JP2000026421A - ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤Info
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- JP2000026421A JP2000026421A JP11019418A JP1941899A JP2000026421A JP 2000026421 A JP2000026421 A JP 2000026421A JP 11019418 A JP11019418 A JP 11019418A JP 1941899 A JP1941899 A JP 1941899A JP 2000026421 A JP2000026421 A JP 2000026421A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害生
物を殺滅防除することができるジアリールスルフィド誘
導体を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ （式中、Ｑは窒素原子又はＣＸ ３ を示し、Ｘ １ はハロゲ
ン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ３ のハロアルキル基、Ｃ １ 〜Ｃ ３ のハ
ロアルキルチオ基又はＣ １ 〜Ｃ ３ のハロアルキルスルホ
ニル基等を示し、Ｘ ２ はハロゲン原子、ニトロ基又はシ
アノ基を示し、Ｘ ３ は水素原子又はハロゲン原子等を示
し、ｎは０、１又は２を示し、ヘテロアリールはチアゾ
ール環、チオフェン環等を示す。）にて表されるジアリ
ールスルフィド誘導体及び該ジアリールスルフィド誘導
体を有効成分として含有する有害生物防除剤。
物を殺滅防除することができるジアリールスルフィド誘
導体を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ （式中、Ｑは窒素原子又はＣＸ ３ を示し、Ｘ １ はハロゲ
ン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ３ のハロアルキル基、Ｃ １ 〜Ｃ ３ のハ
ロアルキルチオ基又はＣ １ 〜Ｃ ３ のハロアルキルスルホ
ニル基等を示し、Ｘ ２ はハロゲン原子、ニトロ基又はシ
アノ基を示し、Ｘ ３ は水素原子又はハロゲン原子等を示
し、ｎは０、１又は２を示し、ヘテロアリールはチアゾ
ール環、チオフェン環等を示す。）にて表されるジアリ
ールスルフィド誘導体及び該ジアリールスルフィド誘導
体を有効成分として含有する有害生物防除剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジアリール
スルフィド誘導体及びこれを有効成分として含有する有
害生物防除剤に関するものである。
スルフィド誘導体及びこれを有効成分として含有する有
害生物防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまでジアリールスルフィド誘導体が
殺虫剤として使用し得ることが、例えば、東ドイツ特許
２２２０２０号公報明細書、東ドイツ特許２２２０２１
号公報明細書、ヨ−ロッパ特許３６７１１号公報明細書
及び米国特許３８７９５５３号明細書等に報告されてい
るが、本発明のジアリールスルフィド誘導体は未だ知ら
れていない。
殺虫剤として使用し得ることが、例えば、東ドイツ特許
２２２０２０号公報明細書、東ドイツ特許２２２０２１
号公報明細書、ヨ−ロッパ特許３６７１１号公報明細書
及び米国特許３８７９５５３号明細書等に報告されてい
るが、本発明のジアリールスルフィド誘導体は未だ知ら
れていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、既存の市販殺虫
剤には残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制さ
れたり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の
薄れたものも出ている。そのため低薬量において高い効
力を有し、安全性に優れた殺虫剤の開発が望まれてい
る。
剤には残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制さ
れたり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の
薄れたものも出ている。そのため低薬量において高い効
力を有し、安全性に優れた殺虫剤の開発が望まれてい
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み種々のジアリールスルフィド誘導体を合成
し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、本
発明化合物が種々の有害生物、特に農園芸有害生物であ
るコナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表さ
れる鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、
ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、ナミハダ
ニ、リンゴハダニ等に代表されるハダニ類及びアズキゾ
ウムシ等に代表される鞘翅目害虫に卓効を示すことを見
いだし、本発明を完成したものである。
な状況に鑑み種々のジアリールスルフィド誘導体を合成
し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、本
発明化合物が種々の有害生物、特に農園芸有害生物であ
るコナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表さ
れる鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、
ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、ナミハダ
ニ、リンゴハダニ等に代表されるハダニ類及びアズキゾ
ウムシ等に代表される鞘翅目害虫に卓効を示すことを見
いだし、本発明を完成したものである。
【０００５】即ち、本発明は（１）一般式［Ｉ］、
【０００６】
【化９】 ｛式中、Ｑは窒素原子又はＣＸ ３ を示し、Ｘ １ は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル基、Ｃ １
〜Ｃ ４ のハロアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル
チオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルフィニル基又は
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基を示し、Ｘ ２ 、
Ｘ ３ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルス
ルフィニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルスルホニル基を
示し、ヘテロアリール基は一般式、
子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル基、Ｃ １
〜Ｃ ４ のハロアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル
チオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルフィニル基又は
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基を示し、Ｘ ２ 、
Ｘ ３ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルス
ルフィニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルスルホニル基を
示し、ヘテロアリール基は一般式、
【０００７】
【化１０】 で表される基を示し、上記式中、ｍは０又は１を示し、
Ｒ ０ は水素原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロ
ゲン原子、シアノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又はＣ
１ 〜Ｃ ４ のアルキルカルボニルオキシ基によりモノ置換
又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル
基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又
はポリ置換されてもよい）又はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル
基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又
はポリ置換されてもよい）を示し、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＸ ４
は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基
（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ
１ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルカルボニルオ
キシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、チオシアノ基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のジアルキルアミノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルスルホニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルチオ基、Ｃ
１ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシカルボニルアミノ基によりモノ置換又はポリ
置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基
はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基は
ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換
されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハ
ロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシカルボニル基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシカルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ
４ のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されて
もよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキシ基（該基はハ
ロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換さ
れてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニルオキシ基（該基
はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、ＳＯ ｎ Ｒ ４ （式中、Ｒ ４ はＣ １ 〜Ｃ
４ のアルキル基、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ のシクロアルキル基、Ｃ ４
〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロア
ルキル基、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基又はＣ ２ 〜Ｃ ４ の
アルキニル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）、Ｎ
Ｒ ５ Ｒ ６ ［式中、Ｒ ５ 及びＲ ６ は互いに独立して、水素
原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシカルボニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のハロアルコキシカルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又は
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示
す。］、Ｎ（ＣＯＲ ７ ）Ｒ ５ ［式中、Ｒ ５ は前記と同じ
意味を示し、Ｒ ７ は水素原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基
（該基はハロゲン原子、シアノ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアル
コキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、シア
ノ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基
（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキ
シ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換
されてもよい）、フェニル基（該基はハロゲン原子、シ
アノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアル
コキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又は
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニルオキシ基を示す。］、ＣＯＲ
５ 、ＣＯ ２ Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ は前記と同じ意味を示
す。）又はＣ（Ｒ ５ ）＝ＮＯＲ ６ （式中、Ｒ ５ 及びＲ ６
は前記と同じ意味を示す。）を示すが、少なくともＲ １
もしくはＲ ２ の何れか一方又はＲ １ 、Ｒ ２ もしくはＸ ４
の一つはＳＯ ｎ Ｒ ４ （式中、Ｒ ４ 及びｎは前記と同じ意
味を示す。）を示し、Ｒ ３ 及びＸ ５ は水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜
Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒ
ドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアル
キルカルボニルオキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ
基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜
Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原子又はシアノ基
によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ
４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシアノ基に
よりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒド
ロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシカルボニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシ
カルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によりモ
ノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアル
ケニルオキシ基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によ
りモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ の
アルキニルオキシ基（該基はハロゲン原子又はシアノ基
によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ＣＯＲ
５ 、ＣＯ ２ Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ は前記と同じ意味を示
す。）、ＮＲ ５ Ｒ ６ 、Ｃ（Ｒ ５ ）＝ＮＯＲ ６ （式中、Ｒ
５ 、Ｒ ６ は前記と同じ意味を示す。）又はＮ（ＣＯＲ
７ ）Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ 及びＲ ７ は前記と同じ意味を示
す。）を示す。ただし、Ｘ １ およびＸ ２ が同時に水素原
子となることはなく、さらにヘテロアリ−ル基が一般式
［Ａ−７］の時、Ｒ ４ はＣ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメ
チル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル基を示す。｝にて
表されるジアリールスルフィド誘導体及び、（２）一般
式［１］記載のジアリールスルフィド誘導体を有効成分
として含有する有害生物防除剤（３） 一般式
Ｒ ０ は水素原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロ
ゲン原子、シアノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又はＣ
１ 〜Ｃ ４ のアルキルカルボニルオキシ基によりモノ置換
又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル
基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又
はポリ置換されてもよい）又はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル
基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又
はポリ置換されてもよい）を示し、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＸ ４
は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基
（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ
１ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルカルボニルオ
キシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、チオシアノ基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のジアルキルアミノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルスルホニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルチオ基、Ｃ
１ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシカルボニルアミノ基によりモノ置換又はポリ
置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基
はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基は
ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換
されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハ
ロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシカルボニル基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシカルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ
４ のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されて
もよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキシ基（該基はハ
ロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換さ
れてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニルオキシ基（該基
はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、ＳＯ ｎ Ｒ ４ （式中、Ｒ ４ はＣ １ 〜Ｃ
４ のアルキル基、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ のシクロアルキル基、Ｃ ４
〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロア
ルキル基、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基又はＣ ２ 〜Ｃ ４ の
アルキニル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）、Ｎ
Ｒ ５ Ｒ ６ ［式中、Ｒ ５ 及びＲ ６ は互いに独立して、水素
原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシカルボニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のハロアルコキシカルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又は
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示
す。］、Ｎ（ＣＯＲ ７ ）Ｒ ５ ［式中、Ｒ ５ は前記と同じ
意味を示し、Ｒ ７ は水素原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基
（該基はハロゲン原子、シアノ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアル
コキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、シア
ノ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基
（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキ
シ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換
されてもよい）、フェニル基（該基はハロゲン原子、シ
アノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアル
コキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又は
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニルオキシ基を示す。］、ＣＯＲ
５ 、ＣＯ ２ Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ は前記と同じ意味を示
す。）又はＣ（Ｒ ５ ）＝ＮＯＲ ６ （式中、Ｒ ５ 及びＲ ６
は前記と同じ意味を示す。）を示すが、少なくともＲ １
もしくはＲ ２ の何れか一方又はＲ １ 、Ｒ ２ もしくはＸ ４
の一つはＳＯ ｎ Ｒ ４ （式中、Ｒ ４ 及びｎは前記と同じ意
味を示す。）を示し、Ｒ ３ 及びＸ ５ は水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜
Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒ
ドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアル
キルカルボニルオキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ
基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜
Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原子又はシアノ基
によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ
４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシアノ基に
よりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒド
ロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシカルボニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシ
カルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によりモ
ノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアル
ケニルオキシ基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によ
りモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ の
アルキニルオキシ基（該基はハロゲン原子又はシアノ基
によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ＣＯＲ
５ 、ＣＯ ２ Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ は前記と同じ意味を示
す。）、ＮＲ ５ Ｒ ６ 、Ｃ（Ｒ ５ ）＝ＮＯＲ ６ （式中、Ｒ
５ 、Ｒ ６ は前記と同じ意味を示す。）又はＮ（ＣＯＲ
７ ）Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ 及びＲ ７ は前記と同じ意味を示
す。）を示す。ただし、Ｘ １ およびＸ ２ が同時に水素原
子となることはなく、さらにヘテロアリ−ル基が一般式
［Ａ−７］の時、Ｒ ４ はＣ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメ
チル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル基を示す。｝にて
表されるジアリールスルフィド誘導体及び、（２）一般
式［１］記載のジアリールスルフィド誘導体を有効成分
として含有する有害生物防除剤（３） 一般式
【０００８】
【化１１】 ｛式中
【０００９】
【化１２】 は一般式、
【００１０】
【化１３】 で表される基を示し、上記式中、Ｒ １’ 及びＲ ２’ は互
いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のア
ルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキ
シ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のジ
アルキルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されても
よい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原
子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜
Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基により
モノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のア
ルケニルオキシ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換
又はポリ置換されてもよい）、ＳＯ ｎ Ｒ ４’ （式中、Ｒ
４’ はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ のシクロア
ルキル基、Ｃ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基、Ｃ １
〜Ｃ ４ のハロアルキル基、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基又
はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基を示し、ｎは０〜２の整数
を示す。）、ＮＲ ５’ Ｒ ６’ ［式中、Ｒ ５’ 及びＲ ６’
は互いに独立して、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハ
ロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４
のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されても
よい）又はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン
原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示
す。］を示し、Ｒ ３’ は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １
〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基、又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によ
りモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ の
アルケニル基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基
（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又は
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキシ基
（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換され
てもよい）又はＮＲ ５’ Ｒ ６’ （式中、Ｒ ５’ 、Ｒ ６’
は前記と同じ意味を示す。）を示す。｝で表されるヘテ
ロアリ−ルリチウムと、一般式
いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のア
ルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキ
シ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のジ
アルキルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されても
よい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原
子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜
Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基により
モノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のア
ルケニルオキシ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換
又はポリ置換されてもよい）、ＳＯ ｎ Ｒ ４’ （式中、Ｒ
４’ はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ のシクロア
ルキル基、Ｃ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基、Ｃ １
〜Ｃ ４ のハロアルキル基、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基又
はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基を示し、ｎは０〜２の整数
を示す。）、ＮＲ ５’ Ｒ ６’ ［式中、Ｒ ５’ 及びＲ ６’
は互いに独立して、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハ
ロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４
のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されても
よい）又はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン
原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示
す。］を示し、Ｒ ３’ は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １
〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基、又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によ
りモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ の
アルケニル基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基
（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又は
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキシ基
（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換され
てもよい）又はＮＲ ５’ Ｒ ６’ （式中、Ｒ ５’ 、Ｒ ６’
は前記と同じ意味を示す。）を示す。｝で表されるヘテ
ロアリ−ルリチウムと、一般式
【００１１】
【化１４】 （式中、Ｑ’は窒素原子又はＣＸ ３’ を示し、Ｘ １’ は
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロ
アルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルフィニ
ル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基を示
し、Ｘ ２’ 、Ｘ ３’ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルスルフィニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルスルホニル
基を示し、Ｌ ３’ はハロゲン原子を示す。但し、Ｘ １’
およびＸ ２’ が同時に水素原子となることはない。）で
表される化合物とを反応させることによる、一般式
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロ
アルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルフィニ
ル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基を示
し、Ｘ ２’ 、Ｘ ３’ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルスルフィニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルスルホニル
基を示し、Ｌ ３’ はハロゲン原子を示す。但し、Ｘ １’
およびＸ ２’ が同時に水素原子となることはない。）で
表される化合物とを反応させることによる、一般式
【００１２】
【化１５】 （Ｘ １’ 、Ｘ ２’ 、
【００１３】
【化１６】 及びＱ’は前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
の製造方法を提供するものである。
の製造方法を提供するものである。
【００１４】尚、本明細書において、用いられる用語の
定義を以下に示す。
定義を以下に示す。
【００１５】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
【００１６】アルキル基とは、特に限定しない限り、炭
素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味し、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基等を挙げることができる。
素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味し、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基等を挙げることができる。
【００１７】シクロアルキル基とは、炭素数が３〜６の
シクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることがで
きる。
シクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることがで
きる。
【００１８】シクロアルキルメチル基とは、シクロアル
キル部分が上記の意味である（シクロアルキル）−ＣＨ
２ −基を示し、例えばシクロプロピルメチル基等を挙げ
ることができる。
キル部分が上記の意味である（シクロアルキル）−ＣＨ
２ −基を示し、例えばシクロプロピルメチル基等を挙げ
ることができる。
【００１９】アルケニル基とは、炭素数が２から４の直
鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えばエテニル
基、２ープロペニル基等を挙げることができる。
鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えばエテニル
基、２ープロペニル基等を挙げることができる。
【００２０】アルケニルオキシ基とは、アルケニル部分
が上記の意味である（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例
えばアリルオキシ基等を挙げることができる。
が上記の意味である（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例
えばアリルオキシ基等を挙げることができる。
【００２１】アルキニル基とは、炭素数が２から４の直
鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えばプロパルギ
ル基等を挙げることができる。
鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えばプロパルギ
ル基等を挙げることができる。
【００２２】アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分
が上記の意味である（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例
えばプロパルギルオキシ基等を挙げることができる。
が上記の意味である（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例
えばプロパルギルオキシ基等を挙げることができる。
【００２３】ハロアルキル基とは、特に限定しない限
り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換され
ている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
示し、例えばクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
テトラフルオロエチル基等を挙げることができる。
り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換され
ている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
示し、例えばクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
テトラフルオロエチル基等を挙げることができる。
【００２４】ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分
が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、
例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
等を挙げることができる。
が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、
例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
等を挙げることができる。
【００２５】ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフ
ィニル基及びハロアルキルスルホニル基とは、ハロアル
キル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｓ−
基、（ハロアルキル）−ＳＯ−基、（ハロアルキル）−
ＳＯ ２ −基を示し、例えばトリフルオロメチルチオ基、
トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチ
ルスルホニル基等を挙げることができる。
ィニル基及びハロアルキルスルホニル基とは、ハロアル
キル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｓ−
基、（ハロアルキル）−ＳＯ−基、（ハロアルキル）−
ＳＯ ２ −基を示し、例えばトリフルオロメチルチオ基、
トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチ
ルスルホニル基等を挙げることができる。
【００２６】アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の
意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキ
シ基、エトキシ基等を挙げることができる。
意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキ
シ基、エトキシ基等を挙げることができる。
【００２７】アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記
の意味である（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチ
ルチオ基、エチルチオ基等を挙げることができる。
の意味である（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチ
ルチオ基、エチルチオ基等を挙げることができる。
【００２８】アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ
部分が上記の意味である（アルコキシ）−ＣＯ−基を示
し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等を挙げることができる。
部分が上記の意味である（アルコキシ）−ＣＯ−基を示
し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等を挙げることができる。
【００２９】アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキ
ル部分が上記の意味である（アルキル）−ＣＯ−Ｏ−基
を示し、例えばアセトキシ基等を挙げることができる。
ル部分が上記の意味である（アルキル）−ＣＯ−Ｏ−基
を示し、例えばアセトキシ基等を挙げることができる。
【００３０】ハロアルキルカルボニルオキシ基とは、ハ
ロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−
ＣＯ−Ｏ−基を示し、例えばトリフルオロアセトキシ基
等を挙げることができる。
ロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−
ＣＯ−Ｏ−基を示し、例えばトリフルオロアセトキシ基
等を挙げることができる。
【００３１】前記一般式［Ｉ］において、好ましい化合
物群としては、Ｒ ４ がＣ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチ
ル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル基で表される化合物
群が挙げられ、より好ましい化合物群としては、Ｒ ４ が
Ｃ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ の
ハロアルキル基であり、ヘテロアリ−ル基が［Ａ−２］
〜［Ａ−４］又は［Ａ−７］〜［Ａ−１１］から選ばれ
た化合物群であり、更に好ましくは、Ｒ ４ がＣ ４ 〜Ｃ ７
のシクロアルキルメチル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキ
ル基であり、ヘテロアリ−ル基が［Ａ−２］〜［Ａ−
４］又は［Ａ−７］〜［Ａ−１１］から選ばれ、Ｘ １ が
ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基で表される化合
物群が挙げられる。
物群としては、Ｒ ４ がＣ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチ
ル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル基で表される化合物
群が挙げられ、より好ましい化合物群としては、Ｒ ４ が
Ｃ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ の
ハロアルキル基であり、ヘテロアリ−ル基が［Ａ−２］
〜［Ａ−４］又は［Ａ−７］〜［Ａ−１１］から選ばれ
た化合物群であり、更に好ましくは、Ｒ ４ がＣ ４ 〜Ｃ ７
のシクロアルキルメチル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキ
ル基であり、ヘテロアリ−ル基が［Ａ−２］〜［Ａ−
４］又は［Ａ−７］〜［Ａ−１１］から選ばれ、Ｘ １ が
ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基で表される化合
物群が挙げられる。
【００３２】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で表される本
発明化合物の代表的な具体例を表１〜表１８に例示す
る。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
発明化合物の代表的な具体例を表１〜表１８に例示す
る。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】
【表１３】
【００４６】
【表１４】
【００４７】
【表１５】
【００４８】
【表１６】
【００４９】
【表１７】
【００５０】
【表１８】
【００５１】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、
以下に示す製造法に従って製造することができるが、こ
れらの方法に限定されるものではない。尚、一般式
［Ｉ］で表される本発明化合物の［Ａ−１］から［Ａ−
１１］のヘテロアリール基を下記の通り略記し表す。
以下に示す製造法に従って製造することができるが、こ
れらの方法に限定されるものではない。尚、一般式
［Ｉ］で表される本発明化合物の［Ａ−１］から［Ａ−
１１］のヘテロアリール基を下記の通り略記し表す。
【００５２】
【化１７】
【００５３】＜製造法１＞一般式［Ｉ］で表される本発
明化合物のヘテロアリール基は常にＲ ４ Ｓ（Ｏ） ｎ 基に
て置換されているが、その原料としてメルカプト基を使
用し製造することができる。
明化合物のヘテロアリール基は常にＲ ４ Ｓ（Ｏ） ｎ 基に
て置換されているが、その原料としてメルカプト基を使
用し製造することができる。
【００５４】
【化１８】 （式中、Ｌ １ は、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオ
キシ基、フェニルスルホニルオキシ基又はＳＯ ２ Ｍを示
し、Ｍはナトリウム又はカリウム等の金属を示し、Ｘ
１ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 及びＱは前記と同じ意味を示す。）
キシ基、フェニルスルホニルオキシ基又はＳＯ ２ Ｍを示
し、Ｍはナトリウム又はカリウム等の金属を示し、Ｘ
１ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 及びＱは前記と同じ意味を示す。）
【００５５】即ち、一般式［ＩＩ］で表される化合物１
モルに対し、一般式Ｒ ４ Ｌ １ で表される化合物１〜５倍
モルを、適当な溶媒０．５〜１０ｌ中、塩基１〜５倍モ
ル又はラジカル開始剤１〜５倍モルの存在下で反応させ
ることにより、一般式［ＩＩＩ］で表される目的のジア
リールスルフィド誘導体を得ることができる。
モルに対し、一般式Ｒ ４ Ｌ １ で表される化合物１〜５倍
モルを、適当な溶媒０．５〜１０ｌ中、塩基１〜５倍モ
ル又はラジカル開始剤１〜５倍モルの存在下で反応させ
ることにより、一般式［ＩＩＩ］で表される目的のジア
リールスルフィド誘導体を得ることができる。
【００５６】ここで溶媒としては、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム
及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒、メタノー
ル、エタノール及びイソプロピルアルコール等のアルコ
ール類、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニト
リル類、酢酸エチル又はプロピオン酸エチル等のエステ
ル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン又はピコリン等のピ
リジン類及び水又はこれらの混合溶媒を例示できる。
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム
及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒、メタノー
ル、エタノール及びイソプロピルアルコール等のアルコ
ール類、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニト
リル類、酢酸エチル又はプロピオン酸エチル等のエステ
ル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン又はピコリン等のピ
リジン類及び水又はこれらの混合溶媒を例示できる。
【００５７】塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カ
ルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ
金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機
塩基類を例示できる。
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カ
ルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ
金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機
塩基類を例示できる。
【００５８】ラジカル開始剤としては、例えば亜硫酸、
亜硫酸塩、ロンガリット等の亜硫酸付加物等を例示でき
る。また、塩基とラジカル開始剤を併用してもよい。
亜硫酸塩、ロンガリット等の亜硫酸付加物等を例示でき
る。また、塩基とラジカル開始剤を併用してもよい。
【００５９】反応温度は−３０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１５
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１５
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
【００６０】＜製造法２＞一般式［ＩＩＩ］で表される
本発明化合物の原料としては、製造法１で使用した一般
式［ＩＩ］で表される化合物の酸化的２量体である一般
式［ＩＶ］で表される化合物を使用することもできる。
本発明化合物の原料としては、製造法１で使用した一般
式［ＩＩ］で表される化合物の酸化的２量体である一般
式［ＩＶ］で表される化合物を使用することもできる。
【００６１】
【化１９】 （式中、Ｌ ２ はハロゲン原子又はスルフィン酸塩を示
し、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 及びＱは前記と同じ意味を示
す。）
し、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 及びＱは前記と同じ意味を示
す。）
【００６２】即ち、一般式［ＩＶ］で表される化合物１
モルに対し、一般式Ｒ ４ Ｌ ２ で表される化合物１〜５倍
モルを、適当な溶媒０．５〜１０ｌ中、ラジカル開始剤
（製造法１の記載と同様である。）１〜５倍モルの存在
下で反応させることにより、一般式［ＩＩＩ］で表され
る目的のジアリールスルフィド誘導体を得ることができ
る。
モルに対し、一般式Ｒ ４ Ｌ ２ で表される化合物１〜５倍
モルを、適当な溶媒０．５〜１０ｌ中、ラジカル開始剤
（製造法１の記載と同様である。）１〜５倍モルの存在
下で反応させることにより、一般式［ＩＩＩ］で表され
る目的のジアリールスルフィド誘導体を得ることができ
る。
【００６３】ここで溶媒としては、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の
非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル及びプロピオニ
トリル等のニトリル類、酢酸エチル又はプロピオン酸エ
チル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン又は
ピコリン等のピリジン類及び水又はこれらの混合溶媒を
例示できる。
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の
非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル及びプロピオニ
トリル等のニトリル類、酢酸エチル又はプロピオン酸エ
チル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン又は
ピコリン等のピリジン類及び水又はこれらの混合溶媒を
例示できる。
【００６４】また、ラジカル開始剤に製造法１で例示し
た塩基を併用してもよい。
た塩基を併用してもよい。
【００６５】反応温度は−３０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１５
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１５
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
【００６６】＜製造法３＞
【００６７】
【化２０】 （式中、Ｙ １ は水素原子又はハロゲン原子［臭素又はヨ
ウ素原子が好ましい］を示し、Ｌ ３ はハロゲン原子［フ
ッ素原子が好ましい］を示し、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 及びＱ
は前記と同じ意味を示す。）
ウ素原子が好ましい］を示し、Ｌ ３ はハロゲン原子［フ
ッ素原子が好ましい］を示し、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 及びＱ
は前記と同じ意味を示す。）
【００６８】一般式［Ｖ］又は一般式［ＶＩＩ］で表さ
れる化合物１モルに対し、金属（リチウム又はマグネシ
ウム等を例示できる。）又は有機金属化合物（ｎ−ブチ
ルリチウム等を例示できる。）１〜２倍モルを、適当な
不活性溶媒０．５〜１０ｌ中で反応させた後、一般式
［ＶＩ］又は一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物１〜
５倍モルを反応させることにより、一般式［ＩＩＩ］で
表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得ること
ができる。
れる化合物１モルに対し、金属（リチウム又はマグネシ
ウム等を例示できる。）又は有機金属化合物（ｎ−ブチ
ルリチウム等を例示できる。）１〜２倍モルを、適当な
不活性溶媒０．５〜１０ｌ中で反応させた後、一般式
［ＶＩ］又は一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物１〜
５倍モルを反応させることにより、一般式［ＩＩＩ］で
表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得ること
ができる。
【００６９】ここで溶媒としては、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン又
はピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒を例示
できる。
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン又
はピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒を例示
できる。
【００７０】反応温度は−７０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−６０℃〜
６０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが
１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−６０℃〜
６０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが
１０分〜２０時間で終了する。
【００７１】＜製造法４＞
【００７２】
【化２１】 （式中、Ｚはトリアルキルスタニル基［トリメチルスタ
ニル基が好ましい］、ジヒドロキシボラニル基又はジア
ルコキシボラニル基［ジメトキシボラニル基が好まし
い］を示し、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 、Ｑ及びＬ ３ ［臭素又は
ヨウ素原子が好ましい］は前記と同じ意味を示す。）
ニル基が好ましい］、ジヒドロキシボラニル基又はジア
ルコキシボラニル基［ジメトキシボラニル基が好まし
い］を示し、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 、Ｑ及びＬ ３ ［臭素又は
ヨウ素原子が好ましい］は前記と同じ意味を示す。）
【００７３】一般式［ＩＸ］又は一般式［Ｘ］で表され
る化合物１モルに対し、一般式［ＶＩ］又は一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で表される化合物１〜５倍モルを、適当な不活
性溶媒（製造法１の記載と同様である。）０．５〜１０
ｌ中、塩基（製造法１の記載と同様である。）１〜５倍
モル及び遷移金属触媒０．０１〜１倍モルの存在下で反
応させることにより、一般式［ＩＩＩ］で表される目的
のジアリールスルフィド誘導体を得ることができる。
る化合物１モルに対し、一般式［ＶＩ］又は一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で表される化合物１〜５倍モルを、適当な不活
性溶媒（製造法１の記載と同様である。）０．５〜１０
ｌ中、塩基（製造法１の記載と同様である。）１〜５倍
モル及び遷移金属触媒０．０１〜１倍モルの存在下で反
応させることにより、一般式［ＩＩＩ］で表される目的
のジアリールスルフィド誘導体を得ることができる。
【００７４】ここで遷移金属触媒としては、酢酸パラジ
ウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム及びトリス（ジベンザルアセトン）パラジウム等のパ
ラジウム化合物類、ビス（トリフェニルホスフィン）ニ
ッケルクロリド及びテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル等のニッケル化合物等を例示できる。
ウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム及びトリス（ジベンザルアセトン）パラジウム等のパ
ラジウム化合物類、ビス（トリフェニルホスフィン）ニ
ッケルクロリド及びテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル等のニッケル化合物等を例示できる。
【００７５】反応温度は−７０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−２０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−２０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
【００７６】＜製造法５＞ヘテロアリール基中の水素原
子をＲ４Ｓ（Ｏ）ｎ基にて置換することにより、一般式
［Ｉ−１］で表される本発明化合物を製造することがで
きる。
子をＲ４Ｓ（Ｏ）ｎ基にて置換することにより、一般式
［Ｉ−１］で表される本発明化合物を製造することがで
きる。
【００７７】
【化２２】 （式中、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 、Ｑ、Ｌ ３ 及びｎは前記と同
じ意味を示す。）
じ意味を示す。）
【００７８】即ち、一般式［ＸＩ］で表される化合物１
モルに対し、一般式Ｒ ４ Ｓ（Ｏ） ｎ Ｌ ３ で表される化合
物１〜５倍モルを、適当な不活性溶媒０．５〜１０ｌ
中、塩基１〜５倍モルの存在下又は非存在下で反応させ
ることにより、一般式［Ｉ−１］で表される目的のジア
リールスルフィド誘導体を得ることができる。ここで、
場合により適当な酸触媒（硫酸、パラトルエンスルホン
酸等の無機酸又は有機酸及び塩化アルミニウム、塩化チ
タン、塩化鉄等のルイス酸を例示できる。）０．０１〜
２倍モルを添加しても良い。
モルに対し、一般式Ｒ ４ Ｓ（Ｏ） ｎ Ｌ ３ で表される化合
物１〜５倍モルを、適当な不活性溶媒０．５〜１０ｌ
中、塩基１〜５倍モルの存在下又は非存在下で反応させ
ることにより、一般式［Ｉ−１］で表される目的のジア
リールスルフィド誘導体を得ることができる。ここで、
場合により適当な酸触媒（硫酸、パラトルエンスルホン
酸等の無機酸又は有機酸及び塩化アルミニウム、塩化チ
タン、塩化鉄等のルイス酸を例示できる。）０．０１〜
２倍モルを添加しても良い。
【００７９】ここで溶媒としては、例えばクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン等の芳香族類、四塩化炭素及びクロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸等のカルボン
酸類及び二硫化炭素等を例示できる。
ン、ニトロベンゼン等の芳香族類、四塩化炭素及びクロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸等のカルボン
酸類及び二硫化炭素等を例示できる。
【００８０】塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩
類及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等
の有機塩基類等を例示できる。
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩
類及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等
の有機塩基類等を例示できる。
【００８１】反応温度は−３０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１２０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１２０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
【００８２】＜製造法６＞
【００８３】
【化２３】 （式中、Ｙ １ 、Ｌ ３ 、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 、Ｑ及びｎは前
記と同じ意味を示す。）
記と同じ意味を示す。）
【００８４】一般式［ＸＩＩ］で表される化合物１モル
に対し、金属（リチウム又はマグネシウム等を例示でき
る。）又は有機金属化合物（ｎ−ブチルリチウム等を例
示できる。）１〜３倍モルを、適当な不活性溶媒（製造
法３の記載と同様である。）０．５〜１０ｌ中で反応さ
せた後、一般式Ｒ ４ Ｓ（Ｏ） ｎ Ｌ ３ 又は一般式Ｒ ４ ＳＳ
Ｒ ４ で表される化合物１〜５倍モルを反応させることに
より、一般式［Ｉ−１］で表される目的のジアリールス
ルフィド誘導体を得ることができる。
に対し、金属（リチウム又はマグネシウム等を例示でき
る。）又は有機金属化合物（ｎ−ブチルリチウム等を例
示できる。）１〜３倍モルを、適当な不活性溶媒（製造
法３の記載と同様である。）０．５〜１０ｌ中で反応さ
せた後、一般式Ｒ ４ Ｓ（Ｏ） ｎ Ｌ ３ 又は一般式Ｒ ４ ＳＳ
Ｒ ４ で表される化合物１〜５倍モルを反応させることに
より、一般式［Ｉ−１］で表される目的のジアリールス
ルフィド誘導体を得ることができる。
【００８５】反応温度は−７０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−４０℃〜
７０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが
１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−４０℃〜
７０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが
１０分〜２０時間で終了する。
【００８６】＜製造法７＞
【００８７】
【化２４】 （式中、Ｒ ８ は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ ９ は
アルキル基を示し、Ｌ ３ 、Ｘ １ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と同
じ意味を示す。）
アルキル基を示し、Ｌ ３ 、Ｘ １ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と同
じ意味を示す。）
【００８８】一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物１モ
ルに対し、二硫化炭素１〜３倍モル及び一般式Ｒ ９ Ｌ ３
で表されるアルキルハライド２〜６倍モルを、適当な不
活性溶媒０．５〜１０ｌ中、塩基２〜６倍モルの存在下
で反応させて、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物を得
た後、適当な溶媒（製造法１の記載と同様である。）
０．５〜１０ｌ中、塩基（製造法１の記載と同様であ
る。）１〜５倍モルの存在下、ヒドロキシルアミン鉱酸
塩１〜５倍モルと反応させることにより、一般式［Ｘ
Ｖ］で表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得
ることができる。
ルに対し、二硫化炭素１〜３倍モル及び一般式Ｒ ９ Ｌ ３
で表されるアルキルハライド２〜６倍モルを、適当な不
活性溶媒０．５〜１０ｌ中、塩基２〜６倍モルの存在下
で反応させて、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物を得
た後、適当な溶媒（製造法１の記載と同様である。）
０．５〜１０ｌ中、塩基（製造法１の記載と同様であ
る。）１〜５倍モルの存在下、ヒドロキシルアミン鉱酸
塩１〜５倍モルと反応させることにより、一般式［Ｘ
Ｖ］で表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得
ることができる。
【００８９】アルキルハライドと一般式［ＸＩＩＩ］で
表される化合物の反応に用いる溶媒としては、例えばテ
トラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類又は
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒等を
例示できる。
表される化合物の反応に用いる溶媒としては、例えばテ
トラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類又は
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒等を
例示できる。
【００９０】塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カ
ルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の
水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属
水素化物類又はナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコー
ルの金属塩類を例示できる。
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カ
ルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の
水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属
水素化物類又はナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコー
ルの金属塩類を例示できる。
【００９１】何れの反応も、反応温度は−２０℃から反
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは０℃〜１５０℃の温度範囲であり、反応は化合物に
より異なるが１０分〜２０時間で終了する。
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは０℃〜１５０℃の温度範囲であり、反応は化合物に
より異なるが１０分〜２０時間で終了する。
【００９２】＜製造法８＞
【００９３】
【化２５】 （式中、ｍは１又は２を示し、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｒ ４ 及びＱ
は前記と同じ意味を示す。）
は前記と同じ意味を示す。）
【００９４】一般式［ＩＩＩ］で表される本発明化合物
１モルを、適当な溶媒０．５〜１０ｌ中、適当な酸化剤
１〜６倍モルで酸化することにより、一般式［Ｉ−２］
で表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得るこ
とができる。ここで、場合により適当な触媒（例えばタ
ングステン酸ナトリウムを例示できる。）０．０１〜１
倍モルを添加しても良い。
１モルを、適当な溶媒０．５〜１０ｌ中、適当な酸化剤
１〜６倍モルで酸化することにより、一般式［Ｉ−２］
で表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得るこ
とができる。ここで、場合により適当な触媒（例えばタ
ングステン酸ナトリウムを例示できる。）０．０１〜１
倍モルを添加しても良い。
【００９５】酸化剤としては、例えば過酸化水素、ｍ−
クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン
（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオ
キソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイ
ミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸 ｔｅｒ
ｔ−ブチル又は次亜塩素酸ナトリウム等を例示できる。
クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン
（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオ
キソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイ
ミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸 ｔｅｒ
ｔ−ブチル又は次亜塩素酸ナトリウム等を例示できる。
【００９６】溶媒としては、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳
香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の非プロト
ン性極性溶媒、メタノール、エタノール及びイソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、塩化メチレン、クロロ
ホルム及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の
脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン及び
シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸及び水又はこれら
の混合溶媒を例示できる。
テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳
香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の非プロト
ン性極性溶媒、メタノール、エタノール及びイソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、塩化メチレン、クロロ
ホルム及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の
脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン及び
シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸及び水又はこれら
の混合溶媒を例示できる。
【００９７】反応温度は−３０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
【００９８】一般式［Ｉ−１］で表される本発明化合物
は、製造法８と同様に本発明化合物そのものを原料とし
て製造することが可能である。即ち、官能基導入あるい
は官能基変換を行うことで本発明化合物から新たな一般
式［Ｉ−１］で表される本発明化合物を得ることができ
る。
は、製造法８と同様に本発明化合物そのものを原料とし
て製造することが可能である。即ち、官能基導入あるい
は官能基変換を行うことで本発明化合物から新たな一般
式［Ｉ−１］で表される本発明化合物を得ることができ
る。
【００９９】官能基導入および官能基変換法としては、
文献公知の方法、例えば、コンプリヘンシブ・ヘテロサ
イクリック・ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖ
ｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐ
ｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）第２巻、第１６５頁〜第
３６４頁、第３巻、第６８頁〜第１０５頁、第４巻、第
５９９頁〜第６５６頁、第７４２頁〜第８６１頁、第６
巻、第１２頁〜第６０頁、第１５３頁〜第１６７頁、第
１８７頁〜第２１６頁、第２４９頁〜第２９３頁に記載
の方法等に準じて行うことができる。しかし、これらの
方法のみに限定されるものではない。
文献公知の方法、例えば、コンプリヘンシブ・ヘテロサ
イクリック・ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖ
ｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐ
ｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）第２巻、第１６５頁〜第
３６４頁、第３巻、第６８頁〜第１０５頁、第４巻、第
５９９頁〜第６５６頁、第７４２頁〜第８６１頁、第６
巻、第１２頁〜第６０頁、第１５３頁〜第１６７頁、第
１８７頁〜第２１６頁、第２４９頁〜第２９３頁に記載
の方法等に準じて行うことができる。しかし、これらの
方法のみに限定されるものではない。
【０１００】次に本発明化合物の製造中間体の合成法に
ついて製造法９〜１２に詳細に説明する。
ついて製造法９〜１２に詳細に説明する。
【０１０１】＜製造法９＞ 一般式［ＩＩ］で表される
製造中間体の合成。
製造中間体の合成。
【０１０２】
【化２６】 （式中、Ｙ １ 、Ｘ １ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と同じ意味を示
す。）
す。）
【０１０３】一般式［ＸＶＩ］で表される化合物１モル
を、適当な溶媒（製造法８の記載と同様である。）０．
５〜１０ｌ中、適当な酸化剤（製造法８の記載と同様で
ある。）１〜３倍モルで酸化しメチルスルホキシドとし
た後、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸１〜５倍モル
で処理しプンメラー転位反応を行い、相当するアシルオ
キシメチルスルフィドとし、これを加水分解することに
より、一般式［ＩＩ］で表される目的化合物を得ること
ができる。
を、適当な溶媒（製造法８の記載と同様である。）０．
５〜１０ｌ中、適当な酸化剤（製造法８の記載と同様で
ある。）１〜３倍モルで酸化しメチルスルホキシドとし
た後、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸１〜５倍モル
で処理しプンメラー転位反応を行い、相当するアシルオ
キシメチルスルフィドとし、これを加水分解することに
より、一般式［ＩＩ］で表される目的化合物を得ること
ができる。
【０１０４】又は、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物
１モルを、クロロスルホン酸１〜５倍モルで処理しクロ
ロスルホニル化した後、これを亜鉛と酸、スズと酸もし
くは赤りんとヨウ素１〜５倍モルを用いて還元すること
により、一般式［ＩＩ］で表される目的化合物を得るこ
とができる。
１モルを、クロロスルホン酸１〜５倍モルで処理しクロ
ロスルホニル化した後、これを亜鉛と酸、スズと酸もし
くは赤りんとヨウ素１〜５倍モルを用いて還元すること
により、一般式［ＩＩ］で表される目的化合物を得るこ
とができる。
【０１０５】さらに、一般式［ＸＩＩ］で表される化合
物１モルを、適当な不活性溶媒（製造法６の記載と同様
である。）０．５〜１０ｌ中、金属又は有機金属化合物
（製造法３の記載と同様である。）１〜３倍モルで処理
した後、硫黄１〜５倍モルを反応させることにより、一
般式［ＩＩ］で表される目的化合物を得ることができ
る。
物１モルを、適当な不活性溶媒（製造法６の記載と同様
である。）０．５〜１０ｌ中、金属又は有機金属化合物
（製造法３の記載と同様である。）１〜３倍モルで処理
した後、硫黄１〜５倍モルを反応させることにより、一
般式［ＩＩ］で表される目的化合物を得ることができ
る。
【０１０６】何れの反応も、反応温度は−７０℃から反
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは−２０℃〜１００℃の温度範囲であり、反応は化合
物により異なるが１０分〜２０時間で終了する。
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは−２０℃〜１００℃の温度範囲であり、反応は化合
物により異なるが１０分〜２０時間で終了する。
【０１０７】上記の、一般式［ＸＩＩ］で表される化合
物のうちＹ １ が水素原子の場合は、製造法３および製造
法４に準じた合成法にて得ることができ、Ｙ １ がハロゲ
ン原子の場合は、前述のコンプリヘンシブ・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐ
ｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）第２巻、第１９８頁〜第
２０４頁、第２１６頁〜第２２０頁、第３巻、第１３９
頁〜第１４０頁、第４巻、第５９９頁〜第６５６頁、第
７４２頁〜第８６１頁、第６巻、第１２頁〜第６０頁、
第１５３頁〜第１６７頁、第１８７頁〜第２１６頁、第
２４９頁〜第２９３頁に記載の方法に準じてハロゲン化
又は置換基変換により合成することができる。
物のうちＹ １ が水素原子の場合は、製造法３および製造
法４に準じた合成法にて得ることができ、Ｙ １ がハロゲ
ン原子の場合は、前述のコンプリヘンシブ・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐ
ｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）第２巻、第１９８頁〜第
２０４頁、第２１６頁〜第２２０頁、第３巻、第１３９
頁〜第１４０頁、第４巻、第５９９頁〜第６５６頁、第
７４２頁〜第８６１頁、第６巻、第１２頁〜第６０頁、
第１５３頁〜第１６７頁、第１８７頁〜第２１６頁、第
２４９頁〜第２９３頁に記載の方法に準じてハロゲン化
又は置換基変換により合成することができる。
【０１０８】一般式［ＸＩＩ］で表される化合物のうち
Ｙ １ が水素原子の化合物の製造法としては、代表的なも
のとして下記製法が挙げられるが、これらの方法のみに
限定されるものではない。
Ｙ １ が水素原子の化合物の製造法としては、代表的なも
のとして下記製法が挙げられるが、これらの方法のみに
限定されるものではない。
【０１０９】＜製造法１０＞
【０１１０】
【化２７】 （式中、Ｒ １０ 、Ｒ １１ は水素原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ １２ 及
びＲ １３ はアルキル基を示し［Ｒ １２ とＲ １３ は一緒に
なってアルキレン基となることもある。］、Ｌ ３ 、Ｘ
１ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と同じ意味を示す。）
アルキル基、アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ １２ 及
びＲ １３ はアルキル基を示し［Ｒ １２ とＲ １３ は一緒に
なってアルキレン基となることもある。］、Ｌ ３ 、Ｘ
１ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と同じ意味を示す。）
【０１１１】一般式［ＸＶＩＩ］で表される酸ハライド
類１モルを、適当な不活性溶媒（製造法８の記載と同様
である。）０．５〜１０ｌ中、適当な塩基（製造法５の
記載と同様である。）１〜３倍モルの存在下又は非存在
下、一般式［ＸＶＩＩＩ］で表されるアミノケトン類又
は一般式［ＩＸＸ］で表されるそのアセタール類０．３
〜１倍モルと反応させた後、適当な酸触媒（塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等の無機酸又は有機酸及び
塩化アルミニウム、塩化チタン、塩化鉄等のルイス酸を
例示できる。）０．０１〜３倍モルの存在下又は非存在
下で環化することにより、一般式［ＸＸ］で表されるオ
キサゾール化合物を得ることができる。
類１モルを、適当な不活性溶媒（製造法８の記載と同様
である。）０．５〜１０ｌ中、適当な塩基（製造法５の
記載と同様である。）１〜３倍モルの存在下又は非存在
下、一般式［ＸＶＩＩＩ］で表されるアミノケトン類又
は一般式［ＩＸＸ］で表されるそのアセタール類０．３
〜１倍モルと反応させた後、適当な酸触媒（塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等の無機酸又は有機酸及び
塩化アルミニウム、塩化チタン、塩化鉄等のルイス酸を
例示できる。）０．０１〜３倍モルの存在下又は非存在
下で環化することにより、一般式［ＸＸ］で表されるオ
キサゾール化合物を得ることができる。
【０１１２】＜製造法１１＞
【０１１３】
【化２８】 （式中、Ｒ １０ 、Ｒ １１ は水素原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルコキシカルボニル基を示し、Ｌ ３ 、Ｘ
１ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と同じ意味を示す。）
アルキル基、アルコキシカルボニル基を示し、Ｌ ３ 、Ｘ
１ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と同じ意味を示す。）
【０１１４】一般式［ＸＶＩＩ］で表される酸ハライド
類１モルを、適当な非プロトン性の不活性溶媒０．３〜
５ｌ中、適当な塩基（製造法５の記載と同様である。）
１〜３倍モルの存在下又は非存在下、一般式［ＸＸＩ］
で表されるアミノアルコール類０．３〜１倍モルと反応
させた後、その生成物にメチルスホニルクロリド又はト
ルエンスルホニルクロリド０．３〜２倍モルを反応させ
ることにより、一般式［ＸＸＩＩ］で表されるオキサゾ
リン化合物を得ることができる。
類１モルを、適当な非プロトン性の不活性溶媒０．３〜
５ｌ中、適当な塩基（製造法５の記載と同様である。）
１〜３倍モルの存在下又は非存在下、一般式［ＸＸＩ］
で表されるアミノアルコール類０．３〜１倍モルと反応
させた後、その生成物にメチルスホニルクロリド又はト
ルエンスルホニルクロリド０．３〜２倍モルを反応させ
ることにより、一般式［ＸＸＩＩ］で表されるオキサゾ
リン化合物を得ることができる。
【０１１５】ここで非プロトン性の不活性溶媒として
は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及び
ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族
炭化水素類及びピリジン又はピコリン等のピリジン類又
はこれらの混合溶媒を例示できる。
は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及び
ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族
炭化水素類及びピリジン又はピコリン等のピリジン類又
はこれらの混合溶媒を例示できる。
【０１１６】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１０
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１０
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
【０１１７】次に、一般式［ＸＸＩＩ］で表されるオキ
サゾリン化合物より、一般式［ＸＸ］で表されるオキサ
ゾール化合物の製造法（Ａ又はＢ法）について詳述す
る。
サゾリン化合物より、一般式［ＸＸ］で表されるオキサ
ゾール化合物の製造法（Ａ又はＢ法）について詳述す
る。
【０１１８】（Ａ 法）一般式［ＸＸＩＩ］で表される
オキサゾリン類１モルを、適当な非プロトン性溶媒（ト
ルエン、キシレン及びメシチレン等の芳香族炭化水素
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシド及びスルホラン等を例示できる。）０．５
〜１０ｌ中、適当な触媒（パラジウム、パラジウム炭
素、ニッケル及び白金等を例示できる。）０．０１〜１
倍モルの存在下、脱水素反応を行うことにより、一般式
［ＸＸ］で表されるオキサゾール化合物を得ることがで
きる。
オキサゾリン類１モルを、適当な非プロトン性溶媒（ト
ルエン、キシレン及びメシチレン等の芳香族炭化水素
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシド及びスルホラン等を例示できる。）０．５
〜１０ｌ中、適当な触媒（パラジウム、パラジウム炭
素、ニッケル及び白金等を例示できる。）０．０１〜１
倍モルの存在下、脱水素反応を行うことにより、一般式
［ＸＸ］で表されるオキサゾール化合物を得ることがで
きる。
【０１１９】反応温度は室温から反応系における還流温
度までの任意の温度で行い、好ましくは１００℃〜２０
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
度までの任意の温度で行い、好ましくは１００℃〜２０
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
【０１２０】（Ｂ 法）一般式［ＸＸＩＩ］で表される
オキサゾリン類１モルを、適当な不活性溶媒（製造法１
の記載と同様である。）０．５〜１０ｌ中、適当な酸化
剤（過マンガン酸カリウム、ニッケルペルオキシド及び
二酸化マンガン等を例示できる。）０．５〜３倍モル、
又は、適当なハロゲン化剤（塩素、臭素、Ｎ−クロロス
クシンイミド及びＮ−ブロモスクシンイミド等を例示で
きる。）１〜３倍モル、或いは、適当な脱水素剤（ジク
ロロジシアノキノン等を例示できる。）１〜３倍モルで
処理することにより、一般式［ＸＸ］で表されるオキサ
ゾール化合物を得ることができる。
オキサゾリン類１モルを、適当な不活性溶媒（製造法１
の記載と同様である。）０．５〜１０ｌ中、適当な酸化
剤（過マンガン酸カリウム、ニッケルペルオキシド及び
二酸化マンガン等を例示できる。）０．５〜３倍モル、
又は、適当なハロゲン化剤（塩素、臭素、Ｎ−クロロス
クシンイミド及びＮ−ブロモスクシンイミド等を例示で
きる。）１〜３倍モル、或いは、適当な脱水素剤（ジク
ロロジシアノキノン等を例示できる。）１〜３倍モルで
処理することにより、一般式［ＸＸ］で表されるオキサ
ゾール化合物を得ることができる。
【０１２１】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１０
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１０
０℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが１
０分〜２０時間で終了する。
【０１２２】＜製造法１２＞
【０１２３】
【化２９】 （式中、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、Ｙ １ 、Ｘ １ 、Ｘ ２ 及びＱは前記と
同じ意味を示す。）
同じ意味を示す。）
【０１２４】一般式［ＸＸＩＩＩ］で表されるエステル
類１モルに対し、一般式［ＸＸＩＶ］で表されるニトリ
ル類０．３〜１倍モルを、適当な非プロトン性の不活性
溶媒（製造法１１の記載と同様である。）０．３〜５ｌ
中、適当な塩基（水素化ナトリウム、水素化カリウム等
の金属水素化物類又はナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルコールの金属塩類を例示できる。）０．３〜２倍モル
の存在下で反応させることにより、一般式［ＸＸＶ］で
表されるアシルニトリル類を得ることができる。
類１モルに対し、一般式［ＸＸＩＶ］で表されるニトリ
ル類０．３〜１倍モルを、適当な非プロトン性の不活性
溶媒（製造法１１の記載と同様である。）０．３〜５ｌ
中、適当な塩基（水素化ナトリウム、水素化カリウム等
の金属水素化物類又はナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルコールの金属塩類を例示できる。）０．３〜２倍モル
の存在下で反応させることにより、一般式［ＸＸＶ］で
表されるアシルニトリル類を得ることができる。
【０１２５】反応温度は−３０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
【０１２６】次に、一般式［ＸＸＶ］で表されるアシル
ニトリル類１モルを、適当な不活性溶媒０．５〜１０ｌ
中、アンモニアガス１〜１０倍モル、又は、塩基（製造
法１の記載と同様である。）１〜１０倍モルの存在下で
アンモニウム塩（塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム
等を例示できる。）１〜１０倍モルと反応させることに
より、一般式［ＸＸＶＩ］で表されるアミノアクリロニ
トリル類を得ることができる。
ニトリル類１モルを、適当な不活性溶媒０．５〜１０ｌ
中、アンモニアガス１〜１０倍モル、又は、塩基（製造
法１の記載と同様である。）１〜１０倍モルの存在下で
アンモニウム塩（塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム
等を例示できる。）１〜１０倍モルと反応させることに
より、一般式［ＸＸＶＩ］で表されるアミノアクリロニ
トリル類を得ることができる。
【０１２７】ここで不活性溶媒としては、例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒、メ
タノール、エタノール及びイソプロピルアルコール等の
アルコール類、アセトニトリル又はプロピオニトリル等
のニトリル類、ピリジン又はピコリン等のピリジン類、
又はこれらの混合溶媒を例示できる。
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド及びスルホラン等の非プロトン性極性溶媒、メ
タノール、エタノール及びイソプロピルアルコール等の
アルコール類、アセトニトリル又はプロピオニトリル等
のニトリル類、ピリジン又はピコリン等のピリジン類、
又はこれらの混合溶媒を例示できる。
【０１２８】反応温度は−３０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
【０１２９】次いで、一般式［ＸＸＶＩ］で表されるア
ミノアクリロニトリル類１モルを、適当な不活性溶媒
（製造法１の記載と同様である。）０．５〜１０ｌ中、
硫化水素１〜１０倍モルと反応させ、一般式［ＸＸＶＩ
Ｉ］で表されるアミノアクリロ酸チオアミド化合物とし
た後、更に、適当な酸化剤（塩素又は過酸化水素水等を
例示できる。）１〜３倍モルで環化することにより、一
般式［ＸＸＶＩＩＩ］で表される５−アミノイソチアゾ
ール類を得ることができる。
ミノアクリロニトリル類１モルを、適当な不活性溶媒
（製造法１の記載と同様である。）０．５〜１０ｌ中、
硫化水素１〜１０倍モルと反応させ、一般式［ＸＸＶＩ
Ｉ］で表されるアミノアクリロ酸チオアミド化合物とし
た後、更に、適当な酸化剤（塩素又は過酸化水素水等を
例示できる。）１〜３倍モルで環化することにより、一
般式［ＸＸＶＩＩＩ］で表される５−アミノイソチアゾ
ール類を得ることができる。
【０１３０】何れの反応も、反応温度は−３０℃から反
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは−１０℃〜１００℃の温度範囲であり、反応は化合
物により異なるが１０分〜２０時間で終了する。
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは−１０℃〜１００℃の温度範囲であり、反応は化合
物により異なるが１０分〜２０時間で終了する。
【０１３１】最後に、一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で表され
る５−アミノイソチアゾール類１モルを、常法にてジア
ゾニウム塩とした後、銅触媒（硫酸銅等を例示でき
る。）０．０１〜１倍モルの存在下、亜りん酸類（亜り
ん酸等を例示できる。）１〜３倍モル又は無機ハロゲン
化物（ヨウ化カリウム等を例示できる。）１〜５倍モル
と反応させることにより、一般式［ＸＸＩＸ］で表され
るイソチアゾール化合物を得ることができる。
る５−アミノイソチアゾール類１モルを、常法にてジア
ゾニウム塩とした後、銅触媒（硫酸銅等を例示でき
る。）０．０１〜１倍モルの存在下、亜りん酸類（亜り
ん酸等を例示できる。）１〜３倍モル又は無機ハロゲン
化物（ヨウ化カリウム等を例示できる。）１〜５倍モル
と反応させることにより、一般式［ＸＸＩＸ］で表され
るイソチアゾール化合物を得ることができる。
【０１３２】＜製造法１３＞
【０１３３】
【化３０】 （式中、Ｒ １ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｑ及びｎは前
記と同じ意味を示し、Ｒ １０ 及びＲ １１ はホルミル基、
アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、１，１−ジアルコキシアルキル
基又はシアノ基を示し、Ｒ １２ は水素原子、アルキル基
又はハロアルキル基を示し、Ｙ ２ は水酸基、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、モノア
ルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を示し、Ｒ １３
及びＲ １４ は水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、
水酸基又はアミノ基を示す。）
記と同じ意味を示し、Ｒ １０ 及びＲ １１ はホルミル基、
アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、１，１−ジアルコキシアルキル
基又はシアノ基を示し、Ｒ １２ は水素原子、アルキル基
又はハロアルキル基を示し、Ｙ ２ は水酸基、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、モノア
ルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を示し、Ｒ １３
及びＲ １４ は水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、
水酸基又はアミノ基を示す。）
【０１３４】一般式［ＸＸＸ］で表されるベンズアミジ
ン類又はその鉱酸塩１モルに対し、一般式［ＸＸＸＩ］
又は一般式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物０．３〜１
倍モルを、適当な不活性溶媒（製造法１の記載と同様で
ある。）０．３〜５ｌ中、適当な塩基（製造法１の記載
と同様である。）０．３〜２倍モルの存在下又は非存在
下で反応させることにより、一般式［ＸＸＸＩＩＩ］で
表される２−アリールピリミジン類を得ることができ
る。
ン類又はその鉱酸塩１モルに対し、一般式［ＸＸＸＩ］
又は一般式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物０．３〜１
倍モルを、適当な不活性溶媒（製造法１の記載と同様で
ある。）０．３〜５ｌ中、適当な塩基（製造法１の記載
と同様である。）０．３〜２倍モルの存在下又は非存在
下で反応させることにより、一般式［ＸＸＸＩＩＩ］で
表される２−アリールピリミジン類を得ることができ
る。
【０１３５】反応温度は−３０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−１０℃〜
１００℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なる
が１０分〜２０時間で終了する。
【０１３６】次に、一般式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される
２−アリールピリミジン類を文献公知の方法、例えば、
コンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー
（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅ
ｓｓ）第３巻、第１２３頁〜第１４１頁に記載の方法に
準じて置換基変換することにより、一般式［ＸＸＸＩ
Ｖ］で表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得
ることができる。
２−アリールピリミジン類を文献公知の方法、例えば、
コンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー
（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅ
ｓｓ）第３巻、第１２３頁〜第１４１頁に記載の方法に
準じて置換基変換することにより、一般式［ＸＸＸＩ
Ｖ］で表される目的のジアリールスルフィド誘導体を得
ることができる。
【０１３７】＜製造法１４＞
【０１３８】
【化３１】 （式中、Ｒ ０ 、Ｒ ４ 、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｑ及びｎは前記と同
じ意味を示し、Ｍ １ はアルカリ金属又はアンモニウム基
を示す。）
じ意味を示し、Ｍ １ はアルカリ金属又はアンモニウム基
を示す。）
【０１３９】一般式［ＸＸＸＶ］で表される酸クロリド
１モルに対し、一般式［ＸＸＸＶＩ］で表されるチオシ
アン酸塩１〜３倍モルを、適当な非プロトン性の不活性
溶媒（製造法１１の記載と同様である。）０．３〜５ｌ
中で反応させ、次いで一般式［ＸＸＸＶＩＩ］で表され
るヒドラジン１〜２倍モルを反応させることにより、一
般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される５−メルカプト−３
−アリールトリアゾ−ル類を得ることができる。これを
製造法１、製造法２及び製造法８に従い、一般式［ＸＸ
ＸＩＸ］で表される目的のジアリールスルフィド誘導体
を得ることができる。
１モルに対し、一般式［ＸＸＸＶＩ］で表されるチオシ
アン酸塩１〜３倍モルを、適当な非プロトン性の不活性
溶媒（製造法１１の記載と同様である。）０．３〜５ｌ
中で反応させ、次いで一般式［ＸＸＸＶＩＩ］で表され
るヒドラジン１〜２倍モルを反応させることにより、一
般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される５−メルカプト−３
−アリールトリアゾ−ル類を得ることができる。これを
製造法１、製造法２及び製造法８に従い、一般式［ＸＸ
ＸＩＸ］で表される目的のジアリールスルフィド誘導体
を得ることができる。
【０１４０】何れの反応も、反応温度は−３０℃から反
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは−１０℃〜１００℃の温度範囲であり、反応は化合
物により異なるが１０分〜２０時間で終了する。
応系における還流温度までの任意の温度で行い、好まし
くは−１０℃〜１００℃の温度範囲であり、反応は化合
物により異なるが１０分〜２０時間で終了する。
【０１４１】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法及び用途を具体的に説明する。尚、本発明化
合物の製造中間体の製造法も合わせて記載する。
法、製剤法及び用途を具体的に説明する。尚、本発明化
合物の製造中間体の製造法も合わせて記載する。
【０１４２】＜実施例１＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−イソプロピルチオチアゾ−ル（本発明化合
物番号ＩＩ−７）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メルカプトチアゾ−ル２．０ｇ（５．４ミ
リモル）、炭酸カリウム１．５ｇ（１１ミリモル）及び
ヨウ化イソプロピル１．５ｇ（８．２ミリモル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに加え、室温にて１
時間撹拌した。反応混合物を３００ｍｌの水にあけ、酢
酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。酢酸エチル層を５０
ｍｌの水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝１：８）で精製し、無色液体（ｎ Ｄ ２０ １．
５４８０）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−イソプロピルチオチアゾ−ル
１．４ｇ（収率７０％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） １．３３７ （６Ｈ、ｄ） ３．２４４ （１Ｈ、ｑ） ７．６９４ （２Ｈ、ｄ） ７．９１３ （１Ｈ、ｓ）
ニル）−５−イソプロピルチオチアゾ−ル（本発明化合
物番号ＩＩ−７）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メルカプトチアゾ−ル２．０ｇ（５．４ミ
リモル）、炭酸カリウム１．５ｇ（１１ミリモル）及び
ヨウ化イソプロピル１．５ｇ（８．２ミリモル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに加え、室温にて１
時間撹拌した。反応混合物を３００ｍｌの水にあけ、酢
酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。酢酸エチル層を５０
ｍｌの水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝１：８）で精製し、無色液体（ｎ Ｄ ２０ １．
５４８０）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−イソプロピルチオチアゾ−ル
１．４ｇ（収率７０％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） １．３３７ （６Ｈ、ｄ） ３．２４４ （１Ｈ、ｑ） ７．６９４ （２Ｈ、ｄ） ７．９１３ （１Ｈ、ｓ）
【０１４３】＜実施例２＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチル−４−トリフルオロメチルチオチオ
フェン（本発明化合物番号Ｉ−３１）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチル−４−メルカプトチオフェン３．３
ｇ（９．６ミリモル）及びロンガリット３．０ｇ（１
９．５ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
ｍｌに加え、室温にて撹拌しながら１時間に渡ってブロ
モトリフルオロメタンの過剰量を吹き込んだ。反応混合
物を３００ｍｌの水にあけ、酢酸エチル５０ｍｌで２回
抽出した。酢酸エチル層を５０ｍｌの水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減
圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８）で精
製し、無色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５３０５）の２−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−メチル−４−トリフルオロメチルチオチオフェン０．
８ｇ（収率２０％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．６６１ （３Ｈ、ｓ） ７．０６２ （１Ｈ、ｓ） ７．６６９ （２Ｈ、ｓ）
ニル）−５−メチル−４−トリフルオロメチルチオチオ
フェン（本発明化合物番号Ｉ−３１）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチル−４−メルカプトチオフェン３．３
ｇ（９．６ミリモル）及びロンガリット３．０ｇ（１
９．５ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
ｍｌに加え、室温にて撹拌しながら１時間に渡ってブロ
モトリフルオロメタンの過剰量を吹き込んだ。反応混合
物を３００ｍｌの水にあけ、酢酸エチル５０ｍｌで２回
抽出した。酢酸エチル層を５０ｍｌの水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減
圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８）で精
製し、無色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５３０５）の２−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−メチル−４−トリフルオロメチルチオチオフェン０．
８ｇ（収率２０％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．６６１ （３Ｈ、ｓ） ７．０６２ （１Ｈ、ｓ） ７．６６９ （２Ｈ、ｓ）
【０１４４】＜実施例３＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−ペンタフルオロエチルチオ−４−メチルチ
アゾ−ル（本発明化合物番号ＩＩ−７１）の製造 ５，５’−チオジ−｛２−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾール｝
１．０ｇ（１．５ミリモル）及びロンガリット１．５ｇ
（１０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
ｍｌに加え、室温にて撹拌しながら１時間に渡ってヨー
ドペンタフルオロエタンの過剰量を吹き込んだ。反応混
合物を３００ｍｌの水にあけ、酢酸エチル５０ｍｌで２
回抽出した。酢酸エチル層を５０ｍｌの水で２回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを
減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）
で精製し、無色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５０５９）の２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−ペンタフルオロエチルチオ−４−メチルチア
ゾール１．１ｇ（収率８１％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５７１ （３Ｈ、ｓ） ７．７４１ （２Ｈ、ｓ）
ニル）−５−ペンタフルオロエチルチオ−４−メチルチ
アゾ−ル（本発明化合物番号ＩＩ−７１）の製造 ５，５’−チオジ−｛２−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾール｝
１．０ｇ（１．５ミリモル）及びロンガリット１．５ｇ
（１０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
ｍｌに加え、室温にて撹拌しながら１時間に渡ってヨー
ドペンタフルオロエタンの過剰量を吹き込んだ。反応混
合物を３００ｍｌの水にあけ、酢酸エチル５０ｍｌで２
回抽出した。酢酸エチル層を５０ｍｌの水で２回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを
減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）
で精製し、無色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５０５９）の２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−ペンタフルオロエチルチオ−４−メチルチア
ゾール１．１ｇ（収率８１％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５７１ （３Ｈ、ｓ） ７．７４１ （２Ｈ、ｓ）
【０１４５】＜実施例４＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メチルチオチオフェン（本発
明化合物番号Ｉ−９６）の製造 ３−メチル−２−メチルチオチオフェン１８．７ｇ（１
３０ミリモル）をジエチルエーテル２００ｍｌに加え、
窒素気流中下、室温にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液（１．５６ｍｏｌ／ｌ）８３ｍｌを滴
下した。３５℃にて２時間撹拌した後、１０℃に冷却
し、３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオ
リド３３．２ｇ（１４２ミリモル）のジエチルエーテル
５０ｍｌ溶液を滴下した。室温にてさらに１２時間撹拌
した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ分液した。有
機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸留し、淡黄色
液体（ｎ Ｄ ２０ １．５８１９）の２−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−
５−メチルチオチオフェン３０．６ｇ（収率８０％）を
得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．３３６ （３Ｈ、ｓ） ２．４５４ （３Ｈ、ｓ） ６．８００ （１Ｈ、ｓ） ７．６４９ （２Ｈ、ｓ）
ニル）−４−メチル−５−メチルチオチオフェン（本発
明化合物番号Ｉ−９６）の製造 ３−メチル−２−メチルチオチオフェン１８．７ｇ（１
３０ミリモル）をジエチルエーテル２００ｍｌに加え、
窒素気流中下、室温にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液（１．５６ｍｏｌ／ｌ）８３ｍｌを滴
下した。３５℃にて２時間撹拌した後、１０℃に冷却
し、３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオ
リド３３．２ｇ（１４２ミリモル）のジエチルエーテル
５０ｍｌ溶液を滴下した。室温にてさらに１２時間撹拌
した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ分液した。有
機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸留し、淡黄色
液体（ｎ Ｄ ２０ １．５８１９）の２−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−
５−メチルチオチオフェン３０．６ｇ（収率８０％）を
得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．３３６ （３Ｈ、ｓ） ２．４５４ （３Ｈ、ｓ） ６．８００ （１Ｈ、ｓ） ７．６４９ （２Ｈ、ｓ）
【０１４６】＜実施例５＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチオフラン（本発明化合物番号Ｉ−
５９）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−フラン（化合物ＸＩＩ）の製造 フラン１２．０ｇ（１７６ミリモル）をジエチルエーテ
ル２５０ｍｌに加え、窒素気流中下、室温にて撹拌しな
がら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６６ｍｏ
ｌ／ｌ）１００ｍｌを滴下した。加熱還流下３時間撹拌
した後、室温にて３，５−ジクロロ−４−フルオロベン
ゾトリフルオリド３０．０ｇ（１２９ミリモル）のジエ
チルエーテル５０ｍｌ溶液を滴下した。室温にてさらに
１２時間撹拌した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ
分液した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸
留し、無色液体（沸点１１４〜１１６℃／２０ｍｍＨ
ｇ、ｎ Ｄ ２０ １．５２３７）の２−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−フラン２３．４
ｇ（収率６５％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ６．５８ （１Ｈ、ｍ） ６．５９ （１Ｈ、ｍ） ７．６０ （１Ｈ、ｍ） ７．６５ （２Ｈ、Ｓ）
ニル）−５−メチルチオフラン（本発明化合物番号Ｉ−
５９）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−フラン（化合物ＸＩＩ）の製造 フラン１２．０ｇ（１７６ミリモル）をジエチルエーテ
ル２５０ｍｌに加え、窒素気流中下、室温にて撹拌しな
がら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６６ｍｏ
ｌ／ｌ）１００ｍｌを滴下した。加熱還流下３時間撹拌
した後、室温にて３，５−ジクロロ−４−フルオロベン
ゾトリフルオリド３０．０ｇ（１２９ミリモル）のジエ
チルエーテル５０ｍｌ溶液を滴下した。室温にてさらに
１２時間撹拌した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ
分液した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸
留し、無色液体（沸点１１４〜１１６℃／２０ｍｍＨ
ｇ、ｎ Ｄ ２０ １．５２３７）の２−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−フラン２３．４
ｇ（収率６５％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ６．５８ （１Ｈ、ｍ） ６．５９ （１Ｈ、ｍ） ７．６０ （１Ｈ、ｍ） ７．６５ （２Ｈ、Ｓ）
【０１４７】（２）２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルチオフラン（本
発明化合物番号Ｉ−５９）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−フラン１．４ｇ（５ミリモル）をジオキサン１
５ｍｌに加え、室温にて撹拌しながら、臭素０．８ｇ
（５ミリモル）を滴下した。６０℃にて３時間撹拌した
後、ジオキサンを減圧留去した。トルエン及び水を加え
分液し、トルエン層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、２−ブロ
モ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−フラン１．５ｇ（ ４．２ミリモル）を得
た。得られたブロム体をテトラヒドロフラン２０ｍｌに
加え、窒素気流下−５０℃に冷却し、撹拌しながらｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６６ｍｏｌ／ｌ）３
ｍｌを滴下した。同温度にてさらに１時間撹拌後、ジメ
チルジスルフィド０．６ｇ（６．４ミリモル）のジエチ
ルエーテル５ｍｌ溶液を滴下した。室温まで撹拌した
後、溶媒を減圧留去した。トルエン及び水を加え分液
し、トルエン層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。トルエンを減圧留去し、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン＝１：６）で精製し、淡黄色液体
（ｎ Ｄ ２０ １．５６０６）の２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルチオフ
ラン０．８ｇ（収率５７％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４８７ （３Ｈ、ｓ） ６．５５２ （１Ｈ、ｄ） ６．６３７ （１Ｈ、ｄ） ７．６４８ （２Ｈ、ｓ）
フルオロメチルフェニル）−５−メチルチオフラン（本
発明化合物番号Ｉ−５９）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−フラン１．４ｇ（５ミリモル）をジオキサン１
５ｍｌに加え、室温にて撹拌しながら、臭素０．８ｇ
（５ミリモル）を滴下した。６０℃にて３時間撹拌した
後、ジオキサンを減圧留去した。トルエン及び水を加え
分液し、トルエン層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、２−ブロ
モ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−フラン１．５ｇ（ ４．２ミリモル）を得
た。得られたブロム体をテトラヒドロフラン２０ｍｌに
加え、窒素気流下−５０℃に冷却し、撹拌しながらｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６６ｍｏｌ／ｌ）３
ｍｌを滴下した。同温度にてさらに１時間撹拌後、ジメ
チルジスルフィド０．６ｇ（６．４ミリモル）のジエチ
ルエーテル５ｍｌ溶液を滴下した。室温まで撹拌した
後、溶媒を減圧留去した。トルエン及び水を加え分液
し、トルエン層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。トルエンを減圧留去し、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン＝１：６）で精製し、淡黄色液体
（ｎ Ｄ ２０ １．５６０６）の２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルチオフ
ラン０．８ｇ（収率５７％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４８７ （３Ｈ、ｓ） ６．５５２ （１Ｈ、ｄ） ６．６３７ （１Ｈ、ｄ） ７．６４８ （２Ｈ、ｓ）
【０１４８】＜実施例６＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メチルチオチアゾール（本発
明化合物番号ＩＩ−１０）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−メチルチアゾール（化合物ＸＩＩ）
の製造 ４−メチルチアゾール２５．０ｇ（２５３ミリモル）を
ジエチルエーテル３００ｍｌに加え、窒素気流中下、−
６０℃にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン
溶液（１．５９ｍｏｌ／ｌ）１９０ｍｌを滴下した。３
時間撹拌した後、３，５−ジクロロ−４−フルオロベン
ゾトリフルオリド４４．０ｇ（１８９ミリモル）のジエ
チルエーテル１００ｍｌ溶液を滴下した。０℃にてさら
に６時間撹拌した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ
分液した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸
留し、無色液体の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾール３０．
５ｇ（収率５２％）を得た。
ニル）−４−メチル−５−メチルチオチアゾール（本発
明化合物番号ＩＩ−１０）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−メチルチアゾール（化合物ＸＩＩ）
の製造 ４−メチルチアゾール２５．０ｇ（２５３ミリモル）を
ジエチルエーテル３００ｍｌに加え、窒素気流中下、−
６０℃にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン
溶液（１．５９ｍｏｌ／ｌ）１９０ｍｌを滴下した。３
時間撹拌した後、３，５−ジクロロ−４−フルオロベン
ゾトリフルオリド４４．０ｇ（１８９ミリモル）のジエ
チルエーテル１００ｍｌ溶液を滴下した。０℃にてさら
に６時間撹拌した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ
分液した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸
留し、無色液体の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾール３０．
５ｇ（収率５２％）を得た。
【０１４９】（２）２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−メチル−５−メチルチ
オチアゾール（本発明化合物番号ＩＩ−１０）の製造 ジイソプロピルアミン１５ｇ（１４９ミリモル）をジエ
チルエーテル３００ｍｌに加え、窒素気流中下、０℃に
て撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
（１．５９ｍｏｌ／ｌ）７５ｍｌを滴下した。３０分間
撹拌した後、−６０℃にて２−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾー
ル３０．０ｇ（９６ミリモル）のジエチルエーテル１０
０ｍｌ溶液を滴下した。同温度にてさらに３０分間撹拌
後、ジメチルジスルフィド１０ｇ（１０６ミリモル）の
ジエチルエーテル５０ｍｌ溶液を滴下した。撹拌しなが
ら室温まで戻した後、水を加え不溶物を濾別した。有機
層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン
＝１：６）で精製し、淡黄色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５７４
６）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−メチル−５−メチルチオチアゾール
３２ｇ（収率９３％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４８４ （３Ｈ、ｓ） ２．５６９ （３Ｈ、ｓ） ７．７４７ （２Ｈ、ｓ）
フルオロメチルフェニル）−４−メチル−５−メチルチ
オチアゾール（本発明化合物番号ＩＩ−１０）の製造 ジイソプロピルアミン１５ｇ（１４９ミリモル）をジエ
チルエーテル３００ｍｌに加え、窒素気流中下、０℃に
て撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
（１．５９ｍｏｌ／ｌ）７５ｍｌを滴下した。３０分間
撹拌した後、−６０℃にて２−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾー
ル３０．０ｇ（９６ミリモル）のジエチルエーテル１０
０ｍｌ溶液を滴下した。同温度にてさらに３０分間撹拌
後、ジメチルジスルフィド１０ｇ（１０６ミリモル）の
ジエチルエーテル５０ｍｌ溶液を滴下した。撹拌しなが
ら室温まで戻した後、水を加え不溶物を濾別した。有機
層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン
＝１：６）で精製し、淡黄色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５７４
６）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−メチル−５−メチルチオチアゾール
３２ｇ（収率９３％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４８４ （３Ｈ、ｓ） ２．５６９ （３Ｈ、ｓ） ７．７４７ （２Ｈ、ｓ）
【０１５０】＜実施例７＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メチルスルフィニルチアゾー
ル（本発明化合物番号ＩＩ−１１）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メチルチオチアゾール３０ｇ
（８４ミリモル）をクロロホルム５００ｍｌに溶解し、
−３０℃にて撹拌しながら、ｍ−クロロ過安息香酸１
４．５ｇ（８４ミリモル）を添加し、２時間撹拌した。
室温にてさらに１２時間撹拌後、５％重曹水を加え分液
した。クロロホルム層を５％亜硫酸ナトリウム水溶液、
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、淡黄色粉末（融点１６８〜１６９℃）の２
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−メチル−５−メチルスルフィニルチアゾール
２５ｇ（収率８０％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．６７２ （３Ｈ、ｓ） ３．０３７ （３Ｈ、ｓ） ７．７０８ （２Ｈ、ｓ）
ニル）−４−メチル−５−メチルスルフィニルチアゾー
ル（本発明化合物番号ＩＩ−１１）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メチルチオチアゾール３０ｇ
（８４ミリモル）をクロロホルム５００ｍｌに溶解し、
−３０℃にて撹拌しながら、ｍ−クロロ過安息香酸１
４．５ｇ（８４ミリモル）を添加し、２時間撹拌した。
室温にてさらに１２時間撹拌後、５％重曹水を加え分液
した。クロロホルム層を５％亜硫酸ナトリウム水溶液、
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、淡黄色粉末（融点１６８〜１６９℃）の２
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−メチル−５−メチルスルフィニルチアゾール
２５ｇ（収率８０％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．６７２ （３Ｈ、ｓ） ３．０３７ （３Ｈ、ｓ） ７．７０８ （２Ｈ、ｓ）
【０１５１】＜実施例８＞ ２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル）−５−メチルスルフィニルチオフェン（本発明化
合物番号Ｉ−２０）の製造 ２−チオフェンボロン酸０．５ｇ（４ミリモル）、３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ブロモピリジン
１．３ｇ（６．４ミリモル）、炭酸ナトリウム０．８ｇ
（７．５ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム０．４ｇ（０．３ミリモル）をトル
エン４０ｍｌ、エタノール２０ｍｌ及び水２０ｍｌの混
合溶媒に加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物
を氷水にあけ、トルエンで抽出した。有機層を水で２回
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジル）チオフェン０．８ｇを得た。得られ
た２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジル）チオフェン０．８ｇ（３．９ミリモル）にＮ−
ブロモスクシンイミド０．７ｇ（３．９ミリモル）及び
四塩化炭素１０ｍｌを加え、加熱還流下３時間撹拌し
た。不溶物を濾別後、四塩化炭素を減圧留去し、酢酸エ
チルと水を加え分液した。酢酸エチル層を水で２回洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル）−５−ブロモチオフェン０．７ｇ（２．
５ミリモル）を得た。得られたブロム体をテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに加え、窒素気流下−５０℃に冷却し、
撹拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５
９ｍｏｌ／ｌ）１．５ｍｌを滴下した。同温度にてさら
に１時間撹拌後、ジメチルジスルフィド０．３ｇ（３．
２ミリモル）のジエチルエーテル５ｍｌ溶液を滴下し
た。室温まで撹拌した後、溶媒を減圧留去した。トルエ
ン及び水を加え分液し、トルエン層を水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。トルエンを減
圧留去し、淡黄色液体の２−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル）−５−メチルチオチオフ
ェン０．４ｇ（１．６ミリモル）得た。得られたメチル
チオ体をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、０℃にて撹拌
しながら、ｍ−クロロ過安息香酸０．３ｇ（１．７ミリ
モル）を添加し１時間撹拌した。５％重曹水を加え分液
し、クロロホルム層を５％亜硫酸ナトリウム水溶液、水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精
製し、黄褐色結晶（融点７０〜７３℃）の２−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−５−
メチルスルフィニルチオフェン０．１ｇ（収率２３％）
を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．９９８ （３Ｈ、ｓ） ７．５３３ （１Ｈ、ｄ） ８．０３０ （１Ｈ、ｓ） ８．１９４ （１Ｈ、ｄ） ８．７５９ （１Ｈ、ｓ）
ジル）−５−メチルスルフィニルチオフェン（本発明化
合物番号Ｉ−２０）の製造 ２−チオフェンボロン酸０．５ｇ（４ミリモル）、３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ブロモピリジン
１．３ｇ（６．４ミリモル）、炭酸ナトリウム０．８ｇ
（７．５ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム０．４ｇ（０．３ミリモル）をトル
エン４０ｍｌ、エタノール２０ｍｌ及び水２０ｍｌの混
合溶媒に加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物
を氷水にあけ、トルエンで抽出した。有機層を水で２回
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジル）チオフェン０．８ｇを得た。得られ
た２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジル）チオフェン０．８ｇ（３．９ミリモル）にＮ−
ブロモスクシンイミド０．７ｇ（３．９ミリモル）及び
四塩化炭素１０ｍｌを加え、加熱還流下３時間撹拌し
た。不溶物を濾別後、四塩化炭素を減圧留去し、酢酸エ
チルと水を加え分液した。酢酸エチル層を水で２回洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル）−５−ブロモチオフェン０．７ｇ（２．
５ミリモル）を得た。得られたブロム体をテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに加え、窒素気流下−５０℃に冷却し、
撹拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５
９ｍｏｌ／ｌ）１．５ｍｌを滴下した。同温度にてさら
に１時間撹拌後、ジメチルジスルフィド０．３ｇ（３．
２ミリモル）のジエチルエーテル５ｍｌ溶液を滴下し
た。室温まで撹拌した後、溶媒を減圧留去した。トルエ
ン及び水を加え分液し、トルエン層を水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。トルエンを減
圧留去し、淡黄色液体の２−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル）−５−メチルチオチオフ
ェン０．４ｇ（１．６ミリモル）得た。得られたメチル
チオ体をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、０℃にて撹拌
しながら、ｍ−クロロ過安息香酸０．３ｇ（１．７ミリ
モル）を添加し１時間撹拌した。５％重曹水を加え分液
し、クロロホルム層を５％亜硫酸ナトリウム水溶液、水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精
製し、黄褐色結晶（融点７０〜７３℃）の２−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−５−
メチルスルフィニルチオフェン０．１ｇ（収率２３％）
を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．９９８ （３Ｈ、ｓ） ７．５３３ （１Ｈ、ｄ） ８．０３０ （１Ｈ、ｓ） ８．１９４ （１Ｈ、ｄ） ８．７５９ （１Ｈ、ｓ）
【０１５２】＜実施例９＞ ２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチオピリジン（本発明化合物番号Ｖ−９）
の製造 ２，５−ジブロモピリジン６．０ｇ（２５ミリモル）を
ジエチルエーテル３０ｍｌに加え、窒素気流中下、−６
０℃にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液（１．５９ｍｏｌ／ｌ）１９ｍｌを滴下した。３時間
撹拌した後、ジメチルジスルフィド２．９ｇ（３１ミリ
モル）のジエチルエーテル６ｍｌ溶液を滴下した。０℃
にてさらに６時間撹拌した後、反応混合物を約１００ｍ
ｌの氷水にあけ分液した。有機層を水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８）で精製し、
淡褐色液体の２−ブロモ−５−メチルチオピリジン２．
６ｇ（収率５１％）を得た。
−５−メチルチオピリジン（本発明化合物番号Ｖ−９）
の製造 ２，５−ジブロモピリジン６．０ｇ（２５ミリモル）を
ジエチルエーテル３０ｍｌに加え、窒素気流中下、−６
０℃にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液（１．５９ｍｏｌ／ｌ）１９ｍｌを滴下した。３時間
撹拌した後、ジメチルジスルフィド２．９ｇ（３１ミリ
モル）のジエチルエーテル６ｍｌ溶液を滴下した。０℃
にてさらに６時間撹拌した後、反応混合物を約１００ｍ
ｌの氷水にあけ分液した。有機層を水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８）で精製し、
淡褐色液体の２−ブロモ−５−メチルチオピリジン２．
６ｇ（収率５１％）を得た。
【０１５３】２−クロロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼンボロン酸２．９ｇ（１３ミリモル）、２−ブロモ−
５−メチルチオピリジン２．６ｇ（１３ミリモル）、炭
酸ナトリウム１．７ｇ（１６ミリモル）及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８ｇ（０．
６ミリモル）をトルエン８０ｍｌ、エタノール４０ｍｌ
及び水４０ｍｌの混合溶媒に加え、加熱還流下２時間撹
拌した。反応混合物を氷水にあけ、トルエンで抽出し
た。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝１：４）で精製し、橙色液体（ｎ Ｄ ２０ １．
５７５０）の２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチオピリジン２．７ｇ（収率
６９％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５７１ （３Ｈ、ｓ） ７．６００〜７．７６０ （５Ｈ、ｍ） ８．６０６ （１Ｈ、ｄｄ）
ゼンボロン酸２．９ｇ（１３ミリモル）、２−ブロモ−
５−メチルチオピリジン２．６ｇ（１３ミリモル）、炭
酸ナトリウム１．７ｇ（１６ミリモル）及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８ｇ（０．
６ミリモル）をトルエン８０ｍｌ、エタノール４０ｍｌ
及び水４０ｍｌの混合溶媒に加え、加熱還流下２時間撹
拌した。反応混合物を氷水にあけ、トルエンで抽出し
た。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝１：４）で精製し、橙色液体（ｎ Ｄ ２０ １．
５７５０）の２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチオピリジン２．７ｇ（収率
６９％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５７１ （３Ｈ、ｓ） ７．６００〜７．７６０ （５Ｈ、ｍ） ８．６０６ （１Ｈ、ｄｄ）
【０１５４】＜実施例１０＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチオピリジン（本発明化合物番号Ｖ
−２２）の製造 ２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチオピリジン２．７ｇ（９ミリモル）をテ
トラヒドロフラン５０ｍｌに加え、窒素気流中下、−６
０℃にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液（１．６ｍｏｌ／ｌ）６．１ｍｌを滴下した。３時間
撹拌した後、Ｎ−クロロスクシンイミド１．３ｇ（１０
ミリモル）のテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を滴下し
た。０℃にてさらに６時間撹拌した後、反応混合物を約
５００ｍｌの氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層
を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：６）で精製し、淡黄色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５８５
９）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチオピリジン０．４ｇ（収率
１３％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５８７ （３Ｈ、ｓ） ７．２５１ （１Ｈ、ｄｄ） ７．６７７ （２Ｈ、ｓ） ７．６８３ （１Ｈ、ｄｄ） ８．６１８ （１Ｈ、ｄｄ）
ニル）−５−メチルチオピリジン（本発明化合物番号Ｖ
−２２）の製造 ２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチオピリジン２．７ｇ（９ミリモル）をテ
トラヒドロフラン５０ｍｌに加え、窒素気流中下、−６
０℃にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液（１．６ｍｏｌ／ｌ）６．１ｍｌを滴下した。３時間
撹拌した後、Ｎ−クロロスクシンイミド１．３ｇ（１０
ミリモル）のテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を滴下し
た。０℃にてさらに６時間撹拌した後、反応混合物を約
５００ｍｌの氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層
を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：６）で精製し、淡黄色液体（ｎ Ｄ ２０ １．５８５
９）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチオピリジン０．４ｇ（収率
１３％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５８７ （３Ｈ、ｓ） ７．２５１ （１Ｈ、ｄｄ） ７．６７７ （２Ｈ、ｓ） ７．６８３ （１Ｈ、ｄｄ） ８．６１８ （１Ｈ、ｄｄ）
【０１５５】＜実施例１１＞ ５−シクロプロピルメチルチオ−１−メチル−３−（４
−トリフルオロメチルフェニル）トリアゾール（本発明
化合物番号ＩＶ−７）の製造 チオシアン酸カリウム１．０ｇ（１０ミリモル）をアセ
トニトリル２０ｍｌに加え、室温にて攪拌しながら、４
−トリフルオロメチル安息香酸クロリド２．１ｇ（１０
ミリモル）を滴下した。室温にて１時間攪拌後、固形物
を濾別し、濾液を濃縮後、残査にトルエン５０ｍｌを加
え、室温にて攪拌しながら、メチルヒドラジン０．５ｇ
（１０ミリモル）を加えた。８０℃まで加熱後、１時間
攪拌した。溶媒を減圧留去後、残査に炭酸水素ナトリウ
ム１ｇ（１２ミリモル）の５０ｍｌ水溶液を加え、加熱
還流下６時間攪拌した。室温まで冷却後、５％塩酸水及
び酢酸エチルを加え分液した。有機層を水で２回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去し、５−メルカプト−１−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）トリアゾール１．８ｇ（収率７
０％）を得た。得られた５−メルカプト−１−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）トリアゾール
１．８ｇ、シクロプロピルメチルブロミド１．３ｇ（１
０ミリモル）、炭酸カリウム１．６ｇ（１２ミリモル）
及びテトラブチルアンモニウムブロミド０．３ｇをアセ
トニトリル１５０ｍｌに加え、６０℃にて６時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、残査に１００ｍｌの氷水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６）で精製し、
白色粉末（融点４７〜５０℃）の５−シクロプロピルメ
チルチオ−１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）トリアゾール２．１ｇ（収率９５％）を得
た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ０．３１２〜０．３６３ （２Ｈ、ｍ） ０．６１９〜０．６４９ （２Ｈ、ｍ） １．１５１〜１．２８５ （１Ｈ、ｍ） ３．２２２ （２Ｈ、ｄ） ３．８５９ （３Ｈ、ｓ） ７．６６８ （２Ｈ、ｄ） ８．１７５ （２Ｈ、ｄ）
−トリフルオロメチルフェニル）トリアゾール（本発明
化合物番号ＩＶ−７）の製造 チオシアン酸カリウム１．０ｇ（１０ミリモル）をアセ
トニトリル２０ｍｌに加え、室温にて攪拌しながら、４
−トリフルオロメチル安息香酸クロリド２．１ｇ（１０
ミリモル）を滴下した。室温にて１時間攪拌後、固形物
を濾別し、濾液を濃縮後、残査にトルエン５０ｍｌを加
え、室温にて攪拌しながら、メチルヒドラジン０．５ｇ
（１０ミリモル）を加えた。８０℃まで加熱後、１時間
攪拌した。溶媒を減圧留去後、残査に炭酸水素ナトリウ
ム１ｇ（１２ミリモル）の５０ｍｌ水溶液を加え、加熱
還流下６時間攪拌した。室温まで冷却後、５％塩酸水及
び酢酸エチルを加え分液した。有機層を水で２回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去し、５−メルカプト−１−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）トリアゾール１．８ｇ（収率７
０％）を得た。得られた５−メルカプト−１−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）トリアゾール
１．８ｇ、シクロプロピルメチルブロミド１．３ｇ（１
０ミリモル）、炭酸カリウム１．６ｇ（１２ミリモル）
及びテトラブチルアンモニウムブロミド０．３ｇをアセ
トニトリル１５０ｍｌに加え、６０℃にて６時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、残査に１００ｍｌの氷水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６）で精製し、
白色粉末（融点４７〜５０℃）の５−シクロプロピルメ
チルチオ−１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）トリアゾール２．１ｇ（収率９５％）を得
た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ０．３１２〜０．３６３ （２Ｈ、ｍ） ０．６１９〜０．６４９ （２Ｈ、ｍ） １．１５１〜１．２８５ （１Ｈ、ｍ） ３．２２２ （２Ｈ、ｄ） ３．８５９ （３Ｈ、ｓ） ７．６６８ （２Ｈ、ｄ） ８．１７５ （２Ｈ、ｄ）
【０１５６】（中間体の製造例） ＜参考例１＞ ５，５’−チオジ−｛２−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾ−ル｝
（化合物ＩＶ）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−メチル−５−メルカプトチアゾ−ル
（化合物ＩＩ）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メチルスルフィニルチアゾー
ル１０ｇ（２７ミリモル）を無水トリフルオロ酢酸１５
０ｍｌに加え、室温にて１２時間撹拌した後、低沸点物
を減圧留去し、残査にメタノール２００ｍｌ及び２０％
水酸化カリウム水溶液２５ｇを加え、室温にて１時間反
応させた。溶媒を減圧留去後５％硫酸水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝１：６）で精製し、淡黄色粘稠液体（ｎ
Ｄ ２０ 測定不可）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−メチル−５−メルカプ
トチアゾ−ル８．１ｇ（収率８８％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５９４ （３Ｈ、ｓ） ４．９０２ （１Ｈ、ｓ） ７．６８４ （２Ｈ、ｓ）
リフルオロメチルフェニル）−４−メチルチアゾ−ル｝
（化合物ＩＶ）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−メチル−５−メルカプトチアゾ−ル
（化合物ＩＩ）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メチルスルフィニルチアゾー
ル１０ｇ（２７ミリモル）を無水トリフルオロ酢酸１５
０ｍｌに加え、室温にて１２時間撹拌した後、低沸点物
を減圧留去し、残査にメタノール２００ｍｌ及び２０％
水酸化カリウム水溶液２５ｇを加え、室温にて１時間反
応させた。溶媒を減圧留去後５％硫酸水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝１：６）で精製し、淡黄色粘稠液体（ｎ
Ｄ ２０ 測定不可）の２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−メチル−５−メルカプ
トチアゾ−ル８．１ｇ（収率８８％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５９４ （３Ｈ、ｓ） ４．９０２ （１Ｈ、ｓ） ７．６８４ （２Ｈ、ｓ）
【０１５７】（２）５，５’−チオジ−｛２−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
メチルチアゾ−ル｝（化合物ＩＶ）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メルカプトチアゾ−ル８ｇ
（２３ミリモル）をジメチルスルホキシド７０ｍｌに加
え、１５０℃にて２時間撹拌した。反応混合物を水中に
あけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、
酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、淡黄色
樹脂状物質（ｎ Ｄ ２０ 測定不可）の５，５’−チオジ−
｛２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−メチルチアゾ−ル｝７．３ｇ（収率９２
％）得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４２９ （６Ｈ、ｓ） ７．６９４ （４Ｈ、ｓ）
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
メチルチアゾ−ル｝（化合物ＩＶ）の製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−５−メルカプトチアゾ−ル８ｇ
（２３ミリモル）をジメチルスルホキシド７０ｍｌに加
え、１５０℃にて２時間撹拌した。反応混合物を水中に
あけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、
酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、淡黄色
樹脂状物質（ｎ Ｄ ２０ 測定不可）の５，５’−チオジ−
｛２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−メチルチアゾ−ル｝７．３ｇ（収率９２
％）得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４２９ （６Ｈ、ｓ） ７．６９４ （４Ｈ、ｓ）
【０１５８】＜参考例２＞ ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチル−４−メルカプトチオチオフェン
（化合物ＩＩ）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチオフェン（化合物ＸＩＩ）
の製造 ２−メチルチオフェン１０．０ｇ（１０２ミリモル）を
ジエチルエーテル１５０ｍｌに加え、窒素気流下、室温
にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
（１．６０ｍｏｌ／ｌ）４６ｍｌを滴下した。室温にて
２時間撹拌後、３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾ
トリフルオリド１８．０ｇ（７７ミリモル）のジエチル
エーテル３０ｍｌ溶液を滴下した。室温にてさらに１２
時間撹拌した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ分液
した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸留
し、淡黄色液体（沸点１７０〜１７３℃／２０ｍｍＨ
ｇ、ｎ Ｄ ２０ １．５５５５）の２−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルチオ
フェン１５．０ｇ（収率６３％）得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５５２ （３Ｈ、ｓ） ６．８１１ （１Ｈ、ｄ） ６．８３７ （１Ｈ、ｄ） ７．６４６ （２Ｈ、ｓ）
ニル）−５−メチル−４−メルカプトチオチオフェン
（化合物ＩＩ）の製造 （１）２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチオフェン（化合物ＸＩＩ）
の製造 ２−メチルチオフェン１０．０ｇ（１０２ミリモル）を
ジエチルエーテル１５０ｍｌに加え、窒素気流下、室温
にて撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
（１．６０ｍｏｌ／ｌ）４６ｍｌを滴下した。室温にて
２時間撹拌後、３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾ
トリフルオリド１８．０ｇ（７７ミリモル）のジエチル
エーテル３０ｍｌ溶液を滴下した。室温にてさらに１２
時間撹拌した後、反応混合物を約１ｌの氷水にあけ分液
した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査を減圧蒸留
し、淡黄色液体（沸点１７０〜１７３℃／２０ｍｍＨ
ｇ、ｎ Ｄ ２０ １．５５５５）の２−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルチオ
フェン１５．０ｇ（収率６３％）得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．５５２ （３Ｈ、ｓ） ６．８１１ （１Ｈ、ｄ） ６．８３７ （１Ｈ、ｄ） ７．６４６ （２Ｈ、ｓ）
【０１５９】（２）チオ酢酸２−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−
チエニルの製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチオフェン１０ｇ（３２ミリモル）
をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、０℃にて撹拌しな
がら、クロロスルホン酸７ｇ（６０ミリモル）を滴下し
た。室温にて３時間撹拌後、反応混合物を約５００ｍｌ
の氷水にあけ分液した。有機層を水で２回洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチオフェン−４−スルホニルクロリ
ド１３．４ｇ（３２ミリモル）を得た。得られたスルホ
ニルクロリド誘導体を酢酸２００ｍｌに溶解し、赤リン
４．９ｇ（１５８ミリモル）及びヨウ素０．５ｇ（２ミ
リモル）を加え、１２０℃にて２時間反応させた。溶媒
を減圧留去し、残査に酢酸エチル２００ｍｌを加え濾別
した。濾液を５％チオ硫酸ナトリウム水、５％重曹水及
び水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、淡黄色樹脂状物質（ｎ Ｄ ２０ １．５
７９０）のチオ酢酸２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−チエニル
１１．９ｇ（収率９３％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４１３ （３Ｈ、ｓ） ２．４８６ （３Ｈ、ｓ） ６．８８９ （１Ｈ、ｓ） ７．６５９ （２Ｈ、ｓ）
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−
チエニルの製造 ２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチオフェン１０ｇ（３２ミリモル）
をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、０℃にて撹拌しな
がら、クロロスルホン酸７ｇ（６０ミリモル）を滴下し
た。室温にて３時間撹拌後、反応混合物を約５００ｍｌ
の氷水にあけ分液した。有機層を水で２回洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチオフェン−４−スルホニルクロリ
ド１３．４ｇ（３２ミリモル）を得た。得られたスルホ
ニルクロリド誘導体を酢酸２００ｍｌに溶解し、赤リン
４．９ｇ（１５８ミリモル）及びヨウ素０．５ｇ（２ミ
リモル）を加え、１２０℃にて２時間反応させた。溶媒
を減圧留去し、残査に酢酸エチル２００ｍｌを加え濾別
した。濾液を５％チオ硫酸ナトリウム水、５％重曹水及
び水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、淡黄色樹脂状物質（ｎ Ｄ ２０ １．５
７９０）のチオ酢酸２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−チエニル
１１．９ｇ（収率９３％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ ３ 溶媒、
δ値） ２．４１３ （３Ｈ、ｓ） ２．４８６ （３Ｈ、ｓ） ６．８８９ （１Ｈ、ｓ） ７．６５９ （２Ｈ、ｓ）
【０１６０】（３）２−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−メルカプ
トチオチオフェン（化合物ＩＩ）の製造 （２）で合成したチオ酢酸４−チエニル誘導体１１．９
ｇ（３１ミリモル）をメタノール２００ｍｌに溶解し、
１規定の水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、加熱
還流下１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、１０％
塩酸水及び酢酸エチルを加え分液した。有機層を水で２
回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去し、２−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−メチル−４−メルカプトチ
オチオフェン９．７ｇ（収率９２％）を得た。
フルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−メルカプ
トチオチオフェン（化合物ＩＩ）の製造 （２）で合成したチオ酢酸４−チエニル誘導体１１．９
ｇ（３１ミリモル）をメタノール２００ｍｌに溶解し、
１規定の水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、加熱
還流下１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、１０％
塩酸水及び酢酸エチルを加え分液した。有機層を水で２
回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去し、２−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−メチル−４−メルカプトチ
オチオフェン９．７ｇ（収率９２％）を得た。
【０１６１】本発明の有害生物防除剤は、一般式［Ｉ］
で示されるジアリールスルフィド誘導体を有効成分とし
てなる。
で示されるジアリールスルフィド誘導体を有効成分とし
てなる。
【０１６２】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤等の種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１
〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量部であ
る。
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤等の種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１
〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量部であ
る。
【０１６３】ここにいう製剤化に際して用いられる担体
としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体
としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、
ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末が
挙げられる。液体担体としては、例えば水；イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；
シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロ
シン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチ
ルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリ
ン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエ
ステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルス
ルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。
としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体
としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、
ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末が
挙げられる。液体担体としては、例えば水；イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；
シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロ
シン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチ
ルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリ
ン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエ
ステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルス
ルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。
【０１６４】界面活性剤としては、例えばアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。
【０１６５】その他の補助剤としては、例えばカルボキ
シメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリ
ウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコ
ール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、
脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等
の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。
シメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリ
ウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコ
ール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、
脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等
の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。
【０１６６】これらの製剤の実際の使用に際しては、そ
のまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。本発明化合物を含有する種
々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわ
れている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば混入、灌注等）、表面施用（例
えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌等により行うこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に
混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の
発生、成育を防除することも可能である。また、いわゆ
る超高濃度少量散布法により施用することもできる。こ
の方法においては、活性成分を１００％含有することが
可能である。
のまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。本発明化合物を含有する種
々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわ
れている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば混入、灌注等）、表面施用（例
えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌等により行うこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に
混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の
発生、成育を防除することも可能である。また、いわゆ
る超高濃度少量散布法により施用することもできる。こ
の方法においては、活性成分を１００％含有することが
可能である。
【０１６７】本発明の有害生物防除剤の施用は、一般に
０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１００００
ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。
０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１００００
ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。
【０１６８】有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する
方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況等によ
って適当に変更できる。例えば水生有害生物の場合、上
記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できるこ
とから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。
単位面積あたりの施用量は１ｈａ当り、有効成分化合物
として０．１〜５０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ
が使用されるが、これらに限定されるものではない。
方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況等によ
って適当に変更できる。例えば水生有害生物の場合、上
記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できるこ
とから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。
単位面積あたりの施用量は１ｈａ当り、有効成分化合物
として０．１〜５０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ
が使用されるが、これらに限定されるものではない。
【０１６９】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
イルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
イルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。
【０１７０】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。
剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。
【０１７１】例えば有機リン及びカーバメート系殺虫
剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロルピリホス、オキシデプロホス、バミドチオン、フ
ェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロルエトキシホス等。
剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロルピリホス、オキシデプロホス、バミドチオン、フ
ェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロルエトキシホス等。
【０１７２】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
トリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
ックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフル
オフェン、テフルトリン、ビフェントリン、アクリナト
リン等。
ペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
トリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
ックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフル
オフェン、テフルトリン、ビフェントリン、アクリナト
リン等。
【０１７３】アシルウレア系、その他の殺虫剤：ジフル
ベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、
トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロ
ン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキ
シフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エ
ンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリ
ド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアル
デヒド、マシン油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物
農薬、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、
ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、
エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピ
ラム、ピメトロジン、オレイン酸ナトリウム、なたね油
等。
ベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、
トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロ
ン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキ
シフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エ
ンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリ
ド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアル
デヒド、マシン油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物
農薬、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、
ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、
エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピ
ラム、ピメトロジン、オレイン酸ナトリウム、なたね油
等。
【０１７４】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼー
ト、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３
ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等。
ト、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３
ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等。
【０１７５】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギッ
ト、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、フェンブタチン
オキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフ
ェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチ
ン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオ
カルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプ
ロックス等。
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギッ
ト、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、フェンブタチン
オキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフ
ェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチ
ン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオ
カルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプ
ロックス等。
【０１７６】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、
ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンホス、
フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロ
ロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイ
ジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダ
マイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジン
オキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、
イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフ
ルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノ
ール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニ
ル、プロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾー
ル、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、
プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、
プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモ
カルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒド
ロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、ジフェノ
コナゾール、メパニピリム等。
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、
ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンホス、
フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロ
ロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイ
ジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダ
マイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジン
オキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、
イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフ
ルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノ
ール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニ
ル、プロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾー
ル、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、
プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、
プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモ
カルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒド
ロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、ジフェノ
コナゾール、メパニピリム等。
【０１７７】本発明の化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示
す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。
虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示
す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。
【０１７８】半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Ｒ
ｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカ
メムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカ
メムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガ
カメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）
等のカメムシ類（異翅類；ＨＥＴＥＲＯＰＴＥＲＡ）、
ツマグロヨコバイ、ヒメヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．，Ｃｉ
ｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロ
ウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セ
ジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒ
ａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓ
ｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉ
ａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等のコナ
ジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅ
ｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏ
ｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラム
シ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｄｏｂｒａｓ
ｓｉｃａｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌ
ａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラ
ムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）等の
アブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ
（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サンホー
ゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒ
ｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉ
ｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ類、サシ
ガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）等。
ｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカ
メムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカ
メムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガ
カメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）
等のカメムシ類（異翅類；ＨＥＴＥＲＯＰＴＥＲＡ）、
ツマグロヨコバイ、ヒメヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．，Ｃｉ
ｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロ
ウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セ
ジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒ
ａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓ
ｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉ
ａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等のコナ
ジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅ
ｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏ
ｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラム
シ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｄｏｂｒａｓ
ｓｉｃａｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌ
ａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラ
ムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）等の
アブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ
（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サンホー
ゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒ
ｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉ
ｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ類、サシ
ガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）等。
【０１７９】鱗翅目害虫、例えばチャハマキ（Ｈｏｍｏ
ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐ
ａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシ
ヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌ
ｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅ
ｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ
ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキ
ガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａ
ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａ
ｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏ
ｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔ
ｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等のヒロズコガ類、ギンモンハ
モグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌ
ａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ
類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ
ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔ
ｈｒｅｎｅ ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏ
ｎ ｓｐ．等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャ
ガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅ
ｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ
類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎ
ｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ
ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌ
ｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワ
ノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）
、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌ
ｉｓ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅ
ｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉ
ｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａ
ｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃ
ｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビ
カレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等
のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメ
ガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ
（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ
類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐ
ａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅ
ｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅ
ｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒ
ｏｔｉｓ ｉｐｓｉｒｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄ
ａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イラクサキンウワ
バ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類等。
ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐ
ａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシ
ヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌ
ｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅ
ｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ
ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキ
ガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａ
ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａ
ｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏ
ｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔ
ｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等のヒロズコガ類、ギンモンハ
モグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌ
ａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ
類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ
ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔ
ｈｒｅｎｅ ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏ
ｎ ｓｐ．等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャ
ガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅ
ｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ
類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎ
ｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ
ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌ
ｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワ
ノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）
、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌ
ｉｓ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅ
ｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉ
ｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａ
ｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃ
ｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビ
カレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等
のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメ
ガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ
（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ
類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐ
ａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅ
ｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅ
ｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒ
ｏｔｉｓ ｉｐｓｉｒｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄ
ａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イラクサキンウワ
バ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類等。
【０１８０】鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ（Ａ
ｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍ
ａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａ
ｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓｓ
ｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌ
ストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏ
ｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダ
ラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａ
ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ
ｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃ
ｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐ
ｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネ
ミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾ
ウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンム
シ類等。
ｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍ
ａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａ
ｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓｓ
ｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌ
ストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏ
ｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダ
ラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａ
ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ
ｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃ
ｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐ
ｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネ
ミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾ
ウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンム
シ類等。
【０１８１】双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Ｔ
ｉｐｒａ ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎｙｔａｒｓ
ｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓ
ｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバ
エ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウト
ウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕ
ｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａ
ｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈ
ａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅ
ｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｈｙｌ
ｅｍｉａｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅ
ｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔ
ｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シ
ナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉ
ｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎ
ｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等。
ｉｐｒａ ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎｙｔａｒｓ
ｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓ
ｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバ
エ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウト
ウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕ
ｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａ
ｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈ
ａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅ
ｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｈｙｌ
ｅｍｉａｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅ
ｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔ
ｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シ
ナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉ
ｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎ
ｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等。
【０１８２】膜翅目害虫、例えばクキバチ類（Ｃｅｐｈ
ｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ類（Ｈａｒｍｏｌｉｔ
ａ ｓｐ．）、カブラハバチ類（Ａｔｈａｌｉａ ｓ
ｐ．）、スズメバチ類（Ｖｅｓｐａ ｓｐ．）、ファイ
アーアント類等。
ｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ類（Ｈａｒｍｏｌｉｔ
ａ ｓｐ．）、カブラハバチ類（Ａｔｈａｌｉａ ｓ
ｐ．）、スズメバチ類（Ｖｅｓｐａ ｓｐ．）、ファイ
アーアント類等。
【０１８３】直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎ
ａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等。
ｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎ
ａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等。
【０１８４】シロアリ目害虫、例えば、ヤマトシロアリ
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）等。
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）等。
【０１８５】アザミウマ目害虫、例えば、チャノキイロ
アザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌ
ｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａ
ｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐ
ｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロ
アザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄ
ｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔ
ｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等。
アザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌ
ｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａ
ｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐ
ｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロ
アザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄ
ｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔ
ｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等。
【０１８６】ハダニ類、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、イエローマ
イト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎ
ｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコ
リダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌ
ａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓ
ｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒ
ｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ
ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等。
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、イエローマ
イト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎ
ｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコ
リダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌ
ａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓ
ｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒ
ｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ
ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等。
【０１８７】植物寄生性線虫類、例えばサツマイモネコ
ブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎ
ｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｓｐ．）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒ
ｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチ
ュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙ
ｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等。
ブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎ
ｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｓｐ．）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒ
ｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチ
ュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙ
ｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等。
【０１８８】その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄
生虫、例えばスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａ
ｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉ
ａｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆ
ｕｌｉｃａ）等の腹足綱類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、
ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、
ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、
Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃ
ｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅ
ｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．
等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハ
ジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウ
シマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ
ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類、ヒ
ョウヒダニ類等を挙げることができる。
生虫、例えばスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａ
ｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉ
ａｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆ
ｕｌｉｃａ）等の腹足綱類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、
ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、
ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、
Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃ
ｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅ
ｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．
等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハ
ジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウ
シマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ
ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類、ヒ
ョウヒダニ類等を挙げることができる。
【０１８９】更に、有機リン系化合物、カーバメート系
化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化
合物あるいは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対して
も有効である。
化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化
合物あるいは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対して
も有効である。
【０１９０】
【発明の効果】本発明の化合物は、半翅目害虫、鱗翅目
害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防
除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除
できる。又は、本発明方法によれば触媒なしで両ｏ−位
が例えばクロロ置換したような発明化合物が他のアリ−
ル基に導入された化合物が製造できる。
害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防
除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除
できる。又は、本発明方法によれば触媒なしで両ｏ−位
が例えばクロロ置換したような発明化合物が他のアリ−
ル基に導入された化合物が製造できる。
【０１９１】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、補助剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
具体的に説明する。化合物、補助剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
【０１９２】製剤例１ 乳剤 化合物（ＩＩ−７）３０％、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０１９３】製剤例２ 水和剤 化合物（ＩＩ−７）１０％、ナフタレンスルホン酸ホル
マリン縮合物ナトリウム塩０．５％、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリール０．５％、珪藻土２４％、クレー６
５％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
マリン縮合物ナトリウム塩０．５％、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリール０．５％、珪藻土２４％、クレー６
５％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１９４】製剤例３ 粉剤 化合物（ＩＩ−７）２％、珪藻土５％及びクレー９３％
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１９５】製剤例４ 粒剤 化合物（ＩＩ−７）５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕した。この混合物１００重量部に
水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤
とした。
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕した。この混合物１００重量部に
水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤
とした。
【０１９６】次に本発明化合物を有効成分とする有害生
物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明す
る。
物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明す
る。
【０１９７】試験例１ トビイロウンカ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾
後、試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫５
頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室
に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により
死虫率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表１
９〜表２２に示す。
に水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾
後、試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫５
頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室
に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により
死虫率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表１
９〜表２２に示す。
【０１９８】
【数１】
【０１９９】
【表１９】
【０２００】
【表２０】
【０２０１】
【表２１】
【０２０２】
【表２２】
【０２０３】試験例２ シロイチモジヨトウ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、容量６０ｍｌの塩化ビニル製のカップに入れた。そ
の中にコナガ３齢幼虫１０頭を放ち蓋をした。その後、
２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１
の計算式により死虫率を算出した。試験は１連制で行っ
た。結果を表２３、表２４に示す。
に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、容量６０ｍｌの塩化ビニル製のカップに入れた。そ
の中にコナガ３齢幼虫１０頭を放ち蓋をした。その後、
２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１
の計算式により死虫率を算出した。試験は１連制で行っ
た。結果を表２３、表２４に示す。
【０２０４】
【表２３】
【０２０５】
【表２４】
【０２０６】試験例３ ウリハムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液５ｍｌを容量６０ｍｌの塩化
ビニル製カップに入れた２０グラムの乾燥土に滴下し
た。さらに、ここにキュウリ種子５粒を入れ、混和し、
ウリハムシ２齢幼虫を５頭放虫し、蓋をした。その後、
２５℃の恒温室に置き、５日後に死虫数を調査し、数１
の計算式により死虫率を算出した。試験は２連制で行っ
た。結果を表２５に示す。
に水で希釈した。その薬液５ｍｌを容量６０ｍｌの塩化
ビニル製カップに入れた２０グラムの乾燥土に滴下し
た。さらに、ここにキュウリ種子５粒を入れ、混和し、
ウリハムシ２齢幼虫を５頭放虫し、蓋をした。その後、
２５℃の恒温室に置き、５日後に死虫数を調査し、数１
の計算式により死虫率を算出した。試験は２連制で行っ
た。結果を表２５に示す。
【０２０７】
【表２５】
【０２０８】試験例４ ナミハダニ防除試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は摂氏２５度の恒温室に置き、１
３日後に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価
を求めた。結果を表２６に示す。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は摂氏２５度の恒温室に置き、１
３日後に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価
を求めた。結果を表２６に示す。
【０２０９】
【数２】
【０２１０】
【表２６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｎ 43/76 43/76 43/78 43/78 Ｂ 43/80 １０１ 43/80 １０１ Ｃ０７Ｄ 213/71 Ｃ０７Ｄ 213/71 213/85 213/85 213/89 213/89 249/12 ５１２ 249/12 ５１２ 261/10 261/10 263/46 263/46 275/03 277/36 277/36 277/40 277/40 277/48 277/48 277/56 277/56 277/64 277/64 307/68 307/68 333/34 333/34 333/36 333/36 333/38 333/38 409/04 ２１３ 409/04 ２１３ 275/02 (72)発明者 西山 清利 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 朝日田 光晴 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 和田 信英 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 小松 正明 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 藤沢 豊一 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 嶋津 朋徳 静岡県浜松市佐鳴台６丁目10番地の48
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］、 【化１】 ｛式中、Ｑは窒素原子又はＣＸ ３ を示し、Ｘ １ は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル基、Ｃ １
〜Ｃ ４ のハロアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル
チオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルフィニル基又は
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基を示し、Ｘ ２ 、
Ｘ ３ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルス
ルフィニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルスルホニル基を
示し、ヘテロアリール基は一般式、 【化２】 で表される基を示し、上記式中、ｍは０又は１を示し、
Ｒ ０ は水素原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロ
ゲン原子、シアノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又はＣ
１ 〜Ｃ ４ のアルキルカルボニルオキシ基によりモノ置換
又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル
基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又
はポリ置換されてもよい）又はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル
基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又
はポリ置換されてもよい）を示し、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＸ ４
は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基
（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ
１ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルカルボニルオ
キシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、チオシアノ基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のジアルキルアミノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルスルホニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルチオ基、Ｃ
１ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシカルボニルアミノ基によりモノ置換又はポリ
置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基
はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基は
ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換
されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハ
ロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシカルボニル基、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシカルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ
４ のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されて
もよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキシ基（該基はハ
ロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換さ
れてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニルオキシ基（該基
はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、ＳＯ ｎ Ｒ ４ （式中、Ｒ ４ はＣ １ 〜Ｃ
４ のアルキル基、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ のシクロアルキル基、Ｃ ４
〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロア
ルキル基、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基又はＣ ２ 〜Ｃ ４ の
アルキニル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）、Ｎ
Ｒ ５ Ｒ ６ ［式中、Ｒ ５ 及びＲ ６ は互いに独立して、水素
原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシカルボニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のハロアルコキシカルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又は
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示
す。］、Ｎ（ＣＯＲ ７ ）Ｒ ５ ［式中、Ｒ ５ は前記と同じ
意味を示し、Ｒ ７ は水素原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基
（該基はハロゲン原子、シアノ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアル
コキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、シア
ノ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基
（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキ
シ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換
されてもよい）、フェニル基（該基はハロゲン原子、シ
アノ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアル
コキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシ
アノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又は
Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニルオキシ基を示す。］、ＣＯＲ
５ 、ＣＯ ２ Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ は前記と同じ意味を示
す。）又はＣ（Ｒ ５ ）＝ＮＯＲ ６ （式中、Ｒ ５ 及びＲ ６
は前記と同じ意味を示す。）を示すが、少なくともＲ １
もしくはＲ ２ の何れか一方又はＲ １ 、Ｒ ２ もしくはＸ ４
の一つはＳＯ ｎ Ｒ ４ （式中、Ｒ ４ 及びｎは前記と同じ意
味を示す。）を示し、Ｒ ３ 及びＸ ５ は水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ １ 〜
Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒ
ドロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアル
キルカルボニルオキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ
基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜
Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原子又はシアノ基
によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ
４ のアルキニル基（該基はハロゲン原子又はシアノ基に
よりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、ヒド
ロキシル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ の
アルコキシカルボニル基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシ
カルボニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によりモ
ノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアル
ケニルオキシ基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によ
りモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ の
アルキニルオキシ基（該基はハロゲン原子又はシアノ基
によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ＣＯＲ
５ 、ＣＯ ２ Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ は前記と同じ意味を示
す。）、ＮＲ ５ Ｒ ６ 、Ｃ（Ｒ ５ ）＝ＮＯＲ ６ （式中、Ｒ
５ 、Ｒ ６ は前記と同じ意味を示す。）又はＮ（ＣＯＲ
７ ）Ｒ ５ （式中、Ｒ ５ 及びＲ ７ は前記と同じ意味を示
す。）を示す。ただし、Ｘ １ およびＸ ２ が同時に水素原
子となることはなく、さらにヘテロアリ−ル基が一般式
［Ａ−７］の時、Ｒ ４ はＣ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメ
チル基又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル基を示す。｝にて
表されるジアリールスルフィド誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のジアリールスルフィド誘
導体を有効成分として含有する有害生物防除剤。 - 【請求項３】一般式 【化３】 ｛式中 【化４】 は一般式、 【化５】 で表される基を示し、上記式中、Ｒ １’ 及びＲ ２’ は互
いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のア
ルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキ
シ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のジ
アルキルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されても
よい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン原
子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜
Ｃ ４ のアルコキシ基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基により
モノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のア
ルケニルオキシ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換
又はポリ置換されてもよい）、ＳＯ ｎ Ｒ ４’ （式中、Ｒ
４’ はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ のシクロア
ルキル基、Ｃ ４ 〜Ｃ ７ のシクロアルキルメチル基、Ｃ １
〜Ｃ ４ のハロアルキル基、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基又
はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルキニル基を示し、ｎは０〜２の整数
を示す。）、ＮＲ ５’ Ｒ ６’ ［式中、Ｒ ５’ 及びＲ ６’
は互いに独立して、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハ
ロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又はＣ １ 〜Ｃ ４
のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されても
よい）又はＣ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニル基（該基はハロゲン
原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示
す。］を示し、Ｒ ３’ は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １
〜Ｃ ４ のアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４
のアルコキシ基、又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によ
りモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ の
アルケニル基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又は
ポリ置換されてもよい）、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基
（該基はハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルコキシ基又は
Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置
換されてもよい）、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ のアルケニルオキシ基
（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換され
てもよい）又はＮＲ ５’ Ｒ ６’ （式中、Ｒ ５’ 、Ｒ ６’
は前記と同じ意味を示す。）を示す。｝で表されるヘテ
ロアリ−ルリチウムと、一般式 【化６】 （式中、Ｑ’は窒素原子又はＣＸ ３’ を示し、Ｘ １’ は
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキル
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルコキシ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロ
アルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルフィニ
ル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のハロアルキルスルホニル基を示
し、Ｘ ２’ 、Ｘ ３’ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキルチオ基、Ｃ １ 〜Ｃ ４ のアルキ
ルスルフィニル基又はＣ １ 〜Ｃ ４ のアルキルスルホニル
基を示し、Ｌ ３’ はハロゲン原子を示す。但し、Ｘ １’
およびＸ ２’ が同時に水素原子となることはない。）で
表される化合物とを反応させることによる、一般式 【化７】 （Ｘ １’ 、Ｘ ２’ 、 【化８】 及びＱ’は前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
の製造方法。 - 【請求項４】 一般式［Ｂ］で表される化合物のＱ’が
ＣＸ ３’ で、Ｘ ２’ 及びＸ ３’ が塩素原子であり、Ｌ
３’ がフッ素原子である、請求項３記載の一般式［Ｂ−
Ａ］で表される化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11019418A JP2000026421A (ja) | 1998-01-29 | 1999-01-28 | ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3032498 | 1998-01-29 | ||
| JP10-30324 | 1998-01-29 | ||
| JP11019418A JP2000026421A (ja) | 1998-01-29 | 1999-01-28 | ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026421A true JP2000026421A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=26356249
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11019418A Pending JP2000026421A (ja) | 1998-01-29 | 1999-01-28 | ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026421A (ja) |
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