CN110035994B - 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物 - Google Patents

杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN110035994B
CN110035994B CN201780074220.0A CN201780074220A CN110035994B CN 110035994 B CN110035994 B CN 110035994B CN 201780074220 A CN201780074220 A CN 201780074220A CN 110035994 B CN110035994 B CN 110035994B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
formula
hereinafter referred
halogen atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780074220.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110035994A (zh
Inventor
鹤田丈士
田边贵将
下村胜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN110035994A publication Critical patent/CN110035994A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110035994B publication Critical patent/CN110035994B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70Sulfur atoms
    • C07D213/71Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Abstract

本发明提供一种对有害节肢动物具有优异防治效果的式(I)所示的化合物、以及含有该化合物和说明书中记载的选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分的组合物。[式中,A1表示氮原子等,n表示0等,q表示0等,G表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3‑C8脂环式烃基等,R3a表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1‑C6链式烃基等,A2表示氮原子等,A3表示氮原子等,A4表示氮原子等,T表示具有1个以上卤素原子的C1‑C10链式烃基等,而且,R2表示环丙基等]。

Description

杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物
技术领域
本专利申请要求基于日本专利申请2016-233934号(2016年12月1日申请)及日本专利申请2017-082677号(2017年4月19日申请)的巴黎公约的优先权及利益,通过在此引用上述申请,从而将上述申请中记载的全部内容并入本说明书中。
本发明涉及杂环化合物及其有害节肢动物防治组合物。
背景技术
迄今为止,出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究,并将其供于实用。
另外,已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1及专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2016/052455号
专利文献2:国际公开第2016/121969号
发明内容
发明要解决的课题
本发明的课题在于,提供对有害节肢动物具有优异防治效力的化合物。
用于解决课题的手段
本发明人为了找出对有害节肢动物具有优异防治效力的化合物而进行了研究,结果发现:下述式(I)所示的化合物对有害节肢动物具有优异的防治效力。
即,本发明如以下所示。
[1]一种式(I)所示的化合物,
[化1]
Figure BDA0002078479940000021
[式中,
A1表示氮原子或CR3b
n表示0、1或2,
q表示0、1或2,
G表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基或-L1-G2
L1表示氧原子或硫原子,
G2表示任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元~10元杂环基,
R3a各自独立地表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子,
R3b表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基、氢原子或卤素原子,
x表示0或1,
A2表示氮原子或CR4a
A3表示氮原子或CR4b
A4表示氮原子或CR4c
R4a、R4b及R4c各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基或卤素原子,
T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
[化2]
Figure BDA0002078479940000031
[化4]
Figure BDA0002078479940000041
X1表示氮原子或CR1a
X2表示氮原子或CR1b
X3表示氮原子或CR1c
X4表示氮原子或CR1d
X5表示氮原子或CR1e
R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或卤素原子,
R1x表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR1R29、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、氰基或卤素原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26
Y3表示氮原子或CR27
Y4表示氮原子或CR28
R25表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C6烷基,
R26、R27及R28各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、或者卤素原子,
R1y表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、或者卤素原子,
R1ay及R7各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R8表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m表示0、1或2,
R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R2表示环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
R11、R17、R19、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R30表示氢原子、卤素原子、OR31、NR32R33或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R18及R31各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R32及R33各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R12表示氢原子、S(O)2R23、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或具有选自组F中的1个取代基的C1-C6烷基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。},
R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。}。
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、卤素原子、桥氧基、硫代基、羟基、氰基及硝基组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基。}。
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。}。
组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。
群H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、任选具有1个以上卤素原子的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9及C(O)OR10组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基。}。](以下,将式(I)所示的化合物记作“本发明化合物”)。
[2]根据[1]所述的化合物,其中,L1为氧原子。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物,其中,G2为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或异噁唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡嗪基、该哒嗪基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该噁唑基、该噻唑基、该噻二唑基及该异噁唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}。
[4]根据[1]所述的化合物,其中,G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基(以下,记作“本发明化合物A”)。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A3为CR4b,A4为CR4c
[6]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A2为CR4a、A3为氮原子、A4为CR4c,或者,A2为CR4a、A3为CR4b、A4为氮原子。
[7]根据[1]~[6]中任一项所述的化合物,其中,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R29
[8]根据[1]~[7]中任一项所述的化合物,其中,T为OR1,R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基。
[9]根据[1]~[8]中任一项所述的化合物,其中,R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)R13或卤素原子。
[10]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
[11]一种有害节肢动物防治组合物,其含有[1]~[10]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[12]一种有害节肢动物的防治方法,其将有效量的[1]~[10]中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
[13]一种组合物,其含有:
[1]~[10]中任一项所述的化合物;以及
选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组,
组(b):杀菌活性成分,
组(c):植物生长调节成分,
组(d):药害减轻成分,
组(e):增效剂(以下记作“本发明组合物”)。
发明的效果
根据本发明,能够防治有害节肢动物。
具体实施方式
对本发明中的取代基进行说明。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在取代基具有2个以上卤素原子的情况下,表示这些卤素原子任选彼此相同或不同。
本说明书中的“CX-CY”这一表述是指碳原子数为X~Y。例如,“C1-C6”的表述是指碳原子数为1~6。
“链式烃基”表示烷基、烯基或炔基。
作为“烷基”,可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基及辛基。
作为“烯基”,可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基及7-辛烯基。
作为“炔基”,可列举例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基及7-辛炔基。
作为“C1-C6卤代烷基”,可列举例如三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基及全氟己基。
作为“C3-C8脂环式烃基”,可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环己烯基、环辛烯基、双环[2,2,1]庚基及双环[3,3,0]辛基。
作为“环烷基”,可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基及环庚基。
作为“烷氧基”,可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基。
作为“任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基”,表示C1-C6烷氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代的基团,可列举例如三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基及2,2,2-三氟乙氧基。
作为“任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基”,表示C3-C6烯氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代的基团,可列举例如3,3,3-三氟-1-丙烯基氧基、3,3,3-三氯-1-丙烯基氧基及2,3,3,3-四氟-1-丙烯基氧基。
作为“任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基”,表示C3-C6炔氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代的基团,可列举例如3,3,3-三氟-1-丙炔基氧基及3,3,3-三氯-1-丙炔基氧基。
烷硫基、烷基亚磺酰基及烷基磺酰基表示具有S(O)z所示部分的烷基。
例如,作为z为0的烷硫基的例子,例如表示甲硫基、乙硫基、丙硫基及异丙硫基等。
例如,作为z为1的烷基亚磺酰基的例子,例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基及异丙基亚磺酰基等。
例如,作为z为2的烷基磺酰基的例子,例如表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基及异丙基磺酰基等。
“3元~7元非芳香族杂环基”表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1,3-噁嗪烷环、吗啉环、1,4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1,4-硫杂氮杂环庚烷环的基团。作为任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,可列举例如下述所示的基团。
[化5]
Figure BDA0002078479940000101
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)各自独立地具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基及3-(2-氯乙氧基)丙基。
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)各自独立地具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)各自独立地具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷亚磺酰基)乙基。
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)各自独立地具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷磺酰基)乙基。
“任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)各自独立地任选具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如(2,2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基及2-(2,2-二氟环丙基)-1,1,2,2-四氟乙基。
“具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)各自独立地具有选自组G中的1个以上取代基的基团,可列举例如(2,2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基、2-环丙基-3,3,3-三氟丙基及1,1,2,2-四氟-2-[2-(三氟甲基)环丙基]乙基。
“具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基”可列举例如2,2-二氟环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基)环丙基及4-(三氟甲基)环己基。
“苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。}”可列举例如苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基及2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
“5元或6元芳香族杂环基”表示5元芳香族杂环基或6元芳香族杂环基,5元芳香族杂环基表示例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基。作为5元芳香族杂环基,优选具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基、即吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基或四唑基。6元芳香族杂环基表示例如吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
“5元~10元杂环基”表示芳香族杂环基或非芳香族环基。作为芳香族杂环基,可列举例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基及喹啉基。作为非芳香族环基,可列举例如吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、哌啶基、四氢嘧啶基、六氢嘧啶基、哌嗪基、氮杂环庚基、噁唑烷基、异噁唑烷基、1,3-噁嗪烷基、吗啉基、1,4-氧杂氮杂环庚基、噻唑烷基、异噻唑烷基、1,3-噻嗪烷基、硫代吗啉基及1,4-硫杂氮杂环庚基。
作为本发明化合物的形态,可列举以下的化合物。
[形态1]在本发明化合物中G2为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或异噁唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡嗪基、该哒嗪基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该噁唑基、该噻唑基、该噻二唑基及该异噁唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态2]在本发明化合物中G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态3]在形态1中L1为氧原子的化合物。
[形态4]在形态2中L1为氧原子的化合物。
[形态5]在本发明化合物中A2为CR4a、A4为CR4c的化合物。
[形态6]在形态5中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态7]在形态5中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态8]在形态5中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、
A1为氮原子的化合物。
[形态9]在形态5中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态10]在形态5中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子的化合物。
[形态11]在形态5中,
R2为乙基、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态12]在本发明化合物中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物。
[形态13]在形态12中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态14]在形态12中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态15]在形态12中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、
A1为氮原子的化合物。
[形态16]在形态12中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态17]在形态12中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子的化合物。
[形态18]在形态12中,
R2为乙基、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态19]在本发明化合物中A2为氮原子、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物。
[形态20]在形态19中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态21]在形态19中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态22]在形态19中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、
A1为氮原子的化合物。
[形态23]在形态19中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态24]在形态19中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子的化合物。
[形态25]在形态19中,
R2为乙基、
R4b及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态26]在本发明化合物中A2为CR4a、A3为氮原子、A4为CR4c的化合物。
[形态27]在形态26中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态28]在形态26中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态29]在形态26中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、
A1为氮原子的化合物。
[形态30]在形态26中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态31]在形态26中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子的化合物。
[形态32]在形态26中,
R2为乙基、
R4a及R4c为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态33]在本发明化合物中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为氮原子的化合物。
[形态34]在形态33中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态35]在形态33中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4b各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态36]在形态33中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4b各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、
A1为氮原子的化合物。
[形态37]在形态33中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a及R4b为氢原子、
G为-L1-G2
L1为氧原子、
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
[形态38]在形态33中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4b为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子的化合物。
[形态39]在形态33中,
R2为乙基、
R4a及R4b为氢原子、
G为-L1-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
L1为氧原子、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态40]在本发明化合物A中R3a为任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、选自组V中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基。)或选自组W中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基。)的化合物。
组V:
[化6]
Figure BDA0002078479940000251
组W:
[化7]
Figure BDA0002078479940000252
{图中,R3x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。}
[形态41]在本发明化合物A中A2为CR4a、A4为CR4c的化合物。
[形态42]在形态41中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态43]在形态41中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态44]在形态41中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态45]在形态41中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态46]在形态41中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态47]在形态41中,
R2为乙基、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态48]在本发明化合物A中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物。
[形态49]在形态48中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态50]在形态48中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态51]在形态48中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态52]在形态48中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态53]在形态48中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态54]在形态48中,
R2为乙基、
R4a、R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态55]在本发明化合物A中A2为氮原子、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物。
[形态56]在形态55中,
R2为Cl-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态57]在形态55中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态58]在形态55中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态59]在形态55中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、MR11C(O)OR14或卤素原子、
R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态60]在形态55中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态61]在形态55中,
R2为乙基、
R4b及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态62]在本发明化合物A中A2为CR4a、A3为氮原子、A4为CR4c的化合物。
[形态63]在形态62中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态64]在形态62中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态65]在形态62中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态66]在形态62中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a及R4c为氢原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态67]在形态62中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态68]在形态62中,
R2为乙基、
R4a及R4c为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态69]在本发明化合物A中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为氮原子的化合物。
[形态70]在形态69中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态71]在形态69中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4b各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态72]在形态69中,
R2为C1-C6烷基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4b各自独立地为氢原子或卤素原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态73]在形态69中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R3b为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、
R4a及R4b为氢原子、
G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8环烷基的化合物。
[形态74]在形态69中,
R2为乙基、
R3a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子、
R4a及R4b为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子的化合物。
[形态75]在形态69中,
R2为乙基、
R4a及R4b为氢原子、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子、桥氧基及氰基中的1个以上取代基的C3-C8环烷基、
A1为氮原子、
q为0的化合物。
[形态76]在本发明化合物A中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团、
R1、R1x及R1y各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态77]在形态76中R1、R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态78]在本发明化合物A中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R29的化合物。
[形态79]在本发明化合物中,
A1为氮原子、
A2为CR4a
A4为CR4c
R4a、R4b及R4c为氢原子、
R2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
q为0、
G为-O-G2
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、
T为具有1个以上氟原子的C1-C6烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、具有选自组Z中的1个以上取代基的苯基、具有选自组Z中的1个以上取代基的吡啶基、具有选自组Z中的1个以上取代基的吡唑基、具有选自组Z中的1个以上取代基的咪唑基或具有选自组Z中的1个以上取代基的三唑基、
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
R29及R30各自独立地为C1-C6烷基、
组Z为由具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子组成的组的化合物。
[形态80]在本发明化合物中,
A1为氮原子、
A2为CR4a
A3为CR4b
A4为CR4c
R4a、R4b及R4c为氢原子、
R2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
q为0、
G为-O-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
T为OR1
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
[形态81]在本发明化合物A中,
T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团、
R1、R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态82]在本发明化合物A中T为OR1的化合物。
[形态83]在形态82中R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态84]在形态82中R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态85]在本发明化合物中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团、
R1、R1x及R1y各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态86]在形态85中R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态87]在本发明化合物中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R29的化合物。
[形态88]在形态87中R1、R1x及R1y各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态89]在形态87中R1、R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态90]在本发明化合物中,
T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团、
R1、R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态91]在本发明化合物中T为OR1的化合物。
[形态92]在形态91中R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态93]在形态91中R1为具有3个以上氟原子的Cl-C5烷基的化合物。
[形态94]在形态2~75的任一者中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(G1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团、
R1、R1x及R1y各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态95]在形态2~75的任一者中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团、
R1、R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态96]在形态2~75的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R29的化合物。
[形态97]在形态2~75的任一者中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R29
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态98]在形态2~75的任一者中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R29
R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态99]在形态2~75的任一者中,
T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团、
R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态100]在形态2~75的任一者中T为OR1的化合物。
[形态101]在形态2~75的任一者中T为OR1、R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[形态102]在形态2~75的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[形态103]在本发明化合物A中,
A1为氮原子、
A2为CR4a
A4为CR4c
R4a、R4b及R4c为氢原子、
R2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
q为0、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的苯基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的C3-C6环烷基、
T为具有1个以上氟原子的C1-C6烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、具有选自组Z中的1个以上取代基的苯基、具有选自组Z中的1个以上取代基的吡啶基、具有选自组Z中的1个以上取代基的吡唑基、具有选自组Z中的1个以上取代基的咪唑基或具有选自组Z中的1个以上取代基的三唑基、
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
R29及R30各自独立地为C1-C6烷基、
组Z为由具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子组成的组的化合物。
[形态104]在本发明化合物A中,
A1为氮原子、
A2为CR4a
A4为CR4c
R4a、R4b及R4c为氢原子、
R2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
q为0、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的C3-C6环烷基、
T为OR1
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
[形态105]在本发明化合物中,
A1为氮原子、
A2为CR4a
A4为CR4c
R4a、R4b及R4c为氢原子、
R2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
q为0、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的苯基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的C3-C6环烷基或-O-G2
G2为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、
T为具有1个以上氟原子的C1-C6烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、具有选自组Z中的1个以上取代基的苯基、具有选自组Z中的1个以上取代基的吡啶基、具有选自组Z中的1个以上取代基的吡唑基、具有选自组Z中的1个以上取代基的咪唑基或具有选自组Z中的1个以上取代基的三唑基、
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
R29及R30各自独立地为C1-C6烷基、
组Z为由具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子组成的组的化合物。
[形态106]在本发明化合物中,
A1为氮原子、
A2为CR4a
A3为CR4b
A4为CR4c
R4a、R4b及R4c为氢原子、
R2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
q为0、
G为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的C3-C6环烷基或-O-G2
G2为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基或任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基的吡啶基、
T为OR1
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
接下来,对本发明化合物的制造法进行说明。
制造法1
式(IA)所示的本发明化合物A可以通过使式(M-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-1)。)与式(R-1)所示的化合物(以下记作化合物(R-1)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化8]
Figure BDA0002078479940000431
[式中,G1表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基,Xa表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酰氧基,M表示9-硼杂双环[3.3.1]壬烷-9-基、B(OH)2或BF3K,其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、四氢呋喃(以下记作THF。)等醚类;甲苯、二甲苯等芳香族烃类;N,N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF。)、N-甲基吡咯烷酮(以下记作NMP。)、二甲基亚砜(以下记作DMSO。)等非质子性极性溶剂;以及它们的混合物。
作为在反应中使用的金属催化剂,可列举四(三苯基膦)钯(0)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂类(以下记作钯催化剂类。)等。
在反应中可以根据需要添加配位体、碱或无机卤化物。
作为在反应中使用的配位体,可列举三苯基膦、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷等膦配位体类(以下记作膦配位体类。)。
作为在反应中使用的碱,可列举例如:氢化钠等碱金属氢化物类(以下记作碱金属氢化物类);碳酸钾等碱金属碳酸盐类(以下记作碱金属碳酸盐类);以及三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱类(以下记作有机碱类)。
在反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(R-1)通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-1)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到本发明化合物。
制造法2
本发明化合物A可以通过使式(M-2)所示的化合物(以下记作化合物(M-2)。)与式(R-2)所示的化合物(以下记作化合物(R-2)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化9]
Figure BDA0002078479940000441
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
本发明化合物A可以使用化合物(R-2)来代替化合物(M-1)、使用化合物(M-2)来代替化合物(R-1)并且依据制造法1中记载的方法来制造。
化合物(R-2)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法3
在本发明化合物中,式(Ib)所示的化合物(以下记作化合物(Ib)。)及式(Ic)所示的化合物(以下记作化合物(Ic)。)可以通过将式(Ia)所示的化合物(以下记作化合物(Ia)。)氧化来制造。
[化10]
Figure BDA0002078479940000451
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,针对由化合物(Ia)制造化合物(Ib)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类(以下记作卤代烃类。);乙腈等腈类(以下记作腈类。);甲醇、乙醇等醇类(以下记作醇类。);乙酸;水;以及它们的混合物。
作为在反应中使用的氧化剂,可列举例如高碘酸钠、间氯过苯甲酸(以下记作mCPBA。)及过氧化氢。在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要添加碳酸钠或催化剂。
作为在反应中使用的催化剂,可列举例如钨酸及钨酸钠。
在反应中,相对于化合物(Ia)1摩尔,氧化剂通常以1~1.2摩尔的比例使用,碳酸钠通常以0.01~1摩尔的比例使用,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20~80℃的范围。反应时间通常为0.1~12小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层进行干燥、浓缩,由此可以得到化合物(Ib)。
接着,针对由化合物(Ib)制造化合物(Ic)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的氧化剂,可列举例如mCPBA及过氧化氢。在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要添加碳酸钠或催化剂。
作为在反应中使用的催化剂,可列举例如钨酸钠。
在反应中,相对于化合物(Ib)1摩尔,氧化剂通常以1~2摩尔的比例使用,碳酸钠通常以0.01~1摩尔的比例使用,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20~120℃的范围。反应时间通常为0.1~12小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将该有机层进行干燥、浓缩,由此可以得到化合物(Ic)。
另外,化合物(Ic)可以通过使化合物(Ia)与氧化剂反应而以一阶段反应(一锅反应(one-pot))进行制造。
反应可以以相对于化合物(Ia)1摩尔通常为2~5摩尔的比例使用氧化剂、并依据由化合物(Ib)制造化合物(Ic)的方法来实施。
制造法4
式(Id)所示的化合物(以下记作化合物(Id)。)可以按照下述的路径来制造。
[化11]
Figure BDA0002078479940000461
[式中,在将甲醇用于溶剂的情况下,Rv表示甲基,在将乙醇用于溶剂的情况下,Rv表示乙基,在将丙醇用于溶剂的情况下,Rv表示丙基,在将丁醇用于溶剂的情况下,Rv表示丁基,在使用其他溶剂的情况下,Rv表示氢原子。另外,R34、R35及R36中的任一者表示G,其余各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
针对通过使式(M-3)所示的化合物(以下记作化合物(M-3)。)与式(R-3)所示的化合物(以下记作化合物(R-3)。)反应来制造式(M-24)所示的化合物(以下记作化合物(M-24)。)、式(M-25)所示的化合物(以下记作化合物(M-25)。)或它们的混合物的第一工序进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、醚类、戊烷、己烷等脂肪族烃类(以下记作脂肪族烃类。);芳香族烃类、氯仿、二氯甲烷等脂肪族卤代烃类(以下记作脂肪族卤代烃类。);乙酸乙酯等酯类(以下记作酯类。);腈类;非质子性极性溶剂;吡啶及2,6-二甲基吡啶等含氮芳香族化合物类(以下记作含氮芳香族化合物类。);以及它们的混合物。
在反应中可以根据需要添加酸或碱。作为在反应中使用的酸,可列举:乙酸等羧酸类;甲磺酸、对甲苯磺酸等磺酸类,作为碱,可列举碱金属碳酸盐类、碱金属氢化物类及有机碱类。
在反应中,相对于化合物(M-3)1摩尔,化合物(R-3)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以0.1~10摩尔的比例使用,酸通常以0.1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-3)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-24)、化合物(M-25)或它们的混合物。
接着,针对使化合物(M-24)、化合物(M-25)或它们的混合物与氧化剂反应来制造化合物(Id)的第二工序进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、脂肪族卤代烃类、腈类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类及它们的混合物。
作为在反应中使用的氧化剂,可列举二氧化锰。
可以代替与氧化剂反应而混合甲磺酰氯及三乙基胺或者使它们依次与化合物(M-24)、化合物(M-25)或它们的混合物反应。
另外,也可以代替与氧化剂反应而混合Pd-C和乙酸乙烯酯等烯烃类或者使它们依次与化合物(M-24)、化合物(M-25)或它们的混合物反应。
在反应中,相对于化合物(M-24)和/或化合物(M-25)1摩尔,氧化剂通常以1~10摩尔的比例使用。
在反应中,在代替氧化剂而使用甲磺酰氯及三乙基胺的情况下,相对于化合物(M-24)或化合物(M-25)1摩尔,甲磺酰氯通常以1~10摩尔的比例使用,三乙基胺通常以1~10摩尔的比例使用。
在反应中,在代替氧化剂而使用Pd-C及烯烃类的情况下,相对于化合物(M-24)或化合物(M-25)1摩尔,Pd-C通常以0.001~1摩尔的比例使用,烯烃类通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以分离化合物(Id)。
制造法5
式(Ie)所示的化合物(以下记作化合物(Ie)。)可以按照下述记载的方法来制造。
[化12]
Figure BDA0002078479940000481
[式中,R37表示C1-C6烷基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
针对使式(M-4)所示的化合物(以下记作化合物(M-4)。)与式(R-4)所示的化合物(以下记作化合物(R-4)。)反应的第一工序进行记载。
化合物(R-4)可以依据国际公开第2009/054742号记载的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、脂肪族卤代烃类、醇类、酯类、腈类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类及它们的混合物。
在反应中可以添加碱,作为碱,可列举有机碱类。
在反应中,相对于化合物(M-4)1摩尔,化合物(R-4)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-50~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,将浓缩反应混合物而得到的残渣直接用于第二工序,或者,向反应混合物中添加水后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,将由此得到的残渣用于第二工序。
接着,针对通过使第一工序中所得的残渣与氨或其盐反应来制造化合物(Ie)的第二工序进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、腈类、醇类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的氨或其盐,可列举例如:氨水溶液或氨醇溶液;乙酸铵等羧酸铵盐类;或者氯化铵等卤化铵盐类。
在反应中,相对于化合物(M-4)1摩尔,氨或其盐通常以1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常为0~100℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(Ie)。
制造法6
化合物(Id)可以通过使化合物(M-3)与式(R-5)所示的化合物(以下记作化合物(R-5)。)反应来制造。
[化13]
Figure BDA0002078479940000501
[式中,R38表示OR37、卤素原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、脂肪族卤代烃类、腈类、醇类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类及它们的混合物。
在反应中,相对于化合物(M-3)1摩尔,化合物(R-5)通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-5)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以分离化合物(Id)。
制造法7
化合物(Ia)可以通过使式(M-9)所示的化合物(以下记作化合物(M-9)。)与式(R-6)所示的化合物(以下记作化合物(R-6)。)在碱的存在下反应来制造。
[化14]
Figure BDA0002078479940000502
[式中,Xb表示氟原子或氯原子,其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属碳酸盐类及碱金属氢化物类。
在反应中,相对于化合物(M-9)1摩尔,化合物(R-6)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5---24小时的范围。
化合物(R-6)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(Ia)。
制造法8
式(If)所示的化合物(以下记作化合物(If)。)可以按照下述的路径来制造。
[化15]
Figure BDA0002078479940000511
[式中,Rxy表示羧基或三甲基甲硅烷基,Qx表示单键、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C1-C5亚烷基或任选具有选自组E中的1个以上取代基的C2-C5亚烯基,Xc表示卤素原子、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
首先,针对式(M-23)所示的化合物(以下记作化合物(M-23)。)的制造法进行记载。
化合物(M-23)可以通过使化合物(M-1)与式(R-16)所示的化合物(以下记作化合物(R-16)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的金属催化剂,可列举钯催化剂类、镍催化剂类及铜催化剂类等。
在反应中可以根据需要添加配位体、碱或无机卤化物。
作为在反应中使用的配位体,可列举膦配位体类、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。
作为在反应中使用的无机卤化物,可列举:氟化钾、氟化铯、氟化锌等金属氟化物;以及氯化锂、氯化钠等碱金属氯化物。
在反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(R-16)通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用,无机卤化物通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-16)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-23)。
接下来,针对化合物(If)的制造法进行记载。
化合物(If)可以通过使化合物(M-23)与式(R-18)所示的化合物(以下记作化合物(R-18)。)在碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
在反应中,相对于化合物(M-23)1摩尔,化合物(R-18)通常以1~2摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(If)。
化合物(R-18)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
另外,化合物(If)可以通过使化合物(M-1)与式(R-17)所示的化合物(以下记作化合物(R-17)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的金属催化剂,可列举钯催化剂类、镍催化剂类及铜催化剂类等。
在反应中可以根据需要添加配位体或碱。
作为在反应中使用的配位体,可列举膦配位体类、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
作为在反应中使用的碱,可列举例如:双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂、二异丙基酰胺锂、碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。
在反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(R-17)通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-17)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(If)。
制造法9
式(Ig)所示的化合物(以下记作化合物(Ig)。)及式(Ih)所示的化合物(以下记作化合物(Ih)。)可以按照下述的路径来制造。
[化16]
Figure BDA0002078479940000541
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,针对由化合物(If)制造化合物(Ig)的方法进行记载。
化合物(Ig)可以通过使化合物(If)在碱或酸的存在下水解来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如脂肪族卤代烃类、芳香族烃类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱,可列举氢氧化钠、氢氧化锂等碱金属氢氧化物。
作为在反应中使用的酸,可列举盐酸等无机酸类。
在反应中,相对于化合物(If)1摩尔,在使用碱的情况下,碱通常以2~10摩尔的比例使用,在使用酸的情况下,酸通常以0.1~10摩尔的比例使用。在使用无机酸类作为酸的情况下,也可以使用无机酸类作为溶剂。
反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(Ig)。
接着,针对化合物(Ih)的制造法进行记载。
化合物(Ih)可以通过使化合物(Ig)与氟化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如脂肪族卤代烃类、芳香族烃类及它们的混合物。
作为在反应中使用的氟化剂,可列举四氟化硫、4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫等。
在反应中可以根据需要添加氢氟酸或聚(氟化氢)吡啶鎓。
在反应中,相对于化合物(Ig)1摩尔,氟化剂通常以3~10摩尔的比例使用,在添加氢氟酸或聚(氟化氢)吡啶鎓的情况下,它们通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(Ih)。
制造法10
式(M-1b)所示的化合物(以下记作化合物(M-1b)。)及式(M-1c)所示的化合物(以下记作化合物(M-1c)。)可以通过将式(M-1a)所示的化合物(以下记作化合物(M-1a)。)氧化来制造。
[化17]
Figure BDA0002078479940000551
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-1b)及化合物(M-1c)可以代替化合物(Ia)而使用化合物(M-1a)并依据制造法3中记载的方法来制造。
制造法11
化合物(M-2)可以由化合物(M-1)来制造。
[化18]
Figure BDA0002078479940000561
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应依据Angew.Chem.Int.Ed.,2007,5359.或Eur.J.Org.Chem.,2003,4313.中记载的方法来实施。
制造法12
化合物(M-3)可以通过使化合物(M-4)与氨或其盐反应来制造。
[化19]
Figure BDA0002078479940000562
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、醇类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的氨或其盐,可列举:氨水溶液或氨醇溶液;乙酸铵等羧酸铵盐类;或者氯化铵等卤化铵盐类。
在反应中,相对于化合物(M-4)1摩尔,氨或其盐通常以1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常为0℃~200℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-3)。
制造法13
化合物(M-3)可以通过使式(M-5)所示的化合物(以下记作化合物(M-5)。)与式(R-19)所示的化合物(以下记作化合物(R-19)。)在碱的存在下反应来制造。
[化20]
Figure BDA0002078479940000571
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-19)可以为市售的化合物或者利用Jounal of Molecular CatalysisA:Chemical,2011,341(1-2),57.中记载的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醇类、醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱,可列举例如:丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基酰胺锂、双(三甲基甲硅烷基)酰胺钠、双(三甲基甲硅烷基)酰胺钾、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠及碱金属氢化物类。
在反应中,相对于化合物(M-5)1摩尔,化合物(R-19)通常以1~5摩尔的比例使用,碱通常以1~5摩尔的比例使用。优选的是:相对于化合物(M-5)1摩尔,化合物(R-19)以1.0~1.1摩尔的比例使用,碱以1~2摩尔的比例使用。
反应温度通常为-78℃~100℃的范围。反应时间通常为0.5~12小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-3)。
制造法14
式(M-5)所示的化合物(以下记作化合物(M-5)。)可以通过使式(M-6)所示的化合物(以下记作化合物(M-6)。)与氰化物在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化21]
Figure BDA0002078479940000572
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的氰化物,可列举例如氰化钠及氰化锌等。
作为在反应中使用的金属催化剂,可列举钯催化剂类、镍催化剂类及铜催化剂类等。
在反应中可以根据需要添加配位体。
作为在反应中使用的配位体,可列举膦配位体类、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
在反应中,相对于化合物(M-6)1摩尔,氰化物通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-5)。
制造法15
式(M-7)所示的化合物(以下记作化合物(M-7)。)可以通过使化合物(M-5)与式(R-22)所示的化合物(以下记作化合物(R-22)。)在酸的存在下反应来制造。
[化22]
Figure BDA0002078479940000581
[符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的酸,可列举例如:盐酸、硫酸等无机酸类;对甲苯磺酸等磺酸类;氯化铝等路易斯酸类。
在反应中,相对于化合物(M-5)1摩尔,化合物(R-22)通常以1~100摩尔的比例使用,酸通常以0.01~10摩尔的比例使用。化合物(R-22)也可以作为溶剂来使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-22)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-7)。
制造法16
化合物(M-7)可以通过使化合物(M-6)与化合物(R-22)在一氧化碳及金属催化剂的存在下反应来制造。
[化23]
Figure BDA0002078479940000591
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的金属催化剂,可列举钯催化剂类、镍催化剂类及铜催化剂类等。
在反应中可以根据需要添加配位体或碱。
作为在反应中使用的配位体,可列举膦系催化剂类、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
作为在反应中使用的碱,可列举例如:乙酸钠、乙酸钾等碱金属羧酸盐类;碱金属氢化物类;碱金属碳酸盐类;以及有机碱类。
在反应中,相对于化合物(M-6)1摩尔,一氧化碳以1~10000摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用。也可以在一氧化碳气氛下实施反应。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-7)。
制造法17
化合物(M-4)可以通过使化合物(M-7)与化合物(R-19)在碱的存在下反应来制造。
[化24]
Figure BDA0002078479940000601
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-4)可以通过代替化合物(M-5)而使用化合物(M-7)并依据制造法13中记载的方法来制造。
制造法18
化合物(M-9A)所示的化合物(以下记作化合物(M-9A)。)可以通过使式(M-8)所示的化合物(以下记作化合物(M-8)。)与化合物(R-1)反应来制造。
[化25]
Figure BDA0002078479940000602
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-9A)可以通过代替化合物(M-1)而使用化合物(M-8)并依据制造法1中记载的方法来制造。
制造法19
化合物(M-9A)可以通过使式(M-10)所示的化合物(以下记作化合物(M-10)。)与化合物(R-2)反应来制造。
[化26]
Figure BDA0002078479940000611
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-9A)可以通过代替化合物(M-2)而使用化合物(M-10)并且依据制造法2中记载的方法来制造。
制造法20
化合物(M-10)可以由化合物(M-8)来制造。
[化27]
Figure BDA0002078479940000612
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-10)可以通过代替化合物(M-1)而使用化合物(M-8)并依据制造法11中记载的方法来制造。
制造法21
化合物(M-1a)可以通过使化合物(M-8)与化合物(R-6)在碱的存在下反应来制造。
[化28]
Figure BDA0002078479940000613
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-1a)可以通过代替化合物(M-9)而使用化合物(M-8)并依据制造法7中记载的方法来制造。
制造法22
式(M-ld)所示的化合物(以下记作化合物(M-1d)。)可以通过使式(M-11)所示的化合物(以下记作化合物(M-11)。)与磷酰氯或磷酰溴反应来制造。
[化29]
Figure BDA0002078479940000621
[式中,Xd表示氯原子或溴原子,符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如芳香族烃类。
在使用磷酰氯的情况下,也可以使用磷酰氯作为溶剂。
在反应中,相对于化合物(M-11)1摩尔,磷酰氯或磷酰溴通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1d)。
制造法23
化合物(M-11)可以通过使式(M-12)所示的化合物(以下记作化合物(M-12)。)与酸反应来制造。
[化30]
Figure BDA0002078479940000622
[式中,Rxx表示甲基或乙基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如脂肪族卤代烃类、芳香族烃类、腈类、醇类及乙酸、它们的混合物。
作为在反应中使用的酸,可列举:盐酸等无机酸类;三氯化硼、三溴化硼等卤化硼类;氯化钛(IV)或氯化铝等。
在反应中,相对于化合物(M-12)1摩尔,酸通常以0.1~10摩尔的比例使用。在使用无机酸类作为酸的情况下,也可以使用无机酸类作为溶剂。
反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,之后,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-11)。
制造法24
式(M-12a)所示的化合物(以下记作化合物(M-12a)。)、式(M-12b)所示的化合物(以下记作化合物(M-12b)。)及式(M-12c)所示的化合物(以下记作化合物(M-12c)。)可以按照下述的路径来制造。
[化31]
Figure BDA0002078479940000631
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-12a)可以通过代替化合物(M-9)而使用(M-13)所示的化合物(以下记作化合物(M-13)。)并依据制造法7中记载的方法来制造。
化合物(M-12b)及化合物(M-12c)可以通过代替化合物(Ia)而使用化合物(M-12a)并依据制造法3中记载的方法来制造。
制造法25
化合物(M-13)可以通过使化合物(M-6)与式(M-15)所示的化合物(以下记作化合物(M-15)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化32]
Figure BDA0002078479940000641
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-13)可以通过代替化合物(M-1)而使用化合物(M-6)、代替化合物(R-1)而使用化合物(M-15)并依据制造法1中记载的方法来制造。
化合物(M-15)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法26
化合物(M-13)可以通过使式(M-16)所示的化合物(以下记作化合物(M-16)。)与式(M-17)所示的化合物(以下记作化合物(M-17)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化33]
Figure BDA0002078479940000642
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-13)可以通过代替化合物(M-2)而使用化合物(M-16)、代替化合物(R-2)而使用化合物(M-17)并依据制造法2中记载的方法来制造。
化合物(M-16)及化合物(M-17)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法27
化合物(M-8)可以通过使化合物(M-6)与式(M-18)所示的化合物(以下记作化合物(M-18)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化34]
Figure BDA0002078479940000651
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-8)可以通过代替化合物(M-1)而使用化合物(M-6)、代替化合物(R-1)而使用化合物(M-18)并依据制造法1中记载的方法来制造。
化合物(M-18)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法28
化合物(M-8)可以通过使化合物(M-16)与式(M-19)所示的化合物(以下记作化合物(M-19)。)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化35]
Figure BDA0002078479940000652
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-8)可以通过代替化合物(M-1)而使用化合物(M-16)、代替化合物(R-1)而使用化合物(M-19)并依据制造法1中记载的方法来制造。
化合物(M-19)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法29
式(M-6a)所示的化合物(以下记作化合物(M-6a)。)可以通过使式(M-20a)所示的化合物(以下记作化合物(M-20a))与式(R-7)所示的化合物(以下记作化合物(R-7))在碱的存在下反应来制造。
[化36]
Figure BDA0002078479940000653
[式中,T2表示OR1、NR1R29、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团,其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
在反应中,相对于化合物(M-20a)1摩尔,化合物(R-7)通常以1~2摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-6a)。
化合物(R-7)及化合物(M-20a)可以为市售的化合物或者使用已知的方法来制造。
制造法30
式(M-6b)所示的化合物(以下记作化合物(M-6b)。)可以通过使式(M-20b)所示的化合物(以下记作化合物(M-20b))与式(R-8)所示的化合物(以下记作化合物(R-8))反应来制造。
[化37]
Figure BDA0002078479940000661
[式中,T3表示在说明书中记载的、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,其他的符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-6b)可以通过代替化合物(M-1)而使用化合物(M-20b)、代替化合物(R-1)而使用化合物(M-8)并依据制造法1中记载的方法来制造。
化合物(R-8)及化合物(M-20b)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
制造法31
式(M-6c)所示的化合物(以下记作化合物(M-6c)。)可以通过使式(M-20c)所示的化合物(以下记作化合物(M-20c))与式(R-9)所示的化合物(以下记作化合物(R-9))反应来制造。
[化38]
Figure BDA0002078479940000671
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应依据国际公开第2016/121969号中记载的方法来实施。
化合物(R-9)及化合物(M-20c)可以为市售的化合物或者使用已知的方法来制造。
制造法32
式(M-6d)所示的化合物(以下记作本化合物(M-6d)。)可以通过使化合物(M-20b)与式(R-10)所示的化合物(以下记作化合物(R-10)。)在铜的存在下反应来制造。
[化39]
Figure BDA0002078479940000672
[式中,T4表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-10)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
在反应中,相对于化合物(M-20b)1摩尔,化合物(R-10)通常以1~10摩尔的比例使用,铜通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为40℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-6d)。
制造法33
式(M-6e)所示的化合物(以下记作化合物(M-6e)。)可以通过使式(M-20d)所示的化合物(以下记作化合物(M-20d)。)与式(R-11)所示的化合物(以下记作化合物(R-11)。)在缩合剂的存在下反应来制造。
[化40]
Figure BDA0002078479940000681
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应依据国际公开第2014/021468号中记载的方法来实施。
化合物(R-11)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法34
式(M-6f)所示的化合物(以下记作化合物(M-6f)。)可以通过使化合物(M-20b)与式(R-12)所示的化合物(以下记作化合物(R-12)。)在碱的存在下反应来制造。
[化41]
Figure BDA0002078479940000691
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据Synthesis,2008,23,3707中记载的方法来实施。
化合物(R-12)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法35
式(M-6g)所示的化合物(以下记作化合物(M-6g)。)可以通过使式(M-20e)所示的化合物(以下记作化合物(M-20e)。)与式(R-13)所示的化合物(以下记作化合物(R-13)。)在缩合剂的存在下反应来制造。
[化42]
Figure BDA0002078479940000692
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据国际公开第2014/021468号中记载的方法来实施。
化合物(R-13)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法36
式(M-6h)所示的化合物(以下记作化合物(M-6h)。)可以通过使式(M-20f)所示的化合物(以下记作化合物(M-20f)。)与式(R-14)所示的化合物(以下记作化合物(R-14)。)反应来制造。
[化43]
Figure BDA0002078479940000693
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据Journal of Heterocyclic Chemistry,2000,1309中记载的方法来实施。
化合物(R-14)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
制造法37
式(M-6i)所示的化合物(以下记作化合物(M-6i)。)可以通过使式(M-20g)所示的化合物(以下记作化合物(M-20g)。)与式(R-15)所示的化合物(以下记作化合物(R-15)。)在碱的存在下反应来制造。
[化44]
Figure BDA0002078479940000701
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-15)及化合物(M-20g)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱,可列举有机碱类、碱金属氢化物类及碱金属碳酸盐类。
在反应中,相对于化合物(M-20g)1摩尔,化合物(R-15)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~120℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-6i)。
制造法38
式(M-6j)所示的化合物(以下记作化合物(M-6j)。)、式(M-6k)所示的化合物(以下记作化合物(M-6k)。)及式(M-6m)所示的化合物(以下记作化合物(M-6m)。)可以按照下述的方法来制造。
[化45]
Figure BDA0002078479940000711
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,针对式(M-21)所示的化合物(以下记作化合物(M-21)。)的制造法进行记载。
化合物(M-21)可以通过使化合物(M-20b)与硫代苯甲酸在铜催化剂及碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的铜催化剂,可列举氯化铜、溴化铜及碘化铜等。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。
在反应中可以根据需要添加配位体。
作为在反应中使用的配位体,可列举2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
在反应中,相对于化合物(M-20b)1摩尔,硫代苯甲酸通常以1~10摩尔的比例使用,铜催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-21)。
接着,针对式(M-22)所示的化合物(以下记作化合物(M-22)。)的制造法进行记载。
化合物(M-22)可以依据例如国际公开第2011/068171号记载的方法或JoumalofOrganic Chemistry,1978,43(6),1190-1192中记载的方法来制造。
接着,针对化合物(M-6j)的制造法进行记载。
化合物(M-6j)可以通过代替化合物(M-20g)而使用化合物(M-22)并依据制造例37中记载的方法来制造。
接着,针对化合物(M-6k)的制造法进行记载。
化合物(M-6k)可以通过代替化合物(Ia)而使用化合物(M-6j)并依据制造法3中记载的方法来制造。
接着,针对化合物(M-6m)的制造法进行记载。
化合物(M-6m)可以通过代替化合物(Ib)而使用化合物(M-6k)并依据制造法3中记载的方法来制造。
制造法39
式(IB)所示的化合物(以下记作本发明化合物B。)可以通过使化合物(M-1)与式(R-20)所示的化合物(以下记作化合物(R-20))在铜催化剂及碱的存在下反应来制造。
[化46]
Figure BDA0002078479940000721
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的铜催化剂,可列举氯化铜(I)、溴化铜(I)及碘化铜(I)等。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。
在反应中可以根据需要添加配位体。
作为在反应中使用的配位体,可列举2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
在反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(R-20)通常以1~10摩尔的比例使用,铜催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-20)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到本发明化合物(IB)。
制造法40
本发明化合物B可以通过使化合物(M-11)与式(R-21)所示的化合物(以下记作化合物(R-21)。)在铜催化剂及碱的存在下反应来制造。
[化47]
Figure BDA0002078479940000731
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的铜催化剂,可列举氯化铜(I)、溴化铜(I)及碘化铜(I)等。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。
在反应中可以根据需要添加配位体。
作为在反应中使用的配位体,可列举2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
在反应中,相对于化合物(M-11)1摩尔,化合物(R-21)通常以1~10摩尔的比例使用,铜催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
化合物(R-21)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到本发明化合物(IB)。
接着,本发明化合物的具体例如以下所示。
本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Ph表示苯基,Py2表示2-吡啶基,Py3表示3-吡啶基,Py4表示4-吡啶基。在Ph、Py2、Py3及Py4具有取代基的情况下,将取代基与取代位置一起记载在符号前。例如,4-CF3-Py2表示4-(三氟甲基)-2-吡啶基,3,5-(CF3)2-Ph表示3,5-双(三氟甲基)苯基。
式(L-1)所示的化合物中A1为CH、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX1)。
[化48]
Figure BDA0002078479940000741
[表1]
Figure BDA0002078479940000751
[表2]
Figure BDA0002078479940000761
式(L-1)中A1为CH、G为1-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX2)。
式(L-1)中A1为CH、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX3)。
式(L-1)中A1为CH、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX4)。
式(L-1)中A1为CH、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX5)。
式(L-1)中A1为CH、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX6)。
式(L-1)中A1为CH、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX7)。
式(L-1)中A1为CH、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX8)。
式(L-1)中A1为CH、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX9)。
式(L-1)中A1为CH、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX10)。
式(L-1)中A1为CH、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX11)。
式(L-1)中A1为CH、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX12)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX13)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为l-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX14)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX15)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX16)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX17)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX18)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX19)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX20)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX21)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX22)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX23)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX24)。
式(L-2)所示的化合物中A1为CH、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX25)。
[化49]
Figure BDA0002078479940000781
式(L-2)中A1为CH、G为1-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX26)。
式(L-2)中A1为CH、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX27)。
式(L-2)中A1为CH、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX28)。
式(L-2)中A1为CH、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX29)。
式(L-2)中A1为CH、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX30)。
式(L-2)中A1为CH、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX31)。
式(L-2)中A1为CH、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX32)。
式(L-2)中A1为CH、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX33)。
式(L-2)中A1为CH、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX34)。
式(L-2)中A1为CH、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX35)。
式(L-2)中A1为CH、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX36)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX37)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为1-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX38)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX39)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX40)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX41)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX42)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX43)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX44)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX45)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX46)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX47)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX48)。
式(L-3)所示的化合物中A1为CH、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX49)。
[化50]
Figure BDA0002078479940000791
式(L-3)中A1为CH、G为1-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX50)。
式(L-3)中A1为CH、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX51)。
式(L-3)中A1为CH、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX52)。
式(L-3)中A1为CH、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX53)。
式(L-3)中A1为CH、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX54)。
式(L-3)中A1为CH、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组8X55)。
式(L-3)中A1为CH、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX56)。
式(L-3)中A1为CH、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX57)。
式(L-3)中A1为CH、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX58)。
式(L-3)中A1为CH、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX59)。
式(L-3)中A1为CH、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX60)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX61)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为1-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX62)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX63)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX64)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX65)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX66)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX67)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX68)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX69)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX70)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX71)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX72)。
式(L-4)所示的化合物中A1为CH、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX73)。
[化51]
Figure BDA0002078479940000811
式(L-4)中A1为CH、G为1-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX74)。
式(L-4)中A1为CH、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX75)。
式(L-4)中A1为CH、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX76)。
式(L-4)中A1为CH、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX77)。
式(L-4)中A1为CH、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX78)。
式(L-4)中A1为CH、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX79)。
式(L-4)中A1为CH、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX80)。
式(L-4)中A1为CH、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX81)。
式(L-4)中A1为CH、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX82)。
式(L-4)中A1为CH、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX83)。
式(L-4)中A1为CH、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX84)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX85)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为1-(三氟甲基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX86)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为1-氰基环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX87)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为2,2-二氟环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX88)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为2-(4-氟苯基)环丙基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX89)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX90)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为1-氰基环丁基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX91)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX92)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为1-氰基环戊基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX93)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX94)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为1-氰基环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX95)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为4,4-二氟环己基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX96)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX97)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX98)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX99)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX100)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX101)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX102)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX103)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX104)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX105)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX106)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX107)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX108)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX109)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX110)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX111)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX112)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX113)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX114)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX115)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX116)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX117)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX118)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX119)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX120)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX121)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX122)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX123)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX124)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX125)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX126)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX127)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX128)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX129)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX130)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX131)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX132)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX133)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX136)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX137)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX140)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX141)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX144)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX145)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX148)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX149)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX150)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX151)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX152)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX153)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX154)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX155)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX156)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX157)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX158)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX159)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX160)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX161)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX162)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX163)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX164)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX165)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX166)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX167)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX168)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX169)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX170)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX171)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX172)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX173)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX174)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX175)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX176)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX177)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX178)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX179)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX180)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX181)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX182)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX183)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX184)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX187)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX188)。
G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX191)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX192)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX195)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX196)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX199)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX200)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX201)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX202)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX203)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX204)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX205)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX206)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX207)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX208)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX209)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX210)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX211)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX212)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX213)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX214)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX215)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX216)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX217)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX218)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX219)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX220)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX221)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX222)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX223)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX224)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX225)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX226)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX227)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX228)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX229)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX230)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX231)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX232)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX233)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX234)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX235)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX238)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX239)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX242)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX243)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX246)。
式(L-2)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX247)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX250)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX251)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX252)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX253)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX254)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX255)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX256)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX257)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX258)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX259)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX260)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX261)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX262)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX263)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX264)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX265)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX266)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX267)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX268)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX269)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX270)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX271)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX272)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX273)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX274)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX275)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX276)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX277)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX278)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX279)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX280)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX281)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX282)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX283)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX284)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX285)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX286)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX289)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX290)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX293)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX294)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX297)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX298)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX301)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX302)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX303)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX304)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX305)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX306)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX307)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX308)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX309)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX310)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX311)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX312)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX313)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX314)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX315)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX316)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX3171)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX318)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX318)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX319)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX320)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX321)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX322)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX323)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX324)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX325)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX326)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX327)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX328)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX329)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX330)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX331)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX332)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX333)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX334)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX335)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX336)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX339)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX340)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX343)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX344)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX347)。
式(L-3)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX348)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX351)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX352)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX353)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX354)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX355)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX356)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX357)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX358)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX359)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX360)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX361)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX362)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX363)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX364)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX365)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX366)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX367)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX368)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX369)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX370)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX371)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX372)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX373)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX374)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基である化合物(以下记作化合物组SX375)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX376)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX377)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX378)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX379)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX380)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX381)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX382)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX383)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX384)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX385)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX386)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX387)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX390)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX391)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX394)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX395)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX398)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX399)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX402)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX403)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX404)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX405)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX406)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX407)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX408)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX409)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX410)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX411)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX412)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX413)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX414)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX415)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX416)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX417)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX418)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX419)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX420)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX421)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX422)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表61中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX423)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX424)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX425)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX426)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX427)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX428)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX429)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX430)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX431)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX432)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX433)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX434)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX435)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX436)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX437)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX438)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX441)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX442)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX445)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX446)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX449)。
式(L-4)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX450)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX453)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX454)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX455)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX456)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX457)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX458)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX459)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX460)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX461)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX462)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX463)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX464)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX465)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX466)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX467)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX468)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py2、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX469)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX470)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX471)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX472)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX473)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Me-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX474)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX475)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX476)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX477)/
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-Cl-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX478)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX479)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX480)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX481)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-CF3-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX482)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX483)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX484)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX485)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6-OMe-Py3、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX486)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX487)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX488)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Me-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX489)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX492)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-Cl-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX493)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX496)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-CF3-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX497)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX500)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2-OMe-Py4、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX501)。
在本说明书中,1G~39G表示[表7]~[表9]中记载的取代基。
[表3]
Figure BDA0002078479940001071
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为1G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX504)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为2G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX505)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为3G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX506)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为4G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX507)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为5G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基である化合物(以下记作化合物组SX508)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为6G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX509)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为7G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX510)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为8G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX511)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为9G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX512)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为10G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX513)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为11G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX514)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为12G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX515)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为13G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX516)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为14G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX517)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为15G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX518)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为16G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX519)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为17G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX520)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为18G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX521)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为19G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX522)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为20G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX523)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为21G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX524)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为22G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX525)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为23G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX526)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为24G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX527)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为25G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX528)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为26G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX529)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为27G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX530)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为28G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX531)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为29G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX532)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为30G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX533)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为31G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX534)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为32G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX535)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为33G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX536)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为34G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基である化合物(以下记作化合物组SX537)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为35G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX538)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为36G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX539)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为37G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX540)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为38G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX541)。
式(L-1)中A1为CH、G为-O-G2、G2为39G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX542)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为1G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX543)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX544)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX545)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX546)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX547)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX548)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为7G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX549)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为8G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX550)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为9G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX551)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为10G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX552)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为11G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX553)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为12G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX554)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为13G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX555)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为14G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX556)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为15G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX557)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为16G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX558)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为17G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX559)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为18G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX560)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为19G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX561)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为20G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX562)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为21G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX563)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为22G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX564)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为23G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX565)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为24G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX566)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为25G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX567)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为26G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX568)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为27G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX569)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为28G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX570)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为29G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX571)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为30G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX572)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为31G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX573)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为32G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX574)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为33G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX575)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为34G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX576)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为35G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX577)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为36G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX578)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为37G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX579)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为38G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX580)。
式(L-1)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为39G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX581)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为1G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX582)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX583)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX584)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX585)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX586)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX587)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为7G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX588)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为8G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX589)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为9G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX590)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为10G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX591)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为11G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX592)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为12G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX593)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为13G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX594)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为14G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX595)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为15G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX596)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为16G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX597)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为17G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX598)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为18G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX599)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为19G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX600)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为20G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX601)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为21G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX602)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为22G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX603)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为23G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX604)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为24G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX605)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为25G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX606)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为26G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX607)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为27G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX608)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为28G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX609)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为29G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX610)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为30G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX611)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为31G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX612)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为32G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX613)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为33G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX614)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为34G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX615)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为35G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX616)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为36G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX617)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为37G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX618)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为38G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX619)。
式(L-2)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为39G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX620)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为1G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX621)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX622)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX623)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX624)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX625)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX626)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为7G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX627)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为8G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX628)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为9G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX629)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为10G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX630)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为11G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX631)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为12G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX632)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为13G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX633)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为14G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX634)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为15G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX451)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为16G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX452)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为17G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX490)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为18G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX491)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为19G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX494)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为20G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX495)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为21G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX498)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为22G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX499)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为23G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX502)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为24G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX503)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为25G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX134)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为26G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组S135)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为27G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX138)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为28G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX139)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为29G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX142)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为30G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX143)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为31G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX146)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为32G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX147)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为33G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX185)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为34G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX186)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为35G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX189)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为36G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX190)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为37G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX193)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为38G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX194)。
式(L-3)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为39G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX197)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为1G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX198)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为2G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX236)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为3G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX237)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为4G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX240)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为5G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX241)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为6G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX244)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为7G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX245)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为8G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX248)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为9G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX249)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为10G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX287)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为11G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX288)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为12G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX291)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为13G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX292)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为14G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX295)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为15G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX296)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为16G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX299)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为17G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX300)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为18G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX337)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为19G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX338)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为20G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX341)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为21G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX342)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为22G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX345)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为23G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX346)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为24G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX349)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为25G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX350)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为26G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX388)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为27G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX389)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为28G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX392)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为29G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX393)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为30G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX396)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为31G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX397)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为32G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX400)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为33G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX401)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为34G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX439)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为35G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX440)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为36G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX443)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为37G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX444)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为38G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX447)。
式(L-4)中A1为氮原子、G为-O-G2、G2为39G、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX448)
本发明化合物可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分(以下记作“本成分”)混用或并用。
上述混用或并用是指:将本发明化合物和本成分同时、分别或隔着时间间隔地使用。
在同时使用本发明化合物和本成分的情况下,本发明化合物及本成分可以分别包含于不同的制剂中,或者也可以包含于一个制剂中。
本发明的1个形态为一种组合物,其含有选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1个以上成分(即“本成分”)、以及本发明化合物。
组(a)为由下述亚组a-1~亚组a-10组成的杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分的组。
亚组a-1:氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂、
亚组a-2:有机磷系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂、
亚组a-3:GABA作动性氯离子通道阻断剂、
亚组a-4:GABA作动性氯离子通道别构调节物(allosteric modulator)、
亚组a-5:钠通道调节物、
亚组a-6:烟碱性乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节物、
亚组a-7:莱诺啶受体调节物、
亚组a-8:微生物资材、
亚组a-9:杀线虫活性成分、
亚组a-10:其他的杀虫活性成分·杀螨活性成分。
组(b)为由下述亚组b-1~亚组b-18组成的杀菌活性成分的组。
亚组b-1:PA杀菌剂(苯基酰胺)、
亚组b-2:MBC杀菌剂(甲基苯并咪唑氨基甲酸酯)、
亚组b-3:噻唑甲酰胺、
亚组b-4:SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂)、
亚组b-5:QoI杀菌剂(Qo抑制剂)、
亚组b-6:QiI杀菌剂(Qi抑制剂)、
亚组b-7:噻吩甲酰胺、
亚组b-8:AP杀菌剂(苯胺基嘧啶)、
亚组b-9:PP杀菌剂(苯基吡咯)、
亚组b-10:AH杀菌剂(芳香族烃)、
亚组b-11:DMI-杀菌剂(脱甲基化抑制剂)、
亚组b-12:CCA杀菌剂(羧酸酰胺)、
亚组b-13:哌啶基噻唑异唑啉、
亚组b-14:四唑肟、
亚组b-15:二硫代氨基甲酸酯、
亚组b-16:邻苯二甲酰亚胺、
亚组b-17:微生物杀菌剂、
亚组b-18:其他的杀菌剂。
组(c)为由下述亚组c-l、亚组c-2及亚组c-3组成的植物生长调节成分的组。
亚组c-1:植物生长调节成分、
亚组c-2:菌根真菌、
亚组c-3:根瘤菌。
组(d)是在与其他药剂混合使用的情况下减轻对作物的药害的药害减轻成分的组。
组(e)是在与其他药剂混合使用的情况下增强其效力的增效剂的组。
含有上述本成分及本发明化合物的组合物根据上述组合物中的上述本成分或上述本发明化合物的含量或含有率来体现上述组合物的效果。因此,可根据上述组合物所体现的效果来决定上述组合物的用途。上述组合物可以具有1个或2个以上的用途。
上述组合物的一个形态为农药组合物。
上述组合物的另一个形态为有害节肢动物防治组合物。
上述组合物的另一个形态为杀虫、杀螨或杀线虫组合物。
上述组合物的另一个形态为杀菌组合物。
上述组合物的另一个形态为植物生长调节组合物。
上述组合物的另一个形态为药害减轻组合物。
以下,记载本成分与本发明化合物的组合的例子。例如,棉铃威(alanycarb)+SX是指棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
予以说明,SX的简写符号是指选自化合物组SX1~SX634中的任一个本发明化合物。另外,以下记载的本成分均为公知的成分,可以由市售的制剂得到或者利用公知的方法来制造。在本成分为微生物的情况下,也可以从菌种保藏机构获得。予以说明,括弧内的数字表示CAS注册号。
上述亚组a-1的本成分与本发明化合物的组合:
棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、甲萘威(carbaryl:NAC)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、仲丁威(fenobucarb:BPMC)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、灭扑威(isoprocarb:MIPC)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、残杀威(propoxur;PHC)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、XMC+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX。
上述亚组a-2的本成分与本发明化合物的组合:
高灭磷(acephate)+SX、甲基吡恶磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethvl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、库马磷(coumaphos)+SX、杀螟腈(cyanophos:CYAP)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、EPN+SX、乙硫磷(ethion)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、杀螟松(fenitrothion:MEP)+SX、倍硫磷(fenthion:MPP)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion:DMTP)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、二溴磷(naled:BRP)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、稻丰散(phenthoate:PAP)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet:PMP)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon:DEP)+SX、蚜灭磷(vamidothion)+SX。
上述亚组a-3的本成分与本发明化合物的组合:
乙虫腈(ethiprole)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX。
上述亚组a-4的本成分与本发明化合物的组合:
阿福拉纳(afoxolaner)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+SX。
上述亚组a-5的本成分与本发明化合物的组合:
氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、K-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、反丙烯除虫菊(bioallethrin)+SX、除虫菊酯(bioresmethrin)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、p-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、(heptafluthrin)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、(momfluorothrin)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、四氟菊酯(benfluthrin)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、(epsilon-momfluorothrin)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX。
上述亚组a-6的本成分与本发明化合物的组合:
啶虫脒(acetamiprid)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基}-2,2,2-三氟乙酰胺(1689566-03-7)+SX。
上述亚组a-7的本成分与本发明化合物的组合:
氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(1104384-14-6)+SX。
上述亚组a-8的本成分与本发明化合物的组合:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、淡紫色拟青霉(Paecilomyceslilacinus)+SX、细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes)+SX、蜡蚧轮枝菌(Verticilliumlecani)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)+SX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillusmegaterium)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)+SX、巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX。
上述亚组a-9的本成分与本发明化合物的组合:
阿巴美丁(abamectin)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)、(tioxazafen)+SX。
上述亚组a-10的本成分与本发明化合物的组合:
乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀霉素(spinosad)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、烯虫酯(methoprene)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、氟铝化钠(sodium aluminiumfluoride or chiolite)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、威百亩(metam)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、苯丁锡(fenbutatin oxide)+SX、炔螨特(propargite)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、氟啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、磷化铝(aluminiumphosphide)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、氰化钙(calcium cyanide)+SX、氰化钾(potassium cyanide)+SX、氰化钠(sodium cyanide)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、(pyflubumide)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、三氟甲吡醚(pyridalvl)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、硫(sulfur)+SX、机油(machine oil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)+SX、(flometoquin)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫基)丙酰胺(1477919-27-9)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX、5-(1,3-二噁烷-2-基)-4-[4-(三氟甲基)苄基氧基]嘧啶(1449021-97-9)+SX、2-[3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲烷亚磺酰基)苯并噁唑(1616678-31-9)+SX、2-[3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲烷磺酰基)苯并噁唑(1616678-32-0)+SX、下述式所示的化合物(1241050-20-3)+SX、
[化52]
Figure BDA0002078479940001281
下述式所示的化合物(1118626-57-5)+SX、
[化53]
Figure BDA0002078479940001282
下述式所示的化合物(1239276-34-6)+SX、
[化54]
Figure BDA0002078479940001283
下述式所示的化合物(1204608-98-9)+SX、
[化55]
Figure BDA0002078479940001291
下述式所示的化合物(1353559-47-3)+SX、
[化56]
Figure BDA0002078479940001292
下述式所示的化合物(1229023-00-0)+SX、
[化57]
Figure BDA0002078479940001293
下述式所示的化合物(1429513-53-0)+SX、
[化58]
Figure BDA0002078479940001294
下述式所示的化合物(1609007-65-9)+SX、
[化59]
Figure BDA0002078479940001301
下述式所示的化合物(885026-50-6)+SX、
[化60]
Figure BDA0002078479940001302
下述式所示的化合物(1332838-17-1)+SX。
[化61]
Figure BDA0002078479940001303
上述亚组b-1的本成分与本发明化合物的组合:
苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、恶霜灵(oxadixyl)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX。
上述亚组b-2的本成分与本发明化合物的组合:
苯菌灵(benomyl)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX。
上述亚组b-3的本成分与本发明化合物的组合:
噻唑菌胺(ethaboxam)+SX。
上述亚组b-4的本成分与本发明化合物的组合:
麦锈灵(benodanil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、(pyraziflumid)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-48-7)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-49-8)+SX、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX、3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7)+SX、3-二氟甲基-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3)+SX。
上述亚组b-5的本成分与本发明化合物的组合:
嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、(mandestrobin)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX。
上述亚组b-6的本成分与本发明化合物的组合:
氰霜唑(cyazofamid)+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX。
上述亚组b-7的本成分与本发明化合物的组合:
硅噻菌胺(silthiofam)+SX。
上述亚组b-8的本成分与本发明化合物的组合:
嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX。
上述亚组b-9的本成分与本发明化合物的组合:
拌种咯(fenpiclonil)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX。
上述亚组b-10的本成分与本发明化合物的组合:
联苯(biphenyl)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX。
上述亚组b-11的本成分与本发明化合物的组合:
阿扎康唑(azaconazole)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、(ipfentrifluconazole)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、恶咪唑(oxpoconazole)+SX、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazole fumarate)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX。
上述亚组b-12的本成分与本发明化合物的组合:
烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX。
上述亚组b-13的本成分与本发明化合物的组合:
氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX。
上述亚组b-14的本成分与本发明化合物的组合:
四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX。
上述亚组b-15的本成分与本发明化合物的组合:
福美铁(ferbam)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、代森锰(maneb)+SX、代森联(metiram)+SX、丙森锌(propineb)+SX、福美双(thiram)+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX。
上述亚组b-16的本成分与本发明化合物的组合:
克菌丹(captan)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、灭菌丹(folpet)+SX。
上述亚组b-17的本成分与本发明化合物的组合:
放射性农杆菌(Agrobacterium radiobactor、菌株84(strain84)等)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌D747菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌PTA4838菌株+SX、短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus)+SX、单纯杆菌(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、枯草杆菌(Bacillussubtilis)+SX、枯草杆菌QST713菌株+SX、枯草杆菌HAI0404菌株+SX、枯草杆菌Y1336菌株+SX、争论贪噬菌(Variovorax paradoxus、CGF4526菌株等)+SX、胡萝卜软腐欧氏杆菌(Erwinia carotovora、CGE234M403菌株等)+SX、荧光假单胞菌(Pseudomonasfluorescens、G7090菌株等)+SX、黄蓝状菌(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01菌株等)+SX、深绿木霉(Trichoderma atroviride、SKT-1菌株等)+SX、哈茨木霉(Trichodermaharzianum)+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX。
上述亚组b-18的本成分与本发明化合物的组合:
乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、恶霉灵(hymexazole)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、奥索利酸(oxolinicacid)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentin chloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、吡菌磷(pyrazophos)+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、(aldimorph)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、奈替芬(nafifine)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、四氯苯酞(phthalide)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、(tolprocarb)+SX、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、(fosetyl)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、多果定(dodine)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、(tebufloquin)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、碱式氯化铜+SX、氢氧化铜+SX、碱式硫酸铜+SX、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)+SX、有机铜+SX、硫(sulfur)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、二噻农(dithianon)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、敌派美创(dipymetitrone)+SX、(quinofumelin)+SX、(dichlobentiazox)+SX、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2,6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX、(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基=甲烷磺酸盐(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2,2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂环庚烷(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6)+SX。
上述亚组c-1的本成分与本发明化合物的组合:
乙烯利(ethephon)+SX、矮壮素阳离子(chlormequat)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、缩节胺(mepiquat)+SX、甲哌鎓(mepiquat-chloride)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、玻璃酸酶(Kinetin)+SX、苄基腺嘌呤(benzyladenine)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX。
上述亚组c-2的本成分与本发明化合物的组合:
球囊霉属菌(Glomus spp.)+SX、根内球囊霉(Glomus intraradices)+SX、摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、幼套球囊菌(Glomusetunicatum)+SX。
上述亚组c-3的本成分与本发明化合物的组合:
埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobiumleguminosarum bv.viciae)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、根瘤菌属菌(Rhizobium spp.)+SX。
上述组(d)的本成分与本发明化合物的组合:
解草嗪(benoxacor)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、解草胺腈(cyometrinil)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草啶(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草恶唑(furilazole)+SX、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、草毒死(allidochlor)+SX、双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+SX、肟草安(fluxofenim)+SX、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷))+SX。
上述组(e)的本成分与本发明化合物的组合:
胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)+SX。
作为本发明化合物具有效力的有害节肢动物,可列举例如有害昆虫类、有害螨类等。作为该有害节肢动物,具体可列举例如以下的有害节肢动物。
半翅目害虫(Hemiptera):灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)、古北飞虱(Javesella pellucida)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、Tagosodes orizicolus等飞虱科(Delphacidae);黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofanaspectra)等叶蝉科(Cicadellidae);吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarvafimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae);甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzuspersicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxoptera citricida)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacunalanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae);葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae);铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae);稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcorisventralis)、拟二星蝽(Eysarcoris annamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistus heros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelops melacanthus)等蝽科(Pentatomidae);Burrowerbrown bug(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae);点蜂缘蝽(Riptortuspedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae);稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘蝽(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae);甘蔗长蝽(Cavererius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togohemipterus)、麦长蝽(Blissus leucoptems)等长蝽科(Lygaeidae);赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthuscamelliae)、(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae);茶长本圆蚧(Abgrallaspiscyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus pemiciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspiscitri)、等盾蚧科(Diaspididae);红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等蚧科(Coccidae);吹绵蚧(Icerya purchasi)、银毛吹绵蚧(Icerya seychellarum)等绵蚧科(Margarodidae);石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccus solenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus comstocki)、橘臀纹粉蚧[(Planococcus citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi)等粉蚧科(Pseudococcidae);柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Trioza erytreae)、中国梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)等木虱科(Psyllidae);悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythucha marmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科;温带臭虫(Cimexlectularius)等臭虫科(Cimicidae)及Giant Cicada(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae)。
鳞翅目害虫(Lepidoptera):二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilopolychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Cnaphalocrocis exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosalis)、蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae);小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodiainterpunctella)等螟蛾科(Pyralidae);斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothis spp.)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、棉叶虫(Alabama argillacea棉叶波纹夜蛾)、Hop vine borer(Hydraeciaimmanis)等夜蛾科(Noctuidae);菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae);梨小食心虫(Grapholita molesta)、沙果小食心虫(Grapholita dimorpha)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruitborer(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae);茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹细蛾(Phyllonorycterringoniella)等细蛾科(Gracillariidae);桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae);咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lvonetiidae);舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属(Lymantria spp.)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae);小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Pluteliidae);桃枝麦蛾(Anarsialineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae);美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae);甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae);(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae);大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科(Geometridae);丽绿刺蛾(Parasa lepida)等刺蛾科(Limacodidae);柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae);鬼脸天蛾(Acherontia lachesis)等天蛾科(Sphingidae);Nokona feralis等透翅蛾科(Sesiidae);直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae)。
缨翅目害虫(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae);稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae);甜菜斑蝇(Tetanops myopaeformes)等小金蝇科(Ulidiidae);日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae);稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae);瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactroceraoleae)、昆士兰实蝇(Bactrocera tryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科(Tephritidae);稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrelliaphilippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)等水蝇科(Ephydridae);斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科;东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科(Phoridae);毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科;食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysiadifformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae);黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等突眼蝇科(Diopsidae);稻大蚊(Tipula aino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)等大蚊科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、甘蓝跳甲(Phyllotreta cruciferae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)、玉米跳甲(Chaetocnemapulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae);Seedcom beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae);古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichiaspp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、阿根廷兜虫(Diloboderus abderus)等Diloboderus属(Diloboderus spp.)等金龟子科(Scarabaeidae);咖啡豆象(Araecerus coffeae)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophiluszeamais)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdoscelus lineatocollis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)、大豆茎象鼻虫(Stemechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sugarcane weevil)(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticus griseus)、Scepticus uniformis、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Aracanthusmourei等Aracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrusbrasiliensis)等象虫科(Curculionidae);赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae);茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae);褐粉蠹(Lyctus brunneus)等长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);星天牛(Anoplophora malasiaca)、Migdolusfryanus等天牛科(Cerambycidae);筛胸梳爪叩甲(Melanotus okinawensis)、细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)、独叶叩甲属(Anchastusspp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.))、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等叩头虫科(Elateridae);毒隐翅虫(Paederusfuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridiummelanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplusdifferentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplus femurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae);非洲蝼蛄(Gryllotalpaorientalis)等蝼蛄科(Gryllotalpidae);家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae);摩门蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂科(Tenthredinidae);火蚁属(Solenopsis spp.)、褐色切叶蚁(Atta capiguara)等蚁科(Formicidae)等。
蜚蠊目害虫(Blattodea):德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae);黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae);栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、Reticulitermes amamianus、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、Reticulitermes kanmonensis、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Comitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
蜱螨目害虫(Acari):二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae);橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkella spp.)等瘿螨科(Eriophyidae);侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae);紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)等蜱科(Ixodidae);腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae);粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae);普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae);耳螨(Otodectes cynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae);犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae);牦螨科(Listrophoridae);禽刺螨科(Haplochthoniidae);热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae);鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae);红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)等。
本发明的有害节肢动物防治组合物含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治组合物通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合,并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampooagent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴剂(spot-onagent)、经口处理剂后再使用。
本发明的有害节肢动物防治组合物通常含有相对于有害节肢动物防治组合物的总重量为0.01~95重量%的本发明化合物。
作为在制剂化时所使用的固体载体,可列举例如:粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等;以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂,尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂,聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体,可列举例如:水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、二甲基乙酰胺等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气态载体,可列举例如碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。
作为表面活性剂,可列举例如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂;以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他的制剂用辅助剂,可列举固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体而言,可列举例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材,可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等,在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼本发明化合物后,利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到,并且,根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。
作为毒饵的基材,可列举例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等,可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害节肢动物防治方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害节肢动物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。在本发明的有害节肢动物防治方法中,通常以本发明的有害节肢动物防治组合物的形态加以使用。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治农业领域的有害节肢动物的情况下,其施用量以每10000m2的本发明化合物量计通常为1~10000g。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.01~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理,另外,为了防治在耕种地的土壤中生存的有害节肢动物,也可以对该土壤进行处理。
另外,也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治在房屋内生存的有害节肢动物的情况下,就其施用量而言,当在平面上进行处理时,以每1m2处理面积的本发明化合物量计通常为0.01~1000mg,当在空间内进行处理时,以每1m3处理空间的本发明化合物量计通常为0.01~500mg。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.1~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下,可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法,在以全身抑制为目的的情况下,例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来投与,在以非全身抑制为目的的情况下,例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg,投与至动物体时的本发明化合物的量通常为0.1~1000mg的范围。
实施例
以下,利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明,但本发明不仅仅限定于这些例子。
首先,示出本发明化合物的制造例。
制造例1
使用国际公开第2016/121969号中记载的本发明化合物94,依据SyntheticCommunications,2011,41,1852-1857.中记载的方法,制造了下式的中间体1。
[化62]
Figure BDA0002078479940001471
中间体1
1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,d),7.99(1H,d),7.84(1H,d),7.42(1H,dd),6.58(1H,d),4.56(2H,t),3.34(2H,q),1.29(3H,t).
制造例2
将中间体1(30g)、乙酸60mL及N-溴琥珀酰亚胺14g的混合物在70℃下搅拌3小时。向所得的混合物中依次添加12当量氢氧化钠水溶液20mL及饱和亚硫酸氢钠水溶液20mL。将所析出的固体进行过滤,将所得的固体用水进行清洗,在减压下干燥,由此得到35g的下式所示的中间体2。
[化63]
Figure BDA0002078479940001481
中间体2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),8.40(1H,s),8.01(1H,d),7.42(1H,dd),4.56(2H,dd),3.33-3.23(2H,br m),1.29(3H,t).
制造例3
将35g的中间体2与磷酰氯60mL的混合物在100℃下搅拌9小时。将所得的混合物在减压下浓缩,向所得的残渣中添加饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,由此得到35g的下式所示的中间体3的粗产物。
[化64]
Figure BDA0002078479940001482
中间体3
1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,s),8.37(1H,d),7.93(1H,d),7.42(1H,dd),4.54(2H,t),3.96(2H,q),1.41(3H,t).
制造例4
将制造例3中所得的中间体3的粗产物35g、肼一水合物17.5g、二异丙基乙基胺25mL及THF300mL的混合物在50℃下搅拌8小时。将所得的混合物在减压下浓缩。向所得的残渣中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,由此得到33g的下式所示的中间体4的粗产物。
[化65]
Figure BDA0002078479940001483
中间体4
1H-NMR(CDCl3)δ:8.34(1H,d),8.34(1H,s),7.78(1H,d),7.39(2H,dd),6.77(1H,s),4.57-4.51(2H,m),3.76(2H,q),1.36(3H,t).
制造例5
将制造例4中所得的中间体4的粗产物33g、对甲苯磺酰氯17g、吡啶7.0mL及乙腈300mL的混合物在室温下搅拌12小时。将所得的混合物浓缩,向所得的残渣中添加乙二醇72mL。向该混合物中添加8当量氢氧化钠水溶液40mL,在80℃下搅拌10小时。将所得的混合物用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到16g的下式所示的中间体5。
[化66]
Figure BDA0002078479940001491
中间体5
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.62(1H,d),8.37(1H,d),7.88(1H,d),7.42(1H,dd),4.54(2H,t),3.94(2H,q),1.40(3H,t).
制造例6
将300mg的中间体5、环丙基硼酸160mg、磷酸三钾·n水合物550mg、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)23mg、水0.3mL及1,2-二甲氧基乙烷3mL的混合物在100℃下搅拌5小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到230mg的下式所示的本发明化合物1。
[化67]
Figure BDA0002078479940001492
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),8.35(1H,d),8.05(1H,d),7.81(1H,d),7.40(1H,dd),4.53(2H,t),3.86(2H,q),2.10-2.01(1H,m),1.36(3H,t),1.21-1.14(2H,m),0.90-0.85(2H,m).
制造例7-1
在室温下向氯化镁5.16g、三乙基胺9.15g及THF24g的混合物中添加1-(乙烷磺酰基)丙烷-2-酮8.15g,搅拌1小时。用30分钟向该混合物中滴加5-氯吡嗪-2-碳酰氯8.0g及THF8g的混合物,在室温下搅拌3小时。向该混合物中添加13%盐酸25g,再搅拌17小时。将所得的混合物用甲苯40g进行萃取,将有机层用水清洗,在减压下浓缩。对所得的残渣用甲苯8g进行重结晶,得到9.16g的下式所示的中间体6。
[化68]
Figure BDA0002078479940001501
中间体6
1H-NMR(CDCl3)δ:9.08(1H,d),8.70(1H,d),4.89(2H,s),3.29(2H,q),1.48(3H,t)
制造例7-2
依据制造例7-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化69]
Figure BDA0002078479940001502
中间体7
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.40(1H,d),4.95(2H,td),4.88(2H,s),3.29(2H,q),1.47(3H,t).
制造例8-1
将2.2g的中间体6、乙酸铵3.4g及甲醇10g的混合物在70℃下搅拌3小时。将该混合物冷却至室温后,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用水进行清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到1.6g的下式所示的中间体8。
[化70]
Figure BDA0002078479940001511
中间体8
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.05(1H,d),8.89(1H,d),7.01(2H,br),5.67(1H,s),3.09(2H,q),1.23(3H,t)
制造例8-2
依据制造例8-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化71]
Figure BDA0002078479940001512
中间体9
1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(1H,d),8.35(1H,d),6.68(2H,s),5.34(1H,s),4.91(2H,td),3.11(2H,q),1.41(3H,t).
制造例9
将500mg的中间体9、氢化钠(60%、油状)110mg、2-氯-1,3-双(二甲基氨基)三亚甲鎓六氟磷酸盐760mg及DMF3mL的混合物在60℃下搅拌2小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到260mg的下式所示的中间体10。
[化72]
Figure BDA0002078479940001513
中间体10
1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.66(1H,d),8.49(1H,d),8.33(1H,d),4.91(2H,td),3.87(2H,q),1.41(3H,t).
制造例10
将250mg的中间体10、环丙基硼酸400mg、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物21mg、磷酸三钾·n水合物670mg、丁基双(1-金刚烷基)膦21mg、1,2-二甲氧基乙烷2.7mL及水0.3mL的混合物在100℃下搅拌8小时。将所得的混合物在减压下浓缩,对所得的残渣进行硅胶层析,得到40mg的下式所示的本发明化合物2。
[化73]
Figure BDA0002078479940001521
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.60(1H,d),8.31(1H,d),8.06(1H,d),4.90(2H,t),3.80(2H,q),2.12-2.01(1H,m),1.37(3H,t),1.23-1.17(2H,m),0.92-0.87(2H,m).
制造例11
在冰冷却下向5-溴-3-氯吡啶-2-甲酸9.02g、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐9.10g、N,O-二甲基羟胺盐酸盐4.11g、4-(二甲基氨基)吡啶0.93g及氯仿100mL的混合物中滴加三乙基胺10.6mL。升温至室温,搅拌16小时后,添加饱和碳酸氢钠水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行柱层析,得到9.11g的下式所示的中间体11。
[化74]
Figure BDA0002078479940001522
中间体11
1H-NMR(CDCl3)δ:8.57(1H,d),7.94(1H,d),3.57(3H,s),3.40(3H,s).
制造例12
在冰冷却下向氢化钠(油状、60%)193mg及THF12mL的混合物中滴加乙硫醇0.35mL,接着,滴加1g的中间体11及THF3mL的溶液。将该混合物在冰冷却下搅拌1小时后,在室温下整夜搅拌。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩后,对所得的残渣进行柱层析,得到0.76g的下式所示的中间体12。
[化75]
Figure BDA0002078479940001531
中间体12
1H-NMR(CDCl3)δ:8.47(1H,d),7.84(1H,d),3.57(3H,s),3.39(3H,d),2.96(2H,q),1.32(3H,t).
制造例13
在冰冷却下向6.41g的中间体12及THF100mL的混合物中滴加3M甲基溴化镁二乙基醚溶液9.1mL,在室温下搅拌1小时。在冰冷却下向所得的混合物中添加饱和氯化铵水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水进行清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到5.48g的下式所示的中间体13。
[化76]
Figure BDA0002078479940001532
中间体13
1H-NMR(CDCl3)δ:8.41(1H,d),7.77(1H,d),2.90(2H,q),2.68(3H,s),1.41(3H,t).
制造例14
在冰冷却下向4.89g的中间体13、乙醛酸一水合物3.46g及甲醇40mL的混合物中滴加2N氢氧化钠水溶液38mL,在室温下搅拌4小时。将该混合物进行冰冷却,依次添加浓盐酸10mL及肼一水合物4mL。将所得的混合物在90℃下搅拌23小时。将所得的混合物自然冷却至室温后,添加饱和氯化铵水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到2.29g的下式所示的中间体14。
[化77]
Figure BDA0002078479940001541
中间体14
1H-NMR(CDCl3)δ:11.18(1H,brs),8.44(1H,d),8.13(1H,d),7.77(1H,dd),7.05(1H,d),2.94(2H,q),1.38(3H,t).
制造例15
在室温下向6.90g的中间体14及乙腈40mL的混合物中添加磷酰氯1.5mL,在回流下搅拌2小时。将所得的混合物自然冷却至室温后,滴加到饱和碳酸氢钠水溶液中,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层依次用水及饱和食盐水清洗后,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到3.98g的下式所示的中间体15。
[化78]
Figure BDA0002078479940001542
中间体15
1H-NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,d),8.27(1H,d),7.87(1H,d),7.63(1H,d),2.95(2H,q),1.37(3H,t).
制造例16
将1.1g的中间体15、2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇0.5mL、碳酸铯1.6g及DMF11mL的混合物在60℃下搅拌3小时。将所得的混合物自然冷却至室温后,添加水,用甲基叔丁基醚进行萃取。将所得的有机层依次用水及饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到1.5g的下式所示的中间体16。
[化79]
Figure BDA0002078479940001551
中间体16
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,d),8.32(1H,d),7.85(1H,d),7.24(1H,d),5.12(2H,t),2.96(2H,q),1.38(3H,t).
制造例17
在冰冷却下向1.5g的中间体16及氯仿60mL的混合物中添加1.8g的75%mCPBA,搅拌7小时。向所得的混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到1.7g的下式所示的中间体17。
[化80]
Figure BDA0002078479940001552
中间体17
1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.66(1H,d),7.94(1H,d),7.28(1H,d),5.08(2H,t,),3.91(2H,q),1.43(3H,t).
制造例18
在氮气气氛下将1.5g的中间体17、双(频哪醇合)二硼1.2g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)0.12g、乙酸钾0.95g及DMSO11mL的混合物在90℃下搅拌3小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩,得到1.2g的下式所示的中间体18。
[化81]
Figure BDA0002078479940001553
中间体18
1H-NMR(CDCl3)δ:9.18(1H,d),8.85(1H,d),7.95(1H,d),7.29(1H,d),5.08(2H,t),3.85(2H,q),1.42(3H,t),1.39(12H,s).
制造例19
将1.1g的中间体18、乙酸钠1.3g、THF8mL、30%过氧化氢水溶液1.2mL及水4mL的混合物在0℃下搅拌4小时。向所得的混合物中添加饱和硫代硫酸钠20mL,搅拌1小时。在室温下向所得的混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到0.85g的下式所示的中间体19。
[化82]
Figure BDA0002078479940001561
中间体19
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),7.98(1H,d),7.89(1H,d),7.26(1H,d),5.07(2H,t),3.88(2H,q),3.80-3.77(1H,m),1.39(3H,t).
制造例20
将0.20g的中间体19、2-碘吡啶0.12g、碘化铜(I)0.018g、1-丁基咪唑0.03g、碳酸钾0.13g及甲苯2.5mL的混合物在回流下搅拌6小时。将所得的混合物自然冷却至室温后,用Celite(注册商标)过滤,将滤液浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到0.17g的下式所示的本发明化合物3。
[化83]
Figure BDA0002078479940001562
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.35(1H,d),8.19-8.18(1H,m),7.95(1H,d),7.85-7.79(1H,m),7.28(1H,d),7.16-7.10(2H,m),5.08(2H,t),3.91(2H,q),1.42(3H,t).
制造例21
依据制造例16中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化84]
Figure BDA0002078479940001571
中间体20
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,d),8.31(1H,d),7.85(1H,d),7.21(1H,d),6.11-5.97(1H,m),5.05(2H,tt),2.96(2H,q),1.38(3H,t).
制造例22
依据制造例17中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化85]
Figure BDA0002078479940001572
中间体21
1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.66(1H,d),7.93(1H,d),7.26(1H,d),6.18-5.91(1H,m),5.01(2H,t),3.91(2H,q),1.43(3H,t).
制造例23
依据制造例18中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化86]
Figure BDA0002078479940001573
中间体22
1H-NMR(CDCl3)δ:9.17(1H,d),8.85(1H,d),7.94(1H,d),7.25(1H,d),6.09-5.99(1H,m),5.01(2H,t),3.85(2H,q),1.42(3H,t),1.39(12H,s).
制造例24
依据制造例19中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化87]
Figure BDA0002078479940001581
中间体23
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),7.99(1H,d),7.88(1H,d),7.23(1H,d),6.09-5.99(1H,m),4.99(2H,t),3.87(2H,q),2.11(1H,br s),1.39(3H,t).
制造例25
依据制造例20中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化88]
Figure BDA0002078479940001582
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.35(1H,d),8.19-8.18(1H,m),7.94(1H,d),7.83-7.81(1H,m),7.24(1H,d),7.16-7.10(2H,m),6.10-6.00(1H,m),5.04-4.97(2H,m),3.91(2H,q),1.42(3H,t).
[化89]
Figure BDA0002078479940001583
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.65(1H,d),8.33-8.33(2H,m),8.18-8.17(1H,m),7.82-7.80(1H,m),7.15-7.10(2H,m),4.91(2H,t),3.86(2H,q),1.40(3H,t).
[化90]
Figure BDA0002078479940001584
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.37-8.36(1H,m),8.31(1H,d),8.17-8.16(1H,m),7.87(1H,dd),7.81-7.79(1H,m),7.42(1H,dd),7.12-7.09(2H,m),4.54(2H,t),3.92(2H,q),1.40(3H,t).
制造例26
将2-(苄氧基)-2-丙烯醛324mg及248mg的中间体8、乙醇10mL的混合物在90℃下加热搅拌12小时。将所得的混合物浓缩,添加甲磺酰氯229mg、三乙基胺405mg及氯苯10mL的混合物,升温至100℃,搅拌24小时。将所得的混合物减压浓缩,利用硅胶柱层析进行精制,得到下式所示的中间体24。
[化91]
Figure BDA0002078479940001591
中间体24
1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.63(1H,d),8.55(1H,d),8.03(1H,d),7.48-7.30(5H,m),5.27(2H,s),3.84-3.77(2H,m),1.32(3H,t).
制造例27
将2.0g的中间体24、2,2,3,3,3-六氟-1-丙醇0.61mL、碳酸铯2.0g及DMF20mL的混合物在40℃下搅拌3小时。将反应混合物添加到1N盐酸中,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到1.9g的中间体251.9g。
[化92]
Figure BDA0002078479940001592
中间体25
1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.58(1H,d),8.30(1H,d),8.03(1H,d),7.48-7.36(5H,m),5.26(2H,s),4.89(2H,t),3.80(2H,q),1.31(3H,t).
制造例28
将制造例27中所得的1.9g的中间体25的粗产物及25%溴化氢的乙酸溶液4mL的混合物在70℃下搅拌2小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到1.0g的下式所示的中间体26。
[化93]
Figure BDA0002078479940001601
中间体26
1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,d),8.53(1H,d),8.30(1H,d),7.99(1H,d),4.90(2H,dd),3.85(2H,q),1.39(3H,t).
制造例29
代替中间体8而使用中间体27,依据制造例26中记载的方法得到中间体28。
[化94]
Figure BDA0002078479940001602
中间体27
1H-NMR(CDCl3)δ:8.37(1H,d),7.69(1H,d),7.34(1H,dd),6.79(2H,s),5.28(1H,s),4.54(2H,t),3.10(2H,q),1.40(3H,t).
[化95]
Figure BDA0002078479940001603
中间体28
1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,d),8.33-8.33(1H,m),8.03(1H,d),7.80-7.78(1H,m),7.47-7.38(6H,m),5.25(2H,s),4.52(2H,t),3.86(2H,q),1.32(3H,t).
制造例30
依据制造例27中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化96]
Figure BDA0002078479940001611
中间体29
1H-NMR(CDCl3)δ:8.42(1H,d),8.34(1H,d),7.92(1H,d),7.77(1H,d),7.39(1H,dd),4.52(2H,t),3.83(2H,q),1.36(3H,t).
制造例31
将200mg的中间体17、环丙基硼酸134mg、磷酸三钾331mg溶解于甲苯1.3mL/水0.13mL中,在氮气气氛下添加[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)20mg,在100℃下搅拌5小时。将所得的混合物自然冷却至室温,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗后,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到190mg的下式所示的本发明化合物7。
[化97]
Figure BDA0002078479940001612
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.07(1H,d),7.90(1H,d),7.26(1H,d),5.07(2H,t),3.85(2H,q),2.10-2.06(1H,m),1.39(3H,t),1.25-1.20(2H,m),0.93-0.90(2H,m).
接着,示出本发明化合物的制剂例。予以说明,份表示重量份。
制剂例1
将本发明化合物1~7中的任1种化合物10份混合到二甲苯35份与DMF35份的混合物中,向其中添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份,进行混合,得到制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、湿式二氧化硅20份及硅藻土54份混合,再添加本发明化合物1~7中的任1种化合物20份,进行混合,得到制剂。
制剂例3
向本发明化合物1~7中的任1种化合物2份中添加湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份,进行混合。接着,向该混合物中添加适当量的水,进一步搅拌,用造粒机进行造粒,并进行通风干燥,得到制剂。
制剂例4
将本发明化合物1~7中的任1种化合物1份混合到适量的丙酮中,向其中添加湿式二氧化硅5份、酸性磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份,充分搅拌混合,蒸发除去丙酮,得到制剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐与湿式二氧化硅的混合物(重量比1∶1)35份、本发明化合物1~5中的任1种化合物20份和水45份充分混合,得到制剂。
制剂例6
将本发明化合物1~7中的任1种化合物0.1份混合到二甲苯5份与三氯乙烷5份的混合物中,将其混合到煤油89.9份中,得到制剂。
制剂例7
将本发明化合物1~7中的任1种化合物10mg混合到丙酮0.5mL中,对动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g滴加该溶液,进行均匀地混合。接着,使丙酮蒸发干燥,得到毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物1~7中的任1种化合物0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中,安装气溶胶阀后,填充二甲醚25份、LPG25份,施加振荡,安装促动器(actuator),由此得到油剂气溶胶
制剂例9
将本发明化合物1~7中的任1种化合物0.6份、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO-60(花王株式会社制)}1份混合,并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中,安装阀后,通过该阀,加压填充喷射剂(LPG)40份,得到水性气溶胶。
制剂例10
将本发明化合物1~7中的任1种化合物0.1g混合到丙二醇2mL中,使其浸渗于4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板,得到加热式熏烟剂。
制剂例11
将本发明化合物1~7中的任1种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯相对于共聚物总重量的比例:10重量%、ACRYFT(注册商标)WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将本发明化合物1~7中的任1种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份在密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,并将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将本发明化合物1~7中的任1种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合,并将所得的混合物压缩成适当大小,得到片剂。
制剂例14
将本发明化合物1~7中的任1种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5%羟丙基甲基纤维素混合,并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中,得到胶囊剂。
制剂例15
向本发明化合物1~7中的任1种化合物100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg及着色料500mg中添加蒸馏水,使其最终容量达到100ml,进行混合,得到经口投与用混悬剂。
制剂例16
将本发明化合物1~7中的任1种化合物5重量%混合到乳化剂5重量%、苄醇3重量%及丙二醇30重量%中,按照使该溶液的pH达到6.0~6.5的方式添加磷酸盐缓冲液后,作为余量而添加水,得到经口投与用液体制剂。
制剂例17
向分馏椰子油57重量%及聚山梨酸酯853重量%中添加二硬脂酸铝5重量%,通过加热使其分散。将其冷却至室温,在该油状载体(vehicle)中分散25重量%的糖精。向其中分配本发明化合物1~7中的任1种化合物10重量%,得到经口投与用糊状制剂。
制剂例18
将本发明化合物1~7中的任1种化合物5重量%与石灰石粉95重量%混合,使用湿润颗粒形成法,得到经口投与用粒剂。
制剂例19
将本发明化合物1~7中的任1种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中,向其中混合碳酸亚丙酯15份,得到喷滴液剂(spot-on solution)。
制剂例20
将本发明化合物1~7中的任1种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中,向其中混合2-辛基十二醇20份,得到浇淋液剂(pour-on solution)。
制剂例21
向本发明化合物1~7中的任1种化合物0.5份中添加NIKKOL(注册商标)TEALS-42(Nikko Chemicals Co.,Ltd.,·月桂基硫酸三乙醇胺的42%水溶液)60份及丙二醇20份,充分搅拌混合至形成均匀溶液后,添加水19.5份,进一步充分搅拌混合,得到均匀溶液的香波制剂。
制剂例22
将本发明化合物1~7中的任1种化合物0.15重量%、动物饲料95重量%、以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85重量%充分搅拌混合,得到动物用饲料预混物。
制剂例23
在100℃下将本发明化合物1~7中的任1种化合物7.2g及VOSCO(注册商标)S-55(丸石制药株式会社制)92.8g混合,注入到栓剂模具中,进行冷却固化,得到栓剂。
接下来,通过试验例示出本发明化合物对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中,试验在25℃下进行。
试验例1
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后,对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
予以说明,式中的文字表示以下的含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
本发明化合物:1、4及7
将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
本发明化合物:1、2、3、4、5、6及7
试验例2
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于塑料杯的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例自植株根部灌注该稀释液。7天后,对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
予以说明,式中的文字表示以下的含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例2进行了试验,结果均显示90%以上的防治值。
本发明化合物编号:1、3、5、6及7
试验例3
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的稻(Oryza sativa)苗(第2叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后,投放20只褐飞虱3龄幼虫。6天后,对存活虫数进行调查,并且按照以下的式子求出死虫率。
死虫率%=(1-存活虫数/20)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例3进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
本发明化合物:1及4
将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例3进行了试验,结果为下述的本发明化合物显示90%以上的防治值。
本发明化合物:2
试验例4
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在容器中放置7.7g的人工饲料(Insecta LF、日本农产工业公司),向其中灌注该稀释液2mL。在该人工饲料上投放5只斜纹夜蛾4龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例4进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:1、4及7
试验例5
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。对其投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并根据下式求出死虫率。
死虫率%=(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例5进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:1、4及7
将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例5进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:1、2、3、4、5、6及7
试验例6
使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯:丙酮=5∶95(容量比)的混合溶液50μL中。向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在铺设有润湿Kim Wipe的托盘上播种玉米(Zea mays)的种子。使其生长5天后,将幼苗全体在该稀释液中浸渍30秒。之后,将2株幼苗放入浅底盘(直径90mm),对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后,数出死亡虫数,并根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例6进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:1、3、4及7
将规定浓度设为50ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例6进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:1、4、6及7
试验例7
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在容器中铺设直径5.5cm的滤纸,在滤纸上放入蔗糖30mg,接着,滴加该稀释液0.7ml。向该容器中投放10只家蝇雌成虫。24小时后,数出死亡虫数,并根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(死亡虫数/供试虫数)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例7进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示100%的死虫率。
本发明化合物:1及4
产业上的可利用性
本发明化合物对于有害节肢动物显示优异的防治效果。

Claims (10)

1.一种式(I)所示的化合物,
Figure FDA0003709231650000011
式(I)中,
A1表示氮原子或CH,
n表示2,
q表示0,
G表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基或-L1-G2
L1表示氧原子或硫原子,
G2表示吡啶基,
A2表示氮原子或CH,
A3表示氮原子或CH,
A2和A3不同时为氮原子,
A4表示CH,
T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、或NR1R29
m表示0、1或2,
R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R2表示C1-C6烷基,
R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基,
组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,L1为氧原子。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,G为任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,A3为CH,A4为CH。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,A2为CH、A3为氮原子、A4为CH。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中,T为OR1,R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
8.一种有害节肢动物防治组合物,其含有权利要求1~7中任一项所述的化合物和惰性载体。
9.一种有害节肢动物的非治疗目的的防治方法,其将有效量的权利要求1~7中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所,所述有害节肢动物的生存场所不包含有生命的人体或动物体。
10.一种组合物,其含有:
权利要求1~7中任一项所述的化合物;以及
选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组,
组(b):杀菌活性成分,
组(c):植物生长调节成分,
组(d):药害减轻成分,
组(e):增效剂。
CN201780074220.0A 2016-12-01 2017-11-30 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物 Active CN110035994B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016233934 2016-12-01
JP2016-233934 2016-12-01
JP2017082677 2017-04-19
JP2017-082677 2017-04-19
PCT/JP2017/043121 WO2018101424A1 (ja) 2016-12-01 2017-11-30 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110035994A CN110035994A (zh) 2019-07-19
CN110035994B true CN110035994B (zh) 2022-10-18

Family

ID=62241685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780074220.0A Active CN110035994B (zh) 2016-12-01 2017-11-30 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11632955B2 (zh)
EP (1) EP3549933B1 (zh)
JP (1) JP6991997B2 (zh)
CN (1) CN110035994B (zh)
BR (1) BR112019011190B1 (zh)
WO (1) WO2018101424A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR115495A1 (es) 2018-06-06 2021-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
US20220135537A1 (en) * 2019-02-20 2022-05-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Ether compound and harmful arthropod-controlling composition containing same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104334551A (zh) * 2012-05-30 2015-02-04 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
WO2016052455A1 (ja) * 2014-10-03 2016-04-07 住友化学株式会社 ピリダジン化合物
WO2016121970A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 住友化学株式会社 ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016121969A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 住友化学株式会社 ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2017175613A1 (ja) * 2016-04-06 2017-10-12 住友化学株式会社 複素環化合物

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10108481A1 (de) * 2001-02-22 2002-10-24 Bayer Ag Pyridylpyrimidine
AU2008317583A1 (en) 2007-10-24 2009-04-30 Bial - Portela & Ca., S.A. Novel precursors
WO2011068171A1 (ja) 2009-12-03 2011-06-09 第一三共株式会社 二環性含窒素飽和へテロ環誘導体
CN104507911B (zh) 2012-07-31 2016-11-16 住友化学株式会社 酰胺化合物
JP2018052816A (ja) 2014-12-26 2018-04-05 日本農薬株式会社 シクロアルキル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP6756724B2 (ja) * 2015-10-16 2020-09-16 住友化学株式会社 ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤
US10273210B2 (en) 2015-10-21 2019-04-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridine compound
JP6409740B2 (ja) 2015-10-28 2018-10-24 トヨタ自動車株式会社 リテーナおよびコッタの連続組み付け装置
WO2017073733A1 (ja) 2015-10-30 2017-05-04 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及びその用途
WO2017077911A1 (ja) 2015-11-02 2017-05-11 住友化学株式会社 ピリミジン化合物
JP2017075161A (ja) 2015-11-26 2017-04-20 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
CN108699050B (zh) 2016-02-26 2021-06-11 日本农药株式会社 苯并噁唑化合物或其盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
JP6844607B2 (ja) 2016-02-29 2021-03-17 住友化学株式会社 複素環化合物
JP2017178820A (ja) 2016-03-29 2017-10-05 日本農薬株式会社 シクロアルキルピリジル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP6816763B2 (ja) * 2016-03-31 2021-01-20 住友化学株式会社 複素環化合物
JP2018012664A (ja) 2016-07-21 2018-01-25 日本農薬株式会社 シクロアルキル基を有するピリジン誘導体及び該誘導体を含有する有害生物防除剤及びその使用方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104334551A (zh) * 2012-05-30 2015-02-04 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
WO2016052455A1 (ja) * 2014-10-03 2016-04-07 住友化学株式会社 ピリダジン化合物
WO2016121970A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 住友化学株式会社 ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016121969A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 住友化学株式会社 ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2017175613A1 (ja) * 2016-04-06 2017-10-12 住友化学株式会社 複素環化合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3549933B1 (en) 2022-02-16
JPWO2018101424A1 (ja) 2019-10-24
US11632955B2 (en) 2023-04-25
JP6991997B2 (ja) 2022-01-13
BR112019011190B1 (pt) 2023-02-14
EP3549933A4 (en) 2020-07-15
WO2018101424A1 (ja) 2018-06-07
US20190380345A1 (en) 2019-12-19
BR112019011190A2 (pt) 2019-10-08
CN110035994A (zh) 2019-07-19
EP3549933A1 (en) 2019-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113412050B (zh) 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物
US11124480B2 (en) Heterocyclic compound
JP6844607B2 (ja) 複素環化合物
CN113747783B (zh) 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物
CN110352192B (zh) 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
CN108349909B (zh) 嘧啶化合物
JP7190906B2 (ja) 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
CN110035994B (zh) 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物
WO2017164108A1 (ja) 複素環化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant