JPH0411551B2

JPH0411551B2 -

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Publication number: JPH0411551B2
Application number: JP19034484A
Authority: JP
Priority date: 1984-09-11
Filing date: 1984-09-11
Publication date: 1992-02-28
Also published as: JPS6168495A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対
して有効な防除作用を示す新規な有機リン系化合
物、それらの製造方法並びに該化合物を有効成分
とする、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関する。（発明の開示）本発明の化合物は、下記一般式（）で表わさ
れる新規な有機リン系化合物であり、光学異性体
などの立体異性体を含むものである。（式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオアルキル基又はハロ
ゲン原子で置換されてもよいフエニルチオアルキ
ル基であり、Ｙは水素原子又はアルキル基であ
り、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子であり、
R₁及びR₂はアルキル基である）前記一般式（）中、Ｘ，Ｙ，R₁及びR₂で表
わされるアルキル基又はＸで表わされるアルコキ
シアルキル基、アルコキシカルボニル基中のアル
コキシ基のアルキル部分としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが挙げられ、またＸで
表わされるハロゲン原子で置換されてもよいフエ
ニルチオアルキル基のハロゲン原子としては、弗
素、塩素、臭素、沃素などが挙げられる。本発明化合物は、例えば次の方法によつて製造
することができる。（式中、Halはハロゲン原子であり、Ｘ，Ｙ，
Z₁，Z₂，R₁及びR₂は前述の通りである）前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは−
80〜30℃の温度範囲で行なわれる。また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわ
れ、酸受容体としては、ｎ−ブチルリチウム、
tert−ブチルリチウム、フエニルリチウムなどの
有機リチウム化合物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムな
どの無機塩基、トリエチルアミン、ピリジンなど
の有機塩基などが挙げられる。更には、これらの
反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族
炭化水素類：ジエチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類：アセトニリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリルなどのニトリル類：ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの非プロト
ン性極性溶媒などが挙げられる。前記一般式（）で表わされる出発原料のう
ち、置換オキサゾリジン−２−オン（チオン）
は、置換β−アミノアルコールと尿素またはチオ
ホスゲンとの環生成反応により容易に得られ、ま
た置換チアゾリジン−２−チオンは、置換β−ア
ミノアルコール硫酸エステルと二硫化炭素との環
生成反応により容易に得られ、さらに置換チアゾ
リジン−２−オン、(1)置換β−アミノメルカプタ
ンと尿素との環生成反応、(2)置換チアゾリジン−
２−チオンの酸化反応、(3)置換β−アミノアルコ
ール硫酸エステルと硫化カルボニルとの環生成反
応などにより容易に得られる。なお、４−あるい
は５−アルキル（又はフエニル）チオメチル置換
オキサゾリジン−２−オンは、対応するハロメチ
ル置換オキサゾリジン−２−オンを、エタノール
中、アルキル（又はフエニル）メルカプタンアル
カリ金属塩と反応させることにより得られる。合成例１メチル３−（sec−ブチルチオエトキシホスフイ
ニル）２−オキソオキサゾリジン−４−カルボ
キシレートの合成４−メトキシカルボニル−２−オキサゾリジノ
ン1.5ｇをテトラヒドロフラン30mlに溶解した後、
−78℃に冷却した。そこへｎ−ブチルリチウムの
ｎ−ヘキサン溶液（1.65M）6.9mlを徐々に滴下
した。15分間同温度で撹拌を続けた後、Ｓ−sec
−ブチル０−エチルチオリン酸クロリド2.7ｇ
のテトラヒドロフラン溶液５mlを徐々に滴下し
た。滴下終了後、液温を徐々に室温に戻しなが
ら、２時間反応させた。反応終了後、反応液を氷
水100mlに投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶倍を留去
し、粗生成分をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーで精製して、屈折率1.4950（16.1℃）の目的
物（後記化合物No.１）1.7ｇを得た。合成例２Ｓ−sec−ブチル０−エチル４−メチルチ
オメチル−２−オキソ−３−オキサゾリジニル
ホスホノチオレートの合成４−メチルチオメチル−２−オキサゾリジノン
1.5ｇをテトラヒドロフラン30mlに溶解した後、−
78℃に冷却した。そこへｎ−ブチルリチウムのｎ
−ヘキサン溶液（1.55M）8.0mlを徐々に滴下し
た。15分間、同温度で撹拌を続けた後、Ｓ−sec
−ブチル０−エチルチオリン酸クロリド2.4ｇ
のテトラヒドロフラン溶液５mlを徐々に滴下し
た。滴下終了後、液温を、徐々に室温に戻しなが
ら２時間反応させた。反応終了後、反応液を氷水
100mlに投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフイーで精製
分離して、屈折率1.5068の目的物0.6ｇ（後記化
合物No.９−ａ）、及び屈折率1.5102（27.4℃）の目
的物0.58ｇ（後記化合物No.９−ｂ）を得た。前記合成例１〜２或いは、一般的製法によつて
製造された本発明化合物の代表的な具体例を第１
表に記載する。

【表】

【表】本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として優れた活
性を示す。例えば、ナミハダニ、ニセナミハダ
ニ、ミカンハダニなどのような植物寄生性ダニ
類、イエダニのような外部寄生性ダニ類、コナ
ガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コロラドハム
シ、ニジユウヤホシテントウ、アブラムシ類、ウ
ンカ、ヨコバイ類、カイガラムシ類、オンシツコ
ナジラミ、アザミウマ類、タマネギバエ、コガネ
ムシ類、ネキリムシ類などのような農業害虫類、
ゴキブリ、イエバエ、アカイエカ、などのような
衛生害虫類、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ
などのような貯穀害虫類、カツオブシムシなどの
ような衣類の害虫、シロアリ、その他家畜などに
奇生するノミ、シラミ、ハエなどに対しても有効
であり、更には、ネコブ線虫類、シスト線虫類、
ネグサレ線虫類、イネ心枯線虫類などのような植
物寄生性線虫類に対しても有効である。また、ジ
コホル（Dicofol）及び有機リン剤抵抗性の植物
寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ
類、イエバエなどの害虫に対しても有効である。
さらに、本発明化合物は優れた浸透移行性を有し
ていることから、本発明化合物を土壌に処理する
ことによつて、土壌害虫、線虫類の防除と同時に
茎葉部の害虫をも防除することができる。本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効
成分として使用するに際しては、従来の農薬の製
剤の場合と同様に農業補助剤と共に乳剤、粉剤、
粒剤、水和剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤
などの種々の形態に製剤することができる。これ
らの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用
するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し
て使用することができる。ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、
増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜
添加すればよい。担体としては、固体担体と液体
担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性
炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動
植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱
物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、
水、メチルアルコール、エチレングリコールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪
族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、
テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベ
ントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢
酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル
などのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類
などが挙げられる。また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用
することができ、この場合に一層優れた効果を示
すこともある。例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤と
しては、０−４−ブロモ−２−クロロフエニル０−エチ
ルＳ−プロピルホスホロチオエート、ジメチル２，２−ジクロロビニルホスフエート、エチル−３−メチル−４−（メチルチオ）フエニ
ル（１−メチルエチル）ホスホルアミデート、０，０−ジメチル０−（３−メチル−４−ニト
ロフエニル）ホスホロチオエート、０−エチル０−ｐ−ニトロフエニルチオノベ
ンゼンホスホネート、０，０−ジエチル０−（２−イソプロピル−６
−メチル−５−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト、０，０−ジメチル０−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、０，Ｓ−ジメチルアセチルホスホルアミドチオ
エート、０−エチル０−（２，４−ジクロロフエニル）
Ｓ−ｎ−プロピルジチオホスフエート、のような有機リン酸エステル系化合物、１−ナフチルメチルカーバメート、２−（１−メチルエトキシ）フエニルメチルカ
ーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアル
デヒド０−（メチルカルバモイル）オキシム、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾフラニルメチルカーバメート、ジメチルＮ，Ｎ｛チオビス〔（メチルイミノ）カル
ボノイルオキシ〕｝ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイル）オキ
シ〕チオアセトイミデート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキ
シイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−〔（エチルチオ）メチル〕フエニルメチルカ
ーバメート、５，６−ジメチル−２−ジメチルアミノ−４−ピ
リミジニル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート系化合物、１，１−ビス（ｐ−クロロフエニル）−２，２，
２−トリクロロエタノール、ｐ−クロロフエニル−２，４，５−トリクロロフ
エニルスルホン、のような有機塩素系化合物、トリシクロヘキシルチンハイドロオキサイドの
ような有機金属系化合物、シアノ（３−フエノキシフエニル）メチル４−
クロロアルフア（１−メチルエチル）ベンゼン
アセテート、（３−フエノキシフエニル）−メチル（＋or−）
シス・トランス−３−（２，２−ジクロロエテニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート、（±）アルフアーシアノ−３−フエノキシベンジ
ル（±）シス・トランス３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、（Ｓ）−アルフアーシアノ−ｍ−フエノキシベン
ジル（1R，3R）−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート、（RS）−アルフアーシアノ−３−フエノキシベン
ジル（IRS）−シス−３−（２−クロロ−３，３，
３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、のようなピレスロイド系化合物、Ｎ−｛〔（４−クロロフエニル）アミノ〕カルボニ
ル｝−２，６−ジフルオロベンズアミド、１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、Ｎ−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフ
エニル）−N′−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア、のようなベンゾイルウレア系化合物、２−ターシヤリーブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フエニル−３，４，５，６−テトラヒド
ロ−2H−１，３，５−チアジアジン−４−オン、４−メチル−５−（４−クロロフエニル）−３−シ
クロヘキシル−カルバモイル−２−チアゾリド
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−キシリルイミノメチル）
メチルアミン、のような化合物、イソプロピル（2E，4E）−11−メトキシ−３，
７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエノエイ
ト、のような幼若ホルモン様化合物、また、その
他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄
化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物など
が挙げられる。さらに、BT剤などのような生物
農薬などと混用、併用することもできる。例えば殺菌剤としては、イミド系、ベンズイミ
ダゾール系、カーバメート系、ウレア系のものが
挙げられ、更に詳しくは、Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフエニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン
−１，２−ジカルボキシイミド、メチル−１−
（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
カーバメート、マンガニーズエチレンビスジチオ
カーバメート、２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノ
カルボニル）−２−（メトキシイミノ）アセタミド
などが挙げられる。本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は、種々の有
害昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効
であり、施用は一般に１〜20000ppm望ましくは
20〜2000ppmの有効成分濃度で行なう。これらの
有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、
目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によつて
適当に変更できる。例えば、水生有害虫の場合、
上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除
できることから、水中での有効成分濃度範囲は上
記以下である。単位面積あたりの施用量は10a当
り、有効成分化合物として約0.1〜1000ｇ、好ま
しくは５〜500ｇが使用される。しかし、特別の
場合には、これらの範囲を逸脱することも可能で
ある。本発明の化合物を含有する種々の製剤、または
その希釈物の施用は、通常一般に行なわれている
施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミ
ステイング、アトマイジング、散粒、水面施用
等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施用（塗
布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を
飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能であ
る。またいわゆる超高濃度少量散布法（ultra
low−volume）により施用することもできる。
この方法においては、活性成分を100％含有する
ことが可能である。試験例１有効成分化合物No.１〜10のそれぞれの製剤品を
水に分散させ、200ppmの濃度に調整した。イン
ゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカツプ
（直径７cm、高さ４cm）に移植し、これにナミハ
ダニの幼成虫約30頭を接種した。このものを、前
記所定の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬し、
風乾後26℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後
２日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫
率を求めたところ、有効成分化合物No.１〜10の全
てにおいて、100％であつた。死虫率（％）＝死虫数／放虫数×100 試験例２有効成分化合物No.１〜10のそれぞれの製剤品を
水に分散させ、800ppmと200ppmの濃度に調整し
たそれぞれの薬液に、キヤベツの葉片を約10秒間
浸漬し、風乾した。直径９cmのペトリ皿に湿つた
紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そ
こへ２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふたをして26
℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目に
生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして
死虫率を求めたところ、有効成分化合物No.１〜10
の800ppm及び200ppmの全てにおいて、100％で
あつた。試験例３有効成分化合物No.５〜７について、２〜３令の
コナガを２〜３令のハスモンヨトウに代えること
以外は、前記試験例２の場合と同様にして試験を
行なつたところ、有効成分化合物No.５〜７の殺虫
率は、100％であつた。試験例４インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものを
カツプに移植し、これにナミハダニの成虫を接種
し産卵させ、成虫を取り除いた。次いで、有効成
分化合物No.１，４及び５の製剤品を水に分散さ
せ、800ppmの濃度に調整した薬液に、前記イン
ゲンマメを約10秒間浸漬し、風乾した後26℃の照
明付恒温器内に放置した。５日後に卵のふ化状況
を調査し、下記の計算式により殺卵率を求めたと
ころ、全て100％であつた。殺卵率（％）＝殺卵数／産卵数×100 試験例５有効成分化合物No.３、４、６、７、８、９−ａ
及び９−ｂについて、濃度800ppmに調整した薬
液に、イネ幼苗を10秒間浸漬し、風乾した後脱脂
綿で根部を包んで試験管に入れた。次いで、この
中ヘヒメトビウンカの成虫10頭を放ち、管口をガ
ーゼでふたをした。２日後に虫の生死を調査し
て、試験例１の場合と同様にして死虫率を求めた
ところ、全て100％であつた。試験例６サツマイモネコブ汚染土壌を１／5000アールポ
ツトに詰め、有効成分化合物が250ｇ／ａとなる
ように調整した薬液を所定量潅注処理した。薬液
処理２日後に処理土壌を全層混和し、３〜４薬期
のトマト苗を移植した。薬液処理20日後にネコブ
着生程度を調査し、第２表の結果を得た。ネコブ着生程度は下記基準に従つた。０ネコブ着生無し１ネコブ着生少２ネコブ着生中３ネコブ着生多４ネコブ着生甚大

【表】試験例７有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定濃度に調整した薬液に、キヤベツの葉
片を約10秒間浸漬し、風乾した。直径９cmのペト
リ皿に湿つた紙を敷き、その上に風乾した葉片
を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌
虫を放ち、ふたをして26℃の照明付恒温器内に放
置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験
例１の場合と同様にして死虫率を求め、第３表の
結果を得た。

【表】

【表】試験例８有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉１枚だけを残したものをカツプ（直径７cm、
高さ４cm）に移植し、これにジコホル及び有機リ
ン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約30頭を接種し
た。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液
に約10秒間浸漬し、風乾後26℃の照明付恒温器内
に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記
試験例１の場合と同様にして死虫率を求め、第４
表の結果を得た。

【表】試験例９アイスクリームカツプに風乾土40ｇを入れ、そ
こへ有効成分化合物No.３を濃度200ppmに調整し
た薬液10mlを注ぎ、均一に混和した。混和24時間
後、餌としてタマネギ片を土壌中に埋め込み、そ
こへタマネギバエの10日令幼虫10頭を放つた。48
時間後に虫の生死を調査して、前記試験例１の場
合と同様にして死虫率を求めたところ、100％で
あつた。試験例 10 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉２枚の幼苗をカツプ（直径７cm、高さ４cm）
に移植し、これに前記所定濃度に調整した薬液10
mlを土壌潅注処理した。処理２日後にジコホル及
び有機リン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約30頭
を葉部に接種し、26℃の照明付恒温器内に放置し
た。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例１
の場合と同様にして死虫率を求め、第５表の結果
を得た。

【表】次に、本発明化合物の製剤例を下記する。製剤例１ (イ) 化合物No.３ 20重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 72重量部 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル８重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。製剤例２ (イ) 化合物No.８ 50重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 38重量部 (ハ) アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルフエノールエーテル及びポリ
オキシエチレンフエニルフエノールエーテルの
混合乳化剤（商品名アグリゾールｐ−311、花
王石鹸(株)製） 12重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。製剤例３ (イ) 化合物No.９−ａ 85重量部 (ロ) 前記製剤例２で用いた混合乳化剤15重量部以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とし
た。製剤例４ (イ) 化合物No.７３重量部 (ロ) タルク 97重量部以上のものを均一に混合して粉剤とした。製剤例５ (イ) 化合物No.５５重量部 (ロ) ベントナイト 40重量部 (ハ) カオリン 50重量部 (ニ) リグニンスルホン酸ソーダ５重量部以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し
出し成型し、乾燥して粒剤とした。製剤例６ (イ) 化合物No.９−ａ 0.50重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル 0.15重量部 (ハ) ポリオキシエチレンの燐酸エステル
0.10重量部 (ニ) 粒状炭酸カルシウム 99.25重量部 (イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで
希釈した後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒
剤とした。製剤例７ (イ) 化合物No.６ 30重量部 (ロ) 微粉シリカ 15重量部 (ハ) 微粉クレー 45重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合
物２重量部 (ホ) ジアルキルスルホサクシネート３重量部 (ヘ) ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルサルフエート５重量部以上のものを均一に混合、粉砕して水和剤とし
た。製剤例８ (イ) 化合物No.８５重量部 (ロ) グリセリン５重量部 (ハ) 粉乳３重量部 (ニ) 魚粉 87重量部以上のものを均一に混練し、ペースト剤とし
た。製剤例９ (イ) 化合物No.９−ａ 10重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフエニルエーテ
ル３重量部 (ハ) ケロシン 87重量部以上のものを均一に混合、溶解して、圧縮空気
で噴霧する噴霧剤とした。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式；（式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオアルキル基又はハロ
ゲン原子で置換されてもよいフエニルチオアルキ
ル基であり、Ｙは水素原子又はアルキル基であ
り、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子であり、
R₁及びR₂はアルキル基である）で表わされる有
機リン系化合物。２一般式；（式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオアルキル基又はハロ
ゲン原子で置換されてもよいフエニルチオアルキ
ル基であり、Ｙは水素原子又はアルキル基であ
り、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子である）で
表わされる化合物と、一般式；（式中、Halはハロゲン原子であり、R₁及びR₂
はアルキル基である）で表わされる化合物とを反
応させることを特徴とする、一般式；（式中、Ｘ，Ｙ，Z₁，Z₂，R₁及びR₂は前述の通
りである）で表わされる有機リン系化合物の製造
方法。３一般式；（式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオアルキル基又はハロ
ゲン原子で置換されてもよいフエニルチオアルキ
ル基であり、Ｙは水素原子又はアルキル基であ
り、Z₁及びZ₂は酸素原子又は硫黄原子であり、
R₁及びR₂はアルキル基である）で表わされる有
機リン系化合物の少くとも一種を有効成分として
含有することを特徴とする、殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤。