JP2710672B2

JP2710672B2 - アミノピリミジン誘導体、その製造法及び殺虫・殺菌剤

Info

Publication number: JP2710672B2
Application number: JP26291389A
Authority: JP
Inventors: 登紀夫小畑; 勝利藤井; 勇成田; 庄司敷田
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1989-10-11
Filing date: 1989-10-11
Publication date: 1998-02-10
Anticipated expiration: 2013-02-10
Also published as: JPH03127789A

Description

【発明の詳細な説明】［発明の目的］（産業上の利用分野）本発明は、アミノピリミジン誘導体、その製法及びそ
れを有効成分とする殺虫・殺菌剤に関するものである。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）本発明のアミノピリミジン誘導体は新規化合物であ
り、したがって、その生物活性についても全く知られて
いない。

本発明者らは、優れた殺虫・殺菌活性を有する化合物
を得るため鋭意検討の結果、本発明を完成するに至っ
た。

［発明の構成］（課題を解決するための手段）本発明は、一般式：（式中、R¹およびR²は同一または異なり、それぞれC
_1〜4アルキル基又はハロゲン原子を表すか、或いはR¹と
R²はそれらが結合している炭素原子と共にピリミジン環
に縮合する飽和もしくは不飽和の５もしくは６員環を表
し、当該環は環を構成する酸素原子又は硫黄原子で中断
されていてもよく、かつ、当該環上には１個もしくは２
個のC_1〜4アルキル又はハロゲンが置換していてもよ
い。

R³とR⁴はそれらが結合している窒素原子と共にさらに
Ｎ原子を１個又は２個含有する不飽和の５員環であっ
て、さらに該環上にはC_1〜4アルキル基が置換してても
よく；ｍは４〜15の整数を表し;nは0,1,2の整数を表し；R⁵
はC_1〜4アルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基
又は置換もしくは非置換のベンジル基を表す）で示されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩、
その製法及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫・
殺菌剤を提供するものである。

前記式（Ｉ）において、C_1〜4アルキル基としては、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル及びｔ−ブチルが挙げら
れる。

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ
素が挙げられる。

置換もしくは非置換のフェニル基としては、低級アル
キル、ハロゲン又はトリフルオロメチルが置換していて
もよいフェニル基、例えばフェニル、４−クロルフェニ
ル、４−フルオロフェニル、４−メチルフェニル及び４
−トリフルオロメチルフェニルが挙げられる。

置換もしくは非置換のベンジル基としては、ハロゲン
又は低級アルキルが置換していてもよいフェニル基、例
えばベンジル、４−クロルベンジル、４−フルオロベン
ジル、４−メチルベンジル、3,4−ジクロロベンジルが
挙げられる。

R¹とR²がそれらが結合している炭素原子と共にピリミ
ジン環に縮合するＯ又はＳ原子を含有していてもよい不
飽和の５員又は６員環の例としては、等が挙げられる。

R³とR⁴はそれらが結合している窒素原子と共にさらに
Ｎ原子を１個又は２個含有する不飽和の５員環の例とし
ては、等が挙げられる。

前記式（Ｉ）において、いずれかの炭素原子が不斉炭
素であるときは、個々の光学異性体、ラセミ化合物又は
それらの混合物も本発明に含まれる。

前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物
は、アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、
そのような塩もまた本発明に包含される。酸付加塩を形
成する酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫
酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸；ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸のようなカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸及びサッカリンのようなスルホンア
ミド類が挙げられる。

前記式（Ｉ）で示される化合物のうち、好適なものは
次のとおりである。

R¹およびR²はC_1〜4アルキル基である場合は、メチ
ル、エチル、プロピルが好ましく、ハロゲン原子である
場合は、フッ素、塩素及び臭素原子が好ましい。

R¹がメチル又はエチルであり、R²がフッ素、塩素又は
臭素原子であることがとくに好ましい。

R¹とR²はそれらが結合している炭素原子と共にピリミ
ジン環に縮合する環を形成する場合は、の環が好ましい。

R³とR⁴はそれらが結合している窒素原子と共に不飽和
の５員環としては、例えばイミダゾール−１−イル、ピ
ラゾール−１−イル、1,2,3−トリアゾール−１−イ
ル、1,2,4−トリアゾール−１−イル、２−メチルイミ
ダゾール−１−イル及び４−メチルイミダゾール−１−
イルが好ましい。

R⁵はメチル基、エチル基、イソプロピル基およびベン
ジル基が好ましい。

ｍは５〜10が好ましい。

ｎは0,1,2が好ましい。

前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物
は、アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、
そのような塩もまた本発明に包含される。

酸付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水
素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸；ギ酸、シュ
ウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸のようなカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリエンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸及びサッカリンのようなスルホンア
ミド類が挙げられる。

本発明の式（Ｉ）の化合物を第１表に例示する。

本発明の化合物（Ｉ）は、以下に示す方法で製造され
る。

（式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、ｍ、及びｎは前記と同義
であり、Ｘはハロゲン原子を示す）前記反応式から明らかなように、本反応では酸が脱離
するので、これを捕捉し円滑に反応を行わせるため、塩
基の存在下に反応させることが好ましい。

反応は通常、溶媒の存在下に行われる。溶媒として
は、本反応に関与しないものであれば特に限定はなく、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリ
ン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキ
サンのような塩素化されたあるいはされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類;N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド
類；及び上記溶媒の混合物が挙げられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−
ジエチルアニリン等の有機塩基；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコ
キシド；水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基が挙げられるが、好ましい塩基は、
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基である。

さらに、反応速度を上げるため、４−N,N−ジメチル
アミノピリジン及び４−ピロリジノピリジン等の４−N,
N−ジアルキルアミノピリジン類を触媒量添加すること
が好ましい。

反応温度は特に限定はないが、通常０℃以上で使用す
る溶媒の沸点以下であるが、５℃ないし室温で反応させ
ることが好ましい。

前記製造法において、原料として用いる式（II）の化
合物は以下に示すそれ自体公知の方法により容易に製造
することができる。

（式中、R¹、R²、R⁵、m,n及びＸは前記と同義であり、T
CFは、トリクロロメチルハロゲンホーメートの略称であ
る）本反応では塩酸が離脱するので、これを捕捉し円滑に
反応させるため、塩基の存在下に反応させることが好ま
しい。

反応は通常、溶媒の存在下に行われるが、溶媒として
は、本反応に関与しないものであれば特に制限はなく、
前記の式（II）と式（III）との反応に用いられる溶媒
が使用できる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−
ジメチルアニリン等の有機塩基が挙げられるが、好まし
くは、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基であ
る。

反応温度は特に限定はないが、通常０℃以上で使用す
る溶媒の沸点以下であるが、５℃以下で反応させること
が好ましい。

本反応で得られる式（II）の化合物は、単離精製する
ことなく、次の式（III）の化合物との反応に用いるこ
ともできる。

なお、本製造法において、原料として用いる式（IV）
の化合物は、下記の方法で容易に製造できる。

（式中、R¹、R²、R⁵、m,n及びＸは前記と同義である）過酸化物（VIII）については特に限定はなく、例えば
過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、メタ過ヨウ素酸ナ
トリウム、過マンガン酸カリウム、次亜塩素酸ナトリウ
ム等が挙げられる。

前記の方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結
晶、各種クトマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製
することができる。

酸付加塩は、式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサンのよ
うな塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、脂
環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類に溶解し、反応中に酸を導入すること
によるか、または反応終了後の反応液に酸を導入するこ
とにより容易に得ることができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、半翅目の例えば、ウンカ
類、ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類等；鱗翅
目の例えばヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイ
ガ類、モンシロチョウ類等；鞘翅目の例えば、ゾウムシ
類，ハムシ類等のほか；ダニ目の例えば、ミカンハダ
ニ、ハミハダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す。ま
た、ハエ、カ、ゴキブリ等の衛生害虫にも有効であり、
その他の貯穀害虫等にも有効である。

更に、本発明の化合物（Ｉ）は、土壌中の根コブ線
虫、マツノザイセンチュウ、ネダニに対してもきわめて
有効である。特に根コブ線虫に対しては、土壌処理、茎
葉処理のいずれでも優れた効果を示す。従って、本発明
で殺虫とは広義の意味で用いられ、狭義の殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫等を包含する。

また、本発明の化合物（Ｉ）は、農園芸用病害にも有
効であり、例えば、稲いもち病、大麦うどん粉病のほ
か、小麦赤さび病、キュウリ灰色かび病、キュウリベと
病、トマトえき病等に活性がある。

このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極め
て広範で、効力高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。

本発明の殺虫・殺菌剤は、式（Ｉ）の化合物の一種又
は数種を有効成分として含有してなる。式（Ｉ）の化合
物をそれ自体で用いてもよいが、通常は普通の担体、界
面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、常法によ
り、例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水又は
油性懸濁液、エアゾールなどの製剤に調整されて使用さ
れる。

好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミ
ュキュライト、消石炭、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担
体；ケロシン、鉱油等の炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩
化炭素等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類；アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、エチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類；
メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等
のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスホ
キシド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。
また、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオ
ン等を用い、混合噴射することもできる。

また、本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分
散、乳化、展着等の性能の向上をはかるための海面活性
剤、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。

更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、
例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリ
コール、アラビアゴム等が用いられる。

上記の担体、海面活性剤、分散剤及び補助剤は、それ
ぞれの目的に応じ、各々単独にあるいは組合わせて使用
される。

本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃
度は、乳剤では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.
3ないし25重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、
粒剤では通常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ない
し５重量％、エアゾールでは通常0.1ないし５重量％で
ある。

これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物の茎葉、
土壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなど
して、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。

（発明の実施例）以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
これらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものでは
ない。

参考例５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−（８−メチル
チオオクチル）−６−エチル−４−ピリミジンアミンの
合成トリクロロメチルクロロホーメート（TCF）2.0gをト
ルエン20mlに溶解し、５℃以下に冷却した液に、攪拌下
５−クロロ−Ｎ−（８−メチルチオオクチル）−６−エ
チル−４−ピリミジンアミン3.2gとトリエチルアミン4.
0gをトルエン20mlに溶解した溶液を滴下した。滴下後室
温で５時間攪拌した。反応終了後、水20mlを加え、室温
で30分攪拌し過剰のTCFを分解した。

トルエンン層を分取、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去し、淡黄色油状液体である目
的物3.2gを得た。

実施例１５−クロロ−Ｎ−（イミダゾール−イル−イルカルボ
ニル）−Ｎ−（８−メチルチオオクチル）−６−エチル
−４−ピリミジンアミン（化合物番号１）の合成イミダゾール0.1gとトリエチルアミン0.2gをトルエン
10mlに溶解した液に、攪拌下５−クロロ−Ｎ−クロロカ
ルボニル−Ｎ−（８−メチルチオオクチル）−６−エチ
ル−４−ピリミジンアミン0.4gをトルエン10mlに溶解し
た溶液を加え、１時間室温で攪拌した。反応終了後、生
成したトリエチルアミン塩酸塩を別し、少量のトルエ
ンで洗浄した。液と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去
して得られた淡黄色油状物をカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−200、トルエン：酢酸エチル＝3:1溶
出）により単離し、無色油状液体である目的物0.4gを得
た。

▲n^22.6 _D▼1.5425 実施例２Ｎ−（８−メチルチオオクチル）−Ｎ−（ピラゾール−
１−イルカルボニル）−４−キナゾリンアミン（化合物
番号15）の合成ピラゾール0.1gとトリエチルアミン0.2gをトルエン10
mlに溶解した液に、攪拌下Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−
（８−メチルチオオクチル）−４−キナゾリンアミン0.
4gをトルエン5mlに溶解した溶液を滴下し、更に触媒量
の４−ジメチルアミノピリジン（DMPA）を添加し、室温
で１時間攪拌した。反応終了後、生成したトリエチルア
ミン塩酸塩を別し、少量のトルエンで洗浄した。液
と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得られた淡黄色
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−20
0、トルエン：酢酸エチル＝9:1溶出）により単離し、淡
黄色油状液体である目的物0.4gを得た。

▲n^25.0 _D▼1.5684 実施例３化合物番号１の化合物５重量部、ベントナイト35重量
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水を
添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

実施例４化合物物番号15の化合物10重量部、カオリン70重量
部、ホワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダ
ー（商品名；花王アトラス製）1.5重量部及びデモール
（商品名；花王アトラス製）0.5重量部とを均一に混合
し、次いで、粉砕して水和剤を得た。

実施例５化合物番号１の化合物20重量部及びキシレン70重量部
に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）10重量部を
加え均一に混合、溶解して乳剤を得た。

実施例６化合物番号１の化合物５重量部、タルク50重量部及び
カオリン45部とを均一に混合して粉剤を得た。

実施例７コナガに対する効力試験第１表に示した化合物を実施例４に準じて調剤し、海
面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中
に、キャベツ葉片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、プラス
チックカップに入れた。風乾後、コナガ３令幼虫を10頭
放ち、蓋をして25℃の定温室に放置した。２日後に生死
虫数を数え、殺虫率を求めた結果を第２表に示した。

第２表には、殺虫率が100％のものをＡ、99〜80％の
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤと
して表示した。

実施例８ツマグロヨコバイに対する効力試験第１表で示した化合物を実施例４に準じて調剤し、海
面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中
に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に差
した。ツマグロヨコバイ４令幼虫を10頭放ち、多孔質の
栓をして、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数
を数え、殺虫率を求めた。

第３表には、殺虫率が100％のものをＡ、99〜80％の
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤと
して表示した。

実施例９ナミハダニ雌成虫に対する効力試験ナミハダニ雌成虫10頭を、インゲン葉片（直径20mm）
と共に供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例
４に準じて調剤し、界面活性剤（0.01％）を含む水で10
00ppmとした薬液に、葉片を10秒間浸漬した。25℃の定
温室に放置し、３日後に生死虫数を数え殺ダニ率を求め
た。

第４表には、殺ダニ率が100％のものをＡ、99〜80％
のものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のものをＤ
として表示した。

実施例10 サツマイモネコブセンチュウに対する効力試
験第１表で示した化合物を実施例４に準じて調剤し、水
で希釈し、20ppmの薬液とした。うち0.5mlを試験管にと
り、さらにサツマイモネコブセンチュウを30頭から40頭
含む液0.5mlを加えた。25℃の定温室に放置し、２日後
に顕微鏡下で生死数を数え、殺線虫率を求めた結果を第
５表に示す。

第５表には、殺線虫率が100％〜90％のものをＡ、89
〜80％のものをＢ、79〜60％のものをＣ、59％以下のも
のをＤとして表示した。

実施例11 オオムギうどんこ病に対する防除効力試験
（予防効果）直径6cmのプラスティク植木鉢に１鉢あたり10本のオ
オムギ（品種：黒ムギ）を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤
（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20ml
散布した。

散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、オオムギ
うどんこ病菌分生胞子を罹病葉より集め、これを植物体
の上からまんべんなく振り掛けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れ
たオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区
の病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。

評価は５〜０の６段階で示し、病斑のないものは5,無
処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した、結果を第６表に示す。

実施例12 コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防
効果）直径6cmのプラスティク植木鉢に１鉢あたり10本のコ
ムギ（品種：コブシコムギ）を育成し、1.5葉期の幼植
物体に、実施例４に準じて調剤した水和剤を、界面活性
剤（0.01％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20
ml散布した。

散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌胞子懸濁液（７×10⁴胞子/ml）を均一に噴霧接
種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れ
たコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。無処理区の病
斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。

評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは
５、無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程
度は３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病
したものは０で示した、結果を第７表に示す。

実施例13 イネいもち病に対する防除効力試験（予防効
果）直径6cmのプラスティク植木鉢に１鉢あたり10本のイ
ネ（品種：日本晴）を育成し、1.5葉期の幼植物体に、
実施例４に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（0.01
％）を含む水で500ppmに希釈して１鉢あたり20ml散布し
た。

散布後２日間ガラス温室で栽培し、次いで、イネいも
ち病菌分生胞罹病葉より調製し、これを植物葉にまんべ
んなく噴霧接種した。

接種後、５日間28℃温室内で育成し、葉に現れたイネ
いもち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度
と比較して薬剤効果を判定した。

評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは
５、無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程
度は３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病
したものは０で示した。結果を第８表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式：（式中、R¹およびR²は同一又は異なり、それぞれC_1〜4
アルキル基又はハロゲン原子を表すか、或いはR¹とR²は
それらが結合している炭素原子と共にピリミジン環に縮
合する飽和もしくは不飽和の５もしくは６員環を表し、
当該環は環を構成する酸素原子又は硫黄原子で中断され
ていてもよく、かつ、当該環上には１個もしくは２個の
C_1〜4アルキル又はハロゲンが置換していてもよい。 R³とR⁴はそれらが結合している窒素原子と共にさらにＮ
原子を１個又は２個有する不飽和の５員環であって、さ
らに該環上にはC_1〜4アルキル基が置換していてもよ
く；ｍは４〜15の整数を表し;nは0,1,2の整数を表し；R⁵はC
_1〜4アルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基又は
置換もしくは非置換のベンジル基を表す）で示されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩。
【請求項２】（式中、R¹、R²、R⁵、ｍ及びｎは請求項１で定義した意
味を有し、Ｘはハロゲン原子を表す）で示される化合物を、（式中、R³及びR⁴は請求項１で定義した意味を有する）で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
１記載の式（Ｉ）で示されるアミノピリミジン誘導体又
はその酸付加塩の製法。
【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）で示されるアミノ
ピリミジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分とする農
園芸用殺虫・殺菌剤。