JPH0471047B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0471047B2 JPH0471047B2 JP24348583A JP24348583A JPH0471047B2 JP H0471047 B2 JPH0471047 B2 JP H0471047B2 JP 24348583 A JP24348583 A JP 24348583A JP 24348583 A JP24348583 A JP 24348583A JP H0471047 B2 JPH0471047 B2 JP H0471047B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- insects
- test example
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 5
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- CRHQYASHOICRND-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CCC1COC(=O)N1 CRHQYASHOICRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- -1 acyclic aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- FZZNWUUNWXNXJE-UHFFFAOYSA-N CCC(C)[S+]=P(Cl)(Cl)[ClH]CC Chemical compound CCC(C)[S+]=P(Cl)(Cl)[ClH]CC FZZNWUUNWXNXJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 2
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JCBPETKZIGVZRE-SCSAIBSYSA-N (2r)-2-aminobutan-1-ol Chemical compound CC[C@@H](N)CO JCBPETKZIGVZRE-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-aminobutan-1-ol Chemical compound CC[C@H](N)CO JCBPETKZIGVZRE-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCS1 SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBRXQSHUXIJOKV-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CC1CNC(=O)O1 HBRXQSHUXIJOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- DMCAKSBKEPMBII-UHFFFAOYSA-N CCC[S+]=P(Cl)(Cl)[ClH]CC Chemical compound CCC[S+]=P(Cl)(Cl)[ClH]CC DMCAKSBKEPMBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241000336797 Eoeurysa flavocapitata Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000341511 Nematodes Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対
して有効な防除作用を示す新規な有機リン系化合
物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関
する。 本発明の有効成分化合物は、下記一般式()
で表わされる新規な有機リン系化合物であり、光
学異性体などの立体異性体を含むものである。 式中X及びYは水素原子、アルキル基、フエニ
ル基であるか又はX及びYは一緒になりアルキレ
ン基を形成し、Z1及びZ2は酸素原子又は硫黄原子
であり、R1及びR2はアルキル基である。(但し、
X及びYの一方がメチル基で他方がフエニル基で
ある場合、Z1及びZ2は共に酸素原子又は硫黄原子
である) 前記一般式()中X、Y、R1及びR2で表わ
されるアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどが挙げられる。 本発明の有効成分化合物は、例えば次の方法に
よつて製造することができる。 (式中HALはハロゲン原子であり、X、Y、Z1、
Z2、R1及びR2は前述の通りである。) 前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは−
80〜30℃の温度範囲で行なわれる。 また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわ
れ、酸受容体としては、n−ブチルリチウム、
tert−ブチルリチウム、フエニルリチウムなどの
有機リチウム化合物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムな
どの無機塩基、トリエチルアミン、ピリジンなど
の有機塩基などが挙げられる。更には、これらの
反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類:ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族
炭化水素類:ジエチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類:アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなどのニトリル類:ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの非プロ
トン性極性溶媒などが挙げられる。 合成例 1 S−sec−ブチルO−エチル(2−オキソ−3
−チアゾリジニル)ホスホノチオレートの合成 チアゾリジン−2−オン1.5gをテトラヒドロ
フラン30mlに溶解させ、−78℃に冷却した。そこ
へn−ブチルリチウム(1.65M)11mlを徐々に滴
下した後15分間撹拌した。次いで、S−sec−ブ
チル O−エチルチオリン酸クロリド5gを含む
テトラヒドロフラン溶液10mlを徐々に滴下し、30
分間撹拌した後、室温で3時間反応させた。反応
終了後、生成物を水中に投入し、酢酸エチルで抽
出、抽出層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、溶媒を減圧留去して、屈折率1.5334
(19.6℃)の目的物(後記化合物No.2)2.3gを得
た。 合成例 2 S−sec−ブチルO−エチル(5−メチル−2
−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホノチ
オレートの合成 5−メチルオキサゾリジン−2−オン2.0gを
テトラヒドロフラン40mlに溶解させ、−78℃に冷
却した。そこへn−ブチルリチウム(1.65M)12
mlを徐々に滴下した後15分間撹拌した。次いで、
S−sec−ブチルO−エチルチオリン酸クロリド
4.3gを含むテトラヒドロフラン溶液5mlを徐々
に滴下し、30分間撹拌した後、室温で2時間反応
させた。反応終了後、生成物を水中に投入し、酢
酸エチルで抽出、抽出層を水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーで精製して、屈折
率1.4923(20.5℃)の目的地(後記化合物No.6)
1.6gを得た。 合成例 3 O−エチルS−n−プロピル(4−エチル−2
−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホノチ
オレートの合成 4−エチルオキサゾリジン−2−オン2.5gを
テトラヒドロフラン40mlに溶解させ、−78℃に冷
却した。そこへn−ブチルリチウム(1.55M)14
mlを徐々に滴下した後、10分間撹拌した。次いで
O−エチルS−n−プロピルチオリン酸クロリド
4.3gを徐々に滴下し、室温に戻して2.5時間反応
させた。反応終了後、溶媒を留去し、残渣を水中
に投入し、酢酸エチルで抽出、抽出層を飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、
溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフイ
ーで精製して、屈折率1.4948(22.6℃)の目的物
3.84gを得た。 なお、上記化合物には、オキサゾリジン環の4
位の不斉炭素原子と不斉リン原子のためにジアス
テレオマーが存在する。上記化合物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにより分割して、屈折
率1.4956(19.8℃)の化合物No.17aと屈折率1.4950
(20.3℃)の化合物No.17bとを単離した。 また、前記合成例3の4−エチルオキサゾリジ
ン−2−オンに代えて、L−2−アミノ−1−ブ
タノールを用いて合成した(+)−4−エチルオ
キサゾリジン−2−オン〔α〕30 D+4.29°(C1.86、
CHCl3)}を原料として用いること以外は、前記
合成例3の場合と同様に合成、分離して、屈折率
1.4982(16.2℃)の化合物No.17a−I{化合物No.17a
の一成分、〔α〕30 D−46.19°(C4.55、CHCl3)}と屈
折率1.4978(16.2℃)の化合物No.17b−1{化合物
No.17bの一成分、〔α〕30 D−2.12°(C20.28、CHCl3)
}
を得た。 さらに、D−2−アミノ−1−ブタノールを用
いて合成した(−)−4−エチルオキサゾリジン
−2−オン{〔α〕30 D−2.48°(C−2.82、CHCl3)}
を原料として用い、同様に合成、分離して、屈折
率1.4990(14.8℃)の化合物No.17a−{化合物No.
17aの一成分、〔α〕30 D+62.33°(C9.45、CHCl3)}
と屈折率1.4966(17.2℃)の化合物No.17b−{化
合物No.17bの一成分、〔α〕30 D+45.3°(C11.70、
CHCl3)}を得た。 前記合成例1〜3或いは、前述の製法によつて
製造された本発明の有効成分化合物の代表的な具
体例を第1表に記載する。
して有効な防除作用を示す新規な有機リン系化合
物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関
する。 本発明の有効成分化合物は、下記一般式()
で表わされる新規な有機リン系化合物であり、光
学異性体などの立体異性体を含むものである。 式中X及びYは水素原子、アルキル基、フエニ
ル基であるか又はX及びYは一緒になりアルキレ
ン基を形成し、Z1及びZ2は酸素原子又は硫黄原子
であり、R1及びR2はアルキル基である。(但し、
X及びYの一方がメチル基で他方がフエニル基で
ある場合、Z1及びZ2は共に酸素原子又は硫黄原子
である) 前記一般式()中X、Y、R1及びR2で表わ
されるアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどが挙げられる。 本発明の有効成分化合物は、例えば次の方法に
よつて製造することができる。 (式中HALはハロゲン原子であり、X、Y、Z1、
Z2、R1及びR2は前述の通りである。) 前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは−
80〜30℃の温度範囲で行なわれる。 また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわ
れ、酸受容体としては、n−ブチルリチウム、
tert−ブチルリチウム、フエニルリチウムなどの
有機リチウム化合物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムな
どの無機塩基、トリエチルアミン、ピリジンなど
の有機塩基などが挙げられる。更には、これらの
反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類:ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族
炭化水素類:ジエチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類:アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなどのニトリル類:ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの非プロ
トン性極性溶媒などが挙げられる。 合成例 1 S−sec−ブチルO−エチル(2−オキソ−3
−チアゾリジニル)ホスホノチオレートの合成 チアゾリジン−2−オン1.5gをテトラヒドロ
フラン30mlに溶解させ、−78℃に冷却した。そこ
へn−ブチルリチウム(1.65M)11mlを徐々に滴
下した後15分間撹拌した。次いで、S−sec−ブ
チル O−エチルチオリン酸クロリド5gを含む
テトラヒドロフラン溶液10mlを徐々に滴下し、30
分間撹拌した後、室温で3時間反応させた。反応
終了後、生成物を水中に投入し、酢酸エチルで抽
出、抽出層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、溶媒を減圧留去して、屈折率1.5334
(19.6℃)の目的物(後記化合物No.2)2.3gを得
た。 合成例 2 S−sec−ブチルO−エチル(5−メチル−2
−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホノチ
オレートの合成 5−メチルオキサゾリジン−2−オン2.0gを
テトラヒドロフラン40mlに溶解させ、−78℃に冷
却した。そこへn−ブチルリチウム(1.65M)12
mlを徐々に滴下した後15分間撹拌した。次いで、
S−sec−ブチルO−エチルチオリン酸クロリド
4.3gを含むテトラヒドロフラン溶液5mlを徐々
に滴下し、30分間撹拌した後、室温で2時間反応
させた。反応終了後、生成物を水中に投入し、酢
酸エチルで抽出、抽出層を水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーで精製して、屈折
率1.4923(20.5℃)の目的地(後記化合物No.6)
1.6gを得た。 合成例 3 O−エチルS−n−プロピル(4−エチル−2
−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホノチ
オレートの合成 4−エチルオキサゾリジン−2−オン2.5gを
テトラヒドロフラン40mlに溶解させ、−78℃に冷
却した。そこへn−ブチルリチウム(1.55M)14
mlを徐々に滴下した後、10分間撹拌した。次いで
O−エチルS−n−プロピルチオリン酸クロリド
4.3gを徐々に滴下し、室温に戻して2.5時間反応
させた。反応終了後、溶媒を留去し、残渣を水中
に投入し、酢酸エチルで抽出、抽出層を飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、
溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフイ
ーで精製して、屈折率1.4948(22.6℃)の目的物
3.84gを得た。 なお、上記化合物には、オキサゾリジン環の4
位の不斉炭素原子と不斉リン原子のためにジアス
テレオマーが存在する。上記化合物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにより分割して、屈折
率1.4956(19.8℃)の化合物No.17aと屈折率1.4950
(20.3℃)の化合物No.17bとを単離した。 また、前記合成例3の4−エチルオキサゾリジ
ン−2−オンに代えて、L−2−アミノ−1−ブ
タノールを用いて合成した(+)−4−エチルオ
キサゾリジン−2−オン〔α〕30 D+4.29°(C1.86、
CHCl3)}を原料として用いること以外は、前記
合成例3の場合と同様に合成、分離して、屈折率
1.4982(16.2℃)の化合物No.17a−I{化合物No.17a
の一成分、〔α〕30 D−46.19°(C4.55、CHCl3)}と屈
折率1.4978(16.2℃)の化合物No.17b−1{化合物
No.17bの一成分、〔α〕30 D−2.12°(C20.28、CHCl3)
}
を得た。 さらに、D−2−アミノ−1−ブタノールを用
いて合成した(−)−4−エチルオキサゾリジン
−2−オン{〔α〕30 D−2.48°(C−2.82、CHCl3)}
を原料として用い、同様に合成、分離して、屈折
率1.4990(14.8℃)の化合物No.17a−{化合物No.
17aの一成分、〔α〕30 D+62.33°(C9.45、CHCl3)}
と屈折率1.4966(17.2℃)の化合物No.17b−{化
合物No.17bの一成分、〔α〕30 D+45.3°(C11.70、
CHCl3)}を得た。 前記合成例1〜3或いは、前述の製法によつて
製造された本発明の有効成分化合物の代表的な具
体例を第1表に記載する。
【表】
【表】
本発明の殺虫、殺ダニ、殺線中剤は後記試験例
にみる通り、優れた活性を示す。例えば、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのよう
な植物寄生性ダニ類、イエダニのような外部寄生
性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨト
ウ、コロラドハシム、ニジユウヤホシテントウ、
モモアカアブラムシ、ツマグロヨコバイ、ヒメト
ビウンカ、タマネギバエ、コガネムシ類、ネキリ
ムシ類などのような農業害虫類、ゴキブリ、イエ
バエ、アカイエカ、シロアリなどのような衛生害
虫類、アズキゾウムシ、コクヌストモドキなどの
ような貯殻害虫類、カツオブシムシなどのような
衣類の害虫、その他家畜などに寄生するノミ、シ
ラミ、ハエなどに対しても有効であり、更には、
ネコブ線虫類、シフト線虫類、ネグサレ線虫類、
イネ心枯線虫類などのような植物寄生性線虫類に
対しても有効である。また、ジコホル(Dicofol)
及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類に対し
ても有効である。 本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤を使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの
種々の形態に製剤することができる。これらの製
剤の実際に使用に際しては、そのまま使用する
か、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使
用することができる。 ここに言う農薬補助剤としては、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、澱粉などの固型担体、水、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散
剤、展着剤などを挙げることができる。また必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併
用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。 例えば、殺虫或いは殺ダニ剤としては、有機リ
ン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、
ジチオ(又はチオール)カーバメート系化合物、
有機塩素系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄
又は有機金属系化合物、抗生物質、置換ジフエニ
ルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリアジン
系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、ピレスロ
イド系化合物を挙げられ、更に詳しくは、N−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′−(p−ク
ロロフエニル)尿素、N−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)−N′−〔3,5−ジクロロ−4−(3
−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
ルオキシ)フエニル〕尿素のようなベンゾイルウ
レア系化合物、α−シアノ−3−フエノキシベン
ジル−2−(4−クロロフエニル)イソバレレー
トのようなピレスロイド系化合物が挙げられる。 本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は種々の有害
虫、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であ
り、施用は一般に1〜10000ppm、望ましくは20
〜2000ppmの有効成分濃度で行なう。なお、水生
有害虫の場合は、上記の濃度範囲の薬液を発生場
所に散布して防除できることから、水中での薬液
濃度範囲は上記以下でも有効である。 試験例 1 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉1枚だけを残したものをカツプ(直径7cm、
高さ4cm)に移植し、これにナミハダニの幼成虫
約30頭を接種した。このものを、前記所定の濃度
に調整した薬液に約10秒間浸漬し、風乾後28℃の
証明付恒温器内に放置した。放虫後2日目に生死
を判定し、下記の計算式により死虫率を求め、第
2表の結果を得た。 死虫率(%)=死虫数/放虫数×100
にみる通り、優れた活性を示す。例えば、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのよう
な植物寄生性ダニ類、イエダニのような外部寄生
性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨト
ウ、コロラドハシム、ニジユウヤホシテントウ、
モモアカアブラムシ、ツマグロヨコバイ、ヒメト
ビウンカ、タマネギバエ、コガネムシ類、ネキリ
ムシ類などのような農業害虫類、ゴキブリ、イエ
バエ、アカイエカ、シロアリなどのような衛生害
虫類、アズキゾウムシ、コクヌストモドキなどの
ような貯殻害虫類、カツオブシムシなどのような
衣類の害虫、その他家畜などに寄生するノミ、シ
ラミ、ハエなどに対しても有効であり、更には、
ネコブ線虫類、シフト線虫類、ネグサレ線虫類、
イネ心枯線虫類などのような植物寄生性線虫類に
対しても有効である。また、ジコホル(Dicofol)
及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類に対し
ても有効である。 本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤を使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの
種々の形態に製剤することができる。これらの製
剤の実際に使用に際しては、そのまま使用する
か、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使
用することができる。 ここに言う農薬補助剤としては、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、澱粉などの固型担体、水、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散
剤、展着剤などを挙げることができる。また必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併
用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。 例えば、殺虫或いは殺ダニ剤としては、有機リ
ン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、
ジチオ(又はチオール)カーバメート系化合物、
有機塩素系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄
又は有機金属系化合物、抗生物質、置換ジフエニ
ルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリアジン
系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、ピレスロ
イド系化合物を挙げられ、更に詳しくは、N−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′−(p−ク
ロロフエニル)尿素、N−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)−N′−〔3,5−ジクロロ−4−(3
−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
ルオキシ)フエニル〕尿素のようなベンゾイルウ
レア系化合物、α−シアノ−3−フエノキシベン
ジル−2−(4−クロロフエニル)イソバレレー
トのようなピレスロイド系化合物が挙げられる。 本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は種々の有害
虫、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であ
り、施用は一般に1〜10000ppm、望ましくは20
〜2000ppmの有効成分濃度で行なう。なお、水生
有害虫の場合は、上記の濃度範囲の薬液を発生場
所に散布して防除できることから、水中での薬液
濃度範囲は上記以下でも有効である。 試験例 1 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉1枚だけを残したものをカツプ(直径7cm、
高さ4cm)に移植し、これにナミハダニの幼成虫
約30頭を接種した。このものを、前記所定の濃度
に調整した薬液に約10秒間浸漬し、風乾後28℃の
証明付恒温器内に放置した。放虫後2日目に生死
を判定し、下記の計算式により死虫率を求め、第
2表の結果を得た。 死虫率(%)=死虫数/放虫数×100
【表】
【表】
試験例 2
有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した薬液に、キヤベツの
葉片を約10秒間浸漬し、風乾した。直径9cmのペ
トリ皿に湿つた濾紙を敷き、その上に風乾した葉
片を置いた。そこへ2〜3令のコナガ幼虫を放
ち、ふたをして26℃の証明付付温器内に放置し
た。放虫後2日目に生死を判定し、前記試験例1
の場合と同様にして死虫率を求め、第3表の結果
を得た。
させ、所定の濃度に調整した薬液に、キヤベツの
葉片を約10秒間浸漬し、風乾した。直径9cmのペ
トリ皿に湿つた濾紙を敷き、その上に風乾した葉
片を置いた。そこへ2〜3令のコナガ幼虫を放
ち、ふたをして26℃の証明付付温器内に放置し
た。放虫後2日目に生死を判定し、前記試験例1
の場合と同様にして死虫率を求め、第3表の結果
を得た。
【表】
【表】
試験例 3
2〜3令のコナガを2〜3令のハスモンヨトウ
に代えること以外は、前記試験例ての場合と同様
にして試験を行ない、第4表の結果を得た。
に代えること以外は、前記試験例ての場合と同様
にして試験を行ない、第4表の結果を得た。
【表】
【表】
試験例 4
インゲンマメの初生葉1枚だけを残したものを
カツプに移植し、これにナミハダニの成虫を接種
し産卵させ、成虫を取り除いた。次いで、有効成
分化合物の製剤品を水に分散させ、所定の濃度に
調整した薬液に、前記インゲンマメを約10秒間浸
漬し、風乾した後28℃の証明付恒温器内に放置し
た。5日後に卵のふ化状況を調査し、下記の計算
式により殺卵率を求めて第5表の結果を得た。 殺卵率(%)=殺卵数/産卵数×100
カツプに移植し、これにナミハダニの成虫を接種
し産卵させ、成虫を取り除いた。次いで、有効成
分化合物の製剤品を水に分散させ、所定の濃度に
調整した薬液に、前記インゲンマメを約10秒間浸
漬し、風乾した後28℃の証明付恒温器内に放置し
た。5日後に卵のふ化状況を調査し、下記の計算
式により殺卵率を求めて第5表の結果を得た。 殺卵率(%)=殺卵数/産卵数×100
【表】
試験例 5
濃度800ppmに調整した薬液に、イネ幼苗を10
秒間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包んで試
験管に入れた。次いで、この中ヘヒメトビウンカ
の成虫10頭を放ち、管口をガーゼでふたをした。
2日後に虫の生死を調査して、試験例1の場合と
同様にして死虫率を求め、第6表の結果を得た。
秒間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包んで試
験管に入れた。次いで、この中ヘヒメトビウンカ
の成虫10頭を放ち、管口をガーゼでふたをした。
2日後に虫の生死を調査して、試験例1の場合と
同様にして死虫率を求め、第6表の結果を得た。
【表】
【表】
試験例 6
ネコブ汚染土壌を1/5000アールポツトに詰め、
有効成分が250g/aとなるように調整した薬液
を所定量灌注処理した。薬液処理2日後に3〜4
葉期のトマト苗を移植し、薬液処理20日後にネコ
ブ着生程度を調査し、第7表の結果を得た。 ネコブ着生程度は下記基準に従つた。 0 ネコブ着生無し 1 〃 少 2 〃 中 3 〃 多 4 〃 甚大
有効成分が250g/aとなるように調整した薬液
を所定量灌注処理した。薬液処理2日後に3〜4
葉期のトマト苗を移植し、薬液処理20日後にネコ
ブ着生程度を調査し、第7表の結果を得た。 ネコブ着生程度は下記基準に従つた。 0 ネコブ着生無し 1 〃 少 2 〃 中 3 〃 多 4 〃 甚大
【表】
【表】
試験例 7
有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定濃度に調整した薬液に、キヤベツの葉
片を約10秒間浸漬し、風乾した。直径9cmのぺト
リ皿に湿つた濾紙を敷き、その上に風乾した葉片
を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌
虫を放ち、ふたをして26℃の証明付恒温器内に放
置した。放虫後2日目に生死を判定し、前記試験
例1の場合と同様にして死虫率を求め、第8表の
結果を得た。
させ、所定濃度に調整した薬液に、キヤベツの葉
片を約10秒間浸漬し、風乾した。直径9cmのぺト
リ皿に湿つた濾紙を敷き、その上に風乾した葉片
を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌
虫を放ち、ふたをして26℃の証明付恒温器内に放
置した。放虫後2日目に生死を判定し、前記試験
例1の場合と同様にして死虫率を求め、第8表の
結果を得た。
【表】
【表】
試験例 8
有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉1枚だけを残したものをカツプ(直径7cm、
高さ4cm)に移植し、これにジコホル及び有機リ
ン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約30頭を接種し
た。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液
に約10秒間浸漬し、風乾後28℃の証明付恒温器内
に放置した。放虫後2日目に生死を判定し、前記
試験例1の場合と同様にして死虫率を求め、第9
表の結果を得た。
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉1枚だけを残したものをカツプ(直径7cm、
高さ4cm)に移植し、これにジコホル及び有機リ
ン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約30頭を接種し
た。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液
に約10秒間浸漬し、風乾後28℃の証明付恒温器内
に放置した。放虫後2日目に生死を判定し、前記
試験例1の場合と同様にして死虫率を求め、第9
表の結果を得た。
【表】
【表】
試験例 9
アイスクリームカツプに風乾土40gを入れ、そ
こへ濃度200ppmに調整した薬液10mlを注ぎ、均
一に混和した。混和24時間後、餌としてタマネギ
片を土壌中に埋め込み、そこへタマネギバエの10
日令幼中10頭を放つた。48時間後に虫の生死を調
査して、前記試験例1の場合と同様にして死虫率
を求め、第10表の結果を得た。
こへ濃度200ppmに調整した薬液10mlを注ぎ、均
一に混和した。混和24時間後、餌としてタマネギ
片を土壌中に埋め込み、そこへタマネギバエの10
日令幼中10頭を放つた。48時間後に虫の生死を調
査して、前記試験例1の場合と同様にして死虫率
を求め、第10表の結果を得た。
【表】
【表】
製剤例 1
(イ) 化合物No.1 20重量部
(ロ) N,N′−ジメチルホルムアミド 70重量部
(ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 10重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。 製剤例 2 (イ) 化合物No.2 5重量部 (ロ) タルク 95重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とした。 製剤例 3 (イ) 化合物No.6 50重量部 (ロ) 微粉シリカ 15重量部 (ハ) 微粉クレー 25重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物 2重量部 (ホ) ジアルキルスルホサクシネート 3重量部 (ヘ)ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
サルフエート 5重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して水和剤とし
た。 製剤例 4 (イ) 化合物No.13 5重量部 (ロ) ベントナイト 45重量部 (ハ) カオリン 50重量部 以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し
出し成型し、乾燥して粒剤とした。
ル 10重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。 製剤例 2 (イ) 化合物No.2 5重量部 (ロ) タルク 95重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とした。 製剤例 3 (イ) 化合物No.6 50重量部 (ロ) 微粉シリカ 15重量部 (ハ) 微粉クレー 25重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物 2重量部 (ホ) ジアルキルスルホサクシネート 3重量部 (ヘ)ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
サルフエート 5重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して水和剤とし
た。 製剤例 4 (イ) 化合物No.13 5重量部 (ロ) ベントナイト 45重量部 (ハ) カオリン 50重量部 以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し
出し成型し、乾燥して粒剤とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中X及びYは水素原子、アルキル基、フエニ
ル基であるか又はX及びYは一緒になりアルキレ
ン基を形成し、Z1及びZ2は酸素原子又は硫黄原子
であり、R1及びR2はアルキル基である。但し、
X及びYの一方がメチル基で他方がフエニル基で
ある場合、Z1及びZ2は共に酸素原子又は硫黄原子
である)で表わされる有機リン系化合物の少なく
とも一種を有効成分として含有することを特徴と
する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24348583A JPS60136590A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 有機リン系化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
NZ210046A NZ210046A (en) | 1983-11-11 | 1984-10-30 | 2-ox(or thi-)azolidinone(or thione) derivatives of thiophosphoric acid and pesticidal compositions |
CA000466876A CA1231101A (en) | 1983-11-11 | 1984-11-01 | Organophosphorus compound, process for its preparation and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it |
US06/668,938 US4590182A (en) | 1983-11-11 | 1984-11-07 | Organophosphorus compound and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it |
AU35193/84A AU568887B2 (en) | 1983-11-11 | 1984-11-07 | Organophosphorus pesticide |
EP84113437A EP0146748B1 (en) | 1983-11-11 | 1984-11-07 | Organophosphorus compound, process for its preparation and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it |
DE8484113437T DE3470884D1 (en) | 1983-11-11 | 1984-11-07 | Organophosphorus compound, process for its preparation and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it |
ES537549A ES8604247A1 (es) | 1983-11-11 | 1984-11-08 | Un compuesto organico de fosforo |
MX203345A MX161217A (es) | 1983-11-11 | 1984-11-09 | Procedimiento para preparar un compuesto de organofosforo |
BR8405754A BR8405754A (pt) | 1983-11-11 | 1984-11-09 | Composto de organofosforo,e composicao inseticida,miticida ou nematicida contendo o mesmo,e processo para sua preparacao |
PH31433A PH21668A (en) | 1983-11-11 | 1984-11-09 | Organophosphorus compound,process for its preparation and insecticidal,miticidal or nematicidal composition containing it |
KR1019840007041A KR900001289B1 (ko) | 1983-11-11 | 1984-11-10 | 유기인 화합물의 제조방법 |
MYPI87002514A MY101482A (en) | 1983-11-11 | 1987-09-30 | Organophosphorus compound, process for its preparation and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it |
NL350014C NL350014I2 (nl) | 1983-11-11 | 2003-07-10 | Organofosforverbinding, werkwijze voor de bereiding hiervan en insecticiden, miticidale of nematicidale samenstellingen die deze verbinding bevatten. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24348583A JPS60136590A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 有機リン系化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32413787A Division JPS63211293A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | 有機リン系化合物及びそれらの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60136590A JPS60136590A (ja) | 1985-07-20 |
JPH0471047B2 true JPH0471047B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=17104588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24348583A Granted JPS60136590A (ja) | 1983-11-11 | 1983-12-23 | 有機リン系化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60136590A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2565381B2 (ja) * | 1988-09-12 | 1996-12-18 | 石原産業株式会社 | S,o−ジアルキル(2−オキソ−3−チアゾリジニル)ホスホノチオレートの製造方法 |
JP2556363B2 (ja) * | 1988-09-22 | 1996-11-20 | 石原産業株式会社 | 光学活性有機リン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 |
KR101290948B1 (ko) * | 2004-01-23 | 2013-07-29 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 |
-
1983
- 1983-12-23 JP JP24348583A patent/JPS60136590A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60136590A (ja) | 1985-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1231101A (en) | Organophosphorus compound, process for its preparation and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it | |
JPS61267594A (ja) | 有機リン系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫組成物 | |
JPS609720B2 (ja) | 新規なチオホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤 | |
JPH0471047B2 (ja) | ||
JPS5942396A (ja) | リン酸アミド誘導体およびそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
JPS6041677B2 (ja) | 有機リン酸エステル誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
JPH0411552B2 (ja) | ||
JPH0350757B2 (ja) | ||
JPS63211270A (ja) | 縮合イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
JP3283592B2 (ja) | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
JP2668170B2 (ja) | 有機リン化合物からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
JPS59118796A (ja) | リン酸アミド誘導体およびそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
JPS6157591A (ja) | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫,殺ダニ,殺線虫剤 | |
JPS6248675B2 (ja) | ||
JP2700743B2 (ja) | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
JPS6168495A (ja) | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫,殺ダニ,殺線虫剤 | |
KR810000387B1 (ko) | O,s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로 디티올산염의 제조방법 | |
JPH02793A (ja) | 有機リン系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫剤 | |
JPS6348291A (ja) | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤 | |
JPH0411550B2 (ja) | ||
JPS5995294A (ja) | リン酸ウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
JPH068310B2 (ja) | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
JPS6042390A (ja) | リン酸アミド誘導体およびそれらを含有する殺虫,殺ダニ,殺線虫剤 | |
JPH0459319B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |