JPH03173872A - アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び殺虫・殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び
それを有効成分とする殺虫・殺菌剤に関するものである
。

〔従来の技術〕

７５ノビリξジン誘導体としては、例えば、■ジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイ゛エティ　（
Ｊ、Ａ、Ｃ，５）８０．２１８９　　（１９５８Ｌ■特
開昭５９−３６６６６号公報、■特開昭６３−２２５３
６４号公報に示される化合物が知られている。

しかしながら、 ■では、４−ベンジルアミノ−６−クロロピリミジンな
どが利尿剤中間体として開示されているが、これらの化
合物には殺虫・殺菌活性は認められていない。

■では、次式 （式中、Ｒ３及びＲ６はそれぞれ低級アルキル基又はハ
ロゲン原子を表すか、或いはＲ３とＲ５は一諸になって
トリメチレン基又はテトラメチレン基を表し；Ｒ１は水
素原子又は低級アルキル基を表し；Ｘはアルキレン基を
表し；２は置換もしくは非置換のフェニル基、フリル基
又はチエニル基を表す。） で示されるアミノピリミジン誘導体が、殺虫、殺菌、殺
ダニ活性を有していることが開示されているが、これら
の化合物は十分な効力を有するとは言い難い。

■では、次式 （式中、Ｒ８は水素原子、低級アルキル基又はハロ低級
アルキル基を表し；Ｒ７及びＲ１゜はそれぞれハロゲン
原子又はハロゲン、低級アルコキシもしくは低級アルキ
ルチオが置換していてもよい低級アルキル基を表し；Ｒ
１１は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を表
し；Ｑは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキル基、フェ
ニル基、フェノキシ基又は複素環基を表し；Ａは低級ア
ルキレン基を表し；Ｂは直接結合、酸素原子、イオウ原
子、低級アルキレン基又は低級アルキレンオキシ基を表
す、） で示されるアラルキルアミノピリミジン誘導体が、殺虫
、殺菌、殺ダニ活性を有していることが開示されている
が、これらの化合物も十分な効力を有するとは言い難い
。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、新規なアミノピリミジン誘導体、その
製造方法及びそれを有効成分とする殺虫・殺菌剤を提供
することである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、新規なアミノビリ逅ジン誘導体が強い殺虫・
殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。

即ち、本発明は、 （１）次式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し；Ｒ２は低級アル
キル基又はハロゲン原子を表し、或いはＲ３とＲ２はそ
れらが結合している炭素原子と共にピリミジン環に縮合
するベンゼン環又はチオフェン環を表し；Ｒ３は水素原
子、低級アルキル基又はシクロアルキル基を表し；Ｒ４
は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又はアラルキル基を表し；ｎは１又は２を表す。）
で示される化合物又はその酸付加塩 （２）次式 ％式％ （式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１記載と同義であり；Ｘ
は脱離基を表す。） で示される化合物と 次式 （式中、Ｒ，、Ｒ，及びｎは請求項１記載と同義である
。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする前記
の式（１）の化合物又はその酸付加塩の製造法 （３）前記の式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩を有効
成分とする殺虫・殺菌剤 に関するものである。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記の目的化合物である新規なアミノピリミジン誘導体
（Ｉ）、その製造原料である（ｎ）及び（Ｉ［［）の化
合物において、 Ｒ，としては、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロ低
級アルキル基などを挙げることができるが、低級アルキ
ル基が好ましい。

Ｒ２としては、低級アルキル基、ハロゲン原子などを挙
げることができる。また、Ｒ１とＲ２はそれらが結合し
ている炭素原子と共にピリミジン環に縮合するベンゼン
環又はチオフェン環を形成することもできる。

Ｒ１としては、水素原子、低級アルキル基、シクロアル
キル基などを挙げることができる。

Ｒ４としては、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、アラルキル基などを挙げることができ
る。

Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４における、 低級アルキル基としては、炭素原子数１〜５個の直鎖状
又は分岐状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、を−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基など）を挙げることがで
きる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を挙げることができる。

ハロ低級アルキル基としては、１〜３個のハロゲン原子
が置換した炭素原子数ｌ〜２個のアルキル基（例えば、
クロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−
フルオロエチル基、２フルオロエチル基など）を挙げる
ことができる。

シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基などを挙げることができる。

低級アルケニル基としては、炭素原子数３〜５個の直鎖
状又は分岐状のアルケニル基（例えば、アリル基、１−
プロペニル基、■−ブテニル基、２−ブテニル基、１−
メチルアリル基、２−メチルアリル基、２−ペンテニル
基、イソプレニル基など）を挙げることができる。

低級アルキニル基としては、炭素原子数３〜５個の直鎖
状又は分岐状のアルキニル基（例えば、ｌ−プロピニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基など）を挙げる
ことができる。

アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基
、メチルベンジル基、ナフチルメチル基などを挙げるこ
とができる。

Ｒ，及びＲ２が置換したピリミジニル基としでは、 が好ましい。

Ｒ１としては、メチル基、エチル基又はシクロプロピル
基が好ましい。

Ｒ４としては、炭素原子数１〜３個の直鎖状アルキル基
、炭素原子数３〜５個の直鎖状アルケニル基、炭素原子
数３〜５個の直鎖状アルキニル基又はベンジル基が好ま
しい。

（ＣＨ，→］ＯＲ４基の置換位置は、−ＣＨ−ゝＲ３ に対して３−位又は４−位が好ましい。

ｎはｌ又は２が好ましい。

Ｘとしては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子（
塩素、臭素又はヨウ素など）、アルキルチオ基（メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオなど）、
ハロゲンで置換されていてもよいアルカンスルホニルオ
キシ基（メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオ
キシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）、ア
リールスルホニルオキシ基（ベンゼンスルホニルオキシ
、ｐ−）ルエンスルホニルオキシなど）　、水酸基すど
を挙げることができるが、好ましくはハロゲン原子がよ
い。

目的化合物（１）は、アミノ基を有しているので容易に
酸付加塩を形成することができる。

酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無機酸（塩酸
、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など）、カルボン酸
（ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、アコニット酸など）、有機スルホン酸
（メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、Ｐ−トルエ
ンスルホン酸など）、サッカリンなどを挙げることがで
きる。

原料化合物（Ｉ［［）において、＊印の炭素原子が不斉
炭素原子であるときには、得られた目的化合物（Ｉ）に
は、個々の光学異性体、ラセミ化合物又はそれらの混合
物が含まれる。

本発明の好ましい目的化合物（１）としては、（式中、
Ｒ１は炭素原子数１〜５個の直鎖状アルキル基を表し；
Ｒ２は炭素原子数１〜５個の直鎖状アルキル基又はハロ
ゲン原子を表し、或いはＲ１とＲ２はそれらが結合して
いる炭素原子と共にピリくジン環に縮合するベンゼン環
又はチオフェン環を表し；Ｒ２はメチル基、エチル基又
はシクロプロピル基−を表し；Ｒ４は炭素原子数１〜３
個の直鎖状アルキル基、炭素原子数３〜５個の直鎖状ア
ルケニル基、炭素原子数３〜５個の直鎖状アルキニル基
又はベンジル基を表し；ｎは１又は２を表す。） で示される化合物を挙げるこ゛とができる。

原料化合物（ＩＩ）の好ましい例としては、〔式中、Ｒ
１及びＲ２は（１−Ａ）と同義であり；Ｙはハロゲン原
子を表す。） で示される化合物を挙げることができる。

本発明の目的化合物（Ｉ）は、例えば、次式に示すよう
に行うことによって、製造することができる。

（ＩＩ） （ＩＩ［） （式中、Ｒ，、Ｒｚ、Ｒｚ、Ｒ４、ｘ及びｎは前記と同
義である。） 本発明で用いる原料化合物（ＩＩ）は、例えば、ジャー
ナル・オブ・ケ旦カル・ソサイエティ（Ｊ。

Ｃ，Ｓ）、３４７８〜３４８１　（１９５５年）に記載
の方法に準じて、次式に示すように行うことによって、
容易に製造することができる。

本発明で用いる原料化合物（Ｉ［Ｉ） は、 例えば、 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
ィ（Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ）、７エ、１４５５（１９５７年）
などに記載の方法に準して、次式に示すように行うこと
によって、容易に製造することができる。

（式中、Ｒ３、Ｒ，及びｎは前記と同義である。）によ
って、容易に製造することができる。

目的化合物（１）は、通常、原料化合物（ＩＩ）と原料
化合物（Ｉ［［）とを溶媒中で塩基存在下に反応させる
ことによって製造するのが好ましいが、塩基を加えない
でも反応させて得ることができるし、また、無溶媒で原
料化合物の（Ｉｆ）と（ＩＩＩ）とを加熱溶解させて反
応させることによって得ることもできる。

溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特
に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキ
サン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレ
ン、シクロヘキサンのような塩素化された又はされてい
ない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのような
エーテル頚；アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類；メタノール、エタノール、エチレングリコ
ールなどのようなアルコール類又はその含水物、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなどのようなアミド頚；ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリンなどのような有機塩基；ｌ、３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン；ジメチルスルホキシド；前記溶媒
の混合物などを挙げることができ、塩基としては、例え
ば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリンなどのような有機塩基；ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドなどのようなアルカリ金属アルコ
キシド類；ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウムなどの無機塩基などを挙げることができる。

目的化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜１００％
で行うことができる。

その製造法において、原料化合物（ＩＩ）と（■）とを
用いる割合は、原料化合物（■）１モルに対して、原料
化合物（Ｉ［Ｉ）０．５〜１．５モルの割合で加えるこ
とがでるが、好ましくは０．５〜１．０モルがよい。

その反応温度は、使用する溶媒の沸点以下で行う限り特
に限定されないが、通常、室温以上で行うことができ、
加温して反応時間を短縮することが好ましい。

その反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが
、通常２〜１０時間で行うことができる。

目的化合物（１）は、再結晶、各種クロマトグラフィー
などの公知の手段で適宜精製することができる。そして
、その酸付加塩は、例えば、反応終了後の反応液中に酸
を導入し、次に、溶媒除去することによって、容易に得
ることができる。

本発明の目的化合物（１）は、農園芸における病害虫（
例えば、コナガ、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、
ナミハダニなど。）、病原菌（例えば、キュウリベと病
、イネいもち病、オオムギうどんこ病、コムギ赤さび病
など）などに顕著な殺虫・殺菌効果を有する。

本発明の殺虫・殺菌剤は、化合物（１）の１種以上を有
効成分として含有するものである。

化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常
は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤な
どを配合（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤
、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製す
る）して使用することが好ましい。

担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー
、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素などの固体担体
；炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素（
ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化水素
（クロロホルム、四塩化炭素など）、エーテル類（ジオ
キサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロンなど）、エステル類
（酢酸エチル、エチレングリコールアセテート、マレイ
ン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール、ｎ−
ヘキサノール、エチレングリコールなど）、極性溶媒（
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、
水などの液体担体；空気、窒素、炭酸ガス、フレオンな
どの気体担体（この場合には、混合噴射することができ
る）などを挙げることがでる。

７本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、乳
化、展着などの性能を向上させるために使用できる界面
活性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エス
テル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩
、ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げる
ことができる。

そして、その製剤の性状を改善するためには、カルボキ
シメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビ
アゴムなどを補助剤として用いることができる。

本則の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤及び
補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当
に組み合わせて使用することができる。

本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤で
は通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量
％、エアゾールでは通常０゜１〜５重景％である。

これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。

〔実施例〕

以下、本発明を参考例及び実施例によって示す、なお、
これらの実施例はＪ本発明の範囲を限定するものではな
い。

参考例１ 〔原料化合物（Ｉｆ）の台底〕 ５−クロロ−６−エチル−４−ヒドロキシピリミジン３
．２ｇ　（２０ｍｍｏｆ）にオキシ塩化リン６．１ｇ　
（４０ｍｍｏｊりを加え、３時間加熱還流した。

反応終了後、減圧下に過剰のオキシ塩化リンを除去し、
残渣を冷水中に加え、トルエンによって抽出した。この
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
でトルエンを留去した。

このようにして得られた油状物を減圧蒸留で精製するこ
とによって、無色液体の５−クロロ−６−エチルピリミ
ジンを２．１ｇ得た（収率は６０％。

ｂ、ｐ、は９６〜９７°Ｃ／１６ｍｍ）（ｇ、）。

参考例２ 〔原料化合物（ＩＩＩ）の台底〕 ４−（２−エトキシエチル）プロピオフェノンオキシム
３．２ｇ　（１４ｍｍｏｆ）を無水エーテル中で、水素
化リチウムアルミニウム１．１ｇ（２９ｍｍｏｆ）を用
いて常法通りに反応させ、処理して得られた粗生成物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，）
ルエン：酢酸エチル：エタノール＝５：５：１で？容出
）によって単離し、無色液体のｄｆ−α−エチル−４−
（２−エトキシエチル）ベンジルアミンを１．４ｇ得た
（収率は４５％）。

実施例１ ［ｄｊ２−５−クロロ−６−ニチルー４−〔α−エチル
−２−（５−エトキシエチル）ベンジルア旦ノ〕ピリ稟
ジンの台底］ 参考例１の原料化合物（ＩＩ）（０，８ｇ、４．５ｍｍ
ｏｌ）、参考例２の原料化合物（Ｉ）（０，７ｇ、３．
４ｍｍｏｊｌり及びトリエチルアミン（１，１ｍｆ。

７．９ｍｍｏｆ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、触
媒量の４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを添加
し、８時間加熱還流した。

反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下でトルエンを留去した。

得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル−５：
１溶出）によって単離し、淡黄色油状物である目的化合
物を０．８ｇ得た。

実施例２〜１８ 実施例１において、参考例１の原料化合物（■）と原料
化合物（Ｉｎ）（４−（２−エトキシエチル）プロピオ
フェノンオキシムの代わりに、（なお、Ｒ３、Ｒ４及び
ｎは第１表に示したものと同義である。） で示されるケトンオキシムを用いて参考例２と同様にし
て製造した原料化合物）〕とを用いて、実施例１と同様
に行うことによって、 第１表に示し た目的化合物（Ｉ） を得た。

（以下、 余白） 実施例１９ 〔粒剤の調製］ 実施例１の化合物５重量部、ベントナイト３５重量部、
タルク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；
花王アトラス製）■重量部及びリグニンスルホン酸２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

実施例２０ 〔水和剤の調製〕 実施例１の化合物１０重量部、カオリン７０重量部、ホ
ワイトカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（
商品名；花王アトラス製）１．５重量部及びデモール（
商品名；花王アトラス製）０゜５重量部を均一に混合し
、次いで粉砕して水和剤を得た。

実施例２１ 〔乳剤の調製］ 実施例１の化合物２０重量部、キシレン７０重量部及び
キシレン７０重量部にトキサノン（商品名；三洋化或工
業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤
を得た。

実施例２２ 〔粉剤の調製〕 実施例１の化合物５重量部、タルク５０重量部及びカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

実施例２３ 〔コナガに対する効力試験〕 実施例２０に準じて調製した第１表に示す目的化合物（
１）の水和剤を、界面活性剤（−０，０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、その薬液中にキャベツ葉片（
５ｃｍＸ５　ｃｍ）を３０秒間浸漬して風乾後、プラス
チックカップに入れた。

そして、その中にコナガ３齢幼虫を１０頭放って蓋をし
た後、２日間２５°Ｃの定温室に放置し、生死虫数を数
えて死魚率を求めた。

薬剤効果の評価は、死魚率の範囲によって、４段階（Ａ
：１００％、Ｂ：９９〜８０％、Ｃニア９〜６０％、Ｄ
：５９％以下）で示した。

その結果を第２表に示す〔なお、使用した化合物（１）
は、表中の化合物欄に、実施例の番号で示した〕。

第 表 化 物 コナガに対する活性 実施例２４ 〔トビイロウンカに対する効力試験〕 実施例２０に準じて調製した第１表に示す目的化合物（
１）の水和剤を、界面活性剤（０，０１％）を含む水で
３００ｐｐｍに希釈し、その薬液中にイネ稚苗を３０秒
間浸漬して風乾後、ガラス円筒に挿入した。

そして、その中にトビイロウンカ３齢幼虫を１０頭放っ
て多孔質の栓をした後、４日間２５°Ｃの定温室に放置
し、生死虫数を数えて死魚率を求めた。

その結果を、実施例２３に記載した４段階の評価方法で
、第３表に示す〔なお、使用した化合物（Ｔ）は、表中
の化合物欄に、実施例の番号で示した）。

第３表 実施例２５ 〔ツマグロヨコバイに対する効力試験〕実施例２０に準
じて調製した第１表に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を
、界面活性剤（０，０１％）を含む水で３００ｐｐｍに
希釈し、その薬液中にイネ稚苗を３０秒間浸漬して風乾
後、ガラス円筒に挿入した。

そして、その中にツマグロヨコバイ４齢幼虫を１０頭放
って多孔質の栓をした後、４日間２５°Ｃの定温室に放
置し、生死虫数を数えて死生率を求めた。

その結果を、実施例２３に記載した４段階の評価方法で
、第４表に示す（なお、使用した化合物（Ｉ）は、表中
の化合物欄に、実施例の番号で示した］。

第４表 化合物　　　ツマグロヨコバイ に対する活性 実施例２６ （ナミハダニ雌成虫に対する効力試験］実施例２０に準
して調製した第１表に示す目的化合物（１）の水和剤を
、界面活性剤（０，０１％）を含む水で３００ｐｐｍに
希釈し、その薬液中に１０頭のナミハダニ雌成虫を寄生
させたインゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間浸漬し
た。

次に、この葉片を２５°Ｃの定温室に放置し、３日後に
生死虫数を数えて、殺ダニ率を求めた。

その結果を、実施例２３に記載した４段階の評価方法で
、第５表に示す〔なお、使用した化合物（Ｉ）は、表中
の化合物欄に、実施例の番号で示した］。

第５表 化　合　物　　ナミハダニ雌成虫 に対する活性 実施例２７ 〔キュウリベと病に対する防除効力試験（予防効果）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；組構半白）を育成し、１゜５葉期の幼植
物体に、実施例２０に準じて調製した第１表で示した目
的化合物（Ｉ）の水和剤を、界面活性剤（０，０１％）
を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍ
ｆづづ散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら調製したキュウリペと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁液（
７×１０４胞子／ｍ１）を植物葉の裏面に均一に噴霧接
１重した。

接種後、２日間２０°Ｃ暗黒下に保った後、５日間ガラ
ス温室内で育成し、第−葉に現れたキュウリベと病病斑
の程度を調査した。

薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（Ｏ：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積がｌ０％以下、５：病斑無し）で示した
。

その結果を第６表に示す〔なお、使用した化合物（Ｉ）
は、表中の化合物欄に、実施例の番号で示した〕。

第 表 無処理　　　　　　Ｏ 実施例２８ 〔イネいもち病に対する防除効力試験（予防効果）］ 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢にｌ鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）を育成し、１．５葉期の幼植物体
に、実施例２０に準じて調製した第１表で示した目的化
合物（ｒ）の水和剤を、界面活性剤（０，０１％）を含
む水で５００ｐｐｍに希釈して、１林あたり２０ｍｆづ
づ散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら調製したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液（７Ｘ１０’胞子／ｍ
ｆ）を植物葉に均一に噴霧接種した。

接種後、５日間２８°Ｃ湿室内で育成し、葉に現れたイ
ネいもち病病斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、実施例２７と同様の評価
方法で第７表に示す〔なお、使用した化合物（１）は、
表中の化合物欄に、実施例の番号で示した〕。

第７表 無処理 実施例２９ 〔オオムギうどんこ病に対する防除効力試験（予防効果
）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１゜５葉期の幼植
物体に、第１表で示した目的化合物（１）を実施例５に
準じて調製した水和剤を、界面活性剤（０，０１％）を
含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍ１
づづ散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら調製したオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈ６　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子懸濁液を植物体に均一に
振り掛けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現れた
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、実施例２７と同様の評価
方法で第８表に示す〔なお、使用した化合物（１）は、
表中の化合物欄に、実施例の番号で示した〕。

第 表 無処理　　　　　　０ 実施例３０ 〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１、５葉期の
幼植物体に、実施例５に準じて調製した第１表で示した
目的化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０，０１％
）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、ｌ鉢あたり２０
ｍｆ！づづ散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｄｉｓｐｅｒｓａ）の胞
子懸濁液（７Ｘ１０’胞子／　ｍ　Ｑ　）を植物体に均
一に噴霧接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、実施例２７と同様の評価
方法で、第９表に示す〔なお、使用した化合物（Ｉ）は
、表中の化合物欄に、実施例の番号で示した〕。

第９表 無処理　　　　　　Ｏ 〔発明の効果］ 本発明によって、優れた殺虫・殺菌効果を有するアミノ
ピリミジン誘導体を提供することができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を表し；Ｒ＿２は低級
   アルキル基又はハロゲン原子を表し、或いはＲ＿１とＲ
   ＿２はそれらが結合している炭素原子と共にピリミジン
   環に縮合するベンゼン環又はチオフェン環を表し：Ｒ＿
   ３は水素原子、低級アルキル基又はシクロアルキル基を
   表し；Ｒ＿４は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、又はアラルキル基を表し；ｎは１又は
   ２を表す。）で示される化合物又はその酸付加塩。
2. （２）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は請求項１記載と同義であり
   ；Ｘは脱離基を表す。） で示される化合物と 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びｎは請求項１記載と同義で
   ある。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載の式（ I ）の化合物又はその酸付加塩の製造
   方法。
3. （３）請求項１記載の式（ I ）の化合物又はその酸付
   加塩を有効成分とする殺虫・殺菌剤。