JPWO2017150209A1 - 複素環化合物 - Google Patents
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Abstract
[式中、A1は窒素原子又はCR4を表し、
R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
(以下、Hetと記す。)は、Het−1、Het−2、Het−3、又はHet−4を表し、
(但し、#1はHetとTとの結合位置を表し、#2は
とHetとの結合位置を表す。)
Tは、T−1、T−2、T−3、T−4、T−5、T−6、又はT−7を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基等を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基等を表す。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物は有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。
Description
[1] 式(I)
[式中、A1は窒素原子又はCR4を表し、
R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
(以下、Hetと記す。)は、Het−1、Het−2、Het−3、又はHet−4を表し、
(但し、#1はHetとTとの結合位置を表し、#2は
とHetとの結合位置を表す。)
Tは、T−1、T−2、T−3、T−4、T−5、T−6、又はT−7を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0、1、又は2を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
R11、R17、R18、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R32は、水素原子、ハロゲン原子、OR33、NR34R35、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R33は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R34、及びR35は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
R27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物(以下、式(I)で示される化合物及びそのNオキシド化合物を本発明化合物と記す)。
[2] Tが、T−1、T−3、又はT−4であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である[1]記載の化合物。
[3] R2がエチル基である[1]又は[2]記載の化合物。
[4] Hetが、Het−1、Het−2、又はHet−3である[1]〜[3]いずれか一記載の化合物。
[5] Hetが、Het−1である[1]〜[3]いずれか一記載の化合物。
[6] Hetが、Het−2である[1]〜[3]いずれか一記載の化合物。
[7] Hetが、Het−3である[1]〜[3]いずれか一記載の化合物。
[8] Hetが、Het−4である[1]〜[3]いずれか一記載の化合物。
[9] R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である[1]〜[8]いずれか一記載の化合物。
[10] Tが、T−1、T−3、又はT−4であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、及びハロゲン原子よりなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜2個有する6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、及びハロゲン原子よりなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、qが0、1、又は2であり、qが2である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である[4]〜[8]いずれか一記載の化合物。
[11] Tが、T−1であり、A1が窒素原子、又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である[4]〜[8]いずれか一記載の化合物。
[12] Tが、T−3であり、A1が窒素原子、又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である[4]〜[8]いずれか一記載の化合物。
[13] Tが、T−4であり、A1が窒素原子、又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である[4]〜[8]いずれか一記載の化合物。
[14] [1]〜[13]いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[15] [1]〜[13]いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
[16] 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに[1]〜[13]のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分
群(e):共力剤
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「C1−C6ハロアルキル基」とは、C1−C6アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C1−C6フルオロアルキル基が挙げられる。
「C1−C6ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「C1−C6フルオロアルキル基」とは、C1−C6アルキル基の水素原子がフッ素原子で置換された基を表し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基とは、1以上のフッ素原子を有するC1−C5アルコキシ基が1以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基に結合した基を表し、例えば、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、及び2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルコキシ)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、2,2−ジフルオロ−3−メトキシプロピル、2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、及び3−(2−クロロエトキシ)プロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルファニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチルスルファニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルフィニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルホニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C6シクロアルキル)及び/または(C1−C3アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C7シクロアルキル)及び/または(C1−C3アルキル)が群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−シクロプロピル−3,3,3−トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「5又は6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、6員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を1〜2個有する6員芳香族複素環基」とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基を表す。
[式中、A5は、窒素原子、N+O-、又はCR4を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
〔態様1〕本発明化合物において、R1が2以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、又は(C1−C5フルオロアルコキシ)C2−C5フルオロアルキル基である化合物;
〔態様2〕本発明化合物において、R1が2以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基である化合物;
〔態様3〕本発明化合物において、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C10アルキル基である化合物;
〔態様4〕本発明化合物において、R1がC1−C10ペルフルオロアルキル基である化合物;
〔態様5〕本発明化合物において、R1がC2−C10ペルフルオロアルキル基である化合物;
〔態様7〕本発明化合物において、R2が、C1−C6アルキル基である化合物;
〔態様8〕本発明化合物において、R2が、C1−C3アルキル基である化合物;
〔態様9〕本発明化合物において、R2がメチル基、又はエチル基ある化合物;
〔態様10〕本発明化合物において、R2がエチル基である化合物;
群L:
群W:
{式中R26は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。}
〔態様12〕本発明化合物において、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、W−1〜W−6より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、NR11R12、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R11、R12及びR24が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
〔態様13〕本発明化合物において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様14〕本発明化合物において、R3が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様17〕本発明化合物において、qが0である化合物;
〔態様19〕本発明化合物において、pが0である化合物;
〔態様21〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCHである化合物;
〔態様22〕本発明化合物において、A1が窒素原子である化合物;
〔態様24〕本発明化合物において、HetがHet−1、Het−2、又はHet−3である化合物;
〔態様25〕本発明化合物において、HetがHet−1である化合物;
〔態様26〕本発明化合物において、HetがHet−2である化合物;
〔態様27〕本発明化合物において、HetがHet−3である化合物;
〔態様28〕本発明化合物において、HetがHet−4である化合物;
〔態様30〕本発明化合物において、TがT−1、T−3、又はT−4である化合物;
〔態様31〕本発明化合物において、TがT−1、又はT−3である化合物;
〔態様32〕本発明化合物において、TがT−1である化合物;
〔態様33〕本発明化合物において、TがT−3である化合物;
〔態様34〕本発明化合物において、TがT−4である化合物;
〔態様35〕本発明化合物において、TがT−5である化合物;
〔態様36〕本発明化合物において、TがT−6である化合物;
〔態様38〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1が2以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基であり、R2がC1−C3アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様39〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2がC1−C3アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様40〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1がC1−C10ペルフルオロアルキル基であり、R2がC1−C3アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様42〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2がメチル基、又はエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様43〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1がC1−C10ペルフルオロアルキル基であり、R2がメチル基、又はエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様45〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様46〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1がC1−C10ペルフルオロアルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様48〕本発明化合物において、A1が窒素原子であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様49〕本発明化合物において、A1が窒素原子であり、R1がC1−C10ペルフルオロアルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様51〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様52〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1がC1−C10ペルフルオロアルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様54〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様55〕本発明化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、R1がC1−C10ペルフルオロアルキル基であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
〔態様57〕HetがHet−1、Het−2、Het−3、又はHet−4であり、TがT−1、T−3、又はT−4である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様58〕HetがHet−1、Het−2、Het−3、又はHet−4であり、TがT−1、又はT−3である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様60〕HetがHet−1、Het−2、又はHet−3であり、TがT−1、T−3、又はT−4である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様61〕HetがHet−1、Het−2、又はHet−3であり、TがT−1、又はT−3である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様63〕HetがHet−1であり、TがT−1、T−3、又はT−4である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様64〕HetがHet−1であり、TがT−1、又はT−3である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様65〕HetがHet−2であり、TがT−1、T−3、T−4、又はT−5である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様66〕HetがHet−2であり、TがT−1、T−3、又はT−4である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様67〕HetがHet−2であり、TがT−1、又はT−3である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様69〕HetがHet−4であり、TがT−1、又はT−3である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様71〕HetがHet−1、Het−2、又はHet−3であり、TがT−1である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様72〕HetがHet−1であり、TがT−1である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様73〕HetがHet−2であり、TがT−1である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様74〕HetがHet−3であり、TがT−1である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様75〕HetがHet−4であり、TがT−1である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様77〕HetがHet−1、Het−2、又はHet−3であり、TがT−1であり、R1がC2−C10ペルフルオロアルキル基である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様78〕HetがHet−1であり、TがT−1であり、R1がC2−C10ペルフルオロアルキル基である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様79〕HetがHet−2であり、TがT−1であり、R1がC2−C10ペルフルオロアルキル基である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様80〕HetがHet−3であり、TがT−1であり、R1がC2−C10ペルフルオロアルキル基である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
〔態様81〕HetがHet−4であり、TがT−1であり、R1がC2−C10ペルフルオロアルキル基である〔態様37〕〜〔態様55〕いずれかに記載の化合物;
本発明化合物において、n=1である化合物(以下、本発明化合物(Ib)と記す。)、及びn=2である化合物(以下、本発明化合物(Ic)と記す。)は、n=0である化合物(以下、本発明化合物(Ia)と記す。)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類(以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ia)1モルに対して、酸化剤が通常1〜1.2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ib)を得ることができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBAおよび過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合、炭酸ナトリウムが通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ic)を得ることができる。
反応は、酸化剤を化合物(Ia)1モルに対して通常2〜5モルの割合で用い、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
本発明化合物(Ia)は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す。)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、Xはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、1,4−ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ニトリル類、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(Ia)を得ることができる。
反応において、Xはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
式(Id)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Id)と記す。)は、式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す。)と式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す。)とを、銅存在下で反応反応させることにより製造することができる。
[式中、X4は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−2)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜10モルの割合、銅が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常40℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Id)を得ることができる。
式(Ie)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Ie)と記す。)は、化合物(M−2)と式(R−3)で示される化合物(以下、化合物(R−3)と記す。)とを、パラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−3)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
パラジウム触媒としては、アリルパラジウム(II)クロリド等が挙げられる。
反応には、添加剤としてフェノール、塩基としてカリウムtert−ブトキシドを用いる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−3)が通常1〜10モルの割合、パラジウム触媒が、通常0.01〜1モルの割合、フェノールが1〜5モルの割合、カリウムtert−ブトキシドがで用いられる。
反応温度は、通常40℃〜180℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ie)を得ることができる。
式(If)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(If)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と式((R−4)で示される化合物(以下、化合物(R−4)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、X3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1−C10ペルフルオロアルキルスルホニルオキシ基、、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−4)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(R−4)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(If)を得ることができる。
式(Ig)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Ig)と記す。)は、式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す。)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−5)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−4)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ig)を得ることができる。
式(Ih)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Ih)と記す。)は、化合物(M−2)と式(R−6)で示される化合物(以下、化合物(R−6)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、R40は、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、又はN(CH3)OCH3を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−6)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−6)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1.0〜2.0モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−100℃〜60℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ih)を得ることができる。
X4は、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましい。
式(Ii)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Ii)と記す。)は、式(M−18)で示される化合物(以下、化合物(M−18)と記す。)と式(R−7)で示される化合物(以下、化合物(R−7)と記す。)とを、縮合剤の存在下にて反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−7)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−18)1モルに対して、化合物(R−7)が通常1〜10モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、塩基を通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ii)を得ることができる。
式(Ij)で示される本発明化合物(以下、本発明化合物(Ij)と記す。)は、式(M−6)で示される化合物(以下、化合物(M−6)と記す。)と式(R−8)で示される化合物(以下、化合物(R−8)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−8)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて酸を加えてもよく、酸としてはp−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。
反応には、化合物(M−6)1モルに対して、化合物(R−8)が通常1〜10モルの割合、酸を通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜180℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(Ij)を得ることができる。
化合物(M−2)においてXが塩素原子又は臭素原子である化合物(以下、化合物(M−2a)と記す。)、及び化合物(M−2)においてXがフッ素原子又はヨウ素原子である化合物(以下、化合物(M−2b)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
[式中、X6は塩素原子又は臭素原子を表し、X7はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、化合物(M−7)から化合物(M−2a)を製造する方法について記載する。
化合物(M−2a)は、化合物(M−7)とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−2a)を得ることができる。
化合物(M−2b)は、化合物(M−2a)と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等が挙げられる。反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
反応には、化合物(M−2a)1モルに対して、無機フッ化物又は無機ヨウ化物が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜250℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−2b)を得ることができる。
化合物(M−7)は、式(M−10)で示される化合物(以下化合物(M−10)と記す。)を酸の存在下で脱アルキル化することにより製造することができる。
[式中、R41はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等が挙げられる。
反応には、化合物(M−10)1モルに対して、酸が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−7)を得ることができる。
化合物(M−10)において、nが0である化合物(以下、化合物(M−10a)と記す。)、nが1である化合物(以下、化合物(M−10b)と記す。)、及びnが2である化合物(以下、化合物(M−10c)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
[式中、X5は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、MはSn(n−C4H9)3、ZnCl、MgCl、又はMgBrを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、式(M−13)で示される化合物(以下、化合物(M−13)と記す。)の製造法について記す。
化合物(M−13)は、式(M−11)で示される化合物(以下、化合物(M−11)と記す。)と式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す。)とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物(M−12)は、例えば国際公開第03/024961号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、ヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−11)1モルに対して、化合物(M−12)が通常1〜10モルの割合で用いられ、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられ、配位子が通常0.01〜1モルの割合で用いられ、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられ、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応の反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−13)を得ることができる。
化合物(M−10b)及び化合物(M−10c)は、本発明化合物(Ia)に代えて化合物(M−10a)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−4)は、化合物(M−2a)と式(R−9)で示される化合物(以下、化合物(R−9)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
反応には、化合物(M−2a)1モルに対して、化合物(R−9)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4)を得ることができる。
式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)は、式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、R42は、メチル基、エチル基、又はフェニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、アルコール類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤として、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等が挙げられる。
反応には、化合物(M−17)1モルに対して、還元剤が通常2〜5モルの割合で用いられる。
反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−3)を得ることができる。
化合物(M−15)は、下記の方法に従って製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、式(M−18)で示される化合物(以下、化合物(M−18)と記す。)の製造法について記す。
化合物(M−18)は、式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す。)を、酸又は塩基の存在下で、加水分解することで製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−17)1モルに対して、酸が0.1〜5モルの割合、塩基が1〜5モルの割合で用いられる。
反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−18)を単離することができる。
化合物(M−15)は、化合物(M−18)と式(R−12)で示される化合物(以下、化合物(R−12)と記す。)とを、縮合剤の存在下にて反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。
反応には必要に応じて、塩基を加えてもよく、用いられる塩基としては有機塩基が挙げられる。
反応には、化合物(M−18)1モルに対して、縮合剤が1〜5モルの割合、塩基が1〜5モルの割合で用いられる。
反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−15)を単離することができる。
化合物(M−17)において、nが0である化合物(以下、化合物(M−17a)と記す。)、nが1である化合物(以下、化合物(M−17b)と記す。)、及びnが2である化合物(以下、化合物(M−17c)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M−21)は、化合物(M−11)に代えて式(M−20)で示される化合物(以下、化合物(M−20)と記す。)を用い、参考製造法3に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−17a)は、化合物(M−1)に代えて化合物(M−21)を用い、製造法2に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−17b)及び化合物(M−17c)は、本発明化合物(Ia)に代えて化合物(M−17a)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−1)は、式(M−22)で示される化合物(以下、化合物(M−22)と記す。)と化合物(M−12)とを、触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M−1)は、化合物(M−11)に代えて化合物(M−22)を用い、参考製造法3に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−22)は、市販の化合物か、又は公知の方法に準じて製造することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
亜群a−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a−4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a−5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a−7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a−8:微生物資材
亜群a−9:殺線虫活性成分
亜群a−10:その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
亜群b−1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b−2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b−3:チアゾールカルボキサミド
亜群b−4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b−5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b−6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b−7:チオフェンカルボキサミド
亜群b−8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b−9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b−10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b−11:DMI−殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b−12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b−13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b−14:テトラゾリルオキシム
亜群b−15:ジチオカーバメート
亜群b−16:フタルイミド
亜群b−17:微生物殺菌剤
亜群b−18:その他の殺菌剤
亜群c−1:植物成長調整成分
亜群c−2:菌根菌
亜群c−3:根粒菌
前記組成物の1つの側面は農薬組成物である。
前記組成物の別の側面は有害節足動物防除組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺菌組成物である。
前記組成物のまた別の側面は植物成長調整組成物である。
前記組成物の更にまた別の側面は薬害軽減組成物である。
なお、SXの略号は、化合物群SX1〜SX94から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX。
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX。
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルメスリン(flumethrin)+SX、シグマ−シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン−メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX。
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、3−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(1104384-14-6)+SX。
ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)+SX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)+SX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX。
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ−2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ−1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、5−(1,3−ジオキサン−2−イル)−4−[4−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピリミジン(1449021-97-9)+SX、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3−メトキシ−N−(5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}インダン−1−イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−[(エトキシカルボニル)オキシ]−8−メトキシ−1−メチル−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(1229023-00-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{エチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−[エチル(4−シアノベンゾイル)アミノ]−2−メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N−[2−ブロモ−6−ジフルオロメトキシ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{メチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(885026-50-6)+SX、3−エンド−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−9−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン(1332838-17-1)+SX。
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3−ジフルオロメチル−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、3−ジフルオロメチル−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
シルチオファム(silthiofam)+SX。
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole−M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チウラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor、ストレイン84(strain84)等)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスPTA4838株+SX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)+SX、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)+SX、バチルス・ズブチリスQST713株+SX、バチルス・ズブチリスHAI0404株+SX、バチルス・ズブチリスY1336株+SX、バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus、CGF4526株等)+SX、エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)+SX、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride、SKT-1株等)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル=メタンスルホナ−ト(1360819-11-9)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、2,2−ジメチル−9−フルオロ−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1616664-98-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’−{4−[(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル]−N−エチル−6−メトキシ−3−ニトロピリジン−2−アミン(1446247-98-8)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール(1472649-01-6)+SX。
エテホン(ethephon)+SX、クロルメコート(chlormequat)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコート(mepiquat)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、ベンジルアデニン(benzyladenine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX。
グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX。
ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、フルクソフェニム(fluxofenim)+SX、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD−67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX。
DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) +SX、FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) +SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N−ジブチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) +SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、1−ドデシル−1H−イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) +SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、トリブホス(tribufos)+SX、TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) +SX、ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) +SX、ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) +SX、TPP (triphenyl phosphate) +SX、ベルブチン(Verbutin)+SX。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
54mLの1.6M ブチルリチウム−ヘキサン溶液、及びTHF41mLの混合物に、−78℃でエチルメチルスルホン9.3g及びTHF24mLの混合物を滴下した。この反応混合物に、−78℃で5−ブロモ−2−シアノピリジン12g及びTHF41mLの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に2N塩酸を加え、30分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、下式で示される中間体1を13g得た。
中間体1:1H NMR (CDCl3): δ 8.79 (1H, d), 8.04-7.98 (2H, m), 4.97(2H, s), 3.28 (2H, q), 1.46 (3H, t).
中間体2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
10gの5−クロロ−2−ピラジンカルボン酸メチル、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液)28mL、及びTHF100mLの混合物を氷冷下で3時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下でエチルメチルスルホン18mLを加えた。この反応混合物を80℃に昇温し、24時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体3を11g得た。
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.25 (1H, d), 4.87 (2H, s), 4.08 (3H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
8.9mLのオキサリルクロリド、及びクロロホルム68mLの混合物に、氷冷下8mLのDMFを滴下した。氷冷下30分間撹拌した後、室温で1.5時間撹拌した。この混合物を氷冷した後に、26mLのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温後2時間撹拌した後、この混合物に氷冷下10gの中間体1、33mLのトリエチルアミン、及びクロロホルム23mLの混合物を滴下した。室温に昇温後1.5時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール10mLで希釈した後、室温で28%アンモニア水溶液10mLを加えた。この混合物を60℃に昇温して3時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体4を4.5g得た。
中間体4:1H NMR (CDCl3): δ 8.87 (1H, dd), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.01-7.98 (m, 1H), 7.74 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.37 (3H, t).
参考製造例3(1)に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−2)
で示される化合物において、L1、A1、A2、A3、及びA4が[表17]で示される化合物。
中間体5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.52-8.46 (2H, m), 7.87 (1H, dd), 7.62-7.54 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).
中間体6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.66 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 3.85 (2H, q), 1.38 (3H, t).
3−クロロピリジン−2−カルボニトリル54gおよびTHF 300mLの混合物に、氷冷下1M メチルマグネシウムブロミド THF溶液 500mLを滴下した。この反応混合物を氷冷下2時間撹拌した。得られた反応混合物を氷冷下で2N塩酸に加え、30分間撹拌した。この混合物に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH8とした後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、下式で示される中間体7を58g得た。
中間体7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 7.80 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 2.70 (3H, s).
水素化ナトリウム(油状、60%)57gおよびDMF560mLの懸濁液に、氷冷下エタンチオール100mLを滴下した。得られた混合物に、氷冷にて204gの中間体7、およびDMF190mLの混合物を滴下した。得られた反応混合物を、氷冷下1時間撹拌した後、氷水に加えた。析出した固体を濾過し、水で洗浄した。得られた固体を酢酸エチルに溶解し、この溶液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮した後、得られた固体をヘキサンで洗浄し、下式で示される中間体8を160g得た。
中間体8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 2.72 (3H, s), 1.40 (3H, t).
5.4gの中間体8、グリオキシル酸一水和物2.8gおよびメタノール90mLの混合物に、氷冷下水酸化ナトリウム2.4gおよびメタノール60mLの混合物を滴下した。この反応混合物を、60℃で2時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、酢酸11mLおよびヒドラジン一水和物2.3gを順次加えた。得られた混合物を、100℃で19時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体9を3.8g得た。
中間体9:1H-NMR (CDCl3) δ: 10.60 (1H, br s), 8.43 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 7.05 (1H, d), 2.95 (2H, q), 1.35 (3H, t).
4.2gの中間体9、及びクロロホルム60mLの混合物に、氷冷下で70%mCPBA8.7gを加えた。室温に昇温後、12時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及びチオ硫酸ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することで、下式で示される中間体10を4.7g得た。
中間体10:1H-NMR (CDCl3) δ: 11.66 (1H, s), 8.90 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.78 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.10 (1H, d), 3.66 (2H, q), 1.38 (3H, t).
2.0gの中間体10及びトルエン8mLの混合物に、室温で1滴のDMFおよびオキシ臭化リン4.3gを順次加えた。この混合物を、100℃で9時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体11を2.1g得た。
中間体11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.88-7.81 (2H, m), 7.66 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.40 (3H, t).
4.5gの中間体6、及び12N塩酸20mLの混合物を、100℃で1時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、100mLの氷水を加えた。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体12を4.3g得た。
中間体12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.21(1H, d), 7.97 (1H, d), 7.52 (1H, dd), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
4.3gの中間体12、オキシ塩化リン12mL、及びトルエン60mLの混合物を、100℃で2時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体13を4.6g得た。
中間体13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.90(1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 3.81 (2H, q), 1.39 (3H, t).
オキシ臭化リンに代えてオキシ塩化リンを用い、参考製造例8に記載の方法に準じて、下式で示される中間体14を得た。
中間体14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.41 (3H, t).
10gの6−ブロモニコチン酸メチル、1.1gのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、2.7gのヨウ化銅、2.9gのリチウムクロリド、及びトルエン150mLの混合物に、3−フルオロ−2−(トリブチルスタンニル)ピリジン24gを加えた。この反応混合物を110℃で加熱還流下、5時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体15を8.6g得た。
中間体15:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.39 (1H, s), 8.64-8.60 (1H, m), 8.44 (1H, dd), 8.11 (1H, d), 7.63-7.55 (1H, m), 7.46-7.39 (1H, m), 4.00 (3H, s).
中間体7に代えて1.0gの中間体15を用い、参考製造例5に記載の方法に準じて、下式で示される中間体16を0.88g得た。
中間体16:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.33 (1H, d), 8.47 (1H, dd), 8.42 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 3.98 (3H, s), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
中間体9に代えて中間体16を用い、参考製造例7に記載の方法に準じて、下式で示される中間体17を2.0g得た。
中間体17:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, dd), 8.91 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.91 (1H, dd), 7.60 (1H, dd), 3.99 (3H, s), 3.90 (2H, q), 1.39 (3H, t).
2.1gの中間体17、及び6N塩酸10mLの混合物を、100℃にて4時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、析出した固体をろ取した。得られた固体を、pH4に調整した塩酸で洗浄し、乾燥することで、下式に示される中間体18を2.1g得た。
中間体18:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.13 (1H, d), 8.99 (1H, dd), 8.50-8.42 (2H, m), 7.92 (1H, d), 7.83 (1H, dd), 3.90 (2H, q), 1.24 (3H, t).
オートクレーブ反応装置に、600mgの中間体11、酢酸パラジウム(II)8mg、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン122mg、酢酸ナトリウム300mg、及びエタノール3.7mgの混合物を加え、一酸化炭素雰囲気下で120℃にて加熱撹拌した。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体19を410mg得た。
中間体19:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.40 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.68 (1H, dd), 4.61 (2H, q), 3.97 (2H, q), 1.51 (3H, t), 1.41 (3H, t).
410mgの中間体19、及び12N塩酸5mLの混合物を50℃で6時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣にトルエンを加えて減圧下濃縮することで、下式で示される中間体20を350mg得た。
中間体20:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.07 (1H, dd), 8.55 (1H, dd), 8.40 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.92 (1H, dd), 3.84 (2H, q), 1.26 (3H, t).
500mgの中間体16、メタノール1mL、及びTHF10mLの混合物に、氷冷下にて水素化ホウ素ナトリウム140mgを加えた。この反応混合物を、室温にて12時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体21を340mg得た。
中間体21:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.79 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 4.75 (2H, s), 2.89 (2H, q), 1.30 (3H, t).
オートクレーブ反応装置に、1.0gの中間体5、NMP8mL、及び40%メチルアミン メタノール溶液3.0gを加え、130℃で24時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体22を0.62g得た。
中間体22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.00 (1H, dd), 4.04 (1H, br s), 3.95 (2H, q), 2.93 (3H, d), 1.37 (3H, t).
4.0gの中間体14、シクロペンチルメチルエーテル5mL、及び4−メトキシベンジルアミン10mLの混合物を140℃で5時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水及びMTBEで洗浄し、乾燥することで、下式で示される中間体23を2.6g得た。
中間体23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 7.70 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.32 (2H, d), 6.91 (2H, d), 6.77 (1H, d), 5.24 (1H, br s), 4.60 (2H, d), 3.96 (2H, q), 3.82 (3H, s), 1.39 (3H, t).
2.6gの中間体23、硫酸3mL、及び水1mLの混合物を、60℃で4時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に氷を加え、水酸化ナトリウムを加えてpHを9に調整した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をMTBEで洗浄し、乾燥することで、下式で示される中間体24を1.6g得た。
中間体24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 7.78 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 6.91 (1H, d), 5.77 (2H, s), 3.89 (2H, q), 1.39 (3H, t).
2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン360mg、トリス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)28mg、2−(エチルスルファニル)フェニルボロン酸ピナコールエステル530mg、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル50mg、及びリン酸三カリウム850mgの混合物に、1,4−ジオキサン6mLを加え、100℃で5時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物1を320mg得た。
本発明化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, d), 7.99 (1H, dd), 7.74 (1H, d), 7.49-7.44 (2H, m), 7.40 (1H, td), 7.29 (1H, td), 2.86 (2H, q), 1.24 (3H, t).
中間体9に代えて本発明化合物1を用い、参考製造例7に記載の方法に準じて、下式で示される本発明化合物2を140mg得た。
本発明化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, br s), 8.18 (1H, dd), 8.05 (1H, dd), 7.74 (1H, td), 7.67 (1H, td), 7.61 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 3.50 (2H, q), 1.30 (3H, t).
2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンに代えて、2,3−ジクロロ−5−トリフルオロメチルピリジンを用い、製造例1に記載の方法に準じて、下式に示される本発明化合物3を得た。
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.44 (1H, td), 7.33 (1H, td), 7.27 (1H, dd), 2.84 (2H, q), 1.21 (3H, t).
中間体9に代えて、本発明化合物3を用い、参考製造例7に記載の方法に準じて、下式に示される本発明化合物4を得た。
本発明化合物4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78-8.75 (1H, m), 8.15-8.13 (1H, m), 8.07-8.06 (1H, m), 7.77 (1H, td), 7.70 (1H, td), 7.42 (1H, dd), 3.28 (2H, br s), 1.26 (3H, t).
1gの中間体4、銅粉580mg、及びNMP6mLの混合物を、1−ヨードペンタフルオロエタン雰囲気下で140℃で5時間加熱撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び28%アンモニア水溶液を加えた。得られた混合物を濾過した後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される本発明化合物6(70mg)を得た。
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.85 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.99 (1H, dd), 7.62 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例5(1)に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−10)
で示される化合物において、A1、A2、A3、A4、R1、R3b、及びnが[表18]で示される化合物。
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91-8.89 (2H, m), 8.51 (1H, dd), 8.12 (1H, dd), 7.97 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.84 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.84 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.17 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 3.91 (2H, q), 1.42 (3H, t).
本発明化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.17 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 3.91 (2H, q), 1.42 (3H, t).
本発明化合物11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.17 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 3.91 (2H, q), 1.42 (3H, t).
500mgの中間体4、アリルパラジウム(II)クロリドダイマー27mg、5−(ジ-tert−ブチルホスフィノ)−1’,3’,5’−トリフェニル−1’H−[1,4’]−ビピラゾール160mg、フェノール220mg、及びシクロペンチルメチルエーテル3mLの混合物に、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミン350mg及びカリウム−tert−ブトキシド240mgを加えた。この反応混合物を、100℃で2時間加熱した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物12を430mg得た。
本発明化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.12-8.09 (1H, m), 7.79 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.16-7.10 (1H, m), 4.23 (1H, br s), 3.96-3.83 (4H, m), 1.37 (3H, t).
製造例6(1)に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−11)
で示される化合物において、A1、A2、A3、A4、R1、R3b、及びnが[表19]で示される化合物。
本発明化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86-8.82 (1H, m), 8.50-8.45 (1H, m), 8.08 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.51-7.46 (1H, m), 7.14-7.08 (1H, m), 4.42 (1H, t), 3.98-3.89 (2H, m), 3.87-3.75 (2H, m), 1.41-1.33 (3H, m).
本発明化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.79 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 4.29 (1H, t), 3.99-3.87 (4H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 7.75 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 6.91 (1H, d), 4.95 (1H, s), 4.40 (2H, td), 3.90 (2H, q), 1.39 (3H, t).
230mgの本発明化合物12、60%水素化ナトリウム(油状)28mg、及びDMF2mLの混合物に、ヨードメタン89mgを加えた。この反応混合物を、室温で6時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物13を44mg得た。
本発明化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.20 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 7.21 (1H, dd), 4.07-3.90 (4H, m), 3.18 (3H, s), 1.37 (3H, t).
本発明化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 8.21 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 7.23 (1H, dd), 4.01-3.92 (4H, m), 3.18 (3H, s), 1.38 (3H, t).
中間体4に代えて、中間体13を用い、製造例6(1)に記載の方法に準じて下式に示される本発明化合物18を得た。
本発明化合物18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.68 (1H, d), 8.48 (1H, dd), 7.98 (1H, d), 7.52 (1H, dd), 4.97 (1H, t), 4.29 (2H, td), 3.87 (2H, q), 1.37 (3H, t).
200mgの中間体18、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩160mg、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール9mg、及びピリジン3.4mLの混合物に、2,2,2−トリフルオロエチルアミン81mgを加えた。この反応混合物を室温下で3日間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物24を170mg得た。
本発明化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.91 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.25 (1H, dd), 7.94 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 6.60-6.53 (1H, br m), 4.22-4.11 (2H, m), 3.90 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例9(1)に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−13)
で示される化合物において、A1、A2、A3、A4、R1、R3b、及びnが[表21]で示される化合物。
本発明化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d), 8.91 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 7.94 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 6.61 (1H, br s), 4.26-4.16 (2H, m), 3.90 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.50 (1H, d), 8.47 (1H, t), 8.17 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 4.27-4.17 (2H, m), 3.91 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本発明化合物28:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.50 (1H, d), 8.46 (1H, t), 8.17 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 4.33-4.21 (2H, m), 3.91 (2H, q), 1.43 (3H, t).
100mgの本発明化合物26、炭酸カリウム56mg、及びアセトン1.5mLの混合物に、ヨードメタン25μLを加えた。この反応混合物を50℃で9時間加熱撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物27を58mg得た。
本発明化合物27:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, dd), 8.55 (1H, dd), 8.16-8.01 (2H, m), 7.68 (1H, dd), 4.64-4.26 (2H, m), 3.94-3.83 (2H, m), 3.38-3.33 (3H, m), 1.44-1.37 (3H, m).
340mgの中間体21、60%水素化ナトリウム(油状)66mg、及びNMP3mLの混合物に、1,2−ジブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン500μLを加えた。この反応混合物を室温下にて12時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物21を30mg得た。
本発明化合物21:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.05 (1H, d), 7.84 (1H, dd), 7.73 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 5.78 (1H, tt), 5.11 (2H, s), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例11(1)に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−14)
で示される化合物において、A1、A2、A3、A4、R1、R3b、及びnが[表22]で示される化合物。
本発明化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.02 (1H, d), 7.85 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 4.78 (2H, s), 3.90 (2H, q), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.02 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 5.96 (1H, tt), 4.73 (2H, s), 3.90 (2H, tt), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
中間体9に代えて、本発明化合物19を用い、参考製造例7に記載の方法に準じて、下式で示される本発明化合物20を得た。
本発明化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.60 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 7.94-7.79 (2H, m), 7.57 (1H, dd), 4.80 (2H, s), 3.98-3.85 (4H, m), 1.38 (3H, t).
中間体9に代えて、本発明化合物22を用い、参考製造例7に記載の方法に準じて、下式で示される本発明化合物23を得た。
本発明化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.58 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 7.85 (2H, s), 7.57 (1H, dd), 5.97 (1H, tt), 4.75 (2H, s), 3.96-3.87 (4H, m), 1.38 (3H, t).
100mgの中間体22、ジイソプロピルエチルアミン94μL、及びクロロホルム1mLの混合物に、氷冷下でトリフルオロ酢酸無水物110μLを加えた。この反応混合物を室温下で5時間撹拌し、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物29を160mg得た。
本発明化合物29:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.56 (1H, s), 8.51 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 3.45 (3H, s), 1.38 (3H, t).
製造例14(1)に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−15)
で示される化合物において、A1、A2、A3、A4、R1、R3b、R29、及びnが[表23]で示される化合物。
本発明化合物30:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.56 (1H, s), 8.52 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 7.80 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 3.45 (3H, s), 1.38 (3H, t).
本発明化合物31:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.95 (1H, dd), 8.63 (1H, d), 8.55 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.42 (3H, t).
本発明化合物1〜31のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜31のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜31のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の油剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合1〜31のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1〜31のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1〜31のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物:1、3、5、7、8、12、14、16、17、18、23、24、25、28、29、30、及び31
本発明化合物:5、6、7、8、9、10、12、13、15、16、17、18、20、23、24、25、26、及び28
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物:5、6、7、8、12、13、17、及び18
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
本発明化合物:5、7、及び8
本発明化合物:5、6、7、8、9、及び10
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容する。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
本発明化合物:6、7、9、及び10
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1−生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例5に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:7、8、及び18
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2〜3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
本発明化合物:5、7、8、12、14、16、18、23、28、及び31
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗(第3〜4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/10)×100
本発明化合物:5、6、7、8、9、10、18、及び28
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)を播種する。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、実生を2つシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
本発明化合物:5、6、7、8、12、14、17、及び21
供試化合物を、1mgあたり、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗(第2〜3本葉展開期)に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、第2葉部を切り取って容器に入れ、ウリハムシ2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
本発明化合物:9及び10
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に直径5.5cmのろ紙を敷き、ろ紙上にショ糖30mgを入れ、次に該希釈液0.7mlを滴下する。該容器にイエバエ雌成虫10頭を放す。24時間後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
本発明化合物:1、3、17、24、及び28
Claims (16)
- 式(I)
[式中、A1は窒素原子又はCR4を表し、
R4は、水素原子、OR27、NR27R28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
(以下、Hetと記す。)は、Het−1、Het−2、Het−3、又はHet−4を表し、
(但し、#1はHetとTとの結合位置を表し、#2は
とHetとの結合位置を表す。)
Tは、T−1、T−2、T−3、T−4、T−5、T−6、又はT−7を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0、1、又は2を表し、
R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR18R19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
R11、R17、R18、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R32は、水素原子、ハロゲン原子、OR33、NR34R35、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R33は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R34、及びR35は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
R27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示される化合物又はそのNオキシド化合物。 - Tが、T−1、T−3、又はT−4であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基である請求項1記載の化合物。
- R2がエチル基である請求項1又は請求項2記載の化合物。
- Hetが、Het−1、Het−2、又はHet−3である請求項1〜請求項3いずれか一記載の化合物。
- Hetが、Het−1である、請求項1〜請求項3いずれか一記載の化合物。
- Hetが、Het−2である、請求項1〜請求項3いずれか一記載の化合物。
- Hetが、Het−3である、請求項1〜請求項3いずれか一記載の化合物。
- Hetが、Het−4である、請求項1〜請求項3いずれか一記載の化合物。
- R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である、請求項1〜請求項8いずれか一記載の化合物。
- Tが、T−1、T−3、又はT−4であり、R2がエチル基であり、R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、及びハロゲン原子よりなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜2個有する6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、及びハロゲン原子よりなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、又はハロゲン原子であり、qが0、1、又は2であり、qが2である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である、請求項4〜請求項8いずれか一記載の化合物。
- Tが、T−1であり、A1が窒素原子、又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である、請求項4〜請求項8いずれか一記載の化合物。
- Tが、T−3であり、A1が窒素原子、又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である、請求項4〜請求項8いずれか一記載の化合物。
- Tが、T−4であり、A1が窒素原子、又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qが0、又は1であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、pが、0、又は1である、請求項4〜請求項8いずれか一記載の化合物。
- 請求項1〜請求項13いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1〜請求項13いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
- 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1〜請求項13のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分
群(e):共力剤
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