WO2017077911A1 - ピリミジン化合物 - Google Patents
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- ANGSCYYAUZFQMT-UHFFFAOYSA-N CCS(c(cc(C(F)(F)F)cc1)c1-c(nc1)ncc1O)(=O)=O Chemical compound CCS(c(cc(C(F)(F)F)cc1)c1-c(nc1)ncc1O)(=O)=O ANGSCYYAUZFQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
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- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
Definitions
- the present invention relates to certain compounds and their use for controlling harmful arthropods.
- An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
- a 1 represents a nitrogen atom or CR 4
- R 4 represents a hydrogen atom
- R 1 is a C2-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1-C5 Alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, group A (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or
- R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or 1 selected from group D Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having the above substituents, R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
- the optionally substituted (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, or phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group has one or more substituents selected from group D; You may have.
- R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 27 and R 28 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- n and y each independently represents 0, 1, or 2
- x represents 0 or 1
- Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- C6 alkylsulfanyl group C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms
- C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR A group consisting of 21 R 22 , C (O) R 21 , OC (O) R 21 , C (O) OR 21 , a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.
- ⁇ R 21 and R 22 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ Group E: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a halogen atom, an oxo group, a hydroxy group, a cyano group and a nitro group.
- Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
- a group consisting of a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C.
- Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom
- R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, one or more substituents selected from group D
- a phenyl group optionally having 1 or 2 nitrogen atoms and a 6-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 2 nitrogen atoms (the 6-membered aromatic heterocyclic group has one or more substituents selected from group D
- a 5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group D).
- R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms
- R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or one or more
- [5] The compound according to any one of [1] to [4], wherein p is 0.
- R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
- R 2 is an ethyl group
- q is 0 or 1
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
- R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms
- R 2 is an ethyl group, q is 0, and p is 0.
- a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [12] and an inert carrier.
- a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [12] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
- the compound of the present invention Since the compound of the present invention has an excellent control activity against harmful arthropods, it is useful as an active ingredient of a harmful arthropod control agent.
- halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
- CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
- C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
- the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
- the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
- alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
- alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
- alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group.
- C2-C10 haloalkyl group represents a group in which a hydrogen atom of a C2-C10 alkyl group is substituted with a halogen atom, and examples thereof include a C2-C10 fluoroalkyl group.
- C2-C10 haloalkyl group examples include chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3 -Tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, perfluorohexyl group and perfluorodecyl group.
- C2-C10 fluoroalkyl group examples include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetra A fluoropropyl group, a perfluorohexyl group, and a perfluorodecyl group are mentioned.
- cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
- 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring
- Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the following groups.
- Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ " means, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
- (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms refers to a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms, For example, 2- (trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro-3-methoxypropyl, 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, and 3- (2 -Chloroethoxy) propyl group.
- “(C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” is a group in which (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
- a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group “(C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
- 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
- “(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms. Examples thereof include 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group.
- (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C6 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more.
- (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more groups Represents a group having one or more substituents selected from G, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, [1- (trifluoromethyl) cyclopropyl] methyl group, [2- (trifluoromethyl) ) Cyclopropyl] methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-cyclopropyl-3,3,3-trifluoropropyl group, and 1,1,2,2- An example is a tetrafluoro-2- [2- (trifluoromethyl) cyclopropyl] ethyl group.
- C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G includes, for example, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group And 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group.
- the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” means a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group, and the 5-membered aromatic heterocyclic group means a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, A pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
- a 6-membered aromatic heterocyclic group is a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, or pyrazinyl group.
- “5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms” means pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, or tetrazolyl group Represents.
- the N oxide compound represents a compound represented by the following formula (IN1) or a compound represented by the formula (IN2). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
- Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
- a compound in which R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from Group G In the compounds of the present invention, a compound wherein R 1 is a C2-C10 haloalkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more fluorine atoms; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 1 is a C2-C6 alkyl group having 4 or more fluorine atoms;
- a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a methyl group or an ethyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is an ethyl group;
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom
- R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, containing 1 to 4 nitrogen atoms
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, NR 11 R 12 , or a halogen atom
- R 11 and R 12 are each independently
- R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, and one or more substituents selected from group D.
- each R 3 is independently a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, A phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D; one 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group R (the 6-membered aromatic heterocyclic group is selected from group D; 1 may have one or more substituents), one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic heterocyclic group is one or more substituents selected from group D) Or a compound that is OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , S
- R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, 5-membered containing 1 to 4 nitrogen atoms
- An aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 29 NR 11 R 12 , NR 24 oR 11, S ( O) y R 15, or halogen atom, q is 2, a plurality of R 3 may compound be the same or different;
- q is 0 or 1
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
- a compound wherein R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
- p is 0 or 1
- R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 18 , NR 18 R 19 , cyano group, nitro group, or A compound which is a halogen atom;
- p is 0 or 1
- R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
- a compound wherein p is 0 in the compound of the present invention;
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom
- R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
- R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- q is 0, 1, or 2
- R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B; one or more substitutions selected from group D
- a phenyl group which may have a group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from group D, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , NR 24 OR 11 , NR 11 C (O) R 13 , NR 29 NR 11 C (O) R 13 , NR 11 C (O) OR 14 , NR 29 NR 11 C (O) OR 14 , NR 11 C (O) NR 15 R 16 ,
- Formula (IA) A compound represented by (Hereinafter referred to as the present compound (IA).) [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
- R 1 has a C2-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C3-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1-C5 Alkoxy) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more A (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, or a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more halogen atoms, and R 2 is a C1-C6 alkyl group There, q is 0 or 1, R
- R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- q is 0 or 1
- R 3 has one or more halogen atoms.
- R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more fluorine atoms
- R 2 is an ethyl group
- R 1 is a C3-C6 alkyl group having 4 or more fluorine atoms
- R 2 is an ethyl group
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic heterocyclic group is selected from group D One or more selected substituents), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , or a halogen atom,
- R 1 has a C2-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C3-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1-C5 Alkoxy) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more A (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, or a (C3-C7 cycloalkyl) C1
- Formula (IB) A compound represented by (Hereinafter referred to as the present compound (IB).) [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom
- R 1 is a C2-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C3-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) having one or more halogen atoms, C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 An alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, a (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, or a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more halogen atoms.
- R 2 is C1-C6 alkyl group, q is 0 or 1
- R 3 is 1 or more halogen C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having atoms, phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, 1-6 selected from R-1 to R-9 5-membered aromatic heterocyclic group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), 1-5 selected from Q-1 to Q-7
- a membered aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , or a halogen atom.
- P is 0.
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom
- R 1 is a C2-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C3-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) having one or more halogen atoms, C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 An alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, a (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, or a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more halogen atoms.
- R 2 is C1-C6 alkyl group, q is 0 or 1
- R 3 is 1 or more halogen C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having atoms, phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, 1-6 selected from R-1 to R-9
- a membered aromatic heterocyclic group (the six membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , or a halogen atom; , P is 0.
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom
- R 1 is a C2-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C3-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) having one or more halogen atoms, C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 An alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, a (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, or a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more halogen atoms.
- R 2 is C1-C6 alkyl group, q is 0 or 1, R 3 is 1 or more halogen Have atoms is also be C1-C6 alkyl group, compound p is 0;
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, A compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 4 is a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, R 2 is an ethyl group, R 3 may have one or more substituents selected from group B, and may have one or more substituents selected from group D.
- R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- q is 0 or 1
- R 3 is a halogen atom of 1 or more.
- R 4 is a hydrogen atom
- R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more fluorine atoms
- R 2 is an ethyl group
- q is 0 or 1
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom, a compound wherein p is 0;
- R 4 is a hydrogen atom
- R 1 is a C3-C6 alkyl group having 4 or more fluorine atoms
- R 2 is an ethyl group
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic hetero
- the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
- the compound represented by the formula (Ib) (hereinafter referred to as the present compound (Ib)) and the compound represented by the formula (Ic) (hereinafter referred to as the present compound (Ic)) are represented by the formula (Ia). It can manufacture by making the compound (henceforth this invention compound (Ia)) and an oxidizing agent react. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as aliphatic halogenated hydrocarbons) and nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
- Esters such as ethyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
- the oxidizing agent used in the reaction examples include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
- mCPBA m-chloroperbenzoic acid
- hydrogen peroxide sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary.
- the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
- the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 1.2 mol
- sodium carbonate is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.001 mol per 1 mol of the compound (Ia) of the present invention. Used in a proportion of 5 moles.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed successively with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
- a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
- a base for example, sodium bicarbonate
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
- the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide. When hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary. Examples of the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
- the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 mol
- sodium carbonate is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5. Used in molar proportions.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed successively with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
- a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
- a base for example, sodium bicarbonate
- this invention compound (Ic) can be manufactured by a one-step reaction (one pot) by making this invention compound (Ia) and an oxidizing agent react.
- the reaction is carried out according to the method for producing the compound (Ic) of the present invention from the compound (Ib) of the present invention by using an oxidizing agent in a proportion of usually 2.0 to 2.4 mol with respect to 1 mol of the compound (Ia) of the present invention. Can be implemented.
- the compound represented by the formula (I) (hereinafter referred to as the present compound (I)) is composed of the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as the compound (M-3)) and the formula (R). -3) (hereinafter referred to as compound (R-3)) can be produced by reacting in the presence of a base.
- V 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C10 perfluoroalkanesulfonyloxy group, or a tosyloxy group, and other symbols have the same meanings as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- Examples of the solvent used in the reaction include tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether (hereinafter referred to as DME), ethers such as methyl-tert-butyl ether and 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers), and aliphatic.
- DME ethylene glycol dimethyl ether
- ethers such as methyl-tert-butyl ether and 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers)
- aliphatic tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether (hereinafter referred to as DME), ethers such as methyl-tert-butyl ether and 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers), and aliphatic.
- Halogenated hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP) ), Aprotic polar solvents (hereinafter referred to as aprotic polar solvents) such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
- DMF dimethylformamide
- NMP N-methylpyrrolidone
- NMP N-methylpyrrolidone
- aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO)
- DMSO dimethyl sulfoxide
- Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), and alkali metal hydrides such as sodium hydride ( Hereinafter, they are referred to as alkali metal hydrides), or alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates).
- organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine
- alkali metal hydrides such as sodium hydride
- alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (I) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer.
- the compound (Ia) of the present invention comprises a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)). And) in the presence of a base.
- M-1 compound represented by formula (M-1)
- R-1 compound represented by formula (R-1)
- a base in the presence of a base.
- V represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
- compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- V is preferably a fluorine atom.
- the compound (I) of the present invention comprises a compound represented by formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)) and a compound represented by formula (R-15) (hereinafter referred to as compound (R-15)). And) in the presence of a base.
- M-4 a compound represented by formula (M-4)
- R-15 a compound represented by formula (R-15)
- a base a compound represented by formula (R-15)
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
- compound (R-4) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- V is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
- the compound represented by the formula (Ig) (hereinafter referred to as the present compound (Ig)) can be produced according to the method described below.
- R 35 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D
- R 37 represents a C1-C6 alkyl group, and other symbols have the same meanings as described above; .
- a compound represented by formula (M-7) (hereinafter referred to as compound (M-7)) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound (R-7)). It describes about the 1st process which reacts.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic halogenated hydrocarbons, alcohols, esters, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatics. Group compounds and mixtures thereof.
- a base may be added to the reaction, and examples of the base include organic bases.
- compound (R-7) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 50 to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the second step of producing the compound (Ig) of the present invention by reacting the residue obtained in the first step with ammonia will be described.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, nitriles, alcohols, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
- Ammonia used for the reaction can be used as an ammonia aqueous solution, an ammonia methanol solution, or the like. In the reaction, ammonia is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound (M-7).
- the reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (Ig) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M-1) is a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) and a compound represented by formula (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-9)).
- M represents a B (OR 40 ) 2 , 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group.
- R 40 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and other symbols have the same meanings as described above.
- Compound (M-9) can be produced, for example, according to the method described in WO 03/024961 or the method described in Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
- Examples of the metal catalyst used in the reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Examples thereof include palladium catalysts such as palladium (II) acetate, bis (cyclooctadiene) nickel (0), and the like. In the reaction, a ligand and a base may be added as necessary.
- Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, -Dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, and 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
- compound (M-9) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
- metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
- the ligand is Usually, the base is used in a proportion of 0.01 to 1 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-1) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- Compound (M-3) can be produced by reacting a compound represented by formula (M-11) (hereinafter referred to as compound (M-11)) with an acid.
- R x represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
- the acid used in the reaction examples include mineral acids such as hydrochloric acid, boron halides such as boron trichloride and boron tribromide, and metal chlorides such as titanium chloride and aluminum chloride.
- the acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-11).
- the mineral acid can also be used as a solvent.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-3) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- Reference manufacturing method 3 In the compound (M-11), a compound in which n is 0 (hereinafter referred to as the compound (M-11a)), a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as the compound (M-11b)), and n A compound in which is 2 (hereinafter referred to as compound (M-11c)) can be produced according to the following method. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
- Compound (M-13) described in Reference Production Method 1 is a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) instead of compound (M-8). It can be produced according to the method.
- Compound (M-12) can be a commercially available compound or can be produced according to a known method.
- Compound (M-11a) can be produced according to the method described in Production Method 3, using Compound (M-13) instead of Compound (M-1).
- Compound (M-11b) and Compound (M-11c) can be produced according to the method described in Production Method 1, using Compound (M-11a) instead of Compound (Ia) of the present invention.
- a compound represented by formula (M-17) (hereinafter referred to as compound (M-17)) is a compound represented by formula (M-16) (hereinafter referred to as compound (M-16)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-7) and then reacting with ammonia. [Wherein R 38 represents a halogen atom, OR 1 or OR x , and other symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 5, using compound (M-16) instead of compound (M-7).
- Compound (M-16) includes a compound represented by formula (M-15) (hereinafter referred to as compound (M-15)) and a compound represented by formula (R-16) (hereinafter referred to as compound (R-)). 16).) Can be reacted in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
- compound (M-15) the compound in which R 38 is a halogen atom or OR x is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
- Compound (R-16) is a commercially available compound, or can be produced by the method described in Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, 341 (1-2), 57-62. The reaction is usually performed in a solvent.
- Examples of the solvent used in the reaction include alcohols, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- Examples of the base used in the reaction include butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, potassium t-butoxide, or alkali metal hydrides.
- compound (M-15) is usually used at a ratio of 1 to 5 mol
- base is usually used at a ratio of 1 to 5 mol.
- compound (R-16) is used in a proportion of 1.0 to 1.1 mol and base is used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of compound (M-15).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 100 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 12 hours.
- the compound (M-16) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- a compound represented by formula (M-18) (hereinafter referred to as compound (M-18)) is a compound represented by formula (M-19) (hereinafter referred to as compound (M-19)) and a compound. (R-4) can be produced by reacting in the presence of a copper catalyst.
- a copper catalyst [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof. Examples of the copper catalyst used for the reaction include copper iodide, copper bromide, copper chloride and the like. In the reaction, a ligand and a base may be added as necessary.
- Examples of the ligand used in the reaction include 2,2′-bipyridine, 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
- the compound (R-4) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
- the metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
- the ligand is in a proportion of 1 mol of the compound (M-19).
- the base is used in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 200 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
- the compound (M-18) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- Reference manufacturing method 7 A compound represented by formula (M-4a) (hereinafter referred to as compound (M-4a)) and a compound represented by formula (M-4b) (hereinafter referred to as compound (M-4b)) are: It can be produced according to the method described below. [Wherein, V 4 represents a chlorine atom or a bromine atom, V 5 represents a fluorine atom or an iodine atom, and other symbols represent the same meaning as described above. ] First, a method for producing compound (M-4a) from compound (M-3) is described. Compound (M-4a) can be produced by reacting compound (M-3) with phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide. The reaction is usually performed in a solvent.
- Examples of the solvent used for the reaction include aromatic hydrocarbons.
- phosphorus oxychloride may be used as a solvent.
- phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-3).
- the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- the compound (M-4a) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- Compound (M-4b) can be produced by reacting compound (M-4a) with an inorganic fluoride or inorganic iodide.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
- the inorganic fluoride used in the reaction include potassium fluoride, sodium fluoride, and cesium fluoride.
- Examples of the inorganic iodide used in the reaction include potassium iodide and sodium iodide.
- the inorganic fluoride is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-4a).
- the inorganic iodide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-4a).
- the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 250 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- the compound (M-4b) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- compound group SX1 which is any combination of [5].
- n is 1, R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms, and R 1 and R 2 are [Table 1] to [Table 1]
- the compound of the present invention having any one of the combinations described in [5] (hereinafter referred to as compound group SX2).
- n is 0, R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms, and R 1 and R 2 are [Table 1] to [Table 1]
- the compound of the present invention (hereinafter referred to as compound group SX3), which is any combination of [5].
- n is 2, R 3a , R 3c , R 6a and R 6b are hydrogen atoms, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 and R 2 are The compound of the present invention which is any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX4).
- compound group SX4 is 1, R 3a , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 and R 2 are The compound of the present invention which is any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX5).
- n is 0, R 3a , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms, R 3b is a trifluoromethyl group, and R 1 and R 2 are The compound of the present invention which is any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX6).
- R 4 is a hydrogen atom
- n is 2
- R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms
- R 1 and R 2 Is a combination of any of the compounds described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX7).
- R 4 is a hydrogen atom
- n is 1
- R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms
- R 1 and R 2 Is a combination of any of the compounds described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX8).
- R 4 is a hydrogen atom, n is 0, R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms, and R 1 and R 2 Is a combination of any of the compounds described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX9).
- R 4 is a hydrogen atom, n is 2, R 3a , R 3c , R 6a and R 6b are hydrogen atoms, R 3b is a trifluoromethyl group
- a compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] hereinafter referred to as compound group SX10).
- R 4 is a hydrogen atom, n is 1, R 3a , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms, R 3b is a trifluoromethyl group
- R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX11).
- R 4 is a hydrogen atom, n is 0, R 3a , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms, and R 3b is a trifluoromethyl group.
- a compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX12).
- R 4 is a fluorine atom
- n is 2
- R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms
- R 1 and R 2 Is a combination of any of the compounds described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX13).
- R 4 is a fluorine atom
- n is 1
- R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms
- R 1 and R 2 Is a combination of any of the compounds described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX14).
- R 4 is a fluorine atom
- n is 0,
- R 3a , R 3b , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms
- R 1 and R 2 Is a combination of any of the compounds described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX15).
- R 4 is a fluorine atom
- n is 2
- R 3a , R 3c , R 6a , and R 6b are hydrogen atoms
- R 3b is a trifluoromethyl group.
- a compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX16).
- R 4 is a fluorine atom
- n is 1
- R 3a , R 3c , R 6a and R 6b are hydrogen atoms
- R 3b is a trifluoromethyl group
- R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX17).
- R 4 is a fluorine atom
- n is 0,
- R 3a , R 3c , R 6a and R 6b are hydrogen atoms,
- R 3b is a trifluoromethyl group
- R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX18).
- the compound of the present invention may be used in combination or in combination with one or more components selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d) (hereinafter referred to as this component). Can do.
- Group (a) is a group of insecticides, acaricides and nematicides consisting of the following subgroups a-1 to a-10.
- Subgroup a-1 Carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
- Subgroup a-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
- Subgroup a-3 GABAergic chloride channel blocker subgroup a-4: GABAergic chloride channel allosteric modulator subgroup a-5: sodium channel modulator subgroup a-6: nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator subgroup a-7: ryanodine receptor modulator subgroup a-8: Microbial material subgroup a-9: Nematicidal active compound subgroup a-10: Other insecticides and acaricides
- Group (b) is a group of fungicides consisting of the following subgroups b-1 to b-18.
- Subgroup b-1 PA fungicide (phenylamide)
- Subgroup b-2 MBC fungicide (methylbenzimidazole carbamate)
- Subgroup b-3 Thiazolecarboxamide subgroup b-4: SDHI (succinate dehydrogenase inhibitor)
- Subgroup b-5 QoI fungicide (Qo inhibitor)
- Subgroup b-6 QiI fungicide (Qi inhibitor)
- Subgroup b-7 Thiophenecarboxamide subgroup b-8: AP fungicide (anilinopyrimidine)
- Subgroup b-9 PP fungicide (phenylpyrrole)
- Subgroup b-10 AH fungicide (aromatic hydrocarbon)
- Subgroup b-11 DMI-bactericides (demethylation inhibitors)
- Subgroup b-12 CCA fungicide (carboxylic amide)
- Group (c) is a group of plant growth regulators consisting of the following subgroup c-1, subgroup c-2 and subgroup c-3.
- Subgroup c-1 Plant growth regulating compound subgroup c-2: Mycorrhizal subgroup c-3: Rhizobium
- Group (d) is a group of safeners.
- alanycarb + SX means a combination of alanicarb and SX.
- the abbreviation SX means “any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX176”.
- all of the components described below are known components, and can be obtained from commercially available preparations or produced by known methods. If this component is a microorganism, it can also be obtained from a fungus depository.
- the numbers in parentheses represent CAS registration numbers.
- Agrobacterium radiobactor (Strain 84, etc.) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 strain + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens PTA4838 + SX, Bacillus ⁇ Bacillus pumilus + SX, Bacillus simplex (Bacillus simplex, CGF2856, etc.) + SX, Bacillus subtilis + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus ⁇ Sub
- harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
- Hemiptera pests Japanese brown planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), white planthoppers (Sogatella furcifera), corn planters (Peregrinus maidis), etc.
- Stinkbugs (Leptocorisa chinensis), Helicoptera helicopters (Leptocorisa acuta), Leptocorisa genus, etc. , Chinchi Bugs (Blissus leucopterus leucopterus) and other turtles, whitefly (Trialeurodes vaporariorum), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus San Jose scale insect (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), Icerya scale insect (Icerya purchasi), Fujicona scale insect (Planococcus kraunhiae), staghorn beetle (Pseuocis) Pseudaulacaspis pentagona), scale insects such as Brevennia ⁇
- Lepidoptera Chilo suppressalis, Darkheaded stm borer (Chilo polychrysus), Sunpikeza (Tryporyza incertulas), Netloi (Chilo polychrysus), White-meicho (Scirpophaga innotata), Yellow stem borer (Scirpophaga incertulas) Sesamia inferens, Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Odalian Hula isla teterrellus), rice case worm (Nymphula depunctalis), Marasmia spp., Hop vine borer (Hydraecia immanis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Lesser cornstalk borer (Elasmopalpus lignosellus), Bean Shoot Borane (
- Goats such as Velvetbean caterpillar (Anticarsia gammatalis) and Cotton leafworm (Alabama argillacea), white butterflies such as Pieris rapae, genus Adoxofies, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella , Azukisayamushiga (Matsumuraeses azukivora), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), smaller tea tortrix (Adoxophyes honmai.
- Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Southern thrips (Thrips mbo), Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, identifica ella Thrips such as Kapida thrips (Haplothrips aculeatus) and rice thrips (Stenchaetothrips biformis).
- Diptera Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
- Genus Anopheles Chironomid, Musca domestica, Muscina stabulans and other house flies, Delia platura, Onion fly (Delia antiqua) Sugar beet root magot (Tetanops myopaeformis) Agromyza oryzae), rice leaf fly (Hydrellia griseola), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), leaf leaf fly (Chromatomyia horticola), etc., rice leaf fly or yz Fruit flies, fruit flies (Dacus cucurbitae), fruit flies such as Ceratitis capitata, Hydrellia philippina; Fleas such as), butterflies such as Clogmia albipunctata, and black fly flies.
- Crane fly such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Inosinolia oryzae, Crane fly such as Diopsis macrophthalma, Crane fly such as Common cranefly (Tipula oleracea), European cranefly (Tipula paludosa).
- Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cucumber beetle (Diabrotica virgifera zeae) , San Antonio beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), cereal leaf beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora) femoralis), pheasant potato beetle (Phylolsa ⁇ decor) , Rice beetle (Oulema oryzae), grape colaspis (Colaspis brunnea), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), potato flare beetle (Epitrix
- Locust migratoria Gryllotalpa africana,ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Australian locust (Chortoicetes terminifera), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Loc ustina) melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Twostriped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus femurrubrum), Clearwinged grasshopper (Clearwinged grasshopper) (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Spotted eel (Oxya yezoensis), Red-tailed
- Cockroach insects German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis).
- Termite insect pests Yamato termite (Reticulitermes speratus), termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes minor), scallop termite (Cryptotermes domesticus), taiwan termite (Odontotermes formosanus), red ant termite (hundon termite) Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Caterpillar (Glyptotermes fudamcus), Glyptotermes kodamai, Guangptotermes kushimensis, Giant termite (Hopterm) amamianus), termite termite (Reticulitermes miyatakei), termite termite (Reticulitermes kanmonensis.), termite termite (Nasutitermes takasagoensis), termite termite (Perica) pritermes nitobei), Sinoca
- Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Scarlet spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ulmi), Oligonicus spp.
- the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
- the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
- the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
- the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
- solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
- Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
- liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
- gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
- surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
- adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
- fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
- the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
- the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using an ordinary kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc. It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
- Examples of the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
- antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
- preservatives such as dehydroacetic acid.
- Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, cheese flavoring, onion flavoring, pest-attracting flavoring such as peanut oil and the like are added.
- an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
- the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
- the application amount is usually 1 to 10000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
- the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are.
- These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
- it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
- the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface, and is usually 0.
- the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
- the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
- the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
- systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
- an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
- the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
- the obtained organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- the obtained residue was diluted with 30 mL of ethanol, and 10 mL of 28% aqueous ammonia solution was added at room temperature. The mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 2.5 hours, and then allowed to cool to room temperature. Water was added to the mixture and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
- the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 410 mg of the present compound 4 shown below.
- Formula (100) [Wherein R 301 , R 302 , R 303 , R 601 , R 602 , R 100 , and A 1 represent any combination described in the following [Table 10] to [Table 35]. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
- a part represents a weight part.
- Formulation Example 1 10 parts of any one of compounds 1 to 315 of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and then 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed. Thus, each preparation is obtained.
- Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention are added and mixed. Get a wettable powder.
- Formulation Example 3 1 part of synthetic silicon hydrous fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are mixed with 2 parts of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
- Formulation Example 4 One part of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto. Then, the mixture is sufficiently stirred and acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
- Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention, and 55 parts of water are mixed and wet pulverized. Each flowable agent is obtained by finely pulverizing with.
- Formulation Example 6 0.1 part of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
- Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, a product of Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
- animal solid feed powder termed breeding solid feed powder CE-2, a product of Nippon Claire Co., Ltd.
- Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention, 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled. Shake and attach an actuator to obtain an oil aerosol.
- neothiozole Cho Kasei Co., Ltd.
- Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 4 of the present invention is mixed with 2 ml of propylene glycol, impregnated in a 4.0 ⁇ 4.0 cm, 1.2 cm thick ceramic plate, and a heating smoke is added. obtain.
- Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 315 of the present invention and ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical) 95
- the part is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
- Formulation Example 12 5 parts of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a sealed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is passed from an extrusion molding machine through a molding die. To obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
- Formulation Example 13 Any one of the present compounds 1 to 315 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate Mix 2.5 mg and compress the resulting mixture to an appropriate size to obtain tablets.
- Formulation Example 14 Any one of the compounds 1 to 315 of the present invention 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose aqueous solution are mixed together, and the resulting mixture is mixed with a hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose. Capsules are obtained by filling capsules.
- Formulation Example 15 Any one of the present compounds 1 to 315 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, fragrance To 35 mg and 500 mg of coloring agent, distilled water is added and mixed to a final volume of 100 ml to obtain a suspension for oral administration.
- Formulation Example 16 5% by weight of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to 6.5. After adding a phosphate buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
- Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate is added to a mixture of 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
- Formulation Example 18 5% by weight of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
- Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
- Formulation Example 20 10 parts of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with this to obtain a pour-on solution.
- Formulation Example 22 Any one of the compounds 1 to 315 of the present invention 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture composed of dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain animal feed premix.
- Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 315 of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository, and solidified by cooling. To obtain a suppository.
- Fosco registered trademark
- S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
- test examples the efficacy of the compound of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
- the test was performed at 25 ° C.
- Test example 1 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated into Cucumis sativus seedlings (second true leaf development stage) planted in plastic cups. One day later, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
- Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
- the character in a formula represents the following meaning.
- Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
- Cb Number of test insects in the untreated area
- Cai Number of live insects at the time of investigation in the untreated area
- Tai Number of surviving insects at the time of investigation in the treated area
- the untreated area means the same area as the treated area except that the test compound is not used.
- the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.
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Abstract
Description
また、ある種の複素環化合物(例えば、特許文献1参照)が知られている。
[1] 式(I)
[式中、
A1は、窒素原子又はCR4を表し、
R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、qが1、2、又は3の場合にR3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0,1、又は2を表し、pが1又は2の場合にR6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
R11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基{該3-7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3-オキサジナン環、モルホリン環、1,4-オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3-チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4-チアゼパン環を表す。}を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物(以下、式(I)で示される化合物及びそのNオキシド化合物を本発明化合物と記す)。
[2] R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そしてR3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1~2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1~4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である、[1]記載の化合物。
[3] R3が1以上のハロゲン原子を有するC1-C6アルキル基、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である、[1]記載の化合物。
[4] qが0であり、R4が水素原子である[1]記載の化合物。
[5] pが0である[1]~[4]いずれか記載の化合物。
[6] R1が、C2-C10ハロアルキル基である[1]~[5]いずれか記載の化合物。
[7] R1が、C2-C10フルオロアルキル基である[1]~[5]いずれか記載の化合物。
[8] R1が、4以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である[1]~[5]いずれか記載の化合物。
[9] R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である[1]~[8]いずれか記載の化合物。
[10] R2が、エチル基である[1]~[8]いずれか記載の化合物。
[11] R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、
pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である[1]記載の化合物。
[12] R1が、4以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが0であり、pが0である[1]記載の化合物。
[13] [1]~[12]いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[14] [1]~[12]いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
「C2-C10ハロアルキル基」とは、C2-C10アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C2-C10フルオロアルキル基が挙げられる。
「C2-C10ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、1-メチル-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「C2-C10フルオロアルキル基」としては、例えば、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、1-メチル-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルコキシ)及び/または(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2-(トリフルオロメトキシ)エチル基、2,2-ジフルオロ-3-メトキシプロピル、2,2-ジフルオロ-3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)プロピル基、及び3-(2-クロロエトキシ)プロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルファニル)及び/または(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルフィニル)及び/または(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルホニル)及び/または(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基」とは、(C3-C6シクロアルキル)及び/または(C1-C3アルキル)が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、及び2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基」とは、(C3-C7シクロアルキル)及び/または(C1-C3アルキル)が1以上の群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-シクロプロピル-3,3,3-トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2-テトラフルオロ-2-[2-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基」とは、例えば、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、1-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「5又は6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、6員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を1~4個含む5員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基、1,2,3-トリアゾリル基、又はテトラゾリル基を表す。
本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHである化合物;
本発明化合物において、R1がC2-C10ハロアルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2-C10アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC2-C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2が、C1-C6アルキル基である化合物;
本発明化合物において、R2がメチル基、又はエチル基である化合物;
本発明化合物において、R2がエチル基である化合物;
本発明化合物において、R4が水素原子であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6アルキル基、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物。
本発明化合物において、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Rより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15、又はハロゲン原子である化合物;
群R:
本発明化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR24OR11、S(O)yR15、又はハロゲン原子である化合物;
群Q:
{図中R26は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。}
本発明化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、窒素原子を1~4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、NR24OR11、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、qが2である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよい化合物;
本発明化合物において、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、qが0である化合物;
本発明化合物において、pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、pが0である化合物;
R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、2以上のフッ素原子を有するC2-C10アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、
pが0である化合物;
本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHであり、
R1が、4以上のフッ素原子を有するC3-C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はハロゲン原子であり、
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が4以上のフッ素原子を有するC3-C6ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、pが0である化合物;
本発明化合物(I-A)において、R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物;
本発明化合物(I-A)において、R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I-A)において、R1がC2-C10ハロアルキル基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、pが0である化合物;
本発明化合物(I-A)において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2-C10アルキル基であり、
R2がエチル基であり、
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物;
本発明化合物(I-A)において、R1が、4以上のフッ素原子を有するC3-C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はハロゲン原子であり、
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I-A)において、R1が4以上のフッ素原子を有するC3-C6ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、qが0であり、pが0である化合物;
本発明化合物(I-A)において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2-C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3-C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R-1~R-9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、Q-1~Q-7より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本発明化合物(I-A)において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2-C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3-C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R-1~R-9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本発明化合物(I-B)において、R4が水素原子又はハロゲン原子であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2-C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3-C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R-1~R-9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本発明化合物(I-B)において、R4が水素原子又はハロゲン原子であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2-C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3-C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、pが0である化合物;
本発明化合物(I-B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物;
本発明化合物(I-B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、又はハロゲン原子であり、
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I-B)において、R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、pが0である化合物;
本発明化合物(I-B)において、R4が水素原子である化合物;
本発明化合物(I-B)において、R4が水素原子であり、
R1が2以上のフッ素原子を有するC2-C10アルキル基であり、
R2がエチル基であり、
qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、
pが0である化合物;
本発明化合物(I-B)において、R4が水素原子であり、
R1が、4以上のフッ素原子を有するC3-C6アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、又はハロゲン原子であり、
R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本発明化合物(I-B)において、R4が水素原子であり、
R1が4以上のフッ素原子を有するC3-C6ハロアルキル基であり、
R2がエチル基であり、
qが1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有してもよいC1-C6アルキル基であり、pが0である化合物;
式(Ib)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ib)と記す。)、及び式(Ic)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ic)と記す。)は、式(Ia)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ia)と記す。)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類(以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ia)1モルに対して酸化剤が通常1~1.2モルの割合、炭酸ナトリウムが通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ib)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合、炭酸ナトリウムが通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物(Ic)を得ることができる。
反応は、本発明化合物(Ia)1モルに対して酸化剤を通常2.0~2.4モルの割合で用い、本発明化合物(Ib)から本発明化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
式(I)で示される化合物(以下、本発明化合物(I)と記す。)は、式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す。)と式(R-3)で示される化合物(以下、化合物(R-3)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、V1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1-C10ペルフルオロアルカンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと記す。)、メチル-tert-ブチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)、又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M-3)1モルに対して、化合物(R-3)が通常1~10モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(I)を得ることができる。
本発明化合物(Ia)は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す。)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、Vはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ia)を得ることができる。
該反応において、Vはフッ素原子が好ましい。
本発明化合物(I)は、式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す。)と式(R-15)で示される化合物(以下、化合物(R-15)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-4)1モルに対して、化合物(R-4)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(I)を得ることができる。
Vはフッ素原子、又は塩素原子が好ましい。
式(Ig)で示される化合物(以下、本発明化合物(Ig)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
[式中、R35は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、R37はC1-C6アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-7)1モルに対して、化合物(R-7)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-50~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第二工程で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣を第二工程で用いる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、アンモニア水溶液、アンモニアメタノール溶液等として用いることができる。
反応には、化合物(M-7)1モルに対して、アンモニアが通常1~100モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ig)を得る事ができる。
化合物(M-1)は、式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す。)と式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す。)とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、V3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、MはB(OR40)2、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基を表し、R40は、水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M-9)は、例えば国際公開第03/024961号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、及びビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子及び塩基を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、例えばトリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、及び1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-8)1モルに対して、化合物(M-9)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、配位子が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-1)を得ることができる。
化合物(M-3)は、式(M-11)で示される化合物(以下化合物(M-11)と記す。)と酸とを反応させることにより製造することができる。
[式中、Rxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、及び塩化チタン、塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M-11)1モルに対して、酸が通常0.1~10モルの割合で用いられる。該反応に鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-3)を得ることができる。
化合物(M-11)において、nが0である化合物(以下、化合物(M-11a)と記す。)、nが1である化合物(以下、化合物(M-11b)と記す。)、及びnが2である化合物(以下、化合物(M-11c)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M-13)は、化合物(M-8)に代えて式(M-12)で示される化合物(以下、化合物(M-12)と記す。)を用い、参考製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-12)は、市販の化合物か、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-11a)は、化合物(M-1)に代えて化合物(M-13)を用い、製造法3に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-11b)及び化合物(M-11c)は、本発明化合物(Ia)に代えて化合物(M-11a)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M-17)で示される化合物(以下、化合物(M-17)と記す。)は、式(M-16)で示される化合物(以下、化合物(M-16)と記す。)と化合物(R-7)とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
[式中、R38は、ハロゲン原子、OR1又はORxを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M-7)に代えて化合物(M-16)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-16)は、式(M-15)で示される化合物(以下、化合物(M-15)と記す。)と、式(R-16)で示される化合物(以下、化合物(R-16)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M-15)において、R38がハロゲン原子又はORxである化合物は、市販の化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(R-16)は、市販の化合物であるか、又はJournal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, 341(1-2), 57-62に記載の方法により製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム t-ブトキシド、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-15)1モルに対して、化合物(R-16)が通常1~5モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M-15)1モルに対して、化合物(R-16)が1.0~1.1モルの割合、塩基が1~2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-78℃~100℃の範囲である。反応時間は通常0.5~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-16)を得ることができる。
式(M-18)で示される化合物(以下、化合物(M-18)と記す。)は、式(M-19)で示される化合物(以下、化合物(M-19)と記す。)と化合物(R-4)とを、銅触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる銅触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子及び塩基を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-19)1モルに対して、化合物(R-4)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、配位子が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-18)を得ることができる。
式(M-4a)で示される化合物(以下、化合物(M-4a)と記す。)、及び式(M-4b)で示される化合物(以下、化合物(M-4b)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
[式中、V4は塩素原子又は臭素原子を表し、V5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、化合物(M-3)から化合物(M-4a)を製造する方法について記載する。
化合物(M-4a)は、化合物(M-3)とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いてもよい。
反応には、化合物(M-3)1モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-4a)を得ることができる。
化合物(M-4b)は、化合物(M-4a)と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウムが挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウムが挙げられる。
V5がフッ素原子である化合物(M-4b)を製造する場合には、化合物(M-4a)1モルに対して、無機フッ化物が通常1~10モルの割合で用いられる。
V5がヨウ素原子である化合物(M-4b)を製造する場合には、化合物(M-4a)1モルに対して、無機ヨウ化物が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃~250℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-4b)を得ることができる。
式(100)で示される化合物において、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
式(100)で示される化合物において、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
式(100)で示される化合物において、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
式(100)で示される化合物において、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが1であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが1であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
式(200)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、R1及びR2が[表1]~[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
亜群a-1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a-4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a-5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a-6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a-7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a-8:微生物資材
亜群a-9:殺線虫活性化合物
亜群a-10:その他の殺虫・殺ダニ剤
亜群b-1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b-2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b-3:チアゾールカルボキサミド
亜群b-4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b-5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b-6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b-7:チオフェンカルボキサミド
亜群b-8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b-9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b-10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b-11:DMI-殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b-12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b-13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b-14:テトラゾリルオキシム
亜群b-15:ジチオカーバメート
亜群b-16:フタルイミド
亜群b-17:微生物殺菌剤
亜群b-18:その他の殺菌剤
亜群c-1:植物成長調整化合物
亜群c-2:菌根菌
亜群c-3:根粒菌
なお、SXの略号は「化合物群SX1~SX176から選ばれるいずれか1つの本発明化合物」を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX。
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX。
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルメスリン(flumethrin)+SX、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1363400-41-2)+SX。
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、下記式
ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)+SX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)+SX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX。
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ-2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ-1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[4-(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピリミジン(1449021-97-9)+SX。
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
シルチオファム(silthiofam)+SX。
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チウラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor、ストレイン84(strain84)等)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスPTA4838株+SX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)+SX、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)+SX、バチルス・ズブチリスQST713株+SX、バチルス・ズブチリスHAI0404株+SX、バチルス・ズブチリスY1336株+SX、バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus、CGF4526株等)+SX、エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)+SX、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride、SKT-1株等)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール(1472649-01-6)+SX。
エテホン(ethephon)+SX、クロルメコート(chlormequat)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコート(mepiquat)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、ベンジルアデニン(benzyladenine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX。
グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX。
ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、フルクソフェニム(fluxofenim)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX。
(Ecdytolopha aurantiana)等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela)、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類。
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ類。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara)等ハキリアリ類。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus),ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei),カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis.),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常0.01~95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
2-クロロ-5-メトキシピリミジン1.5g、2-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン2.5g、2M炭酸ナトリウム水溶液11mL、及びDME10mLの混合物に、窒素雰囲気下で、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)500mgを加えた。この混合物を80℃で3時間加熱撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体1を2.0g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, s), 8.16 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.47 (1H, d), 4.00 (3H, s).
2.0gの中間体1とNMP20mLとの混合物に、氷冷下で0.74mLのエタンチオール、及び440mgの水素化ナトリウム(60%、油状)を順次加えた。室温に昇温後、この反応混合物を12時間撹拌した。得られた反応混合物に、水を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体2を1.9g、及び470mgの中間体3を得た。
中間体2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, s), 8.03 (1H, d), 7.59 (1H, s), 7.47 (1H, dd), 3.99 (3H, s), 2.99 (2H, q), 1.34 (3H, t).
中間体3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (2H, s), 7.94 (1H, d), 7.59 (1H, s), 7.46 (1H, d), 2.98 (2H, q), 1.32 (3H, t).
1.9gの中間体2及び10mLのクロロホルムの混合液に、氷冷下3.8gのmCPBA(70%)を加えた。室温に昇温後、この反応混合物を12時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加えた後に、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体4を1.3g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (2H, s), 8.40 (1H, s), 7.98 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.00 (3H, s), 3.82 (2H, q), 1.39 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.36 (2H, s), 7.99 (1H, d), 7.94 (1H, d), 6.84 (1H, s), 3.88 (2H, q), 1.42 (3H, t).
95mgの中間体5、炭酸セシウム110mg、及びNMP3mLの混合物に、氷冷下で2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル=トリフルオロメタンスルホナート99mgを加えた。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物1を110mg得た。
本発明化合物1
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (2H, s), 8.41 (1H, s), 8.00 (1H, dd), 7.93 (1H, d), 4.62 (2H, td), 3.79 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (2H, s), 8.41 (1H, s), 8.00 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.31-5.08 (1H, m), 4.66-4.44 (2H, m), 3.78 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz).
オートクレーブ反応装置に6.5gの中間体6、ヨウ化銅0.67g、1,10-フェナントロリン0.058g、炭酸セシウム1.3g、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノール1.4mL、及びNMPの混合物を加えた。この反応混合物を100℃で2時間、さらに130℃で2時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体7を4.7g得た。
中間体7
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (2H, s), 4.64 (2H, td).
中間体9
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, s), 6.20-5.87 (1H, m), 4.62-4.55 (2H, m).
12mLの1.6M ブチルリチウム-ヘキサン溶液、及びTHF50mLの混合物に、0℃でエチルメチルスルホン2.2mL及びTHF5mLの混合物を滴下した。この反応混合物に、0℃で4.7gの中間体7、及びTHF10mLの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に2N塩酸を加え、30分間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮し、下記に示される中間体8を0.74g得た。
中間体8
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (2H, s), 4.98 (2H, s), 4.67 (2H, td), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
中間体10
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (2H, s), 6.05 (1H, tt), 4.98 (2H, s), 4.62 (2H, tt), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
オキサリルクロリド0.52mL、及びクロロホルム5mLの混合物に、氷冷下DMF0.47mLを滴下した。氷冷下30分間撹拌した後、この混合物にブチルビニルエーテル1.6mLを滴下した。この混合物を室温で2時間撹拌した。この混合物に氷冷下0.74gの中間体8、トリエチルアミン1.4mL、及びクロロホルム5mLの混合物を滴下した。この混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール30mLで希釈した後、室温で28%アンモニア水溶液10mLを加えた。この混合物を60℃で2.5時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物4を410mg得た。
本発明化合物4
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.61 (2H, s), 8.47 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 4.62 (2H, t), 3.78 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.60 (2H, s), 8.46 (1H, dd), 7.63 (1H, dd), 6.07 (1H, tt), 4.57 (2H, t), 3.78 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物5
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.62 (2H, s), 8.46 (1H, dd), 7.63 (1H, dd), 4.66 (2H, t), 3.78 (2H, q), 1.38 (3H, t).
〔式中、R301、R302、R303、R601、R602、R100、及びA1は、下記の[表10]~[表35]に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物1~315のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~315のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1~315のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の油剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO-60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合1~4のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース水溶液適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%の混合物にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1~315のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1~315のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S-55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:1、3、及び4
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:3、4、及び5
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:3、4、及び5
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:3、及び4
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:4、及び5
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いたプラスチックカップに植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容する。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:3、4、及び5
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに、7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放ち、蓋をする。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:1、及び2
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放ち、蓋をする。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、3、及び4
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放ち、ネットで蓋をしたプラスチック容器内で保管する。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1-生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、4、及び5
供試化合物1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)の種子を播種する。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、実生を2つずつプラスチックシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放ち、蓋をする。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:2、3、4、及び5
供試化合物1mgあたり、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗(第2~3本葉展開期)に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、第2葉部を切り取ってプラスチックカップに入れ、ウリハムシ2齢幼虫10頭を放ち、蓋をする。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:2
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mlを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖30mgを均一に入れる。該プラスチックカップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
Claims (14)
- 式(I)
[式中、
A1は、窒素原子又はCR4を表し、
R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、qが1、2、又は3の場合にR3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0,1、又は2を表し、pが1又は2の場合にR6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
R11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基{該3-7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3-オキサジナン環、モルホリン環、1,4-オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3-チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4-チアゼパン環を表す。}を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物。 - R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そしてR3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1~2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1~4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子である、請求項1記載の化合物。
- R3が1以上のハロゲン原子を有するC1-C6アルキル基、OR12、NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である、請求項1記載の化合物。
- qが0であり、R4が水素原子である請求項1記載の化合物。
- pが0である請求項1~4いずれか記載の化合物。
- R1が、C2-C10ハロアルキル基である請求項1~5いずれか記載の化合物。
- R1が、C2-C10フルオロアルキル基である請求項1~5いずれか記載の化合物。
- R1が、4以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である請求項1~5いずれか記載の化合物。
- R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である請求項1~8いずれか記載の化合物。
- R2が、エチル基である請求項1~8いずれか記載の化合物。
- R1が、C2-C10ハロアルキル基であり、
R2が、エチル基であり、
qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、
pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はハロゲン原子である請求項1記載の化合物。 - R1が、4以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基であり、
R2が、エチル基であり、qが0であり、pが0である請求項1記載の化合物。 - 請求項1~12いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1~12いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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