JP2004269515A - 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents
置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 一般式(Ｉ)
【化１】
｛式中、Ｒ1 はＨ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、（置換）ベンゾイル等、Ｒ2はＨ、ハロゲン、ハロC1-C6アルキル、Ｒ3はＨ、ハロゲン、C1-C6アルキル、ＣＮ、ＯＨ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、ＮＨ2、（置換）フェノキシ、（置換）フェニルチオ等、ｔは０〜１、ｍは０〜６、UはU１〜U４等、ＺはＯ、Ｓ。ＱはＱ１〜Ｑ５等、ＸとＹ1はハロゲン、ＣＮ、アルキル、（置換）複素環等、ｎは１〜３、ＷはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ4）。｝で表される置換複素環アミド誘導体及び農園芸用薬剤。
【化２】
【効果】 本発明化合物は、優れた殺虫、殺菌、殺ダニ作用を示す。
【選択図】 なし
【化１】
｛式中、Ｒ1 はＨ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、（置換）ベンゾイル等、Ｒ2はＨ、ハロゲン、ハロC1-C6アルキル、Ｒ3はＨ、ハロゲン、C1-C6アルキル、ＣＮ、ＯＨ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、ＮＨ2、（置換）フェノキシ、（置換）フェニルチオ等、ｔは０〜１、ｍは０〜６、UはU１〜U４等、ＺはＯ、Ｓ。ＱはＱ１〜Ｑ５等、ＸとＹ1はハロゲン、ＣＮ、アルキル、（置換）複素環等、ｎは１〜３、ＷはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ4）。｝で表される置換複素環アミド誘導体及び農園芸用薬剤。
【化２】
【効果】 本発明化合物は、優れた殺虫、殺菌、殺ダニ作用を示す。
【選択図】 なし
Description
本発明は置換複素環アミド誘導体、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤並びにその使用方法に関する。
従来、置換複素環アミド誘導体が農園芸用殺菌剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１、特許文献２又は特許文献３参照）。又、置換アミド誘導体が農園芸用殺菌剤として有用であることも知られている（例えば、特許文献４、特許文献５又は特許文献６参照）。又、置換アニリド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることも知られている（例えば、特許文献７、特願２００２−３４７９３６明細書参照）。しかしながら、本発明の置換複素環アミド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることは上記の文献には開示も示唆もされていない。
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（II）で表される置換複素環アミン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中間体であることを見いだし、更に該化合物から誘導される一般式（I）で表される置換複素環アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫、殺菌又は殺ダニ剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は一般式（I）
｛式中、Ｒ1 は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、シクロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゾイル基を示す。
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示す。
ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示す。
ＵはＵ１〜Ｕ８
（式中、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基、C2-C9アルケニル基、ハロC2-C9アルケニル基、C2-C9アルキニル基、ハロC2-C9アルキニル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C2-C9アルケニルオキシ基、ハロC2-C9アルケニルオキシ基、C2-C9アルキニルオキシ基、ハロC2-C9アルキニルオキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
Ａt−Ｅ−Ｇ
（式中、ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、
（式中、ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、
ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキニレン基を示す。ｔは前記に同じ。
Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はVｔCOＶｔ（式中、Ｖは同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。）を示す。
ＧはC1-C9アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C9アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、
ＧはC1-C9アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C9アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、
C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換C1-C9アルキル基、
C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルケニル基、ハロC1-C6アルケニル基、C1-C6アルキニル基、ハロC1-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルから選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、
C2-C9アルケニル基、ハロC2-C9アルケニル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C2-C9アルキニル基、ハロC2-C9アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。ｎは１〜３の整数を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｗは酸素原子、硫黄原子又はＮ（R4）（式中、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニルC1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルキル基を示す。）を示す。）を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ３２
（式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
ｓは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。ただし、ＱがＱ２３を示す場合、Ｙ1は４位シアノ基を除き、ＱがＱ３を示す場合、Ｙ1は２位及び６位ハロゲン原子を除く。｝
で表される置換複素環アミド誘導体、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。
ｓは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。ただし、ＱがＱ２３を示す場合、Ｙ1は４位シアノ基を除き、ＱがＱ３を示す場合、Ｙ1は２位及び６位ハロゲン原子を除く。｝
で表される置換複素環アミド誘導体、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。
本発明の置換複素環アミド誘導体は農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤として優れた効果を奏する。
本発明の置換複素環アミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C9アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜９個のアルキル基を示し、「ハロC1-C9アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜９個のアルキル基を示し、「C3-C8シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の環状の炭素原子数３〜８個の環状アルキル基を示す。
「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができる。
「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体のうち、Ｑとして好ましくは、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ１９であり、特に好ましくはＱ９であり、Ｙ1として好ましくはハロゲン原子又はC1-C2アルキル基であり、特に好ましくは３，５−ジメチル基であり、Ｙ3として好ましくはC1-C3アルキル基又はフェニル基であり、特に好ましくはメチル基であり、Ｕとして好ましくは、Ｕ６、Ｘｎとして好ましくはアミド基から見てオルト位C5-C7アルキル基、メタ位C2-C7アルコキシ基であり、特に好ましくはアミド基から見てオルト位C6アルキル基、メタ位C5-C7アルコキシ基であり、Ｚとして特に好ましくは酸素原子であり、Ｒ1として好ましくは水素原子又はC1-C6アルキル基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｒ2として特に好ましくはトリフルオロメチル基であり、Ｒ3として好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はC1-C2アルコキシ基であり、特に好ましくは水素原子であり、ｍとして特に好ましくは０であり、ｔとして特に好ましくは１である。
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｍ、ｔ、Ｕ、Ｑ及びＷは前記に同じくし、halはハロゲン原子を示し、Ｒ5はC1-C6アルキル基を示す。）
製造方法１．
一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体のうち、ＺがＯで表される置換複素環アミド誘導体（I−２）は、一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表される複素環アミン誘導体と一般式（III）で表されるヘテロ環カルボン酸ハロゲン化物とを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表される複素環アミン誘導体と一般式（IV)で表されるヘテロ環カルボン酸エステルとを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表される複素環アミン誘導体と一般式（Ｖ）で表されるヘテロ環カルボン酸とを縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。
一般式（II−２）で表される複素環アミン誘導体は、一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。
一般式（II−３）で表される複素環アミン誘導体は、一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体と一般式（VI）で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体とを塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
一般式（II−２）で表される複素環アミン誘導体は、一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。
一般式（II−３）で表される複素環アミン誘導体は、一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体と一般式（VI）で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体とを塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
一般式（II−１）→一般式（II−２）．
本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。又、パラジウム、ルテニウム、白金、ニッケル等の金属触媒と分子状水素とを用いる一般的な接触水素添加（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１５巻，p．４０８，１９７７年，丸善株式会社 参照。）によっても製造することができる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルスルホキシド等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至７２時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。又、パラジウム、ルテニウム、白金、ニッケル等の金属触媒と分子状水素とを用いる一般的な接触水素添加（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１５巻，p．４０８，１９７７年，丸善株式会社 参照。）によっても製造することができる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルスルホキシド等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至７２時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式（II−１）→一般式（II−３）．
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至７２時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至７２時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式（II−１）、一般式（II−２）又は一般式（II−３）→一般式（I−２）．
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等が挙げられ、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができ、その使用量は一般式（III）、（IV）又は（Ｖ）で表されるヘテロ環カルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等が挙げられ、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができ、その使用量は一般式（III）、（IV）又は（Ｖ）で表されるヘテロ環カルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至７２時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法に準じて製造することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至７２時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式（II−１）で表される複素環アミン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法に準じて製造することができる。
製造方法２．
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3、ｍ、ｔ、Ｑ及びＵは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体のうち、Ｚが硫黄原子で表される置換複素環チオアミド誘導体（I−３）は、（I−２）で表される複素環アミド誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。
一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体のうち、Ｚが硫黄原子で表される置換複素環チオアミド誘導体（I−３）は、（I−２）で表される複素環アミド誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。
一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第７表に、また一般式（II） で表される置換複素環アミン誘導体の代表的な化合物を第９表乃至第１０表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第１表乃至第７表中の物性は融点（℃）又は屈折率（ｎD（℃））を示し、「ｎ−」とはノルマルを、「ｓ− 」とはセカンダリーを、「ｔ−」とはターシャリーを、「ｉ−」とはイソを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、cyclopropylはシクロプロピル基、cyclopentylはシクロペンチル基、cyclohexylはシクロヘキシル基、cycloheptylはシクロヘプチル基を示す。
一般式（I−5）
以下に本発明の代表的な実施例、製剤例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１−１． ２−クロロ−３−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノピリジンの製造
３−アミノ−２−クロロピリジン（１２．９ｇ，１００ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン５００ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、還流加熱下に、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（４８．０ｇ，２２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後、還流下に１時間攪拌した後、放冷し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、冷希塩酸、飽和重曹水、食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をヘキサンから結晶化して、目的物２９．５ｇを無色結晶として得た。
収率：９０％
実施例１−１． ２−クロロ−３−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノピリジンの製造
３−アミノ−２−クロロピリジン（１２．９ｇ，１００ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン５００ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、還流加熱下に、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（４８．０ｇ，２２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後、還流下に１時間攪拌した後、放冷し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、冷希塩酸、飽和重曹水、食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をヘキサンから結晶化して、目的物２９．５ｇを無色結晶として得た。
収率：９０％
実施例１−２． ２−アセチル−３−アミノピリジンの製造
２−クロロ−３−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノピリジン（９．９０ｇ，３０ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル（１２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（１．９ｇ，１０ｍｏｌ％）、酢酸パラジウム（０．６７ｍｇ，１０ｍｏｌ％）および炭酸ナトリウム（１３ｇ，１２０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に加え、アルゴン雰囲気下、１３０〜１４０℃で８時間攪拌した。放冷後、不溶物をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に６Ｎ塩酸２０ｍｌを加えて、５０℃で２時間攪拌した。反応混液にｔ−ブチルメチルエーテルおよび水を加えて抽出し、得られた水層を氷冷下に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・ヘキサン＝３：７）で精製し、無色油状の目的物１．８ｇを得た。
収率：４４％
２−クロロ−３−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノピリジン（９．９０ｇ，３０ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル（１２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（１．９ｇ，１０ｍｏｌ％）、酢酸パラジウム（０．６７ｍｇ，１０ｍｏｌ％）および炭酸ナトリウム（１３ｇ，１２０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に加え、アルゴン雰囲気下、１３０〜１４０℃で８時間攪拌した。放冷後、不溶物をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に６Ｎ塩酸２０ｍｌを加えて、５０℃で２時間攪拌した。反応混液にｔ−ブチルメチルエーテルおよび水を加えて抽出し、得られた水層を氷冷下に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・ヘキサン＝３：７）で精製し、無色油状の目的物１．８ｇを得た。
収率：４４％
実施例１−３． ３−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジンの製造
ヨウ化イソブチル（６．０ｇ，３０ｍｍｏｌ）およびマグネシウム（０．７３，３０ｍｍｏｌ）を無水エーテル（２０ｍｌ）中で反応させてグリニャー試薬を調製した。この溶液を塩-氷浴中で冷却し、２−アセチル−３−アミノピリジン（０．８２ｇ，６．０ｍｍｏｌ）のエーテル（４ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温下に３時間攪拌し、反応混液を塩化アンモニウム水溶液に注いだ。エーテル抽出した後、有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、油状の目的物１．１６ｇを得た。
収率：１００％
ヨウ化イソブチル（６．０ｇ，３０ｍｍｏｌ）およびマグネシウム（０．７３，３０ｍｍｏｌ）を無水エーテル（２０ｍｌ）中で反応させてグリニャー試薬を調製した。この溶液を塩-氷浴中で冷却し、２−アセチル−３−アミノピリジン（０．８２ｇ，６．０ｍｍｏｌ）のエーテル（４ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温下に３時間攪拌し、反応混液を塩化アンモニウム水溶液に注いだ。エーテル抽出した後、有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、油状の目的物１．１６ｇを得た。
収率：１００％
実施例１−４． ３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）ピリジンの製造
３−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジン（１．６１ｇ，８．３ｍｍｏｌ）およびパラトルエンスルホン酸一水和物（８０ｍｇ）をトルエン（５０ｍｌ）およびジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）に溶解し、還流加熱下に３時間、ディーン・スターク分水器で水を除いた。反応混液を放冷後、飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、エンド、エキソ二重結合混合物を油状物として得た。
これにエタノール（３０ｍｌ）、５％パラジウム炭素（２００ｍｇ）を加えた後、中圧水添装置（水素初期圧：５ｋｇｆ／ｃｍ2）を用いて、室温下に１２時間攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・ヘキサン＝３：７）で精製し、油状の目的物１．３６ｇを得た。
収率：９２％
３−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジン（１．６１ｇ，８．３ｍｍｏｌ）およびパラトルエンスルホン酸一水和物（８０ｍｇ）をトルエン（５０ｍｌ）およびジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）に溶解し、還流加熱下に３時間、ディーン・スターク分水器で水を除いた。反応混液を放冷後、飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、エンド、エキソ二重結合混合物を油状物として得た。
これにエタノール（３０ｍｌ）、５％パラジウム炭素（２００ｍｇ）を加えた後、中圧水添装置（水素初期圧：５ｋｇｆ／ｃｍ2）を用いて、室温下に１２時間攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・ヘキサン＝３：７）で精製し、油状の目的物１．３６ｇを得た。
収率：９２％
実施例１−５． ３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−１）の製造
３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）ピリジン（１．２６ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（０．８２ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（１．７ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）を水（５ｍｌ）および酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し、室温下にヘプタフルオロイソプロピルヨージド（３．０ｇ，９．４ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。有機層を分取して、３Ｎ塩酸、水、飽和重曹水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・ヘキサン＝１：４）で精製し、目的物１．０７ｇを得た。
収率：４４％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.30-7.21(m,1H),6.97(d,1H),3.88(brs,2H),2.96-2.85(m,1H),
1.93-1.84(m,1H),1.49-1.38(m,1H),1.36-1.24(m,1H),1.19(d,3H),
0.85(d,6H)
３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）ピリジン（１．２６ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（０．８２ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（１．７ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）を水（５ｍｌ）および酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し、室温下にヘプタフルオロイソプロピルヨージド（３．０ｇ，９．４ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。有機層を分取して、３Ｎ塩酸、水、飽和重曹水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・ヘキサン＝１：４）で精製し、目的物１．０７ｇを得た。
収率：４４％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.30-7.21(m,1H),6.97(d,1H),3.88(brs,2H),2.96-2.85(m,1H),
1.93-1.84(m,1H),1.49-1.38(m,1H),1.36-1.24(m,1H),1.19(d,3H),
0.85(d,6H)
実施例１−６． ３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−２）の製造
３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．４０ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（０．４４ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下に５５時間攪拌した。反応混液を氷水に注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、目的物の粗液０．３０ｇを得た。得られた粗液は、約２５％の未反応原料を含んでいた。本混合物は精製せず、次の反応に供した。
収率：８０％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.09(d,1H),6.92(d,1H),4.35-4.23(m,1H),3.75(brs,2H),
2.96-2.83(m,1H),1.89-1.79(m,1H),1.52-1.31(m,2H),1.21(d,3H),
0.86(d,6H)
３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．４０ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（０．４４ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下に５５時間攪拌した。反応混液を氷水に注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、目的物の粗液０．３０ｇを得た。得られた粗液は、約２５％の未反応原料を含んでいた。本混合物は精製せず、次の反応に供した。
収率：８０％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.09(d,1H),6.92(d,1H),4.35-4.23(m,1H),3.75(brs,2H),
2.96-2.83(m,1H),1.89-1.79(m,1H),1.52-1.31(m,2H),1.21(d,3H),
0.86(d,6H)
実施例１−７． Ｎ−｛２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−３−イル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−１９）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（２１０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）にて分離精製することにより目的物２００ｍｇを得た。
収率：４２％
物性：融点 ９８〜１０１℃
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（２１０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）にて分離精製することにより目的物２００ｍｇを得た。
収率：４２％
物性：融点 ９８〜１０１℃
実施例１−８． Ｎ−｛２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−３−イル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２０）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（２１０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて分離精製することにより目的物１９０ｍｇを得た。
収率：４０％
物性：ｎD １．４８６８（２６℃）
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（２１０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて分離精製することにより目的物１９０ｍｇを得た。
収率：４０％
物性：ｎD １．４８６８（２６℃）
実施例１−９． Ｎ−｛２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−３−イル｝−３−クロロチオフェン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−３６）の製造
水素化ナトリウム（８０ｍｇ，６０％，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、３−クロロ−２−チオフェンカルボン酸クロリド（２５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物２０ｍｇを得た。
収率：３１％
物性：ｎD １．５１９９（２０℃）
水素化ナトリウム（８０ｍｇ，６０％，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、３−クロロ−２−チオフェンカルボン酸クロリド（２５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物２０ｍｇを得た。
収率：３１％
物性：ｎD １．５１９９（２０℃）
実施例１−１０． Ｎ−｛２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルニコチン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−２）の製造
水素化ナトリウム（８０ｍｇ，６０％，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、４−トリフルオロメチルニコチン酸クロリド（２９０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物１７０ｍｇを得た。
収率：３４％
物性：ｎD １．４６８９（２２℃）
水素化ナトリウム（８０ｍｇ，６０％，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、４−トリフルオロメチルニコチン酸クロリド（２９０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物１７０ｍｇを得た。
収率：３４％
物性：ｎD １．４６８９（２２℃）
実施例１−１１． Ｎ−｛２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−３−イル｝−２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−４５）の製造
水素化ナトリウム（８０ｍｇ，６０％，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリド（２５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物１４０ｍｇを得た。
収率：３０％
物性：ｎD １．５１１９（２１℃）
水素化ナトリウム（８０ｍｇ，６０％，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸クロリド（２５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物１４０ｍｇを得た。
収率：３０％
物性：ｎD １．５１１９（２１℃）
実施例２−１． ３−ニトロ−２−（３−ペンチルオキシ）ピリジンの製造
水素化ナトリウム（１．３９ｇ，純度６０％，３４．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に懸濁させ３−ペンチルアルコール（３．０６ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間攪拌後、２−クロロ−３−ニトロピリジン（５．０ｇ，３１．５ｍｍｏｌ）を１度に加え、６時間攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物５．２３ｇを得た。
収率：７９％
水素化ナトリウム（１．３９ｇ，純度６０％，３４．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に懸濁させ３−ペンチルアルコール（３．０６ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間攪拌後、２−クロロ−３−ニトロピリジン（５．０ｇ，３１．５ｍｍｏｌ）を１度に加え、６時間攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物５．２３ｇを得た。
収率：７９％
実施例２−２． ３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）ピリジンの製造
３−ニトロ−２−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（５．２３ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）をエタノール（７０ｍｌ）に溶解し、５％パラジウムカーボン（５００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、残渣を減圧濃縮することにより、目的物４．６６ｇを得た。
収率：１００％
３−ニトロ−２−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（５．２３ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）をエタノール（７０ｍｌ）に溶解し、５％パラジウムカーボン（５００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、残渣を減圧濃縮することにより、目的物４．６６ｇを得た。
収率：１００％
実施例２−３． ３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−３）の製造
３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（３．６８ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（３０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（７．２６ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（６９０ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．５２ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（３．５９ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより目的物５．６２ｇを得た。
収率：７９％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.55(dd,1H),6.07(d,1H),5.12(m,1H),4.50(brs,2H),
1.65-1.58(m,4H),0.88(t,6H)
３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（３．６８ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（３０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（７．２６ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（６９０ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．５２ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（３．５９ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより目的物５．６２ｇを得た。
収率：７９％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.55(dd,1H),6.07(d,1H),5.12(m,1H),4.50(brs,2H),
1.65-1.58(m,4H),0.88(t,6H)
実施例２−４． ３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−４）の製造
水素化リチウムアルミニウム（０．１２ｇ，３．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１．０ｇ，２．８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を室温下滴下した後、４時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸ナトリウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物０．４３ｇを得た。
収率：４５％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
6.86-6.78(m,2H),5.08(m,1H), 4.08(m,1H),3.92(brs,2H),
1.66-1.74(m,4H),0.92(t,6H)
水素化リチウムアルミニウム（０．１２ｇ，３．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に懸濁させ、３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１．０ｇ，２．８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を室温下滴下した後、４時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸ナトリウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物０．４３ｇを得た。
収率：４５％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
6.86-6.78(m,2H),5.08(m,1H), 4.08(m,1H),3.92(brs,2H),
1.66-1.74(m,4H),0.92(t,6H)
実施例２−５． Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−３−イル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−１６２）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（７１０ｍｇ、４．６１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１０ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物２７０ｍｇを得た。
収率：１８％
物性：融点 １０２〜１０５℃
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（７１０ｍｇ、４．６１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１０ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物２７０ｍｇを得た。
収率：１８％
物性：融点 １０２〜１０５℃
実施例２−６． Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−３−イル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ． １−１６３）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（６００ｍｇ、３．９１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１０ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（４３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５３０ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて分離精製することにより目的物２７０ｍｇを得た。
収率：４５％
物性：融点 １０３〜１０６℃
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（６００ｍｇ、３．９１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１０ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（４３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５３０ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した溶液に５０℃で加え、２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて分離精製することにより目的物２７０ｍｇを得た。
収率：４５％
物性：融点 １０３〜１０６℃
実施例３−１． ２−ニトロ−３−（３−ペンチルオキシ）ピリジンの製造
３−ヒドロキシ−２−ニトロピリジン（１．４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ） および３−ペンチルブロミド（１．５１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、無水炭酸カリウム（１．３８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で７２時間攪拌後、反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物１．３３ｇを得た。
収率：６３％
３−ヒドロキシ−２−ニトロピリジン（１．４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ） および３−ペンチルブロミド（１．５１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、無水炭酸カリウム（１．３８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で７２時間攪拌後、反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物１．３３ｇを得た。
収率：６３％
実施例３−２． ２−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）ピリジンの製造
２−ニトロ−３−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（１．３３ｇ，６．３３ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、５％パラジウムカーボン（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気加圧（４気圧）下室温で１２時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、残渣を減圧濃縮することにより、目的物１．１８ｇを得た。
収率：１００％
２−ニトロ−３−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（１．３３ｇ，６．３３ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、５％パラジウムカーボン（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気加圧（４気圧）下室温で１２時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、残渣を減圧濃縮することにより、目的物１．１８ｇを得た。
収率：１００％
実施例３−３． ２−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．１０−１）の製造
２−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（１．１８ｇ，６．５６ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（１５ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（２．３３ｇ，７．８７ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（２２０ｍｇ，０．６５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０９ｇ，７．８７ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（１．１４ｇ，６．５６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより目的物１．６１ｇを得た。
収率：７１％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.84(s,1H),6.95(s,1H),5.00(brs,2H),4.12-1.99(m,1H),
1.75-1.66(m,4H),0.96(t,6H)
２−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（１．１８ｇ，６．５６ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（１５ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（２．３３ｇ，７．８７ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（２２０ｍｇ，０．６５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０９ｇ，７．８７ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（１．１４ｇ，６．５６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより目的物１．６１ｇを得た。
収率：７１％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.84(s,1H),6.95(s,1H),5.00(brs,2H),4.12-1.99(m,1H),
1.75-1.66(m,4H),0.96(t,6H)
実施例４−１． ２−アミノ−６−（３−ペンチルオキシ）ピリジンの製造
２−アミノ−６−ブロモピリジン（１．０ｇ，５．７８ｍｍｏｌ）を３−ペンチルアルコール （３ｍｌ）に懸濁し、水酸化カリウム（１．１４ｇ，８５％，１７．３ｍｍｏｌ）を加えた。オートクレーブ中１６０℃で７時間攪拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．４７ｇを得た。
収率：４５％
２−アミノ−６−ブロモピリジン（１．０ｇ，５．７８ｍｍｏｌ）を３−ペンチルアルコール （３ｍｌ）に懸濁し、水酸化カリウム（１．１４ｇ，８５％，１７．３ｍｍｏｌ）を加えた。オートクレーブ中１６０℃で７時間攪拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．４７ｇを得た。
収率：４５％
実施例４−２． ６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．１０−２）の製造
２−アミノ−６−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（０．４７ｇ，２．６１ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（１０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（０．９３ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（９０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４３ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（０．９３ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて分離精製することにより、目的物０．４３ｇを得た。
収率：４７％。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.50(d,1H),6.07(d,1H),5.16-5.08(m,1H),4.50(br,2H),
1.65-1.58(m,4H),0.88(t,6H)
２−アミノ−６−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（０．４７ｇ，２．６１ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（１０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（０．９３ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（９０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４３ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（０．９３ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて分離精製することにより、目的物０．４３ｇを得た。
収率：４７％。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.50(d,1H),6.07(d,1H),5.16-5.08(m,1H),4.50(br,2H),
1.65-1.58(m,4H),0.88(t,6H)
実施例４−３． ６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．１０−３）の製造
水素化リチウムアルミニウム（０．０７ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．５７ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を室温下滴下した後、４時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸ナトリウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物０．５６ｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.55(d,1H),6.05(d,1H),5.09-5.01(m,1H),4.73-4.64(m,1H),
4.40(br,2H),1.70-1.61(m,4H),0.89(t,6H)
水素化リチウムアルミニウム（０．０７ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．５７ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を室温下滴下した後、４時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸ナトリウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物０．５６ｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.55(d,1H),6.05(d,1H),5.09-5.01(m,1H),4.73-4.64(m,1H),
4.40(br,2H),1.70-1.61(m,4H),0.89(t,6H)
実施例４−４． ６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−１−メトキシエチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．１０−４）の製造
ナトリウム（０．１７ｇ，７．１８ｍｍｏｌ）をメタノール（１５ｍｌ）に加え、ナトリウムが消失したのち、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．５０ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液を滴下した後、４時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて分離精製することにより目的物０．５ｇを得た。
収率：９７％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.50(d,1H),6.07(d,1H),5.14-5.08(m,1H),4.45(br,2H),
3.41(s,3H)1.68-1.59(m,4H),0.89(t,6H)
ナトリウム（０．１７ｇ，７．１８ｍｍｏｌ）をメタノール（１５ｍｌ）に加え、ナトリウムが消失したのち、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．５０ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液を滴下した後、４時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて分離精製することにより目的物０．５ｇを得た。
収率：９７％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.50(d,1H),6.07(d,1H),5.14-5.08(m,1H),4.45(br,2H),
3.41(s,3H)1.68-1.59(m,4H),0.89(t,6H)
実施例４−５． ６−アセチルアミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．１０−５）の製造
水素化ナトリウム（１２０ｍｇ，純度６０％，３．０３ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（５００ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、アセチルクロリド（２４０ｍｇ，３．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を還流下滴下した。還流温度で２時間攪拌した後、希塩酸中に反応液注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物０．３６ｇを得た。
収率：６４％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.77(brs,2H),7.61(br,1H),5.09-5.00(m,1H),4.86-4.71(m,1H),
2.22(s,3H),1.75-1.63(m,4H),0.94-083(m,6H)
水素化ナトリウム（１２０ｍｇ，純度６０％，３．０３ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（５００ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、アセチルクロリド（２４０ｍｇ，３．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を還流下滴下した。還流温度で２時間攪拌した後、希塩酸中に反応液注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物０．３６ｇを得た。
収率：６４％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.77(brs,2H),7.61(br,1H),5.09-5.00(m,1H),4.86-4.71(m,1H),
2.22(s,3H),1.75-1.63(m,4H),0.94-083(m,6H)
実施例４−６． ６−エチルアミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．１０−６）の製造
水素化リチウムアルミニウム（０．０４ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アセチルアミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．３６ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を室温下滴下した後、１時間加熱攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて分離精製することにより目的物０．２２ｇを得た。
収率：６３％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.48(d,1H),5.92(d,1H)5.10-4.99(m,1H),4.76-4.60(m,1H), 4.23(br,1H),
3.36-3.22(m,2H),1.72-1.60(m,4H)1.25(t,3H),0.93-0.85(m,6H)
水素化リチウムアルミニウム（０．０４ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アセチルアミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．３６ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を室温下滴下した後、１時間加熱攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて分離精製することにより目的物０．２２ｇを得た。
収率：６３％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.48(d,1H),5.92(d,1H)5.10-4.99(m,1H),4.76-4.60(m,1H), 4.23(br,1H),
3.36-3.22(m,2H),1.72-1.60(m,4H)1.25(t,3H),0.93-0.85(m,6H)
実施例４−７． Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−６−イル｝−１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．４−１８５）の製造
水素化ナトリウム（７０ｍｇ，６０％，１．６４ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（５４０ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（２８０ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物３２０ｍｇを得た。
収率：４２％
物性：融点 １０２℃
水素化ナトリウム（７０ｍｇ，６０％，１．６４ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍｌ）に懸濁させ、６−アミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（５４０ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（２８０ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物３２０ｍｇを得た。
収率：４２％
物性：融点 １０２℃
実施例４−８． Ｎ−エチル−Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−６−イル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．５−５４）の製造
水素化ナトリウム（０．０５ｇ，６０％，１．２３ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に懸濁させ、６−エチルアミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．２２ｇ，０．６１５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を加えた後、還流温度で３０分間攪拌した。ついで１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロライド（２２０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を加え、還流温度で９時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより目的物１００ｍｇを得た。
収率：３３％
物性：融点 ８３℃
水素化ナトリウム（０．０５ｇ，６０％，１．２３ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に懸濁させ、６−エチルアミノ−２−（３−ペンチルオキシ）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（０．２２ｇ，０．６１５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を加えた後、還流温度で３０分間攪拌した。ついで１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロライド（２２０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を加え、還流温度で９時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより目的物１００ｍｇを得た。
収率：３３％
物性：融点 ８３℃
実施例５−１． ５−（３−ペンチルオキシ）ニコチン酸メチルの製造
水素化ナトリウム（０．３２ｇ，６０％，７．８４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁させ、３−ヒドロキシニコチン酸メチル（０．８ｇ，５．２２ｍｍｏｌ）を加えた。室温下１時間撹拌した後、３−臭化ペンチル（１．１８ｇ，７．８４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物０．４７ｇを得た。
収率：４０％
水素化ナトリウム（０．３２ｇ，６０％，７．８４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁させ、３−ヒドロキシニコチン酸メチル（０．８ｇ，５．２２ｍｍｏｌ）を加えた。室温下１時間撹拌した後、３−臭化ペンチル（１．１８ｇ，７．８４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物０．４７ｇを得た。
収率：４０％
実施例５−２． ５−（３−ペンチルオキシ）ニコチン酸の製造
５−（３−ペンチルオキシ）ニコチン酸メチル（０．６２ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（０．２８ｇ，４．１７ｍｍｏｌ）の水（１０ｍｌ）溶液を加え、還流温度で３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加えエーテルで洗浄する。水層を酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、目的物０．８２ｇを得た。
収率：１００％
５−（３−ペンチルオキシ）ニコチン酸メチル（０．６２ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（０．２８ｇ，４．１７ｍｍｏｌ）の水（１０ｍｌ）溶液を加え、還流温度で３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加えエーテルで洗浄する。水層を酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、目的物０．８２ｇを得た。
収率：１００％
実施例５−３． ３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−（３−ペンチルオキシ）ピリジンの製造
５−（３−ペンチルオキシ）ニコチン酸（５−２．の未精製残渣）をｔ−ブチルアルコール（２０ｍｌ）に溶解し、ジフェニルホスホリルアジド（０．７７ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８４ｇ，８．３４ｍｍｏｌ）を加え、還流温度で８時間攪拌した。反応液を重曹水に注ぎこみ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．５２ｇを得た。
収率：６７％
５−（３−ペンチルオキシ）ニコチン酸（５−２．の未精製残渣）をｔ−ブチルアルコール（２０ｍｌ）に溶解し、ジフェニルホスホリルアジド（０．７７ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８４ｇ，８．３４ｍｍｏｌ）を加え、還流温度で８時間攪拌した。反応液を重曹水に注ぎこみ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．５２ｇを得た。
収率：６７％
実施例５−４． ３−アミノ−５−（３−ペンチルオキシ）ピリジンの製造
３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（０．５２ｇ，１．８６ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（０．５８ｇ，５．５７ｍｍｏｌ）を加え、還流温度で２時間攪拌した。反応液をエーテルで洗浄後、水層をアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮することにより目的物０．３ｇを得た。
収率：９０％
３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（０．５２ｇ，１．８６ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（０．５８ｇ，５．５７ｍｍｏｌ）を加え、還流温度で２時間攪拌した。反応液をエーテルで洗浄後、水層をアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮することにより目的物０．３ｇを得た。
収率：９０％
実施例５−５． ５−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）−２−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−５）の製造
３−アミノ−５−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（０．３ｇ，１．６７ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（０．５９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（６０ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（０．２９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．１５ｇを得た。（なお本反応において異性体も０．１５ｇ生成する）
収率：２６％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.68(d,1H),6.52(d,1H)4.16-4.12(m,1H),3.80-3.30(brs,2H),
1.73-31.63(m,4H),0.93(t,6H)
３−アミノ−５−（３−ペンチルオキシ）ピリジン（０．３ｇ，１．６７ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（０．５９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（６０ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（０．２９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．１５ｇを得た。（なお本反応において異性体も０．１５ｇ生成する）
収率：２６％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.68(d,1H),6.52(d,1H)4.16-4.12(m,1H),3.80-3.30(brs,2H),
1.73-31.63(m,4H),0.93(t,6H)
実施例５−６． Ｎ−｛３−（３−ペンチルオキシ）−２−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン−５−イル｝−１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２８４）の製造
水素化ナトリウム（３５ｍｇ，６０％，０．８６ｍｍｏｌ）をトルエン（７ｍｌ）に懸濁させ、５−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）−２−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１５０ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物３２０ｍｇを得た。
収率：３３％
物性：融点 １３１℃
水素化ナトリウム（３５ｍｇ，６０％，０．８６ｍｍｏｌ）をトルエン（７ｍｌ）に懸濁させ、５−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）−２−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１５０ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物３２０ｍｇを得た。
収率：３３％
物性：融点 １３１℃
実施例６−１． ３−ｔ−ブチルカルボニルアミノピリジンの製造
３−アミノピリジン（５．０ｇ，５３．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（５．３７ｇ，５３．１２ｍｍｏｌ）およびピバロイルクロライド（６．４１ｇ，５３．１２ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下１時間攪拌後、室温で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎこみ、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣の粗結晶をエーテルで洗浄することにより、目的物８．１２ｇを得た。
収率：８６％
３−アミノピリジン（５．０ｇ，５３．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（５．３７ｇ，５３．１２ｍｍｏｌ）およびピバロイルクロライド（６．４１ｇ，５３．１２ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下１時間攪拌後、室温で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎこみ、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣の粗結晶をエーテルで洗浄することにより、目的物８．１２ｇを得た。
収率：８６％
実施例６−２． ３−ｔ−ブチルカルボニルアミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジンの製造
３−ｔ−ブチルカルボニルアミノピリジン（０．５ｇ，２．８１ｍｍｏｌ）およびN,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン（０．８２ｇ，７．０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却後、n−ブチルリチウム（４．５ｍｌ，７．０２ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃で１５分間撹拌後、−１０℃で２時間撹拌し、再び−７８℃まで冷却した。メチルイソブチルケトン（０．７ｇ，７．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を滴下後、氷冷下５時間撹拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物０．１７ｇを得た。
収率：２２％
３−ｔ−ブチルカルボニルアミノピリジン（０．５ｇ，２．８１ｍｍｏｌ）およびN,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン（０．８２ｇ，７．０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却後、n−ブチルリチウム（４．５ｍｌ，７．０２ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃で１５分間撹拌後、−１０℃で２時間撹拌し、再び−７８℃まで冷却した。メチルイソブチルケトン（０．７ｇ，７．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を滴下後、氷冷下５時間撹拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物０．１７ｇを得た。
収率：２２％
実施例６−３． ３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジンの製造
３−ｔ−ブチルカルボニルアミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジン（１．８８ｇ，６．７６ｍｍｏｌ）に３N−塩酸（４０ｍｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。反応液に水を加え、エーテルで洗浄後、水層に炭酸水素ナトリウムを加えアルカリ性にした。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより目的物および３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンテニル）ピリジンの混合物を１．０４ｇ得た。
３−ｔ−ブチルカルボニルアミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジン（１．８８ｇ，６．７６ｍｍｏｌ）に３N−塩酸（４０ｍｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。反応液に水を加え、エーテルで洗浄後、水層に炭酸水素ナトリウムを加えアルカリ性にした。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより目的物および３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンテニル）ピリジンの混合物を１．０４ｇ得た。
実施例６−４． ３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジンの製造
３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジンおよび３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンテニル）ピリジンの混合物（２．３７ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（６０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（４．７３ｇ，１５．９８ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（０．４５ｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２１ｇ，１５．９８ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（２．３２ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジン０．６８ｇを得た。
３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジンおよび３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンテニル）ピリジンの混合物（２．３７ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）をプロピオニトリル−水の１：１の溶液（６０ｍｌ）に溶解し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（４．７３ｇ，１５．９８ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（０．４５ｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２１ｇ，１５．９８ｍｍｏｌ）を加えた。ついで亜ジチオン酸ナトリウム（２．３２ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、３Ｎ塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）ピリジン０．６８ｇを得た。
実施例６−５． ３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンテニル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジンの製造
３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１．６６ｇ，４．５９ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍｌ）に溶解し、パラトルエンスルホン酸一水和物（０．９６ｇ，５．０４ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより粗目的物１．５６ｇを得た。
３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１．６６ｇ，４．５９ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍｌ）に溶解し、パラトルエンスルホン酸一水和物（０．９６ｇ，５．０４ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより粗目的物１．５６ｇを得た。
実施例６−６． ３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−６）および３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−７）の製造
３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１．５６ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、５％パラジウムカーボン（０．３ｇ）を加え約５．８ｋｇｆ／ｃｍ2で水素添加を行った。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−６）１３０ｍｇおよび３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−７）８９０ｍｇを得た。
物性（化合物Ｎｏ．９−６）：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
8.07(s,1H),7.33(d,1H),3.91(brs,2H), 2.84-2.60(m,1H),1.62-1.36(m,3H),
1.23(d,3H),0.91(t,6H)
物性（化合物Ｎｏ．９−７）：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
8.02(s,1H),7.17(s,1H)4.39-4.20(m,1H),3.90(brs,2H),
2.82-2.72(m,1H),1.61-1.49(m,2H), 1.48-1.31(m,1H)
1.21(d,3H),0.91(d,3H) ,0.90(d,3H)
３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１．５６ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、５％パラジウムカーボン（０．３ｇ）を加え約５．８ｋｇｆ／ｃｍ2で水素添加を行った。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−６）１３０ｍｇおよび３−アミノ−４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（化合物Ｎｏ．９−７）８９０ｍｇを得た。
物性（化合物Ｎｏ．９−６）：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
8.07(s,1H),7.33(d,1H),3.91(brs,2H), 2.84-2.60(m,1H),1.62-1.36(m,3H),
1.23(d,3H),0.91(t,6H)
物性（化合物Ｎｏ．９−７）：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
8.02(s,1H),7.17(s,1H)4.39-4.20(m,1H),3.90(brs,2H),
2.82-2.72(m,1H),1.61-1.49(m,2H), 1.48-1.31(m,1H)
1.21(d,3H),0.91(d,3H) ,0.90(d,3H)
実施例６−７． Ｎ−｛４−（４−メチル−２−ペンチル）−６−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン５−イル｝−１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−３９５）の製造
水素化ナトリウム（３０ｍｇ，６０％，０．６９ｍｍｏｌ）をトルエン（７ｍｌ）に懸濁させ、５−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）−２−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１５０ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１２０ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物２０ｍｇを得た。
収率：１０％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
9.00(s,1H),7.40(s,1H) ),7.16(brs,1H),4.50-4.39(m,1H),3.76(s,3H),
3.03-2.92(m,1H), 2.53(s,3H), 2.51(s,3H), 1.59-1.41(m,3H),
1.24(d,3H),0.85(d,3H) ,0.84(d,3H)
水素化ナトリウム（３０ｍｇ，６０％，０．６９ｍｍｏｌ）をトルエン（７ｍｌ）に懸濁させ、５−アミノ−３−（３−ペンチルオキシ）−２−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ピリジン（１５０ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶解を滴下した。還流温度で３０分間攪拌した後、１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１２０ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を還流下滴下した。還流温度で９時間攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて分離精製することにより目的物２０ｍｇを得た。
収率：１０％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
9.00(s,1H),7.40(s,1H) ),7.16(brs,1H),4.50-4.39(m,1H),3.76(s,3H),
3.03-2.92(m,1H), 2.53(s,3H), 2.51(s,3H), 1.59-1.41(m,3H),
1.24(d,3H),0.85(d,3H) ,0.84(d,3H)
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、
オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus) 、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis grandis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora femoralis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata) 、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis) 、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura) 、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ(Musca domestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、
ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae) 、ミカンサビハダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサビダニ(Calacarus carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体は農園芸用殺菌剤としても有用であり、例えば、ボトリチス（Botrytis) 属病害、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium) 属病害、フザリウム（Fusarium) 属病害、セプトリア(Septoria)属病害、サルコスポラ(Cercospora)属病害、ピリキュラリア（Pyricularia)属病害、アルタナリア(Alternaria)属病害等）、担子菌類（例えばヘミレイア(Hemileia)属病害、リゾクトニア(Rhizoctonia) 属病害、プッキニア(Puccinia)属病害等）、子のう菌類（例えば、ベンチュリア(Venturia)属病害、ポドスフェラ(Podosphaera) 属病害、エリシフェ(Erysiphe)属病害、モニリニア(Monilinia) 属病害、ウンシヌラ(Unsinula)属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコキータ(Ascochyta) 属病害、フォマ(Phoma) 属病害、ピシウム(Pythium) 属病害、コルティシウム(Corticium) 属病害、ピレノフォラ(Pyrenophora) 属病害等による病害に対して優れた防除効果を有するものである。
個々の病害としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネごま葉枯病(Cochiobolus miyabeanus)、イネ苗立ち枯れ病(Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病(Erysiphe graminis) 又はキュウリ等のうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、コムギ等の黒穂病(Urocystis tritici) 、オオムギ及びコムギ等の雪腐病(Fusariumu nivale, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Sclerotinia borealis)、エンバクの冠さび病(Puccinia coronata) 及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト、キャベツ等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ジャガイモ、トマト等の疫病(Phytophthora infestans)及び他の植物の疫病、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウべと病(Plasmopara viticola) 等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カンキツ黒点病(Diaporthe citri) 、カンキツそうか病(Elsinoe fawcetti)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola) 、ラッカセイ褐斑病(Cercospora arachidicola) 、ラッカセイ黒渋病(Cercospora personata)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギふ枯病 (Septoria nodorum) 、オオムギ雲型病(Rhynchosporium secalis)、コムギなまぐさ黒穂病(Tilletia caries) 、シバの葉腐病(Rhizoctonia solani)、シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa) 等の病害に対して極めて高い防除効果を有するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害虫に対して顕著な防除効果を有するので、病害虫の発生が予測される時期に合わせて、病害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤の所期の効果が奏せられるものである。また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用薬剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
本発明の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換複素環アミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−０１０１、
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ピリダリル、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、フロニカミド、フルアクリピリム、フルフェネリム、スピロジクロフェン、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、シメコナゾール、
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、メトミノストロビン、ピコキシストリビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、クレトジム−メチル、フェナミドン、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、エタボキサム、メトラフェノン、シフルフェナミド、チアジニル、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、イソウロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第７表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第７表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第７表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第７表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
第１表乃至第７表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第７表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
第１表乃至第７表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第７表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例１．モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する殺虫試験
直径８cm、高さ８cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。
第１表乃至第７表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
防除価= １００−｛（T×Ca）/（Ta×C）｝×１００
Ta：処理区の散布前寄生虫数
T ：処理区の散布後寄生虫数
Ca：無処理区の散布前寄生虫数
C ：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準．Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．１−１９、１−２０、１−１６３、１−１８４及び４−１４の化合物であった。
直径８cm、高さ８cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。
第１表乃至第７表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
防除価= １００−｛（T×Ca）/（Ta×C）｝×１００
Ta：処理区の散布前寄生虫数
T ：処理区の散布後寄生虫数
Ca：無処理区の散布前寄生虫数
C ：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準．Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．１−１９、１−２０、１−１６３、１−１８４及び４−１４の化合物であった。
試験例２．ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表乃至第７表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌをターンテーブル上で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定した。１区１０頭２連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．１−１９、１−２０、１−５７、１−６４、１−１６２、１−１８５、１−３９４、１−３９５、３−４５、４−１４及び５−５４の化合物であった。
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表乃至第７表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌをターンテーブル上で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定した。１区１０頭２連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．１−１９、１−２０、１−５７、１−６４、１−１６２、１−１８５、１−３９４、１−３９５、３−４５、４−１４及び５−５４の化合物であった。
試験例３ リンゴ黒星病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培したリンゴ実生苗（品種：王林）に茎葉散布した。散布１日後にリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種２週間後に各葉の発病程度を調査し、 無処理区と比較して以下の基準で効果を判定した（Ａ：防除価１００〜９０％、Ｂ：防除価８９〜８０％、Ｃ：防除価７９〜５０％、Ｄ：防除価４９〜０％）。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．1−１６２、３−２及び３−３６の化合物であった。
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培したリンゴ実生苗（品種：王林）に茎葉散布した。散布１日後にリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種２週間後に各葉の発病程度を調査し、 無処理区と比較して以下の基準で効果を判定した（Ａ：防除価１００〜９０％、Ｂ：防除価８９〜８０％、Ｃ：防除価７９〜５０％、Ｄ：防除価４９〜０％）。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．1−１６２、３−２及び３−３６の化合物であった。
試験例４キュウリべと病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のキュウリ（品種：四葉）に茎葉散布した。散布１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）遊走子を噴霧接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例３と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．1−１６２の化合物であった。
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のキュウリ（品種：四葉）に茎葉散布した。散布１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）遊走子を噴霧接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例３と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物Ｎｏ．1−１６２の化合物であった。
Claims (10)
- 一般式(Ｉ)
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示す。
ＵはＵ１〜Ｕ８
Ａt−Ｅ−Ｇ
（式中、ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基、 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキニレン基を示す。ｔは前記に同じ。
Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はVｔCOＶｔ（式中、Ｖは同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。）を示す。
GはC1-C9アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C9アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換C1-C9アルキル基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルケニル基、ハロC1-C6アルケニル基、C1-C6アルキニル基、ハロC1-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルから選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、C2-C9アルケニル基、ハロC2-C9アルケニル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C2-C9アルキニル基、ハロC2-C9アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。ｎは１〜３の整数を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｗは酸素原子、硫黄原子又はＮ（R4）（式中、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルキル基を示す。）を示す。）を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ３２
又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
ｓは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。ただし、ＱがＱ２３を示す場合、Ｙ1は４位シアノ基を除き、ＱがＱ３を示す場合、Ｙ1は２位及び６位ハロゲン原子を除く。｝
で表される置換複素環アミド誘導体。 - 一般式（Ｉ−１）
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基又はC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基を示す。
ｍは０〜６の整数を示す。
ＵはＵ１〜Ｕ８
ｎは１〜３の整数を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはＲ1と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｗは酸素原子、硫黄原子又はＮ（R4）（式中、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基C1-C6アルキル基、又は同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）を示す。）を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ３２
又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基を示す。
Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
ｓは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）を示す。ただし、ＱがＱ２３を示す場合、Ｙ1は４位シアノ基を除き、ＱがＱ３を示す場合、Ｙ1は２位及び６位ハロゲン原子を除く。｝
で表される置換複素環アミド誘導体。 - 一般式（I−１)において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｕ、Ｚ、ｍは請求項２に同じくし、ＱがＱ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１４、Ｑ１５又はＱ１９で表される基である請求項２記載の置換複素環アミド誘導体。
- ＵがＵ６、Ｕ７又はＵ８で表される基である請求項３記載の置換複素環アミド誘導体。
- ＱがＱ９で表される基であり、ＵがＵ６で表される基である請求項３記載の置換複素環アミド誘導体。
- 請求項１乃至５いずれか１項記載の置換複素環アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
- 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤である請求項６記載の農園芸用薬剤。
- 有用植物から有害生物を防除するために、請求項６又は７いずれか１項記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。
- 一般式（II）
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基又はC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基を示す。
ｍは０〜６の整数を示す。
ＵはＵ６〜Ｕ８
ｎは１〜３の整数を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはＲ1と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示す。｝
で表される置換複素環アミン誘導体。 - Ｘが同一又は異なっても良く、C1-C9アルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基、C2-C9アルケニル基、C2-C9アルキニル基、C1-C9アルコキシ基、C3-C8シクロアルコキシ基、C2-C9アルケニルオキシ基、C2-C9アルキニルオキシ基、C1-C9アルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基、フェニルC1-C6アルキル基又はフェニルC1-C6アルコキシ基である請求項９記載の置換複素環アミン誘導体。
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