BR112018008306B1

BR112018008306B1 - Composto de pirimidina, composição para o controle de um artrópode nocivo e método para o controle de um artrópode nocivo

Info

Publication number: BR112018008306B1
Application number: BR112018008306-2A
Authority: BR
Inventors: Kohei ORIMOTO; Yoshihiko Nokura; Yuji Nakajima; Takamasa Tanabe
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2015-11-02
Filing date: 2016-10-26
Publication date: 2022-06-14
Also published as: BR112018008306A2; EP3372588B1; EP3372588A4; JPWO2017077911A1; WO2017077911A1; CN108349909B; JP6773045B2; EP3372588A1; US20180317485A1; CN108349909A; US10645929B2

Abstract

composto de pirimidina. um composto representado pela fórmula (i) ou um n-óxido deste possui um excelente efeito de controle sobre as pragas artrópodes. (na fórmula, a1 representa um átomo de nitrogênio ou um cr4; r4 representa um átomo de hidrogênio, ou semelhante; r1 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia c2-c10 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou semelhante; r2 representa um grupo alquila c1-c6 que pode ter um ou mais átomos de halogênio, ou semelhante; q representa 0, 1, 2, ou 3; r3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia c1-c6 que pode ter um ou mais substituintes selecionados do grupo b, ou semelhante; p representa 0, 1 ou 2; r6 representa um grupo alquila c1-c6 que pode ter um ou mais átomos de halogênio, ou semelhante; e n representa 0, 1 ou 2.)

Description

CAMPO TÉCNICO

[001] A presente invenção refere-se a uma certa classe de compostos e ao seu uso para o controle de artrópodes nocivos.

TÉCNICA ANTECEDENTE

[002] Até esta data, alguns compostos para o controle de artrópodes nocivos foram desenvolvidos e entraram em uso prático.

[003] Da mesma forma, uma certa classe de compostos heterocíclicos foi conhecida (por exemplo, ver o Documento de Patente 1).

LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTO DE PATENTE

[004] Documento de Patente 1: JP 2000-26421 A

SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

[005] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto que tenha excelentes eficácias para o controle de artrópodes nocivos.

MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS

[006] A presente invenção fornece o que se segue.

[007] Um composto representado pela fórmula (I)

em que:

[008] A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4;

[009] R4 representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio;

[0010] R1 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C2 C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alcóxi C1- C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfanila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (cicloalquila C3- C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo G, ou um grupo cicloalquila C3-C7 tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo G;

[0011] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila;

[0012] q representa 0, 1, 2, ou 3

[0013] em que quando q representa 1, 2, ou 3, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR24OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e

[0014] em que quando q representa 2 ou 3, dois ou três R3 podem ser idênticos ou diferentes um do outro;

[0015] p representa 0, 1, ou 2

[0016] em que quando p representa 1 ou 2, R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e

[0017] em que quando p representa 2, dois R6 podem ser idênticos ou diferentes um do outro;

[0018] R11, R17, R18, R19, R24 e R29 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;

[0019] R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquila C1-C6 tendo um substituinte selecionado do grupo F, ou um S(O)2R23;

[0020] R23 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D;

[0021] R11a e R12a são combinados com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados para representar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo E {em que dito grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa um anel de aziridina, um anel de azitidina, um anel de pirrolidina, um anel de imidazolina, um anel de imidazolidina, um anel de piperidina, um anel de tetra- hidropirimidina, um anel de hexa-hidropirimidina, um anel de piperazina, um anel de azepano, um anel de oxazolidina, um anel de isoxazolidina, um anel de 1,3-oxazinano, um anel de morfolina, um anel de 1,4-oxazepano, um anel de tiazolidina, um anel de isotiazolidina, um anel de 1,3-tiazinano, um anel de tiomorfolina ou um anel de 1,4-tiazepano};

[0022] R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (cicloalquila C3- C6)alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D;

[0023] R14 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (cicloalquila C3-C6)alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil alquila C1C3 {em que o componente de fenila no grupo fenil alquila C1-C3 pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D};

[0024] R15 e R16 representam cada um independentemente um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;

[0025] R27 e R28 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;

[0026] n e y representam cada um independentemente 0, 1, ou 2;

[0027] x representa 0 ou 1;

[0028] Grupo B: um grupo que consiste em um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio;

[0029] Grupo C: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio;

[0030] Grupo D: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um C(O)R21, um OC(O)R21, um C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro e um átomo de halogênio {em que R21 e R22 representam cada um independentemente um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};

[0031] Grupo E: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano e um grupo nitro;

[0032] Grupo F: um grupo que consiste em um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C;

[0033] Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo haloalquila C1-C6

[0034] ou um composto de N-óxido deste (em seguida um composto representado pela fórmula (I) ou um composto de N-óxido deste é referido como "composto da presente invenção" ou "Presente composto").

[0035] O composto de acordo com [1], em que

[0036] R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; e

[0037] R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros que compreende de 1 a 2 átomos de nitrogênio (em que dito grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros que compreende de 1 a 4 átomos de nitrogênio (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12 ou um átomo de halogênio.

[0038] O composto de acordo com [1], em que

[0039] R3 representa um grupo alquila C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio; e

[0040] R11 e R12 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[0041] O composto de acordo com [1], em que

[0042] q representa 0; e

[0043] R4 representa um átomo de hidrogênio.

[0044] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que p representa 0.

[0045] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que R1 representa um grupo haloalquila C2-C10.

[0046] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que R1 representa um grupo fluoroalquila C2-C10.

[0047] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que R1 representa um grupo alquila C3-C5 tendo quatro ou mais átomos de flúor.

[0048] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[0049] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que R2 representa um grupo etila.

[0050] O composto de acordo com [1], em que

[0051] R1 representa um grupo haloalquila C2-C10;

[0052] R2 representa um grupo etila;

[0053] q representa 0 ou 1;

[0054] R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;

[0055] p representa 0 ou 1; e

[0056] R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[0057] O composto de acordo com [1], em que

[0058] R1 representa um grupo alquila C3-C5 tendo quatro ou mais átomos de flúor;

[0059] R2 representa um grupo etila;

[0060] q representa 0; e

[0061] p representa 0.

[0062] Uma composição para o controle de um artrópode nocivo que compreende o composto de acordo com qualquer um de [1] a [12] e um portador inerte.

[0063] Um método para o controle de um artrópode nocivo que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um de [1] a [12] a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.

EFEITO DA INVENÇÃO

[0064] O presente composto possui excelentes eficácias de controle contra artrópodes nocivos e, portanto, é útil como um ingrediente ativo de um agente para o controle de artrópodes nocivos.

MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO

[0065] Os substituintes na presente invenção são explicados como se segue.

[0066] Quando um substituinte "opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" possui dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes um do outro.

[0067] A expressão "CX-CY" como aqui descrita significa que o número de átomos de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão "C1-C6" significa que o número de átomos de carbono é de 1 a 6.

[0068] O termo "átomo de halogênio" representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo ou átomo de iodo.

[0069] O termo "grupo de hidrocarboneto de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila e um grupo alquinila.

[0070] Exemplos do termo "grupo alquila" incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 1-etilpropila, grupo butila, grupo terc- butila, grupo pentila e grupo hexila.

[0071] Exemplos do termo "grupo alquenila" incluem grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1,1-dimetil-2- propenila, grupo 1-etil-1-propenila, grupo 1-etil-2-propenila, grupo 3- butenila, grupo 4-pentenila e grupo 5-hexenila.

[0072] Exemplos do termo "grupo alquinila" incluem grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-metil-2-propinila, grupo 1,1-dimetil-2-propinila, grupo 1-etil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4-pentinila e grupo 5-hexinila.

[0073] O termo "grupo haloalquila C2-C10" representa um grupo alquila C2-C10 em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos com um ou mais átomos de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo de fluoroalquila C2-C10.

[0074] Exemplos do termo "grupo haloalquila C2-C10" incluem grupo cloroetila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2-bromo-1,1,2,2- tetrafluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila , grupo 1-metil-2,2,3,3- tetrafluoropropila, grupo perfluoroexila e grupo perfluorodecila.

[0075] Exemplos do termo "grupo fluoroalquila C2-C10" incluem o grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1-metil- 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo perfluoroexila e grupo perfluorodecila.

[0076] Exemplos do termo "grupo cicloalquila" incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclo-hexila e grupo ciclo-heptila.

[0077] O termo "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros" representa um anel de aziridina, um anel de azetidina, um anel de pirrolidina, um anel de imidazolina, um anel de imidazolidina, um anel de piperidina, um anel de tetra-hidropirimidina, um anel de hexa-hidropirimidina, um anel de piperazina, um anel de azepano, um anel de oxazolidina, um anel de isoxazolidina, um anel de 1,3- oxazinano, um anel de morfolina, um anel de 1,4-oxazepano, um anel de tiazolidina, um anel de isotiazolidina, um anel de 1,3-tiazinano, um anel de tiomorfolina ou um anel de 1,4-tiazepano, e exemplos de "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente contendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E" incluem os seguintes grupos.

[0078] Exemplos do termo "grupo fenil alquila C1-C3 {em que o componente de fenila no grupo fenil alquilo C1-C3 pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D}" incluem o grupo benzila, o grupo 2-fluorobenzila, o grupo 4-clorobenzila, o grupo 4-(trifluorometil)benzila e o grupo 2-[4-(trifluorometil)fenil]etila.

[0079] O termo "grupo (alcóxi C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (alcóxi C1- C5) e/ou a (alquila C2-C5) possui um ou mais átomos de halogênio, e seus exemplos incluem o grupo 2-(trifluorometóxi)etila, o grupo 2,2- difluoro-3-metoxipropila, o grupo 2,2-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroetóxi)propila e o grupo 3-(2-cloroetóxi)propila.

[0080] O termo "grupo (alquilsulfanil C1-C5)alquila (C2-C5) tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que a (alquilsulfanila C1-C5) e/ou a (alquila C2-C5) possui um ou mais átomos de halogênio, e seus exemplos incluem o grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometiltio)etila.

[0081] O termo "grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que a (alquilsulfinila C1-C5) e/ou a (alquila C2-C5) possui um ou mais átomos de halogênio, e seus exemplos incluem o grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometanossulfinil)etila.

[0082] O termo "grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio "representa um grupo em que a (alquilsulfonila C1-C5) e/ou a (alquila C2-C5) possui um ou mais átomos de halogênio, e seus exemplos incluem o grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometanossulfonil)etila.

[0083] O termo "grupo (cicloalquila C3-C6)alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que a (cicloalquila C3-C6) e/ou a (alquila C1-C3) pode ser opcionalmente substituída com um ou mais átomos de halogênio, e seus exemplos incluem o grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, o grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila e o grupo 2-(2,2-difluorociclopropil)- 1,1,2,2-tetrafluoroetila.

[0084] O termo "grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G" representa um grupo em que a (cicloalquila C3-C7) e/ou a (alquila C1-C3) possui um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, e seus exemplos incluem o grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, (trifluorometil)ciclopropil]metila, o (trifluorometil)ciclopropil]metila, o grupo tetrafluoroetila, o grupo 2-ciclopropil-3,3,3-trifluoropropila e o grupo 1,1,2,2-tetrafluoro-2- [2-(trifluorometil)ciclopropil]etila.

[0085] Exemplos do termo "grupo cicloalquilo C3-C7 tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G" incluem o grupo 2,2- difluorociclopropila, o grupo 1-(2,2,2-trifluoroetil)ciclopropila e o grupo 4-(trifluorometil)ciclo-hexila.

[0086] O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros" representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico aromático de 6 membros e o termo "grupo heterocíclico aromático de 5 membros" representa o grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo oxadiazolila ou grupo tiadiazolila, e o termo "grupo heterocíclico aromático de 6 membros" representa o grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila ou grupo pirazinila.

[0087] O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 membros compreendendo 1 a 4 átomos de nitrogênio" representa o grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo 1,2,4-triazolila, grupo 1,2,3-triazolila ou grupo tetrazolila.

[0088] O termo "composto de N-óxido" representa um composto representado pela seguinte fórmula (I-N1) ou um composto representado pela seguinte fórmula (I-N2).

[0089] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.

[0090] em que os símbolos são os mesmos definidos acima.

[0091] As modalidades do presente composto incluem os seguintes compostos.

[0092] O Presente composto, em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio.

[0093] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH.

[0094] O Presente composto, em que R1 representa um grupo haloalquila C2-C10 ou um grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo G;

[0095] O Presente composto, em que R1 representa um grupo haloalquila C2-C10;

[0096] Presente composto, em que R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor;

[0097] O Presente composto, em que R1 representa um grupo alquila C2-C6 tendo quatro ou mais átomos de flúor;

[0098] O Presente composto, em que R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;

[0099] O Presente composto, em que R2 representa um grupo alquila C1-C6;

[00100] O Presente composto, em que R2 representa um grupo metila ou um grupo etila;

[00101] O Presente composto, em que R2 representa um grupo etila;

[00102] O Presente composto, em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, e R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros que compreende 1 a 4 átomos de nitrogênio (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um NR11R12, ou um átomo de halogênio;

[00103] O Presente composto, em que R4 representam um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo alquila C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;

[00104] O Presente composto, em que R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio;

[00105] O Presente composto, em que q representa 0, 1 ou 2, e R3 representa cada um independentemente um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado do grupo R (em que dito grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado do grupo Q (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio. Grupo R:

[00106] O Presente composto, em que q representa 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado do grupo Q (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR24OR11, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio. Grupo Q:

[00107] {em que R26 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.}

[00108] O Presente composto, em que q representa 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros que compreende 1 a 4 átomos de nitrogênio (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR29NR11R12, um NR24OR11, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio, em que quando q representa 2, dois R3 podem ser idênticos ou diferentes um do outro.

[00109] O Presente composto, em que q representa 0 ou 1, e R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00110] O Presente composto, em que q representa 0.

[00111] O Presente composto, em que R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00112] O Presente composto, em que p representa 0 ou 1, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio.

[00113] O Presente composto, em que p representa 0 ou 1, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00114] O Presente composto, em que p representa 0.

[00115] O Presente composto, em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, q representa 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR29NR11R12, um NR24OR11, um NR11C(O)R13, um NR29NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR29NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio.

[00116] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH, R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, R2 representa um grupo etila, q representa 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00117] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH, R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e p representa 0.

[00118] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH, R1 representa um grupo alquila C3-C6 tendo quatro ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, q representa 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado do grupo Q (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, ou um átomo de halogênio, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00119] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH, R1 representa um grupo haloalquila C3-C6 tendo quatro ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p representa 0.

[00120] Um composto representado pela fórmula (I-A)

[00121] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00122] (em seguida referido como "Presente composto (I-A)").

[00123] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenila C3-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alcóxi C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfanila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p representa 0.

[00124] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, e R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00125] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00126] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p representa 0.

[00127] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e p representa 0.

[00128] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo alquila C3-C6 tendo quatro ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado do grupo Q (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, ou um átomo de halogênio, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00129] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo haloalquila C3-C6 tendo quatro ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, q representa 0, e p representa 0.

[00130] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenila C3-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alcóxi C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfanila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de R-1 a R-9 (em que dito grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Q-1 a Q-7 (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e p representa 0.

[00131] O Presente composto (I-A), em que R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenila C3-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alcóxi C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfanila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de R-1 a R-9 (em que dito grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e p representa 0.

[00132] Um composto representado pela fórmula (I-B)

[00133] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00134] (em seguida referido como "Presente composto (I-B)").

[00135] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenila C3-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alcóxi C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfanila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de R-1 a R-9 (em que dito grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Q-1 a Q-7 (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e p representa 0.

[00136] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenila C3-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alcóxi C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfanila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de R-1 a R-9 (em que dito grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e p representa 0.

[00137] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenila C3-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alcóxi C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfanila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfinila C1-C5)alquila C2C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (alquilsulfonila C1-C5)alquila C2-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C3 tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p representa 0.

[00138] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, e R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00139] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um S(O)yR15, ou um átomo de halogênio, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00140] O Presente composto (I-B), em que R1 representa um grupo haloalquila C2-C10, R2 representa um grupo alquila C1-C6, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p representa 0.

[00141] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio.

[00142] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, R1 representa um grupo alquila C2-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, q representa 0 ou 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e p representa 0.

[00143] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, R1 representa um grupo alquila C3-C6 tendo quatro ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado do grupo Q (em que dito grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, ou um átomo de halogênio, e R6 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.

[00144] O Presente composto (I-B), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, R1 representa um grupo haloalquila C3-C6 tendo quatro ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, q representa 1, R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p representa 0.

[00145] A seguir, os processos para a preparação do presente composto são descritos.

[00146] O Presente composto pode ser preparado, por exemplo, de acordo com os seguintes processos. Processo 1

[00147] Um composto representado pela fórmula (Ib) (em seguida referido como "Presente composto (Ib)") e um composto representado pela fórmula (Ic) (em seguida referido como "Presente composto (Ic)") podem ser preparados através da reação de um composto representado pela fórmula (Ia) (em seguida referido como "Presente composto (Ia)") com um agente oxidante. <<DAW-CODE>>

[00148] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00149] Em primeiro lugar, um processo para a preparação do presente composto (Ib) a partir do presente composto (Ia) é descrito.

[00150] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio (em seguida coletivamente referido como "hidrocarbonetos halogenados alifáticos"); nitrilas tais como acetonitrila (em seguida coletivamente referido como "nitrilas"); ésteres tais como acetato de etila; álcoois tais como metanol e etanol (em seguida coletivamente referido como "álcoois"); ácido acético; água; e solventes misturados destes.

[00151] Exemplos do agente oxidante a ser utilizado na reação incluem periodato de sódio, ácido m-cloroperbenzóico (em seguida referido como "mCPBA"), e peróxido de hidrogênio.

[00152] Quando o peróxido de hidrogênio é utilizado como o agente oxidante, carbonato de sódio ou um catalisador pode ser adicionado à reação conforme necessário.

[00153] Exemplos do catalisador a ser utilizado na reação incluem ácido túngstico e tungstato de sódio.

[00154] Na reação, o agente oxidante é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 1,2 relação molar, carbonato de sódio é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e o catalisador é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, em relação a 1 mol do presente composto (Ia).

[00155] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 80°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.

[00156] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são sequencialmente lavadas com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de sódio hidrogênio) conforme necessário. As camadas orgânicas resultantes são secadas e concentradas para fornecer o Presente composto (Ib).

[00157] A seguir, um processo para a preparação do presente composto (Ic) a partir do presente composto (Ib) é descrito.

[00158] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e solventes misturados destes.

[00159] Exemplos do agente oxidante a ser utilizado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio.

[00160] Quando o peróxido de hidrogênio é utilizado como o agente oxidante, carbonato de sódio ou um catalisador pode ser adicionado à reação conforme necessário.

[00161] Exemplos do catalisador a ser utilizado na reação incluem tungstato de sódio.

[00162] Na reação, o agente oxidante é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 2 relações molares, carbonato de sódio é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e o catalisador é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, em relação a 1 mol do presente composto (Ib).

[00163] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 120°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.

[00164] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são sequencialmente lavadas com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de sódio hidrogênio) conforme necessário. As camadas orgânicas são secadas e concentradas para fornecer o Presente composto (Ic).

[00165] Da mesma forma, o Presente composto (Ic) pode ser preparado em uma etapa reação (em um único reator) através da reação do presente composto (Ia) com um agente oxidante.

[00166] A reação pode ser realizada através da utilização do agente oxidante geralmente em 2,0 a 2,4 relações molares em relação a 1 mol do presente composto (Ia) de acordo com o processo para a preparação do presente composto (Ic) a partir do presente composto (Ib).

Processo 2

[00167] Um composto representado pela fórmula (I) (em seguida referido como "Presente composto (I)") pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-3) (em seguida referido como "Composto (M-3)") com um composto representado pela fórmula (R-3) (em seguida referido como "Composto (R-3)") na

[00168] em que: V1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo perfluoroalcanossulfonilóxi C1C10, ou um grupo de tosilóxi; e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00169] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano, éter dimetílico etileno glicol (em seguida referido como "DME"), éter metil-terc-butílico e 1,4-dioxano (em seguida coletivamente referido como "éteres"); hidrocarbonetos halogenados alifáticos; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno (em seguida coletivamente referido como "hidrocarbonetos aromáticos"); solventes polares apróticos tais como dimetilformamida (em seguida referido como "DMF"), N-metilpirrolidona (em seguida referido como "NMP"), e sulfóxido de dimetila (em seguida referido como "DMSO") (em seguida coletivamente referido como "solventes polares apróticos"); e solventes misturados destes.

[00170] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, diisopropiletilamina, piridina e 4- (dimetilamino)piridina (em seguida coletivamente referido como "bases orgânicas"); hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio (em seguida coletivamente referido como "hidretos de metal alcalino"); e carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (em seguida coletivamente referido como "carbonatos de metal alcalino").

[00171] Na reação, o Composto (R-3) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 0,1 a 5 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-3).

[00172] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 120°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00173] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (I). Processo 3

[00174] O Presente composto (Ia) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-1) (em seguida referido como "Composto (M-1)") com um composto representado pela fórmula (R-1) (em seguida referido como "Composto (R-1)") na presença de uma base.

[00175] em que: V representa um átomo de halogênio; e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00176] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos e solventes misturados destes.

[00177] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.

[00178] Na reação, o Composto (R-1) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-1).

[00179] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 150°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00180] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (Ia).

[00181] Na reação, V é preferivelmente um átomo de flúor.

Processo 4

[00182] O Presente composto (I) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-4) (em seguida referido como "Composto (M-4)") com um composto representado pela fórmula (R-4) (em seguida referido como "Composto (R-4)") na presença de uma base.

[00183] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00184] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos e solventes misturados destes.

[00185] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.

[00186] Na reação, o Composto (R-4) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-4).

[00187] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 150°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00188] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (I).

[00189] V é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.

Processo 5

[00190] Um composto representado pela fórmula (Ig) (em seguida referido como "Presente composto (Ig)") pode ser preparado de acordo com o seguinte processo.

[00191] em que: R35 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo D; R37 representa um grupo alquila C1-C6; e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00192] Em primeiro lugar, a primeira etapa em que um composto representado pela fórmula (M-7) (em seguida referido como "Composto (M-7)") é reagido com um composto representado pela fórmula (R-7) (em seguida referido como "Composto (R-7)") é descrita.

[00193] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, álcoois, ésteres, nitrilas, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes misturados destes.

[00194] Uma base pode ser adicionada à reação conforme necessário, e exemplos da base incluem as bases orgânicas.

[00195] Na reação, o Composto (R-7) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-7).

[00196] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -50 a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00197] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é concentrada para obter resíduos, e os resíduos são diretamente utilizados na segunda etapa, ou à mistura de reação adiciona-se água, e depois a mistura é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas e concentradas) para obter resíduos, e os resíduos são utilizados na segunda etapa.

[00198] Logo depois, a segunda etapa em que os resíduos obtidos na primeira etapa são reagidos com amônia para preparar o Presente composto (Ig) é descrita.

[00199] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, nitrilas, álcoois, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes misturados destes.

[00200] Exemplos da amônia a ser utilizada na reação incluem uma solução aquosa de amônia e uma solução de metanol com amônia.

[00201] Na reação, a amônia é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 100 relações molares em relação a 1 mol do composto (M7).

[00202] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0 a 100°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00203] Quando a reação é concluída, à mistura de reação adiciona-se água, e depois a mistura é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (Ig).

[00204] Em seguida, os processos para a preparação de cada composto intermediário são descritos. Processo de referência 1

[00205] O Composto (M-1) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-8) (em seguida referido como "Composto (M-8)") com um composto representado pela fórmula (M-9) (em seguida referido como "Composto (M-9)") na presença de um metal catalisador.

[00206] em que: V3 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo; M representa um B(OR40)2 ou um grupo 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-ila; R40 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6; e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00207] O Composto (M-9) pode ser preparado de acordo, por exemplo, com o processo descrito no panfleto da WO 03/024961, ou o processo descrito no Organic Processo Research & Development, 2004, 8, 192-200.

[00208] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, água, e solventes misturados destes.

[00209] Exemplos do metal catalisador a ser utilizado na reação incluem catalisadores de paládio tais como tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0), dicloreto de 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno paládio(II), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), e acetato de paládio(II); e bis(ciclooctadieno)níquel(0).

[00210] Um ligando e uma base podem ser adicionados à reação conforme necessário.

[00211] Exemplos do ligando a ser utilizado na reação incluem trifenilfosfina, Xantphos, 2,2’-bis(difenilfosfino)-1,1’-binaftila, 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,4’,6’- triisopropilbifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,6’-dimetoxibifenila e 1,2- bis(difenilfosfino)etano.

[00212] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem hidretos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino e bases orgânicas.

[00213] Na reação, o Composto (M-9) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, o metal catalisador é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, o ligando é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 0,1 a 5 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-8).

[00214] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00215] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-1).

Processo de referência 2

[00216] O Composto (M-3) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-11) (em seguida referido como "Composto (M-11)") com um ácido.

[00217] em que: Rx representa um grupo metila ou um grupo etila; e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00218] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e solventes misturados destes.

[00219] Exemplos do ácido a ser utilizado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico; boro halogenado tal como tricloreto de boro e tribrometo de boro; e cloretos metálicos tais como cloreto de titânio e cloreto de alumínio.

[00220] Na reação, o ácido é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,1 a 10 relações molares em relação a 1 mol do composto (M-11). Quando um ácido mineral é utilizado como o ácido na reação, o ácido mineral pode ser utilizado da mesma forma como um solvente.

[00221] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 150 °C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00222] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-3).

Processo de referência 3

[00223] No Composto (M-11), um composto em que n representa 0 (em seguida referido como "Composto (M-11a)"), um composto em que n representa 1 (em seguida referido como "Composto (M-11b)") e um composto em que n representa 2 (em seguida referido como "Composto (M-11c)") podem ser preparados de acordo com o seguinte processo.

[00224] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00225] O Composto (M-13) pode ser preparado através do uso de um composto representado pela fórmula (M-12) (em seguida referido como "Composto (M-12)") em lugar do composto (M-8) de acordo com o processo descrito no Processo de referência 1.

[00226] O Composto (M-12) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.

[00227] O Composto (M-11a) pode ser preparado através do uso do Composto (M-13) em lugar do composto (M-1) de acordo com o processo descrito no Processo 3.

[00228] O Composto (M-11b) e o Composto (M-11c) podem ser preparados através do uso do Composto (M-11a) em lugar do presente composto (Ia) de acordo com o processo descrito no Processo 1.

Processo de referência 4

[00229] Um composto representado pela fórmula (M-17) (em seguida referido como "Composto (M-17)") pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-16) (em seguida referido como "Composto (M-16)") com o Composto (R-7),

[00230] em que: R38 representa um átomo de halogênio, um OR1, ou um ORx; e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00231] A reação pode ser realizada através do uso do Composto (M-16) em lugar do composto (M-7) de acordo com o processo descrito no Processo 5.

Processo de referência 5

[00232] O Composto (M-16) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-15) (em seguida referido como "Composto (M-15)") com um composto representado pela fórmula (R-16) (em seguida referido como "Composto (R-16)") na presença de uma base.

[00233] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00234] O Composto (M-15) em que R38 representa um átomo de halogênio ou um ORx é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.

[00235] O Composto (R-16) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o processo descrito no Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, 341(1-2), 57-62.

[00236] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem álcoois, éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes misturados destes.

[00237] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem butillítio, diisopropilamida de lítio, bis(trimetilsilil)amida de sódio, bis(trimetilsilil)amida de potássio, t-butóxido de potássio ou hidretos de metal alcalino.

[00238] Na reação, o Composto (R-16) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 5 relações molares, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 5 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-15). Preferivelmente, o Composto (R-16) é utilizado dentro de uma faixa de 1,0 a 1,1 relação molar, e a base é utilizada dentro de uma faixa de 1 a 2 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-15).

[00239] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -78°C a 100°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 12 horas.

[00240] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-16).

Processo de referência 6

[00241] Um composto representado pela fórmula (M-18) (em seguida referido como "Composto (M-18)") pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-19) (em seguida referido como "Composto (M-19)") com o Composto (R-4) na presença de um catalisador de cobre.

[00242] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00243] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, água, e solventes misturados destes.

[00244] Exemplos do catalisador de cobre a ser utilizado na reação incluem iodeto de cobre, brometo de cobre e cloreto de cobre.

[00245] Um ligando e uma base podem ser adicionados à reação conforme necessário.

[00246] Exemplos do ligando a ser utilizado na reação incluem 2,2’- bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroxiquinolina e 1,10-fenantrolina.

[00247] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem hidretos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino e bases orgânicas.

[00248] Na reação, o Composto (R-4) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, o metal catalisador é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, o ligando é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 0,1 a 5 relação molar, em relação a 1 mol do composto (M-19).

[00249] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0°C a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00250] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o

Composto (M-18). Processo de referência 7

[00251] Um composto representado pela fórmula (M-4a) (em seguida referido como "Composto (M-4a)") e um composto representado pela fórmula (M-4b) (em seguida referido como "Composto (M-4b)") podem ser preparados de acordo com o seguinte processo.

[00252] em que: V4 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo; V5 representa um átomo de flúor ou um átomo de iodo; e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[00253] Em primeiro lugar, um processo para a preparação do Composto (M-4a) a partir do Composto (M-3) é descrito.

[00254] O Composto (M-4a) pode ser preparado através da reação do composto (M-3) com oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo.

[00255] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos.

[00256] Quando oxicloreto de fósforo é utilizado, o oxicloreto de fósforo pode ser utilizado da mesma forma como um solvente.

[00257] Na reação, o oxicloreto de fósforo ou o oxibrometo de fósforo é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares em relação a 1 mol do composto (M-3).

[00258] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0°C a 150°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00259] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-4a).

[00260] Depois, um processo para a preparação do Composto (M- 4b) a partir do Composto (M-4a) é descrito.

[00261] O Composto (M-4b) pode ser preparado através da reação do composto (M-4a) com um fluoreto inorgânico ou um iodeto inorgânico.

[00262] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem nitrilas, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes misturados destes.

[00263] Exemplos do fluoreto inorgânico a ser utilizado na reação incluem fluoreto de potássio, fluoreto de sódio e fluoreto de césio.

[00264] Exemplos do iodeto inorgânico a ser utilizado na reação incluem iodeto de potássio e iodeto de sódio.

[00265] Quando o Composto (M-4b) em que V5 representa um átomo de flúor é preparado, o fluoreto inorgânico é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares em relação a 1 mol do composto (M-4a).

[00266] Quando o Composto (M-4b) em que V5 representa um átomo de iodo é preparado, o iodeto inorgânico é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares em relação a 1 mol do composto (M-4a).

[00267] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0°C a 250°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00268] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-4b).

[00269] A seguir, exemplos específicos do presente composto são mostrados abaixo.

[00270] O Presente composto representado pela fórmula (100)

[00271] em que n representa 2, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX1").

[00272] O Presente composto representado pela fórmula (100), em que n representa 1, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX2").

[00273] O Presente composto representado pela fórmula (100), em que n representa 0, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX3").

[00274] O Presente composto representado pela fórmula (100), em que n representa 2, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX4").

[00275] O Presente composto representado pela fórmula (100), em que n representa 1, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX5").

[00276] O Presente composto representado pela fórmula (100), em que n representa 0, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX6").

[00277] O Presente composto representado pela fórmula (200)

[00278] em que R4 representa um átomo de hidrogênio, n representa 2, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX7").

[00279] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, n representa 1, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX8").

[00280] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, n representa 0, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX9").

[00281] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, n representa 2, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX10").

[00282] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, n representa 1, R3a, R3c, R6a, e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX11").

[00283] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de hidrogênio, n representa 0, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX12").

[00284] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de flúor, n representa 2, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX13").

[00285] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de flúor, n representa 1, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX14").

[00286] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de flúor, n representa 0, R3a, R3b, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX15").

[00287] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de flúor, n representa 2, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX16").

[00288] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de flúor, n representa 1, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX17").

[00289] O Presente composto representado pela fórmula (200), em que R4 representa um átomo de flúor, n representa 0, R3a, R3c, R6a e R6b representam cada um o átomo de hidrogênio, R3b representa um grupo trifluorometila, e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada nas Tabela 1 a Tabela 5 (em seguida referido como "Grupo de composto SX18").

[00290] O Presente composto pode ser misturado ou utilizado em combinação com um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste dos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d) (em seguida referido como "Presente ingrediente").

[00291] O Grupo (a) é um grupo de pesticidas, miticidas e nematicidas que consiste dos seguintes Subgrupo a-1 a Subgrupo a- 10. Subgrupo a-1: inibidores de carbamato acetilcolinesterase (AChE) Subgrupo a-2: inibidores de organofósforo acetilcolinesterase (AChE) Subgrupo a-3: bloqueadores do canal de cloreto GABAérgico Subgrupo a-4: moduladores alostéricos do canal de coreto GABAérgico Subgrupo a-5: moduladores do canal de sódio Subgrupo a-6: moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR) Subgrupo a-7: moduladores do receptor de rianodina Subgrupo a-8: materiais microbianos Subgrupo a-9: compostos ativos nematicidas Subgrupo a-10: outros pesticidas e miticidas

[00292] O Grupo (b) é um grupo de fungicidas que consiste dos seguintes Subgrupo b-1 a Subgrupo b-18. Subgrupo b-1: fungicidas PA (Fenilamidas) Subgrupo b-2: fungicidas MBC (carbamatos de metil benzimidazol) Subgrupo b-3: Tiazol carboxamidas Subgrupo b-4: SDHI (inibidores de succinato desidrogenase) Subgrupo b-5: fungicidas QoI (inibidores Qo) Subgrupo b-6: fungicidas QiI (inibidores Qiors) Subgrupo b-7: Tiofenocarboxamidas Subgrupo b-8: fungicidas AP (Anilinopirimidinas) Subgrupo b-9: fungicidas PP (Fenilpirróis) Subgrupo b-10: fungicidas AH (Hidrocarbonetos aromáticos) Subgrupo b-11: fungicidas de DMI (inibidores de desmetilação) Subgrupo b-12: fungicidas CCA (amidas de ácido carboxílico) Subgrupo b-13: Piperidinil tiazol isoxazolinas Subgrupo b-14: Tetrazolil oximas Subgrupo b-15: Ditiocarbamatos Subgrupo b-16: Ftalimidas Subgrupo b-17: fungicidas microbiaanos Subgrupo b-18: outros fungicidas

[00293] O Grupo (c) é um grupo de reguladores do crescimento vegetal que consiste dos seguintes Subgrupo c-1, Subgrupo c-2 e Subgrupo c-3. Subgrupo c-1: compostos reguladores do crescimento vegetal Subgrupo c-2: fungos micorrízicos Subgrupo c-3: bactérias do nódulo da raiz

[00294] O Grupo (d) é um grupo de redutores do agente de fitotoxicidade.

[00295] Em seguida, exemplos da combinação do Presente ingrediente e do Presente composto são descritos. Por exemplo, alanicarb + SX indica uma combinação de alanicarb e SX.

[00296] A abreviação de "SX" indica "qualquer um do presente composto selecionado dos grupos de composto SX1 a SX176". Da mesma forma, todos os seguintes Presentes ingredientes são conhecidos ingredientes, e obtidos de uma formulação comercialmente disponível, ou pode ser preparado por um método conhecido. Quando o Presente ingrediente é um microorganismo, ele pode ser disponível a partir de um depósito autorizado bacteriano. Ainda, o número em parênteses representa o número de registro CAS.

[00297] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-1 acima e o Presente composto: alanicarb + SX, aldicarb + SX, bendiocarb + SX, benfuracarb + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, carbaril (NAC) + SX, carbofuran + SX, carbossulfan + SX, etiofencarb + SX, fenobucarb (BPMC) + SX, formetanato + SX, furatiocarb + SX, isoprocarb (MIPC) + SX, metiocarb + SX, metomil + SX, metolcarb + SX, oxamila + SX, pirimicarb + SX, propoxur (PHC) + SX, tiodicarb + SX, tiofanox + SX, triazamato + SX, trimetacarb + SX, XMC + SX, xililcarb + SX.

[00298] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-2 acima e o Presente composto: acefato + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfos-metila + SX, cadusafos + SX, cloretoxifos + SX, clorfenvinfos + SX, clormefos + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, coumafos + SX, cianofos (CYAP) + SX, demeton-S-metila + SX, diazinon + SX, diclorvos (DDVP) + SX, dicrotofos + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, dissulfoton + SX, EPN + SX, etion + SX, etoprofos + SX, fanfur + SX, fenamifos + SX, fenitrotiona (MEP) + SX, fentiona (MPP) + SX, fostiazato + SX, heptenofos + SX, imiciafos + SX, isofenfos + SX, isopropil-O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato + SX, isoxationa + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, metamidofos + SX, metidationa (DMTP) + SX, mevinfos + SX, monocrotofos + SX, naled (BRP) + SX, ometoato + SX, oxidemeton-metila + SX, parationa + SX, parationa- metila + SX, fentoato (PAP) + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmet (PMP) + SX, fosfamidona + SX, foxim + SX, pirimifos-metila + SX, profenofos + SX, propetanfos + SX, protiofos + SX, piraclofos + SX, piridafentiona + SX, quinalfos + SX, sulfotep + SX, tebupirinfos + SX, temefos + SX, terbufos + SX, tetraclorvinfos + SX, tiometon + SX, triazofos + SX, trihlorfon (DEP) + SX, vamidotiona + SX.

[00299] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-3 acima e o Presente composto: etiprol + SX, fipronil + SX, flufiprol + SX, clordane + SX, endossulfan + SX, alfa-endossulfan + SX.

[00300] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-4 acima e o Presente composto: afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, fluxametamida + SX.

[00301] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-5 acima e o Presente composto: acrinatrina + SX, aletrina + SX, bifentrina + SX, capa- bifentrina + SX, bioaletrina + SX, biorresmetrina + SX, cicloprotrina + SX, ciflutrina + SX, beta-ciflutrina + SX, cialotrina + SX, gama-cialotrina + SX, lambda-cialotrina + SX, cipermetrina + SX, alfa-cipermetrina + SX, beta-cipermetrina + SX, teta-cipermetrina + SX, zeta-cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, deltametrina + SX, empentrina + SX, esfenvalerato + SX, etofenprox + SX, fenpropatrin + SX, fenvalerato + SX, flucitrinato + SX, flumetrina + SX, fluvalinato + SX, tau-fluvalinato + SX, halfenprox + SX, heptaflutrin + SX, imiprotrin + SX, cadetrina + SX, meperflutrin + SX, momfluorotrin + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, praletrina + SX, piretrinas + SX, resmetrina + SX, silafluofen + SX, teflutrina + SX, capa-teflutrina + SX, tetrametrina + SX, tetrametilflutrina + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, benflutrina + SX, flufenoprox + SX, flumetrina + SX, sigma-cipermetrina + SX, furametrina + SX, metoflutrina + SX, proflutrina + SX, dimeflutrina + SX, épsilon-metoflutrina + SX, épsilon-monfluorotrina + SX, metoxiclor + SX.

[00302] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-6 acima e o Presente composto: acetamiprid + SX, clotianidin + SX, dinotefuran + SX, imidacloprid + SX, nitenpiram + SX, tiacloprid + SX, tiametoxam + SX, sulfoxaflor + SX, flupiradifurona + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiazo + SX, cicloxaprid + SX, (E)-N-{1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridin-2(1H)-ilideno}-2,2,2-trifluoroacetamida (1363400-41-2) + SX.

[00303] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-7 acima e o Presente composto: clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, flubendiamida + SX, tetraniliprol + SX, cialodiamida + SX,

[00304] um composto representado pela seguinte fórmula

(1104384-14-6) + SX.

[00305] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-8 acima e o Presente composto: Beauveria bassiana + SX, Beauveria brongniartii + SX, Paecilomyces fumosoroseus + SX, Paecilomyces lilacinus + SX, Paecilomyces tenuipes + SX, Verticillium lecani + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus thuringiensis + SX, Bacillus firmus + SX, Bacillus megaterium + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Monacrosporium phymatopagus + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Verticillium chlamydosporium + SX.

[00306] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-9 acima e o Presente composto: abamectina + SX, fluazaindolizina + SX, fluensulfona + SX, fluopiram + SX, tioxazafen + SX.

[00307] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo a-10 acima e o Presente composto: espinetoram + SX, espinosad + SX, emamectina-benzoato + SX, lepimectina + SX, milbemectina + SX, hidroprene + SX, quinoprene + SX, metoprene + SX, fenoxicarb + SX, piriproxifen + SX, brometo de metila + SX, cloropicrina + SX, fluoreto de sulfurila + SX, fluoreto de sódio alumínio ou quiolite + SX, bórax + SX, ácido bórico + SX, octaborato de dissídio + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, tártaro emético + SX, dazomet + SX, metam + SX, pimetrozina + SX, pirifluquinazona + SX, clofentezina + SX, hexitiazox + SX, diflovidazina + SX, etoxazol + SX, diafentiuron + SX, azociclotina + SX, ciexatina + SX, óxido de fenbutatina + SX, propargite + SX, tetradifon + SX, clorfenapir + SX, DNOC + SX, sulfluramid + SX, bensultap + SX, cartap + SX, cloridreto de cartap + SX, tiociclam + SX, tiossultap-dissódico + SX, tiossultap-monossódico + SX, bistrifluron + SX, clorfluazuron + SX, diflubenzuron + SX, fluazuron + SX, flucicloxuron + SX, flufenoxuron + SX, hexaflumuron + SX, lufenuron + SX, novaluron + SX, noviflumuron + SX, teflubenzuron + SX, triflumuron + SX, buprofezin + SX, ciromazin + SX, cromafenozida + SX, halofenozida + SX, metoxifenozida + SX, tebufenozida + SX, amitraz + SX, hidrametilnon + SX, acequinocila + SX, fluacripirim + SX, bifenazato + SX, fenazaquin + SX, fenpiroximato + SX, piridaben + SX, pirimidifen + SX, tebufenpirad + SX, tolfenpirad + SX, rotenona + SX, indoxacarb + SX, metaflumizona + SX, espirodiclofen + SX, epiromesifen + SX, espirotetramat + SX, fosfeto de alumínio + SX, fosfeto de cálcio + SX, fosfina + SX, fosfeto de zinco + SX, cianeto de cálcio + SX, cianeto de potássio + SX, cianeto de sódio + SX, cienopirafen + SX, ciflumetofen + SX, piflubumida + SX, flonicamida + SX, azadiractina + SX, benzoximato + SX, bromopropilato + SX, quinometionat + SX, dicofol + SX, piridalil + SX, enxofre de cal + SX, enxofre + SX, óleo de máquina + SX, nicotina + SX, nicotina-sulfato + SX, afidopiropen + SX, flometoquin + SX, metoxadiazona + SX, piriminostrobina + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3- (3,3,3-trifluoropropilsulfanil)propanoamida (1477919-27-9) + SX, N-[3- cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropanossulfinil)propanoamida (1477919-27-9) + SX, 5-(1,3- dioxan-2-il)-4-[4-(trifluorometil)benzilóxi]pirimidina (1449021-97-9) + SX.

[00308] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-1 acima e o Presente composto: benalaxil + SX, benalaxil-M + SX, furalaxil + SX, metalaxil + SX, metalaxil-M + SX, oxadixil + SX, ofurace + SX.

[00309] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-2 acima e o Presente composto: benomil + SX, carbendazim + SX, fuberidazol + SX, tiabendazol + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metila + SX.

[00310] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-3 acima e o Presente composto: etaboxam + SX.

[00311] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-4 acima e o Presente composto: benodanil + SX, flutolanil + SX, mepronil + SX, isofetamid + SX, fenfuram + SX, carboxin + SX, oxicarboxin + SX, tifluzamida + SX, benzovindiflupir + SX, bixafeno + SX, fluxapiroxad + SX, furametpir + SX, isopirazam + SX, penflufen + SX, pentiopirad + SX, sedaxano + SX, pidiflumetofen + SX, boscalid + SX, piraziflumid + SX, 3- difluorometil-N-metóxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-48-7) + SX, 3- difluorometil-N-metóxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-49-8) + SX, N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida (1255734-28-1) + SX, 3-difluorometil- 1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (141573-94-6) + SX, 3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]pirazol-4- carboxamida (1352994-67-2) + SX, 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetilindan-4-il)-1-metilpirazol-4-carboxamida (1383809-87-7) + SX, 3-difluorometil-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il]-1-metilpirazol-4- carboxamida (1513466-73-3) + SX.

[00312] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-5 acima e o Presente composto: azoxistrobin + SX, coumoxistrobin + SX, enoxastrobin + SX, flufenoxistrobin + SX, picoxistrobin + SX, piraoxistrobin + SX, mandestrobin + SX, piraclostrobin + SX, pirametostrobin + SX, triclopiricarb + SX, cresoxim-metila + SX, trifloxistrobin + SX, dimoxistrobin + SX, fenaminstrobin + SX, metominostrobin + SX, orisastrobin + SX, famoxadona + SX, fluoxastrobin + SX, fenamidona + SX, piribencarb + SX.

[00313] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-6 acima e o Presente composto: ciazofamid + SX, amissulbrom + SX, binapacril + SX, meptildinocap + SX, dinocap + SX, fluazinam + SX.

[00314] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-7 acima e o Presente composto: siltiofam + SX.

[00315] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-8 acima e o Presente composto: ciprodinil + SX, mepanipirim + SX, pirimetanil + SX.

[00316] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-9 acima e o Presente composto: fenpiclonil + SX, fludioxonil + SX.

[00317] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-10 acima e o Presente composto: bifenila + SX, cloroneb + SX, dicloran + SX, quintozeno + SX, tecnazeno + SX, tolclofos-metila + SX.

[00318] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-11 acima e o Presente composto: azaconazol + SX, bitertanol + SX, bromuconazol + SX, ciproconazol + SX, difenoconazol + SX, diniconazol + SX, diniconazol- M + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, fenbuconazol + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flutriafol + SX, hexaconazol + SX, imibenconazol + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, metconazol + SX, miclobutanila + SX, penconazol + SX, propiconazol + SX, simeconazol + SX, tebuconazol + SX, tetraconazol + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triticonazol + SX, protioconazol + SX, triforina + SX, pirifenox + SX, pirisoxazol + SX, fenarimol + SX, nuarimol + SX, imazalila + SX, oxpoconazol + SX, fumarato de oxpoconazol + SX, pefurazoato + SX, procloraz + SX, triflumizol + SX.

[00319] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-12 acima e o Presente composto: dimetomorf + SX, flumorf + SX, pirimorf + SX, bentiavalicarb + SX, bentivalicarb-isopropila + SX, iprovalicarb + SX, valifenalato + SX, mandipropamid + SX.

[00320] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-13 acima e o Presente composto: oxatiapiprolina + SX.

[00321] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-14 acima e o Presente composto: picarbutrazox + SX.

[00322] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-15 acima e o Presente composto: ferbam + SX, mancozeb + SX, maneb + SX, metiram + SX, propineb + SX, tiram + SX, zineb + SX, ziram + SX.

[00323] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-16 acima e o Presente composto: captan + SX, captafol + SX, folpet + SX.

[00324] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-17 acima e o Presente composto:

[00325] Agrobacterium radiobactor (tal como a cepa 84) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens cepa PTA4838 + SX, Bacillus pumilus + SX, Bacillus simplex (tal como a cepa CGF2856) + SX, Bacillus subtilis + SX, Bacillus subtilis cepa QST713 + SX, Bacillus subtilis cepa HAI0404 + SX, Bacillus subtilis cepa Y1336 + SX, Variovorax paradoxus (tal como a cepa CGF4526) + SX, Erwinia carotovora (tal como a cepa CGE234M403) + SX, Pseudomonas fluorescens (tal como a cepa G7090) + SX, Talaromyces flavus (tal como a cepa SAY-Y-94-01) + SX, Trichoderma atroviride (tal como a cepa SKT-1) + SX, Trichoderma harzianum + SX, proteína grampo de cabelo + SX.

[00326] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo b-18 acima e o Presente composto: bupirimato + SX, dimetirimol + SX, etirimol + SX, himexazol + SX, octilinona + SX, ácido oxolínico + SX, dietofencarb + SX, zoxamida + SX, pencicuron + SX, fluopicolide + SX, fenamacril + SX, diflumetorim + SX, tolfenpirad + SX, acetato de fentina + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ametoctradina + SX, blasticidina-S + SX, casugamicina + SX, estreptomicina + SX, oxitetraciclina + SX, quinoxifen + SX, proquinazid + SX, clozolinato + SX, dimetaclona + SX, iprodiona + SX, procimidona + SX, vinclozolina + SX, edifenfos + SX, iprobenfos + SX, pirazofos + SX, isoprotiolano + SX, etridiazol + SX, iodocarb + SX, propamocarb + SX, protiocarb + SX, aldimorf + SX, dodemorf + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorf + SX, piperalina + SX, espiroxamina + SX, tridemorf + SX, fenexamid + SX, fenpirazamina + SX, piributicarb + SX, naftifina + SX, terbinafina + SX, polioxinas + SX, ftalide + SX, piroquilon + SX, triciclazol + SX, carpropamid + SX, diclocimet + SX, fenoxanil + SX, tolprocarb + SX, acibenzolar-S-metila + SX, probenazol + SX, tiadinila + SX, isotianila + SX, laminarina + SX, cimoxanila + SX, fosetila + SX, tecloftalam + SX, triazóxido + SX, flusulfamida + SX, diclomezina + SX, metassulfocarb + SX, ciflufenamid + SX, metrafenona + SX, piriofenona + SX, dodina + SX, flutianila + SX, ferimzone + SX, tebufloquin + SX, validamicina + SX, cloreto de cobre básico + SX, hidróxido de cobre(II) + SX, sulfato de cobre básico + SX, sal de cobre [II] com bisetilenodiamina de ácido dodecilbenzenossulfônico (DBEDC) + SX, cobre orgânico + SX, enxofre + SX, clorotalonil + SX, diclofluanid + SX, tolilfluanid + SX, guazatina + SX, iminoctadina + SX, anilazina + SX, ditianon + SX, quinometionat + SX, fluoroimida + SX, dipimetitrona + SX, quinofumelina + SX, diclobentiazox + SX, 3-cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6- difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) + SX, fenpicoxamid + SX, N’-[4- ({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}óxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N- metilmetanimidamida (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil=metanossulfonato (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX, 2,2-dimetil-9-fluoro-5-(quinolin- 3-il)-2,3-di-hidrobenzo[f] oxazepina (1207749-50-5) + SX, 2-[6-(3- fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-metilfenil)metóxi]-4-pirimidinamina (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (1616664-98-2) + SX, N’-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilmetanimidamida (1052688-31-9) + SX, N’-{4-[(4,5-diclorotiazol-2- il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilmetanimidamida (929908-57-6) + SX, (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila (39491-78-6) + SX, N- [(2-clorotiazol-5-il)metil]-N-etil-6-metóxi-3-nitropiridin-2-amina (1446247-98-8) + SX, 1-[2-({[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}metil)-3- metilfenil]-4-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol (1472649-01-6) + SX.

[00327] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo c-1 acima e o Presente composto: etefon + SX, clormequat + SX, clormequat-cloreto + SX, mepiquat + SX, mepiquat-cloreto + SX, Gibberellin A3 + SX, ácido abscísico + SX, Kinetin + SX, benziladenina + SX, forclorfenuron + SX, tidiazuron + SX.

[00328] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo c-2 acima e o Presente composto: Glomus spp. + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mosseae + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus etunicatum + SX.

[00329] Combinações do presente ingrediente no Subgrupo c-3 acima e o Presente composto: Bradyrhizobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Rhizobium spp. + SX.

[00330] Combinações do presente ingrediente no Grupo (d) acima e o Presente composto: benoxacor + SX, cloquintocet-mexil + SX, ciometrinila + SX, diclormid + SX, fenclorazol-etila + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, mefenpir-dietila + SX, MG191 (2-(diclorometil)-2-metil- 1,3-dioxolano) + SX, oxabetrinila + SX, alidoclor + SX, isoxadifen-etila + SX, ciprossulfamida + SX, fluxofenim + SX, anidrido 1,8-naftálico + SX, AD-67 (4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro decano) + SX.

[00331] Exemplos do artrópode nocivo no qual o Presente composto possui eficácia incluem insetos nocivos e ácaros nocivos. Exemplos específicos do artrópode nocivo incluem os seguintes.

[00332] Pragas Hemiptera: Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera ou Peregrinus maidis); Cicadellidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus (cigarrinha verde do arroz), Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis, Mahanarva posticata (cigarinha da cana de açúucar), Mahanarva fimbriolota (cigarrinha da raiz da cana de açúcar), Cofana spectra, Nephotettix nigropictus, ou Recilia dorsalis); Aphididae (por exemplo, Aphis gossypii (pulgão do algodão), Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Aphis glycines Matsumura, Rhopalosiphum maidis, Tetraneura nigriabdominalis, Viteus vitifoliae, Daktulosphaira vitifoliae (Phylloxera da uva), Phylloxera devastatrix Pergande (Phylloxera da noz pecã), Phylloxera notabilis pergande (Phylloxera da folha da noz pecã), ou Phylloxera russellae Stoetzel (Phylloxera da folha da noz pecã do sul)); Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata (besouro preto do arroz malaio), Nezara antennata, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista, Nezara viridula, Euschistus heros (Percevejo marrom), Nezara viridula (percevejo verde do sul), Piezodorus guildinii (percevelho de faixa vermelha), Scaptocoris castanea (besouro marrom de roedores), Oebalus pugnax, ou Dichelops melacanthus); Alydidae (por exemplo, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Leptocorisa acuta ou Leptocorisa spp.); Miridae (por exemplo, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Lygus lineolaris ou Blissus leucopterus leucopterus (pulgão)); Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri ou Aleurocanthus spiniferus); Coccoidea (por exemplo, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona ou Brevennia rehi); Psyllidae (por exemplo, Diaphorina citri, Psylla pyrisuga ou Bactericerca cockerelli); Tingidae (por exemplo, Stephanitis nasi); Cimicidae (por exemplo, Cimex lectularius); Quesada gigas (Giant Cicada).

[00333] e outras mais.

[00334] Pragas Lepidoptera: Pyralidae (por exemplo, Chilo suppressalis, Chilo polychrysus (broca de cabeça escura), Tryporyza incertulas, Chilo polychrysus, Scirpophaga innotata, Scirpophaga incertulas (broca amarela do caule), Sesamia inferens (broca cor de rosa), Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, Marasmia spp., Hydraecia immanis (broca saltadora da videira), Ostrinia nubilalis (broca do milho européia), Elasmopalpus lignosellus (broca menor da espiga de milho), Epinotia aporema (broca do broto de feijão), Diatraea saccharalis (broca da cana de açúcar) ou Telchin licus (broca gigante da cana de açúcar)); Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Pseudoplusia includens (pulgão da soja), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (por exemplo, Heliothis virescens), Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa armigera), Anticarsia gammatalis (Lagarta da soja) ou Alabama argillacea (lagarta do algodoeiro)); Pieridae (por exemplo, Pieris rapae); Tortricidae (por exemplo, Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus ou Cydia pomonella); Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora ou Phyllonorycter ringoneella); Carposinidae (por exemplo, Carposina niponensis ou Ecdytolopha aurantiana (broca de frutas cítricas)); Lyonetiidae (por exemplo, Leucoptera coffeela (minador da folha do café) ou Lyonetia spp.); Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp. ou Euproctis spp.); Yponomeutidae (por exemplo, Plutella xylostella); Gelechiidae (por exemplo, Pectinophora gossypiella ou Phthorimaea operculella); Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea); e outras mais.

[00335] Pragas Thysanoptera: Thripidae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis (tripes da flor ocidental), Haplothrips aculeatus, ou Stenchaetothrips biformis); e outras mais. Pragas Diptera: House mosquitoes (Culex spp.) (por exemplo, Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, ou Culex quinquefasciatus); Aedes spp. (por exemplo, Aedes aegypti ou Aedes albopictus); Anopheles spp. (por exemplo, Anopheles sinensis); Chironomidae; Muscidae (por exemplo, Musca domestica ou Muscina stabulans); Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura, Delia antiqua, ou Tetanops myopaeformis); Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii ou Chromatomyia horticola); Chloropidae (por exemplo, Chlorops oryzae); Tephritidae (por exemplo, Dacus cucurbitae ou Ceratitis capitata); Ephydridae (por exemplo, Hydrellia philippina ou Hydrellia sasakii); Drosophilidae; Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis); Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata); Sciaridae; Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor ou Orseolia oryzae); Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophthalma); Tipulidae (por exemplo, Tipula oleracea (mosca comum) ou Tipula paludosa (mosca européia)); e outras mais.

[00336] Pragas Coleoptera: Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata LeConte, Diabrotica speciosa, Diabrotica speciosa (besouro das cucurbitáceas), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Stenolophus lecontei (besouro das sementes) ou Clivinia impressifrons (besouro fino das sementes)); Scarabaeidae (por exemplo, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Popillia japonica, Rhizotrogus majalis (joaninha européia), Bothynus gibbosus (besouro da cenoura), Colaspis brunnea (Colapsis da uva), Myochrous denticollis (besouro da folha do milho do sul), Holotrichia spp., ou Phyllophaga spp. (por exemplo, Phyllophaga crinita)); Erirhinidae (por exemplo, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus ou Sphenophorus venatus); Curculionidae (por exemplo, Anthonomus grandis, Sphenophorus callosus (besouro do milho do sul), Sternechus subsignatus (gorgulho do caule da soja), ou Sphenophorus spp. (por exemplo, Sphenophorus levis)); Epilachna (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata); Scolytidae (por exemplo, Lyctus brunneus ou Tomicus piniperda); Bostrychidae; Ptinidae; Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca ou Migdolus fryanus); Elateridae (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp.) (por exemplo, Melanotus okinawensis, Agriotes ogurae fuscicollis, ou Melanotus legatus); Staphylinidae (por exemplo, Paederus fuscipes); Hypothenemus hampei (broca do café) e outras mais.

[00337] Pragas Orthoptera: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, Locustana pardalina (gafanhoto marrom), Anacridium melanorhodon (gafanhoto das árvores), Calliptamus italicus (gafanhoto italiano), Melanoplus differentialis (gafanhoto diferencial), Melanoplus bivittatus (gafanhoto de duas listras), Melanoplus sanguinipes (gafanhoto migrador), Melanoplus femurrubrum (gafanhoto de pernas vermelhas), Camnula pellucida (gafanhoto de asas transparentes), Schistocerca gregaria, Gastrimargus musicus (gafanhoto de asas amarelas), Austracris guttulosa (gafanhoto espinhoso), Oxya yezoensis, Oxya japonica, Patanga succincta, ou Gryllidae (por exemplo, Acheta domesticus, Teleogryllus emma, ou Anabrus simplex (cigarra dos mórmons)); e outras mais.

[00338] Pragas Hymenoptera: Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae ou Athalia japonica); Solenopsis spp.; Attini spp. (por exemplo, Atta capiguara (formiga de corte de folha marrom)); e outras mais.

[00339] Pragas Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, e outras mais.

[00340] Pragas Termitidae: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, Cornitermes cumulans, e outras mais.

[00341] Pragas Acarina: Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Oligonychus spp., ou Brevipalpus phoenicis (ácaros do sul da Turquia)); Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, ou Aculus schlechtendali); Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus); Tenuipalpidae (por exemplo, Brevipalpus phoenicis); Tuckerellidae; Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, ou Rhipicephalus sanguineus); Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae ou Tyrophagus similis); Pyroglyphidae (por exemplo, Dermatophagoides farinae ou Dermatophagoides ptrenyssnus); e outras mais.

[00342] O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende o presente composto e um portador inerte. O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente preparado através da mistura do presente composto com um portador inerte tal como portador sólido, portador líquido ou portador gasoso, e se necessário, a adição de surfactantes e outros agentes auxiliares para a formulação para formular em concentrados que podem ser transformados em emulsão, soluções oleosas, formações em pós, granulados, pós de umectação, fluidos, microcápsulas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas venenosas, formulações de resina, formulações de xampu, formulações pastosas, espumas, formulações de dióxido de carbono, tabletes, ou semelhante. Tais formulações podem ser processadas e utilizadas em bobinas repelentes de mosquito, esteiras elétricas repelentes de mosquito, formulações líquidas para mosquito, agentes fumegantes, material de fumigação, formulações de lâminas, formulações de aplicação direta ou formulações para tratamento oral. Além disso, o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção pode ser misturado com outros pesticidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento da planta, herbicidas e sinergistas.

[00343] O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende geralmente de 0,01 a 95% em peso do presente composto.

[00344] Exemplos do portador sólido a ser utilizado na formulação incluem pós finos ou grânulos tais como argilas (por exemplo, argila de caulim, terra de diatomáceas, bentonita, argila de Fubasami ou argila branca ácida), óxidos de silício hidratados sintéticos, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada) e fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia ou cloreto de amônio), e outros mais; assim como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno; resinas de náilon tais náilon-6, náilon-11 e náilon-66; resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de cloreto de vinila-propileno, ou outros mais).

[00345] Exemplos dos portadores líquidos acima mencionados incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou cicloexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, cicloexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila ou acetato de éter monometílico de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, éter diisopropílico, 1,4-dioxano, DME, éter dimetílico de etileno glicol, éter monometílco de dietileno glicol,éter monometílico de propileno glicol, éter monometílico de dipropileno glicol ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas (por exemplo, DMF ou dimetilacetamida); sulfóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de semente de algodão).

[00346] Exemplos dos portadores gasosos acima mencionados incluem fluorocarbono, gás butano, gás de petróleo liquefeito (LPG), éter dimetílico e gás de dióxido de carbono.

[00347] Exemplos dos surfactantes incluem surfactantes não iônicos tais como éteres polioxietileno alquílicos, éteres polioxietileno alquil arílicos e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e surfactantes aniônicos tais como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e sulfatos de alquila.

[00348] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem aglutinantes, dispersantes, corantes e estabilizantes. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, sacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), PAP (isopropil fosfato acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4- metilfenol), e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc- butil-4-metoxifenol).

[00349] Exemplos do material de base da formulação de resina incluem polímeros de cloreto de polivinila, poliuretano, e outros mais, e um plastificante tal como ésteres de ácido ftálico (por exemplo, ftalato de dimetila, ftalato de dioctila), ésteres de ácido adípicos e ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais de base, se necessário. A formulação de resina pode ser preparada através da mistura do presente composto com o material de base acima mencionado, trabalho da mistura em uma masseira convencional, seguido pela sua moldagem através da moldagem por injeção, moldagem por extrusão ou moldagem por pressão, ou semelhante. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outro procedimento de moldagem ou corte, ou semelhante, se necessário, para ser processada em formas tais como uma placa, uma película, uma fita, uma rede e uma forma de fio. Estas formulações de resina podem ser processadas em coleiras de animais, etiquetas auriculares de animais, produtos em lâminas, cordas de armadilha, suportes de jardinagem e outros produtos.

[00350] Exemplos do material de base para as iscas venenosas incluem ingredientes de isca tais como pó de grãos, óleo vegetal, sacarídeo e celulose cristalina e, se necessário, com a adição de antioxidantes tais como dibutilidroxitolueno e ácido nordi- hidroguaiarético, conservantes tais como ácido desidroacético, inibidores de ingestão acidental para crianças e animais de estimação tais como uma pimenta em pó e fragrâncias de atração de insetos tais como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim, ou outro ingrediente.

[00351] O método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é conduzido mediante a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto a um artrópode nocivo diretamente e/ou um habitat das pragas (por exemplo, corpos vegetais, solo, um interior de uma casa ou corpos de animais). No método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção, o presente composto é geralmente utilizado na forma de um agente de controle de artrópodes nocivos da presente invenção.

[00352] Quando um agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizado para controlar as pragas em um campo agrícola, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m2. O concentrado que pode ser transformado em emulsão, o pó de umectação, ou a formulação fluida, etc. de um agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente aplicado através da sua diluição com água de tal modo que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,01 a 10.000 ppm. A formulação granular ou a formulação em pó, etc., é geralmente aplicada como está sem a sua diluição.

[00353] Estas formulações e diluentes das formulações com água podem ser diretamente pulverizadas em um artrópode nocivo ou uma planta como uma cultura a ser protegida de um artrópode nocivo, ou aplicada a um solo em uma área cultivada para controlar uma praga que vive no solo.

[00354] Da mesma forma, uma formulação de resina processada em uma forma de lâmina ou forma de fio pode ser enrolada em torno de uma cultura, esticada perto de uma cultura, espalhada sobre um solo da planta, ou semelhante.

[00355] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizado para controlar pragas que vivem dentro de uma casa, a dose aplicada como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1000 mg por 1 m2 de uma área ser tratada, no caso de usá-lo em uma área plana. No caso do seu uso espacialmente, a dose aplicada como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m3 do espaço a ser tratado. Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulado em concentrados que podem ser transformados em emulsão, pós de umectação, fluidos ou semelhante, tais formulações são geralmente aplicadas após a sua diluição com água de tal modo que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,1 a 10.000 ppm, e depois a sua aspersão. No caso de ser formulado em soluções oleosas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas venenosas e outros mais, tais formulações são utilizadas sem a sua diluição.

[00356] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizado para o controle de parasitas externos de animais de criação tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e pequenos animais tais como cães, gatos, ratos e camundongos, o agente da presente invenção pode ser aplicado aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando o controle sistêmico é planejado, o agente de controle de pragas da presente invenção é administrado aos animais como um comprimido, uma mistura com alimento ou um supositório, ou por injeção (incluindo injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas e intraperitoneais), ou semelhante. Por outro lado, quando o controle não sistêmico é planejado, o agente da presente invenção é aplicado aos animais por meio de pulverização da solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por derramamento ou por aplicação direta, ou lavagem do animal com uma formulação de xampu, ou através da colocação de um colar ou etiqueta de orelha produzida da formulação de resina no animal, ou semelhante. No caso da administração a um corpo animal, a dose do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 1000 mg por 1 kg de peso corporal do animal.

EXEMPLOS

[00357] Os seguintes exemplos, incluindo exemplos de preparação, exemplos de formulação e exemplos de teste, servem para ilustrar a presente invenção com maiores detalhes, o que não deve propor limitar a presente invenção.

[00358] Em primeiro lugar, quanto à preparação do presente composto, os exemplos de preparação são mostrados abaixo.

Exemplo de preparação 1-1

[00359] À uma mistura de 2-cloro-5-metoxipirimidina (1,5 g), 2-(2- fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (2,5 g), uma solução aquosa de carbonato de sódio 2 M (11 ml) e DME (10 ml) foi adicionado tetraquistrifenilfosfinapaládio(0) (500 mg) sob atmosfera de nitrogênio. A mistura resultante foi aquecida com agitação a 80°C durante 3 horas. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, e secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em sílica gel para fornecer o composto intermediário 1 representado pela seguinte fórmula (2,0 g).

[00360] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,56 (2H, s), 8,16 (1H, t), 7,52 (1H, d), 7,47 (1H, d), 4,00 (3H, s).

Exemplo de preparação 1-2

[00361] À uma mistura do composto intermediário 1 (2,0 g) e NMP (20 ml) foram sequencialmente adicionados etanotiol (0,74 ml) e hidreto de sódio (60%, oleoso) (440 mg) sob esfriamento com gelo. A mistura de reação resultante foi aquecida para a temperatura ambiente, e depois agitada durante 12 horas. À mistura de reação resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, e depois secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em sílica gel para fornecer o composto intermediário 2 representado pela seguinte fórmula (1,9 g) e o composto intermediário 3 representado pela seguinte fórmula (470 mg).

[00362] Composto intermediário 2

[00363] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,56 (2H, s), 8,03 (1H, d), 7,59 (1H, s), 7,47 (1H, dd), 3,99 (3H, s), 2,99 (2H, q), 1,34 (3H, t).

[00364] Composto intermediário 3

[00365] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,51 (2H, s), 7,94 (1H, d), 7,59 (1H, s), 7,46 (1H, d), 2,98 (2H, q), 1,32 (3H, t).

[00366] Exemplo de preparação 1-3

[00367] À uma solução misturada do composto intermediário 2 (1,9 g) e clorofórmio (10 ml) foi adicionado mCPBA (70 %) (3,8 g) sob esfriamento com gelo. A mistura de reação resultante foi aquecida para a temperatura ambiente, e depois agitada durante 12 horas. À mistura de reação resultante foram sequencialmente adicionados uma solução aquosa de tiossulfato de sódio saturada e um solução aquosa de carbonato de sódio hidrogênio saturada, e depois a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secadas por sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em sílica gel para fornecer o composto intermediário 4 representado pela seguinte fórmula (1,3 g).

[00368] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,50 (2H, s), 8,40 (1H, s), 7,98 (1H, d), 7,93 (1H, d), 4,00 (3H, s), 3,82 (2H, q), 1,39 (3H, t).

[00369] O composto intermediário 5 representado pela seguinte fórmula foi preparado através do uso do composto intermediário 3 em lugar do composto intermediário 2 de acordo com o processo descrito no Exemplo de preparação 1-3.

[00370] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,41 (1H, s), 8,36 (2H, s), 7,99 (1H, d), 7,94 (1H, d), 6,84 (1H, s), 3,88 (2H, q), 1,42 (3H, t).

[00371] Exemplo de preparação 1-4

[00372] À uma mistura do composto intermediário 5 (95 mg), carbonato de césio (110 mg) e NMP (3 ml) foi adicionado 2,2,3,3,3- pentafluoropropil=trifluorometanossulfonato (99 mg) sob esfriamento com gelo. A mistura de reação resultante foi agitada na temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram sequencialmente lavadas com água e salmoura saturada, e secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em sílica gel para fornecer o Presente composto 1 representado pela seguinte fórmula (110 mg).

[00373] Os compostos preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de preparação 1-4 e as suas propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00374] O composto representado pela fórmula (I-1)

[00375] em que R1, R3b, e n representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6.

Presente composto 1

[00376] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,58 (2H, s), 8,41 (1H, s), 8,00 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 4,62 (2H, td), 3,79 (2H, q), 1,40 (3H, t). Presente composto 2

[00377] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,58 (2H, s), 8,41 (1H, s), 8,00 (1H, dd, J = 8,0, 1,2 Hz), 7,92 (1H, d, J = 7,9 Hz), 5,31-5,08 (1H, m), 4,66-4,44 (2H, m), 3,78 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,40 (3H, t, J = 7,5 Hz).

Exemplo de preparação 2

[00378] A um reator de autoclave foi adicionada uma mistura do composto intermediário 6 (6,5 g), iodeto de cobre (0,67 g), 1,10- fenantrolina (0,058 g), carbonato de césio (1,3 g), 2,2,3,3,3- pentafluoropropanol (1,4 ml) e NMP. A mistura de reação resultante foi agitada a 100 °C durante 2 horas, e adicionalmente agitada a 130°C durante 2 horas. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em sílica gel para fornecer o composto intermediário 7 representado pela seguinte fórmula (4,7 g).

[00379] Os compostos preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de preparação 2 e as suas propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00380] O composto representado pela fórmula (B-1)

[00381] em que R1 representa qualquer substituinte indicado na Tabela 7.

Composto intermediário 7

[00382] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,57 (2H, s), 4,64 (2H, td). Composto intermediário 9

[00383] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,56 (2H, s), 6,20-5,87 (1H, m), 4,62 4,55 (2H, m).

Exemplo de preparação 3

[00384] À uma mistura de uma solução de butillítio-hexano 1,6 M (12 ml) e THF (50 ml) foi adicionada por gotejamento uma mistura de etilmetilsulfona (2,2 ml) e THF (5 ml) a 0°C. À mistura de reação foi adicionada por gotejamento uma mistura do composto intermediário 7 (4,7 g) e THF (10 ml) a 0°C. A mistura foi gradualmente aquecida para a temperatura ambiente, e depois à mistura de reação foi adicionada ácido clorídrico 2 N, e a mistura foi agitada durante 30 minutos. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila, e as camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada. As camadas orgânicas foram secadas por sulfato de sódio anidro, e depois concentradas sob pressão reduzida para fornecer o composto intermediário 8 representado pela seguinte fórmula (0,74 g).

[00385] Os compostos preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de preparação 3 e as suas propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00386] O composto representado pela fórmula (C-1)

[00387] em que R1 representa qualquer substituinte indicado na Tabela 8.

Composto intermediário 8

[00388] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,66 (2H, s), 4,98 (2H, s), 4,67 (2H, td), 3,30 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Composto intermediário 10

[00389] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,66 (2H, s), 6,05 (1H, tt), 4,98 (2H, s), 4,62 (2H, tt), 3,30 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Exemplo de Preparação 4

[00390] À uma mistura de cloreto de oxalila (0,52 ml) e clorofórmio (5 ml) foi adicionado por gotejamento DMF (0,47 ml) sob esfriamento com gelo. A mistura foi agitada sob esfriamento com gelo durante 30 minutos, e depois à mistura foi adicionado por gotejamento éter butil vinílico (1,6 ml). A mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente durante 2 horas. À mistura foi adicionada por gotejamento uma mistura do composto intermediário 8 (0,74 g), trietilamina (1,4 ml) e clorofórmio (5 ml) sob esfriamento com gelo. A mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente durante 1 hora. A mistura resultante foi adicionada a uma solução aquosa de cloreto de amônio saturada, e extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada, e depois secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram diluídos com etanol (30 ml), e depois à mistura foi adicionada uma solução aquosa de amônia (10 ml) a 28% na temperatura ambiente. A mistura resultante foi aquecida com agitação a 60°C durante 2,5 horas, e depois deixada esfriar para a temperatura ambiente. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas por sulfato de sódio anidro, e depois concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em sílica gel para fornecer o Presente composto 4 representado pela seguinte fórmula (410 mg).

[00391] Os compostos preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de preparação 4 e as suas propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00392] O composto representado pela fórmula (I-2)

[00393] em que R1 e R3b representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 9.

Presente composto 4

[00394] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,61 (2H, s), 8,47 (1H, dd), 7,64 (1H, dd), 4,62 (2H, t), 3,78 (2H, q), 1,38 (3H, t). Presente composto 3

[00395] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,60 (2H, s), 8,46 (1H, dd), 7,63 (1H, dd), 6,07 (1H, tt), 4,57 (2H, t), 3,78 (2H, q), 1,38 (3H, t). Presente composto 5

[00396] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,62 (2H, s), 8,46 (1H, dd), 7,63 (1H, dd), 4,66 (2H, t), 3,78 (2H, q), 1,38 (3H, t).

[00397] Os compostos representados pela fórmula (100)

[00398] em que R301, R302, R303, R601, R602, R100 e A1 representam qualquer uma combinação indicada nas seguintes Tabela 10 a Tabela 35 podem ser preparados de acordo com qualquer um dos processos acima.

[00399] Em seguida, os Exemplos de formulação do presente composto são mostrados abaixo. As "partes" representam "partes em peso", a não ser que de outra maneira especificada. Exemplo de formulação 1

[00400] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (10 partes) é misturado com uma mistura de xileno (35 partes) e DMF (35 partes), e depois éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes) e dodecilbenzeno sulfonato de cálcio (6 partes) são adicionados, seguido pela sua mistura para obter cada formulação. Exemplo de formulação 2

[00401] Lauril sulfato de sódio (4 partes), lignina sulfonato de cálcio (2 partes), pó fino de óxido de silício hidratado sintético (20 partes), e terra de diatomáceas (54 partes) são misturados, e ainda qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (20 partes) é adicionado, seguido pela sua mistura para obter cada pó de umectação. Exemplo de formulação 3

[00402] A qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (2 partes) são adicionados pó fino de óxido de silício hidratado sintético (1 parte), lignina sulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila de caulim (65 partes), seguido pela sua mistura para obter uma mistura. À mistura é depois adicionada uma quantidade apropriada de água, e a mistura resultante é adicionalmente agitada, e submetida a granulação com um granulador e secagem com ar forçado para obter cada formulação granular. Exemplo de formulação 4

[00403] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (1 parte) é misturado com uma quantidade apropriada de acetona, e depois pó fino de óxido de silício hidratado sintético (5 partes), fosfato de ácido isopropílico (0,3 parte) e argila de caulim (93,7 partes) são adicionados, seguido pela mistura da com agitação de forma completa e remoção de acetona da mistura através da evaporação para obter cada formulação em pó. Exemplo de formulação 5

[00404] Uma mistura de sal de amônio de sulfato de éter polioxietileno alquílico e carbono branco (relação de peso de 1:1) (35 partes), qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (10 partes), e água (55 partes) são misturados, seguido pela trituração fina por um método de trituração úmida para obter cada formulação circulável. Exemplo de formulação 6

[00405] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (0,1 parte) é misturado com uma mistura de xileno (5 partes) e tricloroetano (5 partes), e a mistura resultante é depois misturada com querosene (89,9 partes) para obter cada solução oleosa. Exemplo de formulação 7

[00406] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (10 mg) é misturado com acetona (0,5 ml), e a solução é adicionada por gotejamento a um pó de alimentação sólido para um animal (pó de alimentação sólido para o cultivo e reprodução CE-2, fabricado pela CLEA Japan, Inc.) (5 g), seguido pela mistura da mistura resultante de modo uniforme, e depois através da sua secagem através da evaporação da acetona para obter cada isca venenosa. Exemplo de formulação 8

[00407] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (0,1 parte) e Neotiozole (fabricado pela Chuo Kasei Co., Ltd.) (49,9 partes) são colocados em uma lata de aerossol. Após a montagem de uma válvula de aerossol, éter dimetílico (25 partes) e LPG (25 partes) são carregados, seguido por agitação e outra montagem de um acionador para obter cada aerossol oleoso. Exemplo de formulação 9

[00408] Uma mistura de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (0,6 partes), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) (0,01 parte), xileno (5 partes), querosene (3,39 partes), e um emulsificante {Rheodol MO-60 (fabricado pela Kao Corporation)} (1 parte), e água destilada (50 partes) são carregados dentro de um recipiente de aerossol, e um parte da válvula é ligada. Depois, um propulsor (LPG) (40 partes) é carregado através da válvula sob pressão para obter cada aerossol aquoso. Exemplo de formulação 10

[00409] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 4 (0,1 g) é misturado com propileno glicol (2 ml), e a solução resultante é impregnada em uma placa de cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm para obter cada material de fumigação térmico. Exemplo de formulação 11

[00410] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (5 partes) e copolímero de metacrilato de etileno-metila (a relação do metacrilato de metila no copolímero: 10 % em peso, Acryft (marca registrada) WD 301, fabricado pela Sumitomo Chemical Co. Ltd.) (95 partes) são fundidos e misturados com um misturador de pressão do tipo fechado (fabricado pela Moriyama Co., Ltd.), e o produto misturado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter cada produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm. Exemplo de formulação 12

[00411] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (5 partes) e resina de cloreto de vinila flexível (95 partes) são fundidos e misturados com um misturador de pressão do tipo fechado (fabricado pela Moriyama Co., Ltd.), e o produto misturado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter cada produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm. Exemplo de formulação 13

[00412] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (100 mg), lactose (68,75 mg), amido de milho (237,5 mg), celulose microcristalina (43,75 mg), polivinilpirrolidona (18,75 mg), amido de carboximetila sódica (28,75 mg), e estearato de magnésio (2,5 mg) são misturados, e a mistura resultante é comprimida em um tamanho apropriado para obter cada comprimido. Exemplo de formulação 14

[00413] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (25 mg), lactose (60 mg), amido de milho (25 mg), carmelose cálcica (6 mg), e uma quantidade apropriada de uma solução aquosa de hidroxipropil metilcelulose a 5 % são misturados, e a mistura resultante é carregada dentro de uma cápsula de gelatina de estrutura sólida ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter cada cápsula. Exemplo de formulação 15

[00414] A qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (100 mg), ácido fumárico (500 mg), cloreto de sódio (2,000 mg), metilparabeno (150 mg), propilparabeno (50 mg), açúcar granulado (25.000 mg), sorbitol (70 % solução) (13.000 mg), Veegum K (fabricado pela Vanderbilt Co.) (100 mg), perfume (35 mg) e um agente corante (500 mg) é adicionada água destilada de modo que o volume final seja fixado para ser 100 ml, seguido pela sua mistura para obter cada suspensão para administração oral. Exemplo de formulação 16

[00415] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (5 % em peso) é misturado com um emulsificante (5 % em peso), álcool benzílico (3 % em peso) e propileno glicol (30 % em peso), e tampão de fosfato é adicionado de modo que o pH da solução seja fixado para ser de 6,0 a 6,5, e depois água é adicionada como as partes restantes para obter cada solução para a administração oral. Exemplo de formulação 17

[00416] À uma mistura de óleo de palma destilado fracionado (57 % em peso) e polissorbato 85 (3% em peso) é adicionado distearato de alumínio (5% em peso), e a mistura é dispersa por aquecimento. A mistura resultante é esfriada para a temperatura ambiente, e sacarina (25% em peso) é dispersa no veículo oleoso. Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (10% em peso) é dividido para obter cada formulação de pasta para a administração oral. Exemplo de formulação 18

[00417] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (5 % em peso) é misturado com uma carga de calcário (95 % em peso), seguido por uma granulação úmida da mistura resultante para obter cada grânulo para a administração. Exemplo de formulação 19

[00418] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (5 partes) é misturado com éter monoetílico de dietileno glicol (80 partes), e carbonato de propileno (15 partes) é adicionado, e a mistura resultante é misturada para obter cada solução de aplicação direta. Exemplo de formulação 20

[00419] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (10 partes) é misturado com éter monoetílico de dietileno glicol (70 partes), e 2-octildodecanol (20 partes) é adicionado, e a mistura resultante é misturada para obter cada solução de derramamento. Exemplo de formulação 21

[00420] A qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (0,5 parte) são adicionados Nikkol (marca registrada) TEALS-42 (fabricado pela Nikko Chemicals Co., Ltd.: uma solução aquosa de sulfato de trietanolamina laurila 42%) (60 partes) e propileno glicol (20 partes), e a mistura resultante é misturada com agitação de forma completa para obter uma solução homogênea, e água (19,5 partes) é depois adicionada e a mistura resultante é ainda misturada com agitação de forma completa para obter cada solução homogênea de formulação de xampu. Exemplo de formulação 22

[00421] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (0,15 % em peso), ração animal (95 % em peso) e uma mistura (4,85 % em peso) que consiste em fosfato de cálcio dibásico, terra de diatomáceas, Aerosil e carbonato (ou giz) são misturados com agitação de forma completa para obter cada pré-mistura para ração animal. Exemplo de formulação 23

[00422] Qualquer um dos presentes compostos de 1 a 315 (7,2 g) e Hosco (marca registrada) S-55 (fabricado pela Maruishi Pharmaceuticals) (92,8 g) são misturados a 100°C, e a mistura resultante é despejada dentro de um molde para supositório, seguido pela execução de uma solidificação por esfriamento para obter cada supositório.

[00423] A seguir, os Exemplos de teste são utilizados para mostra a eficácia dos presentes compostos no controle de artrópodes nocivos. Nos seguintes Exemplos de teste, os testes foram realizados a 25°C. Exemplo de teste 1

[00424] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um dispersante (0,03% em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00425] Mudas de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) são plantadas em um copo de plástico e aproximadamente 30 cabeças de pulgão de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) são liberadas nas mudas de pepino. Após 1 dia, cada uma de dita solução diluída é pulverizada nas mudas em uma relação de 10 ml/muda. Após 5 dias adicionais, o número dos insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação.

[00426] Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb)} x 100

[00427] em que os símbolos na fórmula representam os seguintes significados.

[00428] Cb: Número dos insetos de teste no grupo não tratado;

[00429] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado;

[00334] Tb: Número dos insetos de teste no grupo tratado;

[00335] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado.

[00336] Aqui, o "grupo não tratado" representa um grupo onde um procedimento de tratamento semelhante àquele do grupo tratado, exceto não utilizando cada composto de teste, é realizado.

[00337] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 1 são mostrados abaixo.

[00338] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm, cada um dos seguintes compostos presentes utilizados como um composto de teste apresentou 90 % ou mais como o valor de controle.

[00339] Número dos compostos presentes: 1, 3 e 4.

[00340] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o exemplo de teste 1 são mostrados abaixo.

[00341] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 90 % ou mais como o valor de controle.

[00342] Número dos presentes compostos: 3, 4 e 5. Exemplo de teste 2

[00343] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00344] As mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) são plantadas em um copo de plástico, e cada uma das soluções diluídas na relação de 5 ml/muda é irrigada no pé da planta. Após 7 dias, aproximadamente 30 cabeças de pulgão do algodoeiro (Aphis gossypii) (todas os estágios de vida) são liberadas nas superfícies das folhas das mudas de pepino. Após 6 dias adicionais, o número de insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação.

[00345] Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb)} x 100

[00346] em que os símbolos na fórmula representam os seguintes significados.

[00347] Cb: Número dos insetos de teste no grupo não tratado;

[00348] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado;

[00349] Tb: Número dos insetos de teste no grupo tratado;

[00350] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado.

[00351] Aqui, o "grupo não tratado" representa um grupo onde um procedimento de tratamento semelhante àquele do grupo tratado, exceto não utilizando cada composto de teste, é realizado.

[00352] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 2 são mostrados abaixo.

[00353] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 90 % ou mais como o valor de controle.

[00354] Números dos presentes compostos: 3, 4 e 5. Exemplo de teste 3

[00355] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um dispersante (0,03 % em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00356] Mudas de arroz (Oryza sativa) (no estádio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) são plantadas em um copo de plástico, e cada uma das soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 10 ml/muda. Posteriormente, 20 cabeças de larvas de 3o instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) são liberadas nas mudas de arroz. Após 6 dias, o número de insetos sobreviventes é examinado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00357] Mortalidade (%) = {1 - Número de insetos sobreviventes / 20} x 100

[00358] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 3 são mostrados abaixo.

[00359] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 90% ou mais como o valor de controle.

[00360] Números dos presentes compostos: 3 e 4.

[00361] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 3 são mostrados abaixo.

[00362] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm, cada um dos seguintes Presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 90% ou mais como o valor de controle.

[00363] Números dos presentes compostos: 4 e 5. Exemplo de teste 4

[00364] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00365] Cada uma das soluções diluídas (5 ml) é adicionada a um copo de plástico, e nele são instalados mudas de arroz (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) plantadas em um copo de plástico tendo um orifício no fundo. Após 7 dias, 20 cabeças de larvas de 3o instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) são liberadas nas mudas de arroz. Após 6 dias adicionais, o número dos insetos sobreviventes é examinado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00366] Mortalidade (%) = {1 - Número de insetos sobreviventes / 20} x 100

[00367] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 4 são mostrados abaixo.

[00368] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 90 % ou mais como o valor de controle.

[00369] Números dos presentes compostos: 3, 4 e 5. Exemplo de teste 5

[00370] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00371] Uma dieta artificial (Insecta LF, fabricado por Nosan Corporation) (7,7 g) é colocada em um copo de plástico, e a ela é irrigada cada uma das soluções diluídas (2 ml). Cinco (5) cabeças das larvas do 4o instar da lagarta do tabaco (Spodoptera litura) são liberadas na dieta artificial, e o copo é coberto com uma tampa. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00372] Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) X 100

[00373] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 5 são mostrados abaixo.

[00374] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 80 % ou mais como a mortalidade de insetos.

[00375] Números dos presentes compostos: 1 e 2 Exemplo de teste 6

[00376] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um dispersante (0,03 % em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00377] Mudas de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha verdadeira) são plantadas em um copo de plástico, e cada uma das soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 20 ml/muda. Depois disso, o caule e a folha da muda são cortados e colocados em um copo de plástico forrado com um papel de filtro. Cinco (5) cabeças das larvas de 2o instar da traça do repolho (Plutella xylostella) são liberadas no copo, e o copo é coberto com uma tampa. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00378] Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) X 100

[00379] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 6 são mostrados abaixo.

[00380] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 80 % ou mais como a mortalidade de insetos.

[00381] Números dos presentes compostos: 1, 2, 3 e 4. Exemplo de teste 8

[00382] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um dispersante (0,03% em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00383] Mudas de repolho (no estágio de desenvolvimento da terceira a quarta folha verdadeira) são plantadas em um copo de plástico, e cada uma das soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 20 ml/muda. Posteriormente, 10 cabeças de larvas do 3o instar da traça do repolho (Plutella xylostella) são liberadas nas mudas de repolho, e mantidas em um recipiente de plástico coberto com uma rede. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00384] Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 10) X 100

[00385] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 8 são mostrados abaixo.

[00386] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 90 % ou mais como a mortalidade de insetos.

[00387] Números dos presentes compostos: 1, 2, 4 e 5 Exemplo de teste 9

[00388] Cada composto de ensaio é dissolvido em uma solução misturada (50 μl) de mono-cocoato de polioxietileno sorbitano: acetona (em uma relação volumétrica de mono-cocoato de polioxietileno sorbitano : acetona = 5 : 95) por 1 mg do composto de teste, e água contendo dispersante (0,03 % em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00389] Sementes de milho (Zea mays) são inoculadas em uma bandeja forrada com Kimwipes úmidos. Depois os milhos são cultivados durante 5 dias, as mudas inteiras do milho são imersas em cada uma das soluções diluídas durante 30 segundos. Depois disso, duas mudas são colocadas em cada placa de Petri de plástico (diâmetro: 90 mm), e 10 cabeças das larvas do 2o instar da lagarta da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) são liberadas na placa, e a placa é coberta com uma tampa. Após 5 dias, o número dos insetos mortos é contado, e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00390] Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / 10) x 100

[00391] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 9 são mostrados abaixo.

[00392] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm, cada um dos seguintes presentes compostos utilizados como um composto de teste apresentou 80% ou mais como a mortalidade.

[00393] Números dos presentes compostos: 2, 3, 4 e 5 Exemplo de teste 10

[00394] Cada composto de teste é dissolvido em uma solução misturada (10 μl) de xileno, DMF e um surfactante (em uma relação volumétrica de xileno : DMF : surfactante = 4 : 4 : 1) por 1 mg do composto de teste, e água contendo um dispersante (0,03% em volume) é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00395] Mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha verdadeira) são plantadas em um copo de plástico, e cada uma das soluções diluídas é pulverizada nas mudas na relação de 10 ml/muda. Posteriormente, as segundas folhas são cortadas e colocadas em um copo de plástico, e 10 cabeças de larvas do 2o instar do besouro das folhas de pepino (Aulacophora femoralis) são liberadas no copo, e o copo é coberto com uma tampa. Após 5 dias, o número dos insetos mortos é contado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00396] Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / 10) x 100

[00397] O resultado do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo de teste 10 é mostrado abaixo.

[00398] Quando a concentração prescrita foi de 50 ppm, o seguinte presente composto utilizado como o composto de teste apresentou 80% ou mais como a mortalidade.

[00399] Número do presente composto: 2 Exemplo de teste 11

[00400] Cada composto de teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto de teste.

[00401] Um fundo de um copo de plástico tendo um diâmetro de 5,5 cm é revestido com o mesmo tamanho de papel de filtro, e cada solução diluída (0,7 ml) é adicionada por gotejamento sobre o papel de filtro e sacarose (30 mg) é colocada homogeneamente no copo de plástico como uma isca. Dez (10) cabeças de mosca doméstica adulta fêmea (Musca domestica) são liberadas no copo de plástico, e o copo é coberto com uma tampa. Após 24 horas, a vida ou a morte da mosca doméstica é examinada e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação.

[00402] Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos / Número de insetos de teste) x 100

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[00403] Os Presentes compostos possuem eficiências de controle excelentes contra artrópodes nocivos.

Claims

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I)

em que: A1 representa um átomo de nitrogênio; R1 representa um grupo C3-C4 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor; R2 representa um grupo etila; q representa 0 ou 1; em que quando q representa 1, R3 representa um OR12 na posição 5, e p representa 0; R12 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C2-C3 ; e n representa 2.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que q representa 0.

3. Composição para o controle de um artrópode nocivo, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1 ou 2 e um portador inerte.

4. Método para o controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto como definido na reivindicação 1 ou 2 a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive, que exclui o corpo humano ou animal.