JPH02223564A - アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤 - Google Patents

アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤

Info

Publication number
JPH02223564A
JPH02223564A JP1199208A JP19920889A JPH02223564A JP H02223564 A JPH02223564 A JP H02223564A JP 1199208 A JP1199208 A JP 1199208A JP 19920889 A JP19920889 A JP 19920889A JP H02223564 A JPH02223564 A JP H02223564A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
atom
alkyl
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1199208A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0720943B2 (ja
Inventor
Tokio Obata
小畑　登紀夫
Katsutoshi Fujii
勝利 藤井
Isamu Narita
勇 成田
Shoji Shikita
庄司 敷田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ube Industries Ltd filed Critical Ube Industries Ltd
Publication of JPH02223564A publication Critical patent/JPH02223564A/ja
Publication of JPH0720943B2 publication Critical patent/JPH0720943B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、アミノピリミジン誘導体、その製法及びそれ
を有効成分とする殺菌・殺虫剤に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）従来よ
り、アミノピリミジン誘導体は数多く知られている。例
えば、ジャーナル・オブ・アメリカン　ケミカル・ソサ
エティ（Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、１亜、　２１８９　（１９５
８１には、４−ベンジルアミノ−６クロルピリミジン及
び４−フリルアミノ−６−クロルピリミジンが利尿剤中
間体として開示されているが、これらの化合物について
は農薬としての効力は認められなかった。
また、特開昭５４−１７１２３号公報、特開昭５５−７
６８０３号公報及び特開昭５５−７６８０４号にはキナ
ゾリン誘導体が、特開昭５９−３６６６６号公報、特開
昭５９−３６６６７号公報、特開昭５９−４２３８７号
公報、特開昭６１−２８６３７３号公報、及び特開昭６
２−６７号公報には種々のピリミジン誘導体が開示され
ている。これらの化合物は、いずれも殺虫、殺ダニ及び
殺菌活性を有しており、例えば、コナガ、アブラムシ、
ミカンハダニ、ナミハダニ等また稲イモチ病、トマトえ
き病、トマトベと病、キュウリうどんこ病等農園芸上の
各種な害虫、ダニ類及び病害に対して有効であることが
知られている。
しかしながら、上記公知化合物は、植物に散布した場合
、浸透移行性が期待できないため、適用場面が限られて
いた。更に、温血動物に対する毒性及び魚毒性の点でも
必ずしも満足できるものではなかった。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明者らは、従来のピリミジン誘導体の問題点を解決
すべく鋭意研究の結果、後記−形成で示されるアミノピ
リミジンの４位のアミノ基にカルバモイル基を導入した
新規化合物は優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌効果を
示し、とくに茎葉に施用しても下方に浸透移行して根部
の線虫を防除できるという特徴を有する。また温血動物
に対する毒性及び魚毒性も大巾に改善されることを見い
出した。
本発明は、 形成 （式中、Ｒ１は水素原子、０１〜４アルキル基、Ｃ３〜
６シロクアルキル基又はハロゲン原子を表す。
Ｒ２およびＲ３は同一または異なり、それぞれＣ１〜、
アルキル基又はハロゲン原子を表すか、或いはＲ２とＲ
３はそれらが結合している炭素原子と共に、ピリミジン
環に縮合するＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽和
又は不飽和の５員又は６員環であってもよく、かつ該環
上には１又は２個の低級アルキル基又はハロゲン原子が
置換していてもよい。
Ｒ４およびＲ６は同−又は異なり、それぞれ水素原子、
Ｃ１〜４アルキル基、ホルミル基、アラルキル基又は置
換もしくは非置換のフェニル基を表すか、或いはＲ４と
Ｒ５はそれらが結合している窒素原子と共に飽和又は不
飽和の５貝又は６貝環であって、Ｎ、Ｏ又はＳ原子で中
断されていてもよく、かつ鎖環は炭素環を縮合していて
もよく、さらに該環上には１又は２個の０１〜４アルキ
ル基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のフェニル基
又はフェニルイミノ基が置換していてもよい。
を表す。
Ａは０２〜６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基を表
す。
Ｒ６およびＲ８は同−又は異なって、それぞれ水素原子
、ＣＩ〜４アルキル基又はハロゲン原子を表す。
ｎは１又は２の整数を表す。
Ｒ７は水素原子、Ｃ２〜５アルケニル基、１もしくは２
個のＣ３〜４アルキル基が置換していてもよいジオキソ
ラニルメチル基、エトキシイミノアルキル基又はＣ３〜
４アルコキシ、０３〜５アルケニルオキシ、Ｃ８〜５ア
ルキニルオキシもしくはベンジルオキシが置換していて
もよいＣ＋〜１ｏアルキル基を表す。
Ｒ９は水素原子又は０１〜４アルキル基を表す。
ｍは４〜１５の整数を表す。
ＲＩＱはＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、
ハロゲン原子、アセトキシ基又は置換もしくは非置換の
フェノキシ基を表す。） て示されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩。
その製造法及びそれを有効成分とする殺虫・殺菌剤を提
供するものである。
前記式（Ｉ）において、０１〜４アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル及び、ｔ−ブチルが挙げられ
る。
０３〜６シクロアルキル基としては、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙
げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が
挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル、α−メチルベンジル
、α−エチルベンジル、フェネチル等が挙げられる。
０２〜５アルケニル基としては、ビニル、アリル、１−
プロペニル、メクリル等が挙げられる。
０１〜４アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ
、５ｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシが挙げられる。
０３〜５アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ、
１−プロペニルオキシ、メクリル才キシ等が挙げられる
。
Ｃ３〜５アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオ
キシ、１−プロピニルオキシ等が挙げられる。
Ｃ２〜６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基としては
、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、１−
メチルエチレン、２−メチルエチレン、１−エチルエチ
レン、２−エチルエチレン、１−メチルプロピレン、２
−メチルプロピレン、１−メチルブチレン等が挙げられ
る。
置換フェニル基又は置換フェノキシ基の置換基としては
、１〜３個のハロゲン原子、０１〜．アルキル基、Ｃ２
〜、アルケニル基、Ｃ３〜４アルコキシ基、Ｃ３〜５ア
ルケニルオキシ基、０３〜５アルキニルオキシ基、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基等が挙げられる。
Ｒ２とＲ３がそれらが結合している炭素原子と共にピリ
ミジン環に縮合する０又はＳ原子で中断されていてもよ
い飽和又は不飽和の５貝又は６員環の例としては、 等が挙げられる。
Ｒ４とＲ５がそれらが結合している窒素原子と共に飽和
又は不飽和の５員又は６員環であって、０、Ｎ又はＳ原
子で中断されていてもよい環の例としては、 等が挙げられる。
前記式（１）において、いずれかの炭素原子が不斉炭素
であるときは、個々の光学異性体、ラセミ化合物又はそ
れらの混合物も本発明に含まれる。
前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物は
アミン基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩もまた本発明に含まれる。酸付加塩を形成する
酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、りん酸の
ような無機酸；ぎ酸、しゅう酸、フマル酸、アジピン酸
、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸のようなカ
ルボン酸：メクンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−＋−ルエンスルホン酸のような有機スルホン酸が挙げ
られる。
前記式（Ｉ）で示される化合物のうち、好適なものは次
のとおりである。
Ｒ１は水素原子が好ましい。
Ｒ２およびＲ３はＣ２〜４アルキル基である場合は、メ
チル、エチル、プロピルが好ましく、ハロゲン原子であ
る場合は、塩素および臭素原子が好ましい。
Ｒ２がメチル又はエチルであり、Ｒ１＋がメチル、エチ
ル、塩素又は臭素原子であることがとくに好ましい。
Ｒ２とＲａはそれらが結合している炭素原子と共にピリ
ミジン環に縮合するＯ又はＳ原子で中断されていてもよ
い飽和又は不飽和の５員又は６員環を形成する場合は、 が好ましい。
Ｒ４とＲ５はそれらが結合している窒素原子と共に飽和
又は不飽和の５員又は６員環であって、０、Ｎ又はＳ原
子で中断されてもよい環が好ましく、例えばイミダゾー
ル−１−イル、ピラゾールｌ−イル、１，２．３−トリ
アゾール−１−イル、１，２．４−１−リアゾール−１
−イル、２−メチルイミグゾール−１−イル、４−メチ
ルイミダゾール−１−イルおよび２−フェニルイミノ−
１，３−チアゾリン−１−イルが好ましい。とくにイミ
ダゾール−１−イルおよびビラゾールＪ−イルが好まし
い。
Ｙが式（ＩＩ）および（ＩＩＩ　）で示される基を有す
る化合物で好ましい基は、 Ｒ６はメチル、エチルおよびイソプロピルが好ましく、
とくにメチルが好ましい Ｒ７は水素原子、１もしくは２個の０１〜４アルキル基
が置換していてもよいジオキソラニルメチル基、例えば
１．３−ジオキソラン−２−イル−メチル、４−メチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−メチルおよび２．
２−ジメチル−１３−ジオキソラン−４−イル−メチル
が好ましく、ならびにＣ３〜１ｏアルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル
、ノニルであり、Ｃ１〜４アルコキシ、０２〜５アルケ
ニルオキシ、Ｃ３〜５アルキニルオキシもしくはベンジ
ルが置換したエチル基、例えば２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブトキ
シエチル、２−アリルオキ２エチル、２−プロパルギル
オキシエチルおよび２−ベンジルオキシエチルが好まし
い。
Ｒ８は水素原子またはメチル基が好ましい。
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の置換基において更に好ましい組
み合わせは、Ｒ６がメチル、Ｒ７が２−メトキシエチル
、２−エトキシエチル又は２−ベンジルオキシエチルで
あり、Ｒ８が水素原子である。
Ａはエチレン基が好ましい。
Ｒ９は水素原子が好ましい。
Ｒ１０はメチル基、メトキシ基又はエトキシ基が好まし
い。
ｍはＳ〜１０、とくに７．８が好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）は、以下に示す方法で製造される
。
（Ｖｌ） （式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５およびＹは前記
と同義であり、Ｘはハロゲン原子を示す） 前記反応式から明らかなように、本反応では酸が離脱す
るので、これを捕捉し円滑に反応を行わせるため、塩基
の存在下に反応させることが好ましい。
反応は通常、溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては
、本反応に関与しないものであれば特に限定はなく、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム
、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサ
ンのような塩素化されたあるいはされていない芳香族、
脂肪族、脂環式の炭化・水素類ニジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類：アセトン、メチル
エチルケトンのようなケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミ
ド類；及び上記溶媒の混合物が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属
アルコキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられるが、好ましい塩
基は、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基である
。
さらに、反応速度を上げるため、４−ＮＮ−ジメチルア
ミノピリジン及び４−ピロリジノピリジン等の４−Ｎ、
Ｎ−ジアルキルアミノピリジン類を触媒量添加すること
が好ましい。
反応温度は特に限定しないが、通常０°Ｃ以上で使用す
る溶媒の沸点以下であるが、５℃ないし室温で反応させ
ることが好ましい。
前′記製進法において、原料として用いる式（ＩＩ）の
化合物は以下に示すそれ自体公知の方法により容易に製
造することができる。
（Ｖｌ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹは前記と同義であ
り、ＴＣＰは、トリクロロメチルハロゲンホーメートの
略称である） 本反応では塩酸が離脱するので、これを捕捉し円滑に反
応を行わせるため、塩基の存在下に反応させることが好
ましい。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、
本反応に関与しないものであれば特に制限はなく、前記
の式（ＩＶ）と式（Ｖ）との反応に用いられる溶媒が使
用できる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン等の有機塩基が挙げられるが、好まし
くは、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基である
。
反応温度は特に限定しないが、通常０°Ｃ以上で使用す
る溶媒の沸点以下であるが、５℃以下で反応させること
が好ましい。
本反応で得られる式（ＴＶ）の化合物は、単離精製する
ことなく、次の式（Ｖ）の化合物との反応に用いること
もできる。
なお、本製造法において、原料として用いる式（Ｖ［）
のうちＹが式（ＩＩ）の化合物は、前述の特許文献、例
えば特開昭５４−１７１２３号公報、特開昭５５−７６
８０３号公報、特開昭５５−７６８０４号、特開昭５９
−３６６６６号公報、特開昭５９−３６６６７号公報、
特開昭５９−４２３８７号公報、特開昭６１−２８６３
７３号公報、及び特開昭６２−６７号公報に記載の方法
により容易に製造できる。
また、式（Ｖｌ）のうち、Ｙが式（ＩＩＩ　）の化合物
は、下記の方法で容易に製造できる。
１、式（Ｖｌ）（７）化合物のうち、Ｙが式（ＩＩＩ）
において、Ｒ９が水素原子の場合 （式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、ＩＩ（ＩＱ、ｍ及びＸは前
記と同義である） ２、式（ＶＩ）（７）化合物のうち、Ｙが式（ＩＩＩ）
　４．７おいて、Ｒ９がＣ３〜４アルキル基の場合Ｒ’
　　　（ＸＩ［） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、ＲＩＱ、ｍ及びＸは
前記と同義である） 前記の方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結晶、
各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製する
ことができる。
酸付加塩は、式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフクレン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルエンゼセン、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサンの
ような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、
脂環式の炭化水素類、ジエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類：アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類に溶解し、反応中に酸を導入するこ
とによるか、また、反応終了後の反応液に酸を導入する
ことにより容易に得ることができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、半翅目の例えば、つシカ類、
ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類等：鱗翅目の
例えば、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ
類、センシロチョウ類等鞘翅目の例えば、ダウムシ類、
ハムシ類等のほか、ダニ目の例えば、ミカンハダニ、ナ
ミハダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す。また、ハ
エ、力、ゴキブリ等の衛生害虫にも有効であり、その他
貯殻害虫にも有効である。
更に、本発明の化合物（Ｉ）は、土壌中の根コブ線虫、
マツノザイセンチュウ、ネグニに対しても極めて有効で
ある。特に、根コブ線虫に対しては、土壌処理、茎葉処
理のいずれでも優れた効果を示す。従って、本発明で殺
虫とは広義の意味で用いられ、狭義の殺虫、殺ダニ、殺
線虫等を包含する。
また、本発明の化合物（Ｉ）は、農園芸病害にも有効で
あり、例えば、稲いもち病、大麦うどん粉病のほか、キ
ュウリベと病、トマトえき病等に活性がある。
このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範で、効力高く、各種剤型で実用に供することができ
る。
本発明の殺虫・殺菌剤は、式（１）の化合物の一種又は
数種を有効成分として含有してなる。式（Ｉ）の化合物
はそれ自体で用いてもよいが、通常は普通の担体、界面
活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、常法により、
例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水又は油性
懸濁液、エアゾールなどの製剤に調製されて使用される
。
好適な担体は、例えばクルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体：
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。また
、気体担体としては、空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
等を用い、混合噴射することもできる。
また、本則の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散
、乳化、展着等の性能の向上を図るための界面活性剤、
分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル類、ア
ルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレングリコルエーテル等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独にあるいは組合わせて使用さ
れる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常工ないし５０重量％、粉剤では通常０
．３ないし２５重量％、水和剤では通常１ないし９０重
量％、粒剤では通常０．５ないし５重量％、油剤では通
常０．５ないし５重量％、エアゾールでは通常０．１な
いし５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物の茎葉、土
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しつる。
（発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
参考例１ ５−り四ローＮ−クロロカルボニル−Ｎ−（２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル）−６−エチル−４−ピリミジンアミンの合成 トリクロロメチルクロロホーメート（ＴＣＰ）２．０ｇ
をトルエン３０ｍ１に溶解し、５℃以下に冷却した。こ
の液に撹拌下５−クロロ−Ｎ−（２−［４−（２−エト
キシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチル）−６−
エチル−４−ピリミジンアミン５．Ｏｇとトリエチルア
ミン１．８ｇをトルエン２０ｍ１に溶解した溶液を滴下
し、滴下後室温で３時間撹拌した。反応終了後水２０耐
を加え、室温で１時間撹拌し、過剰のＴＣＰを分解した
。
トルエン層を分取、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、減圧下に溶媒を留去し、淡黄色油状液体である目的物
６．０ｇを得た。
実施例１ ５−クロロ−Ｎ−（２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ］エチル）−Ｎ−（イミダゾー
ル−１−イルカルボニル）＝６−エチル−４−ピリミジ
ンアミン（化合物番号ＩＩ　−１）の合成 イミダゾール０．４ｇとトリエチルアミン０６ｇをトル
エン１０ｍ１に溶解し、この液に撹拌下５−クロローＮ
−クロロカルボニル−Ｎ（２−［４−（２−エトキシエ
チル）−２−メチルフェノキシ］エチル）−６−エチル
−４−ピリミジンアミン２０ｇをトルエン１０ｍ１に溶
解した溶液を加え、１時間室温で撹拌した。反応終了後
、生成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し少量のトル
エンで洗浄した。炉液と洗液を併せて減圧下に溶媒を留
去し、得られた淡黄色油状物をカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝３
：１溶出）により単離し、無色結晶である目的物２０ｇ
を得た。ｍ、ｐ、８７〜８８°Ｃ 実施例２ ５−クロロ−Ｎ−（２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ］エチル）−〇−エチルーＮ−
（Ｎ′−メチルカルバモイル）−４−ピリミジンアミン
（化合物番号ＩＩ　−５）の合成 ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−（２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル）−６−ニチルー４−ビリミジンアミン１、Ｏｇをト
ルエン２０ｍ１に？容解し、撹拌下４０％モノメチルア
ミン水溶液１ｍｌを加え、１時間室温で撹拌した。
反応終了後、トルエン層を分取、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた結晶
をトルエン−ｎ−ヘキサンで再結晶し、無色粉末状結晶
である目的物１．０ｇを得た。ｍ　　ｐ、１０９〜１１
１℃ 実施例３ ５−クロロ−Ｎ−（２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシコニチル）−６−ニチルーＮ−
（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フェニルカルバモイル）−４−
ピリミジンアミン（化合物番号ＴＩ　−７）の合成 ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−（２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシコニチ
ル）−６−エチル−４−ピリミジンアミン１．０ｇをト
ルエン２０ｍ１に溶解し、撹拌下Ｎ−メチルアニリン０
．２９ｇとトリエチルアミン１ｍｌ及び触媒量の４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノピリジンの混合液を加え、４時間
室温で撹拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し
、少量のトルエンで洗浄した。炉液と洗液を併せて減圧
下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢
酸エチル＝３：１溶出）により単離し、無色油状液体で
ある目的物０．８５ｇを得た。ｎＰ”１．５６８２実施
例４ Ｎ−（２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチル
フェノキシコニチル）−６−ニチルーＮ−（１，２，４
−１−リアゾール−１−イルカルボニル）−４−チェノ
［２，３−ｄ］ピリミジンアミン（化合物番号ＩＩ　−
２７）の合成イミダゾール０．４ｇとトリエチルアミン
０．６ｇをトルエン２０ｍ１に溶解し、撹拌下Ｎ−クロ
ロカルボニル−Ｎ−（２−［４−（２−エトキシエチル
）−２−メチルフェノキシコニチル）４−チェノ［２，
３−ｄ］ピリミジンアミン２．２５ｇをトルエン１０ｍ
１に溶解した溶液を滴下し、室温にて３時間撹拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を決別し
、少量のトルエンで洗浄した。炉液と洗液を併せて減圧
下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン、酢
酸エチル＝２：１溶出）により単離し、さらにトルエン
−ｎ−ヘキサンより再結晶し、無色粉末状結晶である目
的物１．５ｇを得た。ｍ、　ｐ、　　１２９〜１３１°
Ｃ実施例５ Ｎ−（２−［４−（２−メトキシエチル）−２−メチル
フェノキシコニチル）−Ｎ−（イミダゾール−１−イル
カルボニル）−４−キナゾリンアミン（化合物番号ＩＩ
　−３８）の合成トリクロロメチルクロロホーメーｈ１
．Ｏｇをトルエン２０■１に溶解し、５°Ｃ以下に冷却
した。この液に撹拌下Ｎ−（２−［４−（２−メトキシ
エチル）−２−メチルフェノキシコニチル）４−キナゾ
リンアミン１．６８ｇとトリエチルアミン０９ｇをトル
エン１０ｍ１に溶解した溶液を滴下し、滴下後室温で２
時間撹拌した。次いで、イミダゾール０．４ｇとトリエ
チルアミン０．６ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反
応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を決別し、
少量のトルエンで洗浄した。炉液と洗液を併せて減圧下
に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸
エチル＝１・１溶出）により単離し、無色油状液体であ
る目的物２、Ｏｇを得た。ｎＰ”’１．５９３３実施例
６ Ｎ−（２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ
）エチル］　−Ｎ−（ピラゾール−１−イルカルボニル
）−４−キナプリンアミン（化合物番号ＩＩ　−４４）
の合成 ピラゾール０５ｇとトリエチルアミン０．８ｇをトルエ
ン２０ｍ、２に溶解し、撹拌下Ｎ−クロロカルボニル−
Ｎ−［２−（２−メチル−４−ｎプロピルフェノキシ）
エチル］−４−キナゾリンアミン２．７ｇをトルエン１
０ｍｊ２に溶解した溶液を滴下し、滴下後室温にて３時
間撹拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し
、少量のトルエンで洗浄した。炉液と洗液を併せて減圧
下に溶媒を留去し、得られた結晶をトルエン−〇−ヘキ
サンより再結晶し、無色針状結晶である目的物２．０ｇ
を得た。ｍ　ｐ。
１１４〜１１５°Ｃ 参考例２ ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−ｎ−デシル−
６−エチル−４−ピリミジンアミンの合成 トリクロロメチルクロロホーメート（ＴＣＰ）３．３ｇ
をトルエン３０ｍ１に溶解し、５°Ｃ以下に冷却した液
に、撹拌下５−クロローＮ−ｎ−デシル−６−エチル−
４−ピリミジンアミン５．０ｇとトリエチルアミン６．
８ｇをトルエン３０ｍ１に溶解した溶液を滴下した。滴
下後室温で５時間撹拌した。反応終了後、水２０ｍ１を
加え、室温て３０分撹拌し過剰のＴＣＰを分解した。
トルエン層を分取、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、減圧下に溶媒を留去し、淡黄色油状液体である目的物
５．５ｇを得た。
実施例７ ５−り四ローＮ−ｎ−デシル−Ｎ−（イミダゾール−１
−イルカルボニル）−６−エチル−４−ピリミジンアミ
ン（化合物番号ＩＩＩ　−２）の合成 イミダゾール０．４ｇとトリエチルアミン０．７ｇをト
ルエン１０ｍ１に溶解した液に、撹拌下５−クロローＮ
−１０口カルボニル−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−４
−ピリミジンアミン１．５ｇをトルエン１０ｍ１に溶解
した溶液を加え、１時間室温で撹拌した。反応終了後、
生成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し、少量のトル
エンで洗浄した。炉液と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留
去して得られた淡黄色油状物をカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン・酢酸エチル＝３
：１溶出）により単離し、無色油状液体である目的物１
．５ｇを得た。
ｎ２７８１　、５１９０ 実施例８ ５−クロロ−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチルＮ−（ピラゾ
ール−１−イルカルボニル）−４ピリミジンアミン（化
合物番号ＩＩＩ　−３）の合成ピラゾール０．４ｇとト
リエチルアミン０７ｇをトルエン１０ｍ１に溶解した液
に、撹拌下５−り四ローＮ−クロロカルボニル−Ｎ−ｎ
−デシル−６−エチル−４−ピリミジンアミン１．５ｇ
をトルエン１０ｍ１に溶解した溶液を加え、更に触媒量
の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＰＡ）を添加し、
３時間室温で撹拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し
、少量のトルエンで洗浄した。炉液と洗液を併せ、減圧
下に溶媒を留去して得られた淡黄色油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン、酢
酸エチル−９：１溶出）により単離し、無色油状液体で
ある目的物１．６ｇを得た。
ｎ　２８”　１．５１８２ 実施例９ Ｎ−ｎ−デシル−Ｎ−（イミダゾール−１−イルカルボ
ニル）−４−キナゾリンアミン（化合物番号ＩＩＩ　−
２３）の合成 イミダゾール０．５ｇとトリエチルアミン０．７ｇをト
ルエン２０ｍ１に溶解した液に、撹拌下Ｎ−クロロカル
ボニル−Ｎ−ｎ−デシル−４−キナゾリンアミン１．８
ｇをトルエン１０ｍ１に溶解した溶液を滴下し、室温で
１時間撹拌した。反応終了後、生成したトリエチルアミ
ン塩酸塩を炉別し、少量のトルエンで洗浄した。炉液と
洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得られた淡黄色油
状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０、トルエン：酢酸エチル＝３＝１溶出）により単離し
、淡黄色油状液体である目的物１．６ｇを得た。
ｎ２３Ｊ、５５３６ 実施例１Ｏ Ｎ−ｎ−デシル−Ｎ−（２−メチルイミグゾルー１−イ
ルカルボニル）−４−チェノ［２３−ｄ］ピリミジンア
ミン（化合物番号ｌｌＩ２７）の合成 ２−メチルイミダゾール０５ｇとトリエチルアミン０．
７ｇをトルエン２０ｍ１に溶解した液に、撹拌下Ｎ−ク
ロロカルボニル−Ｎ−ｎ−デシル−４−チェノ　［２，
３−ｄ］　ピリミジンアミン１．８ｇをトルエン１０ｍ
１に溶解した溶液を滴下し、更に触媒量の４−ジメチル
アミノピリジン（ＤＭＰＡ）を添加し、室温で３時間撹
拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し
、少量のトルエンで洗浄した。炉液と洗液を併せ、減圧
下に溶媒を留去して得られた淡黄色油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢
酸エチル＝３＝１溶出）により単離し、淡黄色油状液体
である目的物１．５ｇを得た。
ｎ”Ｊ、５５６３ 実施例１１ 化合物番号ＴＩ　−１の化合物５重量部、ベントナイト
３５重量部、タルク５７重量部、ネオペレックスパウダ
ー（商品名：花王アトラス製）１重量部およびリグニン
スルホン酸ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、
少量の水を添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得
た。
実施例１２ 化合物番号ＩＩ　−２１の化合物１０重量部、カオリン
７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオペレッ
クスパウダー（商品名：花王アトラス製）１．５重量部
およびデモール（商品名：花王アトラス製）０．５重量
部とを均一に混合し、次いで、粉砕して水和剤を得た。
実施例１３ 化合物番号ＩＩＩ　−１の化合物２０重量部とキシレン
７０重量部にトキサノン（商品名：工注化成工業製）１
０重量部を加え、均一に混合、溶解して乳剤を得た。
実施例１４ 化合物番号ＩＩＩ　−１の化合物５重量部、タルク５０
重量部およびカオリン４５部とを均一に混合して粉剤を
得た。
実施例１５　コナガに対する効力試験−１第１表で示し
た化合物を実施例１２に準じて調剤し、界面活性剤（０
，０１％）を含む水で３００ｐｐｍとした薬液中で、キ
ャベツ菜片（５ｃｍＸ５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、プラ
スチックカップに入れた。風乾後、コナガ３令幼虫を１
０頭放ち、蓋をして、２５℃の定温室に放置した。２日
後に生死虫数を数え、殺虫率を求め、結果を第２表に示
した。
第２表には、殺虫率が１００％のものをＡ、９９〜８０
％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ１６０％以下の
ものをＤとして表示した。
第２表 実施例１６　コナガに対する効力試験−２第１表で示し
た化合物を実施例１２に準じて調剤し、界面活性剤（０
，０１％）を含む水で１１０００ｐｐとした薬液中で、
キャベツ菜片（５ｃｍｘ５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、プ
ラスチックカップに入れた。風乾後、コナガ３令幼虫を
１０頭放ち、蓋をして、２５℃の定温室に放置した。２
日後に生死虫数を数え、殺虫率を求め、結果を第３表に
示した。
第３表には、殺虫率が１００％のものをＡ、９９〜８０
％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ１６０％以下の
ものをＤとして表示した。
実施例１７　トビイロウンカに対する効力試験−１ 第１表で示した化合物を実施例１２に準じて調剤し、界
面活性剤（００１％）を含む水で３００ｐｐｍとした薬
液中で、イネ稚苗を３０秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に差した。トビイロウンカ３令幼虫を１０頭放ち、多
孔質の栓をして、２５℃の定温室に放置した。４日後に
生死虫数な数え、殺虫率を求め、結果を第４表に示した
。
第４表には、殺虫率が１００％のものをＡ、９９〜８０
％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ１６０％以下の
ものをＤとして表示した。
第３表 第４表 実施例１８　トビイロウンカに対する効力試験−２ 第１表で示した化合物を実施例１２に準じて調剤し、界
面活性剤（０，０１％）を含む水で１１０００ｐｐとし
た薬液中で、イネ稚苗を３０秒間浸漬し、風乾後、ガラ
ス円筒に差した。トビイロウンカ３令幼虫を１０頭放ち
、多孔質の栓をして、２５℃の定温室に放置した。４日
後に生死虫数を数え、殺虫率を求め、結果を第５表に示
した。
第５表には、殺虫率が１００％のものをＡ、９９〜８０
％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ１６０％以下の
ものをＤとして表示した。
第５表 実施例１９　ツマグロヨコバイに対する効力試験第１表
で示した化合物を実施例１２に準じて調剤し、界面活性
剤（００１％）を含む水で１１０００ｐｐとした薬液中
で、イネ稚苗を３０秒間浸漬し、風乾後ガラス円筒に差
した。ツマグロヨコバイ３令幼虫を１０頭放ち、多孔質
の栓をして、２５℃の定温室に放置した。４日後に生死
虫数を数え、殺虫率を求めた。
第６表には、殺虫率が１００％のものをＡ、９９〜８０
％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ１６０％以下の
ものをＤとして表示した。
第６表−１ 第６表−２ 第７表 実施例２０　ナミハダニ雄成虫に対する効力試験ナミハ
ダニ雄成虫１０頭を、インゲン葉片（直径２０ｍｍ）に
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例１２に
準じて調剤し、界面活性剤（００１％）を含む水で３０
０ｐｐｍとした薬液に、葉片を１０秒間浸漬した。２５
℃の定温室に放置し、３日後に生死虫数な数え、殺ダニ
率を求めた結果を第７表に示した。
第７表には、殺ダニ率が１００％のものをＡ、９９〜８
０％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ２６０％以下
のものをＤとして、表示した。
第７表 （続き） 実施例２１　ナミハグニ雄成虫に対する効力試験ナミハ
ダニ雄成虫１０頭を、インゲン葉片（直径２０ｍｍ）に
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例１２に
準じて調剤し、界面活性剤（０，０１％）を含む水で１
１０００ｐｐとした薬液に、葉片を１０秒間浸漬した。
２５℃の定温室に放置し、３日後に生死虫数を数え、殺
ダニ率を求めた結果を第８表に示した。
第８表には、殺ダニ率が１００％のものをＡ、９９〜８
０％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ１６０％以下
のものをＤとして、表示した。
実施例２２　サツマイモネコブセンチュウに対する効力
試験（１） 第１表で示した化合物を実施例１２に準じて調剤し、水
で希釈し、２０ｐｐｍの薬液とした。うち、０．５ｍｌ
を試験管にとり、さらに、サツマイモネコブセンチュウ
を３０頭から４０頭含む液０．５ｍｌを加えた。２５°
Ｃの定温室に放置し、２日後に顕微鏡下で生死数を数え
、殺線虫率を求め結果を第９表に示した。
第９表には、殺線虫率が１００％〜９０％のものをＡ、
８９％〜８０％のものをＢ、７９〜６０％のものをＣ１
６０％以下のものをＤとして、表示した。
第８表 第９表−１ 第９表−２ ツマイモネコプセンチュウを接種、さらに、線虫接種後
１０日目上ゴール数を調べ、結果を第１０表に示した。
第１０表には、処理区のゴール数と無処理区のゴール数
の比較から、防除価が９０％以上のものをＡ、８９〜７
０％のものをＢ、６９〜５０％のものをＣ１５０％以下
のものをＤとして表示した。
実施例２３　サツマイモネコブセンチュウに対する効果
（２） 第１表に示した化合物を実施例１２に準じて調剤し、界
面活性剤（００３％）を含む水で希釈し、３０００ｐｐ
ｍの薬液とした。薬液は木葉が２葉展開したポット植え
のキュウリに充分量を散布した。散布４日目にポット当
り約５００頭のす第１０表 第１０表 手続補正書 発明の詳細な説明の欄 平成 １年 ８月２８日 （１）明細書１９頁化合物番号ＩＩ　−３１及び２０頁
化合物番号ＩＩ　−３２の

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜＿４アルキル基、
    Ｃ＿３〜＿６シロクアルキル基又はハロゲン原子を表す
    。 Ｒ＾２およびＲ＾３は同一または異なり、それぞれＣ＿
    １〜＿４アルキル基又はハロゲン原子を表すか、或いは
    Ｒ＾２とＲ＾３はそれらが結合している炭素原子と共に
    、ピリミジン環に縮合するＯ又はＳ原子で中断されてい
    てもよい飽和又は不飽和の５員又は６員環であってもよ
    く、かつ該環上には１又は２個の低級アルキル基又はハ
    ロゲン原子が置換していてもよい。 Ｒ＾４およびＲ＾５は同一又は異なり、それぞれ水素原
    子、Ｃ＿１〜＿４アルキル基、ホルミル基、アラルキル
    基又は置換もしくは非置換のフェニル基を表すか、或い
    はＲ＾４とＲ＾５はそれらが結合している窒素原子と共
    に飽和又は不飽和の５員又は６員環であって、Ｎ、Ｏ又
    はＳ原子で中断されていてもよく、かつ該環は炭素環を
    縮合していてもよく、さらに該環上には１又は２個のＣ
    ＿１〜＿４アルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは非
    置換のフェニル基又はフェニルイミノ基が置換していて
    もよい。 Ｙは式▲数式、化学式、表等があります▼（II）又は 式▲数式、化学式、表等があります▼（III） を表す。 ＡはＣ＿２〜＿６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基
    を表す。 Ｒ＾６およびＲ＾８は同一又は異なって、それぞれ水素
    原子、Ｃ＿１〜＿４アルキル基又はハロゲン原子を表す
    。 ｎは１又は２の整数を表す。 Ｒ＾７は水素原子、Ｃ＿２〜＿５アルケニル基、１もし
    くは２個のＣ＿１〜＿４アルキル基が置換していてもよ
    いジオキソラニルメチル基、エトキシイミノアルキル基
    又はＣ＿１〜＿４アルコキシ、Ｃ＿３〜＿５アルケニル
    オキシ、Ｃ＿３〜＿５アルキニルオキシもしくはベンジ
    ルオキシが置換していてもよいＣ＿１〜＿１＿０アルキ
    ル基を表す。 Ｒ＾９は水素原子又はＣ＿１〜＿４アルキル基を表す。 ｍは４〜１５の整数を表す。 Ｒ＾１＾０はＣ＿１〜＿４アルキル基、Ｃ＿１〜＿４ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、アセトキシ基又は置換もし
    くは非置換のフェノキシ基を表す） で示されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩。
  2. （２） 式▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＹは請求項１で定
    義された意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表す） で示される化合物を、 式▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は請求項１で定義された意味
    を有する） で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
    １記載の式（ I ）で示されるアミノピリミジン誘導体
    又はその酸付加塩の製法。
  3. （３）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物を有
    効成分とする殺虫・殺菌剤。
JP19920889A 1988-08-19 1989-08-02 アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤 Expired - Lifetime JPH0720943B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63-204728 1988-08-19
JP20472888 1988-08-19
JP63-300996 1988-11-30
JP30099688 1988-11-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02223564A true JPH02223564A (ja) 1990-09-05
JPH0720943B2 JPH0720943B2 (ja) 1995-03-08

Family

ID=26514614

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19920889A Expired - Lifetime JPH0720943B2 (ja) 1988-08-19 1989-08-02 アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5073558A (ja)
EP (1) EP0356158A1 (ja)
JP (1) JPH0720943B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001019807A1 (fr) * 1999-09-14 2001-03-22 Shionogi & Co., Ltd. Derives de 2-imino-1,3-thiazine

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5124333A (en) * 1989-08-02 1992-06-23 Ube Industries, Ltd. Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent
EP0453137A3 (en) * 1990-04-14 1992-09-23 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminopyrimidine derivatives, a process for production thereof, and uses thereof
EP0519211A1 (de) * 1991-05-17 1992-12-23 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Substituierte 4-Aminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
RU95113597A (ru) * 1992-12-02 1997-06-10 ФМК Корпорейшн (US) Инсектицидная композиция, способы борьбы с насекомыми
DE69403535T2 (de) * 1993-04-02 1997-11-13 Ube Industries Phenoxyalkylamin Derivate mit insecticider, akarizider und fungizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5536725A (en) * 1993-08-25 1996-07-16 Fmc Corporation Insecticidal substituted-2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazolines
US5622954A (en) * 1994-05-11 1997-04-22 Fmc Corporation 5[W(substituted aryl)alkenylene and alkynylene]-2,4-diaminopyrimidines as pesticides
EP1218353B1 (en) * 1999-07-07 2007-10-17 AstraZeneca UK Limited Quinazoline derivatives
US6503914B1 (en) 2000-10-23 2003-01-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Thienopyrimidine-based inhibitors of the Src family
WO2006036266A1 (en) 2004-07-16 2006-04-06 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Thienopyrimidines useful as aurora kinase inhibitors
WO2011140296A1 (en) * 2010-05-05 2011-11-10 Infinity Pharmaceuticals Triazoles as inhibitors of fatty acid synthase
EP2913325B1 (en) 2012-10-25 2021-04-21 Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co., Ltd. Substituted pyrimidine compound and uses thereof
CN104710409B (zh) 2013-12-13 2019-06-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 吡唑基嘧啶胺类化合物及用途
WO2019105275A1 (zh) 2017-11-29 2019-06-06 沈阳中化农药化工研发有限公司 取代嘧啶类化合物及其制备方法和用途
CN109836418A (zh) * 2017-11-29 2019-06-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 取代吡唑类化合物及其制备方法和作为杀虫杀螨剂的用途
CN116711727A (zh) * 2019-11-25 2023-09-08 沈阳中化农药化工研发有限公司 杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH549339A (de) * 1971-05-12 1974-05-31 Ciba Geigy Ag Herbizides mittel.
BE790287A (fr) * 1971-10-28 1973-04-19 Delalande Sa Acides pyrimidin-6yl acethydroxamiques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US4144338A (en) * 1977-02-17 1979-03-13 Merck & Co., Inc. N-pyrimidinyl-N-dialkylaminoalkyl ureas

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001019807A1 (fr) * 1999-09-14 2001-03-22 Shionogi & Co., Ltd. Derives de 2-imino-1,3-thiazine
US6818640B1 (en) 1999-09-14 2004-11-16 Shionogi & Co., Ltd. 2-imino-1,3-thiazine derivatives
US7183275B2 (en) 1999-09-14 2007-02-27 Shionogi Co., Ltd. 2-imino-1,3-thiazine derivatives
US7420053B2 (en) 1999-09-14 2008-09-02 Shionogi & Co., Ltd. 2-imino-1,3-thiazine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0720943B2 (ja) 1995-03-08
EP0356158A1 (en) 1990-02-28
US5073558A (en) 1991-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4985426A (en) Aralkylaminopyrimidine derivative, process for producing thereof and insecticide, acaricide and fungicide containing said derivative as active ingredient
JPH02223564A (ja) アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤
JPH0737450B2 (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤
JP2001354657A (ja) 置換ピペラジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP2995726B2 (ja) ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP3122811B2 (ja) 置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、その中間体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP3511729B2 (ja) ４−〔２−（トリフルオロアルコキシ置換フェニル）エチルアミノ〕ピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
EP0655444B1 (en) Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same
US5124333A (en) Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent
JPS61267575A (ja) ニトロイミノ誘導体、その製法及び殺虫剤
JP3211518B2 (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP3543411B2 (ja) ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP3083032B2 (ja) ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JP2710672B2 (ja) アミノピリミジン誘導体、その製造法及び殺虫・殺菌剤
JP3719295B2 (ja) Ｎ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物、中間体、それらの製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP4449229B2 (ja) ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−アルキルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP3158905B2 (ja) オキサゾリン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP2730019B2 (ja) アラルキルアミン誘導体，その製造法及び殺菌剤
JP3485123B2 (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
US5252596A (en) Phenoxyalkylamine derivative and method for controlling noxious organisms containing the same
JPS63156778A (ja) アミノピリダジノン誘導体、その製造法並びに該誘導体を有効成分とする殺虫剤及び殺ダニ剤
JPH0625197A (ja) ポリフッ化チアゾリン誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JPH0285263A (ja) アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤
JPH0789937A (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPH0426681A (ja) アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法及び有害生物防除剤