CN108713013A - 杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

由式(I)表示的化合物或其N‑氧化物对于节肢动物有害生物具有优异的防治效果。[其中,A1表示氮原子或CR4;R4表示氢原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基或卤素原子;式(II)(在下文中称为“Het”)表示Het‑1、Het‑2、Het‑3或Het‑4:(条件是#1表示Het和T的结合位置,并且#2表示Het和式(III)的结合位置);T表示T‑1、T‑2、T‑3、T‑4、T‑5、T‑6或T‑7:R1表示具有一个或多个卤素原子的C1‑C10链烃基等;并且R2表示任选地具有‑个或多个卤素原子的C1‑C6烷基等]。

Description

杂环化合物
技术领域
本发明涉及杂环化合物和包含其的用于防治有害节肢动物的试剂。
背景技术
迄今为止,已经研究并实际应用了多种用于防治有害节肢动物的化合物(例如,参见专利文献1)。
引用文献列表
专利文献
专利文献1:JP 2000-26421A
发明概述
发明要解决的问题
本发明的一个目的是提供对有害节肢动物具有优异防治功效的化合物。
解决问题的手段
本发明提供以下:
[1]由式(I)表示的化合物,
[其中:
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基或卤素原子;
(在下文中称为“Het”)表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4:
(条件是#1表示Het和T的结合位置,并且#2表示Het和的结合位置);
T表示T-1、T-2、T-3、T-4、T-5、T-6或T-7:
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基;
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基;
q表示0、1、2或3;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子,其中当q表示2或3时,两个或三个R3可以是彼此相同或不同的;
p表示0、1或2;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子,其中当p表示2时,两个R6可以是彼此相同或不同的;
R11、R17、R18、R19、R24和R29各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R32表示氢原子、卤素原子、OR33、NR34R35、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R33表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R34和R35各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R12表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具有选自F组的一个取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R23
R23表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基;
R11a和R12a连同与它们连接的氮原子表示任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3-7元非芳族杂环基{其中所述3-7元非芳族杂环基表示氮丙啶环、氮杂环丁烷环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、唑烷环、异唑烷环、1,3-嗪烷环、吗啉环、1,4-氧氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环、或1,4-硫氮杂环庚烷环};
R13表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基;
R14表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基};
R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
R27和R28各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
n和y各自独立地表示0、1或2;并且
x表示0或1;
B组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基、和卤素原子;
C组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、和卤素原子;
D组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、硫烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基团、OC(O)R21基团、C(O)OR21基团、氰基、硝基、和卤素原子{其中R21和R22各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基};
E组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基、和硝基;
F组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选地具有一个或多个选自C组的取代基的3-7元非芳族杂环基;
G组:由以下组成的组:卤素原子和C1-C6卤代烷基]
或其N-氧化物化合物(在下文中,由式(I)表示的化合物或其N-氧化物被称为“本发明的化合物”或“本发明化合物”)。
[2]根据[1]所述的化合物,其中
T表示T-1、T-3或T-4;并且
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物,其中R2表示乙基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-1、Het-2或Het-3。
[5]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-1。
[6]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-2。
[7]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-3。
[8]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-4。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物,其中R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子。
[10]根据[4]至[8]中任一项所述的化合物,其中
T表示T-1、T-3或T-4;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自G组的取代基的苯基、具有1至4个氮原子的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有选自由以下组成的组的一个或多个取代基:具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,和卤素原子)、具有1至2个氮原子的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有选自由以下组成的组的一个或多个取代基:具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,和卤素原子)、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;
q表示0、1或2,其中当q表示2时,两个R3可以是彼此相同或不同的;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
[11]根据[4]至[8]中任一项所述的化合物,其中
T表示T-1;
A1表示氮原子或CH;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子;并且
q表示0或1;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
[12]根据[4]至[8]中任一项所述的化合物,其中
T表示T-3;
A1表示氮原子或CH;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子;并且
q表示0或1;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
[13]根据[4]至[8]中任一项所述的化合物,其中
T表示T-4;
A1表示氮原子或CH;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子;并且
q表示0或1;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
[14]一种用于防治有害节肢动物的组合物,所述组合物包含根据[1]至[13]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[15]一种用于防治有害节肢动物的方法,所述方法包括将有效量的根据[1]至[13]中任一项所述的化合物施用至有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地。
[16]一种组合物,所述组合物包含选自由(a)组、(b)组、(c)组、(d)组和(e)组组成的组的一种或多种成分,以及根据[1]至[13]中任一项所述的化合物;
(a)组:由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分组成的组;
(b)组:杀真菌活性成分;
(c)组:植物生长调节成分;
(d)组:降低植物毒性的成分;
(e)组:增效剂
发明效果
本发明化合物具有优异的针对有害节肢动物的防治功效,并且因此可用作用于防治有害节肢动物的试剂的活性成分。
具体实施方式
如下解释了本发明中的取代基。
当“任选地具有一个或多个卤素原子”的取代基具有两个以上卤素原子时,这些卤素原子可以是彼此相同或不同的。
如本文中所述的“CX-CY”的表述意指碳原子的数量为X至Y。例如,“C1-C6”的表述意指碳原子的数量为1至6。
“卤素原子”术语表示氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
“链烃基”术语表示烷基、烯基和炔基。
“烷基”术语的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、叔丁基、戊基和己基。
“烯基”术语的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基和5-己烯基。
“炔基”术语的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基和5-己炔基。
“C1-C6卤代烷基”术语表示其中一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代的C1-C6烷基,并且其实例包括C1-C6氟烷基。
“C1-C6卤代烷基”术语的实例包括氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基和全氟己基。
“C1-C6氟烷基”术语表示其中一个或多个氢原子被一个或多个氟原子取代的C1-C6烷基,并且其实例包括2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基和全氟己基。
“(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基”术语表示这样的基团,其中具有一个或多个氟原子的C1-C5烷氧基连接至具有一个或多个氟原子的C2-C5烷基,并且其实例包括1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基和2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基。
“环烷基”术语的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。
“3-7元非芳族杂环基”术语表示氮丙啶环、氮杂环丁烷环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、唑烷环、异唑烷环、1,3-嗪烷环、吗啉环、1,4-氧氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环、或1,4-硫氮杂环庚烷环,并且“任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3-7元非芳族杂环基”的实例包括以下基团。
“苯基C1-C3烷基{其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基}”术语的实例包括苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”术语表示其中(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且其实例包括2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基和3-(2-氯乙氧基)丙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”术语表示其中(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且其实例包括2,2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”术语表示其中(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且其实例包括2,2-二氟-2-(三氟甲烷亚磺酰基)乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”术语表示其中(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且其实例包括2,2-二氟-2-(三氟甲磺酰基)乙基。
“任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”术语表示其中(C3-C6环烷基)和/或(C1-C3烷基)任选地具有一个或多个卤素原子的基团,并且其实例包括(2,2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基和2-(2,2-二氟环丙基)-1,1,2,2-四氟乙基。
“具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”术语表示其中(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个选自G组的取代基的基团,并且其实例包括(2,2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基、2-环丙基-3,3,3-三氟丙基和1,1,2,2-四氟-2-[2-(三氟甲基)环丙基]乙基。
“5元或6元芳族杂环基”术语表示5元芳族杂环基或6元芳族杂环基,并且“5元芳族杂环基”术语表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、唑基、异唑基、噻唑基、二唑基或噻二唑基,并且“6元芳族杂环基”术语表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
“具有1至2个氮原子的6元芳族杂环基”术语表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
“具有1至4个氮原子的5元芳族杂环基”术语表示吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基或四唑基。
“N-氧化物化合物”术语表示由式(N-1)表示的化合物、由式(N-2)表示的化合物、由式(N-3)表示的化合物、由式(N-4)表示的化合物、由式(N-5)表示的化合物和由式(N-6)表示的化合物。
[其中A5表示氮原子、N+O-或CR4;并且其它符号与上文所定义的相同。]
本发明化合物的实施方案包括以下化合物。
[实施方案1]本发明化合物,其中R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基;
[实施方案2]本发明化合物,其中R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基;
[实施方案3]本发明化合物,其中R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10烷基;
[实施方案4]本发明化合物,其中R1表示C1-C10全氟烷基;
[实施方案5]本发明化合物,其中R1表示C2-C10全氟烷基;
[实施方案6]本发明化合物,其中R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
[实施方案7]本发明化合物,其中R2表示C1-C6烷基;
[实施方案8]本发明化合物,其中R2表示C1-C3烷基;
[实施方案9]本发明化合物,其中R2表示甲基或乙基;
[实施方案10]本发明化合物,其中R2表示乙基;
[实施方案11]本发明化合物,其中R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自L组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;
L组:
W组:
{其中:R26表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基}
[实施方案12]本发明化合物,其中
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个选自G组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自G组的取代基)、选自W-1至W-6的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自G组的取代基)、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R11、R12和R24各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
[实施方案13]本发明化合物,其中R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子;
[实施方案14]本发明化合物,其中R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案15]本发明化合物,其中R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案16]本发明化合物,其中q表示0或1;
[实施方案17]本发明化合物,其中q表示0;
[实施方案18]本发明化合物,其中p表示0或1;
[实施方案19]本发明化合物,其中p表示0;
[实施方案20]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4;并且
R4表示氢原子或卤素原子;
[实施方案21]本发明化合物,其中A1表示氮原子或CH;
[实施方案22]本发明化合物,其中A1表示氮原子;
[实施方案23]本发明化合物,其中Het表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4;
[实施方案24]本发明化合物,其中Het表示Het-1、Het-2或Het-3;
[实施方案25]本发明化合物,其中Het表示Het-1;
[实施方案26]本发明化合物,其中Het表示Het-2;
[实施方案27]本发明化合物,其中Het表示Het-3;
[实施方案28]本发明化合物,其中Het表示Het-4;
[实施方案29]本发明化合物,其中T表示T-1、T-3、T-4或T-5;
[实施方案30]本发明化合物,其中T表示T-1、T-3或T-4;
[实施方案31]本发明化合物,其中T表示T-1或T-3;
[实施方案32]本发明化合物,其中T表示T-1;
[实施方案33]本发明化合物,其中T表示T-3;
[实施方案34]本发明化合物,其中T表示T-4;
[实施方案35]本发明化合物,其中T表示T-5;
[实施方案36]本发明化合物,其中T表示T-6;
[实施方案37]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10链烃基或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基;
R2表示C1-C3烷基、环丙基或环丙基甲基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案38]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基;
R2表示C1-C3烷基、环丙基或环丙基甲基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案39]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10烷基;
R2表示C1-C3烷基、环丙基或环丙基甲基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案40]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C1-C10全氟烷基;
R2表示C1-C3烷基、环丙基或环丙基甲基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案41]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基;
R2表示甲基或乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案42]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10烷基;
R2表示甲基或乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案43]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C1-C10全氟烷基;
R2表示甲基或乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案44]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案45]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案46]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C1-C10全氟烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案47]本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案48]本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案49]本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
R1表示C1-C10全氟烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案50]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案51]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案52]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C1-C10全氟烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案53]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有两个以上卤素原子的C1-C10链烃基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案54]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案55]本发明化合物,其中
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C1-C10全氟烷基;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自V组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自W组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;
[实施方案56]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4;并且
T表示T-1、T-3、T-4或T-5;
[实施方案57]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4;并且
T表示T-1、T-3或T-4;
[实施方案58]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4;并且
T表示T-1或T-3;
[实施方案59]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2或Het-3;并且
T表示T-1、T-3、T-4或T-5;
[实施方案60]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2或Het-3;并且
T表示T-1、T-3或T-4;
[实施方案61]根据实施方案[37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-1、Het-2或Het-3;并且
T表示T-1或T-3;
[实施方案62]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1;并且
T表示T-1、T-3、T-4或T-5;
[实施方案63]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1;并且
T表示T-1、T-3或T-4;
[实施方案64]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1;并且
T表示T-1或T-3;
[实施方案65]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-2;并且
T表示T-1、T-3、T-4或T-5;
[实施方案66]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-2;并且
T表示T-1、T-3或T-4;
[实施方案67]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-2;并且
T表示T-1或T-3;
[实施方案68]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-3;并且
T表示T-1或T-3;
[实施方案69]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-4;并且
T表示T-1或T-3;
[实施方案70]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4;并且
T表示T-1;
[实施方案71]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2或Het-3;并且
T表示T-1;
[实施方案72]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1;并且
T表示T-1;
[实施方案73]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-2;并且
T表示T-1;
[实施方案74]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-3;并且
T表示T-1;
[实施方案75]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-4;并且
T表示T-1;
[实施方案76]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4;
T表示T-1;并且
R1表示C2-C10全氟烷基;
[实施方案77]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1、Het-2或Het-3;
T表示T-1;并且
R1表示C2-C10全氟烷基;
[实施方案78]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-1;
T表示T-1;并且
R1表示C2-C10全氟烷基;
[实施方案79]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-2;
T表示T-1;并且
R1表示C2-C10全氟烷基;
[实施方案80]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-3;
T表示T-1;并且
R1表示C2-C10全氟烷基;并且
[实施方案81]根据[实施方案37]至[实施方案55]中任一项所述的化合物,其中
Het表示Het-4;
T表示T-1;并且
R1表示C2-C10全氟烷基;
接下来,描述制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可以例如按照以下方法制备。
方法1
其中n表示1的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ib)”)和其中n表示2的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ic)”)可以通过使其中n表示0的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ia)”)与氧化剂反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
首先,描述由化合物(Ia)制备化合物(Ib)的方法。
该反应通常在溶剂的存在下进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括脂族卤代烃,诸如二氯甲烷和氯仿(在下文中统称为“脂族卤代烃”);腈,诸如乙腈(在下文中统称为“腈”);醇,诸如甲醇和乙醇(在下文中统称为“醇”);乙酸;水;及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氧化剂的实例包括高碘酸钠、间氯过苯甲酸(在下文中称为“mCPBA”)和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时,如有需要,可以向反应中加入碱或催化剂。
该反应中所使用的碱的实例包括碳酸钠。
该反应中所使用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(Ia),氧化剂通常在1至1.2摩尔比的范围内使用,碱通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,并且催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且如有需要,将有机层用还原剂(例如,亚硫酸钠或硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如,碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将有机层干燥并浓缩以得到化合物(Ib)。
接下来,描述由化合物(Ib)制备化合物(Ic)的方法。
该反应通常在溶剂的存在下进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括脂族卤代烃、腈、醇、乙酸、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时,如有需要,可以向反应中加入碳酸钠或催化剂。
该反应中所使用的催化剂的实例包括钨酸钠。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(Ib),氧化剂通常在1至2摩尔比的范围内使用,碳酸钠通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,并且催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20至120℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且如有需要,将有机层用还原剂(例如,亚硫酸钠或硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如,碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将有机层干燥并浓缩以得到化合物(Ic)。
而且,可以通过使化合物(Ia)与氧化剂反应,以一步反应(一锅)制备化合物(Ic)。
该反应可以按照由化合物(Ib)制备化合物(Ic)的方法,通过使用相对于1摩尔的化合物(Ia)通常为2至5摩尔比的氧化剂进行。
方法2
本发明化合物(Ia)可以通过将由式(M-1)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-1)”)与由式(R-1)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-1)”)在碱的存在下反应来制备。
[其中:X表示卤素原子;并且其它符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂的存在下进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚,诸如四氢呋喃(在下文中称为“THF”)、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚(在下文中称为“MTBE”)和1,4-二烷(在下文中统称为“醚”);芳族烃,诸如甲苯和二甲苯(在下文中统称为“芳族烃”);腈;非质子性极性溶剂,诸如二甲基甲酰胺(在下文中称为“DMF”)、N-甲基吡咯烷酮(在下文中称为“NMP”)和二甲亚砜(在下文中称为“DMSO”)(在下文中统称为“非质子性极性溶剂”);及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐,诸如碳酸钠和碳酸钾(在下文中称为“碱金属碳酸盐”);和碱金属氢化物,诸如氢化钠(在下文中统称为“碱金属氢化物”)。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-1),化合物(R-1)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到化合物(Ia)。
在该反应中,X优选是氟原子或氯原子。
方法3
由式(Id)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Id)”)可以通过将由式(M-2)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-2)”)与由式(R-2)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-2)”)在铜的存在下反应来制备。
[其中:X4表示氯原子、溴原子或碘原子;并且其它符号与上文所定义的相同。]
化合物(R-2)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括芳族烃、非质子性极性溶剂及它们的混合溶剂。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-2),化合物(R-2)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且铜通常在1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在40℃至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到本发明化合物(Id)。
方法4
由式(Ie)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ie)”)可以通过将化合物(M-2)与由式(R-3)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-3)”)在钯催化剂的存在下反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
化合物(R-3)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、非质子性极性溶剂及它们的混合溶剂。
钯催化剂的实例包括氯化烯丙基钯(II)。
在该反应中,苯酚用作添加剂,并且叔丁醇钾用作碱。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-2),化合物(R-3)通常在1至10摩尔比的范围内使用,钯催化剂通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,苯酚通常在1至5摩尔比的范围内使用,并且叔丁醇钾通常在的范围内使用。
该反应的反应温度通常在40℃至180℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到本发明化合物(Ie)。
方法5
由式(If)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(If)”)可以通过将由式(M-3)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-3)”)与由式(R-4)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-4)”)在碱的存在下反应来制备。
[其中:X3表示氯原子、溴原子、碘原子、C1-C10全氟烷基磺酰基氧基或甲苯磺酰基氧基;并且其它符号与上文所定义的相同。]
化合物(R-4)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、非质子性极性溶剂及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的碱的实例包括有机碱、碱金属氢化物和碱金属碳酸盐。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-3),化合物(R-4)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20℃至120℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到本发明化合物(If)。
方法6
由式(Ig)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ig)”)可以通过将由式(M-4)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-4)”)与由式(R-5)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-5)”)反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
化合物(R-5)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族卤代烃、芳族烃、非质子性极性溶剂及它们的混合溶剂。
如有需要,可以将碱添加到反应中。该反应中所使用的碱的实例包括有机碱。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-4),化合物(R-5)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20℃至120℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到本发明化合物(Ig)。
方法7
由式(Ih)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ih)”)可以通过将化合物(M-2)与由式(R-6)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-6)”)在碱的存在下反应来制备。
[其中:R40表示甲氧基、乙氧基、苯氧基,或N(CH3)OCH3;并且其它符号与上文所定义的相同。]
化合物(R-6)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚和芳族烃。
该反应中所使用的碱的实例包括丁基锂、二异丙基氨基锂、四甲基哌啶锂和双(三甲基硅烷基)氨基锂。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-2),化合物(R-6)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1.0至2.0摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-100℃至60℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到本发明化合物(Ih)。
X4优选是溴原子或碘原子。
方法8
由式(Ii)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ii)”)可以通过将由式(M-18)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-18)”)与由式(R-7)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-7)”)在缩合剂的存在下反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
化合物(R-7)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族卤代烃、芳族烃、非质子性极性溶剂及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的缩合剂的实例包括1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。如有需要,可以将碱添加到反应中。该反应中所使用的碱的实例包括有机碱。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-18),化合物(R-7)通常在1至10摩尔比的范围内使用,缩合剂通常在1至5摩尔比的范围内使用,并且碱通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20℃至120℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到本发明化合物(Ii)。
方法9
由式(Ij)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ij)”)可以通过将由式(M-6)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-6)”)与由式(R-8)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-8)”)反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
化合物(R-8)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族卤代烃、芳族烃、非质子性极性溶剂及它们的混合溶剂。
如有需要,可以将酸添加到反应中。该反应中所使用的酸的实例包括对甲苯磺酸和樟脑磺酸。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-6),化合物(R-8)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且酸通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20℃至180℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到本发明化合物(Ij)。
在下文中,描述制备各个中间体化合物的方法。
参考方法1
其中X表示氯原子或溴原子的化合物(M-2)(在下文中称为“化合物(M-2a)”)和其中X表示氟原子或碘原子的化合物(M-2)(在下文中称为“化合物(M-2b)”)可以按照以下方法制备。
[其中:X6表示氯原子或溴原子;X7表示氟原子或碘原子;并且其它符号与上文所定义的相同。]
首先,描述由化合物(M-7)制备化合物(M-2a)的方法。
化合物(M-2a)可以通过将化合物(M-7)与磷酰氯或磷酰溴反应来制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括芳族烃。
当使用磷酰氯时,磷酰氯还可以用作溶剂。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-7),磷酰氯或磷酰溴通常在1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在0℃至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到化合物(M-2a)。
接下来,描述由化合物(M-2a)制备化合物(M-2b)的方法。
化合物(M-2b)可以通过将化合物(M-2a)与无机氟化物或无机碘化物反应而制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括腈、非质子性极性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的无机氟化物的实例包括氟化钾、氟化钠和氟化铯。该反应中所使用的无机碘化物的实例包括碘化钾和碘化钠。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-2a),无机氟化物或无机碘化物通常在1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在0℃至250℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到化合物(M-2b)。
参考方法2
化合物(M-7)可以通过在酸的存在下将由式(M-10)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-10)”)脱烷基化来制备。
[其中:R41表示甲基或乙基;并且其它符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括脂族卤代烃、芳族烃、腈、醇、乙酸、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的酸的实例包括:无机酸,诸如盐酸;卤化硼,诸如三氯化硼和三溴化硼;以及氯化钛和氯化铝。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-10),酸通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。当在该反应中将无机酸诸如盐酸用作酸时,无机酸还可以用作溶剂。
该反应的反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到化合物(M-7)。
参考方法3
其中n表示0的化合物(M-10)(在下文中称为“化合物(M-10a)”)、其中n表示1的化合物(M-10)(在下文中称为“化合物(M-10b)”)和其中n表示2的化合物(M-10)(在下文中称为“化合物(M-10c)”)可以按照以下方法制备。
[其中:X5表示氯原子、溴原子或碘原子;M表示Sn(n-C4H9)3、ZnCl、MgCl或MgBr;并且其它符号与上文所定义的相同。]
首先,描述制备由式(M-13)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-13)”)的方法。
化合物(M-13)可以通过将由式(M-11)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-11)”)与由式(M-12)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-12)”)在金属催化剂的存在下反应来制备。
化合物(M-12)可以按照例如WO 03/024961中描述的方法或Organic ProcessResearch&Development,2004,8,192-200中描述的方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。
该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、非质子性极性溶剂、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的金属催化剂的实例包括钯催化剂,诸如四(三苯基膦)钯(0)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)二氯化物、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和乙酸钯(II);镍催化剂,诸如双(环辛二烯)镍(0)和氯化镍(II);和铜催化剂,诸如碘化铜(I)和氯化铜(I)。
如有需要,可以将配体、碱和无机卤化物添加到反应中。
该反应中所使用的配体的实例包括:三苯基膦、Xantphos、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、和1,10-菲咯啉。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属氢化物、碱金属碳酸盐或有机碱。
该反应中所使用的无机卤化物的实例包括碱金属氟化物,诸如氟化钾和氟化钠;和碱金属氯化物,诸如氯化钾和氯化钠。
在该反应中,相对于1摩尔的本发明化合物(M-11),化合物(M-12)通常在1至10摩尔比的范围内使用,金属催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用,配体通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用,并且无机卤化物通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到化合物(M-13)。
化合物(M-10a)可以按照方法2中描述的方法,通过使用化合物(M-13)代替化合物(M-1)来制备。
化合物(M-10b)和化合物(M-10c)可以按照方法1中描述的方法,通过使用化合物(M-10a)代替本发明化合物(Ia)来制备。
参考方法4
化合物(M-4)可以通过将化合物(M-2a)与由式(R-9)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-9)”)反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、脂族卤代烃、酯、腈、非质子性极性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
如有需要,可以将碱添加到反应中。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐、碱金属氢化物和有机碱。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-2a),化合物(R-9)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到化合物(M-4)。
参考方法5
由式(M-3)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-3)”)可以通过将由式(M-17)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-17)”)与还原剂反应来制备。
[其中:R42表示甲基、乙基或苯基;并且其它符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、醇及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的还原剂的实例包括硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂和二异丁基氢化铝。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-17),还原剂通常在2至5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20至120℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以得到化合物(M-3)。
参考方法6
化合物(M-15)可以按照以下方法来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
首先,描述制备由式(M-18)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-18)”)的方法。
化合物(M-18)可以通过在酸或碱的存在下水解由式(M-17)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-17)”)来制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、非质子性极性溶剂、醇、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的酸的实例包括无机酸诸如盐酸。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属氢化物诸如氢氧化钠和氢氧化钾。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-17),酸在0.1至5摩尔比的范围内使用,并且碱在1至5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以分离化合物(M-18)。
接下来,描述制备化合物(M-15)的方法。
化合物(M-15)可以通过将化合物(M-18)与由式(R-12)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-12)”)在缩合剂的存在下反应来制备。
该反应通常在溶剂中进行。
该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、非质子性极性溶剂及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的缩合剂的实例包括1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
如有需要,可以将碱添加到反应中。该反应中所使用的碱的实例包括有机碱。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-18),缩合剂在1至5摩尔比的范围内使用,并且碱在1至5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥或浓缩)以分离化合物(M-15)。
参考方法7
其中n表示0的化合物(M-17)(在下文中称为“化合物(M-17a)”)、其中n表示1的化合物(M-17)(在下文中称为“化合物(M-17b)”)和其中n表示2的化合物(M-17)(在下文中称为“化合物(M-17c)”)可以按照以下方法制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-21)可以按照参考方法3中描述的方法,通过使用由式(M-20)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-20)”)代替化合物(M-11)来制备。
化合物(M-17a)可以按照方法2中描述的方法,通过使用化合物(M-21)代替化合物(M-1)来制备。
化合物(M-17b)和化合物(M-17c)可以按照方法1中描述的方法,通过使用化合物(M-17a)代替本发明化合物(Ia)来制备。
参考方法8
化合物(M-1)可以通过将由式(M-22)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-22)”)与化合物(M-12)在催化剂的存在下反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-1)可以按照参考方法3中描述的方法,通过使用化合物(M-22)代替化合物(M-11)来制备。
化合物(M-22)是可商购的化合物,或者可以按照已知方法制备。
接下来,下面显示本发明化合物的具体实例。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX1”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示1;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX2”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示0;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX3”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX4”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示1;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX5”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示0;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX6”)。
[表1]
[表2]
[表3]
R1 R2
CH2(CF2)3CH2OCH2CF3 CH2CH3
CH2(CF2)3CH2F CH2CH3
CH2(CF2)3CH2Cl CH2CH3
CH2(CF2)3CH2Br CH2CH3
CH2(CF2)4CH2OCH3 CH2CH3
CH2(CF2)4CH2OCH2CF3 CH2CH3
CH2(CF2)4CH2F CH2CH3
CH2(CF2)4CH2Cl CH2CH3
CH2(CF2)4CH2Br CH2CH3
CF2CFHOCF2CF3 CH2CH3
CF2CFHOCF2CF2CF3 CH2CH3
CH2CF(CF3)OCF2CF2CF3 CH2CH3
CH2CH2OCH2CF3 CH2CH3
[表4]
[表5]
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示三氟甲基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX7”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示三氟甲基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX8”)。
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
R3a R3b R3c
H NHC(O)CH3 H
H NHNHC(O)CH3 H
H NHC(O)OCH3 H
H NHNHC(O)OCH3 H
H NHC(O)N(CH3)2 H
H NHNHC(O)N(CH3)2 H
H N=CHN(CH3)2 H
H N=S(CH3)2 H
H N=S(O)(CH3)2 H
H C(O)OCH3 H
H C(O)NH2 H
H C(O)NHCH3 H
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX9”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX10”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX11”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX12”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示1,1,2,2-四氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX13”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示1,1,2,2-四氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX14”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX15”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX16”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX17”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX18”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丙-2-基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX19”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丙-2-基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX20”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX21”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX22”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX23”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX24”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX25”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX26”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟戊基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX27”)。
由式(I-C)、式(I-D)、式(I-E)、式(I-F)、式(I-G)、式(I-H)、式(I-I)或式(I-J)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟戊基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。(在下文中称为“化合物组SX28”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5或表17中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX29”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5或表17中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX30”)。
[表17]
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX31”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX32”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX33”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX34”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX35”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX36”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX37”)。
由式(II-A)、式(II-B)、式(II-C)、式(II-D)、式(II-E)、式(II-F)、式(II-G)、式(II-H)、式(II-I)、式(II-J)、式(II-K)、式(II-L)、式(II-M)、式(II-N)、式(II-O)、式(II-P)、式(II-Q)、式(II-R)、式(II-S)、式(II-T)、式(II-U)、式(II-V)、式(II-W)或式(II-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX38”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX39”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示1;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX40”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示0;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX41”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX42”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示1;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX43”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示0;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表5中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX44”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX45”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX46”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX47”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)或式(III-D)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX48”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示1,1,2,2-四氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX49”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示1,1,2,2-四氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX50”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX51”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX52”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX53”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX54”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丙-2-基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX55”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丙-2-基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX56”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX57”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX58”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX59”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX60”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX61”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX62”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟戊基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX63”)。
由式(III-A)、式(III-B)、式(III-C)、式(III-D)、式(III-E)、式(III-F)、式(III-G)、式(III-H)、式(III-I)、式(III-J)、式(III-K)或式(III-L)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟戊基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX64”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表2中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX65”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示1;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表2中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX66”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示0;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表2中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX67”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表2中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX68”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示1;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表2中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX69”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示0;
R3a、R3b和R3c各自表示氢原子;并且
R1和R2表示表1至表2中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX70”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX71”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,2-三氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX72”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX73”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)或式(IV-D)表示的本发明化合物,其由
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX74”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示1,1,2,2-四氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX75”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示1,1,2,2-四氟乙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX76”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX77”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示1,1,2,3,3,3-六氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX78”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX79”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX80”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丙-2-基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX81”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丙-2-基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX82”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,3-四氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX91”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,3-四氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX92”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,3-五氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX93”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,3-五氟丙基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX94”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX83”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,4,4,4-六氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX84”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX85”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX86”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX87”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟丁基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX88”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示氮原子;
n表示2;
R1表示全氟戊基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX89”)。
由式(IV-A)、式(IV-B)、式(IV-C)、式(IV-D)、式(IV-E)、式(IV-F)、式(IV-G)、式(IV-H)、式(IV-I)、式(IV-J)、式(IV-K)、式(IV-L)、式(IV-M)、式(IV-N)、式(IV-O)、式(IV-P)、式(IV-Q)、式(IV-R)、式(IV-S)、式(IV-T)、式(IV-U)、式(IV-V)、式(IV-W)或式(IV-X)表示的本发明化合物,其中
A1表示CH;
n表示2;
R1表示全氟戊基;
R2表示乙基;并且
R3a、R3b和R3c表示表6至表16中所示的任一个组合。
(在下文中称为“化合物组SX90”)。
本发明化合物可以与选自由(a)组、(b)组、(c)组、(d)组和(e)组组成的组的以下一种或多种成分(在下文中称为“本发明成分”)混合或与其组合使用。
当本发明化合物与本发明成分混合或与其组合使用时,它们彼此同时地、分开地或以时间间隔使用。
当本发明化合物与本发明成分同时使用时,本发明化合物和本发明成分可以包含在分开的制剂中或包含在一个制剂中。
本发明的一个方面提供一种组合物,所述组合物包含选自由(a)组、(b)组、(c)组、(d)组和(e)组组成的组的一种或多种成分(即,本发明成分)以及本发明化合物。
(a)组是由以下a-1亚组至a-10亚组组成的杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分的组。
a-1亚组:氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
a-2亚组:有机磷乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
a-3亚组:GABA能氯离子通道阻断剂
a-4亚组:GABA能氯离子通道别构调节剂
a-5亚组:钠通道调节剂
a-6亚组:烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂
a-7亚组:兰尼碱(Ryanodine)受体调节剂
a-8亚组:微生物材料
a-9亚组:杀线虫活性成分
a-10亚组:其它杀虫活性成分和杀螨活性成分
(b)组是由以下b-1亚组至b-18亚组组成的杀真菌活性成分的组。
b-1亚组:PA杀真菌剂(苯酰胺)
b-2亚组:MBC杀真菌剂(苯并咪唑氨基甲酸甲酯)
b-3亚组:噻唑甲酰胺
b-4亚组:SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂)
b-5亚组:QoI杀真菌剂(Qo抑制剂)
b-6亚组:QiI杀真菌剂(Qi抑制剂)
b-7亚组:噻吩甲酰胺
b-8亚组:AP杀真菌剂(苯氨基嘧啶)
b-9亚组:PP杀真菌剂(苯基吡咯)
b-10亚组:AH杀真菌剂(芳族烃)
b-11亚组:DMI-杀真菌剂(脱甲基抑制剂)
b-12亚组:CCA杀真菌剂(羧酸酰胺)
b-13亚组:哌啶基噻唑异唑啉
b-14亚组:四唑基肟
b-15亚组:二硫代氨基甲酸盐
b-16亚组:苯邻二甲酰亚胺
b-17亚组:微生物杀真菌剂
b-18亚组:其它杀真菌剂
(c)组是由以下c-1亚组、c-2亚组和c-3亚组组成的植物生长调节成分的组。
c-1亚组:植物成长调节成分
c-2亚组:菌根真菌(Mycorrhizal fungi)
c-3亚组:根瘤菌
(d)组是降低植物毒性的成分的组。
(e)组是增效剂的组。
包含所述本发明成分和本发明化合物的组合物取决于所述组合物中所述本发明成分或所述本发明化合物的含有的量或含量百分比而产生其效果。因此,可以取决于所述组合物所产生的效果来确定所述组合物的用途。所述组合物可以具有一种或多种用途。
所述组合物的一个方面是农用化学品组合物。
所述组合物的另一个方面是用于防治有害节肢动物的组合物。
所述组合物的又一个方面是杀虫、杀螨或杀线虫组合物。
所述组合物的又一个方面是杀真菌组合物。
所述组合物的又一个方面是植物生长调节组合物。
所述组合物的又一个方面是降低植物毒性的组合物。
在下文中,描述本发明成分和本发明化合物的组合的实例。例如,“棉铃威+SX”表示棉铃威和SX的组合。
缩写“SX”表示选自化合物组SX1至SX94的本发明化合物中的任一种。此外,以下本发明成分全部都是已知的成分,并且可从可商购的制剂获得,或者可以通过已知方法制备。当本发明成分是微生物时,其可以从细菌保藏单位获得。另外,括号中的数字表示CAS登记号。
上述a-1亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
棉铃威(alanycarb)+SX,涕灭威(aldicarb)+SX,虫威(bendiocarb)+SX,丙硫克百威(benfuracarb)+SX,丁酮威(butocarboxim)+SX,丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX,甲萘威(carbaryl)(NAC)+SX,克百威(carbofuran)+SX,丁硫克百威(carbosulfan)+SX,乙硫苯威(ethiofencarb)+SX,仲丁威(fenobucarb)(BPMC)+SX,伐虫脒(formetanate)+SX,呋线威(furathiocarb)+SX,异丙威(isoprocarb)(MIPC)+SX,甲硫威(methiocarb)+SX,灭多威(methomyl)+SX,速灭威(metolcarb)+SX,杀线威(oxamyl)+SX,抗蚜威(pirimicarb)+SX,残杀威(propoxur)(PHC)+SX,硫双威(thiodicarb)+SX,久效威(thiofanox)+SX,唑蚜威(triazamate)+SX,混杀威(trimethacarb)+SX,XMC+SX,灭杀威(xylylcarb)+SX。
上述a-2亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
乙酰甲胺磷(acephate)+SX,甲基吡啶磷(azamethiphos)+SX,乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX,甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX,硫线磷(cadusafos)+SX,氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX,毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX,氯甲磷(chlormephos)+SX,毒死蜱(chlorpyrifos)+SX,甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX,蝇毒磷(coumaphos)+SX,杀螟腈(cyanophos)(CYAP)+SX,甲基内吸磷(demeton-S-methyl)+SX,二嗪磷(diazinon)+SX,敌敌畏(dichlorvos)(DDVP)+SX,百治磷(dicrotophos)+SX,乐果(dimethoate)+SX,甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX,乙拌磷(disulfoton)+SX,EPN+SX,乙硫磷(ethion)+SX,灭线磷(ethoprophos)+SX,氨磺磷(famphur)+SX,苯线磷(fenamiphos)+SX,杀螟硫磷(fenitrothion)(MEP)+SX,倍硫磷(fenthion)(MPP)+SX,噻唑磷(fosthiazate)+SX,蚜螨磷(heptenophos)+SX,烟碱硫磷(imicyafos)+SX,异柳磷(isofenphos)+SX,异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰)水杨酸酯+SX,异唑磷(isoxathion)+SX,马拉硫磷(malathion)+SX,灭蚜磷(mecarbam)+SX,甲胺磷(methamidophos)+SX,杀扑磷(methidathion)(DMTP)+SX,速灭磷(mevinphos)+SX,久效磷(monocrotophos)+SX,二溴磷(naled)(BRP)+SX,氧乐果(omethoate)+SX,砜吸硫磷(oxydemeton-methyl)+SX,对硫磷(parathion)+SX,甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX,稻丰散(phenthoate)(PAP)+SX,甲拌磷(phorate)+SX,伏杀硫磷(phosalone)+SX,亚胺硫磷(phosmet)(PMP)+SX,磷胺(phosphamidon)+SX,辛硫磷(phoxim)+SX,甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)+SX,丙溴磷(profenofos)+SX,胺丙畏(propetamphos)+SX,丙硫磷(prothiofos)+SX,吡唑硫磷(pyraclofos)+SX,哒嗪硫磷(pyridaphenthion)+SX,喹硫磷(quinalphos)+SX,治螟磷(sulfotep)+SX,丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX,双硫磷(temephos)+SX,特丁硫磷(terbufos)+SX,杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX,甲基乙拌磷(thiometon)+SX,三唑磷(triazophos)+SX,敌百虫(trichlorfon)(DEP)+SX,蚜灭磷(vamidothion)+SX。
上述a-3亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
乙虫腈(ethiprole)+SX,氟虫腈(fipronil)+SX,丁烯氟虫腈(flufiprole)+SX,氯丹(chlordane)+SX,硫丹(endosulfan)+SX,α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX。
上述a-4亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
阿福拉纳(afoxolaner)+SX,氟雷拉纳(fluralaner)+SX,broflanilide+SX,fluxametamide+SX。
上述a-5亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
氟丙菊酯(acrinathrin)+SX,烯丙菊酯(allethrin)+SX,联苯菊酯(bifenthrin)+SX,κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX,生物烯丙菊酯(bioallethrin)+SX,生物苄呋菊酯(bioresmethrin)+SX,乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX,氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX,β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX,氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX,γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX,λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX,氯氰菊酯(cypermethrin)+SX,α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX,β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX,θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX,ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX,苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX,溴氰菊酯(deltamethrin)+SX,右旋烯炔菊酯(empenthrin)+SX,S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX,依芬普司(etofenprox)+SX,甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX,氰戊菊酯(fenvalerate)+SX,氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX,氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX,氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX,τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX,苄螨醚(halfenprox)+SX,heptafluthrin+SX,炔咪菊酯(imiprothrin)+SX,喹恩菊酯(kadethrin)+SX,氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX,甲氧苄氟菊酯单体(momfluorothrin)+SX,氯菊酯(permethrin)+SX,苯醚菊酯(phenothrin)+SX,右旋炔丙菊酯(prallethrin)+SX,除虫菊素(pyrethrins)+SX,苄呋菊酯(resmethrin)+SX,氟硅菊酯(silafluofen)+SX,七氟菊酯(tefluthrin)+SX,κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX,胺菊酯(tetramethrin)+SX,四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX,四溴菊酯(tralomethrin)+SX,四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX,benfluthrin+SX,三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX,氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX,σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX,炔呋菊酯(furamethrin)+SX,甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX,丙氟菊酯(profluthrin)+SX,四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX,ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX,ε-甲氧苄氟菊酯单体(epsilon-momfluorothrin)+SX,甲氧滴滴涕(methoxychlor)+SX。
上述a-6亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
啶虫脒(acetamiprid)+SX,噻虫胺(clothianidin)+SX,呋虫胺(dinotefuran)+SX,吡虫啉(imidacloprid)+SX,烯啶虫胺(nitenpyram)+SX,噻虫啉(thiacloprid)+SX,噻虫嗪(thiamethoxam)+SX,氟吡氰胺(sulfoxaflor)+SX,氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX,三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX,dicloromezotiaz+SX,环氧虫啶(cycloxaprid)+SX,(E)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基}-2,2,2-三氟乙酰胺(1689566-03-7)+SX。
上述a-7亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX,氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX,cycloniliprole+SX,氟虫酰胺(flubendiamide)+SX,氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX,氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX,3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(1104384-14-6)+SX。
上述a-8亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)+SX,布氏白僵菌(Beauveriabrongniartii)+SX,玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)+SX,淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)+SX,细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes)+SX,蜡蚧轮枝孢菌(Verticillium lecani)+SX,指状节丛孢菌(Arthrobotrys dactyloides)+SX,苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)+SX,坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)+SX,巨大芽胞杆菌(Bacillus megaterium)+SX,洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX,明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX,Monacrosporiumphymatopagus+SX,巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)+SX,穿刺巴氏杆菌(Pasteuria penetrans)+SX,杀虫剂巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX,厚孢轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX。
上述a-9亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
阿维菌素(abamectin)+SX,三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)+SX,氟噻虫砜(fluensulfone)+SX,呋吡菌酰胺(fluopyram)+SX,tioxazafen+SX。
上述a-10亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
乙基多杀菌素(spinetoram)+SX,多杀霉素(spinosad)+SX,甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX,林皮没丁(lepimectin)+SX,弥拜菌素(milbemectin)+SX,烯虫乙酯(hydroprene)+SX,烯虫酯(kinoprene)+SX,烯虫炔酯(methoprene)+SX,丙诺保幼素(fenoxycarb)+SX,苯氧威(pyriproxyfen)+SX,溴甲烷+SX,氯化苦(chloropicrin)+SX,硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX,氟化铝钠或锥冰晶石(chiolite)+SX,硼砂(borax)+SX,硼酸+SX,八硼酸二钠+SX,硼酸钠+SX,偏硼酸钠+SX,吐酒石(tartar emetic)+SX,棉隆(dazomet)+SX,威百亩(metam)+SX,吡蚜酮(pymetrozine)+SX,氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX,四螨嗪(clofentezine)+SX,噻螨酮(hexythiazox)+SX,氟螨嗪(diflovidazin)+SX,乙螨唑(etoxazole)+SX,丁醚脲(diafenthiuron)+SX,三唑锡(azocyclotin)+SX,三环锡(cyhexatin)+SX,苯丁锡(fenbutatin oxide)+SX,克螨特(propargite)+SX,三氯杀螨砜(tetradifon)+SX,溴虫腈(chlorfenapyr)+SX,DNOC+SX,氟虫胺(sulfluramid)+SX,杀虫磺(bensultap)+SX,杀螟丹(cartap)+SX,盐酸杀螟丹(cartaphydrochloride)+SX,杀虫环(thiocyclam)+SX,杀虫双(thiosultap-disodium)+SX,杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX,双二氟虫脲(bistrifluron)+SX,氟啶脲(chlorfluazuron)+SX,除虫脲(diflubenzuron)+SX,啶蜱脲(fluazuron)+SX,氟环脲(flucycloxuron)+SX,氟虫脲(flufenoxuron)+SX,氟铃脲(hexaflumuron)+SX,虱螨脲(lufenuron)+SX,氟酰脲(novaluron)+SX,多氟脲(noviflumuron)+SX,氟苯脲(teflubenzuron)+SX,杀铃脲(triflumuron)+SX,噻嗪酮(buprofezin)+SX,灭蝇胺(cyromazine)+SX,环虫酰肼(chromafenozide)+SX,氯虫酰肼(halofenozide)+SX,甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX,虫酰肼(tebufenozide)+SX,双甲脒(amitraz)+SX,氟蚁腙(hydramethylnon)+SX,灭螨醌(acequinocyl)+SX,嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX,联苯肼酯(bifenazate)+SX,喹螨醚(fenazaquin)+SX,唑螨酯(fenpyroximate)+SX,哒螨灵(pyridaben)+SX,嘧螨醚(pyrimidifen)+SX,吡螨胺(tebufenpyrad)+SX,唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX,鱼藤酮(rotenone)+SX,茚虫威(indoxacarb)+SX,氰氟虫腙(metaflumizone)+SX,螺螨酯(spirodiclofen)+SX,螺甲螨酯(spiromesifen)+SX,螺虫乙酯(spirotetramat)+SX,磷化铝+SX,磷化钙+SX,膦+SX,磷化锌+SX,氰化钙+SX,氰化钾+SX,氰化钠+SX,苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX,丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX,pyflubumide+SX,氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX,印楝素(azadirachtin)+SX,苯螨特(benzoximate)+SX,溴螨酯(bromopropylate)+SX,灭螨猛(chinomethionat)+SX,三氯杀螨醇(dicofol)+SX,啶虫醚(pyridalyl)+SX,石硫合剂(lime sulfur)+SX,硫磺+SX,机油+SX,烟碱+SX,硫酸烟碱+SX,afidopyropen+SX,flometoquin+SX,虫酮(metoxadiazone)+SX,嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX,N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙硫基)丙酰胺(1477919-27-9)+SX,N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX,5-(1,3-二烷-2-基)-4-[4-(三氟甲基)苄氧基]嘧啶(1449021-97-9)+SX,2-[3-(乙磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲磺酰基)苯并唑(1616678-32-0)+SX,4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代硫杂环丁-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX,3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-唑-3-基}茚满-1-基)丙酰胺(1118626-57-5)+SX,3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-[(乙氧基羰基)氧基]-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(1229023-00-0)+SX,N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+SX,N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+SX,N-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+SX,1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(885026-50-6)+SX,3-内型-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}-9-氮杂二环[3.3.1]壬烷(1332838-17-1)+SX。
上述b-1亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
苯霜灵(benalaxyl)+SX,苯霜灵-M(benalaxyl-M)+SX,呋霜灵(furalaxyl)+SX,甲霜灵(metalaxyl)+SX,甲霜灵-M(metalaxyl-M)+SX,霜灵(oxadixyl)+SX,呋酰胺(ofurace)+SX。
上述b-2亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
苯菌灵(benomyl)+SX,多菌灵(carbendazim)+SX,麦穗宁(fuberidazole)+SX,噻菌灵(thiabendazole)+SX,硫菌灵(thiophanate)+SX,甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX。
上述b-3亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
噻唑菌胺(ethaboxam)+SX。
上述b-4亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
麦锈灵(benodanil)+SX,氟担菌宁(flutolanil)+SX,灭锈胺(mepronil)+SX,异柳磷(isofetamid)+SX,甲呋酰胺(fenfuram)+SX,萎锈灵(carboxin)+SX,氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX,噻呋酰胺(thifluzamide)+SX,苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX,联苯吡菌胺(bixafen)+SX,氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX,呋吡菌胺(furametpyr)+SX,吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX,氟唑菌苯胺(penflufen)+SX,吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX,环苯吡菌胺(sedaxane)+SX,pydiflumetofen+SX,烟酰胺(boscalid)+SX,pyraziflumid+SX,3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-48-7)+SX,3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-49-8)+SX,N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+SX,3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX,3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX,3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7)+SX,3-二氟甲基-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3)+SX。
上述b-5亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
嘧菌酯(azoxystrobin)+SX,丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX,烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX,氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX,啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX,唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX,mandestrobin+SX,吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX,唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX,氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX,醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX,肟菌酯(trifloxystrobin)+SX,醚菌胺(dimoxystrobin)+SX,烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX,苯氧菌胺(metominostrobin)+SX,肟醚菌胺(orysastrobin)+SX,唑菌酮(famoxadone)+SX,氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX,咪唑菌酮(fenamidone)+SX,吡菌苯威(pyribencarb)+SX。
上述b-6亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
氰霜唑(cyazofamid)+SX,吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX,乐杀螨(binapacryl)+SX,二硝巴豆酸酯(meptyldinocap)+SX,敌螨普(dinocap)+SX,氟啶胺(fluazinam)+SX。
上述b-7亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
硅噻菌胺(silthiofam)+SX。
上述b-8亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
嘧菌环胺(cyprodinil)+SX,嘧菌胺(mepanipyrim)+SX,嘧霉胺(pyrimethanil)+SX。
上述b-9亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
拌种咯(fenpiclonil)+SX,咯菌腈(fludioxonil)+SX。
上述b-10亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
联苯+SX,地茂散(chloroneb)+SX,氯硝胺(dicloran)+SX,五氯硝基苯(quintozene)+SX,四氯硝基苯(tecnazene)+SX,甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX。
上述b-11亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
氮康唑(azaconazole)+SX,联苯三唑醇(bitertanol)+SX,糠菌唑(bromuconazole)+SX,环菌唑(cyproconazole)+SX,苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX,烯唑醇(diniconazole)+SX,烯唑醇-M(diniconazole-M)+SX,氟环唑(epoxiconazole)+SX,乙环唑(etaconazole)+SX,腈苯唑(fenbuconazole)+SX,氟喹唑(fluquinconazole)+SX,氟硅唑(flusilazole)+SX,粉唑醇(flutriafol)+SX,己唑醇(hexaconazole)+SX,亚胺唑(imibenconazole)+SX,种菌唑(ipconazole)+SX,ipfentrifluconazole+SX,mefentrifluconazole+SX,叶菌唑(metconazole)+SX,腈菌唑(myclobutanil)+SX,戊菌唑(penconazole)+SX,丙环唑(propiconazole)+SX,硅氟唑(simeconazole)+SX,戊唑醇(tebuconazole)+SX,四氟醚唑(tetraconazole)+SX,三唑酮(triadimefon)+SX,三唑醇(triadimenol)+SX,灭菌唑(triticonazole)+SX,丙硫菌唑(prothioconazole)+SX,嗪胺灵(triforine)+SX,匹克司(pyrifenox)+SX,啶菌唑(pyrisoxazole)+SX,芬瑞莫(fenarimol)+SX,氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX,抑霉唑(imazalil)+SX,咪唑(oxpoconazole)+SX,富马酸咪唑(oxpoconazole fumarate)+SX,稻瘟酯(pefurazoate)+SX,咪鲜胺(prochloraz)+SX,氟菌唑(triflumizole)+SX。
上述b-12亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
烯酰吗啉(dimethomorph)+SX,氟吗啉(flumorph)+SX,吡吗啉(pyrimorph)+SX,苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX,苯噻菌胺酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX,缬霉威(iprovalicarb)+SX,缬菌胺(valifenalate)+SX,双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX。
上述b-13亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX。
上述b-14亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
picarbutrazox+SX。
上述b-15亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
福美铁(ferbam)+SX,代森锰锌(mancozeb)+SX,代森锰(maneb)+SX,代森联(metiram)+SX,甲基代森锌(propineb)+SX,福美双(thiram)+SX,代森锌(zineb)+SX,福美锌(ziram)+SX。
上述b-16亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
克菌丹(captan)+SX,敌菌丹(captafol)+SX,灭菌丹(folpet)+SX。
上述b-17亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
放射土壤杆菌(Agrobacterium radiobactor)(诸如菌株84)+SX,解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX,解淀粉芽孢杆菌菌株QST713+SX,解淀粉芽孢杆菌菌株FZB24+SX,解淀粉芽孢杆菌菌株MBI600+SX,解淀粉芽孢杆菌菌株D747+SX,解淀粉芽孢杆菌菌株AT332+SX,解淀粉芽孢杆菌菌株PTA4838+SX,短小芽胞杆菌(Bacillus pumilus)+SX,简单芽孢杆菌(Bacillus simplex)(诸如菌株CGF2856)+SX,枯草芽抱杆菌(Bacillussubtilis)+SX,枯草芽抱杆菌菌株QST713+SX,枯草芽抱杆菌菌株HAI0404+SX,枯草芽抱杆菌菌株Y1336+SX,争论贪噬菌(Variovorax paradoxus)(诸如菌株CGF4526)+SX,欧文氏杆菌(Erwinia carotovora)(诸如菌株CGE234M403)+SX,荧光假单胞菌(Pseudomonasfluorescens)(诸如菌株G7090)+SX,黄色蠕形霉(Talaromycesflavus)(诸如菌株SAY-Y-94-01)+SX,深绿木霉(Trichoderma atroviride)(诸如SKT-1)+SX,哈茨木霉(Trichoderma harzianum)+SX,Harpin蛋白+SX。
上述b-18亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
布瑞莫(bupirimate)+SX,甲菌定(dimethirimol)+SX,乙菌定(ethirimol)+SX,霉灵(hymexazole)+SX,辛异噻啉酮(octhilinone)+SX,奥索利酸(oxolinic acid)+SX,乙霉威(diethofencarb)+SX,苯酰菌胺(zoxamide)+SX,戊菌隆(pencycuron)+SX,氟吡菌胺(fluopicolide)+SX,氰烯菌酯(phenamacril)+SX,二氟林(diflumetorim)+SX,唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX,乙酸三苯锡(fentin acetate)+SX,三苯锡氯(fentin chloride)+SX,毒菌锡(fentin hydroxide)+SX,唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX,杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX,春雷霉素(kasugamycin)+SX,链霉素(streptomycin)+SX,土霉素(oxytetracycline)+SX,苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX,丙氧喹啉(proquinazid)+SX,乙菌利(chlozolinate)+SX,菌核净(dimethachlone)+SX,异菌脲(iprodione)+SX,腐霉利(procymidone)+SX,乙烯菌核利(vinclozolin)+SX,克瘟散(edifenphos)+SX,异稻瘟净(iprobenfos)+SX,吡菌磷(pyrazophos)+SX,稻瘟灵(isoprothiolane)+SX,土菌灵(etridiazole)+SX,iodocarb+SX,霜霉威(propamocarb)+SX,硫菌威(prothiocarb)+SX,艾敌吗啉(aldimorph)+SX,吗菌灵(dodemorph)+SX,苯锈啶(fenpropidin)+SX,丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX,粉病灵(piperalin)+SX,螺环菌胺(spiroxamine)+SX,十三吗啉(tridemorph)+SX,环酰菌胺(fenhexamid)+SX,胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX,稗草畏(pyributicarb)+SX,萘替芬(naftifine)+SX,特比萘芬(terbinafine)+SX,多氧菌素(polyoxins)+SX,苯酞+SX,咯喹酮(pyroquilon)+SX,三环唑(tricyclazole)+SX,环丙酰菌胺(carpropamid)+SX,双氯氰菌胺(diclocymet)+SX,稻瘟酰胺(fenoxanil)+SX,tolprocarb+SX,阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX,烯丙苯噻唑(probenazole)+SX,噻酰菌胺(tiadinil)+SX,异噻菌胺(isotianil)+SX,昆布多糖(laminarin)+SX,霜脲氰(cymoxanil)+SX,乙膦酸(fosetyl)+SX,teclofthalam+SX,咪唑嗪(triazoxide)+SX,磺菌胺(flusulfamide)+SX,哒菌酮(diclomezine)+SX,磺菌威(methasulfocarb)+SX,环氟苄酰胺(cyflufenamid)+SX,苯菌酮(metrafenone)+SX,pyriofenone+SX,多果定(dodine)+SX,氟酰胺(flutianil)+SX,嘧菌腙(ferimzone)+SX,tebufloquin+SX,井冈霉素(validamycin)+SX,碱式氯化铜+SX,氢氧化酮(II)+SX,碱式硫酸铜+SX,十二烷基苯磺酸双亚乙基二胺铜[II]盐(DBEDC)+SX,有机铜+SX,硫磺+SX,百菌清(chlorothalonil)+SX,抑菌灵(dichlofluanid)+SX,对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX,双胍辛盐(guazatine)+SX,双胍辛胺(iminoctadine)+SX,敌菌灵(anilazine)+SX,二噻农(dithianon)+SX,灭螨猛(chinomethionat)+SX,氟氯菌核利(fluoroimide)+SX,dipymetitrone+SX,quinofumelin+SX,dichlobentiazox+SX,3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2,6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX,fenpicoxamid+SX,N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲酰亚氨基甲酰胺(1202781-91-6)+SX,2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基=甲磺酰酯(1360819-11-9)+SX,4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX,2,2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂环庚烷(1207749-50-5)+SX,2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX,5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX,5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX,N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲酰亚氨基甲酰胺(1052688-31-9)+SX,N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲酰亚氨基甲酰胺(929908-57-6)+SX,(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX,N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX,1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6)+SX。
上述c-1亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
乙烯利(ethephon)+SX,矮壮素阳离子(chlormequat)+SX,矮壮素(chlormequat-chloride)+SX,甲哌(mepiquat)+SX,比克(mepiquat-chloride)+SX,赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX,脱落酸(abscisic acid)+SX,激动素(Kinetin)+SX,苄基腺嘌呤(benzyladenine)+SX,氯吡脲(forchlorfenuron)+SX,噻苯隆(thidiazuron)+SX。
上述c-2亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
球囊霉属(Glomus spp.)+SX,根内球囊霉(Glomus intraradices)+SX,摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX,聚从球囊霉(Glomus aggregatum)+SX,幼套球囊霉(Glomusetunicatum)+SX。
上述c-3亚组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)+SX,慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX,羽扇豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX,豌豆根瘤菌三叶草生物型(Rhizobium leguminosarumbv.trifolii)+SX,豌豆根瘤菌菜豆生物型(Rhizobium leguminosarumbv.phaseoli)+SX,豌豆根瘤菌蚕豆生物型(Rhizobiumleguminosarumbv.viciae)+SX,苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX,根瘤菌属(Rhizobium spp.)+SX。
上述(d)组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
解草嗪(benoxacor)+SX,解草酯(cloquintocet-mexyl)+SX,解草胺腈(cyometrinil)+SX,烯丙酰草胺(dichlormid)+SX,解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX,解草啶(fenclorim)+SX,解草胺(flurazole)+SX,解草唑(furilazole)+SX,吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)+SX,MG191(2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环)+SX,解草腈(oxabetrinil)+SX,二丙烯草胺(allidochlor)+SX,乙基双苯唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX,对异丙基甲苯磺酰胺(cyprosulfamide)+SX,氟草肟(fluxofenim)+SX,1,8-萘二甲酸酐+SX,AD-674-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)+SX。
上述(e)组中的本发明成分与本发明化合物的组合:
DMC(1,1-双(4-氯苯基)乙醇)+SX,FDMC(1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇)+SX,增效特(bucarpolate)+SX,N,N-二丁基-4-氯苯磺酰胺+SX.dietholate+SX,马来酸二乙酯+SX,1-十二烷基-1H-咪唑+SX,N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亚胺+SX,PSCP(苯基水杨醇环磷酸酯)+SX,胡椒基丁醚+SX,胡椒基环酮烯+SX,增效醛(piprotal)+SX,增效酯(propyl isome)+SX,增效散(safroxan)+SX,增效菊(sesamex)+SX,芝麻林素(sesamolin)+SX,亚砜+SX,脱叶磷(tribufos)+SX,TBPT(三硫代磷酸S,S,S-三丁酯)+SX,ETP(1,1,1-三氯-2,3-环氧丙烷)+SX,ETN(1,2-环氧-1,2,3,4-四氢萘)+SX,TPP(磷酸三苯酯)+SX,增效炔醚(Verbutin)+SX。
本发明化合物对其具有功效的有害节肢动物的实例包括有害昆虫和有害螨类。有害节肢动物的具体实例包括如下。
半翅目(Hemiptera)有害生物:
飞虱科(Delphacidae)(例如,灰飞虱(Laodelphax striatellus),褐飞虱(Nilaparvata lugens),白背飞虱(Sogatella furcifera),玉米花翅飞虱(Peregrmusmaidis),古北飞虱(Javesella pellucida),甘蔗扁角飞虱(Perkinsiellasaccharicida),或Tagosodes orizicolus);
叶蝉科(Cicadellidae)(例如,黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps),二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens),二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus),电光叶蝉(Recilia dorsalis),茶绿叶蝉(Empoasca onukii),蚕豆微叶蝉(Empoascafabae),玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis),或大白叶蝉(Cofana spectra));
沫蝉科(Cercopidae)(例如,甘蔗沫蝉(Mahanarva posticata)或甘蔗根沫蝉(Mahanarvafimbriolata));
蚜科(Aphididae)(例如,甜菜蚜(Aphisfabae),大豆蚜(Aphis glycines),棉蚜(Aphis gossypu),苹果蚜(Aphispomi),异绣线菊蚜(Aphis spiraecola),桃蚜(Myzuspersicae),李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi),甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae),车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)(苹粉红劣蚜(Rosy apple aphid)),萝卜蚜(Lipaphiserysimi),马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae),土豆沟无网蚜(Aulacorthumsolani),莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri),禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi),玉米蚜(Rhopalosiphum maidis),褐色橘蚜(Toxoptera citricida),梅大尾蚜(Hyalopteruspruni),高粱蚜(Melanaphis sacchari),黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis),甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera),或苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum));
根瘤蚜科(Phylloxeridae)(例如,葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae),美洲山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)(Pecan phylloxera),美洲山核桃叶根瘤蚜(Phylloxeranotabilis)(Pecan leaf phylloxera),或南方美洲山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)(Southern pecan leaf phylloxera));
球蚜科(Adelgidae)(例如,铁杉球蚜(Adelges tsugae),冷杉球蚜(Adelgespiceae),或Aphrastasiapectinatae);
蝽科(Pentatomidae)(例如,稻黑蝽(Scotinophara lurida),马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug),花角绿蝽Nezara antennata),北二星蝽(Eysarcoris aeneus),日本二星蝽(Eysarcoris lewisi),广二星蝽(Eysarcorisventralis),Eysarcoris annamita,茶翅蝽(Halyomorphahalys),稻绿蝽Nezaraviridula),褐椿象(Euschistusheros)(棕翅蝽(Brown stink bug)),红带椿象(Piezodorusguildinii)(Red banded stink bug),美洲稻蝽(Oebalus pugnax),或Dichelopsmelacanthus);
土蝽科(Cydnidae)(例如,掘地褐蝽(Scaptocoris castanea)(Burrower brownbug));
蛛缘蝽科(Alydidae)(例如,点蜂缘蝽(Riptortus pedestris),中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis),或大稻缘蝽(Leptocorisa acuta));
缘蝽科(Coreidae)(例如,稻棘缘蝽(Cletus punctiger)或叶足缘蝽(Leptoglossus australis));
长蝽科(Lygaeidae)(例如,Caverelius saccharivorus,葫芦长蝽(Togohemipterus),或美洲毛谷杆长蝽(Blissus leucopterus));
盲蝽科(Miridae)(例如,稻叶赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium),赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus),Stenodemacalcarata,或美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris));
粉虱科(Aleyrodidae)(例如,温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum),甘薯粉虱(Bemisia tabaci),柑橘粉虱(Dialeurodes citri),橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus),Aleurocanthuscamelliae,或Pealius euryae);
盾蚧科(Diaspididae)(例如,灰黯圆盾蚧(Abgrallaspiscyanophylli),红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii),梨圆蚧(Diaspidiotusperniciosus),桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona),矢尖盾蚧(Unaspisyanonensis),或柑橘尖盾蚧(Unaspiscitri));
蚧科(Coccidae)(例如,红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens));
珠蚧科(Margarodidae)(例如,澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)或Iceryaseychellarum);
粉蚧科(Pseudococcidae)(例如,石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani),扶桑绵粉蚧(Phenacoccus solenopsis),紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae),康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki),桔臀纹粉蚧(Planococcus citri),嗜桔粉蚧(Pseudococcuscalceolariae),长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus),或水稻粉红粉蚧(Brevenniarehi));
木虱科(Psyllidae)(例如,柑橘木虱(Diaphorinacitri),非洲木虱(Triozaerytreae),Cacopsylla pyrisuga,中国梨木虱(Cacopsyllachinensis),马铃薯木虱(Bactericera cockerelli),或梨木虱(Cacopsylla pyricola)(Pear psylla));
纲蝽科(Tingidae)(例如,悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata),菊方翅网蝽(Corythuchamarmorata),梨冠网蝽(Stephanitis nashi),或杜鹃冠网蝽(Stephanitispyrioides));
臭虫科(Cimicidae)(例如,温带臭虫(Cimexlectularius));
蝉科(Cicadidae)(例如,巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada));
等等。
鳞翅目(Lepidoptera)有害生物:
草螟科(Crambidae)(例如,二化螟(Chilo suppressalis),台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stem borer)),稻白螟(Scirpophaga innotata)(Whitestem borer)),三化螟(Scirpophagaincertulas),Rupelaalbina,稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis),宽纹刷须野螟(Marasmiapathalis),稻显纹刷须野螟(Marasmiaexigua),棉卷叶野螟(Notarchaderogata),亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis),玉米螟(Ostrinianubilalis)(欧洲玉米蛀虫),菜心野螟(Hellulaundalis),Herpetogrammaluctuosale,蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus),三点水螟(Nymphuladepunctalis),或小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer));
螟蛾科(Pyralidae)(例如,小玉米茎蛀虫(Elasmopalpuslignosellus)或印度谷斑螟(Plodiainterpunctella));
夜蛾科(Noctuidae)(例如,斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura),贪夜蛾(Spodoptera exigua),粘虫(Mythimna separata),甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae),大螟(Sesamiainferens),灰翅贪夜蛾(Spodoptera mauritia),稻螟蛉(Naranga aenescens),草地贪夜蛾(Spodoptera夕ugiperda),非洲贪夜蛾(Spodoptera exempta),小地老虎(Agrotis ipsilon),黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna),Plusiafestucae,大豆尺蠖蛾(Chrysodeixis includens)(Soybean looper),粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.),实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如,烟芽夜蛾(Heliothis virescens)),实夜蛾属(Helicoverpaspp.)(例如,棉铃虫(Helicoverpa armigera)或玉米穗虫(Helicoverpazea)),大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)(Velvetbean caterpillar),棉叶虫(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm),或啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer));
粉蝶科(Pieridae)(例如,菜粉蝶(Pieris rapae));
卷蛾科(Tortricidae)(例如,梨小食心虫(Grapholita molesta),沙果小食心虫(Grapholita dimorpha),大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella),日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora),棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata),茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai),茶长卷蛾(Homona magnanima),苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus),苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella),甘蔗黄螟(Tetramoeraschistaceana),豆苗蛀虫(Epinotia aporema)(Bean Shoot Borer),或柑橘果蛀虫(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer));
细蛾科(Gracillariidae)(例如,茶叶细蛾(Caloptilia theivora)或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella));
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如,桃蛀果蛾(Carposina sasakii));
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如,咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)(Coffee Leafminer),桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella),或银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella));
毒蛾科(Lymantriidae)(例如,毒蛾属(Lymantria spp.)(例如,舞毒蛾(Lymantria dispar),或黄毒蛾属(Euproctis spp.)(例如,茶黄毒蛾(Euproctispseudoconspersa));
Pluteliidae(例如,小菜蛾(Plutella xylostella));
麦蛾科(Gelechiidae)(例如,桃条麦蛾(Anarsia lineatella),甘薯卷叶麦蛾(Helcystogramma triannulella),红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella),马铃薯茎麦蛾(Phthorimaea operculella),或番茄斑潜蝇(Tuta absoluta));
灯蛾科(Arctiidae)(例如,美国白蛾(Hyphantria cunea));
蝶蛾科(Castniidae)(例如,大型蔗螟(Telchinlicus)(Giant Sugarcaneborer));
木蠹蛾科(Cossidae)(例如,木蠹蛾(Cossus insularis));
尺蠖蛾科(Geometridae)(例如,大造桥虫(Ascotis selenaria));
刺蛾科(Limacodidae)(例如,丽绿刺蛾(Parasa lepida));
举肢蛾科(Stathmopodidae)(例如,柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa));
天蛾科(Sphingidae)(例如,鬼脸天蛾(Acherontia lachesis));
透翅蛾科(Sesiidae)(例如,Nokona feralis);
弄蝶科(Hesperiidae)(例如,直纹稻弄蝶(Parnara guttata))
等等。
缨翅目(Thysanoptera)有害生物;
蓟马科(Thripidae)(例如,西花蓟马(Frankliniella occidentalis),棕榈蓟马(Thrips palmi),茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis),烟蓟马(Thrips tabaci),丽花蓟马(Frankliniella intonsa),稻蓟马(Stenchaetothrips biformis),或美洲棘蓟马(Echinothrips americanus));
管蓟马科(Phlaeothripidae)(例如,稻管蓟马(Haplothrips aculeatus));
等等。
双翅目(Diptera)有害生物:
花蝇科(Anthomyiidae)(例如,灰地种蝇(Deliaplatura)或葱地种蝇(Deliaantiqua));
小金蝇科(Ulidiidae)(例如,甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis));
潜蝇科(Agromyzidae)(例如,日本稻潜蝇(Agromyza oryzae),蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae),三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii),或豌豆叶潜蝇(Chromatomyia horticola));
秆蝇科(Chloropidae)(例如,稻秆蝇(Chlorops oryzae));
实蝇科(Tephritidae)(例如,瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae),桔小实蝇(Bactrocera dorsalis),辣椒实蝇(Bactrocera latifrons),油橄榄果实蝇(Bactroceraoleae),昆士兰果实蝇(Bactrocera tryoni),或地中海实蝇(Ceratitis capitata));
水蝇科(Ephydridae)(例如,大麦水蝇(Hydrellia griseola),菲律宾稻毛眼水蝇(Hydrellia philippina),或稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)),
果蝇科(Drosophilidae)(例如,樱桃果蝇(Drosophila suzukii));
蚤蝇科(Phoridae)(例如,东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis));
毛蠓科(Psychodidae)(例如,毛蠓(Clogmia albipunctata));
眼蕈蚊科(Sciaridae)(例如,异迟眼蕈蚊(Bradysia difformis));
瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如,小麦瘿蚊(Mayetiola destructor),或稻瘿蚊(Orseolia oryzae));
突眼蝇科(Diopsidae)(例如,大眼突眼蝇(Diopsis macrophthalma));
大蚊科(Tipulidae)(例如,稻大蚊(Tipula aino),普通大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly),或欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly));
等等。
鞘翅目(Coleoptera)有害生物:
叶甲科(Chrysomelidae)(例如,玉米根萤叶甲(Diabrotica vrgiferavirgifera),黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi),北美玉米根叶甲(Diabrotica barberi),玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae),带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata),南美叶甲(Diabrotica speciosa)(葫芦叶甲(CucurbitBeetle)),菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata),黑角负泥虫(Oulemamelanopus),黄守瓜(Aulacophorafemoralis),黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata),萝卜菜跳甲(Phyllotreta cruciferae)(甘蓝跳甲(Cabbage flea beetle)),西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)(Western black flea beetle),油菜蓝跳甲(Psylliodeschrysocephala)(Cabbage stem flea beetle),马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata),稻负泥虫(Oulema oryzae),葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea),玉米跳甲(Chaetocnemapulicaria),甘薯跳甲(Chaetocnemaconfinis),黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris),稻铁甲(Dicladispa armigera),南方玉米叶甲虫(Myochrousdenticollis)(southern corn leaf beetle),甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata),或烟草跳甲(Epitrixhirtipennis));
步行虫科(Carabidae)(例如,玉米籽甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcornbeetle)或玉米籽细步甲(Clivina impressifrons)(Slender seedcorn beetle));
金龟科(Scarabaeidae)(例如,古铜异丽金龟(Anomala cuprea),多色异丽金龟(Anomala rufocuprea),小青铜金龟(Anomala albopilosa),日本金龟(Popilliajaponica),沥青七鳃金龟(Heptophyllapicea),欧洲切根腮金龟(Rhizotrogus majalis)(European Chafer),Tomarus gibbosus,鳃金龟属(Holotrichia spp.),鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)(例如,长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita)),或Diloboderusspp.(例如,阿根廷兜虫Diloboderus abderus));
象虫科(Curculionidae)(例如,咖啡豆象(Araeceruscoffeae),甘薯蚁象(Cylasformicarius),西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus),苜蓿叶象甲(Hyperapostica),玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais),稻象鼻虫(Echinocnemussquameus),稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus),Rhabdoscelus lineatocollis,棉铃象(Anthonomusgrandis),尖隐喙象(Sphenophorus venatus),南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Com Billbug),大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil),Sphenophorus levis(亚蔗象甲(Sugarcane weevil)),锈赤芦形象甲(Scepticus griseus),Scepticus uniformis,巴西豆象(Zabrotessubfasciatus),纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda),咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Berry Borer),Aracanthus spp.(例如,Aracanthusmourei),或棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)(cotton root borer));
拟步行虫科(Tenebrionidae)(例如,赤拟谷盗(Tribolium castaneum)或杂拟谷盗(Tribolium confusum));
瓢虫科(Coccinellidae)(例如,茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata));
长蠹科(Bostrychidae)(例如,褐粉蠹(Lyctus brunneus));
蛛甲科(Ptinidae);
天牛科(Cerambycidae)(例如,星天牛(Anoplophora malasiaca)或Migdolusfryanus);
叩头虫科(Elateridae)(例如,Melanotus okinawensis,细胸金针虫(Agriotesfuscicollis),角梳爪叩甲(Melanotus legatus),Anchastus spp.,宽胸叩甲属(Conoderus spp.),Ctenicera spp.,叩甲属(Limonius spp.),或Aeolus spp.);
隐翅虫科(Staphylinidae)(例如,毒隐翅虫(Paederusfuscipes))
等等。
直翅目(Orthoptera)有害生物:
蝗科(Acrididae)(例如,东亚飞蝗(Locusta migratoria),摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus),澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera),红翅蝗(Nomadacris septemfasciata),南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust),飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust),意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust),异黑蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper),双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Two striped grasshopper),血黑蝗(Melanoplussanguinipes)(Migratory grasshopper),赤胫黑蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Legged grasshopper),透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwinged grasshopper),沙漠蝗(Schistocerca gregaria),黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust),刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust),小翅稻蝗(Oxya yezoensis),日本稻蝗(Oxya japonica),或印度黄脊蝗(Patanga succincta));
蝼蛄科(Gryllotalpidae)(例如,东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis));
蟋蟀科(Gryllidae)(例如,家蟋蟀(Acheta domestica)或黄脸油葫芦(Teleogryllus emma));
螽斯科(Tettigoniidae)(例如,摩门螽(Anabrus simplex)(Mormon cricket))
等等。
膜翅目(Hymenoptera)有害生物:
叶蜂科(Tenthredinidae)(例如,芜菁叶蜂(Athalia rosae)或日本菜叶蜂(Athalia japonica));
红火蚁属(Solenopsis spp.);
蚁科(Formicidae)(例如,褐切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cuttingant));
等等。
蜚蠊目(Blattodea)有害生物:
姬蜚蠊科(Blattellidae)(例如,德国小蠊(Blattella germanica));
蜚蠊科(Blattidae)(例如,黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa),美洲大蠊(Periplaneta americana),褐斑大蠊(Periplaneta brunnea),或东方蜚蠊(Blattaorientalis));
白蚁科(Termitidae)(例如,黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus),台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus),小楹白蚁(Incisitermes minor),截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus),黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus),恒春新白蚁(Neotermes koshunensis),赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis),拉卡吉米树白蚁(Glyptotermes nakajimai),黑树白蚁(Glyptotermes fuscus),山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti),广州乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis),黄肢散白蚁(Reticulitermes amammianus),奄散白蚁(Reticulitermes miyatakei),关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis),高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis),近扭白蚁(Pericapritermes nitobei),台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae),或堆角象白蚁(Cornitermes cumulans));
等等。
螨(Acari)有害生物:
叶螨科(Tetranychidae)(例如,二斑叶螨(Tetranychus urticae),神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai),伊氏叶螨(Tetranychus evansi),柑橘全爪螨(Panonychuscitri),苹果全爪螨(Panonychus ulmi),或小爪螨属(Oligonychus spp.));
瘿螨科(Eriophyidae)(例如,橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi),柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri),番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici),龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus),茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans),中国瘿螨(Eriophyes chibaensis),斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali),Aceria diospyri,小麦卷叶螨(Aceriatosichella),或谢节蜱属(Shevtchenkella sp.));
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如,侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));
细须螨科(Tenuipalpidae)(例如,紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis));
杜克螨科(Tuckerellidae);
硬蜱科(Ixodidae)(例如,长角血蜱(Haemaphysalis longicornis),褐黄血蜱(Haemaphysalis flava),台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis),变异革蜱(Dermacentorvariabilis),卵形硬蜱(Ixodes ovatus),全沟硬蜱(Ixodes persulcatus),黑脚硬蜱(Ixodes scapularis),美洲花蜱(Amblyomma americanum),微小牛蜱(Boophilusmicroplus),或血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus));
粉螨科(Acaridae)(例如,腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae),或似食酪螨(Tyrophagus similis));
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如,粉尘螨(Dermatophagoides farinae),或屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus));
肉食螨科(Cheyletidae)(例如,普通肉食螨(Cheyletus eruditus),马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis),莫瑞肉食螨(Cheyletusmoorei),或Cheyletiellayasguri);
疥螨科(Sarcoptidae)(例如,狗耳螨(Otodectes cynotis),或人疥螨(Sarcoptesscabiei));
蠕形螨科(Demodicidae)(例如,犬蠕形螨(Demodex canis));
牦螨科(Listrophoridae);
禽刺螨科(Haplochthoniidae);
巨刺螨科(Macronyssidae)(例如,柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti),或林禽刺螨(Omithonyssus sylviarum));
皮刺螨科(Dermanyssidae)(例如,鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae));
恙螨科(Trombiculidae)(例如,红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi));
等等。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物和惰性载体。通常通过将本发明化合物与惰性载体(诸如固体载体、液体载体和气体载体)混合来制备本发明的用于防治有害节肢动物的试剂,并且如果需要,加入表面活性剂和其他用于制剂的助剂,以配制成可乳化浓缩物、油溶液剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊剂、泡沫剂、二氧化碳制剂或片剂等。这些制剂可以加工成或用作蚊香盘、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片状剂、喷滴(spot-on)剂或用于口腔处理的制剂。另外,本发明的用于防治有害节肢动物的试剂可以与另一种杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂、或增效剂混合。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常包含0.01至95重量%的本发明化合物。
在制剂中所使用的固体载体的实例包括下述的细粉和颗粒:粘土(例如,高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、或酸性白粘土),合成水合氧化硅,滑石,陶瓷,其他无机矿物(例如,绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅),化学肥料(例如,硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素或氯化铵)等;以及合成树脂(例如,聚酯树脂,如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯;尼龙树脂(诸如尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66);聚酰胺树脂;聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
液体载体的实例包括:水;醇(例如,甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇);酮(例如,丙酮、甲基乙基酮或环己酮);芳族烃(例如,甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘);脂族烃(例如,己烷、环己烷、煤油或轻油);酯(例如,乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯);腈(例如,乙腈或异丁腈);醚(例如,二异丙醚、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇);酰胺(例如,DMF或二甲基乙酰胺);卤代烃(例如,二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳);亚砜(例如,DMSO);碳酸亚丙酯;和植物油(例如,大豆油或棉籽油)。
气体载体的实例包括氟碳、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚和二氧化碳。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂,如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯;和阴离子表面活性剂,如烷基磺酸酯、烷基苯磺酸酯和烷基硫酸酯。
用于制剂的其他助剂的实例包括粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。其具体实例包括酪蛋白、明胶、糖类(例如,淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物或海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮或聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲酚)、和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
树脂制剂的基材的实例包括氯乙烯聚合物、聚氨酯等等,并且如果需要,可以向这些基材加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如,邻苯二甲酸二甲酯或邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。树脂制剂可以通过将本发明化合物与上述基材混合,在常规混炼装置中混炼混合物,然后通过注射成型、挤出成型、压力成型等使其成型来制备。如果需要,得到的树脂制剂可以进行进一步成型、切割程序等,以加工成诸如板状、薄膜状、带状、网状和绳索状的形状。这些树脂制剂可以加工成动物颈圈、动物耳标、片状制品、捕捉绳索、园艺支柱或其他产品。
用于毒饵的基材的实例包括诱饵成分,如谷物粉、植物油、糖和结晶纤维素,并且如果需要,加入抗氧化剂(如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸),防腐剂(如脱氢乙酸),对于儿童和宠物的误食防止剂(如辣椒粉),昆虫诱引香料(如奶酪香料、洋葱香料和花生油),或其它成分。
本发明的用于防治有害节肢动物的方法通过将有效量的本发明化合物直接施用至有害节肢动物和/或施用至有害生物的栖息地(例如,植物体、土壤、房屋内部或动物体)而进行。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中,本发明化合物通常以本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的形式使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治农田的有害节肢动物时,作为本发明化合物的量的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m2的范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂等通常通过将其用水稀释使得活性成分的浓度在0.01至10,000ppm的范围内来施用。粒剂、粉剂等通常在不将其稀释的情况下原样施用。
这些制剂和制剂的稀释物(用水)可以直接喷至有害节肢动物或者要免受有害节肢动物的植物如作物,或者施用至栽培区域的土壤以防治栖息于土壤的有害生物。
此外,加工成片状形状或绳索状形状的树脂制剂可以缠绕在作物周围,在作物附近伸展,在植物根部土壤上散布,等等。
当本发明的用于防治有害生物的试剂用于防治生存在房屋内部的有害节肢动物时,在将其用在平面区域上的情况下,作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至1,000mg/1m2待处理面积的范围内。在空间地使用本发明化合物的情况下,作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至500mg/1m3待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂等时,这类制剂通常在将其用水稀释使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内后然后将其喷洒而施用。在配制成油溶液剂、气溶胶、熏烟剂、毒饵剂等的情况下,这类制剂在不将其稀释的情况下原样使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治家畜(如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡)以及小动物(如狗、猫、大鼠和小鼠)的外部寄生虫时,本发明的试剂可以通过兽医领域中已知的方法施用至动物。具体地,当计划全身防治时,本发明的试剂作为片剂、与饲料的混合物或栓剂,或者通过注射(包括肌内、皮下、静脉内和腹腔内注射)等,施用至动物。另一方面,当计划非全身防治时,本发明的试剂依靠油溶液剂或水溶液剂的喷雾,浇淋(pour-on)或喷滴处理,或者用香波制剂清洗动物,或者通过将树脂制剂制成的颈圈或耳标放在动物上等,来施用至动物。在给药至动物体的情况下,本发明化合物的剂量通常在0.1至1,000mg/1kg动物体重的范围内。
实施例
包括制备例、制剂例和试验例的以下实施例用于更详细地说明本发明,但是它们不旨在限制本发明。
首先,关于本发明化合物的制备,制备例显示如下。
参考制备例1(1)
在-78℃,向丁基锂在己烷(54mL)中的1.6M溶液和THF(41mL)的混合物中逐滴添加乙基甲基砜(9.3g)和THF(24mL)的混合物。在-78℃,向反应混合物中逐滴添加5-溴-2-氰基吡啶(12g)和THF(41mL)的混合物。在逐渐温热至室温后,向反应混合物中加入2N盐酸,并且将混合物搅拌30分钟。将所得混合物用乙酸乙酯萃取,并且将所得有机层用饱和盐水洗涤。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,以得到由下式表示的中间体化合物1(13g)。
中间体化合物1:1H NMR(CDCl3):δ8.79(1H,d),8.04-7.98(2H,m),4.97(2H,s),3.28(2H,q),1.46(3H,t)。
参考制备例1(2)
下面显示按照参考制备例1(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(A-1)表示的化合物
其中L1、A2、A3和A4表示表18中所示的组合。
[表18]
中间体化合物 L1 A2 A3 A4
2 F CH CH CH
中间体化合物2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.57(1H,d),8.19(1H,dd),7.62-7.55(1H,m),4.97(2H,s),3.30(2H,q),1.47(3H,t)。
参考制备例2
将5-氯-2-吡嗪甲酸甲酯(10g)、甲醇钠(甲醇中的28%溶液)(28mL)和THF(100mL)的混合物在冰冷却下搅拌3小时。在冰冷却下,向所得反应混合物中添加乙基甲基砜(18mL)。将反应混合物温热至80℃,并且在搅拌下加热24小时。将所得反应混合物冷却至室温,然后向其中添加2N盐酸,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物3(11g)。
中间体化合物3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.25(1H,d),4.87(2H,s),4.08(3H,s),3.29(2H,q),1.47(3H,t)。
参考制备例3(1)
在冰冷却下,向草酰氯(8.9mL)和氯仿(68mL)的混合物中逐滴添加DMF(8mL)。将所得混合物在冰冷却下搅拌30分钟,然后在室温搅拌1.5小时。将混合物冰冷却,然后向其中逐滴添加丁基乙烯醚(26mL)。将混合物温热至室温,然后搅拌2小时,然后在冰冷却下向混合物逐滴添加中间体化合物1(10g)、三乙胺(33mL)和氯仿(23mL)的混合物。将混合物温热至室温,然后搅拌1.5小时。将所得混合物添加至氯化铵的饱和水溶液中,并且用氯仿萃取。将所得有机层用水和饱和盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。将所得残余物用乙醇(10mL)稀释,然后在室温向其中添加28%的氨水溶液(10mL)。将混合物温热至60℃,在搅拌下加热3小时,然后将其冷却至室温,添加至碳酸氢钠的饱和水溶液中,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物4(4.5g)。
中间体化合物4:1H NMR(CDCl3):δ8.87(1H,dd),8.68(1H,d),8.49(1H,dd),8.01-7.98(m,1H),7.74(1H,d),7.56(1H,dd),3.86(2H,q),1.37(3H,t)。
参考制备例3(2)
下面显示按照参考制备例3(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(A-2)表示的化合物
其中L1、A1、A2、A3和A4表示表19中所示的任一个组合。
[表19]
中间体化合物 L1 A1 A2 A3 A4
5 F N CH CH CH
6 OCH3 N CH N CH
中间体化合物5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.52-8.46(2H,m),7.87(1H,dd),7.62-7.54(2H,m),3.86(2H,q),1.38(3H,t)。
中间体化合物6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,dd),8.66(1H,dd),8.49(1H,d),8.20(1H,d),7.55(1H,dd),4.05(3H,s),3.85(2H,q),1.38(3H,t)。
参考制备例4
在冰冷却下,向3-氯吡啶-2-甲腈(54g)和THF(300mL)的混合物中逐滴添加溴化甲基镁在THF(500mL)中的1M溶液。将反应混合物在冰冷却下搅拌2小时。在冰冷却下将所得反应混合物添加至2N盐酸中,并且将混合物搅拌30分钟。向混合物中添加1N氢氧化钠水溶液,使得溶液的pH设置为8,然后将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用饱和盐水洗涤,然后将有机层用无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩以得到由下式表示的中间体化合物7(58g)。
中间体化合物7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,dd),7.80(1H,dd),7.38(1H,dd),2.70(3H,s)。
参考制备例5
在冰冷却下,向氢化钠(油状,60%)(57g)和DMF(560mL)的悬浮液中逐滴添加乙硫醇(100mL)。在冰冷却下,向所得混合物中逐滴添加中间体化合物7(204g)和DMF(190mL)的混合物。将所得反应混合物在冰冷却下搅拌1小时,然后添加至冰水中。将沉淀的固体过滤,并且用水洗涤。将所得固体溶于乙酸乙酯中,将所得溶液用饱和盐水洗涤,然后将有机层用硫酸钠干燥。将所得有机层在减压下浓缩,然后将所得固体用己烷洗涤,以得到由下式表示的中间体化合物8(160g)。
中间体化合物8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,dd),7.69(1H,dd),7.37(1H,dd),2.92(2H,q),2.72(3H,s),1.40(3H,t)。
参考制备例6
在冰冷却下,向中间体化合物8(5.4g)、乙醛酸一水合物(2.8g)和甲醇(90mL)的混合物中逐滴添加氢氧化钠(2.4g)和甲醇(60mL)的混合物。将反应混合物在60℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温,然后向其中依次添加乙酸(11mL)和一水合肼(2.3g)。将反应混合物在100℃搅拌19小时。将所得混合物冷却至室温,然后向其中添加氯化铵的饱和水溶液,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层用硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物9(3.8g)。
中间体化合物9:1H-NMR(CDCl3)δ:10.60(1H,br s),8.43(1H,dd),8.13(1H,d),7.71(1H,dd),7.29(1H,dd),7.05(1H,d),2.95(2H,q),1.35(3H,t)。
参考制备例7
在冰冷却下,向中间体化合物9(4.2g)和氯仿(60mL)的混合物中添加70%mCPBA(8.7g)。将所得混合物温热至室温,然后搅拌12小时。向所得反应混合物中添加碳酸氢钠和硫代硫酸钠的饱和水溶液,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩,以得到由下式表示的中间体化合物10(4.7g)。
中间体化合物10:1H-NMR(CDCl3)δ:11.66(1H,s),8.90(1H,dd),8.49(1H,dd),7.78(1H,d),7.61(1H,dd),7.10(1H,d),3.66(2H,q),1.38(3H,t)。
参考制备例8
在室温,向中间体化合物10(2.0g)和甲苯(8mL)的混合物中依次添加DMF(一滴)和磷酰溴(4.3g)。将混合物在100℃搅拌9小时。将所得混合物冷却至室温,然后向其中添加水,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层用水和饱和盐水洗涤,然后用硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物11(2.1g)。
中间体化合物11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.54(1H,dd),7.88-7.81(2H,m),7.66(1H,dd),3.89(2H,q),1.40(3H,t)。
参考制备例9
将中间体化合物6(4.5g)和12N盐酸(20mL)的混合物在搅拌下在100℃加热1小时。将反应混合物冷却至室温,然后向其中添加冰水(100mL)。向混合物中添加碳酸氢钠的饱和水溶液以使其碱化,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物12(4.3g)。
中间体化合物12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,dd),8.47(1H,dd),8.21(1H,d),7.97(1H,d),7.52(1H,dd),3.83(2H,q),1.39(3H,t)。
参考制备例10
将中间体化合物12(4.3g)、磷酰氯(12mL)和甲苯(60mL)的混合物在搅拌下在100℃加热2小时。将所得反应混合物冷却至室温,然后在减压下浓缩。向所得残余物中添加水,并且将所得混合物用氯仿萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩,以得到由下式表示的中间体化合物13(4.6g)。
中间体化合物13:1H-NMR(CDCl3)δ:8.94(1H,dd),8.90(1H,dd),8.59(1H,d),8.52(1H,d),7.65(1H,dd),3.81(2H,q),1.39(3H,t)。
参考制备例11
按照参考制备例8中描述的方法,通过使用磷酰氯代替磷酰溴来制备由下式表示的中间体化合物14。
中间体化合物14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.54(1H,dd),7.96(1H,d),7.71(1H,d),7.66(1H,dd),3.89(2H,q),1.41(3H,t)。
参考制备例12
向6-溴烟酸甲酯(10g)、四(三苯基膦)钯(0)(1.1g)、碘化亚铜(2.7g)、氯化锂(2.9g)和甲苯(150mL)的混合物中添加3-氟-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(24g)。在110℃加热的情况下,将反应混合物在回流下搅拌5小时。向所得反应混合物中添加碳酸氢钠的饱和水溶液,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物15(8.6g)。
中间体化合物15:1H-NMR(CDCl3)δ:9.39(1H,s),8.64-8.60(1H,m),8.44(1H,dd),8.11(1H,d),7.63-7.55(1H,m),7.46-7.39(1H,m),4.00(3H,s)。
参考制备例13
按照参考制备例5中描述的方法,通过使用中间体化合物15(1.0g)代替中间体化合物7来制备由下式表示的中间体化合物16(0.88g)。
中间体化合物16:1H-NMR(CDCl3)δ:9.33(1H,d),8.47(1H,dd),8.42(1H,dd),8.11(1H,dd),7.74(1H,dd),7.31(1H,dd),3.98(3H,s),2.91(2H,q),1.32(3H,t)。
参考制备例14
按照参考制备例7中描述的方法,通过使用中间体化合物16代替中间体化合物9来制备由下式表示的中间体化合物17(2.0g)。
中间体化合物17:1H-NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,dd),8.91(1H,dd),8.51(1H,dd),8.47(1H,dd),7.91(1H,dd),7.60(1H,dd),3.99(3H,s),3.90(2H,q),1.39(3H,t)。
参考制备例15
将中间体化合物17(2.1g)和6N盐酸(10mL)的混合物在搅拌下在100℃加热4小时。将所得反应混合物冷却至室温,然后通过过滤收集沉淀的固体。将所得固体用pH调节至4的盐酸洗涤,并且干燥以得到由下式表示的中间体化合物18(2.1g)。
中间体化合物18:1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.13(1H,d),8.99(1H,dd),8.50-8.42(2H,m),7.92(1H,d),7.83(1H,dd),3.90(2H,q),1.24(3H,t)。
参考制备例16
向高压釜反应器中加入中间体化合物11(600mg)、乙酸钯(II)(8mg)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(122mg)、乙酸钠(300mg)和乙醇(3.7mg)的混合物,并且在一氧化碳气氛下将混合物在搅拌下在120℃加热。将所得反应混合物浓缩,并且对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物19(410mg)。
中间体化合物19:1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.56(1H,dd),8.40(1H,d),8.12(1H,d),7.68(1H,dd),4.61(2H,q),3.97(2H,q),1.51(3H,t),1.41(3H,t)。
参考制备例17
将中间体化合物19(410mg)和12N盐酸(5mL)的混合物在搅拌下在50℃加热6小时。将所得反应混合物在减压下浓缩,向所得残余物中添加甲苯,并且将混合物在减压下浓缩,以得到由下式表示的中间体化合物20(350mg)。
中间体化合物20:1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.07(1H,dd),8.55(1H,dd),8.40(1H,d),8.24(1H,d),7.92(1H,dd),3.84(2H,q),1.26(3H,t)。
参考制备例18
在冰冷却下,向中间体化合物16(500mg)、甲醇(1mL)和THF(10mL)的混合物中添加硼氢化钠(140mg)。将反应混合物在室温搅拌12小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物21(340mg)。
中间体化合物21:1H-NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,d),8.45(1H,dd),7.89(1H,d),7.79(1H,dd),7.72(1H,dd),7.28(1H,dd),4.75(2H,s),2.89(2H,q),1.30(3H,t)。
参考制备例19
向高压釜反应器中加入中间体化合物5(1.0g)、NMP(8mL)和甲胺在甲醇中的40%溶液(3.0g),并且将混合物在搅拌下在130℃加热24小时。将所得反应混合物冷却至室温,然后向其中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的中间体化合物22(0.62g)。
中间体化合物22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.82(1H,d),8.46(1H,d),8.01(1H,d),7.77(1H,d),7.44(1H,dd),7.00(1H,dd),4.04(1H,br s),3.95(2H,q),2.93(3H,d),1.37(3H,t)。
参考制备例20
将中间体化合物14(4.0g)、环戊基甲醚(5mL)和4-甲氧基苄胺(10mL)的混合物在搅拌下在140℃加热5小时。向所得反应混合物中添加水,并且通过过滤收集沉淀的固体。将所得固体用水和MTBE洗涤,并且干燥以得到由下式表示的中间体化合物23(2.6g)。
中间体化合物23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.50(1H,dd),7.70(1H,d),7.53(1H,dd),7.32(2H,d),6.91(2H,d),6.77(1H,d),5.24(1H,br s),4.60(2H,d),3.96(2H,q),3.82(3H,s),1.39(3H,t)。
参考制备例21
将中间体化合物23(2.6g)、硫酸(3mL)和水(1mL)的混合物在搅拌下在60℃加热4小时。向所得反应混合物中加入冰,并且向其中添加氢氧化钠以将pH调节至9。将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。将所得固体用MTBE洗涤,并且干燥以得到由下式表示的中间体化合物24(1.6g)。
中间体化合物24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.50(1H,dd),7.78(1H,d),7.55(1H,dd),6.91(1H,d),5.77(2H,s),3.89(2H,q),1.39(3H,t)。
制备例1
向2-氯-5-(三氟甲基)吡啶(360mg)、三(亚苄基丙酮)钯(0)(28mg)、2-(乙硫基)苯基硼酸频哪醇酯(530mg)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(50mg)和磷酸三钾(850mg)的混合物中加入1,4-二烷(6mL),并且将混合物在搅拌下在100℃加热5小时。向所得反应混合物中加入饱和盐水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物1(320mg)。
本发明化合物1:1H-MR(CDCl3)δ:8.98(1H,d),7.99(1H,dd),7.74(1H,d),7.49-7.44(2H,m),7.40(1H,td),7.29(1H,td),2.86(2H,q),1.24(3H,t)。
制备例2
按照参考制备例7中描述的方法,通过使用本发明化合物1代替中间体化合物9来制备由如下式2表示的本发明化合物(140mg)。
本发明化合物2:1H-MR(CDCl3)δ:8.89(1H,br s),8.18(1H,dd),8.05(1H,dd),7.74(1H,td),7.67(1H,td),7.61(1H,d),7.45(1H,dd),3.50(2H,q),1.30(3H,t)。
制备例3
按照制备例1中描述的方法,通过使用2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶代替2-氯-5-三氟甲基吡啶来制备由下式表示的本发明化合物3。
本发明化合物3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.04(1H,d),7.50(1H,dd),7.44(1H,td),7.33(1H,td),7.27(1H,dd),2.84(2H,q),1.21(3H,t)。
制备例4
按照参考制备例7中描述的方法,通过使用本发明化合物3代替中间体化合物9来制备由下式表示的本发明化合物4。
本发明化合物4:1H-MR(CDCl3)δ:8.78-8.75(1H,m),8.15-8.13(1H,m),8.07-8.06(1H,m),7.77(1H,td),7.70(1H,td),7.42(1H,dd),3.28(2H,br s),1.26(3H,t)。
制备例5(1)
在1-碘代五氟乙烷气氛下,将中间体化合物4(1g)、铜粉(580mg)和NMP(6mL)的混合物在搅拌下在140℃加热5小时。将所得混合物冷却至室温,然后向其中添加碳酸氢钠的饱和水溶液和28%的氨水溶液。将所得混合物过滤,然后用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用水和饱和盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物6(70mg)。
本发明化合物6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.85(1H,d),8.52(1H,dd),8.10(1H,dd),7.99(1H,dd),7.62(1H,dd),3.88(2H,q),1.39(3H,t)。
制备例5(2)
下面显示按照制备例5(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-10)表示的化合物,
其中A1、A2、A3、A4、R1、R3b和n表示表20中所示的任一个组合。
[表20]
本发明化合物5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91-8.89(2H,m),8.51(1H,dd),8.12(1H,dd),7.97(1H,d),7.61(1H,dd),3.88(2H,q),1.39(3H,t)。
本发明化合物7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,dd),8.84(1H,d),8.52(1H,dd),8.09(1H,dd),8.00(1H,d),7.63(1H,dd),3.88(2H,q),1.40(3H,t)。
本发明化合物8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,dd),8.84(1H,d),8.52(1H,dd),8.09(1H,dd),8.00(1H,d),7.63(1H,dd),3.88(2H,q),1.39(3H,t)。
本发明化合物9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.97(1H,dd),8.57(1H,dd),8.17(1H,d),8.02(1H,d),7.71(1H,dd),3.91(2H,q),1.42(3H,t)。
本发明化合物10:1H-NMR(CDCl3)δ:8.97(1H,dd),8.57(1H,dd),8.17(1H,d),8.02(1H,d),7.71(1H,dd),3.91(2H,q),1.42(3H,t)。
本发明化合物11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.97(1H,dd),8.57(1H,dd),8.17(1H,d),8.03(1H,d),7.71(1H,dd),3.91(2H,q),1.42(3H,t)。
制备例6(1)
向中间体化合物4(500mg)、氯化烯丙基钯(II)二聚物(27mg)、5-(二-叔丁基膦基)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]-联吡唑(160mg)、苯酚(220mg)和环戊基甲醚(3mL)的混合物中加入2,2,3,3,3-五氟丙胺(350mg)和叔丁醇钾(240mg)。将反应混合物在100℃加热2小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层依次用碳酸氢钠的饱和水溶液和饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物12(430mg)。
本发明化合物12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,dd),8.47(1H,dd),8.12-8.09(1H,m),7.79(1H,d),7.48(1H,dd),7.16-7.10(1H,m),4.23(1H,br s),3.96-3.83(4H,m),1.37(3H,t)。
制备例6(2)
下面显示按照制备例6(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-11)表示的化合物
其中A1、A2、A3、A4、R1、R3b和n表示表21中所示的任一个组合。
[表21]
本发明化合物14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86-8.82(1H,m),8.50-8.45(1H,m),8.08(1H,s),7.78(1H,d),7.51-7.46(1H,m),7.14-7.08(1H,m),4.42(1H,t),3.98-3.89(2H,m),3.87-3.75(2H,m),1.41-1.33(3H,m)。
本发明化合物16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,dd),8.47(1H,dd),8.10(1H,d),7.79(1H,d),7.48(1H,dd),7.12(1H,dd),4.29(1H,t),3.99-3.87(4H,m),1.37(3H,t)。
本发明化合物17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.51(1H,dd),7.75(1H,d),7.57(1H,dd),6.91(1H,d),4.95(1H,s),4.40(2H,td),3.90(2H,q),1.39(3H,t)。
制备例7(1)
向本发明化合物12(230mg)、60%氢化钠(油状)(28mg)和DMF(2mL)的混合物中添加碘甲烷(89mg)。将反应混合物在室温搅拌6小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层依次用水和饱和盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物13(44mg)。
本发明化合物13:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,dd),8.47(1H,dd),8.20(1H,d),7.83(1H,d),7.47(1H,dd),7.21(1H,dd),4.07-3.90(4H,m),3.18(3H,s),1.37(3H,t)。
制备例7(2)
下面显示按照制备例7(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-12)表示的化合物
其中A1、R1、R3b和n表示表22中所示的组合。
[表22]
本发明化合物15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,dd),8.48(1H,dd),8.21(1H,d),7.83(1H,d),7.47(1H,dd),7.23(1H,dd),4.01-3.92(4H,m),3.18(3H,s),1.38(3H,t)。
制备例8
按照制备例6(1)中描述的方法,通过使用中间体化合物13代替中间体化合物4来制备由下式表示的本发明化合物18。
本发明化合物18:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.68(1H,d),8.48(1H,dd),7.98(1H,d),7.52(1H,dd),4.97(1H,t),4.29(2H,td),3.87(2H,q),1.37(3H,t)。
制备例9(1)
向中间体化合物18(200mg)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(160mg)、1-羟基苯并三唑(9mg)和吡啶(3.4mL)的混合物中加入2,2,2-三氟乙胺(81mg)。将反应混合物在室温搅拌3天。向所得反应混合物中添加碳酸氢钠的饱和水溶液,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物24(170mg)。
本发明化合物24:1H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.91(1H,dd),8.51(1H,dd),8.25(1H,dd),7.94(1H,d),7.61(1H,dd),6.60-6.53(1H,br m),4.22-4.11(2H,m),3.90(2H,q),1.39(3H,t)。
制备例9(2)
下面显示按照制备例9(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-13)表示的化合物
其中A1、A2、A3、A4、R1、R3b和n表示表23中所示的任一个组合。
[表23]
本发明化合物25:1H-NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,d),8.91(1H,dd),8.51(1H,dd),8.24(1H,dd),7.94(1H,d),7.61(1H,dd),6.61(1H,br s),4.26-4.16(2H,m),3.90(2H,q),1.39(3H,t)。
本发明化合物26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,dd),8.57(1H,dd),8.50(1H,d),8.47(1H,t),8.17(1H,d),7.70(1H,dd),4.27-4.17(2H,m),3.91(2H,q),1.44(3H,t)。
本发明化合物28:1H-NMR(CDCl3)δ:8.97(1H,dd),8.56(1H,dd),8.50(1H,d),8.46(1H,t),8.17(1H,d),7.69(1H,dd),4.33-4.21(2H,m),3.91(2H,q),1.43(3H,t)。
制备例10
向本发明化合物26(100mg)、碳酸钾(56mg)和丙酮(1.5mL)的混合物中添加碘甲烷(25μL)。将反应混合物在搅拌下在50℃加热9小时。向所得混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物27(58mg)。
本发明化合物27:1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.55(1H,dd),8.16-8.01(2H,m),7.68(1H,dd),4.64-4.26(2H,m),3.94-3.83(2H,m),3.38-3.33(3H,m),1.44-1.37(3H,m)。
制备例11(1)
向中间体化合物21(340mg)、60%氢化钠(油状)(66mg)和NMP(3mL)的混合物中添加1,2-二溴-1,1,2,2-四氟乙烷(500μL)。将反应混合物在室温搅拌12小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物21(30mg)。
本发明化合物21:1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.46(1H,dd),8.05(1H,d),7.84(1H,dd),7.73(1H,dd),7.28(1H,dd),5.78(1H,tt),5.11(2H,s),2.91(2H,q),1.32(3H,t)。
制备例11(2)
下面显示按照制备例11(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-14)表示的化合物,
其中A1、A2、A3、A4、R1、R3b和n表示表24中所示的任一个组合。
[表24]
本发明化合物19:1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.46(1H,dd),8.02(1H,d),7.85(1H,dd),7.72(1H,dd),7.28(1H,dd),4.78(2H,s),3.90(2H,q),2.91(2H,q),1.32(3H,t)。
本发明化合物22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.46(1H,dd),8.02(1H,d),7.81(1H,dd),7.72(1H,dd),7.28(1H,dd),5.96(1H,tt),4.73(2H,s),3.90(2H,tt),2.91(2H,q),1.32(3H,t)。
制备例12
按照参考制备例7中描述的方法,通过使用本发明化合物19代替中间体化合物9来制备由下式表示的本发明化合物20。
本发明化合物20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.60(1H,s),8.50(1H,dd),7.94-7.79(2H,m),7.57(1H,dd),4.80(2H,s),3.98-3.85(4H,m),1.38(3H,t)。
制备例13
按照参考制备例7中描述的方法,通过使用本发明化合物22代替中间体化合物9来制备由下式表示的本发明化合物23。
本发明化合物23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.58(1H,s),8.50(1H,dd),7.85(2H,s),7.57(1H,dd),5.97(1H,tt),4.75(2H,s),3.96-3.87(4H,m),1.38(3H,t)。
制备例14(1)
在冰冷却下,向中间体化合物22(100mg)、二异丙基乙胺(94μL)和氯仿(1mL)的混合物中添加三氟乙酸酐(110μL)。将反应混合物在室温搅拌5小时,向其中添加水,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶色谱法以得到由下式表示的本发明化合物29(160mg)。
本发明化合物29:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.56(1H,s),8.51(1H,dd),7.96(1H,d),7.80(1H,d),7.61(1H,dd),3.86(2H,q),3.45(3H,s),1.38(3H,t)。
制备例14(2)
下面显示按照制备例14(1)中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-15)表示的化合物
其中A1、A2、A3、A4、R1、R3b、R29和n表示表25中所示的任一个组合。
[表25]
本发明化合物30:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.56(1H,s),8.52(1H,dd),7.96(1H,d),7.80(1H,dd),7.61(1H,dd),3.86(2H,q),3.45(3H,s),1.38(3H,t)。
本发明化合物31:1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.63(1H,d),8.55(1H,dd),8.13(1H,d),7.67(1H,dd),3.86(2H,q),1.42(3H,t)。
接下来,下面显示本发明化合物的制剂例。除非另外指明,否则“份”表示“重量份”。
制剂例1
将本发明化合物1至31中的任一个(10份)与二甲苯(35份)和DMF(35份)的混合物混合,然后向其中加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚(14份)和十二烷基苯磺酸钙(6份),随后将它们混合以获得各个制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠(4份)、木素磺酸钙(2份)、合成水合氧化硅细粉(20份)和硅藻土(54份)混合,并且向其中进一步加入本发明化合物1至31中的任一个(20份),随后将它们混合以获得各个可湿性粉剂。
制剂例3
向本发明化合物1至31中的任一个(2份)中加入合成水合氧化硅细粉(1份)、木素磺酸钙(2份)、膨润土(30份)和高岭土(65份),随后将它们混合以获得混合物。然后向混合物中添加适当量的水,此外将所得混合物搅拌,并且用造粒机进行造粒并强制通风干燥,以获得各个粒剂。
制剂例4
将本发明化合物1至31中的任一个(1份)与适当量的丙酮混合,然后向其中加入合成水合氧化硅细粉(5份)、酸式磷酸异丙酯(0.3份)和高岭土(93.7份),随后充分搅拌混合,并通过蒸发从混合物移除丙酮,以获得各个粉末制剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭(重量比为1∶1)的混合物(35份)、本发明化合物1至31中的任一个(10份)和水(55份)混合,随后通过湿法研磨法细磨,以获得各个流动剂。
制剂例6
将本发明化合物1至31中的任一个(0.1份)与二甲苯(5份)和三氯乙烷(5份)的混合物混合,然后将所得混合物与煤油(89.9份)混合,以获得各个油溶液剂。
制剂例7
将本发明化合物1至31中的任一个(10mg)与丙酮(0.5mL)混合,并且将溶液逐滴添加到用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和繁殖的固体饲料粉末CE-2,由CLEAJapan,Inc.制造)(5g),随后将所得混合物均匀混合,然后通过蒸发丙酮将其干燥,以获得各个毒饵。
制剂例8
向气溶胶罐中放置本发明化合物1至31中的任一个(0.1份)和Neothiozole(由中央化成株式会社(Chuo Kasei Co.,Ltd.)制造)(49.9份)。在安装气溶胶阀后,填充二甲基醚(25份)和LPG(25份),随后振摇,并进一步安装致动器,以获得各个油性气溶胶。
制剂例9
将本发明化合物1至31中的任一个(0.6份)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲酚)(0.01份)、二甲苯(5份)、煤油(3.39份)和乳化剂{Rheodol MO-60(由花王株式会社(KaoCorporation)制造)}(1份)的混合物以及蒸馏水(50份)填充到气溶胶容器中,并连接阀部件。然后,在压力下通过阀在其中填充推进剂(LPG)(40份),以获得各个水性气溶胶。
制剂例10
将本发明化合物1至31中的任一个(0.1份)与丙二醇(2mL)混合,并且将所得溶液注入到尺寸为4.0em×4.0cm且厚度为1.2em的陶瓷板中,以获得各个热熏蒸剂。
制剂例11
将本发明化合物1至31中的任一个(5份)和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比率:10重量%,Acryft(注册商标)WD301,由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Co.Ltd.)制造)(95份)用封闭型压力捏合机(由Moriyama Co.,Ltd.制造)熔融并捏合,并将所得捏合的产物从挤出成型机通过成型模口挤出,以获得长度为15cm且直径为3mm的各个棒状成型产物。
制剂例12
将本发明化合物1至31中的任一个(5份)和柔性氯乙烯树脂(95份)用封闭型压力捏合机(由Moriyama Co.,Ltd.制造)熔融并捏合,并将所得捏合的产物从挤出成型机通过成型模口挤出,以获得长度为15em且直径为3mm的各个棒状成型产物。
制剂例13
将本发明化合物1至31中的任一种(100mg)、乳糖(68.75mg)、玉米淀粉(237.5mg)、微晶纤维素(43.75mg)、聚乙烯基吡咯烷酮(18.75mg)、羧甲基淀粉钠(sodiumcarboxymethyl starch)(28.75mg)和硬脂酸镁(2.5mg)混合,并将所得混合物压缩至适当的尺寸,以获得各个片剂。
制剂例14
将本发明化合物1至31中的任一个(25mg)、乳糖(60mg)、玉米淀粉(25mg)、羧甲纤维素钙(carmellose calcium)(6mg)和适当量的5%羟丙基甲基纤维素混合,并将所得混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中,以获得各个胶囊。
制剂例15
向本发明化合物1至31中的任一个(100mg)、富马酸(500mg)、氯化钠(2,000mg)、对羟基苯甲酸甲酯(150mg)、对羟基苯甲酸丙酯(50mg)、粒状糖(25,000mg)、山梨糖醇(70%溶液)(13,000mg)、Veegum K(由Vanderbilt Co.制造)(100mg)、香料(35mg)和着色剂(500mg)中加入蒸馏水,使得最终体积设置为100mL,随后将它们混合,以获得用于经口施药的各个悬浮剂。
制剂例16
将本发明化合物1至31中的任一个(5重量%)与乳化剂(5重量%)、苄醇(3重量%)和丙二醇(30重量%)混合,并且向其加入磷酸盐缓冲剂,使得溶液的pH设置为6.0至6.5,然后向其中添加水作为余量部分,以获得用于经口施药的各个溶液剂。
制剂例17
向分级蒸馏的棕榈油(57重量%)和聚山梨酯85(3重量%)中加入二硬脂酸铝(5重量%),并且通过加热将混合物分散。将所得混合物冷却至室温,并且将糖精(25重量%)分散在油赋形剂中。向其中分散本发明化合物1至31中的任一个(10重量%),以获得用于经口施药的各个糊状制剂。
制剂例18
将本发明化合物1至31中的任一个(5重量%)与石灰石填充剂(95重量%)混合,随后将所得混合物湿法造粒,以获得用于经口施药的各个粒剂。
制剂例19
将本发明化合物1至31中的任一个(5份)与二甘醇单乙醚(80份)混合,向其中加入碳酸丙烯酯(15份),并将所得混合物混合,以获得各个喷滴溶液剂。
制剂例20
将本发明化合物1至31中的任一个(10份)与二甘醇单乙醚(70份)混合,向其中加入2-辛基十二烷醇(20份),并将所得混合物混合,以获得各个浇淋(pour-on)溶液剂。
制剂例21
向本发明化合物1至31中的任一个(0.5份)中加入Nikkol(注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemicals Co.,Ltd.制造:42%的月桂基硫酸三乙醇胺水溶液)(60份)和丙二醇(20份),并将所得混合物充分搅拌混合以获得均匀溶液,然后向其中加入水(19.5份),并将所得混合物进一步充分搅拌混合,以获得各个香波制剂的水溶液剂。
制剂例22
将本发明化合物1至31中的任一个(0.15重量%)、动物饲料(95重量%)以及由二碱式磷酸钙、硅藻土、二氧化硅气凝胶(Aerosil)和碳酸盐(或白垩)组成的混合物(4.85重量%)充分搅拌混合,以获得用于动物饲料的各个预混合剂。
制剂例23
将本发明化合物1至31中的任一个(7.2g)和Hosco(注册商标)S-55(由丸石制药株式会社(Maruishi Pharmaceuticals)制造)(92.8g)在100℃混合,并且将所得混合物倒入栓剂模具中,随后进行冷却固化,以获得各个栓剂。
接下来,试验例用于显示本发明化合物对防治有害节肢动物的功效。在以下试验例中,试验在防止昆虫逃离的情况下在25℃进行。
试验例1
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积%)的水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜(Cucumis sativus)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在容器中,并且将大约30只棉蚜(Aphis gossypii)(所有生命阶段)释放到黄瓜秧苗上。在1天后,将所述稀释溶液中的每一个以10mL/秧苗的比例喷到秧苗中。在另外5天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下含义。
Cb:未处理组中的试验虫的数量;
Cai:未处理组中在检查时的存活虫的数量;
Tb:处理组中的试验虫的数量;
Tai:处理组中在检查时的存活虫的数量;
此处,“未处理组”表示其中除了不使用各个试验化合物外进行与处理组的处理程序类似的处理程序的组。
当所述规定浓度是500ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例1进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出90%以上的防治值。
本发明化合物:1、3、5、7、8、12、14、16、17、18、23、24、25、28、29、30和31
当所述规定浓度是200ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例1进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出90%以上的防治值。
本发明化合物:5、6、7、8、9、10、12、13、15、16、17、18、20、23、24、25、26和28
试验例2
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜秧苗(在第二真叶的展开期)种植在容器中,并且将所述稀释溶液中的每一个以5mL/秧苗的比例灌溉到植物根中。在7天后,将大约30只棉蚜(Aphis gossypii)(所有生命阶段)释放到黄瓜秧苗的叶的表面上。在另外6天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下含义。
Cb:未处理组中的试验虫的数量;
Cai:未处理组中在检查时的存活虫的数量;
Tb:处理组中的试验虫的数量;
Tai:处理组中在检查时的存活虫的数量;
此处,“未处理组”表示其中除了不使用各个试验化合物外进行与处理组的处理程序类似的处理程序的组。
当所述规定浓度是200ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例2进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出90%以上的防治值。
本发明化合物:5、6、7、8、12、13、17和18
试验例3
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积%)的水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将水稻(Oryza sativa)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在容器中,并且将所述稀释溶液中的每一个以10mL/秧苗的比例喷到秧苗中。之后,将20只3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)释放到水稻秧苗上。在6天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/20}×100
当所述规定浓度是500ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例3进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出90%以上的死亡率。
本发明化合物:5、7和8
当所述规定浓度是200ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例3进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出90%以上的死亡率。
本发明化合物:5、6、7、8、9和10
试验例4
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将所述稀释溶液中的每一个(5mL)添加到容器中,并且在其中安置种植在底部具有孔的容器中的水稻秧苗(在第二真叶的展开期)。在7天后,将20只3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)释放到水稻秧苗上。在另外6天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/20}×100
当所述规定浓度是200ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例4进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出90%以上的死亡率。
本发明化合物:6、7、9和10
试验例5
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将人工饲料(Insecta LF,由日本农产工业(Nosan Corporation)制造)(7.7g)安置在容器中,并且将所述稀释溶液中的每一个(2mL)灌入其中。将五(5)只4龄幼虫期的烟草夜蛾(斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura))释放到人工饲料上。在5天后,对存活虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(1-存活虫的数量/5)×100
按照试验例5进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是500ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例5进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出80%以上的死亡率。
本发明化合物:7、8和18
试验例6
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积%)的水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将甘蓝(Brassicae oleracea)秧苗(在第二至第三真叶的展开期)种植在容器中,并且将所述稀释溶液中的每一个以20mL/秧苗的比例喷到秧苗中。之后,将秧苗的茎和叶切下,并且安置到内衬有滤纸的容器中。将五(5)只2龄幼虫期的小菜蛾(Plutellaxylostella)释放到容器中。在5天后,对存活虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(1-存活虫的数量/5)×100
当所述规定浓度是500ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例6进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出80%以上的死亡率。
本发明化合物:5、7、8、12、14、16、18、23、28和31
试验例7
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积%)的水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将甘蓝秧苗(在第三至第四真叶的展开期)种植在容器中,并且将所述稀释溶液中的每一个以20mL/秧苗的比例喷到秧苗中。之后,将10只3龄幼虫期的小菜蛾(Plutellaxylostella)释放到甘蓝秧苗中。在5天后,对存活虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(1-存活虫的数量/10)×100
当所述规定浓度是200ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例7进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出90%以上的死亡率。
本发明化合物:5、6、7、8、9、10、18和28
试验例8
将各个试验化合物溶于聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯:丙酮(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯:丙酮的体积比=5:95)的混合溶液(50μL)/1mg试验化合物,并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积%)的水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将玉米(Zea mays)接种到内衬有湿的Kimwipes的托盘上。在玉米生长5天后,将玉米的整个秧苗浸入每种所述稀释溶液中30秒。之后,将两棵秧苗安置在皮氏培养皿(直径:90mm)中,并且将10只2龄幼虫期的西部玉米根虫(玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera))释放到培养皿上。在5天后,对死虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(死虫的数量/10)×100
当所述规定浓度是500ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例8进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出80%以上的死亡率。
本发明化合物:5、6、7、8、12、14、17和21
试验例9
将各个试验化合物溶于二甲苯、DMF和表面活性剂(二甲苯∶DMF∶表面活性剂的体积比=4∶4∶1)的混合溶液(10μL)/1mg试验化合物,并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积%)的水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜秧苗(在第二至第三真叶的展开期)种植在容器中,并且将所述稀释溶液中的每一个以10mL/秧苗的比例喷到秧苗中。之后,将第二叶切下并且安置到容器中,并且将10只2龄幼虫期的葫芦叶甲虫(黄守瓜(Aulacophora femoralis))释放到容器中。在5天后,对死虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(死虫的数量/10)×100
当所述规定浓度是50ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例9进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出80%以上的死亡率。
本发明化合物:9和10
试验例10
将各个试验化合物按照制剂例5中描述的方法进行配制以获得各个试剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的各个试验化合物的稀释溶液。
将直径为5.5cm的滤纸内衬于容器,将蔗糖(30mg)放置在滤纸上,然后将所述稀释溶液中的每一个(0.7mL)逐滴添加到其中。将十(10)只雌性成虫家蝇(Musca domestica)释放到所述容器中。在24小时后,对死虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(死虫的数量/试验虫的数量)×100
当所述规定浓度是500ppm并且下述本发明化合物中的每一个用作试验化合物以按照试验例10进行试验时,下述本发明化合物中的每一个都显示出100%的死亡率。
本发明化合物:1、3、17、24和28
工业适用性
本发明化合物具有优异的针对有害节肢动物的防治功效。

Claims (16)

1.由式(I)表示的化合物,
[其中:
A1表示氮原子或CR4
R4表示氢原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基或卤素原子;
(在下文中称为“Het”)表示Het-1、Het-2、Het-3或Het-4:
(条件是#1表示Het和T的结合位置,并且#2表示Het和的结合位置);
T表示T-1、T-2、T-3、T-4、T-5、T-6或T-7:
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基;
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基;
q表示0、1、2或3;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子,其中当q表示2或3时,两个或三个R3可以是彼此相同或不同的;
p表示0、1或2;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子,其中当p表示2时,两个R6可以是彼此相同或不同的;
R11、R17、R18、R19、R24和R29各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R32表示氢原子、卤素原子、OR33、NR34R35、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R33表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R34和R35各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R12表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具有选自F组的一个取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R23
R23表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基;
R11a和R12a连同与它们连接的氮原子表示任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3-7元非芳族杂环基{其中所述3-7元非芳族杂环基表示氮丙啶环、氮杂环丁烷环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、唑烷环、异唑烷环、1,3-嗪烷环、吗啉环、1,4-氧氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环、或1,4-硫氮杂环庚烷环};
R13表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基;
R14表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基};
R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
R27和R28各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
n和y各自独立地表示0、1或2;并且
x表示0或1;
B组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基、和卤素原子;
C组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、和卤素原子;
D组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、硫烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基团、OC(O)R21基团、C(O)OR21基团、氰基、硝基、和卤素原子{其中R21和R22各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基};
E组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基、和硝基;
F组:由以下组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选地具有一个或多个选自C组的取代基的3-7元非芳族杂环基;
G组:由以下组成的组:卤素原子和C1-C6卤代烷基]
或其N-氧化物化合物。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中
T表示T-1、T-3或T-4;并且
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中R2表示乙基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-1、Het-2或Het-3。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-1。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-2。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-3。
8.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中Het表示Het-4。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物,其中R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子。
10.根据权利要求4至8中任一项所述的化合物,其中
T表示T-1、T-3或T-4;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自G组的取代基的苯基、具有1至4个氮原子的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有选自由以下组成的组的一个或多个取代基:具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,和卤素原子)、具有1至2个氮原子的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有选自由以下组成的组的一个或多个取代基:具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,和卤素原子)、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子;
q表示0、1或2,其中当q表示2时,两个R3可以是彼此相同或不同的;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
11.根据权利要求4至8中任一项所述的化合物,其中
T表示T-1;
A1表示氮原子或CH;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子;
q表示0或1;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
12.根据权利要求4至8中任一项所述的化合物,其中
T表示T-3;
A1表示氮原子或CH;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子;
q表示0或1;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
13.根据权利要求4至8中任一项所述的化合物,其中
T表示T-4;
A1表示氮原子或CH;
R2表示乙基;
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基,或卤素原子;
q表示0或1;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基,或卤素原子;并且
p表示0或1。
14.一种用于防治有害节肢动物的组合物,所述组合物包含根据权利要求1至13中任一项所述的化合物和惰性载体。
15.一种用于防治有害节肢动物的方法,所述方法包括将有效量的根据权利要求1至13中任一项所述的化合物施用至有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地。
16.一种组合物,所述组合物包含:选自由(a)组、(b)组、(c)组、(d)组和(e)组组成的组的一种或多种成分,以及根据权利要求1至13中任一项所述的化合物;
(a)组:由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分组成的组;
(b)组:杀真菌活性成分;
(c)组:植物生长调节成分;
(d)组:降低植物毒性的成分;
(e)组:增效剂。
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