JPS609720B2 - 新規なチオホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤 - Google Patents

新規なチオホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤

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JPS609720B2
JPS609720B2 JP52045992A JP4599277A JPS609720B2 JP S609720 B2 JPS609720 B2 JP S609720B2 JP 52045992 A JP52045992 A JP 52045992A JP 4599277 A JP4599277 A JP 4599277A JP S609720 B2 JPS609720 B2 JP S609720B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式１ （上式中、 Ｒはハロゲン、（Ｃ，一Ｃ６）ーアルキル、（Ｃ，一Ｃ
３）ーハロゲンアルキル、Ｎ０２、（Ｃ，−Ｃ４）−チ
オアルキルおよびＯＣ比からなる群から選ばれた同一ま
たは相異なる置換分を意味し、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は
同一または相異なる（Ｃ，一Ｃ６）−アルキルを意味し
、×は酸素またはィオウを意味し、そして ｎは１〜３の整数である。
ただしＲ，がメチルである場合には（Ｒ）ｎは４ークロ
ルであることはない）で示される化合物である。
ＲがＣ＆を意味しＲ２がアルキルを意味する式１の化合
物は、米国特許第３０５７７４４号明細書において一般
的な形で包括されているが、詳細には記載されていない
。
更に、類似の構造を有する若干のリン酸ェステルは〜ド
イツ特許公告第１１２２９３５号明細書から公知となっ
ているが、本発明による化合物に比較してより低い毅虫
および殺ダニ作用しか有しない（例の参照）。一般式１
の好ましい基は、 ＲがＦ、ＣＩ、Ｂｒ、（Ｃ，一Ｃ４）ーアルキル、ＣＦ
３、Ｎ０２およびＳ−ＣＨ３であり、Ｒ，、Ｒ２および
Ｒ３が（Ｃ，一Ｃ４）−アルキルである。
Ｒについて特に好ましいものは「 Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、（
Ｃ，一Ｃ３）−アルキル、Ｎ○２およびＳ一ＣＨ３であ
る。
本発明の対象は、更に通常の調合助剤および不活性物質
に共に有効成分として式１で示される化合物を含有する
農薬である。
式１で示される化合物は、 ‘ａー 式０ で示される化合物を式ｍ （上記両式中、それぞれ基ＡおよびＢのうちの１個はハ
ロゲン、特に塩素または臭素を、そして他の１個はＳＹ
基（ここにＹは水素、アンモニウムイオンまたは金属陽
イオンを表わす）を意味する）で示されるリン化合物と
反応させるか、または‘ｂ）まず式Ｗで示される化合物
を式ｍで示される化合物と反応させ「得られた式Ｖで示
される中間生成物を式の で示されるアニリンと反応させることにより式１で示さ
れる化合物に変換させる（上記各式中、Ｒ４は好ましく
は低級アルキルまたはフェニルを意味する）、ことによ
ってそれ自体公知の方法で得られる。
‘ａ）式ｍ（Ｂ＝ＳＹ）で示されるリン化合物は、式ロ
（Ａ＝軸１）で示されるクロルァセトァニリドと困難な
く反応し、その際、有利にはｏｏないし＋１２０ｏｏ、
好ましくは十１００なし、し十８０℃の温度が使用され
る。
本発明による方法を反応体に対して不活性の溶剤または
希釈剤の存在下に実施することが得策である。
アセトンまたはメチルエチルケトンのような低級脂肪族
ケトン、メタノール、エタノールまたはイソプロパノー
ルのようなアルカノール、酢酸エチルのようなェステル
、ニトリル、ジメチルホルムアミドのようなＮーアルキ
ル化酸アミド、ジオキサン、グリコールジメチルエーテ
ルまたはテトラヒドロフランのようなエーテル、クロロ
ホルムまたは四塩化炭素のような塩素化炭化水素および
水ならびにこれらの溶剤の混合物が主として考慮される
。この反応はクロルアセトアニリドのハロゲン原子の交
換と共に起る。
従ってこの反応は、酸結合剤の添加のもとに行なわれる
かまたはリン化合物の塩、特にアルカリ金属塩またはア
ンモニウム塩を用いて実施される。酸結合剤としては、
アルカリ金属の水酸化物および炭酸塩が好ましいが、ピ
リジンまたはトリヱチルアミンのような第三窒素塩基を
使用することもできる。式０のハロゲン酢酸アニリドお
よびその製造は、文献に記載されている。式ｍによるＳ
Ｙ化合物は、公知であり、通常の方法に従って容易に得
られる。逆にチオグリコール酸アニリド（式０、Ａ＝Ｓ
Ｙ）をハロゲンーリン化合物（式ｍ、Ｂ＝世１）と反応
させることもでき、その際、Ａ：ＳＨである場合には同
様に酸結合剤の存在下に実施される。
一般にほぼ化学量論的量の反応体が使用されるが、式ｍ
の化合物の５〜１０％過剰量が有利であろう。反応は反
応条件下に不活性の溶媒の存在下に実施することが好ま
しい。
そのような溶媒としては、例えば前記のものを使用する
ことができる。反応温度は、広範囲に変動することがで
き、好ましくは十５０ｏ ないし＋１２０℃の間で操作
される。酸結合剤としては、同様に前記のものを使用し
うる。式０‘こよるチオグリコール酸アニリドは、文献
により知られた方法に従って製造される。
式ｍのハロゲンリン化合物は、公知であり通常の方法に
従って容易に得られる。他 方法‘ｂ地、第一段階（ｍ
とＷとの反応）において方法｛ａ｝に従って進行する。
式Ｖの中間生成物は、単離することなく、すなわち、単
一容器法において直接にアミノリシスにかけられ、その
際、０〜１５０こ０の温度において操作される。その場
合反応温度は、基ＯＲ４の反応性に依存し、例えばフェ
ニルェステルのような活性化されたェステルは比較的低
い温度においてすでに反応する。式１で示される化合物
は、毅虫、毅ダニおよび毅線虫性を有する。
式１で示される本発明による化合物は、殺虫ならびに毅
ダニ剤として接触により、また食飼蓑として有効であり
、従って植物に対する良好な融和性を保ちつつ、多種多
様な栽培植物を冒す各生長段階にある多数の有害生物の
殺減に適している。
すなわち、リンゴハダニ（ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ山ｍｉ）、ミ カ ンハダニ（ｐａＭｎｙｃｈ船
ｃｉｔｒｉ）およびナミハダニ（ｒｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓｍｔｉｃａｅ）のような各種のハダニ類ならびにリン
酸ェステルに対して抵抗性を生じた種属を極めてよく防
除することができる。
式１で示される化合物は、ある程度まで植物に対してす
ぐれた浸透作用を示す。その結果、例えば葉の裏側にい
る有害生物は、葉の表側のみ処理された場合にも殺滅さ
れることになる。栽培植物にとって有害な、吸収および
蟻刺口器を有する昆虫のうちの多くのものは、本発明に
よる化合物を用いることによって駆除される。次のよう
な害虫を挙げることができる：メキシコ・マメゾウハナ
ムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ジ
ヤガイモアブ ラ ム シ（仏ｐｔｉｎｏねｒｓａｄｅ
ｃｅｍｌｉ船ａｔａ）、ケブカハナアプラムシ（Ｅｐｉ
ｃｏｍｅｔｉｓｈｉｒｔａ）、ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、イチゴカブトムシ（Ｃｏｅ
皿ｒｒｈｉｎｕｓｇｅ肌ａｎｉｃｕｓ）およびワタミゾ
ウムシ（Ａｎ伍ｏｎｏｍ雌ｇねｎｄｉｓ）、エジプトお
よびヨーロッパワタミゾウムシ（Ｅａｒｉａｓｉ船ｕｌ
ａ服およびＨｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｌ袋ｒａ）のよう
なチョウ・ガ類およびそれらの幼虫、ハマキガ、特にリ
ン ゴハマ キガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ）、オ−クハマキガ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉ舷
ｎａ）、力クモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｒｅｔ
ｉｃ山ａｎａ）、ア ワ ノ メイガ（０ｓｔｒｉｎｉ
ａｎｕｂｉｌａｌｊｓ）およびケイマトビアＣｈｅｉｍ
ａｔｏｂｉａ（０ｐｅｒｏｐｈ山ｅｒａｂｒｍｍａね）
、クロマメアブラムシ（Ｄｂｒａｌｉｓｆａｂａｅ）、
モモアオアブラムシ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅ岱ｉｃａｅ）
およびワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｊｊ）
のようなアブラムシ類、およびナンキンムシ類、例えば
ワタナンキンムシ類（ｏｈｃｏｐｅｌｔ雌ｆａｓｃｉａ
ｔｕｓおよび（Ｄ災ｄｅｍｓ種、特にｆａｓｃｉａｔ船
）。更に、家畜につくタテマダニ類（例えば日のｌｏｍ
ｍａ ｍａｒｇｎａｔｍｍ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅ九ｓｉ 、 Ａｍｂｌｙｏｍｍａｈｅ
ｒｂｒａｅｍｍおよびＢｏｏｐｈｉｌ雌 ｍｌｃｒｏｐ
ｌ船）もまた駆除される。更に、発明による化合物は、
植物に損傷を与える線虫類、例えばネコブセンチュウ（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇ肌ｅ ）シ ス ト セ ン チ ユ
ウ（日ｅｔｅｒｏｄｅｒａ 入 ク キ セ ン チ
ユ ウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈ聡）およびシンガレセン
チユウ（ＡｐｈｅｌｅＭｈｏｉｄｅｓ）の類の線虫類に
対して卓越した効果がある。
本発明による化合物、とりわけハロゲン置換化合物の混
血動物に対する毒性が、芳香核において置換されていな
いリン酸ェステルに比較してより少ないこともまた有利
なことである。
Ｚ本発明による剤は、一般に式１で示された有効成分
を２〜８の重量％までを含有する。それらは水和剤、乳
剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通例の調剤形態
で使用されうる。水和剤は、水に均一に分散しうる調合
剤であＺつて「有効成分に加うるに希釈剤または不活性
物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシェチレン化
アルキルフエノール、ポリオキシエチレン化オレイル−
またはステアリルアミン、アルキルーまたはアルキルフ
エニルースルホネートおよび分散剤、例えばリグニンス
ルホン酸ナトリウム、２・２ージナフチルメタンー６・
６−ジスルホン酸ナトリウム、またはオレィルメチルタ
ウリン酸ナトリウムを含有する。
乳剤は有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高
沸点の芳香族物質中に溶解することによって得られる。
粉剤は有機成分を微細に分割された物質、例えばタルク
、カオリン、ベントナィト、葵ろう石のような天然産粘
土またはケイソウ士と共に粉砕することによって得られ
る。スプレーパックとして多く取扱われる噴霧用溶液は
、有機溶剤中に溶解された有効成分を含有し、更に噴射
剤としてフルオルクロル炭化水素の混合物が存在する。
粒剤は吸着剤の粒状の不活性物質の上に有効成分を階霧
するか、あるいは砂、カオリナィトまたは粒状の不活性
物質の表面に付着剤例えばポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸ナトリウムまたは鍵油によって有効成分の濃
縮物を付着させることによって製造されうる。
また適当な有効成分を粒状肥料の製造に通例の方法で−
−所望ならば肥料と混合してーー製造されうる。水和剤
においては、有効成分の濃度は、例えば約１０％ないし
８０％の間で変動し、残部は前記の調合助剤からなる。
乳剤の場合には、有効成分の濃度は、約１０なし、し７
０％である。粉剤は大抵５〜２０％の有効成分を含有し
、頃霧用溶液は約２〜２０％の有効成分を含有する。粒
剤の場合には、有効成分の含量は、ある程度まで有効化
合物が液体で存在するかまたは固体で存在するか、また
いかなる粒状化助剤「充填剤その他が使用されるか否か
ということによって左右される。施用に当っては、市販
の通例の濃縮物は、場合によっては希釈され、例えば水
和剤および乳剤の場合には水で希釈される。
粉剤および粒剤ならびに噂霧用溶液は、施用前にはもは
やそれ以上不活性物質で希釈されない。線虫類の駆除の
ためには、有効成分は粉剤、粒剤または水性懸濁液の形
態で処理すべき士壌の上に施用し、次いでクワまたは回
転ホウによって土壌中に混入する。
揮発性の剤を使用する場合には、土壌の性質もまた考慮
しなければならない。本発明による有効成分は他の殺虫
剤、殺菌剤、殺線虫剤および除草剤と組合わせることが
できる。
調合剤 例Ａ： 下記のもの、すなわち、 有効成分としてメタンジチオホスホン酸−Ｓ−〔Ｎ−（
４ークロルフエニル）一Ｎ−イソプｏピルカルバモイル
メチル〕一○−エチルエステル２５重量部不活性物質と
してカオリン含有石英 ６４重量部リグニンスルホン
酸カリウム １の重量部および湿潤および分
散剤としてオレィルメチルタゥリン酸ナトリウム
１重量部を混合し、ピンミル中で粉砕
することによって水中に容易に分散しうる水和剣が得ら
れる。
例Ｂ： 下記のもの、すなわち、 有効成分としてメタンジチオホスホン酸−Ｓ−〔Ｎ一（
４−クロルフエニル）一Ｎーイソフ。
ロピルカルバモイルメチル〕−○−エチルエステル１の
重量部および 不活性物質としてタルク ９の重量％を混
合し、ハンマーミルで粉砕することにより、使用に適し
た粉剤が得られる。
例Ｃ： 乳剤は例えば下記のものからなるものである：有効成分
としてメタンジチオホスホン酸−Ｓ−〔Ｎ一（４ークロ
ルフエニル）一ＮーイソプロピＺルカルバモイルメチル
〕一〇−エチルエステル１５重量部溶媒としてシクロヘ
キサノン ７５重量部および乳化剤としてオキ
シェチレン化／ニルフェノールＺ（１価○）
１低重量部例Ｄ：粒剤は例えば下記
のものからなるものである：有効成分としてメタンジチ
オホスホン酸−Ｓ−〔Ｎ一（４−クロルフエニル）−Ｎ
−イソプロピ２ルカルバモイル〕一〇ーエチルエステル
２〜１５重量部 および例えばアタパルジヤイト、粒状軽石および／また
はケィ砂のような不活性粒状恒体物質。
製造例一般的処方： 風 グリコールジメチルェーテル２００地中の式ｍ（Ｂ
＝ＳＮＨ４）で示されるリン化合物のアンモニウム塩０
．１０〜０．１１モルの溶液または懸濁液に、室温にお
いて磯梓下に式０（Ａ＝ＣＩ）で示されるクロルアセト
アニリド０．１モルを加える。
５０００において約３〜５時間蝿拝し、生成した塩を吸
引炉過し、炉液をベンゼン約４００の‘で希釈し、有機
相を水で徹底部に洗膝し、そして硫酸ナトリウム上で乾
燥する。
溶媒を留去した後に、本方法の生成物が油状物として残
留し、このものは摩砕すると一部結晶化する。グリコー
ルジメチルェーテルの代りに、第１２頁の【ａに記載し
た溶剤の他の１種を使用するかあるいは反応を高められ
た温度（十８０℃）において実施した場合、同様な結果
が得られる。‘Ｂ） グリコールジメチルェーテル２０
０の‘中の式ｍ（Ｂ＝ＣＩ）で示される（チオ）リン酸
塩化物０．１０〜０．１１モルの溶液または懸濁液に５
０〜１２０℃において濃拝下に式ロ（Ａ＝ＳＨ）で示さ
れるチオグリコール酸アニリド０．１モルを酸結合剤の
存在下に添加する。８０〜１２０℃において数時間損拝
し、そして上記の｛ａ’において述べたように処理する
。
グリコールジメチルェーテルの代りに、第１２頁の【机
こ記載した他の１種の溶剤を使用した場合、同様な結果
が得られる。
｛Ｃ｝ 第１段階 チオグリコール酸メチルェステル０．２モルおよびメチ
ル−０一エチルーチオホスホン酸クロリド０．２モルを
トルェン２５０必中に溶解し、損梓下に０〜５℃におい
てトリェチルアミン０．２１モルを滴加する。
滴加の終了後、室温において更に２時間縄拝を行なう。
沈殿したトリェチルアミンーヒドロクロリドを吸引炉過
し、炉液を水で洗浴し、乾燥し、そして真空下に濃縮す
る。所望の式Ｖ（Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝
Ｃ２＆）で示される化合物は、黄色の油状物として生ず
る。化合物Ｖは下記の方法によっても製造されうる：グ
リコールジメチルヱーテル２５０の【中のアンモニウム
ーメチルー○ーエチルージチオホスホナート０．２１モ
ルの溶液に、クロル酢酸メチルェステル０．２モルを１
０〜１５こ０において瓶加する。
室温において３時間燈拝し、トルェン０．５そを添加し
、そして水で３回洗篠する。有機相をＮａ２Ｓ０４上で
乾燥し、そして真空で濃縮する。第２段階グリコールジ
メチルェーテル３００のと中の化合物ＶＯ．２モルの溶
液に４ークロル−Ｎ−ィソプロピルアニリン０．２モル
の溶液を滴加し、還流下に５時間煮沸する。
次いで真空で濃縮し、磯澄にトルェン０．３そを添加し
、塩酸の１０％水溶液で洗淡し、水で中性となるまで洗
膝し、Ｎａ２Ｓ０４上で乾燥し、そして真空中で蒸発濃
縮する。
このようにして下記の表中の所望の化合物１畝三得られ
る。上述の方法に従って、下記の表に記載された式１で
示される化合物が得られた。
それらの組成は元素分析によって確認され、そして屈折
率および／または融点によって同定される：表 使用例 例１ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｍｔｉｃａｅ）（
通常の感度を有するもの）によってひどく冒されたイン
ゲン（Ｐｈａｓｅｏｌ瓜刑１鰍ｒｉｓ）を、例１による
有効成分０．００１５重量％を含有する乳剤の水性希釈
物で液滴が滴り落ちる状態になるまで頃窮した。
次にこれらの頃霧された植物を約２０ｏＣに保った温室
内に置いた。贋霧の８日後に行なわれた顕微鏡による検
査の結果は、すべての可動および不動の段階の群が死滅
したことを示した。同じ方法で試験された場合に、第１
表において表示された化合物が同機に効果的であること
を立証した。
第１表 例０： 耐生の生じたナミハダニによって冒された植物（インゲ
ン（Ｐｈａｓｅｏｌ雌ｖ山ｇａｒｉｓ））に下記の第０
表に記載された化合物の燈霧用粉末濃縮物の水性懸濁液
を液滴が滴り落ちるまで頃露した。
２０ｑｏに保った温室内に置いた後、８日後に検査を行
なった。
第Ｕ表 ‘１ーニナミハダニニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ船ｍｔｉｃ
ａｅ）の種属“舷ａｒ船ｅ”＝‘Ｂ’■＝害虫の全部を
９９〜１００％死滅させるための濃度デメトンーＳーメ
チル（Ｄヒｍｅのｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）ニ０・０−ジ
メチルーＳ−（３ーチオベンチル）ーモノチオホスフヱ
ートジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）ニ０・０−ジ
メチル−Ｓ一（Ｎ−メチルーカルバモイルーメチル）ー
ジチオホスフエートアジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏ
ｓｍｅ比ｙｌ）ニ０・。
ージメチルーＳ一（４ーオキソー１・２・３ーベンゾト
リアジン−３−メチル）ージチオホスフエート例ｍ： メキシコ・マメゾウハナムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉｓ）の幼虫５０匹（第４令期）およびイ
ンゲン（Ｐｈａｓｅｏｌ雌ｗｌ鉾ｒｊｓ）の葉に、０．
００２重量％濃度の例１５の有効成分を含有する乳剤の
水性希釈液の計量した量（野外でのｌｈａ当り６００そ
の頃霧液６００その施用量に相当）を入れた頃霧装置を
用いて噴覆した。
上記の害虫の幼虫についた葉を２〆０に保った開放され
た容器内に入れた。頃霧の４錨時間後に行なわれた検査
において、試験動物の１００％が死滅した。第ｍ表に記
載された例は、この試験において同等に有効であること
を立証している。
第山表 例Ｎ： タ アブラムシに対する効果を下記の試験方法によって
立証した：クロマメァブラムシ（功ｒａｌｉｓｆａ舷ｅ
）に冒されたソラマメ（ｖｉｃｉａねｂａ）に、第Ｗ表
に記載された量の有効成分を含有する水和剤の水性懸濁
液０を液滴が滴り落ちるまで噂覆した。
２〆０に保った温室内に植物を入れた。
第Ｗ表 例Ｖ： サツマイモネコブセンチユウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ肌ｅｌ
Ｍｏｇｎｉｔａ）種の線虫の蔓延した土壌に粉末状の調
整剤を混合した。
次にこの土を鉢に満たして、その中にトマトを植えた。
２５ｑｏの温度および７０％の空気湿度において４週間
経過した後に、下記の基準に従って虫嬰の数をしらべた
：評価基準： 第Ｖ表は下記の調合物の効果を示す： Ｖ 例の： ドイツ特許公告第１１２２９３５号明細書から、同ドイ
ツ特許公報の第１表に記載された化合物（例７および８
）は、本発明による対応するホスホン酸ェステルに比較
して、贋霧試験において明らかにより劣った殺ダニ効果
しか示さないことが明らかである。
第 、′１ 表 Ｔｕ：ナミハタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ
ｃａｅ）例肌：それぞれ本発明による化合物の、第肌表
中に記載された有効成分量を含有する水和剤の水性希釈
液を用いてワタナンキンムシ（ＯＭｏｐｅｌｔｕｓねｓ
ｃｉａｔｕｓ）の液滴が滴り落ちるまで頃露した。
次に上記の害虫を通気性の蓋を備え、室温に保たれた容
器に入れる。結果は第肌表に要約されている。
第肌表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｒはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿３）−ハロゲンアルキル、ＮＯ＿２、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）−チオアルキルおよびＯＣＨ＿３からなる
    群から選ばれた同一または異なる置換分を意味し、 Ｒ
    ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異なる（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルキルを意味し、 Ｘは酸素またはイ
    オウを意味し、そして ｎは１〜３の整数である。 ただしＲ＿１がメチルである場合には（Ｒ）＿ｎは４
    −クロルであることはない）で示される化合物。 ２ 一般式Iにおいて、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）−アルキル、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２またはＳ−
    ＣＨ＿３を意味し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３が（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味し、Ｘが酸素またはイ
    オウを意味し、そしてｎが１〜３の整数を意味する（た
    だしＲ＿１がメチルである場合には（Ｒ）＿ｎは４−ク
    ロルであることはない）、特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １３ 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｒはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿３）−ハロゲンアルキル、ＮＯ＿２、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）−チオアルキルおよびＯＣＨ＿３からなる
    群から選ばれた同一または異なる置換分を意味し、 Ｒ
    ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異なる（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルキルを意味し、 Ｘは酸素またはイ
    オウを意味し、そして ｎは１〜３の整数である。 ただしＲ＿１がメチルである場合には（Ｒ）＿ｎは４
    −クロルであることはない）で示される化合物を製造す
    べく、 （ａ） 式II ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記両式中、それぞれ基ＡおよびＢのうちの１個はハ
    ロゲン、特に塩素または臭素を、そして他の１個はＳＹ
    基（ここにＹは水素、アンモニウムイオンまたは金属陽
    イオンを表わす）を意味する）で示されるリン化合物と
    、場合によっては酸結合剤の存在下に、反応させるか、
    または（ｂ） まず式IV ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を式IIIで示される化合物と反応させ
    、得られた式V▲数式、化学式、表等があります▼ で示される中間生成物を式VI ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアニリンと反応させることにより式Iで示さ
    れる化合物に変換させる（上記各式中、Ｒ＿４は好まし
    くは低級アルキルまたはフエニルを意味する）ことを特
    徴とする、上記一般式Iで示される化合物の製造方法。 １４ 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｒはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿３）−ハロゲンアルキル、ＮＯ＿２、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）−チオアルキルおよびＯＣＨ＿３からなる
    群から選ばれた同一または異なる置換分を意味し、 Ｒ
    ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異なる（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルキルを意味し、 Ｘは酸素またはイ
    オウを意味し、そして ｎは１〜３の整数である。 ただしＲ＿１がメチルである場合には（Ｒ）＿ｎは４
    −クロルであることはない）で示される化合物を有効成
    分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニおよび
    殺線虫剤。
JP52045992A 1976-04-23 1977-04-22 新規なチオホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤 Expired JPS609720B2 (ja)

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