JP2861104B2 - ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピラゾールアミド類およびこれを有効
成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
本願発明の化合物と類似の構造を有する化合物の例と
しては、殺菌活性を有するものがPest.Bio.Phy.,25,163
（1986）、特開昭52−87168号公報および特開昭60−349
49号公報に、また除草活性を有するものが特開昭57−10
6665号公報に、また医薬活性を有するものが特開昭47−
6269号公報、特開昭48−56671号公報、特開昭52−83840
号公報、特開昭55−44751号公報、特開昭56−73071号公
報、特開昭59−95272号公報およびJ.Pharm.Sci.,74,101
3（1985）に各々、記載されているが、殺虫、殺ダニ活
性についての報告は全くない。また、上記公報および文
献中には、アミノ基部分の置換基として、アラルキル基
については全く記載されていない。
しては、殺菌活性を有するものがPest.Bio.Phy.,25,163
（1986）、特開昭52−87168号公報および特開昭60−349
49号公報に、また除草活性を有するものが特開昭57−10
6665号公報に、また医薬活性を有するものが特開昭47−
6269号公報、特開昭48−56671号公報、特開昭52−83840
号公報、特開昭55−44751号公報、特開昭56−73071号公
報、特開昭59−95272号公報およびJ.Pharm.Sci.,74,101
3（1985）に各々、記載されているが、殺虫、殺ダニ活
性についての報告は全くない。また、上記公報および文
献中には、アミノ基部分の置換基として、アラルキル基
については全く記載されていない。
一方、Farmaco,Ed.Sci.,22,692（1967）には、Ｎ−ベ
ンジル−３−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドお
よび３−メチル−５−ピラゾールカルボン酸ベンジルエ
ステルが、また、Rev.Roum.Chim.,23,1581（1978）に
は、Ｎ−ベンジル−１−（2,4−ジニトロフェニル）−
３−ビフェニル−５−ピラゾールカルボキサミドが、ま
た特開昭50−58056号公報には、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドおよびＮ−（４−ヒドロキシカルボニルメトキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドが記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニお
よび殺菌活性の有無についての報告は全くない。
ンジル−３−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドお
よび３−メチル−５−ピラゾールカルボン酸ベンジルエ
ステルが、また、Rev.Roum.Chim.,23,1581（1978）に
は、Ｎ−ベンジル−１−（2,4−ジニトロフェニル）−
３−ビフェニル−５−ピラゾールカルボキサミドが、ま
た特開昭50−58056号公報には、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドおよびＮ−（４−ヒドロキシカルボニルメトキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドが記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニお
よび殺菌活性の有無についての報告は全くない。
また、特開昭63−246367号公報および特開昭63−1353
64号公報に、Ｎ−（α−シアノベンジル）−５−ピラゾ
ールカルボキサミド類が殺菌活性を有すると記載されて
いるが、いずれもα−位にシアノ基を有していることを
特徴とする。また、特開昭63−91373号公報に、Ｎ−
（アルキル、置換もしくは非置換フェニルまたはベンジ
ル）−１−置換もしくは非置換フェニル−５−ピラゾー
ルカルボキサミドが植物生長調整剤および毒性緩和剤と
して提案されている。また、特開昭62−120369号公報
に、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジル）−１−置換フ
ェニル−４−（ニトロまたはシアノ）−５−ピラゾール
カルボキサミド類が提案されている。ピラゾール環の４
−位置換基としてニトロ基またはシアノ基を有している
ことを特徴とするが、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジ
ル）−５−ピラゾールカルボキサミド類の実施例は全く
記載されていない。
64号公報に、Ｎ−（α−シアノベンジル）−５−ピラゾ
ールカルボキサミド類が殺菌活性を有すると記載されて
いるが、いずれもα−位にシアノ基を有していることを
特徴とする。また、特開昭63−91373号公報に、Ｎ−
（アルキル、置換もしくは非置換フェニルまたはベンジ
ル）−１−置換もしくは非置換フェニル−５−ピラゾー
ルカルボキサミドが植物生長調整剤および毒性緩和剤と
して提案されている。また、特開昭62−120369号公報
に、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジル）−１−置換フ
ェニル−４−（ニトロまたはシアノ）−５−ピラゾール
カルボキサミド類が提案されている。ピラゾール環の４
−位置換基としてニトロ基またはシアノ基を有している
ことを特徴とするが、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジ
ル）−５−ピラゾールカルボキサミド類の実施例は全く
記載されていない。
また、特開昭63−258859号公報に、Ｎ−（置換もしく
は非置換アラルキル）−１−置換フェニル−４−（置換
チオ、置換スルホキシまたは置換スルホニル）、−５−
ピラゾールカルボキサミド類が提案されている。ピラゾ
ール環の４−位置換基として置換チオ基、置換スルホキ
シ基または置換スルホニル基を有していることを特徴と
するが、Ｎ−（置換もしくは非置換アラルキル）−５−
ピラゾールカルボキサミド類の実施例は全く記載されて
いない。また、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジル）−
３−メチル−４−ニトロ−５−ピラゾールカルボキサミ
ドが、Synthesis,727（1981）;Farmaco,Ed.Sci.,38,369
（1984）およびJ.Med.Chem.,27,986（1984）に医薬活性
を有していると記載されている。また、特公昭48−1530
0号公報には、Ｎ−（ジベンジルまたはジアルキル）−
３−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドが、医薬活
性を有していると記載されている。特開昭64−25763号
公報および特開平１−156964号公報には本願発明の化合
物と極めて類似の構造を有する化合物が記載されている
が、本願記載の化合物については全く報告されていな
い。
は非置換アラルキル）−１−置換フェニル−４−（置換
チオ、置換スルホキシまたは置換スルホニル）、−５−
ピラゾールカルボキサミド類が提案されている。ピラゾ
ール環の４−位置換基として置換チオ基、置換スルホキ
シ基または置換スルホニル基を有していることを特徴と
するが、Ｎ−（置換もしくは非置換アラルキル）−５−
ピラゾールカルボキサミド類の実施例は全く記載されて
いない。また、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジル）−
３−メチル−４−ニトロ−５−ピラゾールカルボキサミ
ドが、Synthesis,727（1981）;Farmaco,Ed.Sci.,38,369
（1984）およびJ.Med.Chem.,27,986（1984）に医薬活性
を有していると記載されている。また、特公昭48−1530
0号公報には、Ｎ−（ジベンジルまたはジアルキル）−
３−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドが、医薬活
性を有していると記載されている。特開昭64−25763号
公報および特開平１−156964号公報には本願発明の化合
物と極めて類似の構造を有する化合物が記載されている
が、本願記載の化合物については全く報告されていな
い。
〔発明が解決しようとする問題点〕 近年殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生じ、
従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。ま
た、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対
しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン
剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、ま
たあるものは残留性により生態系を乱すためきわめて憂
慮すべき状況となっている。
従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。ま
た、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対
しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン
剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、ま
たあるものは残留性により生態系を乱すためきわめて憂
慮すべき状況となっている。
本発明者らは先に、例えば下記の構造式（II）および
（III）で示される化合物が殺虫、殺ダニ活性を有する
ことを見出した。
（III）で示される化合物が殺虫、殺ダニ活性を有する
ことを見出した。
しかしながら、これらの化合物よりも更に優れた防除
効果を示し、しかも低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤
の開発が期待されている。
効果を示し、しかも低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤
の開発が期待されている。
本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行
った結果、優れた殺虫、殺ダニ活性を有する新規なピラ
ゾール類を見い出し、本発明を完成するに至った。
った結果、優れた殺虫、殺ダニ活性を有する新規なピラ
ゾール類を見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は下記一般式（Ｉ）で表され
るピラゾールアミド類およびこれを有効成分として含有
する殺虫、殺ダニ剤に存する。
るピラゾールアミド類およびこれを有効成分として含有
する殺虫、殺ダニ剤に存する。
上記式中、R1はC1〜C4のアルキル基を示し、R2は水素
原子、C1〜C4のアルキル基、シクロプロピル基、C1〜C4
のアルコキシ基またはC2〜C4のアルキルカルボニルオキ
シ基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のア
ルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C3のハロアルコ
キシ基、C2〜C4のアルキルカルボニルオキシ基または水
酸基を示し、R2とＸは一緒になって を形成してもよく（ただし、R9は水素原子またはC1〜C3
のアルキル基を示す。）、R3、R4およびR5の一つは水素
原子であり、R3、R4およびR5はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロ
アルキル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜C4のアル
コキシ基、C1〜C4のハロアルコキシ基、アミノ基、C1〜
C4のアルキルアミノ基、C2〜C6のジアルキルアミノ基、
C2〜C5のアルコキシカルボニルアミノ基、C1〜C4のアル
キルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4
のアルキルスルホニル基、C2〜C5のアルコキシカルボニ
ル基、C2〜C5のアルキルカルボニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ヒドロキシメチル基、C2〜C4のアルコキシアルキ
ル基またはC3〜C6のアルコキシアルコキシアルキル基を
示し、R3とR4は一緒になって を形成してもよくく（ただしR10、R11はそれぞれ独立し
て水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示す。）、R6、
R7の一方は水素原子を示し、他方は、水素原子、C1〜C4
のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、
スルホニル基またはカルボニル基を示し、Ｂは−CH−ま
たは窒素原子を示し（ただしＹが酸素原子でありＢが−
CH−の場合は、R3、R4およびR5のすべてが水素原子にな
ることはない。）、R8は水素原子またはメチル基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。
原子、C1〜C4のアルキル基、シクロプロピル基、C1〜C4
のアルコキシ基またはC2〜C4のアルキルカルボニルオキ
シ基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のア
ルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C3のハロアルコ
キシ基、C2〜C4のアルキルカルボニルオキシ基または水
酸基を示し、R2とＸは一緒になって を形成してもよく（ただし、R9は水素原子またはC1〜C3
のアルキル基を示す。）、R3、R4およびR5の一つは水素
原子であり、R3、R4およびR5はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロ
アルキル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜C4のアル
コキシ基、C1〜C4のハロアルコキシ基、アミノ基、C1〜
C4のアルキルアミノ基、C2〜C6のジアルキルアミノ基、
C2〜C5のアルコキシカルボニルアミノ基、C1〜C4のアル
キルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4
のアルキルスルホニル基、C2〜C5のアルコキシカルボニ
ル基、C2〜C5のアルキルカルボニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ヒドロキシメチル基、C2〜C4のアルコキシアルキ
ル基またはC3〜C6のアルコキシアルコキシアルキル基を
示し、R3とR4は一緒になって を形成してもよくく（ただしR10、R11はそれぞれ独立し
て水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示す。）、R6、
R7の一方は水素原子を示し、他方は、水素原子、C1〜C4
のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、
スルホニル基またはカルボニル基を示し、Ｂは−CH−ま
たは窒素原子を示し（ただしＹが酸素原子でありＢが−
CH−の場合は、R3、R4およびR5のすべてが水素原子にな
ることはない。）、R8は水素原子またはメチル基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。
以下、本発明を詳細に説明する。一般式（Ｉ）におい
て、R1はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキ
ル基を示し、好ましくはメチル基を示し、R2は水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基；シクロプロピル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；またはメチル
カルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−
プロピルカルボニルオキシ基、イプロピルカルボニルオ
キシ基等のC2〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルカルボニ
ルオキシ基を示し、好ましくは、水素原子；メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等
のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル基；または、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルコキシ基を示
し、Ｘは水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分
岐鎖アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブト
キシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のC1〜C4
の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；モノフルオロメトキ
シ基、モノクロロメトキシ基、モノブロモメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメト
キシ基、トリブロモメトキシ基、クロロフルオロメトキ
シ基、ブロモフルオロメトキシ基、ブロモクロロメトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリク
ロロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、２−
クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−2,2
−ジフルオロエトキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ
−ｎ−プロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロ−ｎ−
プロポキシ基、2,2,2−トリフルオロイソプロポキシ基
等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基；メチ
ルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ
−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニ
ルオキシ基等のC2〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルカルボ
ニルオキシ基または水酸基を示し、好ましくは、水素原
子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルコキシ
基；または、モノフルオロメトキシ基、モノクロロメト
キシ基、モノブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモ
メトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ブロモフルオ
ロメトキシ基、ブロモクロロメトキシ基、2,2,2−トリ
フルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、
2,2,2−トリブロモエトキシ基、２−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエトキシ基、２−ブロモ−2,2−ジフルオロエト
キシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキシ
基、2,2,3,3−テトラフルオロ−ｎ−プロポキシ基、2,
2,2−トリフルオロイソプロポキシ基等のC1〜C3の直鎖
または分岐鎖ハロアルコキシ基を示し、R2とＸは一緒に
なって を形成してもよい。ただし、R9は水素原子；又はメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のC1
〜C3の直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。R3、R4およ
びR5の一つは水素原子であり、R3、R4およびR5はそれぞ
れ独立して水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基；モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノ
ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメ
チル基、ブロモフルオロメチル基、ブロモクロロメチル
基、ブロモクロロフルオロメチル基、2,2,2−トリフル
オロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2−ト
リブロモエチル基、２−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ル基、２−ブロモ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,3,
3,3−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル基、2,2,3,3,−テ
トラフルオロ−ｎ−プロピル基、2,2,2−トリフルオロ
イソプロピル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−ｎ
−ブチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−ｎ−ブチ
ル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−sec−ブチル基等の
C1〜C4の直鎖または分岐鎖ハロアルキル基；シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等のC3〜C6のシクロアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ
基；モノフルオロメトキシ基、モノクロロメトキシ基、
モノブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロ
ロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメト
キシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ
基、クロロフルオロメトキシ基、ブロモフルオロメトキ
シ基、ブロモクロロメトキシ基、ブロモクロロフルオロ
メトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−
トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ
基、２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、２−ブ
ロモ−2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,3,3,3−ペンタ
フルオロ−ｎ−プロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオ
ロ−ｎ−プロポキシ基、2,2,2−トリフルオロ−イソプ
ロポキシ基、2,2,3,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−ｎ−
ブトキシ基、2,2,3,3,4,4−ヘキフルオロ−ｎ−ブトキ
シ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−sec−ブトキシ基等
のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基；アミノ
基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルア
ミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、
イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、ｔ−ブチ
ルアミノ基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルアミ
ノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−
プロピルアミノ基、ジ−イソプロピルアミノ基、メチル
エチルアミノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ基、メチ
ルイソプロピルアミノ基、エチル−ｎ−プロピルアミノ
基、エチルイソプロピルアミノ基、ｎ−プロピルイソプ
ロピルアミノ基等のC2〜C6の直鎖または分岐鎖ジアルキ
ルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ
基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシ
カルボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルアミノ
基、sec−ブトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ基等のC2〜C5の直鎖または分岐鎖アル
コキシカルボニルアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルチオ基；メチルスル
フィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスル
フィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチル
スルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブ
チルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等のC1
〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル基；メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルス
ルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルス
ルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルス
ルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のC1〜C4の直鎖
または分岐鎖アルキルスルホニル基、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカル
ボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のC2〜C5の
直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル基；メチルカル
ボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニ
ル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニ
ル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニ
ル基、ｔ−ブチルカルボニル基等のC2〜C5の直鎖または
分岐鎖アルキルカルボニル基；ニトロ基；シアノ基；ヒ
ドロキシメチル基；メトキシメチル基、エトキシメチル
基、ｎ−プロポキシメチル基、エトキシエチル基、メト
キシプロピル基等のC2〜C4のアルコキシアルキル基；ま
たはメトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチ
ル基、ｎ−プロポキシメトキシメチル基、メトキシエト
キシメチル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエ
トシキエチル基、メトキシエトキシプロピル基等のC3〜
C6のアルコキシアルコキシアルキル基を示し、R3とR4は
一緒になって を形成してもよく（ただしR10、R11はそれぞれ独立し
て、水素原子またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分
岐鎖アルキル基を示す。）、R6、R7の一方は水素原子を
示し、他方は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖ま
たは分岐鎖アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ基またはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子をを示し、好
ましくは、水素原子；メチル基；メトキシ基；またはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホ
ニル基またはカルボニル基を示し、好ましくは酸素原子
またはカルボニル基を示し、Ｂは−CH−または窒素原子
を示し（ただしＹが酸素原子でありＢが−CH−の場合
は、R3、R4およびR5のすべてが水素原子になることはな
い。）、R8は水素原子；またはメチル基を示し、Ｚは酸
素原子；または硫黄原子を示し、好ましくは酸素原子を
示す。
て、R1はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキ
ル基を示し、好ましくはメチル基を示し、R2は水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基；シクロプロピル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；またはメチル
カルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−
プロピルカルボニルオキシ基、イプロピルカルボニルオ
キシ基等のC2〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルカルボニ
ルオキシ基を示し、好ましくは、水素原子；メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等
のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル基；または、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルコキシ基を示
し、Ｘは水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分
岐鎖アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブト
キシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のC1〜C4
の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；モノフルオロメトキ
シ基、モノクロロメトキシ基、モノブロモメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメト
キシ基、トリブロモメトキシ基、クロロフルオロメトキ
シ基、ブロモフルオロメトキシ基、ブロモクロロメトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリク
ロロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、２−
クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−2,2
−ジフルオロエトキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ
−ｎ−プロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロ−ｎ−
プロポキシ基、2,2,2−トリフルオロイソプロポキシ基
等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基；メチ
ルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ
−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニ
ルオキシ基等のC2〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルカルボ
ニルオキシ基または水酸基を示し、好ましくは、水素原
子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルコキシ
基；または、モノフルオロメトキシ基、モノクロロメト
キシ基、モノブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモ
メトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ブロモフルオ
ロメトキシ基、ブロモクロロメトキシ基、2,2,2−トリ
フルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、
2,2,2−トリブロモエトキシ基、２−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエトキシ基、２−ブロモ−2,2−ジフルオロエト
キシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキシ
基、2,2,3,3−テトラフルオロ−ｎ−プロポキシ基、2,
2,2−トリフルオロイソプロポキシ基等のC1〜C3の直鎖
または分岐鎖ハロアルコキシ基を示し、R2とＸは一緒に
なって を形成してもよい。ただし、R9は水素原子；又はメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のC1
〜C3の直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。R3、R4およ
びR5の一つは水素原子であり、R3、R4およびR5はそれぞ
れ独立して水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基；モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノ
ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメ
チル基、ブロモフルオロメチル基、ブロモクロロメチル
基、ブロモクロロフルオロメチル基、2,2,2−トリフル
オロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2−ト
リブロモエチル基、２−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ル基、２−ブロモ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,3,
3,3−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル基、2,2,3,3,−テ
トラフルオロ−ｎ−プロピル基、2,2,2−トリフルオロ
イソプロピル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−ｎ
−ブチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−ｎ−ブチ
ル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−sec−ブチル基等の
C1〜C4の直鎖または分岐鎖ハロアルキル基；シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等のC3〜C6のシクロアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ
基；モノフルオロメトキシ基、モノクロロメトキシ基、
モノブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロ
ロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメト
キシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ
基、クロロフルオロメトキシ基、ブロモフルオロメトキ
シ基、ブロモクロロメトキシ基、ブロモクロロフルオロ
メトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−
トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ
基、２−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、２−ブ
ロモ−2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,3,3,3−ペンタ
フルオロ−ｎ−プロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオ
ロ−ｎ−プロポキシ基、2,2,2−トリフルオロ−イソプ
ロポキシ基、2,2,3,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−ｎ−
ブトキシ基、2,2,3,3,4,4−ヘキフルオロ−ｎ−ブトキ
シ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−sec−ブトキシ基等
のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基；アミノ
基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルア
ミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、
イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、ｔ−ブチ
ルアミノ基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルアミ
ノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−
プロピルアミノ基、ジ−イソプロピルアミノ基、メチル
エチルアミノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ基、メチ
ルイソプロピルアミノ基、エチル−ｎ−プロピルアミノ
基、エチルイソプロピルアミノ基、ｎ−プロピルイソプ
ロピルアミノ基等のC2〜C6の直鎖または分岐鎖ジアルキ
ルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ
基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシ
カルボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルアミノ
基、sec−ブトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ基等のC2〜C5の直鎖または分岐鎖アル
コキシカルボニルアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルチオ基；メチルスル
フィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスル
フィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチル
スルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブ
チルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等のC1
〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル基；メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルス
ルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルス
ルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルス
ルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のC1〜C4の直鎖
または分岐鎖アルキルスルホニル基、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカル
ボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のC2〜C5の
直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル基；メチルカル
ボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニ
ル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニ
ル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニ
ル基、ｔ−ブチルカルボニル基等のC2〜C5の直鎖または
分岐鎖アルキルカルボニル基；ニトロ基；シアノ基；ヒ
ドロキシメチル基；メトキシメチル基、エトキシメチル
基、ｎ−プロポキシメチル基、エトキシエチル基、メト
キシプロピル基等のC2〜C4のアルコキシアルキル基；ま
たはメトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチ
ル基、ｎ−プロポキシメトキシメチル基、メトキシエト
キシメチル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエ
トシキエチル基、メトキシエトキシプロピル基等のC3〜
C6のアルコキシアルコキシアルキル基を示し、R3とR4は
一緒になって を形成してもよく（ただしR10、R11はそれぞれ独立し
て、水素原子またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分
岐鎖アルキル基を示す。）、R6、R7の一方は水素原子を
示し、他方は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖ま
たは分岐鎖アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ基またはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子をを示し、好
ましくは、水素原子；メチル基；メトキシ基；またはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホ
ニル基またはカルボニル基を示し、好ましくは酸素原子
またはカルボニル基を示し、Ｂは−CH−または窒素原子
を示し（ただしＹが酸素原子でありＢが−CH−の場合
は、R3、R4およびR5のすべてが水素原子になることはな
い。）、R8は水素原子；またはメチル基を示し、Ｚは酸
素原子；または硫黄原子を示し、好ましくは酸素原子を
示す。
次に、本発明化合物の製法について述べる。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、例え
ば下記反応式に従って製造される。
ば下記反応式に従って製造される。
（上記式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ｘ、
Ｙ、ＺおよびＢは前記一般式（Ｉ）中で定義したとおり
であり、Ａは塩素原子または臭素原子を示す。） ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳香族炭化水
素；アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチ
ルケトン等のケトン類；クロロホルムまたは塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸メチルまたは酢酸
エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシド等の極
性溶媒中、０〜30℃好ましくは０〜５℃の温度で塩基の
存在下、上記一般式で表される化合物（IV）および
（Ｖ）を反応させることにより上記一般式で表される化
合物（Ｉ）を得ることができる。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が挙げられ
る。
Ｙ、ＺおよびＢは前記一般式（Ｉ）中で定義したとおり
であり、Ａは塩素原子または臭素原子を示す。） ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳香族炭化水
素；アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチ
ルケトン等のケトン類；クロロホルムまたは塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸メチルまたは酢酸
エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシド等の極
性溶媒中、０〜30℃好ましくは０〜５℃の温度で塩基の
存在下、上記一般式で表される化合物（IV）および
（Ｖ）を反応させることにより上記一般式で表される化
合物（Ｉ）を得ることができる。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が挙げられ
る。
尚、上記一般式（IV）で表わされる化合物で、R2とＸ
とが一緒になって環を形成する化合物は、Annalen der
Chemie,Justus Liebig's,536,97（1938）に記載の方法
に従って、また、他の化合物についてはBull.Soc.Chim.
France,293（1966）に記載の方法に準じて合成すること
ができ、上記一般式（Ｖ）で表わされる化合物は例えば
ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（J.Or
g.Chem.），50,3717,（1985）記載の方法に準じて合成
したフェノキシトルエン等を常法により臭素または塩素
でフェノキシベンジルブロミド（クロリド）等とし、常
法によりフタルイミドカリウムでイミド化後、常法によ
りヒドラジンヒドラートで分解することにより容易に製
造することができる。
とが一緒になって環を形成する化合物は、Annalen der
Chemie,Justus Liebig's,536,97（1938）に記載の方法
に従って、また、他の化合物についてはBull.Soc.Chim.
France,293（1966）に記載の方法に準じて合成すること
ができ、上記一般式（Ｖ）で表わされる化合物は例えば
ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（J.Or
g.Chem.），50,3717,（1985）記載の方法に準じて合成
したフェノキシトルエン等を常法により臭素または塩素
でフェノキシベンジルブロミド（クロリド）等とし、常
法によりフタルイミドカリウムでイミド化後、常法によ
りヒドラジンヒドラートで分解することにより容易に製
造することができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及び植物に寄生す
るダニ目の卵、幼虫に著しい防除活性を有するが勿論こ
れらのみに限定されるものではない。
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及び植物に寄生す
るダニ目の卵、幼虫に著しい防除活性を有するが勿論こ
れらのみに限定されるものではない。
１半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビウ
ンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノメ
イガ、コナガ等 ３鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４双翅目；イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 ５ハダニ類；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等 一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を殺虫剤ある
いは殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよ
いが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、あ
るいは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製
剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタル
ク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担
体；水；シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒またはその他公知の乳化剤、分散
剤などの界面活性剤があげられる。
ンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノメ
イガ、コナガ等 ３鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４双翅目；イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 ５ハダニ類；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等 一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を殺虫剤ある
いは殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよ
いが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、あ
るいは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製
剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタル
ク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担
体；水；シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒またはその他公知の乳化剤、分散
剤などの界面活性剤があげられる。
また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
製剤された殺虫、殺ダニ剤中の有効成分濃度は、特に
限定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重
量％好ましくは１〜10重量％、水和剤は１〜90重量％好
ましくは10〜80重量％、乳剤は１〜90重量％好ましくは
10〜40重量％である。
限定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重
量％好ましくは１〜10重量％、水和剤は１〜90重量％好
ましくは10〜80重量％、乳剤は１〜90重量％好ましくは
10〜40重量％である。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物を殺虫剤として使
用する場合、通常活性成分が５〜1000ppm、好ましくは1
0〜500ppmの濃度範囲で使用する。
用する場合、通常活性成分が５〜1000ppm、好ましくは1
0〜500ppmの濃度範囲で使用する。
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によっ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の例に限定されるものではない。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の例に限定されるものではない。
実施例１ Ｎ−〔４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジル〕−２−メチル−シクロペンタ〔1,2−ｃ〕−３−
ピラゾールカルボキサミドの製造 ２−メチル−シクロペンタン〔1,2−ｃ〕−３−ピラ
ゾールカルボン酸1.66gと塩化チオニル11.7gを１時間加
熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣をトル
エン20mlに溶解した。これを４−（４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ベンジルアミン2.67gとトリエチルア
ミン1.21gのトルエン溶液25ml中に０〜５℃で滴下し
た。滴下後、２時間撹拌し、氷水に注ぎ、トルエンで抽
出した。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、表−１記載の化合物（No.13）3.74gを得
た。
ジル〕−２−メチル−シクロペンタ〔1,2−ｃ〕−３−
ピラゾールカルボキサミドの製造 ２−メチル−シクロペンタン〔1,2−ｃ〕−３−ピラ
ゾールカルボン酸1.66gと塩化チオニル11.7gを１時間加
熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣をトル
エン20mlに溶解した。これを４−（４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ベンジルアミン2.67gとトリエチルア
ミン1.21gのトルエン溶液25ml中に０〜５℃で滴下し
た。滴下後、２時間撹拌し、氷水に注ぎ、トルエンで抽
出した。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、表−１記載の化合物（No.13）3.74gを得
た。
本化合物のNMR、IRは以下の如くであった。1 HNMR（CDCl3）δppm;2.30〜2.90（m,6H）,4.15（s,3
H）,4.60（d,2H）、6.05（b,1H）,7.05（d,4H）,7.35
（d,2H）,7.60（d,2H） IR（KBr）cm-1;3330,2950,1640,1600,1560,1505.1325,1
200,1110,840 実施例２ Ｎ−〔４−（４−メチルフェノキシ）ベンジル〕−４−
クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカル
ボキサミドの製造 ４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾー
ルカルボン酸1.89gと塩化チオニル6.0gを１時間加熱還
流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣をトルエン
10mlに溶解した。これを４−メチルフェノキシベンジル
アミン2.13gとトリエチルアミン1.21gのトルエン溶液20
ml中に０〜10℃で滴下した。滴下後、２時間撹拌し、氷
水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を炭酸ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、表−１記載の化
合物（No.16）3.45gを得た。
H）,4.60（d,2H）、6.05（b,1H）,7.05（d,4H）,7.35
（d,2H）,7.60（d,2H） IR（KBr）cm-1;3330,2950,1640,1600,1560,1505.1325,1
200,1110,840 実施例２ Ｎ−〔４−（４−メチルフェノキシ）ベンジル〕−４−
クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカル
ボキサミドの製造 ４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾー
ルカルボン酸1.89gと塩化チオニル6.0gを１時間加熱還
流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣をトルエン
10mlに溶解した。これを４−メチルフェノキシベンジル
アミン2.13gとトリエチルアミン1.21gのトルエン溶液20
ml中に０〜10℃で滴下した。滴下後、２時間撹拌し、氷
水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を炭酸ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、表−１記載の化
合物（No.16）3.45gを得た。
本化合物のNMR、IRは以下の如くであった。1 HNMR（CDCl3）δppm;1.20（t,3H）,2.30（s,3H）,2.60
（q,2H）,4.10（s,3H）,4.55（d,2H）,6.80〜7.40（m,9
H） IR（KBr）cm-1;3300,2970,1645,1545,1500,1285,1235,1
095,865,810 実施例３ Ｎ−（４−フェニルチオベンジル）−４−クロロ−３−
エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドの
製造 実施例２で合成した４−クロロ−３−エチル−１−メ
チル−５−ピラゾールカルボン酸クロリド3.60gを４−
フェニルチオベンジルアミン3.50gとトリエチルアミン
2.2gの酢酸エチル溶液50ml中に０〜10℃で滴下した。滴
下後、1.5時間撹拌し、氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表−１記載の化合物（No.76）4.70gを得
た。
（q,2H）,4.10（s,3H）,4.55（d,2H）,6.80〜7.40（m,9
H） IR（KBr）cm-1;3300,2970,1645,1545,1500,1285,1235,1
095,865,810 実施例３ Ｎ−（４−フェニルチオベンジル）−４−クロロ−３−
エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドの
製造 実施例２で合成した４−クロロ−３−エチル−１−メ
チル−５−ピラゾールカルボン酸クロリド3.60gを４−
フェニルチオベンジルアミン3.50gとトリエチルアミン
2.2gの酢酸エチル溶液50ml中に０〜10℃で滴下した。滴
下後、1.5時間撹拌し、氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表−１記載の化合物（No.76）4.70gを得
た。
本化合物のNMR、IRは以下の如くであった。1 HNMR（CDCl3）δppm;1.23（t,3H）,2.63（q,2H）,4.15
（s,3H）,4.60（d,2H）,7.10（br,1H）,7.20〜7.50（m,
9H） IR（KBr）cm-1;3290,2975,1640,1550,1465,1430,1285,1
230,1090 実施例４ Ｎ−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）ベンジル〕−４−クロロ−３−エチ
ル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドの製造 実施例２で合成した４−クロロ−３−エチル−１−メ
チル−５−ピラゾールカルボン酸クロリド2.07gを４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）ベジルアミン2.49gとトリエチルアミン1.21gの
酢酸エチル溶液50ml中に０〜10℃で滴下した。滴下後１
時間撹拌し、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、表−１記載の化合物（No.75）3.35gを得た。
（s,3H）,4.60（d,2H）,7.10（br,1H）,7.20〜7.50（m,
9H） IR（KBr）cm-1;3290,2975,1640,1550,1465,1430,1285,1
230,1090 実施例４ Ｎ−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）ベンジル〕−４−クロロ−３−エチ
ル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドの製造 実施例２で合成した４−クロロ−３−エチル−１−メ
チル−５−ピラゾールカルボン酸クロリド2.07gを４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）ベジルアミン2.49gとトリエチルアミン1.21gの
酢酸エチル溶液50ml中に０〜10℃で滴下した。滴下後１
時間撹拌し、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、表−１記載の化合物（No.75）3.35gを得た。
本化合物のNMR、IRは以下の如くであった。1 HNMR（CDCl3）δppm;1.25（t,3H）,2.65（q,2H）,4.15
（s,3H）,4.70（d,2H）,7.10（b,1H）,7.15（d,2H）,7.
50（d,2H）,8.00（d,1H）,8.30（d,1H） IR（KBr）cm-1;3290,2980,1635,1545,1455,1320,1290,1
160,1125,915,830,765 実施例５ 実施例１、２、３および４の方法に準じて、表−１、
２、３、４および５記載の化合物を得た。
（s,3H）,4.70（d,2H）,7.10（b,1H）,7.15（d,2H）,7.
50（d,2H）,8.00（d,1H）,8.30（d,1H） IR（KBr）cm-1;3290,2980,1635,1545,1455,1320,1290,1
160,1125,915,830,765 実施例５ 実施例１、２、３および４の方法に準じて、表−１、
２、３、４および５記載の化合物を得た。
No.37のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.14−1.38（d,6H＋t,3H） 2.64（q,2H）3.60（tt,1H） 4.13（s,3H）4.60（d,2H） 6.49−7.41（m,8H） No.38のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 0.58−1.49（t,6H＋t,3H） 1.50−1.80（m,4H） 2.62（q,2H） 3.20（t,4H）4.23（s,3H） 4.60（d,2H） 6.65−7.40（m,8H） No.69のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.29（d,3H） 2.54−2.87（m,5H） 3.50（m,1H）4.18（s,3H） 4.59（s,2H）6.08（br,1H） 6.77−7.50（m,6H） 8.10（d,2H） No.85のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 4.05（s,3H）4.57（d,2H） 6.97（d,2H）7.01（d,2H） 7.33（d,2H）7.57（d,2H） 8.85（br,1H） No.90のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 2.05（s,3H）4.05（s,3H） 4.57（d,2H）6.97（d,2H） 7.01（d,2H）7.33（d,2H） 7.57（d,2H）8.85（bs,1H） No.103のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.1−1.4（t,3H＋t,3H） 2.5−2.77（q,2H＋q,2H） 4.13（s,3H）4.62（d,2H） 6.87−7.52（m,8H） No.104のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.23（t,3H）1.29（d,6H） 2.65（q,2H）3.28（qq,1H） 4.14（s,3H）4.62（d,2H） 6.87−7.12（m,4H） 7.23−7.5（m,4H） No.105のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.21（t,3H）1.33（d,6H） 2.64（q,2H）3.18（qq,1H） 4.17（s,3H）4.67（d,2H） 7.0−7.53（m,6H）7.86（d,2H） No.111のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.26（t,3H）2.41（s,3H） 2.64（q,2H）4.13（s,3H） 4.59（d,2H） 6.9−7.5（m,7H＋1H） 7.73−7.84（m,1H） No.112のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.29（d,3H）1.9−2.2（m,1H） 2.39（s,3H）1.5−1.82（m,3H） 3.13（m,1H）4.16（s,3H） 4.57（d,2H）6.04（br.1H） 6.9−7.5（m,6Hオペレータ 7.73−7.83（m,1H） No.113のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.23（t,3H）2.42（s,3H） 2.65（q,2H）4.15（s,3H） 4.60（d,2H）6.36（s,1H） 6.73−7.52（m,5H） 6.52（br,1H） 7.93−8.22（m,2H） No.127のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.30（d,3H）1.9−2.2（m,1H） 2.42（s,3H）2.5−2.85（m,3H） 3.15（m,1H）4.19（s,3H） 4.70（d,2H）6.20（br,1H） 7.2−7.9（m,8H） No.128のスペクトラム H1NMR（δ）（CDCl3） 1.3（d,3H）1.7−2.2（m,1H） 2.5−2.9（m,3H）3.2（q,1H） 4.2（s,3H）4.71（d,2H） 6.2（br,1H）7.48−8.0（m,8H） 次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
製剤例1:水和剤 表−１、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明
の化合物20部、カープレックス＃80（塩野義製薬社、商
標名）20部、N,Nカオリンクレー（土屋カオリン社、商
標名）55部、高級アルコール硫酸エステル系界面活性剤
ソルポール8070（東邦化学社、商標名）５部を配合し、
均一に混合粉砕して、有効成分40％を含有する水和剤を
得た。
の化合物20部、カープレックス＃80（塩野義製薬社、商
標名）20部、N,Nカオリンクレー（土屋カオリン社、商
標名）55部、高級アルコール硫酸エステル系界面活性剤
ソルポール8070（東邦化学社、商標名）５部を配合し、
均一に混合粉砕して、有効成分40％を含有する水和剤を
得た。
製剤例2:粉剤 表−１、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明
の化合物２部、クレー（日本タルク社製）93部、ホワイ
トカーボン５部を均一に混合粉砕して、２％粉剤を製造
した。
の化合物２部、クレー（日本タルク社製）93部、ホワイ
トカーボン５部を均一に混合粉砕して、２％粉剤を製造
した。
製剤例3:乳剤 表−１、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明
の化合物20部を、キシレン35部およびジメチルホルムア
ミド30部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリオキ
シエチレン系界面活性剤ソルボール3005X（東邦化学
社、商標名）15部を加えて、有効成分20％を含有する乳
剤を得た。
の化合物20部を、キシレン35部およびジメチルホルムア
ミド30部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリオキ
シエチレン系界面活性剤ソルボール3005X（東邦化学
社、商標名）15部を加えて、有効成分20％を含有する乳
剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表−１、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明
の化合物30部、あらかじめ混合しておいてエチレングリ
コール８部、ソルポールAC3032（東邦化学社、商標名）
５部、キサンタンガム0.1部を水56.9部に良く混合分散
させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シ
ンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、有効成
分30％を含有する安定なフロアブル剤を得た。
の化合物30部、あらかじめ混合しておいてエチレングリ
コール８部、ソルポールAC3032（東邦化学社、商標名）
５部、キサンタンガム0.1部を水56.9部に良く混合分散
させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シ
ンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、有効成
分30％を含有する安定なフロアブル剤を得た。
試験例１ナミハダニの成虫に対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径2cm）に10頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤例１の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液
5mlを、回転式散布塔（みずほ理化製）を用いて散布し
た。（１濃度、２反復。） 処理24時間後に、成虫の生死を調査し、殺ダニ率
（％）を求めた。その結果を、表−６に示した。化合物
No.は表−１、表−４及び表−５に対応する。
ハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤例１の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液
5mlを、回転式散布塔（みずほ理化製）を用いて散布し
た。（１濃度、２反復。） 処理24時間後に、成虫の生死を調査し、殺ダニ率
（％）を求めた。その結果を、表−６に示した。化合物
No.は表−１、表−４及び表−５に対応する。
試験例２ナミハダニの卵に対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径2cm）に５頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫する。放虫後20時間リーフディスク
に産卵させ、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例
１の処方に従って製剤された本発明化合物を水で所定濃
度に希釈した液5mlを回転式散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、２反復。） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵
率（％）を求めた。その結果を、表−６に示した。化合
物No.は表−１、表−４及び表−５に対応する。
ハダニ雌成虫を放虫する。放虫後20時間リーフディスク
に産卵させ、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例
１の処方に従って製剤された本発明化合物を水で所定濃
度に希釈した液5mlを回転式散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、２反復。） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵
率（％）を求めた。その結果を、表−６に示した。化合
物No.は表−１、表−４及び表−５に対応する。
試験例３ 化合物（II）、（III）及び化合物No.10、13、14、6
0、62、84、103及び118の濃度を表−７に示すように変
えて、殺虫、殺ダニ効果を調査した。その結果を表−７
に示した。化合物No.は表−１に対応する。
0、62、84、103及び118の濃度を表−７に示すように変
えて、殺虫、殺ダニ効果を調査した。その結果を表−７
に示した。化合物No.は表−１に対応する。
試験例４トビイロウンカの幼虫に対する効果 ガラス円筒（径3cm、長さ17cm）に稲の芽出し苗をセ
ットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫する。これ
に、製剤例３の処法に従って製剤された本発明の化合物
を水で希釈した液0.5mlを、散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、４反復。） 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）
を求めた。その結果を、表−８に示した。化合物No.は
表−１、表−２及び表−４に対応する。
ットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫する。これ
に、製剤例３の処法に従って製剤された本発明の化合物
を水で希釈した液0.5mlを、散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、４反復。） 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）
を求めた。その結果を、表−８に示した。化合物No.は
表−１、表−２及び表−４に対応する。
試験例５コナガの幼虫に対する効果 キャベツ切葉（５×5cm）を、製剤例１の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で希釈した液に１分間浸
漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ（径7cm）
に入れ、これにコナガの３令幼虫を５頭放虫した。（１
濃度、２反復。） 放虫２日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求
めた。その結果を表−８に示した。化合物No.は表−
１、表−２及び表−４に対応する。
て製剤された本発明化合物を水で希釈した液に１分間浸
漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ（径7cm）
に入れ、これにコナガの３令幼虫を５頭放虫した。（１
濃度、２反復。） 放虫２日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求
めた。その結果を表−８に示した。化合物No.は表−
１、表−２及び表−４に対応する。
試験例６ 化合物（II）、（III）及び化合物No.4、10、13、1
4、44、47、48、60、62、68、81、84、98、100、131及
び139の濃度を表−９に示すように変えて殺虫、殺ガニ
効果を調査した。その結果を表−９に示した。化合物N
o.は表−１、表−２及び表−４に対応する。
4、44、47、48、60、62、68、81、84、98、100、131及
び139の濃度を表−９に示すように変えて殺虫、殺ガニ
効果を調査した。その結果を表−９に示した。化合物N
o.は表−１、表−２及び表−４に対応する。
〔発明の効果〕 上記実施例からも明らかなように本発明化合物は優れ
た殺虫、殺ダニ作用を有する。
た殺虫、殺ダニ作用を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 405/12 405/12 (72)発明者 高橋 洋治 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社総合研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 231/14 - 231/18
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるピラゾールア
ミド類。 （上記式中、R1はC1〜C4のアルキル基を示し、R2は水素
原子、C1〜C4のアルキル基、シクロプロピル基、C1〜C4
のアルコキシ基またはC2〜C4のアルキルカルボニルオキ
シ基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のア
ルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C3のハロアルコ
キシ基、C2〜C4のアルキルカルボニルオキシ基、または
水酸基を示し、R2とＸは一緒になって を形成してもよく（ただし、R9は水素原子またはC1〜C3
のアルキル基を示す。）、R3、R4、およびR5の一つは水
素原子であり、R3、R4およびR5はそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハ
ロアルキル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のハロアルコキシ基、アミノ基、C1
〜C4のアルキルアミノ基、C2〜C6のジアルキルアミノ
基、C2〜C5のアルコキシカルボニルアミノ基、C1〜C4の
アルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1
〜C4のアルキルスルホニル基、C2〜C5のアルコキシカル
ボニル基、C2〜C5のアルキルカルボニル基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシメチル基、C2〜C4のアルコキシア
ルキル基またはC3〜C6のアルコキシアルコキシアルキル
基を示し、R3とR4は一緒になって を形成してもよく（ただしR10、R11はそれぞれ独立して
水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示す）、R6、R7の
一方は水素原子を示し、他方は水素原子、C1〜C4のアル
キル基、C1〜C4のアルコキシ基またはハロゲン原子を示
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホ
ニル基またはカルボニル基を示し、Ｂは−CH−または窒
素原子を示し（ただしＹが酸素原子でありＢが−CH−の
場合は、R3、R4およびR5のすべてが水素原子になること
はない。）、R8は水素原子またはメチル基を示し、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を示す。 - 【請求項２】R1がメチル基であり、R2は水素原子、C1〜
C4のアルキル基またはC1〜C3のアルコキシ基を示し、Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜
C3のアルコキシ基またはC1〜C3のハロアルコキシ基を示
し、R2とＸは一緒になって を形成してもよく（ただし、R9は水素原子またはC1〜C3
のアルキル基を示す。）、R6、R7の一方は水素原子を示
し、他方は水素原子、メチル基、メトキシ基またはハロ
ゲン原子を示し、Ｙは酸素原子またはカルボニル基を示
し、Ｚは酸素原子を示すことを特徴とする請求項１記載
のピラゾールアミド類。 - 【請求項３】請求項１記載のピラゾールアミド類を有効
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。 - 【請求項４】請求項２記載のピラゾールアミド類を有効
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。
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