JPH0737450B2 - フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤 - Google Patents

フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤

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JPH0737450B2 JP1160949A JP16094989A JPH0737450B2 JP H0737450 B2 JPH0737450 B2 JP H0737450B2 JP 1160949 A JP1160949 A JP 1160949A JP 16094989 A JP16094989 A JP 16094989A JP H0737450 B2 JPH0737450 B2 JP H0737450B2
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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、フェノキシアルキルアミン誘導体並びに該誘
導体を有効成分とする殺虫剤・殺ダニ剤及び農園芸用殺
菌剤に関するものである。
（従来の技術） 従来から、農薬としてのフェノキシアルキルアミン誘導
体は数多く知られている。例えば、特開昭54-17123号公
報、特開昭55-76803号公報及び特開昭55-76804号公報に
キナゾリン誘導体が、特開昭55-108806号公報にピリド
ピリミジン誘導体が、特開昭59-42387号公報にチエノピ
リミジン誘導体が、特開昭59-36666号公報、特開昭59-3
6667号公報、特開昭61-286373号公報及び特開昭62-67号
公報にピリミジン誘導体が報告されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、本発明の化合物のようなピラゾールカル
ボキサミド誘導体については全く報告されていない。従
って、農薬としての活性も知られていなかった。
本発明者等は、優れた殺虫、殺ダニ、殺菌活性を有する
化合物を得るために鋭意検討の結果、本発明の化合物が
優れた殺虫、殺ダニ及び農園芸用殺菌活性を有すること
を見出し、本発明を完成した。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明は、 次式： （式中、A1は炭素数２〜５のアルキレン基を表し、R1及
びびR2はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜５の低級アル
キル基を表し、R3、R4及びR5はそれぞれ水素原子、炭素
数１〜５のアルキル基又はハロゲン原子を表し、R6は水
素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のア
ルケニル基又は基−A2−Ｘ−R7を表し、A2は炭素数１〜
５のアルキレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を
表し、R7は炭素数１〜５の低級アルキル基、炭素数３〜
５のアルケニル基、炭素数３〜５のアルキニル基又は置
換若しくは非置換のアラルキル基を表す） で示されるフェノキシアルキルアミン誘導体並びに該誘
導体を有効成分とする殺虫剤・殺ダニ剤及び農園芸用殺
菌剤である。
前記式（Ｉ）において、炭素数１〜５の低級アルキル基
とは、直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル基であって、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミ
ル及びsec−アミル等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッソ、塩素、臭素及びヨウ素
が挙げられる。
炭素数３〜５のアルケニル基としては直鎖状若しくは分
枝鎖状アルキル基であって、アリル、１−若しくは２−
ブテニル、１−若しくは２−メチルアリル、２−ペンテ
ニル又はイソプレニル等が挙げられる。
置換若しくは非置換のアラルキル基としては、ベンジ
ル、１−若しくは２−フェネチル、４−クロルベンジ
ル、４−フルオロベンジル、４−メチルベンジル、3,4
−ジクロルベンジル又は2,4−ジフルオロベンジル等が
挙げられる。
炭素数２〜５のアルキレン基としては、直鎖状若しくは
分枝鎖状アルキレン基であって、エチレン、トリメチレ
ン、１−若しくは２−メチルエチレン、テトラメチレ
ン、１−若しくは２−エチルエチレン、ジメチルメチレ
ン及びペンタメチレン等が挙げられる。
炭素数１〜５のアルキレン基としては、前項の炭素数２
〜５のアルキレン基で挙げた以外に直鎖状若しくは分枝
鎖状アルキレン基であって、メチレン基が挙げられる。
R1はメチルが好ましい。R2はメチル、エチル及びプロピ
ルが好ましい。R3は塩素及び臭素が好ましい。R4及びR5
は水素、塩素及びメチルが好ましい。
R6メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びア
リル；メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメ
チル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−
プロポキシエチル、２−アリルオキシエチル、２−プロ
パルギルオキシエチル及び２−ベンジルオキシエチルが
好ましい。
A1はエチレン、１−メチルエチレン等が好ましい。A2は
メチレン、エチレン等が好ましい。
Ｘは酸素が好ましい。
前記式（Ｉ）において、いずれかの炭素原子が不斉炭素
であるときは、個々の光学異性及びラセミ化合物若しく
はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば以下に示す方法により
容易に製造される。
（式中、A1、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は前記と同義で
あり、Ｙはハロゲン原子を表す） ハロゲン原子としては、塩素及び臭素が挙げられる。
前記反応式から明らかなように、本反応では化合物Ｈ−
Ｙが離脱すので、これを捕捉し円滑に反応を行なわせる
ため、塩基の存在下に反応させるのが好ましい。
反応は通常、溶媒の存在下に行われるが、無溶媒で、式
（II）及び式（III）の化合物を反応させることもでき
る。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロルホルム、ジクロルエタン、トリクロエチレン、シク
ロヘキサンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環族の炭化水素；ジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン
類及び上記溶媒の混合物が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジ
メチルアニリンのような有機塩素；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコ
キシド；水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのような無機塩素が挙げられる。
反応温度は、通常氷冷温度以上、使用する溶媒の沸点以
下であり、０℃〜10℃が好ましい。
本反応に使用する原料（II）は、例えば、Bull.Soc.Chi
m.France,293（1966）に記載の方法に準じて製造するこ
とができ、原料（III）は、以下に示すそれ自体公知の
方法で容易に製造することができる。
（式中、R4、R5、R6及びＹは前記と同義であり、Ｚは脱
離基を表す） 脱離基としては、塩素、臭素等のハロゲン原子又は、ア
ルカンスルホン酸残基、アリールスルホン酸残基等が挙
げられる。
上記の方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結晶、
多種クロマロトグラフィー等の公知の手段で適宜精製す
るこができる。
本発明の殺虫・殺ダニ及び殺菌剤は、式（Ｉ）の化合物
の一種又は数種を有効成分として含有する。式（Ｉ）の
化合物をそれ自体で用いてもよいが、通常は普通の担
体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、常法
により、例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水
又は油性懸濁液、エアゾールなどの組成物に調整して使
用する。
好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体；
ケロシン、鉱油等の炭化水素；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類；アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類；酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類；メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては空気、炭酸ガス、フレオン等を用
い、混合噴射することもできる。
また、本剤の植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、
乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性剤と
しては、例えばアルコール硫酸エステル類、アルキルス
ルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ングリコール等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組み合わせて使
用される。
本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.3ないし25
重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、粉剤では通
常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ないし５重量
％、エアゾールでは通常0.5ないし５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
［発明の効果］ 本発明の化合物は、半翅目、例えばウンカ類、ヨコバイ
類、アブラムシ類、コナジラミ類等；鱗翅目、例えばヨ
トウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、モンシ
ロチョウ類；鞘翅目、例えばゾウムシ類、ハムシ類等の
ほか、ダニ目、例えばミカンハダニ、ナミハダニ等の農
園芸害虫に優れた効果を示す。
また、ハエ、カ、ゴキブリ等の衛生害虫の防除にも有効
であり、その他貯穀害虫等にも有効である。
更に、本発明の化合物は、土壌中の根こぶ線虫、マツノ
イザイセンチュウ、ネダニに対しても効力を有する。
また、本発明の化合物は、農園芸用病害の予防及び治療
にも有効であり、例えば稲いもち病、大麦うどんこ病、
キュウリべと病、キュウリ灰色かび病、トマト疫病等に
極めて有効である。
このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範で、効力も高く、各種剤形で実用に供し得る。
（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
実施例１ Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチル
フェノキシ］エチル｝−４−クロロ−1,3−ジメチル−
５−ピラゾールカルボキサミドの製造 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン1.2gとトリエチルアミン1mlをトル
エン30mlに溶解し、氷冷撹拌する。これに０〜10℃で４
−クロロ−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボン酸
クロライド1.0gのトルエン20ml溶液を滴下し、滴下後２
時間撹拌した。
反応終了後、析出するトリエチルアミン塩酸塩を別
し、液を減圧下に濃縮し、得られたトリエチルアミン
塩酸塩を別し、液を減圧下に濃縮し、得られた油状
物をカラムクロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−200、
酢酸エチル：トルエン＝1.3溶出）により単離し、無色
結晶である目的物1.5gを得た。
m.p.52〜54℃ 実施例２ Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−2,6−ジメ
チルフェノキシ］エチル｝−４−ブロモ−1,3−ジメチ
ル−５−ピラゾールカルボキサミドの製造 ２−［４−（２−エトキシエチル）−2,6−ジメチルフ
ェノキシ］エチルアミン1.2gとトリエチルアミン1mlを
トルエン30mlに溶解し、氷冷撹拌する。これに０〜10℃
で４−ブロモ−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボ
ン酸クロライド1.2gのトルエン20ml溶液を滴下し、滴下
後２時間撹拌した。
反応終了後、析出するトリエチルアミン塩酸塩を別
し、液を減圧下に濃縮し、得られた油状物をカラムク
ロマトグラフイー（ワコーゲルＣ−200、酢酸エチル：
トルエン＝1.3溶出）により単離し、無色結晶である目
的物1.7gを得た。
m.p.112〜114℃ 実施例1,2の方法に準じて第１表に示す化合物を得た。
実施例３ 化合物番号４の化合物５重量部、ベントナイト35重量
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水を
添加して混練した後、造粒、乾燥して粉剤を得た。
実施例４ 化合物番号７の化合物10重量部、カオリン70重量部、ホ
ワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王アトラス製）1.5重量部及びデモール（商品
名；花王アトラス製）0.5重量部とを均一に混合し、次
いで、粉砕して水和剤を得た。
実施例５ 化合物番号16の化合物20重量部及びキシレン70重量部に
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を加え
均一に混合、溶解して乳剤を得た。
実施例６ 化合物番号28の化合物５重量部、タルク50重量部及びカ
オリン45重量部とを均一に混合して粉剤を得た。
実施例７ ツマグロヨコバイに対する効力試験 第１表で示した化合物を実施例４に準じて調製した水和
剤を界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmとした薬液
中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に
差した。ツマグロヨコバイ４令幼虫10頭放ち、多孔質の
栓をして、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数
を数え、殺虫率を求め第２表に示した。
殺虫率が、100％のものをＡ、99〜80％のものをＢ、79
〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとして表示し
た。
実施例８ ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 第１表で示した化合物を実施例４に準じて調剤し、界面
活性剤（0.01％）を含む水で300ppmに希釈した薬液に、
ナミハダニ雌成虫10頭が寄生したインゲン葉片（直径20
mm）を10秒間浸漬した。25℃の定温室に放置し、３日後
に生死虫数を数え、殺ダニ率を求め第３表に示した。
殺ダニ率は実施例７の殺虫率と同じ基準で表示した。
実施例９ ナミハダニ卵に対する効力試験 ナミハダニ雌成虫５頭を、インゲン葉片（直径20mm）に
接種し、その後、成虫を除去して産卵数を数えた。一
方、第１表で示した化合物を実施例４に準じて調剤し、
界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmに希釈した薬液
に、葉片を10秒間浸漬した。25℃の定温室に放置し、６
日後に未孵化卵数を数えて殺卵率を求め第４表に示し
た。殺卵率は実施例７の殺虫率と同じ基準で表示した。
実施例10 キュウリ灰色かび病に対する防除効力試験
（予防効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキュ
ウリ（品種：相模半白）を育成し、子葉の展開した幼植
物体に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性
剤（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20
ml散布した。
散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、キュウリ灰
色かび病菌胞子懸濁液（５×103胞子/ml）を均一に噴霧
接種した。
接種後、２日間接種室内で育成し、子葉に現れたキュウ
リ灰色かび病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程
度と比較して薬剤効果を判定した。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。結果を第５表に示した。
実施例11 キュウリベと病に対する防除効力試験（予防
効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキュ
ウリ（品種：相模半白）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20ml
散布した。
散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、キュウリベ
と病菌遊走子を罹病葉より調製し、これを植物葉の裏面
にまんべんなく噴霧接種した。
接種後、２日間20℃暗黒下に保った後、５日間ガラス温
室内で育成し、第一葉に現れたキュウリベと病病斑の程
度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較して薬剤効
果を判定し結果を第６表に示した。
評価は、実施例10と同じ基準で表示した。
実施例12 コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防
効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のコム
ギ（品種：コブシコムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物
体に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20ml
散布した。
散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤さ
び病胞子懸濁液（７×104胞子/ml）を均一に噴霧接種し
た。
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑
の程度と比較して薬剤効果を判定し第７表に示した。
評価は、実施例10と同じ基準で表示した。
実施例13 オオムギうどんこ病に対する防除効力試験
（予防効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のオオ
ムギ（品種：黒ムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20ml
散布した。
散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、オオムギう
どんこ病菌分生胞子を罹病葉より集め、これを植物体の
上からまんべんなく振り掛けて接種した。
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れた
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区の
病斑の程度と比較して薬剤効果を判定し第８表に示し
た。
評価は、実施例10と同じ基準で表示した。
実施例14 イネもち病に対する防除効力試験（予防効
果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のイネ
（品種：日本晴）を育成し、1.5葉期の幼植物体に、実
施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01
％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20ml散布し
た。
散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、イネもち病
菌分生胞子を罹病葉より調製し、これを植物体にまんべ
んなく噴霧接種した。
接種後、５日間28℃温室内で育成し、葉に現れたイネも
ち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と比
較して薬剤効果を判定し第９表に示した。
評価は、実施例10と同じ基準で表示した。
フロントページの続き (72)発明者 大岡 朗 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 敷田 庄司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式： （式中、A1は炭素数２〜５のアルキレン基を表し、R1及
    びR2はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキ
    ル基を表し、R3、R4及びR5はそれぞれ水素原子、炭素数
    １〜５のアルキル基又はハロゲン原子を表し、R6は水素
    原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のアル
    ケニル基又は基−A2−Ｘ−R7を表し、A2は炭素数１〜５
    のアルキレン基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表
    し、R7は炭素数１〜５の低級アルキル基、炭素数３〜５
    のアルケニル基、炭素数３〜５のアルキニル基又は置換
    若しくは非置換のアラルキル基を表す） で示されるフェノキシアルキルアミン誘導体。
  2. 【請求項２】請求項１記載のフェノキシアルキルアミン
    誘導体を有効成分とする殺虫剤・殺ダニ剤及び農園芸用
    殺菌剤。
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