JPH0411549B2

JPH0411549B2 -

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Publication number: JPH0411549B2
Application number: JP17906584A
Authority: JP
Priority date: 1984-08-28
Filing date: 1984-08-28
Publication date: 1992-02-28
Also published as: JPS6157591A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対
して有効な防除作用を示す新規な有機リン系化合
物、それらの製造方法並びに該化合物を有効成分
とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関する。〔発明の開示〕本発明の化合物は、下記一般式(1)で表わされる
新規な有機リン系化合物であり、光学異性体など
の立体異性体を含むものである。式中、X₁，X₂，Y₁及びY₂は水素原子又はアル
キル基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子
であり、R₁及びR₂はアルキル基である。但し、
X₁とX₂のいずれか一方がアルキル基であり、他
方が水素原子であり、かつY₁とY₂のいずれか一
方がアルキル基であり、他方が水素原子である場
合を除く。前記一般式（）中のX₁，X₂，Y₁及
びY₂で表わされるアルキル基としては、メチル，
エチル，プロピル，ブチルなどが挙げられる。本発明化合物は、例えば次の方法によつて製造
することができる。（式中、Halはハロゲン原子であり、X₁，X₂，
Y₁，Y₂，Z₁，Z₂，R₁及びR₂は前述の通りであ
る）前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは−
80〜30℃の温度範囲で行なわれる。また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわ
れ、酸受容体としては、ａ−ブチルリチウム、
tert−ブチルリチウム、フエニルリチウムなどの
有機リチウム化合物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どの無機塩基、トリエチルアミン、ピリジンなど
の有機塩基などが挙げられる。更には、これらの反応は、溶媒の存在下で行な
うのが望ましく、溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭
化水素類：ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状
又は非環状脂肪族炭化水素類：ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類：アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどの
ニトリル類：ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、ヘキサメチル燐酸トリ
アミドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げら
れる。前記一般式（）で表わされる出発原料のう
ち、置換オキサゾリジン−２−オン（チオン）
は、置換β−アミノアルコールと尿素またはチオ
ホスゲンとの環生成反応により容易に得られ、ま
た置換チアゾリジン−２−チオンは、置換β−ア
ミノアルコール硫酸エステルと二硫化炭素との環
生成反応により容易に得られ、さらに置換アチゾ
リジン−２−オンは、(1)置換β−アミノメルカプ
タンと尿素との環生成反応、(2)置換チアゾリジン
−２−チオンの酸化反応、(3)置換β−アミノアル
コール硫酸エステルと硫化カルポニルとの環生成
反応などにより容易に得られる。次に、本発明化合物の具体的合成剤を記載す
る。合成例１Ｓ−sec−ブチルＯ−エチル（４，４−ジメチ
ル−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホス
ホノチオレートの合成４，４−ジメチルオキサゾリジン−２−オン
1.0ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶解させ、−78
℃に冷却し、そこへｎ−ブチルリチウム
（1.65M）5.3mlを徐々に滴下した後、15分間撹拌
した。次いで、Ｓ−sec−ブチルＯ−エチルチオ
リン酸クロリド1.38ｇを徐々に滴下し、30分間撹
拌した後、室温で３時間反応させた。反応終了
後、生成物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーで精製して、屈折率1.4899
（19.2℃）の目的物1.1ｇを得た。合成例２Ｓ−sec−ブチルＯ−エチル（5.5−ジメチル−
２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホノ
チオレートの合成５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン
1.5ｇをテトラヒドロフラン30mlに溶解させ、−78
℃に冷却し、そこへｎ−ブチルリチウム
（1.65M）10mlを徐々に滴下した後、15分間撹拌
した。次いで、Ｓ−sec−ブチルＯ−エチルチオ
リン酸クロリド3.1ｇを含むテトラヒドロフラン
溶液10mlを徐々に滴下し、30分間撹拌した後室温
で３時間反応させた。反応終了後、生成物を水中
に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を
減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフイーで精
製して、屈折率1.4877（16.0℃）の目的物1.7ｇを
得た。前記合成例１〜２或いは一般的製法によつて製
造された本発明化合物の代表的な具体例を第１表
に記載する。

【表】本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として優れた活
性を示す。例えば、ナミハダニ、ニセナミハダ
ニ、ミカンハダニなどのような植物寄生性ダニ
類、イエダニのような外部寄生性ダニ類、コナ
ガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コロラドハム
シ、ニジユウヤホシテントウ、アブラムシ類、ウ
ンカ・ヨコバイ類、カイザラムシ類、オンシツコ
ナジラミ、アザミウマ類、タマネギバエ、コガネ
ムシ類、ネキリムシ類などのような農業害虫類、
ゴキブリ、イエバエ、アカイエカなどのような衛
生害虫類、アズキゾウムシ、コクヌストモドキな
どような貯穀害虫類、カツオブシムシなどのよう
な衣類の害虫、シロアリその他家畜などに寄生す
るノミ、シラミ、ハエなどに対しても有効であ
り、更には、ネコブ線虫類、シスト線虫類、ネグ
サレ線虫類、イネ心枯線虫類などのような植物寄
生線虫類に対しても有効である。また、ジコホル
（Dicofol）及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダ
ニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、イエバ
エなどの害虫に対しても有効である。さらに、本発明化合物は優れた浸透移行性を有
していることから、本発明化合物を土壌に処理す
ることによつて、土壌害虫・線虫類の防除と同時
に茎葉部の害虫をも防除することができる。本発明化合物を害虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効
成分として使用するに際しては、従来の農薬の製
剤の場合と同様に農薬補助剤と共に、乳剤、粉
剤、粒剤水和剤、液剤、エアゾール剤、ペースト
剤などの種々の形態に製剤することができる。こ
れらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使
用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。ここにういう農薬補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、
増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜
添加すればよい。担体としては、固体担体と液体
担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性
炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動
植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱
物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、
水、メチルアルコール、エチレングリコールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪
族炭化水素類、キシレン，トリメチルベンゼン，
テトラメチルベンゼン，シクロヘキサン，ソルベ
ントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホル
ム，クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢
酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル
などのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化号物類
などが挙げられる。また、必要に応じて他の農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調
整剤などと混用、併用することができ、この場合
に一層優れた効果を示すこともある。例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤と
しては、Ｏ−４−プロモ−２−クロロフエニルＯ−エチ
ルＳ−プロピルホスホロチオエート、ジメチル
２，２−ジクロロビニルホスフエート、エチル−
３−メチル−４−（メチルチオ）フエニル（１−
メチルエチル）ホスホルアミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニト
ロフエニル）ホスホロチオエート、Ｏ−エチルＯ−Ｐ−ニトロフエニルチオノベン
ゼンホスホネート、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（２−イソプロピル−
６−メチル−５−ピリミジニル）ホスホロチオエ
ート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホルアミドチオ
エート、Ｏ−エステルＯ−（２，４−ジクロロフエニル）
Ｓ−（ｎ）−プロピルジチオホスフエートのような
有機リン酸エステル系化合物、１−ナフチルメチ
ルカーバメート、２−（１−メチルエトキシ）フ
エニルメチルカーバメート、２−メチル−２−
（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−（メチル
カルバモイル）オキシム、２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルメチルカ
ーバメート、ジメチルＮ，N′｛チオビス〔（メチ
ルイミノ）カルボノイルオキシ〕｝ビスエタンイ
ミドチオエート、Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバ
モイル）オキシ〕チオアセトイミデート、（Ｎ，
Ｎ）−ジメチル−（２−）メチルカルバモイルオキ
シイミノ（−２−（メチルチオ）アセトアミド）、
２−〔（エチルチオ）メチル〕フエニルメチルカー
バメート、５，６−ジメチル−２−ジメチルアミ
ノ−４−ピリミジニル−ジメチルカーバメートの
ようなカーバメート系化合物、１，１−ビス（ｐ
−クロロフエニル）２，２，２−トリクロロエタ
ノール、ｐ−クロロフエニル−２，４，５−トリ
クロロフエニルスルホンのような有機塩素系化合
物、トリシクロヘキシルチンハイドロオキサイド
のような有機金属系化合物、シアノ（３−フエノ
キシフエニル）メチル４−クロロアルフア（１−
メチルエチル）ベンゼンアセテート、（３−フエ
ノキシフエニル）−メチル（＋or−）シス−トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（±）アルフア−シアノ−３−フエノキシベンジ
ル（±）シス・トランス３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−カ
ルボキシレート、（ｓ）−アルフア−シアノ−（ｍ）
−フエノキシベンジル（1R，3R）−３−（２，２
−ジプロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、（RS）−アルフア−シ
アノ−３−フエノキシベンジル（IRS）−シス−
３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレートのようなピレスロイド系化合物、
Ｎ−｛〔（４−クロロフエニル）アミノ〕カルボニ
ル｝−２，６−ジフルオロペンズアミド、１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、Ｎ−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフエニル）−N′−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合
物、２−ターシヤリ−ブチルイミノ−３−イソプ
ロピル−５−フエニル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−2H−１，３，５−チアジアジン−４−
オン、４−メチル−５−（４−クロロフエニル）−
３−シクロヘキシル−カルバモイル−２−チアゾ
リドン、Ｎ，Ｎ−（ビス）（２，４−キシリルイミ
ノメチル）メチルアミンのような化合物、イソプ
ロピル（2E，4E）−11−メトキシ＝３，７，11−
トリメチル−２，４−ドデカジエノエートのよう
な幼若ホルモン様化合物、また、その他の化合物
として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿
素系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられ
る。さらに、BT剤などのような生物農業などと
混用、併用することもできる。例えば、殺菌剤としては、イミド系、ベンズイ
ミダゾール系、カーバメート系、ウレア系のもの
が挙げられ、更に詳しくは、Ｎ−（３，５−ジク
ロロフエニル）−１，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１，２−ジカルボキシイミド、メチル−１−
（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
カーバメート、マンガニーズエチレンビスジチオ
カーバメート、２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノ
カルボニル）−２−（メトキシイミノ）アセタミド
などが挙げられる。例えば、本発明化合物と、４−メチル−５−
（４−クロロフエニル）−３−シクロヘキシル−カ
ルバモイル−２−チアゾリドン、ｐ−クロロフエ
ニル−２，４，５−トリクロロフエニルスルホ
ン、Ｎ−（４−クロロ−ｏ−トリル）−N′，N′−
ジメチルホルムアミジン、３−クロロ−Ｎ−（３
−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−
トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジナミンのようなハダニ類に対して高
い殺卵効果を有するものとの混用により、ハダニ
類を効率的に防除できる。本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は、種々の有
害昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効
であり、施用は一般に１〜20000ppm望ましくは、
20〜2000ppmの有効成分濃度で行なう。これらの
有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、
目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によつて
適当に変更できる。例えば、水生有害虫の場合、
上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除
できることから、水中での有効成分濃度範囲は上
記以下である。単位面積あたりの施用量は、10a当り、有効成
分化合物として約0.1〜1000ｇ、好ましくは５〜
500ｇが使用される。しかし、特別の場合には、
これらの範囲を逸脱することも可能である。本発明の化合物を含有する種々の製剤、または
その希釈物の施用は、通常一般に行なわれている
施用方法、すなわち、散布（例えば散布、噴霧、
ミステイング、アトマイジング、散粒、水面施用
等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施用（塗
布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌等により行なう
ことができる。また、家畜に対して前記有効成分
を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、
特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能で
ある。また、いわゆる超高濃度少量散布法
（ultra low−volume）により施用することもで
きる。この方法においては、活性成分を100％含
有することが可能である。次に、本発明化合物の試験例を下記する。試験例１有効成分化合物No.１〜11のそれぞれの製剤品を
水に分散させ、200ppmの濃度に調整した。イン
ゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカツプ
（直径７cm、高さ４cm）に移植し、これにナミハ
ダニの幼成虫約30頭を接種した。このものを、前
記の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬し、風乾
後26℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２日
目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を
もとめたところ、有効成分化合物No.１〜11の全て
において100％であつた。死虫率（％）＝死虫率／放虫数×100 実験例２有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した薬液に、キヤベツの
葉片を約10秒間浸漬し、風乾した。直径９cmのペ
トリ皿に湿つた紙を敷き、その上に風乾した葉
片を置いた。そこへ２〜３令のコナガ幼虫を放
ち、ふたをして26℃の照明付恒温器内に放置し
た。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例１
の場合と同様にして死虫率を求め、第２表の結果
を得た。

【表】

【表】実験例３２〜６令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウ
に代えること以外は、前記試験例２の場合と同様
にして行ない、第３表の結果を得た。

【表】試験例４インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものを
カツプに移植し、これにナミハダニの成虫を接触
し産卵させ、成虫を取り除いた。次いで、有効成
分化合物No.１及び２の製剤品を水に分散させ、
200ppmの濃度に調整した薬液に、前記インゲン
マメを約10秒間浸漬し、風乾した後26℃の照明付
恒温器内に放置した。５日後に卵のふ化状況を調
査し、下記の計算式により殺卵率を求めたとこ
ろ、有効成分化合物６No.１及び２の殺卵率は100
％であつた。殺卵率（％）＝殺卵数／産卵数×100 実験例５有効成分化合物No.１〜11を、濃度800ppmに調
整した薬液に、イネ幼苗を10秒間浸漬し、風乾し
た後脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。次い
で、この中へヒメトビウンカの成虫10頭を放ち、
管口ガーゼでふたをした。２日後に虫の生死を調
査して、試験例１の場合と同様にして死虫率を求
めたところ、有効成分化合物No.１〜11の全てにお
いて100％であつた。実験例６サツマイモネコブ線虫汚染土壌を１〜5000アー
ルボツトに詰め、有効成分化合物No.１〜11が250
ｇ／ａとなるように調整した薬液を、潅注処理し
た。処理後２日目に処理土壌を全層混和し、３〜
４薬期のトマト苗を移植した。薬液処理20日後に
ネコブ着性程度を調査したところ、有効成分化合
物No.１〜11の全てについて、０であつた。ネコブ着性程度は下記標準に従つた。０ネコブ着性無し１〃少２〃中３〃多４〃甚大試験例７有効成分化合物No.１〜11のそれぞれの製剤品を
水に分散させ、200ppmに濃度に調整した薬液に、
キヤベツの葉片を約10秒間浸漬し、風乾した。直
径９cmのペトリ皿に湿つた紙を敷き、その上に
風乾した葉片を置いた。そこへモモアカアブラム
シ無翅胎生雌虫を放ち、ふたをして26℃の照明付
恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定
し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求
めたところ、有効成分化合物No.９が90％であつた
ことを除いて残りは全て100％であつた。実験例８有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉１枚だけを残したものをカツプ（直径７cm、
高さ４cm）に移植し、これにジコホル及び有機リ
ン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約30頭を接種し
た。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液
に約10秒間浸漬し、風乾後、26℃の照明付恒温器
内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前
記試験例１の場合と同様にして死虫率を求め、第
４表の結果を得た。

【表】試験例９アイスクリームカツプに風乾土40ｇを入れ、そ
こへ有効成分化合物No.１及び３を濃度200ppmに
調整したそれぞれの薬液10mlを注ぎ、均一に混和
した。混和24時間後、餌としてタマネギ片を土壌
中に埋め込み、そこへタマネギバエの10日令幼虫
10頭を放つた。48時間後に虫の生死を調査して、
前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求めた
ところ、有効成分化合物No.１及び３の死虫率は
100％であつた。試験例 10 有効成分化合物No.１、３、７、８及びの11のそ
れぞれの製剤品を水に分散させ、100ppmの濃度
に調整した。インゲンマメの初生葉２枚の幼苗を
カツプ（直径７cm高さ４cm）に移植し、これに前
記所定濃度に調整した薬液10mlを土壌潅注処理し
た。処理２日後にジコホル及び有機リン剤抵抗性
のナミハダニの幼成虫約30頭を葉部に接種し、26
℃の照明付恒温器内に放置した。放虫２日目に生
死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死
虫率を求めたところ、全ての有効成分化合物の死
虫率は100％であつた。試験例 11 有効成分化合物No.１及び３について、モオアカ
アブラムシを有機リン剤抵抗性モモアカアブラム
シに代えること以外は前記試験例７の場合と同様
にして試験を行ない第５表の結果を得た。

【表】試験例 12 アイスクリームカツプ中に径７cmのろ紙を置
き、有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、所定の濃度に調整した薬液を１mlろ紙上
に滴下した。そのアイスクリームカツプ中に有機
リン剤抵抗性のイエバエ（第３夢の島系）20頭を
放虫し、26℃照明付恒温器内に放置した。放虫後
１日後に生死を判定し、前記試験例１の場合と同
様にして死虫率を求め、第６表の結果を得た。

【表】試験例 13 プラスチツクシヤーレ中に径８cmの濾過を置
き、有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、500ppmの濃度に調整した薬液を1.5ml濾
紙上に滴下した。そのプラスチツクシヤーレ中に
ナメクジ（Incilaria bilineata）10匹を放ち、26
℃の照明付恒温器内に放置した。放飼３日後に生
死を判定し下記計算式により死亡率（％）を求め
第７表の結果を得た。死亡率（％）＝死亡数／放飼数×100

【表】試験例 14 アイスクリームカツプに風乾土40ｇを入れ、そ
こへ有効成分化合物No.１、３、６及び12を濃度
500ppmにそれぞれ調整した薬液を注ぎ、均一に
混和した。混和後ダンゴムシを10匹放ち、26℃の
照明付恒温器内に放置した。放飼７日後に生死を調整し、前記試験例13の場
合と同様にして死亡率（％）を求め、第８表の結
果を得た。

【表】次に、本発明化合物の製剤例を下記する。製剤例１ (イ) 化合物No.８ 20重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 72重量部 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル８重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。製剤例２ (イ) 化合物No.３ 50重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 38 〃 (ハ) アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルフエノールエーテル及びポリ
オキシエチレンフエニルフエノールエーテルの
混合乳化剤（商品名アグゾールＰ−311、花王
石鹸(株)製） 12重量部以上のものを均一に混合、溶解して剤とした。製剤例３ (イ) 化合物No.１ 85重量部 (ロ) 前記製剤例２で用いた混合乳化剤15 〃以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とし
た。製剤例４ (イ) 化合物No.７３重量部 (ロ) タルク 97重量部以上のものを均一に混合して粉剤とした。製剤例５ (イ) 化合物No.11 ５重量部 (ロ) ペントナイト 40重量部 (ハ) カオリン 50重量部 (ニ) リブニンスルホン酸ソーダ５重量部以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し
出し成型し、乾燥して粒剤とした。製剤例６ (イ) 化合物No.１ 0.50重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル 0.15 〃 (ハ) ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0.10〃 (ニ) 粒状炭酸カルシウム 99.25 〃 (イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで
稀釈した後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒
剤とした。製剤例７ (イ) 化合物No.２ 30重量部 (ロ) 微粉シリカ 15重量部 (ハ) 微粉クレー 45重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物２重量部 (ホ) ジアルキルホサクシネート３重量部 (ヘ) ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルサルフエート５重量部以上のものを均一に混合、粉砕して水和剤とし
た。製剤例８ (イ) 化合物No.３５重量部 (ロ) グリセリン５〃 (ハ) 粉乳３〃 (ニ) 魚粉 87 〃以上のものを均一に混練し、ペースト剤とし
た。製剤例９ (イ) 化合物No.１ 10重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル３〃 (ハ) ケロシン 87 〃以上のものを均一に混合、溶解して、圧縮空気
で噴霧する噴霧剤とした。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、X₁，X₂，Y₁及びY₂は水素原子又はアル
キル基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子
であり、R₁及R₂はアルキル基である。但し、X₁
とX₂のいずれか一方がアルキル基であり、他方
が水素原子であり、かつY₁とY₂のいずれか一方
がアルキル基であり、他方が水素原子である場合
を除く。）で表わされる有機リン系化合物。２一般式（式中、X₁，X₂，Y₁及びY₂は水素原子又はアル
キル基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子
である。但し、X₁とX₂のいずれか一方がアルキ
ル基であり、他方が水素原子であり、かつY₁と
Y₂のいずれか一方がアルキル基であり、他方が
水素原子である場合を除く。）で表わされる化合
物と、一般式（式中、Halはハロゲン原子であり、R₁及びR₂
はアルキル基である）で表わされる化合物とを反
応させることを特徴とする、一般式（式中、X₁，X₂，Y₁，Y₂，Z₁，Z₂，R₁及びR₂
は前述の通りである）で表わされる有機リン系化
合物の製造方法。３一般式（式中、X₁，X₂，Y₁及びY₂は水素原子又はアル
キル基であり、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子
であり、R₁及びR₂はアルキル基である。但し、
X₁とX₂のいずれか一方がアルキル基であり、他
方が水素原子であり、かつY₁とY₂のいずれか一
方がアルキル基であり、他方が水素原子である場
合を除く。）で表わされる有機リン系化合物の少
くとも一種を有効成分として含有することを特徴
とする、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。