JPH0411550B2

JPH0411550B2 -

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Publication number: JPH0411550B2
Application number: JP59187755A
Authority: JP
Priority date: 1984-09-07
Filing date: 1984-09-07
Publication date: 1992-02-28
Also published as: JPS6165893A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対
して有効な防除作用を示す新規な有機リン系化合
物、それらの製造方法並びに該化合物を有効成分
とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関する。（発明の開示）本発明の化合物は、下記一般式（）で表わさ
れる新規な有機リン系化合物であり、光学異性体
などの立体異性体を含むものである。式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又
はアルコキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル
基又はアルコキシ基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子
又は硫黄原子であり、R₁及びR₂はアルキル基で
ある。前記一般式（）中のR₁及びR₂で表わさ
れるアルキル基並びにＸ及びＹで表わされるハロ
ゲン化アルキル基及びアルコキシ基のアルキル部
分としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル
などが挙げられ、Ｘ及びＹで表わされるハロゲン
化アルキル基のハロゲンとしては、弗素、塩素、
臭素、沃素などが挙げられる。本発明化合物としては、例えば次の方法によつ
て製造することができる。（式中、Halはハロゲン原子であり、Ｘ、Ｙ、
Z₁、Z₂、R₁及びR₂は前述の通りである）前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは−
80〜30℃の温度範囲で行なわれる。また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわ
れ、酸受容体としては、ｎ−ブチルリチウム、
tert−ブチルリチウム、フエニルリチウムなどの
有機リチウム化合物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムな
どの無機塩基、トリエチルアミン、ピリジンなど
の有機塩基などが挙げられる。更には、これらの
反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族
炭化水素類：ジエチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類：アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなどのニトリル類：ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの非プロ
トン性極性溶媒などが挙げられる。前記一般式（）で表わされる出発原料のう
ち、置換オキサゾリジン−２−オン（チオン）
は、置換β−アミノアルコールと尿素またはチオ
ホスゲンとの環生成反応により容易に得られ、ま
た置換チアゾリジン−２−チオンは、置換β−ア
ミノアルコール硫酸エステルと二硫化炭素との環
生成反応により容易に得られ、さらに置換チアゾ
リジン−２−オンは、 (1)置換β−アミノメルカプタンと尿素との環生成
反応、(2)置換チアゾリジン−２−チオンの酸化反
応、(3)置換β−アミノアルコール硫酸エステルと
硫化カルボニルとの環生成反応などにより容易に
得られる。合成例１Ｓ−sec−ブチルＯ−エチル（４−メトキシ
−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホ
ノチオレートの合成４−メトキシ−２−オキサゾリジノン1.2ｇを
テトラヒドロフラン30mlに溶解させ、−78℃に冷
却した。そこへｎ−ブチルリチウム7.5ml
（1.65M）を徐々に滴下した後15分間撹拌した。
次いでＳ−sec−ブチルＯ−エチルチオリン酸
クロリド2.4ｇを含むテトラヒドロフラン溶液10
mlを徐々に滴下し、30分間撹拌した後、室温に戻
しつつ、３時間反応させた。反応終了後、生成物
を氷水へ投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層
を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶
媒を減圧下に留去し、得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーで精製して屈折率
1.4955（14.6℃）の目的物0.6ｇを得た。合成例２Ｓ−sec−ブチルＯ−エチル（４−メトキシ
５−トリクロロメチル−２−オキソ−３−オキ
サゾリジニル）ホスホノチオレートの合成４−メトキシ−５−トリクロロメチル−２−オ
キサゾリジノン2.3ｇをテトラヒドロフラン30ml
に溶解させた後、−78℃に冷却した。そこへｎ−
ブチルリチウム6.5ml（1.65M）を徐々に滴下し
た後、15分間撹拌した。次いでＳ−sec−ブチル
Ｏ−エチルチオリン酸クロリド2.5ｇを含むテ
トラヒドロフラン溶液10mlを徐々に滴下し、30分
間撹拌した後、室温に戻しながら３時間反応させ
た。反応終了後、生成物を氷水に投入し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出層を水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で精製して屈折率1.5052（17.4℃）の目的物0.9ｇ
を得た。合成例３Ｓ−sec−ブチルＯ−エチル（５−トリフル
オロメチル−２−オキソ−３−オキサゾリジニ
ル）ホスホノチオレートの合成 (1) ５−トリクロロメチル−２−オキサゾリジノ
ン4.0ｇと五フツ化アンチモン20mlの混合物を
150℃で4.5時間撹拌反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽
出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄後、無水芒
硝で乾燥した。塩化メチレンを留去後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにより精製して
融点61〜65℃の５−トリフルオロメチル−２−
オキサゾリジノン1.2ｇを得た。 (2) ５−トリフルオロメチル−２−オキサゾリジ
ノン0.50ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶解さ
せ、−78℃に冷却した。そこへｎ−ブチルリチ
ウム（1.55M）2.10mlを徐々に滴下した後、15
分間撹拌した。次いでＳ−sec−ブチルＯ−
エチルチオリン酸クロリド0.77ｇを含むテトラ
ヒドロフラン溶液２mlを徐々に滴下した後、室
温に戻して14時間撹拌した。反応終了後、生成
物を水中へ投入し、酢酸エチルで抽出した。抽
出層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた
後、溶媒を減圧下に留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフイーによつて精製・分離して屈
折率1.4538（24.4℃）の目的物0.24ｇ（後記化合
物No.７−ａ）とそのジアステレオマーである屈
折率1.4500（24.2℃）の目的物0.32ｇ（後記化合
物No.７−ｂ）を得た。前記合成例１〜３或いは一般的製法によつて製
造された本発明化合物の代表的な具体例を第１表
に記載する。

【表】

【表】テレオマーの関係にある。
本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として優れた活
性を示す。例えば、ナミハダニ、ニセナミハダ
ニ、ミカンハダニなどのような植物寄生性ダニ
類、イエダニのような外部寄生性ダニ類、コナ
ガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コロラドハム
シ、ニジユウヤホシテントウ、アブラムシ類、ウ
ンカ、ヨコバイ類、カイガラムシ類、オンシツコ
ナジラミ、アザミウマ類、タマネギバエ、コガネ
ムシ類、ネキリムシ類などのような農業害虫類、
ゴキブリ、イエバエ、アカイエカなどのような衛
生害虫類、アズキゾウムシ、コクヌストモドキな
どのような貯穀害虫類、カツオブシムシなどのよ
うな衣類の害虫、シロアリ、その他家畜などに寄
生するノミ、シラミ、ハエなどに対しても有効で
あり、更には、ネコブ線虫類、シスト線虫類、ネ
グサレ線虫類、イネ心枯線虫類などのような植物
寄生性線虫類に対しても有効である。また、ジコ
ホル（Dicofol）及び有機リン剤抵抗性の植物寄
生性ダニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、
イエバエなどの害虫に対しても有効である。さら
に、本発明化合物は優れた浸透移行性を有してい
ることから、本発明化合物を土壌に処理すること
によつて、土壌害虫、線虫類の防除と同時に茎葉
部の害虫をも防除することができる。本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効
成分として使用するに際しては、従来の農薬の製
剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、
粒剤、水和剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤
などの種々の形態に製剤することができる。これ
らの製剤実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して
使用することができる。ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、
増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜
添加すればよい。担体としては、固体担体と液体
担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性
炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動
植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱
物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、
水、メチルアルコール、エチレングコールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族
炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テ
トラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢
酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル
などのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類
などが挙げられる。また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除
草剤、植物生長調整剤などど混用、併用すること
ができ、この場合に一層優れた効果を示すことも
ある。例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤と
しては、Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフエニル
Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート、
ジメチル２，２−ジクロロビニルホスフエー
ト、エチル−３−メチル−４−（メチルチオ）フ
エニル（１−メチルエチル）ホスホルアミデー
ト、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−
ニトロフエニル）ホスホロチオエート、Ｏ−エチ
ルＯ−ｐ−ニトロフエニルチオノベンゼンホ
スホネート、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソ
プロピル−６−メチル−５−ピリミジニル）ホス
ホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチ
オエート、Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホル
アミドチオエート、Ｏ−エチルＯ−（２，４−
ジクロロフエニル）Ｓ−ｎ−プロピルジチオホ
スフエートのような有機リン酸エステル系化合
物、１−ナフチルメチルカーバメート、２−（１−
メチルエトキシ）フエニルメチルカーバメー
ト、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオン
アルデヒドＯ−（メチルカルバモイル）オキシ
ム、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−
ベンゾフラニルメチルカーバメート、ジメチル
−Ｎ，N′｛チオビス〔（メチルイミノ）カルボノ
イルオキシ〕｝ビスエタンイミドチオエート、Ｓ
−メチルＮ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２
−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセトアミド、２−〔（エチルチオ）メチ
ル〕フエニルメチルカーバメート、５，６−ジ
メチル−２−ジメチルアミノ−４−ピリミジニル
−ジメチルカーバメートのようなカーバメート系
化合物、１，１−ビス（ｐ−クロロフエニル）−
２，２，２−トリクロロエタノール、ｐ−クロロ
フエニル−２，４，５−トリクロロフエニルスル
ホンのような有機塩素系化合物、トリシクロヘキ
シルチンハイドロオキサイドのような有機金属
系化合物、シアノ（３−フエノキシフエニル）メチル４−
クロロアルフア（１−メチルエチル）ベンゼン
アセテート、（３−フエノキシフエニル）−メチル
（＋or−）シス・トランス−３−（２，２−ジクロ
ロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート、（±）アルフア−シアノ−
３−フエノキシベンジル（±）シス・トランス３
−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−アル
フア−シアノ−ｍ−フエノキシベンジル（1R、
3R）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（RS）−アルフア−シアノ−３−フエノキシベン
ジル（IRS）−シス−３−（２−クロロ−３，３，
３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレートのようなピ
レスロイド系化合物、Ｎ−｛〔（４−クロロフエニル）アミノ〕カルボニ
ル｝−２，６−ジフルオロベンズアミド、１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、Ｎ−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフエニル）−N′−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合
物、２−ターシヤリ−ブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フエニル−３，４，５，６−テトラヒド
ロ−2H−１，３，５−チアジアジン−４−オン、
４−メチル−５−（４−クロロフエニル）−３−シ
クロヘキシル−カルバモイル−２−チアゾリド
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−キシリルイミノメチ
ル）メチルアミンのような化合物、イソプロピル（2E、4E）−11−メトキシ−３，
７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエノエー
トのような幼若ホルモン様化合物、また、その他
の化合物としてジニトロ系化合物、有機硫黄化合
物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが挙
げられる。さらに、BT剤などのような生物農薬
などと混用、併用することもできる。例えば殺菌剤としては、イミド系、ベンズイミ
ダゾール系、カーバメート系、ウレア系のものが
挙げられ、更に詳しくは、Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフエニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン
−１，２−ジカルボキシイミド、メチル−１−
（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
カーバメート、マンガニーズエチレンビスジチオ
カーバメート、２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノ
カルボニル）−２−（メトキシイミノ）アセタミド
などが挙げられる。本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は種々の有害
昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効で
あり、施用は一般に１〜20000ppm、望ましくは
20〜2000ppmの有効成分濃度で行なう。これらの
有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、
目的、時期、場所、及び害虫の発生状況等によつ
て適当に変更できる。例えば、水生有害虫の場
合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても
防除できることから、水中での有効成分濃度範囲
は上記以下である。単位面積あたりの施用量は10a当り、有効成分
化合物として約0.1〜1000ｇ、好ましくは５〜50
ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこれら
の範囲を逸脱することも可能である。本発明の化合物を含有する種々の製剤、または
その希釈物の施用は、通常一般に行なわれている
施用方法、すなわち散布（例えば散布、噴霧、ミ
ステイング、アトマイジング、散粒、水面施用
等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施用（塗
布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餅等により行なうこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を
飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能であ
る。またいわゆる超高濃度少量散布法（ultra
low−volume）により施用することもできる。
この方法においては、活性成分を100％含有する
ことが可能である。試験例１有効成分化合物No.１〜８のそれぞれの製剤品を
水に分散させ、200ppmの濃度に調整した。イン
ゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカツプ
（直径７cm、高さ４cm）に移植し、これにナミハ
ダニの幼成虫約30頭を接種した。このものを、前
記所定の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬し、
風乾後26℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後
２日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫
率を求めたところ、有効成分化合物No.１〜８の全
てにおいて、100％であつた。死虫率（％）＝死虫率／放虫数×100 試験例２有効成分化合物No.１〜８のそれぞれの製剤品を
水に分散させ、800及び200ppmの濃度に調整した
薬液に、キヤベツの葉片を約10秒間浸漬し、風乾
した。直径９cmのペトリ皿に湿つた瀘紙を敷き、
その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３令
のコナガ幼虫を放ち、ふたをして26℃の照明付恒
温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定
し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求
めたところ、有効成分化合物No.１〜８の800ppm
及び200ppmの全てにおいて、100％であつた。試験例３２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウ
に代えること以外は、前記試験例２の場合と同様
にして試験を行ない、第２表の結果を得た。

【表】試験例４濃度800ppmに調整した薬液に、イネ幼苗を10
秒間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包んで試
験管に入れた。次いで、この虫へヒメトビウンカ
の成虫10頭を放ち、管口をガーゼでふたをした。
２日後に虫の生死を調査して、試験例１の場合と
同様にして死虫率を求め、第３表の結果を得た。

【表】

【表】試験例５サツマイモネコブ線虫汚染土壌を１／5000アー
ルポツトに詰め、有効成分化合物が250ｇ／ａと
なるように調整した薬液を潅注処理した。処理後
２日後に処理土壌を全層混和し、３〜４葉期のト
マト苗を移植した。薬液処理20日後にネコブ着生
程度を調査し、第４表の結果を得た。ネコブ着生
程度は下記基準に従つた。０ネコブ着生無し１〃少２〃中３〃多４〃甚大

【表】試験例６有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定濃度に調整した薬液に、キヤベツの葉
片を約10秒間浸漬し、風乾した。直径９cmのペト
リ皿を湿つた瀘紙を敷き、その上に風乾した葉片
を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌
虫を放ち、ふたをして26℃の照明付恒温器内に放
置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験
例１の場合と同様にして死虫率を求め、第５表の
結果を得た。

【表】試験例７有効成分化合物にそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉１枚だけを残したものをカツプ（直径７cm、
高さ４cm）に移植し、これにジコホル及び有機リ
ン剤抵抗生のナミハダニの幼成虫約30頭を接種し
た。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液
に約10秒間浸漬し、風乾後26℃の照明付恒温器内
に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記
試験例１の場合と同様にして死虫率を求め、第６
表の結果を得た。

【表】試験例８アイスクリームカツプに風乾土40ｇを入れ、そ
こへ有効成分化合物No.３及び６を濃度200ppmに
調整したそれぞれの薬液10mlを注ぎ、均一に混和
した。混和24時間後、餅としてタマネギ片を土壌
中に埋め込み、そこへタマネギバエの10日令幼虫
10頭を放つた。48時間後に中の生死を調査して、
前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求めた
ところ、有効成分化合物No.３及び６の死虫率は
100％であつた。試験例９有効成分化合物No.４及び６のそれぞれの製剤品
を水に分散させ、100ppmの濃度に調整した。イ
ンゲンマメの初生葉２枚の幼苗をカツプ（直径７
cm、高さ４cm）に移植し、これに前記所定濃度に
調整した薬液10mlを土壌潅注処理した。処理２日
後にジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダニ
の幼成虫約30頭を葉部に接種し、26℃の照明付恒
温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定
し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求
めたところ、有効成分化合物No.４の死虫率は81％
で、No.６のそれは100％であつた。次に、本発明化合物の製剤例を下記する。製剤例１ (イ) 化合物No.１ 20重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 72重量部 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル８重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。製剤例２ (イ) 化合物No.３ 50重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 38重量部 (ハ) アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルフエノールエーテル及びポリ
オキシエチレンフエニルフエノールエーテルの
混合乳化剤（商品名アグリゾールＰ−311、花
王石鹸(株)製） 12重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。製剤例３ (イ) 化合物No.６ 85重量部 (ロ) 前記製剤例２で用いた混合乳化剤15重量部以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とし
た。製剤例４ (イ) 化合物No.２３重量部 (ロ) タルク 97重量部以上のものを均一に混合して粉剤とした。製剤例５ (イ) 化合物No.７−ａ５重量部 (ロ) ベントナイト 40重量部 (ハ) カオリン 50重量部 (ニ) リグニンスルホン酸ソーダ５重量部以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し
出し成型し、乾燥して粒剤とした。製剤例６ (イ) 化合物No.６ 0.50重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル 0.15重量部 (ハ) ポリオキシエチレンの燐酸エステル
0.10重量部 (ニ) 粒状炭酸カルシウム 99.25重量部 (イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで
稀釈した後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒
剤とした。製剤例７ (イ) 化合物No.８ 30重量部 (ロ) 微粉シリカ 15重量部 (ハ) 微粉クレー 45重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物２重量部 (ホ) ジアルキルスルホサクシネート３重量部 (ヘ) ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルサルフエート５重量部以上のものを均一に混合、粉砕して水和剤とし
た。製剤例８ (イ) 化合物No.３５重量部 (ロ) グリセリン５重量部 (ハ) 粉乳３重量部 (ニ) 魚粉 87重量部以上のものを均一に混練し、ペースト剤とし
た。製剤例９ (イ) 化合物No.６ 10重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル３重量部 (ハ) ケロシン 87重量部以上のものを均一に混合、溶解して、圧縮空気
で噴霧する噴霧剤とした。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式；（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又
はアルコキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル
基又はアルコキシ基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子
又は硫黄原子であり、R₁及びR₂はアルキル基で
ある）で表わされる有機リン系化合物。２一般式；（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又
はアルコキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル
基又はアルコキシ基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子
又は硫黄原子である）で表わされる化合物と、一
般式；（式中、Halはハロゲン原子であり、R₁及びR₂
はアルキル基である）で表わされる化合物とを反
応させることを特徴とする一般式；（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又
はアルコキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル
基又はアルコキシ基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子
又は硫黄原子であり、R₁及びR₂はアルキル基で
ある）で表わされる有機リン系化合物の製造方
法。３一般式；（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又
はアルコキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル
基又はアルコキシ基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子
又は硫黄原子であり、R₁及びR₂はアルキル基で
ある）で表わされる有機リン系化合物の少くとも
一種を有効成分として含有することを特徴とす
る、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。