KR970004911B1 - 페녹시알킬아민 유도체와 살충제, 살비제 및 살균제 - Google Patents

페녹시알킬아민 유도체와 살충제, 살비제 및 살균제 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

페녹시알킬아민 유도체와 살충제, 살비제 및 살균제
본 발명은 페녹시알킬아민 유도체, 및 활성성분으로서 그 유도체를 함유한 살충제, 살비제와 농원예용 살균제에 관한 것이다.
본 기술에 농약으로서 수많은 페녹시알킬아민 유도체가 알려진바 있다. 예를들어, 일본특허공보 제17123/1979호, 제76803/1980호 및 제76804/1980호에서는 퀴나졸린 유도체를, 일본특허공보 제108806/1980호에서는 피리도피리미딘 유도체, 일본특허공보 제42387/1984호에서는 티엔오피리미딘 유도체, 일본특허공보 제36666/1984호, 제286373/1986호 및 제67/1987호에서는 피리미딘 유도체를 기재하고 있다.
그러나 상기 문헌에서는 본 발명의 화합물과 같은 피라졸 카르복사미드 유도체에 대하여 전혀 기재된 바 없다.
따라서 또한 농약으로서 어떠한 활성도 알려져 있지 않다.
본 발명자들은 우수한 살균, 살비, 살균활성을 가진 화합물을 얻기 위하여 면밀히 연구한 결과 본 발명의 화합물이 우수한 상충, 살비활성 및 농원예용 살균활성을 가지고 있다는 것을 발견하여 본 발명을 성취하기에 이르렀다.
본 발명은 다음 일반식으로 표시된 페녹시알킬아민 유도체 및 활성성분으로서 그 유도체를 함유한 살충제, 살비제와 농원예용 살균제이다:
Figure kpo00001
상기 식에서 A1은 탄소원자수 2-5개인 알킬렌기를 표시하며, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소원자수 1-5개인 저급알킬기를 나타내며, R3, R4및 R5는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5개인 알킬기 또는 할로겐원자를 나타내며, R6는 수소원자, 탄소원자수 1-5개인 알킬기, 탄소원자수 3-5개인 알켄일기 또는 -A2-X-R7기를 나타내며, A2는 탄소원자수 1-5개인 알킬렌기를 나타내며, X는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R7은 탄소원자수 1-5개인 저급알킬기, 탄소원자수 3-5개인 알켄일기, 탄소원자수 3-5개인 알킨일기 또는 치환되거나 미치환된 아릴알킬기를 나타낸다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, R1-R7에 의하여 표시된 탄소원자수 1-5개인 저급알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필,부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 아밀, 이소아밀 및 sec-아밀기를 비롯한 직쇄 또는 가지를 가진 알킬기이다.
R3-R5에 의하여 표시된 할로겐원자로서 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 들수 있다.
R6또는 R7에 의하여 표시된 탄소원자수 3-5개인 알켄일로서 직쇄 또는 가지를 가진 알켄일기, 이를테면 알릴, 1- 또는 2-부텐일, 1-또는 2-메틸알릴, 2-펜텐일 및 이소프렌일기를 들 수 있다.
R7에 의하여 표시된 탄소원자수 3-5개인 알킨일기로서 프로파르길, 1-프로핀일 및 2-부틴일기와 같은 직쇄 또는 가지를 가진 알킨일기를 언급할 수 있다.
R7에 의하여 표시된 치환되거나 미치환된 아릴알킬기로서 벤젤, 1-또는 2-펜에틸, 4-클로로벤질, 4-플루오로벤질, 4-메틸벤질, 3,4-디클로로벤질 및 2,4-디플루오로벤질기를 들 수 있다.
A1에 의하여 표시된 탄소원자수 2-5개인 알킬렌기로서 직쇄 또는 가지를 가진 알킬렌기, 이를테면 에텔렌, 트리메틸렌, 1-또는 2-메틸에틸렌, 테트라메틸렌, 1-또는 2-에틸에틸렌, 디메틸메틸렌 및 펜타메틸렌기를 들 수 있다.
A2에 의하여 표시된 탄소원자수 1-5개인 알킬렌기로서 이전의 단락에서 탄소원자수 2-5개인 알킬렌기에 대하여 언급된 것들 이외에도 메틸렌기와 같은 직쇄 또는 가지를 가진 알킬렌기를 들 수 있다.
R1이 메틸기인 것이 바람직하다. R2가 메틸, 에틸, 또는 프로필기인 것이 바람직하다. R3가 염소 및 브롬원자인 것이 바람직하다. R4및 R5가 수소원자, 염소원자 및 메틸기인 것이 바람직하다.
R6는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 알릴기; 메톡시 메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-알릴록시에틸, 2-프로파르길록시에틸 및 2-벤질록시에틸기인 것이 바람직하다.
A1은 에틸렌 또는 1-메틸에틸렌기인 것이 바람직하다. A2는 메텔렌 또는 에틸렌기인 것이 바람직하다.
X는 산소원자가 바람직하다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, 탄소원자수의 어느 한가지가 비대칭 탄소일 때, 각각의 광학이성체 및 라세미 화합물 또는 이들의 혼합물은 모두 본 발명에 포함된다.
본 발명의 화합물(Ⅰ)은 예를들어 다음에 제시된 방법에 따라 쉽게 제조될 수 있다.
Figure kpo00002
상기 식에 있어서, A1,R1,R2,R3,R4및 R6는 상기에서 한정된 것과 동일하며 Y는 할로겐원자를 나타낸다.
할로겐원자로서, 염소 및 브롬을 들 수 있다.
본 반응에 있어서 상기 반응식으로부터 명백하듯이 화합물 H-Y가 제거되며, 이를 포획함으로서 반응을 유연하게 진행시키도록 염기 존재하에 반응시키는 것이 바람직하다.
일반적으로 용매 존재하에 반응시키지만 용매없이 일반식(Ⅱ) 및 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시킬 수 있다.
염소화되거나 아닌 방향족, 지방족, 지방족 고리 탄화수소, 이를테면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸나프탈렌,석유에테르, 리그로인, 헥산, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 염화메틸렌, 클로로포름, 디클로로에탄, 트리클로로 에틸렌, 시클로헥산; 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤; 및 상기에 언급된 용매 화합물을 비롯하여 본 반응을 저해하지 않는 것으로 제공된다면 용매는 특별히 한정되지 않는다.
염기로서 트리에틸아민, 피리딘, N,N-디메틸아닐린과 같은 유기염기; 메톡시드나트륨, 에톡시드나트륨과 같은 알칼리금속 알콕시드; 수소화나트륨, 아미드나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 무기염기를 들 수 있다.
일반적으로 반응온도는 얼음-냉각온도 또는 그 이상 내지 사용된 용매의 비점보다 높지 않으며 바람직하게는 0℃-10℃이다.
본 반응에 사용된 출발물질(Ⅱ)은 Bull, Soc. Chim. France, 293(1966)에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있으며 출발물질(Ⅲ)은 예를들어 다음에 제시된 자체 공지방법으로 쉽게 제조될 수 있다.
Figure kpo00003
상기 식에서 R4,R5,R6및 Y는 상기에 정의된 것과 동일하며 Y는 이탈기를 나타낸다. 이탈기로서, 염소, 브롬등과 같은 할로겐원자 또는 알칸술폰산잔기, 아릴술폰산잔기 등을 들 수 있다.
상기에 기재된 방법에 따라 얻어진 필요로한 생성물(Ⅰ)은 재결정, 다양한 크로마토그래피등과 같은 공지수단에 의하여 적절히 정제될 수 있다.
본 발명의 살충제, 살비제와 살균제는 활성성분으로서 한가지 또는 여러가지 종류의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유한다. 일반식(Ⅰ)의 화합물 자체가 또한 사용될 수 있지만, 일반적으로 종래방식으로 통상의 담체, 계면활성제, 분산제 또는 보조제등과 배합에 의하여 분제, 수화제, 에멀젼, 미립제, 입제, 수성 또는 유성현탁액, 에어로졸등과 같은 조성물로 조제된다.
적합한 담체로서 예를들어 탈크, 벤토나이트, 진흙, 카올린, 규조토, 화이트 카본, 버미클라이트, 소석회, 규사, 황산암모늄 및 요소와 같은 고체 담체; 케로신 및 광유와 같은 탄화수소; 벤젠, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 클로로포름 및 사염화탄소와 같은 염소화 탄화수소; 디옥산 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르; 아세톤, 시클로헥사논 및 이소포론과 같은 케톤; 초산에틸, 초산 에틸렌글리콜 및 말레산디부틸과 같은 에스테르; 메탄올, n-헥산올 및 에틸렌글리콜과 같은 알코올; 디메틸포름아미드 및 디메틸술폭시드와 같은 극성용매; 또는 물을 비롯한 액체담체를 들 수 있다. 또한 기체 담체로서 공기, 이산화탄소가스 및 프레온이 사용될 수 있으며 분사될 화합물과 혼합될 수 있다.
부착개선, 동물 및 식물에 대한 본 시약의 흡수, 화학 약품의 현탁 유화 및 살포와 같은 성능개선을 위한 계면활성제로서, 예를들어 알코올 황산염, 알킬술폰산염, 리그닌 술폰산염 및 폴리옥시에틸렌글리콜을 사용할 수 있다.
또한, 제제 특성의 개선을 위하여, 보조제로서 예를들어 카르복시메틸셀룰로스, 폴리에틸렌 글리콜 및 아라비아 검을 사용할 수 있다.
상기 언급된 담체, 계면활성제, 분산제 및 보조제는 각각의 목적에 따라 별개로 또는 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물이 제제로 형성될 때 활성성분농도는 에멀젼의 경우 일반적으로 1-50중량%, 분제의 경우 일반적으로 0.3-25중량%, 수화제의 경우 1-90중량%, 입제의 경우 일반적으로 0.5-5중량%, 오일의 경우 일반적으로 0.5-5중량%, 에어로졸의 경우 0.5-5중량%일 수 있으며, 바람직하게는 그 조제가 본 발명의 화합물 10% 및 담체 90%로 구성된다.
이들 제제는 적당한 농도로 희석되어 식물의 줄기 및 잎, 토양 또는 논의 수면에 살포되거나 다른 방도로서 직접 사용된다. 따라서, 각 목적에 따라 그들은 다양한 농도로 제공될 수 있다.
본 발명의 화합물은 플랜트호퍼, 리프호퍼, 진드기 및 가루이와 같은 노린재목; 다이아몬드백 나방, 잎마름병벌레, 피랄리드(pyralid) 나방 및 통상의 캐비지 벌레와 같은 나비목; 바구미 및 잎벌레와 같은 딱정벌레목; 및 그외에 감귤 적색응애 및 이점박 거미응애와 같은 응애목을 비롯한 농원예의 해충에 대하여 우수한 작용을 나타낸다.
또한 그들은 파리, 모기, 바퀴등과 같은 위생상 해충의 방제에 유효하며 달리 저장된 곡식 등의 해충에 대하여 또한 유효하다.
추가로, 본 발명의 화합물은 또한 토양속의 뿌리혹선충, 소나무선충, 뿌리응애에 대한 활성을 가지고 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 농원예에 대한 유해질병의 예방 및 치료에 유효하며 예를들어 도열병, 보리백분병, 오이노균병, 오이회색곰팡이 및 토마도질경에 대하여 매우 유효하다.
따라서 본 발명의 화합물은 또한 높은 활성을 가진 매우 광범위한 용도 및 응용분야를 가지고 있으며 다양한 조제형태로 실제사용을 위하여 제공될 수 있다.
본 발명을 실시예를 들어 더욱 상세하게 기술하면 다음과 같으며 그러나 이들 실시예로 본 발명의 범위가 국한되지는 않는다.
[실시예 1]
N-{2-[4-(2-에톡시에틸)-2-메틸페녹시]에틸}-4-클로로-1,3-디메틸-5-파라졸카르복사미드의 제조
톨루엔 30㎖에 용해시킨 2-[4-(2-에톡시에틸)-2-메틸페녹시]에틸아민 1.2g과 트리에틸아민 1㎖의 용액을 얼음냉각하에 교반하였다. 그 용액에 톨루엔내 4-클로로-1,3-디메틸-5-염화피라졸카르복실산 1.0g의 20㎖를 0-10℃에서 적가한 다음 적가후 2시간동안 그 혼합물을 교반하였다.
반응완료후, 침전된 트리에틸아민 염산염을 여과에 의하여 분리하고 그 여과물을 감압하에 농축시켜 얻어진 트리에틸아민 염산염을 여과에 의하여 분리하고 그 여과물을 감압하에 농축시킨다음 얻어진 오일생성물을 컬럼 크로마토그래피(Wako Gel C-200, 초산에틸; 톨루엔=1 : 3으로 용출시킴)시켜 무색결정체로서 표제생성물 1.5g을 얻었다.
m.p. 52-54℃
[실시예 2]
N-{2-[4-(2-에톡시에틸)-2,6-디메텔페녹시]에틸}-4-브로모-1,3-디메틸-5-피라졸카르복사미드의 제조
톨루엔 30㎖에 용해시킨 2-[4-(2-에톡시에틸)-2,6-디메틸-페녹시]에틸아민 1.2g및 트리에틸아민 1㎖의 용액을 얼음-냉각하에 교반하였다. 그 용액에 톨루엔내 4-브로모-1,3-디메틸-5-염화피라졸카르복실산 1.2g 용액 20㎖를 0-10℃에서 적가한다음 적가후 2시간동안 그 혼합물을 교반하였다.
반응완료후, 침전된 트리에틸아민 염산염을 여과에 의하여 분리하고 그 여과물을 감압하에 농축시킨 다음 얻어진 오일 생성물을 컬럼 크로마토그래피(Wako Gel C-200, 초산에틸 : 톨루엔=1 : 3으로 용출됨)시켜 무색결정체로서 표제 생성물 1.7g을 얻는다.
m.p. 112-114℃
실시예 1,2의 방법에 따라 표 1에 제시된 화합물을 얻었다.
Figure kpo00004
Figure kpo00005
표 1의 이들 화합물중 특히 바람직한 본 발명의 화합물은 다음과 같다:
Figure kpo00006
[실시예 3]
화합물 제4호의 화합물 5중량부, 벤토나이트 35중량부, 탈크 57중량부, 네오펠렉스(Neopelex) 분제(상표명 : Kao-Atlas에 의하여 제조)1중량부 및 리그닌 술폰산 나트륨 2중량부를 균일하게 혼합한 다음 소량의 물을 첨가하여 반죽하였고 이어서 입자화 및 건조시켜 입제를 얻었다.
[실시예 4]
화합물 제7호의 화합물 10중량부, 카올린 70중량부, 화이트 카본 18중량부, 네오펠렉스분제(상표명 : Kao-Atlas에 의하여 생산) 1.5중량부 및 데몰(Demol)(상표명 : Kao-Atlas에 의하여 생산) 0.5중량부를 균일하게 혼합한 다음 분쇄하여 수화제를 얻었다.
[실시예 5]
화합물 제16호의 화합물 20중량부 및 크실렌 70중량부에 톡사논(Toxanone)(상표명 : Sanyo Kasei Kogyo에 의하여 제조)10중량부를 첨가한 다음 그 혼합물을 균일하게 혼합하고 용해시켜 에멀젼을 얻었다.
[실시예 6]
화합물 제28호의 화합물 5중량부, 탈크 50중량부 및 카올린 45중량부를 균일하게 혼합하여 분제를 얻었다.
[실시예 7]
녹색 벼 리프호퍼에 대한 활성시험
표 1에 제시된 화합물을 실시예 4에 기재된 것과 유사하게 배합하고 계면활성제(0.01%)를 함유한 물로서 제조된 각각의 수화제를 300ppm으로 희석시켜 화학용액을 제조하였다. 각 화학용액에 어린 벼의 모를 30초동안 침지시킨 다음 공기건조후 그 벼의 모를 유리 실린더에 넣었다. 4기 영충의 녹색 벼 리프호퍼 유충 10마리를 실린더에 풀어 놓은 다음 25℃의 등온실에서 다공성 마개로 막아 그 실린더를 방치시켰다. 4일후 유충의 생존 및 사멸수를 계산하여 살충비율을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 제시한다.
100%의 살충비율을 가진 것을 A로서, 99-80%의 것을 B로 79-60%의 것을 C로 및 60% 이하인 것을 D로 나타낸다.
Figure kpo00007
[실시예 8]
이점박 거미응애의 암컷 성충에 대한 활성시험
표 1에 제시된 화합물을 실시예 4에서 유사하게 조제로 형성하였고 계면활성제(0.01%)를 함유한 물로 각 조제를 300ppm으로 희석시킨 다음 각 화학용액에 이점박 거미응애 암컷 성충 10마리를 10초간 침식시킨 강낭콩 잎 디스크(직경 20mm)를 침지시켰다. 잎 디스크를 25℃ 등온실에 방치시키고 3일후 응애의 생존 및 사멸수를 계산하여 살비비율을 측정하고 그 결과를 표 3에 제시한다.
살비비율은 실시예 7에서 살충비율과 동일한 기준으로 표시된다.
Figure kpo00008
[실시예 9]
이점박 거미응애 알에 대한 활성시험
이점박 거미응애의 암컷 성충 5마리를 강낭콩 잎 디스크(직경 20mm)에 침식시킨다음, 성충응애를 제거하고 생성된 알 수를 계산하였다. 다른 한편, 표 1에 제시된 화합물을 실시예 4에서와 유사하게 제조하고 계면활성제(0.01%)를 함유한 물로서 300ppm으로 희석시켰다. 각 화학용액에 잎 디스크를 10초간 침지시켰다. 잎 디스크를 25℃ 등온실에서 방치시킨 다음, 6일후 미부화 알 수를 계산하여 알의 사멸비율을 측정하고 표 4에 제시된 결과를 얻었다. 알의 사멸비율은 실시예 7에서 살충비율과 동일한 기준으로 표시된다.
Figure kpo00009
[실시예 10]
오이 회색 곰팡이에 대한 억제 활성시험(예방효과) 직경 6㎝의 플라스틱 재식 포트에서 포트당 한개의 오이(종 : 사까미 한시로)를 성장시켰고 처음 발생된 잎을 가진 어린 식물체에 실시예 4에서 유사하게 제조하고 계면활성제를 함유한 물(0.01%)로서 500ppm으로 희석시킨 수화제를 포트당 20㎖ 살포하였다.
살포후, 2일간 그 식물을 유리 온실에서 경작한 다음 오이 회색 곰팡이 분생 포자의 현탁액(5×103포자/㎖)을 분무에 의하여 일정하게 접종시켰다.
접종후, 2일간 접종실에서 식물을 성장시키고 잎에 나타난 오이 회색 곰팡이 병변 범위를 측정하였다. 미처리 잎의 병변 범위와 비교하여 화학약품의 효과를 판단하였다.
5-0의 6등급으로 평가하면, 병변없는 것 5, 미처리 부위와 비교하여 10% 또는 그 이하인 병변면적을 가진 것 4, 약 20%인 것 3, 약 40%인 것 2, 약 60% 인 것 1, 및 전적으로 영향받은 것 0으로 나타낸다. 그 결과를 표 5에 제시한다.
Figure kpo00010
[실시예 11]
오이 노균병에 대한 억제 활성 시험(예방효과)
직경 6㎝의 플라스틱 재식 포트에서 포트당 한개의 오이(종 : 사까미 한시로)를 성장시켰고 1.5-엽기의 어린 식물체에 실시예 4와 유사하게 제조하고 계면활성제(0.01%)를 함유한 물로서 500ppm으로 희석시킨 수화제를 포트당 20㎖ 살포하였다.
살포후, 2일간 유리온실에서 식물을 경작한 다음 이환된 잎으로부터 오이 노균병의 운동성 포자 현탁액을 제조하고 일차잎의 밑면에 살포하여 일정하게 접종시켰다.
접종후, 20℃에서 2일간 암실하에 방치시킨후 5일동안 유리온실에서 식물을 성장시키고 처음잎에 나타난 오이 노균병 병변 범위를 측정하였다. 화학약품의 효과를 미처리 잎에서 병변 범위와 비교하여 판단하였고 그 결과를 표 6에 제시한다
평가는 실시예 10에서와 동일한 기준으로 나타낸다.
Figure kpo00011
[실시예 12]
밀 녹균병에 대한 억제 활성 시험(예방효과)
직경 6㎝의 플라스틱 재식 포트에 포트당 10개의 밀(종 : 고부시꼬무기)을 성장시켰고 1.5-엽기의 어린 식물체에 실시예 4에서 유사하게 제조하고 계면활성제(0.01%)를 함유한 물로서 희석시킨 수화제를 포트당 20㎖ 살포하였다.
살포후, 2일간 유리 온실에서 식물을 경작한 다음 밀 적색 녹균병 포자의 현탁액(7×10 포자/㎖)을 일정하게 살포에 의하여 접종시켰다.
접종후, 1주일간 유리 온실에서 식물을 성장시켰고 처음 잎에 나타난 밀 적색 녹균병 병변 범위를 측정하였다.
미처리 잎의 병변 범위와 비교하여 화학약품의 효과를 판단하여 표 7에 제시된 결과를 얻었다.
평가는 실시예 10에서 동일한 기준으로 나타낸다.
Figure kpo00012
[실시예 13]
보리 흰가루병에 대한 억제 활성 시험(예방효과)
직경 6㎝의 플라스틱 재식 포트에서 포트당 10개의 보리(종 : 구로무기)를 성장시켰고 1.5-엽기의 어린 식물체에 실시예 4에서 유사하게 제조되고 계면활성제(0.01%)를 함유한 물로서 500ppm으로 희석시킨 수화제를 포트당 20㎖ 살포하였다.
살포후, 2일간 유리 온실에서 식물을 경작한 다음 이환 잎으로부터 보리 흰가루병 분생자를 수집하여 살포에 의하여 상기 식물체에 일정하게 접종시켰다.
접종후, 1주일간 유리 온실에서 식물을 성장시키고 처음 잎에 나타난 보리 흰가루병 병변 범위를 측정하였다. 화학 약품의 효과를 미처리 잎의 병변 범위와 비교하여 판단하고 표 8에 제시된 결과를 얻었다.
평가는 실시예 10와 동일한 기준으로 나타낸다.
Figure kpo00013
[실시예 14]
도열병에 대한 억제 활성 시험(예방효과)
직경 6㎝의 플라스틱 재식 포트에 포트당 10개의 벼(종 : 니뽄바레)를 성장시켰고 1.5-엽기의 어린 식물체에 실시예 4와 유사하게 제조하고 계면활성제(0.01%)를 함유한 물로서 500ppm으로 희석시킨 수화제를 포트당 20㎖ 살포하였다.
살포후, 2일간 유리 온실에서 식물을 경작한 다음 이환 잎으로부터 도열병 분생자를 수집하고 살포에 의하여 식물 잎에 일정하게 접종하였다.
접종후, 5일동안 28℃의 온실에서 성장시키고 잎에 나타난 도열병 병변 범위를 측정하였다. 화학약품의 효과를 미처리 잎의 병변 범위와 비교하여 판단하고 표 9에 제시된 결과를 얻었다.
평가는 실시예 10과 동일한 기준으로 나타낸다.
Figure kpo00014

Claims (13)

  1. 다음 일반식으로 표시된 페녹시알킬아민 유도체
    Figure kpo00015
    상기 식에서 A1은 탄소원자수 2-5개인 알킬렌기를 나타내며, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소원자수 1-5개인 저급알킬기를 나타내며, R3, R4및 R5는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5개인 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내며, R6는 수소원자, 탄소원자수 1-5개인 알킬기, 탄소원자수 3-5개인 알켄일기 또는 -A2-X-R7기를 나타내며, A2는 탄소원자수 1-5개인 알킬렌기를 나타내며, X는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R7은 탄소원자수 1-5개인 저급알킬기, 탄소원자수 3-5개인 알켄일기, 탄소원자수 3-5개인 알킨일기 또는 치환되거나 미치환된 아릴알킬기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 저급 알킬기가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, 아밀기, 이소아밀기 및 sec-아밀기 중에서 선택된 직쇄 또는 가지를 가진 알킬기인 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  3. 제1항에 있어서, 할로겐원자가 불소, 염소, 브롬 및 요오드 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  4. 제1항에 있어서, 알켄일기가 알릴기, 1-부텐일기, 2-부텐일기, 1-메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 2-펜텐일기 및 이소프렌일기 중에서 선택된 직쇄 또는 가지를 가진 알켄일기인 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  5. 제1항에 있어서, 치환되거나 미치환된 아릴알킬기가 벤젤기, 1-펜에틸기, 2-펜에틸기, 4-클로로벤질기, 4-플루오로벤질기, 4-메틸벤질기, 3,4-디클로로벤질기 및 2,4-디플루오로벤질기 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  6. 제1항에 있어서, A1으로 표시된 알킬렌기가 에킬렌기, 트리메틸렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸에틸렌기, 테트라메틸렌기, 1-에틸에틸렌기, 2-에틸에틸렌기, 디메틸메틸렌기 및 펜타메틸렌기중에서 선택된 직쇄 또는 가지를 가진 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  7. 제1항에 있어서, R1이 메틸기이고, R2가 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이며, R3가 염소원자 또는 브롬원자이며, R4및 R5가 수소원자, 염소원자 및 메틸기 중에서 어느 한가지인 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  8. 제1항에 있어서, R6는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 알릴기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-프로폭시에틸기, 2-알릴록시에틸기, 2-프로파르길록시에틸기 및 2-벤질록시에틸기 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  9. 제8항에 있어서, A1이 에틸렌기 또는 1-메틸에틸렌기이고 A2는 메틸렌기 또는 에틸렌기인 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  10. 제9항에 있어서, X가 산소원자인 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
  11. 제1항에 있어서, 상기 유도체가 다음 중에서 선택된 적어도 어느 한가지인 것을 특징으로 하는 페녹시알킬아민 유도체.
    Figure kpo00016
  12. 담체와 활성성분으로서 다음 일반식으로 표시된 페녹시 알킬아민 유도체로 이루어진 것을 특징으로 하는 살충제, 살비제 및 농원예용 살균제.
    Figure kpo00017
    상기식에서 A1은 탄소원자수 2-5개인 알킬렌기를 나타내며, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소원자수 1-5개인 저급알킬기를 나타내며, R3, R4및 R5는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5개인 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내며, R6는 수소원자, 탄소원자수 1-5개인 알킬기, 탄소원자수 3-5개인 알켄일기 또는 -A2-X-R7기를 나타내며, A2는 탄소원자수 1-5개인 알킬렌기를 나타내고, X는 산소원자 또는 황원자를 나타내며, R7는 탄소원자수 1-5개인 저급알킬기, 탄소원자수 3-5개인 알켄일기, 탄소원자수 3-5개인 알킨일기 또는 치환되거나 미치환된 아릴알킬기를 나타낸다.
  13. 제12항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물 약 10%와 담체 약 90%로 이루어진 것을 특징으로 하는 살충제, 살비제 및 농원예용 살균제.
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