JPH04334374A

JPH04334374A - Ｎ−（２−チアゾリル）尿素誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤

Info

Publication number: JPH04334374A
Application number: JP10120191A
Authority: JP
Inventors: Koichi Ebihara; 耕一海老原; Michihiko Nakaya; 中屋　道彦
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1991-05-07
Filing date: 1991-05-07
Publication date: 1992-11-20

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般式（Ｉ）（化９）

【０００２】

【化９】（式中、Ｒ１　は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
２　は水素原子または、ハロゲンで置換されていてもよ
いメチル基を示し、Ｘは単結合または酸素原子、硫黄原
子を示す。）で表されるＮ−（２−チアゾリル）尿素誘
導体、それらの製造方法およびそれらをを有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤に関する。本発明化
合物は各種産業分野において有用であり、特に殺虫剤と
して農業分野において有用である。

【０００３】

【従来技術】従来、尿素誘導体が殺虫性、除草性など多
くの生理活性を有することはよく知られている。殺虫性
化合物としては、例えば、式（ＩＶ）（化１０）

【００
０４】

【化１０】で表わされるＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ’−（４−クロロフェニル）ウレア（一般名：ジフル
ベンズロン：ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ　）が殺虫剤
として実用に供されている。これらの殺虫、殺ダニ剤は
鱗翅目害虫に卓効を示すものの、最近一部地域でこれら
の剤に対して抵抗性を持った鱗翅目害虫の出現が問題と
なっている。また、農業分野でよく利用されているリン
剤、カーバメート剤などに対する抵抗性もよく知られて
いる。これらの殺虫、殺ダニ剤に対して、またリン剤、
カーバメート剤に対して抵抗性を有する鱗翅目害虫に卓
越した殺虫活性を有する新規薬剤の開発が要望されてい
る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の問題点を解決した、新しい構造、抵抗性鱗翅目害虫
に対して殺虫活性を示す優れた殺虫性化合物、殺虫、殺
ダニ剤およびその簡易な製造法を提供することを課題と
する。

【０００６】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決すべく尿素誘導体について鋭意検討した
結果、（ｐ−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（２
−チアゾリル）尿素誘導体が、公知のリン剤、カーバメ
ート剤、尿素類縁の昆虫成長調節剤では十分な殺虫活性
を示さない鱗翅目害虫に対しても殺虫活性を有すること
を見いだし本発明を完成させた。

【０００７】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）（化１１
）

【０００８】

【化１１】（式中、Ｒ１　は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
２　は水素原子または、ハロゲンで置換されていてもよ
いメチル基を示し、Ｘは単結合または酸素原子、硫黄原
子を示す。）で表されるれるＮ−（２−チアゾリル）尿
素誘導体、式（ＩＩ）（化１２）

【０００９】

【化１２】で表わされる化合物を、一般式（ＩＩＩ）（化１３）

【
００１０】

【化１３】（式中、Ｒ２　、Ｘは前記の意味を示す。）で表わされ
る化合物と反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で
表わされるＮ−（２−チアゾリル）尿素誘導体の製造法
、さらにそれらをメチル化することによる一般式（Ｉ）
で表わされるＮ−（２−チアゾリル）尿素誘導体の製造
法、および一般式（Ｉ）で表わされるＮ−（２−チアゾ
リル）尿素誘導体を有効成分量として含有することを特
徴とする殺虫剤である。

【００１１】一般式（Ｉ）で表わされるＮ−（２−チア
ゾリル）尿素誘導体は文献未記載であり、新規化合物で
ある。

【００１２】次に一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
の代表例を第１表（表１）に示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。

【００１３】

【表１】　　一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は次の方法
（化１４）により製造することが出来る。

【００１４】

【化１４】（式中、Ｒ２　は前記の意味を示す。）すなわち、式（
ＩＩ）で表わされるＮ−（ｐ−トリフルオロメチルベン
ジル）−２−アミノチアゾールと一般式（ＩＩＩ）で表
わされるフェニルイソシアネート誘導体とを溶媒不存在
下または存在下、好ましくは溶媒存在下に反応させて得
ることが出来る。適当な溶媒としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチルエーテル、ベンゼン、トルエン
、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３―ジメチル―２―イ
ミダゾリジノンおよび反応に影響しないその他の溶媒を
使用することが出来る。　　反応は、加熱又は非加熱下
に行われる。加熱により反応を行う場合には、反応温度
は出発物質に応じて広範囲に変化させることが出来るが
、一般的には０〜２５０　℃、好ましくは２０〜１００
　℃、反応時間は、０．１〜３０時間、好ましくは０．
５〜１２時間である。

【００１５】さらにメチル化する場合には、塩基の存在
下、メチル化剤と反応させて得ることが出来る。適当な
塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ト
リエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウン
デセン、水素化ナトリウム等が挙げられる。適当なメチ
ル化剤としてはジメチル硫酸、ヨウ化メチル等が挙げら
れる。反応温度および反応時間は出発物質に応じて広範
囲に変化させることができるが、一般的には反応温度は
−１０〜２００　℃、好ましくは０〜１００　℃、反応
時間は０．１　〜３０時間、好ましくは０．５　〜２４
時間である。

【００１６】本発明に係わる反応を行うに当たって、式
（ＩＩ）で表わされるＮ−（ｐ−トリフルオロメチルベ
ンジル）−２−アミノチアゾールと一般式（ＩＩＩ）で
表わされるフェニルイソシアネート類は等モルまたはど
ちらか一方をやや過剰に用いても良い。メチル化する場
合にはメチル化剤を等モルあるいは過剰に用いても良い
。

【００１７】また前記反応式において一般式（ＩＩＩ）
で表わされる出発化合物であるフェニルイソシアネート
類は市販されているものもあるが公知の方法（Ｊ．Ａｍ
．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，　７２，１８８８（１９５０）
　）に従って合成することが出来る。また式（ＩＩ）で表わされるＮ−（ｐ−トリフルオロメ
チルベンジル）−２−アミノチアゾールは公知の方法（
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，　７５，３２１２（１
９５３）　）に従って合成することが出来る。

【００１８】一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は
農業、林業、園芸等の分野において遭遇する多種の有害
な節足動物類から植物を保護するために供することがで
きる。

【００１９】例えば、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ
、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ
、チャミドリヒメヨコバイ、キジラミ類、オンシツコナ
ジラミ、ミカントゲコナジラミ、モモアカアブラムシ、
ワタアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブ
ラムシ、グンバイムシ類、ホソヘリカメムシ、ホソハリ
カメムシ、クモヘリカメムシ、シラホシカメムシ、ミナ
ミアオカメムシ、ヤノネカイガラムシ、サンホーゼカイ
ガラムシ、クワシロカイガラムシ等の半翅目（Ｈｅｍｉ
ｐｔｅｒａ）　害虫、ニカメイガ、コブノメイガ、アワ
ノメイガ、イネツトムシ、フタオビコヤガ、キンモンホ
ソガ、タマナギンウワバ、タマナヤガ、カブラヤガ、リ
ンゴコカクモンハマキ、モモシンクイガ、ミカンハモグ
リガ、ナシチビガ、コスカシバ、マイマイガ、アメリカ
シロヒトリ、コナガ、アワヨトウ、ヨトウガ、ハスモン
ヨトウ、モンシロチョウ等の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔ
ｅｒａ）　害虫、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、マメ
コガネ、コアオハナムグリ、イネミズゾウムシ、イネゾ
ウムシ、カンシャクシコメツキ等の鞘翅目（Ｌｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒａ　）害虫、キリウジガガンボ、ダイズサヤ
タマバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、イネミギワバ
エ、ネギハモグリバエ、ナスハモグリバエ、タマネギバ
エ、タネバエ等の双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）害虫、チ
ャノキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、ネギ
アザミウマ等のスリップス類、ナミハダニ、カンザワハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、
オウトウハダニ、チャノホコリハダニ等のダニ類に有効
である。

【００２０】また上記分野に限らず、人間や家畜に対し
て伝染病媒介、吸血、刺咬、皮膚炎の発生等の害をなす
各種の害虫類、例えば、アカイエカ、チカイエカ、コガ
タアカイエカ、ヒトスジシマカ、イエバエ、センチニク
バエ、オオクロバエ、クロキンバエ、キイロショウジョ
ウバエ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、トビイロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、イエダニ、
コロモジラミ、アタマジラミ、トコジラミ、ヒトノミ、
イヌノミ、ネコノミ、ドクガ、チャドクガ、アオズムカ
デ、アオバアリガタハネカクシ、アオカミキリモドキ等
、また食品や貯穀に被害を与える害虫類、例えばケナガ
コナダニ、コクヌスト、ヒラタコクヌストモドキ、コク
ゾウ、アズキゾウムシ、ハラジロカツオブシムシ、シノ
シメマダラメイガ等、また家具、建材、書籍、衣類等に
被害を与える害虫類、例えば、ヤマトシロアリ、イエシ
ロアリ、ヒラタキクイムシ、フルホンシバンムシ、イガ
、ヒメカツオブシムシ等、またいわゆる不快害虫類、例
えばオウチョウバエ、オオユスリカ、カマドウマ、クサ
ギカメムシ、ゲジ、ヤケヤスデ、オカダンゴムシ、ワラ
ジムシ等、多種の有害な節足動物からの被害防止にも有
用である。とりわけ本発明化合物は鱗翅目害虫に対し公
知化合物と比較して顕著な殺虫活性を示した。

【００２１】本発明化合物を実際に施用する場合には、
他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除薬
剤として使いやすくするため担体を配合して適用するの
が一般的である。本発明化合物の製剤化に当たっては、
何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業
技術の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤
、微粒剤、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等の任意の
剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種
用途に供しうる。

【００２２】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。

【００２３】適当な固体担体としてはモンモリロナイト
、カオリナイトなどの粘土類；ケイソウ土、白土、タル
ク、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカ
ゲル、硫安などの無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉など
の植物性有機物質および尿素などがあげられる。

【００２４】適当な液体担体としてはトルエン、キシレ
ン、クメンなどの芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素類；四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどの
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド；水などが挙げられる。

【００２５】さらに本発明化合物の効力を増強するため
に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそ
れぞれ単独に、または組合わせて以下のような補助剤を
使用することもできる。

【００２６】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等のアニオン界面活
性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオ
キシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアル
キルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテ
ル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシプ
ロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イ
オン性界面活性剤；ステアリン酸カルシウム、ワックス
等の滑剤；イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の
安定剤；その他メチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げらる。しか
し、これらの成分は以上のものに限定されるものではな
い。

【００２７】さらにこれら本発明化合物は２種以上の配
合使用によって、より優れた殺虫力を発現させることも
可能である。また例えばフェンチオン、フェニトロチオ
ン、ダイアジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメ
チル、メチダチオン、ジクロルボス、チオメトン、アセ
フェート、トリクロルホン、イソキサチオン、ピリダフ
ェンチオン、サリチオン、プロチオホス、プロパホス、
ＥＰＮ、スルプロホス、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、
ＢＰＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、ＸＭＣ、ピリミカーブ、
カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサ
ミル、ピレトリン、テトラメスリン、フタルスリン、ベ
ーパースリン、アレスリン、レスメトリン、フェンバレ
レート、エスフェンバレレート、パーメスリン、サイパ
ーメスリン、フルバリネート、エトフェンプロックス、
フルシスリネート、シハロスリン、ビフェンスリン、ジ
フルベンズロン、クロロフルアズロン、テフルベンズロ
ン、フルフェノクスロン、シプロマジン、ブプロフェジ
ン、フェノキシカルブ、ベンゾエピン、ネライストキシ
ン、ベンスルタップ、チオシクラム、アベルメクチン、
ディコホル、アミトラズ、ポリナクチン複合体、酸化フ
ェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、ヘキシ
チアゾクス、フルベンザミン、トリアラセン、クロフェ
ンテジン、ミルベマイシンなどの殺虫剤、殺ダニ剤その
他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調整剤、肥料、機械油、その他の農薬等と
混合することによりさらに効力の優れた多目的組成物を
つくることも出来、また相乗効果も期待できる。なお、
本発明化合物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に
応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（
２，６―ジ―ｔ−ブチル―４―メチルフェノール）、Ｂ
ＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノー
ル誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル―α―
ナフチルアミン、フェニル―β―ナフチルアミン、フェ
ネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類ある
いはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加え
ることによって、より効果の安定した組成物を得ること
が出来る。本発明に係わる殺虫、殺ダニ剤は有効成分と
して該化合物を０．１　〜９５重量％、好ましくは０．
３　〜５０重量％含有させる。本発明殺虫、殺ダニ剤を
施用するには、一般に有効成分０．０１〜５０００ｐｐ
ｍ　、好ましくは　０．１〜１０００ｐｐｍ　の濃度で
使用するのが望ましい。また１０ａあたりの施用量は、
一般に有効成分で１ｇ〜３００ｇである。

【００２８】

【実施例】次に、一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合
物の実施例をあげて本発明化合物の合成方法を説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２９】実施例１．　　１−（２−チアゾリル）−
３−［（４−トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−
［（４−トリフルオロメチル）ベンジル］ウレアの合成
。（化合物Ｎｏ．９）Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−２−アミノ
チアゾール１．００ｇをベンゼン５ｍｌ　に溶かし、加
熱還流下で４−トリフルオロメトキシフェニルイソシア
ネート０．７９ｇ　のベンゼン５ｍｌ溶液を加え、さら
に３０分加熱還流させた。反応終了後、酢酸エチルと水
を加えて分液し、有機層を１規定の塩酸で洗浄した。そ
ののち、常法に従い処理して得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキサン−
酢酸エチル（９：１）　）で精製し、目的の１−（２−
チアゾリル）−３−［（４−トリフルオロメトキシ）フ
ェニル］−１−［（４−トリフルオロメチル）ベンジル
］ウレア１．４１ｇ　を得た。融点；１２１．２　〜１２１．７　℃ ＩＲν（ｍａｘ）　ＫＢｒ　（ｃｍ　−１）：３４００
，１６８０，１６２０，１５７０，１５００，１４７０
，１３５０，１３２０，１２７０，１２４５，１２１０
，１１９０，１１６５，１１２０，１０６０，１０１０
，９２５，８４０，８２０．１ＨＮＭＲ　δＴＭＳ　ＣＤＣｌ３　（ｐｐｍ）：５．
２８（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈ
ｚ），７．１６〜７．６８（９Ｈ，ｍ），１２．３５（
１Ｈ，ｂｒ）．　　　　　　　　　　（２７０ＭＨｚ）

【００３０】実施例２．　　３−メチル−１−（２−チ
アゾリル）−３−［（４−トリフルオロメトキシ）フェ
ニル］−１−［（４−トリフルオロメチル）ベンジル］
ウレアの合成（化合物Ｎｏ．４）。

【００３１】１−（２−チアゾリル）−３−［（４−ト
リフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（４−トリフ
ルオロメチル）ベンジル］ウレア０．９６ｇ　の１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）４ｍｌ　
溶液を室温、窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（６０％
　ｉｎ　ｏｉｌ）０．１０ｇ　のＤＭＩ１ｍｌ　懸濁液
に滴下したのち、５０℃で１０分撹拌した。

【００３２】室温まで冷却し、ヨウ化メチル０．３３ｇ
　を加えて、さらに３時間撹拌した。反応液を水にあけ
、酢酸エチルで抽出したのち、常法に従って処理した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲ
ル、展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル（９：１）　）で
精製し目的の３−メチル−１−（２−チアゾリル）−３
−［（４−トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［
（４−トリフルオロメチル）ベンジル］ウレア０．７３
ｇ　を得た。屈折率ｎＤ　２０＝１．５３０１ＩＲν（ｍａｘ）　ｎｅａｔ　（ｃｍ−１）：１６６０
，１６１５，１５１０，１４６０，１４３０，１３８５
，１３２５，１２１５，１１１０，１０６０，１０１５
，９９０，９１５，８５０，８２０．１ＨＮＭＲ　δＴ
ＭＳ　ＣＤＣｌ３　（ｐｐｍ）：３．２６（３Ｈ，ｓ）
，４．９６（２Ｈ，ｓ），６．９０〜７．５２（１０Ｈ
，ｍ）．（２７０ＭＨｚ）

【００３３】実施例１および
２に準じて本発明の化合物を合成した。その物性をまと
めて第２表（表２〜４）に示す。

【００３４】

【表２】

【００３５】

【表３】

【００３６】

【表４】

【００３７】次に、一般式（Ｉ）で表わされる本発明化
合物を有効成分とする製剤および本発明に係わる殺虫剤
の製剤方法を製剤例を挙げて具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００３８】製剤例１．　　乳剤本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・１０部ソルポール　３５５Ｓ　・・・・・・・・・・
・・・・・・１０部（東邦化学登録商品名）キシレン　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・８０部以上を溶解混合して乳剤を得る。

【００３９】製剤例２．　　水和剤本発明化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・２０部リグニンスルホン酸ナトリウム　　・・１０部
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・５部ホワイトカーボン　・・・・・・・・・・・・・
・・・５部ケイソウ土　・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・６０部以上を均一に混合粉砕して水和剤
を得る。

【００４０】製剤例３．　　粉剤本発明化合物３部をアセトン１０部に溶解し、粉剤用ク
レー８７部を加えた後アセトンを蒸発させて粉剤を得る
。

【００４１】製剤例４．　　粒剤本発明化合物３部、リグニンスルホン酸ナトリウム　１
部、タルク２０部、ベントナイト７６部を混合し、適量
の水を加えて混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得る。

【００４２】製剤例５．　　毒餌剤本発明化合物１部、砂糖５部、フスマ５０部、米ヌカ２
０部、小麦粉２４部を混合し、適量の水を加えて混練し
た後、造粒、乾燥して毒餌剤を得る。

【００４３】次に、本発明化合物がすぐれた殺虫活性を
有することを明確にするため以下の試験例において具体
的に説明する。また、試験はすべて３連制で実施し、結
果はその平均値で示した。

【００４４】試験例１．　　コナガに対する効果製剤例
１によって調製した乳剤に展着剤（新グラミン水（三共
（株）商品名））を２ｍｌ／１０ｌ　の割合で添加し、
水で１０００ｐｐｍ　の濃度になるように希釈した。ポ
ット植のカンラン苗（５〜６葉期）に、上記薬液を浸漬
処理し、風乾後葉を切り取ってプラスチック・カップに
入れ、コナガ２令幼虫１０頭に摂食させて６日後に死虫
率を調査した。結果を第３表（表５）に示す。

【００４５】試験例２．　　ヒメトビウンカに対する効
果製剤例１に従って調整した乳剤と展着剤を試験例１に
従って、水で１０００ｐｐｍ　の濃度になるように希釈
し、この薬液をイネ稚苗に浸漬処理する。風乾後、処理
苗を金網円筒中へ移し、ヒメトビウンカ４令幼虫１０頭
を放飼した。明１６時間、暗８時間のサイクルで２５℃に保ち、６日
後に死虫率を調査した。結果を第４表（表６）に示す。

【００４６】

【表５】　　比較化合物（ａ）　　　一般名ジクロルボス（ＤＤ
ＶＰ）比較化合物（ｂ）　　　一般名メソミル比較化合
物（ｃ）　　　一般名　　ディミリン（日本国公告特許
公報　昭５２−１８２５５号に記載の化合物。

【００４７】

【表６】比較化合物（ａ）　　　　一般名ジクロルボス（ＤＤＶ
Ｐ）比較化合物（ｂ）　　　　　　一般名メソミル

【０
０４８】第３表から、本発明化合物は、公知の比較化合
物に比べて強い殺虫活性を有することが判る。

【００４９】第４表から、本発明化合物は、公知の比較
化合物に比べて強い殺虫活性を有することが判る。従っ
て、以上の試験例により本発明化合物は、抵抗性鱗翅目
害虫に対して公知の比較化合物に比べてそれ以上の強い
殺虫活性を有することが判る。

【００５０】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
るＮ−（２−チアゾリル）尿素誘導体は非常に優れた有
害生物防除効果を示す化合物である。また、本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされるＮ−（２−チアゾリル）
尿素誘導体を含有する農薬は殺虫剤として優れた特性を
具備し有用である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　一般式（Ｉ）（化１）【化１】（式中、Ｒ１　は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
２　は、水素原子または、ハロゲンで置換されていても
よいメチル基を示し、Ｘは単結合または酸素原子、硫黄
原子を示す。）で表されるＮ−（２−チアゾリル）尿素
誘導体。
【請求項２】　　式（ＩＩ）（化２）【化２】で表わされるＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）
−２−アミノチアゾールを、一般式（ＩＩＩ）（化３）
【化３】（式中、Ｒ２　は、水素原子または、ハロゲンで置換さ
れていてもよいメチル基を示し、Ｘは単結合または酸素
原子、硫黄原子を示す。）で表わされるフェニルイソシ
アネート類と反応させることを特徴とする一般式（Ｉａ
）（化４）【化４】（式中、Ｒ２　、Ｘはそれぞれ前記の意味を示す。）で
表わされるＮ−（２−チアゾリル）尿素誘導体の製造法
。
【請求項３】　　式（ＩＩ）（化５）【化５】で表わされるＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）
−２−アミノチアゾールを、一般式（ＩＩＩ）（化６）
【化６】（式中、Ｒ２　は、水素原子または、ハロゲンで置換さ
れていてもよいメチル基を示し、Ｘは単結合または酸素
原子、硫黄原子を示す。）で表わされるフェニルイソシ
アネート類と反応させて得られる化合物を、メチル化剤
と反応させることを特徴とする一般式（Ｉｂ）（化７）
【化７】（式中、Ｒ２　、Ｘはそれぞれ前記の意味を示す。）で
表わされるＮ−（２−チアゾリル）尿素誘導体の製造法
。
【請求項４】　　一般式（Ｉ）（化８）【化８】（式中、Ｒ１　は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
２　は水素原子または、ハロゲンで置換されていてもよ
いメチル基を示し、Ｘは単結合または酸素原子、硫黄原
子を示す。）で表されるＮ−（２−チアゾリル）尿素誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤
。