KR20110094107A - 피리미딘 유도체, 해당 유도체를 함유하는 농원예용 살충제 및 그의 사용방법 - Google Patents

피리미딘 유도체, 해당 유도체를 함유하는 농원예용 살충제 및 그의 사용방법 Download PDF

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에이코 사토
노리아키 야소카와
모토후미 나카노
가요 이누카이
고스케 후카츠
료타 카사하라
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Abstract

Figure pct00052

일반식 (Ⅰ){상기 식 중, R1은 H, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 할로알킬기, 할로시클로알킬기, 할로알케닐기, 할로알키닐기, 알콕시알킬기 등; A는 -O-, -S-, -SO-, 또는 -SO2-; R2는 할로겐 원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 할로알킬기, 할로알케닐기, 할로알키닐기, 할로시클로알킬기 등; m은 0 또는 1의 정수; n은 0∼4의 정수; 및 X는 질소 원자 또는 -CH-를 나타낸다.}로 나타내는 피리미딘 유도체 또는 그의 염은 우수한 살충, 살진드기 활성을 가지며, 농원예용 살충제의 유효성분으로서 유효하다.

Description

피리미딘 유도체, 해당 유도체를 함유하는 농원예용 살충제 및 그의 사용방법{PYRIMIDINE DERⅣATⅣES, HORTICULTURAL INSECTICIDES COMPRISING SAID DERⅣATⅣES AND METHOD OF USE THEREOF}
본 발명은 신규의 피리미딘 유도체 또는 그의 염을 유효성분으로 하는 농원예용 살충제 및 그 사용방법에 관한 것이다.
특허문헌 1 및 2에 피리미딘 유도체가 각각 항균제, 제초제로서 유용한 것이 기재되어 있지만, 본 발명의 피리미딘 유도체와 구조가 다르다. 특허문헌 3에 피리미딘 유도체가 제초제로서 유용한 것이 기재되어 있지만, 피리미딘 5위의 치환 기에는 본 발명의 피리미딘 유도체로 개시하는 치환기는 기재되어 있지 않다. 또 어느 것의 선행기술문헌에도 본 발명과 같은 살충활성을 갖는 것은 시사도 개시도 되어 있지 않다.
특허문헌 1: 국제공개공보 2007-148093호 팸플릿
특허문헌 2: 국제공개공보 2005-40152호 팸플릿
특허문헌 3: 국제공개공보 2002-38550호 팸플릿
농업 및 원예 등의 작물생산에 있어서, 해충 등에 의한 피해는 지금 더욱 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생 등의 요인으로부터 신규의 농원예용 살충제 및 살 진드기제의 개발이 요망되고 있다. 또한, 취농자(就農者)의 고령화에 의해 각종의 노동절약적인 시용(施用)방법이 요구되는 동시에, 이들의 시용방법에 적합한 성격을 갖는 농원예용 살충제의 창출이 요구되고 있다.
본 발명자들은 신규의 농원예용 살충제(agrohorticultural insecticide)를 개발하기 위해 예의연구를 거듭한 결과, 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체가 문헌들에 기재되지 않은 신규 화합물이며, 농원예용 살충제로서 유용하다는 것을 밝혀내고, 본 발명을 완성하였다.
즉 본 발명은,
[1] 하기 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리딘 유도체 또는 그의 염에 관한 것이다.
Figure pct00001
상기 식 중, R1은
(a1) 수소 원자;
(a2) (C1-C6)알킬기;
(a3) (C3-C6)시클로알킬기;
(a4) (C2-C6)알케닐기;
(a5) (C2-C6)알키닐기;
(a6) 할로(C1-C6)알킬기;
(a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
(a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a22) 아릴(C1-C6)알킬기;
(a23) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 동일 또는 상이할 수 있으며 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기, (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C3-C6)시클로알킬기, 할로(C2-C6)알케닐기, 할로(C2-C6)알키닐기, 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 페닐기, 또는 페닐(C1-C6)알킬기를 나타내고, 혹은 R3과 R4는 결합하여 1개의 질소 원자를 포함하며, 또한 산소 원자, 유황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 1∼2개의 동일 또는 상이할 수 있는 헤테로 원자를 포함할 수 있는 5∼8원의 질소함유복소환을 형성할 수도 있다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기;
(a24) 시아노(C1-C6)알킬기;
(a25) 니트로(C1-C6)알킬기;
(a26) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a27) (R3)OC(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
(a28) (R3)O2C(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
(a29) R3(R4)NCO(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a30) 아릴기;
(a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(a32) 아릴술포닐기;
(a33) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐기;
(a34) 아릴카르보닐기;
(a35) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴카르보닐기;
(a36) 아릴티오(C1-C6)알킬기;
(a37) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오(C1-C6)알킬기;
(a38) 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
(a39) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
(a40) 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
(a41) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
(a42) 아릴카르보닐옥시(oxy)(C1-C6)알킬기;
(a43) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(a44) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(a45) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(a46) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a47) R3(R4)N카르보닐옥시(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
(a52) 헤테로환기;
(a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(a54) 헤테로환(C1-C6)알킬기;
(a55) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기; 또는
(a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내며,
A는 -O-, -S-, -SO-, 또는-SO2-를 나타내며,
R2는 동일 또는 상이할 수 있으며,
(b1) 할로겐 원자;
(b2) 수산기;
(b3) 시아노기;
(b4) 니트로기;
(b5) N(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b6) N(R3)CO(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b7) N(R3)SO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b8) N(R3)CO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b9) CO(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
(b10) CO2(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
(b11) CON(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b12) C(R3)=NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b13) (C1-C12)알킬기;
(b14) (C2-C12)알케닐기;
(b15) (C2-C12)알키닐기;
(b16) (C3-C12)시클로알킬기;
(b17) 할로(C1-C12)알킬기;
(b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
(b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
(b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
(b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b26) (C1-C12)알콕시기;
(b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
(b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
(b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
(b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
(b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
(b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b40) 메르캅토기;
(b41) (C1-C12)알킬티오기;
(b42) (C2-C12)알케닐티오기;
(b43) (C2-C12)알키닐티오기;
(b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
(b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
(b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
(b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
(b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
(b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
(b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
(b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
(b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
(b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
(b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
(b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
(b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
(b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
(b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
(b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
(b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
(b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b75) 아릴기;
(b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(b77) 아릴(C1-C6)알킬기;
(b78) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기;
(b79) 아릴옥시기;
(b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
(b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b83) 아릴티오기;
(b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
(b85) 피리딜옥시기;
(b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
(b87) 피리딜티오기;
(b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
(b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
(b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b91) (C3-C8)알킬렌기;
(b92) (C1-C6)알킬(C3-C8)알킬렌기;
(b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b95) 디(di)(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b97) 디(C1-C12)알킬히드록시실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b98) 디(C1-C12)알킬히드로실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
(b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
(b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
(b103) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기;
(b104) (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알콕시기;
(b105) 시아노(C1-C6)알콕시기;
(b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b108) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(b109) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬카르보닐기;
(b110) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b115) 헤테로환기;
(b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b119) 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
(b120) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
(b121) 헤테로환 술피닐기;
(b122) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 술피닐기;
(b123) 헤테로환 술포닐기;
(b124) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 술포닐기;
(b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
(b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
(b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b129) 하기 화학식으로 나타낸 기
Figure pct00002
(상기 식 중, R3 및 R4는 상기와 같고, R5는 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기, (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C3-C6)시클로알킬기, 할로(C2-C6)알케닐기, 할로(C2-C6)알키닐기, 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 페닐기, 또는 페닐(C1-C6)알킬기를 나타낸다);
(b130) 4,4,5,5-테트라메틸-1,2,3-디옥사보롤란-2-일(4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl)기;
(b131) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(b132) 디(C1-C12)알킬벤질실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b133) 헤테로환 (C1-C6)알킬기; 또는
(b134) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기를 나타내며,
또는, R2는 방향환상의 인접한 R2와 함께 되어 (b135) 축합환 또는 바이사이클릭 환을 형성할 수 있으며, 해당 축합환 또는 바이사이클릭환은 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가질 수 있다.
m은 0 또는 1의 정수를 나타내고, n은 0∼4의 정수를 나타낸다.
X는 질소 원자(여기서 상기 질소 원자는 임의로 산화될 수 있다) 또는 -CH-를 나타낸다.}로 나타내는 피리미딘 유도체 또는 그의 염.
[2] A, R2, m, n, X는 상술한 [1]에서 정의된 바와 같고,
R1은,
(a1) 수소 원자;
(a2) (C1-C6)알킬기;
(a3) (C3-C6)시클로알킬기;
(a4) (C2-C6)알케닐기;
(a5) (C2-C6)알키닐기;
(a6) 할로(C1-C6)알킬기;
(a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
(a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a22) 아릴(C1-C6)알킬기;
(a23) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기 [1]에서 정의된 바와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기;
(a24) 시아노(C1-C6)알킬기;
(a25) 니트로(C1-C6)알킬기;
(a26) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a27) (R3)OC(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
(a28) (R3)O2C(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
(a30) 아릴기;
(a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(a32) 아릴술포닐기;
(a33) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐기;
(a34) 아릴카르보닐기;
(a35) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴카르보닐기;
(a36) 아릴티오(C1-C6)알킬기;
(a37) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오(C1-C6)알킬기;
(a38) 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
(a39) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
(a40) 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
(a41) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
(a44) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(a45) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(a46) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a47) R3(R4)N카르보닐옥시(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
(a52) 헤테로환기;
(a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(a54) 헤테로환 (C1-C6)알킬기;
(a55) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기; 또는
(a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내는 상기 [1]에 기재된 피리미딘 유도체 또는 그의 염.
[3] m, n, X는 상술한 [1]에서 정의된 바와 같고,
R1은,
(a2) (C1-C6)알킬기;
(a3) (C3-C6)시클로알킬기;
(a4) (C2-C6)알케닐기;
(a5) (C2-C6)알키닐기;
(a6) 할로(C1-C6)알킬기;
(a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
(a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a30) 아릴기;
(a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기 [1]에서 정의된 바와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
(a52) 헤테로환기;
(a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기; 또는
(a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내고,
A는 -O-, 또는 -S-를 나타내며,
R2는 동일 또는 상이할 수 있으며
(b1) 할로겐 원자;
(b2) 수산기;
(b3) 시아노기;
(b4) 니트로기;
(b5) N(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b6) N(R3)CO(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b7) N(R3)SO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b8) N(R3)CO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b9) CO(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
(b10) CO2(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
(b11) CON(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b12) C(R3)=NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b13) (C1-C12)알킬기;
(b14) (C2-C12)알케닐기;
(b15) (C2-C12)알키닐기;
(b16) (C3-C12)시클로알킬기;
(b17) 할로(C1-C12)알킬기;
(b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
(b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
(b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
(b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b26) (C1-C12)알콕시기;
(b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
(b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
(b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
(b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
(b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
(b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b41) (C1-C12)알킬티오기;
(b42) (C2-C12)알케닐티오기;
(b43) (C2-C12)알키닐티오기;
(b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
(b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
(b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
(b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
(b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
(b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
(b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
(b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
(b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
(b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
(b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
(b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
(b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
(b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
(b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
(b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
(b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
(b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b75) 아릴기;
(b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(b79) 아릴옥시기;
(b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
(b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b83) 아릴티오기;
(b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
(b85) 피리딜옥시기;
(b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
(b87) 피리딜티오기;
(b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
(b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
(b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b91) (C3-C8)알킬렌기;
(b92) (C1-C6)알킬(C3-C8)알킬렌기;
(b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b95) 디(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b97) 디(C1-C12)알킬히드록시실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b98) 디(C1-C12)알킬히드로실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
(b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
(b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
(b103) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기;
(b104) (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알콕시기;
(b105) 시아노(C1-C6)알콕시기;
(b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b108) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(b109) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬카르보닐기;
(b110) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b115) 헤테로환기;
(b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b119) 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
(b120) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
(b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
(b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
(b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b129) 하기 화학식으로 나타낸 기
Figure pct00003
(상기 식 중, R3, R4 및 R5는 상기 [1]에서 정의된 바와 같다);
(b130) 4,4,5,5-테트라메틸-1,2,3-디옥사보롤란-2-일기;
(b131) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(b132) 디(C1-C12)알킬벤질실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b133) 헤테로환 (C1-C6)알킬기; 또는
(b134) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기를 나타내고,
또한, R2는, 방향환상의 인접한 R2와 함께 되어 (b135)축합환 또는 바이사이클릭환을 형성할 수 있으며, 해당 축합환 또는 바이사이클릭환은 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가질 수 있는,
상기 [1] 또는 [2]에 기재된 피리미딘 유도체 또는 그의 염.
[4] m, n, X는 상술한 [1]에서 정의된 바와 같고,
R1은,
(a2) (C1-C6)알킬기;
(a3) (C3-C6)시클로알킬기;
(a4) (C2-C6)알케닐기;
(a5) (C2-C6)알키닐기;
(a6) 할로(C1-C6)알킬기;
(a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
(a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a30) 아릴기;
(a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a52) 헤테로환기;
(a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기; 또는
(a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내고,
A는 -O-, 또는 -S-를 나타내며,
R2는 동일 또는 상이할 수 있으며
(b1) 할로겐 원자;
(b4) 니트로기;
(b13) (C1-C12)알킬기;
(b14) (C2-C12)알케닐기;
(b15) (C2-C12)알키닐기;
(b16) (C3-C12)시클로알킬기;
(b17) 할로(C1-C12)알킬기;
(b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
(b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
(b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
(b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b26) (C1-C12)알콕시기;
(b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
(b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
(b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
(b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
(b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
(b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b41) (C1-C12)알킬티오기;
(b42) (C2-C12)알케닐티오기;
(b43) (C2-C12)알키닐티오기;
(b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
(b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
(b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
(b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
(b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
(b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
(b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
(b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
(b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
(b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
(b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
(b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
(b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
(b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
(b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
(b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
(b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
(b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b75) 아릴기;
(b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(b79) 아릴옥시기;
(b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
(b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b83) 아릴티오기;
(b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
(b85) 피리딜옥시기;
(b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
(b87) 피리딜티오기;
(b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
(b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
(b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b95) 디(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
(b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
(b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
(b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b115) 헤테로환기;
(b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기 [1]에서 정의된 바와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
(b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
(b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기; 또는
(b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기; 를 나타내는,
상기 [1] 내지 [3]의 어느 하나에 기재된 피리미딘 유도체 또는 그의 염.
[5] 상기 [1] 내지 [4]의 어느 하나에 기재된 피리미딘 유도체 또는 그의 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제.
[6] 상기 [5]에 기재된 농원예용 살충제의 유효성분을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 사용방법.
[7] 상기 [1] 내지 [4]의 어느 하나에 기재된 피리미딘 유도체 또는 그의 염의 농원예용 살충제로서의 사용; 등에 관한 것이다.
본 발명의 피리미딘 유도체 또는 그의 염은 농원예용 살충제로서 우수한 효과를 갖는다. 한편, 개나 고양이라고 하는 애완동물, 또는 소나 양 등의 가축에 기생하는 해충에 대해서도 효과를 나타낸다.
본 발명의 피리미딘 유도체의 일반식 (Ⅰ)의 정의에 있어서, 「할로」란 「할로겐 원자」를 의미하고, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 나타내며, 「(C1-C6)알킬기」란, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기, 이소부틸기, 2차(secondary)부틸기, 3차(tertiary)부틸기, 노말펜틸기, 이소펜틸기, 3차펜틸기, 네오펜틸기, 2,3-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 1-메틸부틸기, 노말헥실기, 이소헥실기, 1,1,2-트리메틸프로필기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수1∼6개의 알킬기를 나타내고, 「(C2-C6)알케닐기」란, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 펜테닐기, 1-헥세닐기 등의 직쇄 또는 분쇄상의 탄소 원자수 2∼6개의 알케닐기를 나타내고, 「(C2-C6)알키닐기」란, 예를 들면 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 펜티닐기, 1-헥시닐기 등의 직쇄 또는 분쇄상의 탄소 원자수 2∼6개의 알키닐기를 나타낸다.
「(C1-C12)알킬기」란, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기, 이소부틸기, 2차부틸기, 3차부틸기, 노말펜틸기, 이소펜틸기, 3차펜틸기, 네오펜틸기, 2,3-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 1-메틸부틸기, 노말헥실기, 이소헥실기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수1∼12개의 알킬기를 나타내고, 「(C2-C12)알케닐기」란, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 펜테닐기, 1-헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 직쇄 또는 분쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알케닐기를 나타내며, 「(C2-C12)알키닐기」란, 예를 들면 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 펜티닐기, 1-헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 노니닐기, 데시닐기, 운데시닐기, 도데시닐기 등의 직쇄 또는 분쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알키닐기를 나타낸다.
「(C3-C6)시클로알킬기」란, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소 원자수 3∼6개의 환상의 알킬기를 나타내고, 「(C1-C6)알콕시기」로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 노말프로폭시기, 이소프로폭시기, 노말부톡시기, 2차부톡시기, 3차부톡시기, 노말펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 3차펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 2,3-디메틸프로필옥시기, 1-에틸프로필옥시기, 1-메틸부틸옥시기, 노말헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 1,1,2-트리메틸프로필옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼6개의 알콕시기를 나타내며, 「(C2-C6)알케닐옥시기」로서는, 예를 들면, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼6개의 알케닐옥시기를 나타내고, 「(C2-C6)알키닐옥시기」로서는, 예를 들면, 프로피닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼6개의 알키닐옥시기를 나타낸다.
「(C3-C12)시클로알킬기」란, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기, 시클로운데실기, 시클로도데실기 등의 탄소 원자수 3∼12개의 환상의 알킬기를 나타내고, 「(C1-C12)알콕시기」로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 노말프로폭시기, 이소프로폭시기, 노말부톡시기, 2차부톡시기, 3차부톡시기, 노말펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 3차펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 2,3-디메틸프로필옥시기, 1-에틸프로필옥시기, 1-메틸부틸옥시기, 노말헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 1,1,2-트리메틸프로필옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼12개의 알콕시기를 나타내며, 「(C2-C12)알케닐옥시기」로서는, 예를 들면, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기, 헥세닐옥시기, 헵테닐옥시기, 옥테닐옥시기, 노네닐옥시기, 데세닐옥시기, 운데세닐옥시기, 도데세닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알케닐옥시기를 나타내고, 「(C2-C12)알키닐옥시기」로서는, 예를 들면, 프로피닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기, 헥시닐옥시기, 헵티닐옥시기, 옥티닐옥시기, 노니닐옥시기, 데시닐옥시기, 운데시닐옥시기, 도데시닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알키닐옥시기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬티오기」로서는, 예를 들면, 메틸티오기, 에틸티오기, 노말프로필티오기, 이소프로필티오기, 노말부틸티오기, 2차부틸티오기, 3차부틸티오기, 노말펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 3차펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2,3-디메틸프로필티오기, 1-에틸프로필티오기, 1-메틸부틸티오기, 노말헥실티오기, 이소헥실티오기, 1,1,2-트리메틸프로필티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬티오기를 나타내고, 「(C1-C6)알킬술피닐기」로서는, 예를 들면, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 노말프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 노말부틸술피닐기, 2차부틸술피닐기, 3차부틸술피닐기, 노말펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 3차펜틸술피닐기, 네오펜틸술피닐기, 2,3-디메틸프로필술피닐기, 1-에틸프로필술피닐기, 1-메틸부틸술피닐기, 노말헥실술피닐기, 이소헥실술피닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐기등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬술피닐기를 나타내고, 「(C1-C6)알킬술포닐기」로서는, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 노말프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 노말부틸술포닐기, 2차부틸술포닐기, 3차부틸술포닐기, 노말펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 3차펜틸술포닐기, 네오펜틸술포닐기, 2,3-디메틸프로필술포닐기, 1-에틸프로필술포닐기, 1-메틸부틸술포닐기, 노말헥실술포닐기, 이소헥실술포닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬술포닐기를 나타낸다.
「(C1-C12)알킬티오기」로서는, 예를 들면, 메틸티오기, 에틸티오기, 노말프로필티오기, 이소프로필티오기, 노말부틸티오기, 2차부틸티오기, 3차부틸티오기, 노말펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 3차펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2,3-디메틸프로필티오기, 1-에틸프로필티오기, 1-메틸부틸티오기, 노말헥실티오기, 이소헥실티오기, 1,1,2-트리메틸프로필티오기, 헵틸티오기, 옥틸티오기, 노닐티오기, 데실티오기, 운데실티오기, 도데실티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼12개의 알킬티오기를 나타내고, 「(C1-C12)알킬술피닐기」로서는, 예를 들면, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 노말프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 노말부틸술피닐기, 2차부틸술피닐기, 3차부틸술피닐기, 노말펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 3차펜틸술피닐기, 네오펜틸술피닐기, 2,3-디메틸프로필술피닐기, 1-에틸프로필술피닐기, 1-메틸부틸술피닐기, 노말헥실술피닐기, 이소헥실술피닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐기, 헵틸술피닐기, 옥틸술피닐기, 노닐술피닐기, 데실술피닐기, 운데실술피닐기, 도데실술피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼12개의 알킬술피닐기를 나타내며, 「(C1-C12)알킬술포닐기」로서는, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 노말프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 노말부틸술포닐기, 2차부틸술포닐기, 3차부틸술포닐기, 노말펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 3차펜틸술포닐기, 네오펜틸술포닐기, 2,3-디메틸프로필술포닐기, 1-에틸프로필술포닐기, 1-메틸부틸술포닐기, 노말헥실술포닐기, 이소헥실술포닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐기, 헵틸술포닐기, 옥틸술포닐기, 노닐술포닐기, 데실술포닐기, 운데실술포닐기, 도데실술포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼12개의 알킬술포닐기를 나타낸다.
「(C2-C12)알케닐티오기」로서는, 예를 들면, 프로페닐티오기, 부테닐티오기, 펜테닐티오기, 헥세닐티오기, 헵테닐티오기, 옥테닐티오기, 노네닐티오기, 데세닐티오기, 운데세닐티오기, 도데세닐티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알케닐티오기를 나타내고, 「(C2-C12)(C2-C12)알키닐티오기」로서는, 예를 들면, 프로피닐티오기, 부티닐티오기, 펜티닐티오기, 헥시닐티오기, 헵티닐티오기, 옥티닐티오기, 노니닐티오기, 데시닐티오기, 운데시닐티오기, 도데시닐티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알키닐티오기를 나타낸다.
「(C2-C12)알케닐술피닐기」로서는, 예를 들면, 프로페닐술피닐기, 부테닐술피닐기, 펜테닐술피닐기, 헥세닐술피닐기, 헵테닐술피닐기, 옥테닐술피닐기, 노네닐술피닐기, 데세닐술피닐기, 운데세닐술피닐기, 도데세닐술피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알케닐술피닐기를 나타내고, 「(C2-C12)알키닐술피닐기」로서는, 예를 들면, 프로피닐술피닐기, 부티닐술피닐기, 펜티닐술피닐기, 헥시닐술피닐기, 헵티닐술피닐기, 옥티닐술피닐기, 노니닐술피닐기, 데시닐술피닐기, 운데시닐술피닐기, 도데시닐술피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알키닐술피닐기를 나타낸다.
「(C2-C12)알케닐술포닐기」로서는, 예를 들면, 프로페닐술포닐기, 부테닐술포닐기, 펜테닐술포닐기, 헥세닐술포닐기, 헵테닐술포닐기, 옥테닐술포닐기, 노네닐술포닐기, 데세닐술포닐기, 운데세닐술포닐기, 도데세닐술포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알케닐술포닐기를 나타내고, 「(C2-C12)알키닐술포닐기」로서는, 예를 들면, 프로피닐술포닐기, 부티닐술포닐기, 펜티닐술포닐기, 헥시닐술포닐기, 헵티닐술포닐기, 옥티닐술포닐기, 노니닐술포닐기, 데시닐술포닐기, 운데시닐술포닐기, 도데시닐술포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2∼12개의 알키닐술포닐기를 나타낸다.
「(C3-C6)시클로알콕시기」란, 예를 들면 시클로프로폭시기, 시클로부톡시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소 원자수 3∼6개의 환상의 알킬기를 나타내고, 「(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다)」란, 예를 들면 시클로프로폭시기, 시클로부톡시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 시클로노닐옥시기, 시클로데실옥시기, 시클로운데실옥시기, 시클로도데실옥시기 등의 탄소 원자수 3∼12개의 환상의 알킬기 또는 해당 환상 알킬기가 벤젠환과 축합한 기(예를 들면, 인단-1-일옥시기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일옥시기 등)을 나타내고, 「(C3-C12)시클로알킬티오기」란, 예를 들면, 시클로프로필티오기, 시클로부틸티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기, 시클로헵틸티오기, 시클로옥틸티오기, 시클로노닐티오기, 시클로데실티오기, 시클로운데실티오기, 시클로도데실티오기 등의 탄소 원자수 3∼12개의 환상의 알킬티오기를 나타내며, 「(C3-C12)시클로알킬술피닐기」란, 예를 들면, 시클로프로필술피닐기, 시클로부틸술피닐기, 시클로펜틸술피닐기, 시클로헥실술피닐기, 시클로헵틸술피닐기, 시클로옥틸술피닐기, 시클로노닐술피닐기, 시클로데실술피닐기, 시클로운데실술피닐기, 시클로도데실술피닐기 등의 탄소 원자수 3∼12개의 환상의 알킬술피닐기를 나타내고, 「(C3-C12)시클로알킬술포닐기」란, 예를 들면, 시클로프로필술포닐기, 시클로부틸술포닐기, 시클로펜틸술포닐기, 시클로헥실술포닐기, 시클로헵틸술포닐기, 시클로옥틸술포닐기, 시클로노닐술포닐기, 시클로데실술포닐기, 시클로운데실술포닐기, 시클로도데실술포닐기 등의 탄소 원자수 3∼12개의 환상의 알킬기를 나타낸다.
상기 「(C1-C6)알킬기」, 「(C2-C6)알케닐기」, 「(C2-C6)알키닐기」, 「(C3-C6)시클로알킬기」, 「(C3-C6)시클로알콕시기」, 「(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다)」, 「(C1-C6)알콕시기」, 「(C2-C6)알케닐옥시기」, 「(C2-C6)알키닐옥시기」, 「(C1-C6)알킬티오기」, 「(C1-C6)알킬술피닐기」, 「(C1-C6)알킬술포닐기」, 「(C2-C12)알케닐티오기」, 「(C2-C12)알키닐티오기」, 「(C2-C12)알케닐술피닐기」, 「(C2-C12)알키닐술피닐기」, 「(C2-C12)알케닐술포닐기」, 「(C2-C12)알키닐술포닐기」, 「(C1-C12)알킬기」, 「(C2-C12)알케닐기」, 「(C2-C12)알키닐기」, 「(C3-C12)시클로알킬기」, 「(C1-C12)알콕시기」, 「(C2-C12)알케닐옥시기」, 「(C2-C12)알키닐옥시기」, 「(C1-C12)알킬티오기」, 「(C3-C12)시클로알킬티오기」, 「(C1-C12)알킬술피닐기」, 「(C3-C12)시클로알킬술피닐기」, 「(C1-C12)알킬술포닐기」 또는 「(C3-C12)시클로알킬술포닐기」의 치환할 수 있는 위치에 1 또는 2 이상의 할로겐 원자가 치환될 수 있고, 치환되는 할로겐 원자가 2 이상인 경우는, 할로겐 원자는 동일 또는 상이할 수 있다. 각각, 「할로(C1-C6)알킬기」, 「할로(C2-C6)알케닐기」, 「할로(C2-C6)알키닐기」, 「할로(C3-C6)시클로알킬기」, 「할로(C3-C6)시클로알콕시기」, 「할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다)」, 「할로(C1-C6)알콕시기」, 「할로(C2-C6)알케닐옥시기」, 「할로(C2-C6)알키닐옥시기」, 「할로(C1-C6)알킬티오기」, 「할로(C1-C6)알킬술피닐기」, 「할로(C1-C6)알킬술포닐기」, 「할로(C2-C12)알케닐티오기」, 「할로(C2-C12)알키닐티오기」, 「할로(C2-C12)알케닐술피닐기」, 「할로(C2-C12)알키닐술피닐기」, 「할로(C2-C12)알케닐술포닐기」, 「할로(C2-C12)알키닐술포닐기」, 「할로(C1-C12)알킬기」, 「할로(C2-C12)알케닐기」, 「할로(C2-C12)알키닐기」, 「할로(C3-C12)시클로알킬기」, 「할로(C1-C12)알콕시기」, 「할로(C2-C12)알케닐옥시기」, 「할로(C2-C12)알키닐옥시기」, 「할로(C1-C12)알킬티오기」, 「할로(C3-C12)시클로알킬티오기」, 「할로(C1-C12)알킬술피닐기」, 「할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기」, 「할로(C1-C12)알킬술포닐기」 또는 「할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기」로 나타낸다.
「트리(C1-C6)알킬실릴기」 및 「트리(C1-C12)알킬실릴기」란, 예를 들면, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, n-프로필디메틸실릴기 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1∼12개의 트리알킬실릴기를 나타낸다. 이 경우, 3개의 알킬기는 동일하거나, 상이할 수 있다.
디(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기로서는, 클로로메틸디메틸실릴기 등을 들 수 있다. 이 경우, 2개의 알킬기는 동일하거나, 상이할 수 있다.
디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기로서는, 메틸티오메틸디메틸실릴기 등을 들 수 있다. 이 경우, 2개의 알킬기는 동일하거나, 상이할 수 있다.
디(C1-C12)알킬히드로실릴기로서는, 디이소프로필실릴기 등을 들 수 있다. 이 경우, 2개의 알킬기는 동일하거나, 상이할 수 있다.
디(C1-C12)알킬히드록시실릴기로서는, 디메틸히드록시실릴기 등을 들 수 있다. 이 경우, 2개의 알킬기는 동일하거나, 상이할 수 있다.
디(C1-C12)알킬페닐실릴기로서는, 디메틸(페닐)실릴기 등을 들 수 있다. 이 경우, 2개의 알킬기는 동일하거나, 상이할 수 있다.
디(C1-C12)알킬벤질실릴기로서는, 디메틸(벤질)실릴기 등을 들 수 있다. 이 경우, 2개의 알킬기는 동일하거나, 상이할 수 있다.
「아릴기」란, 예를 들면, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등의 탄소수 6∼10개의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
또한, 「(C1-C12)」, 「(C2-C12)」, 「(C3-C12))」등의 표현은 각종 치환기의 탄소 원자수의 범위를 나타낸다. 또한, 상기 치환기가 연결된 기에 대해서도 상기 정의를 나타낼 수 있으며, 예를 들면, 「(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기」의 경우는 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼6개의 알콕시기가 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼6개의 알킬기에 결합하고 있는 것을 나타낸다.
「(C3-C8)알킬렌기」, 「(C1-C6)알킬(C3-C8)알킬렌기」 및 「할로(C1-C6)알킬렌디옥시기」는, 인접하는 2개의 R2기가 연결되어 형성되는 기이며, 「(C3-C8)알킬렌기」 및 「(C1-C6)알킬(C3-C8)알킬렌기」로서는, 예를 들면, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 1,1,4,4-테트라메틸부틸렌기 등을 들 수 있으며, 「할로(C1-C6)알킬렌디옥시기」로서는, 디플루오로메틸렌디옥시기, 테트라플루오로에틸렌디옥시기 등을 들 수 있다.
R3과 R4는 결합해서 형성되는 1개의 질소 원자를 포함하고, 추가로 산소 원자, 유황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 1∼2개의 동일 또는 상이할 수 있는 헤테로 원자를 포함할 수 있는 5∼8원의 질소함유복소환으로서는 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 티오모르폴린(thiomorpholine), 피페라진, 호모피페리딘(homopiperidine), 호모피페라진(homopiperazine), 퍼히드로아제핀 (perhydroazepine) 등을 들 수 있다.
인접하는 2개의 R2가 함께 되어 형성되는 축합환 및 바이사이클릭환으로서는, 테트라히드로나프탈렌(tetrahydronaphthalene), 나프탈렌, 벤조디옥솔 (benzodioxole), 벤조디옥산, 인단(indane), 인돌(indole), 벤조푸란(benzofuran), 벤조티오펜, 벤즈이미다졸 (benzimidazole), 벤조티아졸, 벤즈옥사졸 등의 축합환, 및 1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene), 1,2,3,4-테트라히드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene) 등의 바이사이클릭환을 들 수 있다.
「헤테로환기」 및 「헤테로환」으로서는, 환구성 원자로서 탄소 원자 이외에 산소 원자, 유황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하는 5 또는 6원의 단환식 방향족 복소환기 또는 3 내지 6원의 단환식 비방향족 복소환기, 및 해당 단환식의 방향족 또는 비방향족 복소환이 벤젠환과 축합한 축합복소환기, 또는 해당 단환식의 방향족 또는 비방향족 복소환끼리(복소환은 상이할 수 있다)가 축합한 축합복소환기를 들 수 있다.
「방향족 헤테로환기」로서는, 예를 들면,
푸릴(furyl), 티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐(pyridazinyl), 피라지닐(pyrazinyl), 피롤릴, 이미다졸일 (imidazolyl), 피라졸일(pyrazolyl), 티아졸일, 이소티아졸일(isothiazolyl), 옥사졸일, 이소옥사졸일, 옥사디아졸일 (oxadiazolyl), 티아디아졸일, 트리아졸일(triazolyl), 테트라졸일 (tetrazolyl), 트리아지닐 등의 단환식 방향족 헤테로환기; 퀴놀일, 이소퀴놀일(isoquinolyl), 퀴나졸일(quinazolyl), 퀴녹살일 (quinoxalyl), 벤조푸란일(benzofuranyl), 벤조티에닐, 벤즈옥사졸일(benzoxazolyl), 벤즈이속사졸일(benzisoxazolyl), 벤조티아졸일, 벤즈이미다졸일, 벤조트리아졸일(benzotriazolyl), 인돌일, 인다졸일, 피롤로피라지닐(pyrrolopyrazinyl), 이미다조피리디닐(imidazopyridinyl), 이미다조피라지닐 (imidazopyrazinyl), 피라졸로피리디닐, 피라졸로티에닐(pyrazolothienyl), 피라졸로트리아지닐(pyrazolotriazinyl) 등의 방향족 축합 헤테로환기 등을 들 수 있다.
「비방향족 헤테로환기」로서는, 예를 들면,
옥시라닐(oxiranyl), 티라닐(thiiranyl), 아지리디닐(aziridinyl), 옥세타닐 (oxetanyl), 티에타닐(thietanyl), 아제티디닐(azetidinyl), 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐(thiomorpholinyl), 피페라지닐, 헥사메틸렌이미닐 (hexamethyleniminyl), 옥사졸리디닐(oxazolidinyl), 티아졸리디닐 (thiazolidinyl), 이미다졸리디닐(imidazolidinyl), 옥사졸리닐(oxazolinyl), 티아졸리닐, 이미다졸리닐(imidazolinyl), 디옥솔일, 디옥소란일(dioxolanyl), 디히드로옥사디아졸일(dihydrooxadiazolyl), 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-5-일(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl), 피라닐, 테트라히드로피라닐(tetrahydropyranyl), 티오피라닐 (thiopyranyl), 테트라히드로티오피라닐(tetrahydrothiopyranyl), 1-옥시도테트라히드록티오피라닐(1-oxidotetrahydrothiopyranyl), 1,1-디옥시도테트라히드록티오피라닐(1,1-dioxidotetrahydrothiopyranyl), 테트라히드로푸릴, 디옥사닐 (dioxanyl), 피라졸리디닐(pyrazolidinyl), 피라졸리닐(pyrazolinyl), 테트라히드로피리미디닐(tetrahydropyrimidinyl), 디히드로트리아졸일(dihydrotriazolyl), 테트라히드로트리아졸일(tetrahydrotriazolyl) 등의 단환식 비방향족 헤테로환기;
디히드로인돌일, 디히드로이소인돌일(dihydroisoindolyl), 디히드로벤조푸라닐(dihydrobenzofuranyl), 디히드로벤조디옥시닐(dihydrobenzodioxinyl), 디히드로벤조디옥세피닐(dihydrobenzodioxepinyl), 테트라히드로벤조푸라닐 (tetrahydrobenzofuranyl), 크로메닐(chromenyl), 디히드로퀴놀리닐 (dihydroquinolinyl), 테트라히드로퀴놀리닐(tetrahydroquinolinyl), 디히드로이소퀴놀리닐(dihydroisoquinolinyl), 테트라히드로이소퀴놀리닐 (tetrahydroisoquinolinyl), 디히드로푸탈아지닐(dihydrophthalazinyl) 등의 비방향족 축합 헤테로환기 등을 들 수 있다.
「헤테로환기」로서는, 바람직하게는, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 테트라졸일(tetrazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이속사졸일(isoxazolyl), 피리미디닐, 피라지닐, 피리딜(pyridyl), 피라졸일(pyrazolyl), 벤즈이미다졸일, 2,3-디옥사이소인돌일(2,3-dioxaisoindolyl), 테트라히드로푸라닐(tetrahydrofuranyl), 옥시라닐(oxiranyl), 티에닐, 피리다지닐 등을 들 수 있다.
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체의 염류로서는, 예를 들면 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산 염류, 초산염, 푸마르산염, 말레인산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산염 등의 유기산 염류, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기와의 염류를 예시할 수 있다.
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체 및 그의 염은, 그 구조식 중에 1개 또는 복수개의 불균형 중심을 갖는 경우가 있으며, 2종 이상의 광학이성체 및 디아스테레오머(diastereomers)가 존재하는 경우도 있고, 본 발명은 각각의 광학이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체 및 그의 염은, 그 구조식 중에 탄소-탄소이중결합에 유래하는 2종의 기하이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 기하이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체에 있어서,
R1로서 바람직하게는,
(a1) 수소 원자;
(a2) (C1-C6)알킬기;
(a3) (C3-C6)시클로알킬기;
(a4) (C2-C6)알케닐기;
(a5) (C2-C6)알키닐기;
(a6) 할로(C1-C6)알킬기;
(a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
(a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a22) 아릴(C1-C6)알킬기;
(a23) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기;
(a24) 시아노(C1-C6)알킬기;
(a25) 니트로(C1-C6)알킬기;
(a26) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a27) (R3)OC(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
(a28) (R3)O2C(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
(a30) 아릴기;
(a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(a32) 아릴술포닐기;
(a33) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐기;
(a34) 아릴카르보닐기;
(a35) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴카르보닐기;
(a36) 아릴티오(C1-C6)알킬기;
(a37) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오(C1-C6)알킬기;
(a38) 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
(a39) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
(a40) 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
(a41) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
(a44) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(a45) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(a46) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a47) R3(R4)N카르보닐옥시(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
(a52) 헤테로환기;
(a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(a54) 헤테로환 (C1-C6)알킬기;
(a55) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기; 또는
(a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)이며,
보다 바람직하게는,
(a2) (C1-C6)알킬기;
(a3) (C3-C6)시클로알킬기;
(a4) (C2-C6)알케닐기;
(a5) (C2-C6)알키닐기;
(a6) 할로(C1-C6)알킬기;
(a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
(a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a30) 아릴기;
(a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
(a52) 헤테로환기;
(a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기; 또는
(a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)이고,
더욱더 바람직하게는,
(a2) (C1-C6)알킬기;
(a3) (C3-C6)시클로알킬기;
(a4) (C2-C6)알케닐기;
(a5) (C2-C6)알키닐기;
(a6) 할로(C1-C6)알킬기;
(a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
(a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(a30) 아릴기;
(a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(a52) 헤테로환기;
(a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기; 또는
(a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)이다.
A로서 바람직하게는, -O-, 또는 -S-이다.
R2로서 바람직하게는,
(b1) 할로겐 원자;
(b2) 수산기;
(b3) 시아노기;
(b4) 니트로기;
(b5) N(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b6) N(R3)CO(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b7) N(R3)SO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b8) N(R3)CO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b9) CO(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
(b10) CO2(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
(b11) CON(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b12) C(R3)=NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b13) (C1-C12)알킬기;
(b14) (C2-C12)알케닐기;
(b15) (C2-C12)알키닐기;
(b16) (C3-C12)시클로알킬기;
(b17) 할로(C1-C12)알킬기;
(b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
(b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
(b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
(b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b26) (C1-C12)알콕시기;
(b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
(b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
(b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
(b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
(b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
(b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b41) (C1-C12)알킬티오기;
(b42) (C2-C12)알케닐티오기;
(b43) (C2-C12)알키닐티오기;
(b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
(b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
(b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
(b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
(b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
(b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
(b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
(b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
(b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
(b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
(b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
(b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
(b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
(b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
(b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
(b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
(b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
(b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b75) 아릴기;
(b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(b79) 아릴옥시기;
(b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
(b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b83) 아릴티오기;
(b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
(b85) 피리딜옥시기;
(b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
(b87) 피리딜티오기;
(b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
(b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
(b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b91) (C3-C8)알킬렌기;
(b92) (C1-C6)알킬(C3-C8)알킬렌기;
(b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b95) 디(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b97) 디(C1-C12)알킬히드록시실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b98) 디(C1-C12)알킬히드로실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
(b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
(b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
(b103) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기;
(b104) (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알콕시기;
(b105) 시아노(C1-C6)알콕시기;
(b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b108) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(b109) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬카르보닐기;
(b110) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b115) 헤테로환기;
(b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b119) 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
(b120) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
(b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
(b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
(b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b129) 하기 화학식으로 나타낸 기
Figure pct00004
(상기 식 중, R3, R4 및 R5는 상기와 같다);
(b130) 4,4,5,5-테트라메틸-1,2,3-디옥사보롤란2-일기;
(b131) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(b132) 디(C1-C12)알킬벤질실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b133) 헤테로환 (C1-C6)알킬기;또는
(b134) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기; 혹은
(b135)R2는 방향환상의 인접한 R2와 함께 되어 형성되는, 축합환 또는 바이사이클릭환(해당 축합환 또는 바이사이클릭환은 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1이상의 치환기를 가질 수 있다)이며,
더욱더 바람직하게는,
(b1) 할로겐 원자;
(b4) 니트로기;
(b13) (C1-C12)알킬기;
(b14) (C2-C12)알케닐기;
(b15) (C2-C12)알키닐기;
(b16) (C3-C12)시클로알킬기;
(b17) 할로(C1-C12)알킬기;
(b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
(b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
(b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
(b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
(b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
(b26) (C1-C12)알콕시기;
(b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
(b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
(b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
(b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
(b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
(b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
(b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
(b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
(b41) (C1-C12)알킬티오기;
(b42) (C2-C12)알케닐티오기;
(b43) (C2-C12)알키닐티오기;
(b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
(b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
(b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
(b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
(b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
(b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
(b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
(b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
(b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
(b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
(b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
(b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
(b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
(b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
(b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
(b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
(b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
(b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
(b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
(b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
(b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
(b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
(b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
(b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
(b75) 아릴기;
(b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R3는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
(b79) 아릴옥시기;
(b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R3는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
(b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
(b83) 아릴티오기;
(b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
(b85) 피리딜옥시기;
(b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
(b87) 피리딜티오기;
(b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
(b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
(b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
(b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b95) 디(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
(b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
(b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
(b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
(b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
(b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
(b115) 헤테로환기;
(b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
(b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
(b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
(b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
(b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기; 또는
(b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기이다.
X로서는, 질소 원자(여기서 상기 질소 원자는 산화될 수 있다) 또는 -CH-가 바람직하다.
m으로서는 0이 바람직하다.
n으로서는 1, 2 또는 3이 바람직하다.
이하에 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체의 대표적인 제조방법을 나타내지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체 중에서, A가 -O-인 화합물은 이하의 제조방법으로 제조할 수 있다.
제조방법 1.
Figure pct00005
{상기 식 중, R1, R2, X 및 n은 상기와 같게 하고, L1은 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 탈리기를 나타내며, L은, B(OH)2기 또는 B(OQ)2기(식 중, Q는 동일 또는 상이할 수 있으며, (C1-C6)알킬기를 나타내며, 2개의 Q가 결합해서 -CH2CH2-기 또는 -C(CH3)2C(CH3)2-기를 형성해도 좋다)를 나타낸다.}
일반식 (Ⅲ)으로 나타내는 5-메톡시 피리미딘 화합물과 일반식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물을 촉매 및 염기 존재하에, 불활성 용매 중에서 반응시켜, 일반식 (Ⅱ)로 나타내는 피리미딘 유도체를 얻고, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 접촉수소환원함으로써, 일반식 (I-A)로 나타내는 유도체로 변환하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 탈메틸화함으로써, 일반식 (I-B)로 나타내는 5-히드록시 피리미딘 유도체를 얻고, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, R1기를 도입함으로써, 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체를 제조할 수 있다.
또한, 일반식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물은, 시판되고 있는 것을 그대로 이용할 수 있지만, 시판되고 있지 않은 화합물에 대해서는 일본국 특표2001-519347호에 기재되어 있는 방법에 따라 제조할 수 있다.
일반식 (Ⅲ)으로부터 일반식 (Ⅱ)
일반식 (Ⅲ)으로 나타내는 피리미딘 화합물과 일반식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물을 촉매 및 염기의 존재하에, 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써 일반식 (Ⅱ)로 나타내는 피리미딘 유도체를 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는, 예를 들면, 팔라듐-탄소, 염화팔라듐, 초산팔라듐, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, [1,1＇-비스(디페닐포스피노)페로센(1,1＇-bis(diphenylphosphino)ferrocene)]디클로로팔라듐염화메틸렌착체, 비스(트리페닐포스핀)염화팔라듐(bis(triphenylphosphine)palladiumdichloride) 등의 팔라듐 촉매를 들 수 있다. 촉매의 사용량은 일반식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물에 대해서 약 0.0001∼0.1배 몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류, 초산나트륨, 초산칼륨 등의 유기 염류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 일반식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물에 대해서 통상 약 0.5∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
본 반응은 필요에 따라 상이동촉매(예를 들면, 테트라부틸암모늄브로마이드(tetrabutylammoniumbromide), 벤질트리에틸암모늄브로마이드 (benzyltriethylammoniumbromide) 등의 4급 암모늄염 등을 들 수 있다)의 존재하에 실시할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄상 또는 환상 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류; 아세트니트릴 등의 니트릴류; 초산에틸 등의 에스테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 물 등의 극성용매를 들 수 있으며, 이들의 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다.
본 반응에 있어서의 반응온도는 통상 약 20℃부터 사용하는 용매의 비점의 범위에서 실시하면 좋고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정하지 않지만, 수분∼48시간의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
일반식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물은 일반식 (Ⅲ)으로 나타내는 피리미딘 화합물에 대해서 통상 약 0.8∼5배 몰의 범위에서 사용된다.
또한, 본 반응은, 예를 들면 질소가스나 아르곤가스와 같은 불활성 가스의 분위기하에서 실시하는 것이 좋다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 동상의 방법에 의해 목적물질질을 단리하면 좋고, 필요에 따라 재결정, 칼럼크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물질질을 제조할 수 있다.
일반식 (Ⅱ)로부터 일반식 (I-A)
일반식 (Ⅱ)로 나타내는 피리미딘 유도체와 촉매 및 염기의 존재하에, 불활성 용매 중, 수소가스로 접촉수소환원시킴으로써 일반식 (I-A)로 나타내는 본 발명의 피리미딘 유도체를 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는, 예를 들면 팔라듐-탄소, 백금, 라니니켈(Raney nickel) 등을 예시할 수 있다. 촉매의 사용량은 일반식 (Ⅱ)로 나타내는 화합물에 대해서 약 0.0001∼0.1배 몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류, 초산나트륨, 초산칼륨 등 유기 염류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 일반식 (Ⅱ)로 나타내는 피리미딘 유도체에 대해서 통상 약 0.5∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올등의 알코올류, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 물 등을 예시할 수 있으며, 이들의 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다.
본 반응에 있어서의 반응온도는 통상 약 0℃부터 사용하는 용매의 비점의 범위에서 실시할 수 있다. 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정하지 않지만, 수분∼48시간의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
수소압은 상압에서 10atm의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질질을 제조할 수 있다.
일반식 (I-A)로부터 일반식 (I-B)
본 반응은 Greene＇s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition(John Wiley & Sons, Inc) 혹은 신실험화학강좌 14(유기화합물의 합성과 반응I, 마루젠)에 기재되어 있는 방법 혹은 그것에 준하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (I-B)으로부터 일반식 (Ⅰ)
본 반응은 Greene＇s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition(John Wiley & Sons, Inc) 혹은 제4판 실험화학강좌 20(유기합성Ⅱ, 일본화학회편)에 기재되어 있는 방법 혹은 그것에 준하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다.
일반식 (Ⅱ) 및 (Ⅳ)로 나타내는 원료화합물은 판매되고 있는 제품을 그대로 이용할 수 있다. 혹은 일반식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물에 관해서는 공지의 문헌(예를 들면, 제4판 실험화학강좌 24 일본화학회편)에 기재된 방법 또는 이들에 준하여 제조할 수 있다.
제조방법 2.
Figure pct00006
{상기 식 중, R2, X 및 n은 상기에서 정의된 바와 같고, L1은 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 나타낸다.}
제조방법 1에서 제조된 일반식 (I-A)로 나타내는 5-메톡시 피리미딘 화합물을 니트로화 반응함으로써 일반식 (I-C)로 나타내는 니트로 유도체를 생성하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고 , 접촉수소환원함으로써, 일반식 (I-D)로 나타내는 유도체로 변환하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 샌드메이어(Sandmeyer) 반응을 실시함으로써 일반식 (I-E)로 나타내는 피리미딘 유도체를 제조할 수 있다.
일반식 (I-A)로부터 일반식 (I-C)
본 반응은 신실험화학강좌 14(유기화합물의 합성과 반응 I, 마루젠)에 기재되어 있는 방법 혹은 그것에 준하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (I-C)로부터 일반식 (I-D)
본 반응은 상기 일반식 (Ⅱ)로부터 일반식 (I-A)의 공정에서 기재한 접촉수소환원 혹은 그것에 준한 방법으로 제조할 수 있다.
혹은 신실험화학강좌 14 산화와 환원〔Ⅱ〕(마루젠)에 기재된 방법 혹은 그것에 준하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (I-D)로부터 일반식 (I-E)
본 반응은 신실험화학강좌 14 유기화합물의 합성과 반응 [I](마루젠)에 기재되어 있는 방법 혹은 그것에 준하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체 중에서, A가 -S-, -SO- 또는 -SO2-인 화합물은 이하의 제조방법으로 제조할 수 있다.
제조방법 3.
Figure pct00007
{상기 식 중, R1, R2, X 및 n은 상기에서 정의된 바와 같고, Q는 C1-C6의 알킬기, L1은 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등의 이탈기를 나타내며, M은 수소 원자 또는 나트륨 원자, 칼륨 원자 등의 알칼리 금속을 나타내고, p는 1 또는 2를 나타낸다.}
일반식 (Ⅴ)로 나타내는 아세틸 화합물과 할로겐화제를 반응시킴으로써, 일반식 (Ⅵ)로 나타내는 유도체를 생성하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 염기의 존재하 또는 비존재하에, 일반식 (X)로 나타내는 메르캅토(mercapto) 화합물을 반응시킴으로써, 일반식 (Ⅶ)로 나타내는 유도체로 변환하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 일반식 (XI)로 나타내는 화합물과 불활성 용매의 존재하 또는 비존재하에 반응시킴으로써, 일반식 (Ⅷ)로 나타내는 유도체를 생성하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 일반식 (XⅡ)로 나타내는 화합물과 환화시킴으로써, 본 발명의 일반식 (I-F)로 나타내는 피리미딘 유도체를 제조할 수 있다. 또한, 해당 화합물을 산화함으로써, 일반식 (I-G)로 나타내는 피리미딘 유도체를 제조할 수 있다.
일반식 (Ⅴ)로부터 일반식 (Ⅵ)
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 벤젠, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 초산 등의 유기산류를 들 수 있으며, 이들의 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
할로겐화제로서는, 염소, 브롬, 옥소, 염화술퍼릴(sulfuryl chloride)을 들 수 있으며, 그의 사용량은 일반식 (Ⅴ)로 나타내는 화합물에 대해서 0.8∼5배 몰의 범위에서 적절히 선택해서 사용할 수 있다.
반응온도는 0℃부터 사용하는 반응용매의 비점의 범위 내에서 선택하면 좋고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정은 하지 않지만, 수분∼48시간의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (Ⅵ)로부터 일반식 (Ⅶ)
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄상 또는 환상의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 벤젠, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, 디메틸술폭시드, 술포란 등을 들 수 있으며, 이들의 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류, 초산나트륨, 초산칼륨 등의 유기 염류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 일반식 (X)로 나타내는 메르캅토 화합물에 대해서 통상 약 1.0∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
일반식 (X)로 나타내는 메르캅토 화합물은, 일반식 (Ⅵ)로 나타내는 유도체에 대해서 통상 약 0.5∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
반응온도는 0℃부터 사용하는 반응용매의 비점의 범위 내에서 선택하면 좋고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정은 하지 않지만, 수분∼48시간에서 적절히 선택할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (Ⅶ)로부터 일반식 (Ⅷ)
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄상 또는 환상의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 벤젠, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, 디메틸술폭시드, 술포란 등을 들 수 있으며, 이들의 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다. 또한, 용매를 사용하지 않고, 일반식 (XI)로 나타내는 아세탈 화합물을 과잉량 사용해서 반응시킬 수도 있다. 그 사용량은 일반식 (Ⅶ)로 나타내는 유도체에 대해서 통상 약 1.0∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
반응온도는 0℃부터 사용하는 반응용매의 비점의 범위 내에서 선택하면 좋고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정은 하지 않지만, 수분∼48시간의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (Ⅷ)로부터 일반식 (I-F)
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄상 또는 환상의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 벤젠, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, 디메틸술폭시드, 술포란 등을 들 수 있으며, 이들의 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류, 초산나트륨, 초산칼륨 등의 유기 염류 등을 들 수 있다. 염기의 사용량은 일반식 (XⅡ)로 나타내는 아미딘 화합물에 대해서 통상 약 1.0∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
일반식 (XⅡ)로 나타내는 아미딘 화합물은 일반식 (Ⅷ)로 나타내는 유도체에 대해서 통상 약 1.0∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
반응온도는 0℃부터 사용하는 반응용매의 비점의 범위 내에서 선택하면 좋고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정은 하지 않지만, 수분∼48시간의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다. 또한, 본 반응종료 후에 목적물질을 단리하지 않고 다음의 반응에 제공할 수도 있다.
일반식 (I-F)로부터 일반식 (I-G)
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 초산에틸 등의 에스테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 벤젠, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 초산 등의 유기산류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, 물 등을 들 수 있으며, 이들의 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산화제로서는, 예를 들면, 과산화수소, 과포름산, 과초산, 메타클로로과안식향산 등의 과산, 차아염소산 나트륨 등의 차아할로겐화 염류를 들 수 있으며, 산화제의 사용량은 일반식 (I-F)로 나타내는 유도체에 대해서 통상 약 1.0∼10배 몰의 범위에서 사용된다. 반응온도는 0℃부터 사용하는 반응용매의 비점의 범위 내에서 선택하면 좋고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정은 하지 않지만, 수분∼48시간의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응종료 후, 목적물질을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물질을 단리하고, 필요에 따라 재결정법, 증류법, 칼럼크로마토그래피법 등으로 정제함으로써 목적물질을 제조할 수 있다.
제조방법 4.
Figure pct00008
{상기 식 중, R1, R2, XI, XⅡ 및 n은 상기에서 정의된 바와 같고, Q는 C1-C6의 알킬기를 나타내며, p는 1 또는 2를 나타낸다.}
제조방법 3의 방법으로 제조된 일반식 (Ⅶ)로 나타내는 유도체를 먼저 산화함으로써, 일반식 (Ⅶ-A)로 나타내는 유도체를 생성하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 일반식 (XI)로 나타내는 화합물과 불활성 용매의 존재하 또는 비존재하에 반응시킴으로써, 일반식 (Ⅷ-A)로 나타내는 유도체를 생성하며, 해당 유도체를 단리 또는 단리하지 않고, 일반식 (XⅡ)로 나타내는 화합물과 환화시킴으로써, 본 발명의 일반식 (I-G)로 나타내는 피리미딘 유도체를 제조할 수 있다.
일반식 (Ⅶ)로부터 일반식 (Ⅶ-A)
본 반응은 상기 제조방법 3에 기재된 일반식 (I-F)로부터 일반식 (I-G)의 제조방법 혹은 그것에 준한 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(Ⅶ-A)로부터 일반식(Ⅷ-A)
본 반응은 상기 제조방법 3에 기재된 일반식 (Ⅶ)로부터 일반식 (Ⅷ)의 제조 방법 혹은 그것에 준한 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(Ⅷ-A)로부터 일반식(I-G)
본 반응은 상기 제조방법 3에 기재된 일반식 (Ⅷ)로부터 일반식 (I-F)의 제조방법 혹은 그것에 준한 방법으로 제조할 수 있다.
이하에 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 유도체의 대표 예를 제1표 내지 제 4표에 예시하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 표 중, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「Pr」은 프로필기를, 「Bu」는 부틸기를, 「Pen」은 펜틸기를, 「Hex」는 헥실기를, 「Bn」은 벤질기를, 「Ph」는 페닐기를, 「n-」은 노말을, 「i-」는 이소를, 「s-」는 2차를, 「t-」는 3차를, 「c-」는 지환식 탄화수소기를, 「Py」는 피리딜기를, 「Ts」는 p-톨루엔술포닐기를 나타낸다.
물성값의 란에 「1-옥시드」라고 기재되어 있는 경우는, 피리미딘환 1위가 산화되어 있는 것, 즉 식 (i) 에서 m이 1인 것을 나타낸다.
「치환위치」는 각각의 구조식에 있어서, 치환위치를 나타내고, 물성은 융점(℃) 또는 굴절률(nD)(측정 온도; ℃)를 나타낸다.
[표 1-1]
Figure pct00009
[표 1-2]
Figure pct00010
[표 1-3]
Figure pct00011
[표 1-4]
Figure pct00012
[표 1-5]
Figure pct00013
[표 1-6]
Figure pct00014
[표 1-7]
Figure pct00015
[표 1-8]
Figure pct00016
[표 1-9]
Figure pct00017
[표 1-10]
Figure pct00018
[표 1-11]
Figure pct00019
[표 1-12]
Figure pct00020
[표 1-13]
Figure pct00021
[표 1-14]
Figure pct00022
[표 1-15]
Figure pct00023
[표 1-16]
Figure pct00024
[표 1-17]
Figure pct00025
[표 1-18]
Figure pct00026
[표 2-1]
Figure pct00027
[표 2-2]
Figure pct00028
[표 2-3]
Figure pct00029
[표 3-1]
Figure pct00030
[표 3-2]
Figure pct00031
[표 4]
Figure pct00032
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체를 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살충제는 논벼, 과수, 야채, 그 밖의 작물 및 화훼류를 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡(貯穀)해충이나 위생해충 혹은 선충(線蟲) 등의 해충방제에 적합하고 있으며, 예를 들면 사과애모무늬잎말이나방(아독소피에스 오라나 파시아타(Adoxophyes orana fasciata)), 차애모무늬잎말이나방(아독소피에스 에스피 (Adoxophyes sp)), 만주 과일 나방(그라폴리타 이노피나타(Grapholita inopinata)), 복숭아순나방(그라폴리타 몰레스타(Grapholita ㏖esta)), 대두콩나방 (레구미니보라 글리시니보렐라(Leguminivora glycinivorella)), 뽕큰애기잎말이나방(올레트레우테스 모리(Olethreutes mori)), 차 잎말이나방(칼로프틸리아 테비보라(Caloptilia thevivora)), 나방 종(칼로프틸리아 자크리사(Caloptilia zachrysa)), 사과굴나방(필로노릭테르 린고니엘라(Phyllonorycter ringoniella)), 배나무굴나방(스풀레르리나 아스타우로타(Spulerrina astaurota)), 배추흰나비(피에르스 라파에 크루시보라(Piers rapae crucivora)), 담배나방(헬리오티스 에스피 (Heliothis sp)), 코들링나방(라스페이 레시아 포모넬라(Laspey resia pomonella)), 배추좀나방(플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)), 사과좀나방(아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella)), 복숭아심식나방(카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis)), 이화명나방(킬로 수프레살리스(Chilo suppressalis)), 쌀 잎말이나방(크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis)), 차색알락명나방(에페스티아 엘루텔라(Ephestia elutella)), 뽕나무명나방(글리포데스 필로알리스(Glyphodes pyloalis)), 황색쌀나방(시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas)), 쌀 팔랑나비(파르나라 구타타(Parnara guttata)), 멸강나방(슈달레티아 세파라타(Pseudaletia separata)), 벼밤나방(세사미아 인페렌스(Sesamia inferens)), 담배거세미나방(스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura)), 파밤나방(스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua)) 등의 나비목(鱗翅目) 해충, 꼬마매미충(마크로스텔레스 파시프론스(Macrosteles fascifrons)), 끝동매미충(네포테틱스 신크티셉츠(Nephotettix cincticepts)), 벼멸구(닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)), 흰등벼멸구(소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera)), 귤나무이(디아포리나 시트리(Diaphorina citri)), 포도가루이(알레우롤리부스 타오나바에(Aleurolibus taonabae)), 고구마가루이(베미시아 타바시(Bemisia tabaci)), 온실가루이(트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum)), 무테두리진딧물(리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi)), 복숭아혹진딧물(미주스 페르시카에(Myzus persicae)), 뿔밀깍지벌레(세로플라스테스 세리페루스(Ceroplastes ceriferus)), 솜 같은 밀감속 가늠자(풀비나리아 아루란티이(Pulvinaria aurantii)), 조개깍지벌레(슈다오니디아 두플렉스 (Pseudaonidia duplex)), 샌호제깍지벌레(콤스톡카스피스 페르니시오사 (Comstockaspis perniciosa)), 화살깍지벌레(우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis)) 등의 매미목(半翅目) 해충, 뿌리썩이선충(프라틸렌쿠스 에스피 (Pratylenchus sp)), 콩딱정벌레(아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea)), 일본딱정벌레(포필리아 자포니카(Popillia japonica)), 담배딱정벌레(라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne)), 가루나무좀(릭투스 부룬네우스(Lyctus brunneus)), 28-점 무당벌레(에필라크나 비긴티오토푼크타타(Epilachna vigintiotopunctata)), 팥바구미(칼로소브루쿠스 키넨시스(Callosobruchus chinensis)), 채소바구미(리스트로데레스 코스티로스트리스(Listroderes costirostris)), 옥수수바구미(시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais)), 목화바구미(안토노무스 그란디스 그란디스(Anthonomus grandis grandis)), 벼물바구미(리소르호프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus)), 참긴더듬이잎벌레(아울라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis)), 벼잎벌레(오울레마 오리자에 (Oulema oryzae)), 벼룩잎벌레(필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata)), 소나무좀(토미쿠스 피니페르다(Tomicus piniperda)), 콜로라도감자잎벌레(레프티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa dece㎖ineata)), 멕시코콩무당벌레(에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis)), 옥수수뿌리벌레(디아브로티카 에스피 (Diabrotica sp)) 등의 갑충목(甲蟲目) 해충, 멜론파리(다쿠스(제우고다쿠스)쿠쿠르비타에(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae)), 귤과실파리(다쿠스(박트로세라)도르살리스(Dacus(Bactrocera) dorsalis)), 벼잎물가파리(아그노미자 오리자에(Agnomyza oryzae)), 고자리파리(델리아 안티쿠아(Delia antiqua)), 씨고자리파리(델리아 플라투라(Delia platura)), 대두콩혹파리(아스폰딜리아 에스피(Asphondylia sp)), 집파리(무스카 도메스티카(Musca domestica), 빨간집모기(Culex pipiens pipiens) 등의 쌍시목(雙翅目) 해충, 커피뿌리썩이선충(프라틸렌쿠스 에스피 커피 (Pratylenchus coffeae), 감자씨스트선충(글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis)), 근류선충(멜로이도기네 에스피(Meloidogyne sp)), 감귤선충(틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans)), 식물기생성선충 종(아펠렌쿠스 아베나에(Aphelenchus avenae)), 국화잎(아펠렌코이데스 리트제마보시 (Aphelenchoides ritzemabosi)) 등의 참선충목 해충, 귤응애(파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri)), 과일 나무 빨강 거미 진드기(파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi)), 점박이응애붙이(테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus)), 차응애(테트라니쿠스 칸자와이 키시다(Tetranychus Kanzawai Kishida)), 점박이응애(테트라니쿠스 우르티카에 코크(Tetranychus urticae Koch)), 공식적인 리셉션 녹응애(아카필라 테아에(Acaphylla theae)), 귤녹응애(아쿨로프스 펠레카시 (Aculops pelekassi)), 자주색차응애(칼라카루스 카리나투스(Calacarus carinatus)), 배잎녹응애(에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri)) 등의 응애목 해충에 대해서 강한 살충효과를 갖는 것이다.
또한, 흰개미과(Rhinotermitidae)의 집흰개미(Coptotermes formosanus Shiraki)), 야마토 흰개미(Reticulitermessperatus(Kolbe)), 북아메리카에 생식하는 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes) 등, 지중해 연안에 생식하는 레티쿨리테르메스 루시푸거스 (Reticulitermes lucifugus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis) 등, 아메리카 건재흰개미(인시시테르메스 미노르(하겐) (Incisitermes minor(Hagen))나 휜 개미과(termitidae)의 타이완 흰 개미 (Odontotermes formosanus(Shiraki)), 따뜻한 지역의 원시 흰개미(Kalotermitidae)의 다이코쿠 흰 개미(Cryptotermes domesticus(Haviland)) 및 큰 흰 개미과 (Termopsidae)의 호도테르모프시스 자포니카(홀름그렌)(Hodotermopsis japonica(Holmgren) 등의 가옥, 건재류, 가구류, 피혁류, 섬유류, 비닐 가공품, 전선ㆍ케이블 등에 가해하는 모든 흰개미류에 대해서 저약량(低藥量)으로 현저한 살의(殺蟻) 효과를 갖는 것이다. 또한, 개미과(Formicidae)의 애집개미(모노모리움 파라오니스 린네(Monomorium pharaonis Linnes)), 애개미(모노모리움 니폰넨스 윌렉스(Monomorium nipponense Wheelex)), 갈색발왕개미(캄포노투스 키우시우엔시스 산츠키(Camponotus kiusiuensis Santschi)), 곰개미(포르미카 자포니카 모츌스키 (Formica japonica Motschulsky)), 풀개미(라시우스 풀리기노수스(라트레일르) (Lasius fuliginosus(Latreille)) 등이나, 북미에 생식하는 불개미(솔레노프시스 리크테르(Solenopsis richteri), 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta), 불개미(Solenopsis geminata(f) ) 등의 농작물 또는 공원 의 공공 시설이나 가옥에 침입하여 사람에게 가해하는 개미류에 대해서도 저약량으로 현저한 살의효과를 갖는 것이다.
또한, 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체는, 소, 말, 양 등의 가축, 개, 고양이 등의 애완동물 외, 마우스, 래트(rat), 햄스터, 리스 등 의 설치목(齧齒目)동물, 토끼목 동물, 페렛트 등의 식육목 동물, 집오리, 닭, 비둘기 등의 조류의 외부 기생충에 대해서도 사용할 수 있으며, 예를 들면 고양이 벼룩 (Ctenocephalides felis), 개 벼룩(Ctenocephalides canis), 열대쥐 벼룩 (Xenopsylla cheopis) 등의 벼룩목 해충, 작은소 진드기(HaemaphyXalis longicornis), 소 진드기(Boophilus microplus) 등의 진드기목 해충, 소의 이 (Haematopinus eurysternus), 양의 이(Damalinia ovis) 등의 이목 해충 등의 외부 기생충에 대해서도 강한 살충 효과를 갖는 것이다.
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체를 유효성분으로 하는 농원예용 살충제는, 논작물, 밭작물, 과수, 야채, 그 밖의 작물 및 화훼 등에 피해를 주는 상기 해충에 대해서 현저한 방제 효과를 가지므로, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞추어서 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서 육묘시설, 논, 밭, 과수, 야채, 그 밖의 작물, 화훼 등의 종자, 논물, 경엽(莖葉) 또는 토양 등의 재배 담체 등에 처리함으로써 본 발명의 농원예용 살충제의 소기의 효과가 나타나는 것이다. 그 중에서도, 작물, 화훼 등의 육묘 토양, 이식 때의 식혈(植穴) 토양, 주원(株元), 관개수, 수경재배에 있어서의 재배수 등에 처리하여 토양을 통해서 또는 통하지 않고 뿌리에서 본 발명 화합물을 흡수시키는 것에 의한 이른바 침투이행성을 이용한 시용(施用)이 바람직한 사용형태이다.
또한, 근래, 유전자 재조합 작물(제초제 내성 작물, 살충성 단백 산생 유전자를 편입한 해충 내성 작물, 병해에 대한 저항성 유도 물질 산생 유전자를 편입한 병해 내성 작물, 식미 향상 작물, 보존성 향상 작물, 수량 향상 작물 등), 곤충성 페로몬(잎말이나방류, 밤도둑나방류의 교신교란제 등), 천적 곤충 등을 이용한 IPM(종합적 해충 관리)기술이 진보하고 있으며, 본 발명의 농원예용 살충제는 그들의 기술과 병용, 혹은 체계화해서 이용할 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제를 사용할 수 있는 식물은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 이하에 나타낸 식물을 들 수 있다.
곡류(예를 들면, 벼, 보리, 밀, 호밀, 귀리, 옥수수 등), 콩류(대두, 팥, 누에콩, 완두콩, 강낭콩, 낙화생 등), 과수ㆍ과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 황도, 호두, 밤, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 잎ㆍ과채류(양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 양상추, 양파, 파, 피망, 가지, 페퍼 등), 근채류(당근, 감자, 고구마, 토란, 무, 연근, 순무, 우엉, 마늘 등), 가공용 작물(솜, 마, 근대, 호프, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 박류(호박, 오이, 참외, 수박, 멜론 등), 목초류(오챠드 그래스(orchard grass), 솔검(sorghum), 티모시(timothy), 클로버, 알팔파(alfalfa) 등), 잔디류(금잔디, 벤트글래스 등), 향료 등 감상용 작물(라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등), 화훼류(국화, 장미, 카네이션, 난 등), 정원수(은행나무, 벚나무류, 일본 식나무 등), 임목(전나무류, 가문비나무류, 소나무류, 황삼나무, 일본 삼나무, 편백나무 등) 등의 식물에 사용할 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제는 각종 해충을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하여, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 혹은 선충 방제에 유효한 양을 해당 해충 및 선충의 발생이 예측되는 식물에 사용하면 좋고, 예를 들면 과수, 곡류, 야채 등에 대해 발생하는 해충 및 선충에 대해서는 경엽부에 산포하는 외에, 종자의 약제로의 침지, 종자분의, 캘퍼(Calper)처리 등의 종자처리, 토양 전체층 혼화, 고랑시용, 상토(床土)혼화, 셀모종처리, 식혈처리, 주원처리, 톱 드레스(top dress), 벼의 상자처리, 수면(水面)시용 등, 토양 등에 처리하여 뿌리에서 흡수시켜 사용할 수도 있다. 덧붙여서, 양액(수경)재배에 있어서의 양액으로의 시용, 훈연(燻煙) 혹은 수간(樹幹)주입 등에 의한 사용도 할 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하여, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 방제에 유효한 양을 해당 해충의 발생이 예측되는 장소에 사용하면 좋고, 예를 들면 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충, 삼림 해충 등에 산포하는 외에, 가옥 건재로의 도포, 훈연, 베이트(bait) 등으로서 사용할 수도 있다.
종자 처리의 방법으로서는, 예를 들면, 액상 또는 고체상의 제재를 희석 또는 희석하지 않고 액체상태로 종자를 침지하여 약제를 침투시키는 방법, 고형 제재 또는 액상 제재를 종자와 혼화, 분의처리해서 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성의 담체와 혼화하여 종자에 코팅하는 방법, 씨 뿌리기와 동시에 종자 부근에 산포하는 방법 등을 들 수 있다.
해당 종자 처리를 실시하는 「종자」란, 식물의 번식에 이용되는 재배 초기의 식물체를 의미하며, 예를 들면, 종자의 외, 구근, 덩이줄기, 씨감자, 주아(珠芽, germ), 영여자(零余子, propagule), 비늘줄기, 혹은 삽목 재배용의 영양 번식용의 식물체를 들 수 있다.
본 발명의 사용방법을 실시할 경우의 식물의 「토양」 또는 「재배 담체」란, 작물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게 하는 지지체를 나타내는 것이며, 재질은 특별히 제한되지 않지만, 식물이 생육할 수 있는 재질이면 좋고, 이른바 토양, 육묘 매트, 물 등이라도 좋으며, 구체적인 소재로서는 예를 들면, 모래, 경석(輕石), 버미큘라이트, 규조토, 한천, 겔 형상 물질, 고분자 물질, 암면, 유리 섬유, 목재 칩, 수피(bark) 등이라도 좋다.
작물 경엽부 또는 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충 혹은 삼림 해충 등으로의 산포방법으로서는, 유제, 플로어블(flowable)제 등의 액체 제재 또는 수화제 혹은 과립수화제 등의 고형 제재를 물로 적절히 희석하여 산포하는 방법, 분제를 산포하는 방법, 또는 훈연(smoking) 등을 들 수 있다.
토양으로의 시용방법으로서는, 예를 들면, 액체 제재를 물에 희석 또는 희석하지 않고 식물체의 주원 또는 육묘용 묘상(苗床) 등에 시용하는 방법, 입제(粒劑)를 식물체의 주원 또는 육묘를 위한 묘상 등에 산포하는 방법, 파종 전 또는 이식 전에 분제, 수화제, 과립수화제, 입제 등을 산포해서 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종 전 또는 식물체를 심기 전에 식혈, 고랑 등에 분제, 수화제, 과립수화제, 입제 등을 산포하는 방법 등을 들 수 있다.
논벼의 육묘 상자로의 시용방법으로서는, 제형은 예를 들면 파종시 시용, 녹화기 시용, 이식시 시용 등의 시용 시기에 의해 다른 경우도 있지만, 분제, 과립수화제, 입제 등의 제형으로 시용할 수 있다. 배토와의 혼화에 의해서도 시용할 수 있으며, 배토와 분제, 과립수화제 또는 입제 등과의 혼화, 예를 들면, 상토 혼화, 복토 혼화, 배토 전체로의 혼화 등으로 할 수 있다. 단지, 배토와 각종 제재를 교대로 층형상으로 해서 시용할 수 있다.
논으로의 시용방법으로서는, 점보(jumbo)제, 팩(pack)제, 입제, 과립수화제 등의 고형 제재, 플로어블, 유제 등의 액체 형상 제재를, 통상은, 담수(湛水) 상태의 논에 산포한다. 그 밖에, 모심기 때에는 적당한 제재를 그대로, 혹은, 비료에 혼화해서 토양에 산포, 주입할 수도 있다. 또한, 수구(水口)나 관개장치 등의 논으로의 물의 유입원에 유제, 플로어불 등의 약액을 이용함으로써, 물의 공급에 동반하여 노동절약적(省力的)으로 시용할 수도 있다.
밭 작물에 있어서는, 파종부터 육묘기에 있어서, 종자 또는 식물체에 근접하는 재배 담체 등에 처리를 할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는, 종자로의 직접 처리 외에, 재배 중의 식물의 주원으로의 처리가 매우 적합하다. 입제를 이용해서 산포처리 또는 물에 희석 혹은 희석하지 않은 약제를 액상으로 관주처리를 실시하는 것 등을 할 수 있다. 입제를 파종 전의 재배 담체와 혼화시킨 후, 파종하는 것도 바람직한 처리이다.
이식을 실시하는 재배 식물의 파종, 육묘기의 처리로서는, 종자로의 직접 처리 외에, 육묘용 묘상으로의, 액상으로 한 약제의 관주처리 또는 입제의 산포처리가 바람직하다. 또한, 모심기 때에 입제를 식혈에 처리를 하거나 이식 장소 부근의 재배 담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.
본 발명의 농원예용 살충제는 농약제재상의 통상의 방법에 따라 사용상 편리한 형상으로 제재해서 사용하는 것이 일반적이다.
즉, 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체는 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라 보조제와 함께 적당한 비율로 배합해서 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜 적절한 제형, 예를 들면 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등으로 제재해서 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 불활성 담체로서는 고체 또는 액체의 어느 것이라도 좋고, 고체의 담체가 될 수 있는 재료로서는, 예를 들면 대두분, 곡물분, 나무분(wood flour), 수피분(bark powder), 톱분(sawdust), 담배 줄기분(tobacco stalk powder), 호두 껍데기분(walnut shell flour), 밀기울(wheat bran), 셀룰로오스 분말, 식물 엑기스 추출후의 잔사, 분쇄 합성 수지 등의 합성 중합체, 점토 (clay)류(예를 들면 카올린, 벤토나이트, 산성백토 등), 탈크류(예를 들면, 탈크, 피로필라이트(pyrophyllite) 등), 실리카류[예를 들면 규조토, 규사, 운모, 화이트 카본(white carbon)(함수미분규소, 함수규산으로도 칭해지는 합성 고분산 규산 (synthetic highdispersion silicic acid)으로, 제품에 따라 규산칼슘을 주성분으로서 함유하는 것도 있다)], 활성탄, 유황분말, 경석, 소성규조토, 브릭 분쇄물(pulverized brick), 플라이 애쉬(fly ash), 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 등의 무기광물성 분말, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 또는 염화암모늄 등의 화학 비료, 퇴비 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용된다.
액체의 담체가 될 수 있는 재료로서는, 그 자체 용매능을 갖는 것 외에 용매능을 갖지 않고도 보조제의 도움에 의해 유효성분화합물을 분산시킬 수 있는 물질로부터 선택되고, 예를 들면 대표예로서 다음에 열거하는 담체를 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용되고, 예를 들면 물, 알코올류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 등), 케톤류(예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등), 에테르류(예를 들면, 에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브(cellosolve), 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류(예를 들면 케로센 (kerosene), 광유 등), 방향족 탄화수소류(예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 용매나프타(solvent naphtha), 알킬나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류(예를 들면, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 염소화 벤젠 등), 에스테르류(예를 들면, 초산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트 등), 아미드류(예를 들면, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 니트릴류(예를 들면, 아세토니트릴 등), 디메틸술폭시드류 등을 들 수 있다,
보조제로서 대표적인 것을 다음에 예시하지만, 이들의 보조제는 목적에 따라 사용되고, 단독으로, 어떤 경우는 2종 이상의 보조제를 병용하며, 또한, 어떤 경우에는 전혀 보조제를 사용하지 않는 것도 가능하다.
유효성분화합물의 유화, 분산, 가용화 및/또는 습윤의 목적으로, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌고급지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노올레이트, 알킬아릴술폰산염, 나프탈렌술폰산축합물, 리그닌술폰산염, 고급알코올황산에스테르 등의 계면활성제를 사용할 수 있다.
유효성분화합물의 분산 안정화, 점착(tackification) 및/또는 결합의 목적으로, 예를 들면 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 아라비아 검, 폴리비닐 알코올, 송근유, 미당유, 벤토나이트, 리그닌술폰산염 등을 사용할 수 있다. 고체 제품의 유동성 개량의 목적으로, 예를 들면 왁스, 스테아린산염, 인산알킬에스테르 등을 사용할 수 있다.
또한, 현탁성 제품의 해교제로서 예를 들면 나프탈렌술폰산 축합물, 축합인산염 등을, 소포제로서 예를 들면 실리콘유 등을, 방부제로서 1,2-벤즈이소티아졸린3-온, 파라클로로메타크실레놀, 파라옥시안식향산부틸 등을 사용할 수 있다.
또한, 필요에 따라 기능성 전착제, 피페로닐부톡사이드 등의 대사 분해 저해제 등의 활성 증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결 방지제, BHT 등의 산화 방지제, 자외선 흡수제 등 그 밖의 보조제도 사용할 수 있다.
유효성분화합물의 배합 비율은 필요에 따라 가감할 수 있으며, 본 발명의 농원예용 살충제 100중량부 중, 0.01∼90중량부의 범위에서 적절히 선택해서 사용하면 좋고, 예를 들면, 분제, 입제, 유제 또는 수화제로 할 경우는 0.01∼50중량％가 적당하다.
본 발명의 유해 생물 방제제, 특히 농원예용 살충제의 사용량은 여러 가지의 인자, 예를 들면 목적, 대상 해충, 작물의 생육 상황, 해충의 발생 경향, 기후, 환경조건, 제형, 시용방법, 시용장소, 시용시기 등에 의해 변동하지만, 유효성분 화합물로서 10아르당 0.001g∼10㎏, 바람직하게는 0.01g∼1㎏의 범위에서 목적에 따라 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제, 특히 농원예용 살충제는, 더욱 방제 대상 병해충, 방제 적기의 확대 때문에, 혹은 약량의 저감을 도모하는 목적으로 다른 농원예용 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 생물 농약 등과 혼합해서 사용하는 것도 가능하고, 또한, 사용장면에 따라 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합해 서 사용하는 것도 가능하다.
이와 같은 목적으로 사용하는 다른 농원예 살충제, 살진드기제, 살선충제로서는, 예를 들면 에티온, 트리클로르폰, 메타미도포스, 아세페이트, 디클로르보스, 메빈포스, 모노크로토포스, 말라티온, 디메토에이트, 포르모티온, 메카밤, 바미도티온, 티오메톤, 디술포톤, 옥시데프로포스, 날레드, 메틸파라티온, 페니트로티온, 시아노포스, 프로파포스, 펜티온, 프로티오포스, 프로페노포스, 이소펜포스, 테메포스, 펜토에이트, 디메틸빈포스, 클로르펜빈포스, 테트라클로빈포스, 폭심, 이속사티온, 피라클로포스, 메티다티온, 클로르피리포스, 클로르피리포스ㆍ메틸, 피리다펜티온, 디아지논, 피리미포스메틸, 포살론, 포스메트, 디옥사벤조포스, 퀴날포스, 테르부포스, 에토프로포스, 카두사포스, 메술펜포스, DPS(NK-0795) , 포스포카브, 페나미포스, 이소아미도포스, 포스티아제이트, 이사조포스, 에토프로포스, 펜티온, 포스티에탄, 디클로펜티온, 티오나진, 술프로포스, 펜술포티온, 디아미다포스, 피레트린, 알레트린, 프랄레트린, 레스메트린, 퍼메트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 사이퍼메트린, 알파사이퍼메트린, 사이할로트린, 람다사이할로트린, 델타메트린, 아크리나트린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 시클로프로트린, 에토펜프록스, 할펜프록스, 실라플루오펜, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 메소밀, 옥사밀, 티오디카브, 알디카브, 알라니카브, 칼탭, 메톨카브, 크실리카브, 프로폭술, 페녹시카브, 페노부카브, 에티오펜카브, 페노티오카브, 비페나제이트, 페노브카브, 카바릴, 피리미카브, 카보푸란, 카보술판, 푸라티오카브, 벤푸라카브, 알독시카브, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 헥사플루무론, 노발루론, 루페누론, 플루페녹수론, 클로르플루아주론, 산화펜부타주석, 수산화트리시클로헥실주석, 올레인산나트륨, 올레인산칼륨, 메토프렌, 하이드로프렌, 바이나파크릴, 아미트라즈, 디코폴, 켈센, 클로르벤질레이트, 페니소브로모레이트, 테트라디폰, 벤설탑, 벤조메이트, 테부페노자이드, 메톡시페노자이드, 피리다릴, 크로마페노자이드, 프로파가이트, 아세퀴노실, 엔도설판, 디오페놀란, 클로르페나피르, 펜피록시메이트, 톨펜피라드, 피프로닐, 테부펜피라드, 트리아자메이트, 에톡사졸, 헥시티아족스, 황산니코틴, 나이텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루아지남, 피리프록시펜, 히드라메틸논, 피리미디펜, 피리다벤, 시로마진, TPIC(트리프로필이소시아누레이트), 피메트로진, 클로펜테진, 부프로페진, 티오시클람, 페나자퀸, 퀴노메티오네이트, 인독사카브, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴ㆍ벤조에이트, 스피노사드, BT(바실러스ㆍ투린기엔시스), 아자디락틴, 로테논, 히드록시프로필전분, 염산레바미솔, 메탐ㆍ나트륨, 타르타르산모란텔, 다조멧, 트리클라미드, 바스토리아, 모나크로스포륨ㆍ피마토파검 등의 농원예 살충제, 살진드기제, 살선충제를 예시할 수 있다.
동일한 목적으로 사용하는 농원예용 살균제로서는, 예를 들면 유황, 석회유황합제, 염기성 황산동, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨클로포스ㆍ메틸, 타이람, 폴리카바메이트, 지네브, 만제브, 만코제브, 프로피네브, 티오파네이트, 티오파네이트메틸, 베노밀, 이미녹타딘초산염, 이미녹타딘알베실산염, 메프로닐, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 푸라메트피르, 티플루자마이드, 메탈락실, 옥사딕실, 카프로파미드, 디클로플루아니드, 플루술파미드, 클로로탈로닐, 크레속심메틸, 페녹사닐, 히멕사졸, 에크로메졸, 플루오로이미드, 프록시미돈, 빈클로졸린, 이프로다이온, 트리아디메폰, 트리플루미졸, 베텔타놀, 트리풀루미졸, 이프코나졸, 플루코나졸, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 미클로부타닐, 테트라코나졸, 헥사코나졸, 테부코나졸, 이미벤코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 시프로코나졸, 이소프로티올란, 페나리몰, 피리메타닐, 메파니피림, 피리페녹스, 플루아지남, 트리포린, 디클로메진, 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 올리사스트로빈, 티아디아진, 캡탄, 티아지닐, 프로베나졸, 아시벤졸라-S 메틸(CGA-245704), 프탈라이드, 트리시크라졸, 피로퀴론, 퀴노메티오네이트, 옥소리닉산, 디티아논, 시아졸퍼미드, 티아디닐, 디클로시멧토, 카스가마이신, 발리다마이신, 폴리옥신, 블라스티사이딘, 스트렙토마이신 등의 농원예용 살균제를 예시할 수 있고,
마찬가지로, 제초제로서는, 예를 들면 글리포사이트, 술포세이트, 글루포시네이트, 비알라포스, 부타미포스, 에스프로카브, 프로술포카브, 벤티오카브, 피리부티카브, 아슐람, 리누론, 다이므론, 이소우론, 벤술푸론메틸, 시클로술파무론, 시노술푸론, 피라조술푸론에틸, 아짐술푸론, 이마조술푸론, 테닐클로르, 알라클로르, 프레틸라클로르, 클로메프로프, 에토벤자니드, 메페나셋, 푸르페나셋, 펜트라자미드, 펜디메탈린, 비페녹스, 아시플루오펜, 락토펜, 시할로포프부틸, 아이옥시닐, 브로모부티드, 알록시딤, 세톡시딤, 나프로파미드, 인다노판, 피라졸레이트, 벤조페납, 피라플루펜에틸, 이마자피르, 술펜트라존, 카펜스트롤, 펜톡사존, 옥사디아존, 파라콰트, 디콰트, 피리미노박, 시마진, 아트라진, 디메타메트린, 트리아지플람, 벤푸레세이트, 플루티아세트메틸, 퀴잘로포프에틸, 벤타존, 옥사지클로메폰, 아자페니딘, 벤조바이사이클론, 과산화 칼슘 등의 제초제를 예시할 수 있다.
또한, 생물 농약으로서, 예를 들면 핵 다각체 바이러스(Nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스(Granulosis virus, GV), 세포질 다각체병 바이러스(cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 곤충폭스 바이러스 (entomopox virus, EPV) 등의 바이러스 제제, 모나크로스포리움ㆍ피마토파굼 (Monacrosporium phymatophagum), 스테이네르네마ㆍ카르포카프사에(Steinernema Carpocapsae), 스테이네르네마ㆍ쿠시다이(Steinernema kushidai), 파스퇴리아ㆍ페네트란스(Pasteuria penetrans) 등의 살충 또는 살선충제로서 이용되는 미생물 농약, 트리코데르마ㆍ리그노룸(Trichoderma lignorum), 아그로박테리움ㆍ라디오박토르(Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르비니아ㆍ카로토보라(Erwinia Carotovora), 바실루스ㆍ서브틸리스(Bacillus subtilis) 등의 살균제로서 사용되는 미생물 농약, 크산토모나스ㆍ캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 등의 제초제로서 이용되는 생물 농약 등과 혼합하여 사용함으로써 동일한 효과를 기대할 수 있다.
또한, 생물 농약으로서 예를 들면 기생벌(엔카르시아 포르모사(Encarsia formosa)), 기생벌(아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)), 혹파리(아피돌레테스 아피디미자(Aphidoletes aphidimyza)), 기생벌(디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea)), 기생성 응애(다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica)), 포식성 응애(피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)), 포식성 응애(암블리세이우스 쿠쿠메리스(Amblyseius cucumeris)), 포식성 노린재(오리우스 사우테리(Orius sauteri)) 등의 천적 생물, 베아우베리아ㆍ브롱니아르티이(Beauveria brongniartii) 등의 미생물 농약, (z) -10-테트라데세닐 아세테이트, (E, Z)-4,10-테트라데카디에닐 아세테이트, (z) -8-도데세닐 아세테이트, (z) -11-테트라데세닐=아세테이트, (z) -13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등의 페로몬제와 병용하는 것도 가능하다.
실시예
이하에 본 발명의 대표적인 실시예를 예시하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
(1-1) 2- 클로로 -4-(4-t- 부틸페닐 )-5- 메톡시 피리미딘의 제조
Figure pct00033
4-t-부틸 페닐 붕소산(3.98g, 0.022㏖), 탄산나트륨(7.00g, 0.066㏖), 2,4-디클로로-5-메톡시 피리미딘(4.0g, 0.022㏖), 및 테트라키스 트리 페닐 포스핀 팔라듐(2.54g, 0.0022㏖)을 아세트니트릴(60㎖) 및 물(40㎖)의 혼합용매에 첨가했다. 반응용기 내를 아르곤 가스로 치환하고, 3시간 가열 환류하에서 반응시켰다. 실온으로 식히고, 반응용액을 물에 따르고, 메틸 t-부틸 에테르로 추출하여 포화식염수로 세정했다. 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조 후 용매를 유거(留去)했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(4.33g)을 얻었다.
수율: 71％
물성: 융점(m.p)=77-79℃
(1-2) 4-(4-t- 부틸페닐 )-5- 메톡시 피리미딘(화합물 번호 1-53) 의 제조
Figure pct00034
초산나트륨(2.57g, 0.031㏖), 5％ 팔라듐탄소(1.44g), 및 2-클로로-4-(4-t-부틸페닐)-5-메톡시 피리미딘(4.33g, 0.016㏖)을 에탄올(100㎖)에 첨가하고, 수소분위기하 3.0atm으로 3시간 반응시켰다. 고형물을 셀라이트(celite) 여과하여 제거하고, 여과액을 감압 농축했다. 잔사에 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하고, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매를 유거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(4.00g)을 얻었다.
수율: quant.
물성: 굴절률(nD)=1.5689(26.6℃)
실시예 2.
4-(4-t- 부틸페닐 )-5-히드록시 피리미딘(화합물 번호 1-1)의 제조
Figure pct00035
4-(4-t-부틸페닐)-5-메톡시 피리미딘(1.40g, 5.78m㏖), 및 요오드화 리튬(2.48g, 18.5m㏖)을 2,4,6-콜리딘(6㎖)에 첨가하여 8시간 가열 환류하에서 반응시켰다. 실온으로 되돌려 반응액을 3규정염산(30㎖)에 따르고, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 유거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(0.73g)을 얻었다.
수율: 55％
물성: 융점(m.p)=104-106℃
실시예 3.
4-(4-t- 부틸페닐 )-5-n- 프로폭시피리미딘(화합물 번호 1-86) 의 제조
Figure pct00036
4-(4-t-부틸페닐)-5-히드록시 피리미딘(0.37g, 1.62m㏖), n-프로필알코올(0.18g, 2.43m㏖) 및 트리페닐포스핀(0.64g, 2.43m㏖)을 테트라히드로푸란(5㎖)에 첨가하고, 그 용액에 아조디카르본산디에틸(1.06g, 2.43m㏖)을 적하(滴下)했다. 그 후, 실온에서 2시간 반응시켰다. 반응용액을 감압 농축하고, 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(0.27g)을 얻었다.
수율: 62％
물성: 굴절률(nD)=1.5618(25.5℃)
실시예 4.
4-(3-니트로-4- 네오펜틸페닐 )-5- 메톡시 피리미딘(화합물 번호 1-34)의 제조
Figure pct00037
진한 초산(0.99g, 9.6m㏖)과 진한 황산(1.48g, 15.0m㏖)의 혼산(混酸)을 조제하고, 0℃로 냉각했다. 4-(4-네오펜틸페닐)-5-메톡시 피리미딘(1.75g, 6.8m㏖)을 진한 황산(2㎖)에 녹여 0℃로 냉각했다. 이 진한 황산 용액을 내부 온도가 5℃를 넘지 않게 서서히 사전 조제한 혼산 속에 적하했다. 적하 후 실온으로 가온하여 추가로 2시간 교반했다. 얼음물에 반응혼합물을 첨가하여 초산에틸로 추출하고, 중조수, 포화식염수로 세정하여 유기층을 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 유거하고, 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(1.93g)을 얻었다.
수율: 94％
물성: 굴절률(nD)=1.5549(26.1℃)
실시예 5.
4-(3-아미노-4- 네오펜틸페닐 )-5- 메톡시 피리미딘(화합물 번호 1-33)의 제조
4-(3-니트로-4-네오펜틸페닐)-5-메톡시 피리미딘(1.93g, 6.4m㏖) 및 철분(1.07g, 19.2m㏖)을 초산에틸(30㎖), AcOH(10㎖) 및 물(10㎖)의 혼합용매에 첨가하여 아르곤 분위기 환류하에서 3시간 반응시켰다. 냉각 후, 초산에틸로 추출하고, 중조수, 포화식염수로 세정하여 유기층을 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 유거하고, 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(1.48g)을 얻었다.
수율: 85％
물성: 굴절률(nD)=1.5778(26.1℃)
실시예 6.
4-(3- 클로로 -4- 네오펜틸페닐 )-5- 메톡시 피리미딘(화합물 번호 1-29)의 제조
Figure pct00039
4-(3-아미노-4-네오펜틸페닐)-5-메톡시 피리미딘(650mg, 2.04m㏖), 및 CuCl2(387mg, 2.88m㏖)를 10㎖의 아세트니트릴에 녹여 0℃로 냉각했다. 그 용액에 t-BuONO(371mg, 3.60m㏖)을 5℃를 넘지 않게 천천히 적하했다. 서서히 실온으로 가온하고, 그 후 2시간 환류했다. 냉각 후, 셀라이트 여과했다. 여과액을 초산에틸로 추출하고, 중조수, 포화식염수로 세정해서 유기층을 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 유거하고, 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(194mg)을 얻었다.
수율: 28％
물성: 융점(m.p)=41-43℃
실시예 7.
(7-1) 4- 이소부틸페나실브로마이드의 제조
Figure pct00040
4-이소부틸아세트페논(5.0g, 28.4m㏖)을 초산(15㎖)에 첨가하고, 70℃로 가열했다. 그 용액에 브롬(4.8g, 29.8m㏖)을 적하하고, 그 온도로 30분간 반응시켰다. 반응용액을 실온까지 방냉(放冷)하고, 감압 농축하여 목적물질(7.8g)을 얻었다.
수율: quant.
물성: 1H-NMR(CDCl3/TMS, δ값 ppm)7.90(2H, m), 7.26(2H, d), 4.44(2H, s), 2.55(2H, d), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
(7-2) 4- 이소부틸페닐 메틸티오메틸케톤의 제조
Figure pct00041
메틸 메르캅탄 나트륨 수용액(20g, 42.6m㏖)을 이소프로필 알코올(30㎖)에 첨가했다. 그 용액에 실온에서 4-이소부틸페나실브로마이드(7.2g, 28.4m㏖)를 첨가하고, 동일 온도로 2시간 반응시켰다. 반응용액에 초산에틸을 첨가하고, 물, 포화식염수로 세정하여 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축하여 목적물질 (5.7g)을 얻었다. 미정제인 그대로 다음 반응에 사용했다.
수율: 91％
물성: 1H-NMR(CDCl3/TMS, δ값 ppm)7.90(2H, d), 7.24(2H, d), 3.75(2H, s), 2.53(2H, d), 2.15(3H, s), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
(7-3) 3-(디메틸아미노)-1-(4＇- 이소부틸페닐 )-2-( 메틸티오 ) 프로프 -2-엔-1-온의 제조
Figure pct00042
디메틸포름아미드 디메틸아세탈(1.6g, 13.5m㏖)에 4-이소부틸페닐 메틸티오메틸케톤(2.0g, 9.0m㏖)을 첨가하고, 그 후 5.5시간 가열 환류하에서 반응시켰다. 실온으로 식히고 반응용액을 감압 농축하여 목적물질(2.5g)을 얻었다. 미정제인 그대로 다음 반응에 사용했다.
수율: quant.
물성: 1H-NMR(CDCl3/TMS, δ값 ppm)7.42(2H, d), 7.13(2H, d), 3.28(6H, s), 2.49(2H, d), 2.13(3H, s), 0.90(6H, d)
(7-4) 4-(4- 이소부틸페닐 )-5- 메틸티오피리미딘(화합물 번호 2-9)의 제조
Figure pct00043
나트륨에톡사이드(0.92g, 13.5m㏖)를 10㎖의 에탄올에 첨가하고, 0℃로 냉각했다. 그 용액에 포름아미딘염산염(1.2g, 11.7m㏖) 및 3-(디메틸아미노)-1-(4＇-이소부틸페닐)-2-(메틸티오)프로프-2-엔-1-온을 첨가하고, 실온으로 3일간 반응시켰다. 반응용액을 감압 농축한 후, 초산에틸을 첨가하고, 포화탄산나트륨수, 포화식염수로 세정하여 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매를 유거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(0.72g)을 얻었다.
수율: 31％
물성: 굴절률(nD)=1.5189(24.5℃)
실시예 8.
4-(4- 이소부틸페닐 )-5- 메틸술피닐피리미딘(화합물 번호 2-10) 의 제조
Figure pct00044
5-메틸티오-4-(4-이소부틸페닐)피리미딘(0.2g, 0.8m㏖)을 클로로포름(5㎖)에 용해하고, 0℃로 냉각했다. 그 용액에 메타클로로과안식향산(0.2g, 0.9m㏖)을 첨가하고, 그 온도로 2시간 반응시켰다. 반응용액에 초산에틸을 첨가하고, 포화탄산나트륨수, 포화식염수로 세정하여 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매를 유거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(0.16g)을 얻었다.
수율: 76％
물성: 굴절률(nD)=1.4911(23.3℃)
실시예 9.
(9-1) 4- 이소부틸페닐 메틸술포닐메틸케톤의 제조
Figure pct00045
4-이소부틸페닐 메틸티오메틸케톤(1.8g, 8.1m㏖)을 클로로포름(5㎖)에 용해하고, 0℃로 냉각했다. 그 용액에 메타클로로과안식향산(4.3g, 20.3m㏖)을 첨가하고, 그 후 실온으로 2시간 반응시켰다. 반응용액에 초산에틸을 첨가하고, 포화탄산나트륨수, 포화식염수로 세정하여 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매를 유거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(1.5g)을 얻었다.
수율: 73％
물성: 1H-NMR(CDCl3/TMS, δ값 ppm)7.92(2H, d), 7.29(2H, d), 4.58(2H, s), 3.22(3H, s), 2.55(2H, d), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
(9-2) 3-(디메틸아미노)-1-(4＇- 이소부틸페닐 )-2-( 메틸술포닐 ) 프로프 -2-엔-1-온의 제조
Figure pct00046
디메틸 포름 아미드 디메틸 아세탈(1.1g, 8.9m㏖)에 4-이소부틸페닐메틸술포닐메틸케톤(1.5g, 5.9m㏖)을 첨가하고, 그 후 3.5시간 가열 환류하에서 반응시켰다. 반응용액을 감압 농축하여 목적물질(1.8g)을 얻었다. 미정제인 그대로 다음의 반응에 사용했다.
수율: quant.
물성: 1H-NMR(CDCl3/TMS, δ값 ppm)7.73(2H, d), 7.21(2H, d), 3.19(6H, s), 2.52(2H, d), 2.29(3H, s), 1.91(1H, m), 0.90(6H, d)
(9-3) 4-(4- 이소부틸페닐 )-5- 메틸술포닐피리미딘(화합물 번호 2-11)의 제조
Figure pct00047
나트륨에톡사이드(0.61g, 8.9m㏖)를 에탄올(10㎖)에 용해하고, 0℃로 냉각했다. 그 용액에 포름아미딘염산염(0.8g, 7.7m㏖) 및 3-(디메틸아미노)-1-(4＇-이소부틸페닐)-2-(메틸술포닐)프로프-2-엔-1-온(1.8g, 5.9m㏖)의 에탄올(5㎖)용액을 첨가하고, 그 후, 가열 환류하에서 2시간 반응시켰다. 반응용액을 실온으로 식히고, 용매를 유거했다. 잔사에 초산에틸을 첨가하고, 포화탄산수소나트륨수용액, 포화식염수로 세정하여 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매를 유거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물질(0.92g)을 얻었다.
수율: 54％
물성: 융점(m.p)=57-58℃
이하에 본 발명의 대표적인 제제예 및 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 제제예 중에서, 부로 있는 것은 중량부를 나타낸다.
제재예 1.
본 발명 화합물 10부
크실렌 70부
N-메틸피롤리돈 10부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와
알킬벤젠설폰산칼슘과의 혼합물 10부
이상을 균일하게 혼합 용해하여 유제를 제조한다.
제제예 2.
본 발명 화합물 3부
점토 분말(Clay powder) 82부
규조토 분말 15부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제를 제조한다.
제제예 3.
본 발명 화합물 5부
벤토나이트와 점토의 혼합 분말 90부
리그닌술폰산 칼슘 5부
이상을 균일하게 혼합하고, 적당량의 물을 첨가하여 혼련해서 조립, 건조하여 입제를 제조한다.
제제예 4.
본 발명 화합물 20부
카올린과 합성고분산 규산 75부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와
알킬벤젠술폰산 칼슘과의 혼합물 5부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제를 제조한다.
시험예 1.
복숭아혹진딧물(Myzus persicae)에 대한 방제가( 防除價 ) 시험
직경 8cm, 높이 8cm의 플라스틱 포트에 배추를 심어 복숭아흑진딧물을 번식시키고, 각각의 포트의 기생충수를 조사했다. 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체 또는 그의 염을 물에 분산시켜 500ppm의 약액으로 희석하고, 해당 약액을 포트에 심은 배추의 경엽에 산포해서 공기-건조한 후, 포트를 온실에 보관하고, 약제 산포 후 6일째에 각각의 배추에 기생하고 있는 복숭아흑진딧물의 기생충수를 조사하여 하기의 식으로부터 방제가를 산출하고, 하기 기준에 따라 판정을 실시했다.
[수 1]
방제가 = 100 - {(T × Ca)/(Ta × C)} × 100
Ta: 처리구의 산포 전 기생충수
T: 처리구의 산포 후 기생충수
Ca: 무처리구의 산포 전 기생충수
C: 무처리구의 산포 후 기생충수 판정 기준.
Aㆍㆍㆍ방제가 100％
Bㆍㆍㆍ방제가 99％∼90％
Cㆍㆍㆍ방제가 89％∼80％
Dㆍㆍㆍ방제가 79％∼50％
시험예 2.
벼멸구( Nilaparvata lugens )에 대한 살충시험
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체 또는 그의 염을 물에 분산시켜 500ppm의 약액으로 희석하고, 해당 약액에 벼 실생(實生)(품종: 일본 바래)을 30초간 침지하고, 공기 건조한 후에 유리시험관에 넣어 벼멸구 3령(令)을 각 10마리씩 접종한 후에 면전(綿栓)을 하고, 접종 8일 후에 생사충수를 조사하여 보정 사충(死蟲)률을 하기의 식으로부터 산출해서 하기의 판정기준에 따라 판정을 실시했다.
[수 2]
Figure pct00048
판정기준ㆍㆍㆍ시험예 1에 같다.
그 결과, 본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리미딘 유도체 중에서 화합물 번호,
1-2, 1-3, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-20, 1-22, 1-25,1-26, 1-27, 1-29, 1-30, 1-31, 1-33, 1-34, 1-36, 1-38, 1-41, 1-42, 1-44, 1-46, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-55, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-63, 1-64, 1-66, 1-70, 1-72, 1-74, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-84, 1-86, 1-98, 1-110, 1-122, 1-134, 1-146, 1-148, 1-149, 1-152, 1-153, 1-156, 1-157, 1-158, 1-161, 1-162, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-181, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-198, 1-199, 1-200, 1-202, 1-207, 1-209, 1-210, 1-211, 1-213, 1-215, 1-216, 1-217, 1-219, 1-224, 1-225, 1-226, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1-235, 1-236, 1-237, 1-238, 1-239, 1-241, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-255, 1-256, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-264, 1-265, 1-266, 1-267, 1-268, 1-269, 1-270, 1-272, 1-275, 1-276, 1-278, 1-280, 1-281, 1-282, 1-284, 1-285, 1-287, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-303, 1-305, 1-306, 1-308, 1-309, 1-310, 1-311, 1-312, 1-313, 1-317, 1-318, 1-320, 1-321, 1-324, 1-327, 1-328, 1-330, 1-333, 1-335, 1-336, 1-341, 1-344, 1-350, 1-355, 1-356, 1-357, 1-360, 1-361, 1-362, 1-364, 1-367, 1-368, 1-370, 1-371, 1-372, 1-373, 1-376, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-382, 1-384, 1-387, 1-388, 1-390, 1-391, 1-392, 1-396, 1-397, 1-399, 1-401, 1-402, 1-403, 1-404, 1-408, 1-409, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-415, 1-417, 1-418, 1-419, 1-420, 1-421, 1-422, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-429, 1-431, 1-433, 1-434, 1-437, 1-439, 1-441, 1-443, 1-444, 1-445, 1-446, 1-447, 1-449, 1-451, 1-453, 1-454, 1-455, 1-456, 1-457, 1-458, 1-460, 1-464, 1-465, 1-466, 1-469, 1-470, 1-471, 1-472, 1-475, 1-476, 1-477, 1-478, 1-480, 1-481, 1-482, 1-483, 1-485, 1-486, 1-487, 1-488, 1-489, 1-490, 1-494, 1-495, 1-496, 1-497,
2-5, 2-7, 2-9, 2-10, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-19, 2-20, 2-21, 2-23, 2-25, 2-27, 2-29, 2-33, 2-37, 2-41, 2-45, 2-47, 2-49, 2-57, 2-59, 2-60, 2-61, 2-62, 2-64, 2-65, 2-66, 2-67, 2-68, 2-69, 2-70, 2-71, 2-80, 2-81,
3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-7, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12 및 4-4의 화합물은 복숭아흑진딧물에 대해서 D 이상의 살충효과를 나타내고, 특히
1-3, 1-11, 1-14, 1-25, 1-26, 1-27, 1-29, 1-30, 1-34, 1-36, 1-38, 1-41, 1-42, 1-44, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-55, 1-58, 1-61, 1-64, 1-66, 1-74, 1-76, 1-78, 1-79, 1-80, 1-86, 1-134, 1-149, 1-156, 1-161, 1-178, 1-179, 1-180, 1-181, 1-186, 1-191, 1-193, 1-200, 1-216, 1-226, 1-229, 1-230, 1-234, 1-235, 1-244, 1-250, 1-258, 1-260, 1-261, 1-266, 1-267, 1-268, 1-269, 1-275, 1-278, 1-280, 1-290, 1-293, 1-298, 1-306, 1-310, 1-320, 1-328, 1-360, 1-368, 1-372, 1-373, 1-377, 1-379, 1-380, 1-384, 1-387, 1-388, 1-390, 1-391, 1-392, 1-403, 1-415, 1-417, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-431, 1-439, 1-441, 1-446, 1-447, 1-455, 1-457, 1-458, 1-469, 1-470, 1-472, 1-477, 1-481, 1-485, 1-486, 1-495,
2-5, 2-9, 2-15, 2-20, 2-25, 2-27, 2-33, 2-45, 2-49, 2-59, 2-61, 2-65, 2-66, 2-67, 2-81, 3-5 및 4-4의 화합물은 A의 우수한 살충효과를 나타냈다.
또한, 벼멸구에 대해서, 화합물 번호,
1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11, 1-13, 1-14, 1-15, 1-18, 1-20, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-29, 1-30, 1-31, 1-34, 1-36, 1-38, 1-41, 1-42, 1-44, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-55, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-66, 1-70, 1-72, 1-74, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-82, 1-84, 1-86, 1-98, 1-106, 1-108, 1-110, 1-122, 1-134, 1-146, 1-149, 1-150, 1-156, 1-158, 1-159, 1-161, 1-162, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-181, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-191, 1-192, 1-193, 1-196, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-213, 1-215, 1-216, 1-217, 1-219, 1-221, 1-222, 1-224, 1-225, 1-226, 1-227, 1-229, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1-235, 1-236, 1-238, 1-239, 1-240, 1-241, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-264, 1-265, 1-266, 1-267, 1-268, 1-269, 1-270, 1-272, 1-273, 1-274, 1-275, 1-276, 1-277, 1-278, 1-279, 1-280, 1-281, 1-282, 1-286, 1-288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-306, 1-308, 1-309, 1-310, 1-311, 1-312, 1-313, 1-314, 1-315, 1-317, 1-319, 1-320, 1-321, 1-323, 1-324, 1-327, 1-328, 1-330, 1-333, 1-334, 1-335, 1-336, 1-339, 1-340, 1-341, 1-344, 1-345, 1-347, 1-349, 1-350, 1-351, 1-352, 1-354, 1-355, 1-356, 1-357, 1-358, 1-359, 1-360, 1-361, 1-362, 1-363, 1-364, 1-365, 1-366, 1-368, 1-369, 1-370, 1-372, 1-373, 1-374, 1-376, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-394, 1-395, 1-396, 1-397, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-403, 1-404, 1-412, 1-413, 1-415, 1-416, 1-417, 1-418, 1-419, 1-420, 1-421, 1-422, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-429, 1-431, 1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-437, 1-438, 1-439, 1-440, 1-441, 1-442, 1-443, 1-444, 1-445, 1-446, 1-447, 1-448, 1-449, 1-453, 1-455, 1-456, 1-457, 1-458, 1-460, 1-462, 1-463, 1-464, 1-465, 1-466, 1-467, 1-468, 1-472, 1-473, 1-474, 1-475, 1-476, 1-477, 1-478, 1-479, 1-480, 1-481, 1-485, 1-486, 1-488, 1-490, 1-494, 1-495, 1-496, 1-497,
2-7, 2-9, 2-10, 2-13, 2-15, 2-17, 2-19, 2-20, 2-21, 2-23, 2-25, 2-27, 2-29, 2-33, 2-37, 2-41, 2-45, 2-47, 2-49, 2-57, 2-59, 2-60, 2-61, 2-62, 2-64, 2-65, 2-66, 2-67, 2-68, 2-69, 2-70, 2-71, 2-81,
3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12 및 4-4는 A의 우수한 살충효과를 나타냈다.
본 출원은 일본에서 출원된 특허출원 2008-309125을 기초로 하고 있으며, 그 내용은 본 명세서에 모두 포함되는 것이다.
본 발명이 그 바람직한 형태를 참조하여 제시 또는 기재되는 한편, 본 명세서 중에 있어서, 첨부한 청구범위에서 포함되는 발명의 범위를 벗어나지 않고, 형태나 상세의 여러 가지 변경을 이룰 수 있다는 것은 당업자에게 이해될 것이다. 본 명세서 중에 나타내고 또는 참조된 모든 특허, 특허공보 및 그 밖의 간행물은 그 전체가 참고로 포함된다.

Claims (7)

  1. 하기 일반식 (Ⅰ)로 나타내는 피리딘 유도체 또는 그의 염:
    Figure pct00049

    상기 식 중, R1은
    (a1) 수소 원자;
    (a2) (C1-C6)알킬기;
    (a3) (C3-C6)시클로알킬기;
    (a4) (C2-C6)알케닐기;
    (a5) (C2-C6)알키닐기;
    (a6) 할로(C1-C6)알킬기;
    (a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
    (a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
    (a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
    (a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a22) 아릴(C1-C6)알킬기;
    (a23) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 동일 또는 상이할 수 있으며 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기, (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C3-C6)시클로알킬기, 할로(C2-C6)알케닐기, 할로(C2-C6)알키닐기, 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 페닐기, 또는 페닐(C1-C6)알킬기를 나타내고, 혹은 R3과 R4는 결합하여 1개의 질소 원자를 포함하며, 또한 산소 원자, 유황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 1∼2개의 동일 또는 상이할 수 있는 헤테로 원자를 포함할 수 있는 5∼8원의 질소함유복소환을 형성할 수도 있다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기;
    (a24) 시아노(C1-C6)알킬기;
    (a25) 니트로(C1-C6)알킬기;
    (a26) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (a27) (R3)OC(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (a28) (R3)O2C(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (a29) R3(R4)NCO(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (a30) 아릴기;
    (a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
    (a32) 아릴술포닐기;
    (a33) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐기;
    (a34) 아릴카르보닐기;
    (a35) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴카르보닐기;
    (a36) 아릴티오(C1-C6)알킬기;
    (a37) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오(C1-C6)알킬기;
    (a38) 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a39) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a40) 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a41) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a42) 아릴카르보닐옥시(oxy)(C1-C6)알킬기;
    (a43) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
    (a44) (C1-C6)알킬카르보닐기;
    (a45) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
    (a46) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (a47) R3(R4)N카르보닐옥시(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
    (a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
    (a52) 헤테로환기;
    (a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
    (a54) 헤테로환(C1-C6)알킬기;
    (a55) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기; 또는
    (a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내며,
    A는 -O-, -S-, -SO-, 또는-SO2-를 나타내며,
    R2는 동일 또는 상이할 수 있으며,
    (b1) 할로겐 원자;
    (b2) 수산기;
    (b3) 시아노기;
    (b4) 니트로기;
    (b5) N(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b6) N(R3)CO(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b7) N(R3)SO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b8) N(R3)CO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b9) CO(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (b10) CO2(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (b11) CON(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b12) C(R3)=NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b13) (C1-C12)알킬기;
    (b14) (C2-C12)알케닐기;
    (b15) (C2-C12)알키닐기;
    (b16) (C3-C12)시클로알킬기;
    (b17) 할로(C1-C12)알킬기;
    (b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
    (b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
    (b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
    (b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
    (b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
    (b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
    (b26) (C1-C12)알콕시기;
    (b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
    (b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
    (b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
    (b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
    (b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
    (b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
    (b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
    (b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
    (b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
    (b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
    (b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
    (b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
    (b40) 메르캅토기;
    (b41) (C1-C12)알킬티오기;
    (b42) (C2-C12)알케닐티오기;
    (b43) (C2-C12)알키닐티오기;
    (b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
    (b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
    (b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
    (b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
    (b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
    (b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
    (b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
    (b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
    (b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
    (b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
    (b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
    (b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
    (b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
    (b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
    (b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
    (b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
    (b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
    (b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
    (b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
    (b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
    (b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
    (b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
    (b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
    (b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b75) 아릴기;
    (b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
    (b77) 아릴(C1-C6)알킬기;
    (b78) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기;
    (b79) 아릴옥시기;
    (b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
    (b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
    (b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
    (b83) 아릴티오기;
    (b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
    (b85) 피리딜옥시기;
    (b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
    (b87) 피리딜티오기;
    (b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
    (b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
    (b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
    (b91) (C3-C8)알킬렌기;
    (b92) (C1-C6)알킬(C3-C8)알킬렌기;
    (b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b95) 디(di)(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b97) 디(C1-C12)알킬히드록시실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b98) 디(C1-C12)알킬히드로실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
    (b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
    (b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
    (b103) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기;
    (b104) (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알콕시기;
    (b105) 시아노(C1-C6)알콕시기;
    (b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
    (b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
    (b108) 히드록시(C1-C6)알킬기;
    (b109) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬카르보닐기;
    (b110) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b115) 헤테로환기;
    (b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
    (b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
    (b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
    (b119) 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
    (b120) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
    (b121) 헤테로환 술피닐기;
    (b122) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 술피닐기;
    (b123) 헤테로환 술포닐기;
    (b124) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 술포닐기;
    (b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
    (b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
    (b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
    (b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
    (b129) 하기 화학식으로 나타낸 기
    Figure pct00050

    (상기 식 중, R3 및 R4는 상기와 같고, R5는 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기, (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C3-C6)시클로알킬기, 할로(C2-C6)알케닐기, 할로(C2-C6)알키닐기, 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기, 페닐기, 또는 페닐(C1-C6)알킬기를 나타낸다);
    (b130) 4,4,5,5-테트라메틸-1,2,3-디옥사보롤란-2-일(4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl)기;
    (b131) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (b132) 디(C1-C12)알킬벤질실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b133) 헤테로환 (C1-C6)알킬기; 또는
    (b134) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기를 나타내며,
    또는, R2는 방향환상의 인접한 R2와 함께 되어 (b135) 축합환 또는 바이사이클릭 환을 형성할 수 있으며, 해당 축합환 또는 바이사이클릭환은 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가질 수 있으며.
    m은 0 또는 1의 정수를 나타내고, n은 0∼4의 정수를 나타내고,
    X는 질소 원자(여기서 상기 질소 원자는 임의로 산화될 수 있다) 또는 -CH-를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A, R2, m, n, X는 제 1 항에서 정의된 바와 같고,
    R1은,
    (a1) 수소 원자;
    (a2) (C1-C6)알킬기;
    (a3) (C3-C6)시클로알킬기;
    (a4) (C2-C6)알케닐기;
    (a5) (C2-C6)알키닐기;
    (a6) 할로(C1-C6)알킬기;
    (a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
    (a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
    (a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
    (a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a22) 아릴(C1-C6)알킬기;
    (a23) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 제 1 항에서 정의된 바와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기;
    (a24) 시아노(C1-C6)알킬기;
    (a25) 니트로(C1-C6)알킬기;
    (a26) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (a27) (R3)OC(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (a28) (R3)O2C(C1-C6)알킬기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (a30) 아릴기;
    (a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
    (a32) 아릴술포닐기;
    (a33) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐기;
    (a34) 아릴카르보닐기;
    (a35) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴카르보닐기;
    (a36) 아릴티오(C1-C6)알킬기;
    (a37) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오(C1-C6)알킬기;
    (a38) 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a39) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a40) 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a41) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, 및 (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a44) (C1-C6)알킬카르보닐기;
    (a45) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
    (a46) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (a47) R3(R4)N카르보닐옥시(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
    (a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
    (a52) 헤테로환기;
    (a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
    (a54) 헤테로환 (C1-C6)알킬기;
    (a55) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기; 또는
    (a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내는 피리미딘 유도체 또는 그의 염.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    m, n, X는 제 1 항에서 정의된 바와 같고,
    R1은,
    (a2) (C1-C6)알킬기;
    (a3) (C3-C6)시클로알킬기;
    (a4) (C2-C6)알케닐기;
    (a5) (C2-C6)알키닐기;
    (a6) 할로(C1-C6)알킬기;
    (a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
    (a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
    (a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
    (a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a30) 아릴기;
    (a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 제 1 항에서 정의된 바와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
    (a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a50) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
    (a51) (C1-C6)알킬(C1-C6)술포닐기;
    (a52) 헤테로환기;
    (a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기; 또는
    (a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내고,
    A는 -O-, 또는 -S-를 나타내며,
    R2는 동일 또는 상이할 수 있으며
    (b1) 할로겐 원자;
    (b2) 수산기;
    (b3) 시아노기;
    (b4) 니트로기;
    (b5) N(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b6) N(R3)CO(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b7) N(R3)SO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b8) N(R3)CO2(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b9) CO(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (b10) CO2(R3)기(식 중, R3은 상기와 같다);
    (b11) CON(R3)(R4)기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b12) C(R3)=NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b13) (C1-C12)알킬기;
    (b14) (C2-C12)알케닐기;
    (b15) (C2-C12)알키닐기;
    (b16) (C3-C12)시클로알킬기;
    (b17) 할로(C1-C12)알킬기;
    (b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
    (b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
    (b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
    (b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
    (b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
    (b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
    (b26) (C1-C12)알콕시기;
    (b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
    (b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
    (b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
    (b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
    (b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
    (b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
    (b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
    (b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
    (b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
    (b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
    (b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
    (b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
    (b41) (C1-C12)알킬티오기;
    (b42) (C2-C12)알케닐티오기;
    (b43) (C2-C12)알키닐티오기;
    (b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
    (b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
    (b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
    (b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
    (b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
    (b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
    (b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
    (b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
    (b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
    (b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
    (b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
    (b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
    (b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
    (b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
    (b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
    (b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
    (b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
    (b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
    (b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
    (b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
    (b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
    (b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
    (b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
    (b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b75) 아릴기;
    (b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
    (b79) 아릴옥시기;
    (b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
    (b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
    (b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
    (b83) 아릴티오기;
    (b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
    (b85) 피리딜옥시기;
    (b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
    (b87) 피리딜티오기;
    (b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
    (b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
    (b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
    (b91) (C3-C8)알킬렌기;
    (b92) (C1-C6)알킬(C3-C8)알킬렌기;
    (b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b95) 디(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b97) 디(C1-C12)알킬히드록시실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b98) 디(C1-C12)알킬히드로실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
    (b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
    (b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
    (b103) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기;
    (b104) (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알콕시기;
    (b105) 시아노(C1-C6)알콕시기;
    (b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
    (b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
    (b108) 히드록시(C1-C6)알킬기;
    (b109) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬카르보닐기;
    (b110) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b115) 헤테로환기;
    (b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
    (b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
    (b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
    (b119) 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
    (b120) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 티오기(단, 피리딜티오기를 제외한다);
    (b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
    (b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
    (b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
    (b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기;
    (b129) 하기 화학식으로 나타낸 기
    Figure pct00051

    (상기 식 중, R3, R4 및 R5는 제 1 항에서 정의된 바와 같다);
    (b130) 4,4,5,5-테트라메틸-1,2,3-디옥사보롤란-2-일기;
    (b131) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (b132) 디(C1-C12)알킬벤질실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b133) 헤테로환 (C1-C6)알킬기; 또는
    (b134) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬기를 나타내고,
    또한, R2는, 방향환상의 인접한 R2와 함께 되어 (b135)축합환 또는 바이사이클릭환을 형성할 수 있으며, 해당 축합환 또는 바이사이클릭환은 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가질 수 있는 피리미딘 유도체 또는 그의 염.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    m, n, X는 제 1 항에서 정의된 바와 같고,
    R1은,
    (a2) (C1-C6)알킬기;
    (a3) (C3-C6)시클로알킬기;
    (a4) (C2-C6)알케닐기;
    (a5) (C2-C6)알키닐기;
    (a6) 할로(C1-C6)알킬기;
    (a7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
    (a8) 할로(C2-C6)알케닐기;
    (a9) 할로(C2-C6)알키닐기;
    (a10) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a11) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a12) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a13) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a14) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a15) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a16) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a17) 할로(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (a18) 할로(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
    (a19) 할로(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
    (a20) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a21) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (a30) 아릴기;
    (a31) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 페녹시기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
    (a48) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (a49) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (a52) 헤테로환기;
    (a53) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (t) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기; 또는
    (a56) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)를 나타내고,
    A는 -O-, 또는 -S-를 나타내며,
    R2는 동일 또는 상이할 수 있으며
    (b1) 할로겐 원자;
    (b4) 니트로기;
    (b13) (C1-C12)알킬기;
    (b14) (C2-C12)알케닐기;
    (b15) (C2-C12)알키닐기;
    (b16) (C3-C12)시클로알킬기;
    (b17) 할로(C1-C12)알킬기;
    (b18) 할로(C2-C12)알케닐기;
    (b19) 할로(C2-C12)알키닐기;
    (b20) 할로(C3-C12)시클로알킬기;
    (b21) 트리(C1-C12)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b22) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b23) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
    (b24) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬기;
    (b25) (C3-C12)시클로알킬(C3-C12)시클로알킬기;
    (b26) (C1-C12)알콕시기;
    (b27) (C2-C12)알케닐옥시기;
    (b28) (C2-C12)알키닐옥시기;
    (b29) (C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
    (b30) 할로(C1-C12)알콕시기;
    (b31) 할로(C2-C12)알케닐옥시기;
    (b32) 할로(C2-C12)알키닐옥시기;
    (b33) 할로(C3-C12)시클로알킬옥시기(여기서 상기 시클로알킬은 벤젠환과 축합할 수 있다);
    (b34) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
    (b35) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알콕시기;
    (b36) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (b37) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
    (b38) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
    (b39) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기;
    (b41) (C1-C12)알킬티오기;
    (b42) (C2-C12)알케닐티오기;
    (b43) (C2-C12)알키닐티오기;
    (b44) (C3-C12)시클로알킬티오기;
    (b45) 할로(C1-C12)알킬티오기;
    (b46) 할로(C2-C12)알케닐티오기;
    (b47) 할로(C2-C12)알키닐티오기;
    (b48) 할로(C3-C12)시클로알킬티오기;
    (b49) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
    (b50) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬티오기;
    (b51) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
    (b52) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬티오기;
    (b53) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b54) 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b55) (C1-C12)알킬술피닐기;
    (b56) (C2-C12)알케닐술피닐기;
    (b57) (C2-C12)알키닐술피닐기;
    (b58) (C3-C12)시클로알킬술피닐기;
    (b59) 할로(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b60) 할로(C2-C12)알케닐술피닐기;
    (b61) 할로(C2-C12)알키닐술피닐기;
    (b62) 할로(C3-C12)시클로알킬술피닐기;
    (b63) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b64) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술피닐기;
    (b65) (C1-C12)알킬술포닐기;
    (b66) (C2-C12)알케닐술포닐기;
    (b67) (C2-C12)알키닐술포닐기;
    (b68) (C3-C12)시클로알킬술포닐기;
    (b69) 할로(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b70) 할로(C2-C12)알케닐술포닐기;
    (b71) 할로(C2-C12)알키닐술포닐기;
    (b72) 할로(C3-C12)시클로알킬술포닐기;
    (b73) (C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b74) 할로(C3-C12)시클로알킬(C1-C12)알킬술포닐기;
    (b75) 아릴기;
    (b76) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴기;
    (b79) 아릴옥시기;
    (b80) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시기;
    (b81) 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
    (b82) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C1-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴옥시(C1-C6)알킬기;
    (b83) 아릴티오기;
    (b84) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴티오기;
    (b85) 피리딜옥시기;
    (b86) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜옥시기;
    (b87) 피리딜티오기;
    (b88) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) 시아노기, 및 (e) 니트로기로부터 선택되는 1∼4의 치환기를 갖는 피리딜티오기;
    (b89) 할로(C1-C6)알킬렌디옥시기;
    (b90) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기;
    (b93) 트리(C1-C12)알킬실릴옥시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b94) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알콕시기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b95) 디(C1-C12)알킬할로(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b96) 디(C1-C12)알킬(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b99) 디(C1-C12)알킬페닐실릴기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b100) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알콕시기;
    (b101) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알콕시기;
    (b102) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알콕시기;
    (b106) 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
    (b107) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C1-C6)알킬기, (e) 할로(C1-C6)알킬기, (f) (C1-C6)알콕시기, (g) 할로(C1-C6)알콕시기, (h) (C2-C6)알케닐옥시기, (i) 할로(C2-C6)알케닐옥시기, (j) (C2-C6)알키닐옥시기, (k) 할로(C2-C6)알키닐옥시기, (l) (C3-C6)시클로알콕시기, (m) 할로(C3-C6)시클로알콕시기, (n) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (o) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (p) (C1-C6)알킬티오기, (q) 할로(C1-C6)알킬티오기, (r) (C2-C6)알킬술피닐기, (s) 할로(C2-C6)알킬술피닐기, (t) (C1-C6)알킬술포닐기, (u) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (v) N(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (w) N(R3)COR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (x) N(R3)CO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (y) N(R3)SO2R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (z) COR3기(식 중, R3은 상기와 같다), (aa) CO2R3기(식 중, R3은 상기와 같다), (bb) CON(R3)R4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), 및 (cc) C(R3)NOR4기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다)로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알콕시기(알콕시 부분은 할로겐화될 수 있다);
    (b111) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬티오기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b112) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술피닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b113) 트리(C1-C12)알킬실릴(C1-C6)알킬술포닐기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다);
    (b114) R3(R4)N(C1-C6)알킬기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다);
    (b115) 헤테로환기;
    (b116) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 제 1 항에서 정의된 바와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환기;
    (b117) 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
    (b118) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 옥시기(단, 피리딜옥시기를 제외한다);
    (b125) 헤테로환 (C1-C6)알킬옥시기;
    (b126) 동일 또는 상이할 수 있으며, (a) 할로겐 원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) 포르밀기, (e) (C1-C6)알킬기, (f) 할로(C1-C6)알킬기, (g) (C1-C6)알콕시기, (h) 할로(C1-C6)알콕시기, (i) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알콕시기, (j) (C1-C6)알킬티오기, (k) 할로(C1-C6)알킬티오기, (l) (C1-C6)알킬술피닐기, (m) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (n) (C1-C6)알킬술포닐기, (o) 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (p) (C1-C6)알킬카르보닐기, (q) 카르복실기, (r) (C1-C6)알콕시카르보닐기, (s) R3(R4)N카르보닐기(식 중, R3 및 R4는 상기와 같다), (t) (C2-C6)알키닐기, (u) 트리(C1-C6)알킬실릴(C1-C6)알킬기(트리(C1-C6)알킬실릴의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), (v) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기(알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다), 및 (w) 옥소기로부터 선택되는 1∼5의 치환기를 갖는 헤테로환 알킬옥시기;
    (b127) (C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기; 또는
    (b128) 할로(C1-C12)알킬(C3-C12)시클로알킬기; 를 나타내는 피리미딘 유도체 또는 그의 염.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항의 어느 한 항에 기재된 피리미딘 유도체 또는 그의 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제.
  6. 제 5 항에 기재된 농원예용 살충제의 유효성분을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 사용방법.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항의 어느 한 항에 기재된 피리미딘 유도체 또는 그의 염의 농원예용 살충제로서의 사용.
KR1020117015187A 2008-12-03 2009-12-03 피리미딘 유도체, 해당 유도체를 함유하는 농원예용 살충제 및 그의 사용방법 KR20110094107A (ko)

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