JPH0791277B2 - アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌剤 - Google Patents
アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌剤Info
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- JPH0791277B2 JPH0791277B2 JP1292381A JP29238189A JPH0791277B2 JP H0791277 B2 JPH0791277 B2 JP H0791277B2 JP 1292381 A JP1292381 A JP 1292381A JP 29238189 A JP29238189 A JP 29238189A JP H0791277 B2 JPH0791277 B2 JP H0791277B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アラルキルアミン誘導体、その製法及びそれ
を有効成分とする殺菌剤に関する。
を有効成分とする殺菌剤に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 従来より、アラルキルアミン誘導体は数多く知られてい
る。例えば特開昭59−36666号公報及び特開昭64−68362
号公報には類似のアラルキルアミノピリミジン誘導体が
開示されている。これらの化合物は、いずれも殺虫、殺
ダニ及び殺菌活性を有しており、例えば、コナガ、アブ
ラムシ、ミカンハダニ、ナミハダニ等の害虫、ダニ類及
び稲いもち病、トマトえき病、トマトべと病、キュウリ
うどんこ病等の農園芸上の各種病害に対して有効である
ことが知られている。
る。例えば特開昭59−36666号公報及び特開昭64−68362
号公報には類似のアラルキルアミノピリミジン誘導体が
開示されている。これらの化合物は、いずれも殺虫、殺
ダニ及び殺菌活性を有しており、例えば、コナガ、アブ
ラムシ、ミカンハダニ、ナミハダニ等の害虫、ダニ類及
び稲いもち病、トマトえき病、トマトべと病、キュウリ
うどんこ病等の農園芸上の各種病害に対して有効である
ことが知られている。
しかし、これらの化合物は殺虫、殺ダニ剤としての効力
は強いものの、殺菌剤としての効力は充分なものではな
い。
は強いものの、殺菌剤としての効力は充分なものではな
い。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、上記公知化合物よりも更に優れた殺菌活
性を有する化合物を得るために、鋭意検討の結果、次の
一般式で示す化合物が顕著に改善された殺菌活性を有す
ることを見い出し、本発明を完成した。
性を有する化合物を得るために、鋭意検討の結果、次の
一般式で示す化合物が顕著に改善された殺菌活性を有す
ることを見い出し、本発明を完成した。
本発明は、 一般式： （式中、R1は水素原子又はハロゲン原子を表し;R2及びR
3はハロゲン原子又は低級アルキル基を表し、或いはR2
とR3はそれらが結合している炭素原子と共にピリジン環
に縮合するシクロペンタン環又はチオフェン環を表し;R
4は水素原子、低級アルキル基又はシクロアルキル基を
表し;R5は水素原子又は低級アルキル基を表し;R6は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基又はハロ低級アルコキシ基を表し;nは１又は２の整数
を表す）で示される化合物又はその酸付加塩、その製法
並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤を提供するもの
である。
3はハロゲン原子又は低級アルキル基を表し、或いはR2
とR3はそれらが結合している炭素原子と共にピリジン環
に縮合するシクロペンタン環又はチオフェン環を表し;R
4は水素原子、低級アルキル基又はシクロアルキル基を
表し;R5は水素原子又は低級アルキル基を表し;R6は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基又はハロ低級アルコキシ基を表し;nは１又は２の整数
を表す）で示される化合物又はその酸付加塩、その製法
並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤を提供するもの
である。
前記式（Ｉ）において、ハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
低級アルキル基としては、炭素数１〜５の直鎖状又は分
枝状のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ
−ブチル、ペンチル、イソペンチル及びネオペンチルが
挙げられる。
枝状のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ
−ブチル、ペンチル、イソペンチル及びネオペンチルが
挙げられる。
シクロアルキル基としては、炭素数３〜６のシクロアル
キル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル及びシ
クロヘキシル等が挙げられる。
キル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル及びシ
クロヘキシル等が挙げられる。
低級アルコキシ基としては、炭素数１〜５のアルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ及びペンチルオキシ等が挙げられる。
基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ及びペンチルオキシ等が挙げられる。
ハロ低級アルコキシ基としては、炭素数１〜３のハロア
ルコキシ基、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメ
トキシ、２−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエト
キシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、3,3,3−トリフル
オロプロポキシ等が挙げられる。
ルコキシ基、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメ
トキシ、２−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエト
キシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、3,3,3−トリフル
オロプロポキシ等が挙げられる。
＝CH−R5基としては、−CH2−、−CH（CH3）−、−CH
（C2H5）−、−CH（ｎ−C3H7）−、−Ｃ（ｉ−C3H7）
−、−CH（ｔ−C4H9）−、及び−CH（ｎ−C5H11）−等
が挙げられる。
（C2H5）−、−CH（ｎ−C3H7）−、−Ｃ（ｉ−C3H7）
−、−CH（ｔ−C4H9）−、及び−CH（ｎ−C5H11）−等
が挙げられる。
前記式（Ｉ）において、好ましい基は次のとおりであ
る。
る。
R2、R3及びR4が置換したピリミジニル基としては、例え
ば次のような基が好ましい。
ば次のような基が好ましい。
R1としては水素原子、フッ素原子及び臭素原子が好まし
い。
い。
R5としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基及び
シクロプロピル基が好ましい。
シクロプロピル基が好ましい。
R6としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル
基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基が好ましい。
基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基が好ましい。
置換基−OCF2R1の置換位置としては、３−又は４−位が
好ましい。ｎは１又は２が好ましい。
好ましい。ｎは１又は２が好ましい。
前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物は
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩もまた本発明に包含される。
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩もまた本発明に包含される。
酸付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸；ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸のようなカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸及びサッカリン等が挙げられる。
酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸；ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸のようなカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸及びサッカリン等が挙げられる。
前記式（Ｉ）において、＊印の炭素原子が不斉炭素であ
るときは、個々の光学異性体及びラセミ化合物又はそれ
らの混合物のいずれも本発明に含まれる。
るときは、個々の光学異性体及びラセミ化合物又はそれ
らの混合物のいずれも本発明に含まれる。
第１表に本発明の化合物を例示するが、これに限られる
ものではない。
ものではない。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば以下に示すそれ自体公
知の方法により容易に製造される。
知の方法により容易に製造される。
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びｎは前記と同義で
あり、Ｘは脱離基を表す） この反応はそれ自体公知であり、脱離基Ｘについては何
ら限定はなく、例えば、塩素、臭素又はヨウ素のような
ハロゲン原子；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオ等のアルキルチオ基；メタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタン
スルホニルオキシのようなハロゲンで置換されていても
よいアルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニル
オキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ等のアリールス
ルホニルオキシ基及び水酸基等が挙げられる。
あり、Ｘは脱離基を表す） この反応はそれ自体公知であり、脱離基Ｘについては何
ら限定はなく、例えば、塩素、臭素又はヨウ素のような
ハロゲン原子；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオ等のアルキルチオ基；メタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタン
スルホニルオキシのようなハロゲンで置換されていても
よいアルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニル
オキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ等のアリールス
ルホニルオキシ基及び水酸基等が挙げられる。
前記反応式から明らかなように、本反応では化合物Ｈ−
Ｘが離脱するので、これを捕捉し円滑に反応させるた
め、塩基の存在下に反応させることが好ましい。反応は
通常、溶媒の存在下で行われるが、無溶媒で、式（II）
及び式（III）の化合物を加熱溶融して反応させること
もできる。
Ｘが離脱するので、これを捕捉し円滑に反応させるた
め、塩基の存在下に反応させることが好ましい。反応は
通常、溶媒の存在下で行われるが、無溶媒で、式（II）
及び式（III）の化合物を加熱溶融して反応させること
もできる。
溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に制
限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化された又はされていない芳
香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類；メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれらの含水
物;N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）、N,N−ジメチル
アセトアミドのようなアミド類；ピリジン、N,N−ジエ
チルアニリンのような有機塩基;1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン（DMI）；ジメチルスルホキサイド（DMS
O）及び上記溶媒の混合物等が挙げられる。
限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化された又はされていない芳
香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類；メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれらの含水
物;N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）、N,N−ジメチル
アセトアミドのようなアミド類；ピリジン、N,N−ジエ
チルアニリンのような有機塩基;1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン（DMI）；ジメチルスルホキサイド（DMS
O）及び上記溶媒の混合物等が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジ
エチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基が挙げられる。
エチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基が挙げられる。
または反応速度を上げるために、触媒として４−（N,N
−ジメチルアミノ）ピリジンを添加することが好まし
い。
−ジメチルアミノ）ピリジンを添加することが好まし
い。
反応温度は特に限定はないが、通常は室温以上、使用す
る溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加
温することが好ましい。
る溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加
温することが好ましい。
（式中、Ｙは を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ｎ及びＸは前記と同
義である） 本法は、中間体（Ｖ）を合成し、次いで化合物（VI）と
反応させる方法である。本法に用いる溶媒、塩基等は、
前記製造法Ａにおいて記載したものを適宜使用できる。
義である） 本法は、中間体（Ｖ）を合成し、次いで化合物（VI）と
反応させる方法である。本法に用いる溶媒、塩基等は、
前記製造法Ａにおいて記載したものを適宜使用できる。
なお、前記製造法A,Bにおいて、原料として用いる式（I
II）及び（IV）の化合物は、例えば以下に示すそれ自体
公知の方法により製造することもできる。
II）及び（IV）の化合物は、例えば以下に示すそれ自体
公知の方法により製造することもできる。
（式中、R5は前記と同義を表し;Y′は前記のＹと同義又
は水素原子を表す） 前記の各方法によって得られる式（Ｉ）の化合物は、再
結晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精
製することができる。
は水素原子を表す） 前記の各方法によって得られる式（Ｉ）の化合物は、再
結晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精
製することができる。
酸付加塩は、例えば、反応終了後の反応液中に酸を導入
し、次いで、溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる。
し、次いで、溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる。
本発明化合物は、大麦うどん粉病、小麦赤さび病に対し
極めて有効であり、その他、イネいもち病、キュウリべ
と病、トマト疫病等の農園芸用殺菌剤として有用であ
る。
極めて有効であり、その他、イネいもち病、キュウリべ
と病、トマト疫病等の農園芸用殺菌剤として有用であ
る。
また、本発明化合物は、農園芸害虫にも有効であり、例
えば、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、ヨウウム
シ類、コナガ等の他、ミカンハダニ、ナミハダニに対し
ても活性を示す。
えば、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、ヨウウム
シ類、コナガ等の他、ミカンハダニ、ナミハダニに対し
ても活性を示す。
このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範で、効力が高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
広範で、効力が高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
本発明の殺菌剤は式（Ｉ）の化合物の１種又は２種以上
を有効成分として含有している。
を有効成分として含有している。
式（Ｉ）の化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤などを配合して常
法により、例えば粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤又
は油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製して使用す
る。
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤などを配合して常
法により、例えば粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤又
は油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製して使用す
る。
好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体；
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
等を用い、混合噴射することもできる。
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体；
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
等を用い、混合噴射することもできる。
また、本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分
散、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性
剤や分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
散、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性
剤や分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使用
される。
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使用
される。
本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.3ないし25
重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、粒剤では通
常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ないし５重量
％、エアゾールでは通常0.1ないし５重量％である。
では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.3ないし25
重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、粒剤では通
常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ないし５重量
％、エアゾールでは通常0.1ないし５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
（発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
実施例１ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（α−エチル−４−
トリフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリジンの合成
（化合物番号１） 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン0.9g、dl−α−
エチル−４−トリフルオロメトキシベンジルアミン1.0g
及びトリエチルアミン1mlをトルエン20mlに溶解し、触
媒量の４−（N,N−ジメチルアミノ）ピリジンを添加
し、８時間加熱還流した。
トリフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリジンの合成
（化合物番号１） 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン0.9g、dl−α−
エチル−４−トリフルオロメトキシベンジルアミン1.0g
及びトリエチルアミン1mlをトルエン20mlに溶解し、触
媒量の４−（N,N−ジメチルアミノ）ピリジンを添加
し、８時間加熱還流した。
反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下にトルエンを留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トルエン：
酢酸エチル＝15:1溶出）により単離し、無色油状物であ
る目的物1.0gを得た。1 H−NMR（δppm,CDCl3） 0.96（3H,t）,1.26（3H,t）,1.92（2H,m）， 2.79（2H,q）,5.15（1H,m）,5.59（1H,d）， 7.10〜7.37（4H,m）,8.37（1H,s） 実施例２ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（α−エチル−４−
ブロモジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン
の合成（化合物番号２） dl−５−クロロ−６−エチル−４−（α−エチル−４−
ヒドロキシベンジルアミノ）ピリミジン2.5gをN,N−ジ
メチルホルムアミド（DMF）25mlに溶解し、室温攪拌し
た60％水素化ナトリウム0.4gを徐々に加え更に５分間攪
拌した。次いで、ブロモジフルオロメタン10gをDMF20ml
に溶解した溶液を加え室温で24時間攪拌反応した。
減圧下にトルエンを留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トルエン：
酢酸エチル＝15:1溶出）により単離し、無色油状物であ
る目的物1.0gを得た。1 H−NMR（δppm,CDCl3） 0.96（3H,t）,1.26（3H,t）,1.92（2H,m）， 2.79（2H,q）,5.15（1H,m）,5.59（1H,d）， 7.10〜7.37（4H,m）,8.37（1H,s） 実施例２ dl−５−クロロ−６−エチル−４−（α−エチル−４−
ブロモジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン
の合成（化合物番号２） dl−５−クロロ−６−エチル−４−（α−エチル−４−
ヒドロキシベンジルアミノ）ピリミジン2.5gをN,N−ジ
メチルホルムアミド（DMF）25mlに溶解し、室温攪拌し
た60％水素化ナトリウム0.4gを徐々に加え更に５分間攪
拌した。次いで、ブロモジフルオロメタン10gをDMF20ml
に溶解した溶液を加え室温で24時間攪拌反応した。
反応後、反応液を水中に注加しトルエンで抽出し、トル
エン層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に
トルエンを留去した。得られた油状物をカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エチル
＝15:1溶出）により単離し、無色油状物である目的物0.
5gを得た。1 H−NMR（δppm,CDCl3） 0.97（3H,t）,1.26（3H,t）,1.94（2H,m）， 2.79（2H,q）,5.16（1H,m）,5.63（1H,d）， 7.20〜7.38（4H,m）,8.37（1H,s） 実施例３ d,l−５−クロロ−６−エチル−４−（α−エチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジンの合
成（化合物番号３） 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン0.9g、d,l−α−
エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミン1.0g及
びトリエチルアミン1mlをトルエン20mlに溶解し、触媒
量の４−（N,N−ジメチルアミノ）ピリジンを添加し、
８時間加熱還流した。
エン層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に
トルエンを留去した。得られた油状物をカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルＣ−200,トルエン：酢酸エチル
＝15:1溶出）により単離し、無色油状物である目的物0.
5gを得た。1 H−NMR（δppm,CDCl3） 0.97（3H,t）,1.26（3H,t）,1.94（2H,m）， 2.79（2H,q）,5.16（1H,m）,5.63（1H,d）， 7.20〜7.38（4H,m）,8.37（1H,s） 実施例３ d,l−５−クロロ−６−エチル−４−（α−エチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジンの合
成（化合物番号３） 4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン0.9g、d,l−α−
エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミン1.0g及
びトリエチルアミン1mlをトルエン20mlに溶解し、触媒
量の４−（N,N−ジメチルアミノ）ピリジンを添加し、
８時間加熱還流した。
反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下にトルエンを留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トルエン：
酢酸エチル＝5:1溶出）により単離し、無色油状物であ
る目的物1.1gを得た。1 H−NMR（δppm,CDCl3） 0.96（3H,t）,1.25（3H,t）,1.92（2H,m）， 2.78（2H,q）,5.11（1H,dd）,5.59（1H,d）， 6.49（1H,t）,7.08〜7.34（4H,m）,8.36（1H,s） 一般式（III）、（VIII）及び（VII）で示される化合物
は次の方法で製造することができる。
減圧下にトルエンを留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−200、トルエン：
酢酸エチル＝5:1溶出）により単離し、無色油状物であ
る目的物1.1gを得た。1 H−NMR（δppm,CDCl3） 0.96（3H,t）,1.25（3H,t）,1.92（2H,m）， 2.78（2H,q）,5.11（1H,dd）,5.59（1H,d）， 6.49（1H,t）,7.08〜7.34（4H,m）,8.36（1H,s） 一般式（III）、（VIII）及び（VII）で示される化合物
は次の方法で製造することができる。
参考例１ α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジ
ルアミン（III） １）一般式（VII）の化合物の還元的アミノ化による方
法 ４−ジフルオロメトキシプロピオフェンノン5g（0.03mm
ol）、活性アルミナ3g、ラネーニッケル1g、アンモニア
6.5g及びメタノール50mlを200mlのオートクレープに仕
込み、水素ガスを圧入した（全圧30kg/cm2）。攪拌下、
100℃で３時間反応後、反応混合物を冷却し、ラネーニ
ッケルを別除去した。溶媒を減圧下留去し、残渣をト
ルエンに溶解し、次いで4N塩酸で抽出した。塩酸溶液を
希水酸化ナトリウムでアルカリ性にした後、トルエンで
抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。得られた粗アミンを、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、α−エチル−４−ジフルオロメトキ
シベンジルアミン3.4gを得た。
ルアミン（III） １）一般式（VII）の化合物の還元的アミノ化による方
法 ４−ジフルオロメトキシプロピオフェンノン5g（0.03mm
ol）、活性アルミナ3g、ラネーニッケル1g、アンモニア
6.5g及びメタノール50mlを200mlのオートクレープに仕
込み、水素ガスを圧入した（全圧30kg/cm2）。攪拌下、
100℃で３時間反応後、反応混合物を冷却し、ラネーニ
ッケルを別除去した。溶媒を減圧下留去し、残渣をト
ルエンに溶解し、次いで4N塩酸で抽出した。塩酸溶液を
希水酸化ナトリウムでアルカリ性にした後、トルエンで
抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。得られた粗アミンを、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、α−エチル−４−ジフルオロメトキ
シベンジルアミン3.4gを得た。
２）一般式（VIII）の化合物の還元による方法 20ステンレススチール製オートクレーブに、４−ジフ
ルオロメトキシアセトフェノンオキシム910g（4mol）、
ラネーニッケル127.8g、エタノール６、アンモニア22
0g（12.9mol）を仕込み、アルゴンガスで器内をパージ
した後、水素ガスを圧入（全圧を20kg/cm2）し、100℃
で３時間反応させた。反応混合物を冷却後、ラネーニッ
ケルを別除去し、液を減圧下濃縮した。得られた粗
アミン減を減圧蒸留（ウィットマー蒸留器）により精製
し、α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミ
ン（bp101℃/5mmHg）780.8gを得た。
ルオロメトキシアセトフェノンオキシム910g（4mol）、
ラネーニッケル127.8g、エタノール６、アンモニア22
0g（12.9mol）を仕込み、アルゴンガスで器内をパージ
した後、水素ガスを圧入（全圧を20kg/cm2）し、100℃
で３時間反応させた。反応混合物を冷却後、ラネーニッ
ケルを別除去し、液を減圧下濃縮した。得られた粗
アミン減を減圧蒸留（ウィットマー蒸留器）により精製
し、α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミ
ン（bp101℃/5mmHg）780.8gを得た。
同様にして、以下のアミンを合成した。
α−メチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミン
（dp108℃/6mmHg）、α−メチル−3,5−ジメチル−４−
ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−メチル−３−
クロロ−４−ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−
メチル−３−メチル−４−ジフルオロメトキシベンジル
アミン、α−メチル−３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシベンジルアミン、α−メチル−３−メトキシ−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−イソプロピ
ル−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシベンジルア
ミン、α−メチル−２−フルオロ−４−ジフルオロメト
キシベンジルアミン、α−メチル−３−エトキシ−４−
ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−メチル−3,4
−ジ（ジフルオロメトキシ）ベンジルアミン、α−エチ
ル−3,4−ジ（ジフルオロメトキシ）ベンジルアミン、
α−シクロプロピル−４−ジフルオロメトキシベンジル
アミン、α−エチル−４−トリフルオロメトキシベンジ
ルアミン、α−エチル−４−ブロモジフルオロメトキシ
ベンジルアミン、α−メチル−４−クロロジフルオロメ
トキシベンジルアミン。
（dp108℃/6mmHg）、α−メチル−3,5−ジメチル−４−
ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−メチル−３−
クロロ−４−ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−
メチル−３−メチル−４−ジフルオロメトキシベンジル
アミン、α−メチル−３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシベンジルアミン、α−メチル−３−メトキシ−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−イソプロピ
ル−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシベンジルア
ミン、α−メチル−２−フルオロ−４−ジフルオロメト
キシベンジルアミン、α−メチル−３−エトキシ−４−
ジフルオロメトキシベンジルアミン、α−メチル−3,4
−ジ（ジフルオロメトキシ）ベンジルアミン、α−エチ
ル−3,4−ジ（ジフルオロメトキシ）ベンジルアミン、
α−シクロプロピル−４−ジフルオロメトキシベンジル
アミン、α−エチル−４−トリフルオロメトキシベンジ
ルアミン、α−エチル−４−ブロモジフルオロメトキシ
ベンジルアミン、α−メチル−４−クロロジフルオロメ
トキシベンジルアミン。
参考例２ ４−ジフルオロメトキシプロピオフェノンオ
キシム（VIII） ４−ジフルオロメトキシプロピオフェノン5.6g（25mmo
l）、ヒドロキシアミン塩酸塩4.2g（60mmol）、95％エ
タノール100ml及び水25mlの混合物に、水酸化ナトリウ
ム水溶液（NaOH2.4g（60mmol）−水20ml）を徐々に加え
た。３時間加熱攪拌後、減圧下溶媒を留去し、酢酸エチ
ルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下酢酸エチルを留去した。得られた油状物をヘキサ
ンより結晶化し、４−ジフルオロメトキシプロピオフェ
ノンオキシム5.5g（78−81℃）を得た。
キシム（VIII） ４−ジフルオロメトキシプロピオフェノン5.6g（25mmo
l）、ヒドロキシアミン塩酸塩4.2g（60mmol）、95％エ
タノール100ml及び水25mlの混合物に、水酸化ナトリウ
ム水溶液（NaOH2.4g（60mmol）−水20ml）を徐々に加え
た。３時間加熱攪拌後、減圧下溶媒を留去し、酢酸エチ
ルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下酢酸エチルを留去した。得られた油状物をヘキサ
ンより結晶化し、４−ジフルオロメトキシプロピオフェ
ノンオキシム5.5g（78−81℃）を得た。
同様にして、以下のオキシムを得た。
４−ジフルオロメトキシアセトフェノンオキシム（mp64
−67℃）、3,5−ジメチル−４−ジフルオロメトキシア
セトフェノンオキシム、３−クロロ−４−ジフルオロメ
トキシアセトフェノンオキシム、３−メチル−４−ジフ
ルオロメトキシアセトフェノンオキシム、３−フルオロ
−４−ジフルオロメトキシアセトフェノンオキシム、３
−メトキシ−４−ジフルオロメトキシアセトフェノンオ
キシム、３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシイソブ
チロフェノンオキシム、２−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシアセトフェノンオキシム、３−エトキシ−４−
ジフルオロメトキシアセトフェノンオキシム、3,4−ジ
（ジフルオロメトキシ）アセトフェノンオキシム、3,4
−ジ（ジフルオロメトキシ）プロピオフェノンオキシ
ム、シクロプロピル−４−ジフルオロメトキシフェノン
オキシム、４−トリフルオロメトキシプロピオフェノン
オキシム、４−プロモジフルオロメトキシプロピオフェ
ノンオキシム、４−クロロジフルオロメトキシアセトフ
ェノンオキシム。
−67℃）、3,5−ジメチル−４−ジフルオロメトキシア
セトフェノンオキシム、３−クロロ−４−ジフルオロメ
トキシアセトフェノンオキシム、３−メチル−４−ジフ
ルオロメトキシアセトフェノンオキシム、３−フルオロ
−４−ジフルオロメトキシアセトフェノンオキシム、３
−メトキシ−４−ジフルオロメトキシアセトフェノンオ
キシム、３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシイソブ
チロフェノンオキシム、２−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシアセトフェノンオキシム、３−エトキシ−４−
ジフルオロメトキシアセトフェノンオキシム、3,4−ジ
（ジフルオロメトキシ）アセトフェノンオキシム、3,4
−ジ（ジフルオロメトキシ）プロピオフェノンオキシ
ム、シクロプロピル−４−ジフルオロメトキシフェノン
オキシム、４−トリフルオロメトキシプロピオフェノン
オキシム、４−プロモジフルオロメトキシプロピオフェ
ノンオキシム、４−クロロジフルオロメトキシアセトフ
ェノンオキシム。
参考例３ ４−ジフルオロメトキシプロピオフェノン
（VII） ４−ヒドロキシプロピオフェノン1000g（6.67mol）、ク
ロロジフルオロメタン865g（10mol）、炭酸カリウム101
4g（10mol）及びN,N−ジメチルホルムアミド2.7の混
合物をオートクレーブ中３時間加熱攪拌した。反応混合
物を酢酸エチルで抽出し、2N水酸化ナトリウム及び水で
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。得られた油状物を減圧蒸留し、４−ジフルオ
ロメトキシプロピオフェノン（bp120℃/8mmHg）706gを
得た。
（VII） ４−ヒドロキシプロピオフェノン1000g（6.67mol）、ク
ロロジフルオロメタン865g（10mol）、炭酸カリウム101
4g（10mol）及びN,N−ジメチルホルムアミド2.7の混
合物をオートクレーブ中３時間加熱攪拌した。反応混合
物を酢酸エチルで抽出し、2N水酸化ナトリウム及び水で
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。得られた油状物を減圧蒸留し、４−ジフルオ
ロメトキシプロピオフェノン（bp120℃/8mmHg）706gを
得た。
同様にして以下のケトンを得た。
４−ジフルオロメトキシアセトフェノン（bp108℃/6mmH
g）、3,5−ジメチル−４−ジフルオロメトキシアセトフ
ェノン、３−クロロ−４−ジフルオロメトキシアセトフ
ェノン、３−メチル−４−ジフルオロメトキシアセトフ
ェノン、３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシアセト
フェノン、３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシアセ
トフェノン、３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシイ
ソブチロフェノン、２−フルオロ−４−ジフルオロメト
キシアセトフェノン、３−エトキシ−４−ジフルオロメ
トキシアセトフェノン、3,4−ジ（ジフルオロメトキ
シ）アセトフェノン、3,4−ジ（ジフルオロメトキシ）
プロピオフェノン、シクロプロピル−４−ジフルオロメ
トキシフェニルケトン、４−トリフルオロメトキシプロ
ピオフェノン、４−ブロモジフルオロメトキシプロピオ
フェノン、４−クロロジフルオロメトキシアセトフェノ
ン。
g）、3,5−ジメチル−４−ジフルオロメトキシアセトフ
ェノン、３−クロロ−４−ジフルオロメトキシアセトフ
ェノン、３−メチル−４−ジフルオロメトキシアセトフ
ェノン、３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシアセト
フェノン、３−メトキシ−４−ジフルオロメトキシアセ
トフェノン、３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシイ
ソブチロフェノン、２−フルオロ−４−ジフルオロメト
キシアセトフェノン、３−エトキシ−４−ジフルオロメ
トキシアセトフェノン、3,4−ジ（ジフルオロメトキ
シ）アセトフェノン、3,4−ジ（ジフルオロメトキシ）
プロピオフェノン、シクロプロピル−４−ジフルオロメ
トキシフェニルケトン、４−トリフルオロメトキシプロ
ピオフェノン、４−ブロモジフルオロメトキシプロピオ
フェノン、４−クロロジフルオロメトキシアセトフェノ
ン。
実施例４ 化合物番号１の化合物５重量部、ベントナイト35重量
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで少量の水を添
加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで少量の水を添
加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例４ 化合物番号１の化合物50重量部、カオリン48重量部及び
ネオペレックスパウダー（商品名；花王アトラス製）２
重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得
た。
ネオペレックスパウダー（商品名；花王アトラス製）２
重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得
た。
実施例６ 化合物番号１の化合物20重量部、キシレン70重量部にト
キサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
キサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
実施例７ 化合物番号１の化合物５重量部、タルク50重量部及びカ
オリン45重量部を均一に混合して粉剤を得た。
オリン45重量部を均一に混合して粉剤を得た。
実施例８ コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防
効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本づつコ
ムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、1.5葉期の幼植
物体に、実施例７に準じて調製した水和剤を、界面活性
剤（0.01％）を含む水で50ppmに希釈して、１鉢あたり2
0mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次
いで、コムギ赤さび病菌胞子懸濁液（７×104胞子/ml）
を均一に噴霧接種した。
効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本づつコ
ムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、1.5葉期の幼植
物体に、実施例７に準じて調製した水和剤を、界面活性
剤（0.01％）を含む水で50ppmに希釈して、１鉢あたり2
0mlを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次
いで、コムギ赤さび病菌胞子懸濁液（７×104胞子/ml）
を均一に噴霧接種した。
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑
の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第２表に
示す。
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑
の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第２表に
示す。
評価は５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、無
処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
なお、対照として特開昭59−36666号公報に記載の化合
物Ａを、特開昭64−68362号公報に記載の化合物Ｂを用
いた。
物Ａを、特開昭64−68362号公報に記載の化合物Ｂを用
いた。
実施例９ オオムギうどんこ病に対する防除効力試験
（予防効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本づつオ
オムギ（品種；黒ムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例５に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で50ppmに希釈して、１鉢あたり20m
lを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、オオムギうどんこ病菌分生胞子を罹病葉より集め、
これを植物体の上からまんべんなく振り掛けて接種し
た。
（予防効力） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本づつオ
オムギ（品種；黒ムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例５に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で50ppmに希釈して、１鉢あたり20m
lを散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、オオムギうどんこ病菌分生胞子を罹病葉より集め、
これを植物体の上からまんべんなく振り掛けて接種し
た。
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区の
病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第３
表に示す。
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区の
病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第３
表に示す。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。
なお、対照化合物には実施例８と同じ化合物を用いた。
実施例10 イネいもち病に対する防除効力試験（予防効
果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のイネ
（品種；日本晴）を育成し、1.5葉期の幼植物体に、実
施例５に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01
％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20ml散布
した。
果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり10本のイネ
（品種；日本晴）を育成し、1.5葉期の幼植物体に、実
施例５に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01
％）を含む水で500ppmに希釈して、１鉢あたり20ml散布
した。
散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、イネいもち
病菌分生胞子を罹病葉より調製し、これを葉にまんべん
なく噴霧接種した。
病菌分生胞子を罹病葉より調製し、これを葉にまんべん
なく噴霧接種した。
接種後、５日28℃温室内で育成し、葉に現れたイネいも
ち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と比
較して薬剤効果を判定した。
ち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度と比
較して薬剤効果を判定した。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。結果を第４表に示す。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。結果を第４表に示す。
なお、対照化合物には実施例８と同じ化合物を用いた。
実施例11 キュウリべと病に対する防除効力試験（予防
効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキュ
ウリ（品種；相模半白）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例５に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で50ppmに希釈して、１鉢あたり20m
l散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、キュウリべと病菌遊走子嚢を罹病葉より調製し、こ
れを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種した。
効果） 直径6cmのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキュ
ウリ（品種；相模半白）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例５に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で50ppmに希釈して、１鉢あたり20m
l散布した。散布後２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、キュウリべと病菌遊走子嚢を罹病葉より調製し、こ
れを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種した。
接種後、２日間20℃暗黒下に保った後、５日間ガラス温
室内で育成し、第一葉に現れたキュウリべと病病斑の程
度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較して薬剤効
果を判定した。
室内で育成し、第一葉に現れたキュウリべと病病斑の程
度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較して薬剤効
果を判定した。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。結果を第５表に示す。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。結果を第５表に示す。
なお、対照化合物には実施例８と同じ化合物を用いた。
実施例12 コナガに対する効力試験 第１表で示した化合物を実施例５に準じて調製した水和
剤を、界面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした
薬液中に、キャベツ葉片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、
プラスチックカップに入れた。風乾後、コナガ３齢幼虫
を10頭放ち、蓋をして、25℃の定温室に放置した。２日
後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。
剤を、界面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした
薬液中に、キャベツ葉片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、
プラスチックカップに入れた。風乾後、コナガ３齢幼虫
を10頭放ち、蓋をして、25℃の定温室に放置した。２日
後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。
第６表には、死虫率が、100％のものをＡ、99〜80％の
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤと
して表示した。
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤと
して表示した。
実施例13 トビイロウンカに対する効力試験 第１表で示した化合物を実施例５に準じて調製した水和
剤を、界面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした
薬液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に差した。トビイロウンカ３齢幼虫を10頭放ち、多孔
質の栓をして、25℃の定温室に放置した。４日後に生死
虫数を数え、死虫率を求めた。
剤を、界面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした
薬液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に差した。トビイロウンカ３齢幼虫を10頭放ち、多孔
質の栓をして、25℃の定温室に放置した。４日後に生死
虫数を数え、死虫率を求めた。
第７表には、死虫率が、100％のものをＡ、99〜80％の
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤと
して表示した。
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤと
して表示した。
実施例14 ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 ナミハダニ雌成虫10等を、インゲン葉片（直径20mm）に
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例５に準
じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01％）を含む水
で1000ppmとした薬液に、葉片を10秒間浸漬した。25℃
の定温室に放置し、３日後に生死虫数を数え、死虫率を
求めた。
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例５に準
じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01％）を含む水
で1000ppmとした薬液に、葉片を10秒間浸漬した。25℃
の定温室に放置し、３日後に生死虫数を数え、死虫率を
求めた。
第８表には、殺ダニ率が、100％のものをＡ、99〜80％
のものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤ
として表示した。
のものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤ
として表示した。
［発明の効果］ 本発明のフルオロメトキシ基を有する化合物は、メトキ
シ基を有する類似化合物に比べて格別の殺菌効力を有す
る。
シ基を有する類似化合物に比べて格別の殺菌効力を有す
る。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式： （式中、R1は水素原子又はハロゲン原子を表し;R2及びR
3はハロゲン原子又は低級アルキル基を表し、或いはR2
とR3はそれらが結合している炭素原子と共にピリミジン
環に縮合するシクロペンタン環又はチオフェン環を表
し;R4は水素原子、低級アルキル基又はシクロアルキル
基を表し;R5は水素原子又は低級アルキル基を表し;R6は
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はハロ低級アルコキシ基を表し;nは１又は２の
整数を表す）で示される化合物又はその酸付加塩。 - 【請求項２】一般式： （式中、R2、R3及びR4は請求項１記載のものと同じ意味
を表し、Ｘは脱離基を表す） で示される化合物と、 一般式： （式中、R1、R5、R6及びｎは請求項１記載のものと同じ
意味を表す） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
項１記載の式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩の製造
法。 - 【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）の化合物又はその
酸付加塩を有効成分とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1292381A JPH0791277B2 (ja) | 1989-08-04 | 1989-11-13 | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-201245 | 1989-08-04 | ||
| JP20124589 | 1989-08-04 | ||
| JP1292381A JPH0791277B2 (ja) | 1989-08-04 | 1989-11-13 | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03163066A JPH03163066A (ja) | 1991-07-15 |
| JPH0791277B2 true JPH0791277B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=26512681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1292381A Expired - Fee Related JPH0791277B2 (ja) | 1989-08-04 | 1989-11-13 | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791277B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0770085A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-03-14 | Ube Ind Ltd | アラルキルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3717480A1 (de) * | 1987-05-23 | 1988-12-01 | Shell Agrar Gmbh & Co Kg | Neue herbizid und mikrobizid wirksame 2,6-diaminopyrimidine |
| EP0326328A2 (en) * | 1988-01-29 | 1989-08-02 | DowElanco | Quinoline, quinazoline, and cinnoline derivatives |
-
1989
- 1989-11-13 JP JP1292381A patent/JPH0791277B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3717480A1 (de) * | 1987-05-23 | 1988-12-01 | Shell Agrar Gmbh & Co Kg | Neue herbizid und mikrobizid wirksame 2,6-diaminopyrimidine |
| EP0326328A2 (en) * | 1988-01-29 | 1989-08-02 | DowElanco | Quinoline, quinazoline, and cinnoline derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03163066A (ja) | 1991-07-15 |
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