JPH06256319A

JPH06256319A - アラルキルオキシピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH06256319A
Application number: JP4515793A
Authority: JP
Inventors: Tokio Obata; 登紀夫小畑; Katsutoshi Fujii; 勝利藤井; Yoshinori Yamanaka; 良典山中; Akira Ooka; 朗大岡
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1993-03-05
Filing date: 1993-03-05
Publication date: 1994-09-13
Anticipated expiration: 2015-08-07
Also published as: JP3074664B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤などとして有用な、
アラルキルオキシピリミジン誘導体を提供する。【構成】式（Ｉ）のアラルキルピリミジン誘導体；式
（II）のピリミジン誘導体と式（III）のアラルキルア
ルコール類とを反応させることからなる、式（Ｉ）のア
ラルキルピリミジン誘導体の製造法および当該化合物を
有効成分とする有害生物防除剤。〔式中、Ｒ^１はハロゲン原子、水酸基、低級アシルオキ
シ基を；Ｒ^２はハロゲン原子、低級アルキル基を；Ｒ^３
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を；Ａは低
級アルキレン基を；Ｘはハロゲン原子を；それぞれ示し
ている〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤，殺ダニ剤，殺
菌剤などとして有用である新規なアラルキルオキシピリ
ミジン誘導体に関するものである。

【０００２】

【従来技術の説明】本発明のアラルキルオキシピリミジ
ン誘導体は、新規化合物であることから、その有害生物
防除活性を有することについても知られていない。

【０００３】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規なアラ
ルキルオキシピリミジン誘導体、その製法及びそれを有
効成分とする殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，殺センチュウ
剤などとして有用である有害生物防除剤を提供すること
である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なアラルキルオ
キシピリミジン誘導体が殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，殺
センチュウ剤などとして有用な有害生物防除剤として顕
著な防除活性を有することを見出し、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は次の通りである。第１の発明
は、次式（Ｉ）：

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ¹はハロゲン原子，低級アシル
オキシ基又は水酸基を表し；Ｒ²はハロゲン原子又は低
級アルキル基を表し；Ｒ³は水素原子，低級アルキル基
又はハロゲン原子を表し；Ａは低級アルキレン基を表
す。）で示されるアラルキルオキシピリミジン誘導体。
に関するものである。本発明の化合物（Ｉ）において、
＊印を付した炭素原子及びＡが分岐アルキレンの場合の
炭素原子は不斉炭素原子であり、個々の光学異性体，ラ
セミ体，ジアステレオマー化合物又はそれらの混合物は
いずれも本発明に含まれる。第２の発明は、次式（I
I）：

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記の記載と同義
であり；Ｘはハロゲン原子を表す。）で示されるピリミ
ジン誘導体と次式(III) ：

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ³及びＡは前記の記載と同義で
ある。）で示されるアラルキルアルコール類とを反応さ
せることを特徴とする前記記載の式（Ｉ）で示されるア
ラルキルオキシピリミジン誘導体の製法に関するもので
ある。

【００１１】第３の発明は、前記記載の式（Ｉ）で示さ
れるアラルキルオキシピリミジン誘導体を有効成分とす
る有害生物防除剤に関するものである。

【００１２】以下、本発明について詳細に説明する。前
記の目的化合物である新規なアラルキルオキシピリミジ
ン誘導体（Ｉ）〔化合物(I-1) ，(I-2) ，(I-3) ，(I-
4) 及び(I-5) を含む〕、その製造原料である化合物（I
I）〜（VIII) におけるＲ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ａ，
Ｍ及びＸは次の通りである。

【００１３】Ｒ¹としては、ハロゲン原子，低級アシル
オキシ基，水酸基などを挙げることができる。Ｒ¹にお
けるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは塩素原子，フッ素原子がよい。

【００１４】Ｒ¹における低級アシルオキシ基として
は、例えば、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状の
アルキル基を有するものを挙げることができるが；好ま
しくは総炭素原子数が２〜４個のものがよく（例えば、
アセチルオキシ基，プロピオニルオキシ基，ｎ−ブチロ
イルオキシ基，ｉ−ブチロイルオキシ基など）；さらに
好ましくはアセチルオキシ基などを挙げることができ
る。

【００１５】Ｒ²としては、低級アルキル基，ハロゲン
原子などを挙げることができる。Ｒ²における低級アル
キル基としては、例えば、炭素原子数１〜６個の直鎖状
又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは
炭素原子数が１〜４個のものがよく（例えば、メチル
基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−
ブチル基，ｉ−ブチル基など）；さらに好ましくはメチ
ル基，エチル基がよい。Ｒ²におけるハロゲン原子とし
ては、例えば、Ｒ¹に記載したものを挙げることができ
るが；好ましくは塩素原子がよい。

【００１６】Ｒ³としては、水素原子，低級アルキル
基，ハロゲン原子などを挙げることができる。Ｒ³にお
ける低級アルキル基としては、例えば、炭素原子数１〜
６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数が１〜４個のものがよく（例
えば、Ｒ²として前記に記載したものなど）；さらに好
ましくはｔ−ブチル基がよい。Ｒ³におけるハロゲン原
子としては、例えば、Ｒ¹として前記に記載したものな
どを挙げることができるが；好ましくは塩素原子，フッ
素原子がよい。

【００１７】Ａにおける低級アルキレン基としては、例
えば、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくは炭素原子数が１〜４
個のものがよく（例えば、メチレン基，エチレン基，１
−メチルメチレン基，プロピレン基，ブチレン基な
ど）；さらに好ましくはメチレン基，エチレン基がよ
い。

【００１８】Ｒ⁴及びＸは、ハロゲン原子（例えば、Ｒ
¹として前記に記載したものなど）を表す。Ｍは、アル
カリ金属を表す。Ｒ⁵は、Ｒ¹に対応した低級アシルオ
キシ基（低級脂肪族カルボン酸残基）を表す。

【００１９】なお、前記記載の式（Ｉ）で示されるアラ
ルキルオキシピリミジン誘導体を製造する好ましい態様
としては、第２の発明として記載した合成法１の他に、
次の４種の製法（合成法２〜５）を挙げることができ
る。〔合成法２〕次式(I-1) ：

【００２０】

【化７】

【００２１】（式中、Ｒ²，Ｒ³及びＡは前記の記載と
同義であり；Ｒ⁴はハロゲン原子を表す。）で示される
アラルキルオキシピリミジン誘導体と次式（IV）：

【００２２】

【化８】

【００２３】（式中、Ｒ⁴は低級アシルオキシ基を表
す。）で示される低級脂肪族カルボン酸類とを反応させ
ることを特徴とする前記記載の式（Ｉ）においてＲ¹が
低級アシルオキシ基で示されるアラルキルオキシピリミ
ジン誘導体の製法。〔合成法３〕次式(I-2) ：

【００２４】

【化９】

【００２５】（式中、Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁵及びＡは前記の
記載と同義である。）で示されるアラルキルオキシピリ
ミジン誘導体と次式（Ｖ）：

【００２６】

【化１０】

【００２７】（式中、Ｍはアルカリ金属を表す。）で示
される無機塩基類とを反応させることを特徴とする前記
記載の式（Ｉ）においてＲ¹が水酸基で示されるアラル
キルオキシピリミジン誘導体の製法。〔合成法４〕次式(I-3) ：

【００２８】

【化１１】

【００２９】（式中、Ｒ²，Ｒ³及びＡは前記の記載と
同義である。）で示されるアラルキルオキシピリミジン
誘導体とフッ素化剤とを反応させることを特徴とする前
記記載の式（Ｉ）においてＲ¹がフッ素原子で示される
アラルキルオキシピリミジン誘導体の製法。〔合成法５〕前記記載の式(I-1) で示されるアラルキル
オキシピリミジン誘導体と次式（VI）：

【００３０】

【化１２】

【００３１】（式中、Ｍは前記の記載と同義である。）
で示されるフッ素化合物とを反応させることを特徴とす
る前記記載の式（Ｉ）においてＲ¹がフッ素原子で示さ
れるアラルキルオキシピリミジン誘導体の製法。

【００３２】本発明の化合物（Ｉ）の合成を、次に示す
合成法１〜５によってさらに詳細に述べる。（合成法１）本発明の化合物（Ｉ）の合成は、次に示す
ように、通常、原料の化合物（II）と化合物(III）とを
溶媒中又は無溶媒で反応させることによって行うことが
できるが、反応を促進させるために、塩基の存在下で反
応させることが好ましい。

【００３３】

【化１３】

【００３４】（式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ａ及びＸは前
記の記載と同義である。）溶媒としては、本反応に直接
関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベン
ゼン，トルエン，キシレン，メチルナフタリン，石油エ
ーテル，リグロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジク
ロルベンゼン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロロ
メタン，ジクロルエタン，トリクロルエチレン，シクロ
ヘキサンのような塩素化された又はされていない芳香
族，脂肪族，脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，
テトラヒドロフラン，ジオキサンなどのようなエーテル
類；アセトン，メチルエチルケトンなどのようなケトン
類；メタノール，エタノール，ｎ−プロパノール，ｉ−
プロパノールのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのよ
うなアミド類；アセトニトリル，プロピオニトリルなど
のようなニトリル類；トリエチルアミン，ピリジン，
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；ジメチルスルホ
キシド；前記溶媒の混合物などを挙げることができる。

【００３５】そして、その溶媒の使用量は、化合物（I
I）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物（II）の
濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。

【００３６】塩基としては、特に限定されず、例えば、
有機塩基（例えば、トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン，ＤＢＵなど）、アルカリ金属ア
ルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド，ナトリウ
ムエトキシドなど）、無機塩基（例えば、水素化ナトリ
ウム，ナトリウムアミド，水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸カ
リウムなど）などを挙げることができるが；有機塩基が
好ましい。

【００３７】そして、その塩基の使用量は、化合物（I
I）に対して０．００１〜５倍モルで使用することがで
きるが、好ましくは０．８〜５倍モルであるのがよい。
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶
媒の沸点以下の温度範囲内であり、８０〜１１０℃が好
ましい。

【００３８】反応時間は、前記の濃度，温度によって変
化するが、通常０．３〜２時間で行うことができる。原
料化合物の使用量は、化合物（II）に対して化合物(II
I）が０．５〜２倍モルであるが、好ましくは０．８〜
１．５倍モルであるのがよい。

【００３９】本発明で用いる化合物（II）（Ｒ¹＝Ｘの
とき）は、次に示すように、通常、原料の化合物(VII-
1) と化合物(VIII-1)とを、溶媒中で反応させることに
よって製造することができる。

【００４０】

【化１４】

【００４１】（式中、Ｒ¹＝Ｘの場合で、Ｘは前記の記
載と同義である。）溶媒としては、前記記載のものを挙
げることができ；その使用量は、化合物(VII-1) の濃度
が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにして使用する
ことができる。反応温度は、特に限定されないが、室温
から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内で行うことが
できる。反応時間は、前記の濃度，温度によって変化す
るが、通常２〜１０時間で行うことができる。

【００４２】原料化合物の使用量は、化合物(VII-1) に
対して化合物(VIII-1)が０．５〜３倍モルであるが、好
ましくは０．５〜１．７倍モルであるのがよい。化合物
(VII-3）は、例えば、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サィエティ（Ｊ．Ｃ．Ｓ）３４７８〜３４８１（１９５
５年）に記載の方法に準じて、次式に示すように行うこ
とによって、製造することができる。

【００４３】

【化１５】

【００４４】（式中、Ｘは前記の記載と同義であり；Ｒ
は任意に低級アルキル基，水素原子，水酸基又はハロゲ
ン原子をとることができる。）以上のようにして製造さ
れた目的の化合物（II）は、反応終了後、抽出，濃縮，
濾過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，
各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製す
ることができる。化合物（II）としては、例えば、後述
の表１中に示した化合物(II-1)〜(II-9)などを挙げるこ
とができる。

【００４５】本発明で用いる化合物(III）は、例えば、
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４７巻，１７７８頁
（１９２５年）などに記載の方法に準じて、次式に示す
ように行うことによって、製造することができる。

【００４６】

【化１６】

【００４７】（式中、Ｒ³は前記の記載と同義であり；
Ｒ⁶は水素原子又はメチル基を表し；Ａ’は直接結合又
はメチレン基を表す。）化合物(III）としては、例え
ば、後述の表２〜５中に示した化合物１〜３０などに対
応した各置換基の種類からなる化合物(III）〔化合物(I
II）₁〜(III）₃₀と称する。例えば、化合物(III）
₁は、化合物(III）で示される式におけるＲ³が水素原
子、Ａがメチレン基である。〕を挙げることができる。

【００４８】化合物（Ｉ）としては、例えば、後述の表
２〜５中に示した化合物１〜３０を挙げることができる
〔化合物１は、化合物（Ｉ）で示される式におけるＲ¹
及びＲ²が塩素原子、Ｒ³が水素原子、Ａがエチレン基
である。〕。

【００４９】（合成法２）化合物(I-2) 〔化合物（Ｉ）
におけるＲ¹が低級アシルオキシ基である化合物〕の合
成は、通常、化合物(I-1) と化合物（IV）とを溶媒中又
は無溶媒で反応させることによって行うことができる
が、反応を促進させるために塩基の存在下で反応させる
ことが好ましい。

【００５０】

【化１７】

【００５１】（式中、Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵及びＡは
前記の記載と同義である。）溶媒としては、合成法１に
記載の溶媒の他に、酢酸，プロピオン酸などのような脂
肪族カルボン酸，それらの混合物などを挙げることがき
るが；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び導入するアシ
ルオキシ基と同一の脂肪族カルボン酸がよい。

【００５２】そして、その溶媒の使用量は、化合物(I-
1) の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物(I-1) の
濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。塩基としては、合成法１に記載の塩基を挙げるこ
とができるが；無機塩基が好ましい。

【００５３】そして、その塩基の使用量は、化合物(I-
1) に対して１〜５倍モルで使用することができるが、
好ましくは２〜５倍モルであるのがよい。反応温度は、
特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下
の温度範囲内であり、８０〜１２０℃が好ましい。

【００５４】反応時間は、前記の濃度，温度によって変
化するが、通常２〜５０時間で行うことができる。化合
物（IV）は、市販品を使用することができる。以上のよ
うにして製造された目的の化合物(I-2) は、反応終了
後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後処理を行い、必要
に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の
手段で適宜精製することができる。

【００５５】化合物(I-2) としては、例えば、後述の表
２〜５中に示した化合物２，６，１０，１４，１８，２
２，２６，などに対応した各置換基の種類からなる化合
物(I-2) 〔化合物(I-2) ₂，(I-2) ₆，(I-2) ₁₀，(I-
2) ₁₄，(I-2) ₁₈，(I-2) ₂₂，(I-2) ₂₆などと称する。
例えば、化合物(I-2)₂は、化合物（Ｉ）で示される式に
おけるＲ¹（化合物(I-2) におけるＲ⁵）がアセチルオ
キシ基、Ｒ²が塩素原子、Ｒ³が水素原子、Ａがエチレ
ン基である。〕を挙げることができる。

【００５６】（合成法３）化合物(I-3) 〔化合物（Ｉ）
におけるＲ¹が水酸基である化合物〕の合成は、通常、
塩基の存在下、化合物(I-2) と化合物（Ｖ）とを溶媒中
で反応させることによって行うことができる。

【００５７】

【化１８】

【００５８】（式中、Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁵，Ａ及びＭは前
記の記載と同義である。）溶媒としては、合成法１に記
載のエーテル類，ケトン類，アミド類の他に、アルコー
ル類（例えば、メタノール，エタノール，プロパノー
ル，ブタノールなど）、水、及び前記溶媒の混合物を挙
げることがきるが；好ましくは、アルコール類と水との
混合物がよい。そして、その溶媒の使用量は、化合物(I
-2) の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物(I-2) の
濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。

【００５９】塩基としては、合成法１に記載の無機塩基
を挙げることができるが；水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウムが好ましい。そして、その塩基の使用量は、化合
物(I-2) に対して１〜５倍モルで使用することができる
が、好ましくは２〜５倍モルであるのがよい。

【００６０】反応温度は、特に限定されないが、室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、室温〜
５０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度によ
って変化するが、通常０．５〜１時間で行うことができ
る。

【００６１】化合物（Ｖ）は、市販品を使用することが
できる。以上のようにして製造された目的の化合物(I-
3) は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後
処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフ
ィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。

【００６２】化合物(I-3) としては、例えば、後述の表
２〜５中に示した化合物３，７，１１，１５，１９，２
３，２７などに対応した各置換基の種類からなる各化合
物(I-3) 〔化合物(I-3) ₃,(I-3)₇，(I-3) ₁₁，(I-3)
₁₅,(I-3)₁₉,(I-3) ₂₃，(I-3) ₂₇などと称する。例え
ば、化合物(I-3)₃は、化合物（Ｉ）で示される式におけ
るＲ¹が水酸基、Ｒ²が塩素原子、Ｒ³が水素原子、Ａ
がエチレン基である。〕を挙げることができる。

【００６３】（合成法４）化合物(I-4) 〔化合物（Ｉ）
におけるＲ¹がフッ素原子である化合物〕の合成は、通
常、化合物(I-3) とフッ素化剤とを溶媒中又は無溶媒中
で反応させることによって行うことができる。

【００６４】

【化１９】

【００６５】（式中、Ｒ²，Ｒ³及びＡは前記の記載と
同義である。）溶媒としては、合成法１に記載した塩素
化された又はされていない芳香族，脂肪族，脂環式の炭
化水素類、エーテル類、及び前記溶媒の混合物を挙げる
ことができる。

【００６６】そして、その溶媒の使用量は、化合物(I-
3) の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物(I-3) の
濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。フッ素化剤としては、アルキルアミノサルファー
フッ素化物を挙げることができるが、例えば、次式；

【００６７】

【化２０】

【００６８】で示されるジエチルアミノサルファートリ
フルオライド（ＤＡＳＴ）などを使用することができ
る。そして、その使用量は、化合物(I-3) に対して１〜
５倍モルで使用することがきるが、好ましくは１〜２倍
モルであるのがよい。

【００６９】反応温度は、特に限定されないが、氷冷温
度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、氷
冷〜４０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度
によって変化するが、通常０．３〜２時間で行うことが
できる。

【００７０】（合成法５）化合物(I-4) 〔化合物（Ｉ）
におけるＲ¹がフッ素原子である化合物〕の合成は、合
成法４の他にも、化合物(I-1) と化合物（VI）〔フッ素
化合物〕とを溶媒中又は無溶媒中で反応させることによ
っても行うことができる。

【００７１】

【化２１】

【００７２】（式中、Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ａ及びＭは前
記の記載と同義である。）溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのよ
うなアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリン；
ジメチルスルホキシド；スルホラン；前記溶媒の混合物
などを挙げることができる。

【００７３】そして、その溶媒の使用量は、化合物(I-
1) の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが、好ましくは化合物(I-1) の
濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。化合物（VI）としては、アルカリ金属フッ素化合
物が挙げられるが、好ましくはセシウムフルオライド，
ポタシウムフルオライドなどがよい。

【００７４】そして、その使用量は、化合物(I-1) に対
して１〜５倍モルで使用することがきるが、好ましくは
化合物(I-1) に対して１．２〜３倍モルであるのがよ
い。反応温度は、特に限定されないが、室温から使用す
る溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、１００〜１４０
℃が好ましい。

【００７５】反応時間は、前記の濃度，温度によって変
化するが、通常１〜８時間で行うことができる。合成法
４及び５によって製造された目的の化合物(I-4) は、反
応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後処理を行
い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなど
の公知の手段で適宜精製することができる。

【００７６】化合物（I-4)としては、例えば、後述の表
２〜５中に示した化合物４，８，１２，１６，２０，２
４，２８，３０などに対応した各置換基の種類からなる
化合物（I-4)〔化合物(I-4) ₄, (I-4)₈, (I-4) ₁₂, (I
-4) ₁₆，(I-4) ₂₀，(I-4)₂₄，(I-4) ₂₈，(I-4) ₃₀など
と称する。例えば、化合物(I-4)₄とは化合物（Ｉ）で示
される式におけるＲ¹がフッ素原子、Ｒ²が塩素原子、
Ｒ³が水素原子、Ａがエチレン基である。〕を挙げるこ
とができる。

【００７７】本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認めら
れる有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目
（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類
など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ
類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウな
ど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ
類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハ
ダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニな
ど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリな
ど）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類な
ど）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチュ
ウ、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸病原
菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウ
リべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げるこ
とができる。

【００７８】本発明の有害生物防除剤は、顕著な殺虫・
殺ダニ・殺菌・殺センチュウ効果を有しており、化合物
（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものであ
る。化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、
通常は常法によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助
剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水
和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調
製する）して使用することが好ましい。

【００７９】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００８０】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００８１】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。

【００８２】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。参考例１〔化合物（II）の合成〕 (1) ６−（１−クロロエチル）−４，５−ジクロロピリ
ミジン〔化合物(II-1)〕の合成４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン（２７０ｇ）
をジクロロメタン（７５０ｍｌ）に溶解し、３０〜３５
℃に加温、攪拌下に塩素ガスを２時間吹き込んだ。反応
液に窒素ガスを吹き込み、溶存する過剰の塩素ガスを除
いた。次いで、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を
減圧蒸留することによって淡黄色の液体である目的物を
２４０ｇ得た。

【００８３】(2) ４，５−ジクロロ−６−（１−フルオ
ロエチル）ピリミジン〔化合物(II-4)〕の合成６−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジクロロピリ
ミジン（２．１ｇ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶
解し、氷冷、攪拌下にジエチルアミノサルファートリフ
ルオライド（２．０ｇ）を滴下し、さらに１時間室温で
攪拌して反応を完結した。反応液に冷水（２０ｍｌ）を
加え、ジクロロメタン層を分取し、水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次いで、減圧下に溶媒を留去し、
得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−２００、クロロホルム溶出）で精製することによっ
て、淡黄色油状の液体である目的物を１．３ｇ得た。

【００８４】（物性）・ｂ．ｐ．２２９〜２３１℃ ・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．６４〜１．８１（ｄ−ｄ，３Ｈ）、５．８４〜６．
１９（ｄ−ｑ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）

【００８５】(3) ５−クロロ−４−フルオロ−６−（１
−フルオロエチル）ピリミジン〔化合物(II-5)〕の合成４，５−ジクロロ−６−（１−フルオロエチル）ピリミ
ジン（１．３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１
０ｍｌ）に溶解し、セシウムフルオライド（４．０ｇ）
を加え、室温で１時間半攪拌して反応を完結した。反応
液に冷水（１０ｍｌ）を加え、分離した油状物をトルエ
ンで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
次いで、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、クロロホ
ルム溶出）で精製することによって、淡黄色油状の液体
である目的物を１．０ｇ得た。

【００８６】（物性）・ｂ．ｐ．１９２〜１９４℃ ・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．６６〜１．８２（ｄ−ｄ，３Ｈ）、５．８５〜６．
２１（ｄ−ｑ，１Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）

【００８７】(4) ６−（１−アセトキシエチル）−４，
５−ジクロロピリミジン〔化合物(II-6)〕の合成６−（１−クロロエチル）−４，５−ジクロロピリミジ
ン（１０．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１
５０ｍｌ）に溶解し、酢酸カリウム（１２．０ｇ）と炭
酸カリウム（３．０ｇ）を加え、約６０℃で３時間攪拌
した。反応液に水（２００ｍｌ）を加え、分離する油状
物をトルエンで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。次いで、減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０、トルエン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製する
ことによって、淡黄色の液体である目的物を５．２ｇ得
た。

【００８８】（物性）・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５５〜１．６２（ｄ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３
Ｈ）、６．００〜６．１２（ｑ，１Ｈ）、８．８４
（ｓ，１Ｈ）

【００８９】(5) ４，５−ジクロロ−６−（１−ヒドロ
キシエチル）ピリミジン〔化合物(II-7)〕の合成６−（１−アセトキシエチル）−４，５−ジクロロピリ
ミジン（４．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）
に溶解し、攪拌下に１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（３
０ｍｌ）をゆっくりと滴下した。滴下後、更に１時間室
温で攪拌し、反応を完結した。次いで、酢酸エチルで目
的物を抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減
圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸
エチル＝５：１溶出）で精製することによって、淡黄色
の液体である目的物を２．８ｇ得た。

【００９０】（物性）・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．４７〜１．５２（ｄ，３Ｈ）、３．７６〜３．８５
（ｄ，１Ｈ）、５．１７〜５．２５（ｍ，１Ｈ）、８．
８８（ｓ，１Ｈ）

【００９１】(6) ６−（１−クロロエチル）−４−クロ
ロ−５−メチルピリミジン〔化合物(II-8)〕の合成４−クロロ−６−エチル５−メチルピリミジン（５．０
ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、３０〜３
５℃に加温、攪拌下に塩素ガスを２時間吹き込んだ。反
応液に窒素ガスを吹き込み、溶存する塩素ガスを除い
た。次いで、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トル
エン溶出）で精製することによって、無色油状の液体で
ある目的物を３．２ｇ得た。

【００９２】（物性）・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．９０〜１．９５（ｄ，３Ｈ）、２．５０（ｓ，３
Ｈ）、５．２０〜５．３０（ｑ，１Ｈ）、８．８４
（ｓ，１Ｈ）

【００９３】(7) ６−（１−クロロエチル）−４−クロ
ロ−５−メチルピリミジン〔化合物(II-9)〕の合成４−クロロ−６−エチル５−プロピルピリミジン（１
０．０ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、
３０〜３５℃に加温、攪拌下に塩素ガスを２時間吹き込
んだ。反応液に窒素ガスを吹き込み、溶存する塩素ガス
を除いた。次いで、減圧下に溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０、トルエン溶出）で精製することによって、無色油状
の液体である目的物を９．０ｇ得た。

【００９４】（物性）・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．０２〜１．１２（ｔ，３Ｈ）、１．５０〜１．８２
（ｍｕｌｔｉ，２Ｈ）１．９０〜１．９５（ｄ，３Ｈ）、２．７８〜２．８６
（ｔ，２Ｈ）、５．２２〜５．３２（ｑ，１Ｈ）、８．
８７（ｓ，１Ｈ）

【００９５】(8) 前記(1) 〜(7) と同様の方法で表１中
の化合物（II）を合成した。

【００９６】

【表１】

【００９７】実施例１〔化合物（Ｉ）の合成〕参考例１で得た化合物（II）を用いて、目的化合物
（Ｉ）を合成した。 (1)５−クロロ−６−（１−クロロエチル）−４−（２
−フェニルエトキシ）ピリミジン（化合物１）の合成２−フェニルエタノール（２．９ｇ）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３０ｍｌ）に溶解し、
水素化ナトリウム（油中６０％）（０．６ｇ）を添加し
て１時間攪拌した。次いで、６−（１−クロロエチル）
−４，５−ジクロロピリミジン（３．５ｇ）を滴下した
後、室温で４時間攪拌反応した。反応終了後、水（１０
０ｍｌ）をゆっくりと加え、酢酸エチルで目的物を抽出
し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチ
ル＝２０：１溶出）で単離することによって、無色油状
液体である目的物を１．４ｇ得た。

【００９８】（物性）・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．８６（ｄ，３Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、４．６
６（ｔ，２Ｈ）、５．５０（ｑ，１Ｈ）、７．２０〜
７．４０（ｍｕｌｔｉ，５Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ）

【００９９】(2)６−（１−アセトキシエチル）−５−
クロロ−４−（２−フェニルエトキシ）ピリミジン（化
合物２）の合成前記の化合物１（１．０ｇ）を乾燥ＤＭＦ（３０ｍｌ）
に溶解し、次いで酢酸カリウム（１．０ｇ）と炭酸カリ
ウム（０．８ｇ）を加え、６０℃で４時間攪拌した。反
応終了後、水（１００ｍｌ）をゆっくりと加え、酢酸エ
チルで目的物を抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，
トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製すること
によって、無色油状液体である目的物を１．１ｇ得た。

【０１００】（物性）・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５５（ｄ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、３．１
５（ｔ，２Ｈ）、４．６５（ｔ，２Ｈ）、６．１１
（ｑ，１Ｈ）、７．２０〜７．３５（ｍｕｌｔｉ，５
Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）

【０１０１】(3)５−クロロ−６−（１−ヒドロキシエ
チル）−４−（２−フェニルエトキシ）ピリミジン（化
合物３）の合成前記の化合物２（４．０ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）
に溶解し、次いで、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２
５ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、
減圧下でエタノールを留去し、酢酸エチルで目的物を抽
出した。この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ト
ルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製することに
よって、無色油状液体である目的物を３．０ｇ得た。

【０１０２】(4)５−クロロ−６−（１−ヒドロキシエ
チル）−４−（２−フェニルエトキシ）ピリミジン（化
合物４）の合成６−（１−ヒドロキシエチル）−５−クロロ−４−（２
−フェニルエトキシ）ピリミジン（２．０ｇ）をクロロ
ホルム（５０ｍｌ）に溶解し、ジエチルアミノサルファ
ートフルオライド（１．４ｇ）を氷冷下に滴下した後、
室温で４時間攪拌した。反応終了後、水（３０ｍｌ）を
ゆっくりと加え、トルエンで目的化合物を抽出した。こ
の抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に
溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝２０：１溶出）で精製することによって、無
色油状液体である目的物を０．９ｇ得た。

【０１０３】(5)６−（１−アセトキシエチル）−４−
｛２−（４−t-ブチルフェニル）エトキシ｝−５−クロ
ロピリミジン（化合物６）の合成２−（４−t-ブチルフェニル）エタノール（１．８ｇ）
を乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、水素
化ナトリウム（油中６０％）（０．４ｇ）を添加し、１
時間攪拌した。次いで、６−（１−アセトキシエチル）
−４，５−ジクロロピリミジン（２．４ｇ）を滴下した
後、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水（１００ｍ
ｌ）をゆっくりと加え、酢酸エチルで目的化合物を抽出
した。この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で単離することによ
って、無色油状液体である目的物を１．０ｇ得た。

【０１０４】(6)４−｛２−（４−t-ブチルフェニル）
エトキシ｝−５−クロロ−６−（１−ヒドロキシエチ
ル）ピリミジン（化合物７）の合成２−（４−t-ブチルフェニル）エタノール（０．９ｇ）
を乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、水素
化ナトリウム（油中６０％）（０．２ｇ）を添加し、１
時間攪拌した。次いで、４，５−ジクロロ−６−（１−
ヒドロキシエチル）ピリミジン（０．７ｇ）を滴下した
後、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水（５０ｍ
ｌ）をゆっくりと加え、酢酸エチルで目的化合物を抽出
した。この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で単離することによ
って、無色油状液体である目的物を０．７ｇ得た。

【０１０５】(7)４−｛２−（４−t-ブチルフェニル）
エトキシ｝−５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）
ピリミジン（化合物８）の合成２−（４−t-ブチルフェニル）エタノール（０．９ｇ）
を乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、水素
化ナトリウム（油中６０％）（０．２ｇ）を添加し、１
時間攪拌した。次いで、４，５−ジクロロ−６−（１−
フルオロエチル）ピリミジン（０．７ｇ）を滴下した
後、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水（５０ｍ
ｌ）をゆっくりと加え、酢酸エチルで目的化合物を抽出
した。この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で単離することによ
って、無色油状液体である目的物を０．７ｇ得た。

【０１０６】(8)４−｛２−（４−t-ブチルフェニル）
エトキシ｝−６−（１−クロロエチル）−５−メチルピ
リミジン（化合物９）の合成２−（４−t-ブチルフェニル）エタノール（１．８ｇ）
を乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、水素
化ナトリウム（油中６０％）（０．５ｇ）を添加し、１
時間攪拌した。次いで、６−（１−クロロエチル）−４
−クロロ−５−メチルピリミジン（１．８ｇ）を滴下し
た後、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水（１００
ｍｌ）をゆっくりと加え、酢酸エチルで目的化合物を抽
出した。この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ト
ルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で単離することに
よって、無色油状液体である目的物を１．８ｇ得た。

【０１０７】(9)４−｛２−（４−t-ブチルフェニル）
エトキシ｝−６−（１−フルオロエチル）−５−メチル
ピリミジン（化合物１２）の合成前記の化合物９（１．７ｇ）を乾燥ＤＭＦ（２０ｍｌ）
に溶解し、セシウムフルオライド（１．４ｇ）を加え、
１００〜１２０℃で６時間攪拌した。反応終了後、水を
加え、トルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状
物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で単離する
ことによって、無色油状液体である目的物を１．０ｇ得
た。（物性）・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．３０（ｓ，９Ｈ）、１．６２（ｔ，３Ｈ）、２．２
０（ｍ，３Ｈ）、３．０８（ｔ，２Ｈ）、４．５８
（ｔ，２Ｈ）、５．６０〜５．９６（ｄ−ｑ，１Ｈ）、
７．２０〜７．３８（ｍ，４Ｈ）、８．６０（ｓ，１
Ｈ）

【０１０８】(10) 表２〜５中のその他の化合物（Ｉ）
の合成前記(1) 〜(9) に記載の方法に準じて、表２〜５中のそ
の他の化合物（Ｉ）を合成した。以上のようにして合成
した化合物を表２〜５に示す。

【０１０９】

【表２】

【０１１０】

【表３】

【０１１１】

【表４】

【０１１２】

【表５】

【０１１３】実施例２〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【０１１４】(2) 水和剤の調製化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【０１１５】(3) 乳剤の調製化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【０１１６】(4) 粉剤の調製化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【０１１７】実施例３〔効力試験〕 (1) コナガに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜５に示す化合物（Ｉ）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片
（５×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチックカッ
プに一枚づつ入れて風乾した。次に、これらのカップ内
に各々１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２
５℃の定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を
数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の範
囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：９９〜８０
％，Ｃ：７９〜６０％，Ｄ：５９％以下）で示した。こ
れらの結果を表６に示す。

【０１１８】

【表６】

【０１１９】(2) ツマグロヨコバイに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜５に示す化合物（Ｉ）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を
３０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒に
挿入した。次に、各円筒にツマグロヨコバイ（４齢幼
虫）を１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に
放置し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺
虫効果の評価の結果を、前記の(1) に記載した４段階の
評価方法で表７に示す。

【０１２０】

【表７】

【０１２１】(3) ナミハダニ雌成虫に対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜５に示す化合物（Ｉ）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハ
ダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍ
ｍ）を１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を
２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死
虫数を数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価は、
殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：
９９〜８０％，Ｃ：７９〜６０％，Ｄ：５９％以下）で
示した。これらの結果を表８に示す。

【０１２２】

【表８】

【０１２３】(4) オオムギうどんこ病に対する防除効力
試験（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つオオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼
植物体に、実施例２に準じて調製した表２〜５で示した
化合物（Ｉ）の各水和剤を、界面活性剤（０．０１％）
を含む水で各々５００ｐｐｍに希釈して、これらの各薬
液を１鉢あたり２０ｍｌづつ散布した。これらを２日間
ガラス温室で栽培し、次いで、オオムギうどんこ病菌分
成胞子を罹病葉から集め、これを各植物体の上からまん
べんなく振りかけて接種した。次に、これらを１週間ガ
ラス温室内で育成し、各第一葉に現れたオオムギうどん
こ病病斑の程度を調査した。殺菌効果の評価は、無処理
区の病斑の程度と比較して、６段階（０：全体が罹病、
１：病斑面積が６０％程度、２：病斑面積が４０％程
度、３：病斑面積が２０％程度、４：病斑面積が１０％
以下、５：病斑無し）で示した。その結果を表９に示
す。

【０１２４】

【表９】

【０１２５】(5) コムギ赤さび病に対する防除効力試験
（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した表２〜５で示
した化合物（Ｉ）の水和剤を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｌで散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培
し、次いで、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液（７×１０
⁴胞子／ｍｌ）を植物体に均一に噴霧接種した。接種
後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたコム
ギ赤さび病病斑の程度を調査した。殺菌効果の評価の結
果を、前記の(4) に記載した６段階の評価方法で表１０
に示す。

【０１２６】

【表１０】

【０１２７】

【発明の効果】本発明の新規なアラルキルオキシピリミ
ジン誘導体は、殺虫，殺ダニ，殺菌などの優れた効果を
有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大岡朗山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式：【化１】（式中、Ｒ¹はハロゲン原子，低級アシルオキシ基又は
水酸基を表し；Ｒ²はハロゲン原子又は低級アルキル基
を表し；Ｒ³は水素原子，低級アルキル基又はハロゲン
原子を表し；Ａは低級アルキレン基を表す。）で示され
るアラルキルオキシピリミジン誘導体。
【請求項２】次式：【化２】（式中、Ｒ¹及びＲ²は請求項１の記載と同義であり；
Ｘはハロゲン原子を表す。）で示されるピリミジン誘導
体と次式：【化３】（式中、Ｒ³及びＡは請求項１の記載と同義である。）
で示されるアラルキルアルコール類とを反応させること
を特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示されるアラル
キルオキシピリミジン誘導体の製法。
【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）で示されるアラ
ルキルオキシピリミジン誘導体を有効成分とする有害生
物防除剤。