JP2000204085A - イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体および病害防除剤 - Google Patents

イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体および病害防除剤

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JP2000204085A
JP2000204085A JP11054260A JP5426099A JP2000204085A JP 2000204085 A JP2000204085 A JP 2000204085A JP 11054260 A JP11054260 A JP 11054260A JP 5426099 A JP5426099 A JP 5426099A JP 2000204085 A JP2000204085 A JP 2000204085A
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chloro
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phenyl
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Assmann Lutz
ルツツ・アースマン
Yoshinori Kitagawa
芳則 北川
Koichi Ishikawa
幸一 石川
Hirotoshi Yamazaki
大鋭 山崎
Haruko Sawada
治子 沢田
Yasuo Araki
康夫 新木
Haruhiko Sakuma
晴彦 佐久間
Taro Kanehara
太郎 金原
Kinya Imanishi
欣也 今西
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 植物病原菌に対する抵抗誘導作用を有し、植
物病害防除剤として優れた活性を示すイソチアゾールカ
ルボン酸類を提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 式中、Xはハロゲン、C1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキ
ルを示し；Yは-O-Z、-S-Z1又は 【化２】 を示し；Z は水素原子、C1-6アルキル、C3-8シクロアル
キル、C3-6不飽和炭化水素、フェニル、ナフチル又は５
もしくは６員複素環式基を示し；Z1は水素原子、C1-8ア
ルキル又はC3-8シクロアルキルを示し；Z2 は水素、C
1-16アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキ
ル、C3-6不飽和炭化水素、フェニル又は５もしくは６員
複素環式基を示し；Z3 は水素原子、C1-4アルキル、C
3-6不飽和炭化水素又はフェニルを示し；そして Z2 と
Z3 はそれらが結合する窒素原子と一緒になって５もし
くは７員の複素環式基を形成し、該複素環式基は、該窒
素原子の他に、更に窒素原子及び酸素原子より選ばれる
１〜２個のヘテロ原子を含んでもよく、また置換されて
いてもよい、で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導
体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイソチアゾール
カルボン酸類、その製造方法及び植物病害防除剤として
の利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】特公昭４３−２１４３２号公報には或る
種のイソチアゾールカルボン酸類の植物成長抑制剤とし
ての用途が記載されており、特開昭６３−３０１７３０
号公報には或る種のイソチアゾールカルボン酸類がトウ
モロコシの交雑に有用であることが記載がされている。
また、或る種のイソチアゾールカルボン酸類が、植物病
害防除剤としての作用を示すことは既に知られており
（特公昭４３−１９９５号公報、特開平５−５９０２４
号公報、特開平６−９３１３号公報、特開平８−２７７
２７６号公報、特開平８−２７７２７７号公報等参
照）、農薬またはその中間体としてイソチアゾールカル
ボン酸類の製造方法が開示されている（特開平７−１９
６６３７号公報参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のイソチ
アゾールカルボン酸類は植物病害防除剤としての効果及
び安全性の点で十分に満足できるものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、植物病害
防除剤としてより高い効果を有し且つより高い安全性を
有する新規化合物を創製すべく研究を行なった結果、今
回、優れた生物活性を持つ下記式（Ｉ）で表される新規
なイソチアゾールカルボン酸類を見出した。
【０００５】かくして、本発明によれば、式（Ｉ）
【０００６】
【化５】 式中、Xはハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアル
キルを示し、Yは-O-Z、-S-Z1又は
【０００７】
【化６】 を示し、Z は水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアル
キル、Ｃ3-8シクロアルキル、置換されていてもよいＣ
3-6アルケニル、置換されていてもよいＣ3-6アルキニ
ル、置換されたＣ1-4アルキル、置換されていてもよい
フェニル、ナフチル、又は置換されていてもよい５もし
くは６員複素環式基を示し、Z1は水素原子、Ｃ3-8シク
ロアルキル又は置換されていてもよいＣ1-8アルキルを
示し、Z2 は水素原子、Ｃ1-16アルキル、Ｃ1-6ハロアル
キル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6
アルキニル、置換されたＣ1-6アルキル、置換されてい
てもよいフェニル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原
子より選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する置換され
ていてもよい５もしくは６員複素環式基を示し、Z3 は
水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6アルケニル又は置換さ
れていてもよいフェニルを示すか、或いはZ2 と Z3 は
それらが結合する窒素原子と一緒になって５〜７員の複
素環式基を形成し、該複素環式基は、該窒素原子の他
に、更に窒素原子及び酸素原子より選ばれる１〜２個の
ヘテロ原子を含んでもよく、また置換されていてもよ
い、で表わされるイソチアゾールカルボン酸誘導体が提
供される。
【０００８】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は下記の方
法（a）〜（c）によって製造することができる。製法（a） ：式
【０００９】
【化７】 式中、Xは前記と同義である、で表される化合物を式 Ｈ−Ｙ （ＩＩＩ） 式中、Yは前記と同義である、で表される化合物と反応
させるか、又は製法（b） ：式
【００１０】
【化８】 式中、XおよびZは前記と同義である、で表される化合物
と前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させるか、又は製法（c） ：式
【００１１】
【化９】 式中、Xは前記と同義である、で表される化合物を式 ＨＯ−Ｚ2 （ＶＩ） 式中、 Z2 は前記と同義である、で表される化合物と反
応させる方法。
【００１２】本発明により提供される式（Ｉ）のイソチ
アゾールカルボン酸類は、驚くべきことに、植物体その
ものに植物病原菌に対する抵抗性を誘導する作用を示
し、その結果、植物病害に対し予防効果を発現する。従
って、本発明の化合物は植物病害防除剤（予防剤）とし
て有用である。
【００１３】本明細書において、「ハロゲン」はフルオ
ル、クロル、ブロム又はヨードを示す。
【００１４】「アルキル」は直鎖状又は分岐状であるこ
とができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、ペンタン−３−イル、ネオペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−
トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ
−ヘキサデシル等が挙げられる。
【００１５】「アルコキシ」は直鎖状又は分岐鎖状であ
ることができ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−も
しくはｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
【００１６】「シクロアルキル」としては、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げら
れる。
【００１７】「ハロアルキル」はハロゲン、好ましくは
フルオル、クロル又はブロムで置換されたアルキルであ
り、例えば、トリフルオロメチル、２−フルオロエチ
ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ
ル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、１−ク
ロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロパン−２−イ
ル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、２，３−
ジブロモプロピル、２，２−ジクロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロピル等が挙げられる。
【００１８】「フェニル」は１もしくはそれ以上の置換
基によって置換されていてもよく、複数の置換基によっ
て置換されている場合には、それら複数の置換基は同一
であっても異なってもよい。フェニルの置換基の例とし
ては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード等のハロゲ
ン；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、
ｎ−、ｔｅｒｔ−、ｓｅｃ−もしくはｉｓｏ−ブチル等
のアルキル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ
−プロポキシ、ｎ−、ｔｅｒｔ−、ｓｅｃ−もしくはｉ
ｓｏ−ブトキシ等のアルコキシ；トリフルオロメチル、
２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリク
ロロエチル等のハロアルキルを挙げることができる。
【００１９】「５もしくは６員の複素環式基」は、窒素
原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる１〜４個のヘ
テロ原子を有する「５もしくは６員の飽和複素環式基」
及び「５もしくは６員の芳香族複素環式基」を包含す
る。
【００２０】「５もしくは６員の飽和複素環式基」とし
ては、例えば、ピロリジン、テトラヒドロフラン、イミ
ダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロ
ピラン、ピペラジン、モルホリン、１，３−ジオキソラ
ン等から誘導される１価の基が挙げられる。これら複素
環式基は、例えば、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ等）、オキソ、チオキソ、アル
キル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−
プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ
−ブチル等）、アルコキシ（メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉｓｏ−プロポキシ等）、アルキルチオ（例え
ば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プ
ロピルチオ等）、アルコキシアルキル（例えば、メトキ
シメチル、エトキシメチル等）、アルキルチオアルキル
（例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル等）に
よって置換されていてもよく、複数の置換基が存在する
場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【００２１】「５もしくは６員の芳香族複素環式基」と
しては、例えば、フラン、ピロール、チオフェン、イミ
ダゾ−ル、ピラゾ−ル、オキサゾール、イソキサゾー
ル、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリア
ゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリ
ダジン、ピリミジン、ピラジン等から誘導される１価の
基が挙げられる。これら複素環式基は、例えば、シア
ノ、ニトロ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブ
ロモ等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−も
しくはｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（例えば、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ
等）、アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、ハロアル
キル（例えば、トリフルオロメチル等）、ハロアルコキ
シ（例えば、トリフルオロメトキシ等）、シアノアルキ
ル（例えば、シアノメチル、１−シアノエチル、１−シ
アノプロピル等）、アルコキシカルボニル（例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、アルコキ
シアルキル（例えば、メトキシメチル、エトキシメチル
等）、アルキルチオアルキル（例えば、メチルチオメチ
ル、エチルチオメチル等）によって置換されていてもよ
く、複数の置換基が存在する場合、それらは同一であっ
ても異なっていてもよい。
【００２２】「５もしくは６員の複素環式基とのベンゾ
縮合複素環式基」は、上記の「５もしくは６員の芳香族
複素環式基」で例示した複素環のベンゾ縮合環式基であ
り、その具体例としては、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベ
ンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾ
ール、キノリン等から誘導される１価の基が挙げられ
る。これら縮合複素環式基は、例えば、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ
等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしく
はｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ等）、
アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
もしくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、アルコキシアルキ
ル（例えば、メトキシメチル、エトキシメチル等）、ア
ルキルチオアルキル（例えば、メチルチオメチル、エチ
ルチオメチル等）によって置換されていてもよく、複数
の置換基が存在する場合、それらは同一であっても異な
っていてもよい。前記式（Ｉ）の化合物において、好ま
しくは、Xがフルオル、クロル、ブロモ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを示
し、Yが-O-Z、-S-Z1又は
【００２３】
【化１０】 を示し、Z が水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-3ハロアル
キル、Ｃ3-6シクロアルキル、ハロゲンで置換されてい
てもよいＣ3-4アルケニル、ハロゲンで置換されていて
もよいＣ3-4アルキニル、置換されたＣ1-3アルキル［こ
こで置換基はＣ3-8シクロアルキル、Ｃ2-8（総炭素数）
ジアルキルアミノ、OR1、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1 -6ア
ルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、シア
ノ、ニトロ、Ｃ3-6（総炭素数）トリアルキルシリル、
１〜３個のR2で置換されていてもよいフェニル、ナフチ
ル、窒素及び酸素より選ばれる１〜２個のヘテロ原子を
含み且つ１〜３個のR3で置換されていてもよい５もしく
は６員複素環式基、及びＣ1-4アルキルで置換されてい
てもよい５もしくは６員複素環式基とのベンゾ縮合複素
環式基より成る群から選ばれる１〜２個の基であり、こ
こで、R1は水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニ
ル、Ｃ1-4ハロアルキル、 Ｃ1-4ハロアルキルで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、N-Ｃ1-4アルキル
アニリノ-アルキル又は５もしくは６員複素環式基で置
換されたアルキルを示し、R2はハロゲン、Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロ
アルコキシ、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、
スルファモイル、ニトロ又はシアノを示し、R3はＣ1-4
アルキル、オキソ又はチオキソを示す］、置換されてい
てもよいフェニル［ここで置換基はハロゲン、Ｃ1-6ア
ルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、フ
ェノキシ、フェニル、カルボキシ、Ｃ1-4アルコキシカ
ルボニル、シアノ、ニトロ及びＣ2-8（総炭素数）ジア
ルキルアミノより成る群から選ばれる１〜３個の基であ
る］、ナフチル、又は１〜４個のＣ1-4アルキルで置換
されていてもよい５もしくは６員複素環式基を示し、Z1
が水素原子、Ｃ5-7シクロアルキル又は置換されていて
もよいＣ1-6アルキル［ここで置換基はメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、フェニル又は４−クロロフ
ェニルである］を示し、Z2 が水素原子、Ｃ1-14アルキ
ル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-4
アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、置換されたＣ1-5アルキ
ル［ここで置換基はヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ
1-4アルキルチオ、N−アシルＣ1-4アルキルアミノ、１
〜３個のR4で置換されていてもよいフェニル、並びに窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる１〜２個の
ヘテロ原子を有する５もしくは６員複素環式基より成る
群から選ばれる１〜４個の基であり、ここで、R4はハロ
ゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロ
アルコキシ、スルファモイル、Ｃ2-8（総炭素数）ジア
ルキルアミノ-メチル、置換されていてもよいフェニル
又は置換されていてもよいフェノキシ（ここで置換基は
ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4
ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ及びシアノより成
る群から選ばれる１〜２個の基である）を示す］、置換
されていてもよいフェニル［ここで置換基はハロゲン、
Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ
1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコ
キシ、Ｃ1-4ハロアルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルスル
ホニル、Ｃ1-6アルキルチオ-メチル、Ｃ1-4アルキル置
換されてもよいフェニルチオメチル、カルボキシ、Ｃ
1-4アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、フェニ
ル、フェノキシ及びベンゾイルより成る群から選ばれる
１〜３個の基であり、そして２個の置換基を有する場
合、それらは一緒になって炭化水素環を形成してもよ
い］、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれ
る１〜３個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい
５もしくは６員複素環式基［ここで置換基はハロゲン、
Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ及び Ｃ1-4ハロアルキ
ルより成る群から選ばれる１〜２個の基である］を示
し、Z3 が水素原子、メチル、エチル、n-プロピル、iso
-プロピル、アリル、２−ブテニル又はフェニルを示す
か、或いはZ2 と Z3 はそれらの結合する窒素原子と一
緒になって５もしくは６員の複素環式基を形成し、該複
素環式基は、該窒素原子の他に、更に窒素原子及び酸素
原子より選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでもよ
く、またＣ1-4アルキルで置換されていてもよい。前記
式（Ｉ）の化合物において、特に好ましくは、Xがクロ
ル、メチル又はトリフルオロメチルを示し、Yが-O-Z、-
S-Z1、
【００２４】
【化１１】 を示し、Z が水素原子、メチル、エチル、n−プロピ
ル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、2−フルオロエチル、2−クロロエ
チル、2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3−ブロ
モプロピル、1−クロロプロパン−2−イル、1−ブロモ
プロパン−2−イル、2,3−ジブロモプロピル、2,2,2−
トリクロロエチル、2,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオ
ロプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、アリル、4−ペンテニル、3−クロロ−2−ブ
テニル、プロパルギル、3−ヘキシニル、4−ヨード−2
−ブチニル、置換されたＣ1-3アルキル［ここで置換基
はシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
N−エチルメチルアミノ、OR1、メチルチオ、エチルチ
オ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、2,2−ジメチ
ルプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、シアノ、ニトロ、トリメチルシリル、１〜２個の
R2で置換されていてもよいフェニル、1−ナフチル、2−
ナフチル、2−テトラヒドロフリル、2−テトラヒドロピ
ラニル、3−テトラヒドロフリル、1−メチル−4−ピペ
リジニル、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イ
ル、2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル、2−チオ
キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル、1−ピペリジニ
ル、2,6−ジメチル−4−モルホリニル、2−フリル、2−
チエニル、1−ピロリル、1−メチル−2−ピロリル、1−
イミダゾリル、1−(1,2,4−トリアゾリル)、2−ピリジ
ル、3−ピリジル、4−ピリジル及び1−ベンゾトリアゾ
リルより成る群から選ばれる１〜２個の基であり、ここ
で、R1は水素原子、メチル、エチル、n−プロピル、iso
−プロピル、アリル、2-ブテニル、2、2、2−トリフルオ
ロエチル、1、3−ジフルオロ−2−プロピル、フェニル、
3−トリフルオロメチルフェニル、ベンジル、N−メチル
アニリノエチル、N−エチルアニリノエチル又は２−
（１−ピロリル）エチルを示し、R2はフルオル、クロ
ル、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ベンジル、メトキシカルボニル、スルフ
ァモイル、ニトロ又はシアノを示す］、置換されていて
もよいフェニル［ここで置換基はフルオル、クロル、メ
チル、エチル、n−プロピル、tert−ブチル、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
トキシ、フェノキシ、フェニル、カルボキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、ニトロ、ジ
メチルアミノ及びジエチルアミノより成る群から選ばれ
る１〜２個の基である］、1−ナフチル、2−ナフチル又
は2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルを示し、Z2
が水素原子、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プ
ロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ
プチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウン
デシル、n−ドデシル、2−フルオロエチル、2−クロロ
エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3−クロロプロピ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、アリル、2-ブテニル、プロパルギル、置換されたＣ
1-4アルキル［ここで置換基はヒドロキシ、メトキシ、
メチルチオ、N−ホルミルメチルアミノ、N−ホルミルエ
チルアミノ、N−ホルミルプロピルアミノ、N−アセチル
メチルアミノ、N−ベンゾイルメチルアミノ、１〜２個
のR4で置換されていてもよいフェニル、並びに窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる１〜２個のヘテ
ロ原子を有する５もしくは６員芳香族複素環式基より成
る群から選ばれる１〜４個の基であり、ここで、R4はフ
ルオル、クロル、メチル、エチル、n−プロピル、iso−
プロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、スルファモイル、ジメチルアミノメチ
ル、ジエチルアミノメチル、置換されていてもよいフェ
ニル又は置換されていてもよいフェノキシ（ここで置換
基はフルオル、クロル、メチル、エチル、n−プロピ
ル、iso−プロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ及びシアノより
成る群から選ばれる１〜２個の基である）を示す］、置
換されていてもよいフェニル［ここで置換基はフルオ
ル、クロル、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロ
ピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、n−ペンチル、ペンタン−3−イル、シクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシ、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルスルホニル、メチルチオメチル、エチルチオメチ
ル、n−プロピルチオメチル、n−ブチルチオメチル、ネ
オペンチルチオメチル、４−tert−ブチルフェニルチオ
メチル、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、シアノ、ニトロ、フェニル、フェノキシ及び
ベンゾイルより成る群から選ばれる１〜３個の基であ
り、そして２個の置換基を有する場合、それらは一緒に
なって炭化水素環を形成してもよい］、又は窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子より選ばれる１〜３個のヘテロ原
子を有し且つ置換されていてもよい５もしくは６員複素
環式基［ここで置換基はフルオル、クロル、メチル、メ
トキシ及びトリフルオロメチルより成る群から選ばれる
１〜２個の基である］を示し、Z3 が水素原子、メチ
ル、エチル、アリル又はフェニルを示すか、或いはZ2
と Z3 はそれらが結合する窒素原子と一緒になってピロ
リジノ、ピペリジノ、2−メチルピペリジノ、モルホリ
ノ、2,6−ジメチルモルホリノ、1−ピロリル、1−イミ
ダゾリル及び1,2,4−トリアゾール−１−イルより成る
群から選ばれる５もしくは６員の複素環式基を形成し、
該複素環式基はメチルで置換されていてもよい。
【００２５】本発明の式（Ｉ）の化合物の具体例を下記
の第１表及び第２表に示す。
【００２６】 第１表
【００２７】
【化１２】 Ｘ Ｚ クロル 水素原子 メチル 水素原子 クロル メチル メチル メチル クロル エチル クロル ｎ−プロピル クロル ｉｓｏ−プロピル クロル ｎ−ブチル クロル ｉｓｏ−ブチル クロル ｓｅｃ−ブチル クロル ｔｅｒｔ−ブチル クロル ２−ブロモエチル クロル ２−クロロエチル クロル ２−フルオロエチル クロル ２−シアノエチル クロル ２−メトキシエチル クロル ２−ｎ−ブトキシエチル クロル ２−アリロキシエチル クロル ２，２，２−トリクロロエチル クロル ３−エトキシプロピル クロル ４−オキソペンタン−１−イル クロル ３−クロロプロピル クロル ３−ブロモプロピル クロル １−クロロプロパン−２−イル クロル １−ブロモプロパン−２−イル クロル ２，３−ジブロモプロピル クロル ２−ニトロエチル クロル シクロプロピルメチル クロル １−シクロプロピルエチル クロル シクロヘキシルメチル クロル シクロオクチルメチル クロル ３−フェニルプロピル クロル ２−フェニルエチル クロル ベンジル クロル ２−クロロベンジル メチル ２−クロロベンジル クロル ３−クロロベンジル メチル ３−クロロベンジル クロル ４−クロロベンジル クロル ４−メチルベンジル クロル ４−メトキシベンジル クロル ４−ニトロベンジル クロル ２−（４−メトキシフェニル）エチル クロル フェノキシエチル クロル ２−（４−クロロフェノキシ）エチル クロル アリル メチル アリル クロル ４−ペンテニル クロル ２−プロピニル クロル ３−ヘキシニル クロル ３−クロロ−２−ブテン−１−イル クロル シクロプロピル クロル シクロペンチル クロル シクロオクチル クロル フェニル クロル ２−クロロフェニル クロル ３−ブロモフェニル クロル ２，４−ジクロロフェニル クロル ３，４−ジクロロフェニル クロル ４−クロロ−２−メチルフェニル クロル ４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル クロル ３−ニトロフェニル クロル ４−ニトロフェニル クロル ３−シアノフェニル クロル ２−シアノフェニル クロル ３−トリフルオロメチルフェニル クロル ２−トリフルオロメチルフェニル メチル ２−トリフルオロメチルフェニル クロル ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル クロル ２−メトキシカルボニルフェニル メチル ２−メトキシカルボニルフェニル クロル ３−ヨードプロピン−２−イル クロル メトキシカルボニルメチル クロル エトキシカルボニルメチル クロル １−メトキシカルボニルエチル クロル １−エトキシカルボニルエチル クロル ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル クロル ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル クロル ３−ヒドキシプロピル クロル ２−ヒドロキシエチル クロル ３−フルオロベンジル クロル ４−トリフルオロメチルベンジル クロル フラン−２−イルエチル クロル ピリジン−２−イルエチル クロル ピロール−１−イルエチル クロル ２−フルオロベンジル クロル ４−フルオロベンジル クロル ４−メチルフェニル クロル ２−カルボキシフェニル メチル ２−カルボキシフェニル クロル テトラヒドロフラン−２−イルメチル メチル テトラヒドロフラン−２−イルメチル クロル テトラヒドロフラン−３−イルメチル クロル １−メチルピペリジン−４−イルメチル クロル フラン−２−イルメチル クロル チオフェン−２−イルメチル クロル １−メチルピロール−２−イルメチル クロル イミダゾール−１−イルメチル クロル １，２，４−トリアゾール−１−イルメチル クロル ピリジン−２−イルメチル クロル ピリジン−３−イルメチル クロル トリメチルシリルメチル クロル トリメチルシリルエチル クロル ナフト−１−イルメチル クロル ナフト−２−イルメチル クロル ナフト−２−イルエチル クロル １−フェネチル クロル ２−フェニルプロパン−２−イル クロル ４−シアノフェニル クロル ２−スルファモイルベンジル クロル ２−メチルチオエチル クロル シクロヘキシル クロル ピリジン−４−イルメチル クロル ２，６−ジフルオロベンジル クロル ２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル クロル ２−ニトロベンジル クロル ２−メチルベンジル クロル ２−メトキシベンジル メチル ２−メトキシベンジル クロル ２，２−ジメトキシプロピル クロル ３−メチル−２−ニトロベンジル クロル シクロヘプチル クロル ３−メトキシベンジル クロル ２，４−ジクロロベンジル クロル ２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチ ル クロル ２，３−ジヒドロキシプロピル クロル ２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル クロル ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル クロル ２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル クロル ２，３−ジメトキシプロピル クロル ２−チオキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル クロル ３，３−ジメチル−２−オキソブチル クロル ３−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル クロル ２−（１−ピペリジニル）エチル クロル ２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）エチル クロル ２−（ピリジン−３−イル）エチル クロル ２−ジエチルアミノエチル クロル ２−（ピリジン−４−イル）エチル クロル ２−（イミダゾル−１−イル）エチル クロル ４−トリフルオロメトキシベンジル クロル ２−（１−メチルピロール−２−イル）エチル クロル １−（ピリジン−３−イル）エチルl クロル ３−トリメチルシリルプロピル クロル ４−フェノキシフェニル クロル ３−フェニルフェニル クロル １−（ピリジン−２−イル）エチル クロル ４−ベンジルベンジル クロル アセトニル クロル ２−オキソヘプチル クロル １−（フラン−２−イル）エチル クロル １−（ピリジン−４−イル）エチル クロル ２−トリフルオロメトキシフェニル クロル ３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニ ル クロル ２−ナフチル クロル ２−（２−ピロール−１−イルエトキシ）エチル クロル ２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル クロル ２−ベンジルオキシエチル クロル ２−（４−メトキシカルボニルフェニル）エチル クロル ２−（２−（N−エチル−N−フェニルアミノ）エトキシ） エチル クロル ２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル クロル ２−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イルオキシ）エ チル クロル ２−（ベンゾトリアゾール−１−イル）エチル クロル ２−（４−クロロフェニル）エチル クロル ２−（４−トリル）エチル クロル １−（４−トリル）エチル クロル １−（４−クロロフェニル）エチル メチル １−（４−クロロフェニル）エチル クロル シクロペンチル クロル メトキシカルボニルメチル トリフルオロメチル 水素原子 トリフルオロメチル メチル 第２表
【００２８】
【化１３】 Ｘ ＮＺ2Ｚ3 クロル アミノ クロル メチルアミノ メチル メチルアミノ クロル ｉｓｏ−プロピルアミノ メチル ｉｓｏ−プロピルアミノ クロル ピペリジノ クロル モルホリノ メチル モルホリノ クロル ｓｅｃ−ブチルアミノ クロル アニリノ クロル ジメチルアミノ メチル ジメチルアミノ クロル ピロリジノ クロル ヘキサメチレンイミノ クロル ２，６−ジメチルモルホリノ クロル ２−メトキシエチルアミノ クロル ピロール−１−イル クロル イミダゾール−１−イル クロル １，２，４−トリアゾール−１−イル クロル チアゾール−２−イルアミノ メチル チアゾール−２−イルアミノ クロル １，３，４−チアジアゾール−２−イルアミノ クロル ピリジン−２−イルアミノ クロル ピリミジン−２−イルアミノ クロル ピリジン−４−イルアミノ クロル ５−メチルイソキサゾール−３−イルアミノ クロル プロパルギルアミノ クロル ジアリルアミノ クロル ベンジルアミノ クロル ４−クロロベンジルアミノ メチル ４−クロロベンジルアミノ クロル ３−クロロベンジルアミノ クロル ２−クロロベンジルアミノ メチル ２−クロロベンジルアミノ クロル ２，４−ジクロロベンジルアミノ クロル ３，４−ジクロロベンジルアミノ クロル ２−フルオロベンジルアミノ クロル ４−フルオロベンジルアミノ クロル ２−メチルベンジルアミノ クロル １−（イミダゾール−１−イル）エチルアミノ クロル ２−メチルピペリジノ クロル ４−メチルベンジルアミノ クロル Ｎ−メチルベンジルアミノ クロル イミダゾール−１−イルメチルアミノ クロル ４−ベンゾイルアニリノ クロル ｎ−ヘキサデシルアミノ クロル ｎ−テトラデシルアミノ クロル ｎ−デシルアミノ クロル ２−フルフリルアミノ クロル シクロヘキシルアミノ クロル ｎ−オクチルアミノ クロル ｎ−ヘプチルアミノ クロル ｎ−ヘキシルアミノ クロル ｎ−ペンチルアミノ クロル ｎ−ブチルアミノ クロル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルアミノ クロル ２−（４−アミノスルホニルフェニル）エチルアミノ クロル エチルアミノ クロル Ｎ−メチルアニリノ クロル ２，Ｎ−ジメチルアニリノ クロル ４，Ｎ−ジメチルアニリノ クロル ４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ クロル ４−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ クロル ３−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ クロル ２−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ クロル ３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリノ クロル Ｎ−エチルアニリノ クロル ジフェニルアミノ クロル Ｎ−ベンジルアニリノ クロル ３−トリフルオロメチルアニリノ クロル ２−トリフルオロメチルアニリノ クロル ４−ニトロアニリノ メチル ４−ニトロアニリノ クロル ２−ニトロアニリノ メチル ２−ニトロアニリノ クロル ４−シアノアニリノ メチル ４−シアノアニリノ クロル ２，６−ジクロロアニリノ クロル ２−メチルチオエチルアミノ クロル シクロヘプチルアミノ クロル ４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ クロル ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチルアミノ クロル ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）エチルア ミノ クロル ２−（３−（４−クロロフェノキシ）フェニル）エチルア ミノ クロル ２，４−ジメチルアニリノ クロル ２−ヒドロキシアニリノ クロル ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオメチル）アニリ ノ クロル ４−ｎｅｏ−ペンチルチオメチルアニリノ クロル ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）ベンジルアミノ クロル ４−（ペンタン−３−イル）アニリノ クロル ４−ｓｅｃ−ブチルアニリノ クロル ２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル クロル ４−シクロヘキシルアニリノ クロル ２，３−ジクロロアニリノ クロル ４−シクロヘプチルアニリノ クロル ２−フェニルアニリノ クロル １，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロインデン−４ −イルアミノ クロル ２−（４−（４′−クロロフェニル）フェニル）エチルア ミノ クロル １−（４−クロロフェニル）エチルアミノ クロル ３−シアノアニリノ クロル ２−シアノアニリノ メチル ２−シアノアニリノ クロル Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルアミノメチルアミノ メチル Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルアミノメチルアミノ クロル ２−メトキシカルボニルアニリノ メチル ２−メトキシカルボニルアニリノ クロル ４−シアノ−２，５−ジフルオロアニリノ メチル ４−シアノ−２，５−ジフルオロアニリノ クロル イソプロピルアミノ メチル イソプロピルアミノ クロル ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ メチル ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ クロル ジエチルアミノ メチル ジエチルアミノ クロル ２−シアノ−Ｎ−メチルアニリノ クロル ４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジルアミ ノ クロル ４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジルア ミノ クロル ４−（４−シアノフェノキシ）ベンジルアミノ クロル ２−カルボキシアニリノ メチル ２−カルボキシアニリノ クロル ４−エトキシカルボニルアニリノ メチル ４−エトキシカルボニルアニリノ クロル ３−トリフルオロメチルベンジルアミノ メチル ３−トリフルオロメチルベンジルアミノ クロル １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアミノ メチル １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアミノ クロル ２−シアノ−４−トリフルオロメチルアニリノ メチル ２−シアノ−４−トリフルオロメチルアニリノ クロル ３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル アミノ メチル ３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル アミノ クロル ３−メチルイソチアゾール−５−イルアミノ クロル ４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルアミノ メチル ４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルアミノ クロル シクロプロピルアミノ メチル シクロプロピルアミノ クロル ４−トリフルオロメチルアニリノ メチル ４−トリフルオロメチルアニリノ クロル ４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノ メチル ４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノ クロル ５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルアミノ メチル ５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルアミノ クロル ２−シクロヘキシルアニリノ クロル ４−カルボキシアニリノ メチル ４−カルボキシアニリノ クロル ６−クロロピリジン−３−イルアミノ メチル ６−クロロピリジン−３−イルアミノ クロル １−メチル−４−フェニルプロピルアミノ メチル １−メチル−４−フェニルプロピルアミノ クロル １−メチル−４−(３，４−ジフルオロフェニル)プロピル アミノ メチル １−メチル−４−(３，４−ジフルオロフェニル)プロピル アミノ クロル ４−フェノキシ−２−トリフルオロメチルアニリノ メチル ４−フェノキシ−２−トリフルオロメチルアニリノ クロル ２−クロロ−４−トリフルオロメチルスルホニルアニリノ メチル ２−クロロ−４−トリフルオロメチルスルホニルアニリノ クロル ２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリノ メチル ２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリノ クロル ３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリノ メチル ３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリノ クロル ２−クロロ−４−トリフルオロメトキシアニリノ メチル ２−クロロ−４−トリフルオロメトキシアニリノ クロル ２−クロロ−４−ニトロアニリノ クロル ４−シアノ−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチルアニリノ メチル ４−シアノ−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチルアニリノ クロル ピロリジノ メチル ピロリジノ クロル ２−ヒドロキシエチルアミノ クロル ２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリ ノ メチル ２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリ ノ クロル ４−シアノ−２−トリフルオロメチルアニリノ メチル ４−シアノ−２−トリフルオロメチルアニリノ クロル ４−シアノ−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチルアニリノ メチル ４−シアノ−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチルアニリノ クロル ２−クロロ−４−シアノアニリノ メチル ２−クロロ−４−シアノアニリノ クロル ２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ メチル ２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ クロル ４−ニトロ−２−トリフルオロメチルアニリノ メチル ４−ニトロ−２−トリフルオロメチルアニリノ クロル ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリノ メチル ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリノ クロル ２，４−ジニトロアニリノ メチル ２，４−ジニトロアニリノ クロル ２，６−ジニトロアニリノ メチル ２，６−ジニトロアニリノ クロル ２，４，６−トリクロロアニリノ メチル ２，４，６−トリクロロアニリノ クロル ２，４−ジクロロ−６−ニトロアニリノ メチル ２，４−ジクロロ−６−ニトロアニリノ クロル ２，４−ジクロロ−６−シアノアニリノ メチル ２，４−ジクロロ−６−シアノアニリノ クロル ２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルアニリノ メチル ２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルアニリノ トリフルオロメチル ２−クロロ−４−トリフルオロメチルスルホニルアニリノ トリフルオロメチル ２−トリフルオロメチル−４−トリフルオロメチルスルホ ニルアニリノ トリフルオロメチル ２，５−ジフルオロ−４−シアノアニリノ トリフルオロメチル ２−トリフルオロメチル−４−フェノキシアニリノ トリフルオロメチル ３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリノ トリフルオロメチル ２−クロロ−４−シアノアニリノ トリフルオロメチル ４−トリフルオロメチル−２−ニトロアニリノ 前記製法（a）は、原料として、例えば、３−クロロ−
４−シアノ−５−イソチアゾールカルボニル クロライ
ドとアリルアルコールを用いる場合、下記の反応式で表
される。
【００２９】
【化１４】 前記製法（b）は、原料として、例えば、メチル ４−
シアノ−３−メチル−５−イソチアゾールカルボキシレ
ートとメチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表さ
れる。
【００３０】
【化１５】 前記製法（c）は、原料として、例えば、３−クロロ−
４−シアノ−５−イソチアゾールカルボキサアミドとＮ
−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシメチルメチルアミンを用い
る場合、下記の反応式で表される。
【００３１】
【化１６】 上記製法（a）において、原料である式（ＩＩ）の化合
物は、従来の文献に未記載の新規化合物であり、例え
ば、「新実験化学講座」第１４巻“有機化合物の合成と
反応ＩＩ”１１０６〜１１１１頁（丸善株式会社 昭和
５２年１２月２０日発行）に記載されている方法に従
い、式
【００３２】
【化１７】 式中、X は前記と同義である、で表される化合物を、適
当なハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホ
リル、五塩化リン等と反応させることにより得ることが
できる。
【００３３】上記式（ＶＩＩ）で表されるカルボン酸
は、本発明の式（Ｉ）に包含される従来の文献に未記載
の新規化合物であり、例えば、「新実験化学講座」第１
４巻“有機化合物の合成と反応ＩＩ”９３０〜９４３頁
（丸善株式会社 昭和５２年１２月２０日発行）に記載
されている方法に従い、前記式（ＩＶ）で表されるカル
ボン酸エステルを加水分解することにより容易に得るこ
とができる。式（ＩＶ）で表されるカルボン酸エステル
は、後で詳述する製法（b）の原料である。
【００３４】製法（a）において原料として用いられる
式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例
示することができる：３−クロロ−４−シアノ−５−イ
ソチアゾールカルボニル クロライド、４−シアノ−３
−メチル−５−イソチアゾールカルボニル クロライ
ド、４−シアノ−３−トリフルオロメチル−５−イソチ
アゾールカルボニル クロライド。
【００３５】前記製法（a）において、原料である式
（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、「新実験化学講座」第
１４巻“有機化合物の合成と反応Ｉ”４５１〜５６６頁
（丸善株式会社 昭和５２年１１月２０日発行）、「新
実験化学講座」第１４巻“有機化合物の合成と反応ＩＩ
Ｉ”１３３２〜１３９８頁（丸善株式会社 昭和５３年
２月２０日発行）、「新実験化学講座」第１４巻“有機
化合物の合成と反応ＩＩＩ”１６９９〜１７１２頁（丸
善株式会社 昭和５３年２月２０日発行）等に記載され
ている方法に従い、容易に製造することができる。
【００３６】製法（a）において原料として用いられる
式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例
示することができる：メタノール、イソプロパノール、
シクロペンチルアルコール、フェノール、ベンジルアル
コール、アリルアルコール、エチルメルカプタン、ベン
ジルメルカプタン、ピペリジン、アニリン、プロパルギ
ルアミン、１−アミノ−１，２，４−トリアゾール。
【００３７】上記製法（b）において、原料である式
（ＩＶ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）に包含される従
来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、「新実
験化学講座」第１４巻“有機化合物の合成と反応ＩＩ”
１０２２〜１０２３頁（丸善株式会社 昭和５２年１２
月２０日発行）、Organic Functional Group Preparati
ons, Vol.3, p276-281(Academic Press New York and L
ondon, 1972)、JournalOrganic Chemistry, Vol. 26, p
412-418(1961)等に記載される方法に従い、式
【００３８】
【化１８】 式中、X は前記と同義である、で表される化合物を式 ＨＯ−Ｚ （ＩＸ） 式中、Z は前記と同義である、で表される化合物と反応
させることにより容易に得ることができる。
【００３９】前記の式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は
それ自体既知の化合物を含み、例えば、Journal of Che
mical Society， Perkin Trans.1，１９９７年，３３４
５〜３３４９頁又は Journal of Chemical Society， P
erkin Trans.1，１９９８年，７７〜８１頁に記載され
る方法に従い、４，５−ジクロロ−１，２，３−ジチア
ゾリウム クロライド を マロノニトリルもしくは式
【００４０】
【化１９】 式中、X は前記と同義である、で表される化合物と反応
させることにより容易に得ることができる。
【００４１】前述の４，５−ジクロロ−１，２，３−ジ
チアゾリウム クロライドは、Chemische Berichte，１
９８５年，第１１８巻，１６３２〜１６４３頁に記載さ
れる方法により容易に合成することができる。
【００４２】製法（b）において原料として用いられる
式（ＩＶ）の化合物の代表例としては下記のものを例示
することができる：メチル ３−クロロ−４−シアノ−
５−イソチアゾールカルボキシレート、メチル ４−シ
アノ−３−メチル−５−イソチアゾールカルボキシレー
ト、メチル ４−シアノ−３−トリフルオロメチル−５
−イソチアゾールカルボキシレート。
【００４３】製法（b）において原料として用いられる
式（ＩＩＩ）の化合物は、製法（a）における式（ＩＩ
Ｉ）のそれと同義である。
【００４４】前記製法（c）において、原料である式
（Ｖ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）に包含される従来
の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、アンモニ
アと前記式（ＩＩ）の化合物とを、製法（a）と同様の
条件下で反応させることにより製造することができる。
【００４５】製法（c）において原料として用いられる
式（Ｖ）の化合物の代表例としては下記のものを例示す
ることができる：３−クロロ−４−シアノ−５−イソチ
アゾールカルボキサミド、４−シアノ−３−メチル−５
−イソチアゾールカルボキサミド、４−シアノ−３−ト
リフルオロメチル−５−イソチアゾールカルボキサミ
ド。
【００４６】同様に上記製法（c）において、原料であ
る式（ＶＩ）の化合物は、前述の式（ＩＩＩ）の化合物
のアルコールの合成方法と同様の方法で製造することが
できる。
【００４７】製法（c）において原料として用いられる
式（ＶＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例示
することができる：メタノール、エタノール、ベンジル
アルコール、４−クロロベンジルアルコール、３−トリ
フルオロメチルベンジルアルコール、Ｎ−ホルミル−Ｎ
−ヒドロキシルメチルアミン。
【００４８】前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例
えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイ
ソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エ
チル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホ
ルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチ
ルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘ
キサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スル
ホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド
(DMSO)、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン
等を挙げることができる。
【００４９】製法（ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、該酸結合剤としては、無機塩基として、アル
カリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、
炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水
素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基と
して、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミ
ノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミ
ン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、
N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジ
ン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシ
クロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機リチウム化合
物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-
ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチ
ウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロ
ピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミ
ド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウ
ム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリチウム・T
MEDA等を挙げることができる。
【００５０】前記製法（ａ）は、相間移動触媒を用いる
方法によっても実施することができる。その際に使用さ
れる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および
芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、
石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベン
ゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチル
エチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テ
ル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒド
ロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル(DGM)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル等を挙げることがで
きる。
【００５１】相間移動触媒の例としては、４級イオン
類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、
テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ム ハイドロゲンスルフェイト、テトラブチルアンモニ
ウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム ク
ロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイ
ド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジ
ニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ
−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラ
ウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例
えば、〔2.2.2〕−クリプテート、〔2.1.1〕−クリプテ
ート、〔2.2.1〕−クリプテート、〔2.2.B〕−クリプテ
ート、〔2O2O2S〕−クリプテート、〔3.2.2〕−クリプ
テート等を挙げることができる。
【００５２】製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−７８〜約１
００℃、好ましくは約−７８〜約４０℃の間の温度が適
当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合により加圧または減圧下で操作することもでき
る。
【００５３】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（ＩＩ）の化
合物１モルに対し１モル量乃至２．２モル量の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を塩基の存在下で反応させることによっ
て、式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００５４】前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類
（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例
えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イ
ソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタ
ノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、
エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホル
ムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチル
ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキ
サメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホ
ン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(D
MSO)、スルホラン等；および塩基例えば、ピリジン等を
挙げることができる。
【００５５】製法（ｂ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、該酸結合剤としては、無機塩として、アルカリ
金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸
塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化
リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無
機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナ
トリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、
アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニ
リン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,
1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジ
メチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-
ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ
[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,
0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機リチウム化合物、例え
ば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリ
チウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジ
メチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチ
ウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・DABC
O、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリチウム・TMEDA等
を挙げることができる。
【００５６】上記製法（ｂ）は、相間移動触媒を用いる
方法によっても実施することが出来る、その際に使用さ
れる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および
芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石
油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等；エ−テル類例えば、エチルエ−テル、メチルエチ
ルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、
ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフ
ラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DG
M)等；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリル等を挙げることができる。
【００５７】相間移動触媒の例としては、４級イオン
類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、
テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ム ハイドロゲンスルフェイト、テトラブチルアンモニ
ウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム ク
ロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイ
ド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジ
ニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ
−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラ
ウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例
えば、〔2.2.2〕−クリプテート、〔2.1.1〕−クリプテ
ート、〔2.2.1〕−クリプテート、〔2.2.B〕−クリプテ
ート、〔2O2O2S〕−クリプテート、〔3.2.2〕−クリプ
テート等をあげることができる。
【００５８】製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−７８〜約１
００℃、好ましくは約０〜約３０℃の間の温度が適当で
ある。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、
場合によっては加圧または減圧下で操作することもでき
る。
【００５９】製法（ｂ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（ＩＶ）の化
合物１モルに対し１モル量乃至２．２モル量の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を反応させることによって、式（Ｉ）の目
的化合物を得ることができる。
【００６０】前記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、トリフルオロ酢酸等を挙げることができる。
【００６１】製法（ｃ）は、酸触媒の存在下で行うこと
ができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、硫酸
等；有機酸類、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、p-トルエンスルホン酸等を挙げることができ
る。
【００６２】製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約０〜約１５０
℃、好ましくは約０〜約１３０℃の間の温度が適当であ
る。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場
合によっては加圧または減圧下で操作することもでき
る。
【００６３】製法（ｃ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤例えば酢酸中で、式（Ｖ）の化合物１モルに
対し１モル量乃至２モル量の式（ＶＩ）の化合物を２〜
６モルの酸触媒存在下で反応させることによって、式
（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００６４】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物病
害菌の感染防除作用を示し、実際に、望ましからざる植
物病原菌から植物を保護するために使用することができ
る。
【００６５】かくして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物
は、下記の如き植物病原菌の感染防除剤として使用する
ことができる：プラスモデイオホロミセテス (Plasmodi
ophoromycetes)、オ−ミセテス (Oomycetes)、キトリディ
オミセテス (Chytridiomycetes)、ジゴミセテス (Zygom
ycetes)、アスコミセテス (Ascomycetes)、バシジオミ
セテス (Basidiomycetes) 及びドイテロミセテス (Deut
eromycetes)。また、下記の如きバクテリアによる感染
を防ぐことができる：シュ−ドモナス科 (Pseudomonada
ceae)、リゾビウム科 (Rhizobiaceae)、エンテロバクテ
リア科 (Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科
(Corynebacteriaceae) 及びストレプトミセス科 (Strep
tomycetaceae)。
【００６６】特に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、
イネいもち病（Pyricularia oryzae）、トマト疫病（Ph
ytophthora infestans）等の植物病害菌の感染に対して
抵抗性を示し、結果的に植物病害を防除する作用を現
す。
【００６７】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物病
原菌から感染を防ぐのに必要な活性化合物の濃度におい
て、植物体に対し良好な和合性を示すため、使用に際し
ては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種
子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。
【００６８】また、本発明の化合物は温血動物に対して
も低毒性であって、安全に使用することができる。
【００６９】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、農薬と
して使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することが
できる。製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エ
マルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤、
粒剤、エアゾ−ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、そしてＵＬＶ［コ−
ルドミスト（cold mist）、ウオ−ムミスト（warm mis
t）］等を挙げることができる。
【００７０】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、場合によって
は界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又
は泡沫形成剤を用いて、混合することによって製造する
ことができる。
【００７１】液体希釈剤又は担体としては、一般には、
芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アル
キルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪
族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレ
ン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、
シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−
ル等)及びそれらのエ−テル、エステル等、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）そして水も挙げることができる。展開剤として水を
用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使
用することができる。
【００７２】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
【００７３】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体等を挙げること
ができる。
【００７４】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリ−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
【００７５】分散剤には、例えば、リグニンサルファイ
ト廃液、メチルセルロ−ス等が包含される。
【００７６】固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使
用することができ、その際に使用しうる固着剤として
は、例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合
成ポリマ−（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
−ルそしてポリビニルアセテ−ト等）を挙げることがで
きる。
【００７７】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プル
シアンブル−等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及びそ
れら金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００７８】該製剤は、一般には、本発明の式（Ｉ）の
活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％
含有することができる。
【００７９】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は上記製剤
又はさまざまな使用形態において、他の公知の活性化合
物、例えば、殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイ
ド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥
類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共
存させることもできる。
【００８０】本発明の式（Ｉ）の活性化合物を使用する
場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調整液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセ
ル、粒剤等の形態で使用するか、又は更に希釈して調整
された使用形態で使用することができる。そして活性化
合物は通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎ
ｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｓｉ
ｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、灌注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆、羽衣被覆
等の方法で施用することができる。
【００８１】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内
で変えることができるが、一般的には０．０００１〜１
重量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％とするこ
とができる。
【００８２】種子処理に際しては、活性化合物を種子１
ｋｇ当たり、一般に０．００１〜５０ｇ、好ましくは
０．０１〜１０ｇの割合で使用することができる。
【００８３】土壌処理に際しては、作用点に対し、一般
に０．００００１〜０．１重量％、特には０．０００１
〜０．０２重量％の濃度の活性化合物を使用することが
できる。
【００８４】次に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
【００８５】
【実施例】合成例１
【００８６】
【化２０】 ３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾールカルボン
酸（１．０ｇ）のクロロホルム溶液（５０ｍｌ）に、塩
化チオニル（５ｍｌ）とジメチルホルムアミド（３滴）
を加えた後、５時間加熱還流した。放冷後、溶媒と過剰
の塩化チオニルを減圧下にて留去し、目的の３−クロロ
−４−シアノ−５−イソチアゾールカルボニル クロラ
イド（１．０ｇ）を得た。
【００８７】得られた３−クロロ−４−シアノ−５−イ
ソチアゾールカルボニル クロライド（１．０ｇ）のジ
クロロメタン溶液（３０ｍｌ）を、アリルアルコール
（０．４ｇ）とトリエチルアミン（０．６ｇ）とのジク
ロロメタン溶液（５０ｍｌ）に室温下で滴下した。滴下
後室温にて２時間攪拌した後、反応液を水で洗浄した。
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に
て留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：トルエン）により精製し、目的のアリル
３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾールカルボキ
シレート（０．８ｇ）を得た。（無色結晶、ｍｐ.４１
−４４℃） 合成例２
【００８８】
【化２１】 ４−シアノ−３−メチル−５−イソチアゾールカルボン
酸（１．０ｇ）のクロロホルム溶液（５０ｍｌ）に、塩
化チオニル（５ｍｌ）とジメチルホルムアミド（３滴）
を加え、５時間加熱還流した。放冷後、過剰の塩化チオ
ニルを減圧下にて留去し、目的の４−シアノ−３−メチ
ル−５−イソチアゾールカルボニル クロライド（１．
０ｇ）を得た。
【００８９】別容器にて、２，６−ジクロロ−４−（ト
リフルオロメチル）アニリン（１．４ｇ）のテトラヒド
ロフラン溶液（５０ｍｌ）に、 水素化ナトリウム
（０．２５ｇ ６０％ ｉｎ ｏｉｌ）を加え、室温にて
１時間攪拌した。この溶液に、先に得られた４−シアノ
−３−メチル−５−イソチアゾールカルボニル クロラ
イド（１．０ｇ）のジクロロメタン溶液（３０ｍｌ）を
室温にて滴下した。滴下後室温にて１０時間攪拌した
後、ジクロロメタン（１００ｍｌ）を加え、反応液を水
で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下にて留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 酢酸エチル：クロロホルム＝
１：２０）により精製し、目的のＮ−（２，６−ジクロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シア
ノ−３−メチル−５−イソチアゾールカルボキサミド
（０．６ｇ）を得た。（無色結晶、ｍｐ.２１６−２１
７℃） 合成例３
【００９０】
【化２２】 氷冷下、メタノール（１００ｍｌ）にアンモニアガスを
飽和するまで導入する。この溶液に、氷冷下、メチル
３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾールカルボキ
シレート（４．０ｇ）を加え、氷冷にて３０分攪拌し
た。減圧下にて、過剰の溶媒とアンモニアガスを留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒 酢酸エチル：クロロホルム＝１：１０）により精
製し、３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾールカ
ルボキサミド（３．２ｇ）を得た。（無色結晶、ｍｐ．
１５２−１５３℃） 合成例４
【００９１】
【化２３】 メチルアミン（５．０ｇ ４０％メタノール溶液）のジ
クロロメタン溶液（５０ｍｌ）に、メチル ４−シアノ
−３−メチル−５−イソチアゾールカルボキシレート
（１．０ｇ）のジクロロメタン溶液（３０ｍｌ）を室温
下で滴下した。滴下後室温にて３時間攪拌した後、反応
液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下にて留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒 エタノール：クロロホ
ルム＝１：２０）により精製し、目的のＮ−メチル−４
−シアノ−３−メチル−５−イソチアゾールカルボキサ
ミド（０．９ｇ）を得た。（無色結晶、ｍｐ.１１１−
１１２℃） 合成例５
【００９２】
【化２４】 ３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾールカルボキ
サミド（３．７４ｇ）の酢酸溶液（３０ｍｌ）に、Ｎ−
ホルミル−Ｎ−ヒドロキシルメチルアミン（１．７８
ｇ）を加え、室温下にて１時間攪拌した。反応液を１０
℃に冷却し、１０℃にて濃硫酸（４．３ｇ）を滴下し、
同温度にて１５分攪拌した。反応液を室温に戻し、さら
に２４時間攪拌した後、ジクロロメタン（５０ｍｌを２
回）にて抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ジクロロメタ
ン：エタノール＝９６：４）により精製し、目的のＮ−
（Ｎ′−ホルミル−Ｎ′−メチルアミノメチル）−３−
クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾールカルボキサミ
ド（２．１ｇ）を得た。（無色結晶、ｍｐ.１１５−１
１８℃） 上記合成例１〜５と同様にして得られる化合物を、合成
例１〜５で合成した化合物と共に、下記の第３表、第４
表及び第５表に示す。
【００９３】
【表１】
【００９４】
【表２】
【００９５】
【表３】
【００９６】
【表４】
【００９７】
【表５】 合成例６
【００９８】
【化２５】 メチル ３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾール
カルボキシレート（９．５ｇ）のメタノール（１５０ｍ
ｌ）溶液に、氷冷下にて水（１５０ｍｌ）を加え、つい
で、炭酸水素カリウム（１０ｇ）を加えた。反応液を室
温に戻し、室温下１００時間攪拌した。反応液を氷冷
し、２規定の塩酸（１００ｍｌ）を滴下した後、酢酸エ
チル（１００ｍｌ ３回）で抽出した。集めた有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、析
出物を冷ヘキサンにて洗浄し、３−クロロ−４−シアノ
−５−イソチアゾールカルボン酸（８．０ｇ）を得た。
（無色結晶、ｍｐ．１０８−１１４℃） 合成例７
【００９９】
【化２６】 ３−クロロ−４，５−ジシアノイソチアゾール（１０
ｇ）のメタノール溶液（２００ｍｌ）に、氷冷下攪拌し
ながら２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液
（１ｇ）を滴下した。反応液を室温に戻し、室温下にて
１時間攪拌した。反応液に氷（１００ｇ）、ジクロロメ
タン（１００ｍｌ）、２規定塩酸（１００ｍｌ）を加
え、１時間室温で攪拌した。有機層を分取し、さらにジ
クロロメタン（５０ｍｌ ２回）で抽出した。集めた有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：トルエン）により精製し、メチル ３−クロロ−
４−シアノ−５−イソチアゾールカルボキシレート
（９．５ｇ）を得た。（無色結晶、ｍｐ．７５−７７
℃） 合成例８
【０１００】
【化２７】 メチル ４−シアノ−３−トリフルオロメチル−５−イ
ソチアゾールカルボキシレート（２.７ｇ）のメタノー
ル（１００ｍｌ）溶液に、氷冷下にて水（１００ｍｌ）
を加え、ついで、炭酸水素カリウム（３.０ｇ）を加え
た。反応液を室温に戻し、室温下１００時間攪拌した。
反応液に氷（１００ｇ）、２規定塩酸（１００ｍｌ）と
酢酸エチル（１００ｍｌ）との混合液に加え、有機層を
分離した。さらに水層を酢酸エチル（１００ｍｌ ２
回）で抽出した。集めた有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（クロロホルムのみから酢酸エチ
ル：クロロホルム＝１：９へ勾配溶離した）で精製し、
４−シアノ−３−トリフルオロメチル−５−イソチアゾ
ールカルボン酸（２.０ｇ）を得た。（無色結晶、ｍ
ｐ．８２−８６℃） 合成例９
【０１０１】
【化２８】 ４，５−ジクロロ−１，２，３−ジチアゾリウム クロ
ライド（１２.５ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）
懸濁液に０℃に冷却下攪拌しながら２−アミノ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル シアニド（６.８
ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液を滴下した。室
温で２時間攪拌し、反応液に室温下でピリジン（７.９
ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液を１時間かけて
滴下した。さらに反応液を２時間攪拌した後、析出物を
濾去し、溶液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン
＝１：４から１：１へ勾配溶離した）で精製し、茶色油
状物として４，５−ジシアノ−３−トリフルオロメチル
イソチアゾール（３.５ｇ）を得た。
【０１０２】前述で得られた３−トリフルオロメチル−
４，５−ジシアノイソチアゾール（３.５ｇ）のメタノ
ール溶液（１００ｍｌ）に、氷冷下攪拌しながら２８％
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（０.５ｇ）を
滴下した。反応液を室温に戻し、室温下にて３０分間攪
拌した。反応液を氷（１００ｇ）、ジクロロメタン（５
０ｍｌ）と２規定塩酸（５０ｍｌ）との混合液に加え、
１時間室温で攪拌した。有機層を分取し、さらにジクロ
ロメタン（５０ｍｌ ２回）で抽出した。集めた有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：トルエン）により精製し、メチル ４−シアノ−３
−トリフルオロメチル−５−イソチアゾールカルボキシ
レート（２.７ｇ）を得た。（無色結晶、ｍｐ．７８−
７９℃） 試験例１：イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５重
量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て水和剤を調製し、その所定薬量を水で希釈して試験に
供する。 試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径６ｃｍのビニルポットに
栽培し、その２〜３葉期に予め調製した活性化合物の所
定濃度希釈液を３ポット当り２５ｍl散布した。散布５
日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の懸濁液を噴霧接種（１
回）し、２５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染さ
せた。接種７日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類
別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同
時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均であ
る。
【０１０３】なお、罹病度の評価、防除価の算出方法は
試験例１〜３共通である。
【０１０４】罹病度 病斑面積歩合い（％） ０ ０ ０．５ ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜１０未満 ３ １０〜２０未満 ４ ２０〜４０未満 ５ ４０以上 防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹
病度｝）×１００ 試験結果 化合物番号１、２、３、９及び７９の薬剤濃度（５００
ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。 試験例２：イネいもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 １．５葉期の水稲（品種：クサブエ）を湛水状態のプラ
スチックポット（３０ｃｍ2）に各１株移植した。移植
７日後（３〜４葉期）、上記試験例１と同様にして調製
した活性化合物の所定濃度希釈液を１ポット当り１０ｍ
ｌピペットで水面に滴下した。薬剤処理７日後人工培養
したいもち病菌胞子（Ｃレース菌）の懸濁液を噴霧接種
（１回）し、２５℃、相対湿度１００％の接種箱に１２
時間保ち感染させた。その後温室へ移し管理をした。接
種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除
価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。 試験結果 化合物番号１、２、３、９、１７、１９、２０、６３、
６４及び６７の薬剤濃度（８ｋｇ／ｈａ）において８０
％以上の防除価を示した。 試験例３：トマト疫病に対する散布試験 試験方法 トマト（品種：栗原）を直径７ｃｍのビニルポットにお
よそ５粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育苗した。
４葉に達した小苗に上記試験例１と同様にして調製した
供試化合物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍ
ｌ散布した。あらかじめ感染発病させたトマト疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の病斑
上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い落とし
浮遊液とした。その浮遊液を散布１０日後、処理植物に
噴霧接種し、１５〜２０℃の温室に保った。接種４日
後、ポットごとの罹病度を類別評価し、防除価を算出し
た。結果は３ポットの平均である。薬害も同時に調査し
た。 試験結果 化合物番号１、２、９、１９、２０、６３、６４及び６
７の薬剤濃度（２５０ｐｐｍ）において８０％以上の防
除価を示した。 製剤例１（粒剤） 本発明化合物Ｎｏ．１（１０部）、ベントナイト（モン
モリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）
及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２
５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥
して粒剤とする。
【０１０５】製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．２（５部）を噴霧し均等に湿らせた
後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０１０６】製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．２０（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
【０１０７】製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．４０（１５部）、ホワイトカーボン
（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水
和剤とする。
【０１０８】製剤例５（水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．６７（２０部）、リグニンスルホン
酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び
焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加
え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和
顆粒とする。
【０１０９】
【発明の効果】本発明の新規イソチアゾールカルボン酸
類は、上記生物試験例に示したように、農園芸用病害防
除剤（予防剤）として優れた活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 大鋭 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 沢田 治子 茨城県結城市小田林848−４ (72)発明者 新木 康夫 栃木県河内郡上三川町上三川3485−３ (72)発明者 佐久間 晴彦 栃木県小山市東城南４−29−19 (72)発明者 金原 太郎 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 今西 欣也 埼玉県久喜市東１−20−５ Ｆターム(参考） 4C033 AA08 AA17 4C063 AA01 BB08 BB09 CC61 CC73 CC92 DD06 DD10 DD12 DD61 EE03 4H011 AA01 BA01 BB10 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD02 DD03 DE15 DH03

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Xはハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアル
    キルを示し、Yは-O-Z、-S-Z1又は 【化２】 を示し、Z は水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアル
    キル、Ｃ3-8シクロアルキル、置換されていてもよいＣ
    3-6アルケニル、置換されていてもよいＣ3-6アルキニ
    ル、置換されたＣ1-4アルキル、置換されていてもよい
    フェニル、ナフチル、又は置換されていてもよい５もし
    くは６員複素環式基を示し、Z1は水素原子、Ｃ3-8シク
    ロアルキル又は置換されていてもよいＣ1-8アルキルを
    示し、Z2 は水素原子、Ｃ1-16アルキル、Ｃ1-6ハロアル
    キル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6
    アルキニル、置換されたＣ1-6アルキル、置換されてい
    てもよいフェニル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原
    子より選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する置換され
    ていてもよい５もしくは６員複素環式基を示し、Z3 は
    水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6アルケニル又は置換さ
    れていてもよいフェニルを示すか、或いはZ2 と Z3 は
    それらが結合する窒素原子と一緒になって５〜７員の複
    素環式基を形成し、該複素環式基は、該窒素原子の他
    に、更に窒素原子及び酸素原子より選ばれる１〜２個の
    ヘテロ原子を含んでもよく、また置換されていてもよ
    い、で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体。
  2. 【請求項２】 Xがフルオル、クロル、ブロモ、メチ
    ル、エチル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエ
    チルを示し、Yが-O-Z、-S-Z1又は 【化３】 を示し、Z が水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-3ハロアル
    キル、Ｃ3-6シクロアルキル、ハロゲンで置換されてい
    てもよいＣ3-4アルケニル、ハロゲンで置換されていて
    もよいＣ3-4アルキニル、置換されたＣ1-3アルキル［こ
    こで置換基はＣ3-8シクロアルキル、Ｃ2-8（総炭素数）
    ジアルキルアミノ、OR1、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1 -6ア
    ルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、シア
    ノ、ニトロ、Ｃ3-6（総炭素数）トリアルキルシリル、
    １〜３個のR2で置換されていてもよいフェニル、ナフチ
    ル、窒素及び酸素より選ばれる１〜２個のヘテロ原子を
    含み且つ１〜３個のR3で置換されていてもよい５もしく
    は６員複素環式基、及びＣ1-4アルキルで置換されてい
    てもよい５もしくは６員複素環式基とのベンゾ縮合複素
    環式基より成る群から選ばれる１〜２個の基であり、こ
    こで、R1は水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニ
    ル、Ｃ1-4ハロアルキル、 Ｃ1-4ハロアルキルで置換さ
    れていてもよいフェニル、ベンジル、N-Ｃ1-4アルキル
    アニリノ-アルキル又は５もしくは６員複素環式基で置
    換されたアルキルを示し、R2はハロゲン、Ｃ1-4アルキ
    ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロ
    アルコキシ、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、
    スルファモイル、ニトロ又はシアノを示し、R3はＣ1-4
    アルキル、オキソ又はチオキソを示す］、置換されてい
    てもよいフェニル［ここで置換基はハロゲン、Ｃ1-6ア
    ルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、フ
    ェノキシ、フェニル、カルボキシ、Ｃ1-4アルコキシカ
    ルボニル、シアノ、ニトロ及びＣ2-8（総炭素数）ジア
    ルキルアミノより成る群から選ばれる１〜３個の基であ
    る］、ナフチル、又は１〜４個のＣ1-4アルキルで置換
    されていてもよい５もしくは６員複素環式基を示し、Z1
    が水素原子、Ｃ5-7シクロアルキル又は置換されていて
    もよいＣ1-6アルキル［ここで置換基はメトキシカルボ
    ニル、エトキシカルボニル、フェニル又は４−クロロフ
    ェニルである］を示し、Z2 が水素原子、Ｃ1-14アルキ
    ル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-4
    アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、又は置換されたＣ1-5ア
    ルキル［ここで置換基はヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキ
    シ、Ｃ1-4アルキルチオ、N−アシルＣ1-4アルキルアミ
    ノ、１〜３個のR4で置換されていてもよいフェニル、並
    びに窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる１〜
    ２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員複素環式基よ
    り成る群から選ばれる１〜４個の基であり、ここで、R4
    はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ
    1-4ハロアルコキシ、スルファモイル、Ｃ2-8（総炭素
    数）ジアルキルアミノ-メチル、置換されていてもよい
    フェニル又は置換されていてもよいフェノキシ（ここで
    置換基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルキ
    ル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ及びシア
    ノより成る群から選ばれる１〜２個の基である）を示
    す］、置換されていてもよいフェニル［ここで置換基は
    ハロゲン、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、ヒド
    ロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4
    ハロアルコキシ、Ｃ1 -4ハロアルキルチオ、Ｃ1-4ハロア
    ルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルチオ-メチル、Ｃ1-4
    アルキルで置換されてもよいフェニルチオメチル、カル
    ボキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、シアノ、ニト
    ロ、フェニル、フェノキシ及びベンゾイルより成る群か
    ら選ばれる１〜３個の基であり、そして２個の置換基を
    有する場合、それらは一緒になって炭化水素環を形成し
    てもよい］、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よ
    り選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する置換されてい
    てもよい５もしくは６員複素環式基［ここで置換基はハ
    ロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1 -4アルコキシ及び Ｃ1-4ハ
    ロアルキルより成る群から選ばれる１〜２個である］を
    示し、Z3 が水素原子、メチル、エチル、n-プロピル、i
    so-プロピル、アリル、２−ブテニル又はフェニルを示
    すか、或いはZ2 と Z3 はそれらが結合する窒素原子と
    一緒になって５もしくは６員の複素環式基を形成し、該
    複素環式基は、該窒素原子の他に、更に窒素原子及び酸
    素原子より選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでもよ
    く、またＣ1-4アルキルで置換されていてもよい、請求
    項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Xがクロル、メチル又はトリフルオロメ
    チルを示し、Yが-O-Z、-S-Z1、 【化４】 を示し、Z が水素原子、メチル、エチル、n−プロピ
    ル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブ
    チル、tert−ブチル、2−フルオロエチル、2−クロロエ
    チル、2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3−ブロ
    モプロピル、1−クロロプロパン−2−イル、1−ブロモ
    プロパン−2−イル、2,3−ジブロモプロピル、2,2,2−
    トリクロロエチル、2,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオ
    ロプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
    ヘキシル、アリル、4−ペンテニル、3−クロロ−2−ブ
    テニル、プロパルギル、3−ヘキシニル、4−ヨード−2
    −ブチニル、置換されたＣ1-3アルキル［ここで置換基
    はシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
    ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
    N−エチルメチルアミノ、OR1、メチルチオ、エチルチ
    オ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、2,2−ジメチ
    ルプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
    ニル、シアノ、ニトロ、トリメチルシリル、１〜２個の
    R2で置換されていてもよいフェニル、1−ナフチル、2−
    ナフチル、2−テトラヒドロフリル、2−テトラヒドロピ
    ラニル、3−テトラヒドロフリル、1−メチル−4−ピペ
    リジニル、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イ
    ル、2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル、2−チオ
    キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル、1−ピペリジニ
    ル、2,6−ジメチル−4−モルホリニル、2−フリル、2−
    チエニル、1−ピロリル、1−メチル−2−ピロリル、1−
    イミダゾリル、1−(1,2,4−トリアゾリル)、2−ピリジ
    ル、3−ピリジル、4−ピリジル及び1−ベンゾトリアゾ
    リルより成る群から選ばれる１〜２個の基であり、ここ
    でR1は水素原子、メチル、エチル、n−プロピル、iso−
    プロピル、アリル、2-ブテニル、2、2、2−トリフルオロ
    エチル、1、3−ジフルオロ−2−プロピル、フェニル、3
    −トリフルオロメチルフェニル、ベンジル、N−メチル
    アニリノエチル、N−エチルアニリノエチル又は２−
    （１−ピロリル）エチルを示し、R2はフルオル、クロ
    ル、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシ、ベンジル、メトキシカルボニル、スルフ
    ァモイル、ニトロ又はシアノを示す］、置換されていて
    もよいフェニル［ここで置換基はフルオル、クロル、メ
    チル、エチル、n−プロピル、tert−ブチル、トリフル
    オロメチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
    トキシ、フェノキシ、フェニル、カルボキシ、メトキシ
    カルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、ニトロ、ジ
    メチルアミノ及びジエチルアミノより成る群から選ばれ
    る１〜２個の基である］、1−ナフチル、2−ナフチル又
    は2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルを示し、Z2
    が水素原子、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プ
    ロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ
    プチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウン
    デシル、n−ドデシル、2−フルオロエチル、2−クロロ
    エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3−クロロプロピ
    ル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
    ル、アリル、2-ブテニル、プロパルギル、置換されたＣ
    1-4アルキル［ここで置換基はヒドロキシ、メトキシ、
    メチルチオ、N−ホルミルメチルアミノ、N−ホルミルエ
    チルアミノ、N−ホルミルプロピルアミノ、N−アセチル
    メチルアミノ、N−ベンゾイルメチルアミノ、１〜２個
    のR4で置換されていてもよいフェニル、並びに窒素原
    子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる１〜２個のヘテ
    ロ原子を有する５もしくは６員芳香族複素環式基より成
    る群から選ばれる１〜４個の基であり、ここで、R4はフ
    ルオル、クロル、メチル、エチル、n−プロピル、iso−
    プロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシ、スルファモイル、ジメチルアミノメチ
    ル、ジエチルアミノメチル、置換されていてもよいフェ
    ニル又は置換されていてもよいフェノキシ（ここで置換
    基はフルオル、クロル、メチル、エチル、n−プロピ
    ル、iso−プロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチ
    ル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ及びシアノより
    成る群から選ばれる１〜２個の基である）を示す］、置
    換されていてもよいフェニル［ここで置換基はフルオ
    ル、クロル、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロ
    ピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−
    ブチル、n−ペンチル、ペンタン−3−イル、シクロプロ
    ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシ、
    メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
    ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
    チルスルホニル、メチルチオメチル、エチルチオメチ
    ル、n−プロピルチオメチル、n−ブチルチオメチル、ネ
    オペンチルチオメチル、４−tert−ブチルフェニルチオ
    メチル、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
    ルボニル、シアノ、ニトロ、フェニル、フェノキシ及び
    ベンゾイルより成る群から選ばれる１〜３個の基であ
    り、そして２個の置換基を有する場合、それらは一緒に
    なって炭化水素環を形成してもよい］、又は窒素原子、
    酸素原子及び硫黄原子より選ばれる１〜３個のヘテロ原
    子を有する置換されていてもよい５もしくは６員複素環
    式基［ここで置換基はフルオル、クロル、メチル、メト
    キシ及びトリフルオロメチルより成る群から選ばれる１
    〜２個の基である］を示し、Z3 が水素原子、メチル、
    エチル、アリル又はフェニルを示すか、或いはZ2 と Z3
    はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリ
    ジノ、ピペリジノ、2−メチルピペリジノ、モルホリ
    ノ、2,6−ジメチルモルホリノ、1−ピロリル、1−イミ
    ダゾリル及び1,2,4−トリアゾール−１−イルより成る
    群から選ばれる５もしくは６員の複素環式基を形成し、
    該複素環式基はメチルで置換されていてもよい、請求項
    １記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物
    を有効成分として含有する農薬。
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