JP5613461B2 - ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
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Description
[1]一般式(I):
(a1) ハロゲン原子;
(a2) 水酸基;
(a3) シアノ基;
(a4) ニトロ基;
(a5) N(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は、同一又は異なっても良く水素原子、(C1−C8)アルキル基、(C3−C8)シクロアルキル基、(C2−C8)アルケニル基、(C2−C8)アルキニル基、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基、ハロ(C1−C8)アルキル基、ハロ(C3−C8)シクロアルキル基、ハロ(C2−C8)アルケニル基、ハロ(C2−C8)アルキニル基、ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基、フェニル基、又はフェニル(C1−C8)アルキル基を示し、或いはR4とR5が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い5〜8員の含窒素複素環を形成することもできる。);
(a6) N(R4)CO(R5) 基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a7) N(R4)SO2(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a8) N(R4)CO2(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a9) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(a10) CO2(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(a11) CON(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a12) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a13) (C1−C8)アルキル基;
(a14) (C2−C8)アルケニル基;
(a15) (C2−C8)アルキニル基;
(a16) (C3−C8)シクロアルキル基;
(a17) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(a18) ハロ(C2−C8)アルケニル基;
(a19) ハロ(C2−C8)アルキニル基;
(a20) ハロ(C3−C8)シクロアルキル基;
(a21) トリ(C1−C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a22) ジ(C1−C8)アルキルハロ(C1−C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a23) ジ(C1−C8)アルキル(C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a24) ジ(C1−C8)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a25) ジ(C1−C8)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a26) ジ(C1−C8)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a27) ジ(C1−C8)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a28) トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a29) トリ(C1−C8)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a30) トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a31) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(a32) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(a33) (C1−C8)アルキル(C3−C8)シクロアルキル基;
(a34) R4(R5)N(C1−C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a35) (C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルキル基;
(a36) (C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルキル基;
(a37) (C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルキル基;
(a38) (C3−C8)シクロアルキル(C3−C8)シクロアルキル基;
(a39) ハロ(C1−C8)アルキル(C3−C8)シクロアルキル基;
(a40) ヒドロキシ(C1−C8)アルキル基;
(a41) (C3−C8)アルキレン基;
(a42) (C1−C8)アルキル(C3−C8)アルキレン基;
(a43) (C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(a44) (C1−C8)アルコキシ基;
(a45) (C2−C8)アルケニルオキシ基;
(a46) (C2−C8)アルキニルオキシ基;
(a47) (C3−C8)シクロアルキルオキシ基;
(a48) ハロ(C1−C8)アルコキシ基;
(a49) ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基;
(a50) ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基;
(a51) ハロ(C3−C8)シクロアルキルオキシ基;
(a52) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基;
(a53) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基;
(a54) (C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキル基;
(a55) ハロ(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルコキシ基;
(a56) (C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルコキシ基;
(a57) ハロ(C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルコキシ基;
(a58) (C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルコキシ基;
(a59) (C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a60) (C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a61) ハロ(C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルコキシ基;
(a62)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a63)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a64) (C1−C8)アルコキシ−カルボニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a65) (C1−C8)アルキル−カルボニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a66) シアノ(C1−C8)アルコキシ基;
(a67) (C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルコキシ基;
(a68) ハロ(C1−C8)アルキレンジオキシ基;
(a69) メルカプト基;
(a70) (C1−C8)アルキルチオ基;
(a71) (C2−C8)アルケニルチオ基;
(a72) (C2−C8)アルキニルチオ基;
(a73) (C3−C8)シクロアルキルチオ基;
(a74) ハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a75) ハロ(C2−C8)アルケニルチオ基;
(a76) ハロ(C2−C8)アルキニルチオ基;
(a77) ハロ(C3−C8)シクロアルキルチオ基;
(a78) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルチオ基;
(a79) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルチオ基;
(a80) (C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a81) ハロ(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a82) (C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a83) ハロ(C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a84) (C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a85) (C2−C8)アルケニルスルフィニル基;
(a86) (C2−C8)アルキニルスルフィニル基;
(a87) (C3−C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(a88) ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a89) ハロ(C2−C8)アルケニルスルフィニル基;
(a90) ハロ(C2−C8)アルキニルスルフィニル基;
(a91) ハロ(C3−C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(a92) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a93) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a94) (C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a95) (C2−C8)アルケニルスルホニル基;
(a96) (C2−C8)アルキニルスルホニル基;
(a97) (C3−C8)シクロアルキルスルホニル基;
(a98) ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a99) ハロ(C2−C8)アルケニルスルホニル基;
(a100) ハロ(C2−C8)アルキニルスルホニル基;
(a101) ハロ(C3−C8)シクロアルキルスルホニル基;
(a102) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a103) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a104) トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキルチオ基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a105) トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキルスルフィニル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a106) トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキルスルホニル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a107) アリール基;
(a108) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a109) アリール(C1−C8)アルキル基;
(a110) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルキル基;
(a111) アリールオキシ基;
(a112) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(a113) アリールオキシ(C1−C8)アルキル基;
(a114) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ(C1−C8)アルキル基;
(a115) アリールチオ基;
(a116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C2−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ基;
(a117) アリール(C1−C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(a118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C2−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(a119) ピリジルオキシ基;
(a120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1−C8)アルキル基、(c)ハロ(C1−C8)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(a121) ピリジルチオ基;
(a122) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1−C8)アルキル基、(c)ハロ(C1−C8)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルチオ基;
(a123) ヘテロ環基;
(a124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(a125) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(a126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(a127) ヘテロ環(C1−C8)アルキルオキシ基;
(a128) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基;
(a129) ヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(a130) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環チオ基(但し、ピリジルチオ基を除く。);
(a131) ヘテロ環スルフィニル基;
(a132) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環スルフィニル基;
(a133) ヘテロ環スルホニル基;
(a134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環スルホニル基;
(a135) 下記式に記載の基
(a136) 4,4,5,5−テトラメチル−1,2,3−ジオキサボロラン−2−イル基;
(a137) ヘテロ環(C1−C8)アルキル基;又は
(a138) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
また、R1は、芳香環上の隣接したR1と一緒になって(a139) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1−C8)アルキル基、(c)ハロ(C1−C8)アルキル基、(d)(C1−C8)アルコキシ基、(e)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(f)(C1−C8)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(h)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(j)(C1−C8)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい。
mは0〜5の整数、nは、0又は1を示す。
Qは、ニトロ基、又は下記構造式Q1〜Q13のいずれかを示す。
(b1) 水素原子;
(b2) (C1−C8)アルキル基;
(b3) (C3−C8)シクロアルキル基;
(b4) (C2−C8)アルケニル基;
(b5) (C2−C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(b7) ハロ(C3−C8)シクロアルキル基;
(b8) ハロ(C2−C8)アルケニル基;
(b9) ハロ(C2−C8)アルキニル基;
(b10) (C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキル基;
(b11) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(b12) (C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルキル基;
(b13) (C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルキル基;
(b14) (C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルキル基;
(b15) ハロ(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキル基;
(b16) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(b17) ハロ(C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルキル基;
(b18) ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルキル基;
(b19) ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルキル基;
(b20) (C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキル基;
(b21) ハロ(C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキル基;
(b22) シアノ(C1−C8)アルキル基;
(b23) ニトロ(C1−C8)アルキル基;
(b24) R4(R5)N(C1−C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(b25) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(b26) R4(R5)NCO(C1−C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(b27) R4(R5)Nカルボニルオキシ(C1−C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(b28)(R4)OC(C1−C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(b29)(R4)O2C(C1−C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(b30)(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキル基;
(b31)(C1−C8)アルコキシ−カルボニルオキシ(C1−C8)アルキル基;
(b32) トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b33) ホルミル基;
(b34) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b35) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b36) (C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b37) ハロ(C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b38) ハロ(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b39) (C3−C8)シクロアルキル−カルボニル基;
(b40) (C3−C8)シクロアルコキシ−カルボニル基;
(b41) トリ(C1−C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(b42) (C1−C8)アルキルスルホニル基;
(b43) (C1−C8)アルキケニルスルホニル基;
(b44) (C1−C8)アルキキニルスルホニル基;
(b45) (C3−C8)シクロアルキルスルホニル基;
(b46) ハロ(C3−C8)シクロアルキルスルホニル基;
(b47) アリール基;
(b48) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b49) アリール(C1−C8)アルキル基;
(b50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルキル基;
(b51) アリール(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b53) アリールカルボニルオキシ(C1−C8)アルキル基;
(b54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニルオキシ(C1−C8)アルキル基;
(b55) アリールカルボニル基;
(b56) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基;
(b57) アリールチオ(C1−C8)アルキル基;
(b58) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールチオ(C1−C8)アルキル基;
(b59) アリールスルフィニル(C1−C8)アルキル基;
(b60) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルフィニル(C1−C8)アルキル基;
(b61) アリールスルホニル(C1−C8)アルキル基;
(b62) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル(C1−C8)アルキル基;
(b63) アリールスルホニル基;
(b64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールスルホニル基;
(b65) ヘテロ環基;
(b66) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;
(b67) ヘテロ環(C1−C8)アルキル基;又は
(b68) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
又は、(b69) R2とR3が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い5〜8員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
R7及びR8は、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子;
(c2) (C1−C8)アルキル基;
(c3) (C3−C8)シクロアルキル基;
(c4) (C2−C8)アルケニル基;
(c5) (C2−C8)アルキニル基;
(c6) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(c7) ハロ(C3−C8)シクロアルキル基;
(c8) ハロ(C2−C8)アルケニル基;
(c9) ハロ(C2−C8)アルキニル基;
(c10) (C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキル基;
(c11) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(c12) (C1−C8)アルキルチオ基;
(c13) (C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(c14) (C1−C8)アルキルスルホニル基;
(c15) ハロ(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキル基;
(c16) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(c17) ハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(c18) ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(c19) ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(c20) (C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキル基;
(c21) ハロ(C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキル基;
(c22) アリール基;
(c23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(c24) アリール(C1−C8)アルキル基;
(c25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルキル基;
(c26) ヘテロ環基;又は
(c27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基
を示す。
(d1) 水素原子;
(d2) ハロゲン原子;
(d3) シアノ基;
(d4) ニトロ基;
(d5) ホルミル基;
(d6) (C1−C8)アルキル基;
(d7) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(d8) (C3−C8)シクロアルキル基;
(d9) ハロ(C3−C8)シクロアルキル基;
(d10) (C1−C8)アルコキシ基;
(d11) ハロ(C1−C8)アルコキシ基;
(d12) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基;
(d13) (C1−C8)アルキルチオ基;
(d14) ハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(d15) (C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(d16) ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(d17) (C1−C8)アルキルスルホニル基;
(d18) ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(d19) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(d20) カルボキシル基;
(d21) (C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;又は
(d22) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)
を示す。
pは、0〜2の整数を示す。
Xは窒素原子(該窒素原子は酸化されていてもよい。)又は−CH−を示す。}で表されるピリミジン誘導体又はその塩類;
[3]上記[2]に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法;
[4]上記[1]に記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用
等に関する。
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、
「(C1−C8)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、1−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、3,3−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルキル基を示し、
「(C2−C8)アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、ペンテニル基、1−ヘキセニル基、3,3−ジメチル−1−ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜8個のアルケニル基を示し、
「(C2−C8)アルキニル基」とは、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−メチル−1−プロピニル基、2−メチル−3−プロピニル基、ペンチニル基、1−ヘキシニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜12個のアルキニル基を示す。
「(C1−C8)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3−ジメチルプロピルオキシ基、1−エチルプロピルオキシ基、1−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を示し、
「(C2−C8)アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2〜8個のアルケニルオキシ基を示し、
「(C2−C8)アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2〜8個のアルキニルオキシ基を示す。
「(C1−C8)アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3−ジメチルプロピルスルフィニル基、1−エチルプロピルスルフィニル基、1−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C1−C8)アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,3−ジメチルプロピルスルホニル基、1−エチルプロピルスルホニル基、1−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルキルスルホニル基を示す。
「(C2−C8)アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2〜8個のアルキニルチオ基を示す。
「(C2−C8)アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2〜8個のアルキニルスルフィニル基を示す。
「(C2−C8)アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2〜8個のアルキニルスルホニル基を示す。
「(C3−C8)シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等の炭素原子数3〜8個の環状のアルキルチオ基を示し、
「(C3−C8)シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基等の炭素原子数3〜8個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C3−C8)シクロアルキルスルホニル基」とは、例えば、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等の炭素原子数3〜8個の環状のアルキルスルホニル基を示す。
それぞれ、「ハロ(C1−C8)アルキル基」、「ハロ(C2−C8)アルケニル基」、「ハロ(C2−C8)アルキニル基」、「ハロ(C3−C8)シクロアルキル基」、「ハロ(C3−C8)シクロアルキルオキシ基」、「ハロ(C1−C8)アルコキシ基」、「ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基」、「ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基」、「ハロ(C1−C8)アルキルチオ基」、「ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基」、「ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基」、「ハロ(C2−C8)アルケニルチオ基」、「ハロ(C2−C8)アルキニルチオ基」、「ハロ(C2−C8)アルケニルスルフィニル基」、「ハロ(C2−C8)アルキニルスルフィニル基」、「ハロ(C2−C8)アルケニルスルホニル基」、「ハロ(C2−C8)アルキニルスルホニル基」、「ハロ(C3−C8)シクロアルキル基」、「ハロ(C3−C8)シクロアルキルチオ基」、「ハロ(C3−C8)シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ(C3−C8)シクロアルキルスルホニル基」と示す。
ジ(C1−C8)アルキルハロ(C1−C8)アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1−C8)アルキル(C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1−C8)アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1−C8)アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1−C8)アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル(フェニル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1−C8)アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル(ベンジル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
R4とR5が結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い5〜8員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等が挙げられる。
フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基;キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1−オキシドテトラヒドロチオピラニル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基;
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
R1として、同一又は異なっても良く
(a1) ハロゲン原子;
(a9) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(a13) (C1−C8)アルキル基;
(a14) (C2−C8)アルケニル基;
(a15) (C2−C8)アルキニル基;
(a16) (C3−C8)シクロアルキル基;
(a17) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(a18) ハロ(C2−C8)アルケニル基;
(a19) ハロ(C2−C8)アルキニル基;
(a20) ハロ(C3−C8)シクロアルキル基;
(a21) トリ(C1−C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a35) (C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルキル基;
(a36) (C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルキル基;
(a37) (C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルキル基;
(a38) (C3−C8)シクロアルキル(C3−C8)シクロアルキル基;
(a44) (C1−C8)アルコキシ基;
(a48) ハロ(C1−C8)アルコキシ基;
(a49) ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基;
(a50) ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基;
(a51) ハロ(C3−C8)シクロアルキルオキシ基;
(a52) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基;
(a58) (C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルコキシ基;
(a59) (C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a60) (C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a61) ハロ(C1−C8)アルキルチオ(C1−C8)アルコキシ基;
(a62) ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a63) ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル(C1−C8)アルコキシ基;
(a68) ハロ(C1−C8)アルキレンジオキシ基;
(a70) (C1−C8)アルキルチオ基;
(a71) (C2−C8)アルケニルチオ基;
(a72) (C2−C8)アルキニルチオ基;
(a73) (C3−C8)シクロアルキルチオ基;
(a74) ハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a75) ハロ(C2−C8)アルケニルチオ基;
(a76) ハロ(C2−C8)アルキニルチオ基;
(a77) ハロ(C3−C8)シクロアルキルチオ基;
(a78) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルチオ基;
(a79) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルチオ基;
(a80) (C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a81) ハロ(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a82) (C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a83) ハロ(C1−C8)アルコキシハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a84) (C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a85) (C2−C8)アルケニルスルフィニル基;
(a86) (C2−C8)アルキニルスルフィニル基;
(a87) (C3−C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(a88) ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a89) ハロ(C2−C8)アルケニルスルフィニル基;
(a90) ハロ(C2−C8)アルキニルスルフィニル基;
(a91) ハロ(C3−C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(a92) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a93) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルフィニル基;
(a94) (C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a95) (C2−C8)アルケニルスルホニル基;
(a96) (C2−C8)アルキニルスルホニル基;
(a97) (C3−C8)シクロアルキルスルホニル基;
(a98) ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a99) ハロ(C2−C8)アルケニルスルホニル基;
(a100) ハロ(C2−C8)アルキニルスルホニル基;
(a101) ハロ(C3−C8)シクロアルキルスルホニル基;
(a102) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a103) ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキルスルホニル基;
(a107) アリール基;
(a108) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(a109) アリール(C1−C8)アルキル基;
(a110) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルキル基;
(a111) アリールオキシ基;
(a112) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1−C8)アルキル基、(e)ハロ(C1−C8)アルキル基、(f)(C1−C8)アルコキシ基、(g)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(h)(C2−C8)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2−C8)アルケニルオキシ基、(j)(C2−C8)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2−C8)アルキニルオキシ基、(l)(C3−C8)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3−C8)シクロアルコキシ基、(n)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(o)ハロ(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(p)(C1−C8)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(r)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(t)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールオキシ基;
(a119) ピリジルオキシ基;
(a120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1−C8)アルキル基、(c)ハロ(C1−C8)アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される1〜4の置換基を有するピリジルオキシ基;
(a123) ヘテロ環基;
(a124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基;又は
(a125) ヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。);
(a126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環オキシ基(但し、ピリジルオキシ基を除く。)
が好ましい。
(b1) 水素原子;
(b2) (C1−C8)アルキル基;
(b3) (C3−C8)シクロアルキル基;
(b4) (C2−C8)アルケニル基;
(b5) (C2−C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(b7) ハロ(C3−C8)シクロアルキル基;
(b8) ハロ(C2−C8)アルケニル基;
(b9) ハロ(C2−C8)アルキニル基;
(b33) ホルミル基;
(b34) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b35) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b36) (C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b47) アリール基;
(b48) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(b49) アリール(C1−C8)アルキル基;
(b50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルキル基;
(b51) アリール(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;又は
(b55) アリールカルボニル基;
(b56) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基
が好ましい。
(c1) 水素原子;
(c2) (C1−C8)アルキル基;
(c3) (C3−C8)シクロアルキル基;
(c22) アリール基;
(c23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1〜5の置換基を有するアリール基;
(c26) ヘテロ環基;又は
(c27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1−C8)アルキル基、(f)ハロ(C1−C8)アルキル基、(g)(C1−C8)アルコキシ基、(h)ハロ(C1−C8)アルコキシ基、(i)(C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルコキシ基、(j)(C1−C8)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1−C8)アルキルチオ基、(l)(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1−C8)アルキルスルフィニル基、(n)(C1−C8)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1−C8)アルキルスルホニル基、(p)(C1−C8)アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2−C8)アルキニル基、(u)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C1−C8)アルキル基(トリ(C1−C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1−C8)アルキルシリル(C2−C8)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1〜5の置換基を有するヘテロ環基
が好ましい。
(d1) 水素原子;
(d2) ハロゲン原子;
(d5) ホルミル基;
(d6) (C1−C8)アルキル基;
(d7) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(d8) (C3−C8)シクロアルキル基;
(d9) ハロ(C3−C8)シクロアルキル基;
(d10) (C1−C8)アルコキシ基;
(d11) ハロ(C1−C8)アルコキシ基;又は
(d19) (C1−C8)アルキル−カルボニル基
が好ましい。
mとしては0、1又は2が好ましい。
nとしては0が好ましい。
pとしては、0または1が好ましい。
製造方法1.
尚、一般式(V)で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができるが、市販されていない化合物については、特表2001−519347号に記載されている方法に従って製造することができる。一般式(IV)で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができる。
本反応は、J. Med. Chem., 2007, 50, 3497-3514等に記載の方法に従って製造することができる。即ち、一般式(IV)で表される4−ハロピリミジン誘導体と一般式(V)で表される化合物とを触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式(III)で表される4−アリールピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は一般式(V)で表される化合物に対して約0.0001〜0.1倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(IV)で表される4−ハロピリミジン誘導体に対して通常約0.5〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒(例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩等を挙げることができる。)の存在下に行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等の鎖状又は環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約20℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
一般式(V)で表される化合物は一般式(IV)で表される4−ハロピリミジン誘導体に対して通常約0.8〜5倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応は、J. Org. Chem., 1955, 20, 225等に記載の方法に従って製造することができる。即ち、一般式(III)で表される4−アリールピリミジン誘導体と触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中、水素雰囲気下で接触水素還元させることにより一般式(II)で表される5−アミノピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えばパラジウム−炭素、白金、ラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式(III)で表される4−アリールピリミジン誘導体に対して約0.0001〜0.1倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(III)で表される4−アリールピリミジン誘導体に対して通常約0.5〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約0℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。水素圧は、常圧から10atmの範囲から適宜選択すればよい。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法2.
出発物質となるβ−ケトエステル誘導体(XII)は、特開2005‐8254号等に記載されている方法に準じて合成することができる。
即ち、当該β−ケトエステル誘導体に、一般式(XIII)で表されるN,N−ジメチルホルムアミド−ジアルキルアセタール(XIII)を反応させて、3−ジメチルアミノメチレン誘導体(XI)とし、該誘導体を単離又は単離せずに、当該誘導体にホルムアミジン又はその塩(X)を反応させ、エステル誘導体(IX)を製造し、該誘導体を単離又は単離せずに、加水分解することにより、カルボン酸誘導体(VIII)とし、該誘導体を単離又は単離せずに、DPPA(ジフェニルリン酸アジド、VII)と反応することにより、カーバメート誘導体(VI)とし、該誘導体を単離又は単離せずに、加水分解することにより5−アミノピリミジン誘導体(II)を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。また溶媒を使用せずに、一般式(XIII)で表されるアセタール化合物を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式(XII)で表されるβ−ケトエステル誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応を促進させることを目的として、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタンスルホン酸等のスルホン酸を添加することができ、使用量としては、一般式(XII)で表されるβ−ケトエステル誘導体に対して通常約0.01〜0.2倍モルの範囲で使用される。又、必要に応じて、生成してくるアルコールを除去することもできる。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
一般式(X)で表されるホルムアミジン又はその塩を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式(XI)で表される3−ジメチルアミノメチレン誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
ホルムアミジンの塩を使用する場合、中和を目的として、塩基を添加することができる。当該塩基としては、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸アルカリ金属類、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイドなどのアルカリ金属アルコキサイド類などを例示できる。その使用量は、ホルムアミジンの塩に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、及び水を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本反応は、塩基性条件でも酸性条件でも使用できる。塩基性条件の場合、使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(IX)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
酸性条件の場合、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式(IX)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャリーブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
一般式(VII)で表されるDPPAの使用量は、一般式(VIII)に対して、約1.0〜3倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ルチジン、ピロールなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(VII)で表されるDPPAに対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間で便宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本反応は、塩基性条件でも酸性条件でも使用できる。塩基性条件の場合、使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(VI)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
酸性条件の場合、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式(VI)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
製造方法3.
本反応は、公知の方法、実験化学講座14有機化合物の合成と反応I、又は有機化合物の合成と反応II(丸善)などに記載してある反応或はそれに準じる方法により製造できる。
例えば、当該5−アミノピリミジン誘導体(II)と、一般式(XIV)及び/又は(XV)で示される化合物とを、不活性溶媒中、塩基存在下反応させ、一般式(I−1)で示される誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本反応で、使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が挙げられる。その使用量は一般式(XIV)及び/又は(XV)で示される化合物に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
5−アミノピリミジン誘導体(II)と、一般式(XVI)で示される該化合物とを反応させ、一般式(I−2)で示されるピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応は、製造方法2で開示した(XI)で示される3−ジメチルアミノメチレン誘導体の製造方法に準じて製造することができる。
5−アミノピリミジン誘導体(II)と、一般式(XVII)で示される該誘導体とを反応させ、一般式(I−3)で示される誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
使用する一般式(XVII)で表される化合物の量は、5−アミノピリミジン誘導体(II)に対して、通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応を促進させる目的として酸を添加することもできる。使用する酸としては、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式(II)で表される誘導体に対して通常約1.0〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法4.
一般式(XVIII)から一般式(XI−1)
本反応は、上記製造方法2に記載した、一般式(XII)で示されるβ−ケトエステル誘導体から一般式(XI)で示される3−ジメチルアミノメチレン誘導体の製造方法に準ずる。
一般式(XI‐1)から一般式(I−4)
本反応は、上記製造方法2に記載した、一般式(XI)で示される3−ジメチルアミノメチレン誘導体から一般式(IX)で示されるエステル誘導体の製造方法に準ずる。
表中、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Pen」は、ペンチル基を、「Hex」はヘキシル基を、「Bn」はベンジル基を、「Ph」はフェニル基を、「n−」はノルマルを、「i−」はイソを、「neo−」はネオを、「s−」はセカンダリーを、「t−」はターシャリーを、「c−」は脂環式炭化水素基を示す。物性は融点(℃)又は屈折率nD(測定温度;℃)を示す。第3表の備考欄中、「N−オキシド」とは、と記載されている場合は、ピリジン環の窒素原子が酸化されていること、すなわち式(I)でnが1であることを示す。
第6表に一般式(IX)で示されるエステル誘導体および一般式(VIII)で示されるカルボン酸誘導体を示し、第7表に第6表の物性値欄に「NMR」と記載した化合物の1H−NMRデータを示す。
穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等)、豆類(大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等)、根菜類(ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、ウリ類(カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、花卉類(キク、バラ、カーネーション、蘭等)、庭木(イチョウ、サクラ類、アオキ等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)等の植物に使用できる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤100重量部中、0.01〜90重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は0.01〜50重量%が適当である。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、DPS(NK−0795)、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、TPIC(トリプロピルイソシアヌレート)、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、BT(バチルス・チューリンゲンシス)、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、フルベンジアミド、メタフルミゾン、ピリフルキナゾン等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルSメチル(CGA−245704)、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
6−クロロ−4−(4−ターシャリーブチルフェニル)−5−アミノピリミジンの製造
収率:63%
収率:1H-NMR(400MHz, CDCl3-TMS)δ: 8.47(s, 1H), 6.80(d, 2H), 7.54(d, 2H), 4.34(s, 2H), 1.37(s, 9H)
4−(4−ターシャリーブチルフェニル)−5−アミノピリミジン(化合物番号1-24)の製造
収率:89%
物性:m.p.170−171℃
4−(4−ターシャリーブチルフェニル)−5−ノルマルプロピルアミノピリミジン(化合物番号1−27)の製造
収率:70%
物性:m.p.74−75℃
4−(4−ターシャリーブチルフェニル)−5−エトキシカルボニルアミノピリミジン(化合物番号2−23)の製造
収率:定量的
物性:屈折率nD=1.5535(21.0℃)
3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−オキソプロピオン酸エチルの製造
2−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−3−メトキシアクリル酸エチルの製造
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸メチルの製造
収率:59%(3工程)
物性:屈折率nD=1.5068(27.5℃)
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸の製造
収率:定量的
物性:1H-NMR(400MHz, DMSO-d6-TMS)δ: 9.36 (s, 1H), 9.12(s, 1H), 7.80(d, 2H), 7.50(d, 2H)
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−アミノピリミジン(化合物番号1−93)と4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−t−ブトキシカルボニルアミノピリミジン(化合物番号2−2)の製造
収率:24%
物性:m.p.113−115℃
同時に、790mgの4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−t−ブトキシカルボニルアミノピリミジンも得た。
収率:21%
物性:m.p.95−96℃
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−アミノピリミジン(化合物番号1−93)の製造
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−(N−t‐ブトキシカルボニル−N−プロピルアミノ)ピリミジンの製造
収率:77%
物性:1H-NMR(400MHz, CDCl3-TMS)δ: 9.15(s,1H), 8.49(s, 1H), 7.79(d, 2H), 7.33(d, 2H), 3.78(m, 1H), 2.82(m, 1H), 1.49(m, 2H), 1.26(s, 9H), 0.82(t, 3H)
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−プロピルアミノピリミジン(化合物番号1−96)の製造
収率:38%
物性:屈折率nD=1.5405(23.5℃)
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−(2−ピリジルメチリデンアミノ)ピリミジン(化合物番号4−2)の製造
収率:90%
物性:m.p.114−115℃
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−(N,N−ジメチルアミノメチリデンアミノ)ピリミジン(化合物番号3−3)の製造
収率:90%
物性:m.p.52−53℃
4’−イソブチル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)アセトフェノンの製造
物性:1H-NMR(400MHz, CDCl3-TMS)δ: 8.55(s, 1H), 8.01(s, 1H), 7.91(d, 2H), 7.31(d, 2H), 5.66(s, 2H),2.57(d, 2H), 1.92(m, 1H), 0.92(d, 6H)
4−(4−イソブチルフェニル)−5−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリミジン(化合物番号4−9)の製造
0℃に冷却したナトリウムメトキサイド(2.6g,10.8mmol)のメタノール(10mL)溶液に、ホルムアミジン酢酸塩(1.0g,9.8mmol)及び上記濃縮物(4.9mmol)を加え、還流下5時間反応した。反応溶液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4−(4−イソブチルフェニル)−5−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリミジン(0.65g)を得た。
収率:47%
物性:m.p.=62−63℃
製剤例1.
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N−メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する防除価試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C:無処理区の散布後寄生虫数判定基準.
B・・・防除価99%〜90%
C・・・防除価89%〜80%
D・・・防除価79%〜50%
本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ3令を各10頭づつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
Claims (6)
- 一般式(I):
{式中、R1は、同一又は異なっても良く
(a1) ハロゲン原子;
(a9) CO(R4’ ) 基(式中、R4’ は(C 1 −C 8 )アルキル基を示す。);
(a13) (C1−C8)アルキル基;
(a21) トリ(C1−C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a48) ハロ(C1−C8)アルコキシ基;
(a70) (C1−C8)アルキルチオ基;
(a74) ハロ(C1−C8)アルキルチオ基;
(a84) (C1−C8)アルキルスルフィニル基;又は
(a94) (C1−C8)アルキルスルホニル基
を示す。
mは1〜5の整数、nは、0又は1を示す。
Qは、下記構造式Q1〜Q 5 、Q 8 〜Q 11 及びQ13のいずれかを示す。
ここで式中、R2及びR3は、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子;
(b2) (C1−C8)アルキル基;
(b3) (C3−C8)シクロアルキル基;
(b4) (C2−C8)アルケニル基;
(b5) (C2−C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(b11) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(b33) ホルミル基;
(b34) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b36) (C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b37) ハロ(C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b42) (C1−C8)アルキルスルホニル基;
(b51) アリール(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b55) アリールカルボニル基;
(b56) 同一又は異なっても良く、(e)(C1−C8)アルキル基、及び(f)ハロ(C1−C8)アルキル基から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基;
(b57) アリールチオ(C1−C8)アルキル基
を示す。
又は、(b69) R2とR3が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子を含んでいても良い5又は6員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
R4及びR5は、同一又は異なっても良く、水素原子、又は(C 1 −C 8 )アルキル基を示す。
R7及びR8は、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子;
(c2) (C1−C8)アルキル基;
(c12) (C1−C8)アルキルチオ基;又は
(c26) ピリジル基
を示す。
Yは、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子;
(d2) ハロゲン原子;
(d6) (C1−C8)アルキル基;
(d7) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(d10) (C1−C8)アルコキシ基;又は
(d19) (C1−C8)アルキル−カルボニル基
を示す。
pは、0〜2の整数を示す。
Xは−CH−を示す。}で表されるピリミジン誘導体又はその塩類。 - 式(I)中、R1が、請求項1と同じくし、
mが1又は2を示し、nが0を示し、
Qが、構造式Q1〜Q 5 、Q 8 〜Q11のいずれかを示し、
R2及びR3が、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子;
(b2) (C1−C8)アルキル基;
(b3) (C3−C8)シクロアルキル基;
(b4) (C2−C8)アルケニル基;
(b5) (C2−C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(b11) (C3−C8)シクロアルキル(C1−C8)アルキル基;
(b33) ホルミル基;
(b34) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b36) (C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b37) ハロ(C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b51) アリール(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b55) アリールカルボニル基;又は
(b56) 同一又は異なっても良く、(e)(C1−C8)アルキル基、及び(f)ハロ(C1−C8)アルキル基から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基
を示し、
又は、(b69) R2とR3が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子を含んでいても良い5又は6員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
R4 、R5 、R 7 、R 8 、X、Y及びpは、請求項1と同じくする、
請求項1記載のピリミジン誘導体又はその塩類。 - 式(I)中、R1が、請求項1と同じくし、
mが1又は2を示し、nが0を示し、
Qが、構造式Q1〜Q 5 、Q 8 及びQ9のいずれかを示し、
R2及びR3が、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子;
(b2) (C1−C8)アルキル基;
(b3) (C3−C8)シクロアルキル基;
(b4) (C2−C8)アルケニル基;
(b5) (C2−C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1−C8)アルキル基;
(b33) ホルミル基;
(b34) (C1−C8)アルキル−カルボニル基;
(b36) (C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b51) アリール(C1−C8)アルコキシ−カルボニル基;
(b55) アリールカルボニル基;又は
(b56) 同一又は異なっても良く、(e)(C1−C8)アルキル基、及び(f)ハロ(C1−C8)アルキル基から選択される1〜5の置換基を有するアリールカルボニル基
を示し、
R4及びR5が、請求項1と同じくし、
R7及びR8が、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子;
(c2) (C1−C8)アルキル基;又は
(c26) ピリジル基
を示し、
X及びYが、請求項1と同じくし、
pが、0または1を示す、
請求項1記載のピリミジン誘導体又はその塩類。 - 請求項1乃至3いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 請求項4に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
- 請求項1乃至3いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
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