JP2007524689A - ピリミジン誘導体およびその農業用および園芸用の殺真菌剤としての使用 - Google Patents

ピリミジン誘導体およびその農業用および園芸用の殺真菌剤としての使用 Download PDF

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Abstract

式（１）で表わされるベンジルピリミジン誘導体を含むことを特徴とする農園芸用殺真菌剤、
Figure 2007524689

ただし、式中、
Ｒ１からＲ６およびＱは明細書記載のとおりである。

Description

本発明はベンジルピリミジン誘導体の農業用および園芸用の殺真菌剤としての使用、新規のベンジルピリミジン誘導体、およびその調製方法に関する。
ある種のピリミジン誘導体が殺真菌剤としての効果を有することはすでに知られている（たとえば、独国特許第４０２９６４９号、ＰＣＴ国際特許公開公報ＷＯ０２／７４７５３号、ＰＣＴ国際特許公開公報ＷＯ０３／４３９９３号、欧州特許第４０３４７６２号、欧州特許第４０７８９９号、日本公開公報２８３２４６／１９９６号）。
ある種のピリミジン誘導体が種々の生理作用を有することもすでに知られている（たとえば、ＰＣＴ国際特許公開公報ＷＯ９２／１８４９８：抗腫瘍活性の増強、ＰＣＴ国際特許公開公報ＷＯ９９／１９３０５：中枢神経系への作用、ＰＣＴ国際特許公開公報ＷＯ００／６１５６２：神経系への作用、スイス特許公報第４７９５９１号：薬理作用）。
さらに、有機化学の分野では種々のピリミジン誘導体が合成され、報告されている（たとえば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．６５， ｐ．９２６１−９２６４（２０００）， Ａｒｍｙａｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ， Ｖｏｌ．２２， Ｎｏ．５， ｐ．４０１−４０５（１９６９）， Ａｒｍｙａｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ， Ｖｏｌ．２３， Ｎｏ．５， ｐ．４６２−４６８（１９７０）， Ａｒｍｙａｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ， Ｖｏｌ．２４， Ｎｏ．１， ｐ．４５−５０（１９７１）， Ａｒｍｙａｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ， Ｖｏｌ．２４， Ｎｏ．８， ｐ．７２１−７２６（１９７１），）。
今般、下記式（Ｉ）のベンジルピリミジン誘導体のある群が殺菌効果を有することが見い出された。
Figure 2007524689
 ［式中、
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい３員から１０員の複素環基を形成し、およびＲ１およびＲ２が結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれる一つから三つの複素原子を含んでよく、
ｎは０、１または２を表わし、
Ｒ３は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキル、およびハロアルキルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。）を表わし、または
Ｒ３は以下の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれる基を表わし、
Figure 2007524689
 ｛式中、
Ｒ７は水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、および
Ｒ８はアルキル、フェニル、アルコキシまたはシアノを表わし、または
Ｒ７およびＲ８はこれらが結合している炭素原子とともにシクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９はアルキル、ハロアルキルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１０は水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ１１はアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
Ｒ１２はアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１３はアルキルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１４は水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ１５は水素原子、ハロアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１６は水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ１７は水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、
Ｒ１８はアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１９は水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ２０はアルキルを表わし、
Ｒ２１はアルキルを表わし、
Ｒ２２はアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わし、
Ｒ２３はアルキルを表わし、
Ｒ２４は水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ２５はアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ２４およびＲ２５は、これらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい５員から８員の飽和単環式複素環基を形成し、Ｒ２４およびＲ２５が結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれる一つまたは二つの複素原子を含んでいてもよい。｝
Ｒ４は水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記基を表わし、
Figure 2007524689
 Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、または場合によっては置換されていてもよいフェニルを表わし、および
Ｑは場合によっては置換されていてもよいアリール、または窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つの複素原子を含み、場合によっては置換されていてもよい５員または６員の複素環基を表わす。］
本発明による前記の式（Ｉ）に含まれる下記の式（ＩＡ）のベンジルピリミジン誘導体は、既存の文献では述べられていない新規な化合物である。
Figure 2007524689
 ［式中
Ｒ１ＡおよびＲ２Ａは、これらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい３員から１０員の複素環基を形成し、およびＲ１ＡおよびＲ２Ａが結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｍからなる群から選ばれる一つから三つの複素原子を含んでよく、
ｍは０、１または２を表わし、
Ｒ３Ａは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキル、およびハロアルキルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。）を表わし、または
Ｒ３Ａは以下の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれる基を表わし、
Figure 2007524689
 ｛式中、
Ｒ７Ａは水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、および
Ｒ８Ａはアルキル、フェニル、アルコキシまたはシアノを表わし、または
Ｒ７ＡおよびＲ８Ａはこれらが結合している炭素原子とともにシクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９Ａはアルキル、ハロアルキルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１０Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ１１Ａはアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
Ｒ１２Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１３Ａはアルキルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１４Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ１５Ａは水素原子、ハロアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１６Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ１７Ａは水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、
Ｒ１８Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１９Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ２０Ａはアルキルを表わし、
Ｒ２１Ａはアルキルを表わし、
Ｒ２２Ａはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わし、
Ｒ２３Ａはアルキルを表わし、
Ｒ２４Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
Ｒ２５Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａは、これらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい５員から８員の飽和単環式複素環基を形成し、Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａが結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれる一つまたは二つの複素原子を含み得る。｝
Ｒ４は水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記基を表わし、
Figure 2007524689
 Ｒ５ＡおよびＲ６Ａはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、または場合によっては置換されていてもよいフェニルを表わし、および
ＱＡは場合によっては置換されていてもよいアリール、または場合によっては置換されていてよい５員または６員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つの複素原子を含む。）を表わす。
ただし、以下の（Ｔ‐１）から（Ｔ‐６）の場合は除く。
（Ｔ‐１）下記基が１‐インドリル、１‐ピロリル、１‐イミダゾリル、３‐オキソピペリジノまたは４‐オキソピペリジノを表わし、Ｒ３Ａは水素原子を表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは１‐ナフチル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によっては塩素、臭素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
Figure 2007524689
（Ｔ‐２）下記基が３‐オキソピペリジノ、４‐オキソピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、４‐エチルピペラジノ、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはアミノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは３‐ピリジル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシおよび４‐クロロベンジルオキシからなる群から選ばれた一つから三つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
Figure 2007524689
（Ｔ‐３）下記基がピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、モルホリノ、６，７‐ジメトキシ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐２‐イルまたは６，７‐ジメトキシ‐１‐（３，４‐ジメトキシベンジル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐２‐イルを表わし、Ｒ３Ａは塩素、ジメチルアミノ、アニリノ、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、ピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、
Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは場合によってはメチルおよびメトキシからなる群から選ばれる一つまたは二つの基で置換されていてもよいフェニル基を表わす場合、
Figure 2007524689
（Ｔ‐４）下記基が１‐ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノまたは１‐ピロリルを表わし、Ｒ３Ａはメチルまたはメトキシメチルを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはフェニルまたは１‐ナフチルを表わす場合、
Figure 2007524689
（Ｔ‐５）下記基が１‐アジリジニル、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはメチルチオを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソ‐プロポキシ、ｎ‐ブトキシ、イソ‐ブトキシまたはアリルオキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
Figure 2007524689
（Ｔ‐６）下記基が１‐アジリジニルを表わし、Ｒ３Ａは水素原子またはアミノを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシ、エトキシまたはアリルオキシで置換されたフェニル基を表わす場合。］
Figure 2007524689
式（ＩＡ）で表わされる化合物は下記の方法で得ることができる。
ａ）Ｒ３Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、ハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、およびＲ４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルケニルを表わす場合：
式（ＩＩ）で表わされる化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｘａはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わし、
Ｒ３Ａａは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、および
Ｒ４Ａａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルケニルを表わし、
Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同じに定義される。）
不活性の溶媒の存在下、および適切である場合酸結合剤の存在下、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させられる。
Figure 2007524689
 （式中、Ｒ１ＡおよびＲ２Ａは前記と同じに定義される。）
または
ｂ）Ｒ３Ａがアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わし、Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシまたは下記の基を表わす場合、
Figure 2007524689
 または
Ｒ３Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、およびＲ４Ａはアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わす場合：
式（ＩＡｂ）で表わされる化合物が
Figure 2007524689
 （式中
Ｒ３Ａｂはアルキルチオを表わし、およびＲ４Ａｂは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシまたは下記の基を表わし、
Figure 2007524689
 または
Ｒ３Ａｂは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、およびＲ４Ａｂはアルキルチオを表わし、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、酸化剤と反応させられる。
または、
ｃ）Ｒ３Ａがシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記のＡ基、Ｂ基、Ｃ基、Ｆ基、Ｇ基またはＨ基を表わし、および
Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノまたは下記の基を表わす場合、
Figure 2007524689
 式（ＩＡｃ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｘｃはハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）またはメチルスルホニルを表わし、
Ｒ４Ａｃは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノまたは下記の基を表わし、
Figure 2007524689
 Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、および適切である場合は酸結合剤の存在下、およびそれが適切である場合は触媒の存在下、式（ＩＶ）の化合物と反応させられる。
Ｙ−Ｒ３Ａｃ （ＩＶ）
（式中、Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリルまたはテトラアルキルアンモニウムを表わし、
Ｒ３Ａｃはシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記Ａ基、Ｂ基、Ｃ基、Ｆ基、Ｇ基またはＨ基を表わす。）
または
ｄ）Ｒ３Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、および
Ｒ４Ａはシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオまたは下記の基を表わす場合、
Figure 2007524689
 式（ＩＡｄ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｘｄはハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）またはメチルスルホニルを表わし、
Ｒ３Ａｄは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、および適切な場合は触媒の存在下、式（Ｖ）の化合物と反応させられる。
Ｙ−Ｒ４Ａｄ （Ｖ）
（式中、Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリルまたはテトラアルキルアンモニウムを表わし、
Ｒ４Ａｄはシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、または下記の基を表わす。）
Figure 2007524689
 または
ｅ）Ｒ３Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、かつ
Ｒ４Ａは水素を表わす場合：
式（ＩＡｅ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｘｅはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わし、
Ｒ３Ａｅは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は触媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、水素化される。
または
ｆ）Ｒ３Ａが水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってははハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記の基ＡからＨまたは基ＪからＭを表わし、
Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、または下記の基を表わす場合、
Figure 2007524689
 式（ＩＡｆ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ３Ａｆは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキニルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記の基ＡからＨまたは基ＪからＭを表わし、
Ｒ４Ａｆは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わし、
Figure 2007524689
 Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義され、
Ｒ２６Ａはアルキルを表わし、ｐは１または２を表わし、ｑは０、１または２を表わす。）
不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は相転移触媒の存在下、クロロジフルオロ酢酸ナトリウムから誘導したジフルオロカルベンまたはクロロホルムから誘導したジクロロカルベンと反応させられる。
または
ｇ）Ｒ３Ａがアミノを表わす場合：
式（ＩＡｇ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は触媒の存在下、水素化されるかまたは金属水素化物と反応させられる。
または
ｈ）Ｒ３Ａがハロゲンを表わす場合：
第一工程：
式（ＩＡｈ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸触媒の存在下で、亜硝酸エステルまたは亜硝酸と反応させられて、ジアゾニウム塩が形成される。
第二工程：
上述の第一工程で得られたジアゾニウム塩が、サンドマイヤー法またはガッターマン法にしたがって、ハロゲン化銅、カリウムハライドまたは銅粉の存在下で反応させられる。
または
ｉ）Ｒ３Ａが上述のＥ基を表わす場合：
第一工程：
前記の式（ＩＡｈ）の化合物が不活性溶媒の存在下、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させられる。
第二工程：
上述の第一工程で得られた式（ＶＩ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、および適切な場合は酸触媒の存在下、式（ＶＩＩ）の化合物と反応させられる。
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ１３Ａは前記と同様に定義される。）
または
ｊ）Ｒ３Ａが前記のＤ基を表わす場合：
式（ＩＡｈ）の化合物は、不活性溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させられる。
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ２６Ａは塩素または下記の基を表わす。）
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ１２Ａは前記と同様に定義される。）
または
ｋ）Ｒ３Ａが前記のＫ基を表わし、および
Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わす場合：
Figure 2007524689
 式（ＩＡｋ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わし、
Figure 2007524689
 および
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
不活性な溶媒の存在下、下記式（ＩＸ）の化合物と反応させられる。
Ｒ２０Ａ−Ｍｇ−Ｘｋ （ＩＸ）
（式中、
Ｘｋはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わし、
Ｒ２０Ａは前記と同様に定義される。）
または
ｌ）Ｒ３Ａが前記のＬ基またはＭ基を表わし、および
Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わす場合：
Figure 2007524689
 式（ＩＡｌ）の化合物が
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ２７Ａはアルキルを表わし、
Ｒ４Ａｌは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルまたは下記の基を表わし、
Figure 2007524689
 および
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
式（Ｘ）の化合物と
Ｈ２Ｎ−Ｒ２８Ａ （Ｘ）
（式中、
Ｒ２８Ａは下記の基
−Ｏ−Ｒ２２Ａ
または下記の基、
Figure 2007524689
 ｛式中、
Ｒ２２Ａ、Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａは前記と同様に定義される。｝または
Figure 2007524689
 を表す。）
不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、および適切な場合は酸触媒の存在下、反応させられる。
または、
ｍ）Ｒ３Ａが前記のＪ基を表わす場合、
式（ＩＡｋ）の化合物が不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、および適切な場合は酸触媒の存在下、式（ＸＩ）、
Ｈ２ＮＯ−Ｒ１９Ａ （ＸＩ）
（式中、
Ｒ１９Ａは前記と同様に定義される。）
の化合物と反応される。
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は強い植物の病気、とくに植物病原真菌類に対する抑制効果を示す。
本明細書において、
「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素、臭素を表わす。
「アルキル」は直鎖または分岐鎖であることができ、たとえば、Ｃ１‐６アルキル、具体的にはメチル、エチル、ｎ‐またはイソ‐プロピル、ｎ‐、イソ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐ブチル、ｎ‐またはネオ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシルなどを挙げることができる。
「シクロアルキル」：たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどを挙げることができる。
「シクロアルキリデン」：たとえば、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデンなどを挙げることができる。
「アルケニル」は直鎖または分岐鎖であることができ、たとえば、Ｃ２‐７アルケニル、具体的にはビニル、アリル、イソプロペニル、１‐プロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル、１‐メチル‐１‐プロペニル、２‐メチル‐１‐プロペニル、１‐ペンテニル、２‐ペンテニル、１‐ヘキセニル、２‐ヘキセニル、１‐ヘプテニル、２‐ヘプテニルなどを挙げることができる。
「アルキニル」は直鎖または分岐鎖であることができ、たとえば、Ｃ２‐７アルキニル、具体的にはエチニル、１‐プロピニル、２‐プロピニル、１‐ブチニル、２‐ブチニル、３‐ブチニル、１‐ペンチニル、２‐ペンチニル、１‐ヘキシニル、２‐ヘキシニル、１‐ヘプチニル、２‐ヘプチニルなどを挙げることができる。
「アルコキシ」はアルキル‐Ｏ‐基を表わし、そのアルキル部分は上述の意味であり、たとえば、Ｃ１‐６アルキルであることができ、具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ‐またはイソ‐プロポキシ、ｎ‐、イソ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐ブトキシ、ｎ‐ペンチルオキシ、ｎ‐ヘキシルオキシなどを挙げることができる。
「アルケニルオキシ」はアルケニル‐Ｏ‐基を表わし、そのアルケニル部分は上述の意味であり、たとえば、アリルオキシ、２‐ブテニルオキシ、３‐ブテニルオキシ、２‐メチル‐４‐ペンテニルオキシなどを挙げることができる。
「アルキルチオ」はアルキル‐Ｓ‐基を表わし、そのアルキル部分は上述の意味であり、たとえば、Ｃ１‐６アルキルチオであることができ、具体的にはメチルチオ、エチルチオ、ｎ‐またはイソ‐プロピルチオ、ｎ‐、イソ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐ブチルチオ、ｎ‐ペンチルチオ、ｎ‐ヘキシルチオなどを挙げることができる。
「アルケニルチオ」はアルケニル‐Ｓ‐基を表わし、そのアルケニル部分は上述の意味であり、たとえば、アリルチオ、２‐ブテニルチオ、３‐ブテニルチオなどを挙げることができる。
「アルキルスルフィニル」はアルキル‐Ｓ（Ｏ）‐基を表わし、そのアルキル部分は上述の意味であり、たとえば、Ｃ１‐６アルキルスルフィニルであることができ、具体的にはメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ‐またはイソ‐プロピルスルフィニル、ｎ‐、イソ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐ブチルスルフィニル、ｎ‐ペンチルスルフィニル、ｎ‐ヘキシルスルフィニルなどを挙げることができる。
「アルキルスルホニル」はアルキル‐ＳＯ２‐基を表わし、そのアルキル部分は上述の意味であり、たとえば、Ｃ１‐６アルキルスルホニルであることができ、具体的にはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ‐またはイソ‐プロピルスルホニル、ｎ‐、イソ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐ブチルスルホニル、ｎ‐ペンチルスルホニル、ｎ‐ヘキシルスルホニルなどを挙げることができる。
「アルキルカルボニル」：たとえば、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル（プロピオニル）などを挙げることができる。
「アルキルカルボニルアミノ」：たとえば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノなどを挙げることができる。
「アルコキシカルボニル」：たとえば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどを挙げることができる。
「ハロアルキル」は直鎖または分岐鎖の、その水素の少なくとも一つがハロゲンにより置換されたアルキルを表わし、たとえば、一つから六つのフッ素、塩素、および／または臭素で置換されたＣ１‐６アルキルであることができ、具体的にはフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２‐トリフルオロエチル、２‐クロロ‐１，１，２‐トリフルオロエチル、３‐フルオロプロピル、３‐クロロプロピル、２，２，３，３，３‐ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロプロピルなどが挙げられる。
「ハロアルキレン」：たとえば、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレンなどが挙げられる。
「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルカルボニル」および「ハロアルキルカルボニルアミノ」のハロアルキル部分は前記「ハロアルキル」と同じ定義であることができ、具体的には「ハロアルコキシ」としては、たとえば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、２‐フルオロエトキシ、２‐クロロエトキシ、２，２，２‐トリフルオロエトキシ、３‐クロロプロポキシなどが挙げられ、「ハロアルキルチオ」としては、たとえば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２‐トリフルオロエチルチオ、３‐フルオロプロピルチオなどが挙げられ、「ハロアルキルカルボニル」としては、たとえば、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２‐テトラフルオロエチルカルボニル、ペルフルオロエチルカルボニル、ペルフルオロヘプチルカルボニルなどが挙げられ、「ハロアルキルカルボニルアミノ」としては、たとえば、トリフルオロメチルカルボニルアミノなどがあげられる。
「ハロアルケニル」は直鎖または分岐鎖のその水素の少なくとも一つがハロゲンにより置換されたアルケニルを表わし、たとえば、２‐クロロ‐２‐プロペニル、３‐クロロ‐２‐プロペニル、３，３‐ジクロロ‐２‐プロペニル、３‐クロロ‐４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテニルなどが挙げられる。
「ハロアルケニルオキシ」および「ハロアルケニルチオ」のハロアルケニル部分は前記「ハロアルケニル」と同じ定義でよく、具体的には「ハロアルケニルオキシ」としては、たとえば、２‐クロロ‐２‐プロペニルオキシ、３‐クロロ‐２‐プロペニルオキシ、３，３‐ジクロロ‐２‐プロペニルオキシ、３‐クロロ‐４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテニルオキシなどが挙げられ、「ハロアルケニルチオ」としては、たとえば、２‐クロロ‐２‐プロペニルチオ、３‐クロロ‐２‐プロペニルチオ、３，３‐ジクロロ‐２‐プロペニルチオ、３‐クロロ‐４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテニルチオなどが挙げられる。
「フェニルアルキル」：たとえば、ベンジル、１‐フェニルエチル、フェネチル、１‐フェニルプロピル、２‐フェニルプロピル、３‐フェニルプロピルなどが挙げられる。
「フェノキシアルキル」：たとえば、フェノキシメチル、１‐フェノキシエチル、２‐フェノキシエチル、１‐フェノキシプロピル、２‐フェノキシプロピル、３‐フェノキシプロピルなどを挙げることができる。
「アルコキシアルキル」：たとえば、メトキシメチル、２‐メトキシエチル、１‐メトキシエチル、３‐メトキシプロピル、エトキシメチル、２‐エトキシエチルなどを挙げることができる。
「ジアルキルアミノアルキル」：たとえば、ジメチルアミノメチル、２‐ジメチルアミノエチル、１‐ジメチルアミノエチル、３‐ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノメチル、２‐ジエチルアミノエチルなどを挙げることができる。
「アルコキシカルボニルアルキル」：たとえば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、（ｎ‐またはイソ‐）プロピルオキシカルボニルメチル、（ｎ‐、イソ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐）ブチルオキシカルボニルメチル、２‐メトキシカルボニルエチル、３‐メトキシカルボニルプロピルなどを挙げることができる。
「ヒドロキシアルキル」：たとえば、ヒドロキシメチル、２‐ヒドロキシエチルなどを挙げることができる。
「アニリノアルキル」：たとえば、アニリノメチル、２‐アニリノエチルなどを挙げることができる。
「アリール」：たとえば、フェニル、１‐ナフチル、２‐ナフチルなどを挙げることができる。
Ｒ１およびＲ２が下記の基において定義される「Ｒ１およびＲ２はこれらが結合している窒素原子とともに場合によってはＲ１およびＲ２が結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれた一つから三つの複素原子を含んでいてもよい３員から１０員の複素環基を形成し」および「窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含む、５員から１０員の複素環基を形成する」
Figure 2007524689
 における複素環基、
および
Ｒ２４およびＲ２５が下記の基で定義される「Ｒ２４およびＲ２５はそれらが結合している窒素原子とともにＲ２４およびＲ２５が結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれる一つまたは二つの複素原子を含んでいてもよい５員から８員の飽和単環式複素環基を形成し」
Figure 2007524689
 における複素環基は、飽和複素環基、不飽和複素環基および芳香族複素環基を含む。
したがって、「飽和複素環基」としては、たとえば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン‐１，１‐ジオキシド、ペルヒドロアゼピン、ペルヒドロアゾシン、ペルヒドロ‐１，２‐ジアゼピン、ペルヒドロ‐１，２，５‐オキサジアゼピン、ペルヒドロインドール、ペルヒドロキノリン、ペルヒドロイソキノリンなどから誘導された一価の基を挙げることができる。
「不飽和複素環基」：たとえば、３‐ピロリン、２‐ピラゾリン、チアゾリジン、２，３‐ジヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ‐ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン、１，４，５，６‐テトラヒドロピリダジンなどから誘導された一価の基を挙げることができる。
「芳香族複素環基」：たとえば、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３‐トリアゾール、１，２，４‐トリアゾール、テトラゾール、１Ｈ‐インダゾール、キノリン、イソキノリンなどから誘導された一価の基を挙げることができる。
前記の式（１）の植物病虫害防除活性化合物の中では、好ましくは
Ｒ１およびＲ２がこれらが結合している窒素原子とともに、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３‐ピロリン、ピペリジン、ペルヒドロアゼピン、ペルヒドロアゾシン、ペルヒドロ‐１，２‐ジアゼピン、ペルヒドロ‐１，２，５‐オキサジアゼピン、２‐ピラゾリン、チアゾリジン、ペルヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ‐ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン、ペルヒドロキノリン、ペルヒドロイソキノリン、１，４，５，６‐テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン‐１，１‐ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３‐トリアゾール、１，２，４‐トリアゾール、テトラゾールまたは１Ｈ‐インダゾールからなる群から選ばれる複素環から誘導された一価の基であり、および場合によってはフッ素、臭素、Ｃ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキル、Ｃ１‐４アルコキシ、Ｃ１‐４アルキルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシＣ１‐４アルキル、Ｃ１‐４アルコキシＣ１‐４アルキル、アニリノＣ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキレン、Ｃ１‐４アルコキシ‐カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１‐４アルキル‐カルボニル、Ｃ１‐７ハロアルキル‐カルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１‐４アルコキシ‐カルボニルＣ１‐４アルキル、Ｃ１‐４アルキル‐カルボニルアミノおよびＣ１‐４ハロアルキル‐カルボニルアミノからなる群から選ばれる一つから三つの基で置換されていてもよい複素環基を形成し、
Ｒ３が水素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキル、Ｃ３‐７シクロアルキル、Ｃ２‐７アルケニル、Ｃ２‐７アルキニル、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６ハロアルコキシ、Ｃ２‐７アルケニルオキシ、Ｃ２‐７ハロアルケニルオキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、Ｃ２‐７アルケニルチオ、Ｃ２‐７ハロアルケニルチオ、Ｃ１‐６アルキルスルフィニル、Ｃ１‐６アルキルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル（場合によっては塩素、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ１‐６アルコキシおよびＣ１‐６ハロアルキルからなる群から選ばれる一つまたは二つの基で置換されていてもよい。）、フェニルＣ１‐４アルキル（場合によっては塩素置換されていてもよい。）、またはフェノキシＣ１‐４アルキル（場合によっては塩素置換されていてもよい。）を表わし、または
Ｒ３がピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４‐トリアゾールおよび２，３‐ジヒドロインドールから選ばれる複素環から誘導された一価の基であり、および場合によっては塩素、臭素、Ｃ１‐６アルキルおよびＣ１‐６ハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい複素環基を表わし、または
Ｒ３が下記の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれた基を表わし、
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ７は水素原子、Ｃ１‐６アルキルまたはＣ１‐６ハロアルキルを表わし、
Ｒ８はＣ１‐６アルキル、フェニル、Ｃ１‐６アルコキシまたはシアノを表わし、
Ｒ７およびＲ８はこれらが結合している炭素原子とともにＣ５‐８シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９はＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐７ハロアルケニルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１０は水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ１１はＣ１‐６アルキル、Ｃ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキル、ジ（Ｃ１‐６アルキル）アミノＣ１‐６アルキル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
Ｒ１２はＣ１‐６アルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１３はＣ１‐６アルキルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１４は水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ１５は水素原子、Ｃ１‐６ハロアルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１６は水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ１７は水素原子、Ｃ１‐６アルキルまたはＣ１‐６ハロアルキルを表わし、
Ｒ１８はＣ１‐６アルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１９は水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ２０はＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ２１はＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ２２はＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐７アルケニル、Ｃ２‐７ハロアルケニル、Ｃ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキル、フェノキシＣ１‐６アルキルまたはＣ１‐６アルコキシカルボニルＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ２３はＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ２４は水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
Ｒ２５はＣ１‐６アルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ２４およびＲ２５はこれらが結合している窒素原子とともにピロリジン、ピペリジン、モルホリンおよびピペラジンからなる群から選ばれる単環式複素環から誘導された一価の基である飽和単環式複素環基を形成し、該飽和単環式複素環基は場合によってはＣ１‐４アルキルで置換されていてもよい。）
Ｒ４が水素原子、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐７アルケニル、Ｃ２‐７アルキニル、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６ハロアルコキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、Ｃ１‐６ハロアルキルチオ、Ｃ１‐６アルキルスルフィニル、Ｃ１‐６アルキルスルホニルまたはピラゾリル（このピラゾリルはＣ１‐６アルキル置換またはＣ１‐６ハロアルキル置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に水素原子、フッ素、Ｃ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキルまたはフェニルを表わし、および
Ｑはナフチル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいピリジル、場合によっては置換されていてもよいチエニル、場合によっては置換されていてもよいフリルを表わし、フェニル、ピリジル、チエニルおよびフリルに対する置換基は、フッ素、塩素、Ｃ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキル、Ｃ１‐４アルコキシ、Ｃ１‐４ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノおよびフェニルからなる群から選ばれる一つから五つの基である化合物が挙げられる。
前記の式（１）の植物病虫害防除活性化合物において、特に好ましい化合物としては、
Ｒ１およびＲ２がこれらが結合している窒素原子とともに、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３‐ピロリン、ピペリジン、ペルヒドロアゼピン、ペルヒドロアゾシン、ペルヒドロ‐１，２‐ジアゼピン、ペルヒドロ‐１，２，５‐オキサジアゼピン、２‐ピラゾリン、チアゾリジン、ペルヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ‐ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン、ペルヒドロキノリン、ペルヒドロイソキノリン、１，４，５，６‐テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン‐１，１‐ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３‐トリアゾール、１，２，４‐トリアゾール、テトラゾールおよび１Ｈ‐インダゾールからなる群から選ばれる複素環から誘導された一価の基であり、および場合によってはフッ素、臭素、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２‐トリフルオロエチル、メトキシ、メチルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシメチル、２‐ヒドロキシエチル、メトキシメチル、アニリノメチル、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アセチル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２‐テトラフルオロエチルカルボニル、ペルフルオロエチルカルボニル、ペルフルオロヘプチルカルボニル、フェニル、ベンジル、２‐ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノおよびトリフルオロメチルカルボニルアミノからなる群から選ばれる一つから三つの基で置換されていてもよい複素環基を形成し、
Ｒ３が水素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、メチル、エチル、イソ‐プロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、アリル、エチニル、１‐プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ‐プロピルオキシ、ｎ‐ブチルオキシ、２，２，２‐トリフルオロエチルオキシ、アリルオキシ、２‐メチル‐４‐ペンテニルオキシ、３‐クロロ‐４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ‐またはイソ‐プロピルチオ、ｎ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐ブチルチオ、アリルチオ、３，３‐ジクロロアリルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル（場合によっては塩素、メチル、メトキシ、およびトリフルオロメチルからなる群から選ばれる一つから二つの基で置換されていてもよい。）、ベンジル（塩素置換されていてもよい。）、またはフェノキシメチル（場合によっては塩素置換されていてもよい。）を表わし、または
Ｒ３がピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４‐トリアゾールおよび２，３‐ジヒドロインドールからなる群から選ばれた複素環から誘導された一価の基であり、および場合によっては塩素、臭素、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい複素環基を表し、または
Ｒ３が下記の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれた基を表わし、
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ７は水素原子、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし、
Ｒ８はメチル、イソ‐またはｔｅｒｔ‐ブチル、ネオ‐ペンチル、フェニル、エトキシまたはシアノを表わし、または
Ｒ７およびＲ８はこれらが結合している炭素原子とともにシクロペンチリデンまたはシクロヘキシリデンを形成し、
Ｒ９はメチル、３，３‐ジクロロアリルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１０は水素原子、メチルまたはエチルを表わし、
Ｒ１１はメチル、エチル、イソ‐プロピル、メトキシエチル、ジメチルアミノエチル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
Ｒ１２はメチルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１３はメチルまたはベンジルを表わし、
Ｒ１４は水素原子またはメチルを表わし、
Ｒ１５は水素原子、２，２，２‐トリフルオロエチルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１６は水素原子またはメチルを表わし、
Ｒ１７は水素原子、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし、
Ｒ１８はメチルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１９は水素原子またはメチルを表わし、
Ｒ２０はメチル、エチル、ｎ‐またはイソ‐プロピルを表わし、
Ｒ２１はメチルまたはエチルを表わし、
Ｒ２２はメチル、エチル、ｎ‐プロピル、ｎ‐またはｔｅｒｔ‐ブチル、アリル、２‐クロロ‐２‐プロペニル、３‐クロロ‐２‐プロペニル、３，３‐ジクロロ‐２‐プロペニル、２‐メトキシエチル、２‐フェノキシプロピルまたはｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルを表わし、
Ｒ２３はメチルを表わし、
Ｒ２４は水素原子またはメチルを表わし、
Ｒ２５はイソ‐プロピルまたはフェニルを表わし、
Ｒ２４およびＲ２５はこれらが結合している窒素原子とともにピロリジン、ピペリジン、モルホリンおよびピペラジンからなる群から選ばれた単環式複素環から誘導された一価の基であり、場合によってはメチルで置換されていてもよい飽和単環式複素環基を表す。）
Ｒ４が水素原子、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、エチニル、１‐プロピニル、メトキシ、２，２，２‐トリフルオロエトキシ、メチルチオ、Ｃ１‐６ハロアルキルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはピラゾリル（このピラゾリルは場合によってはメチル置換またはトリフルオロメチル置換されていてもよい。）を表わし、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に水素原子、フッ素、メチル、エチル、イソ‐プロピル、トリフルオロメチルまたはフェニルを表わし、および
Ｑがナフチル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいピリジル、場合によっては置換されていてもよいチエニル、場合によっては置換されていてもよいフリルを表わし、フェニル、ピリジル、チエニル、およびフリルに対する置換基は、フッ素、塩素、メチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノおよびフェニルからなる群から選ばれた一つから五つの基である化合物が挙げられる。
同様に、前記の式（１Ａ）の化合物において、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ、Ｒ８Ａ、Ｒ９Ａ、Ｒ１０Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５Ａ、Ｒ１６Ａ、Ｒ１７Ａ、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５ＡおよびＱＡがそれぞれ、前記の式（１）の好ましい化合物の定義で示されたＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＱと同じ定義を有する化合物が挙げられる。
ただし、以下の（Ｔ‐１）から（Ｔ‐６）の場合は除く。
（Ｔ‐１）下記基が１‐ピロリル、１‐イミダゾリル、３‐オキソピペリジノまたは４‐オキソピペリジノを表わし、Ｒ３Ａは水素原子を表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、およびＱＡは１‐ナフチル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によっては塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐２）下記基が３‐オキソピペリジノ、４‐オキソピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、４‐エチルピペラジノ、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはアミノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは３‐ピリジル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つから三つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐３）下記基がピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａは塩素、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは場合によってはメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよいフェニル基を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐４）下記基が１‐ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノまたは１‐ピロリルを表わし、Ｒ３Ａはメチルまたはメトキシメチルを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはフェニルまたは１‐ナフチルを表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐５）下記基が１‐アジリジニル、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはメチルチオを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソ‐プロポキシ、ｎ‐ブトキシまたはイソ‐ブトキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐６）下記基が１‐アジリジニルを表わし、Ｒ３Ａは水素原子またはアミノを表わし、Ｒ４Ａはクロロを表わし、かつＱＡは好ましくはメトキシまたはエトキシで置換されたフェニル基を表わす場合。
Figure 2007524689
さらに、前記の式（１Ａ）の化合物において、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ、Ｒ８Ａ、Ｒ９Ａ、Ｒ１０Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５Ａ、Ｒ１６Ａ、Ｒ１７Ａ、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５ＡおよびＱＡはそれぞれ、前記の式（１）の特に好ましい化合物の定義で述べられたＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＱと同じ定義を有する化合物が特に好ましい。
ただし、以下の（Ｔ‐１）から（Ｔ‐６）の場合は除く。
（Ｔ‐１）下記基が１‐ピロリル、１‐イミダゾリル、３‐オキソピペリジノまたは４‐オキソピペリジノを表わし、Ｒ３Ａは水素原子を表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは１‐ナフチル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によっては塩素、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれる一つから二つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐２）下記基が３‐オキソピペリジノ、４‐オキソピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、４‐エチルピペラジノ、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはアミノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは３‐ピリジル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つから三つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐３）下記基がピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａは塩素、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは場合によってはメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよいフェニル基を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐４）下記基が１‐ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノまたは１‐ピロリルを表わし、Ｒ３Ａはメチルまたはメトキシメチルを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはフェニルまたは１‐ナフチルを表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐５）下記基が１‐アジリジニル、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはメチルチオを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
Figure 2007524689
 （Ｔ‐６）下記基が１‐アジリジニルを表わし、Ｒ３Ａは水素原子またはアミノを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシで置換されたフェニル基を表わす場合。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ａ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロピリミジンおよびピロリジンを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｂ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルチオ‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジンを出発物質として用い、また、たとえば、ｍ‐クロロ過安息香酸を酸化剤とする場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｃ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メタンスルホニル‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジンおよびピラゾールを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｄ）は、たとえば、４‐クロロ‐５‐（３‐フルオロベンジル）‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジンおよびナトリウムメトキシドを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｅ）は、出発物質、たとえば、４‐クロロ‐５‐（３‐フルオロベンジル）‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジンが触媒を用いて水素化される場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｆ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（２、５‐ジヒドロピロール‐１‐イル）ピリミジンおよびクロロジフルオロ酢酸ナトリウムを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｇ）は、たとえば、２‐アジド‐５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジンおよびナトリウムボロヒドライドを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｈ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン‐２‐イルアミンおよび亜硝酸ｔｅｒｔ‐ブチルおよび塩化第二銅を出発物質として用いる場合、下記の反応スキーム（サンドマイヤー法）で例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｉ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン‐２‐イルアミンおよびジメチルホルムアミドジメチルアセタールおよびＯ‐メチルヒドロキシルアンモニウムクロライドを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｊ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン‐２‐イルアミンおよび無水酢酸を出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｋ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン‐２‐カルボニトリルおよびメチル臭化マグネシウムを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｌ）は、たとえば、１‐（５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐｛ピロリジン‐１‐イル｝ピリミジン‐２‐イル）エタノンおよびＯ‐エチルヒドロキシルアンモニウムクロライドを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
前記の調製方法（ｍ）は、たとえば、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン）２‐カルボニトリルおよびヒドロキシルアンモニウムクロライドを出発物質として用いる場合、下記の反応スキームで例示することができる。
Figure 2007524689
上述の調製方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、その一部は新規な化合物であって、既存の文献には記載されていない化合物であり、たとえば、下記式で表される化合物を
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ４Ａａ２は水素原子、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキルまたはアルケニルを表わし、
Ｒ３Ａａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同じ定義を有する。）
ハロゲン化剤、たとえば、オキシ塩化リン, オキシ臭化リンなどとJournal of Heterocyclic Chemistry, Vol.29, p.1369-1370(1992); Journal of Organic Chemistry, Vol.32, No.2, p.1591-1596(1967)などに記載されている方法によって反応させることにより容易に調製できる。
上述の式（ＸＩＩ）の化合物は、その一部は新規な化合物であって、既存の文献には記載されていない化合物であり、たとえば、下記式で表される化合物を
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ４Ａａ３は水素原子、アルキル、ハロアルキルまたはアルケニルまたはＣ１‐４アルコキシを表わし、
Ｒ２６ＡはＣ１‐４アルコキシを表わし、
Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同じ定義を有する。）
下記式で表される化合物と
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ３Ａａは前記と同じ定義を有する。）
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｖｏｌ．７７， ｐ．７４５−７４９（１９５５）； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｖｏｌ．６９， ｐ．２９４１−２９４２（１９３８）などに記載されている方法によって反応させることにより容易に調製できる。
上述の式（ＸＩＩＩ）の化合物は、やはりその一部は新規な化合物であって、既存の文献では述べられていない化合物であり、たとえば、下記式で表される化合物を
Figure 2007524689
 （式中、
Ｒ４Ａａ３およびＲ２６Ａは前記と同じ定義を有する。）
下記式で表される化合物と
Figure 2007524689
 （式中、
Ｘ１はハロゲン、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素を表わし、
Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同じ定義を有する。）
日本特許公開公報第２２８５００／１９９９号などで述べられている方法によって反応させることにより容易に調製できる。
上述の式（ＸＶ）および（ＸＶＩ）の化合物はそれ自体が既知の化合物である。
上述の式（ＸＩＶ）の化合物は、その一部は新規な化合物であって、既存の文献では述べられていない化合物であり、たとえば、下記式で表される化合物を
Ｒ３Ａａ‐ＣＮ（ＸＶＩＩ）
（式中、
Ｒ３Ａａは前記と同じ定義を有する。）
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．２６， ｐ．４１２−４１８（１９６１）； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．３４， ｐ．２９２−２９６（１９６９）； Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ， Ｄ．Ｃ．， Ｖｏｌ．３５， ｐ．３５１−４２５（１９４４）などで述べられている方法によって処理することにより容易に調製できる。
上述の式（ＸＶＩＩ）の化合物はそれ自体が既知の化合物である。
上述の調製方法（ａ）において出発物として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物は、それ自体が既知の化合物である。
上述の調製方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロピリミジン
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐メチルピリミジン、
４，６‐ジクロロ‐５‐（３‐フルオロベンジル）ピリミジン
４，６‐ジクロロ‐５‐（３‐クロロベンジル）ピリミジン
４，６‐ジクロロ‐５‐（２，６‐ジフルオロベンジル）ピリミジン
４，６‐ジクロロ‐５‐（３，５‐ジフルオロベンジル）ピリミジン
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐メチルピリミジン
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐メチルチオピリミジン、
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐（ピリジン‐２‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐（ピリジン‐３‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐（ピラジン‐２‐イル）ピリミジン、など。
前記の式（ＩＩ）の化合物の調製の出発物質として用いられる式（ＸＩＩ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
５‐ベンジルピリミジン‐４，６‐ジオール
５‐（３‐フルオロベンジル）ピリミジン‐４，６‐ジオール、
５‐（３‐クロロベンジル）ピリミジン‐４，６‐ジオール、
５‐ベンジル‐２‐（ピリジン‐２‐イル）ピリミジン‐４，６‐ジオール、
５‐ベンジル‐２‐メチルピリミジン‐４，６‐ジオール、
５‐ベンジル‐２‐メチルチオピリミジン‐４，６‐ジオール、など。
前記の式（ＸＩＩ）の化合物の調製の出発物質として用いられる式（ＸＩＩＩ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
ベンジルマロン酸ジエチル、
２‐ベンジルアセト酢酸エチル、
２‐（３‐フルオロベンジル）マロン酸ジエチル、
２‐（３‐クロロベンジル）マロン酸ジエチル、など。
前記の式（ＸＩＩ）の化合物の調製の出発物質として用いられる式（ＸＩＶ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
塩酸ホルマミジン、
塩酸アセトアミジン、
塩酸ｔｅｒｔ‐ブチルカルバミジン、
トリフルオロアセトアミジン、
塩酸シクロプロピルカルバミジン、
塩酸ベンザミジン、
塩酸２‐（４‐クロロフェノキシ）−アセトアミジン、
塩酸ピロリジノホルマミジン、
塩酸モルホリノホルマミジン、
塩酸２‐アミジノチオフェン、
塩酸３‐アミジノピリジン、
塩酸２‐メチルチアゾール‐４‐カルボキシアミジン、など。
前記の式（ＸＩＩＩ）の化合物の調製の出発物質として用いられる式（ＸＶ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
マロン酸ジエチル、
アセト酢酸メチル、
ブチル酢酸エチル、
４，４，４‐トリフルオロアセト酢酸エチル、
メチル３‐オキソ‐６‐オクテノエート、など。
前記の式（ＸＩＩＩ）の化合物の調製の出発物質として用いられる式（ＸＶＩ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
ベンジルブロマイド、
１‐フェニルエチルブロマイド、
３‐メチルベンジルブロマイド、
２‐ニトロベンジルブロマイド、
３‐フルオロベンジルブロマイド、
３‐クロロベンジルブロマイド、
３‐(ブロモメチル)ベンゾニトリル、
４‐tert‐ブチルベンジルブロマイド、
４‐(トリフルオロメチル)ベンジルブロマイド、
２‐(ブロモメチル)ナフタレン、
３‐クロロ‐２‐(クロロメチル)‐５‐(トリフルオロメチル)ピリジン、
２‐クロロ‐５‐(クロロメチル)ピリジン、
２‐クロロ‐５‐(クロロメチル)チオフェン、
２‐(ブロモメチル)‐５‐ニトロフラン、など。
前記の式（ＸＩＶ）の化合物の調製の出発物質として用いられる式（ＸＶＩＩ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
ベンゾニトリル、
２‐シアノピリジン
２‐キノリンカルボニトリル、
１‐イソキノリンカルボニトリル、
３‐イソキノリンカルボニトリル、
シアノピラジン、など。
上述の調製方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
２‐メチルアジリジン
アゼチジン、
ピロリジン、
２‐ピロリドン、
２‐メチルピロリジン、
３‐ピロリン、
チアゾリジン、
ピロール、
２‐ピラゾリン、
ピラゾール、
イミダゾール、
１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール、
１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール、
１Ｈ‐テトラゾール、
インドリン、
ピペリジン、
４‐メチルピペリジン、
モルホリン、
チオモルホリン、
ピペラジン、
ヘキサメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミン、
オクタヒドロインドール、など。
上述の調製方法（ｂ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｂ）の化合物は前記の調製方法（ａ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルチオ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルチオ‐６‐（ピペリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（４‐メチルピペリジン‐１‐イル）‐２‐メチルチオピリミジン、
４‐（５‐ベンジル‐６‐クロロ‐２‐メチルチオピリミジン‐４‐イル）モルホリン、
２‐アリルチオ‐５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐（３，３‐ジクロロアリルチオ）‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、など。
上述の調製方法（ｂ）において用いられる酸化剤としては、たとえば、ｍ‐クロロ過安息香酸、過酸化水素、などが挙げられる。
上述の調製方法（ｃ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｃ）の化合物は前記の調製方法（ｂ）または（ｈ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルスルホニル‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルスルホニル‐６‐（ピペリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルスルホニル‐６‐（４‐メチルピペリジン‐１‐イル）ピリミジン、
４‐（５‐ベンジル‐６‐クロロ‐２‐メチルスルホニルピリミジン‐４‐イル）モルホリン、
５‐ベンジル‐２，４‐ジクロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、など。
上述の調製方法（ｃ）において出発物質として用いられる式（ＩＶ）の化合物はそれ自体が既知の化合物であり、たとえば、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ， Ｖｏｌ．６４， ｐ．２９４８−２９５３（１９９１）； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．３１， ｐ．６７７−６８１（１９６６）； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｖｏｌ．７５， ｐ．４０５３−４０５４（１９５３）などに記載の方法で調製することができる。その具体例としては下記を挙げることができる：
シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化テトラブチルアンモニウム、ナトリウムアジド、１‐ヘキシン、エチニルトリメチルシラン、ナトリウムメトキシド、２，２，２‐トリフルオロエタノール、アリルアルコール、３‐クロロ‐４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテン‐１‐オール、ナトリウムチオメトキシド、フェノール、ベンジルアルコール、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４‐トリアゾール、シクロペンタンオキシム、２‐(ヒドロキシイミノ)プロパンニトリル、Ｏ‐ベンジルヒドロキシルアミン、アニリン、ヒドラジン水和物、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（１‐フェニルエチリデン）ヒドラジン、Ｎ‐フェニルグアニジン、など。
上述の調製方法（ｄ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｄ）の化合物は前記の調製方法（ａ）または（ｆ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
４‐クロロ‐５‐（３‐フルオロベンジル）‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐（ピラゾール‐１‐イル）‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピペリジン‐１‐イル）‐２‐（ピリジン‐２‐イル）ピリミジン、
３‐（５‐ベンジル‐６‐クロロピリミジン‐４‐イル）‐６，６‐ジフルオロ‐３‐アザビシクロ[３，１，０]ヘキサン、など。
上述の調製方法（ｄ）において出発物質として用いられる式（Ｖ）の化合物はそれ自体が既知の化合物であり、その具体例としては下記を挙げることができる：
シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅（Ｉ）、ナトリウムメトキシド、２，２，２‐トリフルオロエタノール、ナトリウムチオメトキシド、２，２，２‐トリフルオロエタンチオール、１‐ヘキシン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４‐トリアゾール、など。
上述の調製方法（ｅ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｅ）の化合物は上述の調製方法（ａ）または（ｆ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
４‐クロロ‐５‐（３‐フルオロベンジル）‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐（ピラゾール‐１‐イル）‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピペリジン‐１‐イル）‐２‐（ピリジン‐２‐イル）ピリミジン、
３‐（５‐ベンジル‐６‐クロロピリミジン‐４‐イル）‐６，６‐ジフルオロ‐３‐アザビシクロ[３，１，０]ヘキサン、など。
上述の調製方法（ｅ）において用いられる触媒としては、たとえば、パラジウム‐炭素などを挙げることができる。
上述の調製方法（ｆ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｆ）の化合物は前記の調製方法（ａ）、（ｃ）または（ｄ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（２，５‐ジヒドロピロール‐１‐イル）ピリミジン、
５‐ベンジル‐４‐（２，５‐ジヒドロピロール‐１‐イル）‐６‐メトキシピリミジン、
４‐クロロ‐６‐（３，６‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピリジン‐１‐イル）‐５‐（３‐フルオロベンジル）‐２‐（１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）ピリミジン、など。
上述の調製方法（ｇ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｇ）の化合物は前記の調製方法（ｃ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
２‐アジド‐４‐クロロ‐５‐（３‐クロロベンジル）‐６（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
２‐アジド‐５‐（６‐クロロピリジン‐３‐イルメチル）‐４‐ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン、
２‐アジド‐４‐クロロ‐６‐（２，５‐ジヒドロピロール‐１‐イル）‐５‐（ナフタレン‐２‐イルメチル）ピリミジンなど。
上述の調製方法(ｇ)において用いられる触媒としては、たとえば、パラジウム‐炭素などを挙げることができる。
上述の調製方法(ｇ)において用いられる金属ヒドライドとしては、たとえば、ナトリウムボロヒドライド、リチウムアルミニウムヒドライド、などを挙げることができる。
上述の調製方法（ｈ）の第一工程、上述の調製方法（ｉ）の第一工程および上述の調製方法(ｊ)において出発物質として用いられる式（ＩＡｈ）の化合物は前記の調製方法（ｃ）または（ｇ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）‐５‐（３，４，５‐トリフルオロベンジル）ピリミジン‐２‐イルアミン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン‐２‐イルアミン、
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（４，５‐ジヒドロピラゾール‐１‐イル）ピリミジン‐２‐イルアミン、など。
上述の調製方法(ｈ)の第一工程において用いられる硝酸エステルとしては、たとえば、ｔｅｒｔ‐ブチルニトリルなどを挙げることができ、たとえば、亜硝酸ナトリウムを酸性条件に曝すことにより、その場で亜硝酸を生じうる。
上述の調製方法(ｈ)の第二工程で用いられる銅ハライドまたはカリウムハライドとしては、たとえば、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化カリウム、などを挙げることができる。
上述の調製方法（ｉ）の第二工程において出発物質として用いられる式（ＶＩ）の化合物の具体例としては下記を挙げることができる：
Ｎ’‐（５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐｛ピロリジン‐１‐イル｝ピリミジン‐２‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、
Ｎ’‐（４‐クロロ‐６‐｛ピペリジン‐１‐イル｝‐５‐｛ピリジン‐２‐イルメチル｝ピリミジン‐２‐イル）Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、
Ｎ’‐（４‐クロロ‐５‐｛５‐ニトロフラン‐２‐イルメチル｝‐６‐｛ピロリジン‐１‐イル｝ピリミジン‐２‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、など。
上述の調製方法（ｉ）において出発物質として用いられる式（ＶＩＩ）の化合物はそれ自体が既知の化合物であり、その具体例としては下記を挙げることができる：
Ｏ‐メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ‐エチルヒドロキシルアミン、
Ｏ‐イソプロピルヒドロキシルアミン、
Ｏ‐ベンジルヒドロキシルアミン、など。
上述の調製方法（ｊ）において出発物質として用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物はそれ自体が既知の化合物であり、その具体例としては下記を挙げることができる：
無水酢酸、無水プロピオン酸、酢酸クロライド、ｎ−ブチリルクロライド、ベンゾイルクロライド、などを挙げることができる。
上述の調製方法（ｋ）および上述の調製方法（ｍ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｋ）の化合物は前記の調製方法（ｃ）または（ｄ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐（ピロリジン‐１‐イル）ピリミジン‐２‐カルボニトリル、
５‐（３‐フルオロベンジル）‐４（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）ピリミジン‐２‐カルボニトリル、
４‐（２，３‐ジヒドロインドール‐１‐イル）‐５‐（３‐フルオロ‐４‐トリフルオロメチルベンジル）ピリミジン‐２‐カルボニトリル、など。
上述の調製方法（ｋ）において出発物質として用いられる式（ＩＸ）の化合物はそれ自体が既知の化合物であり、たとえば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｖｏｌ．９４， ｐ．５４２１−５４３４（１９７２）などに記載された方法により調製することもできる。その具体例としては下記を挙げることができる：
メチルマグネシウムブロマイド
イソプロピルマグネシウムブロマイド
ペンチルマグネシウムブロマイド、など。
上述の調製方法（ｌ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｌ）の化合物は前記の調製方法（ｋ）で調製することができ、その具体例としては下記を挙げることができる：
１‐（５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐｛ピロリジン‐１‐イル｝ピリミジン‐２‐イル）エタノン、
１‐（５‐ベンジル‐４‐メチル‐６‐｛ピロリジン‐１‐イル｝ピリミジン‐２‐イル）エタノン、
１‐（５‐ベンジル‐４‐メトキシ‐６‐｛ピペリジン‐１‐イル｝ピリミジン‐２‐イル）プロパン‐１‐オン、など。
上述の調製方法（ｌ）において出発物質として用いられる式（Ｘ）の化合物はそれ自体が既知の化合物であり、その具体例としては下記を挙げることができる：
Ｏ‐エチルヒドロキシルアミン、
Ｏ‐（３‐クロロアルキル）ヒドロキシルアミン、
Ｏ‐（２‐メトキシエチル）ヒドロキシルアミン、
フェニルヒドラジン
１‐メチル‐１‐フェニルヒドラジン、など。
上述の調製方法（ｍ）において出発物質として用いられる式（ＸＩ）の化合物はそれ自体が既知の化合物であり、その具体例としては下記を挙げることができる：
ヒドロキシルアミン、
Ｏ‐メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ‐エチルヒドロキシルアミン、など。
上述の調製方法（ｃ）において出発物質として用いられる式（ＩＡｃ）であり、そのＸｃがヨウ素を表わす化合物は、そのＸｃが塩素の化合物より、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．２３， ｐ．１０７９−１０８４（１９８６）； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， （ｃ）， ｐ．１２０４−１２０９（１９６７）などに記載される方法により容易に調製され、上述の調製方法（ｄ）において出発物質である式（ＩＡｄ）であり、そのＸｄがヨウ素を表わす化合物は、Ｘｄが塩素の化合物より、同様の方法により容易に調製される。
上述の調製方法（ａ）の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン類、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、たとえば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；エステル類、たとえば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド類、たとえば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ‐メチルピロリドン、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、たとえば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；塩基類、たとえば、ピリジンなどを挙げることができる。
調製方法（ａ）は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、たとえば、無機塩基類としては、アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のヒドライド類、水酸化物類、炭酸塩類、および重炭素塩類など、たとえば、ナトリウムヒドライド、リチウムヒドライド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；無機アルカリ金属アミド類、たとえば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど；有機塩基類としては、アルコラート類、三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、たとえば、トリエチルアミン、１，１，４，４‐テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４‐ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８‐ジアザビシクロ［５，４，０］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）など；有機塩酸アミン類、たとえば、塩酸ピリジン、塩酸トリエチルアミンなど；アミンスルホナート類、たとえば、ピリジン ｐ‐トルエンスルホナート、トリエチルアミン ｐ‐トルエンスルホナートなどを挙げることができる。
調製方法（ａ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−７８から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約−２０から約１２０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ａ）を行なうときに、たとえば、１．１から８．０モルの式（ＩＩＩ）の化合物を1モルの式（ＩＩ）の化合物と、希釈剤、たとえば、テトラヒドロフランの中で、トリエチルアミンの存在下反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｂ）の反応は適切な希釈剤の中で行なうことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；エステル類、たとえば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；カルボン酸類、たとえば、酢酸などを挙げることができる。
調製方法（ｂ）は触媒の存在下行なうことができ、該触媒の例としては、たとえば、タングステン酸塩を挙げることができる。
調製方法（ｂ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−７８から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約−２０から約１２０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｂ）を行なうときに、たとえば、２．０から２．４モルのｍ‐クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）を１モルの式（ＩＡｂ）の化合物と希釈剤、たとえば、ジクロロメタンの中で反応させることにより、目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｃ）の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン類、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、たとえば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；酸アミド類、たとえば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ‐メチルピロリドン、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、たとえば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど、塩基類、たとえば、ピリジンなどを挙げることができる。
調製方法（ｃ）は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、たとえば、無機塩基類としては、アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のヒドライド類、水酸化物類、炭酸塩類、および重炭素塩類など、たとえば、ナトリウムヒドライド、リチウムヒドライド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；無機アルカリ金属アミド類、たとえば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど；有機塩基類としては、アルコラート類、三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、たとえば、トリエチルアミン、１，１，４，４‐テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４‐ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８‐ジアザビシクロ［５，４，０］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）など；有機リチウム化合物、たとえば、メチルリチウム、ｎ‐ブチルリチウム、ｓｅｃ‐ブチルリチウム、ｔｅｒｔ‐ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ‐ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ‐ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ‐ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡなど；有機塩酸アミン類、たとえば、塩酸ピリジン、塩酸トリエチルアミンなど；アミンスルホナート類、たとえば、ピリジン ｐ‐トルエンスルホナート、トリエチルアミン ｐ‐トルエンスルホナートなどを挙げることができる。
調製方法（ｃ）は触媒の存在下行なうことができ、該触媒の例としては、たとえば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）白金などの白金触媒、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属触媒を挙げることができる。
調製方法（ｃ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−７８から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約０から約１５０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｃ）を行なうときに、たとえば、１．５から２．５モルの式（ＩＶ）の化合物を1モルの式（ＩＡｃ）の化合物と、希釈剤、たとえば、ＤＭＦの中で、炭酸カリウムの存在下反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｄ）の反応は適切な希釈剤の中で行なうことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン類、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、たとえば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；エステル類、たとえば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド類、たとえば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ‐メチルピロリドン、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、たとえば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；塩基類、たとえば、ピリジンなどを挙げることができる。
調製方法（ｄ）は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、たとえば、無機塩基類としては、アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のヒドライド類、水酸化物類、炭酸塩類、および重炭素塩類など、たとえば、ナトリウムヒドライド、リチウムヒドライド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；無機アルカリ金属アミド類、たとえば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど；有機塩基類としては、アルコラート類、三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、たとえば、トリエチルアミン、１，１，４，４‐テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４‐ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８‐ジアザビシクロ［５，４，０］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）など；有機リチウム化合物、たとえば、メチルリチウム、ｎ‐ブチルリチウム、sec‐ブチルリチウム、tert‐ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ‐ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ‐ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ‐ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡなど；有機塩酸アミン類、たとえば、塩酸ピリジン、塩酸トリエチルアミンなど；アミンスルホナート類、たとえば、ピリジン ｐ‐トルエンスルホナート、トリエチルアミン ｐ‐トルエンスルホナートなどを挙げることができる。
調製方法（ｄ）は触媒の存在下行なうことができ、該触媒の例としては、たとえば、ジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）白金などの白金触媒、およびヨウ化銅（Ｉ）などの金属触媒を挙げることができる。
調製方法（ｄ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−７８から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約−２０から約１２０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｄ）を行なうときに、たとえば、１．５から２．５モルの式（Ｖ）の化合物を１モルの式（ＩＡｄ）の化合物と希釈剤、たとえば、ＴＨＦの中で、トリエチルアミンの存在下反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｅ）の反応は適切な希釈剤の中で行なうことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水；芳香族炭化水素、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；エステル類、たとえば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；カルボン酸類、たとえば、酢酸などを挙げることができる。
調製方法（ｅ）は触媒の存在下行なうことができ、該触媒の例としては、たとえば、パラジウム炭素などを挙げることができる。
調製方法（ｅ）は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、たとえば、無機塩基類としては、アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のヒドライド類、水酸化物類、炭酸塩類、および重炭素塩類など、たとえば、ナトリウムヒドライド、リチウムヒドライド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどを挙げることができる。
調製方法（ｅ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−４０から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約０から約１４０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｅ）を行なうときに、たとえば、触媒量のパラジウム炭素を1モルの式（ＩＡｅ）の化合物と、希釈剤、たとえば、トルエン‐エタノールの中で、炭酸ナトリウム水溶液の存在下および水素雰囲気中で反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｆ）の反応は適切な希釈剤の中で行なうことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ニトリル類、たとえば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどを挙げることができる。
調製方法（ｆ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−４０から約２００℃の温度が適用でき、好ましくは、約０から約１８０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｆ）を行なうときに、たとえば、５から２０モルのクロロジフルオロ酢酸ナトリウムを１モルの式（ＩＡｆ）の化合物と、約１８０℃で、希釈剤、たとえば、ジグライムの中で反応させることにより、目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｇ）の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水；芳香族炭化水素、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；エステル類、たとえば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド類、たとえば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ‐メチルピロリドン、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、たとえば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；カルボン酸類、たとえば、酢酸などを挙げることができる。
調製方法（ｇ）は適切な触媒の存在下行なうことができ、該触媒の例としては、たとえば、パラジウム炭素などを挙げることができる。
調製方法（ｇ）はまた適切な金属ヒドライドを用いることにより行なうことができ、該金属ヒドライドとしては、たとえば、水素化ホウ素ナトリウム、リチウムアルミニウムヒドライドなどを挙げることができる。
調製方法（ｇ）を行なうときに、たとえば、触媒量のパラジウム炭素を1モルの式（ＩＡｇ）の化合物と、希釈剤、たとえば、エタノールの中で、水素雰囲気中で反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｈ）の第一工程および第二工程の反応は一つの槽内で適切な希釈剤の中で連続して行なうことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水；ケトン類、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、たとえば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど；スルホン類；スルホキシド類、たとえば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；カルボン酸類、たとえば、酢酸；無機酸類、たとえば、塩酸、硫酸などを挙げることができる。
調製方法（ｈ）は酸触媒の存在下行なうことができ、該酸触媒の例としては、たとえば、硝酸、臭化水素酸などの無機酸を挙げることができる。
調製方法（ｈ）は触媒の存在下行なうことができ、該触媒の例としては、たとえば、ハロゲン化銅化合物類、たとえば、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）などを挙げることができる。
調製方法（ｈ）の第一工程および第二工程の反応は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−４０から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約−２０から約１２０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｈ）を行なうときに、たとえば、１．２から２．５モルのｔｅｒｔ‐ブチルニトリルを１モルの式（ＩＡｈ）の化合物を希釈剤、たとえば、アセトニトリルの中で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｉ）の第一工程の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、芳香族炭化水素、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど；酸アミド類、たとえば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ‐メチルピロリドン、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）などを挙げることができる。
調製方法（ｈ）の第一工程は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−４０から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約０から約１４０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｉ）の第一工程を行なうときに、たとえば、１．１から２．０モルのジメチルホルムアミドジメチルアセタールを1モルの式（ＩＡｈ）の化合物と、希釈剤、たとえば、ＤＭＦの中で反応させることにより目的の式（ＶＩ）の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｉ）の第二工程の反応はまた適切な希釈剤の中で行なうことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなどを挙げることができる。
調製方法（ｉ）の第二工程は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、無機塩基類としては、アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のヒドライド類、水酸化物類、炭酸塩類、および重炭素塩類など、たとえば、ナトリウムヒドライド、リチウムヒドライド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；有機塩基類としては、アルコラート類、三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、たとえば、トリエチルアミン、１，１，４，４‐テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４‐ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８‐ジアザビシクロ［５，４，０］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
調製方法（ｉ）の第二工程はまた酸触媒の存在下行なうことができ、該酸触媒の例としては、たとえば、有機酸類、たとえば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ‐トルエンスルホン酸など；有機塩酸アミン類、たとえば、塩酸ピリジン、塩酸トリエチルアミンなど；アミンスルホナート類、たとえば、ピリジン ｐ‐トルエンスルホナート，トリエチルアミン ｐ‐トルエンスルホナートなどを挙げることができる。
調製方法（ｉ）の第二工程は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−４０から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約０から約１４０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｉ）の第二工程を行なうときに、たとえば、１．１から８．０モルの式（ＶＩＩ）の化合物を１モルの式（ＶＩ）の化合物と希釈剤、たとえば、トルエンの中で、トリエチルアミンの存在下反応させることにより目的の化合物が得られる。
調製方法（ｉ）の第二工程を行なうときに、式（ＩＡｈ）の化合物から始まる反応を、途中で式（ＶＩ）の化合物を分離および精製せずに、連続的に行なうことにより式（ＩＡ）の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｊ）の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；塩基類、たとえば、ピリジンなどを挙げることができる。
調製方法（ｊ）は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、たとえば、有機塩基類、アルコラート類、三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、たとえば、トリエチルアミン、１，１，４，４‐テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４‐ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８‐ジアザビシクロ［５，４，０］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
調製方法（ｊ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−７８から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約−２０から約１２０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｊ）を行なうときに、たとえば、０．８から１．５モルの式（ＶＩＩＩ）の化合物を1モルの式（ＩＡｈ）の化合物と、希釈剤、たとえば、ピリジンの中で反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｋ）の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）などを挙げることができる。
調製方法（ｋ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−７８から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約−２０から約１２０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｋ）を行なうときに、たとえば、１．１から３．３モルの式（ＩＸ）の化合物を1モルの式（ＩＡｋ）の化合物と、希釈剤、たとえば、エチルエーテルの中で反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｌ）の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水、脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなどを挙げることができる。
調製方法（ｌ）は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、たとえば、無機塩基類としては、アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のヒドライド類、水酸化物類、炭酸塩類、および重炭素塩類など、たとえば、ナトリウムヒドライド、リチウムヒドライド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；有機塩基類としては、アルコラート類、三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、たとえば、トリエチルアミン、１，１，４，４‐テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４‐ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８‐ジアザビシクロ［５，４，０］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
調製方法（ｌ）はまた酸触媒の存在下行なうことができる。該酸触媒の例としては、たとえば、ｐ‐トルエンスルホン酸など；有機アミン塩、たとえば、ピリジン ｐ‐トルエンスルホン酸塩などを挙げることができる。
調製方法（ｌ）は実質的に広範囲の温度領域で行なうことができる。一般的には約−７８から約１８０℃の温度が適用でき、好ましくは、約−２０から約１２０℃である。この反応は好ましくは常圧下で行なわれるが、場合によっては高圧下または減圧下で行なうこともできる。
調製方法（ｌ）を行なうときに、たとえば、１．１から８．０モルの式（Ｘ）の化合物を1モルの式（ＩＡｌ）の化合物と、希釈剤、たとえば、エタノールの中で、炭酸水素ナトリウムの存在下反応させることにより目的の化合物が得られる。
上述の調製方法（ｍ）の反応は適切な希釈剤の中で行うことができる。この場合使用できる希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環族および芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２‐ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、たとえば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなどを挙げることができる。
調製方法（ｍ）は酸結合剤の存在下行なうことができ、該酸結合剤としては、たとえば、無機塩基類としては、アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類のヒドライド類、水酸化物類、炭酸塩類、および重炭素塩類など、たとえば、ナトリウムヒドライド、リチウムヒドライド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；有機塩基類としては、アルコラート類、三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、たとえば、トリエチルアミン、１，１，４，４‐テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４‐ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８‐ジアザビシクロ［５，４，０］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
調製方法（ｍ）はまた酸触媒の存在下行なうことができ、該酸触媒の例としては、たとえば、有機酸類、たとえば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ‐トルエンスルホン酸など；有機塩酸アミン類、たとえば、塩酸ピリジン、塩酸トリエチルアミンなど；アミンスルホナート類、たとえば、ピリジン ｐ‐トルエンスルホナート，トリエチルアミン ｐ‐トルエンスルホナートなどを挙げることができる。
調製方法（ｍ）を行なうときに、たとえば、１．１から８．０モルの式（ＸＩ）の化合物を1モルの式（ＩＡｋ）の化合物と、希釈剤、たとえば、トルエンの中で、トリエチルアミンの存在下反応させることにより目的の化合物が得られる。
本発明の式（Ｉ）の活性成分化合物は強い殺真菌および殺菌作用を示し、実際にこれらは望ましくない植物病原菌を防御するのに用いることができる。
本発明の式（Ｉ）の活性成分化合物は、一般的に、プラスモジオホロマイセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）， オーマイセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）， ザイゴマイセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）， アスコマイセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）， バシデイオマイセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）およびデューテロマイセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物の病気に対し、殺真菌剤および殺菌剤として用いることができる。
本発明によると、式（Ｉ）の活性成分化合物は特にスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）， ジベレラ・フジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）， アルターナリア・マリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）， ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）， フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）， コクリオボルス・ミヤビューナス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）， ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などの植物病原菌に対して優れた防御作用を有する。
式（Ｉ）の活性成分化合物は活性化合物が植物病原菌を防御するのに必要な濃度において植物によく適合し、使用する場合には、植物の地上部の化学処理、茎および種の化学処理、および土壌処理なども可能である。
本発明の式（Ｉ）の活性成分化合物はさらに種々の材料の保護において、それらを望ましくない微生物による感染や分解から保護するために使うことができる。
本明細書中の材料は幅広く用いられるために製造された生命のない対象物を意味すると理解される。
本発明の活性化合物で微生物の攻撃による変性や分解から保護されうる材料としては、たとえば、接着剤類、のり類、紙およびダンボール、布、皮、木、（合成）塗料、冷却潤滑剤、熱交換液および微生物により感染および分解されうるその他の材料が挙げられ、その中でも木が特に好ましい。保護されるべき材料の範囲には製造工場の一部、たとえば、微生物の増殖により損傷を受けうる冷却水系統が含まれる。
材料の劣化や変性の原因となる微生物の例としては、バクテリア、糸状菌、イースト、藻、粘性生物などが挙げられる。本発明の式（Ｉ）の活性化合物は好ましくは、糸状菌、木を退色させ、および／または木を破壊する糸状菌（バシジオマイセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対する作用を示すことが好ましい。
防御する対象としては、下記の属の微生物を例として示すことができる。
アルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、たとえば、アルターナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、たとえば、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、たとえば、カエトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、たとえば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；
レンチナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、たとえば、レンチナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、たとえば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、たとえば、ポリポルス・ベルシコロ（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
オーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、たとえば、オーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、たとえば、スクレロホマ・ヒチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、たとえば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）。
さらに、本発明の式（I）の活性成分化合物は温血動物に対しては毒性が低く、安全に使用することができる。
本発明の式（I）の活性成分化合物は農業用の化学品として用いられる場合は通例の剤形にすることができる。剤形としては、たとえば、溶液、水和剤、エマルジョン、懸濁液、粉体、発泡剤、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性成分化合物を含浸させた天然および合成の物質、ミクロカプセル、種子被覆剤、ＵＬＶ（冷霧、温霧）などを挙げることができる。
これらの製剤はそれ自体が既知の方法、たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち液体希釈剤、固体希釈剤または担体、および場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することによって調製することができる。
液体希釈剤または担体としては、たとえば、芳香族炭化水素（たとえば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族あるいは塩素化脂肪族炭化水素（たとえば、クロロベンゼン類、エチレンクロライド類、メチレンクロライドなど）脂肪族炭化水素（たとえば、シクロヘキサンなどまたはパラフィン類｛たとえば、鉱油の留分など｝]、アルコール類（たとえば、ブタノール、グリコールなど）およびそれらのエーテル類、エステル類など、ケトン類（たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強度の極性溶媒（たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などを挙げることができる。水を増量剤として用いる場合は、たとえば、有機溶媒を補助溶媒として用いることができる。
固体希釈剤としては、たとえば、砕いた天然鉱物（たとえば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、砕いた合成鉱物（たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）を挙げることができる。
顆粒のための固体の担体としては、たとえば、粉砕し、分別した岩（たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど）無機および有機の粉の合成顆粒、有機材料（たとえば、おが屑、やしの実の殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎など）の粒子などを挙げることができる。
乳化剤および／または発泡剤としては、たとえば、ノニオンおよびアニオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類｛たとえば、アルキルアリルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホナート類、アルキル硫酸塩類、アリルスルホナート類など｝）、アルブミンの加水分解物などを挙げることができる。
分散剤は、たとえば、亜硫酸リグニン廃液、メチルセルロースなどを含む。
粘着付与剤も製剤（粉体、顆粒、乳化可能な濃縮物）において用いることができる。その場合に用いることができる粘着付与剤としては、たとえば、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）を挙げることができる。
着色剤も用いることができる。該着色剤としては、無機顔料（たとえば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、およびさらに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛、およびこれらの塩のような微量栄養素が挙げられる。
該製剤は本発明の式（Ｉ）の活性成分化合物を一般的には０．１から９５重量％、好ましくは、０．５から９０重量％の範囲の濃度で含むことができる。
本発明の式（Ｉ）の活性成分化合物は他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌剤（殺真菌剤、殺菌剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、線虫駆除薬、除草剤、鳥の忌避剤、成長調節剤、化学肥料および／または土壌改良剤などの他の既知の活性化合物とともに、上述の製剤や種々の適用剤形で存在することができる。
本発明の式（Ｉ）の活性成分化合物はそのまま直接あるいはすぐに使える溶液、乳化が可能な濃縮物、懸濁液、粉体、錠剤、ペースト、ミクロカプセル、顆粒などの形でも用いることができ、または実際に使用するときにさらに希釈して調製される適用型で用いることができる。本発明の式（Ｉ）の活性成分化合物は通常の方法、たとえば、散水、液侵、吹付け、散布、噴霧、ドレンチ、懸濁液剤、塗装、散粉、種子粉衣などの通常の方法で用いることができる。
植物の各部分を処置する場合、適用型での本発明の活性成分化合物の濃度は実質的には様々な範囲であることができ、一般的には０．０００１から１重量％、好ましくは０．００１から０．５重量％である。
種を処理する場合、本発明の活性成分化合物は一般的には種１Ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは０．０１から１０ｇの範囲で用いることができる。
土壌処理の場合、本発明の活性成分化合物は適用箇所において、一般的には０．００００１から０．１重量％、好ましくは、０．０００１から０．０２重量％の濃度範囲で用いることができる。
次に、本発明を実施例を用いて更に具体的に述べる。しかし、本発明は決してこれらに制限されるものではない。
（合成実施例１）
Figure 2007524689
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロピリミジン（９６０ｍｇ、４．０ｍｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、ついでこれにピロリジン（６６０μｌ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間還流した。反応終了後、沈殿を除去し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（溶離液 ｎ‐ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し５‐ベンジル‐４‐クロロ‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン（１．０５ｇ）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ３００ＭＨｚ）δ１．８０‐１．８５（４Ｈ、ｍ）、３．５４‐３．５８（４Ｈ、ｍ）、
４．２７（２Ｈ、ｓ）、７．０８２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９Ｈ、ｚ）、７．２１‐７．３１（３Ｈ、ｍ）、８．３１（１Ｈ、ｓ）。
（合成実施例２）
Figure 2007524689
５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐メチルチオピリミジン（１．１４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、ついでこれにピロリジン（６６０μｌ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を３時間還流した。反応終了後、沈殿を除去し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（溶離液 ｎ‐ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルチオ‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン（１．１ｇ）を得た。
ｍｐ９７〜９９℃
（合成実施例３）
Figure 2007524689
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メチルチオ‐６‐ピロリジン‐イル‐ピリミジン（１．９ｇ、６ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、これにｍ‐クロロ過安息香酸（３ｇ、１２ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、該混合物を室温で１時間撹拌した。反応終了後、それにチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、沈殿をろ取した。ついで反応溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液と塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、溶媒を減圧下除去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（溶離液 ｎ‐ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、２．０ｇの５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メタンスルホニル‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジンを得た。
ｍｐ１３６〜１３８℃
（合成実施例４）
Figure 2007524689
４‐クロロ‐５‐（３‐フルオロベンジル）‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン（３７０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、これにナトリウムメトキシド（３７０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）の２８％メタノール溶液を室温で滴下し、混合物を室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液 ｎ‐ヘキサン：酢酸エチル＝５：１｛ｖ／ｖ｝）で精製し、５‐（３‐フルオロベンジル‐４‐メトキシ‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン（０．３ｇ）を得た。
ｍｐ７４〜７６℃
（合成実施例５）
Figure 2007524689
５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐メタンスルホニル‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン（５００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）をＮ、Ｎ‐ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、これに炭酸カリウム（３９０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびピラゾール（１４５ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（溶離液 ｎ‐ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、５‐ベンジル‐４‐クロロ‐２‐ピラゾール‐１‐イル‐ピリミジン（４００ｍｇ）を得た。
ｍｐ１４９〜１５１℃
（合成実施例６）
Figure 2007524689
４‐クロロ‐５‐（３‐フルオロベンジル）‐６‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン（５００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）をトルエン（７ｍｌ）およびエタノール（５ｍｌ）に溶解し、これに炭酸ナトリウム（０．１ｇ）を水（１ｍｌ）に溶かして調製した水溶液を加えた。さらに、それに５％パラジウム炭素（０．１５ｇ）を加え、該混合物を室温で１時間水素ガスに接触させた。反応終了後、触媒をろ別し、クロロホルムと水を加えることによってろ液を分離させた。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液 ヘキサン：酢酸エチル＝５：１｛ｖ／ｖ｝）で精製し、５‐（３‐フルオロベンジル）‐４‐ピロリジン‐１‐イル‐ピリミジン（０．３５ｇ）を得た。
ｍｐ５１〜５４℃
上述の合成実施例１から６と同じ方法で得られた化合物の具体例を、合成実施例１から６で合成された化合物とともに後述の表１から３に示し、これらの物理化学的性質を表４に示す。
本発明の式（ＩＡ）の化合物において、化合物が下記の式で表わす場合のその化合物の例を表１に示し、
Figure 2007524689
 化合物が下記式を表わす場合のその化合物の例を表１に示し、
Figure 2007524689
 化合物が下記式を表わす場合のその化合物の例を表３に示す。
Figure 2007524689
表１、表２、表３において、Ｐｈはフェニルを表わし、Ｎａｐｈはナフチルを表わす。
Figure 2007524689
Figure 2007524689
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Figure 2007524689
Figure 2007524689
Figure 2007524689
＊１：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．８０〜１．８５（４Ｈ、ｍ）、３．５４〜３．５８（４Ｈ、ｍ）、４．２７８（２Ｈ、ｓ）、７．０８２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．２１〜７．３１（３Ｈ、ｍ）、８．３１、８．３１（１Ｈ、ｓ）。
＊２：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ４．３４（２Ｈ、Ｓ）、４．４３（４Ｈ、Ｓ）、５．７６（２Ｈ、Ｓ）、７．０７（２Ｈ、ｄ）、７．２１〜７．３１（３Ｈ、ｍ）、８．３４（１Ｈ、Ｓ）。
＊３：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．７７〜１．８５（４Ｈ、ｍ）、３．５１〜３．５６（４Ｈ、ｍ）、４．２４（２Ｈ、ｓ）、６．７６〜６．９３（３Ｈ、ｍ）、７．２２〜７．２９（１Ｈ、ｍ）、８．３０（１Ｈ、ｓ）。
＊４：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．８３〜１．８７（４Ｈ、ｍ）、３．５２〜３．５７（４Ｈ、ｍ）、４．２４（２Ｈ、ｓ）、６．９４〜７．２５（４Ｈ、ｍ）８．３２（１Ｈ、ｓ）。
＊５：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．５９〜１．６５（６Ｈ、ｍ）、３．２９〜３．３１（４Ｈ、ｍ）、４．１２（２Ｈ、ｓ）、７．２９〜７．４８（４Ｈ、ｍ）、８．４６（１Ｈ、ｓ）。
（合成実施例７）（中間体の合成）
第一工程
Figure 2007524689
酢酸ホルムアミジン（４６ｇ、０．４４ｍｏｌ）およびエタノール（３００ｍｌ）の懸濁液に、ナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液（２５０ｇ、１．３ｍｏｌ）を氷冷下で加え、該混合物を氷冷を継続して１時間撹拌した後、これにベンジルマロン酸ジエチル（１００ｇ、０．４ｍｏｌ）を加えた。該混合物を氷冷下で２時間、そして室温で１９時間撹拌した後４時間還流した。反応終了後、氷冷下で濃塩酸（１３０ｇ）を加えることにより形成された沈殿をろ取し、エタノール、ついでジエチルエーテルで洗浄し、デシケータ中で乾燥して５‐ベンジル‐１Ｈ‐ピリミジン‐４，６‐ジオン（１４５ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
第二工程
Figure 2007524689
５‐ベンジル‐１Ｈ‐ピリミジン‐４，６‐ジオン（１４５ｇ）に、オキシ塩化リン（３００ｍｌ）およびジクロロエタン（２００ｍｌ）を加え、該混合物を３時間還流した。反応終了後、溶媒および過剰のオキシ塩化リンを減圧下除去した。氷水とジクロロメタンを反応混合物に加えた後、沈殿を除去し、ろ液をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを用いて、シリカゲルを充填したグラスフィルタでろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物をエタノールに溶解し、これに氷水を加えた。形成された沈殿をろ取し、水で、ついでジエチルエーテルで洗浄し、デシケータ中で乾燥して５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロピリミジン（５１．８ｇ）を得た。
ｍｐ ９１〜９２℃
（合成実施例８）（中間体の合成）
第一工程
Figure 2007524689
２‐ピリジルイミド酸エチル（４５ｇ、０．３ｍｏｌ）および塩化アンモニウム（１９．３ｇ、０．３６ｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍｌ）中で懸濁させ、該混合物を４時間還流した。反応終了後、反応溶液を体積が約１／３になるまで減圧下濃縮した。これにジエチルエーテル（１００ｍｌ）を加えることによって形成された沈殿をろ取し、ジエチルエーテル、ついでアセトンで洗浄し、デシケータ中で乾燥して塩酸２‐アミジノピリジン（４２．１５ｇ）を得た。
第二工程
Figure 2007524689
塩酸２‐アミジノピリジン（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）およびエタノールの懸濁液に、ナトリウムメトキシド（６０ｇ、０．３１ｍｏｌ）の２８％エタノール溶液を氷冷下で加え、該混合物を氷冷を継続して１５分間撹拌後、ベンジルマロン酸ジエチル（１００ｇ、０．４ｍｏｌ）をこれに加えた。該混合物を氷冷下で１．５時間および室温で１時間撹拌した後、４時間還流した。反応終了後、氷冷下で濃塩酸（３２ｇ）を加えることにより形成した沈殿をろ取し、エタノール、ついでジエチルエーテルで洗浄し、デシケータ中で乾燥して塩酸５‐ベンジル‐２‐ピリジン‐２‐イル‐１Ｈ‐ピリミジン‐４，６‐ジオン（３８．７ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
第三工程
Figure 2007524689
 塩酸５‐ベンジル‐２‐ピリジン‐２‐イル‐１Ｈ‐ピリミジン‐４，６‐ジオン（３８．７ｇ）に、オキシ塩化リン（２００ｍｌ）を加え、該混合物を３時間還流した。反応終了後、過剰のオキシ塩化リンを減圧下除去した。氷水とジクロロメタンを反応混合物に加えた後、沈殿を除去し、ろ液をジクロロメタンで抽出した。該ジクロロメタン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを用いて、シリカゲルを充填したガラスフィルタでろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた生成物をデシケータ中で乾燥して５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐ピリジン‐２‐イル‐ピリミジン（１５．８ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
ｍｐ ９６〜９７℃
（合成実施例９）（中間体の合成）
第一工程
Figure 2007524689
チオウレア（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）およびエタノールの懸濁液に、ナトリウムメトキシド（５８ｇ、０．３ｍｏｌ）の２８％エタノール溶液とベンジルマロン酸ジエチル（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）を氷冷下で加え、該混合物を室温で１時間撹拌した後、４時間還流した。反応終了後、氷冷下で濃塩酸を加えて該混合物を酸性化することにより形成した沈殿をろ取し、エタノール、ついでジエチルエーテルで洗浄し、デシケータ中で乾燥して５‐ベンジル‐２‐メルカプトピリミジン‐４，６‐ジオン（２３ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
第二工程
Figure 2007524689
５‐ベンジル‐２‐メルカプトピリミジン‐４，６‐ジオン（２３ｇ、０．１ｍｏｌ）のメタノール（３００ｍｌ）中の溶液に、ナトリウムメトキシド（２９ｇ、０．１５ｍｏｌ）の２８％エタノール溶液を氷冷下で滴下した。ついで該混合物にヨウ化メチル（７．５ｍｌ、０．１２ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ、塩酸で酸性化し、形成した結晶をろ取し、デシケータ中で乾燥して５‐ベンジル‐２‐メチルチオピリミジン‐４，６‐ジオン（２４．８ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
第三工程
Figure 2007524689
５‐ベンジル‐２‐メチルチオピリミジン‐４，６‐ジオン（２４．８ｇ）に、オキシ塩化リン（２００ｍｌ）を加え、該混合物を３時間還流した。反応終了後、過剰のオキシ塩化リンを減圧下除去した。氷水とジクロロメタンを該反応混合物に加えた後、沈殿を除去し、ろ液をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを用いて、シリカゲルを充填したグラスフィルタでろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた生成物をデシケータ中で乾燥して５‐ベンジル‐４，６‐ジクロロ‐２‐メチルチオピリミジン（２０．２ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
（合成実施例１０）（中間体の合成）
Figure 2007524689
ピラジンカルボニトリル（１１．７ｇ、０．１１ｍｏｌ）に、ナトリウムメトキシド（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）の２８％メタノール溶液を加え、その混合物を４時間還流し、塩化アンモニウム（６．４ｇ、０．１２ｍｏｌ）を加えた後、さらに６時間還流した。反応終了後、該混合物にジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加えることにより形成させた沈殿をろ取し、ジエチルエーテル、ついでアセトンで洗浄し、デシケータ中で乾燥して塩酸アミジノピラジン（１７．２ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
（合成実施例１１）（中間体の合成）
Figure 2007524689
３‐フルオロベンジルブロマイド（１８．９、０．１ｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（１２０ｍｌ、０．８ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３０ｇ、０．２２ｍｏｌ）をアセトン（６０ｍｌ）中で懸濁させ、室温で１０時間撹拌した。反応終了後、沈殿をろ取し、アセトンで洗浄した。溶媒および過剰のマロン酸ジエチルを減圧下除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（溶離液 ｎ‐ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、３‐フルオロベンジルマロン酸ジエチル（２３．６ｇ）を得た。これを精製せずに次の反応に用いた。
（試験実施例１）
：ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対する茎葉散布の効果の試験
試験化合物の調製
活性化合物：５重量部
有機溶媒：アセトン １４２．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ７．５重量部
上述の活性化合物、アセトンおよび乳化剤を混合し、水で所定の濃度に薄めて試験に供した。
試験方法
水稲（品種：ＫＯＳＨＩＨＩＫＡＲＩ）を直径４ｃｍのプラスチックの鉢で栽培した。葉期が１．５〜２の段階で、予め用意し、所定の濃度に希釈した活性化合物の溶液を３鉢あたり６ｍｌの量で噴霧した。噴霧の一日後、人工的に栽培したピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子の縣濁液を噴霧（一回）により接種し、２５℃、相対湿度１００％に保ち、感染させた。接種から七日後、鉢あたりの縮約比を分類し、評価して抑制値（％）を得た。植物毒性も同時に調査した。この試験は1 セクション３鉢の平均である。
縮約比の評価および抑制値の計算方法は下記のとおりである。
縮約比 病変面積率（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
抑制値（％）＝（１−｛処理されたセクションの縮約比／未処理のセクションの縮約比｝）×１００
試験結果
化合物番号１‐５、１‐１１、１‐１４、１‐１５、１‐１６、１‐１７、１‐２２、１‐３３、１‐３６、１‐３７、１‐４５、１‐５６、１‐５７、１‐６８、１‐８６、１‐８７、１‐１０２および１‐２３８の化合物は化学的濃度（５００ｐｐｍ）において８０％より大きい抑制値を示した。植物毒性は観測されなかった。
（試験実施例２）
：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に対する茎葉散布の効果のための試験
試験方法
きゅうり（品種：ＳＡＧＡＭＩ ＨＡＮＰＡＫＵ）を直径４ｃｍのプラスチックの鉢で栽培した。予め上述の試験実施例１と同様の方法で調製し、所定の濃度に希釈した活性化合物の溶液を３鉢あたり６ｍｌの量で子葉に達した苗木に噴霧した。噴霧の一日後、予め感染させたきゅうりから得られたスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を蒸留水に洗い出すことにより得られた胞子の縣濁液を処理されるべき植物に噴霧（一回）により接種し、温室内で感染させた。接種から七日後、鉢あたりの縮約比を分類し、評価して抑制値（％）を得た。植物毒性も同時に調査した。この試験は1 セクション３鉢の平均である。
縮約比の評価および抑制値の計算方法は下記のとおりである。
縮約比 病変面積率（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
抑制値（％）＝（１−｛処理されたセクションの縮約比／未処理のセクションの縮約比｝）×１００
試験結果
化合物番号１‐５、１‐６、１‐１１、１‐１４、１‐１５、１‐１６、１‐１７、１‐４６、１‐５６、１‐５７、１‐６８、１‐８６および１‐８７の化合物は化学的濃度（５００ｐｐｍ）において８０％より大きい抑制値を示した。植物毒性は観測されなかった。
（試験実施例３）
：フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する茎葉散布の効果の試験
試験方法
トマト（品種：ＲＥＧＩＮＡ）を直径４ｃｍのプラスチックの鉢で栽培した。予め上述の試験実施例１と同様の方法で調製し、所定の濃度に希釈した活性化合物の溶液を２〜３葉期の段階に達した苗木に、３鉢あたり６ｍｌの量で噴霧した。噴霧の一日後、予め感染させたトマトの病変上に形成させたフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢をブラシを用いて蒸留水中に洗い出すことにより得られた遊走子嚢の縣濁液を処理されるべき植物に噴霧（一回）により接種し、２０℃および１００％の相対湿度に保ち感染させた。接種から四日後、鉢あたりの縮約比を分類し、評価して抑制値（％）を得た。植物毒性も同時に調査した。この試験は1 セクション３鉢の平均である。
縮約比の評価および抑制値の計算方法は下記のとおりである。
縮約比 病変面積率（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
抑制値（％）＝（１−｛処理されたセクションの縮約比／未処理のセクションの縮約比｝）×１００
試験結果
化合物番号１‐５、１‐１６５および１‐２３８の化合物は化学的濃度（５００ｐｐｍ）において８０％より大きい抑制値を示した。植物毒性は観測されなかった。
（試験実施例４）
：アルターナリア・マリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）に対する茎葉散布の効果の試験
試験方法
苗木（種類：ＯＲＥＧＯＮ ＳＵＰＥＲ ＤＥＬＩＣＩＯＵＳ）を直径３０ｃｍのプラスチックの鉢で栽培し、完全な伸長段階に達したその葉は葉柄から切り離し、保水性担体を用いて水耕栽培条件で栽培した。その後、予め上述の試験実施例１と同様の方法で調製し、所定の濃度に希釈した活性化合物の溶液を葉３枚あたり６ｍｌの量でその葉に噴霧した。噴霧の一日後、人工的に栽培したアルターナリア・マリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）の胞子の縣濁液を噴霧（一回）により葉に接種し、これらを保湿箱に移して２０℃に維持することにより感染させた。接種から四日後、鉢あたりの縮約比を分類し、以下の基準に従って評価し、抑制値（％）を得た。植物毒性も同時に調査した。この試験は1 セクション３鉢の平均である。
縮約比の評価および抑制値の計算方法は下記のとおりである。
縮約比 病変面積率（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
抑制値（％）＝（１−｛処理されたセクションの縮約比／未処理のセクションの縮約比｝）×１００
試験結果
化合物番号１‐５、１‐１４、１‐３３、１‐３６、１‐４１、１‐４２、１‐４６、１‐５６、１‐１０２、１‐１２１、１‐３０４、１‐３１１、１‐４３５、１‐５２０および１‐５２３の化合物は化学的濃度（５００ｐｐｍ）において８０％より大きい抑制値を示した。植物毒性は観測されなかった。
（処方例１）（顆粒）
本発明のＮｏ．１‐５の化合物（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（５８部）およびリグニンスルホン酸塩（２部）に水（２５部）を加え、よく混練して押し出し造粒機によって１０〜４０メッシュの顆粒にし、４０から５０℃で乾燥して顆粒を得る。
（処方例２）（顆粒）
０．２〜２ｍｍの粒子サイズ分布を有する粘土鉱物粒子（９５部）をロータリミキサに入れた。これを回転しつつ、本発明のＮｏ．１‐５６の化合物（５部）を液体希釈剤とともに噴霧し、均一にぬらし、４０〜５０℃で乾燥して顆粒を得る。
（処方例３）（乳化可能な濃縮物）
本発明のＮｏ．１‐５７の化合物（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合し、撹拌して乳化可能な濃縮物を得る。
（処方例４）水和剤
本発明のＮｏ．１‐２３８の化合物（１５部）、白色カーボン（水和したアモルファスシリコンオキシドの微細粒子）および粉体粘土（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム‐ホルマリン濃縮物（３部）を粉砕し混合して水和剤を得る。
（処方例５）（水分散可能な顆粒）
本発明のＮｏ．１−１４の化合物（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）および焼成した珪藻土粉体（３５部）をよく混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンを用いて押し出し、乾燥し、水分散可能な顆粒を得る。

Claims (8)

  1. 農業および園芸における望ましくない微生物を防除するための式（１）で表わされるベンジルピリミジン誘導体の使用。
    Figure 2007524689
     ［式中、
    Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子とともに３員から１０員の複素環基を形成し、該複素環基は場合によっては置換されていてもよく、およびＲ１およびＲ２が結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれる１つから３つの複素原子を含んでよく、
    ｎは０、１または２を表わし、
    Ｒ３は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。）を表わし、または
    Ｒ３は以下の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれる基を表わし、
    Figure 2007524689
     ｛式中、
    Ｒ７は水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、および
    Ｒ８はアルキル、フェニル、アルコキシまたはシアノを表わし、または
    Ｒ７およびＲ８はこれらが結合している炭素原子とともにシクロアルキリデンを形成し、
    Ｒ９はアルキル、ハロアルキルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１０は水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１１はアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
    Ｒ１２はアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１３はアルキルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１４は水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１５は水素原子、ハロアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１６は水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１７は水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、
    Ｒ１８はアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１９は水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ２０はアルキルを表わし、
    Ｒ２１はアルキルを表わし、
    Ｒ２２はアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わし、
    Ｒ２３はアルキルを表わし、
    Ｒ２４は水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ２５はアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ２４およびＲ２５はこれらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい５員から８員の飽和単環式複素環基を形成し、Ｒ２４およびＲ２５が結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれる一つまたは二つのヘテロ原子を含んでいてよい。｝
    Ｒ４は水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記基を表わし、
    Figure 2007524689
     Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、または場合によっては置換されていてもよいフェニルを表わし、および
    Ｑは場合によっては置換されていてもよいアリール、または窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つの複素原子を含み、場合によっては置換されていてもよい５員または６員の複素環基を表わす。］
  2. 下記式で表わされるベンジルピリミジン誘導体。
    Figure 2007524689
     ［式中、
    Ｒ１ＡおよびＲ２Ａは、これらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい３員から１０員の複素環基を形成し、およびＲ１ＡおよびＲ２Ａが結合している窒素原子の他に窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｍからなる群から選ばれた複素原子を１つから３つ含んでよく、
    ｍは０、１または２を表わし、
    Ｒ３Ａは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる複素原子の一つから四つを含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、
    Ｒ３Ａは下記の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれる少なくとも一つの基を表わし、
    Figure 2007524689
     ｛式中、
    Ｒ７Ａは水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、および
    Ｒ８Ａはアルキル、フェニル、アルコキシまたはシアノを表わし、または
    Ｒ７ＡおよびＲ８Ａはこれらが結合している炭素原子とともにシクロアルキリデンを形成し、
    Ｒ９Ａはアルキル、ハロアルケニルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１０Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１１Ａはアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
    Ｒ１２Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１３Ａはアルキルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１４Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１５Ａは水素原子、ハロアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１６Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１７Ａは水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、
    Ｒ１８Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１９Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ２０Ａはアルキルを表わし、
    Ｒ２１Ａはアルキルを表わし、
    Ｒ２２Ａはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わし、
    Ｒ２３Ａはアルキルを表わし、
    Ｒ２４Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ２５Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａは、これらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい５員から８員の飽和単環式複素環基を表わし、Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａが結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれた一つまたは二つの複素原子を含み得る。｝
    Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記基を表わし、
    Figure 2007524689
     Ｒ５ＡおよびＲ６Ａはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、または場合によっては置換されていてもよいフェニルを表わし、および
    ＱＡは場合によっては置換されていてもよいアリール、または場合によっては置換されていてよい５員または６員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれた一つの複素原子を含む。）を表わす。
    ただし、以下の（Ｔ‐１）から（Ｔ‐６）の場合は除く。
    （Ｔ‐１）下記基が１‐ピロリル、１‐イミダゾリル、３‐オキソピペリジノまたは４‐オキソピペリジノを表わし、Ｒ３Ａは水素原子を表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは１‐ナフチル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によっては塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐２）下記基が３‐オキソピペリジノ、４‐オキソピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、４‐エチルピペラジノ、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはアミノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは３‐ピリジル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシおよび４‐クロロベンジルオキシからなる群から選ばれた一つから三つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐３）下記基がピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、モルホリノ、６，７‐ジメトキシ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐２‐イルまたは６，７‐ジメトキシ‐１‐（３，４‐ジメトキシベンジル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐２‐イルを表わし、Ｒ３Ａは塩素、ジメチルアミノ、アニリノ、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、ピペリジノ、４‐ヒドロキシ‐ピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、
    Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは場合によってはメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよいフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐４）下記基が１‐ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノまたは１‐ピロリルを表わし、Ｒ３Ａはメチルまたはメトキシメチルを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはフェニルまたは１‐ナフチルを表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐５）下記基が１‐アジリジニル、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはメチルチオを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソ‐プロポキシ、ｎ‐ブトキシ、イソ‐ブトキシまたはアリルオキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐６）下記基が１‐アジリジニルを表わし、Ｒ３Ａは水素原子またはアミノを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシ、エトキシまたはアリルオキシで置換されたフェニル基を表わす場合。］
    Figure 2007524689
  3. Ｒ１ＡおよびＲ２Ａがこれらが結合している窒素原子とともに、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３‐ピロリン、ピペリジン、ペルヒドロアゼピン、ペルヒドロアゾシン、ペルヒドロ‐１，２‐ジアゼピン、ペルヒドロ‐１，２，５‐オキサジアゼピン、２‐ピラゾリン、チアゾリジン、ペルヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ‐ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン、ペルヒドロキノリン、ペルヒドロイソキノリン、１，４，５，６‐テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン‐１，１‐ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３‐トリアゾール、１，２，４‐トリアゾール、テトラゾールおよび１Ｈ‐インダゾールからなる群から選ばれる複素環から誘導された一価の基であり、場合によってはフッ素、臭素、Ｃ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキル、Ｃ１‐４アルコキシ、Ｃ１‐４アルキルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシＣ１‐４アルキル、Ｃ１‐４アルコキシＣ１‐４アルキル、アニリノＣ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキレン、Ｃ１‐４アルコキシ‐カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１‐４アルキル‐カルボニル、Ｃ１‐７ハロアルキル‐カルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１‐４アルコキシ‐カルボニルＣ１‐４アルキル、Ｃ１‐４アルキル‐カルボニルアミノおよびＣ１‐４ハロアルキル‐カルボニルアミノからなる群から選ばれる一つから三つの基で置換されてよい複素環基を形成し、
    Ｒ３Ａが水素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキル、Ｃ３‐７シクロアルキル、Ｃ２‐７アルケニル、Ｃ２‐７アルキニル、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６ハロアルコキシ、Ｃ２‐７アルケニルオキシ、Ｃ２‐７ハロアルケニルオキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、Ｃ２‐７アルケニルチオ、Ｃ２‐７ハロアルケニルチオ、Ｃ１‐６アルキルスルフィニル、Ｃ１‐６アルキルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル（このフェニルは場合によっては塩素、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ１‐６アルコキシおよびＣ１‐６ハロアルキルからなる群から選ばれる一つから二つの基で置換されていてもよい。）、フェニルＣ１‐４アルキル（このフェニルＣ１‐４アルキルは場合によっては塩素置換されていてもよい。）、またはフェノキシＣ１‐４アルキル（このフェノキシＣ１‐４アルキルは場合によっては塩素置換されてよい。）を表わし、または
    Ｒ３Ａがピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４‐トリアゾールおよび２，３‐ジヒドロインドールからなる群から選ばれる複素環から誘導された一価の基であり、および場合によっては塩素、臭素、Ｃ１‐６アルキルおよびＣ１‐６ハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されてよい複素環基を表わし、または
    Ｒ３Ａが下記の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれた基を表わし、
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ７Ａは水素原子、Ｃ１‐６アルキルまたはＣ１‐６ハロアルキルを表わし、
    Ｒ８ＡはＣ１‐６アルキル、フェニル、Ｃ１‐６アルコキシまたはシアノを表わし、
    Ｒ７ＡおよびＲ８Ａはこれらが結合している炭素原子とともにＣ５‐８シクロアルキリデンを形成し、
    Ｒ９ＡはＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐７ハロアルケニルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１０Ａは水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ１１ＡはＣ１‐６アルキル、Ｃ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキル、ジ（Ｃ１‐６アルキル）アミノＣ１‐６アルキル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
    Ｒ１２ＡはＣ１‐６アルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１３ＡはＣ１‐６アルキルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１４Ａは水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ１５Ａは水素原子、Ｃ１‐６ハロアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１６Ａは水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ１７Ａは水素原子、Ｃ１‐６アルキルまたはＣ１‐６ハロアルキルを表わし、
    Ｒ１８ＡはＣ１‐６アルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１９Ａは水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ２０ＡはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ２１ＡはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ２２ＡはＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐７アルケニル、Ｃ２‐７ハロアルケニル、Ｃ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキル、フェノキシＣ１‐６アルキルまたはＣ１‐６アルコキシカルボニルＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ２３ＡはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ２４Ａは水素原子またはＣ１‐６アルキルを表わし、
    Ｒ２５ＡはＣ１‐６アルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａはこれらが結合している窒素原子とともにピロリジン、ピペリジン、モルホリンおよびピペラジンからなる群から選ばれた単環式複素環から誘導された一価の基であり、場合によってはＣ１‐４アルキルで置換されていてもよい飽和単環式複素環基を形成する。）
    Ｒ４Ａは水素原子、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐７アルケニル、Ｃ２‐７アルキニル、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６ハロアルコキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、Ｃ１‐６ハロアルキルチオ、Ｃ１‐６アルキルスルフィニル、Ｃ１‐６アルキルスルホニルまたはピラゾリル（このピラゾリルはＣ１‐６アルキル置換またはＣ１‐６ハロアルキル置換されていてもよい。）を表わし、
    Ｒ５ＡおよびＲ６Ａはそれぞれ独立に水素原子、フッ素、Ｃ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキルまたはフェニルを表わし、ならびに
    ＱＡはナフチル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいピリジル、場合によっては置換されていてもよいチエニル、場合によっては置換されていてもよいフリルを表わし、フェニル、ピリジル、チエニルおよびフリルに対する置換基は、フッ素、塩素、Ｃ１‐４アルキル、Ｃ１‐４ハロアルキル、Ｃ１‐４アルコキシ、Ｃ１‐４ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノおよびフェニルからなる群から選ばれた一つから五つの基であり、
    ただし、以下の（Ｔ‐１）から（Ｔ‐６）の場合は除く：
    （Ｔ‐１）下記基が１‐ピロリル、１‐イミダゾリル、３‐オキソピペリジノまたは４‐オキソピペリジノを表わし、Ｒ３Ａは水素原子を表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは１‐ナフチル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によっては塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐２）下記基が３‐オキソピペリジノ、４‐オキソピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、４‐エチルピペラジノ、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはアミノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは３‐ピリジル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つから三つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐３）下記基がピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａは塩素、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは場合によってはメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよいフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐４）下記基が１‐ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノまたは１‐ピロリルを表わし、Ｒ３Ａはメチルまたはメトキシメチルを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはフェニルまたは１‐ナフチルを表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐５）下記基が１‐アジリジニル、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはメチルチオを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソ‐プロポキシ、ｎ‐ブトキシまたはイソ‐ブトキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐６）下記基が１‐アジリジニルを表わし、Ｒ３Ａは水素原子またはアミノを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシまたはエトキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ１ＡおよびＲ２Ａは、これらが結合している窒素原子とともに、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３‐ピロリン、ピペリジン、ペルヒドロアゼピン、ペルヒドロアゾシン、ペルヒドロ‐１，２‐ジアゼピン、ペルヒドロ‐１，２，５‐オキサジアゼピン、２‐ピラゾリン、チアゾリジン、ペルヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ‐ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン、ペルヒドロキノリン、ペルヒドロイソキノリン、１，４，５，６‐テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン‐１，１‐ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３‐トリアゾール、１，２，４‐トリアゾール、テトラゾールおよび１Ｈ‐インダゾールからなる群から選ばれる複素環から誘導された一価の基であり、場合によってはフッ素、臭素、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２‐トリフルオロエチル、メトキシ、メチルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシメチル、２‐ヒドロキシエチル、メトキシメチル、アニリノメチル、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アセチル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２‐テトラフルオロエチルカルボニル、ペルフルオロエチルカルボニル、ペルフルオロヘプチルカルボニル、フェニル、ベンジル、２‐ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノおよびトリフルオロメチルカルボニルアミノからなる群から選ばれる一つから三つの基で置換されていてもよい複素環基を形成し、
    Ｒ３Ａは水素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、メチル、エチル、イソ‐プロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、アリル、エチニル、１‐プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ‐プロピルオキシ、ｎ‐ブチルオキシ、２，２，２‐トリフルオロエチルオキシ、アリルオキシ、２‐メチル‐４‐ペンテニルオキシ、３‐クロロ‐４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ‐またはイソ‐プロピルチオ、ｎ‐、ｓｅｃ‐またはｔｅｒｔ‐ブチルチオ、アリルチオ、３，３‐ジクロロアリルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル（このフェニルは場合によっては塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれる基の一つから二つで置換されていてもよい。）、ベンジル（このベンジルは場合によっては塩素置換されていてもよい。）、またはフェノキシメチル（このフェノキシメチルは場合によっては塩素置換されていてもよい。）を表わし、または
    Ｒ３Ａはピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４‐トリアゾールおよび２，３‐ジヒドロインドールからなる群から選ばれた複素環から誘導された一価の基である複素環基であり、および場合によっては塩素、臭素、メチルおよびトリフルオロメチルにより置換されていてもよい複素環基を表し、または
    Ｒ３Ａは下記の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれた基を表わし、
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ７Ａは水素原子、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし、
    Ｒ８Ａはメチル、イソ‐またはｔｅｒｔ‐ブチル、ネオ‐ペンチル、フェニル、エトキシまたはシアノを表わし、または
    Ｒ７ＡおよびＲ８Ａはこれらが結合している炭素原子とともにシクロペンチリデンまたはシクロヘキシリデンを形成し、
    Ｒ９Ａはメチル、３，３‐ジクロロアリルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１０Ａは水素原子、メチルまたはエチルを表わし、
    Ｒ１１Ａはメチル、エチル、イソ‐プロピル、メトキシエチル、ジメチルアミノエチル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
    Ｒ１２Ａはメチルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１３Ａはメチルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１４Ａは水素原子またはメチルを表わし、
    Ｒ１５Ａは水素原子、２，２，２‐トリフルオロエチルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１６Ａは水素原子またはメチルを表わし、
    Ｒ１７Ａは水素原子、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし、
    Ｒ１８Ａはメチルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１９Ａは水素原子またはメチルを表わし、
    Ｒ２０Ａはメチル、エチル、ｎ‐またはイソ‐プロピルを表わし、
    Ｒ２１Ａはメチルまたはエチルを表わし、
    Ｒ２２Ａはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、ｎ‐またはｔｅｒｔ‐ブチル、アリル、２‐クロロ‐２‐プロペニル、３‐クロロ‐２‐プロペニル、３，３‐ジクロロ‐２‐プロペニル、２‐メトキシエチル、２‐フェノキシプロピルまたはｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルを表わし、
    Ｒ２３Ａはメチルを表わし、
    Ｒ２４Ａは水素原子またはメチルを表わし、
    Ｒ２５Ａはイソ‐プロピルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａはこれらが結合している窒素原子とともにピロリジン、ピペリジン、モルホリンおよびピペラジンからなる群から選ばれた単環式複素環から誘導された一価の基であり、場合によってはメチルで置換されていてもよい飽和単環式複素環基を形成する。）
    Ｒ４Ａは水素原子、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、エチニル、１‐プロピニル、メトキシ、２，２，２‐トリフルオロエトキシ、メチルチオ、Ｃ１‐６ハロアルキルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはピラゾリル（このピラゾリルは場合によってはメチル置換またはトリフルオロメチル置換されていてもよい。）を表わし、
    Ｒ５ＡおよびＲ６Ａはそれぞれ独立に水素原子、フッ素、メチル、エチル、イソ‐プロピル、トリフルオロメチルまたはフェニルを表わし、および
    ＱＡはナフチル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいピリジル、場合によっては置換されていてもよいチエニル、場合によっては置換されていてもよいフリルを表わし、フェニル、ピリジル、チエニルおよびフリルに対する置換基は、フッ素、塩素、メチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノおよびフェニルからなる群から選ばれた一つから５つの基であり、
    ただし、以下の（Ｔ‐１）から（Ｔ‐６）の場合は除く：
    （Ｔ‐１）下記基が１‐ピロリル、１‐イミダゾリル、３‐オキソピペリジノまたは４‐オキソピペリジノを表わし、Ｒ３Ａは水素原子を表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは１‐ナフチル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によっては塩素、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれる一つから二つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐２）下記基が３‐オキソピペリジノ、４‐オキソピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、４‐エチルピペラジノ、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはアミノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは３‐ピリジル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つから三つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐３）下記基がピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａは塩素、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは場合によってはメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよいフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐４）下記基が１‐ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノまたは１‐ピロリルを表わし、Ｒ３Ａはメチルまたはメトキシメチルを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはフェニルまたは１‐ナフチルを表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐５）下記基が１‐アジリジニル、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはメチルチオを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐６）下記基が１‐アジリジニルを表わし、Ｒ３Ａは水素原子またはアミノを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     請求項２に記載の化合物。
  5. 式（ＩＡ）の化合物の調製方法であって、
    Figure 2007524689
     ［式中、
    Ｒ１ＡおよびＲ２Ａはこれらが結合している窒素原子とともに３員から１０員の複素環基を形成し、この複素環基は場合によっては置換されていてもよく、およびＲ１ＡおよびＲ２Ａはこれらが結合している窒素原子の他に窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｍからなる群から選ばれる１つから３つの複素原子をさらに含んでもよく、
    ｍは０、１または２を表わし、
    Ｒ３Ａは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または
    Ｒ３Ａは下記の基ＡからＨおよびＪからＭからなる群から選ばれる基を表わし、
    Figure 2007524689
     ｛式中、
    Ｒ７Ａは水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、および
    Ｒ８Ａはアルキル、フェニル、アルコキシまたはシアノを表わし、
    Ｒ７ＡおよびＲ８Ａはこれらが結合している炭素原子とともにシクロアルキルリデンまたはシクロヘキシリデンを形成し、
    Ｒ９Ａはアルキル、ハロアルケニルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１０Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１１Ａはアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジルまたはシアノを表わし、
    Ｒ１２Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１３Ａはアルキルまたはベンジルを表わし、
    Ｒ１４Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１５Ａは水素原子、ハロアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１６Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ１７Ａは水素原子、アルキルまたはハロアルキルを表わし、
    Ｒ１８Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１９Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ２０Ａはアルキルを表わし、
    Ｒ２１Ａはアルキルを表わし、
    Ｒ２２Ａはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わし、
    Ｒ２３Ａはアルキルを表わし、
    Ｒ２４Ａは水素原子またはアルキルを表わし、
    Ｒ２５Ａはアルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａはこれらが結合している窒素原子とともに場合によっては置換されていてもよい５員から８員の飽和単環式複素環を形成し、Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａが結合している窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選ばれた一つまたは二つの複素原子を含んでいてよい。｝
    Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記基を表わし、
    Figure 2007524689
     Ｒ５ＡおよびＲ６Ａはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはフェニルを表わし、該フェニルは場合によっては置換されていてもよく、および
    ＱＡは場合によっては置換されていてもよいアリールまたは５員または６員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれた一つの複素原子を含み、場合によっては置換されていてもよい。）を表わし、
    ただし、以下の（Ｔ‐１）から（Ｔ‐６）の場合は除く。
    （Ｔ‐１）下記基が１‐インドリル、１‐ピロリル、１‐イミダゾリル、３‐オキソピペリジノまたは４‐オキソピペリジノを表わし、Ｒ３Ａは水素原子を表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは１‐ナフチル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によっては塩素、臭素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐２）下記基が３‐オキソピペリジノ、４‐オキソピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、４‐エチルピペラジノ、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはアミノを表わし、Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは３‐ピリジル基またはフェニル基（このフェニル基は場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシおよび４‐クロロベンジルオキシからなる群から選ばれた一つから三つの基で置換されていてもよい。）を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐３）下記基がピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐メチルピペラジノ、モルホリノ、６，７‐ジメトキシ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐２‐イルまたは６，７‐ジメトキシ‐１‐（３，４‐ジメトキシベンジル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐２‐イルを表わし、Ｒ３Ａは塩素、ジメチルアミノ、アニリノ、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、ピペリジノ、４‐ヒドロキシピペリジノ、４‐カルバモイルピペリジノ、４‐メチルピペラジノまたはモルホリノを表わし、
    Ｒ４Ａは水素原子を表わし、かつＱＡは場合によってはメチルおよびメトキシからなる群から選ばれた一つまたは二つの基で置換されていてもよいフェニル基を表わす場合、
    （Ｔ‐４）下記基が１‐ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノまたは１‐ピロリルを表わし、Ｒ３Ａはメチルまたはメトキシメチルを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはフェニルまたは１‐ナフチルを表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐５）下記基が１‐アジリジニル、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、Ｒ３Ａはメチルチオを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、かつＱＡはメトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソ‐プロポキシ、ｎ‐ブトキシ、イソ‐ブトキシまたはアリルオキシで置換されたフェニル基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     （Ｔ‐６）下記基が１‐アジリジニルを表わし、Ｒ３Ａは水素原子またはアミノを表わし、Ｒ４Ａは塩素を表わし、ＱＡはメトキシ、エトキシまたはアリルオキシで置換されたフェニル基を表わす場合。］
    Figure 2007524689
     ａ）Ｒ３Ａが水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、ハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、およびＲ４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルケニルを表わす場合：
    式（ＩＩ）で表わされる化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｘａはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わし、
    Ｒ３Ａａは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、および
    Ｒ４Ａａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルケニルを表わし、
    Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同じに定義される。）
    不活性の溶媒の存在下、および適切である場合酸結合剤の存在下、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させられること、
    Figure 2007524689
     （式中、Ｒ１ＡおよびＲ２Ａは前記と同じに定義される。）
    または
    ｂ）Ｒ３Ａがアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わし、Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシまたは下記の基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     または
    Ｒ３Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、およびＲ４Ａはアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わす場合：
    式（ＩＡｂ）で表わされる化合物が
    Figure 2007524689
     （式中
    Ｒ３Ａｂはアルキルチオを表わし、Ｒ４Ａｂは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシまたは下記の基を表わし、
    Figure 2007524689
     または
    Ｒ３Ａｂは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、Ｒ４Ａｂはアルキルチオを表わし、
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、酸化剤と反応させられること、
    または
    ｃ）Ｒ３Ａがシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記のＡ基、Ｂ基、Ｃ基、Ｆ基、Ｇ基またはＨ基を表わし、および
    Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノまたは下記の基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     式（ＩＡｃ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｘｃはハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）またはメチルスルホニルを表わし、
    Ｒ４Ａｃは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノまたは下記の基を表わし、
    Figure 2007524689
     Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、および適切である場合は酸結合剤の存在下、および適切である場合は触媒の存在下、式（ＩＶ）の化合物と反応させられること、
    Ｙ−Ｒ３Ａｃ （ＩＶ）
    （式中、Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリルまたはテトラアルキルアンモニウムを表わし、
    Ｒ３Ａｃはシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる複素原子の一つから四つを含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記Ａ基、Ｂ基、Ｃ基、Ｆ基、Ｇ基またはＨ基を表わす。）
    または
    ｄ）Ｒ３Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、または場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる複素原子の一つから四つを含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、および
    Ｒ４Ａはシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオまたは下記の基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     式（ＩＡｄ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｘｄはハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）またはメチルスルホニルを表わし、
    Ｒ３Ａｄは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、または場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、およびそれが適切な場合は酸結合剤の存在下、および触媒の存在下、式（Ｖ）の化合物と反応させられること、
    Ｙ−Ｒ４Ａｄ （Ｖ）
    （式中、Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリルまたはテトラアルキルアンモニウムを表わし、
    Ｒ４Ａｄはシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオまたは下記の基を表わす。）
    Figure 2007524689
     または
    ｅ）Ｒ３Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、および
    Ｒ４Ａは水素を表わす場合：
    式（ＩＡｅ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｘｅはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わし、
    Ｒ３Ａｅは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は触媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、水素化されること、
    または
    ｆ）Ｒ３Ａが水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってははハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記の基ＡからＨまたは基ＪからＭを表わし、
    Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     式（ＩＡｆ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ３Ａｆは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキニルスルホニル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、場合によっては置換されていてもよいベンジルオキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェノキシアルキル、または５員から１０員の複素環基（この複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一つから四つの複素原子を含み、場合によってはハロゲン、アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれる基により置換されていてもよい。）を表わし、または前記の基ＡからＨまたは基ＪからＭを表わし、
    Ｒ４Ａｆは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わし、
    Figure 2007524689
     Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義され、
    Ｒ２６Ａはアルキルを表わし、ｐは１または２を表わし、ｑは０、１または２を表わす。）
    不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は相転移触媒の存在下、クロロジフルオロ酢酸ナトリウムから誘導したジフルオロカルベンまたはクロロホルムから誘導したジクロロカルべンと反応させられること、
    または
    ｇ）Ｒ３Ａがアミノを表わす場合：
    式（ＩＡｇ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は触媒の存在下、水素化されるかまたは金属水素化物と反応させられること、
    または
    ｈ）Ｒ３Ａがハロゲンを表わす場合：
    第一工程：
    式（ＩＡｈ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸触媒の存在下、亜硝酸エステルまたは亜硝酸と反応させられて、ジアゾニウム塩が形成されること、
    第二工程：
    上述の第一工程で得られたジアゾニウム塩が、サンドマイヤー法またはガッターマン法にしたがって、ハロゲン化銅、カリウムハライドまたは銅粉の存在下で反応させられること、
    または
    ｉ）Ｒ３Ａが前記のＥ基を表わす場合：
    第一工程：
    前記の式（ＩＡｈ）の化合物が不活性な溶媒の存在下、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させられること、
    第二工程：
    上述の第一工程で得られた式（ＶＩ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、および適切な場合は酸触媒の存在下、式（ＶＩＩ）の化合物と反応させられること、
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ１３Ａは上述と同様に定義される。）
    または
    ｊ）Ｒ３Ａが前記のＤ基を表わす場合：
    式（ＩＡｈ）の化合物が、不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させられること、
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ２６Ａは塩素または下記の基を表わす。）
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ１２Ａは前記と同様に定義される。）
    または
    ｋ）Ｒ３Ａが前記のＫ基を表わし、および
    Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わす場合：
    Figure 2007524689
     式（ＩＡｋ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わし、
    Figure 2007524689
     および
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    不活性な溶媒の存在下、下記式（ＩＸ）の化合物と反応させられること、
    Ｒ２０Ａ−Ｍｇ−Ｘｋ （ＩＸ）
    （式中、
    Ｘｋはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わし、
    Ｒ２０Ａは前記と同様に定義される。）
    または
    ｌ）Ｒ３Ａが上述のＬ基またはＭ基を表わし、および
    Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わす場合、
    Figure 2007524689
     式（ＩＡｌ）の化合物が
    Figure 2007524689
     （式中、
    Ｒ２７Ａはアルキルを表わし、
    Ｒ４Ａｌは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは下記の基を表わし、
    Figure 2007524689
     および
    Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６ＡおよびＱＡは前記と同様に定義される。）
    式（Ｘ）の化合物と
    Ｈ２Ｎ−Ｒ２８Ａ （Ｘ）
    （式中、
    Ｒ２８Ａは下記の基
    −Ｏ−Ｒ２２Ａ
    または下記の基
    Figure 2007524689
     ｛式中、
    Ｒ２２Ａ、Ｒ２４ＡおよびＲ２５Ａは前記と同様に定義される。｝または
    Figure 2007524689
     を表す。）
    不活性な溶媒の存在下、および適切な場合酸結合剤の存在下、および適切な場合酸触媒の存在下、反応させられること：
    ｍ）Ｒ３Ａが前記の基Ｊを表わす場合、
    式（ＩＡｋ）の化合物が不活性な溶媒の存在下、および適切な場合は酸結合剤の存在下、および適切な場合は酸触媒の存在下、式（ＸＩ）、
    Ｈ２ＮＯ−Ｒ１９Ａ （ＸＩ）
    （式中、
    Ｒ１９Ａは前記と同様に定義される。）
    の化合物と反応させられること
    を特徴とする、前記方法。
  6. 請求項１に記載の式（Ｉ）のベンジルピリミジン誘導体を微生物および／またはその生息場所に適用することを特徴とする望ましくない微生物を駆除する方法。
  7. 請求項１に記載の式（Ｉ）のベンジルピリミジン誘導体および、場合によっては、増量剤および／または担体および／または界面活性剤および／またはさらに助剤を含む農業用または園芸用殺真菌剤。
  8. 請求項１に記載の式（Ｉ）のベンジルピリミジン誘導体が増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする殺微生物組成物の調製方法。
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