JPH0459319B2

JPH0459319B2 -

Info

Publication number: JPH0459319B2
Application number: JP14135385A
Authority: JP
Inventors: Takahiro Haga; Tadaaki Toki; Tooru Koyanagi; Hiroshi Okada; Kyomitsu Yoshida; Osamu Imai
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1985-06-27
Filing date: 1985-06-27
Publication date: 1992-09-21
Also published as: JPS624295A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対
して有効な防除作用を示す新規な有機リン系化合
物、それらの製造方法並びに該化合物を有効成分
とする、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関する。（発明の開示）本発明の化合物は、下記一般式（）で表わさ
れる新規な有機リン系化合物である。一般式（）：

【式】〔式中、Ｘは

【式】基（X₁は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボニル基であ
り、X₂は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは酸
素原子又又は−CH₂−基である）、

【式】基（X₁は前述の通りであり、 X₃は−CH₂−基、酸素原子又は硫黄原子である）
又は

【式】基（X₁は前述の通りでである）であり、R₁及びR₂はアルキル基であり、Ｚ
は酸素原子又は硫黄原子である〕前記一般式（）中、X₁で表わされるアルキ
ル基及びアルコキシカルボニル基のアルキル部
分、並びにR₁及びR₄で表わされるアルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、ブチルなど
が挙げられる。本発明化合物は、例えば次の方法によつて製造
することができる。（式中、Ｘ、Ｚ、R₁及びR₂は前述の通りであ
る）前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは−
80℃〜室温の温度範囲で行なわれる。また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわ
れ、酸受容体としては、ｎ−ブチルリチウム、
tert−ブチルリチウム、フエニルリチウムなどの
有機リチウム化合物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムな
どの無機塩基、トリエチルアミン、ピリジンなど
の有機塩基などが挙げられる。更には、これらの
反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族
炭化水素類：ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類：アセトニト
リル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど
のニトリル類：ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、ヘキサメチル燐酸ト
リアミドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げ
られる。前記一般式（）で表わされる出発原料のう
ち、X₁が水素原子である化合物は、例えば下記
の方法により、調整することができる。２−ピロリジノンはベリヒテ．22巻、3338頁に
記載された方法で、２−ピロリジン−チオンはベ
リヒテ．38巻、1592頁に記載された方法で、３−
イソオキサゾリジノンはジヤーナル・オブ・ケミ
カル・ソサイテイー．22巻、76頁、（1957年）に
記載された方法で、２−ピペリジノンはベリヒ
テ．21巻、2240頁に記載された方法で、ε−カプ
ロラクタムはオーガニツクシンセシスコレク
テイブボリユーム．、371に記載された方法で、
テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オンは
ドイツ特許第858402号に記載された方法で、テト
ラヒドロ−１，３−チアジン−２−オンは特開昭
57−175180号、特開昭58−29775号、特開昭58−
29776号に記載された方法で容易に合成すること
が出来る。またX₁がアルキル基或いはアルコキシカルボ
ニル基である化合物は、前記方法で得られたもの
に対して常法により置換基を導入することにより
容易に調整することができる。本発明の具体的化合物の例を以下に挙げる。化合物No.1.O−エチルＳ−sec−ブチル（２−オ
キソ−１−ピロリジニル）ホスホノチオレート
n^18.2 _D＝1.5050 化合物No.2.O−エチルＳ−sec−ブチル（５−メ
チル−２−オキソ−１−ピロリジニル）ホスホノ
チオレート n^25.6 _D＝1.4940 化合物No.3.O−エチルＳ−sec−ブチル（２−オ
キソ−１−ピペリジニル）ホスホノチオレート
n^27.1 _D＝1.5016 化合物No.4.O−エチルＳ−sec−ブチル（３−エ
トキシカルボニル−２−オキソ−１−ピロリジニ
ル）ホスホノチオレート油状物化合物No.5.O−エチルＳ−ｎ−プロピル（２−
チオキソ−１−ピロリジニル）ホスホノチオレー
ト n^32.2 _D＝1.5506 化合物No.6.O−エチルＳ−sec−ブチル（３−オ
キソ−２−イソオキサゾリジニル）ホスホノチオ
レート n^17.8 _D＝1.4928 化合物No.7.O−エチルＳ−sec−ブチル（テトラ
ヒドロ−２−オキソ−３−オキサジニル）ホスホ
ノチオレート n^17.0 _D＝1.5055 化合物No.8.O−エチルＳ−sec−ブチル（テトラ
ヒドロ−２−オキソ−３−チアジニル）ホスホノ
チオレート n^27.0 _D＝1.5315 化合物No.9.O−エチルＳ−sec−ブチル（２−オ
キソ−１−ヘキサヒドロアゼピニル）ホスホノチ
オレート n^27.6 _D＝1.4978 化合物No.10.O−エチルＳ−ブロピル（３−オ
キソ−２−イソオキサゾリジニル）ホスホノチオ
レート n^15.7 _D＝1.4940 次に本発明化合物に係わる合成例を記載する。合成例１Ｏ−エチルＳ−sec−ブチル（テトラヒドロ
−２−オキソ−３−チアジニル）ホスホノチオ
レートの合成。テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン
1.7ｇをテトラヒドロフラン30mlに溶解した後−
78℃に冷却した。そこへ徐々にｎ−ブチルリチウ
ムのヘキサン溶液11.2ml（1.55モル濃度）を滴下
し、続いて同温度で15分間撹拌を続けた。次にＯ
−エチルＳ−sec−ブチルチオリン酸クロリド
3.5ｇを含むテトラヒドロフラン溶液10mlを徐々
に滴下し、徐々に室温迄戻しながら２時間反応さ
せた。反応終了後、反応物を氷水に投入し、酢酸エチ
ルを加えて抽出を行なつた。抽出層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフイーで精製して、屈折率
（n^27.0 _D）が1.5315のＯ−エチルＳ−sec−ブチル
（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チアジニル）
ホスホノチオレート2.7ｇを得た。合成例２Ｏ−エチルＳ−sec−ブチル（２−オキソ−
１−ピロリジニル）ホスホノチオレートの合
成。２−ピロリドン1.0ｇをテトラヒドロフラン10
mlにとかし、−78℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウ
ムのｎ−ヘキサン溶液7.2ml（1.65モル濃度）を
滴下し、15分間−78℃に保ちながら撹拌した。続
いてＯ−エチルＳ−sec−ブチルチオリン酸ク
ロリド2.65ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶解さ
せ、同温度で滴下し、徐々に室温に戻し室温で２
時間反応させた。反応終了後、反応物を飽和食塩水中に投入し、
酢酸エチルで抽出した。抽出液は無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを留去後、シリカゲル
クロマトグラフイーにより精製して、屈折率
（n^18.2 _D）が1.5050のＯ−エチルＳ−sec−ブチル
（２−オキソ−１−ピロリジニル）ホスホノチオ
レート1.0ｇを得た。本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として優れた活
性を示す。例えば、ナミハダニ、ニセナミハダ
ニ、ミカンハダニなどのような植物寄生性ダニ
類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コド
リンガ、ボールワーム（日本名なし）、タバコバ
ツトワーム（日本名なし）、マイマイガ、コロラ
ドハムシ、ボールウイービル（日本名なし）、ア
ブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラム
シ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ
類、バツタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマ
ナヤガ、カブラヤガなどのような農業害虫類、イ
エダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカのよ
うな衛生害虫類、アズキゾウムシ、コクヌストモ
ドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオ
ブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害
虫類、その他ヒト、家畜などに寄生するノミ類、
シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更
には、ネコブセンチユウ類、シストセンチユウ
類、ネグサレセンチユウ類、イネシンガレセンチ
ユウ、イチゴメセンチユウ、マツノザイセンチユ
ウなどのような植物寄生性線虫類に対しても有効
である。また、ジコホル（Dicofol）及び有機リ
ン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗
性のアブラムシ類、イエバエなどの害虫に対して
も有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸
透移行性を有していることから、本発明化合物を
土壌に処理することによつて、土壌害虫類、線虫
類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除するこ
とができる。本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効
成分として使用するに際しては、従来の農薬の製
剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、
粒剤、水和剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤
などの種々の形態に製剤することができる。これ
らの配合割合は通常有効成分0.5〜90重量部で農
薬補助剤10〜99.5重量部である。これらの製剤の
実際の使用に際しては、そのまま使用するか、ま
たは水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する
ことができる。ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、
増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜
添加すればよい。担体としては、固体担体と液体
担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性
炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動
植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱
物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、
水、メチルアルコール、エチレングリコールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪
族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、
テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベ
ントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢
酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル
などのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類
などが挙げられる。また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用
することができ、この場合に一層優れた効果を示
すこともある。例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤と
しては、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフエニル）Ｏ−
エチルＳ−プロピルホスホロチオエート、ジメチル２，２−ジクロロビニルホスフエー
ト、エチル−３−メチル−４−（メチルチオ）フエ
ニル（イソプロピル）ホスホルアミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−ｍ−ト
リル）ホスホロチオエート、Ｏ−エチルＯ−４−ニトロフエニルフエニ
ルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル−
６−メチル−ピリミジン−４−イル）ホスホロチ
オエート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホルアミドチ
オエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフエニル）Ｏ−エチル
Ｓ−プロピルホスホロジチオエーート、のような有機リン酸エステル系化合物、１−ナフチルメチルカーバメート、２−（１−イソプロポキシ）フエニルメチル
カーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒドＯ−（メチルカルバモイル）オキシム、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イルメチルカーバメート、ビス〔｛Ｎ−（１−メチルチオ）エチリデンアミ
ノオキシカルボニル｝−Ｎ−メチルアミノ〕スル
フイド、Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイル）オキ
シ〕チオアセトイミデート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオ
キシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−〔（エチルチオ）メチル］フエニルメチル
カーバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミ
ジン−４−イル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート系化合物、２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−
クロロフエニル）エタノール、４−クロロフエニル−２，４，５−トリクロロ
フエニルスルホン、のような有機塩素系化合物、トリシクロヘキシルチンハイドロオキサイド
のような有機金属系化合物、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル２−（４
−クロロフエニル）−３−メチルブチラート、３−フエノキシベンジル（＋or−）シス・トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（±）α−シアノ−３−フエノキシベンジル（±）シス・トランス３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、 (S)−α−シアノ−ｍ−フエノキシベンジル
（1R，3R）−３−（２，２−ジブロモノビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、（RS）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（IRS）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、のようなピレスロイド系化合物、１−（４−クロロフエニル）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
エニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロ
フエニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア、のようなベンゾイルウレア系化合物、２−ターシヤリーブチルイミノ−３−イソプロ
ピル−５−フエニル−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−2H−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン、４−メチル−５−（４−クロロフエニル）−３−
シクロヘキシル−カルバモイル−２−チアゾリド
ン、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチ
ル）アミン、のような化合物、イソプロピル（2E，4E）−11−メトキシ−３，
７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエノエイ
ト、のような幼若ホルモン様化合物、また、その他の化合物として、ジニトロ系化合
物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン
系化合物などが挙げられる。さらに、BT剤など
のような生物農薬などと混用、併用することもで
きる。例えば殺菌剤としては、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏジ
イソプロピルホスホロチオレート、０エチルＳ，
Ｓ−ジフエニルホスホロジチオエート、アルミニ
ウムエチルハイドロゲンホスホネート、のよう
な有機リン系化合物；４，５，６，７−テトラク
ロロフタライド、テトラクロロイソフタロニトリ
ル、のような有機塩素系化合物；マンガニーズエ
チレンビス（ジチオカーバメート）、ジンクエチ
レンビス（ジチオカーバメート）、ジンクとマン
ネブの錯化合物、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）
エチレンビス（ジチオカーバメート）、プロピレ
ン（ジチオカーバメート）の亜鉛重合物、Ｎ−
（トリクロロメチルチオ）シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシミド、Ｎ−（１，１，２，２−
テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ−（トリクロロ
メチルチオ）フタルイミドのようなＮ−ハロゲノ
チオアルキル系化合物；３−（３，５−ジクロロ
フエニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキ
ソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、３−
（３，５−ジクロロフエニル）−５−メチル−５−
ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−
（３，５−ジクロロフエニル）−１，２−ジメチル
−シクロプロパン−１，２−ジカルボキミド、の
ようなジカルボキシミド系化合物；メチル−１−
（ブチルカルバモイル）−２−ベンスイミダゾール
カーバメート、ジメチル４，4′−（Ｏ−フエニレ
ン）ビス（３−チオアロフアネート）のようなベ
ンズイミダゾール系化合物；１−（４−クロロフ
エノキシ）−３，３−ジメチル−１−（（1H−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン、１
−（ビフエニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタン−２−オール、１−〔Ｎ−（４−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルフエニル）−２−
プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール、
（±）−１−〔２−（２，４−ジクロロフエニル）−
４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−1H−１，２，４−トリアゾール、１−
〔２−（２，４−ジクロロフエニル）−４−プロピ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，
４−ジクロロフエニル）ペンナル〕−1H−１，
２，４−トリアゾールのようなアゾール系化合
物；（±）−２，4′−ジクロロ−α−（ピリミジン
−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−
２，4′−ジフルオロ−ａ−（1H−１，２，４−ト
リアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルア
ルコールのようなカルビノール系化合物；3′−イ
ソプロボキシ−２−メチルベンズアニリド、3′−
イソプロボキシα，α，α−トリフルオロ−Ｏ−
トルアニリドのようなベンズアニリド系化合物；
メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，
６−キシリル）−DL−アラニネート、ジメチル−
Ｎ−アシルアニリド系化合物、３−クロロ−Ｎ−
（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，
α−トリフルオロトリル）５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジンアミンのようなアニリン系、ま
たその他の化合物としてピペラジン系化合物；モ
ルフオリ系化合物；アントラキノン系化合物；キ
ノキサリン系化合物；クロトン酸系化合物；スル
フエン酸系化合物；尿素系化合物；抗生物質など
が挙げられる。本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は、種々の有
害昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効
であり、施用は一般に１〜20000ppm望ましくは
20〜2000ppmの有効成分濃度で行なう。これらの
有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、
目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によつて
適当に変更できる。例えば、水生有害虫のの場
合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても
防除できることから、水中での有効成分濃度範囲
は上記以下である。単位面積あたりの施用量は
10a当り、有効成分化合物として約0.1〜5000ｇ、
好ましくは10〜1000ｇが使用される。しかし、特
別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可
能である。本発明の化合物を含有する種々の製剤、または
その希釈物の施用は、通常一般に行なわれている
施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミ
ステイング、アトマイジング、散粒、水面施用
等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施用（塗
布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を
飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能であ
る。またいわゆる超高濃度少量散布法（ultra
low−volume）により施用することもできる。
この方法においては、活性成分を100％含有する
ことが可能である。試験例１有効成分化合物No.１〜10のそれぞれの製剤品を
水に分散させ、800ppmの濃度に調整した。イン
ゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカツプ
（直径７cm、高さ４cm）に移植し、これにナミハ
ダニの幼成虫約30頭を接種した。このものを、前
記所定の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬し、
風乾後26℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後
２日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫
率を求めたところ、有効成分化合物No.１〜10の全
てにおいて、100％であつた。死虫率（％）＝死虫数／放虫数×100 試験例２有効成分化合物No.１〜３および６〜７のそれぞ
れの製剤品を水に分散させ、800ppmの濃度に調
整したそれぞれの薬液に、キヤベツの葉片を約10
秒間浸漬し、風乾した。直径９cmのペトリ皿に湿
つた濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置い
た。そこへ２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふたを
して26℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２
日目に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様
にして死虫率を求めたところ、有効成分化合物No.
１〜３および６〜７の全てにおいて、100％であ
つた。試験例３有効成分化合物No.１〜３，７及び８について、
濃度800ppmに調整した薬液に、イネ幼苗を10秒
間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包んで試験
管に入れた。次いで、この中へトビイロウンカの
成虫10頭を放ち、管口をガーゼでふたをした。２
日後に虫の生死を調査して、試験例１の場合と同
様にして死虫率を求めたところ、全て100％であ
つた。試験例４サツマイモネコブセンチユウ汚染土壌を1/5000
アールポツトを詰め、有効成分化合物No.１〜４，
５及び７が250ｇ／ａとなるように調整した各々
の薬液を所定量潅注処理した。薬液処理２日後に
処理土壌を全層混和し、３〜４薬期のトマト苗を
移植した。薬液処理20日後にネコブ着生程度を調
査し、第１表の結果を得た。ネコブ着生程度は下記基準に従つた。０ネコブ着生無し１〃少２〃中３〃多４〃甚大

【表】試験例５有効成分化合物No.１，３，４，７および９のそ
れぞれの製剤品を水に分散させ、所定濃度に調整
した薬液に、キヤベツの葉片を約10秒間浸漬し、
風乾した。直径９cmのペトリ皿に湿つた濾紙を敷
き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへモモ
アカアブラムシ無翅胎生雌虫を放ち、ふたをして
26℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目
に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にし
て死虫率を求めたところ全て100％であつた。試験例６有効成分化合物No.１，２及び５〜７のそれぞれ
の製剤品を分散させ、所定の濃度に調整した。イ
ンゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカツ
プ（直径７cm、高さ４cm）に移植し、これにジコ
ホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫
約30頭を接種した。このものを、前記所定の濃度
に調整した薬液に約10秒間浸漬し、風乾後26℃の
照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死
を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死虫
率を求め、第２表の結果を得た。

【表】試験例７有効成分化合物No.２および５のそれぞれの製剤
品を水に分散させ、100ppmの濃度に調整した。
インゲンマメの初生葉２枚の幼苗をカツプ（直径
７cm、高さ４cm）に移植し、これに前記所定濃度
に調整した薬液10mlを土壌潅注処理した。処理２
日後にジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダ
ニの幼成虫約30頭を葉部に接種し、26℃の照明付
恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定
し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求
めたところ、全て100％であつた。次に、本発明化合物の製剤例を下記する。製剤例１ (イ) 化合物No.１ 20重量部 (ロ) Ｎ，N′−ジメチルホルムアミド 72重量部 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル８重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。製剤例２ (イ) 化合物No.２ 50重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 38重量部 (ハ) アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルフエノールエーテル及びポリ
オキシエチレンフエニルフエノールエーテルの
混合乳化剤（商品名アクリゾールｐ−311、花
王石鹸(株)製） 12重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。製剤例３ (イ) 化合物No.３ 85重量部 (ロ) 前記製剤例２で用いた混合乳化剤15重量部以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とし
た。製剤例４ (イ) 化合物No.５５重量部 (ロ) タルク 95重量部以上のものを均一混合して粉剤とした。製剤例５ (イ) 化合物No.７５重量部 (ロ) ベントナイト 45重量部 (ハ) カオリン 50重量部以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し
出し成型し、乾燥して粒剤とした。製剤例６ (イ) 化合物No.３ 0.50重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル 0.15重量部 (ハ) ポリオキシエチレンの燐酸エステル
0.10重量部 (ニ) 粒状炭酸カルシウム 99.25重量部 (イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで
希釈した後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒
剤とした。製剤例７ (イ) 化合物No.６ 50重量部 (ロ) 微粉シリカ 15重量部 (ハ) 微粉クレー 25重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物２重量部 (ホ) ジアルキルスルホサクシネート３重量部 (ヘ) ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
サルフエート５重量部以上のものを均一に混合、粉砕して水和剤とし
た。製剤例８ (イ) 化合物No.７５重量部 (ロ) グリセリン５重量部 (ハ) 粉乳３重量部 (ニ) 魚粉 87重量部以上のものを均一に混練し、ペースト剤とし
た。製剤例９ (イ) 化合物No.８ 10重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル３重量部 (ハ) ケロシン 87重量部以上のものを均一に混合、溶解して、圧縮空気
で噴霧する噴霧剤とした。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：【式】〔式中、Ｘは【式】基（X₁は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボニル基であ
り、X₂は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは酸
素原子又は−CH₂−基である）、
【式】基（X₁は前述の通りであり、 X₃は−CH₂−基、酸素原子又は硫黄原子である）
又は【式】基（X₁は前述の通りである）であり、R₁及びR₂はアルキル基であり、Ｚ
は酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる有
機リン系化合物。２一般式：【式】〔式中、Ｘは【式】基（X₁は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボニル基であ
り、X₂は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは酸
素原子又は−CH₂−基である）、
【式】基（X₁は前述の通りであり、 X₃は−CH₂−基、酸素原子又は硫黄原子である）
又は【式】基（X₁は前述の通りである）であり、R₁及びR₂はアルキル基であり、Ｚ
は酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる有
機リン系化合物の少なくとも１種を有効成分とし
て含有することを特徴とする、殺虫、殺ダニ、殺
線虫剤。３一般式：XH 〔式中、Ｘは【式】基（X₁は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボニル基であ
り、X₂は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは酸
素原子又は−CH₂−基である）、
【式】基（X₁は前述の通りであり、 X₃は−CH₂−基、酸素原子又は硫黄原子である）
又は【式】基（X₁は前述の通りである）である］で表わされる化合物と、一般式：【式】〔式中、R₁及びR₂はアルキル基であり、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされるリン
酸ジエステルクロライド系化合物とを反応させ
て、一般式：【式】〔式中、Ｘ、Ｚ、R₁及びR₂は前述の通りであ
る〕で表わされる有機リン系化合物を製造するこ
とを特徴とする、有機リン系化合物の製造方法。