JP5636286B2 - ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
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Description
[1]一般式(I):
(a1) 水素原子;
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a22) アリール(C1-C6)アルキル基;
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は同一又は異なっても良く水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C3-C6)シクロアルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6)アルキニル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、フェニル基、又はフェニル(C1-C6)アルキル基を示し、或いはR3とR4は結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1〜2個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い5〜8員の含窒素複素環を形成することもできる。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C6)アルキル基;
(a24) シアノ(C1-C6)アルキル基;
(a25) ニトロ(C1-C6)アルキル基;
(a26) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a27) (R3) OC(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a28) (R3) O2C(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a29) R3 (R4) NCO(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a32) アリールスルホニル基;
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル基;
(a34) アリールカルボニル基;
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基;
(a36) アリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a38) アリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a40) アリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a42) アリールカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a44) (C1-C6)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C6)アルコキシカルボニル基;
(a46) R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a47) R3 (R4) Nカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(a54) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示す。
R2は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子;
(b2) 水酸基;
(b3) シアノ基;
(b4) ニトロ基;
(b5) N(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b6) N(R3)CO(R4) 基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b7) N(R3)SO2(R4)基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b8) N(R3)CO2(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b9) CO(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b10) CO2(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b11) CON(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b12) C(R3)=NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b40) メルカプト基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b77) アリール(C1-C6)アルキル基;
(b78) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルキル基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b91) (C3-C8)アルキレン基;
(b92) (C1-C6)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b97) ジ(C1-C12)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b98) ジ(C1-C12)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b103) (C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b104) (C1-C6)アルキルカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b105) シアノ(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b108) ヒドロキシ(C1-C6)アルキル基;
(b109) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルカルボニル基;
(b110) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b119) ヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b121) ヘテロ環スルフィニル基;
(b122) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環スルフィニル基;
(b123) ヘテロ環スルホニル基;
(b124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環スルホニル基;
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127) (C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b128) ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b129) 下記式に記載の基
(b130) 4,4,5,5−テトラメチル−1,2,3−ジオキサボロラン−2−イル基;
(b131) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(b132) ジ(C1-C12)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b133) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
また、R2は、芳香環上の隣接したR2と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい。
mは0又は1の整数を示し、nは0〜4の整数を示す。
Xは窒素原子(該窒素原子は酸化されていてもよい。)又は−CH−を示す。}で表されるピリミジン誘導体又はその塩類;
R1は、
(a1) 水素原子;
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a22) アリール(C1-C6)アルキル基;
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は上記[1]に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C6)アルキル基;
(a24) シアノ(C1-C6)アルキル基;
(a25) ニトロ(C1-C6)アルキル基;
(a26) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a27) (R3) OC(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a28) (R3) O2C(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a32) アリールスルホニル基;
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル基;
(a34) アリールカルボニル基;
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基;
(a36) アリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a38) アリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a40) アリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a44) (C1-C6)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C6)アルコキシカルボニル基;
(a46) R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a47) R3 (R4) Nカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(a54) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基;又は
(a56)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示す、
上記[1]に記載のピリミジン誘導体又はその塩類;
R1は、
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は上記[1]に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示し、
R2は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子;
(b2) 水酸基;
(b3) シアノ基;
(b4) ニトロ基;
(b5) N(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b6) N(R3)CO(R4) 基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b7) N(R3)SO2(R4)基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b8) N(R3)CO2(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b9) CO(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b10) CO2(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b11) CON(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b12) C(R3)=NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b91) (C3-C8)アルキレン基;
(b92) (C1-C6)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b97) ジ(C1-C12)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b98) ジ(C1-C12)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b103) (C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b104) (C1-C6)アルキルカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b105) シアノ(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b108) ヒドロキシ(C1-C6)アルキル基;
(b109) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルカルボニル基;
(b110) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b119) ヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127) (C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b128) ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b129) 下記式に記載の基
(b130) 4,4,5,5−テトラメチル−1,2,3−ジオキサボロラン−2−イル基;
(b131) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(b132) ジ(C1-C12)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b133) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示し、
また、R2は、芳香環上の隣接したR2と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
上記[1]又は[2]に記載のピリミジン誘導体又はその塩類;
R1は、
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示し、
R2は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子;
(b4) ニトロ基;
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は上記[1]に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127)(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;又は
(b128)ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
を示す、
上記[1]乃至[3]のいずれかにに記載のピリミジン誘導体又はその塩類;
[6]上記[5]に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法;
[7]上記[1]乃至[4]いずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用;
等に関する。
ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C12)アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C12)アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル(フェニル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C12)アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル(ベンジル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基;キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1−オキシドテトラヒドロチオピラニル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基;
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
R1として好ましくは、
(a1) 水素原子;
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a22) アリール(C1-C6)アルキル基;
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C6)アルキル基;
(a24) シアノ(C1-C6)アルキル基;
(a25) ニトロ(C1-C6)アルキル基;
(a26) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a27) (R3) OC(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a28) (R3) O2C(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a32) アリールスルホニル基;
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル基;
(a34) アリールカルボニル基;
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基;
(a36) アリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a38) アリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a40) アリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a44) (C1-C6)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C6)アルコキシカルボニル基;
(a46) R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a47) R3 (R4) Nカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(a54) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基;又は
(a56)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
であり、
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
であり、
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
である。
R2として好ましくは、
(b1) ハロゲン原子;
(b2) 水酸基;
(b3) シアノ基;
(b4) ニトロ基;
(b5) N(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b6) N(R3)CO(R4) 基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b7) N(R3)SO2(R4)基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b8) N(R3)CO2(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b9) CO(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b10) CO2(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b11) CON(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b12) C(R3)=NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b91) (C3-C8)アルキレン基;
(b92) (C1-C6)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b97) ジ(C1-C12)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b98) ジ(C1-C12)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b103) (C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b104) (C1-C6)アルキルカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b105) シアノ(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b108) ヒドロキシ(C1-C6)アルキル基;
(b109) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルカルボニル基;
(b110) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b119) ヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127) (C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b128) ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b129) 下記式に記載の基
(b130) 4,4,5,5−テトラメチル−1,2,3−ジオキサボロラン−2−イル基;
(b131) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(b132) ジ(C1-C12)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b133) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基;或いは
(b135) R2は、芳香環上の隣接したR2と一緒になって形成される、縮合環又はビシクロ環(該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい)
であり、
(b1) ハロゲン原子;
(b4) ニトロ基;
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127)(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;又は
(b128)ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基
である。
mとしては0が好ましい。
nとしては1、2又は3が好ましい。
一般式(I)で表されるピリミジン誘導体のうち、Aが−O−である化合物は以下の製造方法で製造することができる。
尚、一般式(IV)で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができるが、市販されていない化合物については、特表2001-519347号に記載されている方法に従って製造することができる。
一般式(III)で表されるピリミジン化合物と一般式(IV)で表される化合物とを触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式(II)で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は一般式(IV)で表される化合物に対して約0.0001〜0.1倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(IV)で表される化合物に対して通常約0.5〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相関移動触媒(例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩等を挙げることができる。)の存在下に行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約20℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
一般式(IV)で表される化合物は一般式(III)で表されるピリミジン化合物に対して通常約0.8〜5倍モルの範囲で使用される。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(II)で表されるピリミジン誘導体と触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中、水素ガスで接触水素還元させることにより一般式(I-A)で表される本発明のピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えばパラジウム−炭素、白金、ラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式(II)で表される化合物に対して約0.0001〜0.1倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(II)で表されるピリミジン誘導体に対して通常約0.5〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約0℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
水素圧は、常圧から10atmの範囲から適宜選択すればよい。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応は、Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition (John Wiley & Sons, Inc.)或は新実験化学講座14(有機化合物の合成と反応I、丸善)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応は、Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition (John Wiley & Sons, Inc.)或は第4版実験化学講座20(有機合成II、日本化学会編)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法1で製造された一般式(I-A)で表される5−メトキシピリミジン化合物をニトロ化反応することにより一般式(I-C)で表されるニトロ誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、接触水素還元することにより、一般式(I-D)で表される誘導体に変換し、該誘導体を単離又は単離せずに、Sandmeyer反応を行うことにより一般式(I-E)で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応は、新実験化学講座14(有機化合物の合成と反応I、丸善)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応は、上記一般式(II)から一般式(I-A)の工程で記載の接触水素還元或はそれに準じた方法で製造できる。
或は新実験化学講座14酸化と還元〔II〕(丸善)に記載された方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応は、 新実験化学講座14有機化合物の合成と反応[I](丸善)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式(V)で表されるアセチル化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、一般式(VI)で表される誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、塩基の存在下又は非存在下、一般式(X)で表されるメルカプト化合物とを反応させることにより、一般式(VII)で表される誘導体に変換し、該誘導体を単離又は単離せずに、一般式(XI)で表される化合物と不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式(VIII)で表される誘導体とし, 該誘導体を単離又は単離せずに、一般式(XII)で表される化合物と環化させることにより、本発明の一般式(I-F)で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。更に該化合物を酸化することにより、一般式(I-G)で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルを挙げることができ、その使用量は、一般式(V)で表される化合物に対して、0.8〜5倍モルの範囲から、適宜選択して使用すればよい。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヘドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(X)で表されるメルカプト化合物に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
一般式(X)で表されるメルカプト化合物は、一般式(VI)で表される誘導体に対して通常約0.5〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間で便宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヘドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。また溶媒を使用せずに、一般式(XI)で表されるアセタール化合物を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式(VII)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヘドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(XII)で表されるアミジン化合物に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
一般式(XII)で表されるアミジン化合物は、一般式(VIII)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過蟻酸、過酢酸、メタクロロ過安息香酸などの過酸、次亜塩素酸ナトリウムなどの次亜ハロゲン化塩類を挙げることができ、酸化剤の使用量は一般式(I-F)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法3の方法で製造された一般式(VII)で表される誘導体を先に酸化することにより、一般式(VII-A)で表される誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、一般式(XI)で表される化合物と不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式(VIII-A)で表される誘導体とし, 該誘導体を単離又は単離せずに、一般式(XII)で表される化合物と環化させることにより、本発明の一般式(I-G)で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応は、前記製造方法3に記載した一般式(I-F)から一般式(I-G)の製造方法或はそれに準じた方法で製造できる。
一般式(VII-A)から一般式(VIII-A)
本反応は、前記製造方法3に記載した一般式(VII)から一般式(VIII)の製造方法或はそれに準じた方法で製造できる。
一般式(VIII-A)から一般式(I-G)
本反応は、前記製造方法3に記載した一般式(VIII)から一般式(I-F)の製造方法或はそれに準じた方法で製造できる。
物性値の欄に「1−オキシド」と記載されている場合は、ピリミジン環1位が酸化されていること、すなわち式(I)でmが1であることを示す。
「置換位置」は各々の構造式において、置換位置を示し、物性は融点(℃)又は屈折率nD(測定温度;℃)を示す。
また、近年、遺伝子組み換え作物(除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など)、昆虫性フェロモン(ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など)、天敵昆虫などを用いたIPM(総合的害虫管理)技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等)、豆類(大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等)、根菜類(ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、ウリ類(カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、花卉類(キク、バラ、カーネーション、蘭等)、庭木(イチョウ、サクラ類、アオキ等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)等の植物に使用できる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤100重量部中、0.01〜90重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は0.01〜50重量%が適当である。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、DPS(NK−0795)、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、TPIC(トリプロピルイソシアヌレート)、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、BT(バチルス・チューリンゲンシス)、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルSメチル(CGA−245704)、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
実施例1.
(1−1) 2−クロロ−4−(4−t−ブチルフェニル)−5−メトキシピリミジンの製造
収率:71%
物性:融点 m.p. = 77−79 ℃
収率:quant.
物性:屈折率 nD = 1.5689 (26.6 ℃)
収率:55%
物性:融点 m.p. = 104−106 ℃
収率:62%
物性:屈折率 nD = 1.5618 (25.5 ℃)
収率:94%
物性:屈折率nD=1.5549(26.1℃)
収率:85%
物性:屈折率nD=1.5778(26.1℃)
収率:28%
物性:融点 m.p. = 41−43℃
(7−1) 4−イソブチルフェナシルブロミドの製造
収率:quant.
物性:1H−NMR(CDCl3/TMS,δ値ppm)7.90(2H, m), 7.26(2H, d), 4.44(2H, s), 2.55(2H, d), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
収率:91%
物性:1H−NMR(CDCl3/TMS,δ値ppm)7.90(2H, d), 7.24(2H, d), 3.75(2H, s), 2.53(2H, d), 2.15(3H, s), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
収率:quant.
物性:1H−NMR(CDCl3/TMS,δ値ppm)7.42(2H, d), 7.13(2H, d), 3.28(6H, s), 2.49(2H, d), 2.13(3H, s), 0.90(6H, d)
収率:31%
物性:屈折率nD=1.5189(24.5℃)
収率:76%
物性:屈折率nD=1.4911(23.3℃)
(9−1) 4−イソブチルフェニル メチルスルホニルメチルケトンの製造
収率:73%
物性:1H−NMR(CDCl3/TMS,δ値ppm)7.92(2H, d), 7.29(2H, d), 4.58(2H, s), 3.22(3H, s), 2.55(2H, d), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
収率:quant.
物性:1H−NMR(CDCl3/TMS,δ値ppm)7.73(2H, d), 7.21(2H, d), 3.19(6H, s), 2.52(2H, d), 2.29(3H, s), 1.91(1H, m), 0.90(6H, d)
収率:54%
物性:融点 m.p. = 57−58℃
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例1.
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N−メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する防除価試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C:無処理区の散布後寄生虫数判定基準.
B・・・防除価99%〜90%
C・・・防除価89%〜80%
D・・・防除価79%〜50%
本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ3令を各10頭づつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
1−2、1−3、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−13、1−14、1−15、1−17、1−18、1−20、1−22、1−25、1−26、1−27、1−29、1−30、1−31、1−33、1−34、1−36、1−38、1−41、1−42、1−44、1−46、1−48、1−49、1−50、1−51、1−52、1−53、1−55、1−58、1−59、1−60、1−61、1−63、1−64、1−66、1−70、1−72、1−74、1−76、1−77、1−78、1−79、1−80、1−84、1−86、1−98、1−110、1−122、1−134、1−146、1−148、1−149、1−152、1−153、1−156、1−157、1−158、1−161、1−162、1−177、1−178、1−179、1−180、1−181、1−184、1−185、1−186、1−187、1−188、1−191、1−192、1−193、1−194、1−195、1−196、1−198、1−199、1−200、1−202、1−207、1−209、1−210、1−211、1−213、1−215、1−216、1−217、1−219、1−224、1−225、1−226、1−229、1−230、1−231、1−232、1−233、1−234、1−235、1−236、1−237、1−238、1−239、1−241、1−244、1−245、1−246、1−247、1−249、1−250、1−251、1−252、1−253、1−255、1−256、1−258、1−259、1−260、1−261、1−262、1−264、1−265、1−266、1−267、1−268、1−269、1−270、1−272、1−275、1−276、1−278、1−280、1−281、1−282、1−284、1−285、1−287、1−289、1−290、1−291、1−292、1−293、1−294、1−295、1−296、1−297、1−298、1−299、1−300、1−303、1−305、1−306、1−308、1−309、1−310、1−311、1−312、1−313、1−317、1−318、1−320、1−321、1−324、1−327、1−328、1−330、1−333、1−335、1−336、1−341、1−344、1−350、1−355、1−356、1−357、1−360、1−361、1−362、1−364、1−367、1−368、1−370、1−371、1−372、1−373、1−376、1−377、1−378、1−379、1−380、1−381、1−382、1−384、1−387、1−388、1−390、1−391、1−392、1−396、1−397、1−399、1−401、1−402、1−403、1−404、1−408、1−409、1−411、1−412、1−413、1−414、1−415、1−417、1−418、1−419、1−420、1−421、1−422、1−423、1−424、1−425、1−426、1−427、1−428、1−429、1−431、1−433、1−434、1−437、1−439、1−441、1−443、1−444、1−445、1−446、1−447、1−449、1−451、1−453、1−454、1−455、1−456、1−457、1−458、1−460、1−464、1−465、1−466、1−469、1−470、1−471、1−472、1−475、1−476、1−477、1−478、1−480、1−481、1−482、1−483、1−485、1−486、1−487、1−488、1−489、1−490、1−494、1−495、1−496、1−497、
2−5、2−7、2−9、2−10、2−13、2−15、2−16、2−17、2−19、2−20、2−21、2−23、2−25、2−27、2−29、2−33、2−37、2−41、2−45、2−47、2−49、2−57、2−59、2−60、2−61、2−62、2−64、2−65、2−66、2−67、2−68、2−69、2−70、2−71、2−80、2−81、
3−1、3−2、3−3、3−4、3−5、3−7、3−9、3−10、3−11、3−12及び4−4の化合物はモモアカアブラムシに対してD以上の殺虫効果を示し、特に
1−3、1−11、1−14、1−25、1−26、1−27、1−29、1−30、1−34、1−36、1−38、1−41、1−42、1−44、1−49、1−50、1−51、1−52、1−53、1−55、1−58、1−61、1−64、1−66、1−74、1−76、1−78、1−79、1−80、1−86、1−134、1−149、1−156、1−161、1−178、1−179、1−180、1−181、1−186、1−191、1−193、1−200、1−216、1−226、1−229、1−230、1−234、1−235、1−244、1−250、1−258、1−260、1−261、1−266、1−267、1−268、1−269、1−275、1−278、1−280、1−290、1−293、1−298、1−306、1−310、1−320、1−328、1−360、1−368、1−372、1−373、1−377、1−379、1−380、1−384、1−387、1−388、1−390、1−391、1−392、1−403、1−415、1−417、1−423、1−424、1−425、1−426、1−427、1−428、1−431、1−439、1−441、1−446、1−447、1−455、1−457、1−458、1−469、1−470、1−472、1−477、1−481、1−485、1−486、1−495、
2−5、2−9、2−15、2−20、2−25、2−27、2−33、2−45、2−49、2−59、2−61、2−65、2−66、2−67、2−81、3−5及び4−4の化合物はAの優れた殺虫効果を示した。
1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−10、1−11、1−13、1−14、1−15、1−18、1−20、1−23、1−24、1−25、1−26、1−27、1−29、1−30、1−31、1−34、1−36、1−38、1−41、1−42、1−44、1−46、1−47、1−48、1−49、1−50、1−51、1−52、1−53、1−55、1−58、1−59、1−60、1−61、1−62、1−63、1−64、1−66、1−70、1−72、1−74、1−76、1−77、1−78、1−79、1−80、1−82、1−84、1−86、1−98、1−106、1−108、1−110、1−122、1−134、1−146、1−149、1−150、1−156、1−158、1−159、1−161、1−162、1−177、1−178、1−179、1−180、1−181、1−184、1−185、1−186、1−187、1−188、1−191、1−192、1−193、1−196、1−199、1−200、1−201、1−202、1−203、1−205、1−206、1−207、1−208、1−209、1−210、1−211、1−212、1−213、1−215、1−216、1−217、1−219、1−221、1−222、1−224、1−225、1−226、1−227、1−229、1−230、1−231、1−232、1−233、1−234、1−235、1−236、1−238、1−239、1−240、1−241、1−244、1−245、1−246、1−247、1−250、1−251、1−252、1−253、1−254、1−255、1−256、1−257、1−258、1−259、1−260、1−261、1−262、1−264、1−265、1−266、1−267、1−268、1−269、1−270、1−272、1−273、1−274、1−275、1−276、1−277、1−278、1−279、1−280、1−281、1−282、1−286、1−288、1−289、1−290、1−291、1−292、1−293、1−294、1−295、1−296、1−297、1−298、1−299、1−300、1−301、1−302、1−303、1−304、1−306、1−308、1−309、1−310、1−311、1−312、1−313、1−314、1−315、1−317、1−319、1−320、1−321、1−323、1−324、1−327、1−328、1−330、1−333、1−334、1−335、1−336、1−339、1−340、1−341、1−344、1−345、1−347、1−349、1−350、1−351、1−352、1−354、1−355、1−356、1−357、1−358、1−359、1−360、1−361、1−362、1−363、1−364、1−365、1−366、1−368、1−369、1−370、1−372、1−373、1−374、1−376、1−377、1−378、1−379、1−380、1−381、1−384、1−385、1−386、1−387、1−388、1−389、1−390、1−391、1−394、1−395、1−396、1−397、1−399、1−400、1−401、1−402、1−403、1−404、1−412、1−413、1−415、1−416、1−417、1−418、1−419、1−420、1−421、1−422、1−423、1−424、1−425、1−426、1−427、1−428、1−429、1−431、1−433、1−434、1−435、1−436、1−437、1−438、1−439、1−440、1−441、1−442、1−443、1−444、1−445、1−446、1−447、1−448、1−449、1−453、1−455、1−456、1−457、1−458、1−460、1−462、1−463、1−464、1−465、1−466、1−467、1−468、1−472、1−473、1−474、1−475、1−476、1−477、1−478、1−479、1−480、1−481、1−485、1−486、1−488、1−490、1−494、1−495、1−496、1−497、
2−7、2−9、2−10、2−13、2−15、2−17、2−19、2−20、2−21、2−23、2−25、2−27、2−29、2−33、2−37、2−41、2−45、2−47、2−49、2−57、2−59、2−60、2−61、2−62、2−64、2−65、2−66、2−67、2−68、2−69、2−70、2−71、2−81、
3−1、3−2、3−3、3−4、3−5、3−6、3−9、3−10、3−11、3−12及び4−4はAの優れた殺虫効果を示した。
本発明がその好ましい態様を参照して提示又は記載される一方、本明細書中において、添付の請求の範囲で包含される発明の範囲を逸脱することなく、形態や詳細の様々な変更をなし得ることは当業者に理解されるであろう。本明細書中に示され又は参照されたすべての特許、特許公報及びその他の刊行物は、参照によりその全体が取り込まれる。
Claims (7)
- 一般式(I):
{式中、R1は
(a1) 水素原子;
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a22) アリール(C1-C6)アルキル基;
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は同一又は異なっても良く水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C3-C6)シクロアルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6)アルキニル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、フェニル基、又はフェニル(C1-C6)アルキル基を示し、或いはR3とR4は結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1〜2個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い5〜8員の含窒素複素環を形成することもできる。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C6)アルキル基;
(a24) シアノ(C1-C6)アルキル基;
(a25) ニトロ(C1-C6)アルキル基;
(a26) R3(R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a27) (R3) OC(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a28) (R3) O2C(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a29) R3(R4) NCO(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a32) アリールスルホニル基;
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル基;
(a34) アリールカルボニル基;
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基;
(a36) アリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a38) アリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a40) アリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a42) アリールカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a44) (C1-C6)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C6)アルコキシカルボニル基;
(a46) R3(R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a47) R3(R4) Nカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(a54) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示す。
Aは、−O−、−S−、−SO−、又は−SO2−を示す。
R2は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子;
(b3) シアノ基;
(b4) ニトロ基;
(b5) N(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b6) N(R3)CO(R4) 基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b7) N(R3)SO2(R4)基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b8) N(R3)CO2(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b9) CO(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b10) CO2(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b11) CON(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b12) C(R3)=NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b40) メルカプト基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b77) アリール(C1-C6)アルキル基;
(b78) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルキル基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b91) (C3-C8)アルキレン基;
(b92) (C1-C6)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b97) ジ(C1-C12)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b98) ジ(C1-C12)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b103) (C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b104) (C1-C6)アルキルカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b105) シアノ(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b108) ヒドロキシ(C1-C6)アルキル基;
(b109) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルカルボニル基;
(b110) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b119) ヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b121) ヘテロ環スルフィニル基;
(b122) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環スルフィニル基;
(b123) ヘテロ環スルホニル基;
(b124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環スルホニル基;
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127) (C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b128) ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b129) 下記式に記載の基
(式中、R3及びR4は前記に同じであり、R5は水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C3-C6)シクロアルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6)アルキニル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、フェニル基、又はフェニル(C1-C6)アルキル基を示す。);
(b130) 4,4,5,5−テトラメチル−1,2,3−ジオキサボロラン−2−イル基;
(b131) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(b132) ジ(C1-C12)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b133) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
また、R2は、芳香環上の隣接したR2と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい。
mは0又は1の整数を示し、nは1〜4の整数を示す。
Xは窒素原子(該窒素原子は酸化されていてもよい。)又は−CH−を示す。}で表されるピリミジン誘導体又はその塩類。 - A、R2、m、n、Xは請求項1に同じくし、
R1は、
(a1) 水素原子;
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a22) アリール(C1-C6)アルキル基;
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は請求項1に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C6)アルキル基;
(a24) シアノ(C1-C6)アルキル基;
(a25) ニトロ(C1-C6)アルキル基;
(a26) R3(R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a27) (R3) OC(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a28) (R3) O2C(C1-C6)アルキル基(式中、R3は前記に同じ。);
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a32) アリールスルホニル基;
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル基;
(a34) アリールカルボニル基;
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基;
(a36) アリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ(C1-C6)アルキル基;
(a38) アリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a40) アリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a44) (C1-C6)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C6)アルコキシカルボニル基;
(a46) R3(R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a47) R3(R4) Nカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(a54) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基;又は
(a56)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示す、
請求項1に記載のピリミジン誘導体又はその塩類。 - m、n、Xは請求項1に同じくし、
R1は、
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は請求項1に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a50) (C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;
(a51) (C1-C6)アルキル(C1-C6)スルホニル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示し、
Aは、−O−、又は−S−を示し、
R2は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子;
(b3) シアノ基;
(b4) ニトロ基;
(b5) N(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b6) N(R3)CO(R4) 基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b7) N(R3)SO2(R4)基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b8) N(R3)CO2(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b9) CO(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b10) CO2(R3) 基(式中、R3は前記に同じ。);
(b11) CON(R3)(R4)基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b12) C(R3)=NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b91) (C3-C8)アルキレン基;
(b92) (C1-C6)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b97) ジ(C1-C12)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b98) ジ(C1-C12)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b103) (C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b104) (C1-C6)アルキルカルボニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b105) シアノ(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b108) ヒドロキシ(C1-C6)アルキル基;
(b109) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルカルボニル基;
(b110) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b119) ヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127) (C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b128) ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b129) 下記式に記載の基
(式中、R3、R4及びR5は請求項1に同じである。);
(b130) 4,4,5,5−テトラメチル−1,2,3−ジオキサボロラン−2−イル基;
(b131) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(b132) ジ(C1-C12)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b133) ヘテロ環(C1-C6)アルキル基;又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示し、
また、R2は、芳香環上の隣接したR2と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
請求項1又は2に記載のピリミジン誘導体又はその塩類。 - m、n、Xは請求項1に同じくし、
R1は、
(a2) (C1-C6)アルキル基;
(a3) (C3-C6)シクロアルキル基;
(a4) (C2-C6)アルケニル基;
(a5) (C2-C6)アルキニル基;
(a6) ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a7) ハロ(C3-C6)シクロアルキル基;
(a8) ハロ(C2-C6)アルケニル基;
(a9) ハロ(C2-C6)アルキニル基;
(a10) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a11) (C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a12) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a13) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a14) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a15) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a16) ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基;
(a17) ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;
(a18) ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;
(a20) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキル基;
(a30) アリール基;
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a48) トリ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a49) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(a52) ヘテロ環基;
(a53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;又は
(a56) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)
を示し、
Aは、−O−、又は−S−を示し、
R2は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子;
(b4) ニトロ基;
(b13) (C1-C12)アルキル基;
(b14) (C2-C12)アルケニル基;
(b15) (C2-C12)アルキニル基;
(b16) (C3-C12)シクロアルキル基;
(b17) ハロ(C1-C12)アルキル基;
(b18) ハロ(C2-C12)アルケニル基;
(b19) ハロ(C2-C12)アルキニル基;
(b20) ハロ(C3-C12)シクロアルキル基;
(b21) トリ(C1-C12)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b22) トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b23) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b24) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキル基;
(b25) (C3-C12)シクロアルキル(C3-C12)シクロアルキル基;
(b26) (C1-C12)アルコキシ基;
(b27) (C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b28) (C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b29) (C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(b30) ハロ(C1-C12)アルコキシ基;
(b31) ハロ(C2-C12)アルケニルオキシ基;
(b32) ハロ(C2-C12)アルキニルオキシ基;
(b33) ハロ(C3-C12)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(b34) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b35) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルコキシ基;
(b36) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;
(b37) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b38) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b39) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルコキシ基;
(b41) (C1-C12)アルキルチオ基;
(b42) (C2-C12)アルケニルチオ基;
(b43) (C2-C12)アルキニルチオ基;
(b44) (C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b45) ハロ(C1-C12)アルキルチオ基;
(b46) ハロ(C2-C12)アルケニルチオ基;
(b47) ハロ(C2-C12)アルキニルチオ基;
(b48) ハロ(C3-C12)シクロアルキルチオ基;
(b49) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b50) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルチオ基;
(b51) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b52) ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b53) (C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b54) ハロ(C1-C6)アルコキシハロ(C1-C6)アルキルチオ基;
(b55) (C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b56) (C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b57) (C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b58) (C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b59) ハロ(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b60) ハロ(C2-C12)アルケニルスルフィニル基;
(b61) ハロ(C2-C12)アルキニルスルフィニル基;
(b62) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルフィニル基;
(b63) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b64) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルフィニル基;
(b65) (C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b66) (C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b67) (C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b68) (C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b69) ハロ(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b70) ハロ(C2-C12)アルケニルスルホニル基;
(b71) ハロ(C2-C12)アルキニルスルホニル基;
(b72) ハロ(C3-C12)シクロアルキルスルホニル基;
(b73) (C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b74) ハロ(C3-C12)シクロアルキル(C1-C12)アルキルスルホニル基;
(b75) アリール基;
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b79) アリールオキシ基;
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(b81) アリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(b83) アリールチオ基;
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(b85) ピリジルオキシ基;
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(b87) ピリジルチオ基;
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(b89) ハロ(C1-C6)アルキレンジオキシ基;
(b90) (C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;
(b93) トリ(C1-C12)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b94) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b95) ジ(C1-C12)アルキルハロ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b96) ジ(C1-C12)アルキル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b99) ジ(C1-C12)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b100) (C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシ基;
(b101) (C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b102) (C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシ基;
(b106) アリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(w)N(R3)COR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(x)N(R3)CO2R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(y)N(R3)SO2R4基 (式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(z)COR3基(式中、R3は前記に同じ。)、(aa)CO2R3基(式中、R3は前記に同じ。)、(bb)CON(R3)R4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、及び(cc)C(R3)NOR4基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1-C6)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(b111) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b112) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b113) トリ(C1-C12)アルキルシリル(C1-C6)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b114) R3 (R4) N(C1-C6)アルキル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。);
(b115) ヘテロ環基;
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は請求項1に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b117) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(b125) ヘテロ環(C1-C6)アルキルオキシ基;
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R3 (R4) Nカルボニル基(式中、R3及びR4は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(b127)(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基;又は
(b128)ハロ(C1-C12)アルキル(C3-C12)シクロアルキル基
を示す、
請求項1乃至3のいずれか一項にに記載のピリミジン誘導体又はその塩類。 - 請求項1乃至4いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 請求項5に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
- 請求項1乃至4いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
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