JPH075569B2 - アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤 - Google Patents
アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤Info
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- JPH075569B2 JPH075569B2 JP19921189A JP19921189A JPH075569B2 JP H075569 B2 JPH075569 B2 JP H075569B2 JP 19921189 A JP19921189 A JP 19921189A JP 19921189 A JP19921189 A JP 19921189A JP H075569 B2 JPH075569 B2 JP H075569B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アラルキルアミン誘導体、その製法及びそれ
を有効成分とする殺菌、殺虫剤に関する。
を有効成分とする殺菌、殺虫剤に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 従来より、アラルキルアミン誘導体は数多く知られてい
る。例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソ
サエティー（J.A.C.S）80,2189（1958）には、４−ベン
ジルアミノ−６−クロロピリミジンが利尿剤中間体とし
て開示されているが、これらの化合物には殺菌、殺虫活
性は認められなかった。
る。例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソ
サエティー（J.A.C.S）80,2189（1958）には、４−ベン
ジルアミノ−６−クロロピリミジンが利尿剤中間体とし
て開示されているが、これらの化合物には殺菌、殺虫活
性は認められなかった。
また、特開昭59−36666号公報、特開昭59−36667号公
報、特開昭59−42387号公報、特開昭61−286373号公
報、特開昭62−67号公報及び特開昭63−225364号公報に
は種々のアミノピリミジン誘導体が開示されている。こ
れらの化合物は、いずれも殺虫、殺ダニ及び殺菌活性を
有しており、例えばコナガ、アブラムシ、ミカンハダ
ニ、ナミハダニ等の害虫、ダニ類及び稲イモチ病、トマ
ト疫病、トマトべと病、キュウリうどんこ病等の農園芸
上の各種病害に対して有効であることが知られている。
報、特開昭59−42387号公報、特開昭61−286373号公
報、特開昭62−67号公報及び特開昭63−225364号公報に
は種々のアミノピリミジン誘導体が開示されている。こ
れらの化合物は、いずれも殺虫、殺ダニ及び殺菌活性を
有しており、例えばコナガ、アブラムシ、ミカンハダ
ニ、ナミハダニ等の害虫、ダニ類及び稲イモチ病、トマ
ト疫病、トマトべと病、キュウリうどんこ病等の農園芸
上の各種病害に対して有効であることが知られている。
しかし、これらの化合物は殺虫・殺ダニ剤としての効力
は強いものの、殺菌剤としての効力は十分なものではな
い。
は強いものの、殺菌剤としての効力は十分なものではな
い。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、上記公知化合物よりも更に優れた殺菌活
性を有する化合物を得るために、鋭意検討の結果、次の
一般式で示す化合物が殺虫活性と共に、顕著に改善され
た殺菌活性を有することを見いだし、本発明を完成し
た。
性を有する化合物を得るために、鋭意検討の結果、次の
一般式で示す化合物が殺虫活性と共に、顕著に改善され
た殺菌活性を有することを見いだし、本発明を完成し
た。
本発明は、 一般式： （式中、R1は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表し、R2およびR3はそれぞれハロゲン原子又は低級
アルキル基を表し、或いはR2とR3はそれらが結合してい
る炭素原子と共にピリミジン環に縮合するベンゼン環又
はチオフェン環を表し、R4は水素原子、低級アルキル基
又はシクロアルキル基を表し、ｎは０又は１を表す）で
示される化合物又はその酸付加塩、その製法並びに該化
合物を有効成分とする殺菌剤及び殺虫剤を提供するもの
である。
基を表し、R2およびR3はそれぞれハロゲン原子又は低級
アルキル基を表し、或いはR2とR3はそれらが結合してい
る炭素原子と共にピリミジン環に縮合するベンゼン環又
はチオフェン環を表し、R4は水素原子、低級アルキル基
又はシクロアルキル基を表し、ｎは０又は１を表す）で
示される化合物又はその酸付加塩、その製法並びに該化
合物を有効成分とする殺菌剤及び殺虫剤を提供するもの
である。
前記式（Ｉ）において、ハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。低級アルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、イソペンチル及びネオペンチル等が挙げられる。
素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。低級アルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、イソペンチル及びネオペンチル等が挙げられる。
＝CH−R4基としては、−CH2−、−CH（CH3）−、−CH
（C2H5）−、−CH（ｎ−C3H7）−、−CH（ｉ−C3H7）
−、 −CH（ｔ−C4H9）−及び−CH（ｎ−C5H11）−等が挙げ
られる。
（C2H5）−、−CH（ｎ−C3H7）−、−CH（ｉ−C3H7）
−、 −CH（ｔ−C4H9）−及び−CH（ｎ−C5H11）−等が挙げ
られる。
前記式（Ｉ）において好ましい基は次のとおりである。
R2及びR3が置換したピリミジン基としては、例えば次の
ような基が好ましい。
ような基が好ましい。
R1としては、フッ素原子がとくに好ましい。
R4としては、メチル基及びエチル基が好ましい。
前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物は
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩も本発明に包含される。
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩も本発明に包含される。
酸付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、硫酸、燐酸のような無機酸；ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸のようなカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸及びサッカリン等が挙げられる。
酸、硝酸、硫酸、燐酸のような無機酸；ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸のようなカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸及びサッカリン等が挙げられる。
前記式（Ｉ）において、＊印の炭素原子が不斉炭素であ
るときは、個々の光学異性体、セラミ化合物又はそれら
の混合物のいずれも本発明に含まれる。
るときは、個々の光学異性体、セラミ化合物又はそれら
の混合物のいずれも本発明に含まれる。
第１表に本発明の化合物を例示するが、これに限られる
ものではない。
ものではない。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば以下に示すそれ自体公
知の方法により容易に製造される。
知の方法により容易に製造される。
（式中、R1、R2、R3、R4及びｎは前記と同義であり、Ｘ
は脱離基を表す） 脱離基Ｘについては何ら限定はなく、例えば、塩素、臭
素又はヨウ素のようなハロゲン原子；メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ等のアルキルチオ基；メタンスル
ホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル、ブタ
ンスルホニル、ベンジルスルホニル等のアルカンスルホ
ニル基；ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル
等のアリールスルホニル基；メタンスルホニルオキシ、
エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ等のハロゲンで置換されていてもよいアルカン
スルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキ
シ基及び水酸基等が挙げられる。
は脱離基を表す） 脱離基Ｘについては何ら限定はなく、例えば、塩素、臭
素又はヨウ素のようなハロゲン原子；メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ等のアルキルチオ基；メタンスル
ホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル、ブタ
ンスルホニル、ベンジルスルホニル等のアルカンスルホ
ニル基；ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル
等のアリールスルホニル基；メタンスルホニルオキシ、
エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ等のハロゲンで置換されていてもよいアルカン
スルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキ
シ基及び水酸基等が挙げられる。
前記反応式から明らかなように、本反応では化合物Ｈ−
Ｘが離脱するので、これを捕捉して円滑に反応させるた
め、塩基の存在下に反応させることが好ましい。反応は
通常溶媒の存在下で行われるが、無溶媒で、式（II）と
（III）の化合物とを加熱溶融して反応させることもで
きる。
Ｘが離脱するので、これを捕捉して円滑に反応させるた
め、塩基の存在下に反応させることが好ましい。反応は
通常溶媒の存在下で行われるが、無溶媒で、式（II）と
（III）の化合物とを加熱溶融して反応させることもで
きる。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に制
限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロロベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化された又はされていない芳
香族、脂肪族の炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；メタノール、エタノール、エチレングリコ
ールのようなアルコール類もしくはそれらの含水物;N,N
−ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ピリジン、
N,N−ジエチルアニリンのような有機塩基;1,3−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン（DMI）；ジメチルスルホキ
サイド（DMSO）及び上記溶媒の混合物等が挙げられる。
限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロロベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化された又はされていない芳
香族、脂肪族の炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；メタノール、エタノール、エチレングリコ
ールのようなアルコール類もしくはそれらの含水物;N,N
−ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ピリジン、
N,N−ジエチルアニリンのような有機塩基;1,3−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン（DMI）；ジメチルスルホキ
サイド（DMSO）及び上記溶媒の混合物等が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジ
エチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属；アルコキ
シド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基が挙げられる。
エチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属；アルコキ
シド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基が挙げられる。
反応温度は特に限定はないが、通常は室温以上、使用す
る溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加
温することが望ましい。
る溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加
温することが望ましい。
なお、前記製造法において、原料として用いる式（II
I）の化合物は、例えば以下に示すそれ自体公知の方法
により製造することができる。
I）の化合物は、例えば以下に示すそれ自体公知の方法
により製造することができる。
（式中、R1、R4及びｎは前記と同義である） 前記の方法によって得られる式（Ｉ）の化合物は、再結
晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製
することができる。
晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製
することができる。
酸付加塩は、例えば、反応終了後の反応液中に酸を導入
し、次いで、溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる。
し、次いで、溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる。
本発明化合物は、大麦うどん粉病、小麦赤さび病に対し
て極めて有効であり、その他、キュウリべと病、トマト
疫病等の農園芸用殺菌剤として有用である。
て極めて有効であり、その他、キュウリべと病、トマト
疫病等の農園芸用殺菌剤として有用である。
また、本発明化合物は、農園芸害虫にも有効であり、例
えば、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、ヨトウム
シ類、コナガ等の他、ミカンハダニ、ナミナダニに対し
ても活性を示す。
えば、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、ヨトウム
シ類、コナガ等の他、ミカンハダニ、ナミナダニに対し
ても活性を示す。
このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範で、効力が高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
広範で、効力が高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
本発明の殺菌剤は式（Ｉ）の化合物の一種又は数種の有
効成分として含有している。
効成分として含有している。
式（Ｉ）の化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、例
えば粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、水又は油性懸濁液、エ
アゾールなどの組成物に調製して使用する。
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、例
えば粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、水又は油性懸濁液、エ
アゾールなどの組成物に調製して使用する。
好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、ケイ砂等の固体担体；ケロシン、鉱油等の炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化炭化水素、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、エ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル等の
エステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレン
グリコール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、
ジメチレンスルホキシド等の含硫化合物又は水等の液体
担体が挙げられる。また、気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオン等を用い、混合噴射することも
できる。
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、ケイ砂等の固体担体；ケロシン、鉱油等の炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化炭化水素、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、エ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル等の
エステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレン
グリコール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、
ジメチレンスルホキシド等の含硫化合物又は水等の液体
担体が挙げられる。また、気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオン等を用い、混合噴射することも
できる。
また、本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分
散、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性
剤や分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
散、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性
剤や分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独に又は組合わせて使用され
る。
れの目的に応じ、各々単独に又は組合わせて使用され
る。
本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常５ないし50重量部、粉剤では通常１ないし25重
量部、水和剤では通常５ないし90重量部、粒剤では通常
１ないし35重量部、油剤では通常１ないし５重量部、エ
アゾールでは通常0.1ないし５重量部である。
では通常５ないし50重量部、粉剤では通常１ないし25重
量部、水和剤では通常５ないし90重量部、粒剤では通常
１ないし35重量部、油剤では通常１ないし５重量部、エ
アゾールでは通常0.1ないし５重量部である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土
壌、水田の水面に散布するかまたは直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ各種用途に供しうる。
壌、水田の水面に散布するかまたは直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ各種用途に供しうる。
（発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
実施例１ dl−５−クロロ−６−エチル−４−｛α−メチル−４−
（４−フルオロフェノキシ）2,3,5,6−テトラフルオロ
ベンジルアミノ｝ピリミジンの合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン0.5g、dl−α−
メチル−４−（４−フルオロフェノキシ）−2,3,5,6−
テトラフルオロベンジルアミン0.7g、トリエチルアミン
2ml、ジメチルホルムアミド2ml及び触媒量の４−（N,N
−ジメチルアミノ｝ピリジンの混合物を、70℃で８時間
加熱攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、トルエンで抽
出した。抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下トルエンを留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トル
エン：酢酸エチル＝30:1溶出）により単離し、無色結晶
である目的物0.6gを得た。
（４−フルオロフェノキシ）2,3,5,6−テトラフルオロ
ベンジルアミノ｝ピリミジンの合成 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン0.5g、dl−α−
メチル−４−（４−フルオロフェノキシ）−2,3,5,6−
テトラフルオロベンジルアミン0.7g、トリエチルアミン
2ml、ジメチルホルムアミド2ml及び触媒量の４−（N,N
−ジメチルアミノ｝ピリジンの混合物を、70℃で８時間
加熱攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、トルエンで抽
出した。抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下トルエンを留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トル
エン：酢酸エチル＝30:1溶出）により単離し、無色結晶
である目的物0.6gを得た。
▲n24.0 D▼1.5464 実施例２ dl−４−｛α−メチル−４−（４−フルオロフェノキ
シ）−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアミノ｝チエ
ノ［2,3−ｄ］ピリミジンの合成 ４−クロルチエノ［2,3−ｄ］ピリミジン0.5g、dl−α
−メチル−４−（４−フルオロフェノキシ）−2,3,5,6
−テトラフルオロベンジルアミン0.8g、トリエチルアミ
ン1ml、ジメチルホルムアミド5ml及び触媒量の４−（N,
N−ジメチルアミノ）ピリジンの混合物を70℃で８時間
加熱攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、トルエンで抽
出した。抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下トルエンを留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トル
エン：酢酸エチル＝5:1溶出）により単離し、無色結晶
である目的物0.6gを得た。
シ）−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアミノ｝チエ
ノ［2,3−ｄ］ピリミジンの合成 ４−クロルチエノ［2,3−ｄ］ピリミジン0.5g、dl−α
−メチル−４−（４−フルオロフェノキシ）−2,3,5,6
−テトラフルオロベンジルアミン0.8g、トリエチルアミ
ン1ml、ジメチルホルムアミド5ml及び触媒量の４−（N,
N−ジメチルアミノ）ピリジンの混合物を70℃で８時間
加熱攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、トルエンで抽
出した。抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下トルエンを留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トル
エン：酢酸エチル＝5:1溶出）により単離し、無色結晶
である目的物0.6gを得た。
m.p.104−108℃ 実施例３ 化合物番号１の化合物５重量部、ベントナイト35重量
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加
し混練して後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加
し混練して後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例４ 化合物番号５の化合物10重量部、カオリン70重量部、ホ
ワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王アトラス製）1.5重量部及びデモール（商品
名；花王アトラス製）0.5重量部を均一に混合し、次い
で粉砕して水和剤を得た。
ワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王アトラス製）1.5重量部及びデモール（商品
名；花王アトラス製）0.5重量部を均一に混合し、次い
で粉砕して水和剤を得た。
実施例５ 化合物番号10の化合物20重量部及びキシレン70重量部の
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
実施例６ 化合物番号20の化合物５重量部、タルク50重量部及びカ
オリン45重量部を均一に混合して粉剤を得た。
オリン45重量部を均一に混合して粉剤を得た。
実施例７ イネいもち病に対する防除効力試験 （予防効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のイネ
（品種；日本晴）を育成し、1.5葉期の幼植物体に、実
施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01
％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20mlを散
布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、イ
ネ病菌分生胞子を罹病葉より調製し、これを植物葉にま
んべんなく噴霧接種した。
（品種；日本晴）を育成し、1.5葉期の幼植物体に、実
施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01
％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20mlを散
布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、イ
ネ病菌分生胞子を罹病葉より調製し、これを植物葉にま
んべんなく噴霧接種した。
接種後、５日間28℃湿室内で育成し、葉に現れたイネい
もち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と
比較して薬剤効果を判定した。結果を第２表に示す。
もち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と
比較して薬剤効果を判定した。結果を第２表に示す。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
実施例８ オオムギうどんこ病に対する防除効力試験
（予防効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本づつオ
オムギ（品種；黒ムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20
mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、オオムギうどんこ病菌分生胞子を罹病葉より集め、
これを植物体の上からまんべんなく振り掛けて接種し
た。
（予防効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本づつオ
オムギ（品種；黒ムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20
mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、オオムギうどんこ病菌分生胞子を罹病葉より集め、
これを植物体の上からまんべんなく振り掛けて接種し
た。
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区の
病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第３
表に示す。
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区の
病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第３
表に示す。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
実施例９ キュウリべと病に対する防除効力試験（予防
効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキュ
ウリ（品種；相模半白）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20
mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、キュウリべと病菌遊走子を罹病葉より調製し、これ
を植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種した。
効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキュ
ウリ（品種；相模半白）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20
mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、キュウリべと病菌遊走子を罹病葉より調製し、これ
を植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種した。
接種後、２日間20℃暗黒下に保った後、５日間ガラス温
室内で育成し、第１葉に現れたキュウリべと病病斑の程
度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較して薬剤効
果を判定した。結果を第４表に示す。
室内で育成し、第１葉に現れたキュウリべと病病斑の程
度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較して薬剤効
果を判定した。結果を第４表に示す。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
実施例10 コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防
効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のコム
ギ（品種；コブシコムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物
体に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20
mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、コムギ赤さび病菌胞子兼用懸濁液（７×104胞子/m
l）を均一に噴霧接種した。
効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のコム
ギ（品種；コブシコムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物
体に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20
mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、コムギ赤さび病菌胞子兼用懸濁液（７×104胞子/m
l）を均一に噴霧接種した。
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑
の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第５表に
示す。
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑
の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第５表に
示す。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
実施例11 コナガに対する効力試験 第１表で示した化合物を実施例４に準じて水和剤に調剤
し、界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmに希釈した
薬液中に、キャベツ葉片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、
プラスチックカップに入れた。風乾後、コナガ３齢幼虫
を10頭放ち、蓋をして25℃の定温室に放置した。２日後
に死虫数を数え死虫率を求めた。結果を第６表に示す。
し、界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmに希釈した
薬液中に、キャベツ葉片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、
プラスチックカップに入れた。風乾後、コナガ３齢幼虫
を10頭放ち、蓋をして25℃の定温室に放置した。２日後
に死虫数を数え死虫率を求めた。結果を第６表に示す。
第６表には、死虫率が100％のものをＡ、99〜80％のも
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
実施例12 ツマグロヨコバイに対する効力試験 第１表で示した化合物を実施例４に準じて水和剤に調剤
し、界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmに希釈した
薬液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に差した。
し、界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmに希釈した
薬液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に差した。
ツマグロヨコバイ４齢幼虫10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。４日後に死虫数を数え死
虫率を求めた。結果を第７表に示す。
て、25℃の定温室に放置した。４日後に死虫数を数え死
虫率を求めた。結果を第７表に示す。
第７表には、死虫率が100％のものをＡ、99〜80％のも
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
実施例13 ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 ナミハダニ雌成虫10頭をインゲン葉片（直径20mm）に寄
生させ供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例
５に準じて水和剤を調剤し、界面活性剤（0.01％）を含
む水で300ppmに希釈した薬液中に、葉片を10秒間浸漬し
た。25℃の定温室に放置し、30日後に生死虫数を数え殺
ダニ率を求めた。結果を第８表に示す。
生させ供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例
５に準じて水和剤を調剤し、界面活性剤（0.01％）を含
む水で300ppmに希釈した薬液中に、葉片を10秒間浸漬し
た。25℃の定温室に放置し、30日後に生死虫数を数え殺
ダニ率を求めた。結果を第８表に示す。
第８表には、殺ダニ率が100％のものをＡ、99〜80％の
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤと
して表示した。
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤと
して表示した。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式： （式中、R1は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表し、R2およびR3はそれぞれハロゲン原子又は低級
アルキル基を表し、或いはR2とR3はそれらが結合してい
る炭素原子と共にピリミジン環に縮合するベンゼン環又
はチオフェン環を表し、R4は水素原子、低級アルキル基
又はシクロアルキル基を表し、ｎは０又は１を表す）で
示される化合物又はその酸付加塩。 - 【請求項２】一般式： （式中、R2及びR3は請求項１記載のものと同じ意味を表
し、Ｘは脱離基を表す）で示される化合物と、 一般式： （式中、R1、R4及びｎは請求項１記載のものと同じ意味
を表す） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
項１記載の式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩の製造
法。 - 【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）の化合物又はその
酸付加塩を有効成分とする殺菌剤。 - 【請求項４】請求項１記載の式（Ｉ）の化合物又はその
酸付加塩を有効成分とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19921189A JPH075569B2 (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19921189A JPH075569B2 (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0363266A JPH0363266A (ja) | 1991-03-19 |
| JPH075569B2 true JPH075569B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16403982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19921189A Expired - Fee Related JPH075569B2 (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075569B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2573999A1 (en) | 2004-07-16 | 2006-04-06 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Thienopyrimidines useful as aurora kinase inhibitors |
| EP1802632B1 (en) * | 2004-10-21 | 2011-07-13 | Dow AgroSciences LLC | Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity |
| US7531482B2 (en) | 2005-10-21 | 2009-05-12 | Dow Agrosciences Llc | Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity |
| EP2078721B1 (en) | 2005-10-21 | 2014-01-22 | Dow AgroSciences LLC | Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity |
-
1989
- 1989-08-02 JP JP19921189A patent/JPH075569B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0363266A (ja) | 1991-03-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |