JPS6165893A - 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対して有効
な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの製
造方法並びに該化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、
殺線虫剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規
な有機リン系化合物であり、光学異性体などの立体異性
体を式中、又は水素原子、ハロゲン化アルキル基又はア
ルコキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル基又はアル
コキシ基であり、Ｚｌ及びｚ２は酸素原子又は硫黄原子
であり、Ｒ１及びＲ２はアルキル基である。前記一般式
（Ｉ）中のＲ１及びＲ２で表わされるアルキル基並びに
Ｘ及びＹで表わされるハロゲン化アルキル基及びアルコ
キシ基のアルキル部分としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどが挙げられ、Ｘ及びＹで表わされるハ
ロゲン化アルキル基のハロゲンとしては、弗素、塩素、
臭素、沃素などが挙げられる。

本発明化合物としては、例えば次の方法によって製造す
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、、
Ｚ２、Ｒ，及びＲ２は前述の通りである） 前記反応は、通常−１００〜５０°Ｃ１望ましくは一８
０〜３０℃の温度範囲で行なわれる。

また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体としては、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムなどの無機塩基、トリエチルアミン
、ピリジンなどの有機塩基などが挙げられる。更には、
これらの反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンナトの芳ｔｄｌｃＲ化水素類：ヘキサン、シク
ロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロ７ランなどのエーテル類ニアセトニトリル
、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニトリル
Ｈニジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの非プロト
ン性極性溶媒などが挙げられる。

前記一般式（ｎ）で表わされる出発原料のうち、置換オ
キサゾリジン−２−オン（チオン）は、置換β−７ミノ
アルコールと尿素またはチオホスデンとの環生成反応に
より容易に得られ、また置換チアゾリジン−２−千オン
は、置換β−アミノアルコール硫酸エステルと二硫化炭
素との環生成反応により容易に得られ、さらに置換チア
ゾリジン−２−オンは、（１）置換β−７ミ／メルカプ
タンと尿素との環生成反応、（２）置換チアゾリジン・
２−チオンの酸化反応、（３）置換β−７ミノアルコー
ル硫酸エステルと硫化カルボニルとの環生成反応などに
より容易に得られる。

合成例Ｉ　　５−ｓｅｃ−ブチル　Ｑ−ｘチル　（４−
メトキシ−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホ
ノチオレートの合成 ４−メトキシ−２−才キサシリジノン１．２ｇをテトラ
ヒレロアラン３０ｍｆｆに溶解させ、−７８°Ｃに冷却
した。そこへｎ−ブチルリチウム７．５ｍｆｆ　（１，
６５Ｍ）を徐々に滴下した後１５分間攪拌した。次いで
５−ｓｅａ−ブチル　〇−エチル千オリン酸クロリド２
．４ｇを含むテトラヒドロフラン溶液１０−を徐々に滴
下し、３０分間攪拌した後、室温に戻しつつ、３時間反
応させた。反応終了後、生成物を氷水へ投入し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出層を水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた後、溶媒を減圧下に留去し、得られな粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精　　　　
製して屈折率１．４９５５（１４，６°Ｃ）の目的物０
．６ｇを得た。

合成例２　５−ｓｅａ−ブチル　Ｑ、メチル　（４−メ
トキシ５−トリクロロメチル−２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）ホスホノチオレートの合成 ４−メトキシ−５−トリクロロメチル−２−オキサゾリ
ジノン２．３ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｇに溶解さ
せた後、−７８°Ｃに冷却した。そこへｎ−ブチルリチ
ウム６．５ｍ１２（１，６５Ｍ）を徐々に滴下した後、
１５分間攪拌した。次いでＳ　−５ｅｃ−ブチル　〇−
エチルチオリン酸クロリド２．５ｇを含むテトラヒドロ
フラン溶液１０−を徐々に滴下し、３０分間攪拌した後
、室温に戻しながら３時間反応させた。

反応終了後、生成物を氷水に投入し、酢酸エチルで抽出
した。抽出層を水洗、無水硫酸す）　＋７ウムで乾燥後
、溶媒を減圧下で留去し、得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して屈折率１．５０
５２＜１７．４°Ｃ）の目的物０．９ｇを得た。

合成例３　５−ｓｅｃ−ブチル　〇−エチル　（５−ト
リフルオロメチル−２−オキソ−３−オキサゾリジニル
）ホスホノチオレートの合成 （１）　　５−）リクロロメチルー２−オキサゾリジノ
ン４．０ｇと五７フ化アンチモン２Ｏｎ＋Ｑの混合物を
１５０°Ｃで４．５時間攪拌反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した。

抽出層を飽和食塩水で洗浄後、無水芒硝で乾燥した。塩
化メチレンを留去後、シリカゾルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して融点６１〜６５°Ｃの５−トリフル
オロメチル−２−才キサシリジノン１．２ｇを得た。

（２）　５・トリフルオロメチル−２−オキサゾリジノ
ン０．５０ｇをテトラヒドロ７ラン１０ｍρに溶解させ
、−７８°Ｃに冷却した。そこへｎ・ブチルリチウム（
１，５５Ｍ）２，１０【ｎθを徐々に滴下した後、１５
分間攪拌した。次いで５−ｓｅｃ−ブチル　０−エチル
チオリン酸クロリド０．７７ｇを含むテトラヒドロ７ラ
ン溶液２ｍＲを徐々に滴下した後、室温に戻して１４時
間攪拌した。反応終了後、生成物を水中へ投入し、酢酸
エチルで抽出した。抽出層を水洗、無水硫酸す）　＋７
ウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下に留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製・分離して屈
折率１．４５３８（２４，４℃）の目的物０．２４ｇ（
後記化合物Ｎｏ、　７−ａ）とそのジアステレオマーで
ある屈折率１．４５００（２４，２°Ｃ）の目的物０．
３２ｇ（後記化合物Ｎｏ、　７−ｂ）を得た。

前記合成例１〜３或いは一般的製法によって製造された
本発明化合物の代表的な具体例を第１表に記載する。

第１表 ジアステレオマーの関係にある。

本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えば
、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのよ
うな植物寄生性ダニ類、イエダニのような外部寄生性ダ
ニ類、コナが、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コロラド
ノ１ムシ、ニジュウヤホシテントウ、アブラムシ類、ウ
ンカ、ヨコバイ類、カイガラムシ類、オンシツコナシラ
ミ、アザミウマ類、タマネギバエ、コガネムシ類、ネキ
リムシ類などのような農業害虫類、ゴキブリ、イエバエ
、アカイエカなどのような衛生害虫類、アズキゾウムシ
、コクヌストモドキなどのような貯穀害虫類、カツオブ
シムシなどのような衣類の害虫、シロアリ、その他家畜
などに寄生するノミ、シラミ、ハエなどに対しても有効
であ゛す、更には、ネコブ線虫類、シスト線虫類、ネコ
ブ線虫類、イネ心枯線虫類などのような植物寄生性ダニ
類に対しても有効である。また、ジフホル（Ｄｉｃｏｆ
ｏｌ）及び有ｔｌｌＪン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、
有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、イエバエなどの害虫
に対しても有効である。さらに、本発明化合物は優れた
浸透移行性を有していることから、本発明化合物を土壌
に処理することによって、土壌害虫、線虫類の防除と同
時に茎葉邪の害虫をも防除することができる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、
エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤する
ことができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、
そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定）農度
に希釈して使用することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングフールなどのアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テ
トラヒドロ７ランなどのエーテル類、ケロシン、灯油な
どの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン
、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベント
ナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロ
ベンゼンなどのハロゲン（ｔＪ化水素Ｍ、ジメチルホル
ムアミドなどの酸アミＬ類、酢酸エチルエステル、脂肪
酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニト
リルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含
硫化金物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−４−ブロモ−２−クロロフェニル　０−エチル　Ｓ
−７”ロビルホス゛ホロチオエート、ジメチル　２，２
−ジクロロビニルホス７ｘ−）、エチル−３−メチル−
４−（メチルチオ）７エ二ル　（１−メチルエチル）ホ
スホルアミデート、０１Ｏ−ジメチル　０−（３−メチ
ル−４−二トロフェニル）ホスホロチオニー）、Ｏ−エ
チル　〇−ｐ−ニトロフェニル　チオ／ベンゼンホスホ
ネート、０１Ｏ−ジエチル　０−（２−イソプロピル−
６−メチル−５−ピリミジニル）ホスホロチオエート、
０，０−ジメチル　○−（３，５，６−）シクロロー２
−ピリジル）ホスホロチオエート、０．Ｓ−ツメチル　
アセチルホスホルアミドチオエート、〇−エチル　０−
（２，４−ジクロロフェニル）　５−ｎ−プロピル　ジ
チオホスフェートのような有機リン酸エステル系化合物
、 １−す７チル　メチルカーバメー）、２−（１−メチル
エトキシ）フェニル　メチルカーバメート、２−メチル
−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　０−（メ
チルカルバモイル）オキシム、２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチル−７−ベンゾ７うニル　メチルカーバメー
ト、ジメチル−Ｎ、Ｎ’　（チオビス〔（メチルイミノ
）カルボノイルオキシ〕）ビスエタンイミドチオエート
、Ｓ−メチル　Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシコ
チオアセトイミゾ−）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド、２−〔（エチルチオ）メチル〕フェニル　メチ
ルカーバメート、５．６−シメチルー２−ジメチルアミ
ノ−４−ピリミジニル−ジメチルカーバメートのような
カーバメート系化合物、１．１−ビス（ｐ−クロロフェ
ニル’）−２、２、２−トリクロロエタノール、ｐ−ク
ロロフェニル−２，４，５−）＋７’ロロフエニルスル
ホンのような有機塩素系化合物、 トリシクロへキシルチン　ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル　４−クロロ
　アルファ（１−メチルエチル）ベンゼンアセテ−）、
（３−フェノキシフェニル）−メチル（＋ｏｒ　　）シ
ス・トランス・３−（２、２−ジクロロビニル４）−２
，２−ジメチルシクロプロパン　カルボキシレート、（
±）フル７アーシ７ノー３−７２ツキジベンジル（±）
シス・トランス３−（２、２−ジクロロビニル）−２、
２−ジメチルシクロプロパン　力ルポキシレー）、（Ｓ
）−アル７アーシアノーｍ−７ｚツキジベンジル（ＩＲ
，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパン　カルボキシレート、（Ｒ８）
−アルファーシフノー３−フェノキシベンジル（ＩＲ８
）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３・トリフルオ
ロプロペニル）−２、２−ジメチルシクロプロパン　カ
ルボキシレートのようなピレスロイド系化合物、Ｎ１（
（４−クロロフェニル）アミノコカルボニルｌ−２，６
−シフルオロベンズアミド、１−（３，５−ジクロロ−
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニル）−３−（２、６−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア、Ｎ−（３，５−ジクロロ−２，４−
ジフルオロフェニル）−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物
、 ２−ターシャリ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５
−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２８−１
，３，５−チアジアジン−４−オン、４−メチル−５−
（４−クロロフェニル）−３−シクロへキシル−カルバ
モイル−２−チアゾリドン、Ｎ、Ｎ−ビス（２，４−キ
シリルイミノメチル）　メチルアミンのような化合物、 イソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７
，１１−トツメチル−２，４−ドデカノエノエートのよ
うす幼若ホルモン様化合物、また、その池の化合物とし
てジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、
トリアノン系化合物などが挙げられる。さらに、ＢＴ剤
などのような生物農薬などと、混用１．併用することも
できる。

例えば殺菌剤としては、イミド系、ベンズイミダゾール
系、カーバメート系、ウレア系のものが挙げられ、更に
詳しくは、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミ
ド、メチル−１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズ
イミダゾールカーバメート、マンがニーズエチレンビス
ジチオカーバメート、２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノ
カルボニル）−２−（メトキシイミ／）アセタミドなど
が挙げられる。

本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は種々の有害差止類、
有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、施用は一
般に１−２０　＋　０００　ｐｐｆｌｌ、望ましくは２
０〜２　ｔ　Ｏ００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう、こ
れらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、
目的、時期、場所、及び害虫の発生状況等によって適当
に変更できる。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範
囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、
水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。

単位面積あたりの施用量は１０ａ当り、有効成分化合物
として約０．１〜１１０００ｇ、好ましくは５〜５００
ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこれらの範囲
を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、すな
わち散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等
）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等によ
り行なうことができる。また、家畜に対して前記有効成
分を飼料に混合して与え、その徘這物での有害虫、特に
有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。また
いわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　　ｌｏｕｄ
−ｖｏｌｕｍｅ）により施用することらできる。この方
法においては、活性成分を１００％含有することが可能
である。

試験例１ 有効成分化合物Ｎｏ、１〜８のそれぞれの製剤品を水に
分散させ、２００　ｐｐｍの濃度に調整した。インゲン
マメの初生葉１枚だけを残したものをカップ（直径７ｃ
ｍ、高さ４ｃｍ）に移植し、これにナミハダニの幼成虫
約３０頭を接種した。

このものを、前記所定の濃度に調整した薬液に約１０秒
間浸漬し、風乾後２６℃の照明付恒温器内に放置した。

成虫後２臼目に生死を判定し、下記の計算式により死生
率を求めたところ、有効成分化合物Ｎｏ、１〜８の全て
において、１００％であった。

試験例２ 有効成分化合物Ｎｏ、１〜８のそれぞれの製剤品を水に
分散させ、８００及び２００ｐｐｍの濃度に調整した薬
液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾した。

直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風
乾した葉片を置いた。そこへ２〜３令のコナが幼虫を放
ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内に放置した。成
虫後２臼目に生死を判定し、前記ｔＪ、験例１の場合と
同様にして死生率を求めたところ、有効成分化合物Ｎｏ
、１〜８の８００ｐｐｍ及び２００ｐｐｍの全てにおい
て、１００％であった。

試験例３ ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウに代える
こと以外は、前記試験例２の場合と同様にして試験を行
ない、第２表の結果を得た。

第２表 ト 試験例４ 濃度８００ｐｐｍに調整した薬液に、イネ幼苗を１０秒
間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包んで試験管に入
れた。

次いで、この中ヘヒメトビウンカの成虫１０頭を放ち、
管口をガーゼでふたをした。２日後に虫の生死を調査し
て、試験例１の場合と同様にして死生率を求め、第３表
の結果を得た。

第３表 試験例５ サツマイモネコブ線虫汚染土壌を１１５．Ｏ’ＯＯアー
ルポットに詰め、有効成分化合物が２５０ｇ／ａとなる
ように調整した薬液をつ藷注処理した。処理後２日後に
処理土壌を全層混和し、３〜４葉期のトマト苗を移植し
た。薬液処理２０日後にネコブ着生程度を調査し、第４
表の結果を得た。

ネコブ着生程度は下記基準に従った。

Ｏネコブ着生無し １　〃少 ２　〃中 ３　〃多 ４　　　　　〃　　甚大 第４表 試験例６ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間
浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのベトリ皿に湿った濾紙
を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへモモ７
カアブラムシ無炸胎生雌虫を放ち、ふたをして２６°Ｃ
の照明付恒温器内に放置した。放生後２臼目に生死を判
定し、前記試験例１の場合と同様にして死生率を求め、
第５表の結果を得た。

第５表 試験例７ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定の濃度に調整した。インデンマメの初生葉１枚だけを
残したものをカップ（直径７　ａｍ、高さ４ｃｍ）に移
植し、これにノコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダ
ニの幼成虫約３０頭を接種した。このものを、前記所定
の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６
°Ｃの照明付恒温器内に放置した。放生後２臼目に生死
を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死生率を求
め、第６表の結果を得た。

第６表 試験例８ アイスクリームカップに風乾上４０ｇを入れ、そこへ有
効成分化合物Ｎｏ、３及び６を濃度２００　ｐｐｍに調
整したそれぞれの薬液１０−を注ぎ、均一に混和した。

混和２４時間後、餌としてタマネギ片を土壌中に埋め込
み、そこへタマネギバエの１０日令幼虫１０頭を放った
。４８時間後に虫の生死を調査して、前記試験例１の場
合と同様にして死生率を求めたところ、有効成分化合物
Ｎ００３及び６の死生率は１００％であった。

試験例９ 有効成分化合物Ｎｏ、４及び６のそれぞれの製剤品を水
に分散させ、１００　ｐｐｍの濃度に調整した。インゲ
ンマメの初生葉２枚の幼苗をカップ（直径７ｃｍ、高さ
４ｃｎ＋）に移植し、これに前記所定濃度に調整した薬
液１０ｍρを土壌潅注処理した。処理２日後にジコホル
及び有機リン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約３０頭を
葉部に接種し、２６°Ｃの照明付恒温器内に放置した。

放出後２臼目に生死を判定し、前記試験例１の場合と同
様にして死生率を求めたところ、有効成分化合物Ｎｏ、
４の死生率は８１％で、Ｎｏ、６のそれは１００％であ
った。

次に、本発明化合物の製剤例を下記する。

製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　２０重量部
（ロ）Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド　　７２重ｎ（
ＩＳ（ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル８重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ、３　　　　　　　　　　５０重量部
（ロ）テトラメチルベンゼン　　　　　　３８ｉｔ＝ａ
（ハ）アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルフェノールエーテル及びポリオキシエチレ
ンフェニルフェノールエーテルの混合乳化剤（商品名７
グリゾールＰ−３１１、花王石鹸（株）製）１２重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ、６　　　　　　　　　　８５重量部
（ロ）前記製剤例２で用いた混合乳化剤　１５重量部以
上のものを均一に混合しで、高濃度乳剤とした。

製剤例４ （イ）化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　　　５重量部
（ロ）　タルク　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とした。

製剤例５ （イ）化合物Ｎｏ、７−ａ　　　　　　　　　　　５重
量部（ロ）ベントナイト　　　　　　　　　　　４５重
量部（ハ）カオリン　　　　　　　　　　　　５０重量
部以上のものを少量の水と共に混線、粒状に押し出し成
型し、乾燥して粒剤とした。

製剤例６ （イ）化合物Ｎｏ、６　　　　　　　　　０．５０重量
部（ロ）ホリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル
０．１５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンの燐酸エステル０．１０重量
部 （ニ）粒状炭酸カルシウム　　　　９９．２５ｉｉ１部
（イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで
稀釈した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤
とした。

製剤例７ （イ）化合物Ｎｏ、８　　　　　　　　　　５０重量部
（ロ）微粉シリカ　　　　　　　　　　　１５重量部（
ハ）微粉クレー　　　　　　　　　　　２５重量部（ニ
）す７タレンスルホン酸ソ一ダホルマリン縮合物２重量
部 （ホ）　ジアルキルスルホサクシネート　　　３重量部
（へ）　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサ
ル７エート　　　　　　　　　　　　　　　５重量部以
上のものを均一に混合、粉砕して水和剤とした。

製剤例８ （イ）化合物Ｎｏ、３　　　　　　　　　　　５重量部
（ロ）グリセリン　　　　　　　　　　　　５重量部（
ハ）粉乳　　　　　　　　　　　　　　　３重量部（ニ
）魚粉　　　　　　　　　　　　　　８７重量部以上の
ものを均一に混練し、ペースト剤とした。

製剤例９ （イ）化合物Ｎｏ、６　　　　　　　　　　１０重量部
（ロ）ホラオキシエチレンオクチルフェニルエーテル３
重量部 （ハ）ケロシン　　　　　　　　　　　　８７重量部以
上のものを均一に混合、溶解して、圧縮空気で噴霧する
噴霧剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又はアル
   コキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル基又はアルコ
   キシ基であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素原子又は硫黄原
   子であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基である）で表
   わされる有機リン系化合物。 ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又はアル
   コキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル基又はアルコ
   キシ基であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素原子又は硫黄原
   子である）で表わされる化合物と、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ＿１及びＲ＿
   ２はアルキル基である）で表わされる化合物とを反応さ
   せることを特徴とする一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又はアル
   コキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル基又はアルコ
   キシ基であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素原子又は硫黄原
   子であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基である）で表
   わされる有機リン系化合物の製造方法。 ３、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン化アルキル基又はアル
   コキシ基であり、Ｙはハロゲン化アルキル基又はアルコ
   キシ基であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素原子又は硫黄原
   子であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基である）で表
   わされる有機リン系化合物の少くとも一種を有効成分と
   して含有することを特徴とする、殺虫、殺ダニ、殺線虫
   剤。