JPH0372472A - 新規チアジアジン系化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（１） す、特に殺虫、殺ダニ剤として農業分野において有用で
ある。 〔従来の技術〕 従来、テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−
オン類が、殺虫、殺ダニ作用をもつことは、日本国公開
特許公報間５４−３０８３号、開開５４−１２３９０号
、開開５４−１５４７８０号に記載されている。 この中で、式（ｍＶ） （式中、Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ８は炭素数１〜４のハロア
ルキルオキシ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、
炭素数１〜４のハロアルキル基を示す、）で表されるテ
トラヒドロ−１，３゜５−チアジアジン−４−オン類ま
たはその塩類、それらの製造方法およびそれらの１種ま
たは２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫、殺ダニ剤に関する。 本発明化合物は各種産業分野において有用であで表わさ
れる２−ターシャリ−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−７エニルーテトラヒドロー１．３．５−チアジア
ジン−４−オン（−船名：ブプロフェジン：　Ｒｕｐｒ
ｏｆｅｚｉｎ）が殺虫剤として実用に供されている。さ
らに日本国公開特許公報間６１−１４０５７７号におい
ては、２−イミノ基または３−位又は５−位のうち少な
くとも１つ以上がある種の置換フェニルアルキル基で置
換されたテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４
−オン類は殺虫、殺ダニ作用をもつ新規化合物であり、
特に２−イミノ基または３−位のうち少なくとも１つ以
上がある種の置換フェニルアルキル基で置換されたテト
ラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン類は公
知化合物であるブプロフェジンに比べて顕著な殺虫、殺
ダニ作用を示したとの記述がある。しかしながらこれら
の殺虫、殺ダニ剤は半翅目害虫、鞘翅目害虫には殺虫活
性を有するが、鱗翅目害虫には十分な殺虫活性を有して
いない、これらの殺虫、殺ダニ剤と同様な作用性を持ち
鱗翅目害虫にも卓越した殺虫活性を有する新規薬剤の開
発が要望されている。 〔本発明が解決しようとする課題〕 本発明は、前記従来技術の問題点を解決した、新しい構
造、広い殺虫スペクトラムおよび高い殺虫活性を示す優
れた殺虫性化合物、殺虫、殺ダニ剤およびその簡易な製
造法を提供することを！１題とする。 〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
前記ｉ１題を解決すべくテトラヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン類について鋭意検討した結果、２
−（１−メチル−２゜２．２−）リフルオロエチルイミ
ノ）−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−
オン類またはその塩類が広い殺虫スペクトラムを持ちし
かも公知の類縁化合物では十分な殺虫活性を示さない鱗
翅目害虫に対しても高い殺虫活性を有することを見いだ
し本発明を完成させた。 すなわち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒ’は水素原子、ハロゲン原子または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ１は、炭素数１〜４のハロ
アルキルオキシ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基
、炭素数１〜４のハロアルキル基を示す、）で表される
れるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン類またはその塩類、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ１は前記の意味を示す、）で表わされる化合
物を、一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒｚは前記の意味を示す、）で表わされる化合
物と反応させることを特徴とする一般式（■）で表わさ
れるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン類またはその塩類の製造法、および一般式（１）で表
わされるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４
−オン類およびそれらの塩類の１種または２種以上を有
効成分量として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤である。 一般式（１）で表わされるテトラヒドロ−１゜３．５−
チアジアジン−４−オン類およびそれらの塩類は文献未
記載であり、新規化合物である。 −Ｓ式（１）で表わされる本発明化合物のうちチアジア
ジン環の置換基である３−位ベンジル基の４−位置換基
がハロアルキルオキシ基である場合は、ハロゲン原子と
しては、臭素原子、塩素原子またはフッ素原子が好まし
く、特にフッ素原子が好ましい、ハロアルキルオキシ基
としては、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロ
メトキシＬ　２，２．２−トリフルオロエトキシ基、Ｉ
、ｌ、２．２−テトラフルオロエトキシ基、２．２，３
．３−テトラフルオロプロピルオキシ基または２，２，
３，３，４．４．４−へキサフルオロブトキシ基が好ま
しく、特にトリフルオロメトキシ基が好ましい、４−位
置換基がハロアルキルチオ基である場合は、ハロゲン原
子としては、臭素原子、塩素原子またはフッ素原子が好
ましく、特にフッ素原子が好ましい、ハロアルキルチオ
基としては、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメ
チルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジ
フルオロメチルチオ基、２，２．２−トリフルオロエチ
ルチオ基、１，１，２．２−テトラフルオロエチルチオ
基、２，２，３．３−テトラフルオロプロピルチオ基ま
たは２，２，３，３．４．４．４−へキサフルオロブチ
ルチオ基が好ましく、特にトリフルオロメチルチオ基が
好ましい、４−位置換基がハロアルキル基である場合は
、ハロゲン原子としては、臭素原子、塩素原子または、
フッ素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい、ハ
ロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタ
フルオロエチル基、ノルマル−ヘプタフルオロプロピル
基または２，２．２−トリフルオロエチル基が好ましく
、特にトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチ
ル基が好ましい。 またチアジアジン環の置換基である５−位フェニル基の
置換基としては、ハロゲン原子ではフッ素原子が好まし
く、特に２−位フッ素原子置換が好ましい、また、アル
キル基ではメチル基が好ましく、特に４−位メチル基置
換が好ましい。 一般式（１）で表わされる本発明化合物の塩類の例とし
ては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨー化水素酸塩、フン化
水素酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、塩素酸塩、過
塩素酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、
チオシアン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩などの無機酸
塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリクロル酢酸塩、トリフルオロ
酢酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、グリコール
酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、ドデシル
ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、ニ
コチン酸塩などの有機酸塩が挙げられる。 次に一般式（りで表わされる本発明化合物の代表例を第
１表に示すが゛、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 第１表 一般式（１）で表わされる本発明化合物は次の方法によ
り製造することが出来る。 （式中、Ｒ１、Ｒ１は前記の意味を示す、）すなわち、
一般弐〇〇で表わされるカルバモイルクロリド誘導体と
式（ＩＩＩ）で表わされるチオ尿素誘導体とを溶媒不存
在下または存在下、好ましくは溶媒存在下に反応させて
得ることが出来る。 適当な溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチルエーテル、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル
、エタノール、プロパノール、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ｌ、３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、水および反応に影響しない
その他の溶媒を使用することが出来る。 反応は、加熱又は塩基の存在下に行われる。加熱により
反応を行う場合には、反応温度は出発物質に応じて広範
囲に変化させることが出来るが、−船釣には３０〜２５
０’Ｃ，好ましくは４０〜１５０°Ｃ１反応時間は、０
８１〜３０時間、好ましくは０．５〜２４時間である。 塩基を用いて反応を行う場合には、適当な塩基としては
、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアく
ン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、１．８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０１−７−ウンデセン等が挙
げられる０反応温度および反応時間は出発物質に応じて
広範囲に変化させることができるが、−ａ的には反応温
度は−ｌＯ〜２００“Ｃ１好ましくは室温ないし１５０
”Ｃ，反応時間は０．１〜３０時間、好ましくは０．５
〜２４時間である。 本発明に係わる反応を行うに当たって、一般式（Ｉ［）
で表わされるカルバモイルクロリド誘導体と式（［１）
で表わされるチオ尿素誘導体は等モルまたはどちらか一
方をやや過剰に用いても良い。 塩基を用いて一般式（１）で表わされる化合物を遊離の
形で得る反応の際には、塩基を、一般式（■）で表わさ
れるカルバモイルクロリド誘導体の２倍モルないしやや
過剰に用いると良い。 また前記反応式において一般式（ｆｆ）で表わされる出
発化合物であるカルバモイルクロリド誘導体は公知の方
法（ジャーナル　オプ　オーガニツタ　ケ旦ストリー：
　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅ＋５ｉ
ｓｔｒｙ　　：第３９巻、２８９７頁　（１９７４）　
）に従って台底することが出来る。また式（）で表わさ
れるチオ尿素は公知の方法に従って台底することができ
る。 一般式（１）で表わされる本発明化合物の塩類は公知の
方法に従って製造することが出来る。すなわち、一般式
（１）で表わされる本発明化合物を塩酸、臭化水素酸、
ヨー化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、硝酸、塩素酸、過
塩素酸、リン酸、チオシアン酸、テトラフルオロホウ酸
などの無ｍ酸類；ギ酸、酢酸、トリクロル酢酸、トリフ
ルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、グリコール酸
、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、ドデシルベンゼンス
ルホン酸、安息香酸、サリチル酸、ニコチン酸などの有
機酸類等の所望の酸により処理することにより製造する
ことができる。 一般式（１）で表わされる本発明化合物は農業、林業、
園芸等の分野において遭遇する多種の有害な節足動物類
から植物を保護するために供することができる。 例えば、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チャ逅ドリ
ヒメヨコバイ、キジラ果類、オンシツコナジラミ、ごカ
ントゲコナジラ電、モモアカアブラムシ、ワタアブラム
シ、ダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、ダン
バイムシ類、ホソヘリカメムシ、ホソハリカメムシ、ク
モへりカメムシ、シラホシカメムシ、ξすξアカカメム
シ、ヤノネカイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、ク
ワシロカイガラムシ等の半翅目（Ｈｅｅ＋１ｐｔｅｒａ
）害虫、ニカメイガ、コブノメイガ、アワノメイガ、イ
ネットムシ、フタオビコヤガ、キンモンホソガ、クマナ
ギンウワバ、タマナヤガ、カブラヤガ、リンゴコカクモ
ンハマキ、モモシンクイガ、ミカンハモグリガ、ナシチ
ビガ、コスカシバ、マイマイガ、アメリカシロヒドリ、
コナガ、アワヨトウ、ヨトウガ、ハスモンヨトウ、モン
シロチョウ等の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）害虫
、ドウガネプイブイ、ヒメコガネ、マメコガネ、コアオ
ハナムグリ、イネもズゾウムシ、イネゾウムシ、カンシ
ャクシコメツキ等の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）害
虫、キリウジガガンボ、ダイズサヤタマバエ、ウリミバ
エ、ミカンコミバエ、イネミギワバエ、ネギハモグリバ
エ、ナスハモグリバエ、タマネギバエ、タネバエ等の双
翅目（Ｏｉｐｔｅｒａ　）害虫、チ中ノキイロアザミウ
マ、逅すξキイロアザミウマ、ネギアザミウマ等のスリ
ラプス類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ニセナミハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、オウトウハダニ、チ
＋ノホコリハダニ等のダニ類に有効である。 また上記分野に限らず、人間や家畜に対して伝染病媒介
、吸血、刺咬、皮膚炎の発生等の害をなす各種の害虫類
、例えば、アカイエカ、アカイエカ、コガタアカイエカ
、ヒトスジシマカ、イエバエ、センチニクバエ、オオク
ロバエ、クロキンバエ、キイロショウジョウバエ、ワモ
ンゴキブリ、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、トビイ
ロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、イエダニ、コロモジラ逅
、アタマジラミ、トコジラミ、ヒトノミ、イヌノミ、ネ
コノミ、ドクガ、チャドクガ、アオズムカデ、アオバア
リガタハネ力クシ、アオカξキリモドキ等、また食品や
貯穀に被害を与える害虫類、例えばケナガコナダニ、コ
クヌスト、ヒラタコクヌストモドキ、コクゾウ、アズキ
ゾウムシ、ハラジロ力ツオブシムシ、シノシメマダラメ
イガ等、また家具、建材、書籍、衣類等に被害を与える
害虫類、例えば、ヤマトシロアリ、イエシロアリ、ヒラ
タキクイムシ、フルホンシバンムシ、イガ、ヒメカツオ
ブシムシ等、またいわゆる不快害虫類、例えばオウチツ
ウバエ、オオユスリカ、カマドラマ、クサギカメムシ、
ゲジ、ヤケヤスデ、才力ダンゴムシ、ワラジムシ等、多
種の有害な節足動物からの被害防止にも有用である。と
りわけ本発明化合物は鱗翅目害虫に対し公知化合物と比
較して顕著な殺虫活性を示した。 本発明化合物を実際に施用する場合には、他の成分を加
えずに単味の形でも使用できるが、防除薬剤として使い
やすくするため担体を配合して適用するのが一般的であ
る０本発明化合物の製剤化に当たっては、何らの特別の
条件を必要とせず、−ａｍ薬に準じて５業技術の熟知す
る方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油
剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等の任意の剤型に調整で
き、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しう
る。 ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効酸分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される台底または天然の無機また
は有機物質を意味する。 適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土頻；ケイソウ土、白土、タルク、バーえキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質および尿素などがあげられる。 適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル頬：メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール頬
；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド；水な
どが挙げられる。 さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。 乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではり
ゲニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキル硫酸エステル等のアニオン界面活性剤；ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンア
ルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、
ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキ
シアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン
ソルビクン脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレンプロックボリマー等の非イオン性界面活
性剤；ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤：イ
ソプロビルヒドロジエンホスフェート等の安定剤；その
他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カ
ゼイン、アラビアゴム等が挙げらる。しかし、これらの
成分は以上のものに限定されるものではない。 さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫力を発現させることも可能である。 また例えばフェンチオン、フエニトロチオン、夛゛イア
ジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、メチ
ダチオン、ジクロルボス、チオントン、アセフェート、
トリクロルホン、イソキサチオン、ピリダフェンチオン
、サリチオン、プロチオホス、プロパホス、ＥＰＮ、ス
ルプロホス、ＮＡＣＳＭＴＭＣ，ＭＩ　ＰＣ，ＢＰＭＣ
。 ＰＨＣ，ＭＰＭＣＳＸＭＣ，ピリミカーブ、カルボスル
フアン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、ピレ
トリン、テトラメスリン、フタルスリン、ベーパースリ
ン、アレスリン、レスメトリン、フェンバレレート、ニ
スフェンバレレート、パーメスリン、サイパーメスリン
、フルパリネート、エトフエンブロックス、フルパリネ
ート、ジハロスリン、ビフェンスリン、ジフルベンズロ
ン、クロロフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェ
ノクスロン、シプロマジン、ブプロフェジン、フェノキ
シカルブ、ペンゾエピン、ネライストキシン、ペンスル
タップ、チオシクラム、アベルメクチン、ディコホル、
ア稟トラズ、ポリナクチン複合体、酸化フェンブタスズ
、水酸化トリシクロヘキシルスズ、ヘキシチアゾクス、
フルベンザミン、トリアラセン、クロフェンテジン、ミ
ルベマイシンなどの殺虫剤、殺ダニ剤その他の殺虫剤、
殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長
調整剤、肥料、機械油、その他の農薬等と混合すること
によりさらに効力の優れた多目的組成物をつくることも
出来、また相乗効果も期待できる。なお、本発明化合物
は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止
剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ　（２，６−ジ
ーｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチ
ルヒドロキシアニソール）のようなフェノール講導体、
ビスフェノール誘導体、またフェニル−αナフチルアミ
ン、フェニル−β−ナフチルアごン、フェネチジンとア
セトンの縮合物等のアリ−ルアくン類あるいはベンゾフ
ェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによっ
て、より効果の安定したＡｔ１ｔｃ物を得ることが出来
る。 本発明に係わる殺虫、殺ダニ剤は有効成分として該化合
物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．３〜５０重量
％含有させる０本発明殺虫、殺ダニ剤を施用するには、
一般に有効成分０゜０１〜５０００ｐｐｍ　％好ましく
は０．１〜１１０００ｐｐの濃度で使用するのが望まし
い、またｌｏａあたりの施用量は、−ａに有効成分で１
ｇ〜３００ｇである。 ［実施例］ 次に、−ａ式（１）で表わされる本発明化合物の実施例
をあげて本発明化合物の合成方法を説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 実施例１゜　　２−（ｌ−メチル−２，２，２−）リフ
ルオロエチルイミノ）−３−（４−）リフルオロメトキ
シベンジル）−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，
５−チアジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ、　１　）の
合成。 Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロライ
ド０．６０ｇと１−（４−）リフルオロメトキシベンジ
ル）−３−（１−メチル−２，２，２トリフルオロエチ
ル）チオ尿素０．６３ｇをベンゼン５０−ｌに溶解し５
時間加熱還流した０反応終了後、減圧下でベンゼンを留
去し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカ・ゲル、展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル　（）０
：１））で精製し目的の２−（１−メチル−２，２，２
−）リフルオロエチルイミノ）−３−（４−トリフルオ
ロメトキシペンシル）−５−７エニルーテトラヒドロー
１．３．５−チアジアジン−４−オン０．５０ｇを得た
。 １２７０．１１７０．１１２０．１０９０．１０２０．
８３５ＤＣＩｓ ’ＨＮＭＲδ　　　　（ｐｐｍ）：１．２７（３Ｈ，ｄ
、Ｊ−５）ＩＺ）。 ＭＳ ３．８０〜４．０８（ＩＨ，＋ｓ）、４．７２（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１２１！ｚ）。 ４．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１２Ｈｚ）、５．２８（２Ｈ
，ｄ、Ｊ−３１１ｚ）、７、１２〜７．５８（９ｔ＋、
＊）　　　　　　　　　　　（１００ＭＨｚ）実施例２
．　　２−（１−メチル−２，２，２−トリフルオロエ
チルイミノ）−３−（４−ペンタフルオロエチルベンジ
ル）−５−（４−メチルフェニル）−テトラヒドロ−１
，３，５−チアジアジソー４−オンの合成（化合物Ｎｏ
、１２）　。 Ｎ−クロロメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カルバ
モイルクロライド０．６３ｇと１−（４−ペンタフルオ
ロエチルベンジル）−３−（１−メチル−２，２，２−
）リフルオロエチル）チオ尿素１．１ｇをトルエン３０
−１に溶解し４時間加熱還流した。 反応終了後、減圧下でトルエンを留去し、得られた油状
物をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶
媒；ヘキサン−酢酸エチル　（１０：ｌ））で精製し目
的の２−（１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチ
ルイミノ）−３−（４−ペンタフルオロエチルベンジル
）−５−（４−メチルフェニル）−テトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン０．２５ｇを得た。 ０ 屈折率ｎ　ｏ　　＝　１．４９６４ １２８０、１２００．１１７０．１１４０．１１１５．
１０９０．１０２０．９７０．８１０゜ＩＨＮＭＲδ”
”’（ｐｐｍ）：１．２１（３Ｈ，ｄ、Ｊ−６，４Ｈｚ
）ＭＳ ２．３６（３Ｈ，ｓ）、３．８５〜３．９５（ＩＯ，ｓ
）。 ４．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１２，９Ｈｚ）、４．９３（
ＩＨ，ｄ、Ｊ−１２，９Ｈｚ）、５．２７（１１１，ｄ
、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、７．１７７．２４（４１１，ｍ
）、７．４８〜７．５７（４Ｈ４）、　　　　　　　　
　　（２７０ＭＨｚ）実施例３．　　２−（１−メチル
−２，２，２−）リフルオロエチルイ藁ノ）−３−（４
−）リフルオロメチルベンジル）−５−（２−フルオロ
フェニル）−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン
−４−オンの合成（化合物Ｎｏ、　７　）　。 １．３．５−）リス（２−フルオロフェニル）−へキサ
ヒドロ−ｓ−トリアジン１．２３ｇをテトラヒドロフラ
ン３０ｍ１に溶かした溶液に室温にて撹拌下、窒素気流
下に、トリクロロメチルクロロホルメー）１．０Ｈｇを
ベンゼン２０−１に溶かした溶液を滴下した０反応液を
室温で１時間撹拌した０次に、１−（４−）リフルオロ
メチルベンジル）−３−（ｌ−メチル−２，２，２−ト
リフルオロエチル）−チオ尿素３．１６ｇを室温にて撹
拌下に添加し、続いてトリエチルアミンを１．５＋＊１
加え、そのまま室温にて６時間撹拌した０反応液に水５
０−１を加え酢酸エチル２００ｍ１で抽出した。酢酸エ
チル溶液を水洗、乾燥後、減圧下で酢酸エチルを留去し
、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
・ゲル、展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル（１０：１）
）で精製し目的の２−（ｌ−メチル−２，２゜２−トリ
フルオロエチルイミノ）−３−（４−）リフルオロメチ
ルベンジル）−５−（２−フルオロフェニル）−テトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン０．３７
ｇを得た。 第２表実施例 １３９０．１３２５．１２７０．１１６０．１０７０．
１０１５．８４５．？６０゜３．７９〜４．０８（ＩＨ
，ｍ）、４．７？（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１２Ｔｏ）。 ４．９２（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１２Ｈｚ）、５．３５（２Ｈ
，ｄ、Ｊ−３Ｈｚ）。 ７．０２〜？、６０（９１１，■）　　　　　　　　　
　（１００問２〉次に実施例１〜３に準じた方法で製造
される化合物例の’ＨＮＭＲデータ、ＩＲデータ及び物
性値を第２表に示す。 第２表実施例（つづき） 次に本発明化合物の出発原料の製造例を以下に示す。 参考例１．　　１−（４−）リフルオロメトキシベンジ
ル）　−３−（１−メチル−２，２，２−１−リフルオ
ロエチル）チオ尿素の合成。 （１）Ｎ−（４−）リフルオロメトキシベンジル）フタ
ルイミド ４−トリフルオロメトキシベンジルアルコール１０．０
ｇ　ニ、三臭化燐５．１７ｇを−１０°Ｃ”ｉ？１０分
間で滴下し、そのまま室温で２時間撹拌した０反応液を
氷水にそそぎ込みヘキサン１００＋ａｌで抽出した。ヘ
キサン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去し
、白色結晶１３．１３ｇを得た。これをジメチルホルム
アミド６０−１に熔解しフタルイξドカリウム１９．２
６ｇ、ヨウ化カリウム１ｇを加え１００℃にて３時間加
熱撹拌した０反応液に水５０ｍ１を加え酢酸エチル２０
０ｍ１で抽出した。酢酸エチル溶液を水洗、乾燥後、減
圧下で酢酸エチルを留去し、得られた油状物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキサン
−酢酸エチル（５：１）　）で精製し目的のＮ−（４−
）リフルオロメトキシベンジル）フタルイミド１４．１
７ｇを得た。 融点、８２．１〜８３．６℃ １４２５．１４１０．１３９５．１３００．１２６５．
１２６０．１２０５．１１８０．１１６０１１１０゜ ＤＣＩ　ｓ ’ＨＮＭＲδ　　　　（ｐｐｍ）　：４．８３（２Ｈ，
ｓ）、ＭＳ ７．０４〜７．８５（８Ｎ、ｍ）、　　　　　　　　　
　　　（１００ＭＨｚ）（２）　４−　）リフルオロメ
トキシベンジルイソチオシアネート Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）フタルイミ
ド１２ｇをエタノール５０ｍ１に溶解し、ヒドラジンヒ
トラード２．３４ｇを滴下した０次に４時間、加熱還流
し放冷後、濃塩酸１０−１を加え、濾過し、濾液のエタ
ノール溶液を減圧下で留去し、水酸化ナトリウム水溶液
によりｐ旧工とした。酢酸エチル１００ｍ１を添加し、
水洗、乾燥後、減圧下で酢酸エチルを留去し、油状物６
．５５ｇを得た。得られた油状物６．５５ｇをジシクロ
へキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）ＩＯ，３２ｇ　、二
硫化炭素２０ｍＬエチルエーテル１００■ｌの混合溶液
に撹拌しながら一１Ｏ°Ｃで滴下した。そのまま室温に
戻し、１２時間放置した。 反応液を濾過し、残査をエチルエーテルで洗浄し濾液と
合わせて減圧下で溶媒を留去し、得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキ
サン−酢酸エチル（１９：１）　）で精製し目的の４−
トリフルオロメトキシベンジルイソチオシアネー）　７
．５３ｇを得た。 １２１５．１１６０．１０１５．９２０゜ＤＣ１３ ＩＨＮＭＲδ　　　　（ｐｐｍ）：４．６９（２Ｈ，ｓ
）、ＭＳ ７．２８（２１１，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４０（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　（１００ＭＨｚ）参考文献　
アンゲバンテ　へ逅−インターナショナル　ニジジョン
：　Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　ＣｈｅｍｉｅＩｎｔｅｒ−
ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　！第６巻、１７４
頁（１９６７）（３）１−（４−）リフルオロメトキシ
ベンジル）−３−（１−メチル−２，２，２−トリフル
オロエチル）チオ尿素 （２）で得られた４−トリフルオロメトキシベンジルイ
ソチオシアネート２．４０ＪＩと１−メチル−２，２，
２−）リフルオロエチルアミン塩酸塩１．５４ｇをクロ
ロホルム５０ｍ１に加え、さらにトリエチルアミン１．
２５ｇを滴下し室温で２４時間放置した。減圧下でクロ
ロホルムを留去後、酢酸エチル５０ｍ１を加えて不溶物
を除き、減圧下で酢酸エチルを留去して得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒
；ヘキサン−酢酸エチル（５：１）　）で精製し目的の
１−（４−）リフルオロメトキシベンジル）−３−（１
−メチル−２゜２．２−トリフルオロエチル）チオ尿素
１．９５ｇを得た。 １１６５．１１１５．１０４０．１０２０．８８０，８
０５．７５０゜’ＨＮＭＲ６ＣＤＣ！’（ＰＩ）Ｉ＋）
：１．３４（３１１，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）。 ＭＳ ４、？Ｈ２ｊｌ、ｄ、Ｊ−６Ｈｚ）、５．２３〜５．５
１（ｉｌｌ、ｍ）、６．２９（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１０１Ｌ
ｚ）、６．８ｔＪ（ｌＩｌ、ｂｒ）。 ７．２６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４０（２Ｈ，
ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、（１００ＭＨｚ）参考例２．　　１
−（４−）リフルオロメチルチオベンジル）−３−（１
−メチル−２，２，２−）リフルオロエチル）チオ尿素
の合成。 （１）Ｎ−（４−）リフルオロメチルチオベンジル）フ
タルイミド ４−トリフルオロメチルチオトルエン１５．５ｇとＮ−
プロモスクシンイξド１？、２ｇをベンゼン１００−ｌ
に加え、さらに２．２゛−アゾビスイソブチロニトリル
約１００−ｇを加えて徐々に加温した。内温８６℃付近
で反応液が赤黄色に変色した。同温度で４０分間撹拌し
た０反応液を氷水にそそぎ込み酢酸エチル２００ｍ１で
抽出した。酢酸エチル溶液を水洗、乾燥後、減圧下で酢
酸エチルへキサンを留去し、油状物２１ｇを得た。これ
をジメチルホルムアミド５０鵬ｌに熔解しフタルイミド
カリウム１４．９ｇ　、ヨウ化カリウム１ｇを加え６０
℃にて１時間加熱撹拌した。 反応液に水５０■ｌを加えトルエン２００ｍ１で抽出し
た。 トルエン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でトルエンを留去
し、目的のＮ−（４−）リフルオロメチルチオベンジル
）フタルイミド２１．０ｇを得た。 融点Ｓ　１３０．０〜１３１．５°Ｃ０１４３０、１３
９０，１３４０，１３２５，１１５０，１１２０，１０
８０，９３５，７３５，７１０゜ ’ＨＮＭＲ６ＣＤ”’（ｐＨ）：４．９２（２Ｈ，ｓ）
。 ＭＳ ７．４０〜７．９０（８Ｈ，ｓ）、　　　　　　　　　
　　　　　　　（１００ＭＨｚ）（２）　４−　）リフ
ルオロメチルチオベンジルインチオシアネート Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオベンジル）７５１１
４４１１８ｇをエタノール２００ｍ１に溶解し、ヒドラ
ジンヒトラード４ｇを滴下した０次に３時間、加熱還流
し放冷後、濃塩酸１０ｍ１を加え、さらに４時間加熱還
流した。析出物を濾別し、濾液のエタノール溶液を減圧
下で留去し、残炎を水１００―ｌに溶解した。これをヘ
キサン５０−ｌで洗浄後、水酸化ナトリウム水溶液によ
りＰＨＩＩとした。酢酸エチルｌｏＯｍｌを添加し、水
洗、乾燥後、減圧下で酢酸エチルを留去し、油状物８．
０ｇを得た。得られた油状物８．０ｇをジシクロへキシ
ルカルボシイ主ド（ＤＣＣ）７．９ｇ　、二硫化炭素４
０鵬ｌ、エチルエーテル２０ｓｉ１の混合溶液に撹拌し
ながら２５℃以下に氷冷しながら滴下した。そのまま室
温に戻し、１２時間放置した０反応液を濾過し、残炎を
エチルエーテルで洗浄し濾液と合わせて減圧下で溶媒を
留去し、得られた油状物をカラムクローマドグラフィー
（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキサン）で精製し目的の
４−トリフルオロメチルチオベンジルインチオシアネー
ト６．０ｇを得た。 １１６０．１１２Ｇ、１０８５．１０２０゜ＤＣ１ｍ ＩＨＮＭＲδ　　　　　　（ｐｐｍ）：４．？６（２Ｎ
、ｓ）。 ＭＳ ７．３４　（２１，ｄ　、　Ｊ＝９Ｈｚ）　、　７．６
６　（２１１，ｄ　、　Ｊ−９Ｈｚ）　、　（１００Ｍ
ＩＩ２）（３）１−（４−トリフルオロメトキシベンジ
ル）−３−（１−メチル−２，２，２−）リフルオロエ
チル）チオ尿素 （２）で得られた４−トリフルオロメチルチオベンジル
イソチオシアネート１．５０．とｌ−メチル−２，２，
２−）リフルオロエチルアミン塩酸塩０．８９ｇ　ヲク
ロロホルム５０＋ａｌに加え、さらにトリエチルアミン
０．６１ｇを滴下し室温で２４時間放置した。 減圧下でクロロホルムを留去後、酢酸エチル５０■Ｉを
加えて不溶物を除き減圧下で酢酸エチルを留去して得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル
、展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル（３：ｌ）　）で精
製し目的の１−（４−トリフルオロメチルチオベンジル
）−３−（１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチ
ル）チオ尿素１．６０ｇを得た。 １０５０．１０２０．９７０．８９０゜ＤＣＩｓ ＩＨＮＭＲδ　　　（ｐｐｍ）　：１．４４（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７ｔｌｚ）、ＭＳ ４．７８〜４．９９（３Ｈ，ｍ）、６．１７〜６．２８
（１１１，ｍ）、６．４５　〜６．５４（ＩＨ，ｍ）、
７．３８（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７，９１１ｚ）。 ７．６２（２１１，ｄ、　Ｊ−７，９Ｈｚ）　、　　　
　　　　（２７０ＭＨｚ）参考例３．　　１−（４−ト
リフルオロメチルベンジル）−３−（１−メチル−２，
２，２−トリフルオロエチル）チオ尿素の合成。 （１）　４−　）リフルオロメチルベンジルイソチオシ
アネート ４−トリフルオロメチルベンジルアミツ１０ｇをジシク
ロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）１１．７８ｇ　。 二値化炭素２５ｍ１．エチルエーテル５０ｍ１の混合溶
液に撹拌しながら一１Ｏ°Ｃで滴下した。そのまま室温
に戻し、１２時間放置した０反応液を濾過し、残炎をエ
チルエーテルで洗浄し濾液と合わせて減圧下で溶媒を留
去し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカ・ゲル、展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル（１０：
１））で精製し目的の４−トリフルオロメチルベンジル
イソチオシアネート１１．１５ｇを油状物として得た。 １３４０．１２８５．１２００．１１４５．１０９５．
９７０，８０５．７４５゜ＤＣ１ｚ ’ＨＮＭＲδ　　　　（ｐｐｍ）：４．７０（２Ｈ，ｓ
）。 丁ＭＳ ７．３０（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、７．５０（２Ｈ，
ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　　（１００ＭＨｚ）（２）１−（
４−トリフルオロメチルベンジル）−３−（ｌ−メチル
−２，２，２−トリフルオロエチル）チオ尿素 （１）で得られた４−トリフルオロメチルベンジルイソ
チオシアネー）　０．６５ｇと１−メチル−２゜２．２
−）リフルオロエチルア稟ン塩酸塩０．４５ｇをクロロ
ホルム５０＊１に加え、さらにトリエチルアミン０．３
０ｇを滴下し室温で２４時間放置した。減圧下でクロロ
ホルムを留去後、酢酸エチル５０−１を加えて不溶物を
除き減圧下で酢酸エチルを留去して得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘ
キサン−酢酸エチル（３：１）　）で精製し目的の１−
（４−）リフルオロメチルベンジル）−３−（１−メチ
ル−２，２゜２−トリフルオロエチル）チオ尿素０．４
８ｇを得た。 １２７０．１１６５．１１１５．１０９０．１０６０．
１０１５．８３０゜４．７４（２１１，ｄ、Ｊ−６Ｈｚ
）、５．１０〜５．４６（１８，ｍ）、６．４２（１８
，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、６．９０（ＩＨ，ｂｒ）。 ７、４５　（２１１，ｄ、　Ｊ−９Ｈｚ）　、　？、　
６４　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ−９Ｈｚ）　、　（１００Ｍ
ｔｌｚ）参ＩＭ４．　　１−（４−ペンタフルオロエチ
ルベンジル）−３−（１−メチル−２，２，２−トリフ
ルオロエチル）チオ尿素の合成。 （１）４−ペンタフルオロエチルベンゾニトリルペンタ
フルオロブロピオン酸ナトリウム塩１５．０ｇとヨウ化
１１ｉ１１５．８ｇを減圧下乾燥し、そこへ乾燥Ｎ−メ
チルピロリドン８０ｍ１に溶解した４−ブロモベンゾニ
トリル４．９ｇを加えた０反応液を乾燥アルゴン気流下
１６２℃で５時間撹拌し、放冷後ジエチルエーテル３０
０■ｌと水２００ｇ＋１を加え不溶物を濾過することに
よって取り除いた。濾液を水、飽和食塩水、で順次洗浄
し乾燥後、減圧下でジエチルエーテルを留去し、得られ
た油状物壱カラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、
展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル（９：１）　）で精製
し目的の４−ペンタフルオロエチルベンゾニトリル３．
２ｇを油状物として得た。 ｅａｔ Ｉ　Ｒｙ　　　（ｃｓ＋−’）：２２１５．１４１０．
１３４５．１３３０．１２８〇ａＸ １２０５．１１５５．１１００．９８５，９６０，８３
５．７４０゜ＣＤＣｌ５ ’ＨＮＭＲδ　　　　　（ｐｐｍ）＝７．７０（２Ｈ，
ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、ＭＳ ７．８４（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　　　　　　　　
　　（１００ＭＨｚ）（２）４−ペンタフルオロベンジ
ルアミンリチウムアルミニウムハイドライド０．７９ｇ
をジエチルエーテル５０−１に懸濁し、ジエチルエーテ
ル３０−１に溶解した４−ペンタフルオロエチルベンゾ
ニトリル４．６ｇを滴下した０滴下終了後室温で３０分
撹拌し水５ｓ＋１を３０分間で滴下した。不溶物を濾過
することにより除きエーテル層を乾燥後、減圧下でジエ
チルエーテルを留去して目的の４−ペンタフルオロエチ
ルベンジルアミン４．７ｇを油状物として得た。 １４１５．１３４０．１２Ｂ５．１２００．１１４０．
１０９０．９７Ｑ、８０５．７４Ｇ。 ＣＤＣ１＊ ＩＨＮＭＲδ　　　　　　（ｐｐｍ）：１．４Ｇ（２Ｈ
，ｂｒ）、ＭＳ ３．９０（２１１，ｂｒ）、７．３２（２Ｈ，ｄ、Ｊ−
８Ｈｚ）、７．４４（２８，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　　　
　　　　　　　（１００ＭＨｚ）（３）４−ペンタフル
オロエチルベンジルイソチオシアネート ４−ペンタフルオロエチルベンジルアミン４．７ｇをジ
シクロへキシルカルボシイくド（ＤＣＣ）４．８ｇ　。 二硫化炭素２０ｍ１．エチルエーテル５０ｍ１の混合溶
液に撹拌しながら一１０℃で滴下した。そのまま室温に
戻し、１２時間放置した。 反応液を濾過し、残炎をエチルエーテルで洗浄し濾液と
合わせて減圧下で溶媒を留去し、得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキ
サン）で精製し目的の４−ペンタフルオロエチルベンジ
ルイソチオシアネー）　２．１ｇを油状物として得た。 １３４０．１２８５．１２００．１１４５．１０９５．
９７０．８Ｇ５．７４５゜ＤＣＩｓ ＩＨＮＭＲδ　　　（ｐｐｍ）　：４．７０（２Ｈ，ｓ
）、ＭＳ ７．３０（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、７．５０（２Ｈ，
ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　　（１００ＭＨ２）（４）１−（
４−ペンタフルオロエチルベンジル）−３−（１−メチ
ル−２，２，２−トリフルオロエチル）チオ尿素 （３）で得られた４−ペンタフルオロエチルベンジルイ
ソチオシアネート１．５ｇと１−メチル−２，２，２−
トリフルオロエチルアミン塩酸塩０．８４ｇをクロロホ
ルム５０ｍ１に加え、さらにトリエチルアミン０．５７
ｇを滴下し室温で２４時間放置した。＊圧下でクロロホ
ルムを留去後、酢酸エチル５０ｍ１を加えて不溶物を除
き減圧下で酢酸エチルを留去して得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展開溶媒；ヘキ
サン−酢酸エチル　（４；１））で精製し目的の１−（
４−ペンタフルオロエチルベンジル）−３−（１−メチ
ル−２，２゜２−トリフルオロエチル）チオ尿素１．４
１ｇを得た。 Ｉ　Ｒｙ”ａｔｈ（ｃｍ−’）：１７００．１６１Ｏ１
１５２５，１３７０，１３３５鵬ａｘ １２８５、１２８５．１２７Ｇ、１２１０．１０９０，
９７０．９３５，８９０゜’ＨＮＭＲ１ｊＣＤ”’（ｐ
ｐｍ）：１．３６（３１１，ｄ、Ｊ・７．山）ＭＳ ４．８０〜４．９７（３１１，ｓ’）、６．４２（１１
１，ｂｒ）、６．９６（１１，ｂｒ）、７．４６　（２
Ｈ，ｄ、　Ｊ−７，９Ｈｚ）　、７．５８　（２１，ｄ
、　Ｊ−７，９１１ｚ）。 （２７ＯＮＩＩｚ） 次に、一般式（りで表わされる本発明化合物を有効成分
とする製剤および本発明に係わる殺虫剤の製剤方法を製
剤例を挙げて具体的に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 製剤例１．　乳剤 本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ｌＯ部ソルボール３５５Ｓ・・・・・・・・・・・・
・・・・１０部（東邦化学登録商品名） キシレン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・８０部以上を溶解混合して乳剤を得る。 製剤例２．　水和剤 本発明化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
２０部リグニンスルホン酸ナトリウム　０．ｌＯ部アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム５部 ホワイトカーボン・・・・・・・・・・・・・・・５部
ケイソウ土　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
６０部以上を均一に混合粉砕して水和剤を得る。 製剤例３．　粉剤 本発明化合物３部をアセトン１０部に溶解し、粉剤用ク
レー９７部を加えた後アセトンを蒸発させて粉剤を得る
。 製剤例４．　粒剤 本発明化合物３部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部
、タルク２０部、ベントナイト７６部を混合し、適量の
水を加えて混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得る。 製剤例５．　毒餌剤 本発明化合物１部、砂１！５部、フスマ５０部、米ヌカ
２０部、小麦粉２４部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、造粒、乾燥して毒餌剤を得る。 次に、本発明化合物がすぐれた殺虫活性を有することを
明確にするため以下の試験例において具体的に説明する
。また、試験はすべて３連制で実施し、結果はその平均
値で示した。 試験例１．　ハスモンヨトウに対する効果製剤例１に従
って調整した乳剤を水で５００ｐｐ−１５０ｐｐ−の濃
度になるように希釈しカンラン葉を浸漬処理する。風乾
後、処理薬をプラスチックカップへ移し、ハスモンヨト
ウ２令幼虫ｌＯ頭ずつに摂食させて５日後に死魚率を調
査した。結果を第３表に示す。 第３表から、本発明化合物は、公知の構造類似比較化合
物に比べて強い殺虫活性を有することがわかる。 試験例２．　コナガに対する効果 ポット植のカンラン苗（５〜６葉期）に、製剤例１によ
って調製した乳剤を水で５００ｐｐｍ、５０ｐｐｍの濃
度になるように希釈しハンドスプレイヤーで薬液がかる
くしたたる程度に散布した。風乾後葉を切り取ってプラ
スチック・カップに入れ、コナガ２令幼虫１０頭に摂食
させて５日後に死魚率を調査した。結果を第４表に示す
。 第４表から、本発明化合物は、公知の構造類似比較化合
物に比べて強い殺虫活性を有することがわかる。 試験例３．　　ヒメトビウンカに対する効果イネ苗（３
葉ｖＩ）５〜６本に、製剤例１によって調製した乳剤を
水で５００ｐｐｍ、５０ρｐ■の濃度になるように希釈
しハンドスプレイヤーで薬液がかるくしたたる程度に散
布した。風乾後、樹脂円筒中に保持させる。そこへ脱皮
後約１日のヒメトビウンカ終令幼虫を１０頭づつ接種し
て、２５°Ｃ，１６時間明、８時間暗条件下に保ち、５
日後に死魚率を調査した。結果を第５表に示す。 第５表から、本発明化合物は、公知の構造類似比較化合
物に比べて同等またはそれ以上の強い殺虫活性を有する
ことがわかる。 従って、以上の試験例により本発明化合物は、鱗翅目害
虫に対しては公知の構造類似比較化合物に比べてそれ以
上の強い殺虫活性を有することがわかり、また半翅目害
虫に対しては公知の構造類似比較化合物に比べて同等ま
たはそれ以上の強い殺虫活性を有することがわかる。 第３表　ハスモンヨトウに対する効果 第４表　コナガ対する効果 第５表　ヒメトビウンカ対する効果 比較化合物（ａ） 日本国公開特許公報 に記載の化合物。 昭６１−１４０５７７号 比較化合物（ｅ）−船名　ブプロフェジン日本国公開特
許公報　昭５４−３０８３号に記載の化合物。 比較化合物（ｂ）−船名　ジクロルボス比較化合物（ｃ
）　−船名　ダイアジノン（ＤＤＶＰ） 比較化合物（ｄ） 一船名 ピリダフェンチオン

【発明の効果】

以上の説明より明らかなように、本発明に係わる一般式
（１）で表わされるテトラヒドロ−１゜３．５−チアジ
アジン−４−オン類またはその塩は非常に優・れた有害
生物防除効果を示す化合物である。また、本発明に係わ
る一般式（１）で表わされるテトラヒドロ−１，３，５
−チアジアジン−４−オン類またはその塩を含有する農
薬は殺虫剤として優れた特性を具備し有用である。

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子または炭素数
   １〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２は、炭素数１〜４の
   ハロアルキルオキシ基、炭素数１〜４のハロアルキルチ
   オ基、炭素数１〜４のハロアルキル基を示す。）で表さ
   れるれるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４
   −オン類またはその塩。
2. （２）Ｒ＾１が水素原子である請求項第１項記載の化合
   物。
3. （３）Ｒ＾１がフッ素原子である請求項第１項記載の化
   合物。
4. （４）フッ素原子が２−位置換である請求項第３項記載
   の化合物。
5. （５）Ｒ＾１がメチル基である請求項第１項記載の化合
   物。
6. （６）メチル基が４−位置換である請求項第５項記載の
   化合物。
7. （７）Ｒ＾２がトリフルオロメトキシ基である請求項第
   １〜６項のいずれかに記載の化合物。
8. （８）Ｒ＾２がトリフルオロメチルチオ基である請求項
   第１〜６項のいずれかに記載の化合物。
9. （９）Ｒ＾２がトリフルオロメチル基である請求項第１
   〜６項のいずれかに記載の化合物。
10. （１０）Ｒ＾２がペンタフルオロエチル基である請求項
    第１〜６項のいずれかに記載の化合物。
11. （１１）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子または炭素数
    １〜４のアルキル基を示す。）で表わされる化合物を、
    一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾２は、炭素数１〜４のハロアルキルオキシ
    基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭素数１〜４
    のハロアルキル基を示す。）で表わされる化合物と反応
    させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ前記の意味を示す。 ）で表わされるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジ
    ン−４−オン類またはそれらの塩類の製造法。
12. （１２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子または炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２は、炭素数１〜４の
    ハロアルキルオキシ基、炭素数１〜４のハロアルキルチ
    オ基、炭素数１〜４のハロアルキル基を示す。）で表さ
    れるれるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４
    −オン類またはそれらの塩類の１種または２種以上を有
    効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤
    。
13. （１３）Ｒ＾１が水素原子である請求項第１２項記載の
    殺虫、殺ダニ剤。
14. （１４）Ｒ＾１がフッ素原子である請求項第１２項記載
    の殺虫、殺ダニ剤。
15. （１５）フッ素原子が２−位置換である請求項第１４項
    記載の殺虫、殺ダニ剤。
16. （１６）Ｒ＾１がメチル基である請求項第１２項記載の
    殺虫、殺ダニ剤。
17. （１７）メチル基が４−位置換である請求項第１６項記
    載の殺虫、殺ダニ剤。
18. （１８）Ｒ＾２がトリフルオロメトキシ基である請求項
    第１２〜１７項のいずれかに記載の殺虫、殺ダニ剤。
19. （１９）Ｒ＾２がトリフルオロメチルチオ基である請求
    項第１２〜１７項のいずれかに記載の殺虫、殺ダニ剤。
20. （２０）Ｒ＾２がトリフルオロメチル基である請求項第
    １２〜１７項のいずれかに記載の殺虫、殺ダニ剤。
21. （２１）Ｒ＾２がペンタフルオロエチル基である請求項
    第１２〜１７項のいずれかに記載の殺虫、殺ダニ剤。