JPS6013039B2 - 植物保護剤 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2408—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds
-
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- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は次の一般式で表わされる化合物である:
上式中、Rはハロゲン、(C,一C6)−アルキル、(
C,一C3)−ハロゲンアルキル、(C,一C2)−ア
ルコキシ、N02およびSCH3からなる群から選ばれ
た同一または異なった置換基を表わし、R,は水素また
は(C,−C6)ーアルキルを表わし、R3は(C,一
C6)−アルキルを表わし「R2は(C.一C6)−ア
ルキアミノ、(C3一C8)−アルケニルアミノ、N,
N−ジー(C,一C6)−アルキルアミノ、(C6−C
6)シクロアルキルアミノまたは全部で4〜8個の炭素
原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよい)を
有する飽和のN−複秦環(その場合環を構成するCH2
基はまた酸素またはィオウによって置換されていてもよ
い)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし、そして nは○または1〜3の整数である。
上式中、Rはハロゲン、(C,一C6)−アルキル、(
C,一C3)−ハロゲンアルキル、(C,一C2)−ア
ルコキシ、N02およびSCH3からなる群から選ばれ
た同一または異なった置換基を表わし、R,は水素また
は(C,−C6)ーアルキルを表わし、R3は(C,一
C6)−アルキルを表わし「R2は(C.一C6)−ア
ルキアミノ、(C3一C8)−アルケニルアミノ、N,
N−ジー(C,一C6)−アルキルアミノ、(C6−C
6)シクロアルキルアミノまたは全部で4〜8個の炭素
原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよい)を
有する飽和のN−複秦環(その場合環を構成するCH2
基はまた酸素またはィオウによって置換されていてもよ
い)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし、そして nは○または1〜3の整数である。
一般式(1)において好ましい基は次の通りである:R
:F,Cそ,Br,(C,一C4)ーアルキル、CF3
,NQ,R,ニ日,(C.一C4)−アルキル、 R3ニ(C,一C4)−アルキル、 R2=(C,一C4)ーアルキルアミノ、(C3−C6
)−アルケニルアミノ、N,N−ジー(C,一C4)−
アルキルアミノ、(C6一C8)−シクロアルキルアミ
ノ、モルホリノ、ピベリジノ、(C,一C2)ーアルキ
ルピベリジノおよびピロリジノ。
:F,Cそ,Br,(C,一C4)ーアルキル、CF3
,NQ,R,ニ日,(C.一C4)−アルキル、 R3ニ(C,一C4)−アルキル、 R2=(C,一C4)ーアルキルアミノ、(C3−C6
)−アルケニルアミノ、N,N−ジー(C,一C4)−
アルキルアミノ、(C6一C8)−シクロアルキルアミ
ノ、モルホリノ、ピベリジノ、(C,一C2)ーアルキ
ルピベリジノおよびピロリジノ。
式(1)で表わされる化合物は、
a式0
で表わされる化合物を式m
(上記両式中、基AおよびBのうちのそれぞれ1つはハ
ロゲン、特に塩素または臭素を、そして他の1つはSY
基(ここにYは水素、アンモニウムイオンまたは金属腸
イオンを表わす)を恵味する)で表わされるリン化合物
と場合によっては酸結合剤の存在下に反応させるか、ま
たはb まず式N (上式中、R4は低級アルキルまたはフヱニルを意味す
る) ×で表わされる化
合物を式mで表わされる化合物と反応させ、得られた式
Vで表わされる中間生成物を式の で表わされるアニリンと反応させることにより、それ自
体公知の方法で得られる。
ロゲン、特に塩素または臭素を、そして他の1つはSY
基(ここにYは水素、アンモニウムイオンまたは金属腸
イオンを表わす)を恵味する)で表わされるリン化合物
と場合によっては酸結合剤の存在下に反応させるか、ま
たはb まず式N (上式中、R4は低級アルキルまたはフヱニルを意味す
る) ×で表わされる化
合物を式mで表わされる化合物と反応させ、得られた式
Vで表わされる中間生成物を式の で表わされるアニリンと反応させることにより、それ自
体公知の方法で得られる。
a 式(m)(B=SY)で表わされるリン化合物は、
式(0)(A=比Z)で表わされるクロルァセトアニリ
ドと困難なく反応し、その際ooないし+120℃、好
ましくは十loo ないし十8ぴ0の有利な温度が使用
される。
式(0)(A=比Z)で表わされるクロルァセトアニリ
ドと困難なく反応し、その際ooないし+120℃、好
ましくは十loo ないし十8ぴ0の有利な温度が使用
される。
この反応を反応体に対して不活性の溶媒または希釈剤の
存在下に実施することが得策である。
存在下に実施することが得策である。
第一にアセトンまたはメチルエチルケトンのような低級
脂肪族ケトン、メタノール、エタノールまたはィソブロ
パノールのようなアルコール、酢酸エチルエステルのよ
うなエステル、ニトリル、ジメチルホルムアミドのよう
なNーアルキル化酸アミド、ジオキサングリコールジメ
チルエーテルまたはテトラヒドロフラン、クロロホルム
または四塩化炭素のような塩素化炭化水素および水なら
びにそれらの溶媒の混合物が考慮される。反応はクロル
アセトアニリドのハロゲン源子の交換を伴なつて起り、
従って、酸結合剤の添加のもとに、あるいはリン化合物
の塩、特にアルカリ金属およびアンモニウム塩を用いて
実施される。
脂肪族ケトン、メタノール、エタノールまたはィソブロ
パノールのようなアルコール、酢酸エチルエステルのよ
うなエステル、ニトリル、ジメチルホルムアミドのよう
なNーアルキル化酸アミド、ジオキサングリコールジメ
チルエーテルまたはテトラヒドロフラン、クロロホルム
または四塩化炭素のような塩素化炭化水素および水なら
びにそれらの溶媒の混合物が考慮される。反応はクロル
アセトアニリドのハロゲン源子の交換を伴なつて起り、
従って、酸結合剤の添加のもとに、あるいはリン化合物
の塩、特にアルカリ金属およびアンモニウム塩を用いて
実施される。
酸結合剤としては、アルカリ金属の水酸化物および炭酸
塩が好ましいが、ピリジンまたはトリェチルアミンのよ
うな第三窒素塩基もまた使用されうる。式(0)のハロ
ゲン酢酸アニリドおよびその製造法は文献に記載されて
いる。
塩が好ましいが、ピリジンまたはトリェチルアミンのよ
うな第三窒素塩基もまた使用されうる。式(0)のハロ
ゲン酢酸アニリドおよびその製造法は文献に記載されて
いる。
式(m)によるSY化合物は公知であり、常法に従って
容易に得られる。
容易に得られる。
あるいは式(0)(A=SY)で表わされるチオグリコ
ール酸アニリドを式(m)(B=日aそ)で表わされる
ハロゲン化リン化合物と反応させることもでき、その際
A=SHの場合には駿結合剤の存在下に操作される。
ール酸アニリドを式(m)(B=日aそ)で表わされる
ハロゲン化リン化合物と反応させることもでき、その際
A=SHの場合には駿結合剤の存在下に操作される。
一般にほぼ化学量論的量の反応体が使用されるが、式m
の化合物の5〜10%の過剰量が有利であろう。反応は
反応条件下に不活性の溶媒の存在下に実施されるのが好
ましい。
の化合物の5〜10%の過剰量が有利であろう。反応は
反応条件下に不活性の溶媒の存在下に実施されるのが好
ましい。
そのようなものとしては、例えば前記のものが使用され
うる。反応温度は広い範囲内で変動でき、好ましくは十
50oないし+120COの間で操作される。酸結合剤
としては、同様に前記のものが使用されうる。式(0)
によるチオグリコール酸アニリドは、文献で公知の方法
に従って製造される。
うる。反応温度は広い範囲内で変動でき、好ましくは十
50oないし+120COの間で操作される。酸結合剤
としては、同様に前記のものが使用されうる。式(0)
によるチオグリコール酸アニリドは、文献で公知の方法
に従って製造される。
式(m)で表わされるハロゲン化リン化合物は、公知で
あり、常法に従って容易に得られる。b 方法b)の第
1段階(mとWとの反応)は、方法a)に相当する。
あり、常法に従って容易に得られる。b 方法b)の第
1段階(mとWとの反応)は、方法a)に相当する。
式Vの中間生成物は、単機することなく、すなわちワン
・ポット法で、直接にアミノリシスにかけることができ
、その際0〜150ooの温度において操作しうる。そ
の際、反応温度は、基OR4の反応性に依存し、例えば
フェニルェステルのような活性化されたェステルは、す
でに比較的低い温度において反応する。式(1)で表わ
される化合物は、植物保護の多くの分野において使用さ
れうる。それらは、例えば広葉雑草に対する付加的な作
用と共に、経済的に重要なィネ科の雑草に対してすぐれ
た除草効果を示す。その場合、多数の裁培植物に対して
は極めて融和性が高いので、多くの重要な作物において
ィネ料および広葉雑草の駆除に使用されうる。本発明に
よる化合物を使用することにより、例えば禾穀類におけ
るオウスズメノテツポウ(Ackerf肌hsschw
am)およびヤェムグラの類(Klettenlabk
raut)、トウモロコシにおけるバーンヤード・グラ
ス(日Mnerh船e)およびダイズまたはワタの栽培
におけるスズメノテッポウ属(節rsにnh船e)を、
これらの栽培植物に害を与えることなく、成功裏に駆除
することができる。
・ポット法で、直接にアミノリシスにかけることができ
、その際0〜150ooの温度において操作しうる。そ
の際、反応温度は、基OR4の反応性に依存し、例えば
フェニルェステルのような活性化されたェステルは、す
でに比較的低い温度において反応する。式(1)で表わ
される化合物は、植物保護の多くの分野において使用さ
れうる。それらは、例えば広葉雑草に対する付加的な作
用と共に、経済的に重要なィネ科の雑草に対してすぐれ
た除草効果を示す。その場合、多数の裁培植物に対して
は極めて融和性が高いので、多くの重要な作物において
ィネ料および広葉雑草の駆除に使用されうる。本発明に
よる化合物を使用することにより、例えば禾穀類におけ
るオウスズメノテツポウ(Ackerf肌hsschw
am)およびヤェムグラの類(Klettenlabk
raut)、トウモロコシにおけるバーンヤード・グラ
ス(日Mnerh船e)およびダイズまたはワタの栽培
におけるスズメノテッポウ属(節rsにnh船e)を、
これらの栽培植物に害を与えることなく、成功裏に駆除
することができる。
例えば、ィネのような他の型の栽培植物においては、バ
ーンヤード・グラスおよびカヤツリグサの類(C沖er
瓜類)のようなィネ科の雑草を栽培植物に害を与えるこ
となく駆除することができる。本発明の化合物は、更に
卓越した殺虫および毅ダー性を有する。殺虫剤および殺
ダニ剤として、それらの化合物は、接触による効果なら
びに飼料を通じての効果を有し、従って種々の栽培植物
において、これらに害を与えることなく、生長の各段階
を含む多数の有害生物の殺減に適している。例えば、そ
れらはリンゴハダニ(Metatetのnych船 山
mi)、ミ カ ン ハ ダニ(Pa肌ychus c
ith)およびナミハダニ(Tetranychusm
ticae)のような種々のハダニ類(リン酸ェステル
に耐性を有する種属を含む)を申し分なく駆除するため
に使用しうる。
ーンヤード・グラスおよびカヤツリグサの類(C沖er
瓜類)のようなィネ科の雑草を栽培植物に害を与えるこ
となく駆除することができる。本発明の化合物は、更に
卓越した殺虫および毅ダー性を有する。殺虫剤および殺
ダニ剤として、それらの化合物は、接触による効果なら
びに飼料を通じての効果を有し、従って種々の栽培植物
において、これらに害を与えることなく、生長の各段階
を含む多数の有害生物の殺減に適している。例えば、そ
れらはリンゴハダニ(Metatetのnych船 山
mi)、ミ カ ン ハ ダニ(Pa肌ychus c
ith)およびナミハダニ(Tetranychusm
ticae)のような種々のハダニ類(リン酸ェステル
に耐性を有する種属を含む)を申し分なく駆除するため
に使用しうる。
式1による化合物の一部は、植物に対してすぐれた浸透
作用を有するので、葉の表側のみが処理されている場合
においても桑の裏側にいる有害生物が殺滅されるという
結果が生ずる。
作用を有するので、葉の表側のみが処理されている場合
においても桑の裏側にいる有害生物が殺滅されるという
結果が生ずる。
吸ったりかじったりする口器を有する栽培植物に害を与
える昆虫の多くのものは、本発明による化合物を用いて
駆除される。
える昆虫の多くのものは、本発明による化合物を用いて
駆除される。
例を挙げれば、メキシコマメゾウハナムシ(Epila
chnavan−vestis)、ト ス ジ ハ ム
シ(Lepti皿tarsadecemli脂ata
)、ハナカブトムシ 伍picome−tishirね
)、ノミトビカブトムシ(.Phyllo一口etas
pp.)、ストローベリ・ポーラ‐(Coe皿rrhi
nus度rmanic船)およびメキシコワタミゾウム
シ(Anthonomusgmndis)のような鞘麺
類、エジプトワタサヤムシおよびムカシワタサヤムシ(
Eahasins山anaおよびHeliothisa
rmlgera)のようなチョウ類およびそれらの幼虫
、ハマキガ、特にリンゴハマキガ(Carp比apsa
pomonella)、カシワハマキガ(Toれrix
virida佃)、サヤハマキ(Adoxophyes
retic山ana)、トウモロコシメイガ(0str
inianゆilalis)およびフュシャクトリガ(
0perophtherab川mata);マメアプラ
ムシ(DoQ1is fa舷e)、アオモモアプラムシ
(MyZのes pe鴇icae)およびワタアブラム
シ(Aphisgossypii)のようなアブラムシ
類;およびナンキンムシ類、例えばワタナンキンムシ(
0mcopelt瓜 fasciat瓜およびDysd
er瓜 spp.,特にDysdemsfaciatu
s)などがある。更に、家畜のマダニ類、例えばHya
lommamargi船tum,PhipiCepha
1useVerbi,Ambly。mma hebra
e山mおよびBoophil瓜mlcro−plus
を駆除することができる。最後に、本発明による化合物
は、植物に有害な線虫類、例えば、Meloidog飢
e,Heterodera,Ditylenchusお
よびAphelenchoides属の線虫類に対して
も顕著な毅滅効果を示す。
chnavan−vestis)、ト ス ジ ハ ム
シ(Lepti皿tarsadecemli脂ata
)、ハナカブトムシ 伍picome−tishirね
)、ノミトビカブトムシ(.Phyllo一口etas
pp.)、ストローベリ・ポーラ‐(Coe皿rrhi
nus度rmanic船)およびメキシコワタミゾウム
シ(Anthonomusgmndis)のような鞘麺
類、エジプトワタサヤムシおよびムカシワタサヤムシ(
Eahasins山anaおよびHeliothisa
rmlgera)のようなチョウ類およびそれらの幼虫
、ハマキガ、特にリンゴハマキガ(Carp比apsa
pomonella)、カシワハマキガ(Toれrix
virida佃)、サヤハマキ(Adoxophyes
retic山ana)、トウモロコシメイガ(0str
inianゆilalis)およびフュシャクトリガ(
0perophtherab川mata);マメアプラ
ムシ(DoQ1is fa舷e)、アオモモアプラムシ
(MyZのes pe鴇icae)およびワタアブラム
シ(Aphisgossypii)のようなアブラムシ
類;およびナンキンムシ類、例えばワタナンキンムシ(
0mcopelt瓜 fasciat瓜およびDysd
er瓜 spp.,特にDysdemsfaciatu
s)などがある。更に、家畜のマダニ類、例えばHya
lommamargi船tum,PhipiCepha
1useVerbi,Ambly。mma hebra
e山mおよびBoophil瓜mlcro−plus
を駆除することができる。最後に、本発明による化合物
は、植物に有害な線虫類、例えば、Meloidog飢
e,Heterodera,Ditylenchusお
よびAphelenchoides属の線虫類に対して
も顕著な毅滅効果を示す。
本発明に従う調製剤は、一般に2〜95重量%まの式1
の有効成分を含有する。それらは、水和剤、乳剤、噴髪
用溶液、粉剤または粒剤として、通常の製剤形態で使用
されうる。水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物
であり、有効成分のほかに希釈剤または不活性物質、更
に湿潤剤、例えばポリオキシェチル化アルキルフエ/ー
ル、ポリオキシエチル化オレイル−またはステアリルア
ミン、アルキル−またはアルキルフェニルスホナートお
よび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2
,2−ジナフチルメタンー6,6′ージスルホン酸ナト
リウム、ジブチルナフタリンースルホン酸ナトリウムま
たはオレィルメチルタウリン酸ナトリウムもまた含有す
る。
の有効成分を含有する。それらは、水和剤、乳剤、噴髪
用溶液、粉剤または粒剤として、通常の製剤形態で使用
されうる。水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物
であり、有効成分のほかに希釈剤または不活性物質、更
に湿潤剤、例えばポリオキシェチル化アルキルフエ/ー
ル、ポリオキシエチル化オレイル−またはステアリルア
ミン、アルキル−またはアルキルフェニルスホナートお
よび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2
,2−ジナフチルメタンー6,6′ージスルホン酸ナト
リウム、ジブチルナフタリンースルホン酸ナトリウムま
たはオレィルメチルタウリン酸ナトリウムもまた含有す
る。
乳剤は、有機溶媒、例えばブタ/−ル、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族炭化水素中に有効成分を溶解することによって得ら
れる。
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族炭化水素中に有効成分を溶解することによって得ら
れる。
水中のすぐれた懸濁液または乳鰭液を得るために、更に
上記の湿潤剤もまた添加される。粉剤は、微細に粉砕さ
れた固体物質、例えばタルク、カオリン、ベントナィト
、葵ろう石のような天然産粘土またはケィソウ士と共に
有効成分を粉砕することによって得られる。
上記の湿潤剤もまた添加される。粉剤は、微細に粉砕さ
れた固体物質、例えばタルク、カオリン、ベントナィト
、葵ろう石のような天然産粘土またはケィソウ士と共に
有効成分を粉砕することによって得られる。
いよいよェアゾルスプレ−として使用されるような、頃
援用溶液は、有機溶媒中に溶解された有効成分を含有し
、加うる例えばフルオルクロル炭化水素の混合物が噴射
剤として存在する。
援用溶液は、有機溶媒中に溶解された有効成分を含有し
、加うる例えばフルオルクロル炭化水素の混合物が噴射
剤として存在する。
粒剤は、吸着性の粒状化された不活性物質上に有効成分
を噂霧することによるか、あるいは砂、カオリナィトの
ような担体物質または粒状化された不活性物質の表面上
に、粘縞剤、例えばポリピニルァルコール、ポリアクリ
ル酸ナトリウムまたは鍵油を用いて有効成分の濃縮物を
付着することによって製造されうる。
を噂霧することによるか、あるいは砂、カオリナィトの
ような担体物質または粒状化された不活性物質の表面上
に、粘縞剤、例えばポリピニルァルコール、ポリアクリ
ル酸ナトリウムまたは鍵油を用いて有効成分の濃縮物を
付着することによって製造されうる。
あるいは、適当な有効成分粒状肥料の製造に通例の方法
で一所望ならば肥料と混合して一粒剤となしうる。市販
の調合剤中の有効成分の濃度は、変動しうる。
で一所望ならば肥料と混合して一粒剤となしうる。市販
の調合剤中の有効成分の濃度は、変動しうる。
水和剤においては、有効成分の濃度は、例えば約10%
ないし95%の間で変動し、残部は前記の調合添加剤か
らなる。乳剤の場合には、有効成分の濃度は、約10%
ないし80%である。粉剤は、少くとも5〜20%の有
効成分を含有し、頃援用溶液は、約2〜20%を含有す
る。粒剤の場合には、有効成分の含量は、一部は有効化
合物が液体かまたは固体であるかそしてどの粒状化助剤
、充填剤その他が使用されたかということに依存する。
施用に際しては、市販の濃縮物は、場合によっては通常
の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合には水によっ
て希釈される。粉剤および粒剤ならびに靖愛用溶液は、
施用前にはもはや更に不活性物質によって希釈されない
。除草剤として使用される場合には、必要な使用童は、
温度、湿度その他のような外的条件に依存して変動する
。
ないし95%の間で変動し、残部は前記の調合添加剤か
らなる。乳剤の場合には、有効成分の濃度は、約10%
ないし80%である。粉剤は、少くとも5〜20%の有
効成分を含有し、頃援用溶液は、約2〜20%を含有す
る。粒剤の場合には、有効成分の含量は、一部は有効化
合物が液体かまたは固体であるかそしてどの粒状化助剤
、充填剤その他が使用されたかということに依存する。
施用に際しては、市販の濃縮物は、場合によっては通常
の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合には水によっ
て希釈される。粉剤および粒剤ならびに靖愛用溶液は、
施用前にはもはや更に不活性物質によって希釈されない
。除草剤として使用される場合には、必要な使用童は、
温度、湿度その他のような外的条件に依存して変動する
。
それは一般に約0.1〜10k9/ha、好ましくは約
0.15〜2.5kg/haの有効物質である。本発明
による有効成分は、他の除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤およ
び殺線虫剤と粗合せることができる。
0.15〜2.5kg/haの有効物質である。本発明
による有効成分は、他の除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤およ
び殺線虫剤と粗合せることができる。
これらの有効成分のもう1つの使用形態は、肥料と混合
することであり、それによって肥料になりかつ同時に殺
虫剤の剤が得られる。調合例例A 有効成分としてS〔N(クロルフェニ ル)−N−メチル−力ルバモイルメチル〕一○−エチル
ーイソプロピルアミドーチオホスフェート
25重量部不活性物質としてカオリン含有石
英 64重量部リグニンスルホン酸カリウム 1
の重量部湿潤および分散剤としてオレィルメチルタウリ
ン酸ナトリウム 1重量部を混合し、ベ
ツクミル中で粉砕することによって水中に容易に分散さ
れうる水和剤を得る。
することであり、それによって肥料になりかつ同時に殺
虫剤の剤が得られる。調合例例A 有効成分としてS〔N(クロルフェニ ル)−N−メチル−力ルバモイルメチル〕一○−エチル
ーイソプロピルアミドーチオホスフェート
25重量部不活性物質としてカオリン含有石
英 64重量部リグニンスルホン酸カリウム 1
の重量部湿潤および分散剤としてオレィルメチルタウリ
ン酸ナトリウム 1重量部を混合し、ベ
ツクミル中で粉砕することによって水中に容易に分散さ
れうる水和剤を得る。
例B
有効成分としてS〔N(3ークロルフェニル)一N−メ
チル−力ルバモイルメチル〕一○ーエチルーイソプロピ
ルアミドーチオホスフェート 1
の重量部および不活性成分としてタルク 9
の重量部を混合し、そしてクロス・ビーター・ミル中で
粉砕することによって、除草剤として使用するのに適し
た粉剤が得られる。
チル−力ルバモイルメチル〕一○ーエチルーイソプロピ
ルアミドーチオホスフェート 1
の重量部および不活性成分としてタルク 9
の重量部を混合し、そしてクロス・ビーター・ミル中で
粉砕することによって、除草剤として使用するのに適し
た粉剤が得られる。
例C
乳剤は下記のものからなる:
S〔N(3−クロスフエニル)−N−メチル−力ルバモ
イルメチル)一〇ーエチルーイソプロピルアミドーチオ
ホスフエート 15重軍部 溶媒としてシクロヘキサノン 75重量部乳化剤
としてオキシェチル化ノニルフェニル(10ェトキシ)
1の重量部例D粒剤は、例えばS〔
N(クロルフェニル)−Nーメチルーカルバモイルメチ
ル〕一〇−エチル−イソプロピルアミドーチオホスフェ
ート2〜15重量部および例えばアタパルジャイト、粒
状軽石およびケィ砂のような粒状坦体物質からなる。
イルメチル)一〇ーエチルーイソプロピルアミドーチオ
ホスフエート 15重軍部 溶媒としてシクロヘキサノン 75重量部乳化剤
としてオキシェチル化ノニルフェニル(10ェトキシ)
1の重量部例D粒剤は、例えばS〔
N(クロルフェニル)−Nーメチルーカルバモイルメチ
ル〕一〇−エチル−イソプロピルアミドーチオホスフェ
ート2〜15重量部および例えばアタパルジャイト、粒
状軽石およびケィ砂のような粒状坦体物質からなる。
製造例一般的処方
グリコールジメチルェーテル200必中の、式m(R5
=SNは)のリン化合物のアンモニウム塩0.10〜0
.11モルの溶液または懸濁液に、室温において櫨群下
に式0(R4=Cそ)のクロルアセトアニリド0.1モ
ルを添加する。
=SNは)のリン化合物のアンモニウム塩0.10〜0
.11モルの溶液または懸濁液に、室温において櫨群下
に式0(R4=Cそ)のクロルアセトアニリド0.1モ
ルを添加する。
50qCにおいて約3〜5時間渡洋し、析出した塩を吸
引炉過し、涙液を約400の‘のベンゼンで希釈し、有
機相を水で徹底的に洗総し、硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。
引炉過し、涙液を約400の‘のベンゼンで希釈し、有
機相を水で徹底的に洗総し、硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。
溶媒を蟹去した後、生成物が油状物として残留し、その
一部は摩砕に際して結晶化する。グリコールジメチルェ
ーテルの代りに、アセトンまたはメチルエチルケトンの
ような低級脂肪族ケトン、メタノール、エタノールまた
はイソプロパノ−ルのようなアルコール、酢酸ェステル
のようなエステル、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジオキサンまたはテトラヒドロフランのようなエ
ーテル、クロロホルムまたは四塩化炭素のような塩素化
炭化水素中で、または水中で、本発明の方法を実施する
ならば、頚以の収量が得られる。
一部は摩砕に際して結晶化する。グリコールジメチルェ
ーテルの代りに、アセトンまたはメチルエチルケトンの
ような低級脂肪族ケトン、メタノール、エタノールまた
はイソプロパノ−ルのようなアルコール、酢酸ェステル
のようなエステル、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジオキサンまたはテトラヒドロフランのようなエ
ーテル、クロロホルムまたは四塩化炭素のような塩素化
炭化水素中で、または水中で、本発明の方法を実施する
ならば、頚以の収量が得られる。
反応温度は、0℃と溶媒の沸点との間である。上述の方
法に従って、次の表に示された式1の化合物が得られ、
そしてそれらの組成は、分析によって確認され、また屈
祈率および/または融点によって特徴づけられる。
法に従って、次の表に示された式1の化合物が得られ、
そしてそれらの組成は、分析によって確認され、また屈
祈率および/または融点によって特徴づけられる。
表
表く続き)
表(続き)
表(続き)
生物学試験
本発明による化合物の生物学的試験により、ネズミムギ
(Loljum)、スズメノカタビラ(Poa)、エ
ノ コ ロ グサ(Setaria)、 イヌ ビ エ
(Echinochloa)その他のような広範囲の経
済的に重要なィネ料雑草に対するそれらの化合物のすぐ
れた除草作用が広葉雑草に対する追加的な作用と共に立
証された。
(Loljum)、スズメノカタビラ(Poa)、エ
ノ コ ロ グサ(Setaria)、 イヌ ビ エ
(Echinochloa)その他のような広範囲の経
済的に重要なィネ料雑草に対するそれらの化合物のすぐ
れた除草作用が広葉雑草に対する追加的な作用と共に立
証された。
本発明による化合物は、除草的に有効な使用量において
、多くの重要な栽培植物に対して薬害を与えないので、
それらの化合物は、これらの作物中のィネ科および広葉
雑草を防除するために使用されうる。例 1(発穿前処
理法) 主な雑草の種子を播種してある鉢の土の上に本発明の化
合物を種々の濃度で頃露した。
、多くの重要な栽培植物に対して薬害を与えないので、
それらの化合物は、これらの作物中のィネ科および広葉
雑草を防除するために使用されうる。例 1(発穿前処
理法) 主な雑草の種子を播種してある鉢の土の上に本発明の化
合物を種々の濃度で頃露した。
この処理後、試験用鉢を温室内に置き、これらの化合物
の効果を常用のEWRC基準に従って上記の処理後の種
々の期間において評価した。ボレ(Bolle)による
評価規準〔ナーハリヒテンブラツト・デス・ドイツチエ
ン・プフランツエンシユツツデイーンテス(Nachr
にhにn−blattdeS DeutSChen P
8anZenSChutZdie船teS)16196
L 92一90。
の効果を常用のEWRC基準に従って上記の処理後の種
々の期間において評価した。ボレ(Bolle)による
評価規準〔ナーハリヒテンブラツト・デス・ドイツチエ
ン・プフランツエンシユツツデイーンテス(Nachr
にhにn−blattdeS DeutSChen P
8anZenSChutZdie船teS)16196
L 92一90。
処理の約4週間後の最終評価は、本発明による化合物が
多数の経済的に重要なィネ料の雑草に対して極めてすぐ
れた除草効果を有し、また田畑で通常使用される塁にお
いて双子葵植物の雑草をも極めてよく駆除することを立
証した。
多数の経済的に重要なィネ料の雑草に対して極めてすぐ
れた除草効果を有し、また田畑で通常使用される塁にお
いて双子葵植物の雑草をも極めてよく駆除することを立
証した。
比較化合物としては、次の各種のリン酸ェステルが使用
された。および 本発明による化合物は、ィネ料の雑草に対する除草効果
においてもまた広葉植物の雑草に対する注目すべき副次
的効果においても上記の化合物よりもすぐれていた(第
1表参照)。
された。および 本発明による化合物は、ィネ料の雑草に対する除草効果
においてもまた広葉植物の雑草に対する注目すべき副次
的効果においても上記の化合物よりもすぐれていた(第
1表参照)。
第la表 ィネ科の雑草K対する発芽前処理の効果第l
b表 広葉雑草に対する発芽前処理の効果例 0:(発
穿前処理試験)例1と同様な方法で本発明による物質を
栽培植物について試験した。
b表 広葉雑草に対する発芽前処理の効果例 0:(発
穿前処理試験)例1と同様な方法で本発明による物質を
栽培植物について試験した。
第0表に記載された結果は、0.6ないし2.5k9/
haの使用量においては、農園芸において重要な多数の
作物に対して薬害を与えないことを示している。それ故
、例えば禾穀類におけるスズメノテツポウ(AIope
−cums)およびヤェムグラ類(Galium)、ト
ウモロコシにおけるイヌビエ(Echin比hloa)
、ダイズまたはワタにおけるエノコログサ(Seねri
a)その他を駆除することができる。第□表 発芽前処
理における栽培植物に対する作用例皿アブラムシに対す
る効果を立証するために以下の試験を行なった:マメア
ブラムシ(Doralisfa蛇e)の蔓延したソラマ
メ(Viciafa舷)に、第m表に示された濃度の有
効成分を含有する水和剤の水性懸濁液を液滴が滴り落ち
るまで噂霧した。
haの使用量においては、農園芸において重要な多数の
作物に対して薬害を与えないことを示している。それ故
、例えば禾穀類におけるスズメノテツポウ(AIope
−cums)およびヤェムグラ類(Galium)、ト
ウモロコシにおけるイヌビエ(Echin比hloa)
、ダイズまたはワタにおけるエノコログサ(Seねri
a)その他を駆除することができる。第□表 発芽前処
理における栽培植物に対する作用例皿アブラムシに対す
る効果を立証するために以下の試験を行なった:マメア
ブラムシ(Doralisfa蛇e)の蔓延したソラマ
メ(Viciafa舷)に、第m表に示された濃度の有
効成分を含有する水和剤の水性懸濁液を液滴が滴り落ち
るまで噂霧した。
これらの植物を温室内で2〆0に保った。弟m表
同様な方法で試験を行なった場合、例1& 4,5,7
,8,9,11,12,17,20,21,25 27
,29 30.35および39による化合物もまた下記
の表から明らかなように同様な効果を示した。
,8,9,11,12,17,20,21,25 27
,29 30.35および39による化合物もまた下記
の表から明らかなように同様な効果を示した。
第m表(続き)
例N
線虫の1種、サツマイモネコブセンチュウ(Meloi
dog飢eIncognita)の蔓延した土壌に粉剤
を混合した。
dog飢eIncognita)の蔓延した土壌に粉剤
を混合した。
次にこの土を鉢に満たし、これらの鉢にトマトを植えた
。温度25℃および関係温度70%において4週間経過
した後に、虫霧の数を算え、次の規準に従って評価を行
なった:評価規準: 試験化合物の効果を次の第W表に示す: 第IV表 例V 第V表において示されたそれぞれの化合物の指示された
量を含有する水和剤の水性懸濁液を用いてワタナンキン
ムシ(0ncopel山sfasciat聡)に対して
液滴が滴れるまで贋菱した。
。温度25℃および関係温度70%において4週間経過
した後に、虫霧の数を算え、次の規準に従って評価を行
なった:評価規準: 試験化合物の効果を次の第W表に示す: 第IV表 例V 第V表において示されたそれぞれの化合物の指示された
量を含有する水和剤の水性懸濁液を用いてワタナンキン
ムシ(0ncopel山sfasciat聡)に対して
液滴が滴れるまで贋菱した。
次いで空気を透過させるカバーを有する容器に上記のナ
ンキンムシを入れ、室温に保った。得られた結果を第V
表に要約して示す:V表
ンキンムシを入れ、室温に保った。得られた結果を第V
表に要約して示す:V表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Rはハロゲン、(C_1−C_6)−アルキ
ル、(C_1−C_3)−ハロゲンアルキル、(C_1
−C_2)−アルコキシ、NO_2およびSCH_3か
らなる群から選ばれた同一または異なった置換基を表わ
し、R_1は水素または(C_1−C_6)−アルキル
を表わし、R_2は(C_1−C_6)−アルキルアミ
ノ、(C_3−C_8)−アルケニルアミノ、N,N−
ジ−(C_1−C_6)−アルキルアミノ、(C_5−
C_8)シクロアルキルアミノまたは全部で4〜8個の
炭素原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよい
)を有する飽和のN−複素環(その場合環を構成するC
H_2基はまた酸素またはイオウによって置換されてい
てもよい)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし、 R_3は(C_1−C_6)−アルキルを表わし、そし
てnは0または1〜3の整数である〕で表わされる化合
物。 2 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 3 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 4 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 5 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 6 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 7 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 8 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 9 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Rはハロゲン、(C_1−C_6)−アルキ
ル、(C_1−C_3)−ハロゲンアルキル、(C_1
−C_2)−アルコキシ、NO_2およびSCH_3か
らなる群から選ばれた同一または異なった置換基を表わ
し、R_1は水素または(C_1−C_6)−アルキル
を表わし、R_2は(C_1−C_6)−アルキルアミ
ノ、(C_3−C_8)−アルケニルアミノ、N,N−
ジ−(C_1−C_6)−アルキルアミノ、(C_5−
C_8)シクロアルキルアミノまたは全部で4〜8個の
炭素原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよい
)を有する飽和のN‐複素環(その場合環を構成するC
H_2基はまた酸素またはイオウによって置換されてい
てもよい)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし、 R_3は(C_1−C_6)−アルキルを表わし、そし
てnは0または1〜3の整数である〕で表わされる化合
物を製造すべく、 式II ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼ (上記両式中、基AおよびBのうちのそれぞれ1つはハ
ロゲン、特に塩素または臭素を、そして他の1つはSY
基(ここにYは水素、アンモニウムイオンまたは金属陽
イオンを表わす)を意味する)で表わされるリン化合物
と場合によっては酸結合剤の存在下に反応させることを
特徴とする、前記式Iで表わされる化合物の製造方法。 10 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Rはハロゲン、(C_1−C_6)−アルキ
ル、(C_1−C_3)−ハロゲンアルキル、(C_1
−C_2)−アルコキシ、NO_2およびSCH_3か
らなる群から選ばれた同一または異なった置換基を表わ
し、R_1は水素または(C_1−C_6)−アルキル
を表わし、R_2は(C_1−C_6)−アルキルアミ
ノ、(C_3−C_8)−アルケニルアミノ、N,N−
ジ−(C_1−C_6)−アルキルアミノ、(C_5−
C_8)シクロアルキルアミノまたは全部で4〜8個の
炭素原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよい
)を有する飽和のN−複素環(その場合環を構成するC
H_2基はまた酸素またはイオウによって置換されてい
てもよい)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし、 R_3は(C_1−C_6)−アルキルを表わし、そし
てnは0または1〜3の整数である〕で表わされる化合
物を製造すべく、 まず式IV ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R_4は低級アルキルまたはフエニルを意味
する)で表わされる化合物を式III▲数式、化学式、表
等があります▼ (上記両式中、基AおよびBのうちのそれぞれ1つはハ
ロゲン、特に塩素または臭素を、そして他の1つはSY
基(ここにYは水素、アンモニウムイオンまたは金属陽
イオンを表わす)を意味する)で表わされるリン化合物
と反応させ、得られた式V▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で表わされる中間生成物を式VI ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアニリンと反応させることにより、式Iの
化合物に変換することを特徴とする、前記式Iで表わさ
れる化合物の製造方法。 11 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記式中、Rはハロゲン、(C_1−C_6)−アル
キル、(C_1−C_3)−ハロゲンアルキル、(C_
1−C_2)−アルコキシ、NO_2およびSCH_3
からなる群から選ばれた同一または異なった置換基を表
わし、R_1は水素または(C_1−C_6)−アルキ
ルを表わし、R_2は(C_1−C_6)−アルキアミ
ノ、(C_3−C_8)−アルケニルアミノ、N,N−
ジ−(C_1−C_6)−アルキルアミノ、(C_5−
C_8)シクロアルキルアミノまやは全部で4〜8個の
炭素原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよい
)を有する飽和のN−複素環(その場合環を構成するC
H_2基はまた酸素またはイオウによって置換されてい
てもよい)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし、 R_3は(C_1−C_6)−アルキルを表わし、そし
てnは0または1〜3の整数である〕で表わされる化合
物を有効成分として含有する除草剤。 12 一般式I▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Rはハロゲン、(C_1−C_6)−アルキ
ル、(C_1−C_3)−ハロゲンアルキル、(C_1
−C_2)−アルコキシ、NO_2およびSCH_3か
らなる群から選ばれた同一または異なった置換基を表わ
し、R_1は水素または(C_1−C_6)−アルキル
を表わし、R_2は(C_1−C_6)−アルキアミノ
、(C_3−C_8)−アルケニルアミノ、N,N−ジ
−(C_1−C_6)−アルキルアミノ、(C_5−C
_8)シクロアルキルアミノまたは全部で4〜8個の炭
素原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよい)
を有する飽和のN−複素環(その場合環を構成するCH
_2基はまた酸素またはイオウによって置換されていて
もよい)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし、 R_3は(C_1−C_6)−アルキルを表わし、そし
てnは0または1〜3の整数である〕で表わされる化合
物を有効成分として含有する殺虫剤。 13 一般式I▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Rはハロゲン、(C_1−C_6)−アルキ
ル、(C_1−C_3)−ハロゲンアルキル、(C_1
−C_2)_2−アルコキシ、NO_2およびSCH_
3からなる群から選ばれた同一または異なった置換基を
表わし、R_1は水素または(C_1−C_6)−アル
キルを表わし、R_2は(C_1−C_6)−アルキア
ミノ、(C_3−C_8)−アルケニルアミノ、N,N
−ジ−(C_1−C_6)−アルキルアミノ、(C_5
−C_8)シクロアルキルアミノまたは全部で4〜8個
の炭素原子(そのうち1〜2個は側鎖中に存在してもよ
い)を有する飽和のN−複素環(その場合環を構成する
CH_2基はまた酸素またはイオウによって置換されて
いてもよい)を表わし、Xは酸素またはイオウを表わし
、 R_3は(C_1−C_6)−アルキルを表わし、そし
てnは0または1〜3の整数である〕で表わされる化合
物を有効成分として含有する殺線虫剤。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2604225.1 | 1976-02-04 | ||
DE19762604225 DE2604225A1 (de) | 1976-02-04 | 1976-02-04 | Fungizide mittel |
DE2617736A DE2617736C2 (de) | 1976-04-23 | 1976-04-23 | Schädlingsbekämpfungsmittel |
DE2617736.6 | 1976-04-23 | ||
DE19762633159 DE2633159C2 (de) | 1976-07-23 | 1976-07-23 | Phosphorhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel |
DE2633159.9 | 1976-07-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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