JP2000226389A - Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺虫・殺ダニ活性に優れた新規なＮ−チアジ
アゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体、およびこれ
を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Ｒ
2 はＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のハロアルキ
ル基またはＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基を示す。Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を示
すか、Ｒ3 と結合し 【化２】 を示す。Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子また
はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。ＹはＣ1 〜Ｃ6 のハ
ロアルキル基Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のア
ルコキシ基またはＣ1 〜Ｃ4 のハロアルキルチオ基を示
す。〕で表されるＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボ
キサミド誘導体、およびこれを有効成分とする農薬。
アゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体、およびこれ
を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Ｒ
2 はＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のハロアルキ
ル基またはＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基を示す。Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を示
すか、Ｒ3 と結合し 【化２】 を示す。Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子また
はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。ＹはＣ1 〜Ｃ6 のハ
ロアルキル基Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のア
ルコキシ基またはＣ1 〜Ｃ4 のハロアルキルチオ基を示
す。〕で表されるＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボ
キサミド誘導体、およびこれを有効成分とする農薬。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ−チアジ
アゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体、及びこれを
有効成分とする農薬、特に殺虫・殺ダニ効果に優れた農
薬に存する。
アゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体、及びこれを
有効成分とする農薬、特に殺虫・殺ダニ効果に優れた農
薬に存する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸分野では、各種害虫の防除を目的
とした様々な殺虫剤が開発され実用に供されている。し
かしながら、従来汎用されている農園芸用殺虫剤は殺虫
効果、殺虫スペクトラム、或いは残効性等の点において
必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施
用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないもの
であった。
とした様々な殺虫剤が開発され実用に供されている。し
かしながら、従来汎用されている農園芸用殺虫剤は殺虫
効果、殺虫スペクトラム、或いは残効性等の点において
必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施
用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないもの
であった。
【０００３】また、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲
得した害虫の出現も問題となっている。例えば、野菜、
果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培において、様
々な型の農薬、例えば、カーバメート系、ピレスロイド
系、ベンゾイルウレア系、有機塩素系、有機リン系農薬
等に抵抗性を獲得した種々の害虫が各地で出現してお
り、これらの害虫に起因する各種病害虫の防除が年々困
難になっている。
得した害虫の出現も問題となっている。例えば、野菜、
果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培において、様
々な型の農薬、例えば、カーバメート系、ピレスロイド
系、ベンゾイルウレア系、有機塩素系、有機リン系農薬
等に抵抗性を獲得した種々の害虫が各地で出現してお
り、これらの害虫に起因する各種病害虫の防除が年々困
難になっている。
【０００４】従来汎用の農園芸用殺虫剤に抵抗性を獲得
した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示
し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤の開発
が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎用の殺
ダニ剤に抵抗性を示すダニ類に対しても優れた防除効果
を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されてい
る。
した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示
し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤の開発
が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎用の殺
ダニ剤に抵抗性を示すダニ類に対しても優れた防除効果
を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されてい
る。
【０００５】一方、特公昭４７−１４２２２号公報、特
公昭５１−３０１３２号公報、特開昭４８−４４４３３
号公報およびＵＳ４０９２１４８には除草活性を有する
Ｎ−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体が記載されて
いるが、殺虫、殺ダニ活性を有するカルボキサミド類に
ついては全く記載されていない。又、上記公報のカルボ
キサミドの酸残基としては、ハロアルキル基の記載があ
り、具体的にはジクロロメチル基、トリクロロメチル
基、パークロロ−１−プロペニル基、３−クロロプロピ
ル基、トリフルオロメチル基およびクロロジフルオロメ
チル基と炭素数１〜３の基が示されている。
公昭５１−３０１３２号公報、特開昭４８−４４４３３
号公報およびＵＳ４０９２１４８には除草活性を有する
Ｎ−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体が記載されて
いるが、殺虫、殺ダニ活性を有するカルボキサミド類に
ついては全く記載されていない。又、上記公報のカルボ
キサミドの酸残基としては、ハロアルキル基の記載があ
り、具体的にはジクロロメチル基、トリクロロメチル
基、パークロロ−１−プロペニル基、３−クロロプロピ
ル基、トリフルオロメチル基およびクロロジフルオロメ
チル基と炭素数１〜３の基が示されている。
【０００６】さらに、酸残基としてピラゾール環を有す
るＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド類の化
合物としては、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕ
ａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ １８巻，４０９頁（１９９
７）に、以下の一般式（Ａ）で示されるような５−クロ
ロ−１−フェニル−Ｎ−（５−フェニルまたは置換フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−
メチルピラゾール−４−カルボキサミドとその合成方法
が記されており、これが除草活性を有する記載もある。
しかしながらＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサ
ミド類についての殺虫、殺ダニ活性については全く記載
されていない。
るＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド類の化
合物としては、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕ
ａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ １８巻，４０９頁（１９９
７）に、以下の一般式（Ａ）で示されるような５−クロ
ロ−１−フェニル−Ｎ−（５−フェニルまたは置換フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−
メチルピラゾール−４−カルボキサミドとその合成方法
が記されており、これが除草活性を有する記載もある。
しかしながらＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサ
ミド類についての殺虫、殺ダニ活性については全く記載
されていない。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を示す各種害虫に対しても
高い防除効果を示し、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
有用な化学物質を提供することにある。また、本発明の
別の課題は、上記の特徴を有し、且つ、残留毒性や環境
汚染等の問題が軽減された安全性の高い殺虫、殺ダニ剤
を提供することにある。
の殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を示す各種害虫に対しても
高い防除効果を示し、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
有用な化学物質を提供することにある。また、本発明の
別の課題は、上記の特徴を有し、且つ、残留毒性や環境
汚染等の問題が軽減された安全性の高い殺虫、殺ダニ剤
を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述した課
題を解決すべく鋭意検討した結果、酸残基として、特定
の置換基を有し且つ５−位で結合されたピラゾール環を
有する、新規なＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボキ
サミド誘導体が優れた殺虫・殺ダニ活性を有することを
見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は下記一般
式（Ｉ）
題を解決すべく鋭意検討した結果、酸残基として、特定
の置換基を有し且つ５−位で結合されたピラゾール環を
有する、新規なＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボキ
サミド誘導体が優れた殺虫・殺ダニ活性を有することを
見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は下記一般
式（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】〔上記式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4
のアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル
基を示す。Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4
のハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基を示
す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ニトロ基またはシア
ノ基を示すか、Ｒ2 と結合して
のアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル
基を示す。Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4
のハロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基を示
す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ニトロ基またはシア
ノ基を示すか、Ｒ2 と結合して
【００１２】
【化５】
【００１３】を示す。Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。ＹはＣ
1 〜Ｃ6 のハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、またはＣ1 〜Ｃ4 のハロア
ルキルチオ基を示す。〕で表されるＮ−チアジアゾリル
ピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分
として含有する農薬、特に殺虫、殺ダニ剤に存する。
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。ＹはＣ
1 〜Ｃ6 のハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、またはＣ1 〜Ｃ4 のハロア
ルキルチオ基を示す。〕で表されるＮ−チアジアゾリル
ピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分
として含有する農薬、特に殺虫、殺ダニ剤に存する。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
先述の一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物の各置換
基において、Ｒ1 は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ
4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基；または置換基
を有していてもよいフェニル基を示す。フェニル基の置
換基としては、上述の様なアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等があげられる。Ｒ
1 としては中でもＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、特にメチル
基、エチル基が好ましい。Ｒ2 はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6
の直鎖もしくは分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ3 〜Ｃ
6 のシクロアルキル基または上述のＣ1 〜Ｃ6のアルキ
ル基において一部又は全部をハロゲン置換した、Ｃ1 〜
Ｃ4 のハロアルキル基を示す。Ｘは水素原子；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖
状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ1
〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアルコキシ基；ニトロ
基またはシアノ基を示す。Ｘはまた、Ｒ2 と結合して
先述の一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物の各置換
基において、Ｒ1 は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ
4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基；または置換基
を有していてもよいフェニル基を示す。フェニル基の置
換基としては、上述の様なアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等があげられる。Ｒ
1 としては中でもＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、特にメチル
基、エチル基が好ましい。Ｒ2 はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6
の直鎖もしくは分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ3 〜Ｃ
6 のシクロアルキル基または上述のＣ1 〜Ｃ6のアルキ
ル基において一部又は全部をハロゲン置換した、Ｃ1 〜
Ｃ4 のハロアルキル基を示す。Ｘは水素原子；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖
状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ1
〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアルコキシ基；ニトロ
基またはシアノ基を示す。Ｘはまた、Ｒ2 と結合して
【００１５】
【化６】
【００１６】を形成し、ピラゾール環とともに環を形成
してもよい。この場合、Ｒ3 およびＲ 4 は水素原子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアル
キル基を示す。Ｒ2 においてはＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基
やＣ1 〜Ｃ4 のハロアルキル基が好ましく、中でもＣ1
〜Ｃ6 のアルキル基、特にＣ3 〜Ｃ6 のアルキル基が好
ましい。Ｘにおいてはハロゲン原子、特に塩素原子又は
臭素原子が好ましい。Ｙはモノフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノ
ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル
基、クロロジフルオロメチル基、クロロジブロモメチル
基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル
基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル
基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル
基、パーフルオロイソプロピル基、トリフルオロイソプ
ロピル基、クロロテトラフルオロエチル基等のＣ1 〜Ｃ
6 のハロアルキル基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖
もしくは分岐鎖状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアルコ
キシ基；モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチル
チオ基、トリフルオロメチルチオ基、テトラフルオロエ
チルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフル
オロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等のＣ
1 〜Ｃ4 のハロアルキルチオ基を示す。ＹとしてはＣ1
〜Ｃ6 のハロアルキル基、中でもフルオロアルキル類が
好ましく、特にＣ3 〜Ｃ6 のパーフルオロアルキル基が
好ましく、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブ
チル基等が挙げられる。本発明の化合物においては、各
置換基において好ましいもの同志を組合せて有する化合
物が殺虫、殺ダニ活性に優れており好ましい。中でもＲ
1としてはメチル基、Ｒ2 としてはＣ3 〜Ｃ6 のアルキ
ル基、好ましくはＣ4 〜Ｃ 6 のアルキル基、Ｘとしては
塩素原子、ＹとしてはＣ3 〜Ｃ6 のパーフルオロアルキ
ル基を各々示すものが好ましく、特にＲ2 がＣ4 のアル
キル基、ＹがＣ3 〜Ｃ4 のパーフルオロアルキル基であ
るものが好ましい。先述の一般式（Ｉ）で表される本発
明の新規化合物は、例えば以下に示す反応式に従って製
造することができる。
してもよい。この場合、Ｒ3 およびＲ 4 は水素原子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアル
キル基を示す。Ｒ2 においてはＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基
やＣ1 〜Ｃ4 のハロアルキル基が好ましく、中でもＣ1
〜Ｃ6 のアルキル基、特にＣ3 〜Ｃ6 のアルキル基が好
ましい。Ｘにおいてはハロゲン原子、特に塩素原子又は
臭素原子が好ましい。Ｙはモノフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノ
ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル
基、クロロジフルオロメチル基、クロロジブロモメチル
基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル
基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル
基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル
基、パーフルオロイソプロピル基、トリフルオロイソプ
ロピル基、クロロテトラフルオロエチル基等のＣ1 〜Ｃ
6 のハロアルキル基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖
もしくは分岐鎖状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖もしくは分岐鎖状のアルコ
キシ基；モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチル
チオ基、トリフルオロメチルチオ基、テトラフルオロエ
チルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフル
オロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等のＣ
1 〜Ｃ4 のハロアルキルチオ基を示す。ＹとしてはＣ1
〜Ｃ6 のハロアルキル基、中でもフルオロアルキル類が
好ましく、特にＣ3 〜Ｃ6 のパーフルオロアルキル基が
好ましく、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブ
チル基等が挙げられる。本発明の化合物においては、各
置換基において好ましいもの同志を組合せて有する化合
物が殺虫、殺ダニ活性に優れており好ましい。中でもＲ
1としてはメチル基、Ｒ2 としてはＣ3 〜Ｃ6 のアルキ
ル基、好ましくはＣ4 〜Ｃ 6 のアルキル基、Ｘとしては
塩素原子、ＹとしてはＣ3 〜Ｃ6 のパーフルオロアルキ
ル基を各々示すものが好ましく、特にＲ2 がＣ4 のアル
キル基、ＹがＣ3 〜Ｃ4 のパーフルオロアルキル基であ
るものが好ましい。先述の一般式（Ｉ）で表される本発
明の新規化合物は、例えば以下に示す反応式に従って製
造することができる。
【００１７】
【化７】
【００１８】〔上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ＸおよびＹは前
記一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｚは塩素原子
または臭素原子を示す〕 すなわち、一般式（II）で示されるピラゾールカルボン
酸ハライドと一般式（III ）で示されるチアジアゾリル
アミンとを、塩基の存在下、好ましくは溶媒を用いて、
５〜１５０℃で反応させる。溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類；またはテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶
媒等が用いられる。塩基としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたは
トリエチルアミン等を用いることが出来る。
記一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｚは塩素原子
または臭素原子を示す〕 すなわち、一般式（II）で示されるピラゾールカルボン
酸ハライドと一般式（III ）で示されるチアジアゾリル
アミンとを、塩基の存在下、好ましくは溶媒を用いて、
５〜１５０℃で反応させる。溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類；またはテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶
媒等が用いられる。塩基としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたは
トリエチルアミン等を用いることが出来る。
【００１９】反応後、目的物である一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた
場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶
のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
等；酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧
下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場
合は、反応混合物に水を加えた後分液し有機相を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥後
減圧下で溶媒を留去すれば良い。
れる化合物を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた
場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶
のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
等；酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧
下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場
合は、反応混合物に水を加えた後分液し有機相を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥後
減圧下で溶媒を留去すれば良い。
【００２０】溶媒留去後得られた残渣はそのままでも十
分純品であることもあるが、不純な場合には目的物を余
り溶解しないヘキサン、ヘプタン等の炭化水素で洗浄す
るか、再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製す
れば純品が得られる。なお、一般式（II）で表される化
合物は、例えば特開平２−２２９１７１号公報または特
開平２−２９２２６３号公報等に記載された方法に従っ
て製造することが出来、また、一般式（III)で表される
化合物は例えば、特開昭５７−７７６０３号公報または
薬学雑誌，７２巻，３７６頁（１９５２）等に記載され
た方法に準じて合成することができる。
分純品であることもあるが、不純な場合には目的物を余
り溶解しないヘキサン、ヘプタン等の炭化水素で洗浄す
るか、再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製す
れば純品が得られる。なお、一般式（II）で表される化
合物は、例えば特開平２−２２９１７１号公報または特
開平２−２９２２６３号公報等に記載された方法に従っ
て製造することが出来、また、一般式（III)で表される
化合物は例えば、特開昭５７−７７６０３号公報または
薬学雑誌，７２巻，３７６頁（１９５２）等に記載され
た方法に準じて合成することができる。
【００２１】一般式（Ｉ）で表される化合物は各種の昆
虫、ダニ類に対し、特にダニ類に対して防除活性を有す
る。特に本発明の化合物は、ハスモンヨトウ、コナガ、
チャノコカクモンハマキ、コブノメイガ、ニカメイチュ
ウ等の鱗翅目；トビイロウンカ、セジロウンカ等のウン
カ類、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ等
のヨコバイ類、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等
のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等のコナジラミ
類、チャバネアオカメムシ等のカメムシ類等の半翅目；
キスジノミハムシ、ウリハムシ、アズキゾウムシ等の甲
虫目；イエバエ、アカイエカ等の双翅目；ワモンゴキブ
リ等の直翅目の昆虫の幼虫および成虫、ならびに、ナミ
ハダニ、ミカンハダニ、ミカンサビダニ、チャノホコリ
ダニ等のダニ目の卵、幼虫および成虫等の農園芸作物の
害虫に対して高い防除効果を有しているので、農園芸用
の殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分として有用である。も
っとも、本発明の化合物の防除対象となる、昆虫、ダニ
は上記に例示したものに限定されることはない。
虫、ダニ類に対し、特にダニ類に対して防除活性を有す
る。特に本発明の化合物は、ハスモンヨトウ、コナガ、
チャノコカクモンハマキ、コブノメイガ、ニカメイチュ
ウ等の鱗翅目；トビイロウンカ、セジロウンカ等のウン
カ類、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ等
のヨコバイ類、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等
のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等のコナジラミ
類、チャバネアオカメムシ等のカメムシ類等の半翅目；
キスジノミハムシ、ウリハムシ、アズキゾウムシ等の甲
虫目；イエバエ、アカイエカ等の双翅目；ワモンゴキブ
リ等の直翅目の昆虫の幼虫および成虫、ならびに、ナミ
ハダニ、ミカンハダニ、ミカンサビダニ、チャノホコリ
ダニ等のダニ目の卵、幼虫および成虫等の農園芸作物の
害虫に対して高い防除効果を有しているので、農園芸用
の殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分として有用である。も
っとも、本発明の化合物の防除対象となる、昆虫、ダニ
は上記に例示したものに限定されることはない。
【００２２】一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を農
園芸用の殺虫剤、殺ダニ剤として使用する場合は単独で
用いてもよいが、好ましくは当業界で汎用される農薬補
助剤を用いて製造した組成物の形態で用いられる。農園
芸用殺虫剤、殺ダニ剤の形態は特に限定されないが、例
えば乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、フロアブル剤、細粒
剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とする
ことが好適である。上記の化合物の一種又は二種以上を
有効成分として配合することが出来る。
園芸用の殺虫剤、殺ダニ剤として使用する場合は単独で
用いてもよいが、好ましくは当業界で汎用される農薬補
助剤を用いて製造した組成物の形態で用いられる。農園
芸用殺虫剤、殺ダニ剤の形態は特に限定されないが、例
えば乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、フロアブル剤、細粒
剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とする
ことが好適である。上記の化合物の一種又は二種以上を
有効成分として配合することが出来る。
【００２３】農園芸用の殺虫剤、殺ダニ剤を製造するた
めに用いられる農薬補助剤は、農園芸用の殺虫剤、殺ダ
ニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で、
例えば、担体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分
散剤、崩壊剤等を用いることが出来る。
めに用いられる農薬補助剤は、農園芸用の殺虫剤、殺ダ
ニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で、
例えば、担体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分
散剤、崩壊剤等を用いることが出来る。
【００２４】液体担体としては、水、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリ
コール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド
等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ン、動植物油、脂肪酸等を挙げることが出来る。また、
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロー
ス、デンプン、アラビアゴム等を用いることが出来る。
ン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリ
コール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド
等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ン、動植物油、脂肪酸等を挙げることが出来る。また、
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロー
ス、デンプン、アラビアゴム等を用いることが出来る。
【００２５】乳化剤、分散剤としては通常の界面活性剤
を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることが出来る。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ウラリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることが出来る。
を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることが出来る。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ウラリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることが出来る。
【００２６】本発明の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤におけ
る有効成分の含有量は０．１〜９９．５％の範囲から選
ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決
定すればよいが、例えば、粉剤では約０．５〜２０重量
％程度、好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜
９０重量％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤で
は約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％
の有効成分を含有するように製造することが好適であ
る。
る有効成分の含有量は０．１〜９９．５％の範囲から選
ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決
定すればよいが、例えば、粉剤では約０．５〜２０重量
％程度、好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜
９０重量％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤で
は約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％
の有効成分を含有するように製造することが好適であ
る。
【００２７】例えば、乳剤の場合、有効成分である一般
式（Ｉ）の化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合
して原液の乳剤を製造することが出来、更にこの原液を
使用に際して所定濃度に水で希釈して施用することが出
来る。水和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担
体、及び界面活性剤等を混合して原体を製造し、更にこ
の原体を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用する
ことが出来る。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固
形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒剤
の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体、及び界
面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、その
まま施用することが出来る。もっとも、上記の各製剤形
態の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有
効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択す
ることが出来るものである。
式（Ｉ）の化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合
して原液の乳剤を製造することが出来、更にこの原液を
使用に際して所定濃度に水で希釈して施用することが出
来る。水和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担
体、及び界面活性剤等を混合して原体を製造し、更にこ
の原体を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用する
ことが出来る。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固
形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒剤
の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体、及び界
面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、その
まま施用することが出来る。もっとも、上記の各製剤形
態の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有
効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択す
ることが出来るものである。
【００２８】本発明の農園芸用殺虫・殺ダニ剤には、有
効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌改
良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発明の農
園芸用殺虫剤、及び／又は殺ダニ剤の施用方法は特に限
定されるものではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処
理、種子処理等のいずれの方法でも施用することが出来
る。例えば、茎葉散布の場合、５〜１０００ｐｐｍ、好
ましくは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０ア
ール当り１００〜２００リットル程度の施用量で用いる
ことが出来る。水面施用の場合の施用量は通常、有効成
分が５〜１５％の粒剤では１０アール当り１〜１０ｋｇ
である。土壌処理の場合、５〜１０００ｐｐｍの濃度範
囲の溶液を１ｍ2 当り１〜１０リットル程度の施用量で
用いることが出来る。種子処理の場合、種子重量１ｋｇ
当り１０〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０〜１
００ｍｌ程度施用処理することが出来る。
効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌改
良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発明の農
園芸用殺虫剤、及び／又は殺ダニ剤の施用方法は特に限
定されるものではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処
理、種子処理等のいずれの方法でも施用することが出来
る。例えば、茎葉散布の場合、５〜１０００ｐｐｍ、好
ましくは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０ア
ール当り１００〜２００リットル程度の施用量で用いる
ことが出来る。水面施用の場合の施用量は通常、有効成
分が５〜１５％の粒剤では１０アール当り１〜１０ｋｇ
である。土壌処理の場合、５〜１０００ｐｐｍの濃度範
囲の溶液を１ｍ2 当り１〜１０リットル程度の施用量で
用いることが出来る。種子処理の場合、種子重量１ｋｇ
当り１０〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０〜１
００ｍｌ程度施用処理することが出来る。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例、製剤例、試験例によ
り更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越え
ない限りこれらの例に限定されるものではない。 実施例１ ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−１−メチル−Ｎ−
（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）ピラゾール−５−カルボキサミドの製造 ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボン酸クロリド１．１８ｇを２−アミノ
−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル０．８５ｇおよびトリエチルアミン０．６１ｇの酢酸
エチル１０ｍｌの溶液中に５〜１０℃で滴下した。滴下
後室温で２時間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。有
機相を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して、表−１記載の
化合物（Ｎｏ．９）０．５９ｇを得た。物性値は次の通
りであった。 ｍｐ １２８〜１２９℃ 1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：１．４２（９Ｈ，
ｓ），４．１９（３Ｈ，ｓ）
り更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越え
ない限りこれらの例に限定されるものではない。 実施例１ ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−１−メチル−Ｎ−
（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）ピラゾール−５−カルボキサミドの製造 ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボン酸クロリド１．１８ｇを２−アミノ
−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル０．８５ｇおよびトリエチルアミン０．６１ｇの酢酸
エチル１０ｍｌの溶液中に５〜１０℃で滴下した。滴下
後室温で２時間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。有
機相を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して、表−１記載の
化合物（Ｎｏ．９）０．５９ｇを得た。物性値は次の通
りであった。 ｍｐ １２８〜１２９℃ 1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：１．４２（９Ｈ，
ｓ），４．１９（３Ｈ，ｓ）
【００３０】実施例２ ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−１−メチル−Ｎ−
（５−ノナフルオロブチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）ピラゾール−５−カルボキサミドの製造 ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボン酸クロリド１．１８ｇ、２−アミノ
−５−ノナフルオロブチル−１，３，４−チアジアゾー
ル１．６０ｇと炭酸カリウム０．８３ｇをトルエン１０
ｍｌ中で１時間加熱還流した。室温に冷却後、氷水中に
加え塩酸酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機相
を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、表−１記載の化合
物（Ｎｏ．２７）２．０１ｇを得た。物性値は次の通り
であった。 ｍｐ ６０〜６１℃ 1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：１．４２（９Ｈ，
ｓ），４．１９（３Ｈ，ｓ）
（５−ノナフルオロブチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）ピラゾール−５−カルボキサミドの製造 ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボン酸クロリド１．１８ｇ、２−アミノ
−５−ノナフルオロブチル−１，３，４−チアジアゾー
ル１．６０ｇと炭酸カリウム０．８３ｇをトルエン１０
ｍｌ中で１時間加熱還流した。室温に冷却後、氷水中に
加え塩酸酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機相
を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、表−１記載の化合
物（Ｎｏ．２７）２．０１ｇを得た。物性値は次の通り
であった。 ｍｐ ６０〜６１℃ 1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：１．４２（９Ｈ，
ｓ），４．１９（３Ｈ，ｓ）
【００３１】実施例３ 実施例１または実施例２の方法に準じて表−１記載の化
合物を得た。
合物を得た。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】製剤例１：水和剤 本発明の化合物２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。
【００３７】製剤例２：粉剤 本発明の化合物２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。
【００３８】製剤例３：乳剤 本発明の化合物２０重量部をキシレン３５重量部及びジ
メチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶解
し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性
剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会
社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％
の乳剤を得た。
メチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶解
し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性
剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会
社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％
の乳剤を得た。
【００３９】製剤例４：フロアブル剤 本発明の化合物３０重量部とソルポール９０４７Ｋ ５
重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコー
ル８重量部及び水４４重量部をダイノミル（シンマルエ
ンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー状
混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶液
１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２０重
量％のフロアブル剤を得た。
重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコー
ル８重量部及び水４４重量部をダイノミル（シンマルエ
ンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー状
混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶液
１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２０重
量％のフロアブル剤を得た。
【００４０】試験例１：コナガの幼虫に対する殺虫効果 製剤例３の処方に従って製造した本発明殺虫剤の水希釈
液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分間浸漬し
た。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７ｃｍ）に
いれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５頭放虫した
（１濃度、２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、放虫
４日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２
頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を表−２に示す
（以下の表中、化合物番号は表−１に対応している）。
液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分間浸漬し
た。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７ｃｍ）に
いれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５頭放虫した
（１濃度、２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、放虫
４日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２
頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を表−２に示す
（以下の表中、化合物番号は表−１に対応している）。
【００４１】
【表５】
【００４２】試験例２：ナミハダニの幼虫に対する殺ダ
ニ効果 水を入れた試験管（容量：５０ｍｌ）に、初生葉１枚を
残したいんげん苗の茎部を挿し、ナミハダニの雌成虫を
１葉当り１５頭接種した。接種１日後にハダニの寄生し
た葉を製剤例３の処方に従って製造した本発明殺ダニ剤
の水希釈液に浸漬処理（約５秒間）した（１濃度、２反
復）。２５℃の恒温室内に保持し、処理後５日目にいん
げん葉上のハダニ雌成虫数を調査し、その結果に基づき
殺成虫率（％）を求めた。結果を表−３に示した（表中
の化合物番号は表−１に対応している）。
ニ効果 水を入れた試験管（容量：５０ｍｌ）に、初生葉１枚を
残したいんげん苗の茎部を挿し、ナミハダニの雌成虫を
１葉当り１５頭接種した。接種１日後にハダニの寄生し
た葉を製剤例３の処方に従って製造した本発明殺ダニ剤
の水希釈液に浸漬処理（約５秒間）した（１濃度、２反
復）。２５℃の恒温室内に保持し、処理後５日目にいん
げん葉上のハダニ雌成虫数を調査し、その結果に基づき
殺成虫率（％）を求めた。結果を表−３に示した（表中
の化合物番号は表−１に対応している）。
【００４３】試験例３：ナミハダニの卵に対する殺ダニ
効果 インゲンのリーフディスク上（直径３ｃｍ）に５頭のナ
ミハダニ雌成虫を放虫した。放虫後２０時間リーフディ
スクに産卵させ、その後、雌成虫を除去した。製剤例１
の処方に従って製剤した本発明の殺ダニ剤を水で所定濃
度に希釈した液３．５ｍｌを、上記のディスク上に回転
式散布塔（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、
２反復）。処理８日後に未孵化卵数と孵化幼虫数を調査
し殺卵率（％）を求めた。結果を表−３に示した。
効果 インゲンのリーフディスク上（直径３ｃｍ）に５頭のナ
ミハダニ雌成虫を放虫した。放虫後２０時間リーフディ
スクに産卵させ、その後、雌成虫を除去した。製剤例１
の処方に従って製剤した本発明の殺ダニ剤を水で所定濃
度に希釈した液３．５ｍｌを、上記のディスク上に回転
式散布塔（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、
２反復）。処理８日後に未孵化卵数と孵化幼虫数を調査
し殺卵率（％）を求めた。結果を表−３に示した。
【００４４】
【表６】
【００４５】
【発明の効果】本発明の新規なＮ−チアジアゾリルピラ
ゾールカルボキサミド誘導体は、有害な昆虫、ダニ類に
対し優れた防除効力を有する。
ゾールカルボキサミド誘導体は、有害な昆虫、ダニ類に
対し優れた防除効力を有する。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Ｒ
2 はＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のハロアルキ
ル基、またはＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基を示す。Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を
示すか、Ｒ2 と結合して 【化２】 を示す。Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子また
はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。ＹはＣ1 〜Ｃ6 のハ
ロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 の
アルコキシ基、またはＣ1 〜Ｃ4 のハロアルキルチオ基
を示す。〕で表されるＮ−チアジアゾリルピラゾールカ
ルボキサミド誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基であるこ
とを特徴とする請求項１に記載のＮ−チアジアゾリルピ
ラゾールカルボキサミド誘導体。 - 【請求項３】 Ｘがハロゲン原子であることを特徴とす
る請求項１または２に記載のＮ−チアジアゾリルピラゾ
ールカルボキサミド誘導体。 - 【請求項４】 Ｒ2 がＣ3 〜Ｃ6 のアルキル基であるこ
とを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載のＮ−
チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体。 - 【請求項５】 ＹがＣ1 〜Ｃ4 のパーフルオロアルキル
基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれかに
記載のＮ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘
導体。 - 【請求項６】 請求項１乃至５のいずれかに記載のＮ−
チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体を有効
成分とする農薬。 - 【請求項７】 殺虫剤又は殺ダニ剤であることを特徴と
する請求項６に記載の農薬。 - 【請求項８】 殺ダニ剤であることを特徴とする請求項
７に記載の農薬。
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|---|---|---|---|
| JP11339753A JP2000226389A (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-30 | Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-338826 | 1998-11-30 | ||
| JP33882698 | 1998-11-30 | ||
| JP11339753A JP2000226389A (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-30 | Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=26576232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11339753A Pending JP2000226389A (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-30 | Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000226389A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001040223A3 (en) * | 1999-12-02 | 2001-12-20 | Novartis Ag | Aminoheterocyclylamides as pesticides and antiparasitic agents |
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-
1999
- 1999-11-30 JP JP11339753A patent/JP2000226389A/ja active Pending
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