JPH03163066A - アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アラルキルアミン誘導体、その製法及びそれ
を有効成分とする殺菌剤に関する。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）従来よ
り、アラルキルアミン誘導体は数多く知られている．例
えば特開昭５９−３６６６６号公報及び特開昭６４−６
８３６２号公報には類似のアラルキルアミノビリミジン
誘導体が開示されている。これらの化合物は、いずれち
殺虫、殺ダニ及び殺菌活性を有しており、例えば、コナ
ガ、アブラムシ、ミカンハダニ、ナミハダニ等の害虫、
ダニ類及び稲いちち病、トマトえき病、トマトベと病、
キュウリうどんこ病等の農園芸上の各種病害に対して有
効であることが知られている．しかし、これらの化合物
は殺虫・殺ダニ剤としての効力は強いものの、殺菌剤と
しての効力は充分なものではない． （課題を解決するための手段） 本発明者等は，上記公知化合物より６更に優れた殺菌活
性を有する化合物を得るために、鋭意検討の結果、次の
一般式で示す化合物が顕著に改善された殺菌活性を有す
ることを見い出し、本発明を完成した。

本発明は、 一般式： （式中、Ｒ’は水素原子又はハロゲン原子を表し，　Ｒ
　２及びＲ３は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキ
ル基を表し、或いはＲ２とＲ３はそれらが結合している
炭素原子と共にビリミジン環に縮合し、環を構成する硫
黄原子１個を有してちよい飽和又は不飽和の５もしくは
６貝環を表し；Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基又は低級アルキルで置換されていてちよ
いアミノ基を表し；Ｒｓは水素原子、低級アルキル基、
シクロアルキル基又は八〇低級アルキル基を表し；Ｒ６
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ低級アルコキシ基を表し：ｎは１又は２
の整数を表す）で示される化合物又はその酸付加塩、そ
の製法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤を提供す
るものである。

前記式（１）において、ハロゲン原子としては、フッ素
、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。

低級アルキル基としては、炭素数１〜５の直鎮状又は分
枝状のアルキル基、例えばメチル，エチル、プロビル、
イソブロビル、ブチル、イソブチル、ｓｅｅ−ブチル、
ｔ−プチル、ベンチル、インペンチル及びネオペンチル
が挙げられる．シクロアルキル基としては、炭素数３〜
６のシムー一・ｌシ・急甘　Ｅ＋ｌ　ａ　Ｉギζノｈｒ
′Ｉづ口ビＪシ９クロペンチル及びシクロヘキシル等が
挙げられる。

低級アルコキシ基としては、炭素数１〜５のアルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、プロボキシ、インブロ
ポキシ、ブトキシ及びペンチル才キシ等が挙げられる。

低級アルキルチオ基としては、炭素数１〜５のアルキル
チ才基，例えばメチルチオ、エチルチオ、プロビルチオ
、イソブロビルチオ，ブチルチオ及びペンチルチ才等が
挙げられる。

ハロ低級アルコキシ基としては，炭素数１〜３のハロア
ルコキシ基、例えばモノフル才ロメトキシ、ジフル才ロ
メトキシ、トリフル才ロメトキシ、プロモジフル才口メ
トキシ、２−フル才ロエトキシ、２．２−ジフル才口エ
トキシ、２，２．２−トリフル才ロエトキシ、３．３．
３−｝−リフル才口ブロボキシ等が挙げられる。

低級アルキルが置換していてもよいアミン基としては、
無置換のアミノ基又は炭素数１〜５のアルキルが１又は
２個置換したアミン基、例えばアミノ、モノメチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、モノエチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、モノプロビルアミン、ジブロピルアミノ、モノブチ
ルアミノ、ジブチルアミノ、モノベンチルアミノ及びジ
ベンチルアミノ等が挙げられる． ＝ＣＨ−Ｒ’基としては、−ＣＨ　！　−−ＣＨ　（Ｃ
Ｈ．ｌ−、一ＣＨ　（Ｃ　２　Ｈｓ）一一Ｃ　Ｈ　（ｎ
−　Ｃ　ｓ　Ｈ−１−、　　Ｃ　Ｈ　［ｔ　−　Ｃ　ｓ
　Ｈ　−　）一−ＣＨ（＜）一、−ＣＨ　Ｉｔ−Ｃ　４
Ｈ，ｌ　−−　Ｃ　Ｈ　（ｎ−　Ｃ　ｓ　Ｈ　＋　＋）
−、−ＣＨ　（ＣＦ．）一−ＣＨ　（ＣＨＦ２）−、−
ＣＨ　（ＣＨ　．Ｆ）−ＣＨ　（ＣＨ．ＣＨ．Ｆ）一及
び 一ＣＨ　（ＣＨ　．ＣＦ．１等が挙げられる．前記式（
Ｉ）において、好ましい基は次のとおりである． Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が置換したビリミジニル基としては
、例えば次のような基が好ましい．Ｒ としては水素原子、 フッ素原子及び臭素原 子が好ましい． ＲＳとしては、メチル基、エチル基、イソブロビル基及
びシクロプロビル基が好ましい．Ｒ６としては、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及び
ジフルオロメトキシ基が好ましい。

置換基−ＯＣＦ．Ｒ’の置換位置としては、３一又は４
一位が好ましい．ｎは１又は２が好ましい。

前記式（Ｉ）から理解されるように，本発明の化合物は
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩ちまた本発明に包含される。

酸付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸；ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジビン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、アコニット酸のようなカルボン酸：メタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよう
な有機スルホン酸及びサッカリン等が挙げられる。

前記式（Ｉ）において、中印の炭素原子が不斉炭素であ
るときは、個々の光学異性体及びラセミ化合物又はそれ
らの混合物のいずれち本発明に含まれる。

第１表に本発明の化合物を例示するが、これに限られる
ちのではない。

本発明の化合物（Ｉ）は、例えば以下に示すそれ自体公
知の方法により容易に製造される．製造法Ａ （ＩＩ） （Ｉ［Ｉ） （Ｉ） （式中、Ｒ’．Ｒ２．Ｒ”．Ｒ’．Ｒ’．Ｒ’及びｎは
前記と同義であり、Ｘは脱離基を表す） この反応はそれ自体公知であり、脱離基Ｘについては何
ら限定はなく，例えば、塩素、臭素又はヨウ素のような
ハロゲン原子；メチルチ才、エチルチオ、プロビルチ才
、ブチルチオ等のアルキルチ才基；メタンスルホニルオ
キシ、エタンスルホニル才キシ、トリフルオロメタンス
ルホニル才キシのようなハロゲンで置換されていてもよ
いアルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニル才
キシ、ｐ一トルエンスルホニル才キシ等のアリールスル
ホニルオキシ基及び水酸基等が挙げられる。

前記反応式から明らかなように、本反応では化合物Ｈ−
Ｘが離脱するので、これを捕捉し円滑に反応させるため
、塩基の存在下に反応させることが好ましい．反応は通
常、溶媒の存在下で行われるが、無溶媒で、式（ＩＩ）
及び式（　ＩＩＩ　）の化合物を加熱溶融して反応させ
ることもできる．溶媒としては、本反応に関与しないち
のであれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン
，キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロ
イン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリク
ロルエチレン、シクロヘキサンのような塩素化された又
はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素Ｂ：
ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、テトラヒド口フ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトンＢ：メタノール，エタノ
ール、エチレングリコールのようなアルコール類らしく
はそれらの含水物：Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、Ｎ．Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド
頚：ビリジン、Ｎ．Ｎ−ジエチルアニリンのような有機
塩基：ｌ．３−ジメチル−２−イミダゾノジノン（ＤＭ
Ｉ）；ジメチルスルホキサイド（ＤＭＳＯ）及び上記溶
媒の混合物等が挙げられる， 塩基としては，トリエチルアミン、ビリジン、Ｎ．Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機虐基、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキ
シド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カノウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基が挙げられる。

または反応速度を上げるために、触媒として４−（Ｎ．
Ｎ−ジメチルアミノ）ビリジンを添加することが好まし
い。

反応温度は特に限定はないが、通常は室温以上、使用す
る溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加
温することが好ましい。

製造法Ｂ Ｒ４ Ｆ Ｒ’．Ｒ５．Ｒ６．ｎ及びＸは前記と同義である） 本法は、中間体（Ｖ）を合成し、次いで化合物（Ｖｔ）
と反応させる方法である．本法に用いる溶媒、塩基等は
、前記製造法Ａにおいて記載したちのを適宜使用できる
。

なお、前記製造法Ａ．Ｂにおいて、原料とじて用いる式 （　ＩＩＩ　） 及び （ＩＶ） の化合物は、 例えば以 下に示すそれ自体公知の方法により製造することもてき
る。

（式中、 Ｒ５は前記と同義を表し；Ｙ′ は前記の Ｙと同義又は水素原子を表す） 前記の各方法によって得られる式（Ｉ）の化合物は、再
結晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精
製することができる。

酸付加塩は、例えば，反応終了後の反応液中に酸を導入
し、次いで、溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる． 本発明化合物は、大麦うどん粉病、小麦赤さび病に対し
極めて有効であり、その他、イネいもち病、キュウリベ
と病、トマト疫病等の農園芸用殺菌剤として有用である
ゆ また、本発明化合物は、農園芸害虫にも有効であり、例
えば、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、ヨトウム
シ類、コナガ等の他、ミカンハダニ、ナミハダニに対し
ても活性を示す．このように、本発明の化合物の用途、
適用場面は極めて広範で、効力が高く、各種剤型で実用
に供し得るものである． 本発明の殺菌剤は式（１）の化合物の１種又は２　ｆｆ
ｆｉ以上を有効成分として含有している．式（Ｉ）の化
合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は担体、界面活
性剤、分散剤又は補助剤などを配合して常法により、例
えば粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、永和剤又は油性懸濁液
、エアゾール等の組成物に調製して使用する。

好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミユキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体：
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン，トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒド口フラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。また
、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレ才ン等
を用い、混合噴射することもできる． また、本則の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散
、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性剤
や分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル類、
アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ボリオ
キシエチレングリコールエーテル等が用いられる． 更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる． 上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使用
される． 本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は，乳剤
では通常１ないし５０重量％、粉剤では通常０．３ない
し２５重量％、永和剤では通常ｌないし９０重量％、粒
剤では通常０．５ないし５重量％、油剤では通常０．５
ないし５重量％、エアゾールでは通常０．１ないし５重
量％である． これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉，土壌
、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどして
、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる． （発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するちのではな
い． 実施例１ ｄβ−５−クロロー６−エチル−４−（α一エチル−４
−トリフルオロメトキシペンジルアミノ）ビリミジンの
合成（化合物番号１） ４．５−ジクロロー６−エチルビリミジン０．９ｇ．ｄ
Ｉ２−α一エチル−４−トリフル才ロメトキシベンジル
アミンｌ．Ｏｇ及びトリエチルアミンｌ一をトルエン２
０−に溶解し，触媒量の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
）ビリジンを添加し、８時間加熱還流した。

反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下にトルエンを留去した．得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン
：酢酸エチル＝１５：１溶出）により単離し、無色油状
物である目的物１，Ｏｇを得た． ’Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ．　ＣＤＣム）０．９６（３Ｈ
．ｔｌ．　１．２６（３Ｈ．ｔｌ．　１．９２（２Ｈ．
ｍｌ，２．７９（２Ｈ．ｑ）．　５．１５（ｌＨ．ｍｌ
，　５．５９（ＩＨ．ｄ）．７．１０〜７．３７（４Ｈ
．ｍ）．　８．３７　（ＩＨ．　Ｓ）実施例２ Ｃｌ−５−クロロー６−エチル−４−（α一エチル−４
−プロモジフル才口メトキシベンジルアミノ）ビリミジ
ンの合成（化合物番号２）ｄＩ２−５−クロロー６−エ
チル−４−（α一エチル−４−ヒドロキシベンジルアミ
ノ）ビリミジン２．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）２５−に溶解し、室温撹拌した６０％水素
化ナトリウム０．４ｇを徐々に加え更に５分間撹拌した
，次いで、プロモジフル才ロメタン１０ｇをＤＭＦ　２
　０１ｄｌに溶解した溶液を加え室温で２４時間撹拌反
応した． 反応後、反応液を水中に注加しトルエンで抽出し，トル
エン層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に
トルエンを留去した．得られた油秋物をカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルＣ−２００，｝−ルエン：酢酸
エチル＝ｌ５：１溶出）により単離し、無色油状物であ
る目的物０，５ｇを得た． ’Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，　ＣＤＣム）０．９７（３Ｈ
，ｔｌ，　１．２６（３Ｈ，ｔｌ．　１．９４（２４ｍ
ｌ．２．　７９　（２Ｈ．　ｑ）　．　５．　１６　（
ＩＩ劃）．　５．６３（ｌ｝Ｉ．ｄｌ．７．２０−７．
３８（４Ｈ．ｍ）．　８．３７（ＩＨ．ｓ）実施例３ ｄ．β−５−クロロー６−エチル−４−（α一エチル−
４−ジフル才ロメトキシベンジルアミノ）ビリミジンの
合成（化合物番号３） ４．５−ジクロロ−６−エチルピリミジン０．９ｇ．ｄ
，　Ｉ２−α一エチル−４−ジフルオロメトキシベンジ
ルアミンｌ．Ｏｇ及びトリエチルアミンｌ一をトルエン
２０１ｄに溶解し、触媒量の４−　（Ｎ．Ｎ−ジメチル
アミノ）ビリジンを添加し、８時間加熱還流した． 反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下にトルエンを留去した．得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン
：酢酸エチル＝５；ｌ溶出）により単離し、無色油状物
である目的物１．１ｇを得た． ’Ｈ−ＮＭＲ（δＩ）Ｉ）ｍ，　ＣＤＣ／３）０．９６
（３Ｈ．ｔｌ，　１．２５１３Ｈ．ｔ），　１．９２（
２Ｈ．ｍ）．２．７８（２Ｈ．ｑ）．　５．１１（ＬＨ
．ｄｄ）．　５．５９（ＬＨ，ｄ）．６．４９（ＩＨ．
ｔ），　７．０８−７．３４（４Ｈ．ｍｌ．　８．３６
（ＩＨ，ｓｌ実施例４ 化合物番号ｌの化合物５重量部、ベントナイト３５重量
部、タルク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し，次いで少量の水を添
加して混練した後，造粒、乾燥して粒剤を得た。

実施例４ 化合物番号ｌの化合物５０重量部、カオリン４８重量部
及びネオペレックスパウダー（商品名；花王アトラス製
）２重量部とを均一に混合し，次いで粉砕して水和剤を
得た． 実施例６ 化合物番号１の化合物２０重量部、キシレン７０重量部
にトキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を
加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た． 実施例７ 化合物番号ｌの化合物５重量部、タルク５０重量部及び
力才リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た． 実施例８　コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防
効力） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種：コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例７に準じて調製した水和剤を、界
面活性剤（０．０１％）を含む水で５　０　ｐｐｍに希
釈して、ｌ鉢あたり２０ｍｌを散布した。散布後２日間
ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤さび病菌胞子懸
濁液（７×１０’胞子／ｍ１）を均一に噴霧接種した．
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した．無処理区の病斑
の程度と比較して薬剤効果を判定した．結果を第２表に
示す． 評価は５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５，無
処理区と比較して病斑面積ｌＯ％以下は４、２０％程度
は３、４０％程度は２、６０％程度はｌとし、全体が罹
病したものはＯで示した， なお、対照として特開昭５９−３６６６６号公報に記載
の化合物Ａを、特開昭６４−６８３６２号公報に記載の
化合物Ｂを用いた． 第２表 実施例９ 才才ムギうどんこ病に対する防除効力 試験 （予防効力） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つオオムギ（品種：黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼
植物体に、実施例５に準じて調製した永和剤を、界面活
性剤（０．０１％）を含む水で５　０　ｐｐｍに希釈し
て、ｌ鉢あたり２０ｍｌを散布した。散布後２日間ガラ
ス温室で栽培し、次いで、才才ムギうどんこ病菌分生胞
子を罹病葉より集め、これを植物体の上からまんべんな
く振り掛けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区の
病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第３
表に示す。

評価は、５〜Ｏの６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積１０％以下は４、２０％程
度は３、４０％程度は２、６０％程度は１とし、全体が
罹病したものは０で示した。

なお、対照化合物には実施例８と同じ化合物を用いた。

第３表 実施例１０　イネいもち病に対する防除効力試験（予防
効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種：日本晴）を育成し、１．５葉期の幼植物体
に、実施例５に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（
０．０１％）を含む水で５　０　０　ｐｐｍに希釈して
、ｌ鉢あたり２〇一散布した。

散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、イネいちち
病菌分生胞子を罹病葉より調製し、これを葉にまんべん
なく噴霧接種した。

接種後、５日２８゜Ｃ温室内で育成し、葉に現れたイネ
い６ち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度
と比較して薬剤効果を判定した．評価は、５〜０の６段
階で示し、病斑のないものは５、無処理区と比較して病
斑面積１０％以下は４、２０％程度は３、４０％程度は
２、６０％程度はｌとし、全体が罹病したものは０で示
した。結果を第４表に示す。

なお、対照化合物には実施例８と同じ化合物を用いた。

第４表 実施例１ｌ　キュウリベと病に対する防除効力試験（予
防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢にｌ鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、実施例５に準じて調製した水利剤を、界面活性
剤（０．０１％）を含む水で５　０　０　ｐｐｍに希釈
して、ｌ鉢あたり２０一散布した。　散布後２日間ガラ
ス温室で栽培し、次いで、キュウリベと病菌遊走子具を
罹病葉より調製し、これを植物葉の裏面にまんべんなく
噴霧接種した。

接種後、２日間２０’Ｃ暗黒下に保った後、５日間ガラ
ス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリベと病病斑
の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較して薬
剤効果を判定した．評価は、５〜０の６段階で示し、病
斑のないものは５、無処理区と比較して病斑面積１０％
以下は４、２０％程度は３、４０％程度は２．６０％程
度はｌとし、全体が罹病したものはＯで示した。結果を
第５表に示す． なお、対照化合物には実施例８と同じ化合物を用いた。

第５表 実施例ｌ２　コナガに対する効力試験 第Ｉ表で示した化合物を実施例５に準じて調製した水和
剤を、界面活性剤（０．０１％）を含む水で１０００ｐ
ｐｍとした薬液中に、キャベツ葉片（　５　ｃｍＸ　５
　ｃｍ）を３０秒間浸漬し、プラスチックカップに入れ
た。風乾後、コナガ３齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして、
２５゜Ｃの定温室に放置した。

２日後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。

第６表には、死虫率が、１００％のものをＡ、９９〜８
０％のものをＢ、７９〜６０％のちのをＣ、 ５９％以下のものをＤとして表示した。

第６表 実施例１３　トビイロウンカに対する効力試験第１表で
示した化合物を実施例５に準じて調製した永和剤を、界
面活性剤（０．０１％）を含む水で１０００ｐｐｍとし
た薬液中に、イネ稚苗を３０秒間浸漬し、風乾後、ガラ
ス円筒に差した．トビイロウンカ３齢幼虫を１０頭放ち
、多孔質の栓をして、２５℃の定温室に放置した．４日
後に生死虫数な数え、死虫率を求めた。

第７表には、死虫率が、１００％のちのをＡ、９９〜８
０％のものをＢ、７９〜６０％のちのをＣ、５９％以下
のものをＤとして表示した。

第７表 実施例ｌ４　ナミハグニ雌成虫に対する効力試験ナミハ
ダニ雌成虫１０頭を、インゲン葉片（直径２０ｍｍ）に
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例５に準
じて調製した永和剤を、界面活性剤（０．０１％）を含
む水で１０００ｐｐｍとした薬液に、葉片を１０秒間浸
漬した．２５℃の定温室に放置し、３日後に生死虫数を
数え、死虫率を求めた。

第８表には、殺ダニ率が、１００％のものをＡ、９９〜
８０％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ、５９％以
下のものをＤとして表示した。

第８表 ３ ４ ｌ　４ １８ ｌ　９ ２３ ２４ ２５ ３１ ３２ ３５ ３６ ３９ ４３ ４４ ４７ ［発明の効果］ 本発明のフル才ロメトキシ基を有する化合物は，メトキ
シ基を有する類似化合物に比べて格別の殺菌効力を有す
る。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ
   ＾２及びＲ＾３は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
   キル基を表し、或いはＲ＾２とＲ＾３はそれらが結合し
   ている炭素原子と共にピリミジン環に縮合し、環を構成
   する硫黄原子１個を有してもよい飽和又は不飽和の５も
   しくは６員環を表し；Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子
   、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ
   基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルで置換されて
   いてもよいアミノ基を表し；Ｒ＾５は水素原子、低級ア
   ルキル基、シクロアルキル基又はハロ低級アルキル基を
   表し；Ｒ＾６は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基を表し；
   ｎは１又は２の整数を表す）で示される化合物又はその
   酸付加塩。
2. （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１記載のも
   のと同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す） で示される化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びｎは請求項１記載
   のものと同じ意味を表す） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載の式（ I ）の化合物又はその酸付加塩の製造
   法。
3. （３）請求項１記載の式（ I ）の化合物又はその酸付
   加塩を有効成分とする殺菌剤。