JP2817863B2 - 含フッ素ピラゾール化合物、その製法及び有害生物防除剤 - Google Patents
含フッ素ピラゾール化合物、その製法及び有害生物防除剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤、殺菌剤などの
有害生物防除剤として有用である新規な含フッ素ピラゾ
ール化合物に関するものである。
有害生物防除剤として有用である新規な含フッ素ピラゾ
ール化合物に関するものである。
【０００２】
【従来技術の説明】含フッ素ピラゾール化合物として
は、５−アミノ−１−フェニル−３−ペンタフルオロエ
チル−４−トリフルオロメチルピラゾール類が知られて
いるが、１位のフェニル基については非置換体のみであ
り、又その生物活性については何らの開示もない〔Ｉｚ
ｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉ
ｍ．，（１１）１９９０年，２５８３頁〕。
は、５−アミノ−１−フェニル−３−ペンタフルオロエ
チル−４−トリフルオロメチルピラゾール類が知られて
いるが、１位のフェニル基については非置換体のみであ
り、又その生物活性については何らの開示もない〔Ｉｚ
ｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉ
ｍ．，（１１）１９９０年，２５８３頁〕。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な含フ
ッ素ピラゾール化合物、その製法もしくはその合成中間
体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤を提供する
ことである。
ッ素ピラゾール化合物、その製法もしくはその合成中間
体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤を提供する
ことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な含フッ素ピラ
ゾール化合物が有害生物に対して顕著な防除活性を有
し、又、新規な３−ペンタフルオロエチル−４−トリフ
ルオロメチル−５−フルオロピラゾール類が前記化合物
の製造原料として有用であることを見出し、本発明を完
成するに至った。即ち、本発明は次の通りである。第１
の発明は、次式（Ｉ）：
題を解決するために検討した結果、新規な含フッ素ピラ
ゾール化合物が有害生物に対して顕著な防除活性を有
し、又、新規な３−ペンタフルオロエチル−４−トリフ
ルオロメチル−５−フルオロピラゾール類が前記化合物
の製造原料として有用であることを見出し、本発明を完
成するに至った。即ち、本発明は次の通りである。第１
の発明は、次式（Ｉ）：
【０００５】
【化９】
【０００６】（式中、Ｒ１は水素原子，低級アルキル
基，ベンジル基，アミノ基，アルキルスルホニル基，フ
ェノキシアルキル基，ピリジルアルキル基，アルコキシ
基，アルコキシアルキル基，低級シクロアルキル基，ア
ミノアルキル基，低級アルキニル基，低級ハロアルキル
基，アルキルチオアルキル基，又はアシル基を表し；Ｒ
２は水素原子、又は低級アルキル基を表し；或いはＲ１
とＲ２とが結合、環化した含窒素複素環を表し；Ｑはピ
リジル基，チエノピリミジル基，又は置換フェニル基を
表す。）で示される含フッ素ピラゾール化合物に関する
ものである。第２の発明は、次式（ＩＩ）：
基，ベンジル基，アミノ基，アルキルスルホニル基，フ
ェノキシアルキル基，ピリジルアルキル基，アルコキシ
基，アルコキシアルキル基，低級シクロアルキル基，ア
ミノアルキル基，低級アルキニル基，低級ハロアルキル
基，アルキルチオアルキル基，又はアシル基を表し；Ｒ
２は水素原子、又は低級アルキル基を表し；或いはＲ１
とＲ２とが結合、環化した含窒素複素環を表し；Ｑはピ
リジル基，チエノピリミジル基，又は置換フェニル基を
表す。）で示される含フッ素ピラゾール化合物に関する
ものである。第２の発明は、次式（ＩＩ）：
【０００７】
【化１０】
【０００８】（式中、Ｑは前記の記載と同義である。）
で示される３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオ
ロメチル−５−フルオロピラゾール類に関するものであ
る。第３の発明は、前記に記載の式（ＩＩ）で示される
３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−
５−フルオロピラゾール類と次式（ＩＩＩ）：
で示される３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオ
ロメチル−５−フルオロピラゾール類に関するものであ
る。第３の発明は、前記に記載の式（ＩＩ）で示される
３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−
５−フルオロピラゾール類と次式（ＩＩＩ）：
【０００９】
【化１１】
【００１０】（式中、Ｒ２は請求項１の記載と同義であ
り；Ｒ３は水素原子，低級アルキル基，ベンジル基，ア
ミノ基，アルキルスルホニル基，フェノキシアルキル
基，ピリジルアルキル基，アルコキシ基，アルコキシア
ルキル基，低級シクロアルキル基，アミノアルキル基，
低級アルキニル基，低級ハロアルキル基，又はアルキル
チオアルキル基を表し；或いはＲ２とＲ３とが結合、環
化した含窒素複素環を表す。）で示される求核剤を反応
させることを特徴とする前記に記載の式（Ｉ）において
次式（ＩＶ）：
り；Ｒ３は水素原子，低級アルキル基，ベンジル基，ア
ミノ基，アルキルスルホニル基，フェノキシアルキル
基，ピリジルアルキル基，アルコキシ基，アルコキシア
ルキル基，低級シクロアルキル基，アミノアルキル基，
低級アルキニル基，低級ハロアルキル基，又はアルキル
チオアルキル基を表し；或いはＲ２とＲ３とが結合、環
化した含窒素複素環を表す。）で示される求核剤を反応
させることを特徴とする前記に記載の式（Ｉ）において
次式（ＩＶ）：
【００１１】
【化１２】
【００１２】（式中、Ｒ２，Ｒ３及びＱは前記の記載と
同義である。）で示される含フッ素ピラゾール化合物の
製法に関するものである。第４の発明は、次式（Ｖ）：
同義である。）で示される含フッ素ピラゾール化合物の
製法に関するものである。第４の発明は、次式（Ｖ）：
【００１３】
【化１３】
【００１４】（式中、Ｑは前記の記載と同義である。）
で示される３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオ
ロメチル−５−アミノピラゾール類と次式（ＶＩ）：
で示される３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオ
ロメチル−５−アミノピラゾール類と次式（ＶＩ）：
【００１５】
【化１４】
【００１６】（式中、Ｒ４はアシル基を表す。）で示さ
れる化合物とを反応させることを特徴とする前記の式
（Ｉ）において次式（ＶＩＩ）：
れる化合物とを反応させることを特徴とする前記の式
（Ｉ）において次式（ＶＩＩ）：
【００１７】
【化１５】
【００１８】（式中、Ｒ４及びＱは前記の記載と同義で
ある。）で示される含フッ素ピラゾール化合物の製法に
関するものである。第５の発明は前記の式（Ｉ）で示さ
れる含フッ素ピラゾール化合物を有効成分とする有害生
物防除剤に関するものである。
ある。）で示される含フッ素ピラゾール化合物の製法に
関するものである。第５の発明は前記の式（Ｉ）で示さ
れる含フッ素ピラゾール化合物を有効成分とする有害生
物防除剤に関するものである。
【００１９】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の目的化合物である新規な含フッ素ピラゾール化合
物〔化合物（Ｉ）｛化合物（ＩＶ）、化合物（ＶＩ
Ｉ）｝〕、その製造原料である新規な３−ペンタフルオ
ロエチル−４−トリフルオロメチル−５−フルオロピラ
ゾール類〔中間体化合物（ＩＩ）〕、求核剤〔化合物
（ＩＩＩ）〕、３−ペンタフルオロエチル−４−トリフ
ルオロメチル−５−アミノピラゾール類〔化合物
（Ｖ）〕、化合物（ＶＩ）〔例えば、カルボン類又はそ
の反応性化合物など〕におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
及びＱは次の通りである。
発明の目的化合物である新規な含フッ素ピラゾール化合
物〔化合物（Ｉ）｛化合物（ＩＶ）、化合物（ＶＩ
Ｉ）｝〕、その製造原料である新規な３−ペンタフルオ
ロエチル−４−トリフルオロメチル−５−フルオロピラ
ゾール類〔中間体化合物（ＩＩ）〕、求核剤〔化合物
（ＩＩＩ）〕、３−ペンタフルオロエチル−４−トリフ
ルオロメチル−５−アミノピラゾール類〔化合物
（Ｖ）〕、化合物（ＶＩ）〔例えば、カルボン類又はそ
の反応性化合物など〕におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
及びＱは次の通りである。
【００２０】Ｒ１としては、水素原子，低級アルキル
基，ベンジル基，アミノ基，アルキルスルホニル基，フ
ェノキシアルキル基，ピリジルアルキル基，アルコキシ
基，アルコキシアルキル基，低級シクロアルキル基，ア
ミノアルキル基，低級アルキニル基，低級ハロアルキル
基，アルキルチオアルキル基，アシル基などを挙げるこ
とができ、次に、これらの好ましい例を挙げる。
基，ベンジル基，アミノ基，アルキルスルホニル基，フ
ェノキシアルキル基，ピリジルアルキル基，アルコキシ
基，アルコキシアルキル基，低級シクロアルキル基，ア
ミノアルキル基，低級アルキニル基，低級ハロアルキル
基，アルキルチオアルキル基，アシル基などを挙げるこ
とができ、次に、これらの好ましい例を挙げる。
【００２１】低級アルキル基（例えば、炭素原子数１〜
６個の直鎖状又は分岐状のもの）では、好ましくは炭素
原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のものがよく；さら
に好ましくは炭素原子数１〜３個の直鎖状又は分岐状の
もの（例えば、メチル基，エチル基，プロピル基など）
がよい。
６個の直鎖状又は分岐状のもの）では、好ましくは炭素
原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のものがよく；さら
に好ましくは炭素原子数１〜３個の直鎖状又は分岐状の
もの（例えば、メチル基，エチル基，プロピル基など）
がよい。
【００２２】ベンジル基では、置換又は非置換フェニル
のものを挙げることができるが；好ましくは置換フェニ
ルがよく；この置換基としては、ハロゲン原子（例え
ば、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原子な
ど）が好ましく；この置換基の位置は、好ましくは４位
がよい；そして、さらに好ましいベンジル基としては、
４−フルオロベンジル基などを挙げることができる。
のものを挙げることができるが；好ましくは置換フェニ
ルがよく；この置換基としては、ハロゲン原子（例え
ば、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原子な
ど）が好ましく；この置換基の位置は、好ましくは４位
がよい；そして、さらに好ましいベンジル基としては、
４−フルオロベンジル基などを挙げることができる。
【００２３】アルキルスルホニル基では、アルキルは前
記の低級アルキル基として記載したものを挙げることが
できる。
記の低級アルキル基として記載したものを挙げることが
できる。
【００２４】フェノキシアルキル基では、置換又は非置
換フェニルのものを挙げることができ；この置換基とし
ては前記の低級アルキル基として記載したものを挙げる
ことができ、この置換基の位置は２位及び／又は４位が
好ましい；一方、アルキルにおいても前記の低級アルキ
ル基として記載したものを挙げることができる；そし
て、さらに好ましいフェノキシアルキル基としては、フ
ェノキシエチル基、２，４−ジメチルフェノキシエチル
基などを挙げることができる。
換フェニルのものを挙げることができ；この置換基とし
ては前記の低級アルキル基として記載したものを挙げる
ことができ、この置換基の位置は２位及び／又は４位が
好ましい；一方、アルキルにおいても前記の低級アルキ
ル基として記載したものを挙げることができる；そし
て、さらに好ましいフェノキシアルキル基としては、フ
ェノキシエチル基、２，４−ジメチルフェノキシエチル
基などを挙げることができる。
【００２５】ピリジルアルキル基では、置換又は非置換
ピリジルのものを挙げることができ；一方、アルキルに
おいては前記の低級アルキル基として記載したものを挙
げることができる；そして、さらに好ましいピリジルア
ルキル基としては、３−ピリジルメチル基などを挙げる
ことができる。
ピリジルのものを挙げることができ；一方、アルキルに
おいては前記の低級アルキル基として記載したものを挙
げることができる；そして、さらに好ましいピリジルア
ルキル基としては、３−ピリジルメチル基などを挙げる
ことができる。
【００２６】アルコキシ基では、例えば、炭素原子数１
〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状
のものがよく；さらに好ましくは炭素原子数１〜３個の
直鎖状又は分岐状のもの（例えば、メトキシ基，エトキ
シ基，プロポキシ基など）がよい。
〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状
のものがよく；さらに好ましくは炭素原子数１〜３個の
直鎖状又は分岐状のもの（例えば、メトキシ基，エトキ
シ基，プロポキシ基など）がよい。
【００２７】アルコキシアルキル基では、アルコキシは
前記のアルコキシ基として記載したものを挙げることが
でき；一方、アルキルにおいては前記の低級アルキル基
として記載したものを挙げることができる；そして、さ
らに好ましいアルコキシアルキル基としては、エトキシ
エチル基，メトキシプロピル基などを挙げることができ
る。
前記のアルコキシ基として記載したものを挙げることが
でき；一方、アルキルにおいては前記の低級アルキル基
として記載したものを挙げることができる；そして、さ
らに好ましいアルコキシアルキル基としては、エトキシ
エチル基，メトキシプロピル基などを挙げることができ
る。
【００２８】低級シクロアルキル基では、炭素原子数３
〜６個のもの（例えば、シクロプロピル基，２−メチル
シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペンチル
基，シクロヘキシル基など）を挙げることができるが；
好ましくはシクロプロピル基がよい。
〜６個のもの（例えば、シクロプロピル基，２−メチル
シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペンチル
基，シクロヘキシル基など）を挙げることができるが；
好ましくはシクロプロピル基がよい。
【００２９】アミノアルキル基では、アミノは窒素原子
が水素原子，炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状の
アルキル基（好ましくは炭素原子数１〜３個、さらに好
ましくはメチル基がよい。），炭素原子数１〜６個の直
鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基（好ましくは炭
素原子数１〜３個、さらに好ましくはメチル基がよ
い。）で置換されたものを挙げることができ；一方、ア
ルキルにおいては前記の低級アルキル基として記載した
ものを挙げることができる；そして、さらに好ましいア
ミノアルキル基としては、２−アミノエチル基，２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基，Ｎ−（メタンス
ルフォニル）アミノエチル基などを挙げることができ
る。
が水素原子，炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状の
アルキル基（好ましくは炭素原子数１〜３個、さらに好
ましくはメチル基がよい。），炭素原子数１〜６個の直
鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基（好ましくは炭
素原子数１〜３個、さらに好ましくはメチル基がよ
い。）で置換されたものを挙げることができ；一方、ア
ルキルにおいては前記の低級アルキル基として記載した
ものを挙げることができる；そして、さらに好ましいア
ミノアルキル基としては、２−アミノエチル基，２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基，Ｎ−（メタンス
ルフォニル）アミノエチル基などを挙げることができ
る。
【００３０】低級アルキニル基では、例えば、炭素原子
数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは、炭素原子数２〜４のものがよく；
さらに好ましくはプロパルギル基などがよい。
数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは、炭素原子数２〜４のものがよく；
さらに好ましくはプロパルギル基などがよい。
【００３１】低級ハロアルキル基では、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原
子など）としては、好ましくは塩素原子，フッ素原子が
よく；一方、アルキルにおいては前記の低級アルキル基
として記載したものを挙げることができる；そして、さ
らに好ましい低級ハロアルキル基としては、２−クロロ
エチル基，２，２，２−トリフルオロエチル基などを挙
げることができる。
（例えば、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原
子など）としては、好ましくは塩素原子，フッ素原子が
よく；一方、アルキルにおいては前記の低級アルキル基
として記載したものを挙げることができる；そして、さ
らに好ましい低級ハロアルキル基としては、２−クロロ
エチル基，２，２，２−トリフルオロエチル基などを挙
げることができる。
【００３２】アルキルチオアルキル基では、アルキル及
びアルキルチオのアルキルは前記のＲ１における低級ア
ルキル基として記載したものを挙げることができる；そ
して、さらに好ましいアルキルチオアルキル基として
は、メチルチオエチル基などを挙げることができる。
びアルキルチオのアルキルは前記のＲ１における低級ア
ルキル基として記載したものを挙げることができる；そ
して、さらに好ましいアルキルチオアルキル基として
は、メチルチオエチル基などを挙げることができる。
【００３３】アシル基では、低級シクロアルキルカルボ
ニル基（炭素原子数４〜７個のもの）、置換されてもよ
いベンゾイル基、置換されてもよいピラゾールカルボニ
ル基（置換基としては、例えば、前記の低級アルキル基
として記載したもの、前記のハロゲン原子として記載し
たものなどを挙げることができる。）、低級アルキルカ
ルボニル基（低級アルキル基としては、前記の低級アル
キル基として記載したものなどを挙げることができ
る。）などが挙げられる；そして、さらに好ましいアシ
ル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、シクロプロパンカルボニル基、ベンゾイル基、１、
３−ジメチル−４−クロロピラゾール−５−カルボニル
基などを挙げることがでる。
ニル基（炭素原子数４〜７個のもの）、置換されてもよ
いベンゾイル基、置換されてもよいピラゾールカルボニ
ル基（置換基としては、例えば、前記の低級アルキル基
として記載したもの、前記のハロゲン原子として記載し
たものなどを挙げることができる。）、低級アルキルカ
ルボニル基（低級アルキル基としては、前記の低級アル
キル基として記載したものなどを挙げることができ
る。）などが挙げられる；そして、さらに好ましいアシ
ル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、シクロプロパンカルボニル基、ベンゾイル基、１、
３−ジメチル−４−クロロピラゾール−５−カルボニル
基などを挙げることがでる。
【００３４】Ｒ２としては、水素原子，低級アルキル基
などを挙げることができ；低級アルキル基としては、前
記の低級アルキル基として記載したものなどを挙げるこ
とができる。
などを挙げることができ；低級アルキル基としては、前
記の低級アルキル基として記載したものなどを挙げるこ
とができる。
【００３５】Ｒ１とＲ２、又はＲ３とＲ２とが互いに結
合環化する含窒素複素環としては、イミダゾール基が好
ましく；さらに好ましくは１−イミダゾリル基がよい。
合環化する含窒素複素環としては、イミダゾール基が好
ましく；さらに好ましくは１−イミダゾリル基がよい。
【００３６】Ｑとしては、置換又は非置換のピリジル基
（置換基としては、例えば、前記に記載したハロゲン原
子又は低級ハロアルキル基を挙げることができる。そし
て、ハロゲン原子としては好ましくは塩素原子がよく、
低級ハロアルキル基としてはトリフルオロメチル基がよ
い。）、チエノピリミジル基（４−ピリミジルのものが
好ましい。）、置換フェニル基（置換基としては、例え
ば、前記に記載したハロゲン原子又は低級ハロアルキル
基を挙げることができる。そして、ハロゲン原子として
は好ましくは塩素原子がよく、低級ハロアルキル基とし
てはトリフルオロメチル基がよい。）を挙げることがで
きる；好ましいピリジル基としては、３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イル基などを挙げる
ことができ；好ましいチエノピリミジル基としては、チ
エノ（２，３−ｄ）ピリミジン−４−イル基などを挙げ
ることができ；好ましい置換のフェニル基としては、２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基などを
挙げることができる。
（置換基としては、例えば、前記に記載したハロゲン原
子又は低級ハロアルキル基を挙げることができる。そし
て、ハロゲン原子としては好ましくは塩素原子がよく、
低級ハロアルキル基としてはトリフルオロメチル基がよ
い。）、チエノピリミジル基（４−ピリミジルのものが
好ましい。）、置換フェニル基（置換基としては、例え
ば、前記に記載したハロゲン原子又は低級ハロアルキル
基を挙げることができる。そして、ハロゲン原子として
は好ましくは塩素原子がよく、低級ハロアルキル基とし
てはトリフルオロメチル基がよい。）を挙げることがで
きる；好ましいピリジル基としては、３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イル基などを挙げる
ことができ；好ましいチエノピリミジル基としては、チ
エノ（２，３−ｄ）ピリミジン−４−イル基などを挙げ
ることができ；好ましい置換のフェニル基としては、２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基などを
挙げることができる。
【００３７】本発明の目的化合物（Ｉ）を製造するため
に用いる原料の化合物（ＶＩ）である脂肪族カルボン酸
類の反応性化合物としては、例えば、脂肪族カルボン酸
類に対応するカルボン酸の酸無水物，酸塩化物もしくは
酸臭化物、又はカルボン酸エステル類（カルボン酸メチ
ルエステル，カルボン酸エチルエステル，カルボン酸フ
ェニルエステルなど）を挙げることができるが；好まし
くはカルボン酸の酸無水物又は酸塩化物がよい。化合物
（Ｉ）の合成は、次に示す合成法１及び合成法２によっ
て行うことができる。
に用いる原料の化合物（ＶＩ）である脂肪族カルボン酸
類の反応性化合物としては、例えば、脂肪族カルボン酸
類に対応するカルボン酸の酸無水物，酸塩化物もしくは
酸臭化物、又はカルボン酸エステル類（カルボン酸メチ
ルエステル，カルボン酸エチルエステル，カルボン酸フ
ェニルエステルなど）を挙げることができるが；好まし
くはカルボン酸の酸無水物又は酸塩化物がよい。化合物
（Ｉ）の合成は、次に示す合成法１及び合成法２によっ
て行うことができる。
【００３８】（合成法１）本発明の目的化合物（Ｉ）に
おける化合物（ＩＶ）の合成は、通常、原料の中間体化
合物（ＩＩ）と求核剤である化合物（ＩＩＩ）とを溶媒
中で、好ましくは塩基存在下に反応させることによって
行うことができる。
おける化合物（ＩＶ）の合成は、通常、原料の中間体化
合物（ＩＩ）と求核剤である化合物（ＩＩＩ）とを溶媒
中で、好ましくは塩基存在下に反応させることによって
行うことができる。
【００３９】溶媒としては、本反応に直接関与しないも
のであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエ
ン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグ
ロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロロメタン，ジ
クロルエタン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンの
ような塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，
脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラヒドロ
フラン，ジオキサンなどのようなエーテル類；メタノー
ル，エタノール，エチレングリコールなどのようなアル
コール類又はその含水物；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミド
類；トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンなどのような有機塩基；１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン；ジメチルスルホキシド；前記溶媒の
混合物などを挙げることができる。
のであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエ
ン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグ
ロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロロメタン，ジ
クロルエタン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンの
ような塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，
脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラヒドロ
フラン，ジオキサンなどのようなエーテル類；メタノー
ル，エタノール，エチレングリコールなどのようなアル
コール類又はその含水物；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミド
類；トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンなどのような有機塩基；１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン；ジメチルスルホキシド；前記溶媒の
混合物などを挙げることができる。
【００４０】そして、その溶媒の使用量は、中間体化合
物（ＩＩ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるよ
うにして使用することができるが、好ましくは中間体化
合物（ＩＩ）の濃度が１０〜７０重量％になるようにし
て使用するのがよい。
物（ＩＩ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるよ
うにして使用することができるが、好ましくは中間体化
合物（ＩＩ）の濃度が１０〜７０重量％になるようにし
て使用するのがよい。
【００４１】塩基としては、例えば、トリエチルアミ
ン，ピリジン，４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；
ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシドなどのよ
うなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムアミド，
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム，炭
酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機塩基などを
挙げることができる。
ン，ピリジン，４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；
ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシドなどのよ
うなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムアミド，
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム，炭
酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機塩基などを
挙げることができる。
【００４２】そして、その塩基の使用量は、中間体化合
物（ＩＩ）に対して０．００１〜５倍モルで使用するこ
とができる。
物（ＩＩ）に対して０．００１〜５倍モルで使用するこ
とができる。
【００４３】反応温度は、特に限定されないが、通常は
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通
常０．１〜２４時間、好ましくは０．１から８時間であ
る。
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通
常０．１〜２４時間、好ましくは０．１から８時間であ
る。
【００４４】原料化合物の使用量は、中間体化合物（Ｉ
Ｉ）に対して求核剤である化合物（ＩＩＩ）が０．５〜
２倍モルであるが、好ましくは０．８〜１．５倍モルで
あるのがよい。
Ｉ）に対して求核剤である化合物（ＩＩＩ）が０．５〜
２倍モルであるが、好ましくは０．８〜１．５倍モルで
あるのがよい。
【００４５】本発明の目的化合物（Ｉ）の中間体化合物
（ＩＩ）である３−ペンタフルオロエチル−４−トリフ
ルオロメチル−５−フルオロピラゾール類は、例えば、
次のように、パーフルオロ−２−メチル−２−ペンテン
などとアリールヒドラジンとを、トリエチルアミンなど
の塩基存在下で反応させることによって製造することが
できる。
（ＩＩ）である３−ペンタフルオロエチル−４−トリフ
ルオロメチル−５−フルオロピラゾール類は、例えば、
次のように、パーフルオロ−２−メチル−２−ペンテン
などとアリールヒドラジンとを、トリエチルアミンなど
の塩基存在下で反応させることによって製造することが
できる。
【００４６】
【化１６】
【００４７】（式中、Ｑは前記の記載と同義である。）
【００４８】中間体化合物（ＩＩ）としては、例えば、
表１〜４中に示した化合物１〜２７に対応した各置換基
の種類からなる各中間体化合物（ＩＩ）〔中間体化合物
（ＩＩ）１〜（ＩＩ）２７と称する。そして、例えば、
中間体化合物（ＩＩ）１とは中間体化合物（ＩＩ）で示
される式におけるＱが３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イル基であることを意味する。〕を
挙げることができる。
表１〜４中に示した化合物１〜２７に対応した各置換基
の種類からなる各中間体化合物（ＩＩ）〔中間体化合物
（ＩＩ）１〜（ＩＩ）２７と称する。そして、例えば、
中間体化合物（ＩＩ）１とは中間体化合物（ＩＩ）で示
される式におけるＱが３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イル基であることを意味する。〕を
挙げることができる。
【００４９】化合物（ＩＩＩ）で、市販品として入手で
きないものについては、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．，
１巻，１１９頁に記載の方法に準じて、容易に合成する
ことができる。
きないものについては、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．，
１巻，１１９頁に記載の方法に準じて、容易に合成する
ことができる。
【００５０】化合物（ＩＩＩ）としては、例えば、表１
〜４中に示した化合物１〜２７に対応した各置換基の種
類からなる各化合物（ＩＩＩ）〔化合物（ＩＩＩ）１〜
（ＩＩＩ）２７と称する。例えば、この化合物（ＩＩ
Ｉ）１とは化合物（ＩＩＩ）で示される式における
Ｒ２，Ｒ３が共に水素原子であることを意味する。〕を
挙げることができる。
〜４中に示した化合物１〜２７に対応した各置換基の種
類からなる各化合物（ＩＩＩ）〔化合物（ＩＩＩ）１〜
（ＩＩＩ）２７と称する。例えば、この化合物（ＩＩ
Ｉ）１とは化合物（ＩＩＩ）で示される式における
Ｒ２，Ｒ３が共に水素原子であることを意味する。〕を
挙げることができる。
【００５１】（合成法２）本発明の目的化合物（Ｉ）に
おける化合物（ＶＩＩ）の合成は、通常、原料の化合物
（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを溶媒中で塩基存在下に反応
させることによって行うことができる。
おける化合物（ＶＩＩ）の合成は、通常、原料の化合物
（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを溶媒中で塩基存在下に反応
させることによって行うことができる。
【００５２】溶媒としては、本反応に直接関与しないも
のであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエ
ン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグ
ロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロロメタン，ジ
クロルエタン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンの
ような塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，
脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラヒドロ
フラン，ジオキサンなどのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのようなアミド類；トリエチルアミン，ピリジン，
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；ジメチルスルホ
キシド；前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
のであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエ
ン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグ
ロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロロメタン，ジ
クロルエタン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンの
ような塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，
脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラヒドロ
フラン，ジオキサンなどのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのようなアミド類；トリエチルアミン，ピリジン，
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；ジメチルスルホ
キシド；前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００５３】そして、その溶媒の使用量は、化合物
（Ｖ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが、好ましくは化合物（Ｖ）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。
（Ｖ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが、好ましくは化合物（Ｖ）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。
【００５４】塩基としては、例えば、トリエチルアミ
ン，ピリジン，４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；
ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシドなどのよ
うなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムアミド，
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム，炭
酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機塩基などを
挙げることができる。
ン，ピリジン，４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；
ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシドなどのよ
うなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムアミド，
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム，炭
酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの無機塩基などを
挙げることができる。
【００５５】そして、その塩基の使用量は、化合物
（Ｖ）に対して０．００１〜５倍モルで使用することが
できる。
（Ｖ）に対して０．００１〜５倍モルで使用することが
できる。
【００５６】反応温度は、特に限定されないが、通常は
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、
沸点以下の温度範囲内で加温することが好ましい。反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常
０．１〜２４時間で行うことができる。
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、
沸点以下の温度範囲内で加温することが好ましい。反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常
０．１〜２４時間で行うことができる。
【００５７】原料化合物の使用量は、化合物（Ｖ）に対
して化合物（ＶＩ）が０．５〜２倍モルであるが、好ま
しくは０．８〜１．５倍モルであるのがよい。
して化合物（ＶＩ）が０．５〜２倍モルであるが、好ま
しくは０．８〜１．５倍モルであるのがよい。
【００５８】化合物（Ｖ）は、合成法１によって合成す
ることができる。
ることができる。
【００５９】化合物（Ｖ）としては、例えば、表４〜５
中に示した化合物２８〜３３に対応した各置換基の種類
からなる各化合物（Ｖ）〔化合物（Ｖ）２８〜（Ｖ）
３３と称する。そして、例えば、化合物（Ｖ）２８とは
化合物（Ｖ）で示される式におけるＱが２，６−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルフェニル基であることを意
味する。〕を挙げることができる。
中に示した化合物２８〜３３に対応した各置換基の種類
からなる各化合物（Ｖ）〔化合物（Ｖ）２８〜（Ｖ）
３３と称する。そして、例えば、化合物（Ｖ）２８とは
化合物（Ｖ）で示される式におけるＱが２，６−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルフェニル基であることを意
味する。〕を挙げることができる。
【００６０】化合物（ＶＩ）は、例えば、脂肪族カルボ
ン酸類に対応するカルボン酸の酸塩化物の場合では、Ｏ
ｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．，３巻，１６９頁（１９５５
年）などに記載の方法に準じて製造することができる。
ン酸類に対応するカルボン酸の酸塩化物の場合では、Ｏ
ｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．，３巻，１６９頁（１９５５
年）などに記載の方法に準じて製造することができる。
【００６１】化合物（ＶＩ）としては、例えば、表４〜
５中に示した化合物２８〜３３に対応した各置換基の種
類からなる各化合物（ＶＩ）〔化合物（ＶＩ）２８〜
（ＶＩ）３３と称する。そして、例えば、この化合物
（ＶＩ）２８とは化合物（ＶＩ）で示される式における
Ｒ４がアセチル基であることを意味する。〕を挙げるこ
とができる。
５中に示した化合物２８〜３３に対応した各置換基の種
類からなる各化合物（ＶＩ）〔化合物（ＶＩ）２８〜
（ＶＩ）３３と称する。そして、例えば、この化合物
（ＶＩ）２８とは化合物（ＶＩ）で示される式における
Ｒ４がアセチル基であることを意味する。〕を挙げるこ
とができる。
【００６２】以上のようにして製造された目的の化合物
（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
【００６３】化合物（Ｉ）としては、例えば、表１〜５
中に示した化合物１〜３３に対応した各置換基の種類か
らなる各化合物（Ｉ）〔化合物１〜３３と称する。例え
ば、この化合物１とは化合物（Ｉ）で示される式におけ
るＲ１及びＲ２が水素原子、Ｑが３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル基であることを意味
する。〕を挙げることができる。
中に示した化合物１〜３３に対応した各置換基の種類か
らなる各化合物（Ｉ）〔化合物１〜３３と称する。例え
ば、この化合物１とは化合物（Ｉ）で示される式におけ
るＲ１及びＲ２が水素原子、Ｑが３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル基であることを意味
する。〕を挙げることができる。
【００６４】本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認めら
れる有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目
（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類
など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ
類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウな
ど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ
類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハ
ダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニな
ど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリな
ど）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類な
ど）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチュ
ウ、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸病原
菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウ
リベと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げるこ
とができる。
れる有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目
（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類
など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ
類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウな
ど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ
類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハ
ダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニな
ど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリな
ど）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類な
ど）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチュ
ウ、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸病原
菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウ
リベと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げるこ
とができる。
【００６５】本発明の有害生物防除剤は、顕著な殺虫・
殺ダニ・殺菌効果を有しており、化合物（Ｉ）の１種以
上を有効成分として含有するものである。化合物（Ｉ）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する）して使用
することが好ましい。
殺ダニ・殺菌効果を有しており、化合物（Ｉ）の１種以
上を有効成分として含有するものである。化合物（Ｉ）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する）して使用
することが好ましい。
【００６６】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００６７】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
【００６８】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
【００６９】これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
【００７０】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に説明する。
なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。 実施例１〔中間体化合物（ＩＩ）の合成〕
なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。 実施例１〔中間体化合物（ＩＩ）の合成〕
【００７１】（１）１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−３−ペンタ
フルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール
〔中間体化合物（ＩＩ）３〕の合成 パーフルオロ−２−メチル−２−ペンテン（４２．９
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５０ｍｌ）に
溶解し、ドライアイス−アセトン浴で冷却下、２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン
（３５ｇ）を加え、さらに、トリエチルアミン（６６．
５ｍｌ）を滴下した。１５分反応後、さらに、室温で１
時間撹拌した。反応後、反応混合物を水中に注ぎ、トル
エンで抽出した。トルエン層を、水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ２００、ヘキサン溶
出）に処し、得られた油状物を減圧蒸留し、目的物を１
２ｇ得た。
フルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−３−ペンタ
フルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール
〔中間体化合物（ＩＩ）３〕の合成 パーフルオロ−２−メチル−２−ペンテン（４２．９
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５０ｍｌ）に
溶解し、ドライアイス−アセトン浴で冷却下、２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン
（３５ｇ）を加え、さらに、トリエチルアミン（６６．
５ｍｌ）を滴下した。１５分反応後、さらに、室温で１
時間撹拌した。反応後、反応混合物を水中に注ぎ、トル
エンで抽出した。トルエン層を、水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ２００、ヘキサン溶
出）に処し、得られた油状物を減圧蒸留し、目的物を１
２ｇ得た。
【００７２】無色油状物 ｂ．ｐ．１０４〜１０６°Ｃ／４ｍｍＨｇ ＣＩ− Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ）４８５（Ｍ＋＋１）、４１
５（Ｍ＋−６９）
５（Ｍ＋−６９）
【００７３】（２）前記（１）と同様の方法に準じて、
中間体化合物（ＩＩ）を得た。 １−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール〔中間体化合物（ＩＩ）
１９〕
中間体化合物（ＩＩ）を得た。 １−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール〔中間体化合物（ＩＩ）
１９〕
【００７４】無色油状物 ＣＩ− Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ）４５１（Ｍ＋＋１）、１９
５（Ｍ＋−２５５）
５（Ｍ＋−２５５）
【００７５】１−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イル）−５−フルオロ−３−ペンタ
フルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール 〔中間体化合物（ＩＩ）１〕
チルピリジン−２−イル）−５−フルオロ−３−ペンタ
フルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾール 〔中間体化合物（ＩＩ）１〕
【００７６】無色油状物 ＣＩ− Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ）４５２（Ｍ＋＋１）、３８
２（Ｍ＋−６９）
２（Ｍ＋−６９）
【００７７】１−［チエノ（２，３−ｄ）ピリミジン
−４−イル］−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチ
ル−４−トリフルオロメチルピラゾール〔中間体化合物
（ＩＩ）４〕
−４−イル］−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチ
ル−４−トリフルオロメチルピラゾール〔中間体化合物
（ＩＩ）４〕
【００７８】無色油状物 ＣＩ− Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ）４０７（Ｍ＋＋１）
【００７９】実施例２〔化合物（Ｉ）の合成〕 （１）５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−ペンタフルオロエチル
−４−トリフルオロメチルピラゾール（化合物３）の合
成 合成法１によって、目的化合物（ＩＶ）を合成した。１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール（３ｇ）をテトラハイド
ロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２８％アンモニア水
（５ｍｌ）を加えた。この混合物を封管中、約８０°Ｃ
で３時間加熱した。反応後、この反応混合物から、目的
化合物をトルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油
状物をヘキサンより結晶化し、無色結晶の目的化合物を
１．５ｇ得た。
フルオロメチルフェニル）−３−ペンタフルオロエチル
−４−トリフルオロメチルピラゾール（化合物３）の合
成 合成法１によって、目的化合物（ＩＶ）を合成した。１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール（３ｇ）をテトラハイド
ロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２８％アンモニア水
（５ｍｌ）を加えた。この混合物を封管中、約８０°Ｃ
で３時間加熱した。反応後、この反応混合物から、目的
化合物をトルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油
状物をヘキサンより結晶化し、無色結晶の目的化合物を
１．５ｇ得た。
【００８０】（２）５−エチルアミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ペ
ンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾー
ル（化合物１４）の合成 合成法１によって、目的化合物（ＩＶ）を合成した。１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール（０．７ｇ）、エチルア
ミン塩酸塩（０．２ｇ）、トリエチルアミン（１ｍｌ）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、
室温下、１時間撹拌した。反応後、この反応混合物か
ら、目的化合物をトルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得
られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−２００，ヘキサン：トルエン＝１：１溶出）で精製
することによって、無色結晶の目的化合物を０．４ｇ得
た。
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ペ
ンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチルピラゾー
ル（化合物１４）の合成 合成法１によって、目的化合物（ＩＶ）を合成した。１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−フルオロ−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール（０．７ｇ）、エチルア
ミン塩酸塩（０．２ｇ）、トリエチルアミン（１ｍｌ）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、
室温下、１時間撹拌した。反応後、この反応混合物か
ら、目的化合物をトルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得
られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−２００，ヘキサン：トルエン＝１：１溶出）で精製
することによって、無色結晶の目的化合物を０．４ｇ得
た。
【００８１】（３）５−プロピオニルアミノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメ
チルピラゾール（化合物３１）の合成 合成法２によって、目的化合物（ＶＩＩ）を合成した。
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール（０．７ｇ）、トリエチ
ルアミン（１ｍｌ）をトルエンに溶解し、室温撹拌下、
プロピオニルクロライド（０．３ｇ）のトルエン溶液
（３ｍｌ）を徐々に加えた。この溶液に、触媒量の４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを加え、約５０°
Ｃで３時間撹拌した。反応後、この反応混合物から、目
的化合物をトルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：ＡｃＯＥｔ＝１５：１溶出）で精製す
ることによって、無色結晶の目的化合物を０．３ｇ得
た。
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメ
チルピラゾール（化合物３１）の合成 合成法２によって、目的化合物（ＶＩＩ）を合成した。
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−ペンタフルオロエチル−４−
トリフルオロメチルピラゾール（０．７ｇ）、トリエチ
ルアミン（１ｍｌ）をトルエンに溶解し、室温撹拌下、
プロピオニルクロライド（０．３ｇ）のトルエン溶液
（３ｍｌ）を徐々に加えた。この溶液に、触媒量の４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを加え、約５０°
Ｃで３時間撹拌した。反応後、この反応混合物から、目
的化合物をトルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：ＡｃＯＥｔ＝１５：１溶出）で精製す
ることによって、無色結晶の目的化合物を０．３ｇ得
た。
【００８２】（４）前記の（１）〜（３）の合成方法に
準じて、表１〜５に記載したその他の化合物を合成し
た。
準じて、表１〜５に記載したその他の化合物を合成し
た。
【００８３】
【表１】
【００８４】
【表２】
【００８５】
【表３】
【００８６】
【表４】
【００８７】
【表５】
【００８８】実施例３〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００８９】（２）水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
【００９０】（３）乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００９１】（４）粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００９２】実施例４〔効力試験〕 （１）トビイロウンカに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１〜５に示す化合物（Ｉ）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を３０
秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入し
た。次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビイロ
ウンカ３齢幼虫を放ち、多孔質の蓋をし、２５℃の定温
室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数を数えて
死虫率を求めた。
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を３０
秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入し
た。次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビイロ
ウンカ３齢幼虫を放ち、多孔質の蓋をし、２５℃の定温
室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数を数えて
死虫率を求めた。
【００９３】殺虫効果の評価は、死虫率の範囲によっ
て、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：９９〜８０％，Ｃ：７
９〜６０％，Ｄ：５９％以下）で示した。なお、Ｉｚ
ｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉ
ｍ．，（１１）１９９０年，２５８３頁に記載された下
記の化合物（Ｘ）
て、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：９９〜８０％，Ｃ：７
９〜６０％，Ｄ：５９％以下）で示した。なお、Ｉｚ
ｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉ
ｍ．，（１１）１９９０年，２５８３頁に記載された下
記の化合物（Ｘ）
【００９４】
【化１７】
【００９５】を前記と同様の製剤とした比較製剤を用い
て、同様の効力試験を検討して得られた結果を比較例と
した。これらの結果を表６に示す。
て、同様の効力試験を検討して得られた結果を比較例と
した。これらの結果を表６に示す。
【００９６】
【表６】
【００９７】（２）ヒラタコクヌストモドキに対する効
力試験 実施例３に準じて調製した表１〜５に示す化合物（Ｉ）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
５００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液１ｍｌを各プラ
スチックカップ内の濾紙（直径７．８ｃｍ，１枚）にま
んべんに滴下して風乾した。これらのカップ内に各々１
０頭のヒラタコクヌストモドキ（成虫）を放って蓋を
し、２５℃の定温室に放置し、５日後に各カップ内の生
死虫数を数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価の結果
を、前記の（１）に記載した比較製剤を用いて得られた
比較例と共に、前記の（１）に記載した４段階の評価方
法で表７に示す。
力試験 実施例３に準じて調製した表１〜５に示す化合物（Ｉ）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
５００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液１ｍｌを各プラ
スチックカップ内の濾紙（直径７．８ｃｍ，１枚）にま
んべんに滴下して風乾した。これらのカップ内に各々１
０頭のヒラタコクヌストモドキ（成虫）を放って蓋を
し、２５℃の定温室に放置し、５日後に各カップ内の生
死虫数を数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価の結果
を、前記の（１）に記載した比較製剤を用いて得られた
比較例と共に、前記の（１）に記載した４段階の評価方
法で表７に示す。
【００９８】
【表７】
【００９９】（３）キュウリベと病に対する防除効力試
験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、表１〜５に示した化合物（Ｉ）から実施例３に
準じて調製した水和剤を、界面活性剤（０．０１％）を
含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌ
で散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢を罹病葉から調
製し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種し
た。接種後、２日間２０℃で暗黒下に保った後、５日間
ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリベと病
病斑の程度を調査した。
験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、表１〜５に示した化合物（Ｉ）から実施例３に
準じて調製した水和剤を、界面活性剤（０．０１％）を
含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌ
で散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢を罹病葉から調
製し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種し
た。接種後、２日間２０℃で暗黒下に保った後、５日間
ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリベと病
病斑の程度を調査した。
【０１００】殺菌効果の評価は、無処理区の病斑の程度
と比較して、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が
６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積
が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無
し）で示した。その結果を表８に示す。これらの結果を
表８に示す。
と比較して、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が
６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積
が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無
し）で示した。その結果を表８に示す。これらの結果を
表８に示す。
【０１０１】
【表８】
【０１０２】
【発明の効果】本発明の新規な含フッ素ピラゾール化合
物は、有害生物防除剤として有用な農薬である。
物は、有害生物防除剤として有用な農薬である。
【化８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 495/04 １０５ Ｃ０７Ｄ 495/04 １０５Ｚ (56)参考文献 特開 昭62−230769（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 231/38
Claims (5)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子，低級アルキル基，ベンジル
基，アミノ基，アルキルスルホニル基，フェノキシアル
キル基，ピリジルアルキル基，アルコキシ基，アルコキ
シアルキル基，低級シクロアルキル基，アミノアルキル
基，低級アルキニル基，低級ハロアルキル基，アルキル
チオアルキル基，又はアシル基を表し；Ｒ２は水素原
子、又は低級アルキル基を表し；或いはＲ１とＲ２とが
結合、環化した含窒素複素環を表し；Ｑはピリジル基，
チエノピリミジル基，又は置換フェニル基を表す。）で
示される含フッ素ピラゾール化合物。 - 【請求項２】 【化２】 （式中、Ｑは請求項１の記載と同義である。）で示され
る３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル
−５−フルオロピラゾール類。 - 【請求項３】 請求項２記載の式（ＩＩ）で示される３
−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−５
−フルオロピラゾール類と次式： 【化３】 （式中、Ｒ２は請求項１の記載と同義であり；Ｒ３は水
素原子，低級アルキル基，ベンジル基，アミノ基，アル
キルスルホニル基，フェノキシアルキル基，ピリジルア
ルキル基，アルコキシ基，アルコキシアルキル基，低級
シクロアルキル基，アミノアルキル基，低級アルキニル
基，低級ハロアルキル基，又はアルキルチオアルキル基
を表し；或いはＲ２とＲ３とが結合、環化した含窒素複
素環を表す。）で示される求核剤を反応させることを特
徴とする請求項１記載の式（Ｉ）において、次式： 【化４】 （式中、Ｒ２及びＱは請求項１の記載と同義であり；Ｒ
３は前記の記載と同義である。）で示される含フッ素ピ
ラゾール化合物の製法。 - 【請求項４】 次式： 【化５】 （式中、Ｑは請求項１の記載と同義である。）で示され
る３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル
−５−アミノピラゾール類と次式： 【化６】 （式中、Ｒ４はアシル基を表す。）で示される化合物と
を反応させることを特徴とする請求項記載の式（Ｉ）に
おいて、次式： 【化７】 （Ｑは請求項１の記載と同義であり；Ｒ４は前記の記載
と同義である。）で示される含フッ素ピラゾール化合物
の製法。 - 【請求項５】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される含フ
ッ素ピラゾール化合物を有効成分とする有害生物防除
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4082595A JP2817863B2 (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | 含フッ素ピラゾール化合物、その製法及び有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4082595A JP2817863B2 (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | 含フッ素ピラゾール化合物、その製法及び有害生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230029A JPH05230029A (ja) | 1993-09-07 |
| JP2817863B2 true JP2817863B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=13778845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4082595A Expired - Fee Related JP2817863B2 (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | 含フッ素ピラゾール化合物、その製法及び有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2817863B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| AR044743A1 (es) * | 2002-09-26 | 2005-10-05 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Herbicida, metodo de emplearlo, derivados de tienopirimidina sustituida,compuestos intermediarios, y procedimientos que se utilizan para producirlos, |
| JP2004269515A (ja) * | 2003-02-18 | 2004-09-30 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| WO2005090313A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-09-29 | Pfizer Limited | N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides |
| WO2007048733A1 (de) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Basf Se | Verwendung von 5-amino-pyrazolen zur bekämpfung pflanzenpathogener schadpilze, neue 5-amino-pyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel |
| JP2013023476A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-02-04 | Sagami Chemical Research Institute | ５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸類の製造方法 |
| PT2885277T (pt) * | 2012-07-19 | 2016-12-12 | Bayer Cropscience Ag | Processo para a preparação de 5-fluoro-1h-pirazóis |
| US9725415B2 (en) * | 2013-11-27 | 2017-08-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 5-fluoro-1H-pyrazoles |
| EP3083565B1 (en) * | 2013-11-27 | 2020-12-23 | Bayer Animal Health GmbH | Process for the preparation of 5-fluoro-1h-pyrazoles |
| CN114555581A (zh) * | 2019-11-14 | 2022-05-27 | 优迈特株式会社 | 含氟吡唑化合物及其制备方法 |
| EP4332092A1 (en) * | 2021-04-27 | 2024-03-06 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing pyrazole compound and production method therefor |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3609423A1 (de) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von 1-aryl-4-trifluormethyl-5-aminopyrazolen |
-
1992
- 1992-02-21 JP JP4082595A patent/JP2817863B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05230029A (ja) | 1993-09-07 |
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