX, benziladenina + SX, forclorfenurona + SX, tidiazurona + SX.
[00496] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo c-2 referido acima e do Presente composto:
Glomus spp. + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mosseae + SX, Glomus aggregate m + SX, Glomus etunicatum + SX.
[00497] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo c-3 referido acima e do Presente composto:
Bradyrhizobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupin! + SX, Rhizobium leguminosarum bv. tri folII + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Rhizobium spp. + SX.
[00498] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo d referido acima e do Presente composto:
benoxacor + SX, cloquintocete-mexila + SX, ciometrinila + SX, diclormide + SX, fenclorazol-etila + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, mefempir-dietila + SX, MG191 (2-(diclorometil)-2metil-1,3-dioxolano) + SX, oxabetrinila + SX, alidoclor + SX, isoxadifenetila + SX, ciprossulfamida + SX, fluxofenim + SX, anidrido 1,8naftálico + SX, AD-67 (4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro [4,5] decano) + SX.
[00499] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo e referido acima e do Presente composto:
butóxido de piperonila + SX.
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206/248 [00500] Exemplos dos artrópodes nocivos sobre os quais o composto da presente invenção tem eficácias incluem insetos nocivos e ácaros nocivos. Exemplos específicos de artrópodes nocivos incluem os seguintes.
Pestes Hemiptera:
Delfacidae (por exemplo, Laodelfax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida, ou Tagosodes orizicolus);
Cicadelidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis ou Cofana spectra);
Cercopidae (por exemplo, Mahanarva posticata ou Mahanarva fimbriolata);
Aphididae (por exemplo, Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Pulgão da maçã rosa (Dysaphis plantaginea), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosifum padi, Rhopalosifum maidis, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetraneura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera ou Eriosoma lanigerum);
Phylloxeridae (por exemplo, Daktulosphaira vitifoliae, Pecan phylloxera (Philloxera devastatrix), Filoxera de folha de noz-pecã (Philloxera notabilis), ou Filoxera de folha de noz-pecã do Sul (Philloxera russellae)):
Adelgidae (por exemplo, Adelges tsugae, Adelges piceae, ou Aphrastasia pectinatae);
Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, percevejo preto do arroz Malayan (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventral is, Eysarcoris
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207/248 annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, percevejo fedorento marrom (Euschistus heros), percevejo fedorento de listras vermelhas (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacantus);
Cydnidae (por exemplo, percevejo marrom Burrower (Scaptocoris castanea));
Alydidae (por exemplo, Riptortus pedestris, Leptocorisa chinensis, ou Leptocorisa acuta);
Coreidae (por exemplo, Cletus punctiger, ou Leptoglossus australis);
Lygaeidae (por exemplo, Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus ou Blissus leucopterus);
Miridae (por exemplo, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata ou Lygus lineolaris);
Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae ou Pealius euryae);
Diaspididae (por exemplo, Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis ou Unaspis citri);
Coccidae (por exemplo, Ceroplastes rubens);
Margarodidae (por exemplo, Icerya purchasi ou Icerya seychellarum);
Pseudococcidae (por exemplo, Phenacoccus solani, Phenacoccus solenopsis, Pianococcus kraunhiae, Pianococcus comstocki, Pianococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus, ou Brevennia rehi);
Psyllidae (por exemplo, Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli ou Pear psylla (Cacopsylla pyricola));
Tingidae (por exemplo, Corythucha ciliata, Corythucha
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208/248 marmorata, Stephanitis nashiou Stephanitis pyrioides);
Cimicidae (por exemplo, Cimex lectularius); e
Cicadidae (por exemplo, Giant Cicada (Quesada gigas)).
Lepidoptera [00501] Crambidae (por exemplo, Chilo suppressalis, broca do caule de cabeça escura (Chilo polychrysus), broca do caule branca (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogate, Ostrinia furnacalis, broca do milho Européia (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nynphula depunctalis, broca da cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis));
Pyralidae (por exemplo, Elasmopalpus lignosellus ou Plodia interpunctella);
[00502] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mythimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autografa nigrisigna, Plusia festucae, larva da soja (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (por exemplo, Heliothis virescens), Helicoverpa armigera, Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa zea), lagarta do feijão veludo (Anticarsia gemmatalis), lagarta das folhas do algodão (Alabama argillacea), broca de videira de lúpulo (Hydraecia immanis)), Pieridae (por exemplo, Pieris rapae);
Tortricidae (por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita dimorfa, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, broca do broto de feijão (Epinotia aporema) ou broca da fruta cítrica (Ecdytolofa aurantiana));
Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora ou Phyllo
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209/248 norycter ringoniella);
Carposinidae (por exemplo, Carposina sasakii);
[00503] Lyonetiidae (por exemplo, bicho mineiro da folha do café (Leucoptera coffeela), Lyonetia clerkella ou Lyonetia prunifoliella);
Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp. (por exemplo, /.ymantria dispar) ou Euproctis spp. (por exemplo, Euproctis pseudoconspersa));
Pluteliidae (por exemplo, Plutella xylostella);
Gelechiidae (por exemplo, Anarsia lineatella, Helcystogramma triannulellum, Pectinophora gossypiella, Phtorimaea operculella ou Tuta absolut);
Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea);
Castniidae (por exemplo, broca da cana-de-açúcar gigante (Telchin licus));
Cossidae (por exemplo, Cosus insularis);
Geometridae (por exemplo,Ascotis selenaria);
Limacodidae (por exemplo, Parasa lepida);
Stathmopodidae (por exemplo, Stathmopoda masinissa);
Sphingidae (por exemplo, Acherontia lachesis);
Sesiidae (por exemplo, Nokona feralis);
Hesperiidae (por exemplo, Parnara guttata).
Thysanoptera [00504] Thripidae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Stenchaetothrips biformis ou Echinothrips americanus);
Phlaeotripidae (por exemplo, Haplothrips aculeatus).
Diptera
Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura ou Delia antiqua);
Ulidiidae (por exemplo, Tetanops myopaeformis);
Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Liriomyza
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210/248 sativae, Liriomyza trifolii, ou Cromatomyia horticola);
Chloropidae (por exemplo, Chlorops oryzaé);
Tephritidae (por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera latifrons, Bactrocera oleae, Bactrocera tryoni ou Ceratitis capitata);
Ephydridae (por exemplo, Hydrellia griseola, Hydrellia philippina, ou Hydrellia sasakii);
Drosophilidae (por exemplo, Drosophila suzukii); Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis); Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata); Sciaridae (por exemplo, Bradysia difformis);
[00505] Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor ou Orseolia oryzaé);
Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophtalma);
Tipulidae (por exemplo, Tipula aino, pernilongo comum (Tipula oleracea) ou pernilongo Europeu (Tipulapaludosa)).
Coleoptera [00506] Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata, Besouro da Cucúrbita (Diabrotica speciosa), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacofora femoralis, Phyllotreta striolata, besouro de pulga do repolho (Phyllotreta cruciferaé), besouro de pulga preto do Oeste (Phyllotreta pusilia), besouro de pulga do caule do repolho (Psylliodes chrisocefala), Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Chaetocnema conf inis, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Grape Colaspis (Colaspis brunnea), besouro de folha de milho do Sul (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimacu ou Epitrix hirtipennis);
Carabidae (por exemplo, besouro da semente do milho (Stenolophus lecontei) ou besouro da semente do milho delgado (Cli
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211/248 vi na impressifrons));
Scarabaeidae (por exemplo, Anômala cuprea, Anômala rufocuprea, Anômala albopilosa, Popillia japonica, Heptophylla picea, Escaravelho Europeu (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp., ou Phyllophaga spp. (por exemplo, Phyllophaga crinita)), Diloboderus spp. (por exemplo, Diloboderus abderus));
Curculionidae (Aracantus spp. (por exemplo, Araecerus coffeae, Cylas formicarius, Euscepes postfasciatus, Hypera postiça, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Rhabdoscelus lineatocollis, Anthonomus grandis, Sphenophorus venatus, Percevejo do milho de Sul (Sphenophorus callosus), gorgulho do caule da soja (Sternechus subsignatus), gorgulho da cana-deaçúcar (Sphenophorus levis), Scepticus griseus, Scepticus uniformis, Zabrotes subfasciatus, Tomicus piniperda, broca da baga do café (Hypothenemus hampei) ou Aracanthus mourei) ou broca da raiz do algodão (Eutinobothrus brasiliensis);
Tenebrionidae (por exemplo, Tribolium castaneum ou Tribolium confusum);
Coccinellidae (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata);
Bostrychidae (por exemplo, Lyctus brunneus);
Ptinidae;
Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca ou Migdolus fryanus');
Elateridae (por exemplo, Melanotus okinawensis, Agriotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp.);
Staphylinidae (por exemplo, Paederus fuscipes).
Orthoptera
Acrididae (por exemplo, Locusta migratória, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septenfasciata, Ga
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212/248 fanhoto Marrom (Locustana pardalina), Gafanhoto de Árvore (Anacridium melanorhodon), Gafanhoto Italiano (Calliptamus italicus), gafanhoto(grasshopper) diferencial (Melanoplus differentialis), gafanhoto de duas listras (Melanoplus bivittatus), gafanhoto migratório (Melanoplus sanguinipes), gafanhoto de pernas vermelhas (Melanoplus femurrubrum), gafanhoto com asas claras (Camnula pellucida), Schistocerca gregaria, gafanhoto de asas amarelas (Gastrimargus musicus), gafanhoto espinhoso (Austracris guttulosa), Oxya yezoensis, Oxya japonica ou Patanga succincta);
Gryllotalpidae (por exemplo, Gryllotalpa orientalis);
Gryllidae (por exemplo, Acheta domesticus, ou Teleogryllus emma);
Tettigoniidae (por exemplo, grilo Mormon (Anabrus simplex).
Hymenoptera
Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae, ou Athalia japonica)·,
Solenopsis spp.;
Formicidae (por exemplo, formiga cortadora de folhas marrom (Atta capiguara)).
Blattodea
Blattellidae (por exemplo, Blattella germanica);
Blattidae (por exemplo, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea ou Blatta orientalis);
Termitidae (por exemplo, Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasuti
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213/248 termes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae ou Cornitermes cumulans).
Ácaros [00507] Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus evansi, Panonychus citri, Panonychus ulmi, ou Oligonychus spp.);
Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus schlechtendali, Aceria diospyri, Aceria tosichella ou Shevtchenkella sp.);
Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus);
Tenuipalpidae (por exemplo, Brevipalpus phoenicis);
Tuckerellidae;
Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor tai wane nsis, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus ou Rhipicefalus sanguineus);
Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae ou Tyrophagus similis);
Pyroglyphydae (por exemplo, Dermatophagoides farinae ou Dermatophagoides pteronyssinus);
Cheyletidae (por exemplo, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei ou Cheyletiella yasguri);
Sarcoptidae (por exemplo, Otodectes cynotis ou Sarcoptes scabiei);
Demodicidae (por exemplo,Demodexcanis);
Listrophoridae;
Haplochtoniidae;
Macronyssidae (por exemplo, Ornitonyssus bacoti ou Ornithonyssus silviarum);
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214/248
Dermanyssidae (por exemplo, Dermanyssus gallinaéy, Trombiculidae (por exemplo, Leptotrombidium akamushi).
[00508] A composição para controlar artrópodes nocivos da presente invenção compreende o composto da presente invenção e um veículo ativo inerte. A composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usualmente preparada misturando o composto da presente invenção com um veículo ativo inerte tal como veículo sólido, veículo líquido ou veículo gasoso e, se necessário, adicionando tensoativos e os outros agentes auxiliares para formulação, para formular em concentrados emulsificáveis, soluções oleosas, formulações em pó, grânulos, pós umectáveis, fluíveis, microcápsulas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas de veneno, formulações de resinas, formulações de xampus, formulações tipo pastosa, espumas, formulações de dióxido de carbono e comprimidos e os outros. Tais formulações podem ser processadas em espirais repelentes de mosquitos, esteiras repelentes de mosquito elétricas, formulações de mosquito líquidas, agentes fumegantes, fumigantes, formulações de folhas, formulações de manchamento ou formulações para tratamento oral.
[00509] A composição para controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende usualmente 0,01 a 95% em peso do composto da presente invenção com base nos pesos totais da composição para o controle de artrópodes nocivos.
[00510] Exemplos do veículo sólido a ser usado na formulação incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila caulim, terra diatomácea, bentonita, argila de Fubasami ou argila branca ácida), silica seca, silica úmida, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo ou carbonato de cálcio) ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio) e os outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster
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215/248 tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno; resinas de nylon (por exemplo, nylon-6, nylon-11 e nylon-66); resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de cloreto de vinila-propileno e os outros).
[00511] Exemplos dos veículos líquidos acima mencionados incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou ciclohexanona); hidrocarbonetos aromicos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila ou acetato de monometil éter de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, diisopropil éter, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano, dimetil éter de dietileno glicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipropileno glicol ou 3-metóxi-3-metil-1- butanol); amidas (por exemplo, DMF ou dimetilacetamida); sulfóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de caroço de algodão).
[00512] Exemplos do veículo gasoso acima mencionado incluem fluorocarboneto, gás butano, gás de petróleo liquefeito (LPG), dimetil éter e gás dióxido de carbono.
[00513] Exemplos dos tensoativos incluem agentes tensoativos não iônicos tais como alquil éteres polioxietilenados, alquil aril éteres polioxietilenados e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos, tais como alquil sulfonatos, alquilbenzeno sulfonatos e alquil sulfatos.
[00514] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação
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216/248 incluem um aglutinante, um dispersante, um corante e um estabilizante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), fosfato de isopropila ácido, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol e uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol.
[00515] Exemplos de material base da formulação de resina incluem polímeros de cloreto de polivinila, poliuretano e os outros, e um plastificante tais como ésteres de ftalato (por exemplo, ftalato de dimetila, ftalato de dioctila), ésteres de ácido adípico e ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais base, se necessário. A formulação de resina pode ser preparada misturando o composto da presente invenção com o material base acima mencionado, amassando a mistura normalmente com um amassador, seguido de moldagem por moldagem por injeção, moldagem por extrusão ou moldagem por pressão e similares. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outros procedimentos de moldagem ou corte e similares, se necessário, para serem processados em formas tal como uma placa, película, fita, rede ou forma de fio. Estas formulações de resina podem ser processadas em coleiras de animais, marcas auriculares de animais, produtos de folhas, cordas de armadilha, suportes de jardinagem e outros produtos.
[00516] Exemplos de um material base para as iscas de veneno incluem ingredientes de isca como pó de grãos, óleo vegetal, sacarídeo e celulose cristalina e, se necessário, com adição de antioxidantes tais como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordi-hidroguaiarético, conservantes tal como ácido desidroacético, inibidores de ingestão acidental para crianças e animais de estimação, tal como um pó de pimenta, e fragrâncias de atração de insetos, tal como sabor de queijo, sabor de
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217/248 cebola e óleo de amendoim.
[00517] O método para controle de artrópodes nocivos da presente invenção é conduzido aplicando uma quantidade eficaz do composto da presente invenção a um artrópode nocivo diretamente e/ou a um habitat deste (por exemplo, corpos de plantas, solo, um interior de uma casa, corpos de animais). No método para controle de artrópodes nocivos da presente invenção, o Presente composto é usualmente usado na forma de uma composição de controle de artrópode nocivo.
[00518] Quando uma composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usada para o controle de artrópodes nocivos em um campo agrícola, a dose de aplicação como uma quantidade do composto da presente invenção éestá usualmente dentro de uma faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m2. Quando uma composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulada em um concentrado emulsificável, em um pó umectável, ou em uma formulação fluível, etc., a composição é usualmente aplicada diluindo-a com água de tal modo que uma concentração do composto da presente invenção esteja dentro de uma faixa de 0,01 a 10.000 pm. A formulação granular, ou a formulação de pó, etc., é geralmente aplicada como ela mesma sem a diluir.
[00519] Estas formulações ou sua diluição aquosa podem ser pulverizadas diretamente aos artrópodes nocivos ou plantas (tais como culturas) para serem protegidas de artrópodes nocivos, e também podem ser aplicadas ao solo de terras cultivadas para controle de artrópodes nocivos que vivem lá.
[00520] Além disso, a preparação de resina que é processada em uma folha ou uma corda pode ser aplicada enrolando uma planta com uma folha ou uma corda da preparação de resina, pondo uma corda da preparação de resina ao redor de uma cultura de forma que a planta seja cercada pela corda, ou colocando uma folha da preparação de
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218/248 resina na superfície do solo perto da raiz de uma planta.
[00521] Quando a composição para controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usada para controle de artrópodes nocivos que vivem no interior de uma casa, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está usualmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1000 mg por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usá-lo em uma área plana. No caso de usar espacialmente, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está usualmente dentro de uma faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m3 do espaço a ser tratado. Quando a composição para controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulada em concentrados emulsificáveis, pós umectáveis, fluidos ou os outros, tais formulações são usualmente aplicadas após diluí-las com água de tal forma que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,1 a 10.000 ppm e, em seguida, pulverizando-o. No caso de serem formuladas em soluções oleosas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas de venenos e outros, essas formulações são usadas sem diluí-las.
[00522] Quando a composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usada para controlar parasitas externos de criações, tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas e pequenos animais tais como cães, gatos, ratos e camundongos, a composição da presente invenção pode ser aplicada aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando se pretende o controle sistêmico, a composição de controle da presente invenção é administrada aos animais como um comprimido, uma mistura com alimento ou um supositório, ou por injeção (incluindo, injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas e intraperitoneais). Por outro lado, quando se pretende o controle não sistêmico, a composição da presente invenção é aplicada aos animais por meio de pulverização da solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por der
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219/248 ramamento ou manchamento, ou lavagem do animal com uma formulação de xampú, ou colocando um colar ou tag auricular das formulações de resina para o animal. No caso da administração a um corpo de animal, a dose do Presente composto está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 1.000 mg por 1 kg de peso corporal de um animal. EXEMPLOS [00523] A seguir, a presente invenção é explicada mais detalhadamente pela utilização de exemplos de preparação, exemplo e exemplo teste, no entanto, a presente invenção não deve se limitar a esses exemplos.
[00524] Primeiro, o exemplo de preparação da presente invenção é mostrado.
Exemplo de Preparação 1 [00525] Um composto intermediário representado pela seguinte fórmula foi preparado usando o presente composto 94 que foi descrito em WO 2016/121969, de acordo com o método descrito em Synthetic Communications, 2011,41, 1852-1857.
Figure BR112019011190A2_D0064
Composto intermediário 1 1H-RMN (CDCh) δ: 8,44 (1H, d), 7,99 (1H, d), 7,84 (1H, d), 7,42 (1H, dd), 6,58 (1H, d), 4,56 (2H, t), 3,34 (2H, q), 1,29 (3H, t).
Exemplo de Preparação 2 [00526] Uma mistura do composto intermediário 1 (30 g), ácido acético 60 mL, e N-bromossuccinimida 14 g foi agitada a 70QC durante 3 horas. À mistura resultante foram adicionados sucessivamente uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 12N (normal) 20 mL e uma solução aquosa de sulfito de hidrogênio de sódio saturada 20 mL. Os sólidos precipitados foram filtrados, e os sólidos obtidos foram lavados
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220/248 com água, e secados sob pressão reduzida para obter o composto intermediário 2 representado pela seguinte fórmula 35 g.
Figure BR112019011190A2_D0065
Composto intermediário 2 1H-RMN (CDCh) δ: 8,46 (1H, d), 8,40 (1H, s), 8,01 (1H, d), 7,42 (1H, dd), 4,56 (2H, dd), 3,33-3,23 (2H, br m), 1,29 (3H, t).
Exemplo de Preparação 3 [00527] Uma mistura do composto intermediário 2 35 g e oxicloreto de fósforo 60 ml_ foi agitada a 100QC durante 9 horas. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida, e ao resíduo resultante foi adicionada uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para obter como um produto bruto o composto intermediário 3 representado pela seguinte fórmula 35 g.
Figure BR112019011190A2_D0066
Composto intermediário 3 1H-RMN (CDCh) δ: 8,68 (1H, s), 8,37 (1H, d), 7,93 (1H, d), 7,42 (1H, dd), 4,54 (2H, t), 3,96 (2H, q), 1,41 (3H, t).
Exemplo de Preparação 4 [00528] Uma mistura do composto intermediário 3 como um produto bruto 35 g que foi obtido pelo Exemplo de Preparação 3, mono-hidrato de hidrazina 17,5 g, di-isopropiletilamina 25 ml_, e THF 300 ml_ foi agitada a 50QC durante 8 horas. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foi adicionada água, e a misPetição 870190050889, de 30/05/2019, pág. 237/277
221/248 tura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para obter como um produto bruto o composto intermediário 4 representado pela seguinte fórmula 33 g.
Figure BR112019011190A2_D0067
Composto intermediário 4 1H-RMN (CDCb) δ: 8,34 (1H, d), 8,34 (1H, s), 7,78 (1H, d), 7,39 (2H, dd), 6,77 (1H, s), 4,57-4,51 (2H, m), 3,76 (2H, q), 1,36 (3H, t).
Exemplo de Preparação 5 [00529] Uma mistura do composto intermediário 4 como um produto bruto 33 g que foi obtido pelo Exemplo de Preparação 4, cloreto de ácido p-toluenossulfônico 17 g, piridina 7,0 ml_, e acetonitrila 300 ml_ foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. A mistura resultante foi concentrada, e ao resíduo resultante foi adicionado etileno glicol 72 ml_. À mistura foi adicionada uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 8N (normal) 40 ml_, e a mistura foi agitada a 80QC durante 10 horas. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 5 representado pela seguinte fórmula 16 g.
/^ch3
Figure BR112019011190A2_D0068
Composto intermediário 5 1H-RMN (CDCb) δ: 8,90 (1H, d), 8,62 (1H, d), 8,37 (1H, d), 7,88 (1H,
d), 7,42 (1H, dd), 4,54 (2H, t), 3,94 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de Preparação 6
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222/248 [00530] Uma mistura do composto intermediário 5 300 mg, ácido ciclopropilborônico 160 mg, fosfato de tri-potássio, n-hidrato 550 mg, [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio (II) 23 mg, água 0,3 ml_, e 1,2-dimetoximetano 3 ml_ foi agitada a 100QC durante 5 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o presente composto 1 representado pela seguinte fórmula 230 mg.
Figure BR112019011190A2_D0069
Presente composto 1 1H-RMN (CDCh) δ: 8,63 (1H, d), 8,35 (1H, d), 8,05 (1H, d), 7,81 (1H,
d), 7,40 (1H, dd), 4,53 (2H, t), 3,86 (2H, q), 2,10-2,01 (1H, m), 1,36 (3H, t), 1,21-1,14 (2H, m), 0,90-0,85 (2H, m).
Exemplo de Preparação 7-1 [00531] 1-(Etanossulfonil)propano-2-ona 8,15 g foi adicionado a uma mistura de cloreto de magnésio 5,16 g, trietilamina 9,15 g, e THF 24 g em temperatura ambiente, e a mistura foi agitada durante 1 hora. À mistura foram adicionados gota a gota uma mistura de cloreto de 5cloropirazina-2-carbonila 8,0 g e THF 8 g durante 30 minutos, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura foi adicionado ácido clorídrico a 13% 25 g, e a mistura foi agitada durante um adicional de 17 horas. A mistura resultante foi extraída com tolueno 40 g, e as camadas orgânicas foram lavadas com água, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi recristalizado com tolueno 8 g para obter o composto intermediário 6 representado pela seguinte fórmula 9,16 g.
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223/248
Figure BR112019011190A2_D0070
Composto intermediário 6 1H-RMN (CDCh) δ: 9,08 (1H, d), 8,70 (1H, d), 4,89 (2H, s), 3,29 (2H, q), 1,48 (3H, t)
Exemplo de Preparação 7-2 [00532] O composto que foi preparado de acordo com 0 método descrito no Exemplo de Preparação 7-1, e seus valores de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Figure BR112019011190A2_D0071
Composto intermediário 7 1H-RMN (CDCh) δ: 8,90 (1H, d), 8,40 (1H, d), 4,95 (2H, td), 4,88 (2H, s), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t).
Exemplo de Preparação 8-1 [00533] Uma mistura do composto intermediário 6 2,2 g, acetato de amônio 3,4 g, e metanol 10 g foi agitada a 70QC durante 3 horas. A mistura foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e a isto foi em seguida adicionado água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água, secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para obter 0 composto intermediário 8 representado pela seguinte fórmula 1,6 g.
Figure BR112019011190A2_D0072
Composto intermediário 8
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224/248 1H-RMN (DMSO-ck) δ: 9,05 (1H, d), 8,89 (1H, d), 7,01 (2H, br), 5,67 (1H, s), 3,09 (2H, q), 1,23 (3H, t) Exemplo de Preparação 8-2 [00534] O composto que foi preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 8-1, e seus valores de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Γ F A r-CH·;
\ / LU / Composto intermediário 9 1H-RMN (CDCh) δ: 8,52 (1H, d), 8,35 (1H, d), 6,68 (2H, s), 5,34 (1H, s), 4,91 (2H, td), 3,11 (2H, q), 1,41 (3H, t).
Exemplo de Preparação 9 [00535] Uma mistura do composto intermediário 9 500 mg, hidreto de sódio (60%, em óleo) 110 mg, 2-cloro-1,3bis(dimetilamino)trimetinium hexafluorofosfato 760 mg, e DMF 3 mL foi agitada a 60QC durante 2 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 10 representado pela seguinte fórmula 260 mg.
Figure BR112019011190A2_D0073
Composto intermediário 10 1H-RMN (CDCh) δ: 8,84 (1H, d), 8,66 (1H, d), 8,49 (1H, d), 8,33 (1H,
d), 4,91 (2H, td), 3,87 (2H, q), 1,41 (3H, t).
Exemplo de Preparação 10 [00536] Uma mistura do composto intermediário 10 250 mg, ácido
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225/248 ciclopropilborônico 400 mg, aduzido de diclorometano de [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio (II) 21 mg, fosfato de tripotássio, n-hidrato 670 mg, bis(1-adamantil)fosfina de butila 21 mg, 1,2-dimetoxietano 2.7 ml_, e água 0,3 ml_ foi agitada a 100 QC durante 8 horas. As misturas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o presente composto 2 representado pela seguinte fórmula 40 mg.
^CHg
Figure BR112019011190A2_D0074
Presente composto 2 1H-RMN (CDCb) δ: 8,66 (1H, d), 8,60 (1H, d), 8,31 (1H, d), 8,06 (1H,
d), 4,90 (2H, t), 3,80 (2H, q), 2,12-2,01 (1H, m), 1,37 (3H, t), 1,23-1,17 (2H, m), 0,92-0,87 (2H, m).
Exemplo de Preparação 11 [00537] Trietilamina 10.6 ml_ foi adicionada gota a gota a uma mistura de ácido 5-bromo-3-cloropiridina-2-carboxílico 9,02 g, sal de ácido clorídrico de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida 9,10 g, sal de ácido clorídrico de N,O-dimetil-hidroxilamina 4,11 g, 4(dimetilamino)piridina 0.93 g, e clorofórmio 100 ml_ sob resfriamento com gelo. A mistura foi permitida enxaguar em temperatura ambiente, e agitada durante 16 horas. A isto foi em seguida adicionado uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, e secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 11 representado pela seguinte fórmula 9,11 g.
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226/248
Figure BR112019011190A2_D0075
Composto intermediário 11 1H-RMN (CDCb) δ: 8,57 (1H, d), 7,94 (1H, d), 3,57 (3H, s), 3,40 (3H, s).
Exemplo de Preparação 12 [00538] Etanotiol 0,35 ml_ foi adicionado gota a gota a uma mistura de hidreto de sódio (60%, em óleo) 193 mg e THF 12 ml_ sob resfriamento com gelo, e uma solução do composto intermediário 11 1g e THF 3 ml_ foi em seguida adicionada gota a gota. A mistura foi agitada sob resfriamento com gelo durante 1 hora, e agitada em temperatura ambiente durante a noite. Água foi adicionada à mistura resultante, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso. As camadas orgânicas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida, e 0 resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílicagel para obter 0 composto intermediário 12 representado pela seguinte fórmula 0,76 g.
Figure BR112019011190A2_D0076
Composto intermediário 12 1H-RMN (CDCh) δ: 8,47 (1H, d), 7,84 (1H, d), 3,57 (3H, s), 3,39 (3H,
d), 2,96 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Preparação 13 [00539] Uma solução de brometo de metil magnésio a 3M em dietil éter 9,1 mL foi adicionada gota a gota a uma mistura do composto intermediário 12 6,41 g e THF 100 mL sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. À mistura
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227/248 resultante foi adicionada uma solução aquosa de cloreto de amônio saturada sob resfriamento com gelo, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para obter o composto intermediário 13 representado pela seguinte fórmula 5,48 g.
s
N ch3
Composto intermediário 13 1H-RMN (CDCb) δ: 8,41 (1H, d), 7,77 (1H, d), 2,90 (2H, q), 2,68 (3H, s), 1,41 (3H, t).
Exemplo de Preparação 14 [00540] Uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 2N (normal) 38 ml_ foi adicionado gota a gota a uma mistura do composto intermediário 13 4,89 g, mono-hidrato de ácido glioxílico 3,46 g, e metanol 40 ml_ sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. A mistura foi permitida resfriar sob resfriamento com gelo, e a isto foram adicionados ácido clorídrico concentrado 10 ml_, e mono-hidrato de hidrazina 4 ml_ sucessivamente. A mistura resultante foi agitada a 90QC durante 23 horas. A mistura resultante foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e a isto foi em seguida adicionado uma solução aquosa de cloreto de amônio saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 14 representado pela seguinte fórmula 2,29 g.
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228/248 /-θΗ3 s
Figure BR112019011190A2_D0077
Composto intermediário 14 1H-RMN (CDCh) δ: 11,18 (1H, brs), 8,44 (1H, d), 8,13 (1H, d), 7,77 (1H, dd), 7,05 (1H, d), 2,94 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação 15 [00541] Cloreto de fosforila 1,5 ml_ foi adicionado a uma mistura do composto intermediário 14 6,90 g e acetonitrila 40 ml_ em temperatura ambiente, e a mistura foi agitada sob refluxo durante 2 horas. A mistura resultante foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e a mistura foi adicionada gota a gota a uma solução de bicarbonate de sódio saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada sucessivamente, e secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0 composto intermediário 15 representado pela seguinte fórmula 3,98 g.
^CH3 s
Figure BR112019011190A2_D0078
Composto intermediário 15 1H-RMN (CDCh) δ: 8,49 (1H, d), 8,27 (1H, d), 7,87 (1H, d), 7,63 (1H,
d), 2,95 (2H, q), 1,37 (3H, t).
Exemplo de Preparação 16 [00542] Uma mistura do composto intermediário 15 1,1 g, 2,2,3,3,3pentafluoro-1 -propanol 0,5 ml_, carbonato de césio 1,6 g, e DMF 11 ml_ foi agitada a 60QC durante 3 horas. A mistura resultante foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e a isto foi em seguida adicionado água, e a mistura foi extraída com metil t-butil éter. As camadas orgâ
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229/248 nicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada sucessivamente, secadas em sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 16 representado pela seguinte fórmula 1,5 g.
Figure BR112019011190A2_D0079
Composto intermediário 16 1H-RMN (CDCh) δ: 8,48 (1H, d), 8,32 (1H, d), 7,85 (1H, d), 7,24 (1H,
d), 5,12 (2H, t), 2,96 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação 17 [00543] mCPBA a 75% 1,8 g foi adicionado a uma mistura do composto intermediário 16 1,5 g e clorofórmio 60 ml_ sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada durante 7 horas. À mistura resultante foi adicionado uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas em sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida para obter o composto intermediário 17 representado pela seguinte fórmula 1,7 g.
Figure BR112019011190A2_D0080
Composto intermediário 17 1H-RMN (CDCh) δ: 8,96 (1H, d), 8,66 (1H, d), 7,94 (1H, d), 7,28 (1H,
d), 5,08 (2H, t,), 3,91 (2H, q), 1,43 (3H, t).
Exemplo de Preparação 18 [00544] Uma mistura do composto intermediário 17 1,5 g, bis(pinacolato)diboro 1,2 g, dicloreto de [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll) 0,12 g, acetato de potássio 0,95
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230/248 g, e DMSO 11 ml_ foi agitada a 90QC sob atmosfera de nitrogênio durante 3 horas. Água foi adicionada à mistura resultante em temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas em sulfato de magnésio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para obter o composto intermediário 18 representado pela seguinte fórmula 1,2 g.
Figure BR112019011190A2_D0081
Composto intermediário 18 1H-RMN (CDCh) δ: 9,18 (1H, d), 8,85 (1H, d), 7,95 (1H, d), 7,29 (1H,
d), 5,08 (2H, t), 3,85 (2H, q), 1,42 (3H, t), 1,39 (12H, s).
Exemplo de Preparação 19 [00545] Uma mistura do composto intermediário 18 1,1 g, acetato de sódio 1,3 g, THF 8 ml_, solução de peróxido de hidrogênio a 30 % 1,2 ml_, e água 4 ml_ foi agitada a 0QC durante 4 horas. À mistura resultante foi adicionado tiossulfato de sódio saturado 20 ml_, e a mistura foi agitada durante 1 hora. À mistura resultante foi adicionado uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio saturada em temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas em sulfato de magnésio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 19 representado pela seguinte fórmula 0,85 g.
Ox /^CH3 f3c Ms F>K N-N° \=x F F θ-C —ζ /7 0H
Composto intermediário 19
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231/248 1H-RMN (CDCh) δ: 8,51 (1H, d), 7,98 (1H, d), 7,89 (1H, d), 7,26 (1H,
d), 5,07 (2H, t), 3,88 (2H, q), 3,80-3,77 (1H, m), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação 20 [00546] Uma mistura do composto intermediário 19 0,20 g, 2iodopiridina 0,12 g, iodeto de cobre (I) 0,018 g, 1-butil imidazol 0,03 g, carbonato de potássio 0,13 g, e tolueno 2,5 ml_ foi agitada sob refluxo durante 6 horas. A mistura resultante foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e em seguida filtrada através de Celite (Marca registrada), e os filtrados foram concentrados. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0 presente composto 3 representado pela seguinte fórmula 0,17 g.
Figure BR112019011190A2_D0082
Presente composto 3 1H-RMN (CDCh) δ: 8,81 (1H, d), 8,35 (1H, d), 8,19-8,18 (1H, m), 7,95 (1H, d), 7,85-7,79 (1H, m), 7,28 (1H, d), 7,16-7,10 (2H, m), 5,08 (2H, t), 3,91 (2H, q), 1,42 (3H, t).
Exemplo de Preparação 21 [00547] O composto que foi preparado de acordo com 0 método descrito no Exemplo de Preparação 16, e seu valor de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Figure BR112019011190A2_D0083
Composto intermediário 20 1H-RMN (CDCh) δ: 8,48 (1H, d), 8,31 (1H, d), 7,85 (1H, d), 7,21 (1H,
d), 6,11-5,97 (1H, m), 5,05 (2H, tt), 2,96 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação 22 [00548] O composto que foi preparado de acordo com 0 método
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232/248 descrito no Exemplo de Preparação 17, e seu valor de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Figure BR112019011190A2_D0084
Composto intermediário 21 1H-RMN (CDCb) δ: 8,96 (1H, d), 8,66 (1H, d), 7,93 (1H, d), 7,26 (1H,
d), 6,18-5,91 (1H, m), 5,01 (2H, t), 3,91 (2H, q), 1,43 (3H, t).
Exemplo de Preparação 23 [00549] O composto que foi preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 18, e seu valor de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Figure BR112019011190A2_D0085
Composto intermediário 22 1H-RMN (CDCb) δ: 9,17 (1H, d), 8,85 (1H, d), 7,94 (1H, d), 7,25 (1H,
d), 6,09-5,99 (1H, m), 5,01 (2H, t), 3,85 (2H, q), 1,42 (3H, t), 1,39 (12H, s).
Exemplo de Preparação 24 [00550] O composto que foi preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 19, e seu valor de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Figure BR112019011190A2_D0086
Composto intermediário 23 1H-RMN (CDCb) δ: 8,51 (1H, d), 7,99 (1H, d), 7,88 (1H, d), 7,23 (1H,
d), 6,09-5,99 (1H, m), 4,99 (2H, t), 3,87 (2H, q), 2,11 (1H, br s), 1,39 (3H, t).
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233/248
Exemplo de Preparação 25 [00551] O composto que foi preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 20, e seu valor de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Figure BR112019011190A2_D0087
Presente composto 6 1H-RMN (CDCh) δ: 8,81 (1H, d), 8,35 (1H, d), 8,19-8,18 (1H, m), 7,94 (1H, d), 7,83-7,81 (1H, m), 7,24 (1H, d), 7,16-7,10 (2H, m), 6,10-6,00 (1H, m), 5,04-4,97 (2H, m), 3,91 (2H, q), 1,42 (3H, t).
Figure BR112019011190A2_D0088
Presente composto 4 1H-RMN (CDCh) δ: 8,80 (1H, d), 8,65 (1H, d), 8,33-8,33 (2H, m), 8,188,17 (1H, m), 7,82-7,80 (1H, m), 7,15-7,10 (2H, m), 4,91 (2H, t), 3,86 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Figure BR112019011190A2_D0089
Presente composto 5 1H-RMN (CDCh) δ: 8,76 (1H, d), 8,37-8,36 (1H, m), 8,31 (1H, d), 8,178,16 (1H, m), 7,87 (1H, dd), 7,81-7,79 (1H, m), 7,42 (1H, dd), 7,12-7,09 (2H, m), 4,54 (2H, t), 3,92 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de Preparação 26 [00552] Uma mistura de 2-(benzilóxi)-2-propenal 324 mg, o composto intermediário 8 248 mg, e etanol 10 ml_ foi aquecida a 90QC com agitação durante 12 horas. A mistura resultante foi concentrada, e a isto foram adicionados cloreto de metanossulfonila 229 mg, trietilamina
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405 mg, e clorobenzeno 10 ml_, e a mistura foi aquecida a 100QC, e agitada durante 24 horas. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida, e foi purificada com uma cromatografia em sílica-gel para obter o composto intermediário 24 representado pela seguinte formula.
n=7 N—'J ' ά Λ
Composto intermediário 24 1H-RMN (CDCb) δ: 8,84 (1H, d), 8,63 (1H, d), 8,55 (1H, d), 8,03 (1H,
d), 7,48-7,30 (5H, m), 5,27 (2H, s), 3,84-3,77 (2H, m), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Preparação 27 [00553] Uma mistura do composto intermediário 24 2,0 g, 2,2,3,3,3hexafluoro-1-propanol 0,61 ml_, carbonato de césio 2,0 g, e DMF 20 ml_ foi agitada a 40QC durante 3 horas. A mistura de reação foi adicionada a ácido clorídrico a 1N, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 25 1,9 g.
F O-Ç
N N=/ n—\4 λ
Composto intermediário 25 1H-RMN (CDCb) δ: 8,61 (1H, d), 8,58 (1H, d), 8,30 (1H, d), 8,03 (1H,
d), 7,48-7,36 (5H, m), 5,26 (2H, s), 4,89 (2H, t), 3,80 (2H, q), 1,31 (3H, t)·
Exemplo de Preparação 28 [00554] Uma mistura do composto intermediário 25 como um produto bruto 1,9 g que foi obtido pelo Exemplo de Preparação 27, e uma
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235/248 solução de brometo de hidrogênio a 25% em ácido acético 4 mL foi agitada a 70QC durante 2 horas. Água foi adicionada à mistura resultante, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter o composto intermediário 26 representado pela seguinte fórmula 1,0 g.
Figure BR112019011190A2_D0090
Composto intermediário 26 1H-RMN (CDCh) δ: 8,59 (1H, d), 8,53 (1H, d), 8,30 (1H, d), 7,99 (1H, d), 4,90 (2H, dd), 3,85 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação 29 [00555] O composto intermediário 28 é preparado usando o composto intermediário 27 no lugar do composto intermediário 8 de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 26.
/^CH3
Figure BR112019011190A2_D0091
Composto intermediário 27 1H-RMN (CDCh) δ: 8,37 (1H, d), 7,69 (1H, d), 7,34 (1H, dd), 6,79 (2H, s), 5,28 (1H, s), 4,54 (2H, t), 3,10 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Figure BR112019011190A2_D0092
Composto intermediário 28 1H-RMN (CDCh) δ: 8,59 (1H, d), 8,33-8,33 (1H, m), 8,03 (1H, d), 7,807,78 (1H, m), 7,47-7,38 (6H, m), 5,25 (2H, s), 4,52 (2H, t), 3,86 (2H, q), 1,32 (3H, t).
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Exemplo de Preparação 30 [00556] O composto que foi preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 27 e seus valores de propriedade física são mostrados aqui abaixo.
Figure BR112019011190A2_D0093
Composto intermediário 29 1H-RMN (CDCh) δ: 8,42 (1H, d), 8,34 (1H, d), 7,92 (1H, d), 7,77 (1H, d), 7,39 (1H, dd), 4,52 (2H, t), 3,83 (2H, q), 1,36 (3H, t).
Exemplo de Preparação 31 [00557] O composto intermediário 17 200 mg, ácido ciclopropilborônico 134 mg, e fosfato de tri-potássio 331 mg foram dissolvidos em tolueno 1,3 mL/água 0,13 ml_, e a isto foi adicionado dicloreto de [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno] paládio(ll) 20 mg sob atmosfera de nitrogênio, e a mistura foi agitada a 100QC durante 5 horas. A mistura resultante foi permitida resfriar em temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas em sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para obter o presente composto 7 representado pela seguinte fórmula 190 mg.
Figure BR112019011190A2_D0094
Presente composto 7 1H-RMN (CDCh) δ: 8,67 (1H, d), 8,07 (1H, d), 7,90 (1H, d), 7,26 (1H, d), 5,07 (2H, t), 3,85 (2H, q), 2,10-2,06 (1H, m), 1,39 (3H, t), 1,25-1,20 (2H, m), 0,93-0,90 (2H, m).
[00558] A seguir, os exemplos de formulação do composto da presente invenção são mostrados abaixo. As partes representam parte
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237/248 em peso, a menos que de outra maneira indicado.
Exemplo de Formulação 1 [00559] Em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 10 partes de qualquer dos compostos 1 a 7 presentes são dissolvidas, e depois 14 partes de estiril fenil éter de polioxietileno e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas, seguido por mistura para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 2 [00560] Quatro (4) partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de sulfonate de lignina de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e são ainda adicionadas 20 partes de quaisquer dos presentes compostos 1 a 7 , seguido misturando-os para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 3 [00561] Para 2 partes de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7, 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de sulfonate de lignina de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila caulim são adicionadas, seguidas por mistura. Uma quantidade apropriada de água é em seguida adicionada à mistura, seguida por mais mistura e granulação com um granulador e secagem com ar forçada para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 4 [00562] Em uma quantidade apropriada de acetona, 1 parte de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 é misturada, e depois 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 parte de fosfate de ácido isopropílico e 93,7 partes de argila caulim são adicionadas, seguidas por misturação com agitação completa e remoção de acetona da mistura por evaporação para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 5 [00563] Uma mistura de 35 partes de sal de amônio de sulfate de
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238/248 alquil éter de polioxietileno e carbono branco (relação em peso de 1:1), 20 partes de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 e 45 partes de água são misturadas para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 6 [00564] Em uma mistura de 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 é misturada, e a mistura resultante é, então, misturada com 89,9 partes de querosene para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 7 [00565] Em 0,5 ml_ de acetona, 10 mg de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 são dissolvidos e a solução é adicionada gota a gota para 5 g de um pó de alimento sólido para um animal (pó de alimento sólido para criar e reproduzir CE-2, fabricado CLEA Japan, Inc.), seguido por mistura da mistura resultante uniformemente e, em seguida, secando-os por evaporação de acetona para obter cada isca de veneno.
Exemplo de Formulação 8 [00566] Em uma lata de aerossol, 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são colocadas. Após a montagem de uma válvula de aerossol, 25 partes de dimetil éter e 25 partes de GLP são preenchidas, seguidas por agitação e montagem adicional de um atuador para obter um aerossol oleoso.
Exemplo de Formulação 9 [00567] Uma mistura de 0,6 parte de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7, 0,01 parte de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosina desodorizada e 1 parte de um emulsificante {Rheodol MO-60 (fabricado pela Kao Corporation)} e 50 partes de água destilada são colocadas em um recipiente de aerossol e uma parte da válvula é ligada. Em seguida, 40 partes de um propul
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239/248 sor (LPG) são preenchidas através da válvula sob pressão para se obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10 [00568] Zero ponto um (0,1) g de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 é misturado em 2 ml de propileno glicol, e a solução resultante é impregnada em uma placa cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm, para obter fumigantes térmicos.
Exemplo de Formulação 11 [00569] Cinco (5) partes de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 e 95 partes de copolímero de etileno-metacrilato de metila (a relação do metacrilato de metila no copolímero: 10% em peso), Acryft (marca registada) WD 301, fabricada por Sumitomo Chemical Co. Ltd.) são fundidos e amassados com um amassador de pressão de tipo fechado (fabricado pela Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), e o produto amassado resultante é extrusado de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
Exemplo de Formulação 12 [00570] Cinco (5) partes de qualquer dos presentes compostos 1 a 7, e 95 partes de resina de cloreto de polivinila plastificada são fundidas e amassadas com um amassador de pressão tipo fechado (fabricado por Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), e o produto amassado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
Exemplo de Formulação 13 [00571] Cem (100) mg de qualquer um dos presentes compostos 1
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240/248 a 7, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carbometils sódica e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi comprimida até um tamanho apropriado para obter um comprimido.
Exemplo de Formulação 14 [00572] Vinte e cinco (25) mg de qualquer dos presentes compostos de 1 a 7, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade adequada de 5% de hidroxipropil metilcelulose são misturados, e a mistura resultante é colocada em uma cápsula de gelatina dura ou em uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para se obter as cápsulas.
Exemplo de Formulação 15 [00573] Para 100 mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 7, 500 mg de ácido fumárico, 2.000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metil parabeno, 50 mg de propil parabeno, 25.000 mg de açúcar granulado, 13.000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (fabricado pela Vanderbilt Co.), 35 mg de perfume e 500 mg de agente de coloração, água destilada é adicionada para que um volume final seja ajustado para 100 ml_, seguido misturando-os para obter uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16 [00574] Em uma mistura de 5% em peso de um emulsificante, 3% em peso de álcool benzílico e 30% em peso de propileno glicol, 5% em peso de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 são dissolvidos e tampão de fosfato é adicionado a isto para que um pH da solução seja ajustado para 6,0 a 6,5, e água é adicionada como as partes restantes para obter a solução para administração oral.
Exemplo de Formulação 17 [00575] A uma mistura de 57% em peso de óleo de palma destilado
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241/248 fracionado e 3% em peso de polissorbato 85, 5% em peso de diestearato de alumínio são adicionados, e aquecidos para dispersá-lo. A mistura resultante é resfriada até à temperatura ambiente e 25% em peso de sacarina são dispersos em um veículo oleoso. Dez (10)% em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 7 são divididos para obter uma pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18 [00576] Cinco (5)% em peso de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7 são misturados com 95% em peso de carga de pedra calcária, seguido por uma granulação úmida da mistura resultante para obter um grânulo para administração oral.
Exemplo de Formulação 19 [00577] Em 80 partes de monometil éter de dietileno glicol, 5 partes de qualquer dos compostos 1 a 7 presentes são dissolvidas, e 15 partes de carbonato de propileno são misturadas a isto, e a mistura resultante é misturada para obter uma solução de manchamento.
Exemplo de Formulação 20 [00578] Em 70 partes de monometil éter de dietileno glicol, 10 partes de qualquer um dos compostos presentes 1 a 7 são dissolvidos, e 20 partes de 2-octildodecanol são adicionados a isto, e a mistura resultante é misturada para obter uma solução de derramamento.
Exemplo de Formulação 21 [00579] Para 0,5 parte de qualquer dos presentes compostos 1 a 7, 60 partes de Nikkol (registada sob marca comercial) TEALS-42 (fabricado por Nikko Chemical Co. Ltd: 42% de solução aquosa de trietanol amina de ácido lauril sulfúrico) e 20 partes de propileno glicol são adicionados, e a mistura resultante é misturada com agitação completa, e
19,5 partes de água são, então, adicionadas a isto e a mistura resultante é ainda misturada com agitação completa para se obter uma solução hidrogenada de formulação de xampú.
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Exemplo de Formulação 22 [00580] Zero ponto quinze (0,15)% em peso de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7, 95% em peso de alimento para animais, bem como 4,85% em peso de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, aerossol e carbonato (ou giz) são misturados com agitação completa para obter uma pré-mistura para alimentação animal.
Exemplo de Formulação 23 [00581] Sete ponto dois (7,2) g de qualquer um dos presentes compostos 1 a 7, e 92,8 g de Hosco (marca comercial registrada) S-55 (fabricada por Maruishi Pharmaceuticals) são fundidos e misturados a 100°C, e a mistura resultante foi vertida em um molde de supositório, seguido pela realização de uma solidificação por resfriamento para obter um supositório.
[00582] Em seguida, os Exemplos Teste são utilizados para mostrar uma eficácia do presente composto no controle de artrópodes nocivos. [00583] Os seguintes exemplos teste foram realizados a 25°C. Exemplo Teste 1 [00584] Os compostos teste são feitos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isto adiciona-se água contendo 0,03% em v/v de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[00585] A muda de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha definitiva) é plantada em um recipiente e aproximadamente 30 de pulgão de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios da vida) são liberadas nas folhas do pepino. Após 1 dia, as soluções diluídas são pulverizadas na muda em uma relação de 10 mL/muda. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação.
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Valor de controle (%) = {1- (Cb χ Tai) / (Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições. Cb: Número de insetos teste no grupo não tratado;
Cai: Número de insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado;
Tb: Número de insetos teste no grupo tratado;
Tai: Número de insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado;
[00586] Aqui, o grupo não tratado representa um grupo onde um procedimento de tratamento semelhante ao do grupo tratado, exceto o não uso do composto teste, é feito.
[00587] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 1. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 90% ou mais como valor de controle.
Presente(s) composto(s): 1,4 e 7 [00588] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 200 ppm e usando os compostos presentes mencionados abaixo como um composto teste de acordo com o exemplo teste 1. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 90% ou mais como valor de controle.
Presente(s) composto(s): 1,2, 3, 4, 5, 6 e 7
Exemplo Teste 2 [00589] Os compostos teste são feitos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isto adiciona-se água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[00590] A muda de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda folha definitiva) é plantada em um recipiente, e as soluções dilu
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244/248 idas na relação de 5 mL/muda são irrigadas no pé da planta. Após 7 dias, aproximadamente 30 de pulgão de algodão (todos os estágios da vida) são inoculadas nas folhas de pepino. Após 6 dias adicionais, o número de insetos sobreviventes é examinado, e o valor de controle é calculado pela seguinte equação.
Valor de controle (%) = {1- (Cb χ Tai) I (Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições. Cb: Número de insetos teste no grupo não tratado;
Cai: Número de insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado;
Tb: Número de insetos teste no grupo tratado;
Tai: Número de insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado;
[00591] Aqui, o grupo não tratado representa um grupo em que um procedimento de tratamento semelhante ao do grupo tratado, exceto o não uso do composto teste, é feito.
[00592] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita de 200 ppm e usando os compostos presentes mencionados abaixo como um composto teste de acordo com o exemplo teste 2. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 90% ou mais como controle valor.
Presente(s) composto(s): 1,3, 5, 6 e 7
Exemplo Teste 3 [00593] Os compostos teste são feitos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isto adiciona-se água contendo 0,03% em v/v de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[00594] A muda de arroz (Oryza sativa) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha definitiva) é plantada em um recipiente, e as
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245/248 soluções diluídas são pulverizadas na muda em uma relação de 10 mL/muda. Posteriormente, 20 de larvas de 3Q instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) são liberadas nas folhas de arroz. Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes é examinado, e a mortalidade é calculada pela seguinte equação.
Mortalidade (%) = {1- o número de insetos sobreviventes/20] x 100 [00595] O teste é conduzido tornando a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 3. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 90% ou mais como o valor de controle.
Presente(s) composto(s): 1 e 4 [00596] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita de 200 ppm e usando os compostos presentes mencionados abaixo como um composto teste de acordo com o exemplo teste 3. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 90% ou mais como o valor de controle.
Presente(s) composto(s): 2
Exemplo Teste 4 [00597] Os compostos teste são feitos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isto adiciona-se água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[00598] Em um recipiente, 7,7 g de dieta artificial (Insecta LF, fabricada pela NOSAN CORPORATION) são colocados, e 2 ml_ da solução diluída são irrigados nela. Cinco (5) larvas de quarto instar de lagarta do tabaco (Spodoptera litura) são liberadas na dieta artificial. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é examinado, e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.
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Mortalidade (%) = {1- o número de insetos sobreviventes/5} x 100 [00599] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 4. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 80% ou mais como a mortalidade.
Presente(s) composto(s): 1,4 e 7
Exemplo Teste 5 [00600] Os compostos teste são feitos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isto adiciona-se água contendo 0,03% em v/v de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[00601] As soluções diluídas são pulverizadas na muda de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha definitiva) que é plantada em um recipiente na relação de 20 mL/muda. Em seguida, o caule e a sua folha são cortados e são, então, instalados no recipiente que é coberto com o papel filtro. Cinco (5) traças de repolho (Plutella xylostella) nos estágios larvais de segundo instar são liberadas no copo. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.
Mortalidade (%) = {1- o número de insetos sobreviventes/5] x 100 [00602] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 5. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 80% ou mais como a mortalidade.
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Presente(s) composto(s): 1,4 e 7 [00603] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 200 ppm e usando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 5. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 80% ou mais como a mortalidade.
Presente(s) composto(s): 1,2, 3, 4, 5, 6 e 7
Exemplo Teste 6 [00604] Os compostos teste são dissolvidos em uma solução mista de mono-cocoato de polioxietileno sorbitano e acetona (acetona e mono-cocoato de polioxietileno sorbitano = 5 : 95 (relação em v/v)) em uma relação de 50 μΙ da solução mista por 1 mg do composto teste. A isto é adicionado água contendo 0,03% em volume de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[00605] Milhos (Zea mays) são semeados em uma bandeja revestida com KimWipes umedecidos (Marca comercial). Depois que os milhos são cultivados por 5 dias, toda a muda do milho é imersa na solução diluída por 30 segundos. Posteriormente, cada dois grãos da muda são instalados em uma placa de Petri de plástico (raio de 90 mm), e 10 lagartas da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) nos estágios larvais de segundo instar são liberadas no copo. Após 5 dias, o número de insetos mortos é contado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.
Mortalidade (%) = {1- o número de insetos sobreviventes/10] x 100 [00606] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 6. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresen
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248/248 taram 80% ou mais como a mortalidade.
Presente(s) composto(s): 1,3, 4 e 7 [00607] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 50 ppm e usando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 6. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados apresentaram 80% ou mais como a mortalidade.
Presente(s) composto(s): 1,4, 6 e 7
Exemplo Teste 7 [00608] Os compostos teste são feitos em uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e a isto adiciona-se água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto teste.
[00609] O recipiente é emaranhado com um papel filtro tendo 5,5 cm de diâmetro e 30 mg de sacarose são colocados no papel filtro, e 0,7 ml_ da solução diluída é adicionada gota a gota ao papel filtro. Dez (10) moscas domésticas adultas fêmeas (Musca domestica) são liberadas no recipiente. Após 24 horas, o número de insetos mortos é contado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.
Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos / Número de insetos teste) χ 100 [00610] O teste foi conduzido tornando a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos abaixo mencionados como um composto teste de acordo com o exemplo teste 7. Como um resultado do teste, os compostos presentes abaixo mencionados mostraram 100% como a mortalidade.
Presente(s) composto(s): 1 e 4
Aplicabilidade Industrial [00611] O presente composto mostra um excelente efeito de controle contra um artrópode prejudicial.

Claims (13)

1. Composto caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (I):
R2 (O)nS z—% ...
A^-Á4 A1-(D em que
A1 representa um átomo de nitrogênio ou CR3b, n é 0, 1 ou 2, q é 0, 1 ou 2, G representa um grupo hidrocarboneto alifático C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, ou -L1-G2,
L1 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
G2 representa um grupo heterocíclcio de cinco a dez membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D,
R3a representa cada qual independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, NR24OR11, NR11C(O)R13, NR24NR11C(O)R13,
NR11C(O)OR14, NR24NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16,
NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)XR15R16, C(O)OR17, um
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2/11 grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio,
R3b representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, NR24OR11, NR11C(O)R13, NR24NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR24NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16,
N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, x é 0 ou 1,
A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR4a, A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR4b, A4 representa um átomo de nitrogênio ou CR4c, R4a, R4b e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, OR18, NR18R19, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio,
T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados
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3/11 a partir do Grupo G,
OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, um grupo representado pela seguinte fórmula T-1, um grupo representado pela seguinte fórmula T-2, um grupo representado pela seguinte fórmula T-3, um grupo representado pela seguinte fórmula T-4, um grupo representado pela seguinte fórmula T-5, um grupo representado pela seguinte fórmula T-6, um grupo representado pela seguinte fórmula T-7, um grupo representado pela seguinte fórmula T-8, um grupo representado pela seguinte fórmula T-9, um grupo representado pela seguinte fórmula T-10, um grupo representado pela seguinte fórmula T-11, ou um grupo representado pela seguinte fórmula T-12,
Figure BR112019011190A2_C0001
Figure BR112019011190A2_C0002
Figure BR112019011190A2_C0003
T-3 T-4
T-1 T-2
Figure BR112019011190A2_C0004
Figure BR112019011190A2_C0005
Figure BR112019011190A2_C0006
T-7
Figure BR112019011190A2_C0007
Figure BR112019011190A2_C0008
Figure BR112019011190A2_C0009
Figure BR112019011190A2_C0010
Figure BR112019011190A2_C0011
T-12
X1 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1a,
X2 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1b,
X3 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1c,
X4 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1d,
X5 representa um átomo de nitrogênio, ou CR1e,
R1a, R1b, R1c, R1d e R1e cada qual independentemente re
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4/11 presenta um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
R1x representa OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR1R29, NR8S(O)2R7, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio,
Y1 representa NR25, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,
Y2 representa um átomo de nitrogênio, ou CR26,
Y3 representa um átomo de nitrogênio, ou CR27,
Y4 representa um átomo de nitrogênio, ou CR28,
R25 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R26, R27, e R28 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
R1y representa OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, um grupo ciano, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
R1ay e R7 cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais átomos de ha
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5/11 logênio,
R8 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, m é 0, 1, ou 2,
R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G,
R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R11, R17, R19, R24 e R29 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R30 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, GR31, NR32R33, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R18 e R31 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
R32 e R33 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
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6/11
R12 representa um átomo de hidrogênio, S(O)2R23, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo F,
R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D,
R11a e R12a, e o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados são empregados juntamente para formar um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E,
R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D,
R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D},
R15 e R16 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo
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7/11 gênio,
Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio;
Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {R21 e R22 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
Grupo E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo
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8/11 um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo tioxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro {R9 representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de três a sete opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo C {os R21 e R22 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo
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9/11 gênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio;
Grupo G: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 haloalquila;
Grupo H: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo heterocíclcio aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, e C(O)OR10 {o R9 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}].
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que L1 representa um átomo de oxigênio.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que G2 representa um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo oxazolila, um grupo tiazolila, um grupo tiadiazolila, ou um grupo isoxazolila {o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazinila, o grupo piridazinila, o grupo pirazolila, o grupo imidazolila, o grupo triazolila, o grupo oxazolila, o grupo tiazolila, o grupo tiadiazolila, ou o grupo isoxazolila cada qual independentemente pode opcionalmente ter um ou mais
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10/11 substituintes selecionados a partir do Grupo D}.
4. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que G representa um grupo hidrocarboneto alifático C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo E.
5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que A3 representa CR4b e A4 representa CR4c.
6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que A2 representa CR4a, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR4c, alternativamente, A2 representa CR4a, A3 representa CR4b e A4 representa um átomo de nitrogênio.
7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1 ou NR1R29.
8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que T representa OR1 e R1 representa um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.
9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que R3a representa um grupo
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C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente pode ser opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)R13, ou um átomo de halogênio.
10. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo etila.
11. Composição para controlar artrópode nocivo, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10 e um veículo inerte.
12. Método para controlar artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10 a um artrópode nocivo ou a um habitat onde um artrópode nocivo vive.
13. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, e um ou mais ingredientes selecionados a partir do grupo consistindo no seguinte Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d) e Grupo (θ),
Grupo (a): um grupo consistindo em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas, e ingredientes nematicidas;
Grupo (b): ingredientes fungicidas;
Grupo (c): ingredientes de modulação do crescimento da planta;
Grupo (d): ingredientes de redução de fitotoxicidade; e Grupo (e): ingredientes sinérgicos.
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